JP7378233B2 - External composition containing ascorbic acid or its salt - Google Patents
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Description
本発明は、アスコルビン酸又はその塩を含有する外用組成物に関する。 The present invention relates to an external composition containing ascorbic acid or a salt thereof.
アスコルビン酸は、抗炎症効果、ニキビ改善効果、美白効果、老化防止効果、抗酸化効果、コラーゲン等の生体成分の合成促進による細胞賦活効果、表皮角化細胞の紫外線による細胞障害やＤＮＡ損傷を抑制する効果といった各種の効果を発揮することが知られており、これらの効果を期待して皮膚外用剤として広く用いられている。 Ascorbic acid has anti-inflammatory effects, acne-improving effects, whitening effects, anti-aging effects, antioxidant effects, cell activation effects by promoting the synthesis of biological components such as collagen, and suppresses cell damage and DNA damage caused by ultraviolet rays in epidermal keratinocytes. It is known that it exhibits various effects such as the effect of increasing skin irritation, and it is widely used as an external skin preparation in anticipation of these effects.
アスコルビン酸は水溶液中など水の存在下で容易に酸化し、製剤中の水の量を減らすことが求められるが、少量の水ではアスコルビン酸を十分可溶化できない。 Ascorbic acid is easily oxidized in the presence of water, such as in an aqueous solution, and it is required to reduce the amount of water in the formulation, but ascorbic acid cannot be sufficiently solubilized with a small amount of water.
このため、アスコルビン酸を水性の皮膚外用剤において安定に可溶化するためのいくつかの方法が検討されている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、及び特許文献４）。 For this reason, several methods for stably solubilizing ascorbic acid in aqueous external skin preparations have been studied (for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, and Patent Document 4).
本発明は、優れた性質を有するアスコルビン酸含有外用組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an ascorbic acid-containing external composition having excellent properties.
アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物であって、様々な濃度のアスコルビン酸及び／又はその塩の配合が可能となる外用組成物を提供する。 Provided is an external composition containing ascorbic acid and/or a salt thereof, which allows the combination of various concentrations of ascorbic acid and/or its salt.
本発明者らの検討によると、アスコルビン酸及び／又はその塩に、３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸又はその塩、及びポリエチレングリコールを配合することで、低温で保管した場合にもアスコルビン酸の析出を抑制することができる一方で、使用する者によっては気になる臭いが生じたり、さらに香料成分を追加することにより、白濁などの濁りが生じたりする場合があることが判明した。このような白濁は、特に透明度の高い可溶化組成物については、望ましくない。 According to studies by the present inventors, by blending 3-O-ethyl ascorbic acid or its salt and polyethylene glycol with ascorbic acid and/or its salt, precipitation of ascorbic acid can be prevented even when stored at low temperatures. It has been found that while it is possible to suppress the odor, it may cause an odor that may be bothersome to some users, and the addition of perfume ingredients may cause turbidity such as white turbidity. Such cloudiness is undesirable, especially for highly transparent solubilized compositions.
本発明者らは、本課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、並びに（Ｄ）香料を含有させ、ポリエチレングリコールの含有量を一定以下に規定することで、特に香料を用いる場合にも、アスコルビン酸を安定的に可溶化し、香料による白濁のない優れた性質を有する外用組成物を提供することができることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve this problem, the present inventors found that (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid, and (B) 3-O-ethyl ascorbine. At least one member selected from the group consisting of acids and salts of 3-O-ethyl ascorbic acid, (C) diethylene glycol monoethyl ether, and (D) fragrance are contained, and the content of polyethylene glycol is set below a certain level. It has been discovered that by doing so, it is possible to stably solubilize ascorbic acid and provide a composition for external use that has excellent properties without clouding due to fragrance, especially when using fragrance, and has completed the present invention. It's arrived.
すなわち、本発明は、下記に掲げる外用組成物を提供する。
項１．
（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種；
（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種；
（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに
（Ｄ）香料
を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が５質量％未満である外用組成物。
項２．
前記（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテルの含有量が２０質量％以上である、請求項１記載の外用組成物。
項３．
前記（Ｄ）香料が、果実系香料である、項１又は２に記載の外用組成物。
項４．
さらに、多価アルコールを含有する、項１～３のいずれか１項記載の外用組成物。
項５．
前記アスコルビン酸又はその塩の濃度が、３質量％～４０質量％である、項１～４のいずれか１項記載の外用組成物。
項６．
前記外用組成物が、波長７００ｎｍの透過率が８０～１００％である、可溶化系外用組成物である、項１～５のいずれか１項記載の外用組成物。
That is, the present invention provides the following composition for external use.
Item 1.
(A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid;
(B) at least one member selected from the group consisting of 3-O-ethyl ascorbic acid and a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid;
An external composition comprising (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) a fragrance, the content of polyethylene glycol being less than 5% by mass.
Item 2.
The external composition according to claim 1, wherein the content of the diethylene glycol monoethyl ether (C) is 20% by mass or more.
Item 3.
Item 3. The external composition according to Item 1 or 2, wherein the flavor (D) is a fruit flavor.
Item 4.
Item 3. The external composition according to any one of Items 1 to 3, further comprising a polyhydric alcohol.
Item 5.
Item 5. The external composition according to any one of Items 1 to 4, wherein the concentration of the ascorbic acid or its salt is 3% by mass to 40% by mass.
Item 6.
Item 6. The external composition according to any one of Items 1 to 5, wherein the external composition is a solubilized external composition having a transmittance of 80 to 100% at a wavelength of 700 nm.
さらに、本発明は、下記に掲げる方法を提供する。
項７．
（Ａ）アスコルビン酸又はその塩、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、並びに（Ｄ）香料を含有し、ポリエチレングリコールの含有量を５質量％未満とすることによって、外用組成物の濁りを抑制する方法。
Furthermore, the present invention provides the following methods.
Section 7.
(A) ascorbic acid or a salt thereof, (B) at least one member selected from the group consisting of 3-O-ethyl ascorbic acid, and a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid, (C) diethylene glycol monoethyl ether, and (D) A method of suppressing turbidity of an external composition by containing a fragrance and controlling the content of polyethylene glycol to less than 5% by mass.
本発明により、アスコルビン酸を安定的に可溶化し、香料を配合しつつ香料による白濁等のない、優れた性質を有する外用組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a composition for external use that stably solubilizes ascorbic acid, contains a fragrance, and has excellent properties without clouding due to the fragrance.
本明細書において、含有量の単位「質量％」は、「ｇ／１００ｇ」と同義である。 In this specification, the unit of content "mass%" has the same meaning as "g/100g".
本発明の外用組成物は、
（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種；
（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種；
（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに
（Ｄ）香料
を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が５質量％未満である外用組成物である。
The external composition of the present invention is
(A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid;
(B) at least one member selected from the group consisting of 3-O-ethyl ascorbic acid and a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid;
This is an external composition containing (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) a fragrance, and the content of polyethylene glycol is less than 5% by mass.
本発明の外用組成物は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種の幅広い濃度域で良好な外観と良好な臭いであり得る。 The external composition of the present invention may have good appearance and good odor in a wide range of concentrations of at least one selected from the group consisting of (A) ascorbic acid and salts of ascorbic acid.
[（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種]
本発明に用いられるアスコルビン酸としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば、特に限定はされない。市販されているアスコルビン酸も使用することができ、これらは通常Ｌ体のものを指す。
[(A) At least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid]
The ascorbic acid used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a component of external skin preparations in pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. Commercially available ascorbic acids can also be used, and these usually refer to the L-form.
