JP6690782B2 - Alignment aid, liquid crystal composition and liquid crystal display device - Google Patents

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Description

本発明は、配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。   The present invention relates to an alignment aid, a liquid crystal composition and a liquid crystal display device.

従来、VA方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上に配向層として機能するポリイミド(PI)層が設けられている。しかしながら、PI層の製膜には、多大なコストを要するため、近年では、PI層を省略しつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。   Conventionally, in a VA type liquid crystal display, a polyimide (PI) layer that functions as an alignment layer is formed on an electrode in order to induce vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and to achieve horizontal alignment of liquid crystal molecules when voltage is applied. It is provided. However, since the film formation of the PI layer requires a great deal of cost, in recent years, methods for realizing the alignment of liquid crystal molecules while omitting the PI layer have been investigated.

例えば、特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも1種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体を、配向層を含まないディスプレイにおいて好適に使用し得る旨が記載されている。そして、特許文献1では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。   For example, Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium which is based on a mixture of polar compounds having negative dielectric anisotropy and contains at least one kind of spontaneous alignment additive. Is preferably used in a display that does not include an alignment layer. And in patent document 1, the specific compound which has a hydroxyl group is used as a spontaneous orientation additive.

特表2014−524951号公報Special table 2014-524951 gazette

しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献1に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力が十分ではなく、PI層を有さない液晶表示素子を作製した際、液晶表示素子の端部で液晶分子が所定の配向状態を示さないことに起因する配向ムラが生じ、改善が必要であること、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物を保存している際に結晶の析出が生じてしまい、保存安定性の点で改善の余地があることが判明した。   However, according to the study by the present inventors, when the self-aligning additive described in Patent Document 1 is used, the alignment regulating force for vertically aligning the liquid crystal molecules is not sufficient, and a PI layer is included. When a liquid crystal display device without a liquid crystal display device is produced, alignment unevenness occurs due to the liquid crystal molecules not exhibiting a predetermined alignment state at the end of the liquid crystal display device, and improvement is required. It has been found that there is room for improvement in storage stability because crystals are precipitated during storage of the liquid crystal composition containing the.

そこで、本発明の目的は、配向助剤(自己配向性添加剤)と液晶分子とを含有する液晶組成物の保存安定性を確保でき、PI層を省略しても、液晶分子を自発的に垂直配向させる配向助剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存安定性に優れ、PI層を省略しても、PSA型、PSVA型、VA型などの液晶表示素子を実現できる液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。   Therefore, an object of the present invention is to ensure the storage stability of a liquid crystal composition containing an alignment aid (self-alignment additive) and liquid crystal molecules, and even if the PI layer is omitted, the liquid crystal molecules will spontaneously move. It is to provide an alignment aid for vertical alignment. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition which is excellent in storage stability and can realize a liquid crystal display device of PSA type, PSVA type, VA type or the like even if the PI layer is omitted, and the liquid crystal composition. It is to provide a liquid crystal display device using the same.

本発明は、2つの基板間に液晶分子とともに配置され、前記液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
前記基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物と、を含有することを特徴とする配向助剤を提供する。
The present invention is an alignment aid, which is disposed between two substrates together with liquid crystal molecules and spontaneously aligns the liquid crystal molecules,
A first compound comprising at least one first affinity group having an affinity for said substrate;
A second compound having at least one second affinity group having an affinity for the substrate and having a polarity lower than that of the first affinity group, and an alignment aid comprising: provide.

また、本発明は、本発明の配向助剤と、液晶分子とを含有し、誘電率異方性(Δε)が負である液晶組成物を提供する。   The present invention also provides a liquid crystal composition containing the alignment aid of the present invention and liquid crystal molecules and having a negative dielectric anisotropy (Δε).

さらに、本発明は、2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた本発明の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子を提供する。   Furthermore, the present invention provides a liquid crystal display device comprising two substrates and a liquid crystal layer provided between the two substrates and containing the liquid crystal composition of the present invention.

本発明によれば、保存安定性に優れ、PI層を省略しても、液晶分子の均一な垂直配向が可能な配向助剤、該配向助剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it is excellent in storage stability, and even if the PI layer is omitted, an alignment aid capable of uniform vertical alignment of liquid crystal molecules, a liquid crystal composition containing the alignment aid, and the liquid crystal composition. It is possible to provide a liquid crystal display element using the.

液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。It is a figure which shows one Embodiment of a liquid crystal display element typically. 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。It is the top view which expanded the area | region enclosed by the I line in FIG.

以下、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子について、好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
(配向助剤)
本発明の配向助剤は、2つの基板間に液晶分子とともに配置されることにより、液晶分子を自発的に配向させ得る。この配向助剤は、基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、基板に対する親和性を有し、かつ第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物とを含有する。
Hereinafter, the alignment aid, the liquid crystal composition, and the liquid crystal display device of the present invention will be described in detail based on preferred embodiments.
(Alignment aid)
The alignment aid of the present invention can spontaneously align the liquid crystal molecules by being arranged between the two substrates together with the liquid crystal molecules. The alignment aid has a first compound having at least one first affinity group having an affinity for the substrate, and at least one having an affinity for the substrate and a polarity lower than that of the first affinity group. A second compound containing two second affinity groups.

第1の化合物及び第2の化合物は、それぞれ基板に対する親和性を有する親和性基と、この親和性基より基板に対する親和性の低い他の部分(他の構造)とを備える。   The first compound and the second compound each include an affinity group having an affinity for the substrate and another portion (another structure) having a lower affinity for the substrate than the affinity group.

このため、配向助剤と液晶分子とを含有する液晶組成物を2つの基板間に供給して液晶層を形成した際に、第1の化合物及び第2の化合物の双方を、親和性基を基板に吸着(付着)させ、他の部分を基板から離れるように配置(配向)することができる。このように配置された第1の化合物及び第2の化合物の存在により、液晶層中において液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。   Therefore, when a liquid crystal composition containing an alignment aid and liquid crystal molecules is supplied between two substrates to form a liquid crystal layer, both the first compound and the second compound are treated with an affinity group. It can be adsorbed (attached) to the substrate and the other part can be arranged (oriented) away from the substrate. Due to the presence of the first compound and the second compound thus arranged, the liquid crystal molecules can be held in the liquid crystal layer in a state of being vertically aligned.

ここで、親和性基は、基板に吸着(付着)して、第1の化合物及び第2の化合物を基板に固定する機能を有することから、吸着性基(付着性基)、ペグ基、シンカー基(sinker基)又はアンカー基とも称することができる。   Here, since the affinity group has a function of adsorbing (adhering) to the substrate and fixing the first compound and the second compound to the substrate, the adsorptive group (adhesive group), peg group, sinker It can also be called a group (sinker group) or an anchor group.

このような本発明の配向助剤によれば、PI層を省略しても、液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。したがって、第1の化合物及び第2の化合物は、いずれも液晶層中における液晶分子の自発配向を助けるために好適に使用される。   According to such an alignment aid of the present invention, liquid crystal molecules are aligned even if the PI layer is omitted (the vertical alignment of liquid crystal molecules is induced when no voltage is applied, and the horizontal alignment of liquid crystal molecules is realized when voltage is applied. Can be done). Therefore, both the first compound and the second compound are preferably used to help the spontaneous alignment of the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer.

第1の親和性基と第2の親和性基とは、それらの極性が互いに異なっており、特に、第1の親和性基の極性が第2の親和性基より極性より高くなっている。このため、液晶組成物を基板上に供給すると、第1の親和性基は、第2の親和性基より早期に基板に吸着する。その結果、第1の化合物が第2の化合物より優先的に基板に固定される。   The polarities of the first affinity group and the second affinity group are different from each other, and in particular, the polarity of the first affinity group is higher than that of the second affinity group. Therefore, when the liquid crystal composition is supplied onto the substrate, the first affinity group is adsorbed to the substrate earlier than the second affinity group. As a result, the first compound is fixed to the substrate more preferentially than the second compound.

一方、第2の化合物は、基板上に均一に濡れ広がった後、基板に固定される。このとき、第2の化合物は、基板に固定された第1の化合物を基準(基点)にして整列(配向)することができる。   On the other hand, the second compound is evenly spread on the substrate and then fixed on the substrate. At this time, the second compound can be aligned (oriented) with the first compound fixed on the substrate as a reference (base point).

このようなことから、本発明の配向助剤は、少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、第2の親和性基を含む第2の化合物とを含有する極性の親和性基を有する第2の化合物を含有することにより、液晶分子のより確実な配向規制力(配向ムラの発生防止効果)を発揮することができる。   Therefore, the alignment aid of the present invention has a polar affinity containing a first compound containing at least one first affinity group and a second compound containing a second affinity group. By containing the second compound having a functional group, a more reliable alignment regulating force of liquid crystal molecules (effect of preventing alignment unevenness) can be exhibited.

また、第1の化合物は、比較的極性の高い第1の親和性基を有するため、その液晶組成物中に含まれる量を多くすると、析出し易くなる傾向にある。   In addition, since the first compound has a first affinity group having a relatively high polarity, increasing the amount contained in the liquid crystal composition tends to facilitate precipitation.

本発明の配向助剤は、比較的極性の低い第2の親和性基を有する第2の化合物を含有することにより、第1の化合物の液晶組成物中での析出を防止又は抑制することができる。これにより、液晶組成物の保存安定性(特に、低温での保存時における安定性)を確保することができる。   The alignment aid of the present invention contains the second compound having the second affinity group having a relatively low polarity, thereby preventing or suppressing the precipitation of the first compound in the liquid crystal composition. it can. As a result, the storage stability of the liquid crystal composition (particularly the stability during storage at low temperature) can be ensured.

なお、第1の化合物の量を少なくしても、本発明の配向助剤によれば、第2の化合物との相乗効果により、液晶分子の十分な配向規制力を発揮することができる。   Even if the amount of the first compound is reduced, the alignment aid of the present invention can exert a sufficient alignment regulating force of the liquid crystal molecules due to the synergistic effect with the second compound.

また、配向助剤中における第1の化合物と第2の化合物との比率は、特に限定されないが、重量比で1:0.1〜1:10程度であることが好ましく、1:0.5〜1:5程度であることがより好ましい。このような比率で第1の化合物と第2の化合物とを含有することにより、配向助剤は、液晶分子の配向規制力を高める効果と液晶組成物の保存安定性を確保する効果との双方を確実に発揮することができる。   The ratio of the first compound to the second compound in the alignment aid is not particularly limited, but the weight ratio is preferably about 1: 0.1 to 1:10, and 1: 0.5. More preferably, it is about 1: 5. By containing the first compound and the second compound in such a ratio, the alignment aid has both an effect of enhancing the alignment regulating force of liquid crystal molecules and an effect of ensuring the storage stability of the liquid crystal composition. Can be demonstrated reliably.

使用する第1の化合物及び第2の化合物の具体的な量は、液晶組成物とした際の液晶分子の量との関係で規定することができる。   The specific amounts of the first compound and the second compound used can be defined in relation to the amount of liquid crystal molecules in the liquid crystal composition.

第1の化合物の量は、液晶分子100重量%に対して、0.1〜1.5重量%程度であることが好ましく、0.3〜1.3重量%程度であることがより好ましい。   The amount of the first compound is preferably about 0.1 to 1.5% by weight, and more preferably about 0.3 to 1.3% by weight, based on 100% by weight of liquid crystal molecules.

一方、第2の化合物の量も、液晶分子100重量%に対して、0.1〜1.5重量%程度であることが好ましく、0.3〜1.3重量%程度であることがより好ましい。   On the other hand, the amount of the second compound is preferably about 0.1 to 1.5% by weight, and more preferably about 0.3 to 1.3% by weight, based on 100% by weight of the liquid crystal molecule. preferable.

なお、第1及び第2の化合物の合計量は、液晶分子の配向規制力を高める効果を必要かつ十分に発揮し得る範囲で、できるだけ少量(液晶分子100重量%に対して、好ましくは1.4重量%以下、より好ましくは0.5〜1重量%程度)に調製することが好ましい。これにより、液晶組成物の保存安定性をより向上させることができる。   The total amount of the first and second compounds is as small as possible (per 100% by weight of liquid crystal molecules, preferably 1. 4 wt% or less, more preferably about 0.5 to 1 wt%). Thereby, the storage stability of the liquid crystal composition can be further improved.

第1の親和性基及び前記第2の親和性基は、それぞれ下記群より選ばれる基を含み、第1の親和性基の極性より第2の親和性基の極性が低くなるように設計された置換基であることが好ましい。   The first affinity group and the second affinity group each include a group selected from the following group and are designed so that the polarity of the second affinity group is lower than the polarity of the first affinity group. It is preferred that

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、黒点は結合手を表す。) (In the formula, a black dot represents a bond.)

上記群より選ばれる基を含む置換基であれば、第1の親和性基と第2の親和性基とを、第1の親和性基の極性より第2の親和性基の極性が低くなるように容易に設計することができる。   If the substituent contains a group selected from the above group, the polarity of the first affinity group and the second affinity group of the second affinity group becomes lower than the polarity of the first affinity group. It can be easily designed.

