JP7287810B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
本発明は、液晶媒体ならびに該液晶媒体を含む高周波コンポーネント、特に高周波デバイス、例えばマイクロ波の相をシフトさせるためのデバイス、同調フィルタ、同調メタマテリアル構造体および電子ビームステアリングアンテナ(例えばフェーズドアレイアンテナ)用のマイクロ波コンポーネントに関する。
液晶媒体は、情報を表示するために、電気光学ディスプレイ(液晶ディスプレイ:LCD)において長年使用されてきた。一方、近年では、液晶媒体は、例えば独国特許出願公開第102004029429.1号明細書(DE 102004029429.1 A)および特開第2005-120208号公報(JP 2005-120208(A))等において、マイクロ波技術用のコンポーネントにおける使用も提案されている。
A.Gaebler,F.Goelden,S.Mueller,A.Penirschke and R.Jakoby“Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of Vector Variational Approach”,12MTC 2009-International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463-467には、公知の液晶混合物E7(Merck KGaA、ドイツ連邦共和国)の対応する特性が記載されている。
独国特許出願公開第102004029429号明細書(DE 102004029429 A)には、マイクロ波技術、特に移相器における液晶媒体の使用が記載されている。同文献において、液晶媒体が、対応する周波数範囲におけるその特性に関して検討されており、主に芳香族ニトリルとイソチオシアネートとの混合物をベースとする液晶媒体が示されている。
欧州特許出願公開第2982730号明細書(EP 2982730 A1)には、完全にイソチオシアネート化合物からなる混合物が記載されている。
しかし、これらの組成物はいずれも、依然としていくつかの欠点を有する。これらの媒体は、その一般的な物理的特性に関して改善が必要であり、特に貯蔵寿命およびデバイス内での操作下での安定性を改善しなければならない。
驚くべきことに、以下の式Dの化合物を使用することにより、安定性に優れていると同時に、誘電率異方性が高く、スイッチング時間が適切に速く、ネマチック相範囲が適切であり、同調性が高く、かつ誘電損失が低度である液晶媒体を達成することが可能であることが見出された。
本発明は、液晶媒体であって、
a)式D
[式中、
は、
を表し、
R1Aは、H、15個までのC原子を有するアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基を表し、これらの基において、1つ以上のCH2基は、
により置き換えられていてもよく、かつ、これらの基において、1つ以上のH原子は、ハロゲンにより置き換えられていてもよく、
R2Aは、H、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルまたはアルコキシを表し、これらにおいて、1つ以上のH原子は、ハロゲンにより置き換えられていてもよく、
rは、0または1である]
の1つ以上の化合物と、
b)式I、IIおよびIII
[式中、
R1は、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル(これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
により置き換えられていてもよい)、好ましくは非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルケニルを表し、
nは、0、1または2であり、
は、各出現において、互いに独立して、
a)式D
R1Aは、H、15個までのC原子を有するアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基を表し、これらの基において、1つ以上のCH2基は、
R2Aは、H、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルまたはアルコキシを表し、これらにおいて、1つ以上のH原子は、ハロゲンにより置き換えられていてもよく、
rは、0または1である]
の1つ以上の化合物と、
b)式I、IIおよびIII
R1は、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル(これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
nは、0、1または2であり、
ここで、
n=2の場合、
好ましくは
より好ましくは
R2は、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル(これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
Z21は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-、好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、
ここで、好ましくは
R3は、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル(これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
Z31およびZ32のうちの一方、好ましくはZ32は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は、これとは独立して、-C≡C-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方、好ましくはZ32は、-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は、単結合を表し、
ここで、
好ましくは
より好ましくは
の化合物の群から選択される1つ以上の化合物と
を含む、液晶媒体に関する。
本発明による媒体は、驚くべきことに、熱および/または光、特にUV光に対して安定である。特に熱安定性が非常に高い。さらに、本発明による媒体は、澄明点が高くかつネマチック相範囲が広いことを特徴とする。その結果、本媒体を含むデバイスは、極端な温度条件下で動作可能である。
本媒体はさらに、誘電率異方性の値が高く、かつ回転粘度が低いことを特徴とする。その結果、閾値電圧、すなわちデバイスが切り替え可能な最低電圧は、非常に低い。スイッチング特性が改善されかつエネルギー効率の高いデバイスを可能にするためには、動作電圧が低く、かつ閾値電圧が低いことが望ましい。回転粘度が低いことにより、本発明によるデバイスの素早いスイッチングが可能となる。
これらの特性全体によって、本媒体が、マイクロ波範囲における高周波技術および用途のためのコンポーネントおよびデバイス、特にマイクロ波の相をシフトさせるためのデバイス、同調フィルタ、同調メタマテリアル構造体および電子ビームステアリングアンテナ(例えばフェーズドアレイアンテナ)における使用に特に適したものとなる。
本発明のさらなる目的は、電磁スペクトルのマイクロ波領域で動作可能なコンポーネントおよび該コンポーネントを含むデバイスである。
好ましいコンポーネントは、移相器、バラクタ、無線および電波アンテナアレイ、整合回路、適応フィルタ等である。
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはCl、特に好ましくはFである。
式Dの好ましい化合物は、式D-1およびD-2の化合物の群から選択される化合物であり、特に好ましくは式D-1:
[式中、
R1Aは、上記で与えられた意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチルを表す]
の化合物から選択される化合物である。
R1Aは、上記で与えられた意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチルを表す]
の化合物から選択される化合物である。
RSTは、H、1~15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基を表し、ここでさらに、これらの基における1つ以上のCH2基はそれぞれ、互いに独立して、O原子が互いに直接的に連結しないように、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
ZSTは、互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-,-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ、互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す]
の化合物の群から選択される1つ以上の安定剤を含む。
式ST-3aの化合物において、nは、好ましくは3を表す。式ST-2aの化合物において、nは、好ましくは7を表す。
式ST-1~ST-18の化合物は好ましくはそれぞれ、本発明による液晶混合物中に、該混合物に対して0.005~0.5%の量で存在する。
本発明の好ましい一実施形態では、式Iの化合物は、式I-1~I-5
[式中、
L1、L2およびL3は、各出現において、同一にまたは異なって、HまたはFを表し、
他の基は、式Iについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
R1は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
L1、L2およびL3は、各出現において、同一にまたは異なって、HまたはFを表し、
他の基は、式Iについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
R1は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
本媒体は好ましくは、式I-1の1つ以上の化合物を含み、該化合物は好ましくは、式I-1a~I-1d、好ましくは式I-1b:
[式中、
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
本媒体は好ましくは、式I-4の1つ以上の化合物を含み、該化合物は好ましくは、式I-4a~I-4e、特に好ましくは式I-4b:
[式中、
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
本媒体は好ましくは、式I-5の1つ以上の化合物を含み、該化合物は好ましくは、式I-5a~I-5d、特に好ましくは式I-5b:
[式中、
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
R1は、式Iについて上記で示された意味を有し、好ましくは1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表す]
の化合物の群から選択される。
出現する基は、上記式IIで与えられた意味を有し、好ましくは
R2は、H、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
他方は、独立して、
好ましくは
R2は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式II-1の化合物は好ましくは、式II-1a~II-1e:
[式中、
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式II-2の化合物は好ましくは、式II-2aおよびII-2b:
[式中、
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式II-3の化合物は好ましくは、式II-3a~II-3d:
[式中、
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式IIIの化合物は好ましくは、式III-1~III-6の化合物の群から選択され、より好ましくは式III-1、III-2、III-3およびIII-4の化合物の群から選択され、特に好ましくは式III-1:
[式中、
Z31およびZ32は、互いに独立して、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくはトランス-CH=CH-を表し、式III-6において、代替的に、Z31およびZ32のうちの一方は、-C≡C-を表してもよく、他方の基は、式IIIについて上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R3は、H、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
のうちの1つ、好ましくは
は、
Z31およびZ32は、互いに独立して、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくはトランス-CH=CH-を表し、式III-6において、代替的に、Z31およびZ32のうちの一方は、-C≡C-を表してもよく、他方の基は、式IIIについて上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R3は、H、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
他方は、互いに独立して、
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式III-1の化合物は好ましくは、式III-1a~III-1fの化合物の群から選択され、より好ましくは式III-1aおよびIII-1bの化合物の群から選択され、特に好ましくは式III-1b:
[式中、
R3は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R3は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R3は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
式III-5の化合物は好ましくは、式III-5a:
[式中、
R3は、式III-5について上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物から選択される。
R3は、式III-5について上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物から選択される。
R1は、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、n-ヘキシルを表し、
RLは、各出現において、同一にまたは異なって、1~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたはそれぞれ3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロペンタ-1-エニル、非常に好ましくはエチルを表す]
の化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
L4は、Hまたは1~6個のC原子を有するアルキル、3~6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4~6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ-1-エニルまたはシクロヘキサ-1-エニル、特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1~3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、特に好ましくはFを表し、
R41~R44は、互いに独立して、それぞれが1~15個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシ、それぞれが2~15個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルまたはそれぞれが15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、代替的に、R43およびR44のうちの一方または双方ともが、Hを表し、
好ましくは
R41およびR42は、互いに独立して、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれが2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R41は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたはそれぞれが2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R42は、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは非フッ化アルコキシを表し、
好ましくは
R43およびR44は、H、1~5個のC原子を有する非フッ化アルキル、3~7個のC原子を有する非フッ化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれが4~12個のC原子を有する非フッ化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ化シクロヘキシルアルキルまたは5~15個のC原子を有する非フッ化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロヘキシルを表し、非常に特に好ましくはR43およびR44の少なくとも一方は、n-アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピルを表し、他方は、Hまたはn-アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す]
の1つ以上の化合物を含む。
X4は、H、1~3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、特に好ましくはFを表し、
R41~R44は、互いに独立して、それぞれが1~15個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシ、それぞれが2~15個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルまたはそれぞれが15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、代替的に、R43およびR44のうちの一方または双方ともが、Hを表し、
好ましくは
R41およびR42は、互いに独立して、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれが2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R41は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたはそれぞれが2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
R42は、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは非フッ化アルコキシを表し、
好ましくは
R43およびR44は、H、1~5個のC原子を有する非フッ化アルキル、3~7個のC原子を有する非フッ化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれが4~12個のC原子を有する非フッ化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ化シクロヘキシルアルキルまたは5~15個のC原子を有する非フッ化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロヘキシルを表し、非常に特に好ましくはR43およびR44の少なくとも一方は、n-アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピルを表し、他方は、Hまたはn-アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す]
の1つ以上の化合物を含む。
本願の好ましい一実施形態では、液晶媒体はさらに、式V、VI、VII、VIIIおよびIX:
[式中、
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は、互いに独立して、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ化アルケニルを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、-CN、SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、フッ化アルケニルオキシもしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
は、互いに独立して、
好ましくは
を表し、
L61は、R61を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、代替的に、X61も表し、
L62は、R62を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、代替的に、X62も表し、
R61およびR62は、互いに独立して、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ化アルケニルを表し、
X61およびX62は、互いに独立して、FまたはCl、-CN、SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62のうちの一方は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は、これとは独立して、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は、単結合を表し、
は、互いに独立して、
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は、互いに独立して、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ化アルケニルを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、-CN、SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、フッ化アルケニルオキシもしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
L61は、R61を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、代替的に、X61も表し、
L62は、R62を表し、Z61および/またはZ62がトランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-を表す場合、代替的に、X62も表し、
R61およびR62は、互いに独立して、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ化アルケニルを表し、
X61およびX62は、互いに独立して、FまたはCl、-CN、SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62のうちの一方は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は、これとは独立して、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は、単結合を表し、
xは、0または1を表し、
L71は、R71またはX71を表し、
L72は、R72またはX72を表し、
R71およびR72は、互いに独立して、H、1~17個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ化アルケニルを表し、
X71およびX72は、互いに独立して、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、非フッ化もしくはフッ化アルケニルオキシまたは非フッ化もしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z71~Z73は、互いに独立して、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの1つ以上は、単結合を表し、特に好ましくはすべてが単結合を表し、
R81およびR82は、互いに独立して、H、1~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ化アルキルまたはアルケニルを表し、
Z81およびZ82のうちの一方は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は、これとは独立して、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、好ましくはそれらの一方は、-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他方は、単結合を表し、
L91は、R91またはX91を表し、
L92は、R92またはX92を表し、
R91およびR92は、互いに独立して、H、1~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ化アルキルまたはアルケニルを表し、
X91およびX92は、互いに独立して、H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、非フッ化もしくはフッ化アルケニルオキシまたは非フッ化もしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z91~Z93は、互いに独立して、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-C≡C-または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの1つ以上は、単結合を表し、特に好ましくはすべてが単結合を表し、
化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
本発明の好ましい一実施形態では、液晶媒体は、式Vの1つ以上の化合物を含み、好ましくは式V-1~V-3、好ましくは式V-1および/またはV-2および/またはV-3、好ましくは式V-1およびV-2:
[式中、
パラメータは、式Vについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
R51は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルまたは1~7個のC原子を有する非フッ化アルコキシを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、F、Cl、-OCF3、-CF3、-CNまたは-SF5、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CNを表す]
の化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
パラメータは、式Vについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
R51は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルまたは1~7個のC原子を有する非フッ化アルコキシを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、F、Cl、-OCF3、-CF3、-CNまたは-SF5、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CNを表す]
の化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
パラメータは、式V-1について上記で示されたそれぞれの意味を有し、
Y51およびY52は、いずれの場合にも、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくは
R51は、アルキルまたはアルケニルを表し、
X51は、F、Clまたは-OCF3を表す]
の化合物の群から選択される。
いずれの場合にも、式V-2aの化合物は、式V-2bおよびV-2cの化合物から除外され、式V-2bの化合物は、式V-2cの化合物から除外され、式V-2eの化合物は、式V-2fの化合物から除外され、
パラメータは、式V-1について上記で示されたそれぞれの意味を有し、
Y51およびY52は、いずれの場合にも、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくは
Y51およびY52は、Hを表し、他方は、HまたはFを表し、好ましくは同様に、Hを表す]
の化合物の群から選択される。
式V-3の化合物は好ましくは、式V-3a:
[式中、
パラメータは、式V-1について上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは-OCF3、好ましくは-OCF3を表す]
の化合物である。
パラメータは、式V-1について上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは-OCF3、好ましくは-OCF3を表す]
の化合物である。
式V-1aの化合物は好ましくは、式V-1a-1およびV-1a-2:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数、特に好ましくは3または7の整数を表す]
の化合物の群から選択され、より好ましくは式Vのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、非常に特に好ましくは完全にそれらからなる。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数、特に好ましくは3または7の整数を表す]
の化合物の群から選択され、より好ましくは式Vのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、非常に特に好ましくは完全にそれらからなる。
式V-1bの化合物は好ましくは、式V-1b-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物である。
式V-1cの化合物は好ましくは、式V-1c-1~V-1c-4の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V-1c-1およびV-1c-2:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物の群から選択される。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物の群から選択される。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表す]
の化合物の群から選択される。
式V-2aの化合物は好ましくは、式V-2a-1およびV-2a-2の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V-2a-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に式V-2a-1の場合には、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)ZおよびCmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)ZおよびO-CmH2m+1)および(CnH2n+1および(CH2)Z-CH=CH2)である。
式V-2bの好ましい化合物は、式V-2b-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2cの好ましい化合物は、式V-2c-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2dの好ましい化合物は、式V-2d-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2eの好ましい化合物は、式V-2e-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式V-2fの好ましい化合物は、式V-2f-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V-2gの好ましい化合物は、式V-2g-1:
[式中、
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R51は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R52は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式VIの化合物は好ましくは、式VI-1~VI-5:
[式中、
Z61およびZ62は、-C≡C-、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他の出現する基およびパラメータは、式VIについて上記で与えられた意味を有し、
好ましくは
R61およびR62は、互いに独立して、H、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
X62は、F、Cl、-OCF3または-CNを表す]
の化合物の群から選択される。
Z61およびZ62は、-C≡C-、トランス-CH=CH-またはトランス-CF=CF-、好ましくは-C≡C-またはトランス-CH=CH-を表し、他の出現する基およびパラメータは、式VIについて上記で与えられた意味を有し、
好ましくは
R61およびR62は、互いに独立して、H、1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
X62は、F、Cl、-OCF3または-CNを表す]
の化合物の群から選択される。
式VI-1の化合物は好ましくは、式VI-1aおよびVI-1bの化合物の群から選択され、より好ましくは式VI-1a:
[式中、
R61は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R62は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物から選択される。
R61は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R62は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物から選択される。
ここで、(R61およびR62)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)であり、式VI-1aの場合には、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)であり、式VI-1bの場合には、特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
パラメータは、式VI-3について上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R61は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CNを表す]
の化合物から選択される。
パラメータは、式VI-4について上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R61は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
X62は、F、Cl、OCF3または-CNを表す]
の化合物から選択される。
パラメータは、式VI-5について上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R61は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~7の範囲の整数、好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
X62は、-F、-Cl、-OCF3または-CN、特に好ましくは-OCF3を表す]
の化合物から選択される。
上記式中、
パラメータは、式VIIについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、
Y71、Y72、Y73は、互いに独立して、HまたはFを表し、
好ましくは
R71は、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
R72は、それぞれが1~7個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有する非フッ化アルケニルを表し、
X72は、F、Cl;NCSまたは-OCF3、好ましくはFまたはNCSを表し、
特に好ましくは
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式VII-1の化合物は好ましくは、式VII-1a~VII-1d:
[式中、
X72は、式VII-2について上記で与えられた意味を有し、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、1~7、好ましくは2~6、特に好ましくは2、3または5を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、
X72は、好ましくはFを表す]
の化合物の群から選択される。
X72は、式VII-2について上記で与えられた意味を有し、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、1~7、好ましくは2~6、特に好ましくは2、3または5を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、
X72は、好ましくはFを表す]
の化合物の群から選択される。
式VII-2の化合物は好ましくは、式VII-2aおよびVII-2b、特に好ましくは式VII-2a:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-3の化合物は好ましくは、式VII-3a:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-4の化合物は好ましくは、式VII-4a:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-5の化合物は好ましくは、式VII-5aおよびVII-5b、より好ましくは式VII-5a:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-6の化合物は好ましくは、式VII-6aおよびVII-6b:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R72は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII-7の化合物は好ましくは、式VII-7aおよびVII-7b:
[式中、
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
X72は、F、-OCF3または-NCSを表し、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
X72は、F、-OCF3または-NCSを表し、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
式VIIIの化合物は好ましくは、式VIII-1~VIII-3:
[式中、
Y81およびY82のうちの一方は、Hを表し、他方は、HまたはFを表し、
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択され、より好ましくは式VIIIのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、非常に特に好ましくは完全にそれらからなる。
Y81およびY82のうちの一方は、Hを表し、他方は、HまたはFを表し、
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択され、より好ましくは式VIIIのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、非常に特に好ましくは完全にそれらからなる。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-1の化合物は好ましくは、式VIII-1a~VIII-1c:
[式中、
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-2の化合物は好ましくは、式VIII-2a:
[式中、
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)および(CH2=CH-(CH2)ZおよびCmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII-3の化合物は好ましくは、式VIII-3a:
[式中、
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R81は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R82は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
式IXの化合物は好ましくは、式IX-1~IX-3:
[式中、
パラメータは、式IXについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
のうちの1つは、
を表し、
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
パラメータは、式IXについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、好ましくは
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
パラメータは、上記で与えられた意味を有し、好ましくは
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
X92は、好ましくはFまたはClを表す]
の化合物の群から選択される。
式IX-2の化合物は好ましくは、式IX-2aおよびIX-2b:
[式中、
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物の群から選択される。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式IX-3の化合物は好ましくは、式IX-3aおよびIX-3b:
[式中、
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
R91は、上記で示された意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH-(CH2)Zを表し、
R92は、上記で示された意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO-CmH2m+1または(CH2)Z-CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0~15の範囲の整数、好ましくは1~7の範囲の整数、特に好ましくは1~5の範囲の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]
の化合物である。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO-CmH2m+1)である。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、式X:
[式中、
R101は、H、1~15個、好ましくは3~10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、フッ化アルケニルオキシもしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は、同一にまたは異なって、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-または-C≡C-を表し、
は、互いに独立して、
R101は、H、1~15個、好ましくは3~10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~15個、好ましくは3~10個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、1~7個のC原子を有するフッ化アルキルもしくはフッ化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ化アルケニル、フッ化アルケニルオキシもしくはフッ化アルコキシアルキル、好ましくはフッ化アルコキシ、フッ化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は、同一にまたは異なって、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-または-C≡C-を表し、
本発明による媒体は、1つ以上のキラルドーパントを含む。好ましくはこれらのキラルドーパントは、1μm-1~150μm-1の範囲、好ましくは10μm-1~100μm-1の範囲の螺旋ねじれ力(HTP)の絶対値を有する。本媒体が2つ以上のキラルドーパントを含む場合、該ドーパントのHTP値の符号は反対であってもよい。この条件によって各化合物のキラリティをある程度補償することが可能となり、したがって、該条件を用いることで、得られる媒体のデバイスにおける種々の温度依存特性を補償することができることから、いくつかの特定の一実施形態については、該条件は好ましい。しかし総じて、本発明による媒体中に存在するキラル化合物のほとんど、好ましくはすべてのHTP値の符号が同一であることが好ましい。
好ましくは、本願による媒体中に存在するキラルドーパントは、メソゲン化合物であり、最も好ましくは、それらは単独でメソ相を示す。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、HTPの代数符号がすべて同一である2つ以上のキラル化合物を含む。
個々の化合物のHTPの温度依存性は、高くてもよいし低くてもよい。HTPの温度依存性が異なる化合物を相応する比率で混合することにより、本媒体のピッチの温度依存性を補償することができる。
光学活性成分については、多数のキラルドーパントが当業者に入手可能であり、そのうちいくつかは市販されており、例えばコレステリルノナノエート、R-およびS-811、R-およびS-1011、R-およびS-2011、R-およびS-3011、R-およびS-4011またはCB15(いずれもMerck KGaA、ダルムシュタット)である。
特に適切なドーパントは、1つ以上のキラル基および1つ以上のメソゲン基またはキラル基とメソゲン基を形成する1つ以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
適切なキラル基は、例えばキラル分岐炭化水素基、キラルエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらには、糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラル置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個、好ましくは1~5個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース;糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらの無水誘導体、特にジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド(1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-ソルビド、イソソルビド)、ジアンヒドロマンニトール(イソソルビトール)またはジアンヒドロイジトール(イソイジトール);糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸;キラル置換グリコール基、例えばモノ-もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコール(ここで、1つ以上のCH2基は、アルキルまたはアルコキシにより置換されている);アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニンまたはこれらのアミノ酸の1~5個の配列;ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコリン酸基;テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンジホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
本発明による媒体は好ましくは、公知のキラルドーパントの群から選択されるキラルドーパントを含む。適切なキラル基およびメソゲンキラル化合物は、例えば独国特許出願公開第3425503号明細書(DE 3425503)、同第3534777号明細書(DE 3534777)、同第3534778号明細書(DE 3534778)、同第3534779号明細書(DE 3534779)および同第3534780号明細書(DE 3534780)、同第4342280号明細書(DE 4342280)、欧州特許出願公開第01038941号明細書(EP 01038941)ならびに独国特許出願公開第19541820号明細書(DE 19541820)に記載されている。また、以下の表Fに列挙された化合物も例である。
本発明により好ましく使用されるキラル化合物は、以下に示される式からなる群から選択される。
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキル(同アルキルにおいてさらに、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-により置き換えられていてもよく、同アルキルにおいてさらに、1つ以上のH原子はそれぞれ、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表すが、ただし、Ra12は、Rb12とは異なるものとし、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1~15個のC原子を有するアルキル(同アルキルにおいてさらに、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-により置き換えられていてもよく、同アルキルにおいてさらに、1つ以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)を表し、好ましくは双方とも、アルキル、より好ましくはn-アルキルであり、
Ra31、Ra31およびRb32は、互いに独立して、1~15個のC原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル(同アルキルにおいてさらに、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、-C(Rz)=C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-または-O-CO-O-により置き換えられていてもよく、同アルキルにおいてさらに、1つ以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、好ましくはアルキル、より好ましくはn-アルキルを表すが、ただし、Ra32は、Rb32とは異なるものとし、
Rzは、H、CH3、F、ClまたはCN、好ましくはHまたはFを表し、
R8は、上記で与えられたRa11の意味のうちの1つを有し、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、より好ましくはn-アルキルを表し、
Z8は、C(O)O-、CH2O、CF2Oまたは単結合、好ましくは-C(O)O-を表し、
A11は、以下のA12と同様に定義されるか、あるいは、
A12は、
LおよびL11は、各出現において、互いに独立して、ハロゲン、CNまたは12個までのC原子を有しかつ1つ以上のH原子がハロゲンにより置き換えられていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、好ましくはメチル、エチル、ClまたはFを表し、特に好ましくはFを表し、
A21は、
A22は、A12について与えられた意味を有し、
A31は、A11について与えられた意味を有するか、あるいは
A32は、A12について与えられた意味を有し、
n2は、各出現において、同一にまたは異なって、0、1または2であり、
n3は、1、2または3である]
の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントが特に好ましい。
mは、各出現において、同一にまたは異なって、1~9の整数であり、
nは、各出現において、同一にまたは異なって、2~9の整数である]
の化合物からなる群から選択されるドーパントが特に好ましい。
式Aの特に好ましい化合物は、式A-IIIの化合物である。
さらに好ましいドーパントは、下記式A-IV:
[式中、
基
は、
好ましくはジアンヒドロソルビトールである]
のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、
およびキラルエタンジオール、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に下記式A-V:
(示されていない(S,S)エナンチオマーを含む)
のメソゲンヒドロベンゾイン誘導体であり、
上記式中、
はそれぞれ、互いに独立して、Lにより一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい1,4-フェニレンまたは1,4-シクロヘキシレンであり、
Lは、H、F、Cl、CNまたは1~7個の炭素原子を有し、場合によりハロゲン化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または-C(O)-であり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-または単結合であり、
R0は、1~12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
基
のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、
およびキラルエタンジオール、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に下記式A-V:
のメソゲンヒドロベンゾイン誘導体であり、
上記式中、
Lは、H、F、Cl、CNまたは1~7個の炭素原子を有し、場合によりハロゲン化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または-C(O)-であり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-または単結合であり、
R0は、1~12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
式A-IVの化合物は、国際公開第98/00428号(WO 98/00428)に記載されている。式A-Vの化合物は、英国特許出願公開第2,328,207号明細書(GB-A-2,328,207)に記載されている。
非常に特に好ましいドーパントは、国際公開第02/94805号(WO 02/94805)に記載されているようなキラルビナフチル誘導体、同第02/34739号(WO 02/34739)に記載されているようなキラルビナフトールアセタール誘導体、同第02/06265号(WO 02/06265)に記載されているようなキラルTADDOL誘導体ならびに同第02/06196号(WO 02/06196)および同第02/06195号(WO 02/06195)に記載されているような、少なくとも1つのフッ化架橋基および末端または中央キラル基を有するキラルドーパントである。
式A-VI
[式中、
X1、X2、Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1~25個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル(同アルキルは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNにより一置換もしくは多置換されており、同アルキルにおいてさらに、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これらは、ハロゲン、好ましくはFまたは重合性基により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2はそれぞれ、互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2はそれぞれ、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族または部分的もしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であり、同環において、1つ以上のCH基はそれぞれ、Nにより置き換えられていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよく、
W1およびW2はそれぞれ、互いに独立して、-Z1-A1-(Z2-A2)m-Rであり、これら2つのうちの一方は、代替的に、R1またはA3であるが、双方ともが同時にHとなることはなく、または
は、
であり、
U1およびU2はそれぞれ、互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2はそれぞれ、互いに独立して、(CH2)nであり、ここで、1~4個の隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよく、V1およびV2のうちの一方、および
が
である場合には双方ともが、単結合であり、
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2はそれぞれ、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、これらの基の2つの組合せ(ここで、2つのOおよび/またはSおよび/またはN原子が、互いに直接的に結合することはない)、好ましくは-CH=CH-COO-もしくは-COO-CH=CH-または単結合であり、
A1、A2およびA3はそれぞれ、互いに独立して、1,4-フェニレン(ここで、1つまたは2つの隣接していないCH基はそれぞれ、Nにより置き換えられていてもよい)、1,4-シクロヘキシレン(ここで、1つまたは2つの隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよい)、1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル(ここで、これらの基はそれぞれ、Lにより一置換または多置換されていてもよい)であり、さらに、A1は、単結合であってもよく、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1~7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、これらにおいて、1つ以上のH原子はそれぞれ、FまたはClにより置き換えられていてもよく、
mは、いずれの場合にも、独立して、0、1、2または3であり、
RおよびR1はそれぞれ、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1または3~25個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル(同アルキルは、F、Cl、Br、IまたはCNにより場合により一置換または多置換されていてもよく、同アルキルにおいて、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられてもよく、ここで、2個のOおよび/またはS原子は、互いに直接的に結合していない)または重合性基である]
のキラル化合物が特に好ましい。
X1、X2、Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1~25個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル(同アルキルは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNにより一置換もしくは多置換されており、同アルキルにおいてさらに、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これらは、ハロゲン、好ましくはFまたは重合性基により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2はそれぞれ、互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2はそれぞれ、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族または部分的もしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であり、同環において、1つ以上のCH基はそれぞれ、Nにより置き換えられていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよく、
W1およびW2はそれぞれ、互いに独立して、-Z1-A1-(Z2-A2)m-Rであり、これら2つのうちの一方は、代替的に、R1またはA3であるが、双方ともが同時にHとなることはなく、または
