JP7425088B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、樹脂 - Google Patents
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Description
これらの硬化性樹脂組成物は、公知の塗布方法等により基材等に適用可能であるため、例えば、適用される硬化性樹脂組成物の形状、大きさ、適用位置等の設計の自由度が高いなど、製造上の適応性に優れるといえる。
ポリイミド等の樹脂がもつ高い性能に加え、このような製造上の適応性に優れる観点から、ポリイミド、又は、ポリイミド前駆体を含む硬化性樹脂組成物について、産業上の応用展開がますます期待されている。
また、本発明の別の一実施態様は、新規な樹脂を提供することを目的とする。
<1> 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(2-1)で表される繰返し単位、下記式(2-2)で表される繰返し単位、下記式(2-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む樹脂と、
溶剤と、を含む
硬化性樹脂組成物;
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表す;
式(2-1)中、X1は4価の連結基を表し、A1及びA2はそれぞれ独立に、酸素原子又は-NRN-を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す;
式(2-2)中、X2は4価の連結基を表す;
式(2-3)中、X3は3価の連結基を表す;
式(2-4)中、X4は3価の連結基を表し、A4は、酸素原子又は-NRN-を表し、R4は1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す。
<2> 上記樹脂が、下記式(3-1)で表される繰返し単位、下記式(3-2)で表される繰返し単位、下記式(3-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む、<1>に記載の硬化性樹脂組成物。
式(3-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z1は2価の連結基を表し、R3、R4及びZ1のうち少なくとも1つが重合性基を含む;
式(3-2)中、X6は4価の連結基を表し、Z2は重合性基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表す;
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表し、R5、R6、Z3及びZ4のうち少なくとも1つが重合性基を含む。
<3> 上記式(3-1)で表される繰返し単位に含まれる重合性基、又は、上記式(3-2)で表される繰返し単位に含まれる重合性基が、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基、メチロール基又はアルコキシメチル基を含む基である、<2>に記載の硬化性樹脂組成物。
<4> 上記式(1-1)で表される繰返し単位の含有量が、樹脂の全質量に対し、0.1質量%~60質量%である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<5> 重合性化合物を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<6> 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<7> <1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<8> <7>に記載の硬化膜を2層以上有し、上記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を有する、積層体。
<9> <1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を基板に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
<10> 上記膜を50~450℃で加熱する工程を含む、<9>に記載の硬化膜の製造方法。
<11> <7>に記載の硬化膜又は<8>に記載の積層体を有する、半導体デバイス。
<12> 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(3-1)で表される繰返し単位、下記式(3-2)で表される繰返し単位、下記式(3-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む
樹脂;
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表す;
式(3-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z1は2価の連結基を表し、R3、R4及びZ1のうち少なくとも1つが重合性基を含む;
式(3-2)中、X6は4価の基を表し、Z2は重合性基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表す;
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表し、R5、R6、Z3及びZ4のうち少なくとも1つが重合性基を含む。
また、本発明の別の一実施態様によれば、新規な樹脂が提供される。
本明細書において「~」という記号を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、その工程の所期の作用が達成できる限りにおいて、他の工程と明確に区別できない工程も含む意味である。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有しない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において、単に「脂肪族基」「脂肪族炭化水素基」「飽和脂肪族炭化水素基」「アルキル基」、「アルキレン基」等と記載した場合、特段の記載がない限り、これらの基は分岐構造及び環状構造の少なくとも一方を有していてもよいものとする。例えば、「アルキル基」には特段の記載がない限り、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、環状アルキル基及びこれらの組み合わせにより表されるアルキル基が含まれる。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた露光も含む。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方、又は、いずれかを意味する。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ-L、TSKgel Super HZM-M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。それらの分子量は特に述べない限り、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、GPC測定における検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本明細書において、積層体を構成する各層の位置関係について、「上」又は「下」と記載したときには、注目している複数の層のうち基準となる層の上側又は下側に他の層があればよい。すなわち、基準となる層と上記他の層の間に、更に第3の層や要素が介在していてもよく、基準となる層と上記他の層は接している必要はない。また、特に断らない限り、基材に対し層が積み重なっていく方向を「上」と称し、又は、硬化性樹脂組成物層がある場合には、基材から硬化性樹脂組成物層へ向かう方向を「上」と称し、その反対方向を「下」と称する。なお、このような上下方向の設定は、本明細書中における便宜のためであり、実際の態様においては、本明細書における「上」方向は、鉛直上向きと異なることもありうる。
本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する2種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
本明細書において、特に述べない限り、温度は23℃、気圧は101,325Pa(1気圧)、相対湿度は50%RHである。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の硬化性樹脂組成物(以下、単に、「本発明の組成物」ともいう。)は、式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、式(2-1)で表される繰返し単位、式(2-2)で表される繰返し単位、下記式(2-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む樹脂と、溶剤と、を含む。
以下、式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、式(2-1)で表される繰返し単位、式(2-2)で表される繰返し単位、式(2-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む樹脂を、「特定樹脂」ともいう。
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表す;
式(2-1)中、X1は4価の連結基を表し、A1及びA2はそれぞれ独立に、酸素原子又は-NRN-を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す;
式(2-2)中、X2は4価の連結基を表す;
式(2-3)中、X3は3価の連結基を表す;
式(2-4)中、X4は3価の連結基を表し、A4は、酸素原子又は-NRN-を表し、R4は1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す。
ネガ型の硬化性樹脂組成物とは、硬化性樹脂組成物から形成された層を露光した場合に、露光されていない部分(非露光部)が現像液により除去される組成物をいう。
上記効果が得られるメカニズムは定かではないが、下記のように推測される。
ここで、従来用いられてきたポリイミド樹脂又はポリイミド前駆体とは異なり、特定樹脂は、式(1-1)で表される繰返し単位を含む。
式(1-1)で表される繰返し単位は、芳香族炭化水素環とオキサゾール環とが縮合した縮合環構造を含む。上記縮合環構造は溶剤溶解性が低いため、式(1-1)で表される繰返し単位を含む特定樹脂を含む硬化性樹脂組成物から得られる硬化膜は、耐薬品性に優れると推測される。
また、式(2-1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、1価の有機基である。
R1又はR2が水素原子である場合と比較して、R1及びR2が1価の有機基である構造は、極性溶媒、アルカリ水溶液等の薬品に対する溶解性が低く、耐薬品性に優れると考えられる。そのため、得られる硬化膜中にR1及びR2の少なくとも一方が残存した場合であっても、耐薬品性に優れた硬化膜が得られると推測される。
硬化膜が耐薬品性に優れることにより、例えば、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜上に、溶剤を含む他の硬化性樹脂組成物を更に適用、硬化して積層体を作製する場合等に、硬化膜が現像液又は他の硬化性樹脂組成物に接したとしても、硬化膜の溶解が抑制されると考えられる。
本発明によれば、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N-メチルピロリドン(NMP)等の極性溶剤、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液等のアルカリ水溶液、又は、上記極性溶剤と上記アルカリ水溶液との混合液に対する溶解性が抑制された、耐薬品性に優れた硬化膜が得られると考えられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、特定樹脂を含む。
特定樹脂は、式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、式(2-1)で表される繰返し単位、式(2-2)で表される繰返し単位、式(2-3)で表される繰返し単位、及び、式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む。
特定樹脂は、式(1-1)で表される繰返し単位を側鎖に有してもよいが、上記繰返し単位を主鎖に有することが好ましい。
また、特定樹脂は、式(2-1)で表される繰返し単位、式(2-2)で表される繰返し単位、式(2-3)で表される繰返し単位、及び、式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を側鎖に有してもよいが、上記繰返し単位を主鎖に有することが好ましい。
本明細書において、「主鎖」とは、樹脂を構成する高分子化合物の分子中で相対的に最も長い結合鎖をいい、「側鎖」とはそれ以外の結合鎖をいう。
-Ar1-
式(1-1)中、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記Ar1における芳香族炭化水素基は、炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましく、ベンゼン環又はナフタレン環から3つの水素原子を除いた基がより好ましく、ベンゼン環から3つの水素原子を除いた基がより好ましい。
式(1-1)中の窒素原子と酸素原子とは、いずれも、Ar1における芳香族炭化水素基に含まれる環員に直接結合していることが好ましい。
また、Ar1における式(1-1)中の窒素原子との結合部位と、酸素原子との結合部位とは、隣接位に位置することが好ましい。
本明細書において、2つの結合部位が環構造における隣接位に位置するとは、ある結合部位が存在する上記環構造における環員と、別の結合部位が存在する上記環構造における環員とが、環構造において隣接する環員であることをいう。例えば、環構造がベンゼン環構造である場合、隣接位とはオルト位のことである。
Ar1における置換基としては、特に限定されず公知の置換基を用いることができ、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
Ar1における縮合環構造を形成する環構造としては、特に限定されず公知の環構造を用いることができ、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環等の芳香族複素環構造、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、オキサゾリジン環、イソキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、ジオキソラン環、ジチオラン環等の飽和複素環構造等が挙げられる。
また、本発明において、Ar1を縮合環を有しない態様とすることもでき、置換基及び縮合環を有しない態様とすることもできる。
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1つの炭化水素基若しくは複素環基と、-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2-、及び、-NRN-よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造とが結合した基であることが好ましく、炭化水素基であることがより好ましい。上記RNは水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又は芳香族炭化水素基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
Y1における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基であってもよいし、芳香族炭化水素基であってもよいが、現像性の観点からは、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
上記脂肪族炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。また、上記脂肪族炭化水素基の炭素数は、1~30であることが好ましく、1~20であることがより好ましく、2~10であることが更に好ましい。
上記脂肪族炭化水素基は、公知の置換基を有していてもよい。置換基としては、芳香族基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6~20の芳香族炭化水素基がより好ましく、ベンゼン環構造から少なくとも2つの水素原子を除いた基がより好ましい。
上記芳香族炭化水素基は、公知の置換基を有していてもよい。置換基としては、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記複素環基としては、脂肪族複素環基、芳香族複素環基のいずれであってもよいが、現像性の観点からは、芳香族複素環基が好ましい。
上記複素環基における複素原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子等が挙げられる。
上記脂肪族複素環基としては、5員環又は6員環である脂肪族複素環基が好ましく、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、ピペラジン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、チアン環、ジチアン環、モルホリン環、オキサジン環、チオモルホリン環等が挙げられる。
上記芳香族複素環基としては、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられる。
式(1-1)中、Y2は単結合又は2価の有機基を表し、単結合であることが好ましい。
Y2における2価の連結基としては、上述のY1における2価の連結基と同様の基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
特定樹脂に含まれる、式(1-1)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~60質量%であることが好ましく、3~30質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(1-1)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(1-1)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(1-1)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(1-1)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(1-1’)中、Ar1は式(1-1)中のAr1と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(1-1’)中、2つの*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
-X1-
式(2-1)中、X1は4価の連結基を表し、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、芳香族基、複素芳香族基、又は、単結合若しくは連結基によりこれらを2以上連結した基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基によりこれらを2以上組み合わせた基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基により炭素数6~20の芳香族基を2以上組み合わせた基がより好ましい。
上記連結基としては、-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)2-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、又はこれらを2以上結合した連結基が好ましく、-O-、-S-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、芳香族基、又はこれらを2以上結合した連結基がより好ましい。
上記アルキレン基としては、炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、炭素数1~10のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のアルキレン基が更に好ましい。
上記ハロゲン化アルキレン基としては、炭素数1~20のハロゲン化アルキレン基が好ましく、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のハロゲン化アルキレン基がより好ましい。また、上記ハロゲン化アルキレン基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。上記ハロゲン化アルキレン基は、水素原子を有していても、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていてもよいが、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていることが好ましい。好ましいハロゲン化アルキレン基の例としては、(ジトリフルオロメチル)メチレン基等が挙げられる。
上記芳香族基としては、フェニレン基又はナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、1,3-フェニレン基又は1,4-フェニレン基が更に好ましい。
式(5)中、R112は、単結合、又は、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、-O-、-CO-、-S-、-SO2-、及びNHCO-、ならびに、これらの組み合わせから選択される基であることが好ましく、単結合、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~3のアルキレン基、-O-、-CO-、-S-及びSO2-から選択される基であることがより好ましく、-CH2-、-C(CF3)2-、-C(CH3)2-、-O-、-CO-、-S-及びSO2-からなる群から選択される2価の基であることが更に好ましい。
式(5)及び式(6)中、*はそれぞれ、他の構造との結合部位を表す。
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(O)で表されることが好ましい。
式(O)中、X1は、4価の連結基を表す。X1は式(2-1)におけるX1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(2-1)中、A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子又は-NRN-を表し、酸素原子が好ましい。
上記RNは水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又は芳香族炭化水素基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
式(2-1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に、1価の有機基を表す。
R1及びR2における1価の有機基としては、重合性基を含む基、又は、ヘテロ原子を含んでもよい有機基が挙げられ、耐薬品性、現像性及び特定樹脂の溶剤溶解性の観点から、ポリアルキレンオキシ基を含む基が好ましい。
R1及びR2における重合性基を含む基に含まれる重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基、メチロール基又はアルコキシメチル基(好ましくは、アルコキシ基の炭素数が1~6であるアルコキシメチル基)を含む基が好ましく、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロキシ基、マレイミド基、ビニルフェニル基、エポキシ基、オキセタニル基、メチロール基又はアルコキシメチル基がより好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、エポキシ基、メチロール基又はアルコキシメチル基が更に好ましい。
上記重合性基を含む基に含まれる重合性基の数は、1個以上であり、1~15個であることが好ましく、1~10個であることがより好ましく、1~5個であることが更に好ましく、1又は2個であることが特に好ましく、1個であることが最も好ましい。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
式(III)中、*は他の構造との結合部位を表す。
ヘテロ原子を含んでもよい有機基は、重合性基を有しない有機基であることが好ましい。
上記ヘテロ原子を含んでもよい有機基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等が挙げられ、酸素原子が好ましい。
また、上記ヘテロ原子は、エーテル結合(-O-)として含まれることが好ましい。
上記ヘテロ原子を含んでもよい有機基としては、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数1~30の有機基であることが好ましく、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数2~20の有機基であることがより好ましい。
これらの中でも、上記ヘテロ原子を含んでもよい有機基は、ポリアルキレンオキシ基を有する有機基であることが好ましい。
ポリアルキレンオキシ基が、アルキレン基が異なる複数種のアルキレンオキシ基を含む場合、ポリアルキレンオキシ基におけるアルキレンオキシ基の配列は、ランダムな配列であってもよいし、ブロックを有する配列であってもよいし、交互等のパターンを有する配列であってもよい。
上記アルキレン基の炭素数(アルキレン基が置換基を有する場合、置換基の炭素数を含む)は、2以上であることが好ましく、2~10であることがより好ましく、2~6であることがより好ましく、2~5であることが更に好ましく、2~4であることが一層好ましく、2又は3であることが特に好ましく、2であることが最も好ましい。
また、上記アルキレン基は、置換基を有していてもよい。好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
また、ポリアルキレンオキシ基に含まれるアルキレンオキシ基の数(ポリアルキレンオキシ基の繰り返し数)は、2~20が好ましく、2~10がより好ましく、2~5が更に好ましく、2~4が特に好ましく、2が最も好ましい。
ポリアルキレンオキシ基としては、溶剤溶解性及び耐薬品性の両立の観点からは、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリトリメチレンオキシ基、ポリテトラメチレンオキシ基、又は、複数のエチレンオキシ基と複数のプロピレンオキシ基とが結合した基が好ましく、ポリエチレンオキシ基又はポリプロピレンオキシ基がより好ましく、ポリエチレンオキシ基が更に好ましい。上記複数のエチレンオキシ基と複数のプロピレンオキシ基とが結合した基において、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とはランダムに配列していてもよいし、ブロックを形成して配列していてもよいし、交互等のパターン状に配列していてもよい。これらの基におけるエチレンオキシ基等の繰り返し数の好ましい態様は上述の通りである。
式(PO-1)中、RP1はそれぞれ独立に、アルキレン基を表し、RP2は1価の有機基を表し、nは2以上の整数を表し、LP1は単結合又は2価の連結基を表し、*は式(2-1)中のR1又はR2が結合する酸素原子との結合部位を表す。
上記アルキル基としては、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数2~4のアルキル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。
上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~20の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
上記アラルキル基としては、炭素数7~30のアラルキル基が好ましく、炭素数7~20のアラルキル基がより好ましく、ベンジル基がより好ましい。
上記重合性基を含む基に含まれる重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基メチロール基又はアルコキシメチル基(好ましくは、アルコキシ基の炭素数が1~6であるアルコキシメチル基)を含む基が好ましく、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロキシ基、マレイミド基、ビニルフェニル基、エポキシ基、オキセタニル基、メチロール基又はアルコキシメチル基がより好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、エポキシ基、メチロール基又はアルコキシメチル基が更に好ましい。
上記重合性基を含む基としては、後述の式(P-1)で表される基が好ましく、後述の式(P-2)又は後述の式(P-3)で表される基であることがより好ましい。
上記2価の連結基としては、炭化水素基、-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2-、-NRN-、又は、これらが2以上結合した基が好ましく、炭化水素基、-O-、-C(=O)-、-NRN-、又は、これらが2以上結合した基がより好ましく、炭化水素基、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、又はこれらを2以上組み合わせた基が更に好ましい。
本明細書において、単に「エステル結合(-C(=O)O-)」、「ウレタン結合(-O-C(=O)NR-)」、「アミド結合(-C(=O)NR-)」等と記載した場合、これらの結合の向きは限定されないものとする。上記Rは水素原子又は1価の有機基を表し、水素原子又は炭化水素基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又は芳香族炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又は、炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
上記RNは水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
上記LP1における炭化水素基としては、炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は、これらの組み合わせにより表される基が好ましく、炭素数1~10の飽和脂肪族炭化水素基、ベンゼン環から2以上の水素原子を除いた基、又は、これらの結合により表される基であることがより好ましい。
また、溶剤溶解性及び膜強度の観点から、ヘテロ原子を含んでもよい有機基は、ハロゲン原子により置換された炭化水素基であってもよい。
ハロゲン原子により置換された炭化水素基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
上記炭化水素基としては、アルキル基、又は、芳香族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
上記アルキル基としては、炭素数1~30のアルキル基が好ましく、炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、炭素数2~4のアルキル基が更に好ましい。
上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6~20の芳香族炭化水素基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
すなわち、ハロゲン原子により置換された炭化水素基は、フッ素原子により少なくとも1つの水素原子が置換されたアルキル基であることが好ましい。
R1又はR2としてハロゲン原子により置換された炭化水素基を含むことにより、得られる硬化膜の膜強度が向上する。
R1及びR2は、他の置換基であってもよい。
他の置換基としては、酸基を有する炭化水素基等が挙げられる。酸基を有する炭化水素基としては、酸基を有するアルキル基、酸基を有する芳香族炭化水素基、又は、酸基を有するアラルキル基等が挙げられる。
上記酸基を有するアルキル基におけるアルキル基としては、炭素数1~30のアルキル基が好ましく、炭素数1~20のアルキル基がより好ましく、炭素数1~10のアルキル基が更に好ましい。
上記酸基を有するアルキル基における酸基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。
上記酸基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、炭素数6~20の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
上記酸基を有するアラルキル基としては、炭素数7~30のアラルキル基が好ましく、炭素数7~20のアラルキル基がより好ましく、ベンジル基がより好ましい。
上記酸基を有する芳香族炭化水素基、又は、上記酸基を有するアラルキル基における酸基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基等が挙げられ、フェノール性ヒドロキシ基、又は、カルボキシ基が好ましく、フェノール性ヒドロキシ基がより好ましい。
これらの中でも、酸基を有する芳香族炭化水素基、又は、酸基を有するアラルキル基が好ましく、フェノール性ヒドロキシ基を有する芳香族炭化水素基、又は、フェノール性ヒドロキシ基を有するアラルキル基がより好ましく、フェノール性ヒドロキシ基を有するフェニル基、又は、フェノール性ヒドロキシ基を有するベンジル基が更に好ましい。
膜強度の観点からは、上記割合は、0~10%であることが好ましく、0~5%であることがより好ましく、0~3%であることが更に好ましい。
耐薬品性の観点からは、上記割合は、10~30%であることが好ましく、15~30%であることがより好ましい。
膜強度の観点からは、上記割合の下限は、30%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることが更に好ましく、60%以上であることが特に好ましく、70%以上であることが最も好ましい。
耐薬品性の観点からは、上記割合の上限は、95%以下であることが好ましく、90%以下であることがより好ましく、85%以下であることが更に好ましく、80%以下であることが特に好ましく、70%以下であることが最も好ましい。
特定樹脂が式(2-1)で表される繰返し単位を含む場合、式(2-1)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(2-1)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(2-1)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(2-1)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(2-1)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(2-2)中、X2は4価の連結基を表す。
式(2-2)中、X2は式(2-1)中のX1と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記イミド化率の上限は特に限定されず、100%以下であればよい。
上記イミド化率は、例えば下記方法により測定される。
特定樹脂の赤外吸収スペクトルを測定し、イミド構造由来の吸収ピークである1377cm-1付近のピーク強度P1を求める。次に、その特定樹脂を350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定し、1377cm-1付近のピーク強度P2を求める。得られたピーク強度P1、P2を用い、下記式に基づいて、特定樹脂のイミド化率を求めることができる。
イミド化率(%)=(ピーク強度P1/ピーク強度P2)×100
特定樹脂が式(2-2)で表される繰返し単位を含む場合、式(2-2)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(2-2)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(2-2)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(2-2)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(2-2)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(2-3)中、X3は3価の連結基を表す。
X3は、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、芳香族基、複素芳香族基、又は単結合若しくは連結基によりこれらを2以上連結した基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基によりこれらを2以上組み合わせた基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基により炭素数6~20の芳香族基を2以上組み合わせた基がより好ましく、炭素数6~20の芳香族基が更に好ましく、ベンゼン環から3つの水素原子を除いた基が特に好ましい。
上記連結基としては、-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)2-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、又はこれらを2以上結合した連結基が好ましく、-O-、-S-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、芳香族基、又はこれらを2以上結合した連結基がより好ましい。
上記アルキレン基としては、炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、炭素数1~10のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のアルキレン基が更に好ましい。
上記ハロゲン化アルキレン基としては、炭素数1~20のハロゲン化アルキレン基が好ましく、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のハロゲン化アルキレン基がより好ましい。また、上記ハロゲン化アルキレン基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。上記ハロゲン化アルキレン基は、水素原子を有していても、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていてもよいが、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていることが好ましい。好ましいハロゲン化アルキレン基の例としては、(ジトリフルオロメチル)メチレン基等が挙げられる。
上記芳香族基としては、フェニレン基又はナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、1,3-フェニレン基又は1,4-フェニレン基が更に好ましい。
本発明において、カルボキシ基を3つ有する化合物をトリカルボン酸化合物という。
上記トリカルボン酸化合物の3つのカルボキシ基のうち2つのカルボキシ基は酸無水物化されていてもよい。
ポリアミドイミド前駆体の製造に用いられるハロゲン化されていてもよいトリカルボン酸化合物としては、分岐鎖状の脂肪族、環状の脂肪族又は芳香族のトリカルボン酸化合物などが挙げられる。
これらのトリカルボン酸化合物は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。
これらの化合物は、2つのカルボキシ基が無水物化した化合物(例えば、トリメリット酸無水物)であってもよいし、少なくとも1つのカルボキシ基がハロゲン化した化合物(例えば、無水トリメリット酸クロリド)であってもよい。
上記イミド化率の上限は特に限定されず、100%以下であればよい。
特定樹脂が式(2-3)で表される繰返し単位を含む場合、式(2-3)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(2-3)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(2-3)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(2-3)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(2-3)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(2-4)中、X4は式(2-3)におけるX3と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(2-4)中、A4は式(2-1)におけるA1と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(2-4)中、R4は式(2-1)におけるR1と同義であり、好ましい態様も同様である。
特定樹脂が式(2-4)で表される繰返し単位を含む場合、式(2-4)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(2-4)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(2-4)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(2-4)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(2-4)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂は、下記式(3-1)で表される繰返し単位、下記式(3-2)で表される繰返し単位、下記式(3-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含むことが好ましい。
これらの繰返し単位は、構造中に重合性基を含む。これにより、硬化膜中では重合性基による架橋構造が形成されるため、得られる硬化膜の耐薬品性が更に向上すると考えられる。
上記式(3-1)で表される繰返し単位に含まれる重合性基、上記式(3-2)で表される繰返し単位に含まれる重合性基、上記式(3-3)で表される繰返し単位に含まれる重合性基、上記式(3-4)で表される繰返し単位に含まれる重合性基は、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基、メチロール基又はアルコキシメチル基(好ましくは、アルコキシ基の炭素数が1~6であるアルコキシメチル基)を含む基が好ましく、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロキシ基、マレイミド基、ビニルフェニル基、エポキシ基、オキセタニル基、メチロール基又はアルコキシメチル基がより好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、エポキシ基、メチロール基又はアルコキシメチル基が更に好ましい。
特定樹脂が式(2-1)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は、式(3-1)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(3-1)で表される繰返し単位は、式(2-1)で表される繰返し単位を構造中に含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-2)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は、式(3-2)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(3-2)で表される繰返し単位は、式(2-2)で表される繰返し単位を構造中に含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-3)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は、式(3-3)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(3-3)で表される繰返し単位は、式(2-3)で表される繰返し単位を構造中に2つ含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-4)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は、式(3-4)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(3-4)で表される繰返し単位は、式(2-4)で表される繰返し単位を構造中に2つ含む繰返し単位である。
後述の式(4-1)~式(4-4)のいずれかで表される繰返し単位は、式(3-1)~式(3-4)のいずれかで表される繰返し単位には該当しないものとする。
式(3-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z1は2価の連結基を表し、R3、R4及びZ1のうち少なくとも1つが重合性基を含む;
式(3-2)中、X6は4価の連結基を表し、Z2は重合性基を有する2価の連結基を表す。
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表す;
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表し、R5、R6、Z3及びZ4のうち少なくとも1つが重合性基を含む。
-R3、R4、X5-
式(3-1)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、式(2-1)中のR1及びR2と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-1)中、X5は式(2-1)中のX1と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-1)中、Z1は2価の連結基である。
Z1は重合性基を有する2価の連結基であることが好ましい。
Z1が重合性基を有しない2価の連結基である場合、Z1は後述する式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z1が重合性基を有しない2価の連結基である場合、R3及びR4の少なくとも一方が重合性基を有する基である。
Z1における重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基、メチロール基又はアルコキシメチル基(好ましくは、アルコキシ基の炭素数が1~6であるアルコキシ基メチル基)を含む基が好ましく、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロキシ基、マレイミド基、ビニルフェニル基、エポキシ基、オキセタニル基、メチロール基又はアルコキシメチル基がより好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、エポキシ基、メチロール基又はアルコキシメチル基が更に好ましい。
Z1に含まれる重合性基の数は、1個以上であることが好ましく、1~15個であることがより好ましく、1~10個であることが更に好ましく、1~5個であることが一層好ましく、1又は2個であることが特に好ましく、1個であることが最も好ましい。
また、現像性の観点からは、Z1は芳香族炭化水素基を含む基であることが好ましく、炭素数6~30の芳香族炭化水素基を含む基であることがより好ましく、ベンゼン環構造、又は、ナフタレン環構造を含む基であることが更に好ましく、ベンゼン環構造を含む基であることが特に好ましい。
これらの中でも、Z1は、下記式(Z-1)で表される基であることが好ましい。
式(Z-1)中、Q1は炭素数1~30の有機基を表し、A1は重合性基を含む基を表し、n1は1以上の整数を表し、*は他の構造との結合部位を表す。
Q1は芳香族炭化水素基を含むn2+2価の基であることが好ましい。
Q1における芳香族炭化水素基は、炭素数6~30の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、ベンゼン環から2以上の水素原子を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から3以上の水素原子を除いた基であることが特に好ましい。
式(Z-1)中、Q1における、式(Z-1)に記載の2つの*との結合部位は、いずれも芳香族炭化水素基であることが好ましい。すなわち、式(3-1)に記載の2つの窒素原子は、Q1に含まれる芳香族炭化水素環構造と、直接結合することが好ましい。
また、式(Z-1)中、Q1における、A1との結合部位は、いずれも芳香族炭化水素基であることが好ましい。すなわち、A1は、Q1に含まれる芳香族炭化水素環構造と、直接結合することが好ましい。
式(A2-1)~(A2-5)中、RA211~RA214、RA221~RA224、RA231~RA238、RA241~RA248及びRA251~RA258はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、又は、ハロゲン原子を表し、LA231及びLA241はそれぞれ独立に、単結合、カルボニル基、スルホニル基、2価の飽和炭化水素基、2価の不飽和炭化水素基、ヘテロ原子、ヘテロ環基、又は、ハロゲン化アルキレン基を表し、RA211~RA214のうち少なくとも1つ、RA221~RA224のうち少なくとも1つ、RA231~RA238のうち少なくとも1つ、RA241~RA248のうち少なくとも1つ、及び、RA251~RA258のうち少なくとも1つが上記式(Z-1)中のA1との結合部位であってもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
上記RA211~RA214における上記ハロゲン化アルキル基におけるハロゲン原子、又は、上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
また、上記RA211~RA214のうち、少なくとも1つが式(Z-1)中のA1との結合部位であることが好ましく、RA213が上記A1との結合部位であることがより好ましい。
また、上記RA211~RA214のうち、少なくとも1つが式(Z-1)中のA1との結合部位であることが好ましく、1つ又は2つが上記A2との結合部位であることがより好ましい。
