JP6979254B2 - Pigment Dispersants, Pigment Compositions, Coloring Compositions for Color Filters and Color Filters - Google Patents
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Description
本発明は、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ用組成物等に含まれる顔料の分散に使用する顔料分散剤に関する。 The present invention relates to a pigment dispersant used for dispersing pigments contained in paints, printing inks, inkjet inks, color filter compositions and the like.
従来からインクジェット用インキやカラーフィルタ用組成物等に使用する顔料組成物は、その実施態様に応じて顔料の微細な分散が必要であった。
特にカラーフィルタ用途は、液晶テレビ、スマートフォン、固体撮像素子等の高精細化、高解像度化に伴い、顔料のより微細な分散が必要とされていた。次に顔料のイオン性は、酸性、塩基性および中性があるところ、酸性や塩基性の顔料は、逆のイオン性を有する顔料分散剤を使用すると、顔料分散剤が吸着しやすく、顔料の微細な分散体が得易かった。しかし、中性顔料は、顔料分散剤が吸着し難く、微細な分散が難しかった。
Conventionally, pigment compositions used for inkjet inks, color filter compositions, and the like have required fine dispersion of pigments according to the embodiment thereof.
In particular, for color filter applications, finer dispersion of pigments has been required with higher definition and higher resolution of liquid crystal televisions, smartphones, solid-state image sensors and the like. Next, the ionicity of the pigment is acidic, basic and neutral, but for acidic and basic pigments, when a pigment dispersant having the opposite ionicity is used, the pigment dispersant is easily adsorbed, and the pigment It was easy to obtain a fine dispersion. However, in the neutral pigment, the pigment dispersant is difficult to be adsorbed, and fine dispersion is difficult.
特許文献1および2には、ブロックポリマーを使用した顔料分散剤が開示されている。 Patent Documents 1 and 2 disclose pigment dispersants using block polymers.
しかし、特許文献1の顔料分散剤は、合成例12のカルバゾール構造を有するブロックポリマーを使用しているが、中性顔料に使用すると分散安定性が低く、粘度の経時安定性が低かった。また、特許文献2の顔料分散剤は、水素結合が弱く、中性顔料に使用すると分散安定性が低く、粘度の経時安定性が低かった。 However, although the pigment dispersant of Patent Document 1 uses the block polymer having the carbazole structure of Synthesis Example 12, when it is used for a neutral pigment, the dispersion stability is low and the viscosity with time is low. Further, the pigment dispersant of Patent Document 2 has a weak hydrogen bond, and when used for a neutral pigment, the dispersion stability is low, and the viscosity with time is low.
本発明は、初期粘度が低く、かつ経時の粘度安定性が良好な顔料分散体を顔料のイオン性有無によらず作製できる顔料分散剤の提供を目的とする。 An object of the present invention is to provide a pigment dispersant capable of producing a pigment dispersion having a low initial viscosity and good viscosity stability over time regardless of the presence or absence of ionicity of the pigment.
本発明の顔料分散剤は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
The pigment dispersant of the present invention is an AB block polymer or a BAB block polymer.
The A block has a divalent linking group selected from the group consisting of an ester bond and an aryl group, and a hydrogen binding property selected from the group consisting of a urethane bond, a urea bond, an amide bond, and a thiourethane bond, and a thiourea bond. A polymer block containing an amino unit having a linking group and one amino group selected from the group consisting of a heterocyclic amino group having no aromaticity, an aliphatic amino group, and a quaternary salt thereof.
The B block is a polymer block containing a (meth) acrylic acid ester unit.
上記の本発明によれば、初期粘度が低く、かつ経時の粘度安定性が良好な顔料分散体を顔料のイオン性有無によらず作製できる顔料分散剤を提供できる。 According to the above invention, it is possible to provide a pigment dispersant capable of producing a pigment dispersion having a low initial viscosity and good viscosity stability over time regardless of the presence or absence of ionicity of the pigment.
まず、本明細書の用語を定義する。「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、及び「(メタ)アクリロイルオキシ」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び/又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。モノマーは、エチレン性不飽和基含有単量体である。イソシアネート基反応性官能基は、イソシアネート基と反応する官能基である。 First, the terms used herein are defined. Unless otherwise specified, the terms "(meth) acryloyl", "(meth) acrylic", "(meth) acrylic acid", "(meth) acrylate", and "(meth) acryloyloxy" are used. Representing "acryloyl and / or methacrylic acid", "acrylic and / or methacrylic acid", "acrylic acid and / or methacrylic acid", "acrylate and / or methacrylate", and "acryloyloxy and / or methacryloyloxy", respectively. do. The monomer is an ethylenically unsaturated group-containing monomer. An isocyanate group-reactive functional group is a functional group that reacts with an isocyanate group.
本発明の顔料分散剤は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
本明細書の顔料分散剤は、Aブロック中の水素結合性を有する連結基を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、および脂肪族アミノ基等のアミノ基が、中性顔料に対する親和性を高めるため、顔料の分散安定性が向上する。
本発明の顔料分散剤は、例えば、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ等の用途に使用できるところ、カラーフィルタ用途が好ましい。
The pigment dispersant of the present invention is an AB block polymer or a BAB block polymer.
The A block is a divalent linking group selected from the group consisting of an ester bond and an aryl group, and a linking group having a hydrogen bonding property selected from the group consisting of a urethane bond, a urea bond, an amide bond, and a thiourea bond. A polymer block containing an amino unit having one amino group selected from the group consisting of a heterocyclic amino group having no aromaticity, an aliphatic amino group, and a quaternary salt thereof.
The B block is a polymer block containing a (meth) acrylic acid ester unit.
The pigment dispersant of the present specification contains a linking group having a linking group having hydrogen bonding properties in the A block, a heterocyclic amino group having no aromaticity, and an amino group such as an aliphatic amino group. Since the affinity for the sex pigment is increased, the dispersion stability of the pigment is improved.
The pigment dispersant of the present invention can be used in, for example, paints, printing inks, inks for inkjets, color filters and the like, and color filter applications are preferable.
<ブロックポリマー>
顔料分散剤であるブロックポリマーの構造は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであればよい。ブロックポリマーの合成は、例えば、先にAブロックを合成し、その後にBブロックを合成することで、A−Bブロックポリマーを製造することができる。なお、Bブロックは、Aブロックよりも先に合成しても良い。
<Block polymer>
The structure of the block polymer as the pigment dispersant may be AB block polymer or BAB block polymer. In the synthesis of the block polymer, for example, the AB block polymer can be produced by first synthesizing the A block and then synthesizing the B block. The B block may be synthesized before the A block.
ブロックポリマーの重合方法は、公知の方法を用いることができる。本明細書では、反応制御が容易なリビングラジカル重合が好ましい。
リビング重合法は、例えば、特開平9−62002号公報、特開2002−31713号公報や、P.Lutz,P.Masson et al,Polym.Bull.12,79 (1984),B.C.Anderson,G.D.Andrews et al,Macromolecules,14,1601(1981),K.Hatada,K.Ute,et al,Polym.J.17,977(1985),18,1037(1986),右手浩一、畑田耕一、高分子加工、36,366(1987),東村敏延、沢本光男、高分子論文集、46,189(1989),M.Kuroki,T.Aida,J.Am.Chem.Soc,109,4737(1987)、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、43,300(1985),D.Y.Sogoh,W.R.Hertler et al,Macromolecules,20,1473(1987)等に記載された方法が挙げられる。これらの中でも、可逆的付加開裂連鎖移動重合(以下、RAFT重合)、原子移動ラジカル重合(以下、ATRP)、ヨウ素化合物を用いたリビングラジカル重合、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合(以下、TERP)が好ましく、簡便な操作法で、かつ重金属を含む化合物を必要としない点でRAFT重合がより好ましい。
As a method for polymerizing the block polymer, a known method can be used. In the present specification, living radical polymerization with easy reaction control is preferable.
Examples of the living polymerization method include JP-A-9-62002, JP-A-2002-31713, and P.I. Lutz, P. et al. Masson et al, Polym. Bull. 12, 79 (1984), B.I. C. Anderson, G.M. D. Andrews et al, Macromolecules, 14, 1601 (1981), K. et al. Hatada, K. et al. Ute, et al, Polym. J. 17,977 (1985), 18,1037 (1986), Koichi Right Hand, Koichi Hatada, Polymer Processing, 36,366 (1987), Toshinobu Higashimura, Mitsuo Sawamoto, Polymer Papers, 46,189 (1989), M. Kuroki, T.I. Aida, J.M. Am. Chem. Soc, 109,4737 (1987), Takuzo Aida, Shohei Inoue, Synthetic Organic Chemistry, 43,300 (1985), D.I. Y. Sogoh, W.M. R. Examples thereof include the methods described in Hertler et al, Macromolecules, 20, 1473 (1987) and the like. Among these, reversible addition-fragment chain transfer polymerization (hereinafter, RAFT polymerization), atom transfer radical polymerization (hereinafter, ATRP), living radical polymerization using iodine compounds, living radical polymerization using organic tellurium compounds (hereinafter, TERP). ) Is preferable, RAFT polymerization is more preferable because it is a simple operation method and does not require a compound containing a heavy metal.
RAFT重合は、RAFT剤の存在下、モノマーをラジカル重合する方法であり、ポリマーの分子量および分子量分布を制御しやすい。 RAFT polymerization is a method of radically polymerizing a monomer in the presence of a RAFT agent, and it is easy to control the molecular weight and molecular weight distribution of the polymer.
RAFT剤は、例えば、ジチオベンゾエート型、トリチオカーボネート型、ジチオカルバメート型、およびキサンテート型等、ならびにこれらの前駆体であるジスルフィド型が挙げられる。
ジチオベンゾエート型は、例えば、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、4−シアノ−4−(チオベンゾイルチオ)ペンタン酸、ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル、トリチオカーボネート型は、例えば、4−[(2−カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]−4−シアノペンタン酸、2−{[(2−カルボキシエチル)スルファニルチオカルボニル]スルファニル}プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、2−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル等が挙げられる。
ジチオカルバメート型は、例えば、4−クロロ−3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸シアノメチル、N−メチル−N−フェニルジチオカルバミン酸シアノメチル等が挙げられる。
ジスルフィド型としては、ビス(ドデシルスルファニルチオカルボニル)ジスルフィド、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド等が挙げられる。これらはA−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
トリチオカーボネート型は、例えば、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス{4−[エチル−(2−アセチルオキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸=ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]等が挙げられる。これらは対称なB−A−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
Examples of RAFT agents include dithiobenzoate type, trithiocarbonate type, dithiocarbamate type, xanthate type and the like, and disulfide type which is a precursor thereof.
The dithiobenzoate type is, for example, 2-cyano-2-propyl dithiobenzoate, 4-cyano-4- (thiobenzoylthio) pentanoic acid, 2-phenyl-2-propyl benzodithioate, and the trithiocarbonate type is, for example. 4-[(2-carboxyethyl sulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] -4-cyanopentanoic acid, 2-{[(2-carboxyethyl) sulfanylthiocarbonyl] sulfanyl} propanoic acid, 4-cyano-4-[(dodecylsulfanyl) Examples thereof include thiocarbonyl) sulfanyl] pentanic acid, 2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanic acid] propanoic acid, 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] methylpentanoate and the like.
The dithiocarbamate type is, for example, 4-chloro-3,5-dimethylpyrazole-1-carbodithioic acid 2'-cyanobutane-2'-yl, 3,5-dimethylpyrazole-1-carbodithioic acid 2'-cyanobutane-. Examples thereof include 2'-yl, cyanomethyl 3,5-dimethylpyrazole-1-carbodithioate, cyanomethyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate and the like.
Examples of the disulfide type include bis (dodecylsulfanylthiocarbonyl) disulfide and bis (thiobenzoyl) disulfide. These are preferred for the production of AB block polymers.
The trithiocarbonate type is, for example, S, S-dibenzyl trithiocarbonate, trithiocarbonate = bis [4- (allyloxycarbonyl) benzyl], trithiocarbonate = bis [4- (2,3-dihydroxypropoxycarbonyl) benzyl. ], Trithiocarbonate = bis {4- [ethyl- (2-acetyloxyethyl) carbamoyl] benzyl}, trithiocarbonate bis {4- [ethyl- (2-hydroxyethyl) carbamoyl] benzyl}, trithiocarbonate = bis [4] -(2-Hydroxyethoxycarbonyl) benzyl], trithiocarbonate = bis [4- (allyloxycarbonyl) benzyl] and the like. These are preferred for the production of symmetrical BAB block polymers.
これらの中でも、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸は、A−BおよびB−A−Bブロックポリマーを制御性良く合成できる。 Among these, 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] methylpentanoate, 2-cyano-2-propyl dithiobenzoate, bis (thiobenzoyl) disulfide, S, S-dibenzyltrithiocarbonate. Can synthesize AB and BAB block polymers with good controllability.
<Aブロック>
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックである。
前記アミノ単位は、顔料への吸着部位として機能する。これにより分散後の初期粘度が低く、かつ経時での粘度安定性が向上する。
<A block>
The A block is a divalent linking group selected from the group consisting of an ester bond and an aryl group, and a linking group having a hydrogen bonding property selected from the group consisting of a urethane bond, a urea bond, an amide bond, and a thiourea bond. It is a polymer block containing an amino unit having one amino group selected from the group consisting of a heterocyclic amino group having no aromaticity, an aliphatic amino group, and a quaternary salt thereof.
