JP2020040928A - Novel cyclic diol compound - Google Patents
Novel cyclic diol compound Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020040928A JP2020040928A JP2018171976A JP2018171976A JP2020040928A JP 2020040928 A JP2020040928 A JP 2020040928A JP 2018171976 A JP2018171976 A JP 2018171976A JP 2018171976 A JP2018171976 A JP 2018171976A JP 2020040928 A JP2020040928 A JP 2020040928A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- diol compound
- cyclic diol
- monoacetal
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
本発明は、新規な環式ジオール化合物に関する。 The present invention relates to novel cyclic diol compounds.
ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂の樹脂原料として各種のジオール化合物が知られている。しかし、工業的に入手可能な環式ジオール化合物としては、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジオールや２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（水素化ビスフェノールＡ）がある（特許文献１及び２）が、その種類は非常に少なく、様々な応用分野における多岐に渡る要求を満足させることが難しいのが現状である。 Various diol compounds are known as resin materials for polyester resins and polycarbonate resins. However, commercially available cyclic diol compounds include 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanediol, and 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane (hydrogenated bisphenol A). (Patent Documents 1 and 2) have very few types, and at present, it is difficult to satisfy a wide variety of demands in various application fields.
本発明は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として有用である新規な環式ジオール化合物を提供することを目的とする。 The present invention provides a novel cyclic diol compound useful as a resin raw material or a resin modifier such as a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylate resin, and a polymethacrylate resin. With the goal.
本発明者らは，上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、特異な構造を有する環式ジオール化合物が文献未記載の化合物であり、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂及びポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として有用なことを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, a cyclic diol compound having a unique structure is a compound not described in the literature, and is a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylic resin. They have found that they are useful as resin raw materials such as acid ester resins and polymethacrylic acid ester resins and resin modifiers, and have completed the present invention based on such findings.
即ち、本発明は、以下の項目を要旨とする新規な環式ジオール化合物を提供するものである。 That is, the present invention provides a novel cyclic diol compound having the following items.
［項１］
一般式（１）
で表される、環式ジオール化合物。
[Item 1]
General formula (1)
A cyclic diol compound represented by the formula:
[項２]
一般式（１）
で表される環式ジオール化合物の、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂又はポリメタクリル酸エステル樹脂の樹脂原料としての使用方法。
[Section 2]
General formula (1)
The use of the cyclic diol compound represented by the formula (I) as a resin material for a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylate resin or a polymethacrylate resin.
[項３]
一般式（１）
で表される環式ジオール化合物からなる、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂又はポリメタクリル酸エステル樹脂の樹脂改質剤。
[Section 3]
General formula (1)
A resin modifier for a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylate resin or a polymethacrylate resin, comprising a cyclic diol compound represented by the formula:
[項４]
一般式（２）
General formula (2)
本発明の新規な環式ジオール化合物は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料又は樹脂改質剤として使用出来る。 The novel cyclic diol compound of the present invention can be used as a resin raw material or a resin modifier such as a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylate resin and a polymethacrylate resin.
本発明の新規な環式ジオール化合物は、下記一般式（１）
で表される、環式ジオール化合物である。
The novel cyclic diol compound of the present invention has the following general formula (1)
It is a cyclic diol compound represented by these.
一般式（１）において、Ｒで表される炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、特に制限ないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。 In the general formula (1), the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group. And alkyl groups such as a n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group. Of these, a methyl group, an ethyl group, an isobutyl group and a tert-butyl group are preferred.
一般式（１）で表される環式ジオール化合物の具体的な例としては、４−フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−メチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−ｎ−プロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−イソプロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−ｎ−ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−イソブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−フルオロフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−クロロフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−ブロモフェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３−メチル−４−フルオロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３−メチル−４−クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３，５−ジメチル−４−クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３−エチル−４−クロロフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２−イソプロピル−４−クロロ−５−メチルフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３−メチル−４−ブロモフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３，５−ジメチル−４−ブロモフェニル）シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，４−ジメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３，４−ジメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，４，６−トリメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（３−メチル−４−イソプロピルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール、４−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５-メチルフェニル)シクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタール等が挙げられる。 Specific examples of the cyclic diol compound represented by the general formula (1) include 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (4-methylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, and 4- (4-ethyl Phenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (4-n-propylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (4-isopropylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (4-n-butylphenyl) cyclohexanonepenta Erythritol monoacetal, 4- (4-isobutylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (4-tert-butylphenyl) cyclohexanonepentaeryth Thritol monoacetal, 4-fluorophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-chlorophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4-bromophenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3-methyl-4-fluorophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal Acetal, 4- (3-methyl-4-chlorophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3,5-dimethyl-4-chlorophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3-ethyl-4-chlorophenyl) cyclohexanone Pentaerythritol monoacetal, 4- (2-isopropyl-4-chloro-5-methylphenyl) cyclo Hexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3-methyl-4-bromophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (3,5-dimethyl-4-bromophenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (2,4 -Dimethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (3,4-dimethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (2,4,6-trimethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (2,3 , 5,6-Tetramethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (2,3,4,5,6-pentamethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal Noacetal, 4- (2-tert-butyl-4-ethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- ( 3-methyl-4-isopropylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (4-sec-butylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal, 4- (2,4-di-tert-butylphenyl) cyclohexanonepentaerythritol monoacetal 4- (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) cyclohexanone pentaerythritol monoacetal, 4- (2,4-di-tert-butyl-5-methylphenyl) cyclohexanone Data erythritol mono acetal, and the like.
本発明の新規な環式ジオール化合物は、例えば、下記反応式に示すようにして製造される。
（反応式）
(Reaction formula)
上記の反応式に示すように、本発明の新規な環式ジオール化合物（一般式（１））の製造方法としては、一般式（３）で表される４-フェニルシクロヘキサノン化合物とペンタエリスリトールを溶媒中、酸性触媒存在下でアセタール化反応する製造方法が例示される。 As shown in the above reaction formula, a method for producing a novel cyclic diol compound (general formula (1)) of the present invention includes the use of a 4-phenylcyclohexanone compound represented by the general formula (3) and pentaerythritol as a solvent. An example is a production method in which an acetalization reaction is performed in the presence of an acidic catalyst.
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、環式ジオール化合物の各種測定は以下の方法により測定した。また、特に言及していない化合物は試薬を使用した。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In this example, various measurements of the cyclic diol compound were performed by the following methods. Reagents were used for compounds not specifically mentioned.
＜使用化合物＞
４-フェニルシクロヘキサノン：東京化成工業株式会社製
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物：ナカライテスク株式会社製
ペンタエリスリトール：パーストープ社製
ＢＳＴＦＡ−ＴＭＣＳ：Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド（１％トリメチルクロロシランを含む）東京化成工業株式会社製
<Compound used>
4-Phenylcyclohexanone: p-toluenesulfonic acid monohydrate manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd .: Pentaerythritol manufactured by Nacalai Tesque Co., Ltd .: BSTFA-TMCS manufactured by Perstop Inc .: N, O-bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide (1%) (Including trimethylchlorosilane) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
＜ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による分析＞
環式ジオール化合物の純度は、下記の方法で環式ジオールのヒドロキシル基をトリメチルシリル化してトリメチルシリル化化合物とした後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、トリメチルシリル化化合物を面積百分率法より求め、その値を環式ジオールの純度とした。
（トリメチルシリル化化合物のサンプル調整）
環式ジオール化合物０．１ｇへアセトニトリル溶液３ｍｌ加え完全に溶解させ、その溶液1ｇに、ＢＳＴＦＡ−ＴＭＣＳ０．２ｇ加え、室温で振り混ぜ、トリメチルシリル化化合物とした。
<Analysis by gas chromatography (GC)>
The purity of the cyclic diol compound can be determined by trimethylsilylation of the hydroxyl group of the cyclic diol into a trimethylsilylated compound by the following method, and then performing gas chromatography (GC) analysis to determine the trimethylsilylated compound by the area percentage method. The value was taken as the purity of the cyclic diol.
(Sample preparation of trimethylsilylated compound)
To 0.1 g of the cyclic diol compound, 3 ml of an acetonitrile solution was added and completely dissolved. To 1 g of the solution, 0.2 g of BSTFA-TMCS was added and shaken at room temperature to obtain a trimethylsilylated compound.
［測定条件］
機器：島津製作所製 ＧＣ−２０１０
カラム：アジレント・テクノロジー株式会社製ＤＢ−１ ３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ
カラム温度：１５０〜３００℃（昇温速度１５℃／ｍｉｎ）
インジェクション温度／検出器温度：３０５℃／３２０℃
検出器：ＦＩＤ
キャリアガス：ヘリウム
ガス線速度：２７．５ｃｍ／ｓｅｃ
注入量：１μｌ
[Measurement condition]
Equipment: GC-2010 manufactured by Shimadzu Corporation
Column: DB-1 manufactured by Agilent Technologies, Inc. 30 m × 0.25 mm × 0.25 μm
Column temperature: 150-300 ° C (heating rate 15 ° C / min)
Injection temperature / detector temperature: 305 ° C / 320 ° C
Detector: FID
Carrier gas: Helium gas linear velocity: 27.5 cm / sec
Injection volume: 1 μl
＜融点＞
環式ジオール化合物の融点は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製示差熱量測定装置ＤＳＣ６２２０を用いて測定した。試料１０．７ｍｇを同社製アルミパンに入れて密封し、５０ｍｌ／分の窒素気流下、昇温速度１０℃／分で３０℃から２００℃まで昇温して、吸熱ピークを観測した。そのピークトップが示した温度を融点とした。
<Melting point>
The melting point of the cyclic diol compound was measured using a differential calorimeter DSC6220 manufactured by SII Nanotechnology. 10.7 mg of the sample was put in an aluminum pan made by the company and sealed, and the temperature was increased from 30 ° C. to 200 ° C. at a rate of 10 ° C./min under a nitrogen stream of 50 ml / min, and an endothermic peak was observed. The temperature indicated by the peak top was taken as the melting point.
＜赤外吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）＞
環式ジオール化合物のＩＲスペクトルは、赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用い、ＡＴＲ法（減衰全反射法）で行った。
<Infrared absorption spectrum (IR spectrum)>
The IR spectrum of the cyclic diol compound was measured by an ATR method (attenuated total reflection method) using an infrared spectrometer (Spectrum400 manufactured by PerkinElmer Japan Co., Ltd.).
＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）＞
環式ジオール化合物の１Ｈ−ＮＭＲは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ−５００）を用い、１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）測定で行った。
<Proton nuclear magnetic resonance spectra (1 H-NMR)>
The 1 H-NMR of the cyclic diol compound was measured by 1 H-NMR (500 MHz) measurement using a nuclear magnetic resonance apparatus (DRX-500 manufactured by Bruker) after dissolving in cyclic chloroform.
＜カーボン核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ）＞
環式ジオール化合物の１３Ｃ−ＮＭＲは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＤＲＸ−５００）を用い、１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）測定で行った。
<Carbon nuclear magnetic resonance spectrum ( 13C -NMR)>
The 13 C-NMR of the cyclic diol compound was measured by 13 C-NMR (125.8 MHz) measurement using a nuclear magnetic resonance apparatus (DRX-500 manufactured by Bruker) after dissolving in cyclic chloroform.
［実施例１］
還流冷却管を装着した１Ｌ４ツ口フラスコに４-フェニルシクロヘキサノン６０ｍｍｏｌ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．７ｍｍｏｌ、ペンタエリスリトール９０ｍｍｏｌ、トルエン６０ｍｌ、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌを仕込み、系内窒素雰囲気下とした後、昇温してトルエン還流下で、４時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで中和後、１００ｍｌの酢酸エチルを加え水層と有機層に分けた。分けた水層を５０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、その抽出操作を３回行った。抽出に用いた酢酸エチルと先の有機層とを混合し、そこに１５０ｇの水を加えると結晶が析出した。析出した結晶をろ別し、その粗結晶を酢酸エチルにて再結晶による精製を行った。再結晶物を８０℃、常圧で乾燥することにより、純度９９．８ＧＣ面積％の４−フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールを得た。結晶の融点１４４．９℃であった。
[Example 1]
A 1 L four-necked flask equipped with a reflux condenser was charged with 60 mmol of 4-phenylcyclohexanone, 2.7 mmol of p-toluenesulfonic acid monohydrate, 90 mmol of pentaerythritol, 60 ml of toluene, and 90 ml of N, N-dimethylformamide. After the atmosphere, the mixture was heated and stirred under reflux of toluene for 4 hours. The reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 50 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, and 100 ml of ethyl acetate was added thereto to separate an aqueous layer and an organic layer. The separated aqueous layer was extracted with 50 ml of ethyl acetate, and the extraction operation was performed three times. The ethyl acetate used for the extraction and the previous organic layer were mixed, and 150 g of water was added thereto to precipitate crystals. The precipitated crystals were separated by filtration, and the crude crystals were purified by recrystallization with ethyl acetate. The recrystallized product was dried at 80 ° C. and normal pressure to obtain 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal having a purity of 99.8 GC area%. The melting point of the crystal was 144.9 ° C.
得られた４−フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールについて、ＩＲスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを測定した。得られた結果を、図１〜３に示した。図中に示される下記特性ピークより４−フェニルシクロヘキサノンペンタエリスリトールモノアセタールであることを確認した。 About the obtained 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal, IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum were measured. The obtained results are shown in FIGS. The following characteristic peaks shown in the figure confirmed that the substance was 4-phenylcyclohexanone pentaerythritol monoacetal.
ＩＲ（ｃｍ-１）：３２５５，２９３８，２８７７，１６０２，１４９２，１４４５，１３３９，１２３６，１１５９，１１０３，１０５９，１０３９，１００５，９５６，９２１，７５１，６９６ IR (cm -1 ): 3255, 2938, 2877, 1602, 1492, 1445, 1339, 1236, 1159, 1103, 1059, 1039, 1005, 956, 921, 751, 696
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：１．４９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｔ，４Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，４Ｈ），３．７８（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，２Ｈ）
（なお、７．２５ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムに由来するピークである。）
1 H-NMR (500 MHz, ppm): 1.49 (m, 2H), 1.75 (m, 4H), 2.38 (t, 4H), 2.55 (m, 1H), 3.78 ( s, 4H), 3.78 (d, 4H), 7.20 (m, 2H), 7.22 (m, 1H), 7.28 (t, 2H).
(Note that the peak around 7.25 ppm is a peak derived from heavy chloroform solvent.)
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ，ｐｐｍ）：３０．０，３２．５，３９．２，４３．８，６１．９，６２．２，６５．２，９８．１，１２６．１，１２６．８，１２８．３，１４６．４
（なお、７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムに由来するピークである。）
13 C-NMR (125.8 MHz, ppm): 30.0, 32.5, 39.2, 43.8, 61.9, 62.2, 65.2, 98.1, 126.1, 126. 8,128.3,146.4
(Note that the peak around 77 ppm is a peak derived from heavy chloroform solvent.)
本発明の新規な環式ジオール化合物は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂及びポリメタクリル酸エステル樹脂等の樹脂原料や樹脂改質剤として使用することができる。 The novel cyclic diol compound of the present invention can be used as a resin raw material such as a polyester resin, a polycarbonate resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyacrylate resin and a polymethacrylate resin, or as a resin modifier.
Claims (1)
で表される、環式ジオール化合物。 General formula (1)
A cyclic diol compound represented by the formula:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020040928A true JP2020040928A (en) | 2020-03-19 |
| JP7125605B2 JP7125605B2 (en) | 2022-08-25 |
Family
ID=69797517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018171976A Active JP7125605B2 (en) | 2018-09-14 | 2018-09-14 | Novel cyclic diol compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7125605B2 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1053778B (en) * | 1956-07-06 | 1959-03-26 | Basf Ag | Process for the stabilization of high polymer compounds containing halogen |
| JPS57192382A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-26 | Borg Warner Chemicals Inc | Acetal esters and manufacture |
| WO1996006839A1 (en) * | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Kao Corporation | Synthetic lubricating oil |
| JP2015526426A (en) * | 2013-07-02 | 2015-09-10 | Dic株式会社 | Method for producing (meth) acryloyl group-containing polyol compound, (meth) acryloyl group-containing polyol compound, and urethane (meth) acrylate |
-
2018
- 2018-09-14 JP JP2018171976A patent/JP7125605B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1053778B (en) * | 1956-07-06 | 1959-03-26 | Basf Ag | Process for the stabilization of high polymer compounds containing halogen |
| JPS57192382A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-26 | Borg Warner Chemicals Inc | Acetal esters and manufacture |
| WO1996006839A1 (en) * | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Kao Corporation | Synthetic lubricating oil |
| JP2015526426A (en) * | 2013-07-02 | 2015-09-10 | Dic株式会社 | Method for producing (meth) acryloyl group-containing polyol compound, (meth) acryloyl group-containing polyol compound, and urethane (meth) acrylate |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMISTRY − A EUROPEAN JOURNAL, vol. 13(17), JPN6021049489, 2007, pages 4859 - 4872, ISSN: 0004679119 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7125605B2 (en) | 2022-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS633854B2 (en) | ||
| JP7125605B2 (en) | Novel cyclic diol compound | |
| Xie et al. | Effects of two oppositely polarizing, distant substituents on the rate and stereochemistry of solvolysis of 2-adamantyl tosylate | |
| JP7004912B2 (en) | New cyclic diol compound | |
| JP7121274B2 (en) | Novel alicyclic diol compound | |
| CN113461583B (en) | Synthesis method of astaxanthin | |
| JP7137060B2 (en) | Novel cyclic diol compound | |
| Karczmarzyk et al. | N-{2-[(4S)-4-tert-Butyl-4, 5-dihydro-1, 3-oxazol-2-yl] phenyl}-5, 6-diphenyl-1, 2, 4-triazin-3-amine | |
| RU2675699C1 (en) | Method for obtaining 5,7-dimethyl-3-hydroxymethyl-1-adamantanol | |
| JP7014962B2 (en) | New cyclic diol compound | |
| CN105688983A (en) | Preparation method and use of cyclic quinine quaternary ammonium salt compound | |
| Weber et al. | Cumulene hosts: Synthesis and inclusion property of tetraaryl-substituted butatrienes. X-ray crystal structures of an unsolvated host and its 1: 2 inclusion compounds with o-and p-xylene. | |
| JP2005047856A (en) | Method for producing fluoroether compound | |
| ES2569201T3 (en) | Desfesoterodine salts | |
| Wilcox Jr et al. | Preparation, structure, and properties of 3H-cyclonona [def] biphenylen-3-one, a potentially antiaromatic annulenone | |
| Asghari et al. | Three-component reactions of 7-hydroxy coumarin derivatives, acetylenic esters and aromatic aldehydes in the presence of NEt 3 | |
| CN106957219A (en) | The manufacture method of compound | |
| JPS62226937A (en) | Trisubstituted cyclopentane derivative | |
| JP2006242809A (en) | Chiral sensor and chiral sensing method | |
| Thirumurthy et al. | Crystal structure of (E)-N-[(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl) methylidene]-9-ethyl-9H-carbazol-3-amine | |
| Hübscher et al. | Crystal structure of 2-chloro-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl) pyrimidine | |
| Yang et al. | Preparation, crystal structure and thermal decomposition kinetics of 1-(2, 4-dinitrophenyl) azo-1-nitrocyclohexane | |
| CN109232463A (en) | Using DMF as one step of carbon source construct 2-(4- bromophenyl) -1,3,4- oxadiazoles method | |
| JPH04339251A (en) | Potassium ion selective composition | |
| JPS6233170A (en) | Cyclic polyether compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210322 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211111 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220111 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220224 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220712 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220725 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7125605 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |