JP6988772B2 - Method for producing tetraalkenylsilane - Google Patents
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Description
本発明は、テトラアルケニルシランの製造方法に関し、さらに詳述すると、デンドリマー化合物の前駆体、シランカップリング剤の原料等として有用であるテトラアルケニルシランの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing tetraalkenylsilane, and more specifically to a method for producing tetraalkenylsilane, which is useful as a precursor of a dendrimer compound, a raw material for a silane coupling agent, and the like.
テトラアルケニルシランは、ヒドロシリル化反応可能なアルケニル基を分子内に４つ有していることから、ヒドロシリル化反応を利用したデンドリマー化合物の前駆体として利用できることが知られている（非特許文献１）。
このテトラアルケニルシランの製造方法としては、従来、テトラクロロシランにアルケニルグリニャール化合物を４当量反応させる方法が知られている（特許文献１、非特許文献２）。
Since tetraalkenylsilane has four alkenyl groups capable of hydrosilylation reaction in the molecule, it is known that it can be used as a precursor of a dendrimer compound utilizing a hydrosilylation reaction (Non-Patent Document 1). ..
As a method for producing this tetraalkenylsilane, a method of reacting tetrachlorosilane with an alkenyl Grignard compound in an amount of 4 equivalents is conventionally known (Patent Document 1 and Non-Patent Document 2).
しかし、グリニャール化合物は、一般的にＴＨＦ等のエーテル系溶媒を３００〜５００ｍｌ／ｍｏｌ用いて製造され、溶液として反応に用いられる。
したがって、非特許文献２記載の４当量のグリニャール化合物を用いてテトラアルケニルシランを製造する場合は、大量の溶媒が必要であり、反応機単位体積当たりの収量が低いという問題がある。
また、特許文献１でも、４当量のグリニャール化合物を用いて反応するため溶媒量が多いという問題がある。しかも、グリニャール合成反応後に、溶媒置換を行ったり、ハロシランとの反応後の後処理に濾過を行ったり等するため、製造工程が煩雑になり、生産性が悪いという問題がある。
However, Grignard compounds are generally produced using an ether solvent such as THF at 300 to 500 ml / mol and used as a solution in the reaction.
Therefore, when tetraalkenylsilane is produced using 4 equivalents of the Grignard compound described in Non-Patent Document 2, a large amount of solvent is required, and there is a problem that the yield per unit volume of the reactor is low.
Further, Patent Document 1 also has a problem that the amount of solvent is large because the reaction is carried out using 4 equivalents of Grignard compound. Moreover, since solvent substitution is performed after the Grignard synthesis reaction, filtration is performed for post-treatment after the reaction with halosilane, and the like, the production process becomes complicated and there is a problem that productivity is poor.
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、反応機単位体積当たりの生産効率が改善された、効率のよいテトラアルケニルシランの製造方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide an efficient method for producing tetraalkenylsilane with improved production efficiency per reactor unit volume.
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、アルケニルトリハロシランおよびアルケニルグリニャール試薬を原料として用いることで、従来の製造方法に比較して、反応機単位体積当たりの生産効率を改善でき、効率よくテトラアルケニルシランを製造できることを見出し、本発明を完成した。 As a result of diligent studies to achieve the above object, the present inventors have used alkenyltrihalosilane and alkenylGrinard reagent as raw materials to produce per unit volume of the reactor as compared with the conventional production method. We have found that efficiency can be improved and tetraalkenylsilane can be efficiently produced, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）
で表されるアルケニルトリハロシランと、
下記一般式（２）
で表されるグリニャール化合物とを反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
で表されるテトラアルケニルシランの製造方法、
２． 前記一般式（２）で表されるグリニャール化合物に、前記一般式（１）で表されるアルケニルトリハロシランを添加して反応させる１のテトラアルケニルシランの製造方法、
３． 前記一般式（１）で表されるアルケニルトリハロシランが、ビニルトリハロシランまたはアリルトリハロシランである１または２のテトラアルケニルシランの製造方法、
４． 前記一般式（２）で表されるグリニャール化合物が、ビニルグリニャール化合物またはアリルグリニャール化合物である１または２のテトラアルケニルシランの製造方法
を提供する。
That is, the present invention
1. 1. The following general formula (1)
Alkenyl trihalosilane represented by
The following general formula (2)
The following general formula (3), which comprises reacting with a Grignard compound represented by
Method for producing tetraalkenylsilane represented by,
2. 2. The method for producing tetraalkenylsilane (1), wherein the Grignard compound represented by the general formula (2) is reacted by adding an alkenyltrihalosilane represented by the general formula (1).