式(A2-3)中、LA231は、単結合、炭素数1~6の2価の飽和炭化水素基、炭素数5~24の2価の不飽和炭化水素基、-O-、-S-、-NRN-、ヘテロ環基、又は、炭素数1~6のハロゲン化アルキレン基を表すことが好ましく、単結合、炭素数1~6の飽和炭化水素基、-O-又はヘテロ環基を表すことが好ましく、単結合又は-O-を表すことが更に好ましい。上記RNは上述の通りであり、好ましい態様も同様である。
また、上記RA231~RA238のうち、少なくとも1つが式(Z-1)中のA1との結合部位であることが好ましく、1つ又は2つが上記A2との結合部位であることがより好ましく、RA231~RA234のうち1つと、RA235~RA238のうち1つとが上記A1との結合部位であることが更に好ましい。
また、上記RA241~RA248のうち、少なくとも1つが式(Z-1)中のA1との結合部位であることが好ましく、1つ又は2つが上記A2との結合部位であることがより好ましく、RA241~RA244のうち1つと、RA245~RA248のうち1つとが上記A2との結合部位であることが更に好ましい。
また、上記RA251~RA258のうち、少なくとも1つが式(Z-1)中のA1との結合部位であることが好ましく、1つ又は2つが上記A1との結合部位であることがより好ましく、RA251~RA254のうち1つと、RA255~RA258のうち1つとが上記A1との結合部位であることが更に好ましい。
式(Z-1)中、A1は重合性基を含む基を表す。
重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基、メチロール基又はアルコキシメチル基(好ましくは、アルコキシ基の炭素数が1~6であるアルコキシ基メチル基)を含む基が好ましく、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロキシ基、マレイミド基、ビニルフェニル基、エポキシ基、オキセタニル基、又は、メチロール基がより好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、エポキシ基、メチロール基、又はアルコキシメチル基が更に好ましい。
A2に含まれる重合性基の数は、1個以上であり、1~15個であることが好ましく、1~10個であることがより好ましく、1~5個であることが更に好ましく、1又は2個であることが特に好ましく、1個であることが最も好ましい。
式(P-1)中、L1は単結合又はm+1価の連結基を表し、A2は重合性基を表し、mは1以上の整数を表し、*はQ1との結合部位を表す。
式(P-1)中、L1は単結合、又は、炭化水素基、-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2-、-NRN-、若しくは、これらが2以上結合した基が好ましく、単結合、又は、炭化水素基、-O-、-C(=O)-、-NRN-、若しくは、これらが2以上結合した基がより好ましい。
上記RNは水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
上記L1における炭化水素基としては、炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数6~30の芳香族炭化水素基、又は、これらの組み合わせにより表される基が好ましく、炭素数1~10の飽和脂肪族炭化水素基、ベンゼン環から2以上の水素原子を除いた基、又は、これらの結合により表される基であることがより好ましい。
式(P-2)中、A2は重合性基を表し、*はQ1との結合部位を表す。
式(P-2)中、A2は式(P-1)におけるA2と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(P-3)中、A2は重合性基を表し、L2は炭化水素基、又は、炭化水素基と、-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2-、カーボネート結合、-NRN-、若しくは、これらが2以上結合した基を表し、Z1はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、ウレア結合、カーボネート結合、又は、アミド結合を表し、*はY1との結合部位を表す。RNは上述の通りである。
式(P-3)中、A2は式(P-1)におけるA2と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(P-3)中、L2は炭化水素基、(ポリ)アルキレンオキシ基、又は、これらの組み合わせにより表される基が好ましく、炭化水素基がより好ましい。
本明細書において、(ポリ)アルキレンオキシ基とは、アルキレンオキシ基又はポリアルキレンオキシ基を意味する。また、本発明において、ポリアルキレンオキシ基とは、アルキレンオキシ基が2以上直接結合した基をいう。ポリアルキレンオキシ基に含まれる複数のアルキレンオキシ基におけるアルキレン基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ポリアルキレンオキシ基が、アルキレン基が異なる複数種のアルキレンオキシ基を含む場合、ポリアルキレンオキシ基におけるアルキレンオキシ基の配列は、ランダムな配列であってもよいし、ブロックを有する配列であってもよいし、交互等のパターンを有する配列であってもよい。
上記炭化水素基としては、アルキレン基、2価の芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせにより表される基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
上記アルキレン基としては、炭素数1~30のアルキレン基が好ましく、炭素数1~20のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~10のアルキレン基が更に好ましい。
本発明において、単に「脂肪族炭化水素基」「飽和脂肪族炭化水素基」「アルキル基」、「アルキレン基」等と記載した場合、特段の記載がない限り、これらの基は分岐構造及び環状構造の少なくとも一方を有していてもよいものとする。例えば、「アルキル基」には特段の記載がない限り、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、環状アルキル基及びこれらの組み合わせにより表されるアルキル基が含まれる。
上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6~20の芳香族炭化水素基がより好ましく、フェニレン基又はナフチレン基が更に好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
上記(ポリ)アルキレンオキシ基におけるアルキレン基としては、炭素数2~10のアルキレン基が好ましく、炭素数2~4のアルキレン基がより好ましく、エチレン基又はプロピレン基がより好ましく、エチレン基が更に好ましい。
また、ポリアルキレンオキシ基に含まれるアルキレンオキシ基の数(ポリアルキレンオキシ基の繰り返し数)は、2~20が好ましく、2~10がより好ましく、2~5が更に好ましく、2~4が特に好ましい。
式(P-3)中、Z1はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、ウレア結合、又は、アミド結合を表し、エステル結合、ウレタン結合、ウレア結合、又は、アミド結合がより好ましい。
式(P-3)中、*はQ1との結合部位を表す。
ここで、A1に含まれる重合性基と、特定樹脂の主鎖との距離とは、ポリイミドの主鎖に含まれる原子と、重合性基との間に含まれる原子数のうち、最小の数をいう。例えば、後述する実施例における式(PZ-3)で表される樹脂においてメタクリロキシ基と主鎖との距離は4である。
すなわち、ポリイミドが主鎖内部に環構造を有する場合、「上述のポリイミドの主鎖に含まれる原子」には上記環構造の環員が含まれる。
また、A1が複数の重合性基を含む場合、A1に含まれる重合性基のうち、最も主鎖に近い重合性基と、ポリイミドの主鎖との距離が0~15であることが好ましく、0~10であることがより好ましい。更に、A1が複数の重合性基を含む場合、A1に含まれる全ての重合性基と、ポリイミドの主鎖との距離が0~15であることが更に好ましく、0~10であることが特に好ましい。
式(Z-1)中、n1は1以上の整数を表し、1~20の整数であることが好ましく、1~10の整数であることがより好ましく、1~4の整数であることが更に好ましく、1又は2であることが特に好ましく、1であることが最も好ましい。
また、n1が2以上の整数である場合、n1個のA1はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
特定樹脂が式(3-1)で表される繰返し単位を含む場合、式(3-1)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(3-1)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(3-1)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(3-1)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(3-1)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
-X6-
式(3-1)中、X6は式(2-2)中のX2と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-2)中、Z2は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
特定樹脂が式(3-2)で表される繰返し単位を含む場合、式(3-2)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(3-2)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(3-2)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(3-2)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(3-2)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、式(2-3)中のX3と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-3)中、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表し、Z3及びZ4のいずれもが重合性基を有する2価の連結基であることが好ましい。
Z3が重合性基を有する2価の連結基である場合、Z3は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z4が重合性基を有する2価の連結基である場合、Z4は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z3が重合性基を有しない2価の連結基である場合、Z3は後述する式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z4が重合性基を有しない2価の連結基である場合、Z4は後述する式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
特定樹脂が式(3-3)で表される繰返し単位を含む場合、式(3-3)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(3-3)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(3-3)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(3-3)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(3-3)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、式(2-4)中のX4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-4)中、Z3及びZ4の少なくとも一方は重合性基を有する2価の連結基を表すことが好ましく、Z3及びZ4のいずれもが重合性基を有する2価の連結基であることがより好ましい。
Z3が重合性基を有する2価の連結基である場合、Z3は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z4が重合性基を有する2価の連結基である場合、Z4は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z3が重合性基を有しない2価の連結基である場合、Z3は後述する式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z4が重合性基を有しない2価の連結基である場合、Z4は後述する式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(3-4)中、R5及びR6はそれぞれ、式(3-1)中のR3及びR4と同義であり、好ましい態様も同様である。
特定樹脂が式(3-4)で表される繰返し単位を含む場合、式(3-4)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(3-4)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(3-4)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(3-4)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(3-4)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂は、式(4-1)で表される繰返し単位、式(4-2)で表される繰返し単位、及び、式(4-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含むことが好ましい。
特定樹脂が式(2-1)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は式(4-1)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(4-1)で表される繰返し単位は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-1)で表される繰返し単位を含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-2)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は式(4-2)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(4-2)で表される繰返し単位は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-2)で表される繰返し単位を含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-3)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は式(4-3)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(4-3)で表される繰返し単位は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-3)で表される繰返し単位を含む繰返し単位である。
特定樹脂が式(2-4)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は式(4-4)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(4-4)で表される繰返し単位は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-4)で表される繰返し単位を含む繰返し単位である。
式(4-1)中、X5、R3及びR4はそれぞれ、式(3-1)中のX5、R3及びR4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(4-2)中、X6は、4価の基を表し、L42は下記式(L-1)で表される構造である。
式(4-2)中、X6は式(3-2)中のX6と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(4-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、L44は2価の連結基を表し、L43は下記式(L-1)で表される構造である。
式(4-3)中、X7及びX8はそれぞれ、式(3-3)中のX7及びX8と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(4-3)中、L44は2価の連結基を表し、式(3-3)中のZ3における重合性基を有する2価の連結基又は重合性基を有しない2価の連結基と同様の基であることが好ましく、式(3-3)中のZ3における重合性基を有する2価の連結基と同様の基であることがより好ましい。
式(4-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、L46は2価の連結基を表し、L45は下記式(L-1)で表される構造である。
式(4-4)中、X7及びX8はそれぞれ、式(3-4)中のX7及びX8と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(4-4)中、R5及びR6はそれぞれ、式(3-4)中のR5及びR6と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(4-4)中、L46は2価の連結基を表し、式(3-4)中のZ3における重合性基を有する2価の連結基又は重合性基を有しない2価の連結基と同様の基であることが好ましく、式(3-4)中のZ3における重合性基を有する2価の連結基と同様の基であることがより好ましい。
式(L-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表し、*は他の構造との結合部位を表す。
式(L-1)におけるY1、Ar1及びY2はそれぞれ、式(1-1)におけるY1、Ar1及びY2と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、特定樹脂は、式(4-1)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(4-1)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(4-1)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(4-1)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂が式(4-2)で表される繰返し単位を含む場合、式(4-2)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(4-2)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(4-2)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(4-2)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(4-2)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂が式(4-3)で表される繰返し単位を含む場合、式(4-3)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(4-3)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(4-3)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(4-3)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(4-3)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂が式(4-4)で表される繰返し単位を含む場合、式(4-4)で表される繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、0.1~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。
また、特定樹脂は、式(4-4)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(4-4)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(4-3)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(4-4)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂は、式(5-1)で表される繰返し単位を含むことも好ましい。
式(5-1)で表される繰返し単位は、式(1-1)で表される繰返し単位を含む基である。
特定樹脂は、式(5-1)で表される繰返し単位と、式(3-1)で表される繰返し単位、式(3-2)で表される繰返し単位、式(3-3)で表される繰返し単位、及び、式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位とを含むことが好ましく、式(5-1)で表される繰返し単位と、式(3-1)で表される繰返し単位とを含むか、又は、式(5-1)で表される繰返し単位と、式(3-4)で表される繰返し単位とを含むことがより好ましい。
式(5-1)中、L51は上述の式(L-1)で表される構造であり、L52は2価の有機基を表す。
式(5-1)中、L52は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
特定樹脂は、式(5-1)で表される繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる式(5-1)で表される繰返し単位を2種以上含んでもよい。式(5-1)で表される繰返し単位を2種以上含む場合、式(5-1)で表される繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂は、他の繰返し単位を更に含んでもよい。
他の繰返し単位としては、例えば、式(6-1)~式(6-4)のいずれかで表される繰返し単位が挙げられる。
上述の式(3-1)~式(3-4)、式(4-1)~式(4-4)及び式(5-1)のいずれかに該当する繰返し単位は、式(6-1)~式(6-4)のいずれかで表される繰返し単位には該当しないものとする。
式(6-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、重合性基を有しない1価の有機基を表し、Z1は重合性基、及び、上述の式(L-1)で表される構造をいずれも有しない2価の連結基を表す;
式(6-2)中、X6は、4価の連結基を表し、Z6は重合性基、及び、上述の式(L-1)で表される構造をいずれも有しない2価の連結基を表す;
式(6-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z7及びZ8はそれぞれ独立に、重合性基、及び、上述の式(L-1)で表される構造を有しない2価の連結基を表す。
式(6-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、重合性基を有しない1価の有機基を表し、Z7及びZ8はそれぞれ独立に、重合性基、及び、上述の式(L-1)で表される構造を有しない2価の連結基を表す。
式(6-1)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、式(2-1)中のR1及びR2におけるヘテロ原子を有する置換基のうち、重合性基を有しない置換基であることが好ましい。上記ヘテロ原子を有する置換基の好ましい態様は、式(2-1)中のR1及びR2におけるヘテロ原子を有する置換基のうち、重合性基を有しない置換基の好ましい態様と同様である。
式(6-1)中、Z5は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は、これらの基の少なくとも1つと-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2-、及び-NRN-の少なくとも1つとが結合した基であることが好ましい。RNは上述の通りである。
上記脂肪族炭化水素基としては、炭素数2~30の脂肪族飽和炭化水素基が好ましく、炭素数2~10の脂肪族飽和炭化水素基がより好ましい。
また、上記脂肪族炭化水素基としては、環員数が6~20の飽和脂肪族炭化水素環基が好ましい。
上記芳香族炭化素基としては、炭素数6~20の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6~12の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6の芳香族炭化水素基がより好ましい。
これらの中でも、溶剤溶解性の観点からは、Z5は脂肪族炭化水素環基又は芳香族炭化水素環基を含む基であることが好ましく、芳香族炭化水素環基を含む基であることがより好ましい。