The amino unit functions as an adsorption site for the pigment. As a result, the initial viscosity after dispersion is low, and the viscosity stability over time is improved.
Aブロック中の全構成単位におけるアミノ単位の割合は、課題が解決できる範囲であれば特に限定されないところ、30〜100モル%以下が好ましく、50〜100モル%以下がより好ましく、80〜100モル%以下がさらに好ましい。なお、Aブロックは、課題が解決できる範囲であれば、少量の芳香族性を有するアミン構造を含有できる。 The ratio of amino units in all the constituent units in the A block is not particularly limited as long as the problem can be solved, and is preferably 30 to 100 mol% or less, more preferably 50 to 100 mol% or less, and more preferably 80 to 100 mol. % Or less is more preferable. The A block can contain an amine structure having a small amount of aromaticity as long as the problem can be solved.
<アミノ単位>
アミノ単位は、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有する。水素結合性を有する連結基、およびアミノ基がAブロック中の1つの構成単位に含まれることにより、中性顔料に容易に吸着する。
<Amino unit>
The amino unit is a divalent linking group selected from the group consisting of ester bonds and aryl groups, and a linking group having hydrogen bonding properties selected from the group consisting of urethane bonds, urea bonds, amide bonds, and thiourea bonds, and It has a heterocyclic amino group having no aromaticity, an aliphatic amino group, and one amino group selected from the group consisting of quaternary salts thereof. The hydrogen-bonding linking group and the amino group are contained in one structural unit in the A block, so that they are easily adsorbed on the neutral pigment.
アミノ単位の合成は、例えば、(1)イソシアネート基含有モノマーの重合体にイソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物を反応させる方法、(2)イソシアネート基含有モノマーにイソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物を反応させたモノマーを重合する方法が挙げられる。 The synthesis of amino units is performed, for example, by (1) reacting a polymer of an isocyanate group-containing monomer with a compound having an isocyanate group-reactive functional group and an amino group, and (2) reacting the isocyanate group-containing monomer with an isocyanate group-reactive functional group. And a method of polymerizing a monomer in which a compound having an amino group is reacted can be mentioned.
<イソシアネート基含有モノマー>
イソシアネート基含有モノマーは、例えば、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート、イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル等が挙げられる。これらの中でも重合性とイソシアネート基の反応性の観点から2−イソシアナトエチルメタクリレートが好ましい。
<Isocyanate group-containing monomer>
Examples of the isocyanate group-containing monomer include 2-isocyanatoethyl methacrylate, 2-isocyanatoethyl acrylate, 2- (2-isocyanatoethoxy) ethyl methacrylate, 3-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isocyanate, and the like. Be done. Among these, 2-isocyanatoethyl methacrylate is preferable from the viewpoint of polymerizable property and reactivity of isocyanate group.
<イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物>
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のイソシアネート基反応性官能基は、例えば、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基、チオール基、カルボキシ基等が挙げられる。
<Compounds having isocyanate group-reactive functional groups and amino groups>
Examples of the isocyanate group-reactive functional group of the compound having an isocyanate group-reactive functional group and an amino group include a primary amino group, a secondary amino group, a hydroxyl group, a thiol group and a carboxy group.
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のうち、芳香族性を有さない複素環アミノ基を有するモノマーは、例えば、N−メチルピペラジン、N-メチル−3−ピペリジンメタノール、N-メチル−2−ピペリジンエタノール、4−アミノメチル−1−ブチルピペリジン、4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、N-ベンジル−3−アミノピロリジン、N-メチル−3−ピロリジノール、N-ベンジル−3−ピロリジノール、N−アリルピペラジン、N−イソブチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−シクロペンチルピペラジン、1−ピペリジル−4−メチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(2−アミノエチル)−4−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)ピペリジン、N−(3−アミノプロピル)−2−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)−4−ピペコリン、N−アミノピペリジン、N−アミノ−4−ピペコリン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン等が挙げられる。これらの中でも顔料への吸着性が向上する面でN−メチルピペラジンが好ましい。 Among the compounds having an isocyanate group-reactive functional group and an amino group, the monomers having a heterocyclic amino group having no aromaticity are, for example, N-methylpiperazine, N-methyl-3-piperidinmethanol, and N-methyl. -2-Piperidineethanol, 4-aminomethyl-1-butylpiperidine, 4-amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, N-benzyl-3-aminopyrrolidine, N-methyl-3-pyrrolidinol , N-benzyl-3-pyrrolidinol, N-allyl piperazine, N-isobutyl piperazine, 1-cyclopentyl piperazine, 1-amino-4-cyclopentyl piperazine, 1-piperidyl-4-methyl piperazine, N-methyl homopiperazin, 1- (2-Aminoethyl) piperidine, N- (2-aminoethyl) -4-pipecholine, N- (3-aminopropyl) piperidine, N- (3-aminopropyl) -2-pipecholine, N- (3-amino Propyl) -4-pipecholine, N-aminopiperidin, N-amino-4-pipecholine, 1- (2-aminoethyl) pyrrolidine, 2-hydroxymethyltriethylenediamine and the like can be mentioned. Among these, N-methylpiperazine is preferable in terms of improving the adsorptivity to pigments.
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のうち、脂肪族アミノ基を有するモノマーは、例えば、N−ベンジル−N−メチルアミノエタノール、N, N−ジベンジルエタノールアミン、4−ジメチルアミノピペリジン、ジメチルアミノプロパノール、ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、2−ジイソプロピルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、3−ジブチルアミノプロピルアミン、ジイソプロピルアミノプロピルアミン、3−(ジイソブチルアミノ)プロピルアミン、3−(2−ジメチルアミノエトキシ)プロピルアミン、3−ジエタノールアミノプロピルアミン等が挙げられる。これらの中でも顔料への吸着性が向上する面で4−ジメチルアミノピペリジン、ジメチルアミノプロピルアミンが好ましい。 Among the compounds having an isocyanate group-reactive functional group and an amino group, the monomer having an aliphatic amino group is, for example, N-benzyl-N-methylaminoethanol, N, N-dibenzylethanolamine, 4-dimethylaminopiperidine. , Dimethylaminopropanol, dimethylaminoethylamine, diethylaminoethylamine, 2-diisopropylaminoethylamine, dimethylaminopropylamine, diethylaminopropylamine, 3-dibutylaminopropylamine, diisopropylaminopropylamine, 3- (diisobutylamino) propylamine, 3- Examples thereof include (2-dimethylaminoethoxy) propylamine and 3-diethanolaminopropylamine. Among these, 4-dimethylaminopiperidine and dimethylaminopropylamine are preferable in terms of improving the adsorptivity to pigments.
Aブロックは、顔料吸着基の立体障害が小さく、顔料吸着性に優れる面で、芳香族性を有さない複素環アミノ基を有するアミン単位が好ましい。 The A block is preferably an amine unit having a heterocyclic amino group having no aromaticity in terms of having a small steric hindrance of the pigment adsorbing group and being excellent in pigment adsorbing property.
アミノ基のうち、芳香族性を有さない複素環アミノ基または脂肪族アミノ基の4級塩の合成は、芳香族性を有さない複素環アミノ基または脂肪族アミノ基に対して、4級化剤を反応させて4級アンモニウム塩を合成する方法が挙げられる。合成の操作に特に制限はないところ、例えば、先にAブロックのアミン単位を合成してから4級化剤を反応させる方法が挙げられる。 Of the amino groups, the synthesis of a quaternary salt of a non-aromatic heterocyclic amino group or an aliphatic amino group is 4 with respect to a non-aromatic heterocyclic amino group or an aliphatic amino group. Examples thereof include a method of reacting a classifying agent to synthesize a quaternary ammonium salt. The operation of the synthesis is not particularly limited, and examples thereof include a method in which the amine unit of A block is first synthesized and then the quaternizing agent is reacted.
4級化剤は、例えば、塩化メチル、塩化ブチル、臭化メチル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化ブチル等のハロゲン化アルキル;塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;硫酸ジメチル、硫酸ジブチル等の硫酸ジアルキル等が挙げられる。これらの中でも顔料分散剤の保存安定性が向上する面で硫酸ジメチルが好ましい。 The quaternizing agent is, for example, an alkyl halide such as methyl chloride, butyl chloride, methyl bromide, butyl bromide, methyl iodide, butyl iodide; benzyl halide such as benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl iodide and the like. Examples thereof include dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate and dibutyl sulfate. Among these, dimethyl sulfate is preferable in terms of improving the storage stability of the pigment dispersant.
アミン単位に含まれる2価の連結基は、エステル結合、またはアリール基であり、エステル結合が好ましい。 The divalent linking group contained in the amine unit is an ester bond or an aryl group, and an ester bond is preferable.
アミン単位に含まれる水素結合性を有する連結基は、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、またはチオウレタン結合であり、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合が好ましく、ウレア結合がより好ましい。 The linking group having a hydrogen bond property contained in the amine unit is a urethane bond, a urea bond, an amide bond, or a thiourethane bond, and a urethane bond, a urea bond, or an amide bond is preferable, and a urea bond is more preferable.
Aブロックの合成に使用できる上記以外のモノマーは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系モノマー;(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メタクリロイルモルホリンなどの(メタ)アクリルアミド系モノマー;酢酸ビニル等のその他ビニルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の3級アミノ基含有モノマー等が挙げられる。なお、nは、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等アルキレノキシ基の繰り返し単位数を示す。 Monomers other than the above that can be used for the synthesis of A block include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth). ) Acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenylethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 1 to 1) 5) Methyl ether (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 1-5) ethyl ether (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 1-5) propyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 1-5) (Meta) acrylic acid esters such as methyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 1-5) ethyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 1-5) propyl ether (meth) acrylate; styrene, α -Sterethane-based monomers such as methylstyrene; (meth) acrylamide-based monomers such as (meth) acrylamide, N-methylolacrylamide, N-methacryloylmorpholin; other vinyl monomers such as vinyl acetate; dimethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylamino Examples thereof include a tertiary amino group-containing monomer such as propyl (meth) acrylamide. In addition, n represents the number of repeating units of an alkylenoxy group such as an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group.
<Bブロック>
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
(メタ)アクリル酸エステル単位を構成する(メタ)アクリル酸エステルは、反応性官能基を含有しないモノマーである。(メタ)アクリル酸エステルは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等の芳香環(メタ)アクリレート等が挙げられる。
<B block>
The B block is a polymer block containing a (meth) acrylic acid ester unit.
The (meth) acrylic acid ester constituting the (meth) acrylic acid ester unit is a monomer containing no reactive functional group. The (meth) acrylic acid ester is, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth). Chain and alicyclic alkyl (meth) acrylates such as acrylates, phenyl (meth) acrylates, cyclohexyl (meth) acrylates, dicyclopentanyl (meth) acrylates, isobornyl (meth) acrylates; benzyl (meth) acrylates, phenylethyl ( Examples thereof include aromatic ring (meth) acrylates such as meta) acrylates.
(メタ)アクリル酸エステルは、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The (meth) acrylic acid ester can be used alone or in combination of two or more.
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位以外に反応性官能基含有モノマー単位を含有できる。
反応性官能基含有モノマー単位を形成できる反応性官能基含有モノマーは、例えば、カレンズMOI−BM、カレンズMOI−BP(昭和電工社製)等のブロックイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等のオキセタン基を有する(メタ)アクリレート;tert−ブチル(メタ)アクリレート等のtert−ブチル基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸等のカルボキシ基含有(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも耐熱性が向上する面で(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル、t−ブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
The B block can contain a reactive functional group-containing monomer unit in addition to the (meth) acrylic acid ester unit.
The reactive functional group-containing monomer capable of forming the reactive functional group-containing monomer unit is, for example, a (meth) acrylate having a blocked isocyanate group such as Karenz MOI-BM and Karenz MOI-BP (manufactured by Showa Denko); (meth). Acrylate (3-ethyloxetane-3-yl) (meth) acrylate having an oxetane group such as methyl; (meth) acrylate having a tert-butyl group such as tert-butyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid and the like. Carboxy group-containing (meth) acrylate; and hydroxyl group-containing (meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate can be mentioned. Among these, (meth) acrylic acid (3-ethyloxetane-3-yl) methyl and t-butyl (meth) acrylate are preferable in terms of improving heat resistance.
Bブロックは、さらにアルキレンオキシ基含有モノマー単位を含有できる。アルキレンオキシ基は、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基等が挙げられる。これらの中でも現像性や解像性が向上する面でエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基がより好ましい。
アルキレンオキシ基含有モノマー単位を形成できるアルキレンオキシ基含有モノマーは、例えば、ポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも保存安定性が向上する面でエチレンオキシ基を1〜30個有するポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、nは、アルキレンオキシ基の平均数を示す。
The B block can further contain an alkyleneoxy group-containing monomer unit. Examples of the alkyleneoxy group include an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group and the like. Of these, ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups are more preferable in terms of improving developability and resolution.
Examples of the alkyleneoxy group-containing monomer capable of forming the alkyleneoxy group-containing monomer unit include polyethylene glycol (n = 1 to 30) methyl ether (meth) acrylate, polyethylene glycol (n = 1 to 30) ethyl ether (meth) acrylate, and the like. Polyethylene glycol (n = 1-30) propyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 1-30) methyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (n = 1-30) ethyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (N = 1 to 30) propyl ether (meth) acrylate and the like can be mentioned. Among these, polyethylene glycol (n = 1 to 30) methyl ether (meth) acrylate having 1 to 30 ethyleneoxy groups is preferable in terms of improving storage stability. In addition, n shows the average number of alkyleneoxy groups.
Bブロックは、カルボキシ基を有する単位、およびフェノール性水酸基を有する単位からなる群より選択される1種以上を有することができる。カルボキシ基を有する単位は、カルボキシ基含有モノマーから形成できる。カルボキシ基含有モノマーは、例えば、(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、イタコン酸、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート等が挙げられる。フェノール性水酸基を有する単位は、フェノール性水酸基含有モノマーから形成できる。フェノール性水酸基含有モノマーは、例えば、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシスチレン等が挙げられる。これらの中でも良好な現像性が得られる面で(メタ)アクリル酸が好ましい。 The B block can have one or more selected from the group consisting of a unit having a carboxy group and a unit having a phenolic hydroxyl group. The unit having a carboxy group can be formed from a carboxy group-containing monomer. Examples of the carboxy group-containing monomer include (meth) acrylic acid, (maleic anhydride) maleic acid, itaconic acid, 2-methacryloyloxyethyl succinate and the like. The unit having a phenolic hydroxyl group can be formed from a monomer containing a phenolic hydroxyl group. Examples of the phenolic hydroxyl group-containing monomer include 4-hydroxyphenyl (meth) acrylate and 4-hydroxystyrene. Among these, (meth) acrylic acid is preferable in terms of obtaining good developability.
Bブロックは、その他モノマー単位を含有できる。その他モノマー単位は、その他モノマーから形成できる。その他モノマーは、例えば、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系モノマー、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド系モノマー;酢酸ビニル;N−メタクリロイルモルホリン等が挙げられる。 The B block can contain other monomer units. Other monomer units can be formed from other monomers. Other monomers include, for example, styrene-based monomers such as styrene and α-methylstyrene, (meth) acrylamide-based monomers such as (meth) acrylamide, N-methylolacrylamide, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylamide; vinyl acetate; N-. Acrylamide morpholine and the like can be mentioned.
顔料分散剤のAブロックとBブロックのモル比率は、A−Bブロックポリマーの場合、A/(A+B)=5〜70モル%が好ましく、15〜50モル%がより好ましい。また、同じくB−A−Bブロックポリマーの場合、A/(A+B)=10〜70モル%以下が好ましく、20〜50モル%以下がより好ましい。適切な比率で使用すると初期粘度を抑制できる上、保存安定性がより向上する。 In the case of the AB block polymer, the molar ratio of the A block to the B block of the pigment dispersant is preferably A / (A + B) = 5 to 70 mol%, more preferably 15 to 50 mol%. Similarly, in the case of the B-AB block polymer, A / (A + B) = 10 to 70 mol% or less is preferable, and 20 to 50 mol% or less is more preferable. When used in an appropriate ratio, the initial viscosity can be suppressed and the storage stability is further improved.
本明細書では分散安定性の面で、A−Bブロックポリマーが好ましい。 In the present specification, the AB block polymer is preferable in terms of dispersion stability.
本明細書の顔料分散剤のアミン価は、10mg〜200mgKOH/gが好ましく、20〜150mgKOH/gがより好ましく、30〜100mgKOH/gが特に好ましい。適度なアミン価を有すると分散安定性がより向上する。 The amine value of the pigment dispersant herein is preferably 10 mg to 200 mgKOH / g, more preferably 20 to 150 mgKOH / g, and particularly preferably 30 to 100 mgKOH / g. Having an appropriate amine value further improves dispersion stability.
顔料分散剤の質量平均分子量は、3,000〜50,000が好ましく、5000〜20000がより好ましい。適度な分子量を有すると分散安定性がより向上する。 The mass average molecular weight of the pigment dispersant is preferably 3,000 to 50,000, more preferably 5,000 to 20,000. Having an appropriate molecular weight further improves dispersion stability.
本明細書の顔料組成物は、上記顔料分散剤、および顔料を含むことが好ましく、バインダー樹脂を含有することがより好ましい。
また、顔料組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより粘度調整が容易になる。また顔料組成物は、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有できる。これにより光反応性が得られる。
The pigment composition of the present specification preferably contains the above-mentioned pigment dispersant and pigment, and more preferably contains a binder resin.
Further, the pigment composition may contain an organic solvent. This facilitates viscosity adjustment. Further, the pigment composition can contain a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator. This gives photoreactivity.
本明細書の顔料組成物は、上記顔料分散剤以外にその他分散剤を併用できる。その他分散剤の市販品は、例えば、Disperbyk−108、161、162、163、165、167、182、184、185、2000、2001、2009、2025、2050、2055、2150、2155、2163、2164等(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、SOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、56000、76500等(以上、日本ルーブリゾール社製)、EFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等(以上、BASF社製)、アジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等(以上、味の素ファインテクノ社製)が挙げられる。 In the pigment composition of the present specification, other dispersants can be used in combination with the above pigment dispersants. Commercially available products of other dispersants include, for example, Disperbyk-108, 161, 162, 163, 165, 167, 182, 184, 185, 2000, 2001, 2009, 2025, 2050, 2055, 2150, 2155, 2163, 2164 and the like. (The above is manufactured by Big Chemie Japan), SOLSERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500, etc. (all manufactured by Japan Lubrizol), EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300, 4310, 4320, 4330, 4340, 450, 451, 453, 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554, 1101, 120, 150, 1501, 1502, 1503, etc. (above, manufactured by BASF), Azispar PA111, PB711, PB821, PB822, PB824, etc. (above, Ajinomoto Fine Techno) Made).
顔料分散剤の含有量は、顔料100質量部に対して、5〜200質量%が好ましく、30〜80質量%がより好ましい。適量含有すると経時の粘度安定性が向上する。
<顔料>
顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高い面で有機顔料が好ましい。なお、顔料は、可視域に吸収を有する顔料以外に紫外領域、赤外領域に吸収を有する顔料を含む。以下、好ましい有機顔料を、カラーインデックス番号(以下、C.I.)で示す。
The content of the pigment dispersant is preferably 5 to 200% by mass, more preferably 30 to 80% by mass, based on 100 parts by mass of the pigment. When an appropriate amount is contained, the viscosity stability over time is improved.
<Pigment>
Examples of the pigment include organic pigments and inorganic pigments. The pigment is preferably an organic pigment in terms of high color development. The pigment includes a pigment having absorption in the ultraviolet region and an infrared region in addition to the pigment having absorption in the visible region. Hereinafter, preferable organic pigments are indicated by color index numbers (hereinafter, CI).
赤色顔料は、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、291等が挙げられる。また特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開2014-112527号公報に記載のアゾ顔料、特開2013-161026号公報に記載のアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントレッド48:1、122、177、224、242、269、254、291が好ましく、C.I.ピグメントレッド177、254、291がより好ましい。 The red pigment is, for example, C.I. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 2, 53: 3, 57, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 60, 63, 63: 1, 63: 2, 64, 64: 1, 68, 69, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 88, 90: 1, 101, 101: 1, 104, 108, 108: 1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281 and 282, 283, 284, 285, 286, 287, 291 and the like can be mentioned. Further, examples thereof include diketopyrrolopyrrole pigments described in JP-A-2011-523433, azo pigments described in JP-A-2014-112527, and azo pigments described in JP-A-2013-161026. Among these, C.I. I. Pigment Red 48: 1, 122, 177, 224, 242, 269, 254, 291 are preferred. I. Pigment Red 177, 254, 291 are more preferred.
また赤色顔料は、C.I.ピグメントオレンジ36、38、43、51、55、59、61、71、又は73等の橙色顔料や、後述の黄色顔料を併用してもよい。 The red pigment is C.I. I. An orange pigment such as Pigment Orange 36, 38, 43, 51, 55, 59, 61, 71, or 73, or a yellow pigment described later may be used in combination.
青色顔料は、例えば、C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、又は15:6が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6がより好ましい。青色顔料は、下記紫色顔料を併用してもよい。 The blue pigment is, for example, C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, Examples thereof include 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like. Among these, C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, or 15: 6 is preferred. I. Pigment Blue 15: 6 is more preferred. The following purple pigment may be used in combination with the blue pigment.
紫色顔料は、例えば、C.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントバイオレット19、又は23が好ましく、C.I.ピグメントバイオレット23がより好ましい。 Purple pigments are, for example, C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like can be mentioned. Among these, C.I. I. Pigment Violet 19 or 23 is preferred, with C.I. I. Pigment Violet 23 is more preferred.
緑色顔料は、例えば、C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、37、45、48、50、51、54、55、58、59、62、63等が挙げられる。これらの中でも、透過率の観点からC.I.ピグメントグリーン36、58、59、62又は63が好ましい。緑色顔料は、下記黄色顔料を併用してもよい The green pigment is, for example, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 37, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, 63 and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of transmittance, C.I. I. Pigment greens 36, 58, 59, 62 or 63 are preferred. The following yellow pigment may be used in combination with the green pigment.
黄色顔料では、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214、231等が挙げられる。これらに中でもC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185、231が好ましい。 For yellow pigments, for example, C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 213, 214, 231 and the like can be mentioned. Among these, C.I. I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, 231 are preferred.
赤外領域に吸収を持つ顔料は、特許第6322837号公報の実施例1、実施例6に記載された顔料等が挙げられる。 Examples of the pigment having absorption in the infrared region include the pigments described in Examples 1 and 6 of Japanese Patent No. 6322837.
シアン顔料は、例えばC.I.ピグメントブルー15:1、15:2、15:4、15:3、15:6、16、81等の青色顔料が好ましい。 Cyan pigments are, for example, C.I. I. Blue pigments such as Pigment Blue 15: 1, 15: 2, 15: 4, 15: 3, 15: 6, 16, 81 and the like are preferred.
マゼンタ顔料は、例えばC.I.ピグメントバイオレット1、19、C.I.ピグメントレッド144、146、177、169、81等の紫色顔料が好ましく、さらに黄色顔料を併用できる。 Magenta pigments include, for example, C.I. I. Pigment Violet 1, 19, C.I. I. Purple pigments such as Pigment Red 144, 146, 177, 169, 81 are preferable, and yellow pigments can be used in combination.
無機顔料は、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。 Inorganic pigments include, for example, carbon black, titanium oxide, barium sulfate, zinc sulphate, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (III), cadmium red, ultramarine blue, dark blue, chromium oxide green, cobalt green. , Amber, synthetic iron black and the like. Inorganic pigments are used in combination with organic pigments in order to ensure good coatability, sensitivity, developability, etc. while balancing saturation and lightness.
顔料は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The pigment can be used alone or in combination of two or more.
<有機溶剤>
顔料組成物は、有機溶剤を含有すると粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が得やすい。
有機溶剤は、例えば、乳酸エチル、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジイソプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
<Organic solvent>
When the pigment composition contains an organic solvent, the viscosity can be easily adjusted, and a film having a smooth surface can be easily obtained.
Examples of the organic solvent include ethyl lactate, 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane and 2-heptanone. , 2-Methyl-1,3-propanediol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-1, 3-Butandiol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxybutyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m-diethylbenzene, m-dichlorobenzene, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, n-butyl alcohol, n-butylbenzene, n-propyl acetate, o-xylene, o-chlorotoluene, o-diethylbenzene, o-di Chlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, ethylene glycol, ethylene glycol diacetate, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl Ethylene, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotersial butyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, Ethylene glycol monomethyl ether acetate, diisobutyl ketone, diisopropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, Cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol meth Luether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol, Propropylene glycol diacetate, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether pro Pionate, benzyl alcohol, methylisobutylketone, methylcyclohexanol, n-amyl acetate, n-butyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, dibasic acid ester and the like can be mentioned.
有機溶剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The organic solvent can be used alone or in combination of two or more.
有機溶剤の配合量は、顔料全量100質量部に対して、500〜4000質量部が好ましい。これにより顔料組成物に粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が形成し易い。
<光重合性化合物>
光重合性化合物は、紫外線や熱などにより硬化する化合物であり、モノマー、オリゴマーが含まれる。
The blending amount of the organic solvent is preferably 500 to 4000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the pigment. This facilitates the viscosity adjustment of the pigment composition and facilitates the formation of a film having a smooth surface.
<Photopolymerizable compound>
The photopolymerizable compound is a compound that is cured by ultraviolet rays, heat, or the like, and includes monomers and oligomers.
光重合性化合物は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。 Examples of the photopolymerizable compound include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, and β-carboxyethyl (meth). ) Acrylate, Polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, Triethylene glycol di (meth) acrylate, Tripropylene glycol di (meth) acrylate, Trimethylol propantri (meth) acrylate, Pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth) acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di ( Meta) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, methylolated melamine (meth) acrylic acid ester, epoxy (meth) acrylate , Various acrylic acid esters such as urethane acrylate and methacrylic acid ester, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) ) Acrylate, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like can be mentioned.
光重合性化合物は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The photopolymerizable compound can be used alone or in combination of two or more.
光重合性化合物の配合量は、顔料100質量部に対して、5〜400質量部が好ましく、10〜300質量部がより好ましい。適量使用すると光硬化性および現像性がより向上する。 The blending amount of the photopolymerizable compound is preferably 5 to 400 parts by mass, more preferably 10 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. When used in an appropriate amount, the photocurability and developability are further improved.
<光重合開始剤>
光重合開始剤は、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン、化学式(7)で示す化合物、化学式(8)で示す化合物等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;チタノセン系化合物等が挙げられる。
<Photopolymerization initiator>
The photopolymerization initiator is, for example, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-one, 1 -Hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl]- Acetphenone compounds such as 1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butane-1-one; benzoin, Benzoin compounds such as benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or benzyl dimethyl ketal; benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylicized benzophenone, 4-benzoyl-4. Benzophenone compounds such as'-methyldiphenylsulfide or 3,3', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; thioxanthone, 2-chlorthioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2, Thioxanthone compounds such as 4-diisopropylthioxanthone, or 2,4-diethylthioxanthone; 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (P-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6 -Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s -Triazine, 2- (4-methoxy-naphtho-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, or 2,4 Triazine compounds such as -trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) -6-triazine; 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl-, 2- (O) -Benzoyloxime)], Etanone, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime), O- (acetyl) -N -(1-Phenyl-2-oxo-2- (4'-methoxy-naphthyl) ethylidene) hydroxylamine, oxime ester compound such as compound represented by chemical formula (7), compound represented by chemical formula (8); bis (2) , 4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, or phosphine compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide; quinone compounds such as 9,10-phenanthrene quinone, camphorquinone, ethylanthraquinone; Borate-based compounds; carbazole-based compounds; imidazole-based compounds; titanosen-based compounds and the like can be mentioned.
化学式(7)
光重合開始剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The photopolymerization initiator can be used alone or in combination of two or more.
光重合開始剤の配合量は、顔料100質量部に対して、5〜200質量部が好ましく、10〜150質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性、および現像性がより向上する。 The blending amount of the photopolymerization initiator is preferably 5 to 200 parts by mass, more preferably 10 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. When an appropriate amount is blended, the photocurability and developability are further improved.
<増感剤>
顔料組成物は、光重合開始剤と共に増感剤を含有できる。増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
<Sensitizer>
The pigment composition can contain a sensitizer as well as a photopolymerization initiator. Examples of the sensitizer include unsaturated ketones such as chalcone derivatives and dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives such as benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives and anthraquinone. Polymethine dyes such as derivatives, xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonoal derivatives, aclysine derivatives, azine derivatives, thiadine derivatives, oxadin derivatives, indolin derivatives. , Azulene derivative, Azurenium derivative, Squalylium derivative, Porphyrin derivative, Tetraphenylporphyrin derivative, Triarylmethane derivative, Tetrabenzoporphyrin derivative, Tetrapyrazinoporphyrazine derivative, Phthalocyanin derivative, Tetraazaporphyrazine derivative, Tetraquinoxalyloporphyrazine Derivatives, naphthalocyanine derivatives, subphthalocyanine derivatives, pyrylium derivatives, thiopyrilium derivatives, tetraphyllin derivatives, anurene derivatives, spiropyrane derivatives, spiroxazine derivatives, thiospiropyrane derivatives, metal allene complexes, organic ruthenium complexes, or Mihiler ketone derivatives, biimidazole derivatives, α-Acyloxyester, acylphosphine oxide, methylphenylglycilate, benzyl, 9,10-phenanthrenquinone, camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4'-diethylisophthalofenone, 3,3'or Examples thereof include 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone and 4,4'-diethylaminobenzophenone.
増感剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The sensitizer can be used alone or in combination of two or more.
増感剤の配合量は、光重合開始剤100質量部に対して、3〜60質量部が好ましく、5〜50質量部がより好ましい。適量使用すると光硬化性、および現像性がより向上する。 The blending amount of the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by mass, more preferably 5 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photopolymerization initiator. When used in an appropriate amount, the photocurability and developability are further improved.
<顔料誘導体>
本明細書の顔料組成物は、さらに顔料誘導体を含有できる。
顔料誘導体は、顔料の表面に吸着することで、顔料の表面が極性を持ち、顔料分散剤と親和し易くなることで顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の化合物である。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド結合や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。なお、本明細書では、併用する樹脂型分散剤が塩基性基を有するため、酸性基を有する顔料誘導体が好ましい。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
<Pigment derivative>
The pigment composition of the present specification may further contain a pigment derivative.
When the pigment derivative is adsorbed on the surface of the pigment, the surface of the pigment has polarity and is easily compatible with the pigment dispersant, so that the dispersibility of the pigment is further improved. The pigment derivative is a known compound having an acidic group, a basic group, a neutral group, or the like as an organic dye residue. For example, a compound having an acidic substituent such as a sulfo group, a carboxy group or a phosphoric acid group, an amine salt thereof, a compound having a sulfonamide bond or a basic substituent such as a tertiary amino group at the terminal, a phenyl group or a phthalimide. Examples thereof include compounds having a neutral substituent such as an alkyl group. In the present specification, since the resin-type dispersant used in combination has a basic group, a pigment derivative having an acidic group is preferable.
Organic pigments include, for example, diketopyrrolopyrrole pigments, anthraquinone pigments, quinacridone pigments, dioxazine pigments, perinone pigments, perylene pigments, thiazineindigo pigments, triazine pigments, benzimidazolone pigments, and benzoiso. Examples thereof include indol pigments such as indole, isoindolin pigments, isoindolinone pigments, quinophthalone pigments, naphthol pigments, slene pigments, metal complex pigments, and azo pigments such as azo, disazo and polyazo.
有機色素の合成例が記載された文献は、ジケトピロロピロール系顔料誘導体としては、特開2001−220520号公報、WO2009/081930号パンフレット、WO2011/052617号パンフレット、WO2012/102399号パンフレット、特開2017−156397号公報、フタロシアニン系顔料誘導体としては、特開2007−226161号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017−165820号公報、特許第5753266号公報、アントラキノン系顔料誘導体としては、特開昭63−264674号公報、特開平09−272812号公報、特開平10−245501号公報、特開平10−265697号公報、特開2007−079094号公報、WO2009/025325号パンフレット、キナクリドン系顔料誘導体としては、特開昭48−54128号公報、特開平03−9961号公報、特開2000−273383号公報、ジオキサジン系顔料誘導体としては、特開2011−162662号公報、チアジンインジゴ系顔料誘導体としては、特開2007−314785号公報、トリアジン系顔料誘導体としては、特開昭61−246261号公報、特開平11−199796号公報、特開2003−165922号公報、特開2003−168208号公報、特開2004−217842号公報、特開2007−314681号公報、ベンゾイソインドール系顔料誘導体としては、特開2009−57478号公報、キノフタロン系顔料誘導体としては、特開2003−167112号公報、特開2006−291194号公報、特開2008−31281号公報、特開2012−226110号公報、ナフトール系顔料誘導体としては、特開2012−208329号公報、特開2014−5439号公報、アゾ系顔料誘導体としては、特開2001−172520号公報、特開2012−172092号公報、酸性置換基としては、特開2004−307854号公報、塩基性置換基としては、特開2002−201377号公報、特開2003−171594号公報、特開2005−181383号公報、特開2005−213404号公報、などに記載の公知の顔料誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、顔料誘導体を誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、顔料誘導体と同義である。 Documents describing synthetic examples of organic dyes include JP-A-2001-22520, WO2009 / 081930, WO2011 / 052617, WO2012 / 102399, and JP-A. 2017-156397, phthalocyanine pigment derivatives include JP-A-2007-226161, WO2016 / 163351, JP-A-2017-165820, Patent No. 5753266, and anthraquinone-based pigment derivatives include JP-A. As JP-A-63-264674, JP-A-09-272812, JP-A-10-245501, JP-A-10-265697, JP-A-2007-079094, WO2009 / 025325 pamphlet, quinacridone-based pigment derivatives. , JP-A-48-54128, JP-A-03-9961, JP-A-2000-273383, JP-A-2011-162662 as dioxazine-based pigment derivatives, and JP-A-2011-162662 as dioxazine-based pigment derivatives. , JP-A-2007-314785, and as triazine-based pigment derivatives, JP-A-61-246261, JP-A-11-199796, JP-A-2003-165922, JP-A-2003-168208, Kai 2004-217842, JP-A-2007-314681, JP-A-2009-57478 for benzoisoindole-based pigment derivatives, JP-A-2003-167112 for quinophthalone-based pigment derivatives, JP-A-2006. −291194, JP-A-2008-31281, JP-A-2012-226110, as naphthol-based pigment derivatives, JP-A-2012-208329, JP-A-2014-5439, as azo-based pigment derivatives , JP-A-2001-172520, JP-A-2012-172209, JP-A-2004-307854 as an acidic substituent, JP-A-2002-201377 as a basic substituent, JP-A-2003- Examples thereof include known pigment derivatives described in JP-A-171594, JP-A-2005-181383, JP-A-2005-213404, and the like. In these documents, the pigment derivative may be described as a derivative, a dispersant, a pigment dispersant, or simply a compound, but the above-mentioned organic dye residue includes an acidic group, a basic group, a neutral group, and the like. A compound having a substituent of is synonymous with a pigment derivative.
顔料誘導体は、単独又は2種類以上を混合して使用できる。 The pigment derivative can be used alone or in combination of two or more.
顔料誘導体の含有量は、顔料100質量部に対して、1〜100質量部が好ましく、3〜70質量部がより好ましく、5〜50質量部がさらに好ましい。 The content of the pigment derivative is preferably 1 to 100 parts by mass, more preferably 3 to 70 parts by mass, still more preferably 5 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
顔料誘導体は、顔料に顔料分散剤を配合する前に配合して、分散処理することが好ましい。また、顔料に顔料分散剤と顔料誘導体とを配合して分散処理することも好ましい。
分散処理は、例えば、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に顔料誘導体が吸着できる。これにより顔料誘導体を添加しない場合と比較して顔料の平均一次粒子径をより微細化できる。
It is preferable that the pigment derivative is blended before blending the pigment dispersant with the pigment and subjected to the dispersion treatment. It is also preferable to mix a pigment dispersant and a pigment derivative with the pigment for dispersion treatment.
In the dispersion treatment, for example, a pigment derivative can be adsorbed on the pigment surface by performing a pigmentation treatment such as acid pacing, acid slurry, dry milling, salt milling, and solvent salt milling. As a result, the average primary particle size of the pigment can be made finer as compared with the case where the pigment derivative is not added.
<バインダー樹脂>
本明細書の顔料組成物は、バインダー樹脂を含有できる。これにより顔料組成物の被膜形成が容易になる。バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂が挙げられる。また、バインダー樹脂を物性面から特定すると可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が80%以上の樹脂が好ましく、95%以上の透明樹脂がより好ましい。
また、本明細書の顔料組成物をカラーフィルタ用途のアルカリ現像型レジストとして使用する場合、バインダー樹脂は、酸性基を有するアルカリ可溶性ビニル系樹脂が好ましい。これにより、フォトリソグラフィー法でパターン形状ができる。
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂として使用できる。前記樹脂を使用すると形成する被膜に異物が発生し難く、被膜中の顔料の分散安定性がより向上する。
<Binder resin>
The pigment composition of the present specification may contain a binder resin. This facilitates the formation of a film of the pigment composition. Examples of the binder resin include thermoplastic resins and alkali-soluble resins. Further, when the binder resin is specified from the physical characteristics, a resin having a spectral transmittance of 80% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region is preferable, and a transparent resin having a spectral transmittance of 95% or more is more preferable.
When the pigment composition of the present specification is used as an alkali-developable resist for color filters, the binder resin is preferably an alkali-soluble vinyl-based resin having an acidic group. As a result, a pattern shape can be formed by the photolithography method.
Further, the alkali-soluble vinyl-based resin can be used as an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond. When the resin is used, foreign matter is less likely to be generated in the film to be formed, and the dispersion stability of the pigment in the film is further improved.
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
The thermoplastic resin is, for example, an acrylic resin, a butyral resin, a styrene-maleic acid copolymer, a chlorinated polyethylene, a chlorinated polypropylene, a polyvinyl chloride, a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, a polyvinyl acetate, a polyurethane resin, and the like. Examples thereof include polyester resin, vinyl resin, alkyd resin, polystyrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber resin, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, and polyimide resin.
The alkali-soluble resin is preferably a thermoplastic resin having an acidic group. Examples of the acidic group include a carboxyl group and a sulfone group. The alkali-soluble resin is, for example, an acrylic resin having an acidic group, an α-olefin / (anhydrous) maleic acid copolymer, a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene / (meth) acrylic acid copolymer, or an isobutylene /. (Anhydrous) maleic acid copolymer and the like can be mentioned. Among these, an acrylic resin having an acidic group and a styrene / styrene sulfonic acid copolymer are preferable in terms of developability, heat resistance, and transparency, and an acrylic resin having an acidic group is more preferable.
バインダー樹脂の質量平均分子量(Mw)は、10,000〜100,000好ましく、10,000〜80,000がより好ましい。また、数平均分子量(Mn)は、5,000〜50,000が好ましい。分子量分散度(Mw/Mn)は、10以下が好ましい。 The mass average molecular weight (Mw) of the binder resin is preferably 10,000 to 100,000, more preferably 10,000 to 80,000. The number average molecular weight (Mn) is preferably 5,000 to 50,000. The molecular weight dispersion (Mw / Mn) is preferably 10 or less.
バインダー樹脂の酸価は20〜300mgKOH/gが好ましい。適度な酸価を有すると現像性、および耐熱性がより向上する。 The acid value of the binder resin is preferably 20 to 300 mgKOH / g. Having an appropriate acid value further improves developability and heat resistance.
バインダー樹脂の配合量は、顔料100質量部に対して、30〜500質量部が好ましい。これにより良好な光学特性を得やすい。 The blending amount of the binder resin is preferably 30 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. This makes it easy to obtain good optical characteristics.
<酸化防止剤>
顔料組成物は、酸化防止剤を含有できる。これにより加熱後の被膜の黄変を抑制し透過率をより向上できる。
本明細書で「酸化防止剤」は、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と光感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤がより好ましい。
<Antioxidant>
The pigment composition can contain an antioxidant. As a result, yellowing of the film after heating can be suppressed and the transmittance can be further improved.
As used herein, the "antioxidant" is a compound having an ultraviolet absorbing function, a radical catching function, or a peroxide decomposition function. Examples of the antioxidant include hindered phenol-based, hindered amine-based, phosphorus-based, sulfur-based, benzotriazole-based, benzophenone-based, hydroxylamine-based, salicylate ester-based, and triazine-based compounds. Among these, hindered phenol-based antioxidants, hindered amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants are preferable, and hindered phenol-based antioxidants are preferable from the viewpoint of achieving both the transmittance and photosensitivity of the coating film. Antioxidants, hindered amine-based antioxidants, and phosphorus-based antioxidants are more preferable.
酸化防止剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The antioxidant can be used alone or in combination of two or more.
酸化防止剤の含有量は、顔料100質量%に対して、0.5〜5質量%が好ましい。これにより感度がより向上する。 The content of the antioxidant is preferably 0.5 to 5% by mass with respect to 100% by mass of the pigment. This further improves the sensitivity.
<多官能チオール>
顔料組成物は、多官能チオールを含有できる。多官能チオールは、連鎖移動剤として働き被膜の架橋密度を調整できる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
<Multifunctional thiol>
The pigment composition can contain polyfunctional thiols. The polyfunctional thiol acts as a chain transfer agent and can adjust the crosslink density of the coating. A polyfunctional thiol is a compound having two or more thiol groups. Polyfunctional thiols include, for example, hexanedithiol, decandithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate. , Trimethylol Propanetristhioglycolate, Trimethylol Propanistristhiopropionate, Trimethylol Propantris (3-mercaptobutyrate), Pentaerythritol Tetrakissthioglycolate, Pentaerythritol Tetrakissthiopropionate, Trimercaptopropionate (2-Hydroxyethyl) isocyanurate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimercapto-s-triazine, 2- (N, N-dibutylamino) -4,6-dimercapto-s-triazine And so on.
多官能チオールは、単独または2種類以上を併用して使用できる。 Polyfunctional thiols can be used alone or in combination of two or more.
多官能チオールの含有量は、顔料組成物100質量%中、0.1〜30質量%が好ましく、1〜20質量%がより好ましい。適量使用すると光感度がより向上する。 The content of the polyfunctional thiol is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% by mass in 100% by mass of the pigment composition. Light sensitivity is further improved when an appropriate amount is used.
<アミン系化合物>
顔料組成物は、アミン系化合物を含有できる。アミン系化合物は、組成物中に溶存している酸素を還元し、光硬化性を向上させる。アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
<Amine compounds>
The pigment composition can contain an amine compound. The amine compound reduces oxygen dissolved in the composition and improves photocurability. Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, and the like. 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine and the like can be mentioned.
アミン系化合物は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The amine compound can be used alone or in combination of two or more.
アミン系化合物の含有量は、顔料組成物100質量%中、0.1〜20質量%が好ましい。適量使用すると光感度がより向上する。 The content of the amine compound is preferably 0.1 to 20% by mass in 100% by mass of the pigment composition. Light sensitivity is further improved when an appropriate amount is used.
<レベリング剤>
顔料組成物は、レベリング剤を含有できる。レベリング剤は、顔料組成物を塗工する際、基材に対する濡れ性を向上させる。レベリング剤は、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル単位を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333等が挙げられる。主鎖にポリエステル単位を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370等が挙げられる。レベリング剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。レベリング剤の含有量は、組成物100質量%中、0.003〜0質量%が好ましい。
<Leveling agent>
The pigment composition can contain a leveling agent. The leveling agent improves the wettability to the substrate when the pigment composition is applied. The leveling agent is preferably dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester unit in the main chain. Examples of commercially available products of dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. and BYK-333 manufactured by Big Chemie Co., Ltd. Examples of commercially available products of dimethylsiloxane having a polyester unit in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by Big Chemie. The leveling agent can be used alone or in combination of two or more. The content of the leveling agent is preferably 0.003 to 0% by mass in 100% by mass of the composition.
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることができる。 Anionic, cationic, nonionic, or amphoteric surfactants can be supplementally added to the leveling agent.
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。 Anionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalline sulfonate, sodium alkyldiphenyl ether disulfonate, monoethanol lauryl sulfate. Examples thereof include amine, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate and the like.
カチオン性界面活性剤は、例えば、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include alkyl quaternary ammonium salts and ethylene oxide adducts thereof. Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate. Such as; alkyl betaine such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, amphoteric surfactant such as alkylimidazoline, fluorine-based and silicone-based surfactants.
界面活性剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。 The surfactant can be used alone or in combination of two or more.
<硬化剤、硬化促進剤>
顔料組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、適宜、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)が挙げられる。
<Curing agent, curing accelerator>
The pigment composition may appropriately contain a curing agent and a curing accelerator in order to assist the curing of the thermosetting resin. Examples of the curing agent include phenolic resins, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds and the like. Among these, a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule and an amine-based curing agent are preferable. The curing accelerator is, for example, an amine compound (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4- (dimethylamino) -N, N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N, N-dimethylbenzylamine, 4-methyl-N). , N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (eg, triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (eg, dimethylamine, etc.), imidazole derivative bicyclic amidin compounds and salts thereof (eg, imidazole, etc.) 2-Methyl imidazole, 2-ethyl imidazole, 2-ethyl-4-methyl imidazole, 2-phenyl imidazole, 4-phenyl imidazole, 1-cyanoethyl-2-phenyl imidazole, 1- (2-cyanoethyl) -2-ethyl- 4-Methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (eg, triphenylphosphine, etc.), guanamine compounds (eg, melamine, guanamine, acetoguanamine, benzoguanamine, etc.), S-triazine derivatives (eg, 2,4-diamino-6-methacryloyl, etc.) Oxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4-diamino-S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6-methacryloyloxy Ethyl-S-triazine, isocyanuric acid adduct, etc.).
硬化剤、硬化促進剤は、それぞれ単独または2種類以上を併用して使用できる。 The curing agent and the curing accelerator can be used alone or in combination of two or more.
硬化促進剤の含有量は、熱硬化性樹脂100質量部に対して、0.01〜15質量部が好ましい。 The content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the thermosetting resin.
<その他添加剤>
顔料組成物は、課題を解決できる範囲内であればその他添加剤を含有できる。その他添加剤は、貯蔵安定剤、密着向上剤である。組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
<Other additives>
The pigment composition may contain other additives as long as the problem can be solved. Other additives are storage stabilizers and adhesion improvers. A storage stabilizer can be included to stabilize the viscosity of the composition over time. Further, an adhesion improving agent such as a silane coupling agent can be contained in order to improve the adhesion to the transparent substrate.
貯蔵安定剤は、顔料組成物の経時粘度をより安定化できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤の配合量は、顔料100質量部に対し、0.1〜10質量部が好ましい The storage stabilizer can further stabilize the viscosity of the pigment composition over time. Storage stabilizers include, for example, quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and phosphoric acid and their methyl ethers, organic acids such as t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine and tetraphenylphosphine. Examples include phosphine and phosphite. The blending amount of the storage stabilizer is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
密着向上剤は、被膜と基板との密着性を向上できる。密着向上剤は、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤の配合量は、顔料100質量部に対し、0.01〜10質量部が好ましく、0.05〜5質量部がより好ましい。 The adhesion improver can improve the adhesion between the coating film and the substrate. Adhesion improvers include, for example, vinylsilanes such as vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane, and vinyltrimethoxysilane, (meth) acrylic silanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and β- (3). , 4-Epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ) Epoxysilanes such as methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β ( Aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysisilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ- Examples thereof include aminosilanes such as aminopropyltrimethoxysilane and N-phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, and silane coupling agents such as thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane. .. The blending amount of the adhesion improver is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
顔料組成物は、例えば、顔料を顔料分散剤で分散処理を行い、得られる分散体に、適宜、任意の材料を混合することで作製できる。
前記分散処理は、例えば、二本ロール、三本ロール、ビーズ等を用いた湿式分散などの分散処理が挙げられる。また、顔料は、分散処理の前に微細化処理(例えば、ソルトミリング処理)を行うことが好ましい。
The pigment composition can be produced, for example, by subjecting the pigment to a dispersion treatment with a pigment dispersant and appropriately mixing an arbitrary material with the obtained dispersion.
Examples of the dispersion treatment include a dispersion treatment such as wet dispersion using two rolls, three rolls, beads and the like. Further, it is preferable that the pigment is subjected to a miniaturization treatment (for example, a salt milling treatment) before the dispersion treatment.
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料組成物を含むことが好ましい。カラーフィルタ用着色組成物は、顔料、および顔料分散剤に加え、これまで説明した材料を適宜選択して含有できる。 The coloring composition for a color filter of the present specification preferably contains a pigment composition. In addition to the pigment and the pigment dispersant, the coloring composition for a color filter can appropriately select and contain the materials described above.
<カラーフィルタ>
本明細書のカラーフィルタは、基材(以下、基板ということがある)、ならびに赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを備える。本明細書ではこれらフィルタセグメントのうち少なくとも1つが本明細書の顔料分散剤が使用されたカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜(フィルタセグメント)であることが好ましい。また、カラーフィルタは、前記フィルタセグメントに代えて、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを備えることができる。
<Color filter>
The color filter of the present specification includes a base material (hereinafter, may be referred to as a substrate), and a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment. In the present specification, it is preferable that at least one of these filter segments is a coating film (filter segment) formed from a coloring composition for a color filter using the pigment dispersant of the present specification. Further, the color filter may include a magenta color filter segment, a cyan color filter segment, and a yellow filter segment in place of the filter segment.
<カラーフィルタの製造方法>
カラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
<Manufacturing method of color filter>
The color filter can be manufactured by a printing method or a photolithography method.
Since the formation of the filter segment by the printing method can be patterned only by repeating printing and drying of the coloring composition prepared as the printing ink, it is low cost and excellent in mass productivity as a manufacturing method of the color filter. Furthermore, with the development of printing technology, it is possible to print fine patterns having high dimensional accuracy and smoothness. In order to perform printing, it is preferable that the composition is such that the ink does not dry or solidify on the printing plate or on the blanket. It is also important to control the fluidity of the ink on the printing machine, and it is possible to adjust the ink viscosity with a dispersant or an extender pigment.
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μm程度となるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して露光(放射線の照射)を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When the filter segment is formed by the photolithography method, the coloring composition prepared as the solvent-developable or alkali-developable colored resist material is applied onto a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating or the like. Depending on the method, the coating is applied so that the dry film thickness is about 0.2 to 5 μm. If necessary, the dried film is exposed (irradiation of radiation) through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or without contact with the film. Then, after immersing in a solvent or an alkaline developer or spraying the developer with a spray or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to manufacture a color filter. be able to. Further, in order to promote the polymerization of the colored resist material, heating can be applied as needed. According to the photolithography method, a color filter having higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
At the time of development, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydroxide or the like is used as the alkaline developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Further, an antifoaming agent or a surfactant can be added to the developing solution.
In order to increase the exposure sensitivity, the colored resist is applied and dried, and then a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film for preventing polymerization inhibition by oxygen. , Exposure can also be performed.
カラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。 The color filter can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, an inkjet method, or the like in addition to the above methods, and the coloring composition of the present invention can be used in any of the methods. The electrodeposition method is a method of manufacturing a color filter by electrodepositing each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles using the transparent conductive film formed on the substrate. .. Further, the transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and the filter segment is transferred to a desired substrate.
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。 A black matrix can be formed in advance before forming each color filter segment on the transparent substrate or the reflective substrate. As the black matrix, a multilayer film of chromium or chromium / chromium oxide, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but the black matrix is not limited thereto. Further, it is also possible to form a thin film transistor (TFT) in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then form each color filter segment. Further, an overcoat film, a transparent conductive film, or the like is formed on the color filter of the present invention, if necessary.
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置が製造される。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。 The color filter is bonded to the facing substrate using a sealing agent, the liquid crystal is injected from the injection port provided in the sealing portion, the injection port is sealed, and a polarizing film or a retardation film is placed on the outside of the substrate as necessary. By laminating, a color liquid crystal display device is manufactured. This color liquid crystal display device is twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), optical convensend bend (OCB). It can be used in a liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter such as).
本明細書のカラーフィルタは、液晶表示装置以外に、例えば、固体撮像素子、有機EL表示装置、量子ドット表示装置、及び電子ペーパー等に使用できる。 In addition to the liquid crystal display device, the color filter of the present specification can be used for, for example, a solid-state image sensor, an organic EL display device, a quantum dot display device, electronic paper, and the like.
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されない。なお、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を意味する。表中の配合量は、特に断りがない限り質量部である。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the Examples. In addition, "part" means "part by mass", and "%" means "mass%". The blending amount in the table is a part by mass unless otherwise specified.
以下、測定方法を記載する。 The measurement method will be described below.
(質量平均分子量(Mw))
質量平均分子量(Mw)は下記の方法で行った。
4級アンモニウム塩価を有さない実施例および比較例:
カラムにTSKgel SUPER−AW3000(東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
4級アンモニウム塩価を有する実施例:
カラムにTSKgel SUPER−AWM−HとTSKgel SUPER−AW2500(いずれも東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に60mMリン酸のN,N−ジメチルアセトアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
(Mass average molecular weight (Mw))
The mass average molecular weight (Mw) was determined by the following method.
Examples and Comparative Examples Not Having a Quaternary Ammonium Salt Value:
A GPC (Tosoh, HLC-8320GPC) equipped with an RI detector using two TSKgel SUPER-AW3000 (manufactured by Tosoh) in series on the column, with 30 mM triethylamine and 10 mM LiBr N, N-dimethyl as the developing solvent. It is a polystyrene-equivalent mass average molecular weight (Mw) measured using a formamide solution. The mobile phase flow rate was 0.6 mL / min, the sample injection amount was 10 μL, the sample concentration was about 0.1% by mass, and the measurement temperature was 40 ° C.
Examples with quaternary ammonium salt values:
A GPC (Tosoh, HLC-8320GPC) equipped with an RI detector using two TSKgel SUPER-AWM-H and TSKgel SUPER-AW2500 (both manufactured by Tosoh) in series on the column, and 60 mM phosphorus as the developing solvent. It is the mass average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured by using the N, N-dimethylacetamide solution of phosphoric acid. The mobile phase flow rate was 0.6 mL / min, the sample injection amount was 10 μL, the sample concentration was about 0.1% by mass, and the measurement temperature was 40 ° C.
(顔料分散剤のアミン価)
アミン価(mgKOH/g)は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
(Amine value of pigment dispersant)
The amine value (mgKOH / g) was determined by a potentiometric titration method using a 0.1 N aqueous hydrochloric acid solution, and then converted to the equivalent of potassium hydroxide.
(4級アンモニウム塩価)
4級アンモニウム塩価(mgKOH/g)は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
(Quaternary ammonium salt value)
The quaternary ammonium salt value (mgKOH / g) was determined by titrating with a 0.1 N silver nitrate aqueous solution using a 5% potassium chromate aqueous solution as an indicator, and then converted to the equivalent of potassium hydroxide.
(酸価)
バインダー樹脂の酸価(mgKOH/g)は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。
(Acid value)
The acid value (mgKOH / g) of the binder resin was determined by a potentiometric titration method using a 0.1 N potassium hydroxide / ethanol solution.
<顔料分散剤の製造方法>
(実施例1の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。得られたブロックコポリマーは不揮発分50%、
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例1)の溶液を得た。
<Manufacturing method of pigment dispersant>
(Synthesis of Example 1)
20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate, 2.9 parts of 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] methylpentanoate in a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer. , 23 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was charged, and the mixture was heated and stirred to 90 ° C. while flowing nitrogen. 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged therein, and the polymerization of A block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Next, 80 parts of butyl methacrylate and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was stirred while maintaining a nitrogen atmosphere at 90 ° C., and 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile). Was charged and the polymerization of the B block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the B block was completed. The obtained block copolymer has a non-volatile content of 50%.
Further, this reaction vessel is cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is added dropwise over 1 hour to react with the isocyanate group of the A block precursor. An A block containing an ester bond as a valent linking group, a urea bond as a linking group having hydrogen bonding property, and an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 1) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 64 mgkOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.3 was obtained.
(実施例2〜27、実施例39〜40比較例1〜3の合成)
実施例1の配合を、表1〜表5に示す原料、および配合量に変更した以外は、実施例1と同様に反応を行い実施例2〜27、実施例39〜40、比較例1〜3の顔料分散剤溶液をそれぞれ作製した。なお、顔料分散剤の質量平均分子量は、連鎖移動剤、反応条件等を適宜追加変更して表中の質量平均分子量に調整した。なお、実施例2および3は参考例である。また、実施例2および3を用いる実施例46、47、90、91、134、135、266、および267は参考例である。
(Synthesis of Examples 2 to 27 and Examples 39 to 40 Comparative Examples 1 to 3)
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the compounding of Example 1 was changed to the raw materials and the compounding amounts shown in Tables 1 to 5, and Examples 2 to 27, Examples 39 to 40 and Comparative Examples 1 to 1 3 pigment dispersant solutions were prepared respectively. The mass average molecular weight of the pigment dispersant was adjusted to the mass average molecular weight in the table by appropriately adding and changing the chain transfer agent, reaction conditions, and the like. In addition, Examples 2 and 3 are reference examples. Further, Examples 46, 47, 90, 91, 134, 135, 266, and 267 using Examples 2 and 3 are reference examples.
(実施例28の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下した。
最後に、この反応槽に塩化ベンジル1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2部を加えた後、60℃で3時間反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価58mgkOH/g、4級アンモニウム塩価6mgKOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例28)の溶液を得た。
(Synthesis of Example 28)
20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate, 2.9 parts of 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] methylpentanoate in a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer. , 23 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was charged, and the mixture was heated and stirred to 90 ° C. while flowing nitrogen. 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged therein, and the polymerization of A block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Next, 80 parts of butyl methacrylate and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was stirred while maintaining a nitrogen atmosphere at 90 ° C., and 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile). Was charged and the polymerization of the B block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the B block was completed.
Further, the reaction vessel was cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 1 hour.
Finally, 1.6 parts of benzyl chloride and 2 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are added to this reaction tank, and then the reaction is carried out at 60 ° C. for 3 hours to form a divalent linking group having an ester bond and a hydrogen binding property. As a urea bond, an A block containing an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 28) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 58 mgkOH / g, a quaternary ammonium salt value of 6 mgKOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.3 was obtained.
(実施例29〜38の合成)
表3〜表4に示す原料、組成になるように変更し、表中のスペックが得られるように適宜条件を調整した以外は実施例28と同様にして顔料分散剤(実施例29〜38)の溶液を得た。
(Synthesis of Examples 29 to 38)
Pigment dispersants (Examples 29 to 38) in the same manner as in Example 28, except that the raw materials and compositions shown in Tables 3 to 4 were changed and the conditions were appropriately adjusted so that the specifications in the table could be obtained. Solution was obtained.
(実施例41の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、ブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸3.6部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
次に、この反応槽に2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロックのイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.5の顔料分散剤(実施例41)の溶液を得た。
(Synthesis of Example 41)
In a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer, 80 parts of butyl methacrylate, 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 3.6 parts of S, S-dibenzyltrithiocarbonate were charged and nitrogen was added. The mixture was heated and stirred to 90 ° C. while flowing. Here, 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged and the polymerization of the B block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the B block was completed.
Next, 20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate and 22 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was heated and stirred to 90 ° C. while flowing nitrogen. 0.09 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged therein, and the polymerization of A block was started. After charging 0.01 parts of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) 5 hours and 6 hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured 1 hour later. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Further, this reaction vessel is cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 70 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is added dropwise over 1 hour to react with the isocyanate group of A block to make it divalent. An A block containing an ester bond as a linking group, a urea bond as a linking group having hydrogen bonding property, and an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 41) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 64 mgkOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.5 was obtained.
(実施例42の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。ここに臭化銅(I)1.0部と2−ブロモイソ酪酸エチル1.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例42)の溶液を得た。
(Synthesis of Example 42)
20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate, 1.2 parts of N, N, N', N'', N''-pentamethyldiethylenetriamine in a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer. , 24 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was charged, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour while flowing nitrogen to replace the inside of the system with nitrogen. Here, 1.0 part of copper (I) bromide and 1.3 parts of ethyl 2-bromoisobutyrate were added to initiate polymerization of the A block. Six hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled under a nitrogen stream to measure the non-volatile content. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Next, 80 parts of butyl methacrylate and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was stirred while maintaining a nitrogen atmosphere at 110 ° C. to start polymerization of the B block. Six hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the mixture was cooled in the atmosphere to complete the polymerization of the B block.
Further, this reaction vessel is cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is added dropwise over 1 hour to react with the isocyanate group of the A block precursor. An A block containing an ester bond as a valent linking group, a urea bond as a linking group having hydrogen bonding property, and an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 42) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 64 mgkOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.3 was obtained.
(実施例43の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル1.0部、4−t−ブチル−2,6−キシレノール1.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例43)の溶液を得た。
(Synthesis of Example 43)
20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate, 1.0 part of 2-iodo-2-methylpropionitrile, 4-t-butyl-2 in a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer. , 6-xylenol (1.3 parts) and propylene glycol monomethyl ether acetate (21 parts) were charged and heated to 90 ° C. while flowing nitrogen. Here, 0.5 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged and the polymerization of A block was started. Six hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled under a nitrogen stream to measure the non-volatile content. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Next, 80 parts of butyl methacrylate, 0.5 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile), and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was stirred while maintaining a nitrogen atmosphere at 110 ° C. Polymerization of B block was started. Six hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the mixture was cooled in the atmosphere to complete the polymerization of the B block.
Further, this reaction vessel is cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is added dropwise over 1 hour to react with the isocyanate group of the A block precursor and divalent. An A block containing an ester bond as a linking group, a urea bond as a linking group having hydrogen bonding property, and an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 43) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 64 mgkOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.3 was obtained.
(実施例44の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート3.3部、ジブチルジテルリド2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部を仕込み、窒素を流しながら60℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、60℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例44)の溶液を得た。
(Synthesis of Example 44)
20 parts of 2-isocyanatoethyl methacrylate, 3.3 parts of ethyl-2-methyl-2-n-butylteranyl-propionate, dibutylditerlide in a reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a condenser, a stirring blade, and a thermometer. Two parts and 25 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged and heated to 60 ° C. while flowing nitrogen. Here, 0.3 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) was charged and the polymerization of A block was started. Twenty-four hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled under a nitrogen stream to measure the non-volatile content. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the polymerization of the A block precursor was completed.
Next, 80 parts of butyl methacrylate, 0.3 part of 2,2'-azobis (isobutyronitrile), and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged in this reaction vessel, and the mixture was stirred while maintaining a nitrogen atmosphere at 60 ° C. Polymerization of B block was started. Twenty-four hours after the start of the polymerization, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured. It was confirmed that the polymerization conversion rate was 80% or more in terms of the non-volatile content, and the mixture was cooled in the atmosphere to complete the polymerization of the B block.
Further, this reaction vessel is cooled to 5 ° C., and a mixed solution of 13 parts of 1-methylpiperazine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is added dropwise over 1 hour to react with the isocyanate group of the A block precursor to make it divalent. An A block containing an ester bond as a linking group, a urea bond as a linking group having hydrogen bonding property, and an amino unit having a heterocyclic amino group as an amino group was prepared. In this way, a solution of a pigment dispersant (Example 44) having a non-volatile content of 40%, an amine value of 64 mgkOH / g, a mass average molecular weight of 10,000, and a molecular weight distribution of 1.3 was obtained.
表1〜表5中の略語について示す。
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート
AOI:2−イソシアナトエチルアクリレート
MOI−EG:2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート
TMI:イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル
BMA:n−ブチルメタクリレート
RAFT剤1:4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル
RAFT剤2:ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル
RAFT剤3:ジ(チオベンゾイル)ジスルフィド
RAFT剤4:S,S−ジベンジルトリチオ炭酸
PMDETA:N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン
CuBr:臭化銅(I)
EBiB:2−ブロモイソ酪酸エチル
CP−I:2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル
IA:4−t−ブチル−2,6−キシレノール
有機テルル化合物:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
ジテルリド:ジブチルジテルリド
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BA:n−ブチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
PME400:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数9)
PME1000:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数23)
OXMA:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
tBMA:tert−ブチルメタクリレート
アミン化合物1:1−メチルピペラジン
アミン化合物2:4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
アミン化合物3:N,N−ジメチルアミノプロピルアミン
アミン化合物4:4−ジメチルアミノピペリジン
アミン化合物5:2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン
アミン化合物6:ジメチルアミノエタンチオール
アミン化合物7:ジメチルアミノプロピオン酸
アミン化合物8:4−ピリジンエタノール
アミン化合物9:3−アミノ−9−エチルカルバゾール
アミノ基1:芳香族性を有さない複素環アミノ基
アミノ基2:脂肪族アミノ基
アミノ基3:芳香族性を有する複素環アミノ基
The abbreviations in Tables 1 to 5 are shown.
MOI: 2-Isocyanatoethyl methacrylate AOI: 2-Isocyanatoethyl acrylate MOI-EG: 2- (2-Isocyanatoethoxy) ethyl methacrylate TMI: 3-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl BMA: n- Butyl methacrylate RAFT agent 1: 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl] Methyl pentanoate RAFT agent 2: Benzodithioic acid 2-phenyl-2-propyl RAFT agent 3: Di (thiobenzoyl) disulfide RAFT agent 4 : S, S-dibenzyltrithiocarbonate PMDETA: N, N, N', N'', N''-pentamethyldiethylenetriamine CuBr: copper bromide (I)
EBiB: 2-bromoisobutyrate ethyl CP-I: 2-iodo-2-methylpropionitrile IA: 4-t-butyl-2,6-xylenol organic tellurium compound: ethyl-2-methyl-2-n-butylteranyl- Propionate diterlide: dibutyl diterlide PGMAc: propylene glycol monomethyl ether acetate AIBN: 2,2'-azobis (isobutyronitrile)
BA: n-Butyl acrylate MMA: Methyl methacrylate 2-MTA: 2-Methoxyethyl acrylate PME400: Methoxypolyethylene glycol methacrylate (average number of ethyleneoxy groups added 9)
PME1000: Methoxypolyethylene glycol methacrylate (average number of ethyleneoxy groups added 23)
OXMA: (3-ethyloxetane-3-yl) methylmethacrylate tBMA: tert-butyl methacrylate amine compound 1: 1-methylpiperazinamine compound 2: 4-amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidineamine Compound 3: N, N-dimethylaminopropylamineamine compound 4: 4-dimethylaminopiperidineamine compound 5: 2-hydroxymethyltriethylenediamineamine compound 6: dimethylaminoethanethiolamine compound 7: dimethylaminopropionic acid amine compound 8: 4-pyridineethanolamine compound 9: 3-amino-9-ethylcarbazole Amino group 1: Non-aromatic heterocyclic amino group Amino group 2: Adipose amino group Amino group 3: Fragrant heterocycle Amino group
<バインダー樹脂(F)の製造>
(バインダー樹脂(F−1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂(F−1)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は26,000であった。
<Manufacturing of binder resin (F)>
(Binder resin (F-1) solution)
196 parts of cyclohexanone was charged in a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirrer in a separable 4-neck flask, the temperature was raised to 80 ° C., the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen, and then dropped. From the tube, 20.0 parts of benzyl methacrylate, 17.2 parts of n-butyl methacrylate, 12.9 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 12.0 parts of methacrylic acid, 20.7 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate, 2, A mixture of 1.1 parts of 2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropping, the reaction was continued for another 3 hours to obtain a solution of acrylic resin.
After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content, and PGMAC was added to the previously synthesized resin solution so that the non-volatile content was 20% by mass. To prepare a binder resin (F-1) solution. The mass average molecular weight (Mw) was 26,000.
(バインダー樹脂(F−2)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20部、メタクリル酸メチル25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−2)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は18,000であった。
(Binder resin (F-2) solution)
207 parts of cyclohexanone was placed in a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirrer in a separable 4-neck flask, the temperature was raised to 80 ° C., the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen, and then dropped. From the tube, 20 parts of methacrylic acid, 20 parts of benzyl methacrylate, 20 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate, 25 parts of methyl methacrylate, 8.5 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 2,2'-azobisisobutyro. A mixture of 1.33 parts of nitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropping, the reaction was continued for another 3 hours to obtain a copolymer resin solution. Next, for the entire amount of the obtained copolymer solution, nitrogen gas was stopped, dry air was injected for 1 hour, and the mixture was stirred, cooled to room temperature, and then 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (Showa Denko's Karenz). A mixture of 6.5 parts of MOI), 0.08 part of dibutyltin laurate and 26 parts of cyclohexanone was added dropwise at 70 ° C. over 3 hours. After completion of the dropping, the reaction was continued for another 1 hour to obtain a solution of acrylic resin. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution is sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content, and cyclohexanone is added to the previously synthesized resin solution so that the non-volatile content is 20% by mass. To prepare a binder resin (F-2) solution. The mass average molecular weight (Mw) was 18,000.
(バインダー樹脂(F−3)溶液)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続けた後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−3)溶液を得た。質量平均分子量は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、酸価が79mgKOH/gであった。
(Binder resin (F-3) solution)
182 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube, the atmosphere inside the flask was changed from air to nitrogen, and then the temperature was raised to 100 ° C. 70.5 g (0.40 mol) of benzyl methacrylate, 43.0 g (0.5 mol) of methacrylic acid, monomethacrylate of tricyclodecane skeleton (FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) 22.0 g (0.10 mol) ) And 3.6 g of azobisisobutyronitrile added to a mixture consisting of 136 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise to the flask over 2 hours from the dropping funnel, and stirring was continued at 100 ° C. for 5 hours. Next, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 35.5 g of glycidyl methacrylate [0.25 mol, (50 mol% with respect to the carboxyl group of the methacrylic acid used in this reaction)], trisdimethylaminomethylphenol 0. After putting 9 g and 0.145 g of hydroquinone into the flask and continuing the reaction at 110 ° C. for 6 hours, about 2 parts of the resin solution was sampled and heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content. Cyclohexanone was added to the synthesized resin solution so that the non-volatile content was 20% by mass to obtain a binder resin (F-3) solution. The mass average molecular weight was 13,000, the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.1, and the acid value was 79 mgKOH / g.
(バインダー樹脂(F−4)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価=0.8となったところで反応を終了し、質量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂(F−4)溶液を調製した。
(Binder resin (F-4) solution)
Put 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate in a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, and a stirrer in a separable 4-neck flask, and heat to 120 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel. At temperature, a mixture of 5.2 parts of styrene, 35.5 parts of glycidyl methacrylate, 41.0 parts of dicyclopentanyl methacrylate and 1.0 part of azobisisobutyronitrile was added dropwise from the dropping tube over 2.5 hours for polymerization. The reaction was carried out.
Next, the inside of the flask was replaced with air, 0.3 part of trisdimethylaminomethylphenol and 0.3 part of hydroquinone were added to 17.0 parts of acrylic acid, and the reaction was continued at 120 ° C. for 5 hours, and the non-volatile acid value = 0. The reaction was terminated when the value reached 0.8, and a resin solution having a mass average molecular weight of about 12,000 (measured by GPC) was obtained.
Further, 30.4 parts of tetrahydrophthalic anhydride and 0.5 parts of triethylamine were added and reacted at 120 ° C. for 4 hours, and propylene glycol monomethyl ether acetate was added so that the non-volatile content became 20%, and the binder resin (F-4) was added. A solution was prepared.
<顔料組成物の製造>
(実施例45の調製)
下記の原料を混合し、均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、顔料組成物(実施例45)を調製した。
C.I.ピグメントレッド269 :12部
実施例1で得た顔料分散剤溶液(不揮発分40%) :20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :68部
<Manufacturing of pigment composition>
(Preparation of Example 45)
The following raw materials are mixed, stirred and mixed uniformly, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 3 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then 0.5 μm. The pigment composition (Example 45) was prepared by filtering with the filter of.
C. I. Pigment Red 269: 12 parts Pigment dispersant solution obtained in Example 1 (nonvolatile content 40%): 20 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate: 68 parts
(実施例46〜264の調製)
表6〜表10に示す組成、量になるように変更した以外は実施例44と同様にして、それぞれ実施例46〜264の顔料組成物を調製した。
(Preparation of Examples 46 to 264)
Pigment compositions of Examples 46 to 264 were prepared in the same manner as in Example 44 except that the compositions and amounts shown in Tables 6 to 10 were changed.
<顔料組成物の評価>
得られた顔料組成物について、粘度測定、保存安定性、耐熱性に関する試験を次の方法で行った。なお、以下、評価結果は◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
<Evaluation of pigment composition>
The obtained pigment composition was subjected to a viscosity measurement, storage stability, and heat resistance test by the following methods. In the following, the evaluation results are as follows: ⊚ is a very good level, ◯ is a good level, Δ is a practical level, and × is a level unsuitable for practical use.
(初期粘度)
得られた顔料組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。コーンは1°34’×R24を用い、測定開始から1分後の数値を用いた。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
(Initial viscosity)
The obtained pigment composition was measured for viscosity at 50 rpm at 25 ° C. using an E-type viscometer (“ELD-type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) and evaluated according to the following criteria. The cone used was 1 ° 34'× R24, and the value 1 minute after the start of measurement was used.
⊚: Viscosity is less than 10 mPa · s ○: Viscosity is 10 mPa · s or more, less than 20 mPa · s Δ: Viscosity is 20 mPa · s or more, less than 30 mPa · s ×: Viscosity is 30 mPa · s or more, or cannot be measured
(保存安定性)
得られた着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
(Storage stability)
The obtained colored composition was measured for an initial viscosity η 1 at 50 rpm at 25 ° C. using an E-type viscometer (“ELD-type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). Separately, 25 g of the coloring composition was allowed to stand at 40 ° C. for 120 hours in a sealed state in a glass container, and then the viscosity was measured by the same method as above to obtain the viscosity over time η 2 , and the storage stability was determined according to the following criteria. evaluated. The viscosity change rate was calculated using the following formula.
Viscosity change rate = (η 2 -η 1 ) ÷ (η 1 )
⊚: The viscosity change rate was less than ± 10%, and no sediment was formed.
◯: The viscosity change rate was ± 10% or more and less than 30%, and no sediment was formed.
Δ: The viscosity change rate was ± 30% or more and less than 50%, and no sediment was formed.
X: When the viscosity change rate was ± 50% or more, or even if the viscosity change rate was less than ± 50%, sediment was formed.
(耐熱性)
得られた着色組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、乾燥膜厚が1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、試験用基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜1000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。さらに耐熱性試験として210℃で20分間追加加熱した後、極大吸収波長の吸光度の残存率を求め、耐熱性を下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が92.5%以上、95%未満
△ :残存率 が90%以上、92.5%未満
× :残存率 が90%未満
(Heat-resistant)
The obtained coloring composition was spin-coated on a glass substrate having a thickness of 1.1 mm using a spin coater so that the dry film thickness was 1.0 μm, dried at 60 ° C. for 5 minutes, and then 5 at 230 ° C. The test substrate was prepared by heating for a minute. The spectrum of the obtained substrate was measured for absorption spectra in the wavelength range of 300 to 1000 nm using a spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, as a heat resistance test, after additional heating at 210 ° C. for 20 minutes, the residual ratio of the absorbance at the maximum absorption wavelength was determined, and the heat resistance was evaluated according to the following criteria. The survival rate was calculated using the following formula.
Residual rate = (absorbance after heat resistance test) ÷ (absorbance before heat resistance test) x 100
◎: Residual rate is 95% or more ○: Residual rate is 92.5% or more and less than 95% Δ: Residual rate is 90% or more and less than 92.5% ×: Residual rate is less than 90%
(コントラスト比(CR)評価)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
(Contrast ratio (CR) evaluation)
The light emitted from the backlight unit for a liquid crystal display passes through a polarizing plate, is polarized, passes through a coating film of a colored composition coated on a glass substrate, and reaches the other polarizing plate. At this time, if the polarizing plate and the polarizing planes of the polarizing plate are parallel, the light passes through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal to each other, the light is blocked by the polarizing plate. However, when the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the coloring composition, scattering or the like occurs due to the colorant particles, and if a part of the polarizing surface is displaced, the light is transmitted when the polarizing plates are parallel. When the amount of light emitted is reduced and the polarizing plates are orthogonal, part of the light is transmitted. This transmitted light was measured as the brightness on the polarizing plate, and the ratio of the brightness when the polarizing plates were parallel to the brightness when the polarizing plates were orthogonal was calculated as the contrast ratio.
(Contrast ratio) = (Brightness when parallel) / (Brightness when orthogonal)
Therefore, when scattering occurs due to the colorant in the coating film, the brightness when parallel is reduced and the brightness when orthogonal is increased, so that the contrast ratio is lowered.
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。耐熱性試験に使用したものと同様のサンプルを用いて、下記基準に従って判定した。 A color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate (“NPF-G1220DUN” manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate. The measurement was carried out through a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion. Judgment was made according to the following criteria using the same sample used for the heat resistance test.
◎:3000以上
○:2500以上〜3000未満
△:2000以上〜2500未満
×:2000未満
⊚: 3000 or more ○: 2500 or more and less than 3000 Δ: 2000 or more and less than 2500 ×: less than 2000
表6〜表10中の略語について示す。
PR269:C.I.ピグメントレッド269(中性)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG62:C.I.ピグメントグリーン62(中性)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(中性)
PR177:C.I.ピグメントレッド177(酸性)
PR254:C.I.ピグメントレッド254(酸性)
PR291:C.I.ピグメントレッド291(中性)
顔料1:特許第6368844号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
PG7:C.I.ピグメントグリーン7(中性)
PG36:C.I.ピグメントグリーン36(酸性)
PG58:C.I.ピグメントグリーン58(酸性)
PG59:C.I.ピグメントグリーン59(酸性)
PG63:C.I.ピグメントグリーン63(中性)
PB15:C.I.ピグメントブルー15(酸性)
PB15:3:C.I.ピグメントブルー15:3(酸性)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6(酸性)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(酸性)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(酸性)
PY180:C.I.ピグメントイエロー180(中性)
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(酸性)
PY231:C.I.ピグメントイエロー231(中性)
顔料2:COLOUR BLACK FW255(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=2.5)(酸性)
顔料3:PRINTEX 85(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=9.0)(塩基性)
顔料4:タイベークCR−58−2(石原産業社製酸化チタン)(塩基性)
顔料5:特許第6322837号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
顔料6:特許第6322837号公報の実施例6に記載の顔料(中性)
溶剤1:酢酸エチルと2−プロパノールの等質量比の混合溶剤
The abbreviations in Tables 6 to 10 are shown.
PR269: C.I. I. Pigment Red 269 (Neutral)
PGMAc: Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate PG62: C.I. I. Pigment Green 62 (Neutral)
PY138: C.I. I. Pigment Yellow 138 (Neutral)
PR177: C.I. I. Pigment Red 177 (acidic)
PR254: C.I. I. Pigment Red 254 (acidic)
PR291: C.I. I. Pigment Red 291 (Neutral)
Pigment 1: Pigment (neutral) according to Example 1 of Japanese Patent No. 6368844.
PG7: C.I. I. Pigment Green 7 (Neutral)
PG36: C.I. I. Pigment Green 36 (acidic)
PG58: C.I. I. Pigment Green 58 (acidic)
PG59: C.I. I. Pigment Green 59 (acidic)
PG63: C.I. I. Pigment Green 63 (Neutral)
PB15: C.I. I. Pigment Blue 15 (acidic)
PB15: 3: C.I. I. Pigment Blue 15: 3 (acidic)
PB15: 6: C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (acidic)
PY139: C.I. I. Pigment Yellow 139 (acidic)
PY150: C.I. I. Pigment Yellow 150 (acidic)
PY180: C.I. I. Pigment Yellow 180 (Neutral)
PY185: C.I. I. Pigment Yellow 185 (acidic)
PY231: C.I. I. Pigment Yellow 231 (Neutral)
Pigment 2: COLOR BLACK FW255 (carbon black manufactured by orion ENGINEERED CARBONS, pH = 2.5) (acidic)
Pigment 3: PRINTEX 85 (orion ENGINEERED CARBONS carbon black, pH = 9.0) (basic)
Pigment 4: Tybake CR-58-2 (titanium oxide manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) (basic)
Pigment 5: Pigment (neutral) according to Example 1 of Japanese Patent No. 6322837.
Pigment 6: Pigment (neutral) according to Example 6 of Japanese Patent No. 6322837.
Solvent 1: Ethyl acetate and 2-propanol mixed solvent with equal mass ratio
<カラーフィルタ用着色組成物の製造>
カラーフィルタ用着色組成物の製造にあたり下記の調製を行った。
・バインダー樹脂溶液A:バインダー樹脂(F−1)〜(F−4)を1:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
・重合性化合物A :東亜合成社製アロニックスM402、アロニックスM520、アロニックスM309、日本化薬社製KAYARAD DPCA−30、共栄社化学社製UA−510Hを1:1:1:1:1にて混合し、調整した混合物
・光重合開始剤A :BASF社製IRGACURE 907 1部、IRGACURE 369 1部、IRGACURE 819 1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・光重合開始剤B :BASF社製IRGACURE OXE−01 0.5部、IRGACURE OXE−02 0.5部、IRGACURE OXE−04 0.5部、化学式(8)のオキシムエステル系光重合開始剤1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・増感剤A :「KAYACURE DETX-S」1部、「EAB-F」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。・エポキシ化合物A:jER E157S75、EHPE−3150、TEPIC−Sを1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・オキセタン化合物A:東亜合成社製OXT−221
・紫外線吸収剤A:BASF社製「TINUVIN P」1部、「TINUVIN 405」 1部、ケミプロ化成社製「KEMISORB 10」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤A:「3−メチルカテコール」1部、「メチルヒドロキノン」1部、「tert−ブチルヒドロキノン」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤A:BASF社製「IRGANOX1010」1部、ADEKA社製「アデカスタブLA−52」1部、ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」1部、ADEKA社製「アデカスタブAO−412S」1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤A: ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤A: 信越シリコーン社製KBM−403、KBM−5103、KBM−1003、KBM−573、KBM−803を1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤A:ビックケミー社製「BYK−330 」1部、DIC社製「メガファックF−551」1部、花王社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・溶剤A :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを3:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
<Manufacturing of coloring compositions for color filters>
The following preparations were made in the production of the coloring composition for a color filter.
Binder resin solution A: A mixed solution prepared by mixing binder resins (F-1) to (F-4) at a ratio of 1: 1: 1: 1.
Polymerizable compound A: Aronix M402, Aronix M520, Aronix M309 manufactured by Toa Synthetic Co., KAYARAD DPCA-30 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and UA-510H manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. are mixed at a ratio of 1: 1: 1: 1: 1. , Prepared Mixture / Photopolymerization Initiator A: A mixed solution prepared by dissolving 1 part of IRGACURE 907, 1 part of IRGACURE 369, and 1 part of IRGACURE 819 manufactured by BASF in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA).
-Photopolymerization initiator B: 0.5 part of IRGACURE OXE-01 manufactured by BASF, 0.5 part of IRGACURE OXE-02, 0.5 part of IRGACURE OXE-04, 1 of the oxime ester-based photopolymerization initiator of the chemical formula (8). A mixed solution in which 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) is dissolved.
-Sensitizer A: A mixed solution in which 1 part of "KAYACURE DETX-S" and 1 part of "EAB-F" are dissolved in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). -A mixture prepared by mixing epoxy compound A: jER E157S75, EHPE-3150, and TEPIC-S at a ratio of 1: 1: 1: 1.
-Oxetane compound A: OXT-221 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
-Ultraviolet absorber A: A mixed solution in which 1 part of BASF's "TINUVIN P", 1 part of "TINUVIN 405" and 1 part of "KEMISORB 10" manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd. are dissolved in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). ..
Polymerization inhibitor A: A mixed solution in which 1 part of "3-methylcatechol", 1 part of "methylhydroquinone", and 1 part of "tert-butylhydroquinone" are dissolved in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA).
Antioxidant A: 1 part of BASF's "IRGANOX 1010", 1 part of ADEKA's "ADEKA STAB LA-52", 1 part of ADEKA's "ADEKA STAB PEP-36", 1 part of ADEKA's "ADEKA STAB AO-212S" Was dissolved in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA).
・ Thiol-based chain transfer agent A: Pentaerythritol tetrakisthiopropionate ・ Silane coupling agent A: KBM-403, KBM-5103, KBM-1003, KBM-573, KBM-803 manufactured by Shinetsu Silicone Co., Ltd. 1: 1: A mixture prepared by mixing 1: 1.
-Leveling agent A: 1 part of "BYK-330" manufactured by Big Chemie, 1 part of "Megafuck F-551" manufactured by DIC, and 1 part of "Emargen 103" manufactured by Kao Corporation in 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). Dissolved mixed solution.
-Solvent A: A mixed solution prepared by mixing propylene glycol monomethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, and 1,3-butylene glycol diacetate at a ratio of 3: 1: 1: 1.
(カラーフィルタ用着色組成物(実施例265))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、カラーフィルタ用着色組成物(実施例265)を作製した。下記で溶液のものは溶液としての質量部である。
着色組成物溶液(実施例45) :30.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤B : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
(Coloring composition for color filter (Example 265))
A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1.0 μm filter to prepare a colored composition for a color filter (Example 265). In the following, the solution is the mass part as a solution.
Coloring composition solution (Example 45): 30.0 parts binder resin solution A: 6.0 parts polymerizable compound A: 1.0 part photopolymerization initiator B: 8.0 parts sensitizer A: 1.0 part Part Epoxy compound A: 1.0 part Oxetane compound A: 1.0 part Ultraviolet absorber A: 1.0 part Polymerization inhibitor A: 1.0 part Antioxidant A: 1.0 part Thiol chain transfer agent A : 1.0 part silane coupling agent A: 1.0 part leveling agent A: 1.0 part solvent A: 36.0 parts
(カラーフィルタ用着色組成物(実施例266〜332))
実施例265で使用した実施例45の着色組成物を表11および表12に記載された着色組成物に変更した以外は、実施例265と同様に行い、それぞれ実施例266〜332のカラーフィルタ用着色組成物を得た。
(Coloring Compositions for Color Filters (Examples 266 to 332))
The same procedure as in Example 265 was carried out except that the coloring composition of Example 45 used in Example 265 was changed to the coloring composition shown in Tables 11 and 12, respectively, for the color filters of Examples 266 to 332. A coloring composition was obtained.
<カラーフィルタ用着色組成物の評価>
得られたカラーフィルタ用着色組成物について、以下の方法で評価を行った。
<Evaluation of coloring composition for color filter>
The obtained coloring composition for a color filter was evaluated by the following method.
(粘度測定)
得られたカラーフィルタ用着色組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。なお、初期粘度とは、回転ローターの回転開始1分後の粘度である。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
(Viscosity measurement)
The obtained coloring composition for a color filter was evaluated for its viscosity at 25 ° C. at 50 rpm using an E-type viscometer (“ELD-type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) and evaluated according to the following criteria. The initial viscosity is the viscosity 1 minute after the start of rotation of the rotating rotor.
⊚: Viscosity is less than 10 mPa · s ○: Viscosity is 10 mPa · s or more, less than 20 mPa · s Δ: Viscosity is 20 mPa · s or more, less than 30 mPa · s ×: Viscosity is 30 mPa · s or more, or cannot be measured
(保存安定性試験)
得られたカラーフィルタ用着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該カラーフィルタ用着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
(Storage stability test)
The obtained coloring composition for a color filter was measured for an initial viscosity η 1 at 50 rpm at 25 ° C. using an E-type viscometer (“ELD-type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). Separately, 25 g of the coloring composition for a color filter was allowed to stand at 40 ° C. for 120 hours in a sealed state in a glass container, and then the viscosity was measured by the same method as above to obtain a viscosity η 2 over time to improve storage stability. It was evaluated according to the following criteria. The viscosity change rate was calculated using the following formula.
Viscosity change rate = (η 2 -η 1 ) ÷ (η 1 )
⊚: The viscosity change rate was less than ± 10%, and no sediment was formed.
◯: The viscosity change rate was ± 10% or more and less than 30%, and no sediment was formed.
Δ: The viscosity change rate was ± 30% or more and less than 50%, and no sediment was formed.
X: When the viscosity change rate was ± 50% or more, or even if the viscosity change rate was less than ± 50%, sediment was formed.
(現像性評価)
現像性を現像速度で評価した。得られたカラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が1.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行った。この塗膜に、濃度2質量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、塗膜が溶解してなくなるまでの時間を測定し、感光性組成物の現像性を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒未満
〇:10秒以上、20秒未満
△:20秒以上、30秒未満
×:30秒以上
(Evaluation of developability)
The developability was evaluated by the development speed. The obtained coloring composition for a color filter was applied onto a glass substrate having a thickness of 100 mm × 100 mm and a thickness of 1.1 mm using a spin coater so that the film thickness after drying was 1.0 μm, and then at 70 ° C. After drying for 20 minutes, ultraviolet exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm2 using an ultrahigh pressure mercury lamp. 2 ml of a 2% by mass potassium hydroxide aqueous solution was added dropwise to this coating film, and the time until the coating film was dissolved and disappeared was measured to evaluate the developability of the photosensitive composition. The evaluation ranks are as follows.
⊚: less than 10 seconds 〇: 10 seconds or more, less than 20 seconds Δ: 20 seconds or more, less than 30 seconds ×: 30 seconds or more
(解像性評価)
上記方法で形成されたフィルタセグメントの10μmスルーホール部分でのパターンについて、光学顕微鏡を用いて解像性を目視で評価し、下記基準で評価した。解像性不良とは、スルーホールの角が丸まったり、穴が塞がっていたりすることである。
〇:スルーホールの角が切れていて、ホール内に残渣も見られない
△:スルーホールの角が切れているが、ホール内に残渣がみられる。
×:スルーホールの角がまるまっている、またはホールが塞がっている。
(Resolution evaluation)
The resolvability of the pattern in the 10 μm through-hole portion of the filter segment formed by the above method was visually evaluated using an optical microscope, and evaluated according to the following criteria. Poor resolution means that the corners of the through holes are rounded or the holes are closed.
〇: The corners of the through hole are cut and no residue is seen in the hole. Δ: The corner of the through hole is cut, but residue is seen in the hole.
X: The corners of the through hole are rounded or the hole is blocked.
Claims (8)
AブロックとBブロックのモル比率は、A−Bブロックポリマーは、A/(A+B)=5〜70モル%、B−A−Bブロックポリマーは、A/(A+B)=10〜70モル%であり、
Aブロックは、アミノ単位中にエステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むラジカル重合物であるポリマーブロック(ただし、鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレートならびに芳香環(メタ)アクリレートから選択される(メタ)アクリル酸エステル単位を含まない)であり、
Bブロックは、鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレートならびに芳香環(メタ)アクリレートから選択される(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するラジカル重合物であるポリマーブロック(ただし、前記アミノ単位を含まない)である、顔料分散剤。 It is an AB block polymer or a BAB block polymer having an amine value of 34 to 200 mgKOH / g.
The molar ratio of A block to B block is A / (A + B) = 5 to 70 mol% for AB block polymer and A / (A + B) = 10 to 70 mol% for B-AB block polymer. can be,
A block is an ester bond in an amino unit, and a divalent linking group selected from the group consisting of aryl group, and a urethane bond, a urea bond, an amide bond, and a hydrogen bonding selected from the group consisting of thiourethane bond A radical polymer containing an amino unit having a linking group and one amino group selected from the group consisting of a heterocyclic amino group having no aromaticity, an aliphatic amino group, and a quaternary salt thereof. Polymer blocks (but not including (meth) acrylic acid ester units selected from chain and aliphatic alkyl (meth) acrylates and aromatic ring (meth) acrylates) .
The B block is a polymer block which is a radical polymer containing a (meth) acrylic acid ester unit selected from a chain and alicyclic alkyl (meth) acrylate and an aromatic ring (meth) acrylate (provided that the amino unit is contained. No) , pigment dispersant.
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