JP7215151B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same Download PDF

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Description

本発明は、液晶組成物及び液晶表示装置に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device.

一般に、液晶パネルや液晶ディスプレイなどの液晶表示素子は、液晶分子の配列の状態を電場等の外部刺激によって変化させて、これに伴う光学特性の変化を表示に利用している。このような液晶表示素子は、二枚の透明基板の間隙に液晶分子を充填された状態の構成をしており、当該液晶分子と当接する基板の表面には液晶分子を予め特定の方向に配列させるための配向膜を形成しているのが一般的である。 In general, liquid crystal display elements such as liquid crystal panels and liquid crystal displays change the state of arrangement of liquid crystal molecules by an external stimulus such as an electric field, and use the resulting change in optical characteristics for display. Such a liquid crystal display element has a structure in which a gap between two transparent substrates is filled with liquid crystal molecules. It is common to form an alignment film for aligning.

しかし、液晶表示素子の製造工程において配向膜表面に生じた傷やほこりが原因で配向欠陥が発生する問題や基板のサイズが大型化に伴い、基板全面に亘って、かつ長期間均一な配向を得るための配向膜の設計および管理が困難になるという問題があった。 However, due to problems such as alignment defects caused by scratches and dust on the surface of the alignment film in the manufacturing process of the liquid crystal display element and the increase in the size of the substrate, uniform alignment over the entire surface of the substrate for a long period of time has become difficult. There is a problem that it becomes difficult to design and manage the alignment film for obtaining.

そこで、近年、液晶分子の配向を制御する配向助剤を含む液晶組成物を液晶層に用いることで、配向膜を必要としない液晶表示素子の開発が求められている。 Therefore, in recent years, there has been a demand for the development of a liquid crystal display element that does not require an alignment film by using a liquid crystal composition containing an alignment aid for controlling the alignment of liquid crystal molecules in the liquid crystal layer.

例えば、特許文献1では、液晶分子との相互作用が比較的弱いラウリルアクリレートの代わりに、オクチル基を備えた高い直線性を示す単官能のビフェニルモノマーと、ステアリル基を備えた低い直線を示す二官能のビフェニルモノマーとを含む液晶組成物により、電圧保持率の低下を抑制する配向助剤を含む液晶組成物が記載されている。 For example, in Patent Document 1, instead of lauryl acrylate, which interacts relatively weakly with liquid crystal molecules, a monofunctional biphenyl monomer with an octyl group that exhibits high linearity and a diphenyl monomer with a stearyl group that exhibits low linearity are used. A liquid crystal composition containing an alignment aid for suppressing a decrease in voltage holding ratio is disclosed.

また、特許文献2では、配向膜の代わりに液晶分子の配向を制御する重合性配向助剤を含む液晶組成物について種々開示されており、ネマチックLC媒体と、重合性配向助剤と、必要により重合性化合物とを含む液晶組成物を配向層なしの試験セル中に充填すると、基板表面に関して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有することおよびこの垂直配向は、透明点までずっと安定であり、形成したVAセルを、電圧印加により可逆的に切り換えることができると記載している。 In addition, Patent Document 2 discloses various liquid crystal compositions containing a polymerizable alignment aid for controlling the alignment of liquid crystal molecules instead of an alignment film. When the liquid crystal composition containing the polymerizable compound is filled into a test cell without an alignment layer, it has a spontaneous homeotropic (vertical) alignment with respect to the substrate surface and this vertical alignment is stable all the way to the clearing point, It is stated that the formed VA cell can be reversibly switched by voltage application.

しかしながら、上記の特許文献1で示すようなアルキル鎖が長くビフェニル骨格を備えた疎水性のモノマーを2種含む組成物は、一対の基板間に充填された液晶層の液晶分子との相互作用はラウリルアクリレートより強くなると考えられるが、基板に対する吸着力が低いことことに起因して液晶分子の配向方向を規制できないという問題が生じていた。 However, a composition containing two types of hydrophobic monomers having a long alkyl chain and a biphenyl skeleton as shown in Patent Document 1 above does not interact with the liquid crystal molecules of the liquid crystal layer filled between the pair of substrates. Although it is considered to be stronger than lauryl acrylate, there has been a problem that the orientation direction of liquid crystal molecules cannot be regulated due to its low adsorptive power to the substrate.

また、特許文献2では、水酸基などの極性基を備えた重合性配向助剤を使用しているため、基板に対する吸着力は上記特許文献1のモノマーより高いものとなるものの、該重合性配向助剤と液晶組成物との相溶性が充分なレベルになく長期保管時に析出物が発生するといった問題を有していた。 Further, in Patent Document 2, since a polymerizable alignment aid having a polar group such as a hydroxyl group is used, although the adsorption power to the substrate is higher than that of the monomer of Patent Document 1, the polymerizable alignment aid is used. There was a problem that the compatibility between the agent and the liquid crystal composition was not at a sufficient level, and precipitates were generated during long-term storage.

米国特許公開2017-0123275号公報US Patent Publication No. 2017-0123275 特表2015-168826号公報Japanese Patent Publication No. 2015-168826

そこで本発明が解決しようとする課題は、垂直配向性と相溶性に優れた新規な配向助剤を含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供することにある。 Accordingly, the problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition containing a novel alignment aid excellent in vertical alignment and compatibility, and a liquid crystal display device using the same.

本発明者らが鋭意検討した結果、1種または2種以上の配向助剤と、1種または2種以上の特定の化学構造を有する液晶化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies by the present inventors, a liquid crystal composition containing one or more alignment aids and one or more liquid crystal compounds having a specific chemical structure and a liquid crystal display element using the same As a result, the inventors have found that the above problems can be solved, and have completed the present invention.

すなわち本発明は、一般式(I)で表される化合物 That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I)

Figure 0007215151000001
Figure 0007215151000001

(式中、Rは炭素原子数2~8のアルケニル基を表し、Rは炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表す。)を1種又は2種以上、
一般式(II-N)
(wherein R 1 represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms.) is one or two or more,
general formula (II-N)

Figure 0007215151000002
Figure 0007215151000002

(式中、RN11はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
N11、nN12はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN12、ZN11~ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上、及び、
配向助剤を含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、併せて該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
(In the formula, each R N11 independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group each independently represent -CH= optionally substituted by CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—;
A N11 each independently represents (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — are replaced with —O—; may be used.),
(b) a 1,4-phenylene group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in this group may be replaced with -N=),
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. ) and (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently cyano optionally substituted with a group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, n N11 +n N12 are each independently 1, 2 or 3, and there are a plurality of A N11 to A N12 and Z N11 to Z N12 If so, they may be the same or different. )
One or two or more compounds represented by, and
A liquid crystal composition containing an alignment aid is provided, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition is provided.

本願の液晶組成物は特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として有用である。 The liquid crystal composition of the present application is particularly useful as a liquid crystal display device for active matrix driving.

本発明によれば、垂直配向性と相溶性に優れた新規な配向助剤を含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供でき、液晶組成物の配向不良に起因する表示不良がない又は抑えられたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子の提供が可能となる。 According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal composition containing a novel alignment aid excellent in vertical alignment and compatibility, and a liquid crystal display device using the same, and display defects caused by poor alignment of the liquid crystal composition can be provided. It is possible to provide a VA-, IPS-, FFS-, PSA-, or PSVA-type liquid crystal display device with no or suppressed ions.

液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。It is a figure which shows typically one Embodiment of a liquid crystal display element. 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by line I in FIG. 1;

以下、本発明の液晶表示素子の製造方法について、好適実施形態に基づいて詳細に説明する。 Hereinafter, the method for manufacturing the liquid crystal display element of the present invention will be described in detail based on preferred embodiments.

まず、本発明で用いられる液晶組成物について説明する。 First, the liquid crystal composition used in the present invention will be described.

(液晶組成物)
液晶組成物は、液晶分子と、この液晶分子を自発的に配向させる機能を有し、好ましくは極性基を備える配向助剤とを含有している。
(Liquid crystal composition)
The liquid crystal composition contains liquid crystal molecules and an alignment aid having a function of spontaneously aligning the liquid crystal molecules, preferably having a polar group.

本発明の液晶組成物は、前記した通り、一般式(I) As described above, the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (I)

Figure 0007215151000003

(式中、Rは炭素原子数2~8のアルケニル基を表し、Rは炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有するが、2から25質量%含有することが好ましく、3から20質量%であることが更に好ましく、4から15質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、高Δnを得るにはその含有量は10から25質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は3から15質量%が好ましい。
Figure 0007215151000003

(wherein R 1 represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, group or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms.)
Contains one or more compounds represented by, preferably 2 to 25% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, particularly preferably 4 to 15% by mass . More specifically, the content is preferably 10 to 25% by mass to obtain a high Δn, but the content is preferably 3 to 15% by mass when emphasis is placed on suppressing precipitation at low temperatures.

一般式(I)中のR11は炭素原子数2~8のアルケニル基を表すが、2から5のアルケニル基であることが更に好ましい。 R 11 in general formula (I) represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

一般式(I)中のR12は炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが更に好ましい。
具体的に一般式(I)の化合物は、式(I-A1)、式(I-A2)、式(I-A3)、式(I-A4)、式(I-A5)、式(I-B1)、式(I-B2)、式(I-B3)、式(I-B4)、式(I-B5)又は式(I-B6)
R 12 in general formula (I) is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms. is more preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
Specifically, the compound of general formula (I) is represented by formula (I-A1), formula (I-A2), formula (I-A3), formula (I-A4), formula (I-A5), formula (I -B1), formula (I-B2), formula (I-B3), formula (I-B4), formula (I-B5) or formula (I-B6)

Figure 0007215151000004
Figure 0007215151000004

Figure 0007215151000005
Figure 0007215151000005

Figure 0007215151000006
Figure 0007215151000006

Figure 0007215151000007
Figure 0007215151000007

であることが好ましく、粘性を重視する場合は、式(I-A1)、式(I-A5)、式(I-B1)又は式(I-B6)であることが好ましく、弾性定数を重視する場合は、式(I-A4)、式(I-B4)又は式(I-B5)であることが特に好ましい。また垂直配向性を重視する場合は式(I-A5)又は式(I-B6)であることが好ましく、式(I-B6)であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、2種以上の一般式(I)の化合物を含有することも好ましく、その場合、式(I-A4)、式(I-B4)又は式(I-B5)を同時に2種以上含有することが更に好ましい。
is preferable, and when emphasizing viscosity, it is preferably formula (I-A1), formula (I-A5), formula (I-B1) or formula (I-B6), and emphasizing the elastic constant In that case, formula (I-A4), formula (I-B4) or formula (I-B5) is particularly preferred. Further, when the vertical orientation is important, the formula (I-A5) or the formula (I-B6) is preferable, and the formula (I-B6) is more preferable.
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains two or more compounds of general formula (I). It is more preferable to contain two or more kinds at the same time.

本発明の液晶組成物は、一般式(II-N)で表される化合物を1種又は2種以上含有するが、5から40質量%含有することが好ましく、8から38質量%であることが更に好ましく、垂直配向性を重視する場合は10から36質量%であることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by the general formula (II-N), preferably 5 to 40% by mass, and 8 to 38% by mass. is more preferable, and 10 to 36% by mass is particularly preferable when the vertical orientation is important.

一般式(II-N)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The compound represented by the general formula (II-N) corresponds to a dielectrically negative compound (the sign of Δε is negative and its absolute value is greater than 2).

Figure 0007215151000008
Figure 0007215151000008

(式中、RN11はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、1,3-シクロペンチレン基、1,3-シクロブチレン基又は1,2-シクロプロピレン基によって置換されていてもよく、
N11はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
N11、nN12はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN12、ZN11~ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(II-N)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
(In the formula, each R N11 independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group each independently represent -CH= CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, 1,3-cyclopentylene group, 1,3-cyclobutylene group or 1,2-cyclopropylene group may be substituted,
A N11 each independently represents (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — are replaced with —O—; may be used.),
(b) a 1,4-phenylene group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in this group may be replaced with -N=),
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. ) and (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently cyano optionally substituted with a group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, n N11 +n N12 are each independently 1, 2 or 3, and there are a plurality of A N11 to A N12 and Z N11 to Z N12 If so, they may be the same or different. )
The compound represented by the general formula (II-N) is preferably a compound in which Δε is negative and its absolute value is greater than 3.

一般式(II-N)中、RN11は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In general formula (II-N), R N11 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a An alkenyloxy group is preferred, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferred. An alkyl group having 1 to 5 atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable. Alkenyl groups (propenyl groups) are particularly preferred.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 Further, when the ring structure to which it is attached is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0007215151000009
Figure 0007215151000009

N11、AN12はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 and A N12 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed. -cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably represents the following structure,

Figure 0007215151000010
Figure 0007215151000010

トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group or 1,4-phenylene group.

N11、及びZN12はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。nN11+nN12は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、が好ましい。 Z N11 and Z N12 preferably each independently represent -CH 2 O-, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond, and -CH 2 O- , —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferred, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferred. nN11 + nN12 is preferably 1 or 2, a combination where nN11 is 1 and nN12 is 0, a combination where nN11 is 2 and nN12 is 0 , One combination, nN11 =2 and nN12 =1, is preferred.

本発明の組成物の総量に対しての式(II-N)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%であり、20質量%である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (II-N) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, 30% by mass, and % by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass, 80% by mass is. The upper limit of the preferred content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, 35% by mass, 25% by mass and 20% by mass.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit is low and the upper limit is low. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are high.

一般式(II-N)で表される化合物として、下記の一般式(N-1a)~(N-1g)で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (II-N) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 0007215151000011
Figure 0007215151000011

(式中、RN11及びRN12は 一般式(II-N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は1又は2を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は1又は2を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf12は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、ANg11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも1つはエチレンを表し、分子内に複数存在するANe11、ZNe11、及び/又はANg11は同一であっても異なっていても良い。)
上記した一般式(N-1a)~(N-1g)のなかでもとりわけ本発明の効果が顕著なものとなる点から一般式(N-1b)で表されるものが好ましい。
(wherein R N11 and R N12 have the same meanings as R N11 and R N12 in general formula (II-N), n Na11 represents 0 or 1, n Nb11 represents 1 or 2, and n Nc11 represents represents 0 or 1, n Nd11 represents 1 or 2, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, A Ne11 represents trans-1,4 - represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne11 represents a single bond or ethylene, but at least one present in the molecule represents ethylene, and a plurality of A Ne11 , Z Ne11 and/or A Ng11 may be the same or different.)
Among the compounds represented by general formulas (N-1a) to (N-1g), those represented by general formula (N-1b) are particularly preferable because the effects of the present invention are remarkable.

より具体的には、 一般式(II-N)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 More specifically, the compound represented by general formula (II-N) is a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.

一般式(N-1-1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0007215151000012
Figure 0007215151000012

(式中、RN111は、 一般式(II-N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N111 has the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N).)
R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. R 112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N-1-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35% by mass % by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.25)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25). is preferably a compound represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and formula (N-1-1.1) and formula (N -1-1.3) is preferred.

Figure 0007215151000013
Figure 0007215151000013

式(N-1-1.1)~(N-1-1.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.21) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. %, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0007215151000014
Figure 0007215151000014

(式中、RN121は、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。
(In the formula, R N121 has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.

