JP7058287B2 - 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Hおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1H、を有するホスト材料HBと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、を有する第1の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、を有する第2のTADF材料SBと
を含む発光層Bを含み、
EBはSBにエネルギーを伝達し、SBは420から500nmの間の発光最大で熱活性化遅延蛍光を発光し;かつ、以下の式(1)~(4):
S1H>S1E (1)
S1H>S1S (2)
S1E>S1S (3)
T1H>T1S (4)
によって表される関係が当てはまる、
有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
(a) 一方のTADF材料の一重項状態から他方のTADF材料の一重項状態への、
(b) 一方のTADF材料の三重項状態から他方のTADF材料の三重項状態への、
(c) 一方のTADF材料の一重項状態から他方のTADF材料の三重項状態への、および/または
(d) 一方のTADF材料の三重項状態から他方のTADF材料の一重項状態への
エネルギー伝達を含むことが可能である。
(a) T1SからS1Eへ、
(b) S1SからT1Eへ、
(c) T1EからS1Sへ、
(d) S1EからT1Sへ、
(e) S1SからS1Eへ、
(f) S1EからS1Sへ、
(g) T1SからT1Eへ、および/または
(h) T1EからT1Sへ、
などの、より高いエネルギー準位にならびにより低いエネルギー準位に、起こることも可能である。
本発明によるデバイスの発光は典型的には、同様のデバイスアーキテクチャおよびエミッタとしてTADF材料SBを含む発光層を有するデバイスと比較して、青方偏移して現れ、ならびに/またはより長い寿命および/もしくはより高い効率を示す。
A)酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、PbO、SnO、グラファイト、ドープしたシリコン、ドープしたゲルマニウム、ドープしたGaAs、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロール、ドープしたポリチオフェン、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するアノード層A;
B)発光層B;ならびに
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、およびそれらの2つ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するカソード層C、
を含み、ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)アノード層A、代表的に酸化インジウムスズ(ITO)を含む;
HTL)正孔輸送層HTL;
B)本明細書に記載の本発明による発光層B;
ETL)電子輸送層ETL;ならびに
C)カソード層、代表的にAl、Caおよび/またはMgを含む、
を場合により含むことができる。
(i)ホスト化合物HB5~98重量%、より好ましくは50~92重量%、さらにより好ましくは70~85重量%;
(ii)第1のTADF材料EB1~50重量%、より好ましくは5~35重量%、さらにより好ましくは10~20重量%;および
(iii)第2のTADF材料SB1~50重量%、より好ましくは3~15重量%、さらにより好ましくは5~10重量%;ならびに場合により
(iv)HBと異なる1種またはそれ以上のさらなるホスト化合物HB20~93重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~93重量%、
を含む。
EHOMO(HB)≧EHOMO(SB)≧EHOMO(EB)である。
EHOMO(HB)≧EHOMO(EB)≧EHOMO(SB)である。
EHOMO(EB)-EHOMO(HB)≦0.3eVおよびEHOMO(EB)-EHOMO(HB)≧-0.3eV;ならびに
ELUMO(EB)-ELUMO(HB2)≦0.3eVおよびELUMO(EB)-ELUMO(HB2)≧-0.3eV;ならびに場合により
EHOMO(SB)-EHOMO(HB)≦0.3eVおよびEHOMO(SB)-EHOMO(HB)≧-0.3eV;ならびに場合により
ELUMO(SB)-ELUMO(HB2)≦0.3eVおよびELUMO(SB)-ELUMO(HB2)≧-0.3eV
である。
第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、低温での、典型的には77Kでの発光の開始から決定される。ホスト化合物については、第1の励起一重項状態および最も低い三重項状態がエネルギー的に>0.4eVで隔てられている場合、2-ME-THF中の定常状態スペクトルにおいてリン光が通常目に見える。したがって、三重項のエネルギーはリン光スペクトルの開始として決定することができる。TADFエミッタ化合物については、第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、特に明記しない限り、エミッタ10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルム中で測定して、77Kでの遅延発光スペクトルの開始から決定される。ホスト化合物およびエミッタ化合物の両方については、第1の励起一重項状態S1のエネルギーは、特に明記しない限り、それぞれのホスト化合物またはエミッタ化合物10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルム中で測定して、発光スペクトルの開始から決定される。典型的には、この組成物は、調査されるものを外れて、さらなるホスト化合物またはエミッタ化合物を含まない。
紫色:>380~420nmの波長範囲;
深青色:>420~470nmの波長範囲;
空色:>470~500nmの波長範囲;
緑色:>500~560nmの波長範囲;
黄色:>560~580nmの波長範囲;
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲;
赤色:>620~800nmの波長範囲。
nは、各存在で、他から独立して1または2であり;
Xは、各存在で、CNまたはCF3から他から独立して選択され;
Zは、各存在で、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から他から独立して選択され;
ArEWGは、各存在で、他から独立して式IIa~IIi