アスコルビン酸の塩も使用できる。ここで、アスコルビン酸の塩とは、薬学上許容される塩である。限定はされないが、例えば、有機塩基との塩（例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ピリジン塩などの第３級アミンとの塩、アルギニンなどの塩基性アンモニウム塩など）、無機塩基との塩（例えば、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩など）などが挙げられる。特に好ましいアスコルビン酸の塩は、ナトリウム塩、カリウム塩である。具体的には、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸モノリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸ジリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸トリリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸－２－硫酸エステルナトリウム等が挙げられる。 Salts of ascorbic acid can also be used. Here, the ascorbic acid salt is a pharmaceutically acceptable salt. Examples include, but are not limited to, salts with organic bases (e.g., salts with tertiary amines such as trimethylamine salts, triethylamine salts, monoethanolamine salts, triethanolamine salts, pyridine salts, basic ammonium salts such as arginine). etc.), salts with inorganic bases (for example, alkali metal salts such as ammonium salts, sodium salts, potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, aluminum salts, etc.). Particularly preferred salts of ascorbic acid are sodium salts and potassium salts. Specific examples include sodium ascorbate, sodium ascorbyl monophosphate, sodium ascorbic acid diphosphate, sodium ascorbic acid triphosphate, and sodium ascorbic acid-2-sulfate.
本発明において、アスコルビン酸又はその塩は、１種又は２種以上を組み合わせて使用できる。 In the present invention, ascorbic acid or a salt thereof can be used alone or in combination of two or more.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する（Ａ）成分の総含有量は、他の成分とのバランスによって適宜設定される。外用組成物の全量に対して、（Ａ）成分の総含有量は、好ましくは、１質量％以上であり、より好ましくは、３質量％以上、さらに好ましくは、５質量％以上、さらにより好ましくは、１０質量％以上、最も好ましくは１５質量％以上、特により好ましくは２０質量％以上である。外用組成物の全量に対して、（Ａ）成分の総含有量は、好ましくは、５０質量％以下であり、より好ましくは、４０質量％以下、さらに好ましくは、３５質量％以下、さらにより好ましくは、３０質量％以下である。外用組成物の全量に対して、（Ａ）成分の総含有量は、好ましくは、１質量％～５０質量％、より好ましくは、３質量％～４０質量％、さらにより好ましくは、５質量％～３０質量％、最も好ましくは１０質量％～３０質量％、特に好ましくは１５質量％～２５質量％である。 In the external composition of the present invention, the total content of component (A) relative to the total amount of the external composition is appropriately set depending on the balance with other components. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (A) is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and even more preferably is at least 10% by weight, most preferably at least 15% by weight, particularly preferably at least 20% by weight. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (A) is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 35% by mass or less, and even more preferably is 30% by mass or less. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (A) is preferably 1% by mass to 50% by mass, more preferably 3% to 40% by mass, and even more preferably 5% by mass. 30% by weight, most preferably 10% to 30% by weight, particularly preferably 15% to 25% by weight.
[（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種]
本発明に用いられる３－Ｏ－エチルアスコルビン酸としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば、特に限定はされない。Ｌ－３－Ｏ－エチルアスコルビン酸が好適に用いられる。
[(B) At least one member selected from the group consisting of 3-O-ethyl ascorbic acid and salts of 3-O-ethyl ascorbic acid]
The 3-O-ethyl ascorbic acid used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a component of external skin preparations in pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. L-3-O-ethyl ascorbic acid is preferably used.
３－Ｏ－エチルアスコルビン酸は、アスコルビン酸の３位の水酸基をエトキシ化して合成することができる（例えば、特開平８－１３４０５５に記載の公知の方法などによる）。３－Ｏ－エチルアスコルビン酸は、市販品をそのまま用いることもできる。市販品としては、限定はされないが、例えば、日本精化製「ＶＣエチル」の他、純正化学株式会社製の製品などが例示される。 3-O-ethyl ascorbic acid can be synthesized by ethoxylating the hydroxyl group at the 3-position of ascorbic acid (for example, by the known method described in JP-A-8-134055). A commercially available 3-O-ethyl ascorbic acid can also be used as it is. Commercially available products include, but are not limited to, ``VC Ethyl'' manufactured by Nippon Fine Chemical Co., Ltd. and products manufactured by Junsei Kagaku Co., Ltd., for example.
３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸は、本発明の外用組成物の安定性に寄与する。 3-O-ethyl ascorbic acid contributes to the stability of the topical composition of the present invention.
３－Ｏ－エチルアスコルビン酸は、塩としても使用できる。ここで、３－Ｏ－エチルアスコルビン酸の塩とは、薬学上許容される塩である。限定はされないが、例えば、有機塩基との塩（例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ピリジン塩などの第３級アミンとの塩、アルギニンなどの塩基性アンモニウム塩など）、無機塩基との塩（例えば、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩など）などが挙げられる。特に好ましい３－Ｏ－エチルアスコルビン酸の塩は、ナトリウム塩、カリウム塩である。 3-O-ethyl ascorbic acid can also be used as a salt. Here, the salt of 3-O-ethyl ascorbic acid is a pharmaceutically acceptable salt. Examples include, but are not limited to, salts with organic bases (e.g., salts with tertiary amines such as trimethylamine salts, triethylamine salts, monoethanolamine salts, triethanolamine salts, pyridine salts, basic ammonium salts such as arginine). etc.), salts with inorganic bases (for example, alkali metal salts such as ammonium salts, sodium salts, potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, aluminum salts, etc.). Particularly preferred salts of 3-O-ethyl ascorbic acid are sodium salt and potassium salt.
本発明において、３－Ｏ－エチルアスコルビン酸又はその塩は、１種又は２種以上を組み合わせて使用できる。 In the present invention, 3-O-ethyl ascorbic acid or a salt thereof can be used alone or in combination of two or more.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する（Ｂ）成分の総含有量は、他の成分とのバランスによって適宜設定される。外用組成物の全量に対して、（Ｂ）成分の総含有量は、好ましくは、０．００５質量％以上であり、より好ましくは、０．０１質量％以上、さらに好ましくは、０．０２質量％以上、より好ましくは、０．０５質量％以上、最も好ましくは、０．1質量％以上である。また、外用組成物の全量に対して（Ｂ）成分の総含有量は、好ましくは、１０質量％以下であり、より好ましくは、５質量％以下、さらに好ましくは、３質量％以下、より好ましくは、２質量％以下、最も好ましくは、１．５質量％以下である。外用組成物の全量に対して、（Ｂ）成分の総含有量は、好ましくは０．００５質量％～１０質量％、より好ましくは、０．０１質量％～５質量％、さらに好ましくは、０．０２質量％～３質量％、最も好ましくは、０．１質量％～２質量％である。 In the external composition of the present invention, the total content of component (B) relative to the total amount of the external composition is appropriately set depending on the balance with other components. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (B) is preferably 0.005% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more, and even more preferably 0.02% by mass. % or more, more preferably 0.05% by mass or more, most preferably 0.1% by mass or more. Further, the total content of component (B) based on the total amount of the external composition is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, still more preferably 3% by mass or less, and more preferably is 2% by weight or less, most preferably 1.5% by weight or less. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (B) is preferably 0.005% to 10% by mass, more preferably 0.01% to 5% by mass, and even more preferably 0. 0.02% to 3% by weight, most preferably 0.1% to 2% by weight.