3. 3. The method for producing 1 or 2 tetraalkenylsilanes in which the alkenyltrihalosilane represented by the general formula (1) is vinyltrihalosilane or allyltrihalosilane.
4. Provided is a method for producing 1 or 2 tetraalkenylsilane in which the Grignard compound represented by the general formula (2) is a vinyl Grignard compound or an allyl Grignard compound.
本発明によれば、従来の製造方法に比較して、反応機単位体積あたりの生産効率が改善された、効率的なテトラアルケニルシランの製造方法を提供できる。 According to the present invention, it is possible to provide an efficient method for producing tetraalkenylsilane, which has improved production efficiency per reactor unit volume as compared with the conventional production method.
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る下記一般式（３）で表されるテトラアルケニルシランの製造方法は、下記一般式（１）で表されるアルケニルトリハロシランと、下記一般式（２）で表されるグリニャール試薬とを反応させることを特徴とする。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The method for producing a tetraalkenylsilane represented by the following general formula (3) according to the present invention includes an alkenyltrihalosilane represented by the following general formula (1) and a Grignard reagent represented by the following general formula (2). It is characterized by reacting.
上記一般式（１）において、Ｘは、ハロゲン原子を表し、ｎは、０〜１６の整数、好ましくは０〜８、より好ましくは０〜３、さらに好ましくは０または１の整数を表す。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子が好ましい。
一方、上記一般式（２）において、Ｘは、ハロゲン原子を表し、ｎは、０〜１６の整数、好ましくは０〜８、より好ましくは０〜３、さらに好ましくは０または１の整数を表す。ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられる。
なお、一般式（１）および（２）におけるＸは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、一般式（１）および（２）におけるｎも、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
In the above general formula (1), X represents a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 16, preferably 0 to 8, more preferably 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 or 1.
Examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
On the other hand, in the above general formula (2), X represents a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 16, preferably 0 to 8, more preferably 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 or 1. .. Examples of the halogen atom include the same as above.
The X in the general formulas (1) and (2) may be the same or different, and the n in the general formulas (1) and (2) may be the same or different, respectively.
一般式（１）で表される化合物の具体例としては、ビニルトリクロロシラン、アリルトリクロロシラン、１−ブテニルトリクロロシラン、１−ヘキセニルトリクロロシラン、１−デセニルトリクロロシラン、１−オクタデセニルトリクロロシラン、ビニルトリブロモシラン、アリルトリブロモシラン、１−ブテニルトリブロモシラン、１−ヘキセニルトリブロモシラン、１−デセニルトリブロモシラン、１−オクタデセニルトリブロモシラン、ビニルトリヨードシラン、アリルトリヨードシラン、１−ブテニルトリヨードシラン、１−ヘキセニルトリヨードシラン、１−デセニルトリヨードシラン、１−オクタデセニルトリヨードシラン等が挙げられる。これらの中でも、ビニルトリクロロシラン、アリルトリクロロシランを用いることが好ましい。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include vinyltrichlorosilane, allyltrichlorosilane, 1-butenyltrichlorosilane, 1-hexenyltrichlorosilane, 1-decenyltrichlorosilane, and 1-octadecenyltri. Chlorosilane, vinyltribromosilane, allyltribromosilane, 1-butenyltribromosilane, 1-hexenyltribromosilane, 1-decenyltribromosilane, 1-octadecenyltribromosilane, vinyltriiodosilane, allyl Examples thereof include triiodosilane, 1-butenyl triiodosilane, 1-hexenyl triiodosilane, 1-decenyl triiodosilane, 1-octadecenyl triiodosilane and the like. Among these, vinyltrichlorosilane and allyltrichlorosilane are preferably used.
ここで、アリルトリハロシランは、アリルクロライドとトリハロシランの縮合反応により、また、ビニルトリハロシランは、アセチレンとトリハロシランのヒドロシリル化反応により、ｎが２〜１６のアルケニルトリハロシラン類は、両末端アルカジエン類とトリハロシランのヒドロシリル化反応により、それぞれ製造することができる。 Here, allyltrihalosilane is produced by a condensation reaction of allylchloride and trihalosilane, vinyltrihalosilane is produced by a hydrosilylation reaction of acetylene and trihalosilane, and alkenyltrihalosilanes having n of 2 to 16 are alkazienes at both ends. It can be produced by hydrosilylation reaction of class and trihalosilane.
一般式（２）で表されるグリニャール化合物の具体例としては、ビニルマグネシウムクロライド、アリルマグネシウムクロライド、１−ブテニルマグネシウムクロライド、１−ヘキセニルマグネシウムクロライド、１−デセニルマグネシウムクロライド、１−ウンデセニルマグネシウムクロライド、ビニルマグネシウムブロマイド、アリルマグネシウムブロマイド、１−ブテニルマグネシウムブロマイド、１−ヘキセニルマグネシウムブロマイド、１−デセニルマグネシウムブロマイド、１−ウンデセニルマグネシウムブロマイド、ビニルマグネシウムアイオダイド、アリルマグネシウムアイオダイド、１−ブテニルマグネシウムアイオダイド、１−ヘキセニルマグネシウムアイオダイド、１−デセニルマグネシウムアイオダイド、１−ウンデセニルマグネシウムアイオダイド等が挙げられる。 Specific examples of the glignal compound represented by the general formula (2) include vinylmagnesium chloride, allylmagnesium chloride, 1-butenylmagnesium chloride, 1-hexenylmagnesium chloride, 1-decenylmagnesium chloride, and 1-undese. Nylmagnesium chloride, vinylmagnesium bromide, allylmagnesium bromide, 1-butenylmagnesium bromide, 1-hexenylmagnesium bromide, 1-decenylmagnesium bromide, 1-undecenylmagnesium bromide, vinylmagnesium iodide, allylmagnesium iodide , 1-butenyl magnesium iodide, 1-hexenyl magnesium iodide, 1-decenyl magnesium iodide, 1-undecenyl magnesium iodide and the like.
本発明で用いるグリニャール化合物は、対応するハロゲン化物とマグネシウム金属とから、ＴＨＦやジエチルエーテル、ジブチルエーテル等を溶媒として用いて製造できる。溶媒の使用量は、ハロゲン化物１モルに対し、好ましくは２００〜７００ｍｌ、より好ましくは３００〜５００ｍｌである。 The Grignard compound used in the present invention can be produced from the corresponding halide and magnesium metal by using THF, diethyl ether, dibutyl ether or the like as a solvent. The amount of the solvent used is preferably 200 to 700 ml, more preferably 300 to 500 ml, relative to 1 mol of the halide.
上記一般式（１）のアルケニルトリハロシランと、一般式（２）のグリニャール化合物とを反応させて製造される一般式（３）で表されるテトラアルケニルシランの具体例としては、テトラビニルシラン、テトラアリルシラン、テトラ（１−ブテニルシラン）、テトラ（１−ヘキセニルシラン）等が挙げられる。 Specific examples of the tetraalkenylsilane represented by the general formula (3) produced by reacting the alkenyltrihalosilane of the general formula (1) with the glinal compound of the general formula (2) include tetravinylsilane and tetra. Examples thereof include allylsilane, tetra (1-butenylsilane), tetra (1-hexenylsilane) and the like.
上記一般式（１）のアルケニルトリハロシランと、一般式（２）のグリニャール化合物の反応は、アルケニルトリハロシランとグリニャール化合物を混合することで行われるが、この際、アルケニルトリハロシラン中にグリニャール化合物を添加して反応してもよく、グリニャール化合物中にアルケニルトリハロシランを添加して行ってもよい。
特に、対応するハロゲン化物とマグネシウム金属とから製造したグリニャール化合物溶液中にアルケニルトリハロシランを添加して行うことが好ましく、この手法によれば、１つの反応機で一連の反応を行うことができる。
なお、上記反応は、グリニャール化合物を製造する際に用いた溶媒のみで行うこともできるが、トルエンやキシレン等の溶媒をさらに添加して行ってもよい。
The reaction between the alkenyltrihalosilane of the general formula (1) and the glignal compound of the general formula (2) is carried out by mixing the alkenyltrihalosilane and the glignal compound, and at this time, the glignal compound is contained in the alkenyltrihalosilane. It may be added and reacted, or alkenyltrihalosilane may be added to the glignal compound.
In particular, it is preferable to add alkenyltrihalosilane to a Grignard compound solution prepared from the corresponding halide and magnesium metal, and according to this method, a series of reactions can be carried out with one reactor.
Although the above reaction can be carried out only with the solvent used for producing the Grignard compound, a solvent such as toluene or xylene may be further added.
本発明の製造方法において、グリニャール化合物の使用量は、アルケニルトリハロシラン１モルに対して、好ましくは２．８〜５．０モル、より好ましくは３．０〜４．０モルである。未反応のハロシランが残った場合に収率が低下することから、３．０モル以上用いることが好ましい。
上記反応温度は、特に制限されないが、常圧または加圧下で、好ましくは０〜２００℃、より好ましくは２０〜１５０℃であり、反応時間も特に制限されないが、好ましくは１〜３０時間、より好ましくは１〜２０時間である。
In the production method of the present invention, the amount of the glignal compound used is preferably 2.8 to 5.0 mol, more preferably 3.0 to 4.0 mol, based on 1 mol of the alkenyltrihalosilane. Since the yield decreases when unreacted halosilane remains, it is preferable to use 3.0 mol or more.
The reaction temperature is not particularly limited, but is preferably 0 to 200 ° C., more preferably 20 to 150 ° C. under normal pressure or pressure, and the reaction time is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 hours. It is preferably 1 to 20 hours.
上記一般式（１）のアルケニルトリハロシランと、上記一般式（２）のグリニャール化合物を反応させて、上記一般式（３）のテトラアルケニルシランを製造する際には、副生物としてマグネシウム塩が精製する。副生するマグネシウム塩は、水を添加して溶解し、分液により除去してもよく、濾過により除去してもよいが、工程が簡略なことから、水を添加してマグネシウム塩を溶解し、分液により除去する手法が好ましい。
分液後のテトラアルケニルシランを含む溶液は、蒸留により精製することが好ましい。蒸留は、製造するテトラアルケニルシランの沸点に応じて、常圧または減圧下で行うことができる。
When the alkenyltrihalosilane of the general formula (1) is reacted with the Grignard compound of the general formula (2) to produce the tetraalkenylsilane of the general formula (3), the magnesium salt is purified as a by-product. do. The magnesium salt produced as a by-product may be dissolved by adding water and removed by liquid separation, or may be removed by filtration. However, since the process is simple, water is added to dissolve the magnesium salt. , A method of removing by liquid separation is preferable.
The solution containing tetraalkenylsilane after liquid separation is preferably purified by distillation. Distillation can be carried out under normal pressure or reduced pressure depending on the boiling point of the tetraalkenylsilane to be produced.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
［実施例１］
２Ｌの４つ口フラスコに、撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹き込み管を取り付け、マグネシウム７６．５ｇ（３．１５ｍｏｌ）とＴＨＦ１００８ｍｌを仕込み、３５〜４５℃に温調しながら、ビニルクロライドを６．５時間で吹き込み、同温度で１時間熟成すると、マグネシウムが消失し、ビニルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液が得られた。ビニルクロライドの吹き込み量は、４１２．５ｇであった。
得られたビニルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液に、２０〜５０℃でビニルトリクロロシラン１６１．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を３時間かけて滴下した後、還流温度に昇温して１時間熟成した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水５５０ｇを添加して副生したマグネシウム塩を溶解し、分液により除去した。得られた有機層を、減圧下に蒸留して、テトラビニルシラン１０４．３ｇ（０．７６５ｍｏｌ）を得た。収率は、７６．５％であった。
[Example 1]
A stirrer, a cooling tube, a thermometer, and a gas blowing tube are attached to a 2 L 4-necked flask, and 76.5 g (3.15 mol) of magnesium and 1008 ml of THF are charged, and vinyl chloride is added while controlling the temperature at 35 to 45 ° C. After blowing in for 6.5 hours and aging at the same temperature for 1 hour, magnesium disappeared and a THF solution of vinylmagnesium chloride was obtained. The amount of vinyl chloride blown was 412.5 g.
161.5 g (1.0 mol) of vinyltrichlorosilane was added dropwise to the obtained THF solution of vinylmagnesium chloride at 20 to 50 ° C. over 3 hours, and then the temperature was raised to a reflux temperature and aged for 1 hour. After cooling the obtained reaction solution to room temperature, 550 g of water was added to dissolve the magnesium salt produced as a by-product, and the solution was removed by separation. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure to obtain 104.3 g (0.765 mol) of tetravinylsilane. The yield was 76.5%.
［比較例１］
３Ｌの４つ口フラスコに、撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹き込み管を取り付け、マグネシウム１０２．１ｇ（４．２ｍｏｌ）とＴＨＦ１３４４ｍｌを仕込み、３５〜４５℃に温調しながら、ビニルクロライドを６．５時間で吹き込み、同温度で１時間熟成すると、マグネシウムが消失し、ビニルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液が得られた。ビニルクロライドの吹き込み量は、５６０．２ｇであった。
得られたビニルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液に、２０〜５０℃でテトラクロロシラン１６９．９ｇ(１．０ｍｏｌ)を３時間かけて滴下した。途中で撹拌困難となったため、ＴＨＦ１２６ｍｌを追加した。滴下終了後、還流温度に昇温して１時間熟成した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水７４０ｇを添加して副生したマグネシウム塩を溶解し、分液により除去した。得られた有機層を、減圧下に蒸留して、テトラビニルシラン８４．５ｇ（０．６２ｍｏｌ）を得た。収率は、６２．０％であった。
ビニルトリクロロシランを原料として用いた場合に比較して、使用溶媒量、塩溶解のための水の量が多く、単位体積あたりの収量は低くなった。
[Comparative Example 1]
A stirrer, a cooling tube, a thermometer, and a gas blowing tube are attached to a 3 L 4-necked flask, and 102.1 g (4.2 mol) of magnesium and 1344 ml of THF are charged, and vinyl chloride is added while controlling the temperature at 35 to 45 ° C. After blowing in for 6.5 hours and aging at the same temperature for 1 hour, magnesium disappeared and a THF solution of vinylmagnesium chloride was obtained. The amount of vinyl chloride blown was 560.2 g.
169.9 g (1.0 mol) of tetrachlorosilane was added dropwise to the obtained THF solution of vinylmagnesium chloride at 20 to 50 ° C. over 3 hours. Since it became difficult to stir on the way, 126 ml of THF was added. After completion of the dropping, the temperature was raised to the reflux temperature and the mixture was aged for 1 hour. After cooling the obtained reaction solution to room temperature, 740 g of water was added to dissolve the magnesium salt produced as a by-product, and the solution was removed by separation. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure to obtain 84.5 g (0.62 mol) of tetravinylsilane. The yield was 62.0%.
Compared with the case where vinyltrichlorosilane was used as a raw material, the amount of solvent used and the amount of water for salt dissolution were large, and the yield per unit volume was low.
［実施例２］
２Ｌの４つ口フラスコに、撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを取り付け、マグネシウム７６．５ｇ（３．１５ｍｏｌ）とＴＨＦ１００８ｍｌを仕込み、５０〜６５℃に温調しながら、アリルトリクロロシラン１７５．５ｇ（１．０ｍｏｌ）と塩化アリル２４１．０ｇ（３．１５ｍｏｌ）の混合液を６時間で滴下し、還流下で３時間熟成した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水５５０ｇを添加して副生したマグネシウム塩を溶解し、分液により除去した。得られた有機層を、減圧下に蒸留して、テトラアリルシランを１３６．６ｇ（０．７１ｍｏｌ）得た。収率は、７１．０％であった。
[Example 2]
A stirrer, a condenser, a thermometer, and a dropping funnel are attached to a 2 L 4-necked flask, and 76.5 g (3.15 mol) of magnesium and 1008 ml of THF are charged, and allyltrichlorosilane 175 is adjusted to 50 to 65 ° C. A mixed solution of .5 g (1.0 mol) and 241.0 g (3.15 mol) of allyl chloride was added dropwise over 6 hours and aged under reflux for 3 hours. After cooling the obtained reaction solution to room temperature, 550 g of water was added to dissolve the magnesium salt produced as a by-product, and the solution was removed by separation. The obtained organic layer was distilled under reduced pressure to obtain 136.6 g (0.71 mol) of tetraallylsilane. The yield was 71.0%.
Claims (4)
で表されるアルケニルトリハロシランと、
下記一般式（２）
で表されるグリニャール化合物とを反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
で表されるテトラアルケニルシランの製造方法。 The following general formula (1)
Alkenyl trihalosilane represented by
The following general formula (2)
The following general formula (3), which comprises reacting with a Grignard compound represented by
A method for producing tetraalkenylsilane represented by.
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