U1およびU2はそれぞれ、互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2はそれぞれ、互いに独立して、(CH2)nであり、ここで、1~4個の隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよく、V1およびV2のうちの一方、および
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2はそれぞれ、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、これらの基の2つの組合せ(ここで、2つのOおよび/またはSおよび/またはN原子が、互いに直接的に結合することはない)、好ましくは-CH=CH-COO-もしくは-COO-CH=CH-または単結合であり、
A1、A2およびA3はそれぞれ、互いに独立して、1,4-フェニレン(ここで、1つまたは2つの隣接していないCH基はそれぞれ、Nにより置き換えられていてもよい)、1,4-シクロヘキシレン(ここで、1つまたは2つの隣接していないCH2基はそれぞれ、OまたはSにより置き換えられていてもよい)、1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル(ここで、これらの基はそれぞれ、Lにより一置換または多置換されていてもよい)であり、さらに、A1は、単結合であってもよく、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1~7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、これらにおいて、1つ以上のH原子はそれぞれ、FまたはClにより置き換えられていてもよく、
mは、いずれの場合にも、独立して、0、1、2または3であり、
RおよびR1はそれぞれ、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1または3~25個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル(同アルキルは、F、Cl、Br、IまたはCNにより場合により一置換または多置換されていてもよく、同アルキルにおいて、1つ以上の隣接していないCH2基はそれぞれ、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられてもよく、ここで、2個のOおよび/またはS原子は、互いに直接的に結合していない)または重合性基である]
のキラル化合物が特に好ましい。
式A-VI-1
[式中、
環B、R0およびZ0は、式A-IVおよびA-Vについて定義されたとおりであり、
bは、0、1または2である]
のキラルビナフチル誘導体、特に下記式A-VI-1a~A-VI-1c
[式中、
環B、R0およびZ0は、式A-VI-1について定義されたとおりであり、
R0は、 式A-IVについて定義されたとおりまたはHもしくは1~4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に-OC(O)-または単結合である]
から選択されるものが特に好ましい。
環B、R0およびZ0は、式A-IVおよびA-Vについて定義されたとおりであり、
bは、0、1または2である]
のキラルビナフチル誘導体、特に下記式A-VI-1a~A-VI-1c
環B、R0およびZ0は、式A-VI-1について定義されたとおりであり、
R0は、 式A-IVについて定義されたとおりまたはHもしくは1~4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に-OC(O)-または単結合である]
から選択されるものが特に好ましい。
本LC媒体における1つ以上のキラルドーパントの濃度は好ましくは、0.001%~20%、好ましくは0.05%~5%、より好ましくは0.1%~2%、最も好ましくは0.5%~1.5%の範囲にある。これらの好ましい濃度範囲は、特にキラルドーパントS-4011またはR-4011(双方ともMerck KGaA製)およびHTPが同一であるかまたは類似しているキラルドーパントに適用される。HTPの絶対値がS-4011よりも高いかまたは低いキラルドーパントについては、これらの好ましい濃度を、S-4011のHTP値に対するそれらのHTP値の比に比例して、それぞれ減少または増加させる必要がある。
本発明によるLC媒体またはホスト混合物のピッチpは、好ましくは5~50μm、より好ましくは8~30μm、特に好ましくは10~20μmの範囲にある。
本発明による化合物は、文献(例えばHouben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart等の権威的な著作物)に記載されている公知の方法によりまたは同方法に類似して、前記反応に公知かつ適切な反応条件下で合成され得る。本明細書において、自体公知であるが本明細書では言及されていない変形例が使用されてもよい。特に該変形例は、下記反応スキームに記載されるようにまたはそれに類似して製造され得る。本発明の化合物のさらなる製造方法は、実施例から得ることができる。
上記で明示的に言及されていない他のメソゲン化合物も、任意選択的かつ有利に、本発明による媒体において使用され得る。このような化合物は、当業者に公知である。
本液晶媒体における式Dの化合物の総濃度は、0.01%~1%、好ましくは0.05%~0.75%、より好ましくは0.08%~0.4%、より好ましくは0.09%~0.3%、特に好ましくは0.1%~0.2%の範囲にある。
好ましくは本媒体における式I~IIIの化合物の総濃度は、80%~99%、より好ましくは90%~99%、最も好ましくは95%~99%の範囲にある。
本媒体における式I-3、好ましくは式I-3bの化合物の総濃度は、10%~70%、より好ましくは20%~60%、より好ましくは30%~55%、最も好ましくは40%~50%の範囲にある。
本発明による液晶媒体は好ましくは、式IIIの化合物を、合計で5%~45%、好ましくは10%~40%、特に好ましくは15%~35%含む。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、式III-1の1つ以上の化合物を、2%~25%、より好ましくは5%~20%、特に好ましくは8%~16%の総濃度で含む。
本液晶媒体がいずれの場合にも式I、IIおよびIIIの1つ以上の化合物を含む本発明のさらに好ましい一実施形態では、式Iの化合物の濃度は好ましくは、15%~40%、好ましくは20%~35%、特に好ましくは25%~30%であり、式IIの化合物の濃度は好ましくは、10%~35%、好ましくは15%~30%、特に好ましくは20%~25%であり、式IIIの化合物の濃度は好ましくは、25%~50%、好ましくは30%~45%、特に好ましくは35%~40%である。
本液晶媒体がいずれの場合にも式Iおよび式IIの1つ以上の化合物を含むが、式IIIの化合物をせいぜい5%しか含まず好ましくは該化合物を含まない本発明の好ましい一実施形態では、式Iの化合物の濃度は好ましくは、10%~50%、好ましくは20%~40%、特に好ましくは25%~35%であり、式IIの化合物の濃度は好ましくは、40%~70%、好ましくは50%~65%、特に好ましくは55%~60%であり、式IIIの化合物の濃度は好ましくは、1%~4%、好ましくは1%~3%、特に好ましくは0%である。
本発明の好ましい一実施形態では、本液晶媒体は、式Iの化合物を、合計で30%以上、好ましくは40%以上、特に好ましくは50%以上含み、ここで、該化合物は、好ましくはI-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択され、特に好ましくは式I-2およびI-3の化合物から選択される。
好ましくは本発明による媒体は、式I-1の化合物を、40%未満、好ましくは20%未満、特に好ましくは15%未満の総濃度で含む。
本発明の好ましい一実施形態では、本液晶媒体は、式Iの1つ以上の化合物を、1%~20%、好ましくは5%~15%の範囲で含む。
好ましい一実施形態では、本媒体は、式I-2の1つ以上の化合物を、5%~30%、より好ましくは10%~25%、特に好ましくは15%~20%の範囲の総濃度で含む。
好ましい一実施形態では、本発明による媒体における式I-3の化合物の総濃度は、10%~70%、より好ましくは20%~60%、特に好ましくは25%~55%の範囲にある。
好ましい一実施形態では、本発明による媒体における式I-3の化合物の総濃度は、20%以上、より好ましくは25%以上、特に好ましくは30%以上である。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、式IIの1つ以上の化合物を、5%~35%、より好ましくは10%~30%、特に好ましくは15%~20%の総濃度で含む。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、式II-1の1つ以上の化合物を、5%~25%、より好ましくは7%~20%、特に好ましくは10%~15%の総濃度で含む。
本発明の好ましい一実施形態では、本媒体は、式II-1の1つ以上の化合物を、25%以下、より好ましくは20%以下、特に好ましくは15%以下、非常に特に好ましくは10%以下の総濃度で含む。
本発明のさらに好ましい実施形態は、下記のとおりであり、いくつかの化合物は、表Cに与えられる頭字語を使用して略記される。
- 本媒体は、式D-1の1つ以上の化合物、好ましくは化合物D-1cを含む;
- 本媒体は、式D-1の1つ以上の化合物ならびに式Iおよび/またはIIおよび/またはIIIの1つ以上の化合物を含む;
- 本媒体は、式III-1の1つ以上の化合物を含む;
- 本媒体は、式I-3bの1つ以上の化合物、好ましくは化合物CPU-2-Sおよび/またはCPU-4-Sを含む;
- 本媒体は、式PPTU-n-Sの1つ以上の化合物を、10~20%の範囲の総濃度で含む;
- 本媒体は、式PPTU-n-SおよびPGTU-n-Sの1つ以上の化合物を、15~25%の範囲の総濃度で含む;
- 本媒体は、式PTU-n-Sの1つ以上の化合物および式CPU-n-SまたはCGU-n-Sの1つ以上の化合物を含む。
- 本媒体は、式D-1の1つ以上の化合物ならびに式Iおよび/またはIIおよび/またはIIIの1つ以上の化合物を含む;
- 本媒体は、式III-1の1つ以上の化合物を含む;
- 本媒体は、式I-3bの1つ以上の化合物、好ましくは化合物CPU-2-Sおよび/またはCPU-4-Sを含む;
- 本媒体は、式PPTU-n-Sの1つ以上の化合物を、10~20%の範囲の総濃度で含む;
- 本媒体は、式PPTU-n-SおよびPGTU-n-Sの1つ以上の化合物を、15~25%の範囲の総濃度で含む;
- 本媒体は、式PTU-n-Sの1つ以上の化合物および式CPU-n-SまたはCGU-n-Sの1つ以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは90℃以上、より好ましくは100℃以上、より好ましくは110℃以上、より好ましくは120℃以上、より好ましくは130℃以上、特に好ましくは140℃以上、非常に特に好ましくは150℃以上の澄明点を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは160℃以下、より好ましくは140℃以下、特に好ましくは120℃以下、非常に特に好ましくは100℃以下の澄明点を有する。
本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも0℃以下から90℃以上までにわたる。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相範囲を示すことが有利であり、好ましくは少なくとも-10℃以下から120℃以上まで、非常に好ましくは少なくとも-20℃以下から140℃以上まで、特に少なくとも-30℃以下から150℃以上まで、非常に特に好ましくは少なくとも-40℃以下から170℃以上までのネマチック相範囲を示すことが有利である。
1kHz、20℃における本発明による液晶媒体のΔεは、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、非常に好ましくは3以上である。
589nm(NaD)および20℃における本発明による液晶媒体のΔnは、好ましくは0.200以上0.90以下の範囲、より好ましくは0.250以上0.90以下の範囲、さらにより好ましくは0.300以上0.85以下の範囲、非常に特に好ましくは0.350以上0.800以下の範囲にある。
本願の好ましい一実施形態では、本発明による液晶媒体のΔnは、好ましくは0.50以上、より好ましくは0.55以上である。
式I~IIIの化合物は、いずれの場合にも、3超の誘電率異方性を有する誘電的に正の化合物、3未満でかつ-1.5超の誘電率異方性を有する誘電的に中性の化合物および-1.5以下の誘電率異方性を有する誘電的に負の化合物を含む。
式I、IIおよびIIIの化合物は、好ましくは誘電的に正である。
本願において、誘電的に正という表現は、Δε>3.0である化合物または成分を表し、誘電的に中性という表現は、-1.5≦Δε≦3.0である化合物または成分を表し、誘電的に負という表現は、Δε<-1.5である化合物または成分を表す。Δεは、1kHzの周波数および20℃で求められる。それぞれの化合物の誘電率異方性は、ネマチックホスト混合物中のそれぞれ個々の化合物の10%溶液の結果から求められる。ホスト混合物へのそれぞれの化合物の溶解度が10%未満である場合には、濃度を5%に低下させる。試験混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよび均一配向を有するセルの双方において求められる。どちらのタイプのセルも、セル厚さは、約20μmである。印加される電圧は、1kHzの周波数および典型的には0.5V~1.0Vの実効値を有する矩形波であるが、常に、それぞれの試験混合物の容量性閾値を下回るように選択される。
Δεは、(ε||-ε⊥)と定義され、一方で、εave.は、(ε||+2ε⊥)/3である。
誘電的に正の化合物に使用されるホスト混合物は、混合物ZLI-4792であり、誘電的に中性の化合物および誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物は、混合物ZLI-3086であり、双方ともMerck KGaA(ドイツ連邦共和国)製である。化合物の誘電率の絶対値は、目的の化合物の添加時のホスト混合物のそれぞれの値の変化から求められる。これらの値は、目的の化合物の100%の濃度に外挿される。
20℃の測定温度でネマチック相を有する成分は、そのまま測定され、他のものはすべて、化合物と同様に処理される。
本願における閾値電圧という表現は、光学閾値を表し、10%の相対コントラスト(V10)について表され、飽和電圧という表現は、光学的飽和に関し、どちらの場合にも特に断らない限り90%の相対コントラスト(V90)について表される。容量性閾値電圧(V0)はフレデリクス閾値(VFr)とも呼ばれ、これは明示的に言及される場合にのみ使用される。
本願に示されたパラメータ範囲はすべて、特に断らない限り、境界値を含む。
種々の範囲の特性について示された様々な上限値および下限値を互いに組み合わせることで、さらに好ましい範囲が生じる。
本願全体を通して、特に断らない限り、下記条件および定義が適用される。すべての濃度は、重量%で表され、かつそれぞれの混合物全体を基準とし、すべての温度は、摂氏度で表され、すべての温度差は、差異度で表される。すべての物理的特性は、“Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals”,Status Nov.1997,Merck KGaA,Germanyに従って求められ、特に断らない限り、20℃の温度について表される。光学異方性(Δn)は、589.3nmの波長で求められる。誘電率異方性(Δε)は、1kHzの周波数で求められる。閾値電圧および他のすべての電気光学特性は、Merck KGaA(ドイツ連邦共和国)で製造された試験セルを用いて求められる。Δε測定用の試験セルは、約20μmのセル厚を有する。電極は、保護リングを有する面積1.13cm2の円形のITO電極である。配向膜は、ホメオトロピック配向(ε||)については日産化学(株)(日本国)製のSE-1211であり、均一配向(ε⊥)については日本合成ゴム(株)(日本国)製のポリイミドAL-1054である。静電容量は、0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用するSolatron 1260周波数応答分析器を使用して求められる。電気光学的測定に使用される光は、白色光である。本明細書において、Autronic-Melchers(ドイツ連邦共和国)より市販されているDMS機器を用いたセットアップが使用される。特性電圧を、垂直的に観察して求めた。閾値電圧(V10)、中間グレー電圧(V50)および飽和電圧(V90)をそれぞれ、10%、50%および90%の相対コントラストについて求めた。
本液晶媒体を、A.Penirschke et al.,“Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz”,34th European Microwave Conference-Amsterdam,pp.545-548に記載されているように、マイクロ波周波数範囲におけるそれらの特性に関して調査する。この点で、A.Gaebler et al.“Direct Simulation of Material Permittivities...”,12MTC 2009-International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463-467および独国特許出願公開第102004029429号明細書(DE 102004029429 A)も同様である。同文献にも、測定方法が同様に詳細に記載されている。
液晶は、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)または石英キャピラリに導入される。キャピラリは、0.5mmの内径および0.78mmの外径を有する。有効長は、2.0cmである。充填されたキャピラリは、19GHzの共振周波数を有する円筒形キャビティの中心に導入される。このキャビティは、11.5mmの長さおよび6mmの半径を有する。ついで、入力信号(ソース)が印加され、市販のベクトルネットワークアナライザ(N5227A PNA Microwave Network Analyzer,Keysight Technologies Inc.米国)を使用して、キャビティの周波数依存性の応答が記録される。他の周波数については、キャビティの寸法が対応して適合される。
液晶が充填されたキャピラリによる測定値と液晶が充填されたキャピラリによらない測定値との間の共振周波数およびQ係数の変化を使用して、上記で言及された刊行物A.Penirschke et al.,34th European Microwave Conference-Amsterdam,pp.545-548に記載されているように、式10および11による対応する目標周波数における誘電率および損失角を求める。
液晶のダイレクタに垂直および平行な特性の成分の値は、磁界における液晶の配向により得られる。この目的のために、永久磁石の磁界が使用される。磁界の強度は、0.35テスラである。
好ましいコンポーネントは、移相器、バラクタ、無線および電波アンテナアレイ、整合回路適応フィルタ等である。
本願において、化合物という用語は、特に断らない限り、1つの化合物および複数の化合物の双方を意味すると解釈される。
本発明による液晶媒体は、ネマチック相を、好ましくは上記で与えられた好ましい範囲で有する。本明細書において、ネマチック相を有するという表現は、一方では、対応する温度における低温ではスメクチック相も結晶化も観察されず、他方では、ネマチック相からの加熱時に澄明化が生じないことを意味する。高温では、澄明点は、従来の方法によりキャピラリ中で測定される。低温での調査は、対応する温度において流動粘度計で行われ、バルクサンプルの貯蔵により確認され、所定の温度Tでの本発明による媒体のバルク中での貯蔵安定性(LTS)は、目視検査により求められる。2gの目的の媒体を、所定の温度での冷蔵庫に入れた適切なサイズの密閉ガラス容器(瓶)に充填する。この瓶を、所定の時間間隔で、スメクチック相または結晶化の発生について確認する。各材料について、各温度で2つの瓶を貯蔵する。2つの対応する瓶のうちの少なくとも一方において結晶化またはスメクチック相の出現が観察されたら試験を終了し、より高度な秩序を示す相の発生が観察される前の最後の検査の時間を、それぞれの貯蔵安定性として記録する。試験を、最終的に1000時間後に終了し、すなわち、LTS値が1000時間であるとは、混合物が所与の温度で少なくとも1000時間安定であることを意味する。
さらに、本発明による液晶媒体は、可視領域、特に589.0nmの波長(すなわち、Na「D」線)における光学異方性値が高いことにより特徴付けられる。589nmにおける複屈折は、好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上、特に好ましくは0.30以上、特に好ましくは0.40以上、非常に特に好ましくは0.45以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
利用される液晶は、好ましくは正の誘電率異方性を有する。これは、好ましくは2以上、好ましくは4以上、特に好ましくは6以上、非常に特に好ましくは10以上である。
さらに、本発明による液晶媒体は、マイクロ波範囲における異方性値が高いことにより特徴付けられる。約19GHzにおける複屈折は、例えば好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上、非常に特に好ましくは0.30以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
マイクロ波範囲における誘電率異方性は、
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)
と定義される。
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)
と定義される。
同調性(τ)は、
τ≡(Δεr/εr,||)
と定義される。
τ≡(Δεr/εr,||)
と定義される。
材料品質(η)は、
η≡(τ/tanδε r,max.)
と定義され、ここで、
最大誘電損失は、
tanδε r,max.≡max.{tanδε r,⊥,;tanδε r,||}
である。
η≡(τ/tanδε r,max.)
と定義され、ここで、
最大誘電損失は、
tanδε r,max.≡max.{tanδε r,⊥,;tanδε r,||}
である。
好ましい液晶材料の材料品質(η)は、6以上、好ましくは8以上、好ましくは10以上、好ましくは15以上、好ましくは17以上、好ましくは20以上、特に好ましくは25以上、非常に特に好ましくは30以上である。
対応するコンポーネントにおいて、好ましい液晶材料は、15°/dB以上、好ましくは20°/dB以上、好ましくは30°/dB以上、好ましくは40°/dB以上、好ましくは50°/dB以上、特に好ましくは80°/dB以上、非常に特に好ましくは100°/dB以上の移相器品質を有する。
ただし、一部の実施形態では、負の値の誘電率異方性を有する液晶も、有利に使用され得る。
利用される液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
「アルキル」という用語には、好ましくは1~15個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖のアルキル基が包含され、特に直鎖基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルが包含される。2~10個の炭素原子を有する基が、総じて好ましい。
「アルケニル」という用語には、好ましくは2~15個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖のアルケニル基が包含され、特に直鎖基が包含される。特に好ましいアルケニル基は、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニル、C5~C7-4-アルケニル、C6~C7-5-アルケニルおよびC7-6-アルケニル、特にC2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニルおよびC5~C7-4-アルケニルである。さらに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-ヘキセニル、1E-ヘプテニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニル、3E-ヘプテニル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニル、4Z-ヘプテニル、5-ヘキセニル、6-ヘプテニル等である。5個までの炭素原子を有する基が、総じて好ましい。
「フルオロアルキル」という用語には、好ましくは末端フッ素を有する直鎖基、すなわち、フルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、4-フルオロブチル、5-フルオロペンチル、6-フルオロヘキシルおよび7-フルオロヘプチルが包含される。ただし、フッ素の他の位置は除外されない。