本発明の外用組成物において、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の配合量の比率は、（Ａ）成分の総含有量１質量部に対して、（Ｂ）成分の総含有量が０．００００１～１０質量部が好ましく、０．０００１～５質量部がより好ましく、０．００１～１質量部がさらに好ましく、０．０１～０．５質量部が最も好ましい。 In the external composition of the present invention, the ratio of the amount of component (B) to component (A) is such that the total content of component (B) is 0.1 part by mass per 1 part by mass of component (A). The amount is preferably 00001 to 10 parts by weight, more preferably 0.0001 to 5 parts by weight, even more preferably 0.001 to 1 part by weight, and most preferably 0.01 to 0.5 parts by weight.
[（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル（エトキシジグリコール）]
本発明に用いられるジエチレングリコールモノエチルエーテルとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば、特に限定はされない。市販されているジエチレングリコールモノエチルエーテルも使用することができる。
[(C) Diethylene glycol monoethyl ether (ethoxy diglycol)]
Diethylene glycol monoethyl ether used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a component of external skin preparations in pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. Commercially available diethylene glycol monoethyl ether can also be used.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する（Ｃ）成分の総含有量は、他の成分とのバランスによって適宜設定される。外用組成物の全量に対して、（Ｃ）成分の総含有量は、好ましくは、２０質量％以上であり、より好ましくは、２５質量％以上、さらに好ましくは、３０質量％以上、さらにより好ましくは、３３質量％以上、最も好ましくは、３５質量％以上である。また、外用組成物の全量に対して（Ｃ）成分の総含有量は、好ましくは、９０質量％以下であり、より好ましくは、８５質量％以下、さらに好ましくは、８０質量％以下、さらにより好ましくは、７５質量％以下、最も好ましくは、７０質量％以下である。外用組成物の全量に対して、（Ｃ）成分の総含有量は、好ましくは２０質量％～９０質量％、より好ましくは、２５質量％～８５質量％、さらに好ましくは、３０質量％～８０質量％、最も好ましくは、３３質量％～７５質量％である。 In the external composition of the present invention, the total content of component (C) relative to the total amount of the external composition is appropriately set depending on the balance with other components. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (C) is preferably 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, still more preferably 30% by mass or more, and even more preferably is 33% by mass or more, most preferably 35% by mass or more. In addition, the total content of component (C) with respect to the total amount of the external composition is preferably 90% by mass or less, more preferably 85% by mass or less, still more preferably 80% by mass or less, and even more. Preferably it is 75% by weight or less, most preferably 70% by weight or less. The total content of component (C) is preferably 20% to 90% by mass, more preferably 25% to 85% by mass, and even more preferably 30% to 80% by mass, based on the total amount of the external composition. % by weight, most preferably from 33% to 75% by weight.
本発明の外用組成物において、（Ａ）成分に対する（Ｃ）成分の配合量の比率は、（Ａ）成分の総含有量１質量部に対して、（Ｃ）成分の総含有量が０．０１～１００質量部が好ましく、０．０５～７５質量部がより好ましく、０．１～５０質量部がさらに好ましく、０．５～２５質量部が最も好ましい。 In the external composition of the present invention, the ratio of the amount of component (C) to component (A) is such that the total content of component (C) is 0.1 part by mass per 1 part by mass of component (A). The amount is preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.05 to 75 parts by weight, even more preferably 0.1 to 50 parts by weight, and most preferably 0.5 to 25 parts by weight.
[（Ｄ）香料]
本発明に用いられる香料としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば、特に限定はされない。香料としては、天然香料でも合成香料でもよいが、精油又は油溶性成分を配合するものが好ましい。また、植物を想起させる植物系香料が好ましく、このうち、果実系香料やフローラル系香料がより好ましい。特に、果実系の香料であることがさらにより好ましく、柑橘系香料であることが特に好ましい。
[(D) Fragrance]
The fragrance used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a component of external skin preparations in pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. The fragrance may be a natural fragrance or a synthetic fragrance, but it is preferable to use an essential oil or an oil-soluble ingredient. Moreover, plant-based fragrances reminiscent of plants are preferable, and among these, fruit-based fragrances and floral fragrances are more preferable. In particular, fruit flavorings are even more preferred, and citrus flavorings are particularly preferred.
ここで、果実系香料は、柑橘系香料の他、ピーチ系香料やチェリー系香料、リンゴ系香料もあり得る。 Here, the fruit flavor may include peach flavor, cherry flavor, or apple flavor in addition to citrus flavor.
柑橘系香料には、柑橘類植物の抽出物、又は柑橘類植物のフレーバーを有する香料が含まれる。柑橘類植物とは、ミカン科、ミカン亜科、ミカン連に属する植物である。このような植物には、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、スダチ、ライム、ユズ、カボス、ベルガモット、タンジェリン、みかん、シークワーサー、ぽんかん、ブンタン、はっさく、ジャバラ、タンカン、いよかんなどが含まれる。 Citrus fragrances include extracts of citrus plants or fragrances having the flavor of citrus plants. Citrus plants are plants belonging to the Rutaceae family, Rutaceae subfamily, and Rutaceae family. Such plants include oranges, lemons, grapefruit, sudachi, limes, yuzu, kabosu, bergamot, tangerines, mandarin oranges, shikwasa, ponkan, buntang, hassaku, bell pepper, tankan, and iyokan.
柑橘系香料は、特に柑橘類植物の抽出物を用いてもよく、果実又は果皮の抽出物を用いるのが特に好ましい。このような香料としては、限定はされないが、例えば、オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、スダチ油、ライム油、ユズ油、カボス油、シークワーサー油等の柑橘系精油が含まれるものが好ましい。 As the citrus fragrance, extracts of citrus plants may be used, and extracts of fruits or peels are particularly preferably used. Such fragrances are not limited, but preferably include citrus essential oils such as orange oil, lemon oil, grapefruit oil, sudachi oil, lime oil, yuzu oil, kabosu oil, and shikwasa oil.
柑橘系香料としては、リモネン、リモニン、ノミリン、β-ピネン、γ-テルピネン、シトラール、α-ピネン、オーラプテン、ノビレチン、又はリナロール、酢酸リナリル、イオノン、チモール、ペリラアルデヒドなどの油溶性成分を適宜配合して製造し、使用したものが好ましい。また、これらの成分は、塩や誘導体としても使用できる。ここで、塩とは、特に限定はされないが、例えば、有機塩基との塩（例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ピリジン塩などの第３級アミンとの塩、アルギニンなどの塩基性アンモニウム塩など）、無機塩基との塩（例えば、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩など）などが挙げられる。また誘導体としては酢酸体などが挙げられる。特に好ましい塩は、ナトリウム塩、カリウム塩である。 Citrus fragrances include limonene, limonin, norimin, β-pinene, γ-terpinene, citral, α-pinene, auraptene, nobiletin, or oil-soluble ingredients such as linalool, linalyl acetate, ionone, thymol, and perilla aldehyde. Preferably, those manufactured and used are as follows. Moreover, these components can also be used as salts or derivatives. Here, salts are not particularly limited, but include, for example, salts with organic bases (for example, salts with tertiary amines such as trimethylamine salts, triethylamine salts, monoethanolamine salts, triethanolamine salts, and pyridine salts). , basic ammonium salts such as arginine), salts with inorganic bases (e.g. ammonium salts, alkali metal salts such as sodium salts, potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts, magnesium salts, aluminum salts, etc.) Examples include. Further, examples of derivatives include acetates and the like. Particularly preferred salts are sodium salts and potassium salts.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する（Ｄ）成分の総含有量は、他の成分とのバランスによって適宜設定される。外用組成物の全量に対して、（Ｄ）成分の総含有量は、好ましくは、０．０００１質量％以上であり、より好ましくは、０．００１質量％以上、さらに好ましくは、０．００５質量％以上、さらにより好ましくは、０．０１質量％以上、最も好ましくは、０．０５質量％以上である。また、外用組成物の全量に対して（Ｄ）成分の総含有量は、好ましくは、６質量％以下であり、より好ましくは、５質量％以下、さらに好ましくは、４質量％以下、さらにより好ましくは、３質量％以下、最も好ましくは、２.５質量％以下である。外用組成物の全量に対して、（Ｄ）成分の総含有量は、好ましくは０．０００１質量％～６質量％、より好ましくは、０．００１質量％～５質量％、さらに好ましくは、０．００５質量％～４質量％、最も好ましくは、０．０１質量％～３質量％である。 In the external composition of the present invention, the total content of component (D) relative to the total amount of the external composition is appropriately set depending on the balance with other components. With respect to the total amount of the external composition, the total content of component (D) is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, and even more preferably 0.005% by mass. % or more, even more preferably 0.01% by mass or more, most preferably 0.05% by mass or more. Further, the total content of component (D) with respect to the total amount of the external composition is preferably 6% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, still more preferably 4% by mass or less, and even more. Preferably it is 3% by mass or less, most preferably 2.5% by mass or less. The total content of component (D) is preferably 0.0001% to 6% by mass, more preferably 0.001% to 5% by mass, and even more preferably 0.0001% to 6% by mass, based on the total amount of the external composition. .005% to 4% by weight, most preferably 0.01% to 3% by weight.
[ポリエチレングリコール]
本発明でいうポリエチレングリコールは、特に限定はされないが、例えば、重合度４以上のものであり、基剤などとして医薬品、医薬部外品、化粧品において用いられるものである。具体的には、平均分子量１５０～１０００程度のポリエチレングリコールであり、さらに、１７０～８００程度のポリエチレングリコールであり得る。このようなポリエチレングリコールとしては、具体的には、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール５００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレングリコール７００、ポリエチレングリコール８００等が例示できる。これらには市販品が存在するので、それら市販品を入手して使用することもできる。市販品としては、具体的には、例えば、日油株式会社が販売する、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、三洋化成工業株式会社のポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００などが例示される。
[Polyethylene glycol]
The polyethylene glycol referred to in the present invention is not particularly limited, but has, for example, a polymerization degree of 4 or more, and is used as a base in pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics. Specifically, it is a polyethylene glycol having an average molecular weight of about 150 to 1000, and may further be a polyethylene glycol having an average molecular weight of about 170 to 800. Specific examples of such polyethylene glycol include polyethylene glycol 200, polyethylene glycol 300, polyethylene glycol 400, polyethylene glycol 500, polyethylene glycol 600, polyethylene glycol 700, polyethylene glycol 800, and the like. Since these products are commercially available, they can also be obtained and used. Commercially available products include, for example, polyethylene glycol 200, polyethylene glycol 300, polyethylene glycol 400, polyethylene glycol 600 sold by NOF Corporation, polyethylene glycol 200 and polyethylene glycol 300 sold by Sanyo Chemical Industries, Ltd. Examples include polyethylene glycol 400 and polyethylene glycol 600.
ここで、平均分子量は、例えば、医薬部外品原料規格２００６ ポリエチレングリコールの項に記載の平均分子量試験に準じて、求めることができる。 Here, the average molecular weight can be determined, for example, according to the average molecular weight test described in the section of polyethylene glycol in the Quasi-drug Ingredient Standards 2006.
[平均分子量が１９０～２１０のポリエチレングリコールの平均分子量測定方法]
ポリエチレングリコール約０．８ｇを精密に量り、約２００ｍＬの耐圧共栓瓶に入れ、ピリジン約２５ｍＬを加え、加温して溶かし放冷する。別に無水フタル酸４２ｇを取り、新たに蒸留したピリジン３００ｍＬを正確に量って入れた１Ｌの遮光した共栓瓶に加え、強く振り混ぜて溶かした後、１６時間以上放置する。この液２５ｍＬを正確に量り、先の耐圧共栓瓶に加えて密栓し、丈夫な布でこれを包み、あらかじめ９８℃±２℃に加熱した水浴中に入れる。この際、瓶の中の液が水浴の液の中に浸るようにする。９８℃±２℃で３０分間加熱した後、室温になるまで放冷する。次に、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液５０ｍＬを正確に加え、この液につき、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液で滴定する。このときの指示薬はフェノールフタレイン・ピリジン溶液（１→１００）を５滴用いる。ただし、滴定の終点は、液が１５秒間持続する淡赤色を呈するときとする。同様の方法で空試験を行う。
得られた値を下記式にあてはめ、平均分子量を算出する。
平均分子量＝[試料の量（ｇ）×４０００]／（ａ－ｂ）
ａ：空試験における０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液の消費量（ｍＬ）
ｂ：試料の試験における０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液の消費量（ｍＬ）
[Method for measuring the average molecular weight of polyethylene glycol with an average molecular weight of 190 to 210]
Accurately weigh about 0.8 g of polyethylene glycol, put it in a pressure-resistant stoppered bottle of about 200 mL, add about 25 mL of pyridine, heat it to dissolve it, and let it cool. Separately, take 42 g of phthalic anhydride, add to a 1 L light-shielded stoppered bottle containing 300 mL of freshly distilled pyridine, shake vigorously to dissolve, and then leave to stand for at least 16 hours. Accurately measure 25 mL of this liquid, add it to the pressure-resistant stoppered bottle, seal it tightly, wrap it with a strong cloth, and place it in a water bath preheated to 98°C ± 2°C. At this time, make sure that the liquid in the bottle is immersed in the liquid in the water bath. After heating at 98°C±2°C for 30 minutes, the mixture is allowed to cool to room temperature. Next, 50 mL of 0.5 mol/L sodium hydroxide solution is added accurately, and this liquid is titrated with 0.5 mol/L sodium hydroxide solution. The indicator used at this time is 5 drops of phenolphthalein/pyridine solution (1→100). However, the end point of the titration is when the liquid exhibits a pale red color that lasts for 15 seconds. Perform a blank test in the same manner.
The obtained value is applied to the following formula to calculate the average molecular weight.
Average molecular weight = [amount of sample (g) x 4000]/(a-b)
a: Consumption amount (mL) of 0.5 mol/L sodium hydroxide solution in blank test
b: Consumption amount (mL) of 0.5 mol/L sodium hydroxide solution in sample test
なお、平均分子量が１９０～２１０以外のポリエチレングリコールの場合でも、秤取量が異なるが、それ以外は平均分子量が１９０～２１０のポリエチレングリコールの試験法に準ずる。 Note that even in the case of polyethylene glycol with an average molecular weight other than 190 to 210, the weighed amount will be different, but otherwise the test method is similar to the test method for polyethylene glycol with an average molecular weight of 190 to 210.
