JP7058287B2 - 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7058287B2 JP7058287B2 JP2019561218A JP2019561218A JP7058287B2 JP 7058287 B2 JP7058287 B2 JP 7058287B2 JP 2019561218 A JP2019561218 A JP 2019561218A JP 2019561218 A JP2019561218 A JP 2019561218A JP 7058287 B2 JP7058287 B2 JP 7058287B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- substituents
- organic electroluminescent
- tadf material
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 135
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 46
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 34
- -1 NR 5 Inorganic materials 0.000 claims description 30
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 108
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 96
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 87
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 5
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 3
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 1,8-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C(C)(C)C)C=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-phenylbenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C1=NC(C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=NC(C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4(C3=C2)C2=CC=CC=C2C=2C4=CC=CC=2)=N1 FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XASHJNSTSOTEEB-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 XASHJNSTSOTEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC(=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3NC2=C1 WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150027985 NAA35 gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000000546 chi-square test Methods 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESKOOYEDBFXHF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(triphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C2C3=CC=CC=C3SC2=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VESKOOYEDBFXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- ZULTVNRFZRQYKL-UHFFFAOYSA-M fluorotin Chemical compound [Sn]F ZULTVNRFZRQYKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000628 photoluminescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000009450 smart packaging Methods 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940062627 tribasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/30—Organic light-emitting transistors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Hおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1H、を有するホスト材料HBと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、を有する第1の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、を有する第2のTADF材料SBと
を含む発光層Bを含み、
EBはSBにエネルギーを伝達し、SBは420から500nmの間の発光最大で熱活性化遅延蛍光を発光し;かつ、以下の式(1)~(4):
S1H>S1E (1)
S1H>S1S (2)
S1E>S1S (3)
T1H>T1S (4)
によって表される関係が当てはまる、
有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
(a) 一方のTADF材料の一重項状態から他方のTADF材料の一重項状態への、
(b) 一方のTADF材料の三重項状態から他方のTADF材料の三重項状態への、
(c) 一方のTADF材料の一重項状態から他方のTADF材料の三重項状態への、および/または
(d) 一方のTADF材料の三重項状態から他方のTADF材料の一重項状態への
エネルギー伝達を含むことが可能である。
(a) T1SからS1Eへ、
(b) S1SからT1Eへ、
(c) T1EからS1Sへ、
(d) S1EからT1Sへ、
(e) S1SからS1Eへ、
(f) S1EからS1Sへ、
(g) T1SからT1Eへ、および/または
(h) T1EからT1Sへ、
などの、より高いエネルギー準位にならびにより低いエネルギー準位に、起こることも可能である。
本発明によるデバイスの発光は典型的には、同様のデバイスアーキテクチャおよびエミッタとしてTADF材料SBを含む発光層を有するデバイスと比較して、青方偏移して現れ、ならびに/またはより長い寿命および/もしくはより高い効率を示す。
A)酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、PbO、SnO、グラファイト、ドープしたシリコン、ドープしたゲルマニウム、ドープしたGaAs、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロール、ドープしたポリチオフェン、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するアノード層A;
B)発光層B;ならびに
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、およびそれらの2つ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するカソード層C、
を含み、ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)アノード層A、代表的に酸化インジウムスズ(ITO)を含む;
HTL)正孔輸送層HTL;
B)本明細書に記載の本発明による発光層B;
ETL)電子輸送層ETL;ならびに
C)カソード層、代表的にAl、Caおよび/またはMgを含む、
を場合により含むことができる。
(i)ホスト化合物HB5~98重量%、より好ましくは50~92重量%、さらにより好ましくは70~85重量%;
(ii)第1のTADF材料EB1~50重量%、より好ましくは5~35重量%、さらにより好ましくは10~20重量%;および
(iii)第2のTADF材料SB1~50重量%、より好ましくは3~15重量%、さらにより好ましくは5~10重量%;ならびに場合により