「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」という用語には、好ましくは式CnH2n+1-O-(CH2)m[式中、nおよびmはそれぞれ、互いに独立して、1~10を表す]の直鎖基が包含される。好ましくは、nは、1であり、mは、1~6である。
ビニル末端基を含む化合物およびメチル末端基を含む化合物は、低い回転粘度を有する。
本願において、高周波技術とは、1MHz~1THz、好ましくは1GHz~500GHz、より好ましくは2GHz~300GHz、特に好ましくは約5GHz~150GHzの範囲の周波数を有する電磁放射の適用を意味する。
本発明による液晶媒体は、さらなる添加剤およびキラルドーパントを、通常濃度で含んでもよい。これらのさらなる成分の総濃度は、混合物全体に対して、0%~10%、好ましくは0.1%~6%の範囲にある。使用される個々の化合物の濃度はそれぞれ、好ましくは0.1%~3%の範囲にある。これらおよび類似の添加剤の濃度は、本願における液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を表す際には考慮されない。
好ましくは本発明による媒体は、そのコレステリックピッチを調節するために、キラルドーパントとして1つ以上のキラル化合物を含む。本発明による媒体におけるそれらの総濃度は好ましくは、0.05%~15%、より好ましくは1%~10%、最も好ましくは2%~6%の範囲にある。
任意選択的に、本発明による媒体は、物理的特性を調節するために、さらなる液晶化合物を含んでもよい。このような化合物は、専門家に公知である。本発明による媒体におけるそれらの濃度は、好ましくは0%~30%、より好ましくは0.1%~20%、最も好ましくは1%~15%である。
応答時間は、0%から90%まで(t90-t0)の、すなわち遅延時間(t10-t0)を含む、電気光学応答に対する相対コントラストのそれぞれの相対同調の変化の時間についての立ち上がり時間(τon)として、100%から10%に戻るまで(t100-t10)の電気光学応答に対する相対コントラストのそれぞれの相対的同調の変化の時間についての減衰時間(τoff)として、および総応答時間(τtotal=τon+τoff)として、それぞれ与えられる。
本発明による液晶媒体は、複数の化合物、好ましくは3~30、より好ましくは4~20、非常に好ましくは4~16の化合物からなる。これらの化合物は、従来の様式で混合される。総じて、より少ない量で使用される化合物の所望の量が、より多い量で使用される化合物に溶解される。温度が、より高い濃度で使用される化合物の澄明点を上回る場合には、溶解プロセスの完了を観察することが特に容易である。しかし、他の従来の方法で媒体を製造することも可能であり、例えばいわゆるプレミックス(これは、例えば化合物のホモログもしくは共融混合物であり得る)を使用して、またはいわゆる「マルチボトル」系(その成分は、そのまますぐに使用できる混合物である)を使用して、媒体を製造することも可能である。
液晶のすべての温度、例えば融点T(C,N)またはT(C,S)、スメクチック相(S)からネマチック相(N)への転移点T(S,N)および澄明点T(N,I)は、摂氏度で表される。すべての温度差は、差異度で表される。
本発明において、特に下記実施例において、メソゲン化合物の構造は、略語(頭字語とも呼ばれる)により示される。これらの頭字語では、化学式は、下記のように以下の表A~Dを使用して略記される。すべての基CnH2n+1、CmH2m+1およびClH2l+1またはCnH2n-1、CmH2m-1およびClH2l-1はそれぞれ、いずれの場合にも、n、mまたはl個のC原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは1-E-アルケニルを示す。表Aに、化合物のコア構造の環要素に使用される記号を列挙し、一方で、表Bには連結基を示す。表Cに、左手側または右手側末端基についての記号の意味を示す。表Dに、化合物の例示的な構造をそのそれぞれの略語と共に示す。
ここで、nおよびmはそれぞれ、整数を示し、3つのドット「...」は、この表の他の略語のための代用語である。
下記表に、例示的な構造をそのそれぞれの略語と共に示す。これらは、略語についての規則の意味を説明するために示されている。それらはさらに、好ましく使用される化合物を表す。
表C:例示的な構造
下記例示的な構造は、本媒体において好ましくさらに使用される化合物である。
下記例示的な構造は、本媒体において好ましくさらに使用される化合物である。
下記表である表Eに、本発明によるメソゲン媒体において安定剤として使用され得るさらなる例示的な化合物を示す。本媒体におけるこれらおよび類似の化合物の総濃度は、好ましくは5%以下である。
本発明の好ましい一実施形態では、本メソゲン媒体は、表Eの化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
下記表である表Fに、本発明によるメソゲン媒体においてキラルドーパントとして好ましく使用され得る例示的な化合物を示す。
本発明の好ましい一実施形態では、本メソゲン媒体は、表Fの化合物の群から選択される1つ以上の化合物を含む。
本願によるメソゲン媒体は、好ましくは上記表の化合物からなる群から選択される2つ以上、好ましくは4つ以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは
- 7つ以上、好ましくは8つ以上の化合物を含み、好ましくは表Dの化合物の群から選択される3つ以上、好ましくは4つ以上の異なる式を有する化合物を含む。
- 7つ以上、好ましくは8つ以上の化合物を含み、好ましくは表Dの化合物の群から選択される3つ以上、好ましくは4つ以上の異なる式を有する化合物を含む。
実施例
下記実施例により、本発明を何ら限定することなく本発明を例証する。
下記実施例により、本発明を何ら限定することなく本発明を例証する。
ただし、どのような性質を達成することができ、またどのような範囲でそれらを改変することができるかは、物理的性質から当業者に明らかである。このため特に、好ましく達成され得る種々の特性の組合せは、当業者に向けて十分に定義されている。
電圧保持率(VHR)を、Merck Japanで製造された試験セルにおいて求める。試験セルは無アルカリガラス基板を有し、該試験セルには膜厚50nmのポリイミド配向膜が設けられており、その結果、液晶の平面配向が得られる。層間ギャップは均一(3.0μm)である。透明ITO電極の表面積は、1cm2である。
特に断らない限り、VHRを、Autronic Melchers(ドイツ連邦共和国)より市販されている機器において、20℃で(VHR20)、および5分後に100℃で(VHR100)オーブン内で測定する。使用される電圧は、特に断らない限り、60Hzの周波数を有する。
VHR測定値の精度は、VHRのそれぞれの値によって決まる。精度は、値の減少に伴って低下する。種々の大きさの範囲の値の場合に総じて観察される偏差を、下記表にその大きさの順にまとめる。
UV照射に対する安定性を、Heraeus(ドイツ連邦共和国)製の市販の機器である「Suntest CPS」において調査する。密封した試験セルに、特に断らない限り追加の加熱なしに30分~2.0時間照射する。300nm~800nmの波長範囲における照射出力は、765W/m2Vである。いわゆるウインドウガラスモードをシミュレーションするために、310nmの端波長を有するUV「カットオフ」フィルタを使用する。一連の各実験において、各条件について少なくとも4つの試験セルを調査し、それぞれの結果を、対応する個々の測定値の平均として示す。
通常は曝露、例えば熱、UV照射またはLCDバックライトにより引き起こされる電圧保持率の低下(ΔVHR)を、下記式(1)に従って求める:
ΔVHR(t)=VHR(t)-VHR(t=0) (1)。
ΔVHR(t)=VHR(t)-VHR(t=0) (1)。
混合物例
下記表に示された組成および特性を有する液晶混合物N1~N5を製造し、それらの一般的な物理的特性と、19GHzおよび20℃でのマイクロ波コンポーネントにおけるそれらの適用性に関して特性決定する。これらのデータを、個々の混合物例についての組成表の下の表に示す。
下記表に示された組成および特性を有する液晶混合物N1~N5を製造し、それらの一般的な物理的特性と、19GHzおよび20℃でのマイクロ波コンポーネントにおけるそれらの適用性に関して特性決定する。これらのデータを、個々の混合物例についての組成表の下の表に示す。
安定化混合物S1~S5は、99.90%の各混合物N1~N5と、0.10%の化合物D-1cとからなる。
混合物N1~N5、S1~S5およびC1のVHRを、上記のように求める(VHR100初期)。次に、これらの混合物を、2つの部分に分け、それぞれ窒素下で密封アンプルに充填し、オーブン中において、それぞれ24時間および100時間保存する。その後、VHRを再度求める(VHR熱負荷24およびVHR熱負荷100)。結果を、表1にまとめる。
安定化混合物S1~S5は、非安定化混合物N1~N5と比較して、熱負荷後に顕著に改善されたVHR値を示す。さらに、比較混合物C1のVHR値は、本発明による安定剤D-1cが100時間の長期応力後にも有効であるのに対して、従来技術の安定剤ST-3a-1の使用により非安定化混合物N1と非常に類似した結果が生じることを示している。
液晶混合物S6~S9およびCh1~Ch6を、下記表に従って製造する。S6~S9およびCh1~Ch6は、上記実施例と同様に、熱負荷後に等しく高いVHR値を示す。
コレステリック混合物Ch1~Ch6は、下記組成を有する。
混合物Ch1~Ch6は、キラルドーパントを含まないホスト混合物S7よりも速いスイッチングを示す。
Claims (13)
- 液晶媒体であって、
a)式D
R1Aは、H、15個までのC原子を有するアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基を表し、これらの基において、1つ以上のCH2基は、
R2Aは、H、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルまたはアルコキシを表し、これらにおいて、1つ以上のH原子は、ハロゲンにより置き換えられていてもよく、
rは、0または1である]
の1つ以上の化合物と、
b)式I、IIおよびIII
R1は、H、1~17個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
nは、0、1または2であり、
ここで、
R2は、H、1~17個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
Z21は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、
R3は、H、1~17個のC原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは2~15個のC原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキルを表し、これらにおいて、1つ以上のCH2基は、
Z31およびZ32のうちの一方は、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-C≡C-を表し、他方は、これとは独立して、-C≡C-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または単結合を表し、
ここで、
の化合物の群から選択される1つ以上の化合物と
を含むことを特徴とする、液晶媒体。 - 前記液晶媒体中の式Dの化合物の総濃度が、0.05~1重量%の範囲にある、請求項1または2記載の液晶媒体。
- 1つ以上のキラル化合物をさらに含む、請求項1から6までのいずれか1項記載の液晶媒体。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術用コンポーネント。
- マイクロ波範囲での動作に適している、請求項8記載のコンポーネント。
- 液晶系アンテナ素子、移相器、同調フィルタ、同調メタマテリアル構造体、整合回路またはバラクタである、請求項8または9記載のコンポーネント。
- 請求項8から10までのいずれか1項記載の1つ以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
- 高周波技術用コンポーネントにおける、請求項1から7までのいずれか1項記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の液晶媒体の製造方法において、式Dの1つ以上の化合物を、式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1つ以上の化合物と混合し、場合によりさらなるメソゲン化合物および場合によりキラル化合物を添加することを特徴とする、方法。
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