第1の親和性基は、下記化2で示される群より選ばれる基を含むことが好ましく、下記一般式(K1−1)〜(K1−3)で表される群より選ばれることがより好ましい。   The first affinity group preferably contains a group selected from the group represented by the following chemical formula 2, more preferably selected from the group represented by the following general formulas (K1-1) to (K1-3). preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(K1−1)〜(K1−3)中、左端の黒点は結合手を表し、
K2は、メチン基、C−CH、C−C、窒素原子又は珪素原子を表し、
K3は、炭素原子を表し、
〜Xは、それぞれ独立して、水素原子、−OH基又はCH=C(CH)COO−を表し、
及びXのうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
、X及びXのうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
Sp、Sp及びSpは、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。
In formulas (K1-1) to (K1-3), the black dot at the left end represents a bond,
W K2 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5 , a nitrogen atom or a silicon atom,
W K3 represents a carbon atom,
X 1 to X 5 each independently represent a hydrogen atom, an —OH group or CH 2 ═C (CH 3 ) COO—,
At least one of X 1 and X 2 represents an —OH group,
At least one of X 3 , X 4 and X 5 represents an —OH group,
Sp 1 , Sp 2 and Sp 3 each represent a single bond or a spacer group.

ここで、スペーサー基としては、例えば、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH−CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)−CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数1〜20の分岐又は直鎖のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)が好適である。Here, as the spacer group, for example, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CF 2 O—, -OCF 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 -CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3 ) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O- or branched or straight-chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms (However, one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—).

このような第1の親和性基は、十分に高い極性を有するため、基板に対するより高い親和力(吸着力)を発揮する。   Since such a first affinity group has a sufficiently high polarity, it exerts a higher affinity (adsorption force) for the substrate.

Sp、Sp及びSpは、それぞれ単結合又はメチレン基が特に好ましい。Each of Sp 1 , Sp 2 and Sp 3 is particularly preferably a single bond or a methylene group.

第1の親和性基の具体例としては、例えば、下記群に示される置換基が挙げられる。   Specific examples of the first affinity group include, for example, the substituents shown in the following group.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、黒点は結合手を表す。) (In the formula, a black dot represents a bond.)

上記群の中でも、配向助剤としての化学的安定性を重要視する場合、第1の親和性基としては、K1−1、K1−2−1、K1−2−2及びK1−2−3が好ましい。また、液晶分子の配向性を重要視する場合、第1の親和性基としては、K1−2−1、K1−2−2及びK1−2−3が好ましい。   Among the above groups, when importance is attached to the chemical stability as the alignment aid, the first affinity group is K1-1, K1-2-1, K1-2-2 and K1-2-3. Is preferred. When the orientation of the liquid crystal molecules is important, K1-2-1, K1-2-2 and K1-2-3 are preferable as the first affinity group.

また、液晶組成物中への溶解性を重要視する場合、第1の親和性基としては、K1−2−4、K1−3−1、K1−3−2、K1−3−3、K1−3−4及びK1−3−5が好ましい。さらに、これらのバランスを重要視する場合、第1の親和性基としては、K1−2−1、K1−2−2、K1−2−3、K1−3−1、K1−3−2、K1−3−3及びK1−3−4がより好ましい。   When importance is attached to the solubility in the liquid crystal composition, the first affinity group may be K1-2-4, K1-3-1, K1-3-2, K1-3-3, K1. -3-4 and K1-3-5 are preferred. Furthermore, in the case where these balances are considered important, the first affinity group is K1-2-1, K1-2-2, K1-2-3, K1-3-1, K1-3-2, K1-3-3 and K1-3-4 are more preferable.

一方、第2の親和性基としては、下記化5で示される群より選ばれる基を含むことが好ましく、下記一般式(K2−1)〜(K2−14)で表される群より選ばれることがより好ましい。   On the other hand, the second affinity group preferably contains a group selected from the group represented by the following chemical formula 5, and is selected from the group represented by the following general formulas (K2-1) to (K2-14). Is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(K2−1)〜(K2−14)中、左端の黒点は結合手を表し、
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
K1は、メチン基、C−CH、C−C又は窒素原子を表し、
K1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
In formulas (K2-1) to (K2-14), the black dot at the left end represents a bond,
The arbitrary methylene groups are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. It may be substituted with a linear or branched perfluoroalkyl group,
W K1 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5 or a nitrogen atom,
X K1 and Y K1 each independently represent —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom,
Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

K1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し(ただし、UK1がメチン基、VK1がメチン基、SK1が窒素原子の組み合わせは除く)、
K1は、水素原子、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基を表す。
U K1 , V K1 and S K1 each independently represent a methine group or a nitrogen atom (provided that U K1 is a methine group, V K1 is a methine group, and S K1 is a combination of nitrogen atoms);
R K1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a linear or branched chain having 1 to 5 carbon atoms. Represents a perfluoroalkyl group.

このような第2の親和性基を含む第2の化合物は、基板上をより均一に濡れ広がり易い。   The second compound containing such a second affinity group tends to spread evenly and uniformly on the substrate.

上記群の中でも、配向助剤として化学的安定性を重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)、(K2−3)、(K2−8)、(K2−9)及び(K2−13)が好ましい。また、液晶分子の配向性を重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)及び(K2−3)が好ましい。
また、液晶組成物中への溶解性を重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)、(K2−9)及び(K2−13)が好ましい。さらに、これらのバランスを重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)及び(K2−3)がより好ましい。
Among the above groups, when importance is attached to chemical stability as the alignment aid, the second affinity group is (K2-1), (K2-3), (K2-8), (K2-9). ) And (K2-13) are preferred. Further, when the orientation of the liquid crystal molecules is important, (K2-1) and (K2-3) are preferable as the second affinity group.
When importance is attached to the solubility in the liquid crystal composition, the second affinity group is preferably (K2-1), (K2-9) and (K2-13). Furthermore, when importance is placed on these balances, (K2-1) and (K2-3) are more preferable as the second affinity group.

第1の親和性基と第2の親和性基との組み合わせとしては、各種の組み合わせが存在するが、水酸基を含む第1の親和性基とエーテル基又はカーボネート基を含む第2の親和性基との組み合わせが好ましい。第1の親和性基と第2の親和性基とをかかる組み合わせとすることにより、第1の親和性基の極性を十分に高くしつつ、第2の親和性基の極性を第1の親和性基の極性より十分に低くすることができる。このため、液晶分子の配向規制力を高める効果と液晶組成物の保存安定性を確保する効果との双方をより向上させることができる。   There are various combinations of the first affinity group and the second affinity group, but the first affinity group containing a hydroxyl group and the second affinity group containing an ether group or a carbonate group. A combination with is preferred. By using such a combination of the first affinity group and the second affinity group, the polarity of the second affinity group can be made sufficiently high while the polarity of the first affinity group can be made sufficiently high. It can be sufficiently lower than the polarity of the functional group. Therefore, both the effect of increasing the alignment control force of liquid crystal molecules and the effect of ensuring the storage stability of the liquid crystal composition can be further improved.

なお、第1の親和性基及び第2の親和性基の数は、それぞれ1つであってもよいが、複数であってもよい。第1の親和性基及び第2の親和性基の数を設定することにより、第1の化合物及び第2の化合物の基板への固定力を調整することができる。   The number of the first affinity group and the number of the second affinity group may each be one, or may be two or more. By setting the numbers of the first affinity group and the second affinity group, the fixing force of the first compound and the second compound on the substrate can be adjusted.

また、第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含むことが好ましい。重合性基同士を重合させることにより、第1の化合物及び第2の化合物を基板により強固に固定することができるとともに、液晶分子の保持力を高めることもできる。その結果、液晶層が基板から剥離することを防止又は抑制することができる。   Further, each of the first compound and the second compound preferably contains at least one polymerizable group. By polymerizing the polymerizable groups with each other, the first compound and the second compound can be more firmly fixed to the substrate, and the holding power of the liquid crystal molecules can be increased. As a result, separation of the liquid crystal layer from the substrate can be prevented or suppressed.

なお、重合性基の数は、1つであってもよいが、複数であってもよい。複数の重合性基を有することにより、第1の化合物及び第2の化合物の架橋密度を高めることができる。このため、これらを基板にさらに強固に固定することができるとともに、液晶分子の保持力をさらに高めることもできる。   The number of polymerizable groups may be one or may be plural. By having a plurality of polymerizable groups, the crosslink density of the first compound and the second compound can be increased. Therefore, these can be more firmly fixed to the substrate, and the holding power of the liquid crystal molecules can be further enhanced.

このような重合性基は、例えば、下記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる。   Such a polymerizable group is, for example, selected from the group represented by the following general formulas (P-1) to (P-13).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、右端の黒点は結合手を表す。) (In the formula, the black dot at the right end represents a bond.)

これらの重合性基は、反応性が高いため、比較的低いエネルギー(例えば、光エネルギー、熱エネルギー)でも、十分かつ確実に重合させることができる。このため、第1の化合物及び第2の化合物を重合させる際に、液晶分子が悪影響を受けて劣化することを防止又は抑制することができる。
これらの中でも、重合性基としては、式(P‐1)〜式(P−3)で示される基が好ましく、式(P−1)及び式(P−3)で示される基がより好ましい。
Since these polymerizable groups have high reactivity, they can be polymerized sufficiently and reliably even with relatively low energy (for example, light energy or heat energy). Therefore, when polymerizing the first compound and the second compound, it is possible to prevent or suppress the liquid crystal molecules from being adversely affected and deteriorated.
Among these, as the polymerizable group, groups represented by formulas (P-1) to (P-3) are preferable, and groups represented by formulas (P-1) and (P-3) are more preferable. .

第1の化合物及び第2の化合物は、それぞれメソゲン基を含むことが好ましい。これにより、メソゲン基より極性の高い第1の親和性基及び第2の親和性基を基板に吸着させ、極性の低いメソゲン基を基板から離れるようにより確実に配置(配向)することができる。   Each of the first compound and the second compound preferably contains a mesogenic group. As a result, the first affinity group and the second affinity group having a higher polarity than the mesogen group can be adsorbed on the substrate, and the mesogenic group having a low polarity can be more reliably arranged (oriented) away from the substrate.

第1の化合物及び第2の化合物がメソゲン基を含むことにより、第1の化合物及び第2の化合物と液晶分子との親和性がより高くなる。このため、第1の化合物及び第2の化合物による液晶分子の配向規制力をより向上させることができる。   When the first compound and the second compound contain a mesogenic group, the affinity between the first compound and the second compound and the liquid crystal molecule becomes higher. Therefore, the alignment regulating force of the liquid crystal molecules by the first compound and the second compound can be further improved.

なお、第1の親和性基、第2の親和性基及び重合性基は、それぞれメソゲン基に直接結合していてもよく、前述したのと同様のスペーサー基を介して結合していてもよい。また、重合性基が結合するメソゲン基の位置は、特に限定されないが、第1の親和性基又は第2の親和性基に近接する位置が好ましい。これにより、液晶分子の配向に悪影響を及ぼすことなく、第1の化合物及び第2の化合物を重合させ、基板により強固に固定することができる。さらに、重合性基は、メソゲン基に対して側方に結合していることが好ましい。   The first affinity group, the second affinity group, and the polymerizable group may each be directly bonded to the mesogen group, or may be bonded via the same spacer group as described above. . Further, the position of the mesogenic group to which the polymerizable group is bonded is not particularly limited, but a position close to the first affinity group or the second affinity group is preferable. Thereby, the first compound and the second compound can be polymerized and more firmly fixed to the substrate without adversely affecting the alignment of the liquid crystal molecules. Further, the polymerizable group is preferably bonded laterally to the mesogenic group.

このメソゲン基は、例えば、下記一般式(i)で表される。   This mesogenic group is represented by, for example, the following general formula (i).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(i)中、左端の黒点及び右端の黒点は結合手を表し、
i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換されていてもよく、ここで、Pi1は、前記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる重合性基を表し、Spi1は、Zi1と同様の意味を表し、
i1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH―CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)を表し、
i1は、1〜5の整数を表し、
i1が2以上の場合、複数のAi1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
In the formula (i), the leftmost black dot and the rightmost black dot represent a bond,
A i1 represents a divalent 6-membered ring aromatic group, a divalent 6-membered ring heteroaromatic group, a divalent 6-membered ring aliphatic group or a divalent 6-membered ring heteroaliphatic group,
The hydrogen atom in these ring structures is a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. 10 linear or branched alkoxy or P i1 -Sp i1 - may be substituted with, where, P i1 is a group represented by the general formula (P-1) ~ (P -13) Represents a polymerizable group selected from the following, Sp i1 represents the same meaning as Z i1 ,
Z i1 is a single bond, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 -CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O- or C2-20 alkylene group (provided that 1 in the alkylene radical Or two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—),
m i1 represents an integer of 1 to 5,
When m i1 is 2 or more, the plurality of A i1 may be the same or different from each other.

好ましくは、式(i)中のZi1は、単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH―CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置換されてもよい。)を表す。Preferably, Z i1 in formula (i) is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH═CHCOO—, -OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 -CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH ( CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O- or a linear or branched alkylene group having 2 to 20 carbon atoms (provided that 1 in the alkylene radical or 2 nonadjacent or more -CH 2 - represents may) be replaced by -O-..

より好ましくは、式(i)中のZi1は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH―CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−、又は炭素原子数2〜15の直鎖状又は分岐状のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置換されてもよい。)を表す。More preferably, Z i1 in formula (i) is a single bond, -COO -, - OCO -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 - CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O-, or a linear or branched alkylene group having a carbon number of 2 to 15 (however, not one or adjacent in the alkylene group two or more -CH 2 - is replaced by -O- May be used).

更に好ましくは、式(i)中のZi1は、単結合、−CH−CHCOO−、−OCOCH―CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(−CHCH−))若しくはエチレン基中の−CH−の1個が−O−で置換された基(−CHO−、−OCH−)、又は炭素原子数3〜13の直鎖状のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置換されてもよい。)を表す。More preferably, Z i1 in formula (i) is a single bond, —CH 2 —CH 2 COO—, —OCOCH 2 —CH 2 —, —CH═C (CH 3 ) COO—, —OCOC (CH 3 ) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O-, or an alkylene group (ethylene group having a carbon number of 2 (-CH 2 CH 2 -)) or -CH 2 in the ethylene group - one is substituted with -O- group (-CH 2 O -, - OCH 2 -), or a straight chain of carbon atoms from 3 to 13 (Wherein one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—).

好ましくは、式(i)中のAi1は、2価の6員環芳香族基又は2価の6員環脂肪族基を表す。ここで、かかる2価の6員環芳香族基又は2価の6員環脂肪族基としては、2価の無置換の6員環芳香族基、2価の無置換の6員環脂肪族基又はこれらの環構造中の水素原子がハロゲン原子、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換された基が挙げられる。ここで、Pi1は、前記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる重合性基を表し、Spi1は、Zi1と同様の意味を表す。Preferably, A i1 in formula (i) represents a divalent 6-membered aromatic group or a divalent 6-membered aliphatic group. Here, the divalent 6-membered ring aromatic group or the divalent 6-membered ring aliphatic group is a divalent unsubstituted 6-membered ring aromatic group or a divalent unsubstituted 6-membered ring aliphatic group. A hydrogen atom in a group or a ring structure thereof is a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom. 10 linear or branched alkoxy or P i1 -Sp i1 - include substituted groups. Here, P i1 represents a polymerizable group selected from the group represented by the general formulas (P-1) to (P-13), and Sp i1 has the same meaning as Z i1 .

これらの中でも、式(i)中のAi1は、2価の無置換の6員環芳香族基、環構造中の水素原子がハロゲン原子(特に、フッ素原子)、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換された2価の6員環芳香族基、2価の無置換の6員環脂肪族基、環構造中の水素原子がハロゲン原子(特に、フッ素原子)、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換された2価の6員環脂肪族基が好ましく、環構造中の水素原子がハロゲン原子(特に、フッ素原子)、前記アルキル基、前記アルコキシ基又はPi1−Spi1−によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基、2,6−ナフタレン基又は1,4−シクロヘキシル基がより好ましい。Among these, A i1 in the formula (i) is a divalent unsubstituted 6-membered aromatic group, a hydrogen atom in the ring structure is a halogen atom (particularly, a fluorine atom), or a C 1-10 carbon atom. linear or branched alkyl group, a linear or branched alkoxy or P i1 -Sp i1 having 1 to 10 carbon atoms - a divalent 6-membered ring aromatic group substituted by, divalent unsubstituted 6 Membered ring aliphatic groups, hydrogen atoms in the ring structure are halogen atoms (especially fluorine atoms), straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms. Group or a divalent 6-membered cycloaliphatic group substituted with P i1 -Sp i1 — is preferable, and a hydrogen atom in the ring structure is a halogen atom (particularly, a fluorine atom), the alkyl group, the alkoxy group or P i1. -sp i1 - it may be replaced by 1,4-off An enylene group, a 2,6-naphthalene group or a 1,4-cyclohexyl group is more preferable.

なお、mi1は、好ましくは2〜5の整数を表し、より好ましくは2〜4の整数を表す。In addition, mi1 preferably represents an integer of 2 to 5, and more preferably an integer of 2 to 4.

また、一般式(i)で表されるメソゲン基は、繰り返し単位−(Ai1−Zi1)−の途中に、3価及び4価のうちのいずれかの分岐構造、或いは3価及び4価のうちのいずれかの脂肪族又は芳香族の環構造を含んでいてもよい。この場合、第1の化合物及び第2の化合物は、それぞれ全体として分岐構造を有することとなる。Further, the mesogenic group represented by the general formula (i) has a branched structure of trivalent or tetravalent, or trivalent or tetravalent in the middle of the repeating unit- (A i1 -Z i1 )-. It may include an aliphatic or aromatic ring structure of any of the above. In this case, the first compound and the second compound each have a branched structure as a whole.

さらに、第1の化合物及び第2の化合物は、それぞれメソゲン基の第1の親和性基又は第2の親和性基と反対側に結合した末端基を含むことが好ましい。末端基を含む第1の化合物及び第2の化合物は、親和性基を基板に吸着させつつ、親和性基以外の他の部分を基板から離れるように配置(配向)し易くなる。   Furthermore, it is preferable that the first compound and the second compound each include an end group bonded to the side opposite to the first affinity group or the second affinity group of the mesogenic group. The first compound and the second compound containing the terminal group can be easily arranged (orientated) so that the portion other than the affinity group is separated from the substrate while adsorbing the affinity group on the substrate.

かかる末端基としては、例えば、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基(ただし、アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが、−O−は連続にはならない。)又は直接又はスペーサー基を介してメソゲン基に結合している重合性基が挙げられる。Examples of such an end group include a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms (provided that the alkyl group or the halogenated alkyl group is is, -CH = CH - - -CH 2 of, - C≡C -, - O - , - NH -, - COO- or -OCO- may be substituted Although, -O- is not a continuous .) Or a polymerizable group bonded to a mesogenic group directly or via a spacer group.

なお、重合性基及びスペーサー基は、それぞれ前述した重合性基及びスペーサー基と同様である。第1の化合物及び第2の化合物のそれぞれが末端基として重合性基を含むことにより、第1の化合物及び第2の化合物の架橋密度をより高めることができ、液晶層における液晶分子の保持力をより向上させることができる。   The polymerizable group and the spacer group are the same as the above-mentioned polymerizable group and the spacer group, respectively. Since each of the first compound and the second compound contains a polymerizable group as a terminal group, the crosslink density of the first compound and the second compound can be further increased, and the holding power of the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer can be increased. Can be further improved.

第1の化合物の具体例としては、例えば、下記式(PJ−I−1)〜(PJ−I−45)のいずれかで表される化合物が挙げられる。   Specific examples of the first compound include compounds represented by any of the following formulas (PJ-I-1) to (PJ-I-45).

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一方、第2の化合物の具体例としては、例えば、下記式(PJ−II−1)〜(PJ−II−18)のいずれかで表される化合物が挙げられる。   On the other hand, specific examples of the second compound include compounds represented by any of the following formulas (PJ-II-1) to (PJ-II-18).

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(液晶組成物)
本発明の液晶組成物は、配向助剤(第1の化合物及び第2の化合物)と液晶分子とを含有し、誘電率異方性(Δε)が負である。
(Liquid crystal composition)
The liquid crystal composition of the present invention contains an alignment aid (first compound and second compound) and liquid crystal molecules, and has a negative dielectric anisotropy (Δε).

液晶分子は、下記一般式(N−1)〜(N−3)で表される群から選ばれる化合物を含むことが好ましい。   The liquid crystal molecule preferably contains a compound selected from the group represented by the following general formulas (N-1) to (N-3).

Figure 0006690782
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一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表す。In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently have 1 to 1 carbon atoms. 8 alkyl groups (provided that one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl groups are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, — CO-, -COO- or -OCO- may be substituted).

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently,
(A) 1,4-cyclohexylene group (however, one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other may be substituted with —O—. ),
(B) 1,4-phenylene group (however, one -CH = present in this group or two or more -CH = which are not adjacent to each other may be replaced by -N =),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (however, naphthalene-2,6-diyl group One -CH = present in a group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N = And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups,
The group (a), the group (b), the group (c) and the group (d) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.

また、ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、−CH−又は酸素原子を表す。
Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —. CH 2 O -, - COO - , - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - CF = CF- or -C≡C Represents −,
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 is, -CH 2 - represents an or an oxygen atom.

N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are respectively Independently 1, 2 or 3;
When a plurality of A N11 to A N32 and a plurality of Z N11 to Z N32 are present, they may be the same or different from each other.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)のいずれかの化合物は、Δεが負であって、その絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。   The compound of any one of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is preferably a compound having a negative Δε and an absolute value larger than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が特に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が最も好ましい。In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently have 1 to 1 carbon atoms. An alkyl group having 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and a carbon atom More preferably, it is an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms. A group is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is particularly preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is most preferable.

また、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それらが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それらが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。In addition, R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31, and R N32 have a linear carbon number of 1 to 5 when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). Preferred are alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms, and the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane. Of these, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)〜式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。   The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(各式中の黒点は結合手を表す。) (The black dots in each formula represent a bond.)

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、Δnを大きくするためには芳香族基であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族基であることが好ましい。A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently preferably an aromatic group for increasing Δn, and an aliphatic group for improving the response speed. It is preferably a group.

かかる芳香族基又は脂肪族基としては、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記化24の構造を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。   Examples of the aromatic group or aliphatic group include trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group. , 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group , Piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group Is more preferable, and the structure represented by the following chemical formula 24 is more preferable, and trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group, or 1,4-phenylene group is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32それぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently, -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably represents a single bond, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。X N21 is preferably a fluorine atom.

N31は酸素原子が好ましい。T N31 is preferably an oxygen atom.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して、1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせがより好ましい。n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are each independently preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is A combination of 0, a combination of n N11 of 1 and n N12 of 1, a combination of n N11 of 2 and n N12 of 1, a combination of n N21 of 1 and n N22 of 0, n N21 of More preferred are a combination of 2 and n N22 of 0, a combination of n N31 of 1 and n N32 of 0, and a combination of n N31 of 2 and n N32 of 0.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more, 30 mass% or more, 40 mass% or more, 50 mass% or more, 55 mass% or more, 60 mass% or more, 65 mass% or more, 70 mass% or more, 75 It is not less than mass% and not less than 80 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less. Is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

液晶組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-2) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more, 30 mass% or more, 40 mass% or more, 50 mass% or more, 55 mass% or more, 60 mass% or more, 65 mass% or more, 70 mass% or more, 75 It is not less than mass% and not less than 80 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less. Is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

液晶組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-3) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more, 30 mass% or more, 40 mass% or more, 50 mass% or more, 55 mass% or more, 60 mass% or more, 65 mass% or more, 70 mass% or more, 75 It is not less than mass% and not less than 80 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less. Is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、液晶組成物のネマチック相‐等方性液体相転移温度(Tni)を高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。   When a liquid crystal composition that keeps the viscosity of the liquid crystal composition low and has a high response speed is required, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low. Further, when a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) of the liquid crystal composition is kept high and a liquid crystal composition having good temperature stability is required, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low. . Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。   Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1a)〜(N−1g)中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は単結合又はエチレン基を表すが少なくとも1つはエチレン基を表す。In formulas (N-1a) to (N-1g), R N11 and R N12 represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, and n Nb11. Represents 0 or 1, n Nc11 represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, and n Ng11 represents 1 or 2. A Ne11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or 1, At least one represents a 4-phenylene group and represents a 1,4-cyclohexenylene group, and Z Ne11 represents a single bond or an ethylene group, but at least one represents an ethylene group.

より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は、一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). Is preferred.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基がより好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. R N112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a small amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-1) is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more , 33% by mass or more, and 35% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less. 28 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less Yes, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)〜式(N−1−1.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が更に好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.22). It is preferable that the compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) are more preferable, and formulas (N-1-1.1) and formula (N-1-1.1) The compound represented by N-1-1.3) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。
The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination.
The lower limit of the preferable content of the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) (alone or in combination) is 5 mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. % Or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass It is above, is 27 mass% or more, is 30 mass% or more, is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less. 28 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less Yes, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基がより好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基がより好ましい。R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. More preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set low. When the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、37質量%以上であり、40質量%以上であり、42質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-2) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more , 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 mass% or more, 37 mass% or more, 40 mass% or more, 42 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、48質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 48 mass% or less, 45 mass% or less, 43 mass% or less, 40 mass% or less, 38 mass% or less. 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less, 28 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less Yes, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less It is 5 mass% or less.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)〜式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)〜式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22). Preferably, there are formula (N-1-2.3) to formula (N-1-2.7), formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11), formula More preferably, it is a compound represented by (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20).

なお、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)〜式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、Tniの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。   The compounds represented by formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.7) are preferable when the improvement of Δε is important, and the compounds of the formula (N-1-2.3) to (N-1-2.7) are preferable when the improvement of Tni is important. (N-1-2.10), compounds represented by formula (N-1-2.11) and formula (N-1-2.13) are preferable, and when importance is attached to improvement in response speed. Is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.20).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−2.1)〜式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。   The compounds represented by formula (N-1-2.1) to formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−2.1)〜式(N−1−2.22)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-2.1) to formula (N-1-2.22) (alone or in combination) is 5 with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass % Or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, and 35% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less. 28 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less Yes, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. preferable.

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-3) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が更に好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.21). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and Formula (N-1-3.21), N-1-3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3. The compound represented by 6) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。   The compounds represented by formula (N-1-3.1) to formula (N-1-3.4), formula (N-1-3.6) and formula (N-1-3.21) are independent. Although it can be used in combination with each other, it is possible to use a combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3). ), A combination of two or three kinds selected from the formula (N-1-3.4) and the formula (N-1-3.6).

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
Formula (N-1-3.1) to formula (N-1-3.4), formula (N-1-3.6) and formula (N-1-3. 21) The lower limit of the preferred content of the compound (alone or in combination) is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass or more. Yes, and is 20% by mass or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基がより好ましい。Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy More preferred is a group or butoxy group.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a small amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-4) based on the total amount of the liquid crystal composition is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass or more. Yes, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. , 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 11 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)〜式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が更に好ましい。   Furthermore, the compound represented by formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-4.1) to formula (N-1-4.14). It is preferable that the compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4) are more preferable, and compounds represented by formula (N-1-4.1) and formula (N-1-4.1) are also preferable. N-1 -4.2) and the compounds represented by formula (N-1 -4.4) are more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。   The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) (alone or in combination) is 3 mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. % Or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, 20% by mass That is all.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. , 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 11 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。R N151 and R N152 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms , and an ethyl group, a propyl group or butyl. More preferred are groups.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set low. When the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-5) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less. 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)〜式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物がより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that the compounds are represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the compound represented by the formula (N-1-5.4).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
The compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination. Is also possible.
Compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition (alone or in combination) The lower limit of the preferable content of) is 5 mass% or more, 8 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, and 17 mass% or more. Yes, and is 20% by mass or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less. 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基がより好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type in one embodiment of the present embodiment, two types, three types, four types, and five or more types.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the content is set high to have a high effect, and when the Tni is important, the content is set high. The higher the setting, the better the effect. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-10) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)〜式(N−1−10.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が更に好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.14). It is preferable that the compounds represented by Formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5) are more preferable, and Formulas (N-1-10.1) and ( N-1-10.2) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
The compounds represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) can be used alone or in combination.
The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) (alone or in combination) is 5 with respect to the total amount of the liquid crystal composition. It is at least mass%, at least 10 mass%, at least 13 mass%, at least 15 mass%, at least 17 mass%, and at least 20 mass%.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基がより好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the content is low, the effect is high, and when the Tni is important, the content is set high. The higher the setting, the better the effect. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-11) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)〜式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物がより好ましい。   Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-11.1) to formula (N-1-11.14). The compound represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。   The compounds represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) (alone or in combination) is 5 with respect to the total amount of the liquid crystal composition. It is at least mass%, at least 10 mass%, at least 13 mass%, at least 15 mass%, at least 17 mass%, and at least 20 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone or in combination of two or more compounds. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-12) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-13) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type in one embodiment of the present embodiment, two types, three types, four types, and five or more types.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-14) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone or in combination of two or more compounds. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-15) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-16) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-17) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。R N1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-18) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)〜式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−18.3)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が更に好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-18.1) to the formula (N-1-18.5). It is preferable that the compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.3) are more preferable, and formulas (N-1-18.2) and (N-1-18.2) The compound represented by N-1-18.3) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-20) based on the total amount of the liquid crystal composition is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-21) may be used alone, or may be used in combination of two or more compounds. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-21) is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. And 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)

N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a large amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-21) is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less. Is 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)〜式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることがより好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が更に好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-22.1) to the formula (N-1-22.12). It is preferable that the compounds are represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.1) are more preferable. The compound represented by −1−22.4) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-3-2).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N−3)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(In the formula, R N321 and R N322 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-3).)

N321及びRN322はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基がより好ましい。R N321 and R N322 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is important, it is preferable to set the content higher, when the solubility at low temperature is important, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is important, the content is set high. The effect is high when set to a small amount. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-3-2) based on the total amount of the liquid crystal composition is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more , 30 mass% or more, 33 mass% or more, and 35 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less. 28 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less Yes, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, and 5% by mass or less.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)〜式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3). Preferably there is.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶分子は、下記一般式(L)で表される化合物を含んでもよい。   The liquid crystal molecule may include a compound represented by the following general formula (L).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(L)中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表し、
L1は、0、1、2又は3を表す。
In formula (L), R L1 and R L2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (provided that one or two or more —CH 2 — which are not adjacent to each other in the alkyl group are: Each independently, may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-),
n L1 represents 0, 1, 2 or 3.

L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (however, one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other may be substituted with —O—. ),
(B) 1,4-phenylene group (however, one -CH = present in this group or two or more -CH = which are not adjacent to each other may be substituted with -N =), and (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (however, naphthalene-2,6-diyl group One -CH = present in a group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N = Good.)
Represents a group selected from the group consisting of
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.

L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —. OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 are present, They may be the same or different from each other, except for the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).

一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類である。あるいは別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。   The compound represented by the general formula (L) corresponds to a substantially dielectrically neutral compound (Δε value is −2 to 2). The compounds represented by formula (L) may be used alone or in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to desired properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type in one embodiment. Alternatively, in another embodiment, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten or more types. is there.

液晶組成物中に含まれる一般式(L)で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   The amount of the compound represented by the general formula (L) contained in the liquid crystal composition depends on the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, the burn-in, the dielectric property. It is necessary to adjust it appropriately according to the required performance such as rate anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L) relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 10% by mass or more, 20% by mass or more, and 30% by mass. % Or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more, 75% by mass It is above, and is 80 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less. And 35% by mass or less and 25% by mass or less.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When a liquid crystal composition that keeps the viscosity of the liquid crystal composition low and has a high response speed is required, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a liquid crystal composition that maintains a high Tni of the liquid crystal composition and has good temperature stability is required, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。Both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups when the reliability is important, and alkoxy groups are preferable when the volatility of the compound is important, and the decrease in viscosity is important. In that case, at least one is preferably an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1個が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1個が好ましい。   The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, and 0 or 1 is preferable, and one is preferable when the compatibility with other liquid crystal molecules is important.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。R L1 and R L2 are each a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic). And an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)〜式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。   The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(各式中の黒点は結合手を表す。) (The black dots in each formula represent a bond.)

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。n L1 is preferably 0 when the response speed is important, 2 or 3 is preferable in order to improve the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable in order to balance these. Further, in order to satisfy the properties required for the liquid crystal composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記化56の構造を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがさらに好ましい。A L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed, and they are each independently trans-. 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -Diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group is preferable, more preferably the structure of the following chemical formula 56 is represented, and trans-1,4-cyclohexyl is preferable. It is further preferred that represent emissions group or 1,4-phenylene group.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when importance is attached to the response speed.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-1) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(In the formula, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)

L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上であり、45質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 15 mass% or more, 20 mass% or more, 25 mass% or more, 30 mass% or more, 35 It is at least 40% by mass, at least 40% by mass, at least 45% by mass, at least 50% by mass, and at least 55% by mass.

一方、その好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、90質量%以下であり、85質量%以下であり、80質量%以下であり、75質量%以下であり、70質量%以下であり、65質量%以下であり、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 95 mass% or less, 90 mass% or less, 85 mass% or less, 80 mass% or less, 75 mass% or less, 70 mass% or less. , 65 mass% or less, 60 mass% or less, 55 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less Yes, 30% by mass or less and 25% by mass or less.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。When a liquid crystal composition that keeps the viscosity of the liquid crystal composition low and has a high response speed is required, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high. Moreover, maintaining high Tni of the liquid crystal composition, it is preferred if a good liquid crystal composition having a temperature stability is required is the upper limit value in the lower limit of the above is moderate is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-1).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)(In the formula, R L12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)

一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)〜式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることがより好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-1.1) to Formula (L-1-1.3). Is more preferable, and a compound represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3) is more preferable, and a compound represented by the formula (L-1-1.3) is particularly preferable. Preferably, the compound is

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-1.3) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass. The above is 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less. And 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-2).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)(In the formula, R L12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-2) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more , 35 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 60 mass% or less, 55 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 42 mass% or less, 40 mass% or less. Is 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, and 30 mass% or less.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)〜式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)〜式(L−1−2.4)で表される化合物であることがより好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。
なお、液晶組成物中に含まれる式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の量は、低温での溶解度を良くするために30質量%以上にすることは好ましくない。
Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-2.1) to Formula (L-1-2.4). The compound represented by formula (L-1-2.2) to formula (L-1-2.4) is more preferable. In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it improves the response speed of the liquid crystal composition. Moreover, when obtaining Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (L-1-2.3) or Formula (L-1-2.4).
The amount of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the formula (L-1-2.4) contained in the liquid crystal composition is 30% by mass in order to improve the solubility at low temperature. % Or more is not preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、38質量%以上であり、40質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-2.2) is 10% by mass or more, 15% by mass or more, and 18% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass or more And 38% by mass or more and 40% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 60 mass% or less, 55 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 43 mass% or less, 40 mass% or less. , 38 mass% or less, 35 mass% or less, 32 mass% or less, 30 mass% or less, 27 mass% or less, 25 mass% or less, 22 mass% or less is there.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.3)で表される化合物及び式(L−1−2.4)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。   The lower limit of the preferable total content of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 10 mass% or more, 15 mass% or more, 20 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, It is 40% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 60 mass% or less, 55 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 43 mass% or less, 40 mass% or less. , 38 mass% or less, 35 mass% or less, 32 mass% or less, 30 mass% or less, 27 mass% or less, 25 mass% or less, 22 mass% or less is there.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-3).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)

L13及びRL14は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L13 and R L14 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. Alkenyl groups are preferred.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-3) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 30 mass% or more .

一方、その好ましい含有量の上限値は、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, 40% by mass or less, and 37% by mass or less. 35 mass% or less, 33 mass% or less, 30 mass% or less, 27 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less Yes, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.

さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)〜式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることがより好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。
なお、液晶組成物中に含まれる式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-3.1) to Formula (L-1-3.13). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), or Formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it improves the response speed of the liquid crystal composition. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, the equation (L-1-3.3), the equation (L-1-3.4), the equation (L-1-3.11) and the equation (L- It is preferable to use the compound represented by 1-3.12).
Note that the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11), and the formula (L-1-3. The total amount of the compounds represented by 12) is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-3.1) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass. Or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 18% by mass or more, 20% by mass or more Is.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 17 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less. And 7% by mass or less and 6% by mass or less.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)

L15及びRL16は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L15 and R L16 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. Alkenyl groups are preferred.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-4) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 17 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less. And is 10 mass% or less.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-5) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 17 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less. And is 10 mass% or less.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)〜式(L−1−4.3)及び式(L−1−5.1)〜式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formula (L-1-4.1) to the formula (L-1-4.3) and the formula (L-1-4.3). It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by L-1-5.1) to formula (L-1-5.3), and is represented by formula (L-1-4.2) or formula (L- The compound represented by 1-5.2) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-4.2) is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 18% by mass or more, 20% by mass or more Is.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 17 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less. And 7% by mass or less and 6% by mass or less.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることがより好ましい。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-) It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula 3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12), and formula (L-1 -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is more preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2).

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。
一方、その好ましい合計の含有量の上限値は、80質量%以下であり、70質量%以下であり、60質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下である。
The lower limit of the preferred total content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 It is at least mass%, at least 27 mass%, at least 30 mass%, at least 33 mass%, and at least 35 mass%.
On the other hand, the upper limit of the preferable total content is 80 mass% or less, 70 mass% or less, 60 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 40 mass% % Or less, 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass It is below, and it is below 20 mass%.

液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、液晶組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   When importance is placed on the reliability of the liquid crystal composition, the compounds represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) and formula (L-1-3.4) It is preferable to combine two or more compounds selected from the following, and when importance is attached to the response speed of the liquid crystal composition, the compounds are represented by the formula (L-1-1.3) and the formula (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-6).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-6) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more , 35 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 60 mass% or less, 55 mass% or less, 50 mass% or less, 45 mass% or less, 42 mass% or less, 40 mass% or less. Is 38 mass% or less, 35 mass% or less, 33 mass% or less, and 30 mass% or less.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)〜式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-6.1) to the formula (L-1-6.3). Preferably there is.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-2) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(In the formula, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)

L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. The alkoxy groups of the numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the solubility at low temperature is important, a large content is effective, and when the response speed is important, a small content is effective. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-2) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, It is 5 mass% or more, 7 mass% or more, and 10 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less. And 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)〜式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-2.6), The compounds represented by formula (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are more preferred.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-3) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(In the formula, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)

L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

液晶組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-3) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, It is 5 mass% or more, 7 mass% or more, and 10 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less. And 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set high. On the contrary, when the high Tni is important, the effect is high when the content is set low. Further, in the case of improving the dripping mark and the seizure property, it is preferable to set the content range to the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)〜式(L−3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)〜式(L−3.7)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.7), More preferably, it is a compound represented by formula (L-3.2) to formula (L-3.7).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-4) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(In the formula, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)

L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. The alkoxy groups of the numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

液晶組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is such that the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, the burn-in, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-4) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 14 mass% or more, 16 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 26 It is at least mass%, at least 30 mass%, at least 35 mass%, and at least 40 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less. And 10% by mass or less and 5% by mass or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)〜式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式(L−4.1)〜式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいてもよい。   Depending on the required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by formula (L-4.1) is contained, -4.2), it contains both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2). Or may include all the compounds represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3).

液晶組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) is 3% by mass or more and 5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Or more, 7% by mass or more, 9% by mass or more, 11% by mass or more, 12% by mass or more, 13% by mass or more, 18% by mass or more, 21% by mass or more Is.

一方、その好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less. 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass or less.

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, it is preferable that both compounds are contained with respect to the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the amount is 15% by mass or more, 19% by mass or more, 24% by mass or more, and 30% by mass or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less. 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)〜式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることがより好ましい。   The compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.4) to the formula (L-4.6), and the compound represented by the formula (L-4.4). It is more preferable that the compound is

Figure 0006690782
Figure 0006690782

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していてもよい。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, -4.5), it contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.

液晶組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-4.4) or formula (L-4.5) is 3% by mass or more and 5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Or more, 7% by mass or more, 9% by mass or more, 11% by mass or more, 12% by mass or more, 13% by mass or more, 18% by mass or more, 21% by mass or more Is.

一方、その好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   On the other hand, the preferable upper limit value is 45 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上である。   When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, the both compounds are preferably contained in the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the amount is 15% by mass or more, 19% by mass or more, 24% by mass or more, and 30% by mass or more.

一方、その好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   On the other hand, the preferable upper limit value is 45 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)〜式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.10), and particularly, the compound represented by the formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.

Figure 0006690782
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一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-5) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(In the formula, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)

L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. The alkoxy groups of the numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

液晶組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is such that the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, the burn-in, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-5) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 14 mass% or more, 16 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 26 It is at least mass%, at least 30 mass%, at least 35 mass%, and at least 40 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less. And 10% by mass or less and 5% by mass or less.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2), and particularly, the compound represented by the formula (L-5. It is preferably a compound represented by 1).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass. % Or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass. % Or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)〜式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-5.5) to formula (L-5.7), and particularly preferably a compound represented by formula (L-5.5): It is preferably a compound represented by L-5.7).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass. % Or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-6) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)(In the formula, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )

L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and XL 62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. It is preferable.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-6) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 14 mass% or more, 16 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 26 It is at least mass%, at least 30 mass%, at least 35 mass%, and at least 40 mass%.

一方、その好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 50 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less. And 10% by mass or less and 5% by mass or less.

なお、Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   It should be noted that when the emphasis is placed on increasing Δn, the content is preferably increased, and when the focus is on precipitation at low temperature, the content is preferably small.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)〜式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-6) is preferably a compound represented by formula (L-6.1) to formula (L-6.9).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   The kinds of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 kinds of these compounds, and it is more preferable to contain 1 to 4 kinds. In addition, since the compound having a wide molecular weight distribution is also effective for solubility, for example, one kind of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2) or the compound represented by the formula (L-6.2) is used. 6.4) or one type from the compound represented by (L-6.5), one type from the compound represented by Formula (L-6.6) or the formula (L-6.7), and one type represented by the formula (L It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and combine these appropriately. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9). It is preferable to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)〜式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17), and among them, More preferably, it is the compound represented by L-6.11).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass. % Or more.
On the other hand, the upper limit of the preferable content is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-7) is the following compound.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)(In the formula, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and A L71 and A L72 are each independently A L2 in the general formula (L) and It has the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be replaced by a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in formula (L), (X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)

式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。In the formula, R L71 and R L72 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted by a fluorine atom, and Z L71 is a single group. A bond or COO- is preferred, a single bond is preferred, and X L71 and XL 72 are preferably hydrogen atoms.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types in one embodiment.

液晶組成物中に含まれる一般式(L−7)で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   The amount of the compound represented by the general formula (L-7) contained in the liquid crystal composition depends on the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, and the burn-in. It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-7) based on the total amount of the liquid crystal composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more, It is 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 14 mass% or more, 16 mass% or more, and 20 mass% or more.

一方、その好ましい含有量の上限値は、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   On the other hand, the upper limit of the preferable content is 30 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less. And 10% by mass or less and 5% by mass or less.

液晶組成物が高いTniが望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の液晶組成物が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When a high Tni of the liquid crystal composition is desired, the content of the compound represented by the formula (L-7) is preferably increased, and when a low viscosity liquid crystal composition is desired, the content is decreased. It is preferable.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)〜式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.1) to the formula (L-7.4), and the compound represented by the formula (L-7. More preferably, it is the compound represented by 2).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)〜式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and the compound represented by the formula (L-7. The compound represented by 11) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)〜式(L−7.23)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.21)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23), and the compound represented by the formula (L-7. The compound represented by 21) is more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)〜式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.31) to Formula (L-7.34), and formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32) are more preferable.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)〜式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the compound represented by the formula (L-7. 41) and / or a compound represented by the formula (L-7.42) is more preferred.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)〜式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.51) to Formula (L-7.53).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

本発明の液晶組成物は、重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物としては、各種の化合物が挙げられるが、下記一般式(P)で表される化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention may further contain a polymerizable compound. Examples of the polymerizable compound include various compounds, but it is preferable that the polymerizable compound contains at least one compound represented by the following general formula (P).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

式(P)中、Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表す。In formula (P), Z p1 is a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which the hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, or a hydrogen atom is replaced by a halogen atom. Optionally an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, and a number of carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom. 1 to 15 represents an alkenyloxy group or -Sp p2- R p2 .

p1及びRp2は、それぞれ下記式(R−I)〜式(R−IX)のいずれかを表す。R p1 and R p2 each represent any of the following formulas (R-I) to formula (R-IX).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、
*でSpp1又はSpp2と結合し、
〜Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
(In the formula,
Binds to Sp p1 or Sp p2 at *,
R 2 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
W represents a single bond, -O- or a methylene group,
T represents a single bond or -COO-,
p, t, and q each independently represent 0, 1, or 2. )

Spp1及びSpp2は、それぞれスペーサー基を表し、
p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH(CH)C−C(=O)−O−、−CH(CH)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH)CH、−(C=O)−O−C(CH)−CH、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(ただし、式中、Rは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表す。
Sp p1 and Sp p2 each represent a spacer group,
L p1 and L p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, -COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a -, - NR a -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) z -C (= O) -O -, - ( CH 2) z -O- (C = O) -, - O- (C = O) - (CH 2) z -, - (C = O -O- (CH 2) z -, - CH 2 (CH 3) C-C (= O) -O -, - CH 2 (CH 3) C-O- (C = O) -, - O- ( C = O) -C (CH 3 ) CH 2, - (C = O) -O-C (CH 3) -CH 2, -CH = CH -, - CF = CF -, - CF = CH -, - CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 - or -C≡C- (provided that In the formula, each R a independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and z represents an integer of 1 to 4).

p2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよい。M p2 is a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 Represents a diyl group or a single bond, M p2 is unsubstituted or is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. It may be substituted with a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 .

p1は、下記式(i−11)〜(ix−11)のいずれかを表す。M p1 represents any one of the following formulas (i-11) to (ix-11).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)(In the formula, * binds to Sp p1 and ** binds to L p1 , L p2, or Z p1 .)

p3は、下記式(i−13)〜(ix−13)のいずれかを表す。M p3 represents any one of the following formulas (i-13) to (ix-13).

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)(In the formula, * binds to Z p1 and ** binds to L p2 .)

p2〜mp4は、それぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
p1及びmp5は、それぞれ独立して、1、2又は3を表し、
p1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
m p2 to m p4 each independently represent 0, 1, 2 or 3.
m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3,
When there are a plurality of Z p1 , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R p1 , they may be the same or different from each other, R p2 When there are a plurality of them, they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p1 , they may be the same as or different from each other, and a plurality of Sp p2 are present. When present, they may be the same or different from each other, and when plural L p1 are present, they may be the same or different from each other, and a plurality of M p2 are present. In some cases, they may be the same or different from each other.

液晶組成物が配向助剤(第1の化合物及び第2の化合物)に加えて、重合性化合物を更に含有することにより、液晶分子のプレチルト角を好適に形成することができる。
なお、液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
When the liquid crystal composition further contains a polymerizable compound in addition to the alignment aid (the first compound and the second compound), the pretilt angle of liquid crystal molecules can be appropriately formed.
The liquid crystal composition preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (—CO—OO—) structure, in the molecule.

液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合、液晶組成物の総量に対してのカルボニル基を有する化合物の含有量を、5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is placed on the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, the content of the compound having a carbonyl group relative to the total amount of the liquid crystal composition is preferably 5% by mass or less, and 3% by mass or less. It is more preferable that the content be 1 mass% or less, and it is most preferable that the content be substantially absent.

UV照射による安定性を重視する場合、液晶組成物の総量に対しての塩素原子が置換している化合物の含有量を、15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることがより好ましく、8質量%以下とすることが更に好ましく、5質量%以下とすることが更に好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is attached to stability by UV irradiation, the content of the compound in which the chlorine atom is substituted is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less, based on the total amount of the liquid crystal composition. More preferably, it is more preferably 8 mass% or less, further preferably 5 mass% or less, particularly preferably 3 mass% or less, and most preferably substantially not contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、液晶組成物の総量に対しての分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を、80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に100重量%とすることが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule, and to increase the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule with respect to the total amount of the liquid crystal composition, The amount is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and most preferably substantially 100% by weight.

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、液晶組成物の総量に対してのシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることがより好ましく、5質量%以下とすることが更に好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   In order to suppress the deterioration of the liquid crystal composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the amount of the compound having a cyclohexenylene group relative to the total amount of the liquid crystal composition The content is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, further preferably 5% by mass or less, particularly preferably 3% by mass or less, and substantially Most preferably, it does not contain.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、液晶組成物の総量に対しての2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることがより好ましく、5質量%以下とすることが更に好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is attached to the improvement of viscosity and the improvement of Tni, the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen in the molecule may be reduced. The content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% by mass or less, and more preferably 8% by mass or less, based on the total amount of the liquid crystal composition. Is more preferable, 5% by mass or less is more preferable, 3% by mass or less is particularly preferable, and substantially no content is most preferable.

本明細書において、液晶組成物が「化合物X」を実質的に含有しないとは、液晶組成物が意図せず(不可避的)に含まれる量を超えて「化合物X」を含有しないという意味である。   In the present specification, that the liquid crystal composition does not substantially contain “Compound X” means that the liquid crystal composition does not contain “Compound X” in an amount unintentionally (unavoidably) included. is there.

液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の好ましい下限値は、10以上であり、10.5以上であり、11以上であり、11.5以上であり、12以上であり、12.3以上であり、12.5以上であり、12.8以上であり、13以上であり、13.3以上であり、13.5以上であり、13.8以上であり、14以上であり、14.3以上であり、14.5以上であり、14.8以上であり、15以上であり、15.3以上であり、15.5以上であり、15.8以上であり、16以上であり、16.3以上であり、16.5以上であり、16.8以上であり、17以上であり、17.3以上であり、17.5以上であり、17.8以上であり、18以上である。The preferred lower limit of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is 10 or more, 10.5 or more, 11 or more, 11.5 or more, 12 or more, 12.3 or more. , 12.5 or more, 12.8 or more, 13 or more, 13.3 or more, 13.5 or more, 13.8 or more, 14 or more, 14. 3 or more, 14.5 or more, 14.8 or more, 15 or more, 15.3 or more, 15.5 or more, 15.8 or more, 16 or more, 16.3 or above, 16.5 or above, 16.8 or above, 17 or above, 17.3 or above, 17.5 or above, 17.8 or above, 18 or above is there.

一方、液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の好ましい上限値は、25以下であり、24.5以下であり、24以下であり、23.5以下であり、23以下であり、22.8以下であり、22.5以下であり、22.3以下であり、22以下であり、21.8以下であり、21.5以下であり、21.3以下であり、21以下であり、20.8以下であり、20.5以下であり、20.3以下であり、20以下であり、19.8以下であり、19.5以下であり、19.3以下であり、19以下であり、18.8以下であり、18.5以下であり、18.3以下であり、18以下であり、17.8以下であり、17.5以下であり、17.3以下であり、17以下である。On the other hand, the preferable upper limit of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is 25 or less, 24.5 or less, 24 or less, 23.5 or less, 23 or less, 22. 8 or less, 22.5 or less, 22.3 or less, 22 or less, 21.8 or less, 21.5 or less, 21.3 or less, 21 or less, 20.8 or less, 20.5 or less, 20.3 or less, 20 or less, 19.8 or less, 19.5 or less, 19.3 or less, 19 or less Yes, 18.8 or less, 18.5 or less, 18.3 or less, 18 or less, 17.8 or less, 17.5 or less, 17.3 or less, 17.3 or less, 17 It is the following.

消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。When importance is placed on reduction of power consumption, it is effective to suppress the light amount of the backlight, and it is preferable that the liquid crystal display element has improved light transmittance. For that purpose, the value of K AVG should be set low. preferable. When the improvement of the response speed is important, it is preferable to set the value of K AVG higher.

(液晶表示素子)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(Liquid crystal display element)
The liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display device. Hereinafter, an example of the liquid crystal display element according to the present embodiment will be described with reference to FIGS.

図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。   FIG. 1 is a diagram schematically showing the configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1, for convenience of description, the respective constituent elements are shown separated from each other.

本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した液晶組成物により構成される。   As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between the first substrate 2 and the second substrate 3, which are arranged to face each other, and between the first substrate 2 and the second substrate 3. The liquid crystal layer 4 is formed of the liquid crystal composition described above.

第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。   A pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side. The common electrode layer 6 is formed on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3. The first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched by a pair of polarizing plates 7 and 8. A color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.

すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。   That is, the liquid crystal display element 1 according to one embodiment includes a first polarizing plate 7, a first substrate 2, a pixel electrode layer 5, a liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, a common electrode layer 6, and a color filter. 9, the second substrate 3, and the second polarizing plate 8 are laminated in this order.

第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。   The first substrate 2 and the second substrate 3 are formed of a flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or an opaque material such as metal or silicon.

第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。   The first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy thermosetting composition arranged in the peripheral region, and in order to maintain the distance between the substrates between them. For example, granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of a resin formed by a photolithography method may be arranged.

第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。   The first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast are improved by adjusting the polarization axes of the respective polarizing plates, and their transmission axes operate in the normally black mode. As such, it is preferable to have the transmission axes perpendicular to each other. In particular, it is preferable that either the first polarizing plate 7 or the second polarizing plate 8 is arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules when no voltage is applied.

カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。   From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 9 preferably forms a black matrix, and a black matrix (not shown) is preferably formed in a portion corresponding to the thin film transistor.

ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。   The black matrix may be installed together with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be installed together with the color filter on the array substrate side. The black matrix is provided on the array substrate and the color filter is provided on the other substrate. It may be installed separately. Further, the black matrix may be installed separately from the color filter, but may be one that reduces the transmittance by superimposing each color of the color filter.

図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。   FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by I line which is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG.

図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。   As shown in FIG. 2, in the pixel electrode layer 5 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2, a plurality of gate bus lines 11 for supplying a scanning signal and a plurality of gate bus lines 11 for supplying a display signal are provided. The data bus lines 12 are arranged in a matrix so as to intersect each other. Note that FIG. 2 shows only the pair of gate bus lines 11, 11 and the pair of data bus lines 12, 12.

複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。   A region surrounded by the plurality of gate bus lines 11 and the plurality of data bus lines 12 forms a unit pixel of the liquid crystal display element, and a pixel electrode 13 is formed in the unit pixel. The pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure including two trunk portions that are orthogonal to each other and have a cross shape, and a plurality of branch portions that extend from each trunk portion.

また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。   In addition, a Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11, 11 substantially in parallel with the gate bus line 11. Further, a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other. A contact hole 17 is provided in the drain electrode 16.

ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。   Each of the gate bus line 11 and the data bus line 12 is preferably formed of a metal film, and more preferably formed of Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof. And more preferably Mo, Al or an alloy thereof.

画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。
この際、透明電極の膜厚は、10〜200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
The pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve the transmittance. The transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Zinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), etc.).
At this time, the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm. Further, in order to reduce the electric resistance, a transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by baking an amorphous ITO film.

本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。   In the liquid crystal display element of the present embodiment, for example, wiring is formed on the first substrate 2 and the second substrate 3 by sputtering a metal material such as Al or an alloy thereof, and the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are formed. Each can be formed. Further, the color filter 9 can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like.

顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。   The method for producing a color filter by the pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this step for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. Further, the color filter 9 may be installed on the side of the substrate having a TFT or the like.

第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。   The first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inner side. At that time, the space between the first substrate 2 and the second substrate 3 is interposed via a spacer. May be adjusted. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to be, for example, 1 to 100 μm.

偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   When the polarizing plates 7 and 8 are used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so as to maximize the contrast. Further, when there are two polarizing plates 7 and 8, it is possible to adjust the polarization axis of each polarizing plate so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for expanding the viewing angle can also be used. Then, a sealing agent such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal injection port provided, the substrates are attached to each other, and the sealing agent is thermally cured by heating.

2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。   As a method for sandwiching the composition between the two substrates 2 and 3, a usual vacuum injection method or a drop injection (ODF: One Drop Fill) method or the like can be used. Although it does not occur, it has a problem that a trace of injection remains, but in the present embodiment, it can be preferably used for a display element manufactured by using the ODF method.

ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。   In the liquid crystal display element manufacturing process of the ODF method, a sealant such as an epoxy-based heat and heat curable resin is drawn on either one of the backplane and frontplane in a closed-loop bank shape using a dispenser, and the sealant is removed into it. A liquid crystal display device can be manufactured by dropping a predetermined amount of the composition under air and then joining the front plane and the back plane.

本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。   In the present embodiment, it is possible to suppress the generation of drop marks when the liquid crystal composition is dropped on the substrate in the ODF method. Note that a drop mark is defined as a phenomenon in which a drop mark of a liquid crystal composition appears white when black is displayed.

また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。   Further, in the manufacturing process of the liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimum liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. However, the liquid crystal composition of the present embodiment is produced when the liquid crystal is dropped, for example. Since there is little influence on a sudden pressure change or impact in the dropping device and the liquid crystal can be stably dropped for a long time, the yield of the liquid crystal display element can be kept high.

特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。   In particular, the small liquid crystal display element that is widely used in smartphones that has recently become popular is difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range because the optimum liquid crystal injection amount is small. By using the composition, a stable discharge amount of the liquid crystal material can be realized even in a small liquid crystal display device.

第1の化合物及び第2の化合物がそれぞれ重合性基を含み、液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、これらの化合物を重合させる方法としては、液晶分子の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。   When the first compound and the second compound each contain a polymerizable group and the liquid crystal composition contains a polymerizable compound, a method of polymerizing these compounds is to obtain good alignment performance of liquid crystal molecules. Since a moderate polymerization rate is desirable, a method of polymerizing by irradiating with active energy rays such as ultraviolet rays or electron rays singly or in combination or sequentially is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used.

また、液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。   Further, when the liquid crystal composition is sandwiched between two substrates to carry out polymerization in a state, at least the substrate on the irradiation surface side must be provided with appropriate transparency with respect to active energy rays. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask at the time of light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as electric field, magnetic field or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. It is also possible to use a means of polymerizing.

特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz〜10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz〜10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度〜89.9度に制御することが好ましい。   In particular, when exposing to ultraviolet light, it is preferable to apply ultraviolet light while applying an alternating electric field to the liquid crystal composition. The applied AC electric field is preferably an AC having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display element, it is preferable to control the pretilt angle to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。液晶組成物は、室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。   The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition is maintained. The liquid crystal composition is preferably polymerized at a temperature close to room temperature, that is, a temperature of typically 15 to 35 ° C.

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。   A metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, or the like can be used as the lamp that generates ultraviolet rays. Further, as the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate the ultraviolet rays in a wavelength range other than the absorption wavelength range of the liquid crystal composition, and it is preferable to use the ultraviolet rays after cutting the ultraviolet rays if necessary.

照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm〜500J/cmが好ましく、100mJ/cm〜200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. Energy of ultraviolet light irradiation, can be appropriately adjusted, preferably 10mJ / cm 2 ~500J / cm 2 , 100mJ / cm 2 ~200J / cm 2 is more preferable. The intensity may be changed when the ultraviolet rays are irradiated.

紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒〜3600秒が好ましく、10秒〜600秒がより好ましい。   The time of irradiation with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.

本発明の液晶組成物においては、配向助剤(第1の化合物及び第2の化合物)は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制することができる。   In the liquid crystal composition of the present invention, the alignment aids (the first compound and the second compound) do not inhibit the polymerization reaction of the above-mentioned polymerizable compounds, so that the polymerizable compounds are preferably polymerized with each other and the unreacted polymerization is performed. Of the active compound remaining in the liquid crystal composition can be suppressed.

重合性化合物として、例えば上記一般式(P)で表される化合物を用いた場合、得られる液晶表示素子1は、二つの基板2,3と、二つの基板2,3の間に設けられた第1の化合物、第2の化合物及び一般式(P)で表される化合物の重合物を含む液晶層4とを備えている。この場合、第1の化合物、第2の化合物及び一般式(P)で表される化合物の重合物は、液晶層4中の基板2,3側に偏在していると考えられる。
なお、重合性化合物を用いない場合、液晶層4は、第1の化合物及び第2の化合物の重合物を含むことになる。
When a compound represented by the above general formula (P) is used as the polymerizable compound, the obtained liquid crystal display element 1 is provided between the two substrates 2 and 3 and the two substrates 2 and 3. And a liquid crystal layer 4 containing a polymer of the first compound, the second compound and the compound represented by the general formula (P). In this case, it is considered that the polymer of the first compound, the second compound and the compound represented by the general formula (P) is unevenly distributed on the substrates 2 and 3 side in the liquid crystal layer 4.
When the polymerizable compound is not used, the liquid crystal layer 4 contains the polymer of the first compound and the second compound.

液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。   The liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element. The liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.

本実施形態の液晶表示素子では、配向助剤(第1の化合物及び第2の化合物)を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板2及び第二基板3の液晶層4側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。   In the liquid crystal display element of the present embodiment, since the liquid crystal composition containing the alignment aid (first compound and second compound) is used, the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3 It is not necessary to provide an alignment film such as a polyimide alignment film. That is, the liquid crystal display element of the present embodiment can have a configuration in which at least one of the two substrates does not have an alignment film such as a polyimide alignment film.

以上、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子を図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、各構成は、同様の機能を有する任意の構成に置換してもよく、他の任意の構成が付加されていてもよい。   Although the alignment aid, the liquid crystal composition and the liquid crystal display device of the present invention have been described above based on the illustrated embodiments, the present invention is not limited to these, and each configuration has an arbitrary function having the same function. The configuration may be replaced with any other configuration, and any other configuration may be added.

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。   Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to the following examples.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   The characteristics measured in the examples are as follows.

ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
33 :20℃における弾性定数K33(pN)
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: refractive index anisotropy at 20 ° C η: viscosity at 20 ° C (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity at 20 ° C (mPa · s)
Δ∈: Dielectric anisotropy at 20 ° C. K 33 : Elastic constant K 33 at 20 ° C. (pN)

1.液晶混合物の調製
以下では、化合物の記載について、次の略号を用いる。
1. Preparation of liquid crystal mixture In the following, the following abbreviations are used for the description of compounds.

<環構造>   <Ring structure>

Figure 0006690782
Figure 0006690782

<側鎖構造>   <Side chain structure>

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(ただし、表中のnは自然数である。)   (However, n in the table is a natural number.)

<連結構造>   <Connection structure>

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(ただし、表中のnは自然数である。)   (However, n in the table is a natural number.)

(液晶混合物LC−1)
まず、下記表3に示す処方の混合物HLC−1を調製した。この混合物HLC−1 100重量%に、下記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−1を得た。
(Liquid crystal mixture LC-1)
First, a mixture HLC-1 having a formulation shown in Table 3 below was prepared. To 100% by weight of this mixture HLC-1, 0.3% by weight of the following polymerizable compound (R-1-0) was added and dissolved by heating to obtain a liquid crystal mixture LC-1.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(液晶混合物LC−1〜LC−8)
まず、下記表4に示す処方の混合物HLC−2〜HLC−8を調製した。これらの混合物HLC−2〜HLC−8それぞれ100重量%に、上記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−2〜LC−8を得た。
(Liquid crystal mixture LC-1 to LC-8)
First, mixtures HLC-2 to HLC-8 having the formulations shown in Table 4 below were prepared. To 100% by weight of each of these mixtures HLC-2 to HLC-8, 0.3% by weight of the above-mentioned polymerizable compound (R-1-0) was added and dissolved by heating to give liquid crystal mixtures LC-2 to LC. -8 was obtained.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(液晶混合物LC−9〜LC−16)
混合物HLC−1〜HLC−8それぞれ100重量%に、上記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%、下記の重合性化合物(R−1−1)を0.5重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−9〜LC−16を得た。
(Liquid crystal mixture LC-9 to LC-16)
In each 100% by weight of the mixture HLC-1 to HLC-8, 0.3% by weight of the above polymerizable compound (R-1-0) and 0.5% by weight of the following polymerizable compound (R-1-1). %, And dissolved by heating to obtain liquid crystal mixtures LC-9 to LC-16.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

2.液晶組成物の調製
(実施例1)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、第1の化合物として化合物(PJ−I−1)を0.3重量%と、第2の化合物として化合物(PJ−II−1)を0.3重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
2. Preparation of liquid crystal composition (Example 1)
With respect to 100% by weight of the liquid crystal mixture LC-1, 0.3% by weight of the compound (PJ-I-1) as the first compound and 0.3% by weight of the compound (PJ-II-1) as the second compound. % And were added to prepare a liquid crystal composition.

(実施例2)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、化合物(PJ−I−1)を0.5重量%と、化合物(PJ−II−1)を0.5重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
(Example 2)
The liquid crystal composition was prepared by adding 0.5% by weight of the compound (PJ-I-1) and 0.5% by weight of the compound (PJ-II-1) to 100% by weight of the liquid crystal mixture LC-1. Was prepared.

(実施例3)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、化合物(PJ−I−1)を0.5重量%と、化合物(PJ−II−1)を1.0重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
(Example 3)
The liquid crystal composition was prepared by adding 0.5% by weight of the compound (PJ-I-1) and 1.0% by weight of the compound (PJ-II-1) to 100% by weight of the liquid crystal mixture LC-1. Was prepared.

(実施例4〜6)
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−2)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 4 to 6)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 1 to 3 except that the first compound was changed from the compound (PJ-I-1) to the compound (PJ-I-2).

(実施例7〜9)
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−3)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 7 to 9)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 1 to 3 except that the first compound was changed from the compound (PJ-I-1) to the compound (PJ-I-3).

(実施例10〜12)
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−4)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 10 to 12)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 1 to 3 except that the first compound was changed from the compound (PJ-I-1) to the compound (PJ-I-4).

(実施例13〜15)
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−5)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 13 to 15)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 1 to 3 except that the first compound was changed from the compound (PJ-I-1) to the compound (PJ-I-5).

(実施例16〜18)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−2)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 16-18)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 7 to 9 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-2) as the second compound.

(実施例19〜21)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−3)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 19 to 21)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 7 to 9 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-3) as the second compound.

(実施例22〜24)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−4)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 22 to 24)
Liquid crystal compositions were prepared in the same manner as in Examples 7 to 9 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-4) as the second compound.

(実施例25〜27)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−2)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 25 to 27)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 4 to 6 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-2) as the second compound.

(実施例28〜30)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−3)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 28 to 30)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 4 to 6 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-3) as the second compound.

(実施例31〜33)
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−4)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 31 to 33)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Examples 4 to 6 except that the compound (PJ-II-1) was changed to the compound (PJ-II-4) as the second compound.

(実施例34〜43)
液晶組成物LC−1を液晶組成物LC−2〜LC−8に変更したこと以外は、前記実施例23と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 34 to 43)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 23 except that the liquid crystal composition LC-1 was changed to the liquid crystal compositions LC-2 to LC-8.

(比較例1)
化合物(PJ−I−1)及び化合物(PJ−II−1)を用いなかったこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative Example 1)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (PJ-I-1) and the compound (PJ-II-1) were not used.

(比較例2〜4)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、下記の化合物Ref−1〜Ref−3をそれぞれ1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative Examples 2 to 4)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following compounds Ref-1 to Ref-3 were added in an amount of 1.0% by weight based on 100% by weight of the liquid crystal mixture LC-1.

Figure 0006690782
Figure 0006690782

(比較例5〜13)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、上記の化合物(PJ−I−1)〜(PJ−I−5)及び化合物(PJ−II−1)〜(PJ−II−4)をそれぞれ1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative Examples 5 to 13)
The above compounds (PJ-I-1) to (PJ-I-5) and compounds (PJ-II-1) to (PJ-II-4) were each added to 1% of 100% by weight of the liquid crystal mixture LC-1. A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.0% by weight was added.

(比較例14〜20)
液晶混合物LC−1〜LC−8それぞれ100重量%に対して、上記の化合物(PJ−I−3)を1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative Examples 14 to 20)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (PJ-I-3) was added in an amount of 1.0% by weight based on 100% by weight of each of the liquid crystal mixtures LC-1 to LC-8. Was prepared.

3.評価
実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。
3. Evaluation The following evaluation tests were performed on each liquid crystal composition of Examples and Comparative Examples.

3−1.低温安定性の評価試験
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の低温環境下に14日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
3-1. Evaluation Test of Low Temperature Stability The liquid crystal composition was filtered through a membrane filter (PTFE 13 mm-0.2 μm, manufactured by Agilent Technologies), and dissolved air was removed by allowing it to stand for 15 minutes under vacuum reduced pressure conditions. 0.5 g of this was weighed in a vial bottle that was washed with acetone and dried sufficiently, and allowed to stand in a low temperature environment of -25 ° C for 14 days. After that, the presence or absence of precipitation was visually observed and judged according to the following four stages.

A:14日静置後においても、析出が確認できなかった。   A: No precipitation was confirmed even after standing for 14 days.

B:7日静置後において、析出が確認された。   B: Precipitation was confirmed after standing for 7 days.

C:3日静置後において、析出が確認された。   C: Precipitation was confirmed after standing for 3 days.

D:1日静置後において、析出が確認された。   D: Precipitation was confirmed after standing for 1 day.

3−2.垂直配向性の評価試験1
まず、透明共通電極層を有するが、配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
3-2. Vertical orientation evaluation test 1
First, it has a first substrate (common electrode substrate) having a transparent common electrode layer but no alignment film, and a pixel electrode layer including a transparent pixel electrode driven by an active element, but no alignment film. A second substrate (pixel electrode substrate) was prepared. Next, a sealing material was arranged along the outer peripheral edge of the first substrate, and the liquid crystal composition was dropped on the first substrate and inside the sealing material.

その後、シール材を介して第二の基板が第一の基板に対向するように配置し、液晶組成物を第一の基板と第二の基板とで挟持した。この状態で、シール材を常圧で110℃、2時間の条件で硬化させた。これにより、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。   Then, the second substrate was arranged so as to face the first substrate with a sealant interposed therebetween, and the liquid crystal composition was sandwiched between the first substrate and the second substrate. In this state, the seal material was cured under normal pressure at 110 ° C. for 2 hours. As a result, a liquid crystal cell having a cell gap of 3.2 μm was obtained.

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。   At this time, the vertical alignment property and alignment unevenness such as a drop mark were observed using a polarization microscope, and evaluated in the following four stages.

A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly over the entire surface including the edges, etc. B: Level with a slight amount of alignment defects that is acceptable C: Level with many alignment defects, including edges, that is unacceptable D: Poor alignment failure

3−3.垂直配向性の評価試験2
まず、カラーフィルタ層を有するが、配向膜を有さない第一の基板(フィルタ基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
3-3. Vertical orientation evaluation test 2
First, a first substrate (filter substrate) having a color filter layer but no alignment film and a pixel electrode layer including a transparent pixel electrode driven by an active element, but having no alignment film. A second substrate (pixel electrode substrate) was prepared. Next, a sealing material was arranged along the outer peripheral edge of the first substrate, and the liquid crystal composition was dropped on the first substrate and inside the sealing material.

その後、シール材を介して第二の基板が第一の基板に対向するように配置し、液晶組成物を第一の基板と第二の基板とで挟持した。この状態で、シール材を常圧で110℃、2時間の条件で硬化させた。これにより、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。   Then, the second substrate was arranged so as to face the first substrate with a sealant interposed therebetween, and the liquid crystal composition was sandwiched between the first substrate and the second substrate. In this state, the seal material was cured under normal pressure at 110 ° C. for 2 hours. As a result, a liquid crystal cell having a cell gap of 3.2 μm was obtained.

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。   At this time, the vertical alignment property and alignment unevenness such as a drop mark were observed using a polarization microscope, and evaluated in the following four stages.

A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly over the entire surface including the edges, etc. B: Level with a slight amount of alignment defects that is acceptable C: Level with many alignment defects, including edges, that is unacceptable D: Poor alignment failure

3−4.垂直配向性の評価試験3
まず、表面がパターン化された透明共通電極層部位とカラーフィルタ層部位の両方からなり、配向膜を有さない第一の基板(電極フィルタ基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極部位と画素電極層および、部分的にカラーフィルタ層部位を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
3-4. Evaluation test 3 of vertical orientation
First, the first substrate (electrode filter substrate), which has both the patterned transparent common electrode layer portion and the color filter layer portion and has no alignment film, and the transparent pixel electrode portion driven by the active element. A second substrate (pixel electrode substrate) having a pixel electrode layer and a color filter layer portion partially, but not having an alignment film was prepared. Next, a sealing material was arranged along the outer peripheral edge of the first substrate, and the liquid crystal composition was dropped on the first substrate and inside the sealing material.

その後、シール材を介して第二の基板が第一の基板に対向するように配置し、液晶組成物を第一の基板と第二の基板とで挟持した。この状態で、シール材を常圧で110℃、2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.5μmの液晶セルを得た。   Then, the second substrate was arranged so as to face the first substrate with a sealant interposed therebetween, and the liquid crystal composition was sandwiched between the first substrate and the second substrate. In this state, the sealing material was cured under normal pressure at 110 ° C. for 2 hours to obtain a liquid crystal cell having a cell gap of 3.5 μm.

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。   At this time, the vertical alignment property and alignment unevenness such as a drop mark were observed using a polarization microscope, and evaluated in the following four stages.

A:パターン基板境界部、端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly over the entire surface including the boundary and edges of the patterned substrate B: Level where a slight amount of alignment defects is acceptable C: Level where many alignment defects are not acceptable including edges D: Poor orientation

3−5.プレチルト角形成の評価試験
上記「3−2.垂直配向性の評価試験1」で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cmであるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、クロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
3-5. Evaluation test of pretilt angle formation While applying a rectangular alternating current wave of 10 V and 100 Hz to the liquid crystal cell used in the above “3-2. Vertical alignment property evaluation test 1”, the illuminance at 365 nm was measured using a high pressure mercury lamp. UV light of 100 m / cm 2 was irradiated for 200 seconds. Thereafter, the stability of white display was evaluated by applying the physical external force to the cell while applying a rectangular alternating current wave of 10 V and 100 Hz and observing in the crossed Nicols state, and evaluated in the following four stages.

A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly over the entire surface including the edges, etc. B: Level with a slight amount of alignment defects that is acceptable C: Level with many alignment defects, including edges, that is unacceptable D: Poor alignment failure

3−6.残存モノマー量の評価試験
上記「3−5.プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)後の、重合性化合物(R1−1−0)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
3-6. Evaluation test of residual monomer amount The cell used in the above “3-5. Pretilt angle formation evaluation test” was further irradiated with a UV fluorescent lamp manufactured by Toshiba Lighting & Technology Co., Ltd. for 60 minutes (illuminance at 313 nm was 1.7 mW / cm. The residual amount of the polymerizable compound (R1-1-0) after 2 ) was quantified by HPLC to determine the residual monomer amount. The following four grades were evaluated according to the residual amount of the monomer.

A:300ppm未満
B:300ppm以上500ppm未満。
A: less than 300 ppm B: 300 ppm or more and less than 500 ppm.

C:500ppm以上1500ppm未満
D:1500ppm以上
C: 500 ppm or more and less than 1500 ppm D: 1500 ppm or more

3−7.応答特性の評価試験
上記「3−5.プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
3-7. Evaluation Test of Response Characteristics The cell having a cell gap of 3.2 μm used in the above “3-5. Evaluation test of pretilt angle formation” was further irradiated with a UV fluorescent lamp manufactured by Toshiba Lighting & Technology Co., Ltd. for 60 minutes (illuminance at 313 nm. 1.7 mW / cm 2 ). The response speed of the cell thus obtained was measured. The response speed was measured by measuring Voff at 6 V under a temperature condition of 25 ° C. using DMS703 manufactured by AUTORONIC-MELCHERS. The response characteristics were evaluated according to the following 4 grades.

A:5ms未満
B:5ms以上15ms未満
C:15ms以上25ms未満
D:25ms以上
A: Less than 5 ms B: 5 ms or more and less than 15 ms C: 15 ms or more and less than 25 ms D: 25 ms or more

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
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Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

Figure 0006690782
Figure 0006690782

以上のように、本発明の配向助剤及び液晶組成物は、優れた液晶分子の配向規制力と、高い保存安定性とを有することがわかった。また、本発明の液晶表示素子は、優れた応答特性を有することもわかった。   As described above, it was found that the alignment aid and the liquid crystal composition of the present invention have excellent alignment regulating force of liquid crystal molecules and high storage stability. It was also found that the liquid crystal display device of the present invention has excellent response characteristics.

また、実施例1〜40及び比較例1〜20と同様に、液晶混合物LC−9〜LC−16に対して、各種配向助剤を添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を得た。これらの液晶組成物について、上記と同様に垂直配向性の評価を行ったところ、実施例は、比較例より配向性が優れていることが確認された。   Further, in the same manner as in Examples 1 to 40 and Comparative Examples 1 to 20, various alignment aids were added to the liquid crystal mixtures LC-9 to LC-16 and dissolved by heating to obtain liquid crystal compositions. The vertical alignment of these liquid crystal compositions was evaluated in the same manner as above, and it was confirmed that the Examples had better alignment than the Comparative Examples.

1 液晶表示素子
2 第一基板
3 第二基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7、8 偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cz電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
1 Liquid Crystal Display Element 2 First Substrate 3 Second Substrate 4 Liquid Crystal Layer 5 Pixel Electrode Layer 6 Common Electrode Layer 7, 8 Polarizing Plate 9 Color Filter 11 Gate Bus Line 12 Data Bus Line 13 Pixel Electrode 14 Cz Electrode 15 Source Electrode 16 Drain Electrode 17 Contact hole

Claims (20)

2つの基板間に液晶分子とともに配置され、前記液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
前記基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物と、を含有し、
前記第1の親和性基は、下記一般式(K1−1)〜(K1−3)で表される群:
Figure 0006690782
(式中、
左端の黒点は結合手を表し、
K2は、メチン基、C−CH、C−C、窒素原子又は珪素原子を表し、
K3は、炭素原子を表し、
〜Xは、それぞれ独立して、水素原子、−OH基又はCH=C(CH)COO−を表し、
及びXのうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
、X及びXのうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
Sp、Sp及びSpは、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。)
より選ばれ、
前記第2の親和性基は、下記一般式(K2−1)、(K2−3)、(K2−8)及び(K2−9)で表される群:
Figure 0006690782
(式中、
左端の黒点は結合手を表し、
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
K1は、メチン基、C−CH、C−C又は窒素原子を表し、
K1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
より選ばれる配向助剤。
An alignment aid that is disposed between two substrates together with liquid crystal molecules and that spontaneously aligns the liquid crystal molecules,
A first compound comprising at least one first affinity group having an affinity for said substrate;
A second compound having at least one second affinity group having an affinity for the substrate and having a lower polarity than the first affinity group,
The first affinity group is a group represented by the following general formulas (K1-1) to (K1-3):
Figure 0006690782
(In the formula,
The black dot at the left end represents the bond,
W K2 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5 , a nitrogen atom or a silicon atom,
W K3 represents a carbon atom,
X 1 to X 5 each independently represent a hydrogen atom, an —OH group or CH 2 ═C (CH 3 ) COO—,
At least one of X 1 and X 2 represents an —OH group,
At least one of X 3 , X 4 and X 5 represents an —OH group,
Sp 1 , Sp 2 and Sp 3 each represent a single bond or a spacer group. )
Selected from
The second affinity group is a group represented by the following general formulas (K2-1 ), (K2-3), (K2-8) and (K2-9) :
Figure 0006690782
(In the formula,
The black dot at the left end represents the bond,
The arbitrary methylene groups are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. It may be substituted with a linear or branched perfluoroalkyl group,
W K1 represents a methine group, C—CH 3 , C—C 2 H 5 or a nitrogen atom,
X K1 and Y K1 each independently represent —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom,
Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. )
Alignment aid selected from
第2の化合物は、一般式(K2−1)で表される第2の親和性基を含む請求項1に記載の配向剤。The aligning agent according to claim 1, wherein the second compound contains a second affinity group represented by the general formula (K2-1). 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含む請求項1又は2に記載の配向助剤。 Orientation aid according to claim 1 or 2 including the first compound and the second compound, each of the at least one polymerizable group. 前記重合性基は、下記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる請求項に記載の配向助剤。
Figure 0006690782
(式中、右端の黒点は結合手を表す。)
The alignment aid according to claim 3 , wherein the polymerizable group is selected from the group represented by the following general formulas (P-1) to (P-13).
Figure 0006690782
(In the formula, the black dot at the right end represents a bond.)
前記第1の親和性基は、水酸基を含み、前記第2の親和性基は、エーテル基又はカーボネート基を含む請求項1〜のいずれか1項に記載の配向助剤。 It said first affinity group comprises a hydroxyl group, the second affinity group, the orientation aid according to any one of claims 1-4 ether group or containing a carbonate group. 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれメソゲン基を含み、
前記第1の親和性基、第2の親和性基及び前記重合性基は、それぞれ直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している請求項1〜のいずれか1項に記載の配向助剤。
The first compound and the second compound each include a mesogenic group,
Said first affinity group, the second affinity group and the polymerizable group, according to any one of claims 1 to 5 attached to the mesogenic group directly or via a spacer group, respectively Alignment aid.
前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記第1の親和性基又は前記第2の親和性基と反対側に結合した末端基を含む請求項に記載の配向助剤。 7. The orientation according to claim 6 , wherein the first compound and the second compound each include an end group bonded to the mesogenic group on the opposite side of the first affinity group or the second affinity group. Auxiliary agent. 前記末端基は、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基(ただし、アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが、−O−は連続にはならない。)又は直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している重合性基で表される請求項に記載の配向助剤。 The terminal group is a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms (provided that the alkyl group or -CH in the halogenated alkyl group is 2- may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- or -OCO-, but -O- is not continuous) or The alignment aid according to claim 7 , which is represented by a polymerizable group bonded to the mesogen group directly or through a spacer group. 前記スペーサー基は、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH−CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)−CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数1〜20の分岐又は直鎖のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)である請求項6〜8のいずれか1項に記載の配向助剤。 The spacer group includes —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, -CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 -CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH-, -CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O- or branched or straight-chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms (provided that the alkylene group one or not adjacent two or more -CH 2 in the - is -O -, -. the COO- or -OCO- in may be substituted) described in any one of claims 6-8 is Alignment aid. 前記メソゲン基は、下記一般式(i):
Figure 0006690782
(式中、
左端の黒点及び右端の黒点は結合手を表し、
i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換されていてもよく、ここで、Pi1は、前記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる重合性基を表し、Spi1は、Zi1と同様の意味を表し、
i1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH−CHCOO−、−OCOCH―CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)を表し、
i1は、1〜5の整数を表し、
i1が2以上の場合、複数のAi1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される請求項6〜9のいずれか1項に記載の配向助剤。
The mesogen group has the following general formula (i):
Figure 0006690782
(In the formula,
The leftmost black dot and the rightmost black dot represent a bond,
A i1 represents a divalent 6-membered ring aromatic group, a divalent 6-membered ring heteroaromatic group, a divalent 6-membered ring aliphatic group or a divalent 6-membered ring heteroaliphatic group,
The hydrogen atom in these ring structures is a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. 10 linear or branched alkoxy or P i1 -Sp i1 - may be substituted with, where, P i1 is a group represented by the general formula (P-1) ~ (P -13) Represents a polymerizable group selected from the following, Sp i1 represents the same meaning as Z i1 ,
Z i1 is a single bond, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH 2 -CH 2 COO -, - OCOCH 2 -CH 2 -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, - OCH 2 CH 2 O- or C2-20 alkylene group (provided that 1 in the alkylene radical Or two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—),
m i1 represents an integer of 1 to 5,
When m i1 is 2 or more, the plurality of A i1 may be the same or different from each other. )
The alignment aid according to any one of claims 6 to 9 , represented by:
請求項1〜10のいずれか1項に記載の配向助剤と、液晶分子とを含有し、誘電率異方性(Δε)が負であることを特徴とする液晶組成物。 And an alignment aid according to any one of claims 1-10, containing a liquid crystal molecule, liquid crystal composition characterized in that the dielectric anisotropy ([Delta] [epsilon]) is negative. 前記液晶分子は、下記一般式(N−1)〜(N−3)で表される群:
Figure 0006690782
(式中、
N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表し、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
から選ばれる化合物を含む請求項11に記載の液晶組成物。
The liquid crystal molecules are represented by the following general formulas (N-1) to (N-3):
Figure 0006690782
(In the formula,
R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (provided that one or two or more of the alkyl groups are not adjacent to each other). of -CH 2 - are each independently, -CH = CH -, - C≡C -, - O -, - CO -, -. the COO- or may be substituted by -OCO-) represents ,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently,
(A) 1,4-cyclohexylene group (however, one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other may be substituted with —O—. ),
(B) 1,4-phenylene group (however, one -CH = present in this group or two or more -CH = which are not adjacent to each other may be replaced by -N =),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (however, naphthalene-2,6-diyl group One -CH = present in a group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N = And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups,
The group (a), group (b), group (c) and group (d) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2. O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - CF = CF- or -C≡C- the Represents
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 is, -CH 2 - represents an or an oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are respectively Independently 1, 2 or 3;
When a plurality of A N11 to A N32 and a plurality of Z N11 to Z N32 are present, they may be the same or different from each other. )
The liquid crystal composition according to claim 11 , comprising a compound selected from the group consisting of:
前記液晶分子は、下記一般式(L)で表される化合物を含む請求項11又は12に記載の液晶組成物。
Figure 0006690782
(式中、
L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表し、
L1は、0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
The liquid crystal composition according to claim 11 , wherein the liquid crystal molecule contains a compound represented by the following general formula (L).
Figure 0006690782
(In the formula,
R L1 and R L2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (provided that one or two or more —CH 2 — which are not adjacent to each other in the alkyl group are independently — CH = CH-, -C [identical to] C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-).
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (however, one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other may be substituted with —O—. ),
(B) 1,4-phenylene group (however, one -CH = present in this group or two or more -CH = which are not adjacent to each other may be substituted with -N =), and (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (however, naphthalene-2,6-diyl group One -CH = present in a group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N = Good.)
Represents a group selected from the group consisting of
The group (a), the group (b) and the group (c) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —. OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 are present, They may be the same or different from each other, except for the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). )
重合性化合物を更に含有する請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 11 , further comprising a polymerizable compound. 前記重合性化合物は、下記一般式(P)で表される化合物の少なくとも1種を含む請求項14に記載の液晶組成物。
Figure 0006690782
(式中、
p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
p1及びRp2は、それぞれ下記式(R−I)〜式(R−IX):
Figure 0006690782
(式中、
*でSpp1又はSpp2と結合し、
〜Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2は、それぞれスペーサー基を表し、
p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH(CH)C−C(=O)−O−、−CH(CH)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH)CH、−(C=O)−O−C(CH)−CH、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(ただし、式中、Rは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
p2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
p1は、下記式(i−11)〜(ix−11):
Figure 0006690782
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
p3は、下記式(i−13)〜(ix−13):
Figure 0006690782
(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
p2〜mp4は、それぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
p1及びmp5は、それぞれ独立して、1、2又は3を表し、
p1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
The liquid crystal composition according to claim 14 , wherein the polymerizable compound contains at least one compound represented by the following general formula (P).
Figure 0006690782
(In the formula,
Z p1 represents a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, and a number of carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom. An alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, an alkenyloxy having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom. A group or -Sp p2- R p2 ,
R p1 and R p2 are each represented by the following formula (R-I) to formula (R-IX):
Figure 0006690782
(In the formula,
Binds to Sp p1 or Sp p2 at *,
R 2 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
W represents a single bond, -O- or a methylene group,
T represents a single bond or -COO-,
p, t, and q each independently represent 0, 1, or 2. )
Represents either
Sp p1 and Sp p2 each represent a spacer group,
L p1 and L p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, -COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a -, - NR a -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) z -C (= O) -O -, - ( CH 2) z -O- (C = O) -, - O- (C = O) - (CH 2) z -, - (C = O -O- (CH 2) z -, - CH 2 (CH 3) C-C (= O) -O -, - CH 2 (CH 3) C-O- (C = O) -, - O- ( C = O) -C (CH 3 ) CH 2, - (C = O) -O-C (CH 3) -CH 2, -CH = CH -, - CF = CF -, - CF = CH -, - CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 - or -C≡C- (provided that In the formula, each R a independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and z represents an integer of 1 to 4),
M p2 is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 Represents a diyl group or a single bond, M p2 is unsubstituted or is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. May be substituted with a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 .
M p1 is represented by the following formulas (i-11) to (ix-11):
Figure 0006690782
(In the formula, * binds to Sp p1 and ** binds to L p1 , L p2, or Z p1 .)
Represents either
M p3 is represented by the following formulas (i-13) to (ix-13):
Figure 0006690782
(In the formula, * binds to Z p1 and ** binds to L p2 .)
Represents either
m p2 to m p4 each independently represent 0, 1, 2 or 3.
m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3,
When there are a plurality of Z p1 , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of R p1 , they may be the same or different from each other, R p2 When there are a plurality of them, they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p1 , they may be the same as or different from each other, and a plurality of Sp p2 are present. When present, they may be the same or different from each other, and when plural L p1 are present, they may be the same or different from each other, and a plurality of M p2 are present. In some cases, they may be the same or different from each other. )
2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた請求項11〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。 A liquid crystal display device comprising two substrates and a liquid crystal layer provided between the two substrates and containing the liquid crystal composition according to any one of claims 11 to 15 . 前記液晶層は、前記第1の化合物及び前記第2の化合物の重合物を含む請求項16に記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display device according to claim 16 , wherein the liquid crystal layer contains a polymer of the first compound and the second compound. アクティブマトリックス駆動用である請求項16又は17に記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display device according to claim 16 , which is for driving an active matrix. PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である請求項16〜18のいずれか1項に記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display device according to claim 16 , which is a PSA type, a PSVA type, a VA type, an IPS type, an FFS type, or an ECB type. 前記2つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない請求項16〜19のいずれか1項に記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display element according to claim 16 , wherein at least one of the two substrates does not have an alignment film.
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