上記ジアミンとしては、1,2-ジアミノエタン、1,2-ジアミノプロパン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,6-ジアミノヘキサン;1,2-又は1,3-ジアミノシクロペンタン、1,2-、1,3-又は1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,2-、1,3-又は1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス-(3-アミノシクロヘキシル)メタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルシクロヘキシルメタン又はイソホロンジアミン;メタ又はパラフェニレンジアミン、ジアミノトルエン、4,4’-又は3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-又は3,3’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-又は3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-又は3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-又は3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル(4,4’ -ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル)、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、ビス(4-アミノ-3-カルボキシフェニル)メタン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-ヒドロキシ-4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-ヒドロキシ-4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4’-ジアミノパラテルフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(2-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、9,10-ビス(4-アミノフェニル)アントラセン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、3,3’-ジエチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)-10-ヒドロアントラセン、3,3’,4,4’-テトラアミノビフェニル、3,3’,4,4’-テトラアミノジフェニルエーテル、1,4-ジアミノアントラキノン、1,5-ジアミノアントラキノン、3,3-ジヒドロキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、9,9’-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、4,4’-ジメチル-3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2-(3’,5’-ジアミノベンゾイルオキシ)エチルメタクリレート、2,4-又は2,5-ジアミノクメン、2,5-ジメチル-パラフェニレンジアミン、アセトグアナミン、2,3,5,6-テトラメチル-パラフェニレンジアミン、2,4,6-トリメチル-メタフェニレンジアミン、4,6-ジヒドロキシ-1,3-フェニレンジアミン、ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2,7-ジアミノフルオレン、2,5-ジアミノピリジン、1,2-ビス(4-アミノフェニル)エタン、ジアミノベンズアニリド、ジアミノ安息香酸、ジアミノ安息香酸のエステル、1,5-ジアミノナフタレン、ジアミノベンゾトリフルオライド、1,3-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,4-ビス(4-アミノフェニル)オクタフルオロブタン、1,5-ビス(4-アミノフェニル)デカフルオロペンタン、1,7-ビス(4-アミノフェニル)テトラデカフルオロヘプタン、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(2-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-3,5-ジメチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、パラビス(4-アミノ-2-トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノ-2-トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノ-2-トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’-ビス(3-アミノ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2-ビス[4-(4-アミノ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノ-2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,2’,5,5’,6,6’-ヘキサフルオロトリジン及び4,4’-ジアミノクアテルフェニルから選ばれる少なくとも1種のジアミンが挙げられる。
国際公開第2017/038598号の段落0032~0034に記載の2つ以上のアルキレングリコール単位を主鎖にもつジアミンも好ましく用いられる。
式(6-2)中、Z6は式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(6-3)中、Z7及びZ8はそれぞれ独立に、式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(6-4)中、Z7及びZ8はそれぞれ独立に、式(6-1)中のZ5と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(6-4)中、R5及びR6はそれぞれ独立に、式(6-1)中のR3及びR4と同義であり、好ましい態様も同様である。
上述の式(5-1)に該当する繰返し単位は、式(PAI-1)で表される繰返し単位には該当しないものとする。
式(PAI-1)中、R116は2価の有機基を表し、R111は2価の有機基を表す。
式(PAI-1)中、R116は、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、及び芳香族基、複素芳香族基、又は単結合若しくは連結基によりこれらを2以上連結した基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基によりこれらを2以上組み合わせた基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基、又は、単結合若しくは連結基により炭素数6~20の芳香族基を2以上組み合わせた基がより好ましい。
上記連結基としては、-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)2-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、又はこれらを2以上結合した連結基が好ましく、-O-、-S-、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、又はこれらを2以上結合した連結基がより好ましい。
上記アルキレン基としては、炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、炭素数1~10のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のアルキレン基が更に好ましい。
上記ハロゲン化アルキレン基としては、炭素数1~20のハロゲン化アルキレン基が好ましく、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基がより好ましく、炭素数1~4のハロゲン化アルキレン基がより好ましい。また、上記ハロゲン化アルキレン基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。上記ハロゲン化アルキレン基は、水素原子を有していても、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていてもよいが、水素原子の全てがハロゲン原子で置換されていることが好ましい。好ましいハロゲン化アルキレン基の例としては、(ジトリフルオロメチル)メチレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基としては、フェニレン基又はナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、1,3-フェニレン基又は1,4-フェニレン基が更に好ましい。
本発明において、カルボキシ基を2つ有する化合物をジカルボン酸化合物、ハロゲン化されたカルボキシ基を2つ有する化合物をジカルボン酸ジハライド化合物という。
ジカルボン酸ジハライド化合物におけるカルボキシ基は、ハロゲン化されていればよいが、例えば、塩素化されていることが好ましい。すなわち、ジカルボン酸ジハライド化合物は、ジカルボン酸ジクロリド化合物であることが好ましい。
ポリアミドイミド前駆体の製造に用いられるハロゲン化されていてもよいジカルボン酸化合物又はジカルボン酸ジハライド化合物としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族、環状の脂肪族又は芳香族ジカルボン酸化合物又はジカルボン酸ジハライド化合物などが挙げられる。
これらのジカルボン酸化合物又はジカルボン酸ジハライド化合物は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。
ジカルボン酸ジハライド化合物の具体例としては、上記ジカルボン酸化合物の具体例における2つのカルボキシ基をハロゲン化した構造の化合物が挙げられる。
また、特定樹脂を、他の繰返し単位を実質的に含まない態様とすることもできる。上記態様においては、他の繰返し単位の含有量は、特定樹脂の全質量に対し、20質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが更に好ましく、1質量%以下であることが更に好ましい。上記含有量の下限は特に限定されず、0質量%であってもよい。
また、特定樹脂は、他の繰返し単位を1種のみ含んでもよいし、構造の異なる他の繰返し単位を2種以上含んでもよい。他の繰返し単位を2種以上含む場合、他の繰返し単位の合計含有量が上記範囲内となることが好ましい。
特定樹脂は、下記(1)~(5)のいずれかの態様であることが好ましい。
(1)式(3-1)で表される繰返し単位と、式(4-1)で表される繰返し単位とを含む。
(2)式(3-2)で表される繰返し単位と、式(4-2)で表される繰返し単位とを含む。
(3)式(3-3)で表される繰返し単位と、式(4-3)で表される繰返し単位とを含む。
(4)式(3-4)で表される繰返し単位と、式(4-4)で表される繰返し単位とを含む。
(5)式(3-1)で表される繰返し単位、式(3-2)で表される繰返し単位、式(3-3)で表される繰返し単位、及び、式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位と、式(5-1)で表される繰返し単位とを含む。
例えば、上記(1)において、特定樹脂は式(5-1)で表される繰返し単位を更に含んでもよい。
上記(1)において、特定樹脂の全質量に対する式(3-1)で表される繰返し単位、及び、式(4-1)で表される繰返し単位の合計含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。上記合計含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってもよい。
例えば、上記(2)において、特定樹脂は式(3-1)で表される繰返し単位、及び、式(4-1)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種を更に含んでもよい。
また、例えば、上記(2)において、特定樹脂は式(5-1)で表される繰返し単位を更に含んでもよい。
上記(2)において、特定樹脂の全質量に対する式(3-2)で表される繰返し単位、及び、式(4-2)で表される繰返し単位の合計含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。上記合計含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってもよい。
例えば、上記(3)において、特定樹脂は式(3-4)で表される繰返し単位、及び、式(4-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種を更に含んでもよい。
上記(3)において、特定樹脂は式(5-1)で表される繰返し単位を更に含んでもよい。
上記(3)において、特定樹脂の全質量に対する式(3-3)で表される繰返し単位、及び、式(4-3)で表される繰返し単位の合計含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。上記合計含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってもよい。
例えば、上記(4)において、特定樹脂は式(5-1)で表される繰返し単位を更に含んでもよい。
上記(4)において、特定樹脂の全質量に対する式(3-4)で表される繰返し単位、及び、式(4-4)で表される繰返し単位の合計含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。上記合計含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってもよい。
上記(5)において、特定樹脂の全質量に対する式(3-1)で表される繰返し単位、式(3-2)で表される繰返し単位、式(3-3)で表される繰返し単位、式(3-4)で表される繰返し単位、及び、式(5-1)で表される繰返し単位の合計含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。上記合計含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってもよい。
特定樹脂の末端の構造は特に限定されないが、組成物の保存安定性を向上させるため、末端をモノアミン、酸無水物、モノカルボン酸、モノ酸クロリド化合物、モノ活性エステル化合物などの末端封止剤で封止してもよい。これらの末端封止剤のうち、モノアミンを用いることが好ましい。モノアミンとしては、アニリン、2-エチニルアニリン、3-エチニルアニリン、4-エチニルアニリン、5-アミノ-8-ヒドロキシキノリン、1-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-6-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-5-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-4-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-6-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-5-アミノナフタレン、1-カルボキシ-7-アミノナフタレン、1-カルボキシ-6-アミノナフタレン、1-カルボキシ-5-アミノナフタレン、2-カルボキシ-7-アミノナフタレン、2-カルボキシ-6-アミノナフタレン、2-カルボキシ-5-アミノナフタレン、2-アミノ安息香酸、3-アミノ安息香酸、4-アミノ安息香酸、4-アミノサリチル酸、5-アミノサリチル酸、6-アミノサリチル酸、2-アミノベンゼンスルホン酸、3-アミノベンゼンスルホン酸、4-アミノベンゼンスルホン酸、3-アミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン、2-アミノフェノール、3-アミノフェノール、4-アミノフェノール、2-アミノチオフェノール、3-アミノチオフェノール、4-アミノチオフェノール、4-アミノスチレンなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよく、複数の末端封止剤を反応させることにより、複数の異なる末端基を導入してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物における特定樹脂の含有量は、得られる硬化膜の破断伸びを向上させる観点からは、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、20質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、40質量%以上であることが更に好ましい。
上記含有量の上限としては、硬化性樹脂組成物の解像性を向上させる観点からは、99.5質量%以下であることが好ましく、99質量%以下であることがより好ましく、98質量%以下であることが更に好ましく、97質量%以下であることが一層好ましく、95質量%以下であることがより一層好ましい。
-分子量-
特定樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000~500,000であることが好ましく、5,000~200,000であることがより好ましく、10,000~100,000であることが更に好ましい。
特定樹脂の数平均分子量(Mn)は、800~250,000であることが好ましく、2,000~100,000であることがより好ましく、4,000~50,000であることが更に好ましい。
特定樹脂の分子量の分散度は、1.5~3.5が好ましく、2~3がより好ましい。
本明細書において、分子量の分散度とは、重量平均分子量を数平均分子量により除した値(重量平均分子量/数平均分子量)をいう。
特定樹脂の酸価は、0~2.0mmol/gであることが好ましく、0~1.5mmol/gであることがより好ましく、0~1.0mmol/gとすることが更に好ましい。
硬化性樹脂組成物を、後述するアルカリ現像に用いる場合、特定樹脂の酸価は、1.2~7mmol/gであることが好ましく、1.5~6mmol/gであることがより好ましく、2~5mmol/gであることが更に好ましい。
本発明において、酸価とは、特定樹脂1gに含まれる酸基の量(mmol)をいう。
酸基とは、pH12以上のアルカリ(例えば水酸化ナトリウム)により中和される基をいう。また、上記酸基は、pKaが10以下である基であることが好ましい。
上記酸価は、公知の方法により測定され、例えば、JIS K 0070:1992に記載の方法により測定される。
上記酸基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。
1gの特定樹脂に含まれる重合性基のモル量(重合性基価、単位はmmol/g)は、0.05~10mmol/gであることが好ましく、0.1~5mmol/gであることがより好ましい。
特定樹脂が重合性基としてエチレン性不飽和結合を含む場合、1gの特定樹脂に含まれるエチレン性不飽和結合のモル量は、0.05~10mmol/gであることが好ましく、0.1~5mmol/gであることがより好ましい。
特定樹脂が重合性基として環状エーテル基、メチロール基、アルコキシメチル基等の重合性基を含む場合、1gの特定樹脂に含まれる上記重合性基のモル量は、0.05~10mmol/gであることが好ましく、0.1~5mmol/gであることがより好ましい。
特定樹脂の具体例としては、後述の実施例において使用された特定樹脂が挙げられる。
特定樹脂が式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-1)で表される繰返し単位を含むか、又は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-4)で表される繰返し単位を含む場合、特定樹脂は、例えば、後述の実施例における合成例に示した合成方法により合成される。
また、上記特定樹脂の製造方法は、ジアミンと、4価カルボン酸化合物又はその誘導体と、芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有する化合物を反応させる工程(前駆体製造工程)を含むことが好ましい。
上記前駆体製造工程において用いられるジアミンとしては、下記式(DA-1)で表されるジアミンが挙げられる。
式(DA-1)中、L21は式(3-1)中のZ1と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記前駆体製造工程において用いられる4価カルボン酸化合物としては、カルボン酸二無水物であってもよいし、4つのカルボキシ基のうち2つに対してエステル化、ハロゲン化等の変性が行われた構造の化合物であってもよい。好ましくは、後述の式(DC-1)で表されるカルボン酸二無水物、又は、上述の式(O)で表されるカルボン酸二無水物において、加水分解後の4つのカルボキシ基のうち、2つのカルボキシ基がエステル化された化合物が挙げられる。
上記エステル化により、上述の式(2-1)におけるR1及びR2が導入されていることが好ましい。
また、上記4つのカルボキシ基のうち2つがエステル化された化合物をハロゲン化剤を用いてハロゲン化させた後、ジアミンと反応させることが好ましい。
その他、前駆体製造工程における反応条件は、公知のエステル化の条件を参考に適宜決定することができる。
芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有するジカルボン酸におけるカルボキシ基は、ハライド化等の変性されたカルボン酸であってもよい。
芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有するジアミンとしては、下記式(ODA-1)で表される化合物が挙げられる。
芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有するジカルボン酸としては、下記式(ODC-1)で表される化合物が挙げられる。
式(ODA-1)又は式(ODC-1)中、Y1、Ar1、Y2はそれぞれ、式(1-1)中のY1、Ar1、Y2と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(ODC-1)中、Rは-OH又は置換基を表し、-OH又はハロゲン原子を表すことが好ましい。上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有するジアミンを用いることにより、式(4-1)で表される繰返し単位が特定樹脂に導入される。
芳香環に縮合したオキサゾリン環構造を含有するジカルボン酸を用いることにより、式(5-1)で表される繰返し単位が特定樹脂に導入される。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N-メチル-2-ピロリドン及びN-エチル-2-ピロリドンが例示される。
特定樹脂の製造方法は、2つのニトロ基、少なくとも1つの反応性基、及び、芳香族炭化水素基を有する化合物Aと、上記反応性基と結合を形成可能である基、及び、重合性基を有する化合物Bとを反応させ、化合物Aと化合物Bが結合した化合物Cを得た後に、上記化合物Cにおけるニトロ基を還元して、ジアミンを得る工程(ジアミン製造工程)を含んでもよい。
ジアミン製造工程において得られたジアミンが、前駆体製造工程におけるジアミンとして用いられる。
化合物Aは、2つのニトロ基と、少なくとも1つの反応性基とが、芳香族炭化水素基に直接結合した構造であることが好ましい。
化合物Bにおける重合性基としては、上述の式(3-1)におけるZ1に含まれる基として例示された基が挙げられる。
化合物Cにおけるニトロ基を還元することにより、ジアミン化合物が得られる。
還元方法としては、ベシャン還元、パラジウム、プラチナ、ニッケル等の金属触媒と水素ガス、ギ酸アンモニウム等の水素源を用いた水素添加反応、金属ヒドリドを還元剤とした還元方法など、公知の方法を用いることができる。
また、後述する実施例におけるジアミン(AA-1)の合成は、化合物Cであるジニトロ体(A-1)における2つのニトロ基を還元してジアミン(AA-1)を得る反応である。
特定樹脂の製造方法は、ジアミン化合物と、1つのカルボン酸無水物基、及び、1つのカルボキシ基を有する化合物とを反応させ、アミド結合を2以上有するカルボン酸二無水物を得る工程(カルボン酸二無水物製造工程)を含んでもよい。
上記1つのカルボキシ基は、カルボン酸ハライド基であってもよい。
上記反応の詳細は、公知のアミド化方法を参考に決定すればよい。
例えば、後述する実施例における無水物(MA-1)の合成は、ジアミン化合物であるAA-1と、1つのカルボン酸無水物基、及び、1つのカルボン酸ハライド基を有する化合物である無水トリメリット酸クロリドとを反応して、アミド結合を2つ有する無水物(MA-1)を得る反応である。
得られるカルボン酸二無水物としては、下記式(DC-1)で表される化合物が挙げられる。
式(DC-1)中、X7、X8及びZ3はそれぞれ、式(3-3)中のX7、X8及びZ3と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(1-1)で表される繰返し単位、並びに、式(2-2)で表される繰返し単位、及び、式(2-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む特定樹脂(以下、閉環型特定樹脂ともいう。)は、例えば、後述の実施例における合成例に示した合成方法により合成される。
また、閉環型特定樹脂の製造方法は、上述の式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-1)で表される繰返し単位を含む特定樹脂、又は、式(1-1)で表される繰返し単位、及び、式(2-4)で表される繰返し単位を含む特定樹脂をイミド化するイミド化工程を含んでもよい。
イミド化工程は、熱イミド化(例えば、加熱によるイミド化)、化学イミド化(例えば、触媒を用いたイミド化)及びこれらの組み合わせによるイミド化のいずれであってもよく、例えば、アミン系化合物等の触媒の存在下で加熱することにより行われる。
また、イミド化工程において、例えば脱水剤を使用してもよい。脱水剤としては、無水酢酸等のカルボン酸無水物等が挙げられる。
その他、イミド化の詳細については、公知の方法により行うことができる。
また、閉環型特定樹脂の製造方法は、カルボン酸二無水物及びジアミン化合物の反応時に高温で加熱、脱水させ、1段階で樹脂を合成する方法であってもよい。
カルボン酸二無水物としては、例えば、上述の式(O)で表されるカルボン酸二無水物、上述の式(DC-1)で表されるカルボン酸二無水物が挙げられる。
ジアミン化合物としては、上述の式(DA-1)で表されるジアミン化合物を用いることができる。
カルボン酸二無水物としては、例えば、上述の式(DC-1)で表されるカルボン酸二無水物が挙げられる。上記カルボン酸二無水物は、上述の4価カルボン酸製造工程において得られた化合物であることが好ましい。
ジイソシアネート化合物としては、上述の式(DA-1)で表される化合物における2つのアミノ基を、それぞれイソシアネート基に変更した化合物が挙げられる。
これらの製造方法の詳細は、公知のポリイミドの合成方法を参考にすることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤を含有する。
溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類、ウレア類、アルコール類などの化合物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、感光剤を含むことが好ましい。感光剤としては、光重合開始剤が好ましく挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、感光剤として、光重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、感光剤として、光酸発生剤を含んでもよい。
光酸発生剤としては、露光により酸を発生するものであれば特に限定されるものではないが、キノンジアジド化合物、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o-ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。
上記ナフトキノンジアジド化合物としては、例えば、1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸又は1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-4-スルホン酸、これらの化合物の塩又はエステル化合物等が挙げられる。
その他、光酸発生剤としては市販品を使用してもよい。市販品としては、WPAG-145、WPAG-149、WPAG-170、WPAG-199、WPAG-336、WPAG-367、WPAG-370、WPAG-469、WPAG-638、WPAG-699(いずれも富士フイルム和光純薬(株)製)等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱重合開始剤を含んでもよく、特に熱ラジカル重合開始剤を含んでもよい。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、後述する加熱工程において、特定樹脂及び重合性化合物の重合反応を進行させることもできるので、より耐薬品性を向上できる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として、熱酸発生剤を含んでもよい。
熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物及びベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物、又は、特定樹脂に含まれるメチロール基等の架橋反応を促進させる効果がある。
また、本発明の硬化性樹脂組成物が熱酸発生剤を含む場合、特定樹脂は重合性基としてメチロール基又はアルコキシメチル基を含むことが好ましい。
熱分解開始温度は、熱酸発生剤を耐圧カプセル中5℃/分で500℃まで加熱した場合に、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度として求められる。
熱分解開始温度を測定する際に用いられる機器としては、Q2000(TAインスツルメント社製)等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は重合性化合物を含むことが好ましい。
本明細書において、上述の特定樹脂に該当する化合物は、重合性化合物には該当しないものとする。
重合性化合物としては、多官能重合性化合物が好ましい。本明細書において、多官能重合性化合物とは、重合性基を2以上有する化合物をいう。
また、重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物が好ましく、ラジカル重合性基を2以上有する化合物がより好ましい。
重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物を用いることができる。ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。ラジカル重合性基は、(メタ)アクリロイル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
具体的な化合物としては、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、PEG200ジアクリレート、PEG200ジメタクリレート、PEG600ジアクリレート、PEG600ジメタクリレート、ポリテトラエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6ヘキサンジオールジメタクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジメタクリレート、ビスフェノールAのEO(エチレンオキサイド)付加物ジアクリレート、ビスフェノールAのEO付加物ジメタクリレート、ビスフェノールAのPO(プロピレンオキサイド)付加物ジアクリレート、ビスフェノールAのPO付加物ジメタクリレート、2-ヒドロキシー3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、イソシアヌル酸変性ジメタクリレート、その他ウレタン結合を有する2官能アクリレート、ウレタン結合を有する2官能メタクリレートを使用することができる。これらは必要に応じ、2種以上を混合し使用することができる。なお、例えばPEG200ジアクリレートとは、ポリエチレングリコールジアクリレートであって、ポリエチレングリコール鎖の式量が200程度のものをいう。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物を更に含むことができる。上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基(メチロール基)、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)、(AM4)又は(AM5)で示される化合物が好ましい。
(式中、tは、1~20の整数を示し、R104は炭素数1~200のt価の有機基を示し、R105は、-OR106又は、-OCO-R107で示される基を示し、R106は、水素原子又は炭素数1~10の有機基を示し、R107は、炭素数1~10の有機基を示す。)
(式中、R404は炭素数1~200の2価の有機基を示し、R405は、-OR406又は、-OCO-R407で示される基を示し、R406は、水素原子又は炭素数1~10の有機基を示し、R407は、炭素数1~10の有機基を示す。)
(式中uは3~8の整数を示し、R504は炭素数1~200のu価の有機基を示し、R505は、-OR506又は、-OCO-R507で示される基を示し、R506は、水素原子又は炭素数1~10の有機基を示し、R507は、炭素数1~10の有機基を示す。)
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、硬化性樹脂組成物の低温硬化及び反りの抑制に効果的である。
具体的には、エピクロン(登録商標)850-S、エピクロン(登録商標)HP-4032、エピクロン(登録商標)HP-7200、エピクロン(登録商標)HP-820、エピクロン(登録商標)HP-4700、エピクロン(登録商標)EXA-4710、エピクロン(登録商標)HP-4770、エピクロン(登録商標)EXA-859CRP、エピクロン(登録商標)EXA-1514、エピクロン(登録商標)EXA-4880、エピクロン(登録商標)EXA-4850-150、エピクロンEXA-4850-1000、エピクロン(登録商標)EXA-4816、エピクロン(登録商標)EXA-4822、エピクロン(登録商標)EXA-830LVP、エピクロン(登録商標)EXA-8183、エピクロン(登録商標)EXA-8169、エピクロン(登録商標)N-660、エピクロン(登録商標)N-665-EXP-S、エピクロン(登録商標)N-740、リカレジン(登録商標)BEO-20E(以上商品名、DIC(株)製)、リカレジン(登録商標)BEO-60E、リカレジン(登録商標)HBE-100、リカレジン(登録商標)DME-100、リカレジン(登録商標)L-200(商品名、新日本理化(株))、EP-4003S、EP-4000S、EP-4088S、EP-3950S(以上商品名、(株)ADEKA製)、TG-G、MA-DGIC、DA-MGIC(以上商品名、四国化成工業(株)製)などが挙げられる。この中でも、ポリエチレンオキサイド基を含有するエポキシ樹脂が、反りの抑制及び耐熱性に優れる点で好ましい。例えば、エピクロン(登録商標)EXA-4880、エピクロン(登録商標)EXA-4822、リカレジン(登録商標)BEO-60Eは、ポリエチレンオキサイド基を含有するので好ましい。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4-ベンゼンジカルボン酸-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成株式会社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT-121、OXT-221、OXT-191、OXT-223)が好適に使用することができ、これらは単独で、又は2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、更に熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述した特定樹脂とは異なる、他の樹脂(以下、単に「他の樹脂」ともいう。)を含んでもよい。
他の樹脂としては、特定樹脂とは別種のポリイミド、特定樹脂とは別種のポリイミド前駆体、ポリシロキサン、シロキサン構造を含む樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
例えば、アクリル樹脂を更に加えることにより、塗布性に優れた組成物が得られ、また、耐薬品性に優れた硬化膜が得られる。
例えば、後述する重合性化合物に代えて、又は、後述する重合性化合物に加えて、重量平均分子量が20,000以下の重合性基価の高いアクリル系樹脂を組成物に添加することにより、組成物の塗布性、硬化膜の耐薬品性等を向上させることができる。
得られる硬化膜の膜強度の観点からは、他の樹脂であるポリイミドは、上述した式(4)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
ポリイミドにおいて、式(4)で表される繰返し単位は1種であってもよいが、2種以上であってもよい。また、ポリイミドは、上記の式(4)の繰返し単位のほかに、他の種類の繰返し単位も含んでもよい。
得られる硬化膜の膜強度の観点からは、ポリイミド前駆体は、上述した式(1)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物における、他の樹脂の含有量は、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、80質量%以下であることが好ましく、75質量%以下であることがより好ましく、70質量%以下であることが更に好ましく、60質量%以下であることが一層好ましく、50質量%以下であることがより一層好ましい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物の好ましい一態様として、他の樹脂の含有量が低含有量である態様とすることもできる。上記態様において、他の樹脂の含有量は、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましく、10質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以下であることが一層好ましく、1質量%以下であることがより一層好ましい。上記含有量の下限は特に限定されず、0質量%以上であればよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、他の樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、オニウム塩を含むことが好ましい。
特に、硬化性樹脂組成物が特定樹脂として式(2-1)で表される繰返し単位又は式(2-4)で表される繰返し単位を含む樹脂を含む場合、硬化性樹脂組成物は熱塩基発生剤を含むことが好ましい。
オニウム塩の種類等は特に定めるものではないが、アンモニウム塩、イミニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましく挙げられる。
これらの中でも、熱安定性が高い観点からはアンモニウム塩又はイミニウム塩が好ましく、ポリマーとの相溶性の観点からはスルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましい。
すなわち、オニウム塩は、同一の分子構造内に、カチオン部と、アニオン部と、を有する分子内塩であってもよいし、それぞれ別分子であるカチオン分子と、アニオン分子と、がイオン結合した分子間塩であってもよいが、分子間塩であることが好ましい。また、本発明の硬化性樹脂組成物において、上記カチオン部又はカチオン分子と、上記アニオン部又はアニオン分子と、はイオン結合により結合されていてもよいし、解離していてもよい。
オニウム塩におけるカチオンとしては、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン又はホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンよりなる群から選択される少なくとも1種のカチオンがより好ましい。
熱塩基発生剤とは、加熱により塩基を発生する化合物をいい、例えば、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物等が挙げられる。
本発明において、アンモニウム塩とは、アンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。
アンモニウムカチオンとしては、第四級アンモニウムカチオンが好ましい。
また、アンモニウムカチオンとしては、下記式(101)で表されるカチオンが好ましい。
式(101)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭化水素基を表し、R1~R4の少なくとも2つはそれぞれ結合して環を形成してもよい。
R1~R4の少なくとも2つはそれぞれ結合して環を形成する場合、上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。
式(Y1-1)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-1)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-2)において、Ar101及びAr102はそれぞれ独立に、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基がより好ましい。
アンモニウム塩におけるアニオンとしては、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオン及び硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシ基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性をより向上できる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性を更に向上できる。
式(X1)において、EWGは、電子求引性基を表す。
σmが正の値を示す置換基の例としては、CF3基(σm=0.43)、CF3C(=O)基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOC(=O)基(σm=0.37)、MeC(=O)CH=CH基(σm=0.21)、PhC(=O)基(σm=0.34)、H2NC(=O)CH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す(以下、同じ)。
式(EWG-1)~(EWG-6)中、Rx1~Rx3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を表し、Arは芳香族基を表す。
式(XA)において、L10は、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、芳香族基、-NRX-及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれる2価の連結基を表し、RXは、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。
上記pKaの下限は特に限定されないが、発生する塩基が中和されにくく、特定樹脂などの環化効率を良好にするという観点からは、-3以上であることが好ましく、-2以上であることがより好ましい。
上記pKaとしては、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
本発明において、イミニウム塩とは、イミニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
イミニウムカチオンとしては、ピリジニウムカチオンが好ましい。
また、イミニウムカチオンとしては、下記式(102)で表されるカチオンも好ましい。
式(102)中、R5及びR6は上述の式(101)におけるR1~R4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(102)中、R7はR5及びR6の少なくとも1つと結合して環を形成することが好ましい。上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。また、上記環としてはピリジン環が好ましい。
式(Y1-3)~(Y1-5)において、R101は、n価の有機基を表し、R5は式(102)におけるR5と同義であり、R7は式(102)におけるR7と同義であり、nは1以上の整数を表し、mは0以上の整数を表す。
式(Y1-3)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-3)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-5)において、mは0~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
本発明において、スルホニウム塩とは、スルホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
スルホニウムカチオンとしては、第三級スルホニウムカチオンが好ましく、トリアリールスルホニウムカチオンがより好ましい。
また、スルホニウムカチオンとしては、下記式(103)で表されるカチオンが好ましい。
R8~R10はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R8~R10は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又は、アルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R8~R10は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ヨードニウム塩とは、ヨードニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
ヨードニウムカチオンとしては、ジアリールヨードニウムカチオンが好ましい。
また、ヨードニウムカチオンとしては、下記式(104)で表されるカチオンが好ましい。
R11及びR12はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R11及びR12は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R11及びR12は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ホスホニウム塩とは、ホスホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
ホスホニウムカチオンとしては、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルホスホニウムカチオン、トリアリールモノアルキルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
また、ホスホニウムカチオンとしては、下記式(105)で表されるカチオンが好ましい。
R13~R16はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R13~R16は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R13~R16は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
オニウム塩は、1種又は2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱塩基発生剤を含んでもよい。
特に、硬化性樹脂組成物が特定樹脂として式(2-1)で表される繰返し単位又は式(2-4)で表される繰返し単位を含む樹脂を含む場合、硬化性樹脂組成物は熱塩基発生剤を含むことが好ましい。
熱塩基発生剤は、上述のオニウム塩に該当する化合物であってもよいし、上述のオニウム塩以外の他の熱塩基発生剤であってもよい。
他の熱塩基発生剤としては、ノニオン系熱塩基発生剤が挙げられる。
ノニオン系熱塩基発生剤としては、式(B1)又は式(B2)で表される化合物が挙げられる。
Rb13はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、本発明の効果を奏する範囲で置換基を有していてもよい。中でも、Rb13はアリールアルキル基が好ましい。
Rb15及びRb16は水素原子、アルキル基(炭素数1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~3が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~6がより好ましく、2~3が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~10が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~11が更に好ましい)であり、水素原子又はメチル基が好ましい。
Rb17はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~10がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、中でもアリール基が好ましい。
得られるパターン(硬化膜)の基材への密着性を向上する観点からは、本発明の感光性樹脂組成物は、スルホンアミド構造を有する化合物及びチオウレア構造を有する化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を更に含むことが好ましい。
特に、硬化性樹脂組成物が特定樹脂として式(2-2)で表される繰返し単位、及び、式(2-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも一方の繰返し単位を含む特定樹脂を含む場合、スルホンアミド構造を有する化合物及びチオウレア構造を有する化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を更に含むことが好ましい。
