JP7125605B2 - Novel cyclic diol compound - Google Patents
Novel cyclic diol compound Download PDFInfo
- Publication number
- JP7125605B2 JP7125605B2 JP2018171976A JP2018171976A JP7125605B2 JP 7125605 B2 JP7125605 B2 JP 7125605B2 JP 2018171976 A JP2018171976 A JP 2018171976A JP 2018171976 A JP2018171976 A JP 2018171976A JP 7125605 B2 JP7125605 B2 JP 7125605B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclic diol
- diol compound
- cyclohexanone
- pentaerythritol
- monoacetal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Description
本発明は、新規な環式ジオール化合物に関する。 The present invention relates to novel cyclic diol compounds.
ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂の樹脂原料として各種のジオール化合物が知られている。しかし、工業的に入手可能な環式ジオール化合物としては、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジオールや２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（水素化ビスフェノールＡ）がある（特許文献１及び２）が、その種類は非常に少なく、様々な応用分野における多岐に渡る要求を満足させることが難しいのが現状である。
Various diol compounds are known as resin raw materials for polyester resins and polycarbonate resins. However, industrially available cyclic diol compounds include 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanediol and 2,2-bis(4-hydroxycyclohexyl)propane (hydrogenated bisphenol A). (
本発明は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として有用である新規な環式ジオール化合物を提供することを目的とする。 The present invention provides a novel cyclic diol compound that is useful as a resin raw material or a resin modifier for polyester resins, polycarbonate resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyacrylic acid ester resins, polymethacrylic acid ester resins, and the like. With the goal.
本発明者らは，上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、特異な構造を有する環式ジオール化合物が文献未記載の化合物であり、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂及びポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として有用なことを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。 In order to solve the above problems, the present inventors have made intensive studies and found that a cyclic diol compound having a unique structure is a compound that has not been described in the literature. The present inventors have found that it is useful as a raw material for resins such as acid ester resins and polymethacrylate resins and as a resin modifier, and have completed the present invention based on this finding.
即ち、本発明は、以下の項目を要旨とする新規な環式ジオール化合物を提供するものである。 That is, the present invention provides a novel cyclic diol compound having the following items.
［項１］
一般式（１）
で表される、環式ジオール化合物。
[Section 1]
General formula (1)
A cyclic diol compound represented by
[項２]
一般式（１）
で表される環式ジオール化合物の、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂又はポリメタクリル酸エステル樹脂の樹脂原料としての使用方法。
[Section 2]
General formula (1)
A method of using the cyclic diol compound represented by as a raw material for polyester resin, polycarbonate resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyacrylic acid ester resin or polymethacrylic acid ester resin.
[項３]
一般式（１）
で表される環式ジオール化合物からなる、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂又はポリメタクリル酸エステル樹脂の樹脂改質剤。
[Item 3]
General formula (1)
A resin modifier for polyester resins, polycarbonate resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyacrylic acid ester resins or polymethacrylic acid ester resins, comprising a cyclic diol compound represented by:
[項４]
一般式（２）
general formula (2)
本発明の新規な環式ジオール化合物は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料又は樹脂改質剤として使用出来る。 The novel cyclic diol compound of the present invention can be used as a resin raw material or a resin modifier for polyester resins, polycarbonate resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyacrylic acid ester resins, polymethacrylic acid ester resins, and the like.
本発明の新規な環式ジオール化合物は、下記一般式（１）
で表される、環式ジオール化合物である。
The novel cyclic diol compound of the present invention has the following general formula (1)
is a cyclic diol compound represented by
一般式（１）において、Ｒで表される炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、特に制限ないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。 In the general formula (1), the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R is not particularly limited, but examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, sec-butyl groups, tert-butyl groups and the like. Among these, preferred are methyl group, ethyl group, isobutyl group and tert-butyl group.
一般式（１）で表される環式ジオール化合物の具体的な例としては、４－フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－メチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－ｎ－プロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－イソプロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－ｎ－ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－イソブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－フルオロフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－クロロフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－ブロモフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３－メチル－４－フルオロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３－メチル－４－クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３，５－ジメチル－４－クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３－エチル－４－クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２－イソプロピル－４－クロロ－５－メチルフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３－メチル－４－ブロモフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３，５－ジメチル－４－ブロモフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，４－ジメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３，４－ジメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，４，６－トリメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，３，５，６－テトラメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，３，４，５，６－ペンタメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（３－メチル－４－イソプロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５-メチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール等が挙げられる。 Specific examples of the cyclic diol compound represented by the general formula (1) include 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-methylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-ethyl) Phenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-n-propylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-isopropylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-n-butylphenyl)cyclohexanone penta Erythritol monoacetal, 4-(4-isobutylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-fluorophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-chlorophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-bromophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3-methyl-4-fluorophenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3-methyl-4-chlorophenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3,5-dimethyl-4-chlorophenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3-ethyl-4-chlorophenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2-isopropyl-4-chloro-5-methylphenyl) Cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3-methyl-4-bromophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3,5-dimethyl-4-bromophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,4 -dimethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(3,4-dimethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,3 ,5,6-tetramethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)cyclohexanonepenta Erythritol monoacetal, 4-(2-tert-butyl-4-ethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3-methyl-4-isopropylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(4-sec-butylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,4-di-tert-butylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal acetal, 4-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-(2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl)cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, etc. be done.
本発明の新規な環式ジオール化合物は、例えば、下記反応式に示すようにして製造される。
（反応式）
(reaction formula)
上記の反応式に示すように、本発明の新規な環式ジオール化合物（一般式（１））の製造方法としては、一般式（３）で表される４-フェニルシクロヘキサノン化合物とペンタエリスリトールを溶媒中、酸性触媒存在下でアセタール化反応する製造方法が例示される。 As shown in the above reaction scheme, the method for producing the novel cyclic diol compound (general formula (1)) of the present invention is to use a 4-phenylcyclohexanone compound represented by the general formula (3) and pentaerythritol as a solvent. A production method in which the acetalization reaction is performed in the presence of an acidic catalyst is exemplified.
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、環式ジオール化合物の各種測定は以下の方法により測定した。また、特に言及していない化合物は試薬を使用した。 EXAMPLES The present invention will be described in detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. In addition, in the present Examples, various measurements of the cyclic diol compound were performed by the following methods. In addition, reagents were used for compounds not specifically mentioned.
＜使用化合物＞
４-フェニルシクロヘキサノン：東京化成工業株式会社製
ｐ－トルエンスルホン酸一水和物：ナカライテスク株式会社製
ペンタエリスリトール：パーストープ社製
ＢＳＴＦＡ－ＴＭＣＳ：Ｎ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド（１％トリメチルクロロシランを含む）東京化成工業株式会社製
<Compound used>
4-Phenylcyclohexanone: Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. p-toluenesulfonic acid monohydrate: Nacalai Tesque Co., Ltd. pentaerythritol: Perstorp BSTFA-TMCS: N, O-bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide (1% including trimethylchlorosilane) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
＜ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による分析＞
環式ジオール化合物の純度は、下記の方法で環式ジオールのヒドロキシル基をトリメチルシリル化してトリメチルシリル化化合物とした後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、トリメチルシリル化化合物を面積百分率法より求め、その値を環式ジオールの純度とした。
（トリメチルシリル化化合物のサンプル調整）
環式ジオール化合物０．１ｇへアセトニトリル溶液３ｍｌ加え完全に溶解させ、その溶液1ｇに、ＢＳＴＦＡ－ＴＭＣＳ０．２ｇ加え、室温で振り混ぜ、トリメチルシリル化化合物とした。
<Analysis by gas chromatography (GC)>
The purity of the cyclic diol compound is obtained by trimethylsilylating the hydroxyl group of the cyclic diol to obtain a trimethylsilylated compound by the following method, performing gas chromatography (GC) analysis, and determining the trimethylsilylated compound by the area percentage method. The value was taken as the purity of the cyclic diol.
(Sample preparation for trimethylsilylated compounds)
3 ml of acetonitrile solution was added to 0.1 g of a cyclic diol compound to dissolve it completely, and 0.2 g of BSTFA-TMCS was added to 1 g of the solution and shaken at room temperature to obtain a trimethylsilylated compound.
［測定条件］
機器：島津製作所製 ＧＣ－２０１０
カラム：アジレント・テクノロジー株式会社製ＤＢ－１ ３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ
カラム温度：１５０～３００℃（昇温速度１５℃／ｍｉｎ）
インジェクション温度／検出器温度：３０５℃／３２０℃
検出器：ＦＩＤ
キャリアガス：ヘリウム
ガス線速度：２７．５ｃｍ／ｓｅｃ
注入量：１μｌ
[Measurement condition]
Equipment: Shimadzu GC-2010
Column: DB-1 manufactured by Agilent Technologies, Inc. 30 m × 0.25 mm × 0.25 μm
Column temperature: 150 to 300°C (heating rate 15°C/min)
Injection temperature/detector temperature: 305°C/320°C
Detector: FID
Carrier gas: helium gas Linear velocity: 27.5 cm/sec
Injection volume: 1 μl
＜融点＞
環式ジオール化合物の融点は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製示差熱量測定装置ＤＳＣ６２２０を用いて測定した。試料１０．７ｍｇを同社製アルミパンに入れて密封し、５０ｍｌ／分の窒素気流下、昇温速度１０℃／分で３０℃から２００℃まで昇温して、吸熱ピークを観測した。そのピークトップが示した温度を融点とした。
<Melting point>
The melting point of the cyclic diol compound was measured using a differential calorimeter DSC6220 manufactured by SII Nanotechnology. 10.7 mg of the sample was placed in an aluminum pan manufactured by the same company, sealed, and heated from 30° C. to 200° C. at a rate of 10° C./min under a nitrogen stream of 50 ml/min to observe an endothermic peak. The temperature indicated by the peak top was taken as the melting point.
＜赤外吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）＞
環式ジオール化合物のＩＲスペクトルは、赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用い、ＡＴＲ法（減衰全反射法）で行った。
<Infrared absorption spectrum (IR spectrum)>
The IR spectrum of the cyclic diol compound was measured by the ATR method (attenuated total reflection method) using an infrared spectrometer (Spectrum 400 manufactured by PerkinElmer Japan Co., Ltd.).
＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）＞
環式ジオール化合物の１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ－５００）を用い、１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）測定で行った。
<Proton nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-NMR)>
1 H-NMR of the cyclic diol compound was measured by 1 H-NMR (500 MHz) using a nuclear magnetic resonance spectrometer (DRX-500 manufactured by Bruker) after being dissolved in heavy chloroform.
＜カーボン核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ－ＮＭＲ）＞
環式ジオール化合物の１３Ｃ－ＮＭＲは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ－５００）を用い、１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）測定で行った。
<Carbon nuclear magnetic resonance spectrum ( 13 C-NMR)>
13 C-NMR of the cyclic diol compound was measured by 13 C-NMR (125.8 MHz) using a nuclear magnetic resonance spectrometer (DRX-500 manufactured by Bruker) after being dissolved in heavy chloroform.
［実施例１］
還流冷却管を装着した１Ｌ４ツ口フラスコに４-フェニルシクロヘキサノン６０ｍｍｏｌ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物２．７ｍｍｏｌ、ペンタエリスリトール９０ｍｍｏｌ、トルエン６０ｍｌ、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド９０ｍｌを仕込み、系内窒素雰囲気下とした後、昇温してトルエン還流下で、４時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで中和後、１００ｍｌの酢酸エチルを加え水層と有機層に分けた。分けた水層を５０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、その抽出操作を３回行った。抽出に用いた酢酸エチルと先の有機層とを混合し、そこに１５０ｇの水を加えると結晶が析出した。析出した結晶をろ別し、その粗結晶を酢酸エチルにて再結晶による精製を行った。再結晶物を８０℃、常圧で乾燥することにより、純度９９．８ＧＣ面積％の４－フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールを得た。結晶の融点１４４．９℃であった。
[Example 1]
A 1 L four-necked flask equipped with a reflux condenser was charged with 60 mmol of 4-phenylcyclohexanone, 2.7 mmol of p-toluenesulfonic acid monohydrate, 90 mmol of pentaerythritol, 60 ml of toluene, and 90 ml of N,N-dimethylformamide. After the atmosphere was established, the temperature was raised and the mixture was stirred under toluene reflux for 4 hours. The reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 50 ml of a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, and then 100 ml of ethyl acetate was added to separate the aqueous layer and the organic layer. The separated aqueous layer was extracted with 50 ml of ethyl acetate, and the extraction operation was performed three times. The ethyl acetate used for the extraction was mixed with the organic layer, and 150 g of water was added to precipitate crystals. The precipitated crystals were separated by filtration, and the crude crystals were purified by recrystallization with ethyl acetate. By drying the recrystallized product at 80° C. and normal pressure, 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal with a purity of 99.8 GC area % was obtained. The crystal melting point was 144.9°C.
得られた４－フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールについて、ＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。得られた結果を、図１～３に示した。図中に示される下記特性ピークより４－フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールであることを確認した。 IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum were measured for the obtained 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal. The results obtained are shown in FIGS. From the following characteristic peaks shown in the figure, it was confirmed to be 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal.
ＩＲ（ｃｍ-１）：３２５５，２９３８，２８７７，１６０２，１４９２，１４４５，１３３９，１２３６，１１５９，１１０３，１０５９，１０３９，１００５，９５６，９２１，７５１，６９６ IR (cm -1 ): 3255, 2938, 2877, 1602, 1492, 1445, 1339, 1236, 1159, 1103, 1059, 1039, 1005, 956, 921, 751, 696
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：１．４９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｔ，４Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，４Ｈ），３．７８（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，２Ｈ）
（なお、７．２５ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムに由来するピークである。）
1 H-NMR (500 MHz, ppm): 1.49 (m, 2H), 1.75 (m, 4H), 2.38 (t, 4H), 2.55 (m, 1H), 3.78 ( s, 4H), 3.78 (d, 4H), 7.20 (m, 2H), 7.22 (m, 1H), 7.28 (t, 2H)
(Note that the peak around 7.25 ppm is derived from the deuterated chloroform solvent.)
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ，ｐｐｍ）：３０．０，３２．５，３９．２，４３．８，６１．９，６２．２，６５．２，９８．１，１２６．１，１２６．８，１２８．３，１４６．４
（なお、７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムに由来するピークである。）
13 C-NMR (125.8 MHz, ppm): 30.0, 32.5, 39.2, 43.8, 61.9, 62.2, 65.2, 98.1, 126.1, 126. 8, 128.3, 146.4
(It should be noted that the peak around 77 ppm is the peak derived from the deuterated chloroform solvent.)
本発明の新規な環式ジオール化合物は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂及びポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として使用することができる。 The novel cyclic diol compound of the present invention can be used as a raw material for resins such as polyester resins, polycarbonate resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyacrylic acid ester resins and polymethacrylic acid ester resins, and as a resin modifier.
Claims (1)
［式中、Ｒは、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。］
で表される、環式ジオール化合物からなる、ポリエステル樹脂又はポリカーボネート樹脂の樹脂原料。 General formula (1)
[In the formula, R is the same or different and each represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]
A resin raw material for a polyester resin or a polycarbonate resin, comprising a cyclic diol compound represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020040928A JP2020040928A (en) | 2020-03-19 |
| JP7125605B2 true JP7125605B2 (en) | 2022-08-25 |
Family
ID=69797517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A Active JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7125605B2 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526426A (en) | 2013-07-02 | 2015-09-10 | Dic株式会社 | Method for producing (meth) acryloyl group-containing polyol compound, (meth) acryloyl group-containing polyol compound, and urethane (meth) acrylate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1053778B (en) * | 1956-07-06 | 1959-03-26 | Basf Ag | Process for the stabilization of high polymer compounds containing halogen |
| CA1214174A (en) * | 1981-05-11 | 1986-11-18 | Ingenuin Hechenbleikner | Acetal esters |
| WO1996006839A1 (en) * | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Kao Corporation | Synthetic lubricating oil |
-
2018
- 2018-09-14 JP JP2018171976A patent/JP7125605B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526426A (en) | 2013-07-02 | 2015-09-10 | Dic株式会社 | Method for producing (meth) acryloyl group-containing polyol compound, (meth) acryloyl group-containing polyol compound, and urethane (meth) acrylate |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chemistry － A European Journal，2007年，13(17)，P.4859-4872 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020040928A (en) | 2020-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bradshaw et al. | Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques | |
| Closs et al. | Carbenes from Alkyl Halides and Organolithium Compounds. I. Synthesis of Chlorocyclopropanes1 | |
| Tisue et al. | Pivaloylnitrene | |
| Fokina et al. | Synthesis of diamondoid carboxylic acids | |
| Vogel et al. | Small-Ring Compounds. XLVII. Reactions of Optically Active Cyclopropylmethylcarbinyl Derivatives1, 2a | |
| JP2019014711A (en) | Novel alicyclic diol compound | |
| JP7125605B2 (en) | Novel cyclic diol compound | |
| JP5541158B2 (en) | Asymmetric azine compound and method for producing the same | |
| Nakamatsu et al. | The important role of solvent vapor in an organic solid state reaction | |
| JP7004912B2 (en) | New cyclic diol compound | |
| Fan et al. | Salen-type nickel (II), palladium (II) and copper (II) complexes having chiral and racemic camphoric diamine components | |
| JP7291141B2 (en) | Method for producing 1,3-bisacyloxy-2-methylenepropane | |
| JP7121274B2 (en) | Novel alicyclic diol compound | |
| JP7137060B2 (en) | Novel cyclic diol compound | |
| Darling et al. | Phosphinyl-substituted dienophiles: their synthesis and directive effects | |
| Georghiou et al. | Synthesis of dihomocalix [4] naphthalenes: First members of a new class of [1.2. 1.2](1, 3) naphthalenophanes | |
| Glushko et al. | Synthesis of isomeric dinitro and diamino derivatives of polycyclic crown ethers: dibenzo-18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 | |
| CN105688983A (en) | Preparation method and use of cyclic quinine quaternary ammonium salt compound | |
| JP7014962B2 (en) | New cyclic diol compound | |
| CN107827913A (en) | N heterocycle carbine copper containing 1,10 ferrosin shapes（I）Complex and purposes | |
| Moriconi et al. | The Lead Tetraacetate Oxidation of cis-and trans-9, 10-Diaryl-9, 10-dihydro-9, 10-phenanthrenediols. A Kinetic Study | |
| Weber et al. | Cumulene hosts: Synthesis and inclusion property of tetraaryl-substituted butatrienes. X-ray crystal structures of an unsolvated host and its 1: 2 inclusion compounds with o-and p-xylene. | |
| Wilcox Jr et al. | Preparation, structure, and properties of 3H-cyclonona [def] biphenylen-3-one, a potentially antiaromatic annulenone | |
| ES2569201T3 (en) | Desfesoterodine salts | |
| CN109928978B (en) | 5,10,15, 20-tetraaryl-3-sulfur-2-nitrogen-21-carbon chlorophyll compound and preparation method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210322 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211111 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220111 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220224 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220712 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220725 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7125605 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |