JP7020265B2 - Capsinoid extraction method - Google Patents

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本発明は、カプシノイドを含有するトウガラシ原料からのカプシノイド抽出物の製造方法及びその抽出物に関する。 The present invention relates to a method for producing a capsinoid extract from a capsicum raw material containing capsinoid and an extract thereof.

トウガラシ属(Capsicum sp.)の果実及び葉は、食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用されている。その辛味成分はカプサイシン、ジヒドロカプサイシンなど12種類以上の同族体からなる一群の物質であり、カプサイシノイドと総称されている。 Fruits and leaves of the genus Capsicum (Capsicum sp.) Are widely used worldwide as food, spice and pharmaceutical raw materials. The pungent component is a group of substances consisting of 12 or more homologues such as capsaicin and dihydrocapsaicin, and is collectively called capsaicinoid.

上記のカプサイシノイドのうち、カプサイシンについては、様々な生理活性、例えば、アドレナリンの分泌促進に基づくエネルギー代謝の亢進によって肥満抑制をもたらす等の作用を有していることが知られている(非特許文献1、2)。しかしながら、カプサイシノイドは辛味及び侵襲性が強い為にその使用量等が制限されることから、食品又は食品添加物、医薬品としての用途が限定されるという問題があった。 Among the above-mentioned capsaicinoids, capsaicin is known to have various physiological activities such as suppression of obesity by enhancing energy metabolism based on promotion of adrenaline secretion (non-patent literature). 1, 2). However, since capsaicinoids have a strong pungent taste and invasiveness, the amount of capsaicinoid used is limited, so that there is a problem that the use as a food, a food additive, or a pharmaceutical product is limited.

一方、タイ国で食用に栽培されているトウガラシ辛味品種「CH-19」(京都府立大学農学部野菜園芸学研究室導入番号)の自殖後代から京都大学実験圃場にて選抜固定された無辛味品種「CH-19甘」には、カプサイシノイドがほとんど含まれず、代わりにカプシエイト、ジヒドロカプシエイト、ノルジヒドロカプシエイトなどのカプシノイドと総称されるカプサイシノイド様の類似物質が多量に含有されている(非特許文献3)。 On the other hand, the spicy spicy variety "CH-19" (introduction number of the Vegetable Horticulture Laboratory, Faculty of Agriculture, Kyoto Prefectural University), which is cultivated for food in Thailand, was selected and fixed in the experimental field of Kyoto University from the posterity of self-breeding. "CH-19 sweet" contains almost no capsaicinoid, and instead contains a large amount of capsicinoid-like similar substances collectively referred to as capsinoids such as capsiate, dihydrocapsiate, and nordihydrocapsiate (Non-Patent Document 3). ..

カプシノイドは、カプサイシノイドと同様のエネルギー代謝促進作用、肥満抑制作用、免疫賦活作用などを有することが知られている。例えば、カプシノイドを含有する食品組成物及び医薬組成物が開示されており(特許文献1)、またカプシノイドを有効成分として含有する肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制剤、アドレナリン分泌促進剤が開示されている(特許文献2)。また、香粧品としても血行促進外用剤が報告されている(特許文献3)。 Capsinoids are known to have energy metabolism promoting action, obesity suppressing action, immunostimulatory action and the like similar to capsaicinoids. For example, a food composition and a pharmaceutical composition containing capsinoid are disclosed (Patent Document 1), and an obesity inhibitor, a body fat accumulation inhibitor, and an adrenaline secretagogue containing capcinoid as an active ingredient are disclosed. (Patent Document 2). In addition, a blood circulation promoting external application has been reported as a cosmetic product (Patent Document 3).

このカプシノイドは下記の一般式(I)、又は(II)で表される化合物であり、カプサイシノイドとカプシノイドの化学構造上の相違点は、カプサイシノイドがバニリルアミンに脂肪酸がアミド結合した化合物であるのに対し、カプシノイドはバニリルアルコールに脂肪酸がエステル結合した化合物である点のみである(非特許文献4)。 This capsinoid is a compound represented by the following general formula (I) or (II), and the difference in the chemical structure between the capsaicinoid and the capsinoid is that the capsaicinoid is a compound in which a fatty acid is amide-bonded to vanillylamine. , Capsinoid is only a compound in which a fatty acid is ester-bonded to vanillyl alcohol (Non-Patent Document 4).

Figure 0007020265000001
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Figure 0007020265000002
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なお、上記一般式(I)、(II)中、nは0~10の整数、好ましくは3~5の整数を意味する。 In the general formulas (I) and (II), n means an integer of 0 to 10, preferably an integer of 3 to 5.

カプシノイドを含むトウガラシからカプシノイドの抽出を行う場合は、上記のようにそのエステル結合のために水の存在下では不安定であり、トウガラシは通常乾燥状態のものを抽出するのがカプシノイド分解抑制の点で望ましいとこれまで考えられてきた。その先行例は、酸性条件下で含水エタノールにより乾燥トウガラシからカプシノイドを抽出する方法(特許文献4)やカプシノイドの分解抑制のためのトウガラシの乾燥方法が報告されている(特許文献5)が、操作が煩雑であり、また安定的な生産のためには十分とは言えなかった。 また凍結乾燥によりトウガラシを乾燥すればカプシノイドは分解せず乾燥トウガラシを得ることはできたが、熱風乾燥と比較するとコストが高く、また乾燥を行うこと自体が有する設備上の制限があった。 When extracting capsinoids from capsicum-containing capsicum, it is unstable in the presence of water due to its ester bond as described above, and it is the point of suppressing capsinoid decomposition that peppers are usually extracted in a dry state. It has been considered desirable in the past. As precedent examples, a method of extracting capsinoid from dried capsicum with hydrous ethanol under acidic conditions (Patent Document 4) and a method of drying capsicum for suppressing the decomposition of capsinoid have been reported (Patent Document 5). However, it was complicated and was not sufficient for stable production. Further, if the capsicum was dried by freeze-drying, the capsinoid was not decomposed and the dried capsicum could be obtained.

