JP6995014B2 - Bottled alcoholic beverage - Google Patents
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Description
本発明は、容器詰アルコール飲料およびその製造方法に関する。特に本発明は、２，６－ノナジエノールを含有し、好ましい香味を備えるとともに容器詰飲料としての安定性も有するアルコール飲料に関する。 The present invention relates to a packaged alcoholic beverage and a method for producing the same. In particular, the present invention relates to an alcoholic beverage containing 2,6-nonazienol, having a favorable flavor and having stability as a packaged beverage.
冷やした焼酎にキュウリを入れて飲用することが知られている。さわやかな香味がアルコール飲料に付与されるといわれているが、あくまで、焼酎などを飲用する際に行われることであり、容器詰アルコール飲料にキュウリを入れることは一般に行われていない。 It is known to drink cucumber in chilled shochu. It is said that a refreshing flavor is given to alcoholic beverages, but it is only done when drinking alcoholic beverages, and it is not generally done to put cucumber in a packaged alcoholic beverage.
キュウリに含まれる香気成分として、いわゆるキュウリアルコール（２，６－ノナジエナール）が知られており、例えば、特許文献１～３には、キュウリアルコールを含有するアルコール飲料が開示されている。特許文献１（特開２００３－９３０８４号公報）には、高濃度の２，６－ノナジエナールを配合してフレッシュな香りを有するアルコール飲料を得ること、特許文献２（特開２００５－２１０５５号公報）には、２，６－ノナジエナールを含有し、グリーンな香りを有する蒸留酒を製造するためにリポキシゲナーゼを用いることが記載されている。また、特許文献３（特開２０１６－１１９８４１号公報）には、２，６－ノナジエナールによってアルコール飲料におけるアルコールの刺激感を抑制することが開示されている。 As an aroma component contained in cucumber, so-called cucumber alcohol (2,6-nonazienal) is known. For example, Patent Documents 1 to 3 disclose alcoholic beverages containing cucumber alcohol. Patent Document 1 (Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-93084) contains a high concentration of 2,6-nonazienal to obtain an alcoholic beverage having a fresh scent, and Patent Document 2 (Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-21055). Describes the use of lipoxygenase to produce distilled liquors containing 2,6-nonazienal and having a green scent. Further, Patent Document 3 (Japanese Unexamined Patent Publication No. 2016-119841) discloses that 2,6-nonazienal suppresses the irritation of alcohol in alcoholic beverages.
一般に、容器詰めされたアルコール飲料は、流通と市場を経て消費者へ届けられる。例えば、アルコール度数の低いアルコール飲料（ＲＴＤ製品：Ready to Drink）は、製造されてから消費者が購入するまでの間、流通や市場で滞留することがある。また、アルコール度数の高いリキュール類は、カクテル素材として少量ずつ消費されることもあるため、購入・開栓から使い切るまでの間、常温で長期間保管されることになり、購入前の流通や市場での期間も加えると、製造後からの期間は非常に長いものとなることもある。 Generally, packaged alcoholic beverages are delivered to consumers via distribution and market. For example, alcoholic beverages with low alcohol content (RTD products: Ready to Drink) may remain in the distribution or market between the time they are manufactured and the time they are purchased by consumers. In addition, liqueurs with a high alcohol content may be consumed little by little as cocktail ingredients, so they will be stored for a long time at room temperature from purchase / opening to use up, and will be distributed and marketed before purchase. Including the period in, the period after production can be very long.
このように、製造から飲用までの期間が長い容器詰アルコール飲料については、経時的な品質低下の問題が起こる場合がある。すなわち、沈殿が生じて商品の外観を損なったり、成分の経時的な変化によってオフフレーバーを発生したり味わいが薄くなったりして、商品価値が著しく低下することがある。 As described above, the problem of quality deterioration over time may occur in the packaged alcoholic beverage having a long period from production to drinking. That is, precipitation may occur and the appearance of the product may be impaired, off-flavour may be generated or the taste may be weakened due to changes in the components over time, and the commercial value may be significantly reduced.
本発明者らは、いわゆるキュウリアルコールとして知られる２，６－ノナジエナールを含有するアルコール飲料について検討したところ、アルコールにキュウリ様の香気を付与したり、アルコールの刺激感を抑制したりすることができたものの、経時的な品質劣化が著しく、容器詰飲料として好ましくないことを見出した。 When the present inventors examined an alcoholic beverage containing 2,6-nonazienal known as so-called cucumber alcohol, they were able to impart a cucumber-like aroma to the alcohol and suppress the irritation of the alcohol. However, it was found that the quality of the beverage deteriorated significantly over time, which is not preferable as a packaged beverage.
このような事情に鑑み、本発明の目的は、アルコール飲料にフレッシュな香味を付与し、アルコールの刺激感を抑制しながらも、容器詰飲料として品質の安定性にも優れたアルコール飲料を提供することである。 In view of such circumstances, an object of the present invention is to provide an alcoholic beverage that imparts a fresh flavor to an alcoholic beverage, suppresses the irritation of alcohol, and has excellent quality stability as a packaged beverage. That is.