(iv)HBと異なる1種またはそれ以上のさらなるホスト化合物HB20~93重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~93重量%、
を含む。
EHOMO(HB)≧EHOMO(SB)≧EHOMO(EB)である。
EHOMO(HB)≧EHOMO(EB)≧EHOMO(SB)である。
EHOMO(EB)-EHOMO(HB)≦0.3eVおよびEHOMO(EB)-EHOMO(HB)≧-0.3eV;ならびに
ELUMO(EB)-ELUMO(HB2)≦0.3eVおよびELUMO(EB)-ELUMO(HB2)≧-0.3eV;ならびに場合により
EHOMO(SB)-EHOMO(HB)≦0.3eVおよびEHOMO(SB)-EHOMO(HB)≧-0.3eV;ならびに場合により
ELUMO(SB)-ELUMO(HB2)≦0.3eVおよびELUMO(SB)-ELUMO(HB2)≧-0.3eV
である。
第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、低温での、典型的には77Kでの発光の開始から決定される。ホスト化合物については、第1の励起一重項状態および最も低い三重項状態がエネルギー的に>0.4eVで隔てられている場合、2-ME-THF中の定常状態スペクトルにおいてリン光が通常目に見える。したがって、三重項のエネルギーはリン光スペクトルの開始として決定することができる。TADFエミッタ化合物については、第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、特に明記しない限り、エミッタ10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルム中で測定して、77Kでの遅延発光スペクトルの開始から決定される。ホスト化合物およびエミッタ化合物の両方については、第1の励起一重項状態S1のエネルギーは、特に明記しない限り、それぞれのホスト化合物またはエミッタ化合物10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルム中で測定して、発光スペクトルの開始から決定される。典型的には、この組成物は、調査されるものを外れて、さらなるホスト化合物またはエミッタ化合物を含まない。
紫色:>380~420nmの波長範囲;
深青色:>420~470nmの波長範囲;
空色:>470~500nmの波長範囲;
緑色:>500~560nmの波長範囲;
黄色:>560~580nmの波長範囲;
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲;
赤色:>620~800nmの波長範囲。
nは、各存在で、他から独立して1または2であり;
Xは、各存在で、CNまたはCF3から他から独立して選択され;
Zは、各存在で、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から他から独立して選択され;
ArEWGは、各存在で、他から独立して式IIa~IIi
ここで、
#は、ArEWGを式Iの置換されているセンターのフェニル環と連結している単結合の結合部位を表し;
R1は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から他から独立して選択され;
R2は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から他から独立して選択され;
Ra、R3およびR4は、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R5は、各存在で、水素、重水素、N(R6)2、OR6、SR6、Si(R6)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R6は、各存在で、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から他から独立して選択され;
Rdは、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、
SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
ここで、置換基Ra、R3、R4またはR5が、互いに独立して場合により、1つもしくはそれ以上の置換基Ra、R3、R4またはR5と一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができ、
ここで、1つまたはそれ以上の置換基Rdが、互いに独立して場合により、1つまたはそれ以上の置換基Rdと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができる)
の構造の分子から他から独立して選択される。
に、代表的に、この実施形態によるSBとEBのペア(各ラインは例示的ペアを表す)を列記する。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2、
からなる群から他から独立して選択される。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2
からなる群から他から独立して選択される。
代替の合成経路は、ハロゲン化アリールまたは擬ハロゲン化アリールへの、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフレートまたはアリールトシレートへの、銅触媒カップリングまたはパラジウム触媒カップリングによる窒素ヘテロ環の導入を含む。
(i)本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程;および
(ii)前記有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、方法に関する。
ジクロロメタンまたは適切な溶媒および適切な支持電解質(例えば、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート0.1mol/l)中に有機分子10-3mol/lの濃度を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。測定は、3電極アセンブリ(作用電極および対電極:Ptワイヤ、参照電極:Ptワイヤ)を用いて室温および窒素雰囲気下で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正した。SCEに対する内部標準としてフェロセンを使用してHOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数およびレゾリューション-オブ-アイデンティティ(resolution of identity)アプローチ(RI)を用いて最適化した。励起エネルギーは、タイム-ディペンダント(Time-Dependent)DFT(TD-DFT)法を用いる(BP86)最適化構造を使用して計算した。軌道および励起状態のエネルギーはB3LYP汎関数で計算した。Def2-SVP基底関数系および数値積分用のm4-グリッドを使用した。Turbomoleプログラムパッケージをすべての計算に使用した。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPSeuro。
試料濃度は10mg/mlとし、適切な溶媒に溶かした。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000Upm/秒で1000U/分で20秒。3)1000Upm/秒で4000U/分で10秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間試験した。
150Wキセノンアークランプを備えたHoriba Scientific、Modell FluoroMax-4、励起および発光モノクロメーターならびにHamamatsu R928光電子増倍管および時間相関単光子計数オプションを使用して、定常状態発光分光法を記録した。発光スペクトルおよび励起スペクトルは、標準補正フィットを使用して補正した。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定については、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用した。量子収率およびCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定した。
発光最大をnmで、量子収率Φを%で、CIE座標をx、y値として得た。
PLQYは以下のプロトコルを使用して決定した:
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(既知濃度)をレファレンスとして使用する
2)励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、分子をこの波長を使用して励起する
3)測定
量子収率を、窒素雰囲気下で溶液またはフィルムの試料について測定する。収率は式:
を使用して計算する。
真空蒸着法により、本発明による有機分子を含むOLEDデバイスを製造することができる。2つ以上の化合物を層が含有する場合、1種またはそれ以上の化合物の重量パーセントが%で与えられている。総重量パーセントの値は合計100%となり、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の割合は所与の値と100%と間の差に等しい。
Claims (14)
- 有機エレクトロルミネセントデバイスであって:
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Hおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1H、を有するホスト材料HBと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、を有する第1の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、を有する第2のTADF材料SBと
を含む発光層Bを含み、
EBはSBにエネルギーを伝達し、SBは420から500nmの間の発光最大で熱活性化遅延蛍光を発光し;かつ、以下の式(1)~(4):
S1H>S1E (1)
S1H>S1S (2)
S1E>S1S (3)
T1H>T1S (4)
によって表される関係が当てはまり、
ここで、
S1 E >S1 S ≧T1 E >T1 S および
S1 E -T1 S ≦0.4eVである、
前記有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 有機発光ダイオード、発光電気化学セル、および発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第1のTADF材料EBは有機TADFエミッタである、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第2のTADF材料SBは有機TADFエミッタである、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 440~470nmの発光最大λmax(D)を示す、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 発光層Bは:
(i)ホスト化合物HBを5~98重量%;
(ii)第1のTADF材料EBを1~50重量%;および
(iii)第2のTADF材料SBを1~50重量%;ならびに場合により
(iv)HBと異なる1種またはそれ以上のさらなるホスト化合物HB2を0~93重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒を0~93重量%、
を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第2のTADF材料SBは、発光最大λmax PMMA(SB)を示し、第1のTADF材料EBは、発光最大λmax PMMA(EB)を示し、
500nm≧λmax PMMA(SB)>λmax PMMA(EB )
である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBは、450から470nmまでの範囲の発光最大λmax PMMA(EB)を示す、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 第2のTADF材料SBは、発光最大λmax PMMA(SB)を示し、第1のTADF材料EBは、発光最大λmax PMMA(EB)を示し、デバイスは発光最大λmax(D)を示し、
λmax PMMA(SB)>λmax(D)≧λmax PMMA(EB)
である、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBおよび第2のTADF材料SBは、両方ともに、式I
nは、各存在で、他から独立して、1または2であり;
Xは、各存在で、CNまたはCF3から、他から独立して選択され;
Zは、各存在で、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から、他から独立して選択され;
ArEWGは、各存在で、他から独立して、式IIa~IIi
ここで、
#は、ArEWGを式Iの置換されているセンターのフェニル環と連結している単結合の結合部位を表し;
R1は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から、他から独立して選択され;
R2は、各存在で、水素、重水素、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素によって場合により置換されているC1~C5-アルキル、および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C18-アリール、
からなる群から、他から独立して選択され;
Ra、R3およびR4は、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
R5は、各存在で、水素、重水素、N(R6)2、OR6、SR6、Si(R6)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
R6は、各存在で、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から、他から独立して選択され;
Rdは、各存在で、水素、重水素、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から、他から独立して選択され;
ここで、置換基Ra、R3、R4またはR5が、互いに独立して場合により、1つもしくはそれ以上の置換基Ra、R3、R4またはR5と一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができ、
ここで、1つまたはそれ以上の置換基Rdが、互いに独立して場合により、1つまたはそれ以上の置換基Rdと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/ま
たはベンゾ縮合環系を形成することができる)
の構造の分子から他から独立して選択される、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第1のTADF材料EBおよび第2のTADF材料SBの両方は、Ra、R1、R2およびXのうちの1つまたはそれ以上のみが構造的に異なる、式Iによる同じ構造を有する、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- Zは各存在で直接結合である、請求項10または11に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- Raは各存在で、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル、
ならびにN(Ph)
からなる群から、他から独立して選択される、
請求項10~12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 第2のTADF材料S B は、発光最大λ max PMMA (S B )を示し、第1のTADF材料E B は、発光最大λ max PMMA (E B )を示し、
480nm≧λ max PMMA (S B )>λ max PMMA (E B )
である、請求項1~13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17169901.0A EP3401972B1 (en) | 2017-05-08 | 2017-05-08 | Blue light emitting electroluminescent device |
EP17169901.0 | 2017-05-08 | ||
PCT/EP2018/061755 WO2018206519A1 (en) | 2017-05-08 | 2018-05-08 | Organic electroluminescent device emitting blue light |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020520103A JP2020520103A (ja) | 2020-07-02 |
JP7058287B2 true JP7058287B2 (ja) | 2022-04-21 |
Family
ID=58672499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019561218A Active JP7058287B2 (ja) | 2017-05-08 | 2018-05-08 | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10937982B2 (ja) |
EP (2) | EP3401972B1 (ja) |
JP (1) | JP7058287B2 (ja) |
KR (2) | KR102544238B1 (ja) |
CN (1) | CN110870089B (ja) |
WO (1) | WO2018206519A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210210709A1 (en) * | 2017-10-19 | 2021-07-08 | Cynora Gmbh | Lighting device for motor vehicles and increased operating temperatures |
EP3640999B1 (en) | 2018-10-15 | 2022-01-05 | cynora GmbH | Organic electroluminescent device emitting blue light |
KR102427666B1 (ko) * | 2019-05-23 | 2022-08-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
CN112447921B (zh) * | 2019-09-04 | 2024-01-02 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管和具有该二极管的有机发光装置 |
US20210119140A1 (en) * | 2019-10-18 | 2021-04-22 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same |
KR20220022012A (ko) * | 2020-08-14 | 2022-02-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013197323A (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014157619A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20160056393A1 (en) | 2013-04-05 | 2016-02-25 | Konica Minolta, Inc. | Coating liquid for forming light emitting layer, organic electroluminescent element, method for manufacturing organic electroluminescent element, and lighting/display device |
US20160329514A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-11-10 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and lighting apparatus comprising the same |
WO2017005699A1 (de) | 2015-07-03 | 2017-01-12 | Cynora Gmbh | Organische moleküle zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6113993B2 (ja) * | 2012-10-03 | 2017-04-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2017
- 2017-05-08 EP EP17169901.0A patent/EP3401972B1/en active Active
-
2018
- 2018-05-04 US US15/971,005 patent/US10937982B2/en active Active
- 2018-05-08 WO PCT/EP2018/061755 patent/WO2018206519A1/en unknown
- 2018-05-08 KR KR1020197033086A patent/KR102544238B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-08 JP JP2019561218A patent/JP7058287B2/ja active Active
- 2018-05-08 EP EP18723471.1A patent/EP3622568B1/en active Active
- 2018-05-08 CN CN201880045555.4A patent/CN110870089B/zh active Active
- 2018-05-08 KR KR1020237019615A patent/KR20230093350A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013197323A (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014157619A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20160056393A1 (en) | 2013-04-05 | 2016-02-25 | Konica Minolta, Inc. | Coating liquid for forming light emitting layer, organic electroluminescent element, method for manufacturing organic electroluminescent element, and lighting/display device |
US20160329514A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-11-10 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and lighting apparatus comprising the same |
WO2017005699A1 (de) | 2015-07-03 | 2017-01-12 | Cynora Gmbh | Organische moleküle zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200004311A (ko) | 2020-01-13 |
CN110870089B (zh) | 2022-12-09 |
US10937982B2 (en) | 2021-03-02 |
CN110870089A (zh) | 2020-03-06 |
EP3401972A1 (en) | 2018-11-14 |
EP3622568B1 (en) | 2021-08-11 |
JP2020520103A (ja) | 2020-07-02 |
KR102544238B1 (ko) | 2023-06-20 |
EP3622568A1 (en) | 2020-03-18 |
KR20230093350A (ko) | 2023-06-27 |
EP3401972B1 (en) | 2019-03-27 |
WO2018206519A1 (en) | 2018-11-15 |
US20180323395A1 (en) | 2018-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7058288B2 (ja) | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP7353063B2 (ja) | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP7058287B2 (ja) | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP7426797B2 (ja) | 青色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP2020520106A (ja) | 有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR20220038149A (ko) | 녹색광을 방출하는 유기 전자발광 소자 | |
KR20220083752A (ko) | 광을 방출하는 유기 전자발광 소자 | |
EP3809479B1 (en) | Organic electroluminescent device emitting blue light | |
US11296292B2 (en) | Organic electroluminescent device emitting green light |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210414 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220411 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7058287 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |