JP7386004B2

JP7386004B2 - カロテノイド含有油脂組成物

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Publication number: JP7386004B2
Application number: JP2019113258A
Authority: JP
Inventors: 均山際; 寛央福原; 悦子冨永
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2018-06-20
Filing date: 2019-06-19
Publication date: 2023-11-24
Anticipated expiration: 2039-06-19
Also published as: JP2020002351A

Description

本発明は、カロテノイド含有油脂組成物に関する。

アスタキサンチンやルテインなどのカロテノイド化合物には、白内障や加齢黄斑変性症などの眼疾患に有効であることが知られている。これらのカロテノイドは、野菜や果物に含まれているものの、極微量に過ぎない。このため、カロテノイドを野菜や果物から抽出し、油や有機溶剤で乳化することによって、食品分野や化粧品分野に応用する技術が報告されている（特許文献１）。
また、アスタキサンチンやルテインの吸収率を向上させて、機能性食品素材を提供する研究開発が行われている（特許文献２）。

特表２００５－５１２５８７号公報特開２００８－２５５０６９号公報

特許文献２には、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の乳化剤と、多価アルコール、水、レシチン、セラミドなどと共に乳化させる技術が開示されている。
しかしながら、上記技術は、多くの添加物を含むことから、なるべく少ない材料によって、カロテノイドの吸収性を向上させる技術が望まれていた。
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、カロテノイドの吸収性を向上させたものを提供することである。

上記課題を達成するための本発明に係るカロテノイド含有油脂組成物は、カロテノイドと中鎖脂肪酸エステルとを含有することを特徴とする。
カロテノイド（カルチノイド）とは、赤色・黄色・橙色などを示す天然の色素の一群であり、一般に8個のイソプレン単位が結合して構成された化学式C40H56の基本骨格を持つ。本発明のカロテノイドには、α－カロテン、β－カロテン、γ－カロテン、δ－カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、フコキサンチン、アンテラキサンチン、ビオラキサンチン及びこれらのエステル体の化合物が含まれる。
本願発明における中鎖脂肪酸エステルとは、グリセリンの3個のヒドロキシ基のうち1個または2個に中鎖脂肪酸がエステル結合したものを意味する。すなわち、中鎖脂肪酸エステルは、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルまたはジグリセリン中鎖脂肪酸エステルを意味する。中鎖脂肪酸とは、炭素数が8個～12個（C8、C10、C12）の脂肪酸を意味し、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸を意味する。本願発明において、中鎖脂肪酸エステルを用いる場合には、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルまたはジグリセリン中鎖脂肪酸エステルをそれぞれ単独で用いても良いし、両者を混合して用いることもできる。

中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は特に限定するものではないが、モノグリセリン中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は８０％以上が好ましく、より好ましくは８５％以上である。ジグリセリン中鎖脂肪酸エステルのモノエステル含量は７０％以上が好ましく、より好ましくは７５％以上である。
一般にグリセリン中鎖脂肪酸エステルは、グリセリンと中鎖脂肪酸を加熱し、エステル化反応を為し、蒸留操作により、副生成物となるグリセリン、ジエステル、トリエステルを除き、モノエステル含量が規定値以上のものを得ることが出来る。
モノエステル含量の分析は、常法に従いグリセリン中鎖脂肪酸エステルをアセチル化もしくはＴＭＳ化を行った後、ガスクロマトグラフ測定を行い、モノエステルに相当するピーク面積を算出するなどして行うことができる。
本発明で言うモノエステル含量とは、グリセリン脂肪酸エステル中のモノエステルのことを言う。

上記発明において、中鎖脂肪酸エステルの含量は、カロテノイド（但し、フコキサンチンを除く）が1に対して、０.５～５０（好ましくは０.５～３０）の量を用いることが好ましい。カロテノイドがフコキサンチンの場合には、中鎖脂肪酸エステルの含量は、フコキサンチンが１に対して、０.５～１００（好ましくは０.５～９０）の範囲であることが好ましい。
油脂とは、脂肪酸とグリセリンとのエステルでトリグリセリドの形態を取るものを意味し、常温で液体のもの（脂肪油）と固体のもの（脂肪）がある。本発明においては、常温で液体のものを用いることが好ましい。そのような油脂としては、例えばコーン油、サラダ油、白絞油、大豆油、ゴマ油、キャノーラ油（菜種油）、こめ油、榧油、糠油、椿油、サフラワー油（ベニバナ油）、ヤシ油（パーム核油）、綿実油、ひまわり油、エゴマ油、アマニ油、オリーブ油、ピーナッツ油、アーモンド油、アボガドオイル、ヘーゼルナッツオイル、ウオールナッツオイル、グレープシードオイル、マスタードオイル、レタス油、鯨油、鮫油、肝油などが例示される。

本発明のカロテノイド含有油脂組成物には、前記成分の他、本発明の効果を損なわない範囲で通常の食品に使用可能な界面活性剤を併用でき、特に限定されるものではないが、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体（ただし、本発明の中鎖脂肪酸エステルを除く）、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン誘導体、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、キラヤ抽出物といった天然物由来の界面活性剤などが挙げられる。

本発明によれば、生体への吸収率を高めたカロテノイド含有油脂組成物、特に吸収性を向上させたもの（カロテノイドの吸収性向上剤）を提供できる。

対照例、実施例１～実施例４において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。データは、それぞれ５例の平均値±S.E.を示す（図２～図１０においても同じ）。実施例５～実施例7において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例８～実施例１２において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例１３～実施例１５において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例１６～実施例１8において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例１９～実施例２１において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例３２～実施例３５において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。比較例１～比較例３において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。比較例４～比較例７において、投与後の時間と血中アスタキサンチン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例２２～実施例２６において、投与後の時間と血中ルテイン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例３６及び実施例３７において、投与後の時間と血中ルテイン濃度の関係を示す折線グラフである。実施例２７～実施例３１において、投与後の時間と血中フコキサンチノール濃度の関係を示す折線グラフである。実施例３８～実施例４１において、投与後の時間と血中フコキサンチノール濃度の関係を示す折線グラフである。実施例４２～実施例４４において、投与後の時間と血中フコキサンチノール濃度の関係を示す折線グラフである。

次に、本発明の実施形態について、図表を参照しつつ説明するが、本発明の技術的範囲は、これらの実施形態によって限定されるものではなく、発明の要旨を変更することなく様々な形態で実施できる。
＜アスタキサンチンの評価＞
まず、カロテノイドとして、アスタキサンチンを選択し、本発明によって提供される製剤の評価を行った。
１．アスタキサンチン含有油脂組成物の調製
表１～表３に示す配合により、対照例、本実施形態のアスタキサンチン含有油脂組成物及び比較製剤を調製した。すなわち、実施例については、アスタキサンチン含有油脂（アスタキサンチン３５％含有）、油脂（コーン油）及び中鎖脂肪酸エステル（カプリル酸モノグリセリンエステル（C8）、カプリン酸モノグリセリンエステル（C10）、ラウリン酸モノグリセリンエステル（C12）、カプリル酸ジグリセリンエステル（C8）、カプリン酸ジグリセリンエステル（C10）、ラウリン酸ジグリセリンエステル（C12））を表に示す通りに加え、全量を100gとした。
対照例（対照実験）として、アスタキサンチン含有油脂とコーン油のみを含有し、中鎖脂肪酸エステルを含有しないものを用いた。比較例として、各種の中鎖脂肪酸エステル2.5g（比較例６，７）、中鎖脂肪酸2.5g（比較例１～３）、中鎖脂肪酸トリグリセリド2.5g（比較例４）またはステアリン酸モノグリセリンエステル2.5g（比較例５）を含有するものを用いた。また、比較例６，７では、コーン油に代えて、イオン交換水を用いた。
上記各成分を混合した後に、ヒスコトロン NS-50型（日音医理科器機製作所社製）を用いて目盛り３５で２分間処理して全体を均質化した。

２．吸収性確認試験
表１～表３に示した対照例（対照実験）、実施例１～２１，３２～３５及び比較例１～比較例７の各製剤について、ラットを用いてアスタキサンチンの吸収性を調べた。
各試験群毎に５匹のラット（SD系雄性、10週齢）を体重のバラツキが少なくなるように群分けした。各製剤は、ラット体重当たりアスタキサンチンの投与量が20mg/Kgとなるように約0.12ml～0.4mlを経口投与針を用いて経口投与した。
各製剤を投与した後、0、2、4、6及び8時間後に尾静脈から約1mLを採血した。血液を遠心分離（3500rpm×10分間）し、血漿サンプルを得た。各血漿サンプルについて、エーテルでアスタキサンチンを抽出後に乾固し、ヘキサン：アセトン（82：18）に再溶解させた後、HPLC（Waters製 Alliance 2695）分析に供した。HPLCには、カラムとしてPhenomenex Luna 3μ silica (II)を、移動相としてヘキサン：アセトン（82：18）を流量1.2ml/minで用いた。検出にはUV検出器（波長470nm）を用いた。また、カラムヒーターを用いて、カラム温度を30℃とした。
血漿サンプル中のアスタキサンチン濃度を測定し、投与後の時間と血中濃度の関係を調べ、AUC（血中濃度・時間曲線下面積）を算出した。