本発明者らは、アルコール飲料にフレッシュでさわやかな香りを付与できる成分について検討したところ、アルコール飲料が２，６－ノナジエノールを含有することによって、アルコール飲料にフレッシュな香味を付与し、アルコールの刺激感を抑制しながらも、品質の安定性にも優れたアルコール飲料が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors investigated an ingredient capable of imparting a fresh and refreshing scent to an alcoholic beverage, and found that the alcoholic beverage contains 2,6-nonazienol to impart a fresh flavor to the alcoholic beverage and stimulate the alcohol. We have found that an alcoholic beverage with excellent quality stability can be obtained while suppressing the feeling, and have completed the present invention.
これに限定されるものではないが、本発明は以下の発明を包含する。
（１） ２，６－ノナジエノールを含有する容器詰アルコール飲料であって、２，６－ノナジエノールの含有量（Ａ）が０．０１～１００μｇ／Ｌであり、アルコールの含有量（Ｂ）が４２ｖ／ｖ％以下である、上記飲料。
（２） Ａ／Ｂが０．００１０～２．０である、（１）に記載の飲料。
（３） ２，６－ノナジエノールの含有量が０．５～５０μｇ／Ｌである、（１）または（２）に記載の飲料。
（４） アルコールの含有量が３５ｖ／ｖ％以下である、（１）～（３）のいずれかに記載の飲料。
（５） ２，６－ノナジエノールの含有量（Ａ）を０．０１～１００μｇ／Ｌ、アルコールの含有量（Ｂ）を４２ｖ／ｖ％以下に調整することを含む、容器詰アルコール飲料におけるアルコールの刺激感を抑制する方法。
The present invention includes, but is not limited to, the following inventions.
(1) A packaged alcoholic beverage containing 2,6-nonazienol, the content (A) of 2,6-nonazienol is 0.01 to 100 μg / L, and the content of alcohol (B) is 42v. The above beverage, which is less than / v%.
(2) The beverage according to (1), which has an A / B of 0.0010 to 2.0.
(3) The beverage according to (1) or (2), wherein the content of 2,6-nonazienol is 0.5 to 50 μg / L.
(4) The beverage according to any one of (1) to (3), wherein the alcohol content is 35 v / v% or less.
(5) Of alcohol in a packaged alcoholic beverage, which comprises adjusting the content (A) of 2,6-nonazienol to 0.01 to 100 μg / L and the content of alcohol (B) to 42 v / v% or less. A method of suppressing irritation.
本発明によれば、フレッシュな香味を有するとともに、アルコールの刺激感が抑制された、容器詰アルコール飲料が提供される。本発明に係るアルコール飲料は、経時的な品質の安定性にも優れ、容器詰アルコール飲料として特に好適である。 According to the present invention, there is provided a packaged alcoholic beverage having a fresh flavor and suppressing the irritation of alcohol. The alcoholic beverage according to the present invention is also excellent in quality stability over time and is particularly suitable as a packaged alcoholic beverage.
本発明に係るアルコール飲料は、２，６－ノナジエノール（本明細書において、単にノナジエノールとも記載する）を含有する。２，６－ノナジエノールはキュウリに含まれる香気成分の一つである。２，６－ノナジエノールは、キュウリの生臭い香りの一因ともいわれるが、アルコール飲料に特定量の２，６－ノナジエノールを含有させることによって、フレッシュな香味をアルコール飲料に付与し、アルコールの刺激感を抑制できるだけでなく、経時的な品質の安定性にも優れる容器詰アルコール飲料が得られる。 The alcoholic beverage according to the present invention contains 2,6-nonadienol (also simply referred to herein as nonadienol). 2,6-Nonadienor is one of the aroma components contained in cucumber. 2,6-nonazienol is said to be one of the causes of the fishy scent of cucumber, but by adding a specific amount of 2,6-nonazienol to the alcoholic beverage, a fresh flavor is given to the alcoholic beverage and the stimulating feeling of alcohol is given. A packaged alcoholic beverage that can be suppressed and has excellent quality stability over time can be obtained.
アルコール飲料には、アルコールに起因する刺激感（以下、アルコール刺激感という）があり、このアルコール刺激感のために飲みにくいと感じる消費者もいるところ、本発明によれば、アルコール飲料におけるアルコール刺激感を効果的にマスキングすることができる。上述したように、キュウリに含まれる香気成分である２，６－ノナジエナール（本明細書において、単にノナジエナールとも記載する）をアルコール飲料に配合することによって、アルコール飲料にフレッシュな香りを付与したり、アルコールの刺激感を抑制したりすることが知られていたが（特許文献１～３）、経時的な品質の劣化が著しく、容器詰アルコール飲料として十分な安定性を備えていなかった。本発明者らの検討によれば、ノナジエナールでなく、特定量のノナジエノールを含有することによって品質の安定性に優れた容器詰アルコール飲料が得られることが見出された。 Alcoholic beverages have a stimulating sensation caused by alcohol (hereinafter referred to as alcohol stimulating sensation), and some consumers find it difficult to drink due to this alcohol stimulating sensation. The feeling can be effectively masked. As described above, by blending 2,6-nonazienal (also simply referred to as nonazienal in the present specification), which is an aroma component contained in cucumber, into an alcoholic beverage, the alcoholic beverage can be given a fresh scent. It has been known to suppress the irritation of alcohol (Patent Documents 1 to 3), but the quality has deteriorated significantly over time, and it has not been sufficiently stable as a packaged alcoholic beverage. According to the studies by the present inventors, it has been found that a packaged alcoholic beverage having excellent quality stability can be obtained by containing a specific amount of nonadienol instead of nonadienal.