ここで、
#は、ArEWGを式Iの置換されているセンターのフェニル環と連結している単結合の結合部位を表し;
R1は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から他から独立して選択され;
R2は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から他から独立して選択され;
Ra、R3およびR4は、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R5は、各存在で、水素、重水素、N(R6)2、OR6、SR6、Si(R6)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R6は、各存在で、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から他から独立して選択され;
Rdは、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
ここで、置換基Ra、R3、R4またはR5が、互いに独立して場合により、1つもしくはそれ以上の置換基Ra、R3、R4またはR5と一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができ、
ここで、1つまたはそれ以上の置換基Rdが、互いに独立して場合により、1つまたはそれ以上の置換基Rdと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができる)
の構造の分子から他から独立して選択される。
に、代表的に、この実施形態によるSBとEBのペア(各ラインは例示的ペアを表す)を列記する。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2、
からなる群から他から独立して選択される。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2
からなる群から他から独立して選択される。
代替の合成経路は、ハロゲン化アリールまたは擬ハロゲン化アリールへの、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフレートまたはアリールトシレートへの、銅触媒カップリングまたはパラジウム触媒カップリングによる窒素ヘテロ環の導入を含む。
(i)本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程;および
(ii)前記有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、方法に関する。
ジクロロメタンまたは適切な溶媒および適切な支持電解質(例えば、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート0.1mol/l)中に有機分子10-3mol/lの濃度を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。測定は、3電極アセンブリ(作用電極および対電極:Ptワイヤ、参照電極:Ptワイヤ)を用いて室温および窒素雰囲気下で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正した。SCEに対する内部標準としてフェロセンを使用してHOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数およびレゾリューション-オブ-アイデンティティ(resolution of identity)アプローチ(RI)を用いて最適化した。励起エネルギーは、タイム-ディペンダント(Time-Dependent)DFT(TD-DFT)法を用いる(BP86)最適化構造を使用して計算した。軌道および励起状態のエネルギーはB3LYP汎関数で計算した。Def2-SVP基底関数系および数値積分用のm4-グリッドを使用した。Turbomoleプログラムパッケージをすべての計算に使用した。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPSeuro。
試料濃度は10mg/mlとし、適切な溶媒に溶かした。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000Upm/秒で1000U/分で20秒。3)1000Upm/秒で4000U/分で10秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間試験した。
150Wキセノンアークランプを備えたHoriba Scientific、Modell FluoroMax-4、励起および発光モノクロメーターならびにHamamatsu R928光電子増倍管および時間相関単光子計数オプションを使用して、定常状態発光分光法を記録した。発光スペクトルおよび励起スペクトルは、標準補正フィットを使用して補正した。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定については、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用した。量子収率およびCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定した。
発光最大をnmで、量子収率Φを%で、CIE座標をx、y値として得た。
PLQYは以下のプロトコルを使用して決定した:
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(既知濃度)をレファレンスとして使用する
2)励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、分子をこの波長を使用して励起する
3)測定
量子収率を、窒素雰囲気下で溶液またはフィルムの試料について測定する。収率は式:
を使用して計算する。
真空蒸着法により、本発明による有機分子を含むOLEDデバイスを製造することができる。2つ以上の化合物を層が含有する場合、1種またはそれ以上の化合物の重量パーセントが%で与えられている。総重量パーセントの値は合計100%となり、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の割合は所与の値と100%と間の差に等しい。
Claims (14)
- 有機エレクトロルミネセントデバイスであって:
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Hおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1H、を有するホスト材料HBと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、を有する第1の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、を有する第2のTADF材料SBと
を含む発光層Bを含み、
EBはSBにエネルギーを伝達し、SBは420から500nmの間の発光最大で熱活性化遅延蛍光を発光し;かつ、以下の式(1)~(4):
S1H>S1E (1)
S1H>S1S (2)
S1E>S1S (3)
T1H>T1S (4)
によって表される関係が当てはまり、
ここで、
S1 E >S1 S ≧T1 E >T1 S および
S1 E -T1 S ≦0.4eVである、
前記有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 有機発光ダイオード、発光電気化学セル、および発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第1のTADF材料EBは有機TADFエミッタである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第2のTADF材料SBは有機TADFエミッタである、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 440~470nmの発光最大λmax(D)を示す、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 発光層Bは:
(i)ホスト化合物HBを5~98重量%;
(ii)第1のTADF材料EBを1~50重量%;および
(iii)第2のTADF材料SBを1~50重量%;ならびに場合により
(iv)HBと異なる1種またはそれ以上のさらなるホスト化合物HB2を0~93重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒を0~93重量%、
を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第2のTADF材料SBは、発光最大λmax PMMA(SB)を示し、第1のTADF材料EBは、発光最大λmax PMMA(EB)を示し、
500nm≧λmax PMMA(SB)>λmax PMMA(EB )
である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBは、450から470nmまでの範囲の発光最大λmax PMMA(EB)を示す、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第2のTADF材料SBは、発光最大λmax PMMA(SB)を示し、第1のTADF材料EBは、発光最大λmax PMMA(EB)を示し、デバイスは発光最大λmax(D)を示し、
λmax PMMA(SB)>λmax(D)≧λmax PMMA(EB)
である、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBおよび第2のTADF材料SBは、両方ともに、式I
nは、各存在で、他から独立して、1または2であり;
Xは、各存在で、CNまたはCF3から、他から独立して選択され;
Zは、各存在で、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から、他から独立して選択され;
ArEWGは、各存在で、他から独立して、式IIa~IIi
ここで、
#は、ArEWGを式Iの置換されているセンターのフェニル環と連結している単結合の結合部位を表し;
R1は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から、他から独立して選択され;
R2は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から、他から独立して選択され;
Ra、R3およびR4は、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
R5は、各存在で、水素、重水素、N(R6)2、OR6、SR6、Si(R6)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
R6は、各存在で、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から、他から独立して選択され;
Rdは、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
ここで、置換基Ra、R3、R4またはR5が、互いに独立して場合により、1つもしくはそれ以上の置換基Ra、R3、R4またはR5と一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができ、
ここで、1つまたはそれ以上の置換基Rdが、互いに独立して場合により、1つまたはそれ以上の置換基Rdと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/ま
たはベンゾ縮合環系を形成することができる)
の構造の分子から他から独立して選択される、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBおよび第2のTADF材料SBの両方は、Ra、R1、R2およびXのうちの1つまたはそれ以上のみが構造的に異なる、式Iによる同じ構造を有する、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- Zは各存在で直接結合である、請求項10または11に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- Raは各存在で、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル、
ならびにN(Ph)
からなる群から、他から独立して選択される、
請求項10~12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第2のTADF材料S B は、発光最大λ max PMMA (S B )を示し、第1のTADF材料E B は、発光最大λ max PMMA (E B )を示し、
480nm≧λ max PMMA (S B )>λ max PMMA (E B )
である、請求項1~13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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Citations (5)
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