これらのポリエチレングリコールは、１種又は２種以上の組み合わせであり得る。 These polyethylene glycols may be used alone or in combination of two or more.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対するポリエチレングリコールの総含有量は、外用組成物の全量に対して、５質量％未満であり、好ましくは、３質量％以下、より好ましくは、１質量％以下、さらに好ましくは、０．１質量％以下であり、場合により、ポリエチレングリコールを０．０１質量％程度以下など、実質的に含まないか又は全く含まない外用組成物とすることもできる。 In the external composition of the present invention, the total content of polyethylene glycol based on the total amount of the external composition is less than 5% by mass, preferably 3% by mass or less, more preferably, The content is 1% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or less, and in some cases, the external composition may contain substantially no polyethylene glycol, such as about 0.01% by mass or less, or it may not contain it at all. can.
本発明の外用組成物は、本発明の効果を妨げない限り、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、及び（Ｄ）成分の他に、ジエチレングリコールモノエチルエーテル以外のグリコールエーテル及び／又は多価アルコールを含んでいてもよい。 In addition to the above components (A), (B), (C), and (D), the external composition of the present invention may contain glycol ethers other than diethylene glycol monoethyl ether and/or It may also contain polyhydric alcohol.
[グリコールエーテル]
グリコールエーテルとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば特に限定されない。水１００ｇに対して１０ｇ以上溶解するものであればよい。重合度２以下のものが好ましい。具体的には、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等が例示できる。好ましくは、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルである。さらに好ましくは、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルである。
[Glycol ether]
The glycol ether is not particularly limited as long as it is used as a component of external skin preparations in the fields of pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. Any material that dissolves 10 g or more in 100 g of water may be used. Those having a degree of polymerization of 2 or less are preferred. Specifically, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoisobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, and tetraethylene. Examples include glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, and dipropylene glycol monopropyl ether. Preferably, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoisobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, tetraethylene glycol mono These are butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, and dipropylene glycol monopropyl ether. More preferably, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, tetraethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol These are monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, and dipropylene glycol monopropyl ether.
これらのグリコールエーテルは、１種又は２種以上の組み合わせで使用することもできる。 These glycol ethers may be used alone or in combination of two or more.
グリコールエーテルは、例えば、本発明の外用組成物のより優れた皮膚透過性に寄与し得る。 Glycol ethers, for example, may contribute to better skin permeability of the topical compositions of the invention.
[多価アルコール]
多価アルコールとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば特に限定されない。多価アルコールは、限定はされないが、保湿の為又は可溶化剤として加える場合もある。具体的には、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール 、１，３－プロパンジオール, １，３－ブチレングリコール、１，２－プロパンジオールなどがあげられる。好ましいものは、ジグリセリン、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオールである。これらの中でも特に１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオールを適宜含有することが好ましい。
[Polyhydric alcohol]
The polyhydric alcohol is not particularly limited as long as it is used as a component of external skin preparations in the fields of pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics. Polyhydric alcohols may be added, but are not limited to, for moisturizing purposes or as a solubilizing agent. Specific examples include glycerin, diglycerin, dipropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butylene glycol, and 1,2-propanediol. Preferred are diglycerin, 1,2-propanediol, and 1,3-propanediol. Among these, it is particularly preferable to appropriately contain 1,2-propanediol and 1,3-propanediol.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する多価アルコール分の総含有量は、好ましくは、０．１質量％以上であり、より好ましくは、０．５質量％以上、さらに好ましくは、１質量％以上、さらにより好ましくは、２質量％以上、最も好ましくは、３質量％以上である。また、外用組成物の全量に対して多価アルコール分の総含有量は、好ましくは、７０質量％以下であり、より好ましくは、６５質量％以下、さらに好ましくは、６０質量％以下、さらにより好ましくは、５５質量％以下、最も好ましくは、５０質量％以下である。 In the external composition of the present invention, the total content of polyhydric alcohols based on the total amount of the external composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and even more preferably , 1% by weight or more, even more preferably 2% by weight or more, and most preferably 3% by weight or more. In addition, the total content of polyhydric alcohols based on the total amount of the external composition is preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less, still more preferably 60% by mass or less, and even more. Preferably it is 55% by weight or less, most preferably 50% by weight or less.
[ｐＨ調整剤]
本発明の外用組成物は、使用感の向上、安定性及び経皮吸収の促進の観点から、本発明の効果を妨げない限り、上記（Ａ）～（Ｄ）成分の他に、ｐＨ調整剤を含んでいてもよい。
[pH adjuster]
The external composition of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned components (A) to (D), a pH adjuster, from the viewpoint of improving the feeling of use, stability, and promoting transdermal absorption, as long as it does not impede the effects of the present invention. May contain.
本発明に用いられるｐＨ調整剤としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として通常用いられる化合物を使用することができる。特に限定はされないが、アミンを有するｐＨ調整剤（例えば、アスパラギン酸又はその塩、ε－アミノカプロン酸又はその塩、グルタミン酸又はその塩、アミノエチルスルホン酸又はその塩、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、アルギニン、リジン、Ｌ－カルニチン、低分子ベタイン、好ましくは低分子ベタイン、より好ましくはトリメチルグリシン）、有機酸塩（例えば、乳酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、シュウ酸ナトリウム、グルコン酸カルシウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウムなど）、無機酸塩（例えば、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、リン酸ナトリウム、硝酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、好ましくはピロ亜硫酸ナトリウム）などが例示される。 As the pH adjuster used in the present invention, compounds commonly used as components of external skin preparations in the fields of pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics can be used. Although not particularly limited, pH adjusters containing amines (for example, aspartic acid or its salts, ε-aminocaproic acid or its salts, glutamic acid or its salts, aminoethylsulfonic acid or its salts, monoethanolamine, triethanolamine, Diisopropanolamine, triisopropanolamine, arginine, lysine, L-carnitine, low molecular weight betaine, preferably low molecular weight betaine, more preferably trimethylglycine), organic acid salts (for example, sodium lactate, sodium acetate, sodium citrate, succinate) sodium acid, sodium oxalate, calcium gluconate, sodium pyrrolidone carboxylate, etc.), inorganic acid salts (e.g., sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, sodium phosphate, potassium nitrate, sodium borate, preferably sodium pyrosulfite), etc. Illustrated.
本発明の外用組成物において、外用組成物の全量に対する、ｐＨ調整剤の総含有量は特に限定されないが、好ましくは、０．０１質量％以上、より好ましくは、０．０５質量％以上である。外用組成物の全量に対して、ｐＨ調整剤の総含有量は、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。外用組成物の全量に対して、アミンを有するｐＨ調整剤の含有量は、好ましくは、０．０１質量％～１０質量％、より好ましくは、０．０５質量％～５質量％である。 In the external composition of the present invention, the total content of pH adjusters based on the total amount of the external composition is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more. . The total content of pH adjusters is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, based on the total amount of the external composition. The content of the pH adjuster having an amine is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.05% by mass to 5% by mass, based on the total amount of the external composition.
本発明の外用組成物において、（Ａ）成分に対するｐＨ調整剤の含有量の比率は特に限定されないが、（Ａ）成分の総含有量１質量部に対して、０．００００１～２０質量部が好ましく、０．０００１～２０質量部がより好ましく、０．０００５～１０質量部がさらに好ましく、０．００５～５質量部がさらにより好ましく、０．０１～１質量部が最も好ましい。 In the external composition of the present invention, the ratio of the content of the pH adjuster to the component (A) is not particularly limited, but is 0.00001 to 20 parts by mass per 1 part by mass of the total content of the component (A). It is preferably 0.0001 to 20 parts by weight, more preferably 0.0005 to 10 parts by weight, even more preferably 0.005 to 5 parts by weight, and most preferably 0.01 to 1 part by weight.
[その他の成分]
本発明の外用組成物には、上記（Ａ）～（Ｄ）成分の他に、さらに、アスコルビン酸が有する各種の作用を増強又は補足する目的で、また他の有用な作用を付加するため、美白成分、抗炎症成分、抗菌成分、細胞賦活化成分、収斂成分、抗酸化成分、ニキビ改善成分、老化防止成分、コラーゲン等の生体成分合成促進成分、血行促進成分、保湿成分、老化防止成分等の各種成分を１種又は２種以上組み合わせて配合することができる。
[Other ingredients]
In addition to the above-mentioned components (A) to (D), the external composition of the present invention may further contain other useful effects for the purpose of enhancing or supplementing the various effects of ascorbic acid. Whitening ingredients, anti-inflammatory ingredients, antibacterial ingredients, cell activation ingredients, astringent ingredients, antioxidant ingredients, acne-improving ingredients, anti-aging ingredients, ingredients that promote the synthesis of biological components such as collagen, blood circulation promoting ingredients, moisturizing ingredients, anti-aging ingredients, etc. These various components can be blended singly or in combination of two or more.
本発明の外用組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分の他に、さらに界面活性剤、可溶化成分、油脂類、糖類又は経皮吸収促進成分を配合することもできる。特に界面活性剤、可溶化成分又は油脂類を配合することによって、水性溶媒中におけるアスコルビン酸の安定性、有効性、使用感をより向上させることができる。 In addition to the above-mentioned components (A) to (D), the external composition of the present invention may further contain a surfactant, a solubilizing component, an oil or fat, a saccharide, or a transdermal absorption promoting component. In particular, by incorporating a surfactant, a solubilizing component, or an oil or fat, the stability, effectiveness, and usability of ascorbic acid in an aqueous solvent can be further improved.
本発明の外用組成物には、外観安定性や粘度等の品質を損なわず、また本発明の効果を損なわない量的及び質的範囲内で、必要に応じて医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において外用剤の成分として一般的に用いられる各種の成分、例えば、アミノ酸、刺激軽減剤、増粘剤、防腐剤、紫外線防御剤、着色剤、分散剤、追加のｐＨ調整剤、香料等を配合することができる。なお、これらの成分は１種単独で、又は２種以上を任意に配合することができる。 The external composition of the present invention may contain pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics, as necessary, within a quantitative and qualitative range that does not impair qualities such as appearance stability and viscosity, and does not impair the effects of the present invention. Various ingredients commonly used as ingredients for external preparations in the field, such as amino acids, irritation reducers, thickeners, preservatives, UV protection agents, colorants, dispersants, additional pH adjusters, fragrances, etc. Can be blended. Note that these components can be used alone or in combination of two or more.
発明の外用組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分に、必要に応じて上記各任意成分を配合混合し、さらに必要に応じてその他の溶媒や通常使用される外用剤の基剤等を配合し、必要に応じてｐＨ調整することによって、ペースト状、ムース状、ジェル状、液状、乳液状、クリーム状、シート状（基材担持）、エアゾール状、スプレー状などの各種所望の形態に調製することができる。これらは当業界の通常の方法にて製造することができる。 The external composition of the invention is prepared by mixing the above-mentioned components (A) to (D) with each of the above-mentioned optional components as necessary, and further adding, as necessary, other solvents and bases for commonly used external preparations. By blending and adjusting the pH as necessary, various desired forms such as paste, mousse, gel, liquid, emulsion, cream, sheet (supported on base material), aerosol, and spray can be created. It can be prepared as follows. These can be manufactured by conventional methods in the art.
本発明の外用組成物は、アスコルビン酸及び／又はその塩を可溶化した、透明ないし半透明の可溶化系外用組成物であることが特に好ましい。ここで、「可溶化」とは、以下のように定義されるものである。すなわち、例えば、紫外可視吸光度測定法により、分光光度計又は光電光度計ＵＶ－２４５０（島津製作所製）を用いて波長７００ｎｍの透過率として、透過率が、８０～１００％、好ましくは８５～１００％、より好ましくは９０～１００％の範囲にあるものをさす。ここで水の透過率を１００％とする。透過度測定方法は、より詳細には、第１６改正日本薬局方[Ｂ]一般試験法 ２．物理的試験法 分光学的測定法 ２．２４紫外可視吸光度測定法に記載の方法に準ずる。 The external composition of the present invention is particularly preferably a transparent or translucent solubilized external composition in which ascorbic acid and/or a salt thereof is solubilized. Here, "solubilization" is defined as follows. That is, for example, by ultraviolet-visible absorbance measurement, the transmittance at a wavelength of 700 nm using a spectrophotometer or photoelectric photometer UV-2450 (manufactured by Shimadzu Corporation) is 80 to 100%, preferably 85 to 100%. %, more preferably in the range of 90 to 100%. Here, the water permeability is assumed to be 100%. More specifically, the transmittance measurement method is in accordance with the 16th edition of the Japanese Pharmacopoeia [B] General Test Methods 2. Physical test method Spectroscopic measurement method According to the method described in 2.24 Ultraviolet-visible absorbance measurement method.
本発明の外用組成物は、限定はされないが、水を０．１質量％～６０質量％の割合で含有する液状であることが好ましく、水を１質量％～５０質量％の割合で含有する液状であることがより好ましく、水を３質量％～４０質量％の割合で含有する液状であることが特に好ましい。 Although the composition for external use of the present invention is not limited, it is preferably a liquid containing water in a proportion of 0.1% by mass to 60% by mass, and preferably contains water in a proportion of 1% by mass to 50% by mass. It is more preferable that it is in a liquid form, and it is particularly preferable that it is a liquid containing water in a proportion of 3% by mass to 40% by mass.
[粘度]
本発明の外用組成物は、特に皮膚に適用するために用いられる外用組成物の使用の際に望まれる適度な粘性を備えた組成物として調製することができる。本発明の外用組成物の粘度は、特に限定はされないが、例えば、Ｅ型粘度計を用いて２５℃で測定した場合の粘度が通常１～３００ｍＰａ・ｓ程度、好ましくは１～２００ｍＰａ・ｓ程度、より好ましくは１～１００ｍＰａ・ｓ程度、最も好ましくは、１～５０ｍＰａ・ｓ程度である。粘度測定方法は、より詳細には、第１６改正日本薬局方[Ｂ]一般試験法 ２．物理的試験法 その他の物理的試験法 ２．５３ 粘度測定法 ２．第２法 回転粘度計法 ２．１．３ 円すい‐平板形回転粘度計（コーンプレート型粘度計）に記載の方法に準ずる。
[viscosity]
The external composition of the present invention can be prepared as a composition having an appropriate viscosity, which is desired especially when using an external composition for application to the skin. The viscosity of the external composition of the present invention is not particularly limited, but for example, the viscosity when measured at 25°C using an E-type viscometer is usually about 1 to 300 mPa·s, preferably about 1 to 200 mPa·s. , more preferably about 1 to 100 mPa·s, most preferably about 1 to 50 mPa·s. More specifically, the viscosity measurement method is based on the 16th edition Japanese Pharmacopoeia [B] General Test Methods 2. Physical Test Methods Other Physical Test Methods 2.53 Viscosity Measurement Methods 2. Method 2 Rotational Viscometer Method According to the method described in 2.1.3 Cone-Plane Rotational Viscometer (Cone-Plate Viscometer).
[ｐＨ]
本発明の外用組成物は、通常ｐＨ１～８の液性を備えていればよいが、アスコルビン酸の安定性、皮膚や粘膜に対する低刺激性、及び皮膚使用感のよさという観点から、好ましくはｐＨ１．５～７、より好ましくはｐＨ２～５．５の酸性領域であることが望ましい。
[pH]
The external composition of the present invention should normally have a liquid pH of 1 to 8, but from the viewpoint of stability of ascorbic acid, low irritation to the skin and mucous membranes, and good feeling on the skin, it is preferable to have a pH of 1 to 8. It is desirable that the pH is in the acidic range of .5 to 7, more preferably 2 to 5.5.
[用途]
本発明の外用組成物は、特には、美白剤、抗炎症剤、抗老化剤として有効である。例えば、にきび予防や治療、抗酸化の作用を有する。また、皮膚への適用により、皮膚の透明感が高まり、潤いが保持され、キメが整い、ざらつきを抑える効果が発揮される場合がある。さらには、毛穴を目立たなくさせる、整肌保湿などの効果が発揮される場合がある他、しみの予防や治療に用いることもできる。
[Application]
The external composition of the present invention is particularly effective as a whitening agent, anti-inflammatory agent, and anti-aging agent. For example, it has anti-acne prevention and treatment and antioxidant effects. Furthermore, when applied to the skin, it may increase the transparency of the skin, retain moisture, improve texture, and suppress roughness. Furthermore, it may have effects such as making pores less noticeable and moisturizing the skin, and can also be used to prevent and treat age spots.
本発明の外用組成物は、例えば、美容液、化粧水、日焼け止めクリーム、乳液、クリーム、ローション、オイル及びパックなどの基礎化粧料；ファンデーション、口紅、リップクリーム、マスカラ、アイシャドウ、アイライナー、眉墨及び美爪料等のメーキャップ化粧料；洗顔料やクレンジング、ボディ洗浄料などの洗浄料；腋臭防止剤、水虫治療剤、鎮痒剤、創傷治癒剤、清拭剤、清浄剤、消炎鎮痛剤、にきび治療剤、痔疾用剤、殺菌消毒剤、美白剤、紫外線防御剤などの、化粧品、外用医薬品又は外用医薬部外品の分野に属する各種の外用組成物とすることができる。皮膚への作用効果から、本発明は皮膚外用剤（外皮用の製剤）等の外皮に適用される製品に使用されることが好ましい。 The external composition of the present invention includes, for example, basic cosmetics such as serums, lotions, sunscreens, milky lotions, creams, lotions, oils, and packs; foundations, lipsticks, lip balms, mascaras, eyeshadows, eyeliners, Make-up cosmetics such as eyebrow ink and nail polish; Cleansing products such as facial cleansers, cleansers, and body washes; armpit odor preventive agents, athlete's foot treatment agents, antipruritic agents, wound healing agents, cleaning agents, purifiers, anti-inflammatory analgesics, and acne. Various compositions for external use belonging to the fields of cosmetics, external medicines, or external quasi-drugs can be used, such as therapeutic agents, agents for hemorrhoids, disinfectants, whitening agents, and ultraviolet protection agents. In view of the action and effect on the skin, the present invention is preferably used in products applied to the outer skin, such as external preparations for the skin (preparations for the outer skin).
[濁り抑制方法]
また本発明は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種を含有する外用組成物の濁り抑制方法にも関する。本発明において、アスコルビン酸の濁り抑制方法は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料を含有し、ポリエチレングリコールの含有量を５質量％未満とすることによって、白濁が生じにくい組成物とできることによる。すなわち、本発明は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３－Ｏ－エチルアスコルビン酸、３－Ｏ－エチルアスコルビン酸の塩、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が５質量％未満とすることによる、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種を含有する外用組成物の濁りを抑制する方法、に関する。ここで、濁りの抑制とは、限定はされないが、例えば、目視により、白濁が全くあるいはほとんど認められない状態を含むが、例えば、（Ｃ）成分の代わりに、ポリエチレングリコールを同量含む組成物の場合に見られる白濁より白濁の度合いが少ない場合も含む。
[How to suppress turbidity]
The present invention also relates to a method for suppressing turbidity of an external composition containing (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and a salt of ascorbic acid. In the present invention, the method for suppressing turbidity of ascorbic acid includes (A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid, (B) 3-O-ethyl ascorbic acid, and 3-O- By containing at least one member selected from the group consisting of salts of ethyl ascorbic acid, (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) fragrance, the content of polyethylene glycol is less than 5% by mass, thereby preventing cloudiness. Depends on the composition and ability to make it less likely to occur. That is, the present invention provides (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid, (B) 3-O-ethyl ascorbic acid, a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid, ( C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) a fragrance, and the content of polyethylene glycol is less than 5% by mass, and at least one selected from the group consisting of (A) ascorbic acid and a salt of ascorbic acid. A method for suppressing turbidity of an external composition containing one of the above. Here, suppression of turbidity includes, but is not limited to, a state in which no or almost no turbidity is observed by visual observation; for example, a composition containing the same amount of polyethylene glycol in place of component (C) It also includes cases where the degree of cloudiness is less than that seen in the case of.
本発明の方法において、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料、ポリエチレングリコールやこれらの含有量などについては、前記外用組成物で用いたものと同様である。さらに本方法にて得られた物は、用途などに応じて１日あたり１回から数回に分けて、公知あるいは慣用されている用法・用量にて使用することができる。 In the method of the present invention, (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid; (B) 3-O-ethyl ascorbic acid and salts of 3-O-ethyl ascorbic acid; At least one member selected from the group consisting of (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) fragrance, polyethylene glycol, and their contents are the same as those used in the external composition. Furthermore, the product obtained by this method can be divided into one to several times per day depending on the intended use, and used in a known or commonly used manner and dosage.
[臭気抑制方法]
また本発明は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種を含有する外用組成物の臭気抑制方法をも包含する。本発明において、アスコルビン酸の臭気抑制方法は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が５質量％未満とすることによって、臭気が生じにくい組成物とできることによる。すなわち、本発明は、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３－Ｏ－エチルアスコルビン酸、３－Ｏ－エチルアスコルビン酸の塩、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が５質量％未満とすることによる、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種を含有する外用組成物の臭気を抑制する方法、に関する。ここで、臭気の抑制とは、限定はされないが、例えば、臭気が全くあるいはほとんど認められない状態を含む。
[Odor control method]
The present invention also includes a method for suppressing odor of an external composition containing (A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and a salt of ascorbic acid. In the present invention, the method for suppressing the odor of ascorbic acid includes (A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid, (B) 3-O-ethyl ascorbic acid, and 3-O- By containing at least one member selected from the group consisting of salts of ethyl ascorbic acid, (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) fragrance, the content of polyethylene glycol is less than 5% by mass, thereby eliminating odor. Depends on the composition and ability to make it less likely to occur. That is, the present invention provides (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid, (B) 3-O-ethyl ascorbic acid, a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid, ( C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) a fragrance, and the content of polyethylene glycol is less than 5% by mass, and at least one selected from the group consisting of (A) ascorbic acid and a salt of ascorbic acid. A method for suppressing odor of an external composition containing one of the above. Here, odor suppression includes, but is not limited to, a state where no or almost no odor is observed.
本発明の方法において、（Ａ）アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに（Ｄ）香料、ポリエチレングリコールやこれらの含有量などについては、前記外用組成物で用いたものと同様である。さらに本方法にて得られた物は、用途などに応じて１日あたり１回から数回に分けて、公知あるいは慣用されている用法・用量にて使用することができる。 In the method of the present invention, (A) at least one member selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid; (B) 3-O-ethyl ascorbic acid and salts of 3-O-ethyl ascorbic acid; At least one member selected from the group consisting of (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) fragrance, polyethylene glycol, and their contents are the same as those used in the external composition. Furthermore, the product obtained by this method can be divided into one to several times per day depending on the intended use, and used in a known or commonly used manner and dosage.
（実施例１～８、比較例１～１２）
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、表における各成分量の単位は、質量％である。
表１～表２に示す組成の外用組成物（実施例１～８、比較例１～１２）を常法に従って調製した。表１～表２に示す組成の外用組成物は、（Ａ）アスコルビン酸、（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、並びに（Ｄ）精油又は油溶性成分を配合した香料（長岡香料）、場合によって、ポリエチレングリコールを含有する。なお、全ての試験例において、４℃１週間での結晶の析出が見られない状態であったが、比較例１、２、及び３の組成物から３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸を除いた処方においては４℃４週間での結晶の析出が確認された。
(Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 12)
Next, the present invention will be specifically explained with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. In addition, the unit of each component amount in the table is mass %.
External compositions (Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 12) having the compositions shown in Tables 1 to 2 were prepared according to conventional methods. The external compositions with the compositions shown in Tables 1 and 2 contain (A) ascorbic acid, (B) 3-O-ethyl ascorbic acid, (C) diethylene glycol monoethyl ether, and (D) essential oil or oil-soluble components. Contains fragrance (Nagaoka Fragrance) and, in some cases, polyethylene glycol. In all of the test examples, no crystal precipitation was observed at 4°C for one week, but the formulations in which 3-O-ethyl ascorbic acid was removed from the compositions of Comparative Examples 1, 2, and 3 In this case, precipitation of crystals was confirmed after 4 weeks at 4°C.
［外用組成物の外観確認試験］
各実施例及び比較例の外用組成物の濁りの有無の評価を目視で行った。具体的には各種処方表記載の処方（質量％）に従って、各種成分の混合溶液に、アスコルビン酸を添加し、６０℃にて１０分間、加温・混合して溶解させて、外用組成物を調製した。調製した外用組成物を透明ガラス瓶に充填し、遮光条件・室温にて静置し、製造翌日及び１週間後の白濁の有無を判定した。
[Appearance confirmation test of external composition]
The external compositions of each Example and Comparative Example were visually evaluated for the presence or absence of turbidity. Specifically, ascorbic acid is added to a mixed solution of various components according to the prescriptions (mass%) listed in various prescription sheets, and the mixture is heated and mixed at 60°C for 10 minutes to dissolve it, thereby preparing a topical composition. Prepared. The prepared composition for external use was filled into a transparent glass bottle, allowed to stand at room temperature under light shielding conditions, and the presence or absence of cloudiness was determined on the day after production and one week later.
＜評価基準＞
○：白濁・分離が全く見られない状態
△：白濁・分離がわずかに確認できる状態
×：白濁・分離が明確に確認できる状態
<Evaluation criteria>
○: State where no cloudiness or separation is observed △: State where cloudiness/separation can be slightly observed ×: State where cloudiness/separation can be clearly observed
[外用組成物の臭気確認試験]
各実施例及び比較例の外用組成物の臭気の有無の確認を官能評価により行った。具体的には各種処方表記載の処方（質量％）に従って、各種成分の混合溶液に、アスコルビン酸を添加し、６０℃にて１０分間、加温・混合して溶解させて、外用組成物を調製した。調製した外用組成物を透明ガラス瓶に充填し、遮光条件・室温にて静置し、製造直後の臭気の有無を判定した。
[Odor confirmation test of external composition]
The presence or absence of odor of the external compositions of each Example and Comparative Example was confirmed by sensory evaluation. Specifically, ascorbic acid is added to a mixed solution of various components according to the prescriptions (mass%) listed in various prescription sheets, and the mixture is heated and mixed at 60°C for 10 minutes to dissolve it, thereby preparing a topical composition. Prepared. The prepared composition for external use was filled into a transparent glass bottle, allowed to stand at room temperature under light shielding conditions, and the presence or absence of odor immediately after production was determined.
＜評価基準＞
○：本来の香料のみ香りが強く、基剤の臭いが気にならない状態
△：基剤臭で本来の香料の匂いが変化してしまっている状態×：基剤臭が強い状態
××：基剤臭が特に強い状態
<Evaluation criteria>
○: A state where only the original fragrance has a strong scent and the odor of the base is not bothersome △: A state where the odor of the original fragrance has changed due to the odor of the base ×: A state where the odor of the base is strong × ×: A state where the base odor is strong Particularly strong drug odor
これらの試験の結果を表１～表２に示す。 The results of these tests are shown in Tables 1 and 2.
エトキシジグリコールの代わりにブチレングリコールを使用してアスコルビン酸を溶解した処方では、香料による白濁や分離が見られた。結果を表２に示す。 In a formulation in which ascorbic acid was dissolved using butylene glycol instead of ethoxydiglycol, clouding and separation due to fragrance were observed. The results are shown in Table 2.
アスコルビン酸、３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸及びジエチレングリコールモノエチルエーテルを組み合わせることによって、香料が含まれる場合でも、優れた外観の外用組成物を安定に調製できることがわかった。 It has been found that by combining ascorbic acid, 3-O-ethyl ascorbic acid, and diethylene glycol monoethyl ether, it is possible to stably prepare a composition for external use with an excellent appearance even when a fragrance is contained.
なお、実施例に示す組成物の測定波長７００ｎｍにおける透過率は、いずれも、９０％～１００％の間であった。 Note that the transmittance of the compositions shown in Examples at a measurement wavelength of 700 nm was between 90% and 100%.
[処方例]
下記表３～表４に処方例を示す。処方例は、いずれも、測定波長７００ｎｍにおける透過率が９０％～１００％の液状の外用組成物であり、化粧水、美容液等に好適に使用できる。処方例中の含有量はいずれも質量％である。
[Prescription example]
Prescription examples are shown in Tables 3 and 4 below. All of the formulation examples are liquid external compositions with a transmittance of 90% to 100% at a measurement wavelength of 700 nm, and can be suitably used in lotions, beauty serums, and the like. All contents in the prescription examples are mass %.
Claims (7)
（Ｂ）３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸、及び３‐Ｏ‐エチルアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも１種；
（Ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル；並びに
（Ｄ）香料
を含有し、ポリエチレングリコールの含有量が０．１質量％以下である外用組成物。 (A) at least one selected from the group consisting of ascorbic acid and salts of ascorbic acid;
(B) at least one member selected from the group consisting of 3-O-ethyl ascorbic acid and a salt of 3-O-ethyl ascorbic acid;
An external composition comprising (C) diethylene glycol monoethyl ether; and (D) a fragrance, the content of polyethylene glycol being 0.1 % by mass or less .
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