JP7291941B2 - Powdered food preservative and method for preserving food - Google Patents

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Description

本発明は、飲食物本来の味を損ねることなく、且つ、不快臭が緩和・抑制された粉末状食品保存剤、および、そのような粉末状食品保存剤を用いる食品の保存方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a powdery food preservative that does not impair the original taste of food and drink and that alleviates or suppresses unpleasant odors, and a method for preserving food using such a powdery food preservative.

従来から、加工食品製造においては、食品の保存性を向上させる目的で、グリシン、アラニン、グルタミン酸等のアミノ酸が用いられており、その中でも保存効果、味質への影響の少なさ、入手のし易さでグリシンが頻繁に用いられている(特許文献1)。 Conventionally, amino acids such as glycine, alanine, and glutamic acid have been used in the production of processed foods for the purpose of improving the storage stability of foods. Glycine is frequently used due to its ease of use (Patent Document 1).

しかしながら、グリシンは独特の甘味およびエグ味を有しており、食品中に多量に添加すると、食味に影響がでることがある。 However, glycine has a peculiar sweetness and harsh taste, and adding a large amount to food may affect the taste.

また、殺菌が困難である芽胞形成菌等に対する有効成分として、プロタミンが知られている。プロタミンは脊椎動物の精子核中に、デオキシリボ核酸と結合したヌクレオプロタミンとして存在する高アルギニン含量の強塩基性蛋白質であり、主にサケ、マス、ニシン等の魚類由来のプロタミンが市場に供されている。プロタミンの抗菌活性に関して、一般細菌に対し抗菌力を有すること、抗菌力はpHがアルカリ側の方が効果の発現性が高いこと、菌ならびに媒体中の成分により影響されることなどが知られている(特許文献2)。 In addition, protamine is known as an active ingredient against spore-forming bacteria that are difficult to sterilize. Protamine is a strongly basic protein with a high arginine content that exists as nucleoprotamine bound to deoxyribonucleic acid in the sperm nucleus of vertebrates. there is Regarding the antibacterial activity of protamine, it is known that it has antibacterial activity against general bacteria, that the antibacterial activity is more effective when the pH is on the alkaline side, and that it is affected by bacteria and components in the medium. (Patent Document 2).

しかしながら、プロタミンも食品中に多量に添加すると、魚臭をはじめとする不快臭および独特の収斂味により食味に影響が出るため、添加量および使用食品が限定されるという問題がある。 However, when a large amount of protamine is added to food, the taste is affected by unpleasant odors such as fishy odor and a unique astringent taste, which limits the amount of protamine to be added and the foods to be used.

一方、従来より臭い成分を低減あるいは除去しようとする、いわゆる「消臭」は、種々の方法が知られ、それぞれの環境に応じた方法が採用されている。消臭方法を分類すると、臭い成分を中和や付加・重合反応等の化学反応で異なる構造の化合物に変換する方法(化学的消臭)、臭い成分を活性炭等の吸着剤に吸着させたり溶剤に吸収させたりする方法(物理的消臭)、微生物の持つ様々な機能を利用して臭い成分の構造変換を行う方法(生物的消臭)、及び他の臭いの強い物質を共存させることによって消臭対象の臭いを分かり難くしようとする方法(感覚的消臭)に大別される。 On the other hand, various methods have been known for so-called "deodorization," which is an attempt to reduce or remove odorous components, and a method suitable for each environment has been adopted. Deodorizing methods can be categorized into methods that convert odorous components into compounds with different structures through chemical reactions such as neutralization and addition/polymerization reactions (chemical deodorization), methods that adsorb odorous components with adsorbents such as activated carbon, and methods that use solvents (physical deodorant), the method of structurally transforming odor components using various functions of microorganisms (biological deodorant), and the coexistence of other substances with strong odors. It is broadly classified into a method (sensory deodorization) that attempts to obfuscate the odor of the object to be deodorized.

これら消臭方法の中で、食品の不快臭を低減させる場合には、安全性等を考慮して感覚的消臭が採用されることが多い。感覚的消臭はマスキングとも呼ばれ、例えば、魚臭のマスキング方法として、脂溶性ジンジャーフレーバーを添加する方法(特許文献3)、ショウガオイル又はショウガ調香料を添加する方法(特許文献4)などが提案されている。 Among these deodorizing methods, sensory deodorizing is often adopted in consideration of safety and the like when the unpleasant odor of food is to be reduced. Sensory deodorization is also called masking. For example, as a method for masking fishy odor, a method of adding a fat-soluble ginger flavor (Patent Document 3), a method of adding ginger oil or a ginger-like flavor (Patent Document 4), etc. Proposed.

しかしながら、これらのマスキング方法では、不快臭と共に食品本来の味や臭いも失われるという課題がある。また、このようなマスキング方法は、ショウガに含まれる代表的な辛味成分である、6-ジンゲロール(以下、単にジンゲロールと称する場合がある)および6-ショウガオール(以下、単にショウガオールと称する場合がある)の性質を利用したものであるが、ジンゲロールとショウガオールの辛味や臭いの強度や質などは異なるため、不快臭をもたらす複数の成分のマスキングを必要とする場合には、マスキング効果が不十分になることがある。 However, these masking methods have the problem that the original taste and smell of the food are lost along with the unpleasant odor. In addition, such a masking method uses 6-gingerol (hereinafter sometimes simply referred to as gingerol) and 6-shogaol (hereinafter sometimes simply referred to as shogaol), which are representative pungent components contained in ginger. However, since gingerol and shogaol have different pungent tastes, odor strengths and qualities, etc., the masking effect is inadequate when it is necessary to mask multiple components that cause unpleasant odors. It can be enough.

特開昭57-206371Japanese Patent Laid-Open No. 57-206371 特開昭62-022577Japanese Patent Laid-Open No. 62-022577 特開平6-189717号公報JP-A-6-189717 特開2001-131575号公報JP-A-2001-131575

本発明の目的は、飲食物本来の味を損ねることなく、且つ、不快臭がマスキング若しくは緩和・抑制された粉末状食品保存剤を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a powdery food preservative in which unpleasant odors are masked or alleviated/suppressed without impairing the original taste of food and drink.

本発明者らは、鋭意研究した結果、プロタミンおよびグリシンに、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールをそれぞれ特定の割合で配合することにより、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive research, the present inventors found that the above problems can be solved by blending protamine and glycine with 6-gingerol and 6-shogaol in specific proportions, respectively, and completed the present invention. rice field.

すなわち、本発明は、プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを含有する粉末状食品保存剤であって、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである、粉末状食品保存剤を提供するものである。 That is, the present invention provides a powdery food preservative containing protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, wherein glycine is 9 to 11 parts by weight per part by weight of protamine, and protamine and glycine 6-gingerol is 0.1 to 4.0 ppm and 6-shogaol is 0.1 to 2.0 ppm with respect to the total weight of the powdered food preservative.

