JP7061112B2 - 生物由来のポリエステル及び生体適合性無機化合物を含む組成物並びに化粧品分野におけるその使用 - Google Patents
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Description
・熱可塑性:温度に応じて物理機械的性質が変化する性質を利用して、様々なタイプの器具で加工できる。
・生分解性:生物由来のポリマー化合物に典型的な特徴であり、生物由来のポリマー化合物は概して合成された後、必要に応じて、特定の微生物酵素の作用で再度分解される。この特徴は環境という点からもこれらのポリマーを特に興味深いものにしており、その生分解性のおかげで、これまでのプラスチック材料のように埋立地の体積の増加に関与しない。
・生体適合性:人工器官又は手術器具を作製するための医療分野における応用可能性
・炭素収支:炭化水素(石油)の燃焼により大量の二酸化炭素が発生し、二酸化炭素は大気中に放出されると炭素循環で再吸収されることがない。他方、土壌中に存在する微小植物相によりPHAが自然に分解されることで、炭素は大気中に放出されることなく循環内に留まる。更に、バイオポリマーは再生可能な原料由来であるため、化石原料の利用可能性に左右されることがない。
・脆弱性及び弾性:これらは共に材料の重要な特性である。壊れやすいこと、力を加えると変形し易く、加えられた作用がなくなると元の形態を再度獲得する傾向は実用性が極めて高い性質である。
・低い気体透過性:酸素透過性及び他の気体の透過性は概して密接に関係している。従来の材料では、酸素透過性と二酸化炭素透過性との間に一定の関係がある。この関係はバイオポリマーでも見られる。ただし一部のバイオポリマーの二酸化炭素透過性は、従来の材料より高い傾向がある。
-O-CHR1-(CH2)n-CO-(I)
を有する繰り返し単位を含むポリマーであり、式中、R1は-H、C1-C12アルキル、C4-C16シクロアルキル、C2-C12アルケニルから選択され、場合によってはハロゲン(F、Cl、Br)、-CN、-OH、-COOH、-OR、-COOR(R=C1-C4アルキル、ベンジル)から選択される少なくとも1つの基で置換され、nはゼロ又は1~6、好ましくは1又は2の整数である。
Ca10-xZnx(PO4)6-y(CO3)y+z(OH)2-z
を有し、式中、
xは0.0055~0.6の数字であり、
yは0.065~0.9の数字であり、
zは0~0.32の数字である。
CD=(1-X/Y)・100
(式中、Y=2θ=33°での最大回折高さであり、X=ナノ粒子のX線回折パターンの2θ=33°での回折バックグラウンド高さである)に記載の方法により測定する。
ビタミンC(アスコルビン酸、アスコルベート);
ビタミンE(トコフェロール、トコトリエノール);
ポリフェノール(例えば、レスベラトロール、フラボノイド、プロシアニジン);
カロテノイド(例えば、リコピン、カロテン);
抗酸化作用を有するタンパク質(例えば、ラクトフェリン);
コエンザイム(例えば、コエンザイムQ10)。
粒子の形態で少なくとも1種のPHAが懸濁している第1水性懸濁液を用意し、
粒子の形態で少なくとも1種のリン酸カルシウムが懸濁している第2水性懸濁液を用意し、
第1及び第2水性懸濁液を混合してPHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る
ことを含む。
0.1~10モル/l、好ましくは0.3~5モル/lの濃度でカルシウムイオンを含む第1水溶液を用意し、
この第1水溶液に、粒子の形態で少なくとも1種のPHAが懸濁している少なくとも第1水性懸濁液を添加することで第2懸濁液を得て、
この第2懸濁液に、0.1~10モル/l、好ましくは0.2~5モル/lの濃度でホスフェートイオンを含有する第2水溶液を添加し、
このようにして得られた懸濁液を10~80℃、好ましくは20~50℃で撹拌しながら維持することでPHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る
ことを含む。
ヒドロキシアパタイト(HA)の水性懸濁液を以下のようにして調製した。
図1はそのままのHA(スペクトルA)、HA+プロシアニジン(スペクトルB)、組成物HA+PHA+プロシアニジン(スペクトルC)、そのままのプロシアニジン(スペクトルD)、そのままのPHA(スペクトルE)のFT-IRスペクトルを示す。HA単体に関わるスペクトルAにおいて、その存在は、1100-1030cm-1にあるホスフェート基に典型的なバンドで観察できる。プロシアニジンと組み合わせた後(スペクトルB)、このバンドの強度が大きく低下したことが見て取れ、プロシアニジンに存在する基に特徴的でスペクトルDで見て取れるバンドが2800-3000cm-1で強調される。
PHA粒子そのまま(図2)及びプロシアニジンを含有するHA粒子と結合させた後のPHA粒子のSEM(走査電子顕微鏡)画像を何枚か撮影した(図3)。HAと組み合わせる前及び組み合わせた後に、PHA粒子の異なる集合状態を観察できる。
PHAそのままの粒子(図4)及びプロシアニジンを含有するHA粒子に結合させた後のPHAの粒子(図5)の表面の組成をEDXプローブを用いた元素分析(エネルギー分散型X線解析)により分析した。
7gの脱塩水に溶解させた21gのコエンザイムQ10から成る溶液を調製した。この溶液を、実施例1に記載の通りにして得られた10gのヒドロキシアパタイト(HA)の水中懸濁液に添加した。
図6は、そのままのHA(スペクトルA)、そのままのコエンザイムQ10(スペクトルB)、組成物HA+PHA+コエンザイムQ10(スペクトルC)、そのままのPHA(スペクトルD)のFT-IRスペクトルを示す。
実施例2を、コエンザイQ10の溶液の代わりに、5mlの脱塩水に溶解させたアスコルビン酸カリウム(0.20g)から成る溶液を使用して繰り返した。
図7は、そのままのHA(スペクトルA)、アスコルベート+HA(スペクトルB)、組成物HA+PHA+アスコルベート(スペクトルC)、そのままのアスコルベート(スペクトルD)、そのままのPHA(スペクトルE)のFT-IRスペクトルを示す。
濃度3.60g/lでカルシウムイオンを含有する100mlの溶液を、25℃にサーモスタット制御した環境にある反応フラスコに導入した。
図8は、そのままのHA(スペクトルA)、組成物HA+PHA+ラクトフェリン(スペクトルB)、そのままのラクトフェリン(スペクトルC)、そのままのPHA(スペクトルD)のFT-IRスペクトルを示す。