一般式(N-1-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、37質量%であり、40質量%であり、42質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、48質量%であり、45質量%であり、43質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33 % by mass, 35% by mass, 37% by mass, 40% by mass, and 42% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 48% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, and 38% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass , 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, and 5% by mass.

さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.6)、及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、
Δεの改良を重視する場合には式(N-1-2.3)又は式(N-1-2.6)で表される化合物が好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
Further, the compound represented by general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.23). is preferably a compound represented by formula (N-1-2.3) to formula (N-1-2.6) and formula (N-1-2.20),
Compounds represented by formula (N-1-2.3) or formula (N-1-2.6) are preferred when emphasis is placed on improving Δε, and formula ( N-1-2.20) is preferred.

Figure 0007215151000015
Figure 0007215151000015

式(N-1-2.3)から式(N-1-2.23)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The compounds represented by formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.23) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20 % by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0007215151000016
Figure 0007215151000016

(式中、RN131はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, each R N131 independently has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.21). is preferably a compound represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and formula (N-1-3.21), and formula (N -1-3.1) is preferred.

Figure 0007215151000017
Figure 0007215151000017

式(N-1-3.1)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The compounds represented by formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.21) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20 % by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0007215151000018
Figure 0007215151000018

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N141は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N141 and R N142 each independently have the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a methyl group, a propyl group, an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N-1-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、11質量%であり、10質量%であり、8質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. , 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 11% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.

さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.22). Preferably, it is preferably a compound represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), the formula (N-1-4.1), and the formula ( A compound represented by N-1-4.4) is preferred.

Figure 0007215151000019
Figure 0007215151000019

式(N-1-4.1)~(N-1-4.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、11質量%であり、10質量%であり、8質量%である。 The compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferred content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, and 15% by mass. %, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 11% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.

一般式(N-1-5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0007215151000020
Figure 0007215151000020

(式中、RN151は、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N151は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N151 has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 23% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.12). Preferably.

Figure 0007215151000021
Figure 0007215151000021

式(N-1-5.1)~式(N-1-5.12)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The compounds represented by formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.12) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17 % by mass and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 23% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-10)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0007215151000022
Figure 0007215151000022

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。
(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently have the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.

一般式(N-1-10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、
式(N-1-10.1)から式(N-1-10.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、
式(N-1-10.1)~(N-1-10.4)で表される化合物であることが好ましく、
式(N-1-10.1)で表される化合物が好ましい。
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-10) is
It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.13),
It is preferably a compound represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.4),
Compounds represented by formula (N-1-10.1) are preferred.

Figure 0007215151000023
Figure 0007215151000023

一般式(N-1-11)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0007215151000024
Figure 0007215151000024

(式中、RN1111はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。
(In the formula, each R N1111 independently has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.

一般式(N-1-11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に、式(N-1-11.4)で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.13). is preferred, and a compound represented by formula (N-1-11.4) is particularly preferred.

Figure 0007215151000025
Figure 0007215151000025

一般式(N-1-12)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0007215151000026
Figure 0007215151000026

(式中、RN1121は 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1121 has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N-1-12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-13)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0007215151000027
Figure 0007215151000027

(式中、RN1131は 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1131 has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0007215151000028
Figure 0007215151000028


(式中、RN1141はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

(In the formula, each R N1141 independently has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

さらに、一般式(N-1-14)で表される化合物は、式(N-1-14.1)から式(N-1-14.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-14.1)~(N-1-14.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-14.2)及び式(N-1-14.3)で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-14) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-14.1) to (N-1-14.5). is preferably a compound represented by formulas (N-1-14.1) to (N-1-14.3), and formulas (N-1-14.2) and formulas (N -1-14.3) is preferred.

Figure 0007215151000029
Figure 0007215151000029

一般式(N-1-20)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0007215151000030
Figure 0007215151000030

(式中、RN1201はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1201 each independently has the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N).)
R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-21)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0007215151000031
Figure 0007215151000031

(式中、RN1211はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1211 each independently has the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N).)
R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(N-1-22)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0007215151000032
Figure 0007215151000032

(式中、RN1221はそれぞれ独立して、 一般式(II-N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
N1221はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, each R N1221 independently has the same meaning as R N11 in general formula (II-N).)
Each R 1221 is independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N-1-22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、5質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by weight, 15% by weight, 17% by weight and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 5% by mass.

さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、
式(N-1-22.2)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.2)で表される化合物であることが好ましい。
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-22) is
It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-22.2) to (N-1-22.12), represented by formula (N-1-22.2) It is preferably a compound that

Figure 0007215151000033
Figure 0007215151000033

これらのなかでも特に一般式(N-1-2)で表される化合物が本発明の効果が顕著なものとなる点から好ましい。 Among these, the compound represented by the general formula (N-1-2) is particularly preferable because the effect of the present invention becomes remarkable.

本発明では、誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)として、上記一般式(II-N)で表される化合物を必須成分として用いるが、その他の誘電的に負の化合物を併用してもよい。
斯かるその他の誘電的に負の化合物としては、下記一般式(II-N’)で表される化合物が挙げられる。
In the present invention, the compound represented by the above general formula (II-N) is used as an essential component as a dielectrically negative compound (Δε has a negative sign and an absolute value greater than 2). dielectrically negative compounds may be used together.
Such other dielectrically negative compounds include compounds represented by the following general formula (II-N').

Figure 0007215151000034
(式中、RN11、RN12、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ前記一般式(II-N)と同じものである。また、RN21は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、1,3-シクロペンチレン基、1,3-シクロブチレン基又は1,2-シクロプロピレン基によって置換されていてもよい。ただし、メトキシ基を除く。)
具体的には、一般式(II-N’)で表される化合物は一般式(N-2-1)~(N-2-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N-2-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000034
(In the formula, R N11 , R N12 , R N22 , R N31 and R N32 are each the same as in the general formula (II-N). R N21 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. , one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO-, - OCO-, 1,3-cyclopentylene group, 1,3-cyclobutylene group or 1,2-cyclopropylene group, excluding methoxy group).
Specifically, the compound represented by the general formula (II-N') is a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (N-2-1) to (N-2-21). preferable.
The compound represented by general formula (N-2-1) is the following compound.

Figure 0007215151000035
(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。
Figure 0007215151000035
(In the formula, R N111 and R N112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-2-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35% by mass % by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

Figure 0007215151000036
式(N-2-1.1)~(N-2-1.25)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。
一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000036
The compounds represented by formulas (N-2-1.1) to (N-2-1.25) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. %, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.
The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0007215151000037
(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、37質量%であり、40質量%であり、42質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、48質量%であり、45質量%であり、43質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、具体的には、
Figure 0007215151000037
(In the formula, R N121 and R N122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33 % by mass, 35% by mass, 37% by mass, 40% by mass, and 42% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 48% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, and 38% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass , 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, and 5% by mass.
Further, the compound represented by general formula (N-1-2) is specifically

Figure 0007215151000038
式(N-2-2.1)から式(N-2-2.25)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。
一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000038
The compounds represented by formulas (N-2-2.1) to (N-2-2.25) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20 % by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. Preferred upper limits of the content are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, and 30% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass , 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.
The compound represented by general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0007215151000039
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N-2-3)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000039
(In the formula, R N131 and R N132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-2-3) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000040

本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N-2-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000040

The lower limits of the preferred content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, and 17% by mass. % and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
The compound represented by general formula (N-2-4) is the following compound.

Figure 0007215151000041
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、11質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、具体的には下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000041
(In the formula, R N141 and R N142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. , 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 11% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-4) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000042

一般式(N-2-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000042

The compound represented by general formula (N-2-5) is the following compound.

Figure 0007215151000043
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N-2-5)で表される化合物は、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000043
(In the formula, R N151 and R N152 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 23% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (N-2-5) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000044
一般式(N-2-10)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000044
The compound represented by general formula (N-2-10) is the following compound.

Figure 0007215151000045
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N-2-10)で表される化合物は、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000045
(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (N-2-10) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000046
一般式(N-2-11)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000046
The compound represented by general formula (N-2-11) is the following compound.

Figure 0007215151000047
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N-2-11)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000047
(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (N-2-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (N-2-11) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000048
一般式(N-2-12)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000048
The compound represented by general formula (N-2-12) is the following compound.

Figure 0007215151000049
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N-2-13)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000049
(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-2-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
The compound represented by general formula (N-2-13) is the following compound.

Figure 0007215151000050
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000050
(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
The compound represented by general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0007215151000051
(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-14)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000051
(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-2-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-14) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000052
一般式(N-2-20)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000052
The compound represented by general formula (N-2-20) is the following compound.

Figure 0007215151000053
(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N-2-21)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000053
(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by the formula (N-2-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
The compound represented by general formula (N-2-21) is the following compound.

Figure 0007215151000054
(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(II-N’)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N-2-22)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215151000054
(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (II-N′).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by weight, 17% by weight, and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.
The compound represented by general formula (N-2-22) is the following compound.

Figure 0007215151000055
(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(N-2-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(N-2-22)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215151000055
(In the formula, R N1221 and R N1222 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by weight, 15% by weight, 17% by weight and 20% by weight. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 5% by mass.
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-2-22) is preferably a compound represented by each of the following structural formulas.

Figure 0007215151000056
Figure 0007215151000056

本発明では、上記した一般式(I)で表される化合物及び一般式(II-N)及び必要により更に一般式(II-N’)で表される化合物に加え、下記一般式(II-L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(II-L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。 In the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II-N) and, if necessary, the compound represented by the general formula (II-N'), the following general formula (II- It is preferable to contain one or more compounds represented by L). The compound represented by the general formula (II-L) corresponds to a dielectrically almost neutral compound (the value of Δε is -2 to 2). Therefore, the number of polar groups such as halogen contained in the molecule is preferably 2 or less, preferably 1 or less, and preferably absent.

Figure 0007215151000057
Figure 0007215151000057

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(I)で表される化合物を除く。)
(In the formula, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—.) and (b) 1,4-phenylene groups (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be —N = may be replaced.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
represents a group selected from the group consisting of, the above group (a), group (b) and group (c) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2 , they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2 , they may be the same or different, except for compounds represented by general formula (I). )

一般式(II-L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。 The compounds represented by general formula (II-L) may be used alone or in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to desired properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, 2 types, 3 types, 4 types, 5 types, 6 types, 7 types, 8 types, 9 types, 10 types Kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(II-L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II-L) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30% by mass. , 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass, and 80% by mass . The upper limit of the preferred content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, 35% by mass, 25% by mass.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the above lower limit is high and the upper limit is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方がアルケニル基であることが好ましい。 Both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups when emphasis is placed on reliability, and preferably alkoxy groups when emphasis is placed on reducing the volatility of the compound, and emphasis is placed on reducing viscosity. If so, at least one is preferably an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is emphasized.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which R L1 and R L2 are bonded is a phenyl group (aromatic), R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear C 1 to 4 alkoxy group and alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0007215151000058
Figure 0007215151000058

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 nL1 is preferably 0 when the response speed is emphasized, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Moreover, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A L1 , A L2 and A L3 are preferably aromatic when it is desired to increase Δn, preferably aliphatic for improving the response speed, and each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure,

Figure 0007215151000059
Figure 0007215151000059

トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。 It more preferably represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
一般式(II-L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
The compound represented by formula (II-L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.

一般式(II-L)で表される化合物は一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (II-L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L-1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.

Figure 0007215151000060
Figure 0007215151000060

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L11 and R L12 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L).)
R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、20質量%であり、25質量%であり、30質量%であり、35質量%であり、40質量%であり、45質量%であり、50質量%であり、55質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95質量%であり、90質量%であり、85質量%であり、80質量%であり、75質量%であり、70質量%であり、65質量%であり、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%である。 Preferred lower limits of the content are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 30% by mass, 35% by mass, 40% by mass, 45% by mass, 50% by mass and 55% by mass. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 90% by mass, 85% by mass, 80% by mass, 75% by mass, 70% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 65% by mass, 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass and 25% by mass.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the above lower limit is moderate and the upper limit is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.

一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-1).

Figure 0007215151000061
Figure 0007215151000061

(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The compound represented by general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). is preferred, preferably a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), particularly represented by formula (L-1-1.3) It is preferably a compound that

Figure 0007215151000062
Figure 0007215151000062

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. , 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass. Preferred upper limits of the content are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-2).

Figure 0007215151000063
Figure 0007215151000063

(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, and 35% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 42% by mass, 40% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass.

さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-2.3)及び式(L-1-2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30質量%以上にすることは好ましくない。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). and preferably compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-2.2) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is preferably 30% by mass or more in order to improve solubility at low temperatures. .

Figure 0007215151000064
Figure 0007215151000064

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、38質量%であり、40質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、43質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、32質量%であり、30質量%であり、27質量%であり、25質量%であり、22質量%である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 10% by mass, 15% by mass, and 18% by mass. , 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35% by mass, and 38% by mass , 40% by mass. The upper limit of the preferred content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 38% by mass, 35% by mass, 32% by mass, 30% by mass, 27% by mass, 25% by mass, and 22% by mass.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物及び式(L-1-2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10質量%であり、15質量%であり、20質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%であり、40質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、43質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、32質量%であり、30質量%であり、27質量%であり、25質量%であり、22質量%である。 The lower limit of the preferable total content of the compound represented by formula (L-1-1.3) and the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention Values are 10% by weight, 15% by weight, 20% by weight, 25% by weight, 27% by weight, 30% by weight, 35% by weight, 40% by weight . The upper limit of the preferred content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 38% by mass, 35% by mass, 32% by mass, 30% by mass, 27% by mass, 25% by mass, and 22% by mass.

一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-3).

Figure 0007215151000065
Figure 0007215151000065

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、37質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、27質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、17質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%である。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20質量%以上にすることは好ましくない。
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, and 30% by mass. Preferred upper limits of the content are 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, and 37% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 27% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass , 15% by mass, 13% by mass, and 10% by mass.
Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13). is preferably a compound represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-3.1) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L- 1-3.12) is preferably used. Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.13) The content of is not preferably 20% by mass or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 0007215151000066
Figure 0007215151000066

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20質量%であり、17質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. , 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 7% by mass, and 6% by mass.

一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-4)及び/又は(L-1-5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1-4) and/or (L-1-5).

Figure 0007215151000067
Figure 0007215151000067

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、17質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass and 10% by mass.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、17質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass and 10% by mass.

さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)から式(L-1-5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-4.2)又は式(L-1-5.2)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3). is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4.2) or formula (L-1-5.2).

Figure 0007215151000068
Figure 0007215151000068

本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20質量%であり、17質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. , 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. Preferred upper limits of the content are 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 7% by mass, and 6% by mass.

式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80質量%であり、70質量%であり、60質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、37質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), Formula (L-1-3.11) and Formula (L-1-3.12) It is preferable to combine two or more compounds selected from compounds represented by Formula (L-1 -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2), and the preferred lower limit of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, and 15% by mass with respect to the total amount of %, 18% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass and the upper limit is 80% by mass, 70% by mass, 60% by mass, 50% by mass, 45% by mass, and 40% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention. , 37% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass . When the reliability of the composition is emphasized, compounds represented by formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from, and when emphasizing the response speed of the composition, it is represented by formula (L-1-1.3) and formula (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds that
The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-6).

Figure 0007215151000069
Figure 0007215151000069

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, and 35% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 42% by mass, 40% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass.

さらに、一般式(L-1-6)で表される化合物は、式(L-1-6.1)から式(L-1-6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). Preferably.

Figure 0007215151000070
Figure 0007215151000070

一般式(L-2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.

Figure 0007215151000071
Figure 0007215151000071

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L21 and R L22 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L).)
R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 If the solubility at low temperatures is important, setting the content high will produce a high effect. Conversely, if the response speed is important, setting the content low will produce a high effect. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, % by mass, 7% by mass, and 10% by mass. Preferred upper limits of the content are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)から式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), and the formula Compounds represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferred.

Figure 0007215151000072
Figure 0007215151000072

一般式(L-3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.

Figure 0007215151000073
Figure 0007215151000073

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
(wherein R L31 and R L32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 - each independently may be substituted with -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.)
R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, % by mass, 7% by mass, and 10% by mass. Preferred upper limits of the content are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% by mass, relative to the total amount of the composition of the present invention. % by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the birefringence is to be obtained, setting the content to a high value is effective, and conversely, when a high Tni is emphasized, setting the content to a low value is effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.

さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.2)から式(L-3.3)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), and the formula Compounds represented by formulas (L-3.2) to (L-3.3) are preferred.

Figure 0007215151000074
Figure 0007215151000074

一般式(L-4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.

Figure 0007215151000075
Figure 0007215151000075

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(In the formula, R L41 and R L42 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L).)
R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred. )
The compound represented by general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、14質量%であり、16質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、26質量%であり、30質量%であり、35質量%であり、40質量%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%であり、5質量%である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5% by mass. % by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 16% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass, 30% by mass , 35% by mass, and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, % by mass, 20% by mass, 15% by mass, 10% by mass, and 5% by mass.

一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably, for example, compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3).

Figure 0007215151000076
Figure 0007215151000076

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有していても、式(L-4.2)で表される化合物を含有していても、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、9質量%であり、11質量%であり、12質量%であり、13質量%であり、18質量%であり、21質量%であり、好ましい上限値は、45であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, even if it contains the compound represented by formula (L-4.1), -4.2), it contains both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) or may contain all of the compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, and 5% by mass. %, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, 21% by mass, and the preferred upper limit is , 45, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass , 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.

式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%であり、19質量%であり、24質量%であり、30質量%であり、好ましい上限値は、45であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 When both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained, the amount of both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass, and 30% by mass, and preferred upper limits are 45% by mass, 40% by mass, and 35% by mass. , 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.4)から式(L-4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L-4.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by, for example, formulas (L-4.4) to (L-4.6), and formula (L-4.4 ) is preferably a compound represented by

Figure 0007215151000077
Figure 0007215151000077

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有していても、式(L-4.5)で表される化合物を含有していても、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5), it contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) It's okay to be there.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、9質量%であり、11質量%であり、12質量%であり、13質量%であり、18質量%であり、21質量%である。好ましい上限値は、45であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.4) or formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, and 5% by mass. %, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, and 21% by mass. Preferred upper limits are 45, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, and 18% by mass. , 15% by weight, 13% by weight, 10% by weight, and 8% by weight.

式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%であり、19質量%であり、24質量%であり、30質量%であり、好ましい上限値は、45であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。 When both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) are contained, the total amount of both compounds in the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass, and 30% by mass, and preferred upper limits are 45% by mass, 40% by mass, and 35% by mass. , 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass.

一般式(L-4)で表される化合物は、式(L-4.7)から式(L-4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-4.9)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by formula (L-4.7) to formula (L-4.10), particularly formula (L-4. Compounds represented by 9) are preferred.

Figure 0007215151000078
Figure 0007215151000078

一般式(L-5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.

Figure 0007215151000079
Figure 0007215151000079

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L51 and R L52 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L).)
R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L-5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、14質量%であり、16質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、26質量%であり、30質量%であり、35質量%であり、40質量%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%であり、5質量%である
一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5% by mass. % by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 16% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass, 30% by mass , 35% by mass, and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, % by mass, 20% by mass, 15% by mass, 10% by mass, and 5% by mass The compound represented by general formula (L-5) is represented by formula (L-5.1) Alternatively, the compound represented by formula (L-5.2) is preferable, and the compound represented by formula (L-5.1) is particularly preferable.

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、9質量%である。 The lower limits of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. be. The upper limits of the preferred content of these compounds are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.

Figure 0007215151000080
Figure 0007215151000080

一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-5) is preferably a compound represented by formula (L-5.3) or formula (L-5.4).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、9質量%である。 The lower limits of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. be. The upper limits of the preferred content of these compounds are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.

Figure 0007215151000081
Figure 0007215151000081

一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)から式(L-5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), particularly the formula ( A compound represented by L-5.7) is preferred.

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、9質量%である。 The lower limits of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. be. The upper limits of the preferred content of these compounds are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.

Figure 0007215151000082
Figure 0007215151000082

一般式(L-6)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.

Figure 0007215151000083
Figure 0007215151000083

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(In the formula, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. show.)
Each of R L61 and R L62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. is preferred.

一般式(L-6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、14質量%であり、16質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、26質量%であり、30質量%であり、35質量%であり、40質量%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%であり、5質量%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, % by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 16% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass, 30% by mass , 35% by mass, and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, % by mass, 20% by mass, 15% by mass, 10% by mass, and 5% by mass. When emphasis is placed on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasis is placed on precipitation at low temperatures, it is preferable to decrease the content.

一般式(L-6)で表される化合物は、式(L-6.1)から式(L-6.9)で表される化合物であることが好ましい。 The compounds represented by general formula (L-6) are preferably compounds represented by formulas (L-6.1) to (L-6.9).

Figure 0007215151000084
Figure 0007215151000084

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~3種類含有することが好ましく、1種~4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)又は(L-6.2)で表される化合物から1種類、式(L-6.4)又は(L-6.5)で表される化合物から1種類、式(L-6.6)又は式(L-6.7)で表される化合物から1種類、式(L-6.8)又は(L-6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。 Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, it is preferable to contain 1 to 3 types, more preferably 1 to 4 types from among these compounds. In addition, since it is also effective for the solubility that the molecular weight distribution of the selected compound is wide, for example, one kind from the compounds represented by formula (L-6.1) or (L-6.2), 6.4) or one compound represented by (L-6.5), one compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L -6.8) or (L-6.9), it is preferable to select one compound and combine them appropriately. Among them, represented by formula (L-6.1), formula (L-6.3) formula (L-6.4), formula (L-6.6) and formula (L-6.9) It preferably contains a compound.

さらに、一般式(L-6)で表される化合物は、例えば式(L-6.10)から式(L-6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L-6.11)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by, for example, the formulas (L-6.10) to (L-6.17). A compound represented by L-6.11) is preferred.

Figure 0007215151000085
Figure 0007215151000085

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、9質量%である。 The lower limits of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. be. The upper limits of the preferred content of these compounds are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.

一般式(L-7)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.

Figure 0007215151000086
Figure 0007215151000086

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(II-L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(II-L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(II-L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (II-L), A L71 and A L72 each independently represent general formula (II-L) has the same meaning as A L2 and A L3 in, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 is Z L2 in general formula (II-L) and each of XL71 and XL72 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 . are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 is a single A bond or COO- is preferred, a single bond is preferred, and X L71 and X L72 are preferably hydrogen atoms.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are combined according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、14質量%であり、16質量%であり、20質量%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、10質量%であり、5質量%である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5% by mass. % by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 16% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, % by mass, 18% by mass, 15% by mass, 10% by mass, and 5% by mass.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 If a high Tni embodiment of the composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7), and if a low viscosity embodiment is desired, the content should be kept to a minimum.

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.1)から式(L-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.1) to formula (L-7.4), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 2) is preferable.

Figure 0007215151000087
Figure 0007215151000087

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.11)から式(L-7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.11)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.11) to formula (L-7.13), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 11) is preferable.

Figure 0007215151000088
Figure 0007215151000088

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.21)から式(L-7.23)で表される化合物である。式(L-7.21)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is the compound represented by formulas (L-7.21) to (L-7.23). A compound represented by formula (L-7.21) is preferred.

Figure 0007215151000089
Figure 0007215151000089

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.31)から式(L-7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.31)又は/及び式(L-7.32)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.31) to formula (L-7.34), and the compound represented by formula (L-7. 31) or/and a compound represented by formula (L-7.32).

Figure 0007215151000090
Figure 0007215151000090

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.41)から式(L-7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.41)又は/及び式(L-7.42)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.41) to formula (L-7.44), and the compound represented by formula (L-7. 41) or/and a compound represented by formula (L-7.42).

Figure 0007215151000091
Figure 0007215151000091

さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.51)から式(L-7.53)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by general formula (L-7) are preferably compounds represented by formulas (L-7.51) to (L-7.53).

Figure 0007215151000092
Figure 0007215151000092

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(II-L)及び(N)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80質量%であり、85質量%であり、88質量%であり、90質量%であり、92質量%であり、93質量%であり、94質量%であり、95質量%であり、96質量%であり、97質量%であり、98質量%であり、99質量%であり、100質量%である。好ましい含有量の上限値は、100質量%であり、99質量%であり、98質量%であり、95質量%である。 The preferred lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii), general formula (II-L) and (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80% by mass, 85% by mass, 88% by mass, 90% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass %, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, and 100% by mass. Preferred upper limits of the content are 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, and 95% by mass.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(L-1)から(L-7)及び(M-1)から(M-8)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80質量%であり、85質量%であり、88質量%であり、90質量%であり、92質量%であり、93質量%であり、94質量%であり、95質量%であり、96質量%であり、97質量%であり、98質量%であり、99質量%であり、100質量%である。好ましい含有量の上限値は、100質量%であり、99質量%であり、98質量%であり、95質量%である。 General formula (i), general formula (ii), general formulas (L-1) to (L-7) and (M-1) to (M-8) for the total amount of the composition of the present invention The lower limit value of the total preferable content of the compounds to be used is 80% by mass, 85% by mass, 88% by mass, 90% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, and 100% by mass. Preferred upper limits of the content are 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, and 95% by mass.

本願発明の組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (--CO--OO--) structure.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, relative to the total mass of the composition. is more preferable, more preferably 1% by mass or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability against UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% by mass or less, preferably 10% by mass or less, relative to the total mass of the composition. , preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and further preferably not substantially contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule is increased to 80% relative to the total mass of the composition. It is preferably at least 90% by mass, more preferably at least 95% by mass, and further preferably at least 95% by mass. Constructing things is most preferred.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress the deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and substantially does not contain More preferred.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When emphasizing improvement of viscosity and improvement of Tni, it is possible to reduce the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, relative to the total mass of the composition. is preferred, it is more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and even more preferably not substantially contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, "substantially not contained" means not contained except for unintentionally contained substances.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2~5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4~5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. preferably not.

本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。 The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, and the lower limit thereof is preferably 10, preferably 10.5, preferably 11, and preferably 11.5. , preferably 12, preferably 12.3, preferably 12.5, preferably 12.8, preferably 13, preferably 13.3, preferably 13.5, preferably 13.8, preferably 14, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferred, 16.8 is preferred, 17 is preferred, 17.3 is preferred, 17.5 is preferred, 17.8 is preferred, 18 is preferred, and the upper limit thereof is preferably 25 and 24.5. is preferred, 24 is preferred, 23.5 is preferred, 23 is preferred, 22.8 is preferred, 22.5 is preferred, 22.3 is preferred, 22 is preferred, 21.8 is preferred, 21.5 is preferred , preferably 21.3, preferably 21, preferably 20.8, preferably 20.5, preferably 20.3, preferably 20, preferably 19.8, preferably 19.5, preferably 19.3 , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, 17 is preferred. When emphasizing reduction of power consumption, it is effective to suppress the amount of light of the backlight , and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. preferable. It is preferable to set the value of KAVG to a high value when emphasizing the improvement of the response speed.

(配向助剤)
配向助剤(自発配向性化合物)は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。
(Orientation aid)
The alignment aid (spontaneous alignment compound) is a member that directly contacts the liquid crystal layer containing the liquid crystal composition (electrode (e.g., ITO), substrate (e.g., glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate, flexible substrate, etc.), resin It interacts with a layer (e.g. color filter, alignment film, overcoat layer, etc.), insulating film (e.g., inorganic material film, SiNx, etc.) to cause homeotropic alignment or homogeneous alignment of liquid crystal molecules contained in the liquid crystal layer. It has a function to induce

本発明で用いる、配向助剤は、分子構造内に、重合性基と、メソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、配向誘導基を有する化合物であることが好ましい。 The alignment aid used in the present invention is a compound having, in its molecular structure, a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorptive group capable of interacting with a member in direct contact with the liquid crystal layer, and an alignment-inducing group. preferable.

メソゲン基に対し、吸着基及び配向誘導基が結合し、重合性基はメソゲン基、吸着基及び配向誘導基に直接又は必要に応じスペーサー基を介して置換していることが好ましい。特に、重合性基は、吸着基中に組み込まれた状態で、メソゲン基に置換していることが好ましい。 It is preferable that the mesogenic group is bonded to the adsorptive group and the orientation-inducing group, and the polymerizable group is substituted directly or optionally through a spacer group on the mesogenic group, the adsorptive group and the orientation-inducing group. In particular, the polymerizable group preferably substitutes the mesogenic group while being incorporated into the adsorptive group.

以下、化学式中の左端の*及び右端の*は結合手を表す。 In the following chemical formulas, * at the left end and * at the right end represent a bond.

「配向誘導基」
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式(AK)で表される基であることが好ましい。
"orientation-inducing group"
The alignment-inducing group has a function of inducing alignment of liquid crystal molecules, and is preferably a group represented by the following general formula (AK).

Figure 0007215151000093
Figure 0007215151000093

式中、RAK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。 In the formula, R AK1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. provided that one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or It may be substituted with -OCO-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogeno group.

AK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数1~20のアルキル基を表すことがより好ましく、直鎖状の炭素原子数1~8のアルキル基を表すことがさらに好ましい。 R AK1 preferably represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

また、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。 In addition, one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be substituted.

さらに、アルキル基中の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、フッ素原子で置換されてもよい。 Furthermore, hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with fluorine atoms or chlorine atoms, or may be substituted with fluorine atoms.

配向助剤に対していわゆる両親媒性を付与する観点から、上記配向誘導基は、メソゲン基の吸着基と反対側に結合していることが好ましい。 From the viewpoint of imparting so-called amphiphilicity to the alignment aid, the alignment guide group is preferably bonded to the side of the mesogenic group opposite to the adsorption group.

「重合性基」
重合性基は、PAP1-で表され、-SpAP1-(単結合又はスペーサ基)を介してメソゲン基に結合していることが好ましい。
"polymerizable group"
The polymerizable group is represented by P AP1 - and is preferably bonded to the mesogenic group via -Sp AP1 - (single bond or spacer group).

AP1は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる基であることが好ましい。 PAP1 is preferably a group selected from the group represented by the following general formulas (AP-1) to (AP-9).

Figure 0007215151000094
Figure 0007215151000094

式中、RAP1及びRAP2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~10のハロゲン化アルキル基を表す。ただし、アルキル基中の1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-又は-CO-で置換されてもよく、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。 In the formula, R AP1 and R AP2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. However, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O— or —CO— so that the oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or more —CH 2 — in the alkyl group Each of the above hydrogen atoms may be independently substituted with a halogen atom or a hydroxyl group.

AP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH-を表す。 W AP1 represents a single bond, -O-, -COO-, -OCO- or -CH 2 -.

AP1は、0、1又は2を表す。 tAP1 represents 0, 1 or 2;

AP1は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-7)で表される基であることが好ましく、下記一般式(AP-1)又は一般式(AP-2)で表される基であることがより好ましく、一般式(AP-1)であることがさらに好ましい。 P AP1 is preferably a group represented by the following general formulas (AP-1) to (AP-7), and is represented by the following general formula (AP-1) or general formula (AP-2). is more preferably a group represented by the general formula (AP-1).

SpAP1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2~10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。 Sp AP1 preferably represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. It preferably represents a single bond or a linear alkylene group having 2 to 10 carbon atoms.

また、SpAP1において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。 In Sp AP1 , one or two or more —CH 2 — in the alkylene group are independently —CH═CH—, —C≡C—, —O, and are not directly adjacent to oxygen atoms. -, -CO-, -COO- or -OCO- may be substituted.

配向助剤において、PAP1-SpAP1-の数は、1つ以上5つ以下であることが好ましく、1つ以上4つ以下であることがより好ましく、2つ以上4つ以下であることがさらに好ましく、2つ又は3つであることが特に好ましく、2つであることが最も好ましい。 In the alignment aid, the number of P AP1 -Sp AP1 - is preferably 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and 2 or more and 4 or less. More preferably, two or three are particularly preferred, and two is most preferred.

AP1-SpAP1-中の水素原子は、重合性基、吸着基及び/又は配向誘導基で置換されてもよい。 A hydrogen atom in P AP1 -Sp AP1 - may be substituted with a polymerizable group, an adsorptive group and/or an orientation-inducing group.

AP1-SpAP1-は、重合性基、メソゲン基、吸着基及び/又は配向誘導基に対して結合してもよい。 P AP1 -Sp AP1 - may be attached to a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorptive group and/or an orientation-inducing group.

また、PAP1-SpAP1-は、メソゲン基、吸着基又は配向誘導基に対して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して結合することがより好ましい。 In addition, P AP1 -Sp AP1 - preferably binds to a mesogenic group, an adsorptive group or an orientation-inducing group, and more preferably binds to a mesogenic group or an adsorptive group.

なお、分子内にPAP1及び/又はSpAP1-が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。 When a plurality of P AP1 and/or Sp AP1 - are present in the molecule, they may be the same or different.

「メソゲン基」
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を1つ以上備えた基をいい、環式基を2~4個を備えた基が好ましく、環式基を3~4個備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子(液晶化合物)と類似の骨格を有することが好ましい。
"Mesogenic group"
A mesogenic group refers to a group with a rigid portion, such as a group with one or more cyclic groups, preferably a group with 2 to 4 cyclic groups, with 3 to 4 cyclic groups. group is more preferred. In addition, the cyclic group may be connected by a connecting group as necessary. The mesogenic group preferably has a skeleton similar to that of liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) used in the liquid crystal layer.

なお、本明細書中において、「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、2環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。 As used herein, the term "cyclic group" refers to an atomic group in which constituent atoms are cyclically bonded, and includes a carbocyclic ring, a heterocyclic ring, a saturated or unsaturated cyclic structure, a monocyclic structure, a bicyclic structure, Including polycyclic structures, aromatics, non-aromatics, and the like.

また、環式基は、少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも1つの置換基(ハロゲノ基、重合性基、有機基(アルキル基、アルコキシ基、アリール基等)で置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は、2個以上の単環を含んでいることが好ましい。 In addition, the cyclic group may contain at least one heteroatom and may be substituted with at least one substituent (halogeno group, polymerizable group, organic group (alkyl group, alkoxy group, aryl group, etc.) If the cyclic group is monocyclic, the mesogenic group preferably contains two or more monocyclic rings.

上記メソゲン基は、例えば、一般式(AL)で表されることが好ましい。 The mesogenic group is preferably represented by general formula (AL), for example.

Figure 0007215151000095
Figure 0007215151000095

式中、ZAL1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH-CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)-CH-、-OCHCHO-又は炭素原子数1~20のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。 wherein Z AL1 is a single bond, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CF 2 O-, -OCF 2 - , -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH 2 -CH 2 COO-, -OCOCH 2 -CH 2 -, -CH=C(CH 3 )COO-, -OCOC(CH 3 )=CH- , -CH 2 -CH(CH 3 )COO-, -OCOCH(CH 3 )-CH 2 -, -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. However, one or more -CH 2 - in the alkylene group may be replaced with -O-, -COO- or -OCO- so that the oxygen atoms are not directly adjacent to each other.

AL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表す。 A AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group.

AL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく、
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
One or more hydrogen atoms in Z AL1 , A AL1 and A AL2 may each independently be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1 —Sp AP1 — or a monovalent organic group. ,
When multiple Z AL1 and A AL1 are present in the molecule, they may be the same or different.

AL1は、1~5の整数を表す。 m AL1 represents an integer of 1-5.

一般式(AL)中、ZAL1は、単結合又は炭素原子数2~20のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数2~10のアルキレン基であることがより好ましく、単結合、-(CH-又は-(CH-であることがさらに好ましい。アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。 In the general formula (AL), Z AL1 is preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. , -(CH 2 ) 2 - or -(CH 2 ) 4 - is more preferred. One or more —CH 2 — in the alkylene group may be replaced with —O—, —COO— or —OCO— such that the oxygen atoms are not directly adjacent.

さらに、棒状分子の直線性を高めることを目的とする場合は、ZAL1は、環と環とが直接連結した形態である単結合や、環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、-CH-CHCOO-の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は4つである。 Furthermore, when the purpose is to increase the linearity of the rod-like molecule, Z AL1 may be a single bond in which the rings are directly connected, or a single bond in which the number of atoms directly connecting the rings is an even number. Morphology is preferred. For example, in the case of -CH 2 -CH 2 COO-, the number of atoms directly connecting rings is four.

一般式(AL)中、AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表す。2価の環式基としては、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基-、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,4-ナフチレン基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジセレノフェン-2,6-ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2-b]チオフェン-2,7-ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2-b]セレノフェン-2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基からなる群から選択される1種であることが好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、2,6-ナフチレン基又はフェナントレン-2,7-ジイル基がより好ましく、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL), A AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group. Divalent cyclic groups include 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2, 5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo(2.2.2)octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group , pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group-, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2 ,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene-2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,2,3,4,4a,9,10a- octahydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,4-naphthylene group, benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl group, benzo[1,2-b: 4,5-b′]diselenophen-2,6-diyl group, [1]benzothieno[3,2-b]thiophene-2,7-diyl group, [1]benzoselenopheno[3,2-b]selenophene -2,7-diyl group and fluorene-2,7-diyl group, preferably one selected from the group consisting of 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 2,6- A naphthylene group or a phenanthrene-2,7-diyl group is more preferred, and a 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group is even more preferred.

なお、これらの基は、非置換又は置換基で置換されてもよい。この置換基としては、フッ素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましい。さらに、アルキル基は、フッ素原子又は水酸基で置換されてもよい。 In addition, these groups may be unsubstituted or substituted with a substituent. This substituent is preferably a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Furthermore, alkyl groups may be substituted with fluorine atoms or hydroxyl groups.

また、環式基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよい。 Also, one or more hydrogen atoms in the cyclic group may be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1 —Sp AP1 — or a monovalent organic group.

一般式(AL)中、1価の有機基とは、有機化合物が1価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を1つ取り除いてなる原子団をいう。 In the general formula (AL), the monovalent organic group is a group having a chemical structure formed by forming an organic compound in the form of a monovalent group, and is formed by removing one hydrogen atom from the organic compound. A group of atoms.

かかる1価の有機基としては、例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数2~15のアルケニル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基、炭素原子数2~15のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数1~15のアルキル基又は炭素原子数1~14のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることがさらに好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又は炭素原子数1~2のアルコキシ基であることが特に好ましく、炭素原子数1又は2のアルキル基又は炭素原子数1のアルコキシ基であることが最も好ましい。 Examples of such monovalent organic groups include alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 15 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 14 carbon atoms, and alkenyloxy groups having 2 to 15 carbon atoms. and the like, preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms An alkoxy group is particularly preferred, and an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms or an alkoxy group having 1 carbon atom is most preferred.

また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。さらには、上記1価の有機基は、前述の配向誘導基としての役割を有してもよい。 One or more —CH 2 — in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, or alkenyloxy group may be —O—, —COO—, or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. may be substituted. Furthermore, the above-mentioned monovalent organic group may serve as the above-mentioned orientation-inducing group.

上記一般式(AL)中、mAL1は、1~4の整数であることが好ましく、1~3の整数であることがより好ましく、2又は3であることがさらに好ましい。 In general formula (AL), m AL1 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 2 or 3.

上記メソゲン基の好ましい形態としては、下記式(me-1)~(me-44)が挙げられる。 Preferred forms of the mesogenic group include the following formulas (me-1) to (me-44).

Figure 0007215151000096
Figure 0007215151000096

Figure 0007215151000097
Figure 0007215151000097

Figure 0007215151000098
Figure 0007215151000098

Figure 0007215151000099
Figure 0007215151000099

一般式(AL)は、これらの化合物から2個の水素原子が脱離した構造である。 General formula (AL) is a structure in which two hydrogen atoms are eliminated from these compounds.

これらの式(me-1)~(me-44)において、シクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン環中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、PAP1-SpAP1-、1価の有機基(例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基)、吸着基又は配向誘導基で置換されてもよい。 In these formulas (me-1) to (me-44), one or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring, benzene ring or naphthalene ring are each independently a halogeno group, P AP1 -Sp AP1 -, a monovalent organic group (eg, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms), an adsorptive group, or an orientation-inducing group.

上記メソゲン基のうち、好ましい形態は、式(me-8)~(me-44)であり、より好ましい形態は、式(me-8)~(me-10)、式(me-12)~(me-18)、式(me-22)~(me-24)、式(me-26)~(me-27)及び式(me-29)~(me-44)であり、さらに好ましい形態は、式(me-12)、(me-14)、(me-16)、(me-22)~(me-24)、(me-29)、(me-34)、(me-36)~(me-37)、(me-42)~(me-44)である。 Among the above mesogenic groups, preferred forms are formulas (me-8) to (me-44), and more preferred forms are formulas (me-8) to (me-10), formulas (me-12) to (me-18), formulas (me-22) to (me-24), formulas (me-26) to (me-27) and formulas (me-29) to (me-44), more preferred forms is the formula (me-12), (me-14), (me-16), (me-22) ~ (me-24), (me-29), (me-34), (me-36) ~ (me-37), (me-42) ~ (me-44).

上記メソゲン基のうち、特に好ましい形態は、下記一般式(AL-1)又は(AL-2)であり、最も好ましい形態は、下記一般式(AL-1)である。 Among the above mesogenic groups, a particularly preferred form is the following general formula (AL-1) or (AL-2), and the most preferred form is the following general formula (AL-1).

Figure 0007215151000100
Figure 0007215151000100

式中、XAL101~XAL118、XAL201~XAL214は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、ハロゲノ基、PAPl-SpAPl-、後述する吸着基又は前記配向誘導基を表す。 In the formulae, X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a halogeno group, P APl — Sp APl - represents an adsorptive group or the orientation-inducing group described later.

環AAL11、環AAL12及び環AAL21は、それぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。 Ring A AL11 , Ring A AL12 and Ring A AL21 each independently represent a cyclohexane ring or a benzene ring.

AL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、後述する吸着基で置換されている。 Any one or two or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with an adsorptive group described later.

AL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、前記配向誘導基で置換されている。 Any one or two or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with the alignment-inducing group.

後述する吸着基及び前記配向誘導基は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 The adsorptive group and the orientation-inducing group, which will be described later, may be substituted with P AP1 -Sp AP1 -.

一般式(AL-1)又は一般式(AL-2)は、その分子内にPAP1-SpAPl-を1つ又は2つ以上有する。 General formula (AL-1) or general formula (AL-2) has one or more P AP1 -Sp APl - in its molecule.

一般式(AL-1)において、XAL101は、前記配向誘導基であることが好ましい。 In general formula (AL-1), XAL101 is preferably the orientation-inducing group.

一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL110がともに後述する吸着基であること又はXAL110が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL110が後述する吸着基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL-1), at least one of X AL109 , X AL110 and X AL111 is preferably an adsorptive group described later, and both X AL109 and X AL110 are adsorptive groups described later, or X AL110 is described later. It is more preferable that XAL110 is an adsorptive group to be described later.

一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL111の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。 In general formula (AL-1), at least one of X AL109 , X AL110 and X AL111 is preferably P AP1 —Sp AP1 — among the adsorptive groups described later or an adsorptive group having a polymerizable site in the structure. , X AL109 and/or X AL111 are more preferably P AP1 -Sp AP1 -.

一般式(AL-1)において、XAL104~XAL108、XAL112~XAL116の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL105、XAL106又はXAL107がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。 In general formula (AL-1), one or two of X AL104 to X AL108 and X AL112 to X AL116 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. or a halogeno group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom. In particular, X AL105 , X AL106 or X AL107 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom.

一般式(AL-2)において、XAL201は、前記配向誘導基であることが好ましい。 In general formula (AL-2), X AL201 is preferably the orientation-inducing group.

一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL208がともに後述する吸着基であること又はXAL208が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL208が後述する吸着基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL-2), it is preferable that at least one of X AL207 , X AL208 and X AL209 is an adsorptive group described later, and both X AL207 and X AL208 are adsorptive groups described later, or X AL208 is described later. It is more preferable that X AL208 is an adsorptive group to be described later.

一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL209の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。 In general formula (AL-2), at least one of X AL207 , X AL208 and X AL209 is preferably P AP1 —Sp AP1 — among the adsorptive groups described later or an adsorptive group having a polymerizable site in the structure. , X AL207 and/or X AL209 are more preferably P AP1 -Sp AP1 -.

一般式(AL-2)において、XAL202~XAL206、XAL210~XAL214の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL204、XAL205又はXAL206がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。 In general formula (AL-2), one or two of X AL202 to X AL206 and X AL210 to X AL214 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. or a halogeno group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom. In particular, X AL204 , X AL205 or X AL206 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom.

「吸着基」
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
"adsorption group"
The adsorptive group is a group having a role of adsorbing an adsorbent, which is a layer in contact with the liquid crystal composition, such as a substrate, film, or electrode.

吸着は、一般的に、化学結合(共有結合、イオン結合又は金属結合)をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着と、化学吸着以外の物理吸着とに分別される。本明細書中において、吸着は、化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着であることが好ましい。そのため、吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、分子間力により吸着媒と結合可能な基であることがより好ましい。 Adsorption is generally classified into chemisorption, in which a chemical bond (covalent bond, ionic bond, or metallic bond) is formed to adsorb between an adsorbent and an adsorbate, and physical adsorption other than chemisorption. In the present specification, adsorption may be either chemical adsorption or physical adsorption, but physical adsorption is preferred. Therefore, the adsorptive group is preferably a group capable of physically adsorbing the adsorbent, and more preferably a group capable of bonding with the adsorbent by intermolecular force.

分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用による形態が挙げられる。 The form of bonding with the adsorbent by intermolecular forces includes forms due to interactions such as permanent dipoles, permanent quadrupoles, dispersion forces, charge transfer forces, and hydrogen bonds.

吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナー及びアクセプターのいずれの役割を果たしてもよく、若しくは双方の役割を果たしてもよい。 A preferred form of the adsorptive group includes a form capable of binding to the adsorbent through hydrogen bonding. In this case, the adsorptive group may play the role of either a proton donor or an acceptor that mediates hydrogen bonding, or may play both roles.

吸着基は、炭素原子とヘテロ原子とが連結した原子団を有する極性要素を含む基(以下、「吸着基」を「極性基」とも記載する。)であることが好ましい。本明細書中において、極性要素とは、炭素原子とヘテロ原子とが直接連結した原子団をいう。 The adsorptive group is preferably a group containing a polar element having an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are linked (hereinafter, "adsorptive group" is also referred to as "polar group"). As used herein, a polar element refers to an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are directly linked.

ヘテロ原子としては、N、O、S、P、B及びSiからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、N、O及びSからなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましく、N及びOからなる群から選択される少なくとも1種であることがさらに好ましく、Oであることが特に好ましい。 The heteroatom is preferably at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, B and Si, and at least one selected from the group consisting of N, O and S. is more preferred, at least one selected from the group consisting of N and O is more preferred, and O is particularly preferred.

また、配向助剤において、極性要素の価数は、1価、2価、3価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることはない。 Further, in the alignment aid, the valence of the polar element is not particularly limited, such as monovalent, divalent, or trivalent, and the number of polar elements in the adsorptive group is also not particularly limited.

配向助剤は、一分子中に1~8個の吸着基を有することが好ましく、1~4個の吸着基を有することがより好ましく、1~3個の吸着基を有することがさらに好ましい。 The alignment aid preferably has 1 to 8 adsorptive groups, more preferably 1 to 4 adsorptive groups, and still more preferably 1 to 3 adsorptive groups in one molecule.

なお、吸着基からは、重合性基及び配向誘導基を除くが、吸着基中の水素原子がPAP1-SpAP1-で置換された構造及びPAP1-SpAP1-中の水素原子が-OHで置換された構造は吸着基に含む。 The adsorbing groups exclude polymerizable groups and orientation-inducing groups, but the structure in which the hydrogen atom in the adsorbing group is replaced with P AP1 -Sp AP1 - and the hydrogen atom in P AP1 -Sp AP1 - is -OH. The structure substituted with is included in the adsorptive group.

吸着基は、1つ又は2つ以上の極性要素を含み、環式基型と鎖式基型とに大別される。 Adsorptive groups contain one or more polar elements and are broadly divided into cyclic group types and chain group types.

環式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。 Cyclic radical types are those forms that contain a cyclic radical with a cyclic structure that contains a polar element in its structure, and chain radical types are those that contain a cyclic radical with a cyclic structure that contains a polar element in its structure. It is a form that does not contain

鎖式基型は、直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、その一部に極性要素を含まない環状構造を有していてもよい。 A chain group type is a form having a polar element in a linear or branched chain group, and may have a cyclic structure in which a part thereof does not contain a polar element.

環式基型の吸着基とは、少なくとも1つの極性要素を環状の原子配列内に含む構造を有する形態を意味する。 A cyclic group-type adsorptive group means a form having a structure containing at least one polar element in a cyclic atomic arrangement.

なお、本明細書中において、環式基とは、上述した通りである。そのため、環式基型の吸着基は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。 In addition, in this specification, a cyclic group is as having mentioned above. Therefore, the cyclic group-type adsorptive group only needs to contain a cyclic group containing a polar element, and the adsorptive group as a whole may be branched or linear.

一方、鎖式基型の吸着基とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列を含まず、かつ少なくとも1つの極性要素を線状の原子配列(枝分かれしてもよい)内に含む構造を有する形態を意味する。 On the other hand, a chain group-type adsorbing group is a structure that does not contain a cyclic atomic arrangement containing a polar element in the molecule and contains at least one polar element in a linear atomic arrangement (which may be branched). means a form having

なお、本明細書中において、鎖式基とは、構造式中に環状の原子配列を含まず、構成する原子が線状(分岐してもよい)に結合した原子団をいい、非環式基をいう。換言すると、鎖式基とは、直鎖状又は分枝状の脂肪族基をいい、飽和結合又は不飽和結合のどちらを含んでもよい。 In the present specification, the chain group refers to an atomic group in which the constituent atoms are linearly (may be branched) and does not contain a cyclic atomic arrangement in the structural formula. base. In other words, a chain group refers to a straight or branched chain aliphatic group, which may contain either saturated or unsaturated bonds.

したがって、鎖式基には、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、エステル基、エーテル基又はケトン基などが含まれる。なお、これらの基中の水素原子は、少なくとも1つの置換基(反応性官能基(ビニル基、アクリル基、メタクリル基等)、鎖状有機基(アルキル基、シアノ基等))で置換されてもよい。また、鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。 Chain groups thus include, for example, alkyl groups, alkenyl groups, alkoxy groups, ester groups, ether groups, ketone groups, and the like. The hydrogen atoms in these groups are substituted with at least one substituent (reactive functional group (vinyl group, acrylic group, methacrylic group, etc.), chain organic group (alkyl group, cyano group, etc.)). good too. Also, the chain group may be linear or branched.

環式基型の吸着基としては、炭素原子数3~20の複素芳香族基(縮合環を含む)又は炭素原子数3~20の複素脂環族基(縮合環を含む)であることが好ましく、炭素原子数3~12の複素芳香族基(縮合環を含む)又は炭素原子数3~12の複素脂環族基(縮合環を含む)であることがより好ましく、5員環の複素芳香族基、5員環の複素脂環族基、6員環の複素芳香族基又は6員環の複素脂環族基であることがさらに好ましい。なお、これらの環構造中の水素原子は、ハロゲノ基、炭素原子数1~5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又はアルキルオキシ基で置換されてもよい。 The cyclic group-type adsorptive group is preferably a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroalicyclic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings). Preferably, a heteroaromatic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroalicyclic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) is more preferred, and a 5-membered heterocyclic It is more preferably an aromatic group, a 5-membered heteroalicyclic group, a 6-membered heteroaromatic group or a 6-membered heteroalicyclic group. A hydrogen atom in these ring structures may be substituted with a halogeno group, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group.

鎖式基型の吸着基としては、構造内の水素原子や-CH-が極性要素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましい。なお、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、鎖式基型の吸着基は、その端部に1つ又は2つ以上の極性要素を含むことが好ましい。 The chain group-type adsorptive group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom or —CH 2 — in the structure is substituted with a polar element. One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are substituted with -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be Adsorbing groups of the chain type preferably also contain one or more polar elements at their ends.

吸着基中の水素原子は、重合性基で置換されてもよい。 A hydrogen atom in the adsorptive group may be substituted with a polymerizable group.

極性要素の具体例としては、酸素原子を含む極性要素(以下、含酸素極性要素)、窒素原子を含む極性要素(以下、含窒素極性要素)、リン原子を含む極性要素(以下、含リン極性要素)、ホウ素原子を含む極性要素(以下、含ホウ素極性要素)、ケイ素原子を含む極性要素(以下、含ケイ素極性要素)又は硫黄原子を含む極性要素(以下、含硫黄極性要素)が挙げられる。吸着能の観点から、極性要素としては、含窒素極性要素又は含酸素極性要素であることが好ましく、含酸素極性要素であることがより好ましい。 Specific examples of the polar element include a polar element containing an oxygen atom (hereinafter referred to as an oxygen-containing polar element), a polar element containing a nitrogen atom (hereinafter referred to as a nitrogen-containing polar element), and a polar element containing a phosphorus atom (hereinafter referred to as a phosphorus-containing polar element). element), a polar element containing a boron atom (hereinafter referred to as a boron-containing polar element), a polar element containing a silicon atom (hereinafter referred to as a silicon-containing polar element) or a polar element containing a sulfur atom (hereinafter referred to as a sulfur-containing polar element). . From the viewpoint of adsorption capacity, the polar element is preferably a nitrogen-containing polar element or an oxygen-containing polar element, more preferably an oxygen-containing polar element.

含酸素極性要素としては、水酸基、アルキロール基、アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基及びエステル基からなる群から選択される少なくとも1種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。 The oxygen-containing polar element includes at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkylol group, an alkoxy group, a formyl group, a carboxyl group, an ether group, a carbonyl group, a carbonate group and an ester group, or the group is a carbon It is preferably an atom-linked group.

含窒素極性要素としては、シアノ基、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、ピリジル基、カルバモイル基及びウレイド基からなる群から選択される少なくとも1種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。 The nitrogen-containing polar element includes at least one group selected from the group consisting of a cyano group, a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group, a pyridyl group, a carbamoyl group and a ureido group; It is preferably an atom-linked group.

そのため、吸着基としては、含酸素極性要素を備えた環式基(以下、含酸素環式基)、含窒素極性要素を備えた環式基(以下、含窒素環式基)、含酸素極性要素を備えた鎖式基(以下、含酸素鎖式基)及び含窒素極性要素を備えた鎖式基(以下、含窒素鎖式基)からなる群から選択される1種又は2種以上の基自体または当該基を含むことが好ましい。 Therefore, as the adsorptive group, a cyclic group having an oxygen-containing polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing cyclic group), a cyclic group having a nitrogen-containing polar element (hereinafter referred to as a nitrogen-containing cyclic group), an oxygen-containing polar one or two or more selected from the group consisting of a chain group having a polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing chain group) and a chain group having a nitrogen-containing polar element (hereinafter referred to as a nitrogen-containing chain group) It is preferred to include the group itself or the group.

含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をエーテル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The oxygen-containing cyclic group preferably includes any one of the following groups having an oxygen atom as an ether group in the ring structure.

Figure 0007215151000101
Figure 0007215151000101

また、含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をカルボニル基、カーボネート基及びエステル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 Further, the oxygen-containing cyclic group preferably includes any one of the following groups having an oxygen atom as a carbonyl group, a carbonate group and an ester group in the ring structure.

Figure 0007215151000102
Figure 0007215151000102

含窒素環式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The nitrogen-containing cyclic group preferably contains any one of the following groups.

Figure 0007215151000103
Figure 0007215151000103

含酸素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The oxygen-containing chain group preferably contains any one of the following groups.

Figure 0007215151000104
Figure 0007215151000104

式中、Rat1は炭素原子数1~5のアルキル基を表す。 In the formula, R at1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

at1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表す。ただし、アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。 Z at1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms. However, —CH 2 — in an alkylene group or alkenylene group may be substituted with —O—, —COO—, —C(═O)—, or —OCO— so that an oxygen atom is not directly adjacent.

at1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。 X at1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. However, -CH 2 - in the alkyl group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent.

含窒素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The nitrogen-containing chain group preferably contains any one of the following groups.

Figure 0007215151000105
Figure 0007215151000105

式中、Rat、Rbt、Rct及びRdtは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基を表す。 In the formula, R at , R bt , R ct and R dt each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

吸着基としては、下記一般式(AT)で表される基であることが好ましい。 The adsorptive group is preferably a group represented by the following general formula (AT).

Figure 0007215151000106
Figure 0007215151000106

式中、SpAT1は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-で置換されてもよい。 In the formula, Sp AT1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- so as not to bond.

AT1は、単結合又は下記一般式(WAT1)又は(WAT2)を表す。 WAT1 represents a single bond or the following general formula (WAT1) or (WAT2).

AT1は、極性要素を含む1価の基を表す。ただし、ZAT1中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element. However, a hydrogen atom in Z AT1 may be replaced with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.

Figure 0007215151000107
Figure 0007215151000107

(式中、SpWAT1及びSpWAT2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。) (Wherein, Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms, and the hydrogen atoms in the alkylene group are —OH, — It may be substituted with CN or P AP1 -Sp AP1 -, and -CH 2 - in the alkylene group is a cyclic group, -O-, -COO-, -C (=O )-, -OCO- or -CH=CH- may be substituted.)

SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2~10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。 Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently preferably represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a single bond or a linear number of carbon atoms It more preferably represents an alkylene group of 1 to 20, and more preferably represents a single-bonded or linear alkylene group of 2 to 10 carbon atoms.

また、SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。 In Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 , one or two or more —CH 2 — in the alkylene group are each independently —CH═CH—, —, so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be substituted with C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.

また、SpAT1及びSpWAT1中の水素原子は、それぞれ独立して、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 In addition, hydrogen atoms in Sp AT1 and Sp WAT1 may each independently be replaced with -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -.

AT1は、極性要素を含む1価の基を表すが、下記一般式(ZAT1-1)又は(ZAT1-2)で表される基であることが好ましい。 Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element, and is preferably a group represented by the following general formula (ZAT1-1) or (ZAT1-2).

Figure 0007215151000108
Figure 0007215151000108

式中、SpZAT11及びSpZAT12は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-ZZAT11-RZAT11又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。 In the formula, Sp ZAT11 and Sp ZAT12 each independently represent a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Z ZAT11 —R ZAT11 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly attached to the oxygen atom. It may be substituted with non-adjacent cyclic groups -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH-.

ZAT11は、極性要素を含む基を表す。 ZZAT11 represents a group containing a polar element.

一般式(ZAT1-2)中のZZAT12を含む環で表した構造は、5~7員環を表す。 A structure represented by a ring containing Z ZAT12 in general formula (ZAT1-2) represents a 5- to 7-membered ring.

ZAT11及びZZAT12中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 A hydrogen atom in Z 2 ZAT11 and Z 2 ZAT12 may be replaced with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.

ZAT11及びRZAT12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。 R ZAT11 and R ZAT12 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group is a cyclic group such that an oxygen atom is not directly adjacent. , -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- or -Z ZAT11 -.

一般式(ZAT1-1)で表される基としては、下記一般式(ZAT1-1-1)~(ZAT1-1-30)で表される基であることが好ましい。 As the group represented by the general formula (ZAT1-1), groups represented by the following general formulas (ZAT1-1-1) to (ZAT1-1-30) are preferable.

Figure 0007215151000109
Figure 0007215151000109

Figure 0007215151000110
Figure 0007215151000110

式中、炭素原子に結合する水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom may be replaced with -OH, -CN or P AP1 -Sp AP1 -.

SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-ZZAT11-RZAT11又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。 Sp ZAT11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Z ZAT11 —R ZAT11 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly attached to the oxygen atom. It may be substituted with non-adjacent cyclic groups -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH-.