スルホンアミド構造とは、下記式(S-1)で表される構造である。
式(S-1)中、Rは水素原子又は有機基を表し、Rは他の構造と結合して環構造を形成してもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
上記Rは、下記式(S-2)におけるR2と同様の基であることが好ましい。
スルホンアミド構造を有する化合物は、スルホンアミド構造を2以上有する化合物であってもよいが、スルホンアミド構造を1つ有する化合物であることが好ましい。
式(S-2)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、R1、R2及びR3のうち2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、1価の有機基であることが好ましい。
R1、R2及びR3の例としては、水素原子、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルエーテル基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、アリール基、アリールエーテル基、カルボキシ基、カルボニル基、アリル基、ビニル基、複素環基、若しくはこれらを2以上組み合わせた基などが挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましい。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、2-エチルへキシル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基としては、炭素数5~10のシクロアルキル基が好ましく、炭素数6~10のシクロアルキル基がより好ましい。上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記アルコキシ基としては、炭素数1~10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1~5のアルコキシ基がより好ましい。上記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基等が挙げられる。
上記アルコキシシリル基としては、炭素数1~10のアルコキシシリル基が好ましく、炭素数1~4のアルコキシシリル基がより好ましい。上記アルコキシシリル基としては、メトキシシリル基、エトキシシリル基、プロポキシシリル基及びブトキシシリル基等が挙げられる。
上記アリール基としては、炭素数6~20のアリール基が好ましく、炭素数6~12のアリール基がより好ましい。上記アリール基は、アルキル基等の置換基を有していてもよい。上記アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基及びナフチル基等が挙げられる。
上記複素環基としては、トリアゾール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペリジン、ピペラジン環、モルホリン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン基、トリアジン環等の複素環構造から水素原子を1つ除いた基などが挙げられる。
チオウレア構造とは、下記式(T-1)で表される構造である。
式(T-1)中、R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、R4及びR5は結合して環構造を形成してもよく、R4は*が結合する他の構造と結合して環構造を形成してもよく、R5は*が結合する他の構造と結合して環構造を形成してもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
R4及びR5の例としては、水素原子、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルエーテル基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、アリール基、アリールエーテル基、カルボキシ基、カルボニル基、アリル基、ビニル基、複素環基、若しくは、これらを2以上組み合わせた基などが挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましい。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、2-エチルへキシル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基としては、炭素数5~10のシクロアルキル基が好ましく、炭素数6~10のシクロアルキル基がより好ましい。上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記アルコキシ基としては、炭素数1~10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1~5のアルコキシ基がより好ましい。上記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基等が挙げられる。
上記アルコキシシリル基としては、炭素数1~10のアルコキシシリル基が好ましく、炭素数1~4のアルコキシシリル基がより好ましい。上記アルコキシシリル基としては、メトキシシリル基、エトキシシリル基、プロポキシシリル基及びブトキシシリル基等が挙げられる。
上記アリール基としては、炭素数6~20のアリール基が好ましく、炭素数6~12のアリール基がより好ましい。上記アリール基は、アルキル基等の置換基を有していてもよい。上記アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基及びナフチル基等が挙げられる。
上記複素環基としては、トリアゾール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペリジン、ピペラジン環、モルホリン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン基、トリアジン環等の複素環構造から水素原子を1つ除いた基などが挙げられる。
チオウレア構造を有する化合物は、チオウレア構造を2以上有する化合物であってもよいが、チオウレア構造を1つ有する化合物であることが好ましい。
式(T-2)中、R4~R7はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、R4~R7のうち少なくとも2つは互いに結合して環構造を形成していてもよい。
式(T-2)中、R6及びR7はそれぞれ独立に、1価の有機基であることが好ましい。
式(T-2)中、R6及びR7における1価の有機基の好ましい態様は、式(T-1)中のR4及びR5における1価の有機基の好ましい態様と同様である。
本発明の感光性樹脂組成物は、スルホンアミド構造を有する化合物及びチオウレア構造を有する化合物よりなる群から選ばれる化合物を、1種のみ含んでもよいし、2種以上を含んでもよい。1種のみ含む場合にはその化合物の含有量が、2種以上を含む場合にはその合計量が、上記の範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更にマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが硬化性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含むことが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤、アルミニウム系接着助剤、チタン系接着助剤、スルホンアミド構造を有する化合物及びチオウレア構造を有する化合物、リン酸誘導体化合物、βケトエステル化合物、アミノ化合物などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加物、例えば、N-フェニルジエタノールアミンなどの増感剤、光塩基発生剤、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、合計配合量は硬化性樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸又は塩基を生成する。
増感剤としては、N-フェニルジエタノールアミン等の増感剤が挙げられる。
また、増感剤としては、増感色素を用いてもよい。
増感色素の詳細については、特開2016-027357号公報の段落0161~0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683-684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、及びGeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、若しくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物を好ましく用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。下記式中、主鎖の繰返し単位を示す括弧は各繰返し単位の含有量(モル%)を、側鎖の繰返し単位を示す括弧は各繰返し単位の繰り返し数をそれぞれ表す。
また、界面活性剤は、国際公開第2015/199219号の段落0159~0165に記載の化合物を用いることもできる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。
フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010-164965号公報の段落0050~0090および段落0289~0295に記載された化合物、例えばDIC(株)製のメガファックRS-101、RS-102、RS-718K等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で硬化性樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の樹脂組成物は、無機粒子を含んでもよい。無機粒子として、具体的には、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、シリカ、カオリン、タルク、二酸化チタン、アルミナ、硫酸バリウム、フッ化カルシウム、フッ化リチウム、ゼオライト、硫化モリブデン、ガラス等を含むことができる。
上記無機粒子の平均粒子径を多量に含有させることによって、上記硬化膜の機械特性が劣化することがある。また、上記無機粒子の平均粒子径が2.0μmを超えると、露光光の散乱によって解像度が低下することがある。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換アクリロニトリル系、トリアジン系などの紫外線吸収剤を使用することができる。
サリシレート系紫外線吸収剤の例としては、フェニルサリシレート、p-オクチルフェニルサリシレート、p-t-ブチルフェニルサリシレートなどが挙げられ、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の例としては、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の例としては、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-tert-アミル-5’-イソブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-イソブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-イソブチル-5’-プロピルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(1,1,3,3-テトラメチル)フェニル]ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.1質量%以下であることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、有機チタン化合物を含有してもよい。樹脂組成物が有機チタン化合物を含有することにより、低温で硬化した場合であっても耐薬品性に優れる樹脂層を形成できる。
有機チタン化合物の具体例を、以下のI)~VII)に示す:
I)チタンキレート化合物:中でも、ネガ型感光性樹脂組成物の保存安定性がよく、良好な硬化パターンが得られることから、アルコキシ基を2個以上有するチタンキレート化合物がより好ましい。具体的な例は、チタニウムビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキサイド、チタニウムジ(n-ブトキサイド)ビス(2,4-ペンタンジオネート、チタニウムジイソプロポキサイドビス(2,4-ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(エチルアセトアセテート)等である。
II)テトラアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムテトラ(n-ブトキサイド)、チタニウムテトラエトキサイド、チタニウムテトラ(2-エチルヘキソキサイド)、チタニウムテトライソブトキサイド、チタニウムテトライソプロポキサイド、チタニウムテトラメトキサイド、チタニウムテトラメトキシプロポキサイド、チタニウムテトラメチルフェノキサイド、チタニウムテトラ(n-ノニロキサイド)、チタニウムテトラ(n-プロポキサイド)、チタニウムテトラステアリロキサイド、チタニウムテトラキス[ビス{2,2-(アリロキシメチル)ブトキサイド}]等である。
III)チタノセン化合物:例えば、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキサイド、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロフェニル)チタニウム、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタニウム等である。
IV)モノアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムトリス(ジオクチルホスフェート)イソプロポキサイド、チタニウムトリス(ドデシルベンゼンスルホネート)イソプロポキサイド等である。
V)チタニウムオキサイド化合物:例えば、チタニウムオキサイドビス(ペンタンジオネート)、チタニウムオキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、フタロシアニンチタニウムオキサイド等である。
VI)チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物:例えば、チタニウムテトラアセチルアセトネート等である。
VII)チタネートカップリング剤:例えば、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート等である。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。添加剤として酸化防止剤を含有することで、硬化後の膜の伸度特性や、金属材料との密着性を向上させることができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2-[(4,6,9,11-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-2-イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO-20、アデカスタブ AO-30、アデカスタブ AO-40、アデカスタブ AO-50、アデカスタブ AO-50F、アデカスタブ AO-60、アデカスタブ AO-60G、アデカスタブ AO-80、アデカスタブ AO-330(以上、(株)ADEKA製)などが挙げられる。また、酸化防止剤は、特許第6268967号公報の段落番号0023~0048に記載された化合物を使用することもできる。また、本発明の組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。好ましい酸化防止剤の例としては、2,2-チオビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,6-ジ-t-ブチルフェノールおよび一般式(3)で表される化合物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.6質量%未満が更に好ましい。水分の含有量を維持する方法としては、保管条件における湿度の調整、収容容器の空隙率低減などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられることが好ましい。
また、その他、半導体デバイスの絶縁膜の形成、又は、ストレスバッファ膜の形成等にも用いることができる。
次に、硬化膜、積層体、半導体デバイス、及びそれらの製造方法について説明する。
更に、本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程を含み、かつ、上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する(上記膜に対して現像処理を行う)現像工程を更に含むことがより好ましい。
更に、本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程(及び、必要に応じて上記現像工程)を含み、かつ、上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を更に含むことがより好ましい。
具体的には、以下の(a)~(d)の工程を含むことも好ましい。
(a)硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(硬化性樹脂組成物層)を形成する膜形成工程
(b)膜形成工程の後、膜を露光する露光工程
(c)露光された上記膜に対して現像処理を行う現像工程
(d)現像された上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程
上記加熱工程において加熱することにより、現像後の硬化性樹脂組成物層を更に硬化させることができる。この加熱工程で、例えば上述の熱塩基発生剤が分解し、十分な硬化性が得られる。
本発明の好ましい実施形態に係る製造方法は、硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(層状)にする、膜形成工程(層形成工程)を含む。
また、基材としては、例えば板状の基材(基板)が用いられる。
基材の形状は特に限定されず、円形状であっても矩形状であってもよいが、矩形状であることが好ましい。
これらの基材にはヘキサメチルジシラザン(HMDS)等による密着層や酸化層などの層が表面に設けられていてもよい。
基材のサイズとしては、円形状であれば、例えば直径が100~450mmであり、好ましくは200~450mmである。矩形状であれば、例えば短辺の長さが100~1000mmであり、好ましくは200~700mmである。
また、あらかじめ仮支持体上に上記付与方法によって付与して形成した塗膜を、基材上に転写する方法を適用することもできる。
転写方法に関しては特開2006-023696号公報の段落0023、0036~0051や、特開2006-047592号公報の段落0096~0108に記載の作製方法を本発明においても好適に用いることができる。
また、基材の端部において余分な膜の除去を行なう工程を行なってもよい。このような工程の例には、エッジビードリンス(EBR)、エアナイフ、バックリンスなどが挙げられる。樹脂組成物を基材に塗布する前に基材を種々の溶剤を塗布し、基材の濡れ性を向上させた後に樹脂組成物を塗布するプリウェット工程を採用しても良い。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を形成後、膜形成工程(層形成工程)の後に、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50~150℃で、70℃~130℃がより好ましく、90℃~110℃が更に好ましい。乾燥時間としては、30秒~20分が例示され、1分~10分が好ましく、3分~7分がより好ましい。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を露光する露光工程を含んでもよい。露光量は、硬化性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100~10,000mJ/cm2照射することが好ましく、200~8,000mJ/cm2照射することがより好ましい。
本発明の製造方法は、露光された膜(硬化性樹脂組成物層)に対して、現像処理を行う現像工程を含んでもよい。現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えばノズルからの現像液の吐出、スプレー噴霧、基材の現像液浸漬などが挙げられ、ノズルからの吐出が好ましく利用される。現像工程には、現像液が連続的に基材に供給され続ける工程、基材上で現像液が略静止状態で保たれる工程、現像液を超音波等で振動させる工程およびそれらを組み合わせた工程などが採用可能である。
本発明において、現像液としてアルカリ現像液を用いる場合をアルカリ現像、現像液として有機溶剤を50質量%以上含む現像液を用いる場合を溶剤現像という。
アルカリ現像における現像液は、pHが9~14である水溶液がより好ましい。
アルカリ現像における現像液に含まれるアルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、アンモニア又はアミンなどが挙げられる。アミンとしては、例えば、エチルアミン、n-プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、アルカノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、四級アンモニウム水酸化物、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)又は水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウムなどが挙げられる。なかでも金属を含まないアルカリ化合物が好ましく、アンモニウム化合物がより好ましい。
アルカリ化合物は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。現像液における塩基性化合物の含有量は、例えばTMAHを用いる場合、現像液全質量中0.01~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましく、0.3~3質量%が更に好ましい。
現像液は、他の成分を更に含んでもよい。他の成分としては、例えば、公知の界面活性剤や公知の消泡剤等が挙げられる。
現像液の供給方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、基材を現像液に浸漬する方法、基材上にノズルを用いて現像液を供給しパドル現像、または、現像液を連続供給する方法がある。ノズルの種類は特に制限は無く、ストレートノズル、シャワーノズル、スプレーノズル等が挙げられる。
現像液の浸透性、非画像部の除去性、製造上の効率の観点から、現像液をストレートノズルで供給する方法、又はスプレーノズルにて連続供給する方法が好ましく、画像部への現像液の浸透性の観点からは、スプレーノズルで供給する方法がより好ましい。
また、現像液をストレートノズルにて連続供給後、基材をスピンし現像液を基材上から除去し、スピン乾燥後に再度ストレートノズルにて連続供給後、基材をスピンし現像液を基材上から除去する工程を採用してもよく、この工程を複数回繰り返しても良い。
また現像工程における現像液の供給方法としては、現像液が連続的に基材に供給され続ける工程、基材上で現像液が略静止状態で保たれる工程、基材上で現像液を超音波等で振動させる工程及びそれらを組み合わせた工程などが採用可能である。
溶剤現像の場合、リンスは、現像液とは異なる有機溶剤を用いて行うことが好ましい。溶剤現像の場合のリンス液としては、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、IPA(イソプロパノール)などが挙げられ、好ましくはPGMEAである。
アルカリ現像の場合、リンスは、純水を用いて行うことが好ましい。
リンス時間は、10秒~10分間が好ましく、20秒~5分間がより好ましく、5秒~1分が更に好ましい。リンス時のリンス液の温度は、特に定めるものではないが、好ましくは、10~45℃、より好ましくは、18℃~30℃で行うことができる。
他の成分としては、例えば、公知の界面活性剤や公知の消泡剤等が挙げられる。
リンス液の供給方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、基材をリンス液に浸漬する方法、基材上でのパドル現像、基材にリンス液をシャワーで供給する方法、基材上にストレートノズル等の手段により現像液を連続供給する方法がある。
リンス液の浸透性、非画像部の除去性、製造上の効率の観点から、リンス液をシャワーノズル、ストレートノズル、スプレーノズルなどで供給する方法があり、スプレーノズルにて連続供給する方法が好ましく、画像部へのリンス液の浸透性の観点からは、スプレーノズルで供給する方法がより好ましい。ノズルの種類は特に制限は無く、ストレートノズル、シャワーノズル、スプレーノズル等が挙げられる。
すなわち、リンス工程は、リンス液を上記露光後の膜に対してストレートノズルにより供給、又は、連続供給する工程であることが好ましく、リンス液をスプレーノズルにより供給する工程であることがより好ましい。
またリンス工程におけるリンス液の供給方法としては、リンス液が連続的に基材に供給され続ける工程、基材上でリンス液が略静止状態で保たれる工程、基材上でリンス液を超音波等で振動させる工程及びそれらを組み合わせた工程などが採用可能である。
本発明の製造方法は、現像された上記膜を50~450℃で加熱する工程(加熱工程)を含むことが好ましい。
加熱工程は、膜形成工程(層形成工程)、乾燥工程、及び現像工程の後に含まれることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は特定樹脂以外の重合性化合物を含むが、特定樹脂以外の未反応の重合性化合物の硬化反応、特定樹脂における未反応の重合性基の硬化反応などをこの工程で進行させることができる。
また、特定樹脂がポリイミド前駆体であり、かつ、硬化性樹脂組成物が熱塩基発生剤を含む場合、加熱工程では、例えば熱塩基発生剤が分解することにより塩基が発生し、ポリイミド前駆体の環化反応が進行する。
加熱工程における層の加熱温度(最高加熱温度)としては、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、140℃以上であることが更に好ましく、150℃以上であることが特に好ましく、160℃以上であることが一層好ましく、170℃以上であることが最も好ましい。上限としては、450℃以下であることが好ましく、350℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることが更に好ましく、220℃以下であることが特に好ましい。
加熱手段としては、特に限定されないが、例えばホットプレート、赤外炉、電熱式オーブン、熱風式オーブンなどが挙げられる。
本発明の製造方法は、現像処理後の膜(硬化性樹脂組成物層)の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含むことが好ましい。
本発明の製造方法は、更に、積層工程を含むことが好ましい。
本発明の硬化膜の製造方法は、上記金属層および感光性樹脂組成物層の少なくとも一部を表面活性化処理する、表面活性化処理工程を含んでもよい。
表面活性化処理工程は、通常、金属層形成工程の後に行うが、上記露光現像工程の後、感光性樹脂組成物層に表面活性化処理工程を行ってから、金属層形成工程を行ってもよい。
表面活性化処理は、金属層の少なくとも一部のみに行ってもよいし、露光後の感光性樹脂組成物層の少なくとも一部のみに行ってもよいし、金属層および露光後の感光性樹脂組成物層の両方について、それぞれ、少なくとも一部に行ってもよい。表面活性化処理は、金属層の少なくとも一部について行うことが好ましく、金属層のうち、表面に感光性樹脂組成物層を形成する領域の一部または全部に表面活性化処理を行うことが好ましい。このように、金属層の表面に表面活性化処理を行うことにより、その表面に設けられる樹脂層との密着性を向上させることができる。
また、表面活性化処理は、露光後の感光性樹脂組成物層(樹脂層)の一部または全部についても行うことが好ましい。このように、感光性樹脂組成物層の表面に表面活性化処理を行うことにより、表面活性化処理した表面に設けられる金属層や樹脂層との密着性を向上させることができる。
表面活性化処理としては、具体的には、各種原料ガス(酸素、水素、アルゴン、窒素、窒素/水素混合ガス、アルゴン/酸素混合ガスなど)のプラズマ処理、コロナ放電処理、CF4/O2、NF3/O2、SF6、NF3、NF3/O2によるエッチング処理、紫外線(UV)オゾン法による表面処理、塩酸水溶液に浸漬して酸化皮膜を除去した後にアミノ基とチオール基を少なくとも一種有する化合物を含む有機表面処理剤への浸漬処理、ブラシを用いた機械的な粗面化処理から選択され、プラズマ処理が好ましく、特に原料ガスに酸素を用いた酸素プラズマ処理が好ましい。コロナ放電処理の場合、エネルギーは、500~200,000J/m2が好ましく、1000~100,000J/m2がより好ましく、10,000~50,000J/m2が最も好ましい。
本発明の樹脂は、上述の式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、上述の式(3-1)で表される繰返し単位、上述の式(3-2)で表される繰返し単位、上述の式(3-3)で表される繰返し単位、及び、上述の式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含むことが好ましい。
本発明の樹脂は、上述の式(3-1)で表される繰返し単位、及び、上述の式(3-2)で表される繰返し単位、上述の式(3-3)で表される繰返し単位、及び、上述の式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含むこと以外は、上述の特定樹脂と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の樹脂は、硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂として用いられることが好ましい。
また、例えば層間絶縁膜用の組成物など、従来のポリイミドが用いられる組成物において、特に制限なく、従来のポリイミドの一部又は全部を本発明の樹脂に置き換えて用いることができる。
本発明の樹脂は耐薬品性に優れるため、本発明の樹脂は、例えば、絶縁膜を形成するための組成物、積層体を形成するための組成物などの、耐薬品性が必要とされる用途に用いられる組成物において、好適に用いられると考えられる。
<ジアミンの合成>
〔ジニトロ体(A-1)の合成〕
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコ中で、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(富士フイルム和光純薬(株)製)26.0g(0.2モル)、脱水ピリジン(富士フイルム和光純薬(株)製)17.4g(0.22モル)を78gの酢酸エチルに溶解し、5℃以下に冷却した。次いで、3,5-ジニトロベンゾイルクロリド(東京化成工業(株)製)48.4g(0.21モル)を145gの酢酸エチルに溶解し、この溶液を滴下ロートを使い、1時間かけてフラスコ中に滴下した。滴下終了後、10℃以下で30分撹拌し、25℃に昇温し、3時間撹拌した。次いで、反応液を酢酸エチル(CH3COOEt)600mLで希釈し、分液ロートに移し、水300mL、飽和重曹水300mL、希塩酸300mL、飽和食塩水で順に洗浄した。分液洗浄後、硫酸マグネシウム30gで乾燥後、エバポレーターを用いて濃縮、真空乾燥し、ジニトロ体(A-1)を61.0g得た。ジニトロ体(A-1)であることはNMRスペクトルから確認した。ジニトロ体(A-1)について1H-NMRによる分析を行った。その結果を以下に示す。
1H-NMRデータ(重クロロホルム、400MHz、内部標準:テトラメチルシラン)δ(ppm)=1.97(s、3H)、4.55-4.57(m、2H)、4.70-4.73(m、2H)、5.63(s、1H)、6.16(s、1H)、9.16-9.17(d、2H)、9.24-9.25(d、1H)
同様にして、後述する構造のジニトロ体(A-2)~(A-8)を合成した。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、還元鉄(富士フイルム和光純薬(株)製)27.9g(500ミリモル)、塩化アンモニウム(富士フイルム和光純薬(株)製)5.9g(110ミリモル)、酢酸(富士フイルム和光純薬(株)製)3.0g(50ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.03gを秤り取り、イソプロピルアルコール(IPA)200mL、純水30mLを添加し、撹拌した。
次いで、ジニトロ体(A-1)16.2gを少量ずつ1時間かけて添加し、30分撹拌した。次に、外温を85℃に昇温し、2時間撹拌し、25℃以下に冷却した後、セライト(登録商標)を使用してろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、酢酸エチル800mLに溶解した。これを分液ロートに移し、飽和重曹水300mLで2回洗浄し、水300mL、飽和食塩水300mLで順に洗浄した。分液洗浄後、硫酸マグネシウム30gで乾燥後、エバポレーターを用いて濃縮、真空乾燥し、ジアミン(AA-1)を11.0g得た。ジアミン(AA-1)であることはNMRスペクトルから確認した。
1H-NMRデータ(重クロロホルム、400MHz、内部標準:テトラメチルシラン)δ(ppm)=1.95(s、3H)、3.68(s、4H)、4.45-4.47(m、2H)、4.50-4.53(m、2H)、5.58(s、1H)、6.14(s、1H)、6.19-6.20(t、1H)、6.77-6.78(d、2H)
同様にして、ジニトロ体(A-1)に代えてジニトロ体(A-2)~(A-8)を用いることにより、下記構造のジアミン(AA-2)~(AA-8)を合成した。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、無水トリメリット酸クロリド(東京化成工業(株)製)18.5g(0.88モル)を酢酸エチル200gに溶解し、-10℃以下に冷却した。次いで、ジアミン(AA-1) 10.6g(40ミリモル)、ピリジン7.12g(90ミリモル)を酢酸エチル60gに溶解し、これを1時間かけて滴下した。滴下後、-10℃以下で1時間、25℃で1時間撹拌した。次いで、酢酸エチル500mL、水300mLを添加し、10分間撹拌した後、これを分液ロートに移し、300mLの水で洗浄した後、200mLの飽和重曹水溶液で2回洗浄し、200mLの希塩酸水溶液、飽和食塩水で順に洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーターで濃縮後、酢酸エチル溶液をヘキサンに晶析した。これをろ過、真空乾燥し、無水物(MA-1)20.0gを得た。無水物(MA-1)であることは1H-NMRスペクトルから確認した。無水物(MA-1)について1H-NMRによる分析を行った。その結果を以下に示す。
1H-NMRデータ(重DMSO、400MHz、内部標準:テトラメチルシラン)
δ(ppm)=1.88(s、3H)、4.44-4.47(q、2H)、4.60-4.62(q、2H)、5.70(s、2H)、6.06(s、1H)、8.23-8.26(m、4H)、8.52―8.54(d、2H)、8.65(s、2H)、8.82―8.83(t、1H)、10.98(s、2H)
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製)9.31g(30ミリモル)をジグリム(東京化成工業(株)製) 60g中に懸濁させた。メタクリル酸2-ヒドロキシエチル (東京化成工業(株)製)8.07g(62ミリモル)、ピリジン(東京化成工業(株)製) 8.70g(110ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.04gを続いて添加し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル 8.68g(73ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、混合物を室温まで温め、2時間撹拌した後、下記式(BO-1)で表される化合物 6.40g(20ミリモル)を添加した。次いで4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(東京化成工業(株)製、ジアミン)9.01g(45ミリモル)をN-メチルピロリドン(NMP) 60mL中に溶解させたものを、2時間かけて滴下により添加した。上記ジアミンを添加している間、粘度が増加した。次いで、メタノール 6.0g(188ミリモル)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、3リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド前駆体PZ-1の分子量は、重量平均分子量(Mw)=21,600、数平均分子量(Mn)=9,500であった。
PZ-1の構造は下記式(PZ-1)により表される構造であると推測される。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製) 10.9g(35ミリモル)をジグリム(東京化成品工業(株)製) 60.0g中に懸濁させた。メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(東京化成工業(株)製) 9.37g(50.4ミリモル)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成工業(株)製) 2.90g(21.6ミリモル)、ピリジン(東京化成工業(株)製) 8.70g(110ミリモル)、ヒドロキノン(東京化成工業(株)製)0.03gを続いて添加し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル(東京化成工業(株)製) 8.68g(73ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、混合物を室温まで温め、2時間撹拌した後、上記式(BO-1)で表される化合物4.78g(15ミリモル)を添加した。次いで、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(東京化成工業(株)製、ジアミン)9.01g(45ミリモル)をNMP60mL中に溶解させたものを、2時間かけて滴下により添加した。上記ジアミンを添加している間、粘度が増加した。次いで、エタノール 9.3g(200ミリモル)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、3リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド前駆体PZ-2の分子量は、Mw=23,100、Mn=10,900であった。
PZ-2の構造は下記式(PZ-2)により表される構造であると推測される。式中、*はR1が結合する酸素原子との結合部位を示している。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製) 10.9g(40ミリモル)をジグリム (東京化成工業(株)製)60g中に懸濁させた。ジエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成工業(株)製)9.66g(72ミリモル)、ピリジン(東京化成工業(株)製) 8.70g(110ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.03gを続いて添加し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル(東京化成工業(株)製) 8.68g(73ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、混合物を室温まで温め、2時間撹拌した後、上記式(BO-1)で表される化合物 4.78g(15ミリモル)を添加した。次いで、ジアミン(AA-1) 11.9g(45ミリモル)をNMP60mL中に溶解させたものを、2時間かけて滴下により添加した。上記ジアミンを添加している間、粘度が増加した。次いで、メタノール 6.0g(188ミリモル)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、3リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド前駆体PZ-3の分子量は、Mw=22,200、Mn=10,400であった。
PZ-3の構造は下記式(PZ-3)により表される構造であると推測される。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、ジフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物 (東京化成工業(株)製)14.7g(50ミリモル)をジグリム (東京化成工業(株)製) 60g中に懸濁させた。メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(東京化成工業(株)製) 5.21g(40ミリモル)、 3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール(東京化成工業(株)製)7.07g(62ミリモル)、ピリジン(東京化成工業(株)製)10.3g(130ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成品工業(株)製)0.03gを続いて添加し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル (東京化成工業(株)製)12.4g(104ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、2時間撹拌した後、ジアミン(AA-1) 7.29g(27.6ミリモル)、5-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)5.05g(22.4ミリモル)をNMP 70mL中に溶解させたものを、2時間かけて滴下により添加した。上記ジアミンを添加している間、粘度が増加した。次いで、エタノール 9.3g(200ミリモル)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、3リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド前駆体PZ-4の分子量は、Mw=22,000、Mn=10,400であった。
PZ-4の構造は下記式(PZ-4)により表される構造であると推測される。下記式(PZ-4)中、*はR1が結合する酸素原子との結合部位を表す。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製) 15.5g(50ミリモル)をジグリム(東京化成工業(株)製) 60g中に懸濁させた。ジエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成工業(株)製)9.66g(72ミリモル)メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(東京化成工業(株)製) 6.51g(50ミリモル)、ピリジン(東京化成工業(株)製)10.3g(130ミリモル)、ヒドロキノン(東京化成工業(株)製)0.03gを続いて添加し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル (東京化成工業(株)製)12.4g(104ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、2時間撹拌した後、ジアミン(AA-4) 8.91g(32ミリモル)、5-アミノー2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)3.15g(14ミリモル)をNMP70mL中に溶解させたものを、2時間かけて滴下により添加した。上記ジアミンを添加している間、粘度が増加した。次いで、エタノール 9.3g(200ミリモル)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、2リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド前駆体PZ-5の分子量は、Mw=25,200、Mn=12,000であった。
PZ-5の構造は下記式(PZ-5)により表される構造であると推測される。下記式(PZ-5)中、*はR1が結合する酸素原子との結合部位を表す。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製) 15.5g(50ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05g、NMP(東京化成工業(株)製)81gを続いて添加し、25℃の温度で撹拌した。次いで、ジアミン(AA-1) 8.32g(31.5ミリモル)、5-アミノー2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)3.04g(13.5ミリモル)を添加し、25℃で、3時間撹拌した。次いで、NMP50g、ピリジン(東京化成工業(株)製)15.8g(200ミリモル)、無水酢酸(東京化成工業(株)製)12.76(125ミリモル)を加え、80℃で3時間撹拌した。これを25℃まで冷却した後、3リットルのメタノールの中でポリイミド樹脂を沈殿させ、1500rpmの速度で30分間撹拌した。ポリイミド樹脂を濾過して取得し、2リットルのメタノール水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド樹脂PI-1の分子量は、Mw=20,800、Mn=8,500であった。
PI-1の構造は下記式(PI-1)により表される構造であると推測される。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(東京化成工業(株)製) 22.2g(50ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.05g、NMP(東京化成工業(株)製)100gを続いて添加し、25℃の温度で撹拌した。次いで、ジアミン(AA-1) 6.08g(23ミリモル)、5-アミノー2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)5.18(23ミリモル)を添加し、25℃で、3時間撹拌した。次いで、NMP50g、ピリジン(東京化成工業(株)製)15.8g(200ミリモル)、無水酢酸(東京化成工業(株)製)12.76g(125ミリモル)を加え、80℃で3時間撹拌した。これを25℃まで冷却した後、3リットルのメタノールの中でポリイミド樹脂を沈殿させ、1500rpmの速度で30分間撹拌した。ポリイミド樹脂を濾過して取得し、2リットルのメタノール水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥した。このポリイミド樹脂PI-2の分子量は、Mw=36,800、Mn=15,900であった。
PI-2の構造は下記式(PI-2)により表される構造であると推測される。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、無水物(MA-1)11.0g(18ミリモル)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(東京化成工業(株)製)0.02gをN-メチルピロリドン(NMP)40.0gに溶解した。次いで、5-アミノー2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)2.43g(10.8ミリモル)、ジアミン(AA-1)1.90g(7.2ミリモル)、添加し、25℃で3時間撹拌し、45℃で更に3時間撹拌した。次いで、ピリジン5.69g(72ミリモル)、無水酢酸4.59g(45ミリモル)、N-メチルピロリドン(NMP)37.7g添加し、80℃で、3時間撹拌し、N-メチルピロリドン(NMP)50gを加え、希釈した。
この反応液を、1リットルのメタノールの中で沈殿させ、3000rpmの速度で15分間撹拌した。樹脂を濾過して取得し、1リットルのメタノールの中で再度30分間撹拌し再び濾過した。得られた樹脂を減圧下で、40℃で1日乾燥した。PI-3の分子量は、Mw=26,300、Mn=10,800であった。
PI-3の構造は下記式(PI-3)により表される構造であると推測される。
撹拌機、コンデンサーおよび内部温度計を取りつけた平底ジョイントを備えた乾燥反応器中で水分を除去しながら、1,3-フェニレンジアミン 20.0g(100ミリモル)をN-メチルピロリドン(NMP) 200.0gに溶解させた。続いて、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物 44.4g(100ミリモル)を添加し、40℃の温度で2時間撹拌した。次いで、トルエンを50mL添加した後、200ml/minの流量の窒素をフローしながら、温度を180℃に昇温し、6時間撹拌し、室温まで冷却した。次いで、N-メチルピロリドン 130.0g添加し、希釈した後、2リットルの水の中でポリイミドを沈殿させ、水-ポリイミド混合物を2000rpmの速度で30分間撹拌した。ポリイミド樹脂を濾過して取得し、1.5リットルのメタノールで再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミドを減圧下で、40℃で1日間乾燥し、CP-1を得た。CP-1の重量平均分子量(Mw)は32100であり、数平均分子量(Mn)は15500であった。
CP-1の構造は下記式(CP-1)により表される構造であると推測される。
撹拌機、コンデンサー及び内部温度計を取りつけた平底ジョイントを備えた乾燥反応器中で水分を除去しながら、ジフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物 19.0g(64.5ミリモル)をジグリム 140mL中に懸濁させた。2-ヒドロキシエチルメタクリレート 16.8g(129ミリモル)、ヒドロキノン 0.05g及びピリジン 10.7g(135ミリモル)を続いて添加し、60℃の温度で18時間撹拌した。次いで、混合物を-20℃まで冷却した後、塩化チオニル 16.1g(135.5ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。次いで、混合物を室温まで温め、2時間撹拌した後、ピリジン9.7g(123ミリモル)及びN-メチルピロリドン(NMP)25mLを添加し、透明溶液を得た。次いで、得られた透明溶液に、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル11.8g(58.7ミリモル)をNMP100mL中に溶解させたものを、1時間かけて滴下により添加した。4,4’-ジアミノジフェニルエーテルを添加している間、粘度が増加した。次いで、メタノール5.6g(17.5ミリモル)と3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン0.05gを加え、混合物を2時間撹拌した。次いで、4リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して取得し、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で3日間乾燥し、CP-2を得た。このポリイミド前駆体CP-2の分子量は、Mw=32,500、Mn=13,800であった。
CP-2の構造は下記式(CP-2)により表される構造であると推測される。
コンデンサー及び撹拌機を取り付けたフラスコに、水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業(株)製) 15.5g(50ミリモル)、NMP(東京化成工業(株)製)78.9gを続いて添加し、25℃の温度で撹拌した。次いで、5-アミノー2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(東京化成工業(株)製)10.1g(45ミリモル)を添加し、25℃で、3時間撹拌した。次いで、NMP30gを加え、2リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体樹脂混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過し取得し、2リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られた樹脂を減圧下で、45℃で1日乾燥し、比較用ポリイミド前駆体CP-3を得た。このベンゾオキサゾール基含有ポリアミック酸であるCP-3の分子量は、Mw=25,800、Mn=10,400であった。
CP-3の構造は下記式(CP-3)により表される構造であると推測される。
各実施例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。また、各比較例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各比較用組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物及び比較用組成物を、細孔の幅が0.8μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを通して加圧ろ過した。
表1中、「質量部」の欄の数値は各成分の含有量(質量部)を示している。
表1中、例えば、「種類」の欄の「PZ-1/PZ-2」、「質量部」の欄の「16/16」等の記載は、PZ-1を16質量部、PZ-2を16質量部それぞれ使用したことを示している。
また、表1中、「-」の記載は該当する成分を含有していないことを示している。
・PZ-1~PZ-5:上記で合成したポリイミド前駆体樹脂PZ-1~PZ-5
・PI-1~PI-3:上記で合成したポリイミド樹脂PI-1~PI-3
・CP-1~CP-3:上記で合成した比較用ポリイミドCP-1、比較用ポリイミド前駆体CP-2~CP-3
・DMSO:ジメチルスルホキシド
・GBL:γ-ブチロラクトン
・EL:乳酸エチル
・NMP:N-メチルピロリドン
表1中、DMSO/GBLの記載は、DMSOとGBLをDMSO:GBL=20:80(質量比)の割合で混合して用いたことを示している。
表1中、NMP/ELの記載は、NMPとELをNMP:EL=80:20(質量比)の割合で混合して用いたことを示している。
・C-1:IRGACURE OXE 01(BASF社製)
・C-2:IRGACURE OXE 02(BASF社製)
・SR-209:SR-209(サートマー社製)
・SR-231:SR-231(サートマー社製)
・SR-239:SR-239(サートマー社製)
・ADPH:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業社製)
・TG-G:TG-G(エポキシ架橋剤、四国化成工業(株)製)
・MX-270:ニカラックMX-270(三和ケミカル(株)製)
・F-1:1,4-ベンゾキノン
・F-2:4-メトキシフェノール
・F-3:1,4-ジヒドロキシベンゼン
・F-4:2-ニトロソ-1-ナフトール(東京化成工業(株)製)
・G-1~G-4:下記構造の化合物。以下の構造式中、Etはエチル基を表す。
・H-1:1H-テトラゾール
・H-2:1,2,4-トリアゾール
・H-3:5-フェニルテトラゾール
・I-1:下記構造の化合物
・J-1:N-フェニルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製)
〔耐薬品性の評価〕
各実施例及び比較例において調製した各硬化性樹脂組成物又は比較用組成物を、それぞれ、シリコンウェハ上にスピンコート法により適用し、硬化性樹脂組成物層を形成した。得られた硬化性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの均一な厚さの硬化性樹脂組成物層を形成した。シリコンウェハ上の硬化性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで全面露光し、露光した硬化性樹脂組成物層(樹脂層)を、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、表1の「硬化条件」の欄に記載の温度で180分間加熱して、硬化性樹脂組成物層の硬化層(樹脂層)を得た。
得られた樹脂層について下記の薬液に下記の条件で浸漬し、溶解速度を算定した。
薬液:ジメチルスルホキシド(DMSO)と25質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液の90:10(質量比)の混合物
評価条件:薬液中に樹脂層を75℃で15分間浸漬して浸漬前後の膜厚を比較し、溶解速度(nm/分)を算出した。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表1の「耐薬品性」の欄に記載した。溶解速度が小さいほど、耐薬品性に優れるといえる。
-評価基準-
A:溶解速度が200nm/分未満であった。
B:溶解速度が200nm/分以上300nm/分未満であった。
C:溶解速度が300nm/分以上400nm/分未満であった。
D:溶解速度が400nm/分以上であった。
各実施例及び各比較例において調製した硬化性樹脂組成物又は比較用組成物を、それぞれ、スピンコート法でシリコンウェハ上に適用して樹脂層を形成した。
得られた樹脂層が形成されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に約15μmの均一な厚さの硬化性樹脂組成物層を得た。シリコンウェハ上の硬化性樹脂組成物層の全面を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーでi線露光した。上記露光後の硬化性樹脂組成物層を、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、表1中の「硬化条件」の欄に記載の温度に達した後、3時間加熱した。硬化後の硬化性樹脂組成物層(硬化膜)を4.9質量%フッ化水素酸水溶液に浸漬し、シリコンウェハから硬化膜を剥離した。剥離した硬化膜を、打ち抜き機を用いて打ち抜いて、試料幅3mm、試料長30mmの試験片を作製した。得られた試験片の長手方向の伸び率を、引張り試験機(テンシロン)を用いて、クロスヘッドスピード300mm/分、25℃、65%RH(相対湿度)の環境下にて、JIS-K6251に準拠して測定した。測定は各5回ずつ実施し、5回の測定における試験片が破断した時の伸び率(破断伸び率)の算術平均値を指標値として用いた。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表1に記載した。指標値が大きいほど、硬化膜は膜強度に優れるといえる。
-評価基準-
A:上記指標値が60%以上であった。
B:上記指標値が55%以上60%未満であった。
C:上記指標値が50%以上55%未満であった。
D:上記指標値が50%未満であった。
-経時前膜厚の測定-
各実施例及び比較例において、それぞれ、硬化性樹脂組成物又は比較用組成物をスピンコート法でシリコンウェハ上に適用して硬化性樹脂組成物層を形成した。得られた硬化性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に約15μmの均一な厚さの硬化性樹脂組成物層を得た。上記シリコンウェハ上の硬化性樹脂組成物層の膜厚を測定し、この値を経時前膜厚とした。膜厚は、エリプソメーター(Foothill社製KT-22)で塗布面10点において膜厚測定を実施し、その算術平均値として求めた。
-経時後膜厚の測定-
各実施例及び比較例において、それぞれ、硬化性樹脂組成物又は比較用組成物をガラス容器に入れて密閉し、25℃、遮光の環境下に14日間静置した後、経時前膜厚を求めたときと同じ回転数を用いてスピンコート法でシリコンウェハ上に適用して硬化性樹脂組成物層を形成した。得られた硬化性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に均一な厚さの硬化性樹脂組成物層を得た。得られた硬化性樹脂組成物層の膜厚を上記経時前膜厚の測定方法における膜厚の測定方法と同様の方法によって測定し、この値を経時後膜厚とした。
-膜厚変化率-
以下の式により、膜厚変化率を算出した。
膜厚変化率 (%) = |経時前膜厚-経時後膜厚|/経時前膜厚×100
算出された膜厚変化率を下記評価基準に従って評価し、評価結果を表1の「保存安定性」の欄に記載した。上記膜厚変化率が小さいほど、硬化性樹脂組成物は保存安定性に優れるといえる。
-評価基準-
A:上記膜厚変化率が10%未満であった。
B:上記膜厚変化率が10%以上15%未満であった。
C:上記膜厚変化率が15%以上20%未満であった。
D:上記膜厚変化率が20%以上であった。
比較例1~3に係る比較用組成物は、特定樹脂を含有しない。この比較例1~3に係る比較用組成物は、耐薬品性に劣ることが分かる。
実施例1に記載の硬化性樹脂組成物を、表面に銅薄層が形成された樹脂基材における銅薄層の表面に膜厚が20μmとなるようにスピニングして塗布した。樹脂基材に塗布した硬化性樹脂組成物を、100℃で2分間乾燥した後、ステッパー(ニコン製、NSR1505 i6)を用いて露光した。露光は正方形パターン(縦横各100μmの正方形パターン、繰り返し数10)のマスクを介して、波長365nmで400mJ/cm2の露光量で行い正方形残しパターンを作製した。露光の後、シクロペンタノンで30秒間現像し、PGMEAで20秒間リンスし、パターンを得た。
次いで、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、表1の実施例1の「硬化条件」の欄に記載の温度に達した後、この温度で3時間加熱し、再配線層用層間絶縁膜を形成した。この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。また、これらの再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (20)
- 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(2-2)で表される繰返し単位、及び、下記式(2-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む樹脂と、
溶剤と、を含み、
前記樹脂が下記式(3-2)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む
硬化性樹脂組成物;
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表す;
式(2-2)中、X2は4価の連結基を表す;
式(2-3)中、X3は3価の連結基を表す。
式(3-2)中、X6は4価の連結基を表し、Z2はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す。 - 式(3-2)中のZ2が式(Z-1)で表される基であり、式(3-3)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
式(Z-1)中、Q1は炭素数1~30の有機基を表し、A1はエチレン性不飽和結合を含む基を含む基を表し、n1は1以上の整数を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(Z-1)中のQ1が式(A2-1)~式(A2-5)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種の構造である、請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
式(A2-1)~(A2-5)中、RA211~RA214、RA221~RA224、RA231~RA238、RA241~RA248及びRA251~RA258はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、又は、ハロゲン原子を表し、LA231及びLA241はそれぞれ独立に、単結合、カルボニル基、スルホニル基、2価の飽和炭化水素基、2価の不飽和炭化水素基、ヘテロ原子、ヘテロ環基、又は、ハロゲン化アルキレン基を表し、RA211~RA214のうち少なくとも1つ、RA221~RA224のうち少なくとも1つ、RA231~RA238のうち少なくとも1つ、RA241~RA248のうち少なくとも1つ、及び、RA251~RA258のうち少なくとも1つが上記式(Z-1)中のA1との結合部位であってもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(2-1)で表される繰返し単位、下記式(2-2)で表される繰返し単位、下記式(2-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(2-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む樹脂と、
溶剤と、を含み、
前記樹脂が、下記式(3-1)で表される繰返し単位、下記式(3-2)で表される繰返し単位、下記式(3-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含み、
式(1-1)で表される繰返し単位を含む繰返し単位として、式(5-1)で表される繰返し単位を含む
硬化性樹脂組成物;
式(1-1)中、Y1は炭化水素基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は炭化水素基を表す;
式(2-1)中、X1は4価の連結基を表し、A1及びA2はそれぞれ独立に、酸素原子又は-NRN-を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す;
式(2-2)中、X2は4価の連結基を表す;
式(2-3)中、X3は3価の連結基を表す;
式(2-4)中、X4は3価の連結基を表し、A4は、酸素原子又は-NRN-を表し、R4は1価の有機基を表し、RNは水素原子又は炭化水素基を表す。
式(3-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z1は2価の連結基を表し、R3、R4及びZ1のうち少なくとも1つがエチレン性不飽和結合を含む基を含む;
式(3-2)中、X6は4価の連結基を表し、Z2はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表し、R5、R6、Z3及びZ4のうち少なくとも1つがエチレン性不飽和結合を含む基を含む。
式(5-1)中、L51は式(L-1)で表される構造であり、L52は2価の有機基を表す。
Y1は炭化水素基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は炭化水素基を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(3-1)中のZ1が式(Z-1)で表される基であり、式(3-2)中のZ2が式(Z-1)で表される基であり、式(3-3)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基であり、式(3-4)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基である、請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
式(Z-1)中、Q1は炭素数1~30の有機基を表し、A1はエチレン性不飽和結合を含む基を含む基を表し、n1は1以上の整数を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(Z-1)中のQ1が式(A2-1)~式(A2-5)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種の構造である、請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
式(A2-1)~(A2-5)中、RA211~RA214、RA221~RA224、RA231~RA238、RA241~RA248及びRA251~RA258はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、又は、ハロゲン原子を表し、LA231及びLA241はそれぞれ独立に、単結合、カルボニル基、スルホニル基、2価の飽和炭化水素基、2価の不飽和炭化水素基、ヘテロ原子、ヘテロ環基、又は、ハロゲン化アルキレン基を表し、RA211~RA214のうち少なくとも1つ、RA221~RA224のうち少なくとも1つ、RA231~RA238のうち少なくとも1つ、RA241~RA248のうち少なくとも1つ、及び、RA251~RA258のうち少なくとも1つが上記式(Z-1)中のA1との結合部位であってもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1-1)で表される繰返し単位の含有量が、樹脂の全質量に対し、0.1質量%~60質量%である、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 重合性化合物を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項10に記載の硬化膜を2層以上有し、前記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を有する、積層体。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を基板に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
- 前記膜を50~450℃で加熱する工程を含む、請求項12に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項10に記載の硬化膜又は請求項11に記載の積層体を有する、半導体デバイス。
- 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(3-2)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-3)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含む
樹脂;
式(1-1)中、Y1は2価の連結基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は2価の連結基を表す;
式(3-2)中、X6は4価の基を表し、Z2はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す。 - 式(3-2)中のZ2が式(Z-1)で表される基であり、式(3-3)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基である、請求項15に記載の樹脂。
式(Z-1)中、Q1は炭素数1~30の有機基を表し、A1はエチレン性不飽和結合を含む基を含む基を表し、n1は1以上の整数を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(Z-1)中のQ1が式(A2-1)~式(A2-5)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種の構造である、請求項16に記載の樹脂。
式(A2-1)~(A2-5)中、RA211~RA214、RA221~RA224、RA231~RA238、RA241~RA248及びRA251~RA258はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、又は、ハロゲン原子を表し、LA231及びLA241はそれぞれ独立に、単結合、カルボニル基、スルホニル基、2価の飽和炭化水素基、2価の不飽和炭化水素基、ヘテロ原子、ヘテロ環基、又は、ハロゲン化アルキレン基を表し、RA211~RA214のうち少なくとも1つ、RA221~RA224のうち少なくとも1つ、RA231~RA238のうち少なくとも1つ、RA241~RA248のうち少なくとも1つ、及び、RA251~RA258のうち少なくとも1つが上記式(Z-1)中のA1との結合部位であってもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 下記式(1-1)で表される繰返し単位を含み、かつ、下記式(3-1)で表される繰返し単位、下記式(3-2)で表される繰返し単位、下記式(3-3)で表される繰返し単位、及び、下記式(3-4)で表される繰返し単位よりなる群から選ばれた少なくとも1種の繰返し単位を含み、
式(1-1)で表される繰返し単位を含む繰返し単位として、式(5-1)で表される繰返し単位を含む
樹脂;
式(1-1)中、Y1は炭化水素基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は炭化水素基を表す;
式(3-1)中、X5は4価の連結基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z1は2価の連結基を表し、R3、R4及びZ1のうち少なくとも1つがエチレン性不飽和結合を含む基を含む;
式(3-2)中、X6は4価の基を表し、Z2はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-3)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表す;
式(3-4)中、X7及びX8はそれぞれ独立に、3価の連結基を表し、Z3及びZ4はそれぞれ独立に、2価の連結基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、Z3及びZ4の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を含む基を有する2価の連結基を表し、R5、R6、Z3及びZ4のうち少なくとも1つがエチレン性不飽和結合を含む基を含む。
式(5-1)中、L51は式(L-1)で表される構造であり、L52は2価の有機基を表す。
Y1は炭化水素基を表し、Ar1は置換基又は縮合環構造を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、Y2は単結合又は炭化水素基を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(3-1)中のZ1が式(Z-1)で表される基であり、式(3-2)中のZ2が式(Z-1)で表される基であり、式(3-3)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基であり、式(3-4)中のZ3及びZ4の少なくとも一方が式(Z-1)で表される基である、請求項18に記載の樹脂。
式(Z-1)中、Q1は炭素数1~30の有機基を表し、A1はエチレン性不飽和結合を含む基を含む基を表し、n1は1以上の整数を表し、*は他の構造との結合部位を表す。 - 式(Z-1)中のQ1が式(A2-1)~式(A2-5)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種の構造である、請求項19に記載の樹脂。
式(A2-1)~(A2-5)中、RA211~RA214、RA221~RA224、RA231~RA238、RA241~RA248及びRA251~RA258はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、又は、ハロゲン原子を表し、LA231及びLA241はそれぞれ独立に、単結合、カルボニル基、スルホニル基、2価の飽和炭化水素基、2価の不飽和炭化水素基、ヘテロ原子、ヘテロ環基、又は、ハロゲン化アルキレン基を表し、RA211~RA214のうち少なくとも1つ、RA221~RA224のうち少なくとも1つ、RA231~RA238のうち少なくとも1つ、RA241~RA248のうち少なくとも1つ、及び、RA251~RA258のうち少なくとも1つが上記式(Z-1)中のA1との結合部位であってもよく、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
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