本発明に係るアルコール飲料は、好ましい態様において、ノナジエノールの含有量が０．０１～１００μｇ／Ｌであり、より好ましくは０．５～５０μｇ／Ｌ、さらに好ましくは０．５～２０、０．５～１５、１～１５、１～１０、５～１５μｇ／Ｌである。このようにアルコール飲料にノナジエノールを含有することによって、容器詰アルコール飲料に、好ましい香味を付与するとともに、アルコールによる刺激感を抑制し、品質の安定性に優れたアルコール飲料を得ることができる。飲料に含まれるノナジエノールは、ガスクロマトグラフィーを用いて定量することができる。 In a preferred embodiment, the alcoholic beverage according to the present invention has a nonadienol content of 0.01 to 100 μg / L, more preferably 0.5 to 50 μg / L, still more preferably 0.5 to 20, 0.5. ~ 15, 1 ~ 15, 1 ~ 10, 5 ~ 15 μg / L. By containing nonadienol in the alcoholic beverage in this way, it is possible to impart a favorable flavor to the packaged alcoholic beverage, suppress the irritation caused by alcohol, and obtain an alcoholic beverage having excellent quality stability. Nonadienol contained in a beverage can be quantified using gas chromatography.
本発明に係るアルコール飲料は、アルコールを含有する。アルコール飲料とは、アルコールを含有する飲料のことであるが、ここでいうアルコールとは、特に断らない限り、エチルアルコール（エタノール）を意味する。本発明に係るアルコール飲料は、アルコールを含有していれば特に種類は問わないが、アルコール原料としては、蒸留酒を用いても醸造酒を用いてもよい。具体的には、例えば、スピリッツ類（ラム、ウオッカ、ジン等）、リキュール類、ウイスキー、ブランデー又は焼酎などが挙げられ、さらにはビールなどの醸造酒類を用いてもよい。これらのアルコール原料については、それぞれ単独又は併用して用いることができる。 The alcoholic beverage according to the present invention contains alcohol. The alcoholic beverage is a beverage containing alcohol, and the alcohol here means ethyl alcohol (ethanol) unless otherwise specified. The alcoholic beverage according to the present invention is not particularly limited as long as it contains alcohol, but as the alcohol raw material, distilled liquor or brewed liquor may be used. Specific examples thereof include spirits (lambs, vodka, gin, etc.), liqueurs, whiskey, brandy, shochu, and the like, and brewed alcoholic beverages such as beer may be used. These alcohol raw materials can be used alone or in combination, respectively.
本発明に係るアルコール飲料のアルコールの含有量は、４２ｖ／ｖ％以下である。アルコールの含有量が４２ｖ／ｖ％を超えると、特定量のノナジエノールを配合してもアルコールの刺激感が強くなってしまうためである。好ましい態様において、本発明に係るアルコール飲料のアルコールの含有量は３５ｖ／ｖ％以下であり、２２ｖ／ｖ％以下がより好ましく、１４ｖ／ｖ％以下としてもよい。アルコールの含有量の下限は特に制限されないが、１ｖ／ｖ％以上が好ましく、３ｖ／ｖ％以上がより好ましく、５ｖ／ｖ％以上がさらに好ましく、７ｖ／ｖ％以上がよりさらに好ましい。特に好ましい態様において、本発明の飲料のアルコールの含有量は、７～１４ｖ／ｖ％である。 The alcohol content of the alcoholic beverage according to the present invention is 42 v / v% or less. This is because if the alcohol content exceeds 42 v / v%, the stimulating feeling of alcohol becomes stronger even if a specific amount of nonadienol is added. In a preferred embodiment, the alcohol content of the alcoholic beverage according to the present invention is 35 v / v% or less, more preferably 22 v / v% or less, and may be 14 v / v% or less. The lower limit of the alcohol content is not particularly limited, but 1v / v% or more is preferable, 3v / v% or more is more preferable, 5v / v% or more is further preferable, and 7v / v% or more is further preferable. In a particularly preferred embodiment, the alcohol content of the beverage of the present invention is 7-14 v / v%.
また、本発明においてアルコールの刺激感を効果的に抑制する観点から、アルコールの含有量１ｖ／ｖ％あたりの２，６－ノナジエノールの含有量が０．００１０～２．０であることが好ましい。すなわち、２，６－ノナジエノールの含有量（Ａ）をアルコールの含有量（Ｂ）で除したＡ／Ｂが、好ましくは０．００１０～２．０、より好ましくは０．０１０～１．７、さらに好ましくは０．０３０～１．５、０．０５０～１．５であり、０．０５０～１．２、０．０８０～０．６０、０．０８０～０．５０、０．１００～１．２としてもよい。 Further, from the viewpoint of effectively suppressing the irritation of alcohol in the present invention, the content of 2,6-nonazienol per 1 v / v% of alcohol content is preferably 0.0010 to 2.0. That is, A / B obtained by dividing the content (A) of 2,6-nonazienol by the content (B) of alcohol is preferably 0.0010 to 2.0, more preferably 0.010 to 1.7. More preferably, it is 0.030 to 1.5, 0.050 to 1.5, 0.050 to 1.2, 0.080 to 0.60, 0.080 to 0.50, 0.100 to 1. It may be set to .2.
本発明において、ノナジエノールの含有量やアルコールの含有量、ノナジエノールの含有量／アルコールの含有量の重量比は、原料の配合を調整することによって変化させることができ、また、ノナジエノールを飲料に添加して調整することもできる。本発明においてノナジエノールは、天然から得られたものを使用しても、化学的に合成したものを使用してもよく、また、完全に単離した標準品を使用してもよく、濃縮された抽出物を使用してもよい。 In the present invention, the weight ratio of the content of nonadienol, the content of alcohol, and the content of nonadienol / the content of alcohol can be changed by adjusting the composition of the raw materials, and nonadienol is added to the beverage. Can also be adjusted. In the present invention, nonadienol may be obtained naturally, chemically synthesized, or a completely isolated standard may be used, and the concentrate may be used. Extracts may be used.
本発明に係るアルコール飲料は、炭酸ガスを含有する炭酸飲料としてもよい。炭酸ガスの圧力は、炭酸ガスに由来する爽快感が感じられる程度の圧力であることが好ましく、液温が２０℃において０．５～４．５ｋｇｆ／ｃｍ２が好ましく、１．０～４．０ｋｇｆ／ｃｍ２がより好ましく、１．５～３．５ｋｇｆ／ｃｍ２がさらに好ましい。 The alcoholic beverage according to the present invention may be a carbonated beverage containing carbon dioxide gas. The pressure of the carbon dioxide gas is preferably a pressure at which a refreshing feeling derived from the carbon dioxide gas can be felt, preferably 0.5 to 4.5 kgf / cm 2 at a liquid temperature of 20 ° C., and 1.0 to 4. 0 kgf / cm 2 is more preferable, and 1.5 to 3.5 kgf / cm 2 is even more preferable.
本発明のアルコール飲料には、本発明の効果を妨げない範囲で、通常の飲料と同様に、各種添加剤などを配合してもよい。各種添加剤としては、例えば、酸味料、香料、ビタミン類、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、増粘剤、品質安定剤などを挙げることができる。 The alcoholic beverage of the present invention may contain various additives and the like as in the case of ordinary beverages, as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of various additives include acidulants, fragrances, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, seasonings, extracts, pH regulators, thickeners, quality stabilizers and the like. can.
本発明の飲料は、ぶどう糖をはじめとする糖類を含有してもよい。本発明の飲料は、天然甘味料や人工甘味料を１つまたは複数使用することができる。好ましい態様において、本発明の飲料は、果糖ぶどう糖液糖を含む。 The beverage of the present invention may contain sugars such as glucose. The beverage of the present invention may use one or more natural sweeteners and artificial sweeteners. In a preferred embodiment, the beverage of the present invention comprises high fructose corn syrup.
本発明のアルコール飲料は、容器詰めの形態で提供されるが、容器の形態は特に制限されず、例えば、ガラス瓶、缶、樽、またはペットボトルなどの樹脂製容器が挙げられる。本発明に係るアルコール飲料は、密封容器に充填して、殺菌等の工程を経ることもできる。 The alcoholic beverage of the present invention is provided in the form of a container, but the form of the container is not particularly limited, and examples thereof include resin containers such as glass bottles, cans, barrels, and PET bottles. The alcoholic beverage according to the present invention can also be filled in a sealed container and undergo a process such as sterilization.
例えば、飲料を容器に充填した後に熱水シャワー殺菌等の加熱殺菌を行う方法や、飲料を殺菌してから容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。 For example, a sterilized packaged beverage can be produced by a method of performing heat sterilization such as hot water shower sterilization after filling the beverage in a container, or a method of sterilizing the beverage and then filling the container.
本発明の容器詰飲料は、好ましい態様においてアルコールを含めたブリックス値（Ｂｒｉｘ）が２５以下であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは２～１５である。糖度計や屈折計などを用いて得られるブリックス値によって可溶性固形分濃度を評価することができ、ブリックス値は、２０℃で測定された屈折率を、ＩＣＵＭＳＡ（国際砂糖分析法統一委員会）の換算表に基づいてショ糖溶液の質量／質量パーセントに換算した値である。単位は「°Ｂｘ」、「％」または「度」で表示される。 In a preferred embodiment, the packaged beverage of the present invention has a Brix value (Brix) of 25 or less, more preferably 1 to 20, and even more preferably 2 to 15. The soluble solid content concentration can be evaluated by the Brix value obtained by using a sugar content meter, a refractometer, etc., and the Brix value is the refractive index measured at 20 ° C. It is a value converted into mass / mass percent of the sucrose solution based on the conversion table. The unit is displayed as "° Bx", "%" or "degree".
本発明の飲料は、可能性固形分濃度の低い低溶質飲料であってもよく、「糖類ゼロ」、「糖質ゼロ」、「カロリーオフ」等と表示される、いわゆるカロリーオフタイプ飲料であってもよい。なお、「糖類ゼロ」、「糖質ゼロ」、「カロリーオフ」等の表示は、健康増進法の規定による栄養表示基準に定義されている。例えば、「糖類ゼロ」との表示は、飲料に含まれる糖類（単糖類又は二糖類であって、糖アルコールでないもの）の量が、飲料１００ｇあたり０．５ｇ未満のものに対して付与されるものである。また、「糖質ゼロ」との表示は、飲料に含まれる糖質の含有量が０．５ｇ／１００ｍＬ未満である場合に表示される。糖質は、３大栄養素の炭水化物の一つであり、炭水化物から食物繊維を除いたものの総称である。 The beverage of the present invention may be a low-solubility beverage having a low potential solid content concentration, and is a so-called calorie-off type beverage labeled as "zero sugar", "zero sugar", "calorie off", etc. You may. Labeling such as "zero sugar", "zero sugar", and "calorie off" is defined in the nutrition labeling standards stipulated by the Health Promotion Law. For example, the indication "zero saccharides" is given to those in which the amount of saccharides (monosaccharides or disaccharides, not sugar alcohols) contained in the beverage is less than 0.5 g per 100 g of the beverage. It is a thing. Further, the indication of "zero sugar" is displayed when the content of sugar contained in the beverage is less than 0.5 g / 100 mL. Sugar is one of the three major nutrients, carbohydrates, and is a general term for carbohydrates minus dietary fiber.
本発明の飲料は、長期保存や微生物汚染の観点から、好ましい態様においてそのｐＨを酸性側に調整すると好ましい。具体的には、飲料のｐＨを１．５～５．０とすることが好ましく、ｐＨ１．８～４．５がより好ましく、ｐＨ２．１～４．０がさらに好ましく、ｐＨ２．４～３．５が最も好ましい。 From the viewpoint of long-term storage and microbial contamination, it is preferable to adjust the pH of the beverage of the present invention to the acidic side in a preferred embodiment. Specifically, the pH of the beverage is preferably 1.5 to 5.0, more preferably pH 1.8 to 4.5, further preferably pH 2.1 to 4.0, and pH 2.4 to 3. 5 is the most preferable.
一つの態様において、本発明は飲料の製造方法と理解することもできる。本発明の飲料はノナジエノールを含有するが、本発明に係る飲料の製造方法は、ノナジエノールの含有量とアルコールの含有量を所定の範囲に調整する工程を含むものである。具体的には、ノナジエノールの含有量を０．０１～１００μｇ／Ｌとしつつ、アルコールの含有量が４２ｖ／ｖ％以下となるようにアルコール飲料を調製する。容器詰飲料を製造する場合は、調製した飲料を容器に充填する工程を少なくとも備える。本発明に係る飲料液は、従来公知の方法を用いて混合することができる。当業者であれば、配合方法、必要に応じ殺菌方法、容器充填方法の条件を、適宜設計することができる。 In one embodiment, the present invention can also be understood as a method for producing a beverage. The beverage of the present invention contains nonadienol, but the method for producing a beverage according to the present invention includes a step of adjusting the content of nonadienol and the content of alcohol within a predetermined range. Specifically, an alcoholic beverage is prepared so that the content of nonadienol is 0.01 to 100 μg / L and the content of alcohol is 42 v / v% or less. When producing a packaged beverage, at least a step of filling the prepared beverage into a container is provided. The beverage liquid according to the present invention can be mixed by using a conventionally known method. A person skilled in the art can appropriately design the conditions of the compounding method, the sterilization method if necessary, and the container filling method.
また、一つの態様において本発明は、ノナジエノールの含有量とアルコールの含有量を調整することによる、容器詰アルコール飲料におけるアルコール刺激の抑制方法と理解することもできる。 Further, in one embodiment, the present invention can be understood as a method for suppressing alcohol irritation in a packaged alcoholic beverage by adjusting the content of nonadienol and the content of alcohol.
以下、具体的な実験例を示しつつ、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実験例に限定されるものではない。また、本明細書において特に記載しない限り、含有量などは重量基準であり、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail while showing specific experimental examples, but the present invention is not limited to the following experimental examples. Further, unless otherwise specified in the present specification, the content and the like are based on weight, and the numerical range is described as including the end points thereof.
実験１：アルコール飲料の製造と評価
ニュートラルアルコール、純水、２，６－ノナジエノール（trans,cis-2,6-Nonadien-1-ol、東京化成工業）または２，６－ノナジエナール（trans,cis-2,6-Nonadienal、東京化成工業）を下表のように配合して、アルコールの含有量が９ｖ／ｖ％の容器詰アルコール飲料を製造した。サンプル７Ｂのみ、炭酸ガスを含む炭酸アルコール飲料とした。
Experiment 1: Manufacture and evaluation of alcoholic beverages Neutral alcohol, pure water, 2,6-nonadienol (trans, cis-2,6-Nonadien-1-ol, Tokyo Chemical Industry) or 2,6-nonadienal (trans, cis-) 2,6-Nonadienal (Tokyo Chemical Industry) was blended as shown in the table below to produce a packaged alcoholic beverage with an alcohol content of 9v / v%. Only sample 7B was a carbonated alcoholic beverage containing carbon dioxide gas.
得られたアルコール飲料について、飲み込んだ時ではなく、口に含んだ時の香味を官能評価した。具体的には、訓練されたパネラー５人が、事前に評価基準をすりあわせてから、下記の基準で飲料を評価し、評価点の平均値を算出した（平均値が２未満：－、２以上３未満：±、３以上４未満：＋、４以上５未満：＋＋、５以上：＋＋＋）。
（アルコールの刺激感）
ノナジエノール及びノナジエナールが無添加のアルコール飲料（サンプル１）をコントロール（１点）として、各飲料サンプルを口に含んだ際のアルコールによる刺激感を評価した。
・１点：アルコールの刺激を非常に感じる
・２点：アルコールの刺激を感じる
・３点：アルコールの刺激をやや感じる
・４点：アルコールの刺激をあまり感じない
・５点：アルコールの刺激をほとんど感じない
・６点：アルコールの刺激を感じない
（アルコール飲料としての美味しさ）
ノナジエノール及びノナジエナールが無添加のアルコール飲料（サンプル１）をコントロール（１点）として、各飲料サンプルを口に含んだ際の、アルコール飲料としての美味しさを評価した。
・１点：飲料としての美味しさを感じない
・２点：飲料としての美味しさをほとんど感じない
・３点：飲料としての美味しさをあまり感じない
・４点：飲料としての美味しさをやや感じる
・５点：飲料としての美味しさを感じる
・６点：飲料としての美味しさを非常に感じる
The obtained alcoholic beverage was sensory evaluated for its flavor when it was taken in the mouth, not when it was swallowed. Specifically, five trained panelists adjusted the evaluation criteria in advance, evaluated the beverage according to the following criteria, and calculated the average value of the evaluation points (the average value is less than 2 :-2). More than 3: ± 3 or more and less than 4: +, 4 or more and less than 5: ++, 5 or more: +++).
(Stimulation of alcohol)
Using an alcoholic beverage (sample 1) to which nonadienol and nonazienal were not added as a control (1 point), the stimulus caused by alcohol when each beverage sample was put in the mouth was evaluated.
・ 1 point: Very stimulating with alcohol ・ 2 points: Stimulating with alcohol ・ 3 points: Slightly stimulating with alcohol ・ 4 points: Not so much stimulating with alcohol ・ 5 points: Almost stimulating with alcohol I do not feel it ・ 6 points: I do not feel the irritation of alcohol (deliciousness as an alcoholic beverage)
Using an alcoholic beverage (sample 1) to which nonadienol and nonazienal were not added as a control (1 point), the deliciousness of each beverage sample as an alcoholic beverage was evaluated.
・ 1 point: I do not feel the deliciousness as a beverage ・ 2 points: I hardly feel the deliciousness as a beverage ・ 3 points: I do not feel the deliciousness as a beverage so much ・ 4 points: I feel the deliciousness as a beverage a little・ 5 points: Feel the deliciousness as a beverage ・ 6 points: Feel the deliciousness as a beverage very much
評価結果を表に示す。ノナジエノールを配合した本発明のアルコール飲料については、アルコール刺激が抑制され、しかも、飲料として美味しいことが確認された。一方、ノナジエナールを配合したアルコール飲料については、アルコールの刺激感を抑制する効果は得られたものの、ノナジエナールに起因するキュウリ様のにおいが飲料としての美味しさを損ねてしまうことがわかった。さらに、炭酸ガスを含有させたところ、炭酸ガスを含有させていない時よりもアルコールの刺激感の抑制を強く感じることができた（サンプル７Ｂ）。 The evaluation results are shown in the table. It was confirmed that the alcoholic beverage of the present invention containing nonazienol suppressed alcohol irritation and was delicious as a beverage. On the other hand, it was found that the alcoholic beverage containing nonazienal had the effect of suppressing the irritation of alcohol, but the cucumber-like odor caused by nonazienal impaired the deliciousness of the beverage. Furthermore, when carbon dioxide gas was contained, the suppression of the stimulus sensation of alcohol could be felt more strongly than when carbon dioxide gas was not contained (Sample 7B).
実験２：アルコール飲料の製造と評価（キュウリ浸漬酒）
市販のキュウリ３０ｇを韓国焼酎（アルコールの含有量：２０ｖ／ｖ％、鏡月、サントリー）１００ｍｌに常温で１日間浸漬した後、固液分離してアルコール飲料を調製した。図１に示すように、キュウリの花側（先端）から１／３程度（約３０ｇ）を用いて、下記のようにキュウリ浸漬酒を製造した（図２左：サンプルａ、図２右：サンプルｂ）。
（サンプルａ） キュウリ３０ｇを縦に２つに切って韓国焼酎に浸漬
（サンプルｂ） キュウリ３０ｇを２ｍｍ幅に千切りしてから韓国焼酎に浸漬
得られたアルコール飲料（２種）について、ノナジエノール含有量とノナジエナール含有量を測定した。具体的には、ヘッドスペース－ガスクロマトグラフ－質量分析法（ＨＳ－ＧＣ－ＭＳ法）にて下記の測定条件で分析を行った。
・ガスクロマトグラフ：ＧＣ７８９０Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製）
・質量分析器：ＭＳＤ５９７５Ｃ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製）
・カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製） 内径０．２５ｍｍ、長さ６０ｍ、膜厚０．５μｍ
・移動相：Ｈｅ（流速：１．０ｍＬ／分 定流量）
・注入方法：スプリット注入（スプリット比：１０：１）
・注入口温度：２２０℃
・オーブン温度：４０℃（３分）→４℃／分→２３０℃（１分）
・トランスファーライン温度：２２０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・定量に用いたイオン：２，６－ノナジエナール ｍ／ｚ＝７０ ２，６－ノナジエノール ｍ／ｚ＝６９
Experiment 2: Manufacture and evaluation of alcoholic beverages (cucumber soaked liquor)
30 g of commercially available cucumber was immersed in 100 ml of Korean soju (alcohol content: 20 v / v%, Kyogetsu, Suntory) at room temperature for 1 day, and then solid-liquid separated to prepare an alcoholic beverage. As shown in FIG. 1, a cucumber soaked liquor was produced as follows using about 1/3 (about 30 g) from the flower side (tip) of the cucumber (FIG. 2 left: sample a, FIG. 2 right: sample). b).
(Sample a) 30 g of cucumber is cut vertically into two pieces and soaked in Korean soju (Sample b) 30 g of cucumber is cut into 2 mm widths and then soaked in Korean soju. And the nonazienal content was measured. Specifically, the analysis was performed by the headspace-gas chromatograph-mass spectrometry (HS-GC-MS method) under the following measurement conditions.
-Gas chromatograph: GC789AA (manufactured by Agilent)
-Mass spectrometer: MSD5975C (manufactured by Agilent)
-Column: DB-WAX (manufactured by Agilent) Inner diameter 0.25 mm, length 60 m, film thickness 0.5 μm
-Mobile phase: He (flow velocity: 1.0 mL / fractional flow rate)
-Injection method: Split injection (split ratio: 10: 1)
・ Injection port temperature: 220 ° C
・ Oven temperature: 40 ℃ (3 minutes) → 4 ℃ / min → 230 ℃ (1 minute)
・ Transfer line temperature: 220 ℃
・ Ion source temperature: 230 ° C
・ Quadrupole temperature: 150 ℃
-Ions used for quantification: 2,6-nonazienal m / z = 70 2,6-nonazienol m / z = 69
表に示すように、キュウリ浸漬酒には、ノナジエナールが含まれていたものの（サンプルａ：ノナジエナールの含有量は３μｇ／Ｌ、サンプルｂ：ノナジエナールの含有量は１４μｇ／Ｌ）、ノナジエノールは検出されなかった（ノナジエノールの検出限界：０．０１μｇ／Ｌ）。 As shown in the table, although the cucumber soaked liquor contained nonadienal (sample a: nonadienal content was 3 μg / L, sample b: nonadienal content was 14 μg / L), nonadienol was not detected. (Detection limit of nonadienol: 0.01 μg / L).
実験３：アルコール飲料の製造と評価（劣化試験）
経時的な品質の安定性を確認するため、容器詰アルコール飲料を調製し、劣化試験を実施した。実験１と同様にして、ノナジエノールまたはノナジエナールを含有する容器詰アルコール飲料を製造した（アルコールの含有量：９ｖ／ｖ％。ノナジエノールまたはノナジエナールの含有量：０．０１μｇ／Ｌまたは１０μｇ／Ｌ）。
Experiment 3: Manufacture and evaluation of alcoholic beverages (deterioration test)
In order to confirm the stability of quality over time, a packaged alcoholic beverage was prepared and a deterioration test was carried out. A packaged alcoholic beverage containing nonadienol or nonazienal was produced in the same manner as in Experiment 1 (alcohol content: 9v / v%; content of nonadienol or nonazienal: 0.01 μg / L or 10 μg / L).
次いで、無色透明のガラス容器に充填した容器詰アルコール飲料のサンプルを、下記の条件で劣化試験に供した。
（光劣化試験）２００００ルクスの蛍光灯下に、飲料サンプルを６日間または１２日間静置した
（熱劣化試験）５０℃に保たれた恒温槽に、飲料サンプルを６日間または１２日間静置した
劣化試験の後、実験１と同様にして、訓練されたパネラーにより飲料サンプルを官能評価した。
Next, a sample of a packaged alcoholic beverage filled in a colorless and transparent glass container was subjected to a deterioration test under the following conditions.
(Photodegradation test) The beverage sample was allowed to stand for 6 or 12 days under a fluorescent lamp of 20000 lux (heat deterioration test) The beverage sample was allowed to stand for 6 or 12 days in a constant temperature bath kept at 50 ° C. After the degradation test, the beverage samples were sensorimetrically evaluated by trained panelists in the same manner as in Experiment 1.
ノナジエノールを配合した本発明のアルコール飲料は、光劣化試験および熱劣化試験を実施した後でも、アルコールの刺激感を抑制する効果が維持されていた。また、飲料としての香味に関しても、劣化試験によってノナジエノールの特徴香（さわやかなフルーツのような香り）が若干弱くなるものの、異味異臭は発生せず、好ましいものであった。なお、熱劣化試験を１２日間実施した飲料サンプル（サンプル３－１０）について、ノナジエノール含有量を定量したところ、製造直後の飲料サンプル（サンプル３－６、ノナジエナールの含有量：１０μｇ／Ｌ）と比較して、ノナジエノールが約４割減少していた。 The alcoholic beverage of the present invention containing nonazienol maintained the effect of suppressing the stimulating sensation of alcohol even after the light deterioration test and the thermal deterioration test were carried out. Further, regarding the flavor as a beverage, although the characteristic aroma (a refreshing fruit-like aroma) of nonazienol was slightly weakened by the deterioration test, no offensive odor was generated, which was preferable. When the nonadienol content was quantified in the beverage sample (sample 3-10) that had been subjected to the thermal deterioration test for 12 days, it was compared with the beverage sample (sample 3-6, nonazienal content: 10 μg / L) immediately after production. Then, nonadienol was reduced by about 40%.
一方、ノナジエナールを配合したアルコール飲料については、熱劣化試験による飲料サンプルの香味変化が激しく、紙粘土のような異臭が確認された。特に、ノナジエナールの含有量を１０μｇ／Ｌと配合した飲料サンプルでは、石膏ボードのような異臭が強く感じられ、さらにアルコール抑制効果も感じられなくなった。なお、熱劣化試験を１２日間実施した飲料サンプル（サンプル３－２０）についてノナジエナールの含有量を定量したところ、ノナジエナールは検出されず、劣化試験の熱によってノナジエナールが分解してしまうことがわかった（製造直後のノナジエナールの含有量：１０μｇ／Ｌ）。 On the other hand, for alcoholic beverages containing nonazienal, the flavor of the beverage sample changed drastically by the thermal deterioration test, and a strange odor like paper clay was confirmed. In particular, in the beverage sample in which the content of nonazienal was 10 μg / L, an offensive odor like gypsum board was strongly felt, and the alcohol suppressing effect was not felt. When the content of nonazienal was quantified in the beverage sample (Sample 3-20) that had been subjected to the thermal deterioration test for 12 days, it was found that nonadienal was not detected and that the nonazienal was decomposed by the heat of the deterioration test (sample 3-20). Content of nonazienal immediately after production: 10 μg / L).
実験４：アルコール飲料の製造と評価（アルコールの含有量）
本実験では、アルコールの含有量の異なる飲料を調製した。実験１と同様にして、ニュートラルアルコール、純水、ノナジエノールから容器詰アルコール飲料を製造した（アルコールの含有量：５～４５ｖ／ｖ％、アルコールの含有量１ｖ／ｖ％あたりのノナジエノールの含有量：１．１１μｇ／Ｌ）。
Experiment 4: Production and evaluation of alcoholic beverages (alcoholic content)
In this experiment, beverages with different alcohol contents were prepared. In the same manner as in Experiment 1, a packaged alcoholic beverage was produced from neutral alcohol, pure water, and nonadienol (alcoholic content: 5 to 45 v / v%, nonadienol content per 1 v / v% alcohol content: 1.11 μg / L).
得られた容器詰アルコール飲料について、その香味を実験１と同様にして官能試験した。結果を下表に示すが、本発明によれば、アルコールの刺激感を抑制することができ、また、総合的に美味しい飲料を得ることができた。 The flavor of the obtained packaged alcoholic beverage was subjected to a sensory test in the same manner as in Experiment 1. The results are shown in the table below. According to the present invention, it was possible to suppress the irritation of alcohol and to obtain a comprehensively delicious beverage.
実験５：アルコール飲料の製造と評価（ノナジエノールの含有量）
本実験では、アルコールの含有量が３０ｖ／ｖ％で、ノナジエノールの含有量が異なる飲料を調製した。実験１と同様にして、ニュートラルアルコール、純水、ノナジエノールから容器詰アルコール飲料を製造した（アルコールの含有量１ｖ／ｖ％あたりのノナジエノールの含有量：０～１．６６６７μｇ／Ｌ）。
Experiment 5: Production and evaluation of alcoholic beverages (content of nonadienol)
In this experiment, beverages having an alcohol content of 30 v / v% and different nonadienol contents were prepared. In the same manner as in Experiment 1, a packaged alcoholic beverage was produced from neutral alcohol, pure water, and nonazienol (nonazienol content per 1 v / v% alcohol content: 0 to 1.6667 μg / L).
得られた容器詰アルコール飲料について、その香味を実験１と同様にして官能評価した。本実験においては、ノナジエノール及びノナジエナールが無添加のアルコール飲料（サンプル５－１）をコントロールとした。 The flavor of the obtained packaged alcoholic beverage was sensory-evaluated in the same manner as in Experiment 1. In this experiment, an alcoholic beverage (Sample 5-1) to which nonadienol and nonazienal were not added was used as a control.
結果を下表に示すが、本発明によれば、コントロールに比べ、アルコールの刺激感を抑制することができ、また、総合的に美味しい飲料を得ることができた。 The results are shown in the table below. According to the present invention, it was possible to suppress the irritation of alcohol as compared with the control, and it was possible to obtain a comprehensively delicious beverage.
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