ZAT11は、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。 R ZAT11 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen The atoms may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- or -Z ZAT11 - so that the atoms are not directly adjacent.

一般式(ZAT1-2)で表される基としては、下記一般式(ZAT1-2-1)~(ZAT1-2-9)で表される基であることが好ましい。 As the group represented by the general formula (ZAT1-2), groups represented by the following general formulas (ZAT1-2-1) to (ZAT1-2-9) are preferable.

Figure 0007215151000111
Figure 0007215151000111

式中、炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom may be substituted with a halogen atom, -OH, -CN or P AP1 -Sp AP1 -.

SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。 Sp ZAT11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is a cyclic group such that an oxygen atom is not directly adjacent. , -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- or -Z ZAT11 -.

一般式(ZAT1-1)で表される基としては、下記の基が挙げられる。 The groups represented by the general formula (ZAT1-1) include the following groups.

Figure 0007215151000112
Figure 0007215151000112

Figure 0007215151000113
Figure 0007215151000113

Figure 0007215151000114
Figure 0007215151000114

Figure 0007215151000115
Figure 0007215151000115

Figure 0007215151000116
Figure 0007215151000116

式中、Rtcは、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基又はPAP1-SpAP1-を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。 In the formula, R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or P AP1 -Sp AP1 -. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group is a cyclic group such that an oxygen atom is not directly adjacent. , -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- or -Z ZAT11 -.

分子内の水素原子は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。 A hydrogen atom in the molecule may be replaced with P AP1 -Sp AP1 -.

*は、結合手を表す。 * represents a bond.

上記のZAT1として好ましい基のうち、液晶組成物中に安定に混和することによって保存安定性を確保できると共に、吸着媒への適度に高い吸着力に由来する良好な配向規制力を示すことから、OHを含む基が特に好ましい。また、メソゲン基としては(AL-1)との組み合わせが特に好ましい。 Among the preferred groups for Z AT1 , storage stability can be ensured by being stably mixed in the liquid crystal composition, and a good orientation control force derived from a moderately high adsorption force to the adsorbent is exhibited. , OH containing groups are particularly preferred. Further, as a mesogenic group, a combination with (AL-1) is particularly preferred.

配向助剤は、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素が局在化する形態であることが好ましい。吸着基は、液晶分子を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。 The orientation aid preferably has a form in which the polar elements contained in the adsorptive groups and the polar elements contained in the polymerizable groups are localized. The adsorptive group is an important structure for vertically aligning the liquid crystal molecules, and the adjoining adsorptive group and the polymerizable group provide better alignment, and the liquid crystal composition also has a favorable structure. It is soluble.

具体的には、配向助剤は、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態であることが好ましい。かかる形態には、1つ以上の重合性基及び1つ以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、1つ以上の重合性基の少なくとも1つ又は1つ以上の吸着基の少なくとも1つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とが含まれる。 Specifically, the alignment aid preferably has a form having a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring of the mesogenic group. Such forms include a form in which one or more polymerizable groups and one or more adsorptive groups are respectively bonded on the same ring, and a form in which at least one polymerizable group or one or more adsorptive groups of one or more polymerizable groups and at least one of which is bound to the other and has a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring.

また、この場合、重合性基に結合するスペーサ基中の水素原子が、吸着基で置換されてもよく、さらには吸着基中の水素原子が、スペーサ基を介して重合性基で置換されてもよい。 In this case, a hydrogen atom in the spacer group that binds to the polymerizable group may be substituted with an adsorptive group, and a hydrogen atom in the adsorptive group may be substituted with the polymerizable group via the spacer group. good too.

配向助剤(自発配向性化合物)としては、下記一般式(SAL)で表される化合物であることが好ましい。 The alignment aid (spontaneous alignment compound) is preferably a compound represented by the following general formula (SAL).

Figure 0007215151000117
Figure 0007215151000117

式中、炭素原子に結合する水素原子は、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH-は、酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 - may be substituted. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly bonded.

AK1は、一般式(AK)におけるRAK1と同じ意味を表す。 R AK1 has the same meaning as R AK1 in general formula (AK).

AL1及びAAL2は、それぞれ独立して、一般式(AL)におけるAAL1及びAAL2と同じ意味を表す。 A AL1 and A AL2 each independently represent the same meaning as A AL1 and A AL2 in general formula (AL).

AL1は、一般式(AL)におけるZAL1と同じ意味を表す。 Z AL1 has the same meaning as Z AL1 in general formula (AL).

AL1は、一般式(AL)におけるmAL1と同じ意味を表す。 m AL1 has the same meaning as m AL1 in general formula (AL).

SpAT1は、一般式(AT)におけるSpAT1と同じ意味を表す。 Sp AT1 has the same meaning as Sp AT1 in general formula (AT).

AT1は、一般式(AT)におけるWAT1と同じ意味を表す。 W AT1 has the same meaning as W AT1 in general formula (AT).

AT1は、一般式(AT)におけるZAT1と同じ意味を表す。 Z AT1 has the same meaning as Z AT1 in general formula (AT).

一般式(SAL)で表される化合物としては、下記式(SAL-1.1)~(SAL-2.9)で表される化合物であることが好ましい。 Compounds represented by the general formula (SAL) are preferably compounds represented by the following formulas (SAL-1.1) to (SAL-2.9).

Figure 0007215151000118
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Figure 0007215151000119
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Figure 0007215151000120
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Figure 0007215151000121
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Figure 0007215151000123
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Figure 0007215151000131
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液晶組成物中に含まれる配向助剤の量は、0.01~10質量%程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、0.05質量%、0.1質量%である。一方、そのより好ましい上限値は、応答特性を改善する観点から、7質量%、5質量%、4質量%、3質量%、1質量%である。本発明の構成を採用することにより、十分な量の配向助剤を液晶組成物に溶解し得る。 The amount of alignment aid contained in the liquid crystal composition is preferably about 0.01 to 10 mass %. More preferable lower limits thereof are 0.05% by mass and 0.1% by mass from the viewpoint of more preferably aligning the liquid crystal molecules. On the other hand, the more preferable upper limits are 7% by mass, 5% by mass, 4% by mass, 3% by mass and 1% by mass from the viewpoint of improving response characteristics. By employing the configuration of the present invention, a sufficient amount of alignment aid can be dissolved in the liquid crystal composition.

上記配向助剤の合計の含有量は、本願の上記配向助剤を含む組成物に対して、0.05~10質量%含んでいることが好ましく、0.1~8質量%含んでいることが好ましく、0.1~5質量%含んでいることが好ましく、0.1~3質量%含んでいることが好ましく、0.2~2質量%含んでいることが好ましく、0.2~1.3質量%含んでいることが好ましく、0.2~1質量%含んでいることが好ましく、0.2~0.56質量%含んでいることが好ましい。 The total content of the alignment aid is preferably 0.05 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 8% by mass, with respect to the composition containing the alignment aid of the present application. is preferably contained 0.1 to 5% by mass, preferably 0.1 to 3% by mass, preferably 0.2 to 2% by mass, preferably 0.2 to 1 The content is preferably 0.3% by mass, preferably 0.2 to 1% by mass, and preferably 0.2 to 0.56% by mass.

上記配向助剤の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.01質量%であり、0.03質量%であり、0.05質量%であり、0.08質量%であり、0.1質量%であり、0.15質量%であり、0.2質量%であり、0.25質量%であり、0.3質量%である。 A preferable lower limit of the total content of the alignment aid is 0.01% by mass and 0.03% by mass with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. , 0.05% by weight, 0.08% by weight, 0.1% by weight, 0.15% by weight, 0.2% by weight, 0.25% by weight, 0 .3 mass %.

上記配向助剤の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、10質量%であり、8質量%であり、5質量%であり、3質量%であり、1.5質量%であり、1.2質量%であり、1質量%であり、0.8質量%であり、0.5質量%である。 Preferred upper limits for the total content of the alignment aid are 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. , 3% by mass, 1.5% by mass, 1.2% by mass, 1% by mass, 0.8% by mass, and 0.5% by mass.

含有量が少ないと上記配向助剤を加える効果が現れにくく、液晶組成物の自発配向性が弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。 If the content is too small, the effect of adding the alignment aid is difficult to appear, and problems such as weakening the spontaneous orientation of the liquid crystal composition occur. . Therefore, the content is set in consideration of these balances.

(重合性化合物)
本発明の液晶組成物は、活性エネルギー線の照射により重合可能な重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物としては、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有することが好ましい。かかる重合性化合物は、液晶分子に所定のプレチルト角を付与する機能を有する。なお、液晶組成物は、この重合性化合物を2種以上含有することもできる。
(polymerizable compound)
The liquid crystal composition of the present invention may further contain a polymerizable compound that can be polymerized by irradiation with active energy rays. As the polymerizable compound, it is preferable to contain a polymerizable compound represented by the following general formula (P). Such a polymerizable compound has a function of imparting a predetermined pretilt angle to liquid crystal molecules. The liquid crystal composition can also contain two or more of these polymerizable compounds.

Figure 0007215151000132
Figure 0007215151000132

式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表す。ただし、アルキル基中に存在する1個又は隣接しない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。 In formula (P), R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or -Sp p2 -P p2 . provided that one or two or more non-adjacent —CH 2 — present in an alkyl group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO - or -OCO- may be substituted. Also, one or more hydrogen atoms present in the alkyl group may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.

p1及びPp2は、それぞれ独立して、下記一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)のいずれかを表す。 P p1 and P p2 each independently represent any one of the following general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9).

Figure 0007215151000133
Figure 0007215151000133

(式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。) (Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W p11 is a single bond, -O-, -COO-, -OCO- or -CH 2 -, t p11 represents 0, 1 or 2, and R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are present in the molecule If there are more than one, they may be the same or different.)

Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサ基を表す。 Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group.

p1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)を表す。 Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, -COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S -, -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO- , -COO-CR ZP1 = CH- , -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO- , - COO-CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH- COO- , -OCO -CR ZP1 =CH- OCO- , -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO -, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF -, -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R ZP1 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when multiple R ZP1 are present in the molecule, they may be the same or different).

p1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は、-O-で置換されてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基(前記基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。)を表す。
A p1 , A p2 and A p3 are each independently
(a p ) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — present in this group may be substituted with —O—; )
(b p ) 1,4-phenylene group (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be substituted with —N=) and ( c p ) naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-1,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydro naphthalene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group or anthracene-2,6-diyl group (one -CH= present in these groups or two or more non-adjacent - CH= may be replaced with -N=.)
A group selected from the group consisting of (the group (a p ), the group (b p ) and the group (c p ) is each independently a hydrogen atom present in this group, a halogen atom, a carbon atom number 1 to 8 alkyl groups, alkenyl groups having 1 to 8 carbon atoms, cyano groups or -Sp p2 -P p2 ).

p1は、0、1、2又は3を表す。 m p1 represents 0, 1, 2 or 3;

分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。ただし、Ap3は、mp1が0で、Ap1が基(c)で表される基である場合、単結合であっても良い。 When multiple Z p1 , A p2 , Sp p2 and/or P p2 are present in the molecule, they may be the same or different. However, A p3 may be a single bond when m p1 is 0 and A p1 is a group represented by a group (c p ).

なお、重合性化合物からは、配向助剤を除く。 In addition, alignment aids are excluded from the polymerizable compounds.

p1は、-Spp2-Pp2であることが好ましい。 R p1 is preferably -Sp p2 -P p2 .

p1及びPp2は、それぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることがより好ましい。 P p1 and P p2 are each independently preferably any one of general formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), more preferably (P p1 -1).

p11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。 R p11 and R p12 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.

p11は、0又は1であることが好ましい。 Preferably, t p11 is 0 or 1.

p11は、単結合、-CH-又は-C-であることが好ましい。 W p11 is preferably a single bond, —CH 2 — or —C 2 H 4 —.

p1は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが好ましい。 m p1 is preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.

p1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-であることが好ましく、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であることがより好ましい。 Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO- , -CH=CH-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -(CH 2 ) 2 -COO -, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 -, -OCF 2 - or -C≡C-, a single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, - COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO- , -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡ It is more preferably C-.

なお、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることがより好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2のすべてが単結合であることがさらに好ましい。 Only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, —COOC 2 H 4 —, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, - OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C-, and other are all single bonds, and only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —C 2 H 4 —, —COO— or —OCO - and all others are single bonds, and more preferably all of Z p1 and Z p2 present in the molecule are single bonds.

また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。 In addition, only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule is —CH═CH—COO—, —COO—CH═CH—, —(CH 2 ) 2 —COO—, —(CH 2 ) 2 It is a linking group selected from the group consisting of -OCO-, -O-CO-(CH 2 ) 2 -, and -COO-(CH 2 ) 2 -, and all others are preferably single bonds.

Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサ基を表すが、スペーサ基は、炭素原子数1~30のアルキレン基であることが好ましい。ただし、アルキレン基中の-CH-は、酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。 Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group, and the spacer group is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms. provided that —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH═CH— or —C≡C—, as long as the oxygen atoms are not directly connected to each other and a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom.

中でも、Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合であることが好ましい。 Among them, Sp p1 and Sp p2 are each independently preferably a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond.

p1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、1,4-フェニレン基であることがより好ましい。 A p1 , A p2 and A p3 are each independently preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group, more preferably a 1,4-phenylene group.

1,4-フェニレン基は、液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。 The 1,4-phenylene group is preferably substituted with one fluorine atom, one methyl group or one methoxy group in order to improve compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compounds).

なお、上記した各構造部位の組合せにおいては、前記した配向助剤として挙げた各化合物は含まれない。 In addition, in the combination of each structural part described above, each compound mentioned as the alignment aid is not included.

液晶組成物中に含まれる重合性化合物の量は、0.05~10質量%であることが好ましく、0.1~8質量%であることがより好ましく、0.1~5質量%であることがさらに好ましく、0.1~3質量%であることがさらに好ましく、0.2~2質量%であることがさらに好ましく、0.2~1.3質量%であることがさらに好ましく、0.2~1質量%であることが特に好ましく、0.2~0.56質量%であることが最も好ましい。 The amount of the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition is preferably 0.05 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 8% by mass, and 0.1 to 5% by mass. is more preferably 0.1 to 3% by mass, more preferably 0.2 to 2% by mass, even more preferably 0.2 to 1.3% by mass, and 0 0.2 to 1% by weight is particularly preferred, and 0.2 to 0.56% by weight is most preferred.

その好ましい下限値は、0.01質量%であり、0.03質量%であり、0.05質量%であり、0.08質量%であり、0.1質量%であり、0.15質量%であり、0.2質量%であり、0.25質量%であり、0.3質量%である。一方、その好ましい上限値は、10質量%であり、8質量%であり、5質量%であり、3質量%であり、1.5質量%であり、1.2質量%であり、1質量%であり、0.8質量%であり、0.5質量%である。 Preferred lower limits thereof are 0.01% by mass, 0.03% by mass, 0.05% by mass, 0.08% by mass, 0.1% by mass, and 0.15% by mass. %, 0.2% by mass, 0.25% by mass, and 0.3% by mass. On the other hand, the preferred upper limits are 10% by mass, 8% by mass, 5% by mass, 3% by mass, 1.5% by mass, 1.2% by mass, and 1% by mass. %, 0.8% by mass, and 0.5% by mass.

重合性化合物の量が少ないと、重合性化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子や配向助剤の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、重合性化合物の量が多過ぎると、例えば紫外線の照度等によっては、重合性化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、重合性化合物の量を設定することが好ましい。 If the amount of the polymerizable compound is small, the effect of adding the polymerizable compound to the liquid crystal composition is difficult to appear. problems may occur. On the other hand, if the amount of the polymerizable compound is too large, for example, depending on the illuminance of ultraviolet rays, etc., the amount of the polymerizable compound remaining after curing increases, curing takes a long time, and the reliability of the liquid crystal composition decreases. Problems can arise. Therefore, it is preferable to set the amount of the polymerizable compound in consideration of these balances.

一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-1-1)~式(P-1-46)で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferable examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).

Figure 0007215151000134
Figure 0007215151000134

Figure 0007215151000135
Figure 0007215151000135

Figure 0007215151000136
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Figure 0007215151000137
Figure 0007215151000137

Figure 0007215151000138
Figure 0007215151000138

式中、Pp11、Pp12、Spp11及びSpp12は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。 In the formulas, P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in general formula (P).

また、一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-2-1)~式(P-2-12)で表される重合性化合物も挙げられる。 Preferred examples of the polymerizable compound represented by general formula (P) also include polymerizable compounds represented by formulas (P-2-1) to (P-2-12) below.

Figure 0007215151000139
Figure 0007215151000139

式中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。 In the formulas, P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in general formula (P).

さらに、一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-3-1)~式(P-3-15)で表される重合性化合物も挙げられる。 Furthermore, preferable examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) also include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).

Figure 0007215151000140
Figure 0007215151000140

Figure 0007215151000141
Figure 0007215151000141

式中、Pp31、Pp32、Spp31及びSpp32は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。 In the formulas, P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in general formula (P).

また、一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-4-1)~式(P-4-19)で表される重合性化合物も挙げられる。 Preferred examples of the polymerizable compound represented by general formula (P) also include polymerizable compounds represented by formulas (P-4-1) to (P-4-19) below.

Figure 0007215151000142
Figure 0007215151000142

Figure 0007215151000143
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Figure 0007215151000144
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Figure 0007215151000145
Figure 0007215151000145

式中、Pp41、Pp42、Spp41及びSpp42は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。 In the formulas, P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in general formula (P).

重合性モノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。 When a polymerizable monomer is added, polymerization proceeds even in the absence of a polymerization initiator, but a polymerization initiator may be contained to promote polymerization. Examples of polymerization initiators include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides and the like. Moreover, a stabilizer may be added in order to improve the storage stability. Examples of stabilizers that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butyl catechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, β-naphthylamines, β-naphthols, nitroso compounds, and the like. be done.

本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物(Q)を1種又は2種以上含有することができる。化合物(Q)は下記の構造を有することが好ましい。 The composition of the present invention may further contain one or more compounds (Q) as additives for improving reliability. Compound (Q) preferably has the following structure.

Figure 0007215151000146
Figure 0007215151000146

(式中、Rは水酸基、水素原子、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよく、*で他の構造と結合する。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
(In the formula, R Q represents a hydroxyl group, a hydrogen atom, a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH2 groups in the alkyl group are oxygen atoms. may be substituted with -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 - so that is not directly adjacent to , and connect to other structures with *.)
R Q represents a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O may be substituted with -, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, and A straight-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group, a straight-chain alkyl group in which one CH2 group is substituted with -OCO- or -COO-, a branched-chain alkyl group, a branched alkoxy group, one CH2 group is -OCO- Or a branched alkyl group substituted with -COO- is preferred, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO-, branched Chain alkyl groups, branched alkoxy groups, and branched chain alkyl groups in which one CH 2 group is replaced by -OCO- or -COO- are more preferred. M Q represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

化合物(Q)は、より具体的には、下記の一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds (Q) are preferably compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd) below.

Figure 0007215151000147
Figure 0007215151000147

式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物中、一般式(Q-c)及び一般式(Q-d)で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A linear alkyl group, branched alkyl group, linear alkoxy group or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferred, and L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Among the compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd), compounds represented by general formulas (Qc) and (Qd) are more preferred.

本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1質量%であることが好ましく、0.001から0.1質量%が更に好ましく、0.001から0.05質量%が特に好ましい。 The composition of the present invention preferably contains one or two compounds represented by the general formula (Q), more preferably one to five compounds, and the content is from 0.001 to It is preferably 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.1% by mass, particularly preferably 0.001 to 0.05% by mass.

また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(Q-1)~(Q-44)で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds represented by the following (Q-1) to (Q-44) are preferred as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.

Figure 0007215151000148
Figure 0007215151000148

Figure 0007215151000149
Figure 0007215151000149

Figure 0007215151000150
Figure 0007215151000150

Figure 0007215151000151
Figure 0007215151000151

Figure 0007215151000152
Figure 0007215151000152

(式中、nは0から20の整数を表す。)
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(In the formula, n represents an integer from 0 to 20.)
The liquid crystal composition of this embodiment is applied to a liquid crystal display element. An example of the liquid crystal display device according to the present embodiment will be described below with reference to FIGS. 1 and 2 as appropriate.

図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。 FIG. 1 is a diagram schematically showing the configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1 , each component is shown separated for convenience of explanation. As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment includes a first substrate 2 and a second substrate 3 arranged to face each other, and a substrate provided between the first substrate 2 and the second substrate 3. The liquid crystal layer 4 is composed of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.

第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。 A pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 facing the liquid crystal layer 4 . A common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side. The first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 7 and 8. A color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3 .

すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。 That is, the liquid crystal display element 1 according to one embodiment includes a first polarizing plate 7, a first substrate 2, a pixel electrode layer 5, a liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, a common electrode layer 6, and a color filter. 9, the second substrate 3, and the second polarizing plate 8 are laminated in this order.

第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。 The first substrate 2 and the second substrate 3 are made of flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is made of a transparent material, and the other may be made of a transparent material or an opaque material such as metal or silicon. The first substrate 2 and the second substrate 3 are adhered to each other by a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition and a sealing material arranged in the peripheral region, and there is a space between the substrates in order to maintain the distance between the substrates. For example, granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of resin formed by photolithography may be arranged.

第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。 The first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and contrast are improved by adjusting the polarization axis of each polarizing plate, and their transmission axes operate in normally black mode. It is preferable to have the transmission axes orthogonal to each other so that In particular, either the first polarizing plate 7 or the second polarizing plate 8 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules when no voltage is applied.

カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。 From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor.

ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。 The black matrix may be placed together with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be placed together with the color filter on the side of the array substrate, with the black matrix on the array substrate and the color filter on the other substrate. It may be installed separately. Also, the black matrix may be installed separately from the color filters, but may be one that reduces the transmittance by overlapping the colors of the color filters.

図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。 FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by line I, which is part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG. As shown in FIG. 2, in the pixel electrode layer 5 including thin film transistors formed on the surface of the first substrate 2, a plurality of gate bus lines 11 for supplying scanning signals and a plurality of gate bus lines 11 for supplying display signals are provided. Data bus lines 12 are arranged in a matrix crossing each other. 2 only shows a pair of gate bus lines 11, 11 and a pair of data bus lines 12, 12. FIG.

複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。 A region surrounded by a plurality of gate bus lines 11 and a plurality of data bus lines 12 forms a unit pixel of a liquid crystal display element, and a pixel electrode 13 is formed in the unit pixel. The pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure including two cross-shaped trunks orthogonal to each other and a plurality of branches extending from each trunk. A Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11 and 11 substantially parallel to the gate bus line 11 . A thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other. A contact hole 17 is provided in the drain electrode 16 .

ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。 The gate bus lines 11 and the data bus lines 12 are each preferably formed of a metal film, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni, or an alloy thereof. and more preferably Mo, Al or an alloy thereof.

画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、10~200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。 The pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve transmittance. The transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Zinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), etc.). At this time, the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm. Also, in order to reduce electrical resistance, the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by firing an amorphous ITO film.

本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。 In the liquid crystal display element of this embodiment, for example, wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or an alloy thereof on the first substrate 2 and the second substrate 3, and the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are formed. can be formed respectively. Moreover, the color filter 9 can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be explained as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied onto the transparent substrate, patterned, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors of red, green, and blue, pixel portions for color filters can be produced. Also, the color filter 9 may be placed on the side of the substrate having TFTs and the like.

第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1~100μmとなるように調整するのが好ましい。 The first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inside. may be adjusted. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to be, for example, 1 to 100 μm.

偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。 When the polarizing plates 7 and 8 are used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so as to maximize the contrast. Moreover, when there are two polarizing plates 7 and 8, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted to improve the viewing angle and contrast. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. After that, a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal injection port provided, and the substrates are bonded together and heated to thermally cure the sealing agent.

2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。 As a method for sandwiching the composition between the two substrates 2 and 3, a normal vacuum injection method or a one drop fill (ODF) method or the like can be used. Although it does not occur, there is a problem that traces of injection remain, but in this embodiment, it can be more preferably used for display elements manufactured using the ODF method. In the process of manufacturing a liquid crystal display element by the ODF method, a sealant such as an epoxy-based light and heat curing agent is drawn on either the back plane or the front plane substrate using a dispenser in the form of a closed loop bank, and the liquid crystal is removed in it. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air. In this embodiment, in the ODF method, it is possible to suppress the occurrence of drip marks when the liquid crystal composition is dripped onto the substrate. Note that the drop mark is defined as a phenomenon in which a drop mark of the liquid crystal composition appears white when a black display is performed.

また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。 In addition, in the process of manufacturing a liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimum liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. The liquid crystal can be stably dropped over a long period of time without being affected by abrupt pressure changes and shocks in the dropping device, so that a high yield of liquid crystal display elements can be maintained. In particular, it is difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range in the small liquid crystal display element, which is frequently used in smartphones, which has become popular recently, because the optimum liquid crystal injection amount is small. By using the composition, it is possible to realize a stable discharge amount of the liquid crystal material even in a small liquid crystal display device.

本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz~10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz~10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度~89.9度に制御することが好ましい。 When the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound, the method for polymerizing the polymerizable compound is preferably an appropriate polymerization rate in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating single, combined or sequential activation energy rays such as the above is preferred. When using ultraviolet light, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates and the polymerization is carried out, at least the substrate on the side of the irradiated surface must be given appropriate transparency to the active energy ray. not. In addition, after polymerizing only a specific portion using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized portion is changed by changing the conditions such as the electric field, magnetic field, or temperature, and then the active energy ray is further irradiated. It is also possible to use a means of polymerizing by In particular, when the composition containing the polymerizable compound is exposed to ultraviolet light, it is preferable to apply the ultraviolet light while applying an AC electric field to the composition containing the polymerizable compound. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current with a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the lateral electric field type MVA mode liquid crystal display device, it is preferable to control the pretilt angle to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15~35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm~100W/cmが好ましく、2mW/cm~50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm~500J/cmが好ましく、100mJ/cm~200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒~3600秒が好ましく、10秒~600秒がより好ましい。 The temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, ie typically between 15 and 35°C. A metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, or the like can be used as a lamp for generating ultraviolet rays. As for the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate ultraviolet rays in a wavelength range that is not in the absorption wavelength range of the composition, and if necessary, it is preferable to cut the ultraviolet rays. The intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 0.1 mW/cm 2 to 100 W/cm 2 , more preferably 2 mW/cm 2 to 50 W/cm 2 . The energy amount of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ/cm 2 to 500 J/cm 2 , more preferably 100 mJ/cm 2 to 200 J/cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The irradiation time of the ultraviolet rays is appropriately selected according to the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.

重合性化合物を用いた場合、得られる液晶表示素子1は、二つの基板2,3と、二つの基板2,3の間に設けられた液晶組成物及び重合性化合物の重合物を含む液晶層4とを備えている。この場合、重合性化合物の重合物は、液晶層4中の基板2,3側に偏在していると考えられる。 When a polymerizable compound is used, the resulting liquid crystal display element 1 includes two substrates 2 and 3, and a liquid crystal layer containing a polymer of a liquid crystal composition and a polymerizable compound provided between the two substrates 2 and 3. 4. In this case, it is considered that the polymer of the polymerizable compound is unevenly distributed on the substrates 2 and 3 side in the liquid crystal layer 4 .

液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。 The liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element. The liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, preferably a PSA type liquid crystal display element.

本実施形態の液晶表示素子では、上記自発配向性化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板2及び第二基板3の液晶層4側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。 Since the liquid crystal composition containing the spontaneous alignment compound is used in the liquid crystal display element of the present embodiment, an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. does not need to be provided. That is, the liquid crystal display element of this embodiment can have a structure in which at least one of the two substrates does not have an alignment film such as a polyimide alignment film.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「質量%」は『質量%』を意味する。 The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. "% by mass" in the compositions of the following examples and comparative examples means "% by mass."

実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、JEITA ED-2521Bに規定の方法によった。 The properties measured in the examples are as follows. Measurements were made according to the method specified in JEITA ED-2521B unless otherwise specified.

ni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
接触角 :298Kにおける接触角(度)
表面エネルギー :298Kにおける基板表面のエネルギー(mN/m)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
<環構造>
T ni : nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (°C)
Δn: Refractive index anisotropy at 293K Δε: Dielectric anisotropy at 293K γ1: Rotational viscosity at 293K (mPa s)
K 11 : elastic constant of broadening (pN) at 293K
K 33 : Elastic constant of bending at 293K (pN)
Contact angle: Contact angle at 298K (degrees)
Surface energy: energy of substrate surface at 298K (mN/m)
In addition, the following abbreviations are used for the description of the compounds in the examples.
<Ring structure>

Figure 0007215151000153
Figure 0007215151000153

<側鎖構造> <Side chain structure>

Figure 0007215151000154
Figure 0007215151000154

(ただし、表中のnは自然数である。)
<連結構造>
(However, n in the table is a natural number.)
<Connection structure>

Figure 0007215151000155
(ただし、表中のnは自然数である。)
Figure 0007215151000155
(However, n in the table is a natural number.)

[垂直配向性評価]
配向度は、配向付与化合物を含む液晶組成物を所定量ITO電極基板上に滴下し、有機絶縁膜(オプトマーSS(アクリル樹脂) JSR社製)を最表面にコーティングした対向基板とを、真空下で貼り合せ、シール硬化(シール部のみにUV照射し120度で1時間アニール)した後の液晶配向をクロスニコル条件下偏光板に液晶セルを挟み、液晶部分からの光の透過度合い(輝度ムラ)を確認した結果に対して、以下の3段階の基準で優劣判定を行った。
[Vertical alignment evaluation]
The degree of orientation was determined by dropping a predetermined amount of a liquid crystal composition containing an orientation-imparting compound onto an ITO electrode substrate, and placing the opposite substrate coated with an organic insulating film (Optomer SS (acrylic resin) manufactured by JSR) under vacuum. After bonding and curing the seal (only the seal part is irradiated with UV and annealed at 120 degrees for 1 hour), the liquid crystal alignment is set under cross Nicol conditions. ), the results were evaluated according to the following three-level criteria.

×:セル面内のほぼ全面が黒くなっていない。
△:液晶を滴下した付近のみが黒くなっている。
○:セル面内のほぼ全面に渡り黒く表示されている。
x: Almost the entire surface of the cell surface is not blackened.
Δ: Only the vicinity where the liquid crystal was dropped is black.
◯: Almost the entire surface of the cell surface is displayed in black.

[相溶性の評価]
まず、配向付与化合物を含む液晶組成物を、孔径0.1μmのフィルターで濾過をした。次に、よく洗浄してパーティクルを取り除いた試験管に液晶組成物を1.0g量りとり、真空ポンプとベルジャを用いて15分間真空脱気した。その後窒素で試験管をパージし、蓋をした。蓋をした試験管を-20℃の恒温槽で保管し、所定時間後析出物があるか評価した。
[Evaluation of compatibility]
First, a liquid crystal composition containing an alignment imparting compound was filtered through a filter having a pore size of 0.1 μm. Next, 1.0 g of the liquid crystal composition was weighed into a test tube thoroughly washed to remove particles, and vacuum degassed for 15 minutes using a vacuum pump and a bell jar. The tube was then purged with nitrogen and capped. The capped test tube was stored in a constant temperature bath at -20°C, and after a predetermined period of time, the presence of precipitate was evaluated.

×:5日以内に析出物が発生する
△:5日目の時点では析出物が発生していないが、6日から10日目の間に析出物が発生する
○:10日目でも析出物が発生しない
×: Precipitates occur within 5 days △: Precipitates do not occur on the 5th day, but precipitates occur between the 6th and 10th days
○: No precipitate occurs even after 10 days

<実施例1~2、比較例1~2>
以下の表に示すLC-1-1、LC-1-2、及びLC-R1の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表3のとおりであった。
<Examples 1 and 2, Comparative Examples 1 and 2>
Liquid crystal compositions LC-1-1, LC-1-2, and LC-R1 shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Table 3.

Figure 0007215151000156

前記の各液晶組成物を100質量部に対し、下記重合性化合物を表4中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
Figure 0007215151000156

A polymerizable compound-containing liquid crystal composition was prepared by adding the following polymerizable compound in the amount shown in Table 4 to 100 parts by mass of each liquid crystal composition, and compatibility and vertical alignment properties were confirmed. It was confirmed that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has excellent properties in all cases.

Figure 0007215151000157
Figure 0007215151000157

Figure 0007215151000158
(表中の「%」は質量%を表す。)
Figure 0007215151000158
("%" in the table represents % by mass.)

<実施例3~4、比較例3~4>
以下の表に示すLC-2-1、及びLC-R2の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表5のとおりであった。
<Examples 3-4, Comparative Examples 3-4>
Liquid crystal compositions LC-2-1 and LC-R2 shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Table 5.

Figure 0007215151000159
Figure 0007215151000159

前記の各液晶組成物を100質量部に対し、重合性化合物RM-1、RM-2、RM-A、RM-Bを表6中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。 Polymerizable compound-containing liquid crystal compositions were prepared by adding polymerizable compounds RM-1, RM-2, RM-A, and RM-B in the amounts shown in Table 6 to 100 parts by mass of each liquid crystal composition. , compatibility and vertical orientation were confirmed. It was confirmed that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has excellent properties in all cases.

Figure 0007215151000160
(表中の「%」は質量%を表す。)
Figure 0007215151000160
("%" in the table represents % by mass.)

<実施例5~6、比較例5~6>
以下の表に示すLC-3-1、及びLC-R3の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表7のとおりであった。
<Examples 5-6, Comparative Examples 5-6>
Liquid crystal compositions LC-3-1 and LC-R3 shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Table 7.

Figure 0007215151000161

前記の各液晶組成物を100質量部に対し、重合性化合物RM-1、RM-2、RM-A、RM-Bを表8中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
Figure 0007215151000161

Polymerizable compound-containing liquid crystal compositions were prepared by adding polymerizable compounds RM-1, RM-2, RM-A, and RM-B in the amounts shown in Table 8 to 100 parts by mass of each liquid crystal composition. , compatibility and vertical orientation were confirmed. It was confirmed that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has excellent properties in all cases.

Figure 0007215151000162
(表中の「%」は質量%を表す。)
Figure 0007215151000162
("%" in the table represents % by mass.)

<実施例7~10、比較例7~8>
以下の表に示すLC-4-1、LC-4-2、及びLC-R4の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表7のとおりであった。
<Examples 7-10, Comparative Examples 7-8>
Liquid crystal compositions of LC-4-1, LC-4-2 and LC-R4 shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Table 7.

Figure 0007215151000163
前記の各液晶組成物を100質量部に対し、重合性化合物RM-1、RM-2、RM-A、RM-Bを表10中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
Figure 0007215151000163
Polymerizable compound-containing liquid crystal compositions were prepared by adding polymerizable compounds RM-1, RM-2, RM-A, and RM-B in the amounts shown in Table 10 to 100 parts by mass of each liquid crystal composition. , compatibility and vertical orientation were confirmed. It was confirmed that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has excellent properties in all cases.

Figure 0007215151000164
(表中の「%」は質量%を表す。)
Figure 0007215151000164
("%" in the table represents % by mass.)


1…液晶表示素子、2…第一基板、3…第二基板、4…液晶層、5…画素電極層、6…共通電極層、7…第一偏光板、8…第二偏光板、9…カラーフィルタ、11…ゲートバスライン、12…データバスライン、13…画素電極、14…Cs電極、15…ソース電極、16…ドレイン電極、17…コンタクトホール

DESCRIPTION OF SYMBOLS 1... Liquid crystal display element 2... First substrate 3... Second substrate 4... Liquid crystal layer 5... Pixel electrode layer 6... Common electrode layer 7... First polarizing plate 8... Second polarizing plate 9 Color filter 11 Gate bus line 12 Data bus line 13 Pixel electrode 14 Cs electrode 15 Source electrode 16 Drain electrode 17 Contact hole

Claims (13)

一般式(I)
Figure 0007215151000165
(式中、
は炭素原子数2~8のアルケニル基を表し、
は炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有し
下記一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)、(N-1-5)、(N-1-10)及び(N-1-11)
Figure 0007215151000166
(式中、
N111 、R N121 、R N131 、R N141 、R N151 、R N1101 及びR N1111 は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、1,3-シクロペンチレン基、1,3-シクロブチレン基又は1,2-シクロプロピレン基によって置換されていてもよい。)
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
配向助剤を含有することを特徴とする液晶組成物であって、
前記一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)、(N-1-5)、(N-1-10)及び/又は(N-1-11)で表される化合物の液晶組成物の総量に対する含有量が10質量%以上である液晶組成物
general formula (I)
Figure 0007215151000165
(In the formula,
R 1 represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
R 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms. )
Contains one or more compounds represented by
The following general formulas (N-1-1), (N-1-2), (N-1-3), (N-1-4), (N-1-5), (N-1-10) and (N-1-11)
Figure 0007215151000166
(In the formula,
R N111 , R N121 , R N131 , R N141 , R N151 , R N1101 and R N1111 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, -OCO-, 1,3-cyclopentylene group, 1,3-cyclobutylene group or 1,2-cyclopropylene group. )
Contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by
A liquid crystal composition containing an alignment aid ,
General formulas (N-1-1), (N-1-2), (N-1-3), (N-1-4), (N-1-5), (N-1-10) and/or a liquid crystal composition in which the content of the compound represented by (N-1-11) is 10% by mass or more relative to the total amount of the liquid crystal composition .
前記一般式(I)で表される化合物の液晶組成物の総量に対する含有量が、2から25質量%である請求項1に記載の液晶組成物。2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the compound represented by formula (I) is 2 to 25% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. 前記配向助剤の液晶組成物の総量に対する含有量が、0.05質量%以上である請求項1又は2に記載の液晶組成物。3. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the alignment aid with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 0.05% by mass or more. 更に、下記一般式(II-L)
Figure 0007215151000167
(式中、
L1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
L1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、
一般式(I)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1~の何れか一つに記載の液晶組成物。
Furthermore, the following general formula (II-L)
Figure 0007215151000167
(In the formula,
R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted by
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—.) and (b) 1,4-phenylene groups (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be —N = may be replaced.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
represents a group selected from the group consisting of
The above groups (a), (b) and (c) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
when n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2 , they may be the same or different;
When nL1 is 2 or 3 and there are multiple ZL2 , they may be the same or different,
Excludes compounds represented by general formula (I). )
4. The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3 , containing one or more compounds selected from the compounds represented by
前記一般式(I)で表される化合物として、下記式(I-B6)
Figure 0007215151000168
で表される化合物を含有する請求項1~の何れか一つに記載の液晶組成物。
As the compound represented by the general formula (I), the following formula (I-B6)
Figure 0007215151000168
5. The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4 , which contains a compound represented by
上記各成分に加え、一般式(P)
Figure 0007215151000169
(上記一般式(P)中、
p1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
p1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)
Figure 0007215151000170
(式中、
p11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、
p11は単結合、-O-、-COO-又はメチレン基を表し、
p11は、0、1又は2を表すが、
分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
p1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表し、
p1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これら基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。
からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
p1は、0、1、2又は3を表し、
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、
p3は、mp1が0で、Ap1がフェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基である場合には単結合を表す。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1~の何れか一つに記載の液晶組成物。
In addition to the above components, general formula (P)
Figure 0007215151000169
(In the above general formula (P),
R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2 -P p2 ,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted by
one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom;
P p1 and P p2 are each independently represented by general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
Figure 0007215151000170
(In the formula,
R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
W p11 represents a single bond, -O-, -COO- or a methylene group,
t p11 represents 0, 1 or 2,
When multiple R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are present in the molecule, they may be the same or different. )
represents either
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group;
Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, — COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S- , -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO- , -COO-CR ZP1 = CH- , -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO- , -COO -CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH-COO- , -OCO-CR ZP1 =CH- OCO- , -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF- , -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R ZP1 is Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when there are multiple R ZP1s in the molecule, they may be the same or different).
A p1 , A p2 and A p3 are each independently
(a p ) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—).
(b p ) 1,4-phenylene group (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be replaced with —N=) and (c p ) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group or anthracene -2,6-diyl group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in these groups may be replaced with -N=. )
represents a group selected from the group consisting of
In the above group (a p ), group (b p ) and group (c p ), each independently hydrogen atom present in this group is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a carbon optionally substituted with an alkenyl group having 1 to 8 atoms , a cyano group or -Sp p2 -P p2 ,
m p1 represents 0, 1, 2 or 3,
When a plurality of Z p1 , A p2 , Sp p2 and/or P p2 are present in the molecule, they may be the same or different,
A p3 represents a single bond when m p1 is 0 and A p1 is a phenanthrene-2,7-diyl group or an anthracene-2,6-diyl group. )
6. The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5 , containing one or more compounds selected from the compounds represented by
前記一般式(P)で表される化合物の液晶組成物の総量に対する含有量が、0.01質量%以上である請求項6に記載の液晶組成物。7. The liquid crystal composition according to claim 6, wherein the content of the compound represented by formula (P) is 0.01% by mass or more relative to the total amount of the liquid crystal composition. 前記配向助剤が、分子構造中に重合性基と、メソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、配向誘導基とを有する化合物を含むものである請求項1~7の何れか一つに記載の液晶組成物。 8. The alignment aid comprises a compound having, in its molecular structure, a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorptive group capable of interacting with a member directly in contact with the liquid crystal layer, and an alignment-inducing group. The liquid crystal composition according to any one of . 前記した、分子構造中に重合性基と、メソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、配向誘導基を有する化合物が、下記一般式(SAL)
Figure 0007215151000171
(式中、
炭素原子に結合する水素原子は、炭素原子数1~25個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-に置換されてもよく、
前記アルキル基中の水素原子は-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-に置換されてもよく、
前記アルキル基中の-CH-は酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-に置換されてもよく、
AK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH-は酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲノ基に置換していてもよく、
AL1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH-CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)-CH-、-OCHCHO-又は炭素原子数1~20のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
AL1及びAAL2はそれぞれ独立して、2価の環式基を表し、
AL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、Pal-Spal-又は1価の有機基で置換されていてもよく、
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
AL1は、1~5の整数を表し、
SpAT1は、単結合、炭素原子数1~25個の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し、
前記アルキレン基中の水素原子は-OH、-CN、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-に置換されてもよく、
前記アルキレン基中の-CH-は酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-に置換されてもよく、
AT1は、単結合又は一般式(WAT1)又は(WAT2)を表し、
Figure 0007215151000172
(式中、
SpWAT1及びSpWAT2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~25個の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し、
前記アルキレン基中の水素原子は-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SAP1-に置換されてもよく、
前記アルキレン基中の-CH-は酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-に置換されてもよい。)
AT1は、極性要素を含む1価の基を表し、
AT1中の水素原子は-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SAP1-に置換されてもよく、
AP1-SpAP1-及びPal-Spal-は重合性基を表す。
で表されるものである請求項8記載の液晶組成物。
The above compound having, in its molecular structure, a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorptive group capable of interacting with a member in direct contact with the liquid crystal layer, and an orientation-inducing group, has the following general formula (SAL):
Figure 0007215151000171
(In the formula,
A hydrogen atom bonded to a carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —. may be substituted,
a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —;
-CH 2 - in the alkyl group is substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- so that the oxygen atom is not directly bonded; may be
R AK1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
One or two or more —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO— without being directly bonded to an oxygen atom. , optionally substituted by -COO- or -OCO-,
one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogeno group,
Z AL1 is a single bond, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CH =CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH 2 -CH 2 COO-, -OCOCH 2 -CH 2 -, -CH=C(CH 3 )COO-, -OCOC(CH 3 )=CH-, -CH 2 —CH(CH 3 )COO—, —OCOCH(CH 3 )—CH 2 —, —OCH 2 CH 2 O— or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
one or two or more non-adjacent —CH 2 — in this alkylene group may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—;
A AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group,
One or more hydrogen atoms in Z AL1 , A AL1 and A AL2 may each independently be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P al -Sp al - or a monovalent organic group. ,
In addition, when a plurality of Z AL1 and A AL1 are present in the molecule, they may be the same or different,
m AL1 represents an integer from 1 to 5,
Sp AT1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms,
hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —;
-CH 2 - in the alkylene group is substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- so that the oxygen atom is not directly bonded; may be
W AT1 represents a single bond or general formula (WAT1) or (WAT2);
Figure 0007215151000172
(In the formula,
Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms,
hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —S AP1 —;
-CH 2 - in the alkylene group is substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- so that the oxygen atom is not directly bonded; may )
Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element,
hydrogen atoms in Z AT1 may be replaced with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —S AP1 —;
P AP1 -Sp AP1 - and P al -Sp al - represent polymerizable groups. )
9. The liquid crystal composition according to claim 8, which is represented by:
請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 9. 請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for active matrix driving, using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 9. 請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子。 A VA-type, IPS-type, FFS-type, PSA-type or PSVA-type liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項10~12のいずれか1項に記載の液晶表示素子であって、少なくとも一方の基板に配向膜を有さない液晶表示素子。 13. The liquid crystal display element according to claim 10, wherein at least one of the substrates does not have an alignment film.
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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