本発明はまた、プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを含有する粉末状食品保存剤であって、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである粉末状食品保存剤を、食品全重量に対してプロタミンが0.01~0.15重量%となるように食品に添加することを含む、食品の保存方法を提供するものである。 The present invention also provides a powdered food preservative containing protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, wherein glycine is 9-11 parts by weight per part by weight of protamine, A powdered food preservative containing 0.1 to 4.0 ppm of 6-gingerol and 0.1 to 2.0 ppm of 6-shogaol relative to the total weight of the food, and 0.01 ppm of protamine relative to the total weight of the food. Provided is a method of preserving food comprising adding to the food at ˜0.15% by weight.

本発明はまた、プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである割合で混合することを含む、粉末状食品保存剤の製造方法を提供するものである。 The present invention also provides protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, wherein glycine is 9-11 parts by weight per part by weight of protamine, and 6-gingerol is added to the total weight of protamine and glycine. Provided is a method for producing a powdered food preservative comprising mixing 0.1 to 4.0 ppm and 0.1 to 2.0 ppm of 6-shogaol.

本発明の粉末状食品保存剤は、マスキングのために添加する物質が均一に分散されると共に、プロタミンおよびグリシンのそれぞれに由来する不快臭や異味(収斂味、エグ味、甘味等)がマスキング若しくは緩和・抑制され、且つ、飲食物本来の味を損ねることがない。 In the powdery food preservative of the present invention, the substance added for masking is uniformly dispersed, and the unpleasant odor and offensive taste (astringent taste, harsh taste, sweetness, etc.) derived from protamine and glycine are masked or masked. It is moderated and suppressed, and does not impair the original taste of food and drink.

実施例の偏析度評価における粉体のサンプリング箇所を示す。Fig. 2 shows powder sampling points in segregation degree evaluation in Examples.

本発明の粉末状食品保存剤に含有させるプロタミンは、核酸と分離された状態のものであれば特に限定されない。これは、プロタミンが、核酸と結合したヌクレオプロタミンの状態では抗菌力を有しないためである。プロタミンは塩の種類によって水への溶解性が異なるため、食品へ添加する場合は水への溶解性の高い塩のものを用いることが好ましい。水への溶解性の高いプロタミンとしてはプロタミンの鉱酸塩の形のもの、例えばプロタミンの塩酸塩、硫酸塩が挙げられる。 The protamine to be contained in the powdery food preservative of the present invention is not particularly limited as long as it is separated from the nucleic acid. This is because protamine does not have antibacterial activity in the form of nucleoprotamine bound to nucleic acids. Since protamine has different solubility in water depending on the type of salt, it is preferable to use a salt with high solubility in water when adding it to food. Protamine having high solubility in water includes those in the form of mineral acid salts of protamine, such as hydrochloride and sulfate of protamine.

本発明の粉末状食品保存剤に含有させるプロタミンは、例えば、サケ、マス、ニシン、サバ、タラ、ニジマス、マグロ、ボラおよびカツオ等の魚類白子由来のプロタミンであり得る。例えば、プロタミンは、魚類白子に水を加えて破砕し、酸を加え、得られたプロタミン抽出液を中和、塩析し、プロタミン塩を沈殿させることにより得られ、さらに、エタノールによる脱脂や乾燥粉末化を行ってもよい。また、市販のプロタミンを使用してもよい。 The protamine contained in the powdery food preservative of the present invention can be, for example, protamine derived from fish milt such as salmon, trout, herring, mackerel, cod, rainbow trout, tuna, mullet and bonito. For example, protamine is obtained by adding water to fish milt, crushing it, adding acid, neutralizing and salting out the obtained protamine extract to precipitate the protamine salt, and then defatting with ethanol and drying. Powdering may be performed. Alternatively, commercially available protamine may be used.

本発明の粉末状食品保存剤におけるプロタミンは平均粒子径が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の平均粒子径は、ふるい分け法で測定して、10~200μmであるのが好ましく、50~180μmであるのがより好ましく、80~150μmであるのがさらに好ましい。 The protamine in the powdery food preservative of the present invention may be adjusted so that the average particle size is within a specific range, and the average particle size at that time is 10 to 200 μm as measured by a sieving method. preferably 50 to 180 μm, even more preferably 80 to 150 μm.

また、プロタミンは圧縮度が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の圧縮度は5~40%であるのが好ましく、10~35%であるのがより好ましく、15~30%であるのがさらに好ましい。 In addition, the protamine may be adjusted so that the compression degree is within a specific range, and the compression degree at that time is preferably 5 to 40%, more preferably 10 to 35%, More preferably 15 to 30%.

本発明の粉末状食品保存剤におけるプロタミンの割合は特に限定されないが、該食品保存剤中のプロタミンの割合は、3~15重量%が好ましく、6~12重量%がより好ましく、8~10重量%がさらに好ましい。 The proportion of protamine in the powdery food preservative of the present invention is not particularly limited, but the proportion of protamine in the food preservative is preferably 3 to 15% by weight, more preferably 6 to 12% by weight, and 8 to 10% by weight. % is more preferred.

本発明の粉末状食品保存剤に含有するグリシンは、特に限定されない。例えば、食品添加物として市販されるグリシンを使用し得る。 Glycine contained in the powdery food preservative of the present invention is not particularly limited. For example, glycine, which is commercially available as a food additive, can be used.

本発明の粉末状食品保存剤におけるグリシンは平均粒子径が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の平均粒子径は、ふるい分け法で測定して、50~350μmであるのが好ましく、100~300μmであるのがより好ましく、150~250μmであるのがさらに好ましい。 Glycine in the powdery food preservative of the present invention may be adjusted so that the average particle size is in a specific range, and the average particle size at that time is 50 to 350 μm as measured by a sieving method. It is preferably 100 to 300 μm, even more preferably 150 to 250 μm.

また、グリシンは圧縮度が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の圧縮度は5~40%であるのが好ましく、10~35%であるのがより好ましく、15~30%であるのがさらに好ましい。 In addition, glycine may be adjusted so that the compression degree is within a specific range, and the compression degree at that time is preferably 5 to 40%, more preferably 10 to 35%, More preferably 15 to 30%.

本発明の粉末状食品保存剤におけるグリシンの割合は、粉末状食品保存剤中のプロタミン1重量部に対して9~11重量部であり、9.5~10.5重量部が好ましく、9.7~10.25重量部がより好ましく、9.8~10重量部がさらに好ましい。グリシンの割合がプロタミン1重量部に対して11重量部を超える場合、食品の風味に悪影響を与える傾向があり、プロタミン1重量部に対して9重量部未満の場合、不快臭のマスキング効果が不十分となる傾向がある。 8. The proportion of glycine in the powdery food preservative of the present invention is 9 to 11 parts by weight, preferably 9.5 to 10.5 parts by weight, per 1 part by weight of protamine in the powdery food preservative. 7 to 10.25 parts by weight is more preferred, and 9.8 to 10 parts by weight is even more preferred. If the proportion of glycine exceeds 11 parts by weight per 1 part by weight of protamine, the flavor of the food tends to be adversely affected, and if it is less than 9 parts by weight per 1 part by weight of protamine, the effect of masking unpleasant odors is inadequate. tend to be sufficient.

本発明の粉末状食品保存剤に用いるジンゲロールおよびショウガオールは、特に限定されない。例えば、ショウガ(Zingiber officinale)から抽出され、精製分離されたものを使用し得る。化学合成されたものを使用してもよい。市販のものを使用してもよい。 Gingerol and shogaol used in the powdery food preservative of the present invention are not particularly limited. For example, it may be extracted from ginger (Zingiber officinale) and purified and isolated. A chemically synthesized one may be used. You may use a commercial thing.

本発明の粉末状食品保存剤におけるジンゲロールの割合は、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、0.1~4.0ppmであり、0.2~3.8ppmが好ましく、0.25~0.8ppmがより好ましく、0.3~0.5ppmがさらに好ましい。ジンゲロールの割合が、0.1ppm未満である場合、グリシン由来の甘味のマスキング効果が不十分となる傾向があり、4.0ppmを超える場合、ジンゲロール自体の味や臭いにより、食品の風味が損なわれる傾向がある。 The proportion of gingerol in the powdery food preservative of the present invention is 0.1 to 4.0 ppm, preferably 0.2 to 3.8 ppm, and 0.25 to 0.5 ppm relative to the total weight of protamine and glycine. 8 ppm is more preferred, and 0.3 to 0.5 ppm is even more preferred. If the ratio of gingerol is less than 0.1 ppm, the masking effect of the sweetness derived from glycine tends to be insufficient, and if it exceeds 4.0 ppm, the taste and odor of gingerol itself impair the flavor of the food. Tend.

本発明の粉末状食品保存剤におけるショウガオールの割合は、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、0.1~2.0ppmであり、0.6~1.5ppmが好ましく、0.8~1.3ppmがより好ましく、0.85~1.0ppmがさらに好ましい。ショウガオールの割合が、0.1ppm未満である場合、プロタミン由来の魚臭や収斂味、グリシン由来のエグ味のマスキング効果が不十分となる傾向があり、2.0ppmを超える場合、ショウガオール自体の味や臭いにより、食品の風味が損なわれる傾向がある。 The ratio of shogaol in the powdery food preservative of the present invention is 0.1-2.0 ppm, preferably 0.6-1.5 ppm, and 0.8-1 ppm relative to the total weight of protamine and glycine. 0.3 ppm is more preferred, and 0.85-1.0 ppm is even more preferred. When the ratio of shogaol is less than 0.1 ppm, the effect of masking the fishy odor and astringent taste derived from protamine and the harsh taste derived from glycine tends to be insufficient. Their taste and odor tend to detract from the flavor of the food.

本発明の粉末状食品保存剤におけるジンゲロールとショウガオールの重量比は、1:0.2~1:3.0が好ましく、1:0.21~1:2.8がより好ましく、1:1~1:2.6がさらに好ましく、1:2.0~1:2.5が特に好ましい。 The weight ratio of gingerol and shogaol in the powdery food preservative of the present invention is preferably 1:0.2 to 1:3.0, more preferably 1:0.21 to 1:2.8, and 1:1. to 1:2.6 is more preferred, and 1:2.0 to 1:2.5 is particularly preferred.

また、ジンゲロールは、乾燥(脱水)や加熱によってショウガオールへと変化することが知られているため、ジンゲロールとショウガオールの重量比を調整したショウガ抽出物を用いてもよい。 Moreover, since gingerol is known to change to shogaol by drying (dehydration) or heating, a ginger extract in which the weight ratio of gingerol and shogaol is adjusted may be used.

ショウガ抽出物をショウガから抽出する場合、一般的な植物成分抽出方法を用いることができる。かかる抽出方法としては、例えば、溶媒抽出法、蒸留法、超臨界抽出法、圧搾法、油脂吸着法などが挙げられる。溶媒抽出の際に用いる抽出溶媒としては、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコールなどの多価アルコール類、アセトン等のケトン類、ジエチルエーテル、アセトニトリル、酢酸エチル等のエステル類のほか、ヘキサン、石油エーテル等を用いることができ、これらの中から、後に行う加工処理などを考慮した上で選択すれば良い。一つの態様において、好ましい抽出溶媒は、アルコール、ヘキサン、石油エーテルまたはその混液である。抽出物を含む液体は、噴霧乾燥法、結晶変換法、凍結乾燥法等により粉末化し得る。加工澱粉類やアラビアガム等と賦形剤と水で調製したガム液に抽出により得られたショウガ抽出物を加えて乳化した後、噴霧乾燥法により粉末化する方法が好ましい。 When extracting a ginger extract from ginger, a common plant component extraction method can be used. Examples of such extraction methods include solvent extraction, distillation, supercritical extraction, compression, and oil adsorption. Extraction solvents used for solvent extraction include water, lower alcohols such as methanol and ethanol, polyhydric alcohols such as propylene glycol and 1,3-butylene glycol, ketones such as acetone, diethyl ether, acetonitrile, and acetic acid. In addition to esters such as ethyl, hexane, petroleum ether, and the like can be used, and it may be selected from among these in consideration of the processing treatment to be performed later. In one embodiment, preferred extraction solvents are alcohol, hexane, petroleum ether or mixtures thereof. Liquids containing extracts can be pulverized by spray drying, crystal conversion, freeze drying, and the like. A preferable method is to add the ginger extract obtained by extraction to a gum liquid prepared by mixing modified starches, gum arabic, etc., excipients, and water, emulsify the mixture, and then pulverize the mixture by spray drying.

上記方法により得られたショウガ抽出物は、一般的にジンゲロールを多く含んだものとなるが(ジンゲロールとショウガオールの重量比が、約1:0.1)、ジンゲロールは、加熱、乾燥等によって脱水がおこり、ショウガオールへと変化するため、得られたショウガ抽出物を、例えば、加熱処理することによって、ジンゲロールとショウガオールの重量比を調整すればよい。 The ginger extract obtained by the above method generally contains a large amount of gingerol (the weight ratio of gingerol and shogaol is about 1:0.1), but gingerol is dehydrated by heating, drying, etc. , the resulting ginger extract is heat-treated, for example, to adjust the weight ratio of gingerols and shogaols.

本発明の粉末状食品保存剤にショウガ抽出物を使用する場合は、ショウガ抽出物に含まれるジンゲロールとショウガオールの重量比が、1:0.2~1:3.0であるものを使用するのが好ましく、1:0.21~1:2.8であるものがより好ましく、1:1~1:2.6であるものがさらに好ましく、1:2.0~1:2.5であるものが特に好ましい。ジンゲロールとショウガオールの重量比が前記範囲内のものであれば、市販のショウガ抽出物を使用してもよい。 When ginger extract is used in the powdered food preservative of the present invention, the weight ratio of gingerol and shogaol contained in the ginger extract is 1:0.2 to 1:3.0. is preferred, 1:0.21 to 1:2.8 is more preferred, 1:1 to 1:2.6 is even more preferred, and 1:2.0 to 1:2.5 Some are particularly preferred. A commercially available ginger extract may be used as long as the weight ratio of gingerol to shogaol is within the above range.

本発明の粉末状食品保存剤にショウガ抽出物を使用する場合、ショウガ抽出物に含まれるジンゲロールとショウガオールの割合が、本発明で規定する範囲内となるようにショウガ抽出物を添加すればよい。 When ginger extract is used in the powdered food preservative of the present invention, the ginger extract may be added so that the ratio of gingerols and shogaols contained in the ginger extract is within the range defined by the present invention. .

本発明の粉末状食品保存剤に用いるショウガ抽出物は、平均粒子径が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の平均粒子径は、レーザ回折・散乱法により測定して、20~150μmであるのが好ましく、40~100μmであるのがより好ましく、60~80μmであるのがさらに好ましい。 The ginger extract used in the powdered food preservative of the present invention may be adjusted to have an average particle size within a specific range, and the average particle size at that time is measured by a laser diffraction/scattering method. is preferably 20 to 150 μm, more preferably 40 to 100 μm, even more preferably 60 to 80 μm.

また、ショウガ抽出物は、圧縮度が特定の範囲になるように調整したものであってもよく、その際の圧縮度は10~55%であるのが好ましく、15~50%であるのがより好ましく、25~45%であるのがさらに好ましい。 In addition, the ginger extract may be adjusted so that the degree of compression is in a specific range, and the degree of compression at that time is preferably 10 to 55%, more preferably 15 to 50%. More preferably, 25 to 45% is even more preferable.

平均粒子径は、ふるい分け法またはレーザ回折・散乱法により測定し得る。ふるい分け法では、例えば、JISふるいを用い、所定量の粉末を振盪させ、ふるい分けにより粒度分布を求め、重量の累積%をふるい目開きに対してロジンラムラー線図にプロットした際に累積50%となる値を平均粒子径とし得る。例えば、目開きが850μm、500μm、355μm、250μm、180μm、75μmのJISふるいを用い、ロータップふるい振盪機R-2型(株式会社タナカテック製)により、所定量の粉末を10分間振盪させる。レーザ回折・散乱法では、例えば、粒子に光を当て、その回折/散乱光の強度パターンを観測し、Mie(ミー)散乱理論を用いて、粒度分布を求め、累積50%となる値を平均粒子径とし得る。レーザ回折・散乱法には、例えば、レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置LA-960((株)堀場製作所製)を使用し得る。 Average particle size can be measured by a sieving method or a laser diffraction/scattering method. In the sieving method, for example, using a JIS sieve, a predetermined amount of powder is shaken, the particle size distribution is obtained by sieving, and the cumulative % of the weight is plotted on a Rosin-Rammler diagram against the sieve opening, resulting in a cumulative 50%. The value can be taken as the average particle size. For example, using JIS sieves with mesh openings of 850 μm, 500 μm, 355 μm, 250 μm, 180 μm, and 75 μm, a predetermined amount of powder is shaken for 10 minutes with a low-tap sieve shaker R-2 type (manufactured by Tanaka Tech Co., Ltd.). In the laser diffraction/scattering method, for example, light is applied to the particles, the intensity pattern of the diffracted/scattered light is observed, the particle size distribution is obtained using the Mie scattering theory, and the cumulative 50% value is averaged. It can be a particle size. For the laser diffraction/scattering method, for example, a laser diffraction/scattering particle size distribution analyzer LA-960 (manufactured by Horiba, Ltd.) can be used.

圧縮度は、下記計算式によって算出される。
圧縮度(%)=(固め見掛け比重-ゆるみ見掛け比重)/固め見掛け比重 ×100
固め見掛け比重およびゆるみ見掛け比重は、ホソカワミクロン(株)製のパウダテスタ(PT-X型)によって測定された値である。尚、固め見掛け比重は、ストローク幅18mm、60回/分のタッピング速度で180回タッピングした後に測定した比重である。
The degree of compression is calculated by the following formula.
Degree of compression (%) = (Apparent specific gravity for hardening - Apparent specific gravity for looseness) / Apparent specific gravity for hardening x 100
The firm apparent specific gravity and loose apparent specific gravity are values measured by a powder tester (PT-X type) manufactured by Hosokawa Micron Corporation. In addition, the hardened apparent specific gravity is the specific gravity measured after tapping 180 times at a stroke width of 18 mm and a tapping speed of 60 times/minute.

本発明の粉末状食品保存剤には、必要に応じ、該食品保存剤が目的とする静菌効果等を損なわない範囲で、天然抗菌性物質、有機酸またはその塩、リン酸およびリン酸誘導体またはそれらの塩、および食品保存剤に通常配合し得るその他の成分を含有させることができる。 The powdery food preservative of the present invention may optionally contain natural antibacterial substances, organic acids or salts thereof, phosphoric acid and phosphoric acid derivatives within the range that does not impair the intended bacteriostatic effect of the food preservative. Alternatively, salts thereof and other ingredients that can usually be incorporated into food preservatives can be contained.

天然抗菌性物質としては、例えばポリリジン、リゾチーム、キトサン、甘草抽出物、植物レシチン等を挙げることができる。 Examples of natural antibacterial substances include polylysine, lysozyme, chitosan, licorice extract, plant lecithin, and the like.

有機酸またはその塩としては、例えばフマル酸、酢酸、アジピン酸、クエン酸、ソルビン酸、DL-リンゴ酸、コハク酸、グルコン酸、プロピオン酸、デヒドロ酢酸またはそれらの塩、例えば、酢酸Na、クエン酸Na、ソルビン酸K、DL-リンゴ酸Na、コハク酸2Na、グルコノデルタラクトン、プロピオン酸Na、プロピオン酸Ca、デヒドロ酢酸Na等を挙げることができる。 Examples of organic acids or salts thereof include fumaric acid, acetic acid, adipic acid, citric acid, sorbic acid, DL-malic acid, succinic acid, gluconic acid, propionic acid, dehydroacetic acid and salts thereof such as sodium acetate, citric acid, Na acid, K sorbate, Na DL-malate, Disodium succinate, Gluconodeltalactone, Na propionate, Ca propionate, Na dehydroacetate and the like.

リン酸およびリン酸誘導体またはそれらの塩としては、例えばリン酸1Na、第三リン酸Ca、リン酸2Na、ポリリン酸Na、酸性ピロリン酸Na、メタリン酸Na、メタリン酸Ca等を挙げることができる。 Examples of phosphoric acid and phosphoric acid derivatives or salts thereof include 1Na phosphate, tertiary Ca phosphate, 2Na phosphate, Na polyphosphate, sodium acid pyrophosphate, Na metaphosphate, Ca metaphosphate, and the like. .

食品保存剤に通常配合し得るその他の成分としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル(ブチルパラベン、イソブチルパラベン、イソプロピルパラベン等)、安息香酸またはその塩、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。 Other ingredients that can be usually added to food preservatives include, for example, paraoxybenzoic acid esters (butylparaben, isobutylparaben, isopropylparaben, etc.), benzoic acid or salts thereof, sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, and the like. can be done.

また、所望により、必要な成分をマルトース、乳糖やデキストリンなどの賦形剤と混合してもよい。この場合、本発明の粉末状食品保存剤における賦形剤の割合は1~10重量%程度が好ましい。 Also, if desired, the necessary ingredients may be mixed with excipients such as maltose, lactose and dextrin. In this case, the proportion of excipients in the powdery food preservative of the present invention is preferably about 1 to 10% by weight.

本発明の粉末状食品保存剤は、特別な操作を必要とせず、単に必要な成分、即ち、プロタミン、グリシンおよびショウガ抽出物等を混合することによって製造できる。混合には、ダブルコーン型ミキサー、ナウター型ミキサー、パドル式攪拌機、ホモミキサー等、当該技術分野において公知の方法ないし装置等を用い得る。混合後に、食品保存剤全体の平均粒子径および圧縮度をさらに調整してもよく、その場合の平均粒子径は、ふるい分け法により測定して、10~300μmであるのが好ましく、50~250μmであるのがより好ましく、100~200μmであるのがさらに好ましい。また、圧縮度は、5~40%であるのが好ましく、10~35%であるのがより好ましく、15~30%であるのがさらに好ましい。 The powdered food preservative of the present invention does not require any special operation and can be produced by simply mixing the necessary ingredients, ie protamine, glycine and ginger extract. For mixing, a method or apparatus known in the art, such as a double cone type mixer, a Nauta type mixer, a paddle type stirrer, a homomixer, or the like, can be used. After mixing, the average particle size and compaction of the whole food preservative may be further adjusted, wherein the average particle size is preferably 10-300 μm, preferably 50-250 μm, as measured by a sieving method. more preferably 100 to 200 μm. Also, the degree of compression is preferably 5 to 40%, more preferably 10 to 35%, even more preferably 15 to 30%.

食品に対する本発明の粉末状食品保存剤の添加方法に関しては、該食品保存剤をそのまま食品に添加してもよく、あるいは、該食品保存剤を水等の溶媒に溶解させ、得られた溶液を食品に添加してもよい。本発明の粉末状食品保存剤を溶液の形態で使用する場合、所望により該溶液のpHを調整してもよい。 Regarding the method of adding the powdered food preservative of the present invention to food, the food preservative may be added to the food as it is, or the food preservative may be dissolved in a solvent such as water, and the resulting solution may be added to the food. It may be added to food. When using the powdered food preservative of the present invention in the form of a solution, the pH of the solution may be adjusted as desired.

食品に対する本発明の粉末状食品保存剤またはその個々の成分の添加は、食品の製造におけるどの工程において行ってもよい。例えば、原材料と共に該食品保存剤またはその個々の成分を混合する手段の他、該食品保存剤を水溶液の形態とした後、該水溶液を加工後の食品に対して噴霧あるいは浸漬等の手段により添加してもよい。本発明の粉末状食品保存剤の個々の成分を、食品の製造における異なる工程で別々に添加してもよい。 Addition of the powdered food preservative of the present invention or individual components thereof to the food may be performed at any step in the production of the food. For example, in addition to the means of mixing the food preservative or its individual components with raw materials, the food preservative is made into an aqueous solution and then the aqueous solution is added to the processed food by means of spraying or immersion. You may The individual components of the powdered food preservative of the invention may be added separately at different steps in the manufacture of the food.

本発明の粉末状食品保存剤は、食品全重量に対してプロタミンが0.01~0.15重量%、好ましくは0.02~0.11重量%、より好ましくは0.03~0.07重量%となるように添加し得る。あるいは、本発明の粉末状食品保存剤は、食品全重量に対してグリシンが0.09~1.65重量%、好ましくは0.19~1.16重量%、より好ましくは0.29~0.72重量%となるように添加し得る。これらの例において、食品全重量に対する粉末状食品保存剤の添加量は、0.1~2.0重量%、好ましくは0.2~1.5重量%、より好ましくは0.3~1.2重量%であり得る。プロタミンおよびグリシンが上記範囲未満である場合、食品の保存効果が不十分となり得る。また、食品全重量に対して、プロタミンおよびグリシンが上記範囲を超える場合、食品の風味に悪影響を及ぼす傾向がある。 The powdery food preservative of the present invention contains 0.01 to 0.15% by weight of protamine, preferably 0.02 to 0.11% by weight, more preferably 0.03 to 0.07% by weight, based on the total weight of the food. % by weight. Alternatively, the powdery food preservative of the present invention contains 0.09 to 1.65% by weight of glycine, preferably 0.19 to 1.16% by weight, more preferably 0.29 to 0% by weight of the total weight of the food. 0.72% by weight. In these examples, the amount of the powdered food preservative added to the total weight of the food is 0.1 to 2.0% by weight, preferably 0.2 to 1.5% by weight, more preferably 0.3 to 1.5% by weight. It can be 2% by weight. If protamine and glycine are less than the above ranges, the food preservative effect may be insufficient. Moreover, if protamine and glycine exceed the above ranges with respect to the total weight of the food, the flavor of the food tends to be adversely affected.

食品中のジンゲロールとショウガオールの含有量は、プロタミンおよびグリシンの含有量に依存する。ジンゲロールの割合は、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、0.1~4.0ppmであり、0.2~3.8ppmが好ましく、0.25~0.8ppmがより好ましく、0.3~0.5ppmがさらに好ましい。ショウガオールの割合は、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、0.1~2.0ppmであり、0.6~1.5ppmが好ましく、0.8~1.3ppmがより好ましく、0.85~1.0ppmがさらに好ましい。ジンゲロールとショウガオールの重量比は、1:0.2~1:3.0が好ましく、1:0.21~1:2.8がより好ましく、1:1~1:2.6がさらに好ましく、1:2.0~1:2.5が特に好ましい。尚、食品中におけるプロタミン、グリシン、ジンゲロールおよびショウガオールの各成分が上記範囲内となるように、本発明の粉末状食品保存剤を添加してもよいし、各成分を個別に食品に添加してもよい。 The content of gingerol and shogaol in foods depends on the content of protamine and glycine. The proportion of gingerol is 0.1 to 4.0 ppm, preferably 0.2 to 3.8 ppm, more preferably 0.25 to 0.8 ppm, and 0.3 to 0.3 ppm, relative to the total weight of protamine and glycine. 0.5 ppm is more preferred. The proportion of shogaol is 0.1 to 2.0 ppm, preferably 0.6 to 1.5 ppm, more preferably 0.8 to 1.3 ppm, and 0.85 with respect to the total weight of protamine and glycine. ~1.0 ppm is more preferred. The weight ratio of gingerol and shogaol is preferably 1:0.2 to 1:3.0, more preferably 1:0.21 to 1:2.8, even more preferably 1:1 to 1:2.6. , 1:2.0 to 1:2.5 are particularly preferred. The powdery food preservative of the present invention may be added so that the protamine, glycine, gingerol and shogaol components in the food are within the above range, or each component may be added individually to the food. may

本発明の粉末状食品保存剤及び食品保存方法の対象食品としては、例えば、穀類、野菜、果実類などを主体原料とする食品のほか、かまぼこ、ちくわ、はんぺん、魚肉ハム、魚肉ソーセージなどの水産製品、ハム、ソーセージ、ウインナーソーセージ、ベーコン、ハンバーグ、ミンチボールなどの畜肉製品、カスタードクリーム、生クリーム、スイートポテト、スポンジケーキ、カスタードプリンなどの洋菓子類、おはぎ、草餅、人形焼き等の和菓子類またはその餡類、豆腐、豆乳などの比較的タンパク質含量の高い食品、缶入りコーヒー等の飲料等が挙げられる。特に、蒸しパンまたは中華麺などの小麦加工品において、本発明の粉末状食品保存剤及び食品保存方法を好適に用いることができる。 Examples of food products to which the powdery food preservative and food preservation method of the present invention are applied include, for example, foods mainly composed of cereals, vegetables, fruits, etc., as well as marine products such as fish paste, fish paste, fish paste, fish ham, and fish sausage. Products, meat products such as ham, sausages, wiener sausages, bacon, hamburgers, mince balls, etc., Western confectionery such as custard cream, fresh cream, sweet potato, sponge cake, custard pudding, Japanese sweets such as Ohagi, Kusamochi, Ningyoyaki, etc. Foods with a relatively high protein content such as bean paste, tofu and soymilk, beverages such as canned coffee and the like. In particular, the powdered food preservative and food preserving method of the present invention can be preferably used in processed wheat products such as steamed bread or Chinese noodles.

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

試験例1
下記ショウガ抽出物製剤1~3各5gをアセトニトリル:水=4:6の混合溶媒10.0gで抽出した後、ボルテックスミキサー(VORTEX GENIUS3、IKA社製)にて目盛り6で30秒撹拌混合し、遠心分離機(商品名:テーブルトップ遠心機4000、メーカー:久保田商事(株))にて3000rpm・5分遠心分離し、得られた溶液の上層を試料とした。得られた試料1~3を高速液体クロマトグラフィーに供試し、下記測定条件でジンゲロールおよびショウガオールを定量した。結果を表1に示す。
・ショウガ抽出物製剤1:「ドライコートスパイスジンジャーZ」(高田香料(株)製、ショウガからアルコール、ヘキサン、石油エーテルなどの有機溶媒を用いてオレオレジンを得た後、ガム質、賦形剤、水を加えて乳化し、噴霧乾燥により粉末化したもの。ショウガ抽出物10.4重量%、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム11.0重量%、デキストリン78.6重量%含有)
・ショウガ抽出物製剤2:「ジンジャーミクロンM-27925」(高砂香料工業(株)製、ショウガ抽出物8.6重量%、アラビアガム9.1重量%、食品素材82.3重量%含有)
・ショウガ抽出物製剤3:「ジンジャーミクロンZH-0153」(高砂香料工業(株)製、ショウガ抽出物9.5重量%、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム14.0重量%、アラビアガム4.5重量%、食品素材72重量%含有)
Test example 1
After extracting 5 g each of the following ginger extract preparations 1 to 3 with 10.0 g of a mixed solvent of acetonitrile: water = 4: 6, stir and mix for 30 seconds at scale 6 with a vortex mixer (VORTEX GENIUS 3, manufactured by IKA), The solution was centrifuged at 3000 rpm for 5 minutes using a centrifuge (trade name: Table Top Centrifuge 4000, manufacturer: Kubota Shoji Co., Ltd.), and the upper layer of the obtained solution was used as a sample. The obtained samples 1 to 3 were subjected to high performance liquid chromatography, and gingerol and shogaol were quantified under the following measurement conditions. Table 1 shows the results.
・ Ginger extract preparation 1: “Dry Coat Spice Ginger Z” (manufactured by Takada Koryo Co., Ltd., alcohol, hexane, petroleum ether, etc.) After obtaining oleoresin from ginger, gum, excipient , emulsified with water and powdered by spray drying, containing 10.4% by weight of ginger extract, 11.0% by weight of starch sodium octenyl succinate, and 78.6% by weight of dextrin)
・ Ginger extract preparation 2: “Ginger Micron M-27925” (manufactured by Takasago International Corporation, containing 8.6% by weight of ginger extract, 9.1% by weight of gum arabic, and 82.3% by weight of food material)
- Ginger extract formulation 3: "Ginger Micron ZH-0153" (manufactured by Takasago International Corporation, 9.5% by weight of ginger extract, 14.0% by weight of starch sodium octenyl succinate, 4.5% by weight of gum arabic, 72% by weight of food material)

[高速液体クロマトグラフィー測定条件]
UV:230nm
注入量:20μL
カラム:BOS HYPERSIL C18(4.6×250mm、サーモフィッシャーサイエンティフィック(株)製)
カラム温度:40℃
移動相:アセトニトリル/水=4:6-ライナーグラジエント(20min)-10/0(v/v)
流速:1.0mL/分
[High performance liquid chromatography measurement conditions]
UV: 230nm
Injection volume: 20 μL
Column: BOS HYPERSIL C18 (4.6 x 250 mm, manufactured by Thermo Fisher Scientific Co., Ltd.)
Column temperature: 40°C
Mobile phase: acetonitrile/water = 4:6-liner gradient (20 min)-10/0 (v/v)
Flow rate: 1.0 mL/min

Figure 0007291941000001
Figure 0007291941000001

試験例2
下記材料の平均粒子径および圧縮度を求めた。結果を表2に示す。
・しらこ分解物:ニシン白子に水を加えて破砕後、鉱酸を加え、得られたプロタミン抽出液を中和、塩析しプロタミン塩として沈殿させ、エタノールによる脱脂操作の後、乾燥粉末化したもの(プロタミン85重量%含有)。
・グリシン:「グリシン」(昭和電工(株)製、グリシン98.5重量%含有)
・ショウガ抽出物製剤1:「ドライコートスパイスジンジャーZ」
・ショウガ抽出物製剤2:「ジンジャーミクロンM-27925」
・ショウガ抽出物製剤3:「ジンジャーミクロンZH-0153」
Test example 2
The average particle size and compressibility of the following materials were determined. Table 2 shows the results.
・ Shirako decomposition product: After crushing herring milt with water, mineral acid is added, the obtained protamine extract is neutralized, salted out, precipitated as protamine salt, degreased with ethanol, and dried and powdered. (containing 85% by weight of protamine).
・ Glycine: “Glycine” (manufactured by Showa Denko K.K., containing 98.5% by weight of glycine)
・ Ginger extract preparation 1: “Dry coat spice ginger Z”
・ Ginger extract preparation 2: “Ginger Micron M-27925”
・ Ginger extract preparation 3: “Ginger Micron ZH-0153”

尚、平均粒子径および圧縮度は、下記の方法により求めた。
平均粒子径(しらこ分解物およびグリシン):ロータップふるい振盪機R-2型(株式会社タナカテック製)を用い、ふるい分け法により粒度分布を測定し、ロジンラムラー式に基づいて平均粒子径を求めた。
平均粒子径(ショウガ抽出物製剤1~3):レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置 LA-960((株)堀場製作所製)を用い、レーザ回折・散乱法により粒度分布を測定し、平均粒子径を求めた。
圧縮度:パウダテスタPT-X(ホソカワミクロン(株)製)を用い、取扱説明書に記載される標準の条件において測定したゆるみ見掛け比重および固め見掛け比重の測定値から下記計算式によって算出した。固め見掛け比重は、ストローク幅18mm、60回/分のタッピング速度で180回タッピングした後の比重である。
圧縮度(%)=(固め見掛け比重-ゆるみ見掛け比重)/固め見掛け比重 ×100
The average particle size and degree of compression were obtained by the following methods.
Average particle size (whitebait decomposed product and glycine): Particle size distribution was measured by a sieving method using a low-tap sieve shaker R-2 type (manufactured by Tanaka Tech Co., Ltd.), and the average particle size was obtained based on the Rosin-Rammler formula. .
Average particle size (ginger extract preparations 1 to 3): Using a laser diffraction/scattering particle size distribution analyzer LA-960 (manufactured by Horiba, Ltd.), the particle size distribution is measured by a laser diffraction/scattering method, and the average Particle size was determined.
Compression degree: Calculated from the loose apparent specific gravity and firm apparent specific gravity measured under the standard conditions described in the instruction manual using a powder tester PT-X (manufactured by Hosokawa Micron Corporation) according to the following formula. The hardening apparent specific gravity is the specific gravity after tapping 180 times at a stroke width of 18 mm and a tapping speed of 60 times/minute.
Degree of compression (%) = (Apparent specific gravity for hardening - Apparent specific gravity for looseness) / Apparent specific gravity for hardening x 100

Figure 0007291941000002
Figure 0007291941000002

実施例1~2および比較例1~6
品質保持剤の調製
上記試験例で用いた材料を表3および4に示す割合で混合し、製剤A~Hを調製した。尚、比較例においては下記材料も使用した。
・ジンゲロール:「6-ギンゲロール」(東京化成工業(株)製、ジンゲロール98.4重量%含有)
・ショウガオール:「6-ショウガオール」(シグマアルドリッチ社製、ショウガオール97.1重量%含有)
Examples 1-2 and Comparative Examples 1-6
Preparation of quality preserving agent
The materials used in the above test examples were mixed in the proportions shown in Tables 3 and 4 to prepare Formulations A to H. In addition, the following materials were also used in the comparative examples.
・ Gingerol: “6-gingerol” (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., containing 98.4% by weight of gingerol)
・ Shogaol: “6-shogaol” (manufactured by Sigma-Aldrich, containing 97.1% by weight of gingerol)

また、各製剤の平均粒子径および圧縮度を上記試験例と同様にして求めた。尚、平均粒子径の測定には、ふるい分け法を用いた。結果を表3および4に示す。 In addition, the average particle size and degree of compression of each formulation were determined in the same manner as in the above test examples. A sieving method was used to measure the average particle size. Results are shown in Tables 3 and 4.

Figure 0007291941000003
Figure 0007291941000003

Figure 0007291941000004
Figure 0007291941000004

マスキング効果の評価(蒸しパン)
規格袋内にて薄力粉74.0g、コーンスターチ10.0g、ベーキングパウダー5.0g、食塩0.4g及び、製剤A~Hを表3および4に示す通りに添加したものを、予めガラスボウルに水85.6g、上白糖25.0gを混合しておいたものに添加し、ハンドミキサーにて混合した。これをアルミカップに15gずつ入れ、スチームオーブンで7分間蒸して蒸しパンを得た。
Evaluation of masking effect (steamed bread)
In a standard bag, 74.0 g of soft flour, 10.0 g of cornstarch, 5.0 g of baking powder, 0.4 g of salt, and formulations A to H were added as shown in Tables 3 and 4, and water was added in advance to a glass bowl. 85.6 g and 25.0 g of white sugar were added to the mixture and mixed with a hand mixer. 15 g of this was placed in an aluminum cup and steamed in a steam oven for 7 minutes to obtain steamed bread.

製造した蒸しパンを用い、5名のパネラーにより、不快臭の強さと異味を評価した。不快臭の評価は、不快臭の強さを-3(不快臭が弱い)~0(対照と同等)~+3(不快臭が強い)、の7段階で評価し、平均値を算出した。異味の評価は、異味を強く感じた人の数を数えた。ここで異味とは、グリシン、ショウガ抽出物由来の味がすること、又はマスキング素材が食品本来の風味を損ねていることを示す。結果を表5に示す。 Using the produced steamed bread, five panelists evaluated the strength of the unpleasant odor and the offensive taste. The unpleasant odor was evaluated by evaluating the intensity of the unpleasant odor on a scale of -3 (weak unpleasant odor) to 0 (equivalent to control) to +3 (strong unpleasant odor), and calculating the average value. For the evaluation of offensive taste, the number of people who strongly felt offensive taste was counted. Here, the off-taste means that the food has a taste derived from glycine or ginger extract, or that the masking material impairs the original flavor of the food. Table 5 shows the results.

Figure 0007291941000005
Figure 0007291941000005

本発明の製剤AまたはB(実施例1または2)を添加した蒸しパンは、製剤C(比較例1)を添加した蒸しパンに比べ、不快臭および異味が明らかに低減していた。製剤D(比較例2)を添加した蒸しパンは、不快臭は低減されたもののショウガ抽出物由来の異味を感じるパネラーが多かった。製剤E(比較例3)を添加した蒸しパンは、不快臭を感じたパネラーはいなかったが、パネラーの多くがショウガ由来の異味を感じた。製剤FまたはG(比較例4または5)を添加した蒸しパンは、不快臭は低減されたもののショウガ抽出物及びグリシン由来の異味を感じたパネラーが多かった。製剤H(比較例6)を添加した蒸しパンは、不快臭と共にショウガ抽出物およびグリシン由来の異味を感じたパネラーがみられた。 The steamed bread to which formulation A or B (Example 1 or 2) of the present invention was added had clearly reduced unpleasant odor and offensive taste compared to the steamed bread to which formulation C (Comparative Example 1) was added. The steamed bread to which Formulation D (Comparative Example 2) was added had a reduced unpleasant odor, but many panelists felt an offensive taste derived from the ginger extract. The steamed bread to which Formulation E (Comparative Example 3) was added did not give an unpleasant odor to any of the panelists, but most of the panelists felt a ginger-derived offensive taste. Steamed bread to which Formulation F or G (Comparative Example 4 or 5) was added had a reduced unpleasant odor, but many panelists felt an offensive taste derived from ginger extract and glycine. Some panelists felt that the steamed bread to which Formulation H (Comparative Example 6) was added had an unpleasant odor and an offensive taste derived from ginger extract and glycine.

実施例3
抗菌力試験
ニュートリエントブロス(メルク株式会社製:NB培地)0.8gに脱イオン水100gを加えてオートクレーブ滅菌した後に、製剤Aを表3に示す通りに添加した。また、製剤を添加していない滅菌後の同ニュートリエントブロスは参考例1の液体培地とした。次にCOガスセンサー入りの試験管に上記の各液体培地を4mlずつ分注し、下記供試菌の菌液10μl(4.5×10CFU/ml)を接種した。接種後、30℃にて培養し、菌の増殖により発生するCOが検出されるまでの時間を測定した。尚、COガスセンサー入りの試験管はSensiMedia SM000(マイクロバイオ株式会社製)を使用した。結果を表6に示す。
測定機械はSensiMedia Biomatic20(マイクロバイオ株式会社製)を用いた。
供試菌:Bacillus subtilis IAM1069(芽胞)
Example 3
Antibacterial activity test
After adding 100 g of deionized water to 0.8 g of nutrient broth (manufactured by Merck Ltd.: NB medium) and autoclave sterilizing, formulation A was added as shown in Table 3. The sterilized nutrient broth to which no preparation was added was used as the liquid medium of Reference Example 1. Next, 4 ml of each of the above liquid media was dispensed into a test tube containing a CO 2 gas sensor and inoculated with 10 μl (4.5×10 3 CFU/ml) of the bacterial solution to be tested below. After inoculation, the cells were cultured at 30° C., and the time until CO 2 generated by bacterial growth was detected was measured. SensiMedia SM000 (manufactured by Microbio Co., Ltd.) was used as a test tube containing a CO 2 gas sensor. Table 6 shows the results.
SensiMedia Biomatic 20 (manufactured by MicroBio Co., Ltd.) was used as the measuring machine.
Test fungus: Bacillus subtilis IAM1069 (spore)

Figure 0007291941000006
Figure 0007291941000006

本発明の製剤Aを添加した培地は、試験終了時(培養開始の215.73時間後)までCOが検出されず、供試菌の増殖が抑制されていた。 In the medium supplemented with Formulation A of the present invention, no CO 2 was detected until the end of the test (215.73 hours after the start of culture), and growth of the test bacteria was suppressed.

実施例4および5
偏析度の評価
製剤AおよびBについて、下記測定方法により、ジンゲロールおよびショウガオールの偏析度を測定した。尚、ジンゲロールおよびショウガオールの定量は試験例1と同様の条件で行った。
Examples 4 and 5
Evaluation of degree of segregation
With respect to Formulations A and B, the degree of segregation of gingerol and shogaol was measured by the following measurement method. Gingerol and shogaol were quantified under the same conditions as in Test Example 1.

(測定方法)
製剤Aもしくは製剤B各1kgを40cmの高さからφ1.2cmの漏斗を通して1分間かけて全量落下させ、円錐状の山を作った。その後、図1に示したとおり、円錐状の山の内部より1点(中心部(1))、表面より1点(中間部(2))の計2点からサンプリングした。
サンプリングした各粉体について下記手順に従い前処理を行い得られた試料を高速液体クロマトグラフィーに供しジンゲロールおよびショウガオールを定量した。各サンプルと偏析試験前のジンゲロールおよびショウガオールの定量値から下記計算式により偏析度を算出した。数値が高いほど偏析していることを示す。結果を表7および8に示す。
(Measuring method)
1 kg each of formulation A or formulation B was dropped from a height of 40 cm through a funnel of φ1.2 cm over 1 minute to form a conical mound. After that, as shown in FIG. 1, sampling was performed from a total of two points, one point from the inside of the conical mountain (central portion (1)) and one point from the surface (intermediate portion (2)).
Each sampled powder was pretreated according to the following procedure, and the resulting sample was subjected to high performance liquid chromatography to quantify gingerol and shogaol. The degree of segregation was calculated by the following formula from each sample and the quantitative values of gingerol and shogaol before the segregation test. A higher value indicates more segregation. Results are shown in Tables 7 and 8.

偏析度=((中心部(1)のジンゲロールまたはショウガオールの濃度-中間部(2)のジンゲロールまたはショウガオールの濃度)÷偏析試験前のジンゲロールまたはショウガオールの濃度)の絶対値 Degree of segregation = absolute value of ((concentration of gingerol or shogaol in central part (1) - concentration of gingerol or shogaol in middle part (2))/concentration of gingerol or shogaol before segregation test)

Figure 0007291941000007
Figure 0007291941000007

Figure 0007291941000008
Figure 0007291941000008

本発明の製剤Aと製剤Bそれぞれの製剤中のジンゲロール量またはショウガオール量のばらつきは同等であった。 The variability of the amount of gingerol or shogaol in each formulation of Formulation A and Formulation B of the present invention was comparable.

Claims (9)

プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを含有する粉末状食品保存剤であって、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである、粉末状食品保存剤。 A powdered food preservative containing protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, wherein glycine is 9-11 parts by weight per part by weight of protamine, relative to the total weight of protamine and glycine , 0.1 to 4.0 ppm of 6-gingerol and 0.1 to 2.0 ppm of 6-shogaol. プロタミンが魚類白子由来のものである、請求項1に記載の粉末状食品保存剤。 2. The powdery food preservative according to claim 1, wherein the protamine is derived from fish milt. 6-ジンゲロールおよび/または6-ショウガオールがショウガ抽出物由来のものである、請求項1または2に記載の粉末状食品保存剤。 The powdered food preservative according to claim 1 or 2, wherein 6-gingerol and/or 6-shogaol are derived from ginger extract. プロタミンの平均粒子径が10~200μmである、請求項1~3のいずれかに記載の粉末状食品保存剤。 The powdery food preservative according to any one of claims 1 to 3, wherein protamine has an average particle size of 10 to 200 µm. グリシンの平均粒子径が50~350μmである、請求項1~4のいずれかに記載の粉末状食品保存剤。 The powdery food preservative according to any one of claims 1 to 4, wherein glycine has an average particle size of 50 to 350 µm. 粉末状食品保存剤の平均粒子径が10~300μmである、請求項1~5のいずれかに記載の粉末状食品保存剤。 The powdery food preservative according to any one of claims 1 to 5, wherein the powdery food preservative has an average particle size of 10 to 300 µm. プロタミン、グリシンまたは粉末状食品保存剤の圧縮度が5~40%である、請求項1~6のいずれかに記載の粉末状食品保存剤。 The powdered food preservative according to any one of claims 1 to 6, wherein the protamine, glycine or powdered food preservative has a compaction degree of 5 to 40%. プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを含有する粉末状食品保存剤であって、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである粉末状食品保存剤を、食品全重量に対してプロタミンが0.01~0.15重量%となるように食品に添加することを含む、食品の保存方法。 A powdered food preservative containing protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, wherein glycine is 9-11 parts by weight per part by weight of protamine, relative to the total weight of protamine and glycine , 0.1 to 4.0 ppm of 6-gingerol and 0.1 to 2.0 ppm of 6-shogaol, and 0.01 to 0.15 weight of protamine based on the total weight of the food. A method of preserving food, including adding to the food such that the プロタミン、グリシン、6-ジンゲロールおよび6-ショウガオールを、プロタミン1重量部に対してグリシンが9~11重量部であり、プロタミンおよびグリシンの合計重量に対して、6-ジンゲロールが0.1~4.0ppm、6-ショウガオールが0.1~2.0ppmである割合で混合することを含む、粉末状食品保存剤の製造方法。 Protamine, glycine, 6-gingerol and 6-shogaol, 9-11 parts by weight of glycine to 1 part by weight of protamine, and 0.1-4 parts by weight of 6-gingerol to the total weight of protamine and glycine A method for producing a powdered food preservative, comprising mixing 0.0 ppm and 0.1 to 2.0 ppm of 6-shogaol.
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