投与後の時間の血中濃度のグラフを図１～図８に示した。対照実験のデータ（図１中の最も低い位置にあるグラフ）に比べると、実施例１～実施例２１、実施例３２～実施例３５では、いずれも血漿中アスタキサンチン濃度は高値を示した。表１～表３の下から４段目にはAUCの平均値を、３段目には対照実験と比較した時のAUCの割合を示した。対照実験と比較すると、実施例では2.5倍～5.6倍の吸収性を示した。
比較例１～比較例３より、中鎖脂肪酸のみ（C8～C12）を用いた場合には、吸収性は向上することが分かった（但し、後述のように、風味評価が悪くなるために、そのままでは飲食品に使い難かった。）。
比較例４，５より、中鎖脂肪酸トリグリセリドや長鎖脂肪酸エステル（C18）を用いた場合には、吸収性は、実施例よりも低かった。
また、比較例６，７より、イオン交換水を用いた場合（油脂を用いない場合）には、吸収性は向上しなかった。

３．風味の評価試験
表１～表３に示す実施例及び比較例のそれぞれについて、小さじ1杯の試料を口に含み、対照品と比較した際の風味評価を訓練された１０名の専門パネラーにより実施した。風味の評価として、０点（対照品より悪い）から５点（対照品と同等）までの6段階とした。
結果を表１～表３の下から２段目に示した。データは、１０名のパネラーの平均値で示した。
実施例１～２１，３２～３５では、風味評価の平均値は、0.7～3.9であった。また、比較例１～比較例７については、風味評価の平均値は、0.2～4.5であった。特に、比較例１～比較例３（本実施形態の中鎖脂肪酸エステルに代えて、中鎖脂肪酸を用いたもの）では、風味評価が0.2～0.5と非常に低値であった。

４．総合評価
吸収性試験と風味評価試験の結果を纏めて、総合評価を行った。その結果を表１～表３の最下段に示した。総合評価の値が高いほど、有用性が高いと考えられた。結果を見ると、実施例１～２１，３２～３５では、8.8～13.0を示した。一方、比較例１～比較例７では、5.0～7.6であった。
上記結果より、本発明によって提供される製剤は、カロテノイド（アスタキサンチン）の吸収性を向上させると共に、風味が良好であることが分かった。

＜ルテインの評価＞
次に、カロテノイドとして、ルテインを選択し、本発明によって提供される製剤の評価を行った。
１．ルテイン含有油脂組成物の調製
表４に示す配合により、対照例及び本実施形態のルテイン含有油脂組成物を調製した。実施例２２～２６，３６，３７については、ルテイン配合油脂（ルテイン２０％含有）、油脂（コーン油）及び中鎖脂肪酸エステル（モノグリセリン中鎖脂肪酸エステル、ジグリセリン中鎖脂肪酸エステル）を表に示す通りに加え、全量を100gとした。
対照例（対照実験）として、ルテイン含有油脂とコーン油のみを含有し、中鎖脂肪酸エステルを含有しないものを用いた。上記各成分を混合した後に、「＜アスタキサンチンの評価＞１．アスタキサンチン含有油脂組成物の調製」に記載の方法に従って処理し、全体を均質化した。

２．吸収性確認試験
前記「＜アスタキサンチンの評価＞２．吸収性確認試験」に記載の方法に従って、ラットを用いてルテインの吸収性を調べた。但し、各製剤は、ラット体重当たりルテインの投与量が15mg/Kgとなるように約0.09ml～0.35mlを経口投与針を用いて経口投与した。
各製剤を投与後の時間の血中濃度のグラフを図１０及び図１１に示した。対照実験のデータに比べると、実施例２２～２６，３６，３７では、いずれも血漿中ルテイン濃度は高値を示した。表４の下から４段目にはAUCの平均値を、３段目には対照実験と比較した時のAUCの割合を示した。対照実験と比較すると、実施例では2.7倍～5.1倍の吸収性を示した。

３．風味の評価試験
前記「＜アスタキサンチンの評価＞３．風味の評価試験」に記載の方法に従って、対照品と比較した際の風味評価を６段階で行った。結果を表４の下から２段目に示した。データは、１０名のパネラーの平均値で示した。
実施例２２～２６，３６，３７では、風味評価の平均値は、0.9～3.9であった。
４．総合評価
吸収性試験と風味評価試験の結果を纏めて、総合評価を行った。その結果を表４の最下段に示した。実施例２２～２６，３６，３７では、7.3～11.6と高値を示した。
なお、上記実施例については一部のみを示したが、ルテインについても、アスタキサンチンと同様の結果を得た。上記結果より、本発明によって提供される製剤は、カロテノイド（ルテイン）の吸収性を向上させると共に、風味が良好であることが分かった。

＜フコキサンチンの評価＞
次に、カロテノイドとして、フコキサンチンを選択し、本発明によって提供される製剤の評価を行った。
１．フコキサンチン含有油脂組成物の調製
表５に示す配合により、対照例及び本実施形態のフコキサンチン含有油脂組成物を調製した。実施例２７～３１，３８～４４については、フコキサンチン配合油脂（フコキサンチン２０％含有）、油脂（コーン油）及び中鎖脂肪酸エステル（モノグリセリン中鎖脂肪酸エステル、ジグリセリン中鎖脂肪酸エステル）を表に示す通りに加え、全量を100gとした。
対照例（対照実験）として、フコキサンチン含有油脂とコーン油のみを含有し、中鎖脂肪酸エステルを含有しないものを用いた。上記各成分を混合した後に、「＜アスタキサンチンの評価＞１．アスタキサンチン含有油脂組成物の調製」に記載の方法に従って処理し、全体を均質化した。

２．吸収性確認試験
前記「＜アスタキサンチンの評価＞２．吸収性確認試験」に記載の方法に従って、ラットを用いてフコキサンチンの吸収性を調べた。但し、各製剤は、ラット体重当たりフコキサンチンの投与量が20mg/kgとなるように約0.12ml～2.0mlを経口投与針を用いて経口投与した。なおフコキサンチンの吸収性に関しては、代謝産物であるフコキサンチノールの血漿中濃度を測定し評価した。
各製剤を投与後の時間の血中濃度のグラフを図１２～図１４に示した。対照実験のデータに比べると、実施例２７～３１，３８～４４では、いずれも血漿中フコキサンチノール濃度は高値を示した。表５の下から４段目にはAUCの平均値を、３段目には対照実験と比較した時のAUCの割合を示した。対照実験と比較すると、実施例では2.7倍～5.4倍の吸収性を示した。

３．風味の評価試験
前記「＜アスタキサンチンの評価＞３．風味の評価試験」に記載の方法に従って、対照品と比較した際の風味評価を６段階で行った。結果を表５の下から２段目に示した。データは、１０名のパネラーの平均値で示した。
実施例２７～３１，３８～４４では、風味評価の平均値は、0.6～3.4であった。
４．総合評価
吸収性試験と風味評価試験の結果を纏めて、総合評価を行った。その結果を表５の最下段に示した。実施例２７～３１，３８～４４では、6.0～12.1と高値を示した。
なお、上記実施例については一部のみを示したが、フコキサンチンについても、アスタキサンチンと同様の結果を得た。上記結果より、本発明によって提供される製剤は、カロテノイド（フコキサンチン）の吸収性を向上させると共に、風味が良好であることが分かった。

また、その他のカロテノイド（α－カロテン、β－カロテン、γ－カロテン、δ－カロテン、リコペン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、アンテラキサンチン及びビオラキサンチン）についても、アスタキサンチンと同様の結果が得られた。
このように、本実施形態によれば、中鎖脂肪酸エステルを用いることにより、カロテノイドの吸収率を格段に向上させると共に、風味を良好に維持できるカロテノイド含有油脂組成物を提供できた。

Claims

カロテノイドと中鎖脂肪酸エステルと油脂とを含有するカロテノイド含有油脂組成物であって、前記カロテノイドがフコキサンチンであり、前記中鎖脂肪酸エステルは、カプリル酸モノグリセリンエステル、カプリン酸モノグリセリンエステル及びラウリン酸ジグリセリンエステルからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記中鎖脂肪酸エステルの含量は、フコキサンチン１質量部に対して、０.５～２０質量部の範囲である経口投与用カロテノイド含有油脂組成物。
カロテノイドと中鎖脂肪酸エステルと油脂とを含有するカロテノイド含有油脂組成物であって、前記カロテノイドは、ルテイン及びアスタキサンチンからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記中鎖脂肪酸エステルの中鎖脂肪酸の炭素数は、８個～１２個であり、前記中鎖脂肪酸エステルの含量は、カロテノイド１質量部に対して、０.５～５質量部の範囲である経口投与用カロテノイド含有油脂組成物。
カロテノイドと中鎖脂肪酸エステルと油脂とを含有するカロテノイド含有油脂組成物であって、前記カロテノイドは、ルテイン、アスタキサンチン及びフコキサンチンからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記中鎖脂肪酸エステルは、カプリル酸モノグリセリンエステル、カプリン酸モノグリセリンエステル及びラウリン酸ジグリセリンエステルからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記中鎖脂肪酸エステルの含量は、前記カロテノイド１質量部に対して、０.５～５質量部の範囲である経口投与用カロテノイド含有油脂組成物。