特開平11-246478号公報JP-A-11-246478 特開2001-26538号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-265538 特開2007-145793号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-145793 特開2004-018428号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-018428 WO2005/122787WO2005 / 122787

Buck S H,Burks T F.Pharmacol. Rev. 1986,38,179-226Buck SH, Burks TF. Pharmacol. Rev. 1986,38,179-226 岩井和夫,渡辺達夫編「トウガラシ 辛味の科学」,幸書房,2000年,P148-227Kazuo Iwai, Tatsuo Watanabe ed., "Spicy Science of Togarashi", Koshobo, 2000, P148-227 矢澤進・末留昇・岡本佳奈・並木隆和、1989、園芸学会雑誌58:601-607Susumu Yazawa, Noboru Suedome, Kana Okamoto, Takakazu Namiki, 1989, Journal of the Japanese Society for Horticultural Science 58: 601-607 Kobata K et al.J. Agricultural and Food Chemistry 1998,46,1695-1697Kobata K et al. J. Agricultural and Food Chemistry 1998, 46, 1695-1697

本発明の目的は、カプシノイドを効率よく、安定的かつ簡便に製造する方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a method for efficiently, stably and easily producing a capsinoid.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、水分の除去が必須と考えられていたトウガラシを生の状態で、あるいは冷蔵、冷凍後、酸性条件下で溶媒抽出することで、意外にも高濃度のカプシノイドの抽出物が得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors should extract the solvent in the raw state, or after refrigeration and freezing, under acidic conditions, which was considered to be essential for removing water. Therefore, we have found that a surprisingly high concentration of capsinoid extract can be obtained, and completed the present invention.

即ち本発明は以下の態様を含む。
[1]トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法。
[2]溶媒がヘキサン又は含水ヘキサンである[1]に記載の製造方法。
[3]抽出工程において、トウガラシの重量1kgに対して、有機酸又は無機酸を0.1~50gとなるように添加して酸性条件とする[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1種である[1]~[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]酸性条件が、pH0~6である[1]~[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6]抽出温度が、-196~60℃である[1]~[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]トウガラシを粉砕する工程を含む[1]~[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8]カプシノイドを濃縮する工程を含む[1]~[7]のいずれかに記載の製造方法。
[9][1]~[8]のいずれかに記載の製造方法で得られたカプシノイド抽出物。
[10]トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する方法であって、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法。
[11]溶媒がヘキサン又は含水ヘキサンである[10]に記載の方法。
[12]トウガラシの重量1kgに対して、有機酸又は無機酸を0.1~50gとなるように添加して酸性条件とする[10]又は[11]に記載の方法。
[13]有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1種である[10]~[12]のいずれかに記載の方法。
[14]酸性条件が、pH0~6である[10]~[13]のいずれかに記載の方法。
[15]抽出温度が、-196~60℃である[10]~[14]のいずれかに記載の方法。
[16]トウガラシを粉砕する工程を含む[10]~[15]のいずれかに記載の方法。
[17]カプシノイドを濃縮する工程を含む[10]~[16]のいずれかに記載の方法。
That is, the present invention includes the following aspects.
[1] In a method for producing a capsinoid extract, which comprises a step of extracting a capsinoid from a capsicum with a solvent, the capsicum extract is produced by using a hydrous capsicum as the capsicum and performing the extraction step under acidic conditions. Method.
[2] The production method according to [1], wherein the solvent is hexane or hydrous hexane.
[3] The production method according to [1] or [2], wherein in the extraction step, an organic acid or an inorganic acid is added so as to be 0.1 to 50 g with respect to 1 kg of the weight of the capsicum to obtain acidic conditions.
[4] Described in any one of [1] to [3], wherein the organic acid or the inorganic acid is at least one selected from the group consisting of citric acid, ascorbic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid. Manufacturing method.
[5] The production method according to any one of [1] to [4], wherein the acidic condition is pH 0 to 6.
[6] The production method according to any one of [1] to [5], wherein the extraction temperature is -196 to 60 ° C.
[7] The production method according to any one of [1] to [6], which comprises a step of crushing capsicum.
[8] The production method according to any one of [1] to [7], which comprises a step of concentrating capsinoids.
[9] The capsinoid extract obtained by the production method according to any one of [1] to [8].
[10] A method for extracting a capsinoid from a capsicum with a solvent, which comprises using a hydrous capsicum as the capsicum and performing the extraction step under acidic conditions.
[11] The method according to [10], wherein the solvent is hexane or hydrous hexane.
[12] The method according to [10] or [11], wherein an organic acid or an inorganic acid is added so as to be 0.1 to 50 g with respect to a weight of 1 kg of capsicum to make an acidic condition.
[13] Described in any one of [10] to [12], wherein the organic acid or the inorganic acid is at least one selected from the group consisting of citric acid, ascorbic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid. the method of.
[14] The method according to any one of [10] to [13], wherein the acidic condition is pH 0 to 6.
[15] The method according to any one of [10] to [14], wherein the extraction temperature is -196 to 60 ° C.
[16] The method according to any one of [10] to [15], which comprises a step of crushing capsicum.
[17] The method according to any one of [10] to [16], which comprises a step of concentrating a capsinoid.

本発明の方法を用いることで、乾燥工程を省き、より少ない工程でトウガラシから効率よくカプシノイドを製造することができる。 By using the method of the present invention, it is possible to efficiently produce capsinoids from capsicum by omitting the drying step and using fewer steps.

本発明は、トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法(以下本発明の製造方法と略することもある)に関する。尚、本技術における含水トウガラシは水分を重量当たり20%以上含むトウガラシである。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention is a method for producing a capsinoid extract, which comprises a step of extracting a capsinoid from a pepper with a solvent. The present invention relates to a manufacturing method (hereinafter, may be abbreviated as the manufacturing method of the present invention). The water-containing capsicum in the present technology is a capsicum containing 20% or more of water per weight.

本発明において使用するトウガラシは、トウガラシ属に属する植物であり、カプシノイドを含有するトウガラシであればその品種、産地等について特別な制限はないが、カプシノイドを多量に含有する品種が望ましい。
トウガラシとしては、例えば、Capsicum annuum(CH-19甘、CH-19辛、ひもとうがらし、丸サラダ、やまと甘なんばん、鷹の爪、八房、本鷹、カイエン、ハラペーニョ、エクスプローシブエンバー、ペルビアン パープル、バーズアイ、スイート チョコレート チェリー、プリティーパープル、スウィート カイエン、サンダーマウンテンロングホーン、チャベ ラウィット、カレーチリ、セラーノ、ジンバブエ バード、札幌大長なんばん、チレ ペカン、ホット ポルトガル、マウイ・パープル、ロイヤルブラック、セドリノ、チリ デ アルボール、ジョーズ ロング、黄色とうがらし、八ツ房、など)、C. baccatum(アヒ・アマリージョ、カレイドスコープ、アジ・オムニカラー、アジ・フランコ、アジ・ノルテノ、アヒ・ファンタジー、ブラジリアン・スターフィッシュ、ビショップクラウン、アヒ・アマリーロ、レモンドロップ、ブリジッツ ロコトなど)、C. Chinense(インフィニテイ、ハバネロ、ブート・ジョロキア、ZavoryHot、Aji Dulce、Belize Sweet、トリニダード・スコーピオン、ドーセット ナガ、カロライナリーパー、ブラウンエッグトリニダード7ポットヨナー、スカーレット ランターン、ピメンタ デ ネイド、ザキングナガ、ジャマイカン イエロー、コンドルズビーク、チェイロ ホワイト、ベニ ハイランズ、ピメンタ デ ネイド、チェイロ ロクサ、ブラッディーリオットなど)、C. frutescens(キダチトウガラシ、タバスコ、プリッキーヌ スアンなど)、C. pubescens(ロコト、マンザーノレッドホットなど)、あるいはこれらの交配品種、自然もしくは人工の突然変異体、遺伝子組換え植物、何らかの特徴の選抜品種などが挙げられる。なかでも交配品種は消費者へ安心、安全イメージを与えるという観点から交配品種が好ましい。
The capsicum used in the present invention is a plant belonging to the genus Capsicum, and if it is a capsicum-containing capsicum, there are no particular restrictions on its variety, production area, etc., but a variety containing a large amount of capsinoid is desirable.
As peppers, for example, Capsicum annuum (CH-19 sweet, CH-19 spicy, Himoto Ugarashi, round salad, Yamato sweet nanban, hawk's claw, Hachifusa, Hontaka, Kaien, Jalapeno, Explosive Ember, Pervian purple , Bird's Eye, Sweet Chocolate Cherry, Pretty Purple, Sweet Kayen, Thunder Mountain Longhorn, Chave Lawitt, Curry Chili, Serrano, Zimbab Everd, Sapporo Daicho Nanban, Cire Pecan, Hot Portugal, Maui Purple, Royal Black, Sedrino, Chili Dealball, Joe's Long, Yellow Pepper, Yatsubo, etc.), C. baccatum (Locoto Amarillo, Kaleidoscope, Aji Omnicolor, Aji Franco, Aji Norteno, Ahi Fantasy, Brazilian Starfish, etc. Bishop Crown, Locoto, Lemon Drop, Brigitte Rokoto, etc.), C. Chinense (Infinity, Habanero, Boot Jorokia, ZavoryHot, Aji Dulce, Belize Sweet, Trinidad Scorpion, Dorset Naga, Carolina Reaper, Brown Egg Trinidad 7 Pot Jonah, Scarlet Lantern, Pimenta Denade, The King Naga, Jamaican Yellow, Condors Beak, Cheiro White, Beni Highlands, Pimenta Denade, Cheiro Roxa, Bloody Riot, etc. C. pubescens (Lokoto, Manzano Red Hot, etc.) or their hybrids, natural or artificial mutants, recombinant plants, selected varieties of some characteristic, etc. Among them, the hybrid varieties are preferable from the viewpoint of giving consumers a safe and secure image.

本発明の製造方法においては、トウガラシは、含水トウガラシ(水分を重量当たり20%以上含有するトウガラシ)を使用することを特徴とする。
含水トウガラシとは、トウガラシが本来有する水分を保持するものであれば特に制限されないが、栽培、収穫された後の水分を含むトウガラシを意味する。カプシノイドの回収量を高めるという観点からは、トウガラシの水分含量が、通常20~98重量%、好ましくは30~95重量%、より好ましくは50~90重量%であるトウガラシが挙げられる。
トウガラシの水分含量の測定方法としては、赤外線水分計や乾燥減量法による方法等が挙げられるが、特に制限はされない。
In the production method of the present invention, the capsicum is characterized by using a hydrous capsicum (capsicum containing 20% or more of water per weight).
The water-containing capsicum is not particularly limited as long as it retains the water inherent in the capsicum, but means a capsicum containing water after being cultivated and harvested. From the viewpoint of increasing the recovery amount of capsinoid, peppers having a water content of usually 20 to 98% by weight, preferably 30 to 95% by weight, and more preferably 50 to 90% by weight can be mentioned.
Examples of the method for measuring the water content of capsicum include an infrared moisture meter and a method using a dry weight loss method, but the method is not particularly limited.

本発明の製造方法で使用する新鮮トウガラシは、トウガラシの葉、茎、根、花、果実(果皮、胎座・隔壁)、種子等、植物体のいずれの部位でも使用できるが、カプシエイトを多く含む部位が好ましく、果実がより好ましい。
果実は、通常、未熟果、中間果、完熟果にわけられ、カプシノイドが高含量であればいずれの時期の果実でも特に制限されない(参照:タバスコ(Capsicum frutescens var.tabasco)の熟度、収穫時期による機能性成分の評価 神奈川県農業技術センター研究報告p.17-22,150号,2008年 曽我綾香ら)。また成熟果は、草本上で成熟期に至ったものであっても、成熟期に至る前、例えば未熟期で収穫し、任意の条件で追熟し成熟させた果実であっても良い。
The fresh pepper used in the production method of the present invention can be used in any part of the plant such as leaves, stems, roots, flowers, fruits (pericarp, placenta / partition), seeds, etc. of the pepper, but contains a large amount of capsiate. Sites are preferred, fruits are more preferred.
Fruits are usually divided into immature fruits, intermediate fruits, and ripe fruits, and there are no particular restrictions on the fruits at any time as long as they have a high content of capsinoids (see: Ripeness and harvest time of Tabasco (Capsicum frutescens var. Tabasco)). Kanagawa Prefectural Agricultural Technology Center Research Report p.17-22,150, 2008 Ayaka Soga et al.). Further, the mature fruit may be a fruit that has reached the maturity stage on the herbaceous plant, or may be a fruit that has been harvested before reaching the maturity stage, for example, in the immature stage, and ripened and matured under arbitrary conditions.

本発明の製造方法においては、カプシノイドの回収率を高めるために、トウガラシを粉砕する工程を含んでもよい。
粉砕する方法は特に制限されないが、例えばフードスライサー、ハイスピードミル、ハンマーミル等を用いて粉砕することが挙げられる。
粉砕したトウガラシの大きさは、抽出効率の観点から、長さは通常は0.1~10cmであり、0.2~5cmが好ましい。
また、トウガラシを-196~0℃で凍結後フードスライサー、ハイスピードミル、ハンマーミル等により粉砕してもよい。
The production method of the present invention may include a step of crushing red pepper in order to increase the recovery rate of capsinoids.
The method of crushing is not particularly limited, and examples thereof include crushing using a food slicer, a high speed mill, a hammer mill and the like.
The size of the crushed capsicum is usually 0.1 to 10 cm in length, preferably 0.2 to 5 cm, from the viewpoint of extraction efficiency.
Further, the capsicum may be frozen at -196 to 0 ° C. and then crushed by a food slicer, a high speed mill, a hammer mill or the like.

本発明における抽出方法としては特に限定されず、公知の方法を用いて抽出することができる。例えば、トウガラシに抽出溶媒を連続的に還流させるような連続抽出法でもよく、バッチ抽出法でもよい。なお、バッチ抽出法の場合には、溶媒操作は複数回繰返して行ないカプシノイドの回収率を高めることが好ましく、2~4回抽出操作を繰返すことが好ましい。更に、抽出操作は攪拌しながら行なうことが好ましい。 The extraction method in the present invention is not particularly limited, and extraction can be performed using a known method. For example, a continuous extraction method in which the extraction solvent is continuously refluxed to the red pepper may be used, or a batch extraction method may be used. In the case of the batch extraction method, it is preferable to repeat the solvent operation a plurality of times to increase the recovery rate of the capsinoid, and it is preferable to repeat the extraction operation 2 to 4 times. Further, it is preferable that the extraction operation is performed while stirring.

本発明における抽出工程で使用される溶媒は、食品衛生法に基づき食品の抽出溶媒として使用が許可されているものであれば特に限定されないが、カプシノイド安定性の観点からは、ヘキサン、含水ヘキサン(水分含量0.0001~0.01重量%)、ヘキサン/水混合物、エタノール、含水エタノールなどの有機溶剤および有機溶剤/水混合物、食用油脂であるトリグリセリド等が挙げられる。なかでも、ヘキサン又は含水ヘキサン或いは食用油脂が好ましく、ヘキサン又は含水ヘキサンがより好ましい。 The solvent used in the extraction step in the present invention is not particularly limited as long as it is permitted to be used as a food extraction solvent based on the Food Sanitation Law, but from the viewpoint of capsinoid stability, hexane and water-containing hexane ( Water content 0.0001 to 0.01% by weight), organic solvents such as hexane / water mixture, ethanol, hydrous ethanol, organic solvent / water mixture, triglyceride which is an edible oil and fat, and the like can be mentioned. Among them, hexane or hydrous hexane or edible oil and fat is preferable, and hexane or hydrous hexane is more preferable.

抽出工程における溶媒の使用量については特に限定されないが、原料のトウガラシの質量(g)に対して、重量(g)で通常0.5~30倍、好ましくは通常1~20倍、より好ましくは2~10倍の溶媒を用いることがより好ましい。 The amount of the solvent used in the extraction step is not particularly limited, but is usually 0.5 to 30 times, preferably 1 to 20 times, more preferably 1 to 20 times by weight (g) with respect to the mass (g) of the raw material pepper. It is more preferable to use 2 to 10 times as much solvent.

本発明における抽出工程は酸性条件下で行なう。すなわち、抽出溶媒の液性を酸性にすることにより、カプシノイドの安定性を高め、高収率にカプシノイドを抽出することができる。 The extraction step in the present invention is carried out under acidic conditions. That is, by making the liquid property of the extraction solvent acidic, the stability of the capsinoid can be enhanced and the capsinoid can be extracted in high yield.

酸性条件とは、溶媒が酸性になるように、有機酸又は無機酸を添加することが好ましい。有機酸又は無機酸の種類、食品工業において通常用いられる酸であれば特に限定されない。例えば有機酸として、クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、酢酸、酪酸、アジピン酸、過酢酸、コハク酸、脂肪酸等が挙げられる。また、無機酸としては、無機リン酸、硫酸、塩酸、硝酸、次亜塩素酸等が挙げられる。なかでも安全、安心および食品の内在性物質保護の観点から、有機酸が好ましく、クエン酸、酢酸、アスコルビン酸がより好ましい。 As for the acidic condition, it is preferable to add an organic acid or an inorganic acid so that the solvent becomes acidic. The type of organic acid or inorganic acid is not particularly limited as long as it is an acid usually used in the food industry. Examples of the organic acid include citric acid, malic acid, ascorbic acid, acetic acid, butyric acid, adipic acid, peracetic acid, succinic acid, fatty acid and the like. Examples of the inorganic acid include inorganic phosphoric acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, hypochlorous acid and the like. Of these, organic acids are preferable, and citric acid, acetic acid, and ascorbic acid are more preferable, from the viewpoints of safety, security, and protection of endogenous substances in foods.

有機酸又は無機酸の添加量は、トウガラシの重量1kgに対して、有機酸又は無機酸を通常0.1~50g、好ましくは0.2~25g、より好ましくは0.3~20g、さらに好ましくは0.5~10gである。また溶媒1kgに対しては、有機酸又は無機酸を0.05~150g、好ましくは0.1~75g、より好ましくは0.2~50gとなるように添加することが挙げられる。また上記の有機酸または無機酸は純物質として加えてもよく、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、アルコールなどの液体或いはトウガラシ果実、デキストリン、サイクロデキストリンなどの固体に希釈した状態で加えてもよい。また複数種の酸を混合して加えても良い。 The amount of the organic acid or the inorganic acid added is usually 0.1 to 50 g, preferably 0.2 to 25 g, more preferably 0.3 to 20 g, still more preferably 0.3 to 20 g, based on 1 kg of the weight of the pepper. Is 0.5 to 10 g. Further, to 1 kg of the solvent, 0.05 to 150 g of an organic acid or an inorganic acid, preferably 0.1 to 75 g, and more preferably 0.2 to 50 g may be added. Further, the above-mentioned organic acid or inorganic acid may be added as a pure substance, or may be added in a liquid state such as hexane, ethyl acetate, acetone or alcohol or in a state of being diluted to a solid such as sugarcane fruit, dextrin or cyclodextrin. Further, a plurality of kinds of acids may be mixed and added.

また抽出時のpHとしては、通常0~6、好ましくは1~5、より好ましくは1.5~4.5が挙げられる。 The pH at the time of extraction is usually 0 to 6, preferably 1 to 5, and more preferably 1.5 to 4.5.

抽出時の温度は、カプシノイド安定性の観点から、通常-196~60℃、好ましくは-100~50℃、より好ましくは-96~40℃、さらに好ましくは-20~40℃である。 The temperature at the time of extraction is usually -196 to 60 ° C., preferably −100 to 50 ° C., more preferably −96 to 40 ° C., still more preferably −20 to 40 ° C. from the viewpoint of capsinoid stability.

抽出時間は特に限定されないが、通常0.1~240時間、好ましくは0.5~120時間、より好ましくは1~72時間の範囲で行なうことができる。 The extraction time is not particularly limited, but it can be usually carried out in the range of 0.1 to 240 hours, preferably 0.5 to 120 hours, and more preferably 1 to 72 hours.

本発明の製造方法には、上記の抽出工程の他に、トウガラシの固形分を除去する工程、水層を除去する工程、抽出溶媒を分離して濃縮する工程を含んでもよい。
トウガラシの固形分を除去する方法は、特に限定されないが、例えばろ過、遠心分離、デカンテーション等の方法が挙げられる。
水層を除去する方法としては、慣用の方法を使用できるが、例えば分配ろ過や、無水硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、炭酸カルシウム、モレキュラーシーブズ等の脱水剤による処理等が挙げられる。
In addition to the above-mentioned extraction step, the production method of the present invention may include a step of removing the solid content of the pepper, a step of removing the aqueous layer, and a step of separating and concentrating the extraction solvent.
The method for removing the solid content of the capsicum is not particularly limited, and examples thereof include methods such as filtration, centrifugation, and decantation.
As a method for removing the aqueous layer, a conventional method can be used, and examples thereof include distribution filtration and treatment with a dehydrating agent such as anhydrous magnesium sulfate, sodium sulfate, calcium carbonate, and molecular sieves.

抽出溶媒の分離方法としては、従来公知の方法が使用でき、減圧濃縮等が好ましく行なわれる。この場合、温度、圧力等の条件は適宜設定可能であり限定されないが、温度としては、好ましくは30~50℃、より好ましくは35~40℃である。また、圧力としては、好ましくは6~10kPa、より好ましくは8~9kPaで減圧濃縮を行なうことができる。 As a method for separating the extraction solvent, a conventionally known method can be used, and concentration under reduced pressure or the like is preferably performed. In this case, conditions such as temperature and pressure can be appropriately set and are not limited, but the temperature is preferably 30 to 50 ° C, more preferably 35 to 40 ° C. Further, the pressure can be concentrated under reduced pressure at a pressure of preferably 6 to 10 kPa, more preferably 8 to 9 kPa.

本発明においては、上記のように、溶媒での抽出工程後の抽出液を、そのまま濃縮工程で濃縮してカプシノイド抽出物を得てもよいが、特開2004-18428に記載のように、溶媒抽出工程後の抽出液に吸着剤を接触させて前記カプシノイドを吸着させる吸着工程の後、この吸着工程後の吸着剤から、溶離溶媒によって前記カプシノイドを溶離させる溶離工程を経た後に、濃縮工程を行なうことが好ましい。各工程の各種条件は特開2004-18428に記載の通りである。このように、抽出工程の後、吸着工程及び溶離工程を経て、濃縮工程を行なうことによって、高濃度のカプシノイドを含む抽出物を得ることができる。 In the present invention, as described above, the extract after the extraction step with the solvent may be concentrated as it is in the concentration step to obtain a capsinoid extract, but as described in JP-A-2004-18428, the solvent After the adsorption step of bringing the adsorbent into contact with the extract after the extraction step to adsorb the capsinoid, the concentration step is performed after the elution step of elution of the capsinoid from the adsorbent after the adsorption step with an elution solvent. Is preferable. Various conditions of each step are as described in JP-A-2004-18428. As described above, by performing the concentration step after the extraction step and then the adsorption step and the elution step, an extract containing a high concentration of capsinoid can be obtained.

本発明の製造方法により得られるカプシノイド抽出物中のカプシノイドの含有量は、通常0.05~50重量%、好ましくは0.5~40重量%、より好ましくは1~30重量%である。 The content of capsinoid in the capsinoid extract obtained by the production method of the present invention is usually 0.05 to 50% by weight, preferably 0.5 to 40% by weight, and more preferably 1 to 30% by weight.

本発明の製造方法によるカプシノイドの回収量は、トウガラシ1g重量に対して、通常1~20000μg、好ましくは10~10000μgである。 The amount of capsinoid recovered by the production method of the present invention is usually 1 to 20000 μg, preferably 10 to 10000 μg, based on 1 g of red pepper.

上記の製造方法により得られた、カプシノイド抽出物は、高濃度のカプシノイドを含有し、カプサイシンと比較して辛味、侵襲性がなく、毒性も認められない。したがって、食品又は医薬品の添加物として好適に利用できる。 The capsinoid extract obtained by the above-mentioned production method contains a high concentration of capsinoid, is not pungent, invasive, and has no toxicity as compared with capsaicin. Therefore, it can be suitably used as an additive for foods or pharmaceuticals.

すなわち、本発明のカプシノイド抽出物は、血中トリグリセリド濃度低下、血中遊離脂肪酸濃度増加、血中アドレナリンのレベルの増加、血中グルコース濃度の増加及び酸素消費量増加作用を有するので、エネルギー代謝を活性化して、持久力を向上させるほか、肥満抑制や、代謝状態の改善、例えば一過的な低血糖の改善など、一般的な個体の栄養状況の改善、健康増進に有用である。 That is, the capsinoid extract of the present invention has the effects of lowering the blood triglyceride concentration, increasing the blood free fatty acid concentration, increasing the blood adrenaline level, increasing the blood glucose concentration and increasing the oxygen consumption. In addition to activating and improving endurance, it is useful for improving the nutritional status and health promotion of general individuals such as suppressing obesity and improving metabolic status, for example, improving transient hypoglycemia.

医薬品としての用途としては、例えば、エネルギー代謝の活性化剤、肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制剤、鎮痛剤、アドレナリン分泌促進剤、持久力向上剤等の各種生理活性を有する医薬品を例示することができる。 Examples of the use as a drug include drugs having various physiological activities such as an energy metabolism activator, an obesity suppressant, a body fat accumulation inhibitor, an analgesic, an adrenaline secretion promoter, and an endurance improver. Can be done.

また、本発明のカプシノイド抽出物を食品に添加した場合には、上記のような各種の生理活性を有する健康食品又は機能性食品として利用することができる。 Further, when the capsinoid extract of the present invention is added to a food, it can be used as a health food or a functional food having various physiological activities as described above.

食品としては、種々の食品、例えば、固体、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆粒状食品に任意に配合することが可能である。該配合は、従来公知の製造方法によって行なうことができ、各種加工品に利用することができる。加工品としては、例えば、カプセル、錠剤、油脂、冷凍食品、香辛料、ジュース、果汁飲料、清涼飲料水、ホールトウガラシ、カットトウガラシ、トウガラシペースト、スープ等、トウガラシ加工品、トウガラシ単体、栄養補助食品、菓子等があげられる。また、カプシノイドを水やアルコール等と反応させ、バニリルアルコールやバニリルアルコールエーテル等を製造することで、香料としても利用できる(Stability of capsinoid in various solvents, Sutoh K, Kobata K, Watanabe T., J Agric Food Chem. 2001 Aug;49(8):4026-30.)。 As the food, it can be arbitrarily blended in various foods such as solid, liquid, sol, gel, powder and granular food. The compounding can be carried out by a conventionally known production method, and can be used for various processed products. Processed products include, for example, capsules, tablets, fats and oils, frozen foods, spices, juices, fruit juice drinks, soft drinks, whole capsicum, cut capsicum, capsicum paste, soup, etc. Examples include sweets. It can also be used as a fragrance by reacting capsinoids with water, alcohol, etc. to produce vanillyl alcohol, vanillyl alcohol ether, etc. (Stability of capsinoid in various solvents, Sutoh K, Kobata K, Watanabe T., J Agric Food Chem. 2001 Aug; 49 (8): 4026-30.).

また、カプシノイド抽出物の添加形態としては、例えば、デキストリン、コーンスターチ、乳糖等の各種の賦形剤類や乳化剤等の副原料と共に、カプシノイド抽出物を混合、造粒又はカプセル化等をすることにより製造してもよく、また、必要に応じて、保存料や香料などを添加することもできる。 The form of addition of the capsinoid extract is, for example, by mixing, granulating or encapsulating the capsinoid extract together with various excipients such as dextrin, cornstarch and lactose and auxiliary raw materials such as emulsifiers. It may be produced, and if necessary, preservatives, fragrances and the like can be added.

医薬品として投与する形態としては、経口又は非経口的に投与することができるが、カプシノイド抽出物は辛味がないので、投与に適する形態に製剤化することにより、経口投与に好適に用いられる。この場合、その投与形態にあわせ、薬学的に許容される。例えばゼラチン等の添加剤を加えて製剤化することも可能である。 As a form to be administered as a pharmaceutical product, it can be administered orally or parenterally, but since the capsinoid extract has no pungent taste, it is suitably used for oral administration by formulating it into a form suitable for administration. In this case, it is pharmaceutically acceptable according to the administration form. For example, it can be formulated by adding an additive such as gelatin.

製剤の形態としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは坐薬等の固形製剤でもよく、シロップ剤、エリキシル剤若しくは注射剤等の液体製剤であってもよい。 The form of the preparation may be, for example, a solid preparation such as a tablet, a capsule, a granule, a powder or a suppository, or a liquid preparation such as a syrup, an elixir or an injection.

なお、これらの製剤は、本発明で得られたカプシノイド抽出物を全薬剤の0.01~100質量%含有することが好ましく、0.1~50質量%含有することがより好ましい。 In addition, these preparations preferably contain 0.01 to 100% by mass, more preferably 0.1 to 50% by mass, of the capsinoid extract obtained in the present invention.

また本発明の別の態様としては、トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する方法であって、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法が挙げられる。
この方法における各種定義や好適範囲は記述に準じる。
Further, another aspect of the present invention is a method of extracting a capsinoid from a capsicum with a solvent, which comprises using a hydrous capsicum as the capsicum and performing the extraction step under acidic conditions. The method can be mentioned.
Various definitions and suitable ranges in this method follow the description.

以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。 Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.

(カプシノイド定量分析測定条件)
カプシノイドのHPLC測定条件は以下の通りである。すべての実施例、比較例でこの方法を用いて定量した。
HPLC条件:カラム: YMC Triart Phenyl plus 3μm (直径4.6mm x 250mm)
溶離液:70%(v/v)メタノール水溶液
検出: 蛍光Ex280nm Em320nm カラムオーブン温度40℃
得られたピーク面積とカプシエイト標品(特許公報(B2) カプシノイドの製造方法及び安定化法、並びにカプシノイド組成物 出願番号:2005043121の条件で合成した)のピーク面積の比をもとに定量した。
(Capsinoid quantitative analysis measurement conditions)
The HPLC measurement conditions for capsinoids are as follows. All examples and comparative examples were quantified using this method.
HPLC conditions: Column: YMC Triart Phenyl plus 3 μm (Diameter 4.6 mm x 250 mm)
Eluent: 70% (v / v) aqueous methanol solution
Detection: Fluorescent Ex280nm Em320nm Column oven temperature 40 ℃
The quantification was performed based on the ratio of the peak area obtained and the peak area of the capsiate preparation (synthesized under the conditions of Patent Publication (B2) Capsinoid production method and stabilization method, and capsinoid composition Application No .: 2005043121).

新鮮トウガラシからの抽出法の検討
以下の方法で含水トウガラシ(新鮮トウガラシ又は生トウガラシともいう)を処理し、抽出物を作製した。
(1)各チューブに生トウガラシ(Capsicum annuum系(12A-7))又はCapsicum chinense系(Inf:インフィニテイ系統カプシエイト生産トウガラシ)を凍結粉砕、凍結乾燥及び熱風乾燥したものを1gずつ分注した。
(2)トウガラシ1gに対してクエン酸(純正化学 26046-2001 )2mg(0.2%(w/w))を添加した。
(3)ヘキサン2g(2倍重量)をそれぞれ添加し、混合した。
(4)-10℃で1時間又は30℃で1時間振盪抽出後、2000g×5分間遠心して上清回収した。
(5)(3)、(4)の操作を繰り返し、再抽出。水層と固形分を除去した。
(6)ヘキサン層を遠心エバポレーター(SAVANT社 SPD2010)で減圧濃縮した。
(7)カプシノイドを分析した。
Examination of Extraction Method from Fresh Pepper A hydrous capsicum (also referred to as fresh or raw capsicum) was treated by the following method to prepare an extract.
(1) 1 g of raw red pepper (Capsicum chinense system (12A-7)) or Capsicum chinense system (Inf: Infinity system capsicum-produced red pepper) was lyophilized, freeze-dried, and hot-air-dried into each tube.
(2) 2 mg (0.2% (w / w)) of citric acid (Junsei Chemical 26046-2001) was added to 1 g of red pepper.
(3) 2 g (double weight) of hexane was added and mixed.
(4) After extraction by shaking at −10 ° C. for 1 hour or at 30 ° C. for 1 hour, the supernatant was collected by centrifugation at 2000 g × 5 minutes.
(5) Repeat the operations of (3) and (4) to re-extract. The aqueous layer and solids were removed.
(6) The hexane layer was concentrated under reduced pressure using a centrifugal evaporator (SAVANT SPD2010).
(7) Capsinoids were analyzed.

実施例の実験条件を表1示した。 Table 1 shows the experimental conditions of the examples.

Figure 0007020265000003
Figure 0007020265000003

新鮮果実からのカプシノイドのヘキサン抽出の回収率を表1(12A-7、インフィニテイ(Inf))に示した。
回収率=(各サンプル抽出物のカプシエイト+ジヒドロカプシエイト+ノルジヒドロカプシエイト量)÷(それぞれのトウガラシコントロール抽出物のカプシエイト+ジヒドロカプシエイト+ノルジヒドロカプシエイト量)×100として求めた。
The recovery rates of hexane extraction of capsinoids from fresh fruits are shown in Table 1 (12A-7, Infinity (Inf)).
Recovery rate = (capsiate + dihydrocapsiate + nordihydrocapsiate amount of each sample extract) ÷ (capsiate + dihydrocapsiate + nordihydrocapsiate amount of each capsicum control extract) × 100.

トウガラシ12A-7では、凍結乾燥した12A-7から抽出した場合(30℃)と比較すると、新鮮トウガラシにクエン酸添加抽出した場合は、30℃では同等以上の回収率であった。
一方、トウガラシインフィニテイでは、同様に凍結乾燥したインフィニテイから抽出した場合(30℃)と比較すると、クエン酸無添加ではカプシノイド回収率がやや低下するが、クエン酸添加では凍結乾燥と同等以上の回収率であった。
また熱風乾燥(60℃)のトウガラシはいずれの品種でも回収率が低かった。
In the case of red pepper 12A-7, the recovery rate was equal to or higher than that in the case of extraction from freeze-dried 12A-7 (30 ° C), in the case of extraction with citric acid added to fresh red pepper.
On the other hand, in the case of capsicum infinity, the capsinoid recovery rate is slightly lower without the addition of citric acid than when extracted from the similarly freeze-dried infinity (30 ° C), but with the addition of citric acid, it is equal to or higher than that of freeze-drying. It was a recovery rate.
In addition, the recovery rate of hot air-dried (60 ° C.) red pepper was low in all varieties.

トウガラシ抽出物の乾燥重量に対する純度(カプシノイド含量)(%w/w)を表1(12A-7、インフィニテイ(Inf))に示した。
純度(カプシノイド含量)は、(各サンプル抽出物のカプシノイド重量)÷(各サンプル抽出物の重量)×100として求めた。
The purity (capsinoid content) (% w / w) with respect to the dry weight of the capsicum extract is shown in Table 1 (12A-7, Infinity (Inf)).
The purity (capsinoid content) was determined as (weight of each sample extract) ÷ (weight of each sample extract) × 100.

凍結乾燥や熱風乾燥したトウガラシから抽出した場合と比較して、新鮮トウガラシから直接抽出した場合はカプシノイド含量が高かった。このことから、カプシノイド含量が高い抽出物を得るためには、新鮮凍結果実を粉砕後、クエン酸を添加し、常温でヘキサン抽出するのが有効であることを確認した。 The capsinoid content was higher when directly extracted from fresh peppers than when extracted from freeze-dried or hot-air dried peppers. From this, it was confirmed that in order to obtain an extract having a high capsinoid content, it is effective to grind fresh frozen fruits, add citric acid, and extract hexane at room temperature.

(実施例5)新鮮トウガラシからの抽出法の検討
(1)1Lビーカーに生トウガラシ(12A-7/Capsicum annuum)を凍結粉砕したもの200gを入れた。
(2)トウガラシ200gに対してクエン酸0.4g(0.2%(w/w))を添加。
(3)ヘキサン400g(トウガラシの2倍重量)を添加し、混合した。
(4)20~30℃(室温)1時間振盪抽出した。
(5)アドバンテック東洋2番のろ紙でろ過した。
(6)ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
(7)無水硫酸マグネシウム0.4g(ヘキサン層に対して0.1%(w/w))を添加、1分間撹拌した。
(8)ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
(9)カプシノイドを分析した。
(Example 5) Examination of extraction method from fresh capsicum (1) 200 g of raw capsicum (12A-7 / Capsicum annuum) frozen and crushed was placed in a 1 L beaker.
(2) 0.4 g (0.2% (w / w)) of citric acid was added to 200 g of red pepper.
(3) 400 g of hexane (twice the weight of capsicum) was added and mixed.
(4) Extraction was performed by shaking at 20 to 30 ° C. (room temperature) for 1 hour.
(5) Filtered with Advantech Toyo No. 2 filter paper.
(6) Since the hexane layer and the aqueous layer were separated during filtration, the aqueous layer was removed.
(7) 0.4 g of anhydrous magnesium sulfate (0.1% (w / w) with respect to the hexane layer) was added, and the mixture was stirred for 1 minute.
(8) Concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator.
(9) Capsinoids were analyzed.

結果は0.3987gの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は19.7%(w/w)であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ1g重量当たり392.72μgであった。 The results showed that an extract of 0.3987 g was obtained and the extract capsinoid content was 19.7% (w / w), indicating that a high capsinoid content could be obtained. The obtained capsinoid was 392.72 μg per 1 g by weight of fresh red pepper.

(実施例6)新鮮トウガラシからの抽出法の検討
(1)1Lビーカーに生トウガラシ(インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ/Capsicum chinense)を凍結粉砕したもの200gを入れた。
(2)トウガラシ200gに対してクエン酸0.4g(0.2%(w/w))を添加した。
(3)ヘキサン400g(トウガラシに対して2倍重量)を添加し、混合した。
(4)20~30℃(室温)1時間 振盪抽出した。
(5)アドバンテック東洋2番のろ紙でろ過した。
(6)ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
(7)無水硫酸マグネシウム0.4g(ヘキサン層に対して0.1%(w/w))を添加、1分間撹拌した。
(8)ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
(9)カプシノイドを分析した。
(Example 6) Examination of extraction method from fresh red pepper (1) 200 g of raw red pepper (capsicum chinense produced by Infinity-based capsicum) was put into a 1 L beaker.
(2) 0.4 g (0.2% (w / w)) of citric acid was added to 200 g of red pepper.
(3) 400 g of hexane (twice the weight of red pepper) was added and mixed.
(4) Extraction was performed by shaking at 20 to 30 ° C. (room temperature) for 1 hour.
(5) Filtered with Advantech Toyo No. 2 filter paper.
(6) Since the hexane layer and the aqueous layer were separated during filtration, the aqueous layer was removed.
(7) 0.4 g of anhydrous magnesium sulfate (0.1% (w / w) with respect to the hexane layer) was added, and the mixture was stirred for 1 minute.
(8) Concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator.
(9) Capsinoids were analyzed.

結果は0.6234gの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は23.5%(w/w)であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ1g当たり732.50μgであった。 The results showed that an extract of 0.6234 g was obtained and the extract capsinoid content was 23.5% (w / w), indicating that a high capsinoid content could be obtained. The obtained capsinoid was 73.250 μg per 1 g of fresh red pepper.

(実施例7)新鮮トウガラシからの抽出法の検討
(1)1Lビーカーに生トウガラシ(インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ/Capsicum chinense)を凍結粉砕したもの200gを入れた。
(2)トウガラシ200gに対して酢酸0.4g(0.2%(w/w))を添加した。
(3)ヘキサン400g(トウガラシに対して2倍重量)を添加し、混合した。
(4)20~30℃(室温)1時間振盪抽出した。
(5)アドバンテック東洋2番のろ紙でろ過した。
(6)ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
(7)無水硫酸マグネシウム0.4g(ヘキサン層に対して0.1%(w/w))を添加、1分間撹拌した。
(8)ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
(9)カプシノイドを分析した。
(Example 7) Examination of extraction method from fresh red pepper (1) 200 g of raw red pepper (capsicum chinense produced by Infinity-based capsicum) was put into a 1 L beaker.
(2) 0.4 g (0.2% (w / w)) of acetic acid was added to 200 g of red pepper.
(3) 400 g of hexane (twice the weight of red pepper) was added and mixed.
(4) Extraction was performed by shaking at 20 to 30 ° C. (room temperature) for 1 hour.
(5) Filtered with Advantech Toyo No. 2 filter paper.
(6) Since the hexane layer and the aqueous layer were separated during filtration, the aqueous layer was removed.
(7) 0.4 g of anhydrous magnesium sulfate (0.1% (w / w) with respect to the hexane layer) was added, and the mixture was stirred for 1 minute.
(8) Concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator.
(9) Capsinoids were analyzed.

結果は0.4386gの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は18.8%(w/w)であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ1g重量当たり412.28μgであった。 The results showed that 0.4386 g of extract was obtained and the extract capsinoid content was 18.8% (w / w), indicating that a high capsinoid content could be obtained. The obtained capsinoid was 412.28 μg per 1 g by weight of fresh red pepper.

(実施例8)新鮮トウガラシからの抽出法の検討
(1)1Lビーカーに生トウガラシ(インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ/Capsicum chinense)を凍結粉砕したもの200gを入れた。
(2)トウガラシ200gに対して36%塩酸(純正化学 20010-0330)0.2g(0.1%(w/w))を添加した。
(3)ヘキサン400g(トウガラシの2倍重量)を添加し、混合した。
(4)20~30℃(室温)1時間 振盪抽出した。
(5)アドバンテック東洋2番のろ紙でろ過した。
(6)ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
(7)無水硫酸マグネシウム0.4g(ヘキサン層に対して0.1%(w/w))を添加、1分間撹拌した。
(8)ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
(9)カプシノイドを分析した。
(Example 8) Examination of extraction method from fresh red pepper (1) 200 g of raw red pepper (Capsicum chinense produced by Infinity-based capsicum) was put into a 1 L beaker.
(2) 0.2 g (0.1% (w / w)) of 36% hydrochloric acid (Junsei Chemical 20010-0330) was added to 200 g of red pepper.
(3) 400 g of hexane (twice the weight of capsicum) was added and mixed.
(4) Extraction was performed by shaking at 20 to 30 ° C. (room temperature) for 1 hour.
(5) Filtered with Advantech Toyo No. 2 filter paper.
(6) Since the hexane layer and the aqueous layer were separated during filtration, the aqueous layer was removed.
(7) 0.4 g of anhydrous magnesium sulfate (0.1% (w / w) with respect to the hexane layer) was added, and the mixture was stirred for 1 minute.
(8) Concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator.
(9) Capsinoids were analyzed.

結果は0.3757gの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は15.5%(w/w)であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ1g重量当たり291.17μgであった。 The results showed that an extract of 0.3757 g was obtained and the extract capsinoid content was 15.5% (w / w), indicating that a high capsinoid content could be obtained. The obtained capsinoid was 291.17 μg per 1 g by weight of fresh red pepper.

本発明の方法を用いることで、少ない工程でトウガラシから効率よくカプシノイド抽出物を製造することができる。
By using the method of the present invention, a capsinoid extract can be efficiently produced from red pepper with a small number of steps.

Claims (16)

トウガラシから、カプシノイドをヘキサン又は含水ヘキサンで抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシ含水トウガラシであり、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法。 In a method for producing a capsinoid extract, which comprises a step of extracting a capsinoid from a capsicum with hexane or hydrous hexane , the capsicum is a hydrous capsicum , and the extraction step is carried out under acidic conditions. Method. 含水トウガラシが、水分を重量当たり20%以上含有するトウガラシである請求項1に記載の製造方法。 The production method according to claim 1, wherein the water-containing capsicum is a capsicum containing 20% or more of water per weight . 抽出工程において、トウガラシの重量1kgに対して、有機酸又は無機酸を0.1~50gとなるように添加して酸性条件とする請求項1又は2に記載の製造方法。 The production method according to claim 1 or 2, wherein in the extraction step, an organic acid or an inorganic acid is added so as to be 0.1 to 50 g with respect to 1 kg of the weight of the capsicum to obtain acidic conditions. 有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。 The production method according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic acid or the inorganic acid is at least one selected from the group consisting of citric acid, ascorbic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid. .. 酸性条件が、pH0~6である請求項1~4のいずれか1項に記載の製造方法。 The production method according to any one of claims 1 to 4, wherein the acidic condition is pH 0 to 6. 抽出温度が、-196~60℃である請求項1~5のいずれか1項に記載の製造方法。 The production method according to any one of claims 1 to 5, wherein the extraction temperature is -196 to 60 ° C. トウガラシを粉砕する工程を含む請求項1~6のいずれか1項に記載の製造方法。 The production method according to any one of claims 1 to 6, which comprises a step of crushing capsicum. カプシノイドを濃縮する工程を含む請求項1~7のいずれか1項に記載の製造方法。 The production method according to any one of claims 1 to 7, which comprises a step of concentrating the capsinoid. トウガラシから、カプシノイドをヘキサン又は含水ヘキサンで抽出する方法であって、前記トウガラシ含水トウガラシであり、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法。 A method for extracting a capsinoid from a capsicum with hexane or hydrous hexane , wherein the capsicum is a hydrous capsicum and the extraction step is performed under acidic conditions. 含水トウガラシが、水分を重量当たり20%以上含有するトウガラシである請求項に記載の方法。 The method according to claim 9 , wherein the water-containing capsicum is a capsicum containing 20% or more of water per weight . トウガラシの重量1kgに対して、有機酸又は無機酸を0.1~50gとなるように添加して酸性条件とする請求項又は10に記載の方法。 The method according to claim 9 or 10 , wherein the organic acid or the inorganic acid is added so as to be 0.1 to 50 g with respect to 1 kg of the weight of the capsicum to make the acidic condition. 有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1種である請求項11のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 9 to 11 , wherein the organic acid or the inorganic acid is at least one selected from the group consisting of citric acid, ascorbic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid. 酸性条件が、pH0~6である請求項12のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 9 to 12 , wherein the acidic condition is pH 0 to 6. 抽出温度が、-196~60℃である請求項13のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 9 to 13 , wherein the extraction temperature is -196 to 60 ° C. トウガラシを粉砕する工程を含む請求項14のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 9 to 14 , which comprises a step of crushing capsicum. カプシノイドを濃縮する工程を含む請求項15のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 9 to 15 , which comprises a step of concentrating the capsinoid.
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