実施例4に記載のものと同じ手順に従って、ラクトフェリン、ヒドロキシアパタイト及びPHAの2種の組成物を、濃度60mg/ml及び80mg/mlのラクトフェリンの溶液並びに実施例4で使用したものと同じHA及びPHAの水性懸濁液(ラクトフェリンとHA+PHAとの混合物との質量比は1:1)を使用して調製した。これらの組成物の抗菌効果を、ストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)ATCC35668の増殖に対するペトリ皿上での細菌の数により評価した。結果を表1に示す。この表はまた、実施例4で用いたものと同じ製品から得られたHAとPHAとの混合物(質量比1:1)、またラクトフェリン単体(濃度60mg/ml及び80mg/mlの水溶液)についての細菌増殖の低下の割合の値を比較のために示している。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕少なくとも1種のポリヒドロキシアルカノエート(PHA)及び少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む組成物であって、前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、0.1~10μm、好ましくは0.2~5μmの平均サイズを有する集合体の形態である、組成物。
〔2〕前記少なくとも1種のPHAが、式:
-O-CHR 1 -(CH 2 ) n -CO-(I)
を有する繰り返し単位を含むポリマーであり、式中、
R 1 が、-H、C 1 -C 12 アルキル、C 4 -C 16 シクロアルキル、C 2 -C 12 アルケニルから選択され、ハロゲン(F、Cl、Br)、-CN、-OH、-COOH、-OR、-COOR(R=C 1 -C 4 アルキル、ベンジル)から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、
nが、0又は1~6、好ましくは1又は2の整数である、
前記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕前記少なくとも1種のPHAが、5000~1500000Da、好ましくは100000~1000000Daの重量平均分子量(M w )を有する、前記〔1〕又は〔2〕に記載の組成物。
〔4〕前記少なくとも1種のPHAが、0.1~100μm、好ましくは0.2~20μmの平均サイズを有する粒子の形態である、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔5〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、リン酸オクタカルシウム、リン酸トリカルシウム、アパタイト、ヒドキシアパタイトから選択される、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔6〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、アパタイト又はヒドロキシアパタイトである、前記〔5〕に記載の組成物。
〔7〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、カルシウムイオンと部分置換している亜鉛イオンを更に含む、前記〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔8〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、ホスフェートイオンと部分置換しているカーボネートイオンを更に含む、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔9〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、式:
Ca 10-x Zn x (PO 4 ) 6-y (CO 3 ) y+z (OH) 2-z
を有するヒドロキシアパタイトであり、式中、
xが、0.0055~0.6の数であり、
yが、0.065~0.9の数であり、
zが、0~0.32の数である、
前記〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔10〕前記少なくとも1種のPHAが、組成物の総質量に対して60~98質量%、好ましくは75~95質量%の量で存在する、前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔11〕前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、組成物の総質量に対して2~40質量%、好ましくは5~25質量%の量で存在する、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔12〕少なくとも1種の生物活性物質を更に含む、前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔13〕前記少なくとも1種の生物活性物質が、抗酸化剤、抗菌剤、抗炎症剤及び鎮痛剤から選択される、前記〔12〕に記載の組成物。
〔14〕化粧用配合品における、前記〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の組成物の使用。
〔15〕前記〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の組成物を調製する方法であって、
懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のPHAを含む第1水性懸濁液を用意する工程と、
懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む第2水性懸濁液を用意する工程と、
前記第1水性懸濁液及び第2水性懸濁液を混合して、PHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る工程と、
を含む、方法。
〔16〕少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む前記第2水性懸濁液が、カルシウムイオン(Ca 2+ )を含む水溶液にリン酸(H 3 PO 4 )の水溶液を添加し、このようにして得られた溶液をリン酸カルシウムの水性懸濁液が得られるまで混合することで得られる、前記〔15〕に記載の方法。
〔17〕前記〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の組成物を調製する方法であって、
0.1~10モル/l、好ましくは0.3~5モル/lの濃度でカルシウムイオンを含む第1水溶液を用意する工程と、
前記第1水溶液に、懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のPHAの少なくとも1種の第1水性懸濁液を添加して、第2懸濁液を得る工程と、
前記第2懸濁液に、0.1~10モル/l、好ましくは0.2~5モル/lの濃度でホスフェートイオンを含む第2水溶液を添加する工程と、
このようにして得られた懸濁液を10~80℃、好ましくは20~50℃の温度で撹拌しながら維持して、PHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る工程と、
を含む、方法。
Claims (28)
- 少なくとも1種のポリヒドロキシアルカノエート(PHA)及び少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む組成物であって、前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、0.1~10μmの平均サイズを有する集合体の形態であり、前記集合体が、0.01~1.0μmの範囲の平均寸法及び50~80%の範囲の結晶化度(CD)を有するリン酸カルシウム粒子から構成される、組成物。
- 前記集合体が、0.2~5μmの平均サイズを有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記リン酸カルシウム粒子が、0.05~0.5μmの範囲の平均寸法を有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記リン酸カルシウム粒子が、58~75%の範囲の結晶化度(CD)を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、式:
-O-CHR1-(CH2)n-CO-(I)
を有する繰り返し単位を含むポリマーであり、式中、
R1が、-H、C1-C12アルキル、C4-C16シクロアルキル、C2-C12アルケニルから選択され、ハロゲン(F、Cl、Br)、-CN、-OH、-COOH、-OR、-COOR(R=C1-C4アルキル、ベンジル)から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、
nが、0又は1~6の整数である、
請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。 - nが、1又は2である、請求項5に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、5000~1500000Daの重量平均分子量(Mw)を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、100000~1000000Daの重量平均分子量(M w )を有する、請求項7に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、0.1~100μmの平均サイズを有する粒子の形態である、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、0.2~20μmの平均サイズを有する粒子の形態である、請求項9に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、リン酸オクタカルシウム、リン酸トリカルシウム、アパタイト、ヒドキシアパタイトから選択される、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、アパタイト又はヒドロキシアパタイトである、請求項11に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、カルシウムイオンと部分置換している亜鉛イオンを更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、ホスフェートイオンと部分置換しているカーボネートイオンを更に含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、式:
Ca10-xZnx(PO4)6-y(CO3)y+z(OH)2-z
を有するヒドロキシアパタイトであり、式中、
xが、0.0055~0.6の数であり、
yが、0.065~0.9の数であり、
zが、0~0.32の数である、
請求項1~14のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記少なくとも1種のPHAが、組成物の総質量に対して60~98質量%の量で存在する、請求項1~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のPHAが、組成物の総質量に対して75~95質量%の量で存在する、請求項16に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、組成物の総質量に対して2~40質量%の量で存在する、請求項1~17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のリン酸カルシウムが、組成物の総質量に対して5~25質量%の量で存在する、請求項18に記載の組成物。
- 少なくとも1種の生物活性物質を更に含む、請求項1~19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の生物活性物質が、抗酸化剤、抗菌剤、抗炎症剤及び鎮痛剤から選択される、請求項20に記載の組成物。
- 化粧用配合品における、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物を調製する方法であって、
懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のPHAを含む第1水性懸濁液を用意する工程と、
懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む第2水性懸濁液を用意する工程と、
前記第1水性懸濁液及び第2水性懸濁液を混合して、PHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る工程と、
を含む、方法。 - 少なくとも1種のリン酸カルシウムを含む前記第2水性懸濁液が、カルシウムイオン(Ca2+)を含む水溶液にリン酸(H3PO4)の水溶液を添加し、このようにして得られた溶液をリン酸カルシウムの水性懸濁液が得られるまで混合することで得られる、請求項23に記載の方法。
- 請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物を調製する方法であって、
0.1~10モル/lの濃度でカルシウムイオンを含む第1水溶液を用意する工程と、
前記第1水溶液に、懸濁液中の粒子形態の少なくとも1種のPHAの少なくとも1種の第1水性懸濁液を添加して、第2懸濁液を得る工程と、
前記第2懸濁液に、0.1~10モル/lの濃度でホスフェートイオンを含む第2水溶液を添加する工程と、
このようにして得られた懸濁液を10~80℃の温度で撹拌しながら維持して、PHA粒子とリン酸カルシウム粒子との集合体を得る工程と、
を含む、方法。 - 前記第1水溶液が、0.3~5モル/lの濃度でカルシウムイオンを含む、請求項25に記載の方法。
- 前記第2水溶液が、0.2~5モル/lの濃度でホスフェートイオンを含む、請求項25又は26に記載の方法
- 前記温度が、20~50℃である、請求項25~27のいずれか一項に記載の方法。
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