JP6954031B2

JP6954031B2 - Pigment dispersion for color filters and color filters

Info

Publication number: JP6954031B2
Application number: JP2017219954A
Authority: JP
Inventors: 悠介尾崎; 省二船倉; 貴子石川; 安井　健悟; 健悟安井
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2017-11-15
Filing date: 2017-11-15
Publication date: 2021-10-27
Anticipated expiration: 2037-11-15
Also published as: JP2019090937A

Description

本発明は、ディスプレイ用カラーフィルタの画素部を形成するのに用いられる顔料分散体及び該顔料分散体を画素部に含有するカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a pigment dispersion used to form a pixel portion of a color filter for a display and a color filter containing the pigment dispersion in the pixel portion.

液晶表示装置のカラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素部（Ｂ）を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。 The color filter of the liquid crystal display device has a red pixel portion (R), a green pixel portion (G), and a blue pixel portion (B). Each of these pixel portions has a structure in which a thin film of synthetic resin in which an organic pigment is dispersed is provided on a substrate, and as the organic pigment, organic pigments of each color of red, green and blue are used.

カラーフィルタ作製に用いる有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見えるようにする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなるようにする（高輝度化）、カラーフィルタの着色層の性質が液晶配向不良や液晶のスイッチング性能に悪影響を与えることがない（信頼性）等の要求がある。 Organic pigments used for producing color filters have characteristics that are completely different from those of conventional general-purpose applications, specifically, make the display screen of a liquid crystal display device look clearer (higher contrast), or make the display screen more visible. There are demands such as making the color brighter (higher brightness), and the properties of the colored layer of the color filter do not adversely affect the liquid crystal alignment or the switching performance of the liquid crystal (reliability).

このような要求に応じるため、顔料粒子の微細化や表面処理など様々な手法が提案されているが、近年の要求性能の高まりにより、これら手法により得られるカラーフィルタの特性は十分とは言えない場合が生じている。加えて、カラーフィルタ作製においては、一般的に２３０℃以上の高温で焼成処理を行うため、使用する有機顔料は２３０℃以上の耐熱性が要求され、焼成後においてもコントラストなどの特性が低下しない顔料組成物および顔料分散体が要求されている。 In order to meet such demands, various methods such as miniaturization of pigment particles and surface treatment have been proposed, but due to the recent increase in required performance, the characteristics of the color filter obtained by these methods cannot be said to be sufficient. There is a case. In addition, in the production of color filters, since firing treatment is generally performed at a high temperature of 230 ° C. or higher, the organic pigment used is required to have heat resistance of 230 ° C. or higher, and characteristics such as contrast do not deteriorate even after firing. Pigment compositions and pigment dispersions are required.

このような中、顔料に樹脂を含有させてコントラストを改善させる手法（特許文献１）などが提案されている。ここには、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ａ）と、ポリウレタン樹脂（Ｂ）とを含有し、質量基準でＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ａ）１００部当たり、ポリウレタン樹脂（Ｂ）不揮発分０．１〜１０部であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物、同顔料組成物を緑色画素部に含有してなるカラーフィルタが開示されている。しかしながら、特許文献１記載の方法では、コントラストがいまだ十分とは言えず、近年高まる市場の要求スペックに到達しているとは言えない場合があった。
また、信頼性の向上に関しては、近年、連続的に光照射を行う耐光性試験における変色も課題となっており、上述のコントラスと耐光性の両立が大きな課題となっている。耐光性に対しては、特定の金属錯体を添加する方法（特許文献３）が提案されているが、この手法では、耐光性が不十分なことに加え、コントラスト、分散体の粘度特性、レジスト塗液の粘度特性といった従来からの要求特性を損ねてしまう場合があった。 Under these circumstances, a method (Patent Document 1) of adding a resin to a pigment to improve contrast has been proposed. Here, C.I. I. Pigment Green 58 and / or C.I. I. Pigment Green 36 (A) and polyurethane resin (B) are contained, and C.I. I. Pigment Green 58 and / or C.I. I. A pigment composition for a color filter, characterized in that the polyurethane resin (B) has a non-volatile content of 0.1 to 10 parts per 100 parts of Pigment Green 36 (A), and the pigment composition is contained in the green pixel part. Color filters are disclosed. However, with the method described in Patent Document 1, it cannot be said that the contrast is still sufficient, and it cannot be said that the specifications required by the market, which have been increasing in recent years, have been reached.
Further, regarding the improvement of reliability, discoloration in the light resistance test in which continuous light irradiation is performed has become an issue in recent years, and both the above-mentioned contrast and light resistance have become a major issue. A method of adding a specific metal complex has been proposed for light resistance (Patent Document 3), but this method has insufficient light resistance, contrast, viscosity characteristics of the dispersion, and resist. In some cases, the conventional required characteristics such as the viscosity characteristics of the coating liquid may be impaired.

国際公開第２０１０／０６１８３０号パンフレットInternational Publication No. 2010/061830 Pamphlet 特開２０１５−０９８５８９号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-098589 特開２０１７−１８６５４６号公報JP-A-2017-186546

本発明が解決しようとする課題は、カラーフィルタ作製に用いた際に優れたコントラストと耐光性を得ることができる顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に有するカラーフィルタを提供することにある。 An object to be solved by the present invention is to provide a pigment dispersion capable of obtaining excellent contrast and light resistance when used for producing a color filter, and a color filter having the pigment dispersion in a pixel portion. be.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討したところ、（Ａ）フタロシアニン系顔料と、（Ｂ）特定の金属錯体と、（Ｃ）特定の顔料分散樹脂組成物と、を含有する顔料分散体が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that they contain (A) a phthalocyanine pigment, (B) a specific metal complex, and (C) a specific pigment-dispersed resin composition. We have found that the pigment dispersion solves the above problems, and have completed the present invention.

すなわち本発明は、（Ａ）フタロシアニン系顔料と、（Ｂ）特定の金属錯体（以下の錯体Ｂ１〜Ｂ６からなる群から選ばれる少なくとも一種）と、（Ｃ）特定の顔料分散樹脂（以下の樹脂Ｃ１〜Ｃ２からなる群から選ばれる少なくとも一種であって、顔料分散樹脂全体としての塩基性官能基価と酸性官能基価の差（即ち、塩基価−酸価の値）が−４５．８〜９０．８ｍｇＫＯＨ／ｇであるもの）と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散体に関する。また、当該分散体を含有することを特徴とするカラーフィルタに関する。 That is, the present invention comprises (A) a phthalocyanine pigment, (B) a specific metal complex (at least one selected from the group consisting of the following complexes B1 to B6), and (C) a specific pigment dispersion resin (the following resin). It is at least one selected from the group consisting of C1 to C2, and the difference between the basic functional base value and the acidic functional base value (that is, the base value-acid value value) of the pigment-dispersed resin as a whole is -45.8 to 90.8 mgKOH / g) and a pigment dispersion for a color filter, which comprises. Further, the present invention relates to a color filter characterized by containing the dispersion.

［錯体Ｂ１］
下記式（１）： [Complex B1]
The following formula (1):

（式（１）中のｎは、１、２、３又は４の整数を示し、Ｍは、
ｎ＝１の場合、Ｌｉ（Ｉ）、Ｎａ（Ｉ）、Ｋ（Ｉ）のいずれかを示し、
ｎ＝２の場合、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｖ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＶＩ）Ｏ_２、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）Ｃｌ_２、Ｐｔ（ＩＩ）のいずれかを示し、
ｎ＝３の場合、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｓｃ（ＩＩＩ）、Ｖ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｇａ（ＩＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｎ（ＩＩＩ）、Ｌａ（ＩＩＩ）、Ｐｒ（ＩＩＩ）のいずれかを示し、
ｎ＝４の場合、Ｔｉ（ＩＶ）、Ｚｒ（ＩＶ）のいずれかを示し、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のフッ化アルキル基を示す）で表される金属錯体 (N in the equation (1) represents an integer of 1, 2, 3 or 4, and M is
When n = 1, it indicates any of Li (I), Na (I), and K (I).
When n = 2, Be (II), Mg (II), Ca (II), Ti (IV) = O, V (IV) = O, Mn (II), Fe (II), Co (II), Indicates any of Ni (II), Cu (II), Zn (II), Pd (II), Mo (VI) O ₂ , Sn (II), Sn (IV) Cl ₂ , and Pt (II).
When n = 3, Al (III), Sc (III), V (III), Cr (III), Mn (III), Fe (III), Co (III), Ga (III), Ru (III) , In (III), La (III), Pr (III),
When n = 4, it indicates either Ti (IV) or Zr (IV).
R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl fluoride group having 1 to 3 carbon atoms).

［錯体Ｂ２］
下記式（２）： [Complex B2]
The following formula (2):

（式（２）中のＭは、
Ｚｎ（ＩＩ）（以上の場合、ｍ＝２）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）（以上の場合、ｍ＝１）のいずれかを示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はＯＨ基を示す）で表される金属錯体 (M in equation (2) is
Zn (II) (For more, m = 2), Al ( III), Cr (III) ( For more, m = 1) indicates one ^{^{^{of, R 3, R 4, R}}} 5 and ^{R 6} , Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an OH group)

［錯体Ｂ３］
下記式（３）： [Complex B3]
The following formula (3):

で表される金属錯体 Metal complex represented by

［錯体Ｂ４］
下記式（４）： [Complex B4]
The following formula (4):

で表される金属錯体 Metal complex represented by

［錯体Ｂ５］
下記式（５）： [Complex B5]
The following formula (5):

（式（５）中のＭは、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）のいずれかを示し、Ｒは、エチレン基、プロピレン基、ｏ−フェニレン基のいずれかを示し、ｎは、１又は２の整数を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ＯＨ基又はμ−Ｏ基を示す）で表される金属錯体 (M in the formula (5) indicates any of Zn (II), Fe (II), and Cu (II), R indicates any of an ethylene group, a propylene group, and an o-phenylene group, and n Indicates an integer of 1 or 2, and X indicates a metal complex represented by a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an OH group or a μ-O group).

［錯体Ｂ６］
下記式（６）： [Complex B6]
The following formula (6):

（式（６）中のＲはＣＨ_３基又はＣＨＯ基を示し、
Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３は各々独立に、Ｈ、ＮａまたはＫを示し、
Ｍは、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）を示す）で表される金属錯体。 (R in formula (6) represents ₃ CH groups or CHO groups,
A ¹ , A ² and A ³ independently represent H, Na or K, respectively.
M represents a metal complex represented by Mg (II), Fe (II), Cu (II), Zn (II)).

［樹脂Ｃ１］
塩基性官能基を有する樹脂と酸性官能基を有する樹脂の混合物。 [Resin C1]
A mixture of a resin having a basic functional group and a resin having an acidic functional group.

［樹脂Ｃ２］
塩基性官能基と酸性官能基の双方を有する樹脂。 [Resin C2]
A resin having both a basic functional group and an acidic functional group.

本発明のカラーフィルタ用顔料分散体によれば、耐光性に優れ且つコントラストが高いカラーフィルタの提供が可能である。 According to the pigment dispersion for a color filter of the present invention, it is possible to provide a color filter having excellent light resistance and high contrast.

＜フタロシアニン系顔料＞
本発明に用いるフタロシアニン系顔料としては、公知のフタロシアニン系顔料をいずれも使用することができる。ここでいうフタロシアニン系顔料とは、中心金属を有するものも、有さないものも含まれる。中心金属を有する場合、主に銅、亜鉛、アルミニウムなどが挙げられる。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３のような緑色顔料を用いることができる。また、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、アルミニウムフタロシアニン誘導体のような青色又は緑色顔料を用いることができる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、無置換フタロシアニンアルミニウム（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９）、塩素化フタロシアニンアルミニウム、臭素化フタロシアニンアルミニウムがあり、例えば、下記一般式（３−１）で表される化合物等が挙げられる。 <Parthalocyanine pigment>
As the phthalocyanine pigment used in the present invention, any known phthalocyanine pigment can be used. The phthalocyanine pigment referred to here includes those having a central metal and those having no central metal. When it has a central metal, copper, zinc, aluminum and the like are mainly mentioned. For example, C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63 and other green pigments can be used. Also, for example, C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, blue or green pigments such as aluminum phthalocyanine derivatives can be used.
Here, the above-mentioned aluminum phthalocyanine derivative includes unsubstituted phthalocyanine aluminum (CI pigment blue 79), chlorinated phthalocyanine aluminum, and brominated phthalocyanine aluminum, and is represented by, for example, the following general formula (3-1). Compounds and the like.

（式（３−１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記一般式（３−２）で表される基である。また、式（３−１）におけるＸはハロゲン原子を表し、ｍは０〜１６の整数を表す。） (In the formula (3-1), R is a halogen atom, a hydroxy group, or a group represented by the following general formula (3-2), and X in the formula (3-1) represents a halogen atom. m represents an integer from 0 to 16.)

（式（３−２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子である。Ａｒはフェニル基又はナフチル基である。式中、アスタリスクは結合部位を示す。） (In formula (3-2), X is a direct bond or an oxygen atom. Ar is a phenyl group or a naphthyl group. In the formula, an asterisk indicates a binding site.)

上記した式（３−１）中のＲにおける前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。中でも、Ｒにおける前記ハロゲン原子としては、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。 Examples of the halogen atom in R in the above formula (3-1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Above all, the halogen atom in R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.

式（３−１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は上記一般式（３−２）で表される基であることが好ましい。 In the formula (3-1), R is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, or a group represented by the above general formula (3-2).

式（３−２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。 In formula (3-2), X is preferably an oxygen atom.

式（３−１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９）、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（３−１−１）で表される化合物、下記式（３−１−２）で表される化合物、下記式（３−１−３）で表される化合物、下記式（３−１−４）で表される化合物などが挙げられる。 Among the formulas (3-1), for example, hydroxyaluminum phthalocyanine, chloroaluminum phthalocyanine (CI Pigment Blue 79), bromoaluminum phthalocyanine, and compounds represented by the following formula (3-1-1) are preferable. , The compound represented by the following formula (3-1-2), the compound represented by the following formula (3-1-3), the compound represented by the following formula (3-1-4), and the like.

これらフタロシアニン系顔料は、１種単独で用いても良いし、２種以上を適宜選択して用いることもできる。
また、本発明に用いるフタロシアニン系顔料は、顔料誘導体および／もしくはポリマーによって被覆されていない粒子からなってもよいが、後記するカラーフィルタ用ペーストのような顔料分散体や、レジストのような光硬化性組成物へのより優れた親和性を確保するためには、顔料誘導体および／もしくはポリマーに被覆されていることが好ましい。 These phthalocyanine pigments may be used alone, or two or more of them may be appropriately selected and used.
The phthalocyanine pigment used in the present invention may consist of particles not coated with a pigment derivative and / or a polymer, but may be a pigment dispersion such as a color filter paste described later or a photocurable pigment such as a resist. In order to ensure better affinity for the sex composition, it is preferably coated with a pigment derivative and / or polymer.

ポリマーについては、質量換算で、有機顔料１００部に対して、ポリマー不揮発分は、０．５〜１０部とすることが好ましい。この際のポリマーとしては、公知慣用のものをいずれも用いることが出来るが、フタロシアニン系顔料に対する相互作用が強く、顔料表面に吸着する単量体Ａを有するアクリル系共重合体が好ましく、単量体Ａとしては（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル等の炭化水素系環状化合物を有する（メタ）アクリル酸エステル単量体が好ましい。また、単量体Ａに加えて、顔料表面に吸着後、分散安定化効果を発揮する単量体Ｂも有するアクリル系共重合体が更に好ましく、単量体Ｂとしては（メタ）アクリル酸単量体や、グリシジル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル単量体が好ましい。また、アクリル系共重合体は、異なる複数の単量体Ａを有していてもよいし、さらには異なる複数の単量体Ａに単独または複数の単量体Ｂを共重合したアクリル系共重合体であっても良い。
さらに、単量体Ａ、単量体Ｂに加え、それに共重合可能なその他の単量体を併用した重合体であっても良い。
なお、本発明において「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい「（メタ）アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方又は両方をいう。
（メタ）アクリル酸エステルとは、（メタ）アクリル酸とその他の各種アルコールとから形成されるようなエステル結合を含有する化合物であり、上記アルコールに由来する、エステル結合ＣＯＯの末端に炭素原子鎖を含有するものを言う。典型的には、前記炭素鎖がアルキル基であるものが、（メタ）アクリル酸アルキルエステルと称されている。（メタ）アクリル酸アルキルエステルで言えば、側鎖はアルキル基を意味する。当業界では、（メタ）アクリル酸アルキルエステルばかりでなく、上記炭素鎖がアルキル基以外の化合物もよく知られていることから、本発明においては（メタ）アクリル酸アルキルエステルだけでなく、炭素鎖が、アルキル基以外の化合物を含めて、（メタ）アクリル酸エステルと称するものとする。
このような（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステルである、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ターシャリーブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート〔ラウリル（メタ）アクリレート〕、オクタデシル（メタ）アクリレート〔ステアリル（メタ）アクリレート〕等のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環基を含有する（メタ）アクリル酸エステル；メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のエーテル基を含有する（メタ）アクリル酸エステル；ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香環を含有する（メタ）アクリル酸エステル；グリシジル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等のエポキシ基を含有する（メタ）アクリル酸エステル；アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、及びアシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコール（メタ）アクリレートフォスフェート、プロピレングリコール（メタ）アクリレートフォスフェート、また、市販品として、ホスマーＭ、ホスマーＣＬ、ホスマーＰＥ、ホスマーＭＨ（以上、ユニケミカル社製）、ライトエステルＰ−１Ｍ（以上、共栄社化学社製）、ＪＡＭＰ−５１４（以上、城北化学工業社製）、ＫＡＹＡＭＥＲＰＭ−２、ＫＡＹＡＭＥＲＰＭ−２１（以上、日本化薬社製）等のリン酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられる。
その他の単量体としては、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、第３級カルボン酸ビニル等のビニルエステル類；ビニルピロリドン等の複素環式ビニル化合物；塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノ基含有単量体；エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；アリルブチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、グリセリンモノアリルエーテル等のアリルエーテル類；メチルビニルケトン等のビニルケトン類；エチレン、プロピレン等のα−オレフィン類；ブタジエン、イソプレン等のジエン類；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、ターシャリーブチルスチレン等のスチレン系単量体が挙げられる。
また、共重合可能な不飽和カルボン酸としては、例えば、クロトン酸、イソクロトン酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシニック酸、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサハイドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルグルタレート；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のジカルボン酸及びその無水物；モノメチルマレイン酸、モノエチルマレイン酸、モノブチルマレイン酸、モノオクチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、モノエチルフマル酸、モノブチルフマル酸、モノオクチルフマル酸、モノメチルイタコン酸、モノエチルイタコン酸、モノブチルイタコン酸、モノオクチルイタコン酸等のジカルボン酸のモノアルキルエステルなどが挙げられる。 Regarding the polymer, it is preferable that the non-volatile content of the polymer is 0.5 to 10 parts with respect to 100 parts of the organic pigment in terms of mass. As the polymer at this time, any known and commonly used polymer can be used, but an acrylic copolymer having a strong interaction with the phthalocyanine pigment and having a monomer A adsorbed on the pigment surface is preferable, and a single amount is preferable. As the body A, hydrocarbon-based cyclic compounds such as benzyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, 2-naphthyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, and cyclohexyl (meth) acrylate are used. A (meth) acrylic acid ester monomer having is preferable. Further, an acrylic copolymer having a monomer B that exerts a dispersion stabilizing effect after being adsorbed on the surface of the pigment in addition to the monomer A is more preferable, and the monomer B is a simple (meth) acrylic acid. Polymers and (meth) acrylic acid ester monomers such as glycidyl (meth) acrylate and acid phosphooxyethyl methacrylate are preferable. Further, the acrylic copolymer may have a plurality of different monomers A, and further, an acrylic copolymer obtained by copolymerizing a plurality of different monomers A alone or a plurality of monomers B. It may be a polymer.
Further, in addition to the monomer A and the monomer B, a polymer in which other copolymerizable monomers are used in combination may be used.
In the present invention, "(meth) acrylate" means one or both of methacrylate and acrylate, and "(meth) acrylic acid" means one or both of methacrylic acid and acrylic acid.
The (meth) acrylic acid ester is a compound containing an ester bond such that it is formed from (meth) acrylic acid and various other alcohols, and is derived from the above alcohol and has a carbon atom chain at the end of the ester-bonded COO. Refers to those containing. Typically, the carbon chain having an alkyl group is referred to as a (meth) acrylic acid alkyl ester. In terms of (meth) acrylic acid alkyl ester, the side chain means an alkyl group. In the art, not only (meth) acrylic acid alkyl esters but also compounds whose carbon chains are other than alkyl groups are well known. Therefore, in the present invention, not only (meth) acrylic acid alkyl esters but also carbon chains However, a compound other than the alkyl group shall be referred to as a (meth) acrylic acid ester.
Examples of such (meth) acrylic acid esters include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, and isopropyl (meth) acrylate, which are (meth) acrylic acid alkyl esters. n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tertiary butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate [lauryl (meth) acrylate] , Octadecyl (meth) acrylate [stearyl (meth) acrylate] and other (meth) acrylic acid alkyl esters; cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl ( (Meta) acrylic acid ester containing an alicyclic group such as meta) acrylate; methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) ) Acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) acrylate, 2-ethylhexyl carbitol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate , P-Nonylphenoxyethyl (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate or the like containing an ether group (meth) acrylic acid ester; benzyl (meth) acrylate or the like containing an aromatic ring (meth) Acrylate ester; (meth) acrylic acid ester containing an epoxy group such as glycidyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate glycidyl ether; acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypropyl (meth) Acrylate, acid phosphooxypolyoxyethylene glycol mono (meth) acrylate, and acid phosphooxypolyoxypropylene glycol mono (meth) acrylate, ethylene glycol (meth) acrylate phosphate, propylene glycol (meth) acrylate phosphore As commercially available products, Hosmer M, Hosmer CL, Hosmer PE, Hosmer MH (above, manufactured by Unichemical), Light Ester P-1M (above, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), JAMP-514 (above, Johoku). Examples thereof include (meth) acrylic acid esters having a phosphoric acid group such as KAYAMER PM-2 and KAYAMER PM-21 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
Examples of other monomers include vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, and tertiary vinyl carboxylate; heterocyclic vinyl compounds such as vinylpyrrolidone; halogens such as vinyl chloride, vinylidene chloride, and vinylidene fluoride. Cyano group-containing monomers such as chemical olefins, acrylonitrile, and methacrylonitrile; vinyl ethers such as ethyl vinyl ether and isobutyl vinyl ether; allyl ethers such as allylbutyl ether, allylglycidyl ether, ethylene glycol monoallyl ether, and glycerin monoallyl ether. Vinyl ketones such as methyl vinyl ketone; α-olefins such as ethylene and propylene; Dienes such as butadiene and isoprene; styrene-based single amounts such as styrene, vinyl toluene, α-methyl styrene, dimethyl styrene and tertiary butyl styrene. The body is mentioned.
Examples of copolymerizable unsaturated carboxylic acids include crotonic acid, isocrotonic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyhexahydrophthalic acid, and 2- (meth). Acryloyloxyethyl glutarate; dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, and itaconic acid and their anhydrides; monomethylmaleic acid, monoethylmaleic acid, monobutylmaleic acid, monooctylmaleic acid, monomethylfumaric acid, monoethylfumaric acid , Monobutyl fumolic acid, monooctyl fumarate, monomethyl itaconic acid, monoethyl itacon acid, monobutyl itaconic acid, monoalkyl ester of dicarboxylic acid such as monooctyl itaconic acid and the like.

本発明の顔料分散体に用いるフタロシアニン系顔料と金属錯体は、一次粒子でも、二次凝集体でも良いが、カラーフィルタ画素部の調製に用いるので、一次粒子径は汎用用途より微細であることが好ましい。このような観点から本発明においてフタロシアニン系顔料と金属錯体は、一次粒子の平均粒子径が１０ｎｍ〜８０ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜４０ｎｍがより好ましい。一次粒子の平均粒子径が１００ｎｍ以上であると、画素部の輝度が低くなる。一次粒子の平均粒子は、次のように測定される。まず透過型電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の凝集体を構成する一次粒子の５０個につき、個々の粒子の内径の最長の長さ（最大長）と最短となる長さ（最小長）を求める。個々の粒子の最大長と最小長の和の１／２の平均値を一次粒子の平均粒子径とする。 The phthalocyanine pigment and the metal complex used in the pigment dispersion of the present invention may be primary particles or secondary aggregates, but since they are used for preparing the color filter pixel portion, the primary particle size may be finer than that for general-purpose use. preferable. From this point of view, in the present invention, the average particle size of the primary particles of the phthalocyanine pigment and the metal complex is preferably 10 nm to 80 nm, more preferably 10 nm to 40 nm. When the average particle size of the primary particles is 100 nm or more, the brightness of the pixel portion becomes low. The average particle of the primary particle is measured as follows. First, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. Then, for each of the 50 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image, the longest length (maximum length) and the shortest length (minimum length) of the inner diameter of each particle are obtained. The average value of 1/2 of the sum of the maximum length and the minimum length of each particle is taken as the average particle size of the primary particles.

＜特定の金属錯体＞
本発明に用いる特定の金属錯体としては、以下の金属錯体（錯体Ｂ１〜Ｂ６）を使用することができ、あるいは、それらの水和物を使用することもできる。 <Specific metal complex>
As the specific metal complex used in the present invention, the following metal complexes (complexes B1 to B6) can be used, or hydrates thereof can also be used.

錯体Ｂ１としては、下記式（１）： The complex B1 has the following formula (1):

（式（１）中のｎは、１、２、３又は４の整数を示し、Ｍは、
ｎ＝１の場合、Ｌｉ（Ｉ）、Ｎａ（Ｉ）、Ｋ（Ｉ）のいずれかを示し、
ｎ＝２の場合、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｖ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＶＩ）Ｏ_２、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）Ｃｌ_２、Ｐｔ（ＩＩ）のいずれかを示し、
ｎ＝３の場合、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｓｃ（ＩＩＩ）、Ｖ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｇａ（ＩＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｎ（ＩＩＩ）、Ｌａ（ＩＩＩ）、Ｐｒ（ＩＩＩ）のいずれかを示し、
ｎ＝４の場合、Ｔｉ（ＩＶ）、Ｚｒ（ＩＶ）のいずれかを示し、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のフッ化アルキル基を示す）で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｖ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＶＩ）Ｏ２、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）Ｃｌ２、Ｐｔ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｓｃ（ＩＩＩ）、Ｖ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｇａ（ＩＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｎ（ＩＩＩ）、Ｌａ（ＩＩＩ）、Ｐｒ（ＩＩＩ）が好ましく、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｖ（ＩＶ）＝Ｏ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＶＩ）Ｏ_２、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）Ｃｌ_２、Ｐｔ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）がより好ましい。
このような錯体Ｂ１は、適宜合成して用いることもできるし、日本化学産業株式会社製ナーセム亜鉛や、東京化成工業株式会社製ビス（２，４−ペンタンジオナト）ベリリウム（ＩＩ）のような市販品を用いることもできる。 (N in the equation (1) represents an integer of 1, 2, 3 or 4, and M is
When n = 1, it indicates any of Li (I), Na (I), and K (I).
When n = 2, Be (II), Mg (II), Ca (II), Ti (IV) = O, V (IV) = O, Mn (II), Fe (II), Co (II), Indicates any of Ni (II), Cu (II), Zn (II), Pd (II), Mo (VI) O ₂ , Sn (II), Sn (IV) Cl ₂ , and Pt (II).
When n = 3, Al (III), Sc (III), V (III), Cr (III), Mn (III), Fe (III), Co (III), Ga (III), Ru (III) , In (III), La (III), Pr (III),
When n = 4, it indicates either Ti (IV) or Zr (IV).
Examples of R ¹ and R ² are metal complexes represented by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, respectively.
Among them, Be (II), Mg (II), Ca (II), Ti (IV) = O, V (IV) = O, Mn (II), Fe (II), Co (II), Ni (II). ), Cu (II), Zn (II), Pd (II), Mo (VI) O2, Sn (II), Sn (IV) Cl2, Pt (II), Al (III), Sc (III), V (III), Cr (III), Mn (III), Fe (III), Co (III), Ga (III), Ru (III), In (III), La (III), Pr (III) are preferable. , Be (II), Mg (II), Ca (II), Ti (IV) = O, V (IV) = O, Mn (II), Fe (II), Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Pd (II), Mo (VI) O ₂ , Sn (II), Sn (IV) Cl ₂ , Pt (II), Al (III), Fe (III) preferable.
Such a complex B1 can be appropriately synthesized and used, such as Nasem Zinc manufactured by Nihon Kagaku Sangyo Co., Ltd. and Bis (2,4-pentanedionato) beryllium (II) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. Commercially available products can also be used.

錯体Ｂ２としては、下記式（２）： The complex B2 has the following formula (2):

（式（２）中のＭは、Ｚｎ（ＩＩ）（以上の場合、ｍ＝２）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）（以上の場合、ｍ＝１）のいずれかを示し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はＯＨ基を示す）で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Ｚｎ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）が好ましく、Ｚｎ（ＩＩ）がより好ましい。
このような錯体Ｂ２は、適宜合成して用いることもできるし、和光純薬工業株式会社製サリチル酸亜鉛三水和物、オリヱント化学工業株式会社製ＢＯＮＴＲＯＮＥ−３０４のような市販品を用いることもできる。 (M in the formula (2) indicates any of Zn (II) (m = 2 in the above case), Al (III), Cr (III) (m = 1 in the above case), and R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an OH group).
Of these, Zn (II) and Al (III) are preferable, and Zn (II) is more preferable.
Such a complex B2 can be appropriately synthesized and used, or a commercially available product such as zinc salicylate trihydrate manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. or BONTRON E-304 manufactured by Orient Chemical Industries Co., Ltd. can be used. can.

錯体Ｂ３としては、下記式（３）： The complex B3 has the following formula (3):

で表される金属錯体が挙げられ、
このような錯体Ｂ３は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製（トルエン−３，４−ジチオラト）亜鉛（ＩＩ）のような市販品を用いることもできる。 The metal complex represented by
Such a complex B3 can be appropriately synthesized and used, or a commercially available product such as zinc (II) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (toluene-3,4-dithiolate) can be used.

錯体Ｂ４としては、下記式（４）： The complex B4 has the following formula (4):

で表される金属錯体が挙げられ、
このような錯体Ｂ４は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製ジクロロ（１，１０−フェナントロリン）銅（ＩＩ）のような市販品を用いることもできる。 The metal complex represented by
Such a complex B4 can be appropriately synthesized and used, or a commercially available product such as dichloro (1,10-phenanthroline) copper (II) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. can be used.

錯体Ｂ５としては、下記式（５）： The complex B5 has the following formula (5):

（式（５）中のＭは、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）のいずれかを示し、Ｒは、エチレン基、プロピレン基、ｏ−フェニレン基のいずれかを示し、ｎは、１又は２の整数を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ＯＨ基又はμ−Ｏ基を示す）で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Ｒとしてはエチレン基、プロピレン基が好ましく、プロピレン基がより好ましい。また、Ｍとしては、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）が好ましく、Ｃｕ（ＩＩ）がより好ましい。
このような錯体Ｂ５は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製ビス（１，３−プロパンジアミン）銅（ＩＩ）ジクロリドのような市販品を用いることもできる。 (M in the formula (5) indicates any of Zn (II), Fe (II), and Cu (II), R indicates any of an ethylene group, a propylene group, and an o-phenylene group, and n Indicates an integer of 1 or 2, and X indicates a metal complex represented by a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an OH group or a μ—O group).
Among them, R is preferably an ethylene group or a propylene group, and more preferably a propylene group. Further, as M, Zn (II) and Cu (II) are preferable, and Cu (II) is more preferable.
Such a complex B5 can be appropriately synthesized and used, or a commercially available product such as bis (1,3-propanediamine) copper (II) dichloride manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. can be used.

錯体Ｂ６としては、下記式（６）： The complex B6 has the following formula (6):

（式（６）中のＲはＣＨ_３基又はＣＨＯ基を示し、
Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３は各々独立にＨ、Ｎａ又はＫを示し、
Ｍは、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）を示す）で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Ｍは、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）が好ましく、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）がより好ましい。
またＡ^１〜Ａ^３は、Ｈ、Ｎａが好ましい。
このような錯体Ｂ６は、適宜合成して用いることもできるし、和光純薬工業株式会社製鉄クロロフィリンナトリウムのような市販品を用いることができる。 (R in formula (6) represents ₃ CH groups or CHO groups,
A ¹ , A ² and A ³ independently represent H, Na or K, respectively.
M includes a metal complex represented by Mg (II), Fe (II), Cu (II), Zn (II)).
Among them, M is preferably Fe (II), Cu (II), Zn (II), and more preferably Fe (II), Cu (II).
Further, A ^{1 to} A ³ are preferably H and Na.
Such a complex B6 can be appropriately synthesized and used, or a commercially available product such as sodium iron chlorophyllin manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. can be used.

これら金属錯体は、いずれか一つの金属錯体を選択して単独で、フタロシアニン系顔料に対して用いた場合も十分に本発明の効果を奏することができるし、もちろん金属錯体を複数併用して用いても良い。
例えば、錯体Ｂ１の群の中から１又は２以上選択して用いることもできるし、錯体Ｂ２の群の中から１又は２以上選択して用いることもできるし、錯体Ｂ５の群の中から１又は２以上選択して用いることもできるし、錯体Ｂ６の群の中から１又は２以上選択して用いることもできる。
また、各錯体群を超えて併用することもできる。例えば、錯体Ｂ１の群の中から１又は２以上選択して、さらに錯体Ｂ３と併用して用いることもできるし、錯体Ｂ１の群の中から１又は２以上選択して、錯体Ｂ２の群の中から１又は２以上選択して、これらを併用して用いても構わない。 These metal complexes can sufficiently exert the effect of the present invention even when any one of the metal complexes is selected and used alone for a phthalocyanine pigment, and of course, a plurality of metal complexes are used in combination. You may.
For example, one or two or more can be selected from the group of complex B1 and used, one or two or more can be selected from the group of complex B2 and used, and one from the group of complex B5 can be used. Alternatively, two or more can be selected and used, or one or two or more can be selected and used from the group of complex B6.
In addition, it can be used in combination beyond each complex group. For example, one or two or more of the complex B1 group can be selected and used in combination with the complex B3, or one or two or more of the complex B1 group can be selected and used in combination with the complex B2. You may select 1 or 2 or more from them and use them in combination.

＜特定の顔料分散樹脂＞
樹脂Ｃ１の一方としては、塩基性官能基を有する樹脂（Ｃ１−１）が挙げられる。塩基性官能基としては、アミノ基、イミノ基、ピリジル基、キノリン基が挙げられ、アミノ基がより好ましい。樹脂骨格としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、窒素原子を含むグラフト樹脂が挙げられ、アクリル樹脂、窒素原子を含むグラフト樹脂がより好ましい。アクリル樹脂の場合、ブロック共重合体でもランダム共重合体でもよく、ブロック共重合体がより好ましい。 <Specific pigment dispersion resin>
As one of the resins C1, a resin having a basic functional group (C1-1) can be mentioned. Examples of the basic functional group include an amino group, an imino group, a pyridyl group and a quinoline group, and an amino group is more preferable. Examples of the resin skeleton include an acrylic resin, a polyester resin, a urethane resin, and a graft resin containing a nitrogen atom, and an acrylic resin and a graft resin containing a nitrogen atom are more preferable. In the case of an acrylic resin, it may be a block copolymer or a random copolymer, and a block copolymer is more preferable.

樹脂Ｃ１のもう一方としては、酸性官能基を有する樹脂（Ｃ１−２）が挙げられる。酸性官能基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、フェノール性水酸基、リン酸基が挙げられ、カルボキシル基、スルホン酸基がより好ましく、カルボン酸基がさらに好ましい。樹脂骨格としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、グラフト樹脂が挙げられ、アクリル樹脂がより好ましい。アクリル樹脂の場合、ブロック共重合体でもランダム共重合体でもよい。 As the other of the resin C1, a resin having an acidic functional group (C1-2) can be mentioned. Examples of the acidic functional group include a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phenolic hydroxyl group and a phosphoric acid group, and a carboxyl group and a sulfonic acid group are more preferable, and a carboxylic acid group is further preferable. Examples of the resin skeleton include acrylic resin, polyester resin, urethane resin, and graft resin, and acrylic resin is more preferable. In the case of an acrylic resin, it may be a block copolymer or a random copolymer.

樹脂Ｃ２としては、塩基性官能基と酸性官能基の双方を有する樹脂が挙げられる。塩基性官能基および酸性官能基としては、上記に挙げた各種官能基が挙げられ、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基がより好ましい。樹脂骨格としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、グラフト樹脂が挙げられ、アクリル樹脂、グラフト樹脂がより好ましい。アクリル樹脂の場合、ブロック共重合体でもランダム共重合体でもよい。 Examples of the resin C2 include a resin having both a basic functional group and an acidic functional group. Examples of the basic functional group and the acidic functional group include the various functional groups mentioned above, and an amino group, a carboxyl group and a sulfonic acid group are more preferable. Examples of the resin skeleton include acrylic resin, polyester resin, urethane resin, and graft resin, and acrylic resin and graft resin are more preferable. In the case of an acrylic resin, it may be a block copolymer or a random copolymer.

上記のアミノ基は、部分的にあるいは完全に４級アンモニウム化されていても良い。これら樹脂は、Ｃ１又はＣ２のいずれかの樹脂を選択して、フタロシアニン系顔料に対して用いた場合も十分に本発明の効果を奏することができるし、もちろんＣ１及びＣ２の両方の樹脂を複数併用して用いても良い。また、樹脂Ｃ１−１の群の中から１又は２以上選択して用いることもできるし、樹脂Ｃ１−２の群の中から１又は２以上選択して用いることもできるし、樹脂Ｃ２の群の中から１又は２以上選択して用いることもできる。
そして、各樹脂群を超えて複数併用することもできる。例えば、樹脂Ｃ１−１の群の中から１又は２以上選択し、樹脂Ｃ１−２の群の中から１又は２以上選択し、樹脂Ｃ−２の群の中から１又は２以上選択して、併用して用いても構わない。 The above amino groups may be partially or completely quaternary ammoniumized. As these resins, even when either C1 or C2 resin is selected and used for a phthalocyanine pigment, the effect of the present invention can be sufficiently exhibited, and of course, a plurality of both C1 and C2 resins are used. It may be used in combination. Further, one or two or more can be selected and used from the group of resin C1-1, one or two or more can be selected and used from the group of resin C1-2, and the group of resin C2 can be used. It is also possible to select one or two or more from the above and use it.
Then, a plurality of resins can be used in combination beyond each resin group. For example, select 1 or 2 or more from the group of resin C1-1, select 1 or 2 or more from the group of resin C1-2, and select 1 or 2 or more from the group of resin C-2. , May be used in combination.

上記の樹脂を選択する際、塩基価および酸価のバランスが重要となる。具体的には、樹脂全体に対する塩基価と酸価の差、即ち、塩基価−酸価の値が、−４５．８〜９０．８ｍｇＫＯＨ／ｇとなる樹脂あるいは樹脂組成物が好ましく、−３６．０〜９０．８ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、−２６．３〜９０．８ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、−１６．５〜６１．５ｍｇＫＯＨ／ｇが最も好ましい。 When selecting the above resin, the balance between the base value and the acid value is important. Specifically, a resin or resin composition in which the difference between the base value and the acid value with respect to the entire resin, that is, the value of the base value-acid value is -45.8 to 90.8 mgKOH / g is preferable, and -36. 0 to 90.8 mgKOH / g is more preferable, -26.3 to 90.8 mgKOH / g is further preferable, and -16.5 to 61.5 mgKOH / g is most preferable.

塩基価と酸価の値は、以下のような測定から求めることができ、それらの値を用いて、塩基価−酸価の値を計算できる。
複数の顔料分散樹脂が混合している場合の、顔料分散樹脂全体としての塩基価−酸価の値は、個別の樹脂の値を混合した重量比で重み付けして算出することもできるし、あるいは、混合した状態の樹脂について測定することでも算出することができる。 The values of base value and acid value can be obtained from the following measurements, and the value of base value-acid value can be calculated using these values.
When a plurality of pigment-dispersed resins are mixed, the base value-acid value value of the pigment-dispersed resin as a whole can be calculated by weighting the values of the individual resins with the mixed weight ratio. , It can also be calculated by measuring the mixed resin.

以下に示す方法は、試料中の塩基価・酸価を測定する方法の一例であり、その他の公知の手法によっても測定ができる。用いるサンプルの量、溶媒の種類・量、滴定試薬の種類・濃度、指示薬の種類等は適宜変えることができる。測定対象の顔料分散樹脂は、有効成分１００％のものを用いても良いし、溶液として溶解したものでも良い。また、終点判断は、呈色にて判断しても良いし、電位差滴定を用いても良い。 The method shown below is an example of a method for measuring the base value and acid value in a sample, and can also be measured by other known methods. The amount of sample to be used, the type / amount of solvent, the type / concentration of titration reagent, the type of indicator, etc. can be appropriately changed. The pigment dispersion resin to be measured may be one containing 100% of the active ingredient or one dissolved as a solution. Further, the end point may be determined by coloration or potentiometric titration may be used.

［塩基価の測定方法］
顔料分散樹脂の塩基価は、試料１ｇを中和するのに要する酸と当量の水酸化カリウムのｍｇ数で表される値であり、以下のような方法で測定することができる。
顔料分散樹脂約５ｇを精秤し、指示薬であるブロモフェノールブルー試液１ｍＬとともにエタノール１００ｍＬに溶解させ、０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸で滴定を行い、溶液の色が緑色を呈する点を終点とする。また、同様の操作でブランク試験を実施し、滴定量の補正を行う。次式にて塩基価を計算する。 [Measurement method of base value]
The base value of the pigment-dispersed resin is a value represented by the number of mg of the acid required to neutralize 1 g of the sample and the equivalent amount of potassium hydroxide, and can be measured by the following method.
Approximately 5 g of the pigment-dispersed resin is precisely weighed, dissolved in 100 mL of ethanol together with 1 mL of the bromophenol blue test solution as an indicator, titrated with 0.5 mol / L hydrochloric acid, and the end point is that the color of the solution turns green. In addition, a blank test is carried out in the same manner to correct the titration amount. The base value is calculated by the following formula.

塩基価＝２８．０５５×（０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸の消費量／ｍＬ）／（顔料分散樹脂固形分量／ｇ）（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ） Base value = 28.055 x (0.5 mol / L hydrochloric acid consumption / mL) / (Pigment-dispersed resin solid content / g) (Unit: mgKOH / g)

［酸価の測定方法］
顔料分散樹脂の酸価は、試料１ｇを中和するのに要する水酸化カリウムのｍｇ数で表される値であり、以下のような方法で測定することができる。
顔料分散樹脂約１０ｇを精秤し、指示薬であるフェノールフタレイン溶液数滴とともにエタノール１００ｍＬに溶解させ、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウムエタノール溶液で滴定を行い、溶液の色が淡紅色を呈する点を終点とする。また、同様の操作でブランク試験を実施し、滴定量の補正を行う。次式にて酸価を計算する。 [Acid value measurement method]
The acid value of the pigment-dispersed resin is a value represented by the number of mg of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the sample, and can be measured by the following method.
Approximately 10 g of pigment-dispersed resin is precisely weighed, dissolved in 100 mL of ethanol together with a few drops of phenolphthalein solution, which is an indicator, and titrated with 0.1 mol / L potassium hydroxide ethanol solution. The color of the solution turns pink. Is the end point. In addition, a blank test is carried out in the same manner to correct the titration amount. The acid value is calculated by the following formula.

酸価＝５．６１１×（０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウムエタノール溶液の消費量／ｍＬ）／（顔料分散樹脂固形分量／ｇ）（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ） Acid value = 5.611 x (0.1 mol / L consumption of potassium hydroxide ethanol solution / mL) / (solid content of pigment-dispersed resin / g) (unit: mgKOH / g)

また、顔料分散樹脂の塩基価および酸価は、以下のような方法でも測定することができる。顔料分散体自体を上記方法のような方法によって滴定を行い、溶媒を揮発させた残分の重量や、遠心分離を行った後に回収される顔料の重量から求められる、分散体の溶媒および顔料の重量割合と組み合わせることで、顔料分散樹脂等の塩基価および酸価を測定することもできる。 The base value and acid value of the pigment-dispersed resin can also be measured by the following methods. The pigment dispersion itself is titrated by a method such as the above method, and the solvent and pigment of the dispersion can be obtained from the weight of the residue obtained by volatilizing the solvent and the weight of the pigment recovered after centrifugation. By combining with the weight ratio, the basic value and acid value of the pigment-dispersed resin or the like can be measured.

これまでカラーフィルタ用顔料分野において、色特性などの改善には、主に樹脂との併用が検討されてきたが樹脂のみに頼るコントラスト向上では近年の要求スペック向上に対応できない場面も生じはじめている。そのような中、耐光性を持たせる必要もあり、コントラスト向上用の樹脂とは別の成分の併用による検討もなされてきたが、コントラストと耐光性を両立するのは困難であった。 In the field of pigments for color filters, the combined use with resin has been mainly considered for improving color characteristics, but there are some cases where the contrast improvement that relies only on resin cannot meet the recent improvement in required specifications. Under such circumstances, it is necessary to provide light resistance, and studies have been made on the combined use of components other than the resin for improving contrast, but it has been difficult to achieve both contrast and light resistance.

本発明のカラーフィルタ用顔料分散体は、金属錯体と顔料分散樹脂の相乗的な効果によって、高コントラストと高耐光性を実現するものである。即ち、特定の金属錯体がフタロシアニン系顔料表面に吸着した状態を、さらに特定の顔料分散樹脂によって包接することで、二重の層により安定化が図られることが重要であると考えられる。 The pigment dispersion for a color filter of the present invention realizes high contrast and high light resistance by the synergistic effect of the metal complex and the pigment dispersion resin. That is, it is considered important that the state in which the specific metal complex is adsorbed on the surface of the phthalocyanine pigment is further encapsulated by the specific pigment dispersion resin to be stabilized by the double layer.

これによって、フタロシアニン系顔料のポストベーク時の結晶成長や粒子の凝集を、表面に吸着した金属錯体とその外側を被覆する顔料分散樹脂が効果的に抑制し、高いコントラストを発現することができ、また、光照射によってフタロシアニン系顔料が励起化されることによって起こる光変色に関しては、励起エネルギーが顔料表面に吸着した金属錯体に速やかにエネルギー移動することで、フタロシアニン系顔料の変色を阻止し、高い耐光性が実現できると推察される。 As a result, crystal growth and particle aggregation during post-baking of the phthalocyanine pigment can be effectively suppressed by the metal complex adsorbed on the surface and the pigment-dispersed resin coating the outside thereof, and high contrast can be exhibited. Regarding the photodiscoloration caused by the excitation of the phthalocyanine pigment by light irradiation, the excitation energy is rapidly transferred to the metal complex adsorbed on the pigment surface to prevent the discoloration of the phthalocyanine pigment, which is high. It is presumed that light resistance can be realized.

この時、高コントラストのみを追求する場合は、分散安定性の観点から、顔料への吸着性を踏まえて比較的高い塩基性官能基価の樹脂が有効と考えられるが、一方で、耐光性にとっては高い塩基性官能基価の樹脂が金属錯体の効果を阻害し負の効果を発現するため、トレードオフの関係になる。つまり、顔料分散樹脂の塩基価および酸価のバランスを表す、塩基価−酸価の値が、大き過ぎても小さ過ぎても、高コントラストと高耐光性の両立は困難になる傾向があった。
本発明においては、顔料分散樹脂の塩基価および酸価のバランスを最適な値の範囲に設計することで、上記トレードオフが解決できたものと考えられる。 At this time, when pursuing only high contrast, a resin having a relatively high basic functional group value is considered to be effective from the viewpoint of dispersion stability, considering the adsorptivity to pigments, but on the other hand, for light resistance. Is a trade-off relationship because a resin having a high basic functional base value inhibits the effect of the metal complex and exerts a negative effect. That is, even if the base value-acid value value, which represents the balance between the base value and the acid value of the pigment-dispersed resin, is too large or too small, it tends to be difficult to achieve both high contrast and high light resistance. ..
In the present invention, it is considered that the above trade-off can be solved by designing the balance between the base value and the acid value of the pigment-dispersed resin within the optimum value range.

＜フタロシアニン系顔料と、特定の金属錯体との質量比＞
本発明のカラーフィルタ用顔料分散体において、フタロシアニン系顔料と、金属錯体との質量比が、９９．９９９／０．００１〜６０／４０である場合に、より好ましくは９９．９９５／０．００５〜７５／２５である場合に、さらに好ましくは９９．９９／０．０１〜８５／１５である場合に、カラーフィルタ作製に用いたときに高コントラスト及び高耐光性を発現し、より優れたカラーフィルタを得ることができる。 <Mass ratio of phthalocyanine pigment to specific metal complex>
In the color filter pigment dispersion of the present invention, when the mass ratio of the phthalocyanine pigment to the metal complex is 99.999 / 0.001 to 60/40, it is more preferably 99.995 / 0.005. When it is ~ 75/25, more preferably 99.99 / 0.01 to 85/15, it exhibits high contrast and high light resistance when used for producing a color filter, and is a more excellent color. You can get a filter.

ビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）、トリス（２，４−ペンタンジオナト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ペンタンジオナト）チタン（ＩＶ）オキシド、トリス（２，４−ペンタンジオナト）バナジウム（ＩＩＩ）、サリチル酸亜鉛（ＩＩ）三水和物、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛（ＩＩ）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロム（ＩＩＩ）に関しては、上記の質量比が、９９．９／０．１〜６０／４０である場合に、より好ましくは９９．５／０．５〜７５／２５である場合に、さらに好ましくは９９／１〜８５／１５である場合に、より優れたカラーフィルタを得ることができる。 Bis (2,4-pentanedionato) zinc (II), tris (2,4-pentanedionato) aluminum (III), bis (2,4-pentanedionato) titanium (IV) oxide, tris (2, 4-Pentane dionato) vanadium (III), zinc salicylate (II) trihydrate, zinc 3,5-di-tert-butyl salicylate (II), chromium 3,5-di-tert-butyl salicylate (III) With respect to, the above mass ratio is 99.9 / 0.1 to 60/40, more preferably 99.5 / 0.5 to 75/25, and even more preferably 99/1. When it is ~ 85/15, a better color filter can be obtained.

トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ペンタンジオナト）ニッケル（ＩＩ）、（トルエン−３，４−ジチオラト）亜鉛（ＩＩ）、ジクロロ（１，１０−フェナントロリン）銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）クロロフィリンナトリウムに関しては、上記の質量比が、９９．９９５／０．００５〜７５／２５である場合に、より好ましくは９９．９９／０．０１〜８０／２０である場合に、さらに好ましくは９９．９５／０．０５〜９０／１０である場合に、より優れたカラーフィルタを得ることができる。 Tris (2,4-pentanedionato) iron (III), bis (2,4-pentanedionato) nickel (II), (toluene-3,4-dithiorat) zinc (II), dichloro (1,10-) For phenanthroline) copper (II) and sodium copper (II) chlorophyllin, more preferably 99.99 / 0.01-80 when the above mass ratio is 99.995 / 0.005-75 / 25. A better color filter can be obtained when the ratio is / 20, more preferably 99.95 / 0.05 to 90/10.

ビス（２，４−ペンタンジオナト）銅（ＩＩ）、トリス（２，４−ペンタンジオナト）バナジウム（ＩＶ）オキシドに関しては、上記の質量比が、９９．９９９／０．００１〜８５／１５である場合に、より好ましくは９９．９９／０．０１〜９０／１０である場合に、さらに好ましくは９９．９５／０．０５〜９５／５である場合に、より優れたカラーフィルタを得ることができる。 For bis (2,4-pentanedionato) copper (II) and tris (2,4-pentanedionato) vanadium (IV) oxides, the above mass ratios are 99.999 / 0.001-85 / 15. In the case of 99.99 / 0.01 to 90/10, more preferably 99.95 / 0.05 to 95/5, a better color filter is obtained. be able to.

＜フタロシアニン系顔料と、特定の顔料分散樹脂との質量比＞
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、フタロシアニン系顔料と、顔料分散樹脂との質量比（顔料／樹脂）が、１／０．１〜１／１である場合に、より好ましくは１／０．２〜１／０．９である場合に、さらに好ましくは１／０．３〜１／０．８である場合に、カラーフィルタ作製に用いたときに高コントラスト及び高耐光性を発現し、より優れたカラーフィルタを得ることができる。 <Mass ratio of phthalocyanine pigment to specific pigment dispersion resin>
The pigment composition for a color filter of the present invention is more preferably 1/0 when the mass ratio (pigment / resin) of the phthalocyanine pigment and the pigment dispersion resin is 1 / 0.1 to 1/1. When it is 2 to 1 / 0.9, more preferably 1 / 0.3 to 1 / 0.8, it exhibits high contrast and high light resistance when used for producing a color filter. A better color filter can be obtained.

なお、フタロシアニン系顔料と顔料分散樹脂との混合については、予め、顔料に樹脂処理を行っても良いし、分散時に混合しても良い。顔料分散樹脂を複数用いる場合は、それらの樹脂を予め混合しても良いし、顔料への樹脂処理時あるいは分散時に順次混合しても良い。 Regarding the mixing of the phthalocyanine pigment and the pigment-dispersed resin, the pigment may be treated with a resin in advance, or may be mixed at the time of dispersion. When a plurality of pigment-dispersed resins are used, the resins may be mixed in advance, or may be sequentially mixed at the time of resin treatment or dispersion of the pigment.

本発明の顔料分散体において、例えば、フタロシアニン系顔料と、金属錯体と、顔料分散樹脂と、必要に応じて、その他の顔料誘導体やポリマーを、前記した質量割合となる様に、任意の順序で混合すれば製造することが出来る。 In the pigment dispersion of the present invention, for example, a phthalocyanine pigment, a metal complex, a pigment dispersion resin, and, if necessary, other pigment derivatives and polymers are added in an arbitrary order so as to have the above-mentioned mass ratio. It can be manufactured by mixing.

顔料と金属錯体については、以下のような混合により顔料組成物を作ることができる。予め有機顔料と金属錯体とを充分に混合し、そこにその他の顔料誘導体やポリマーを加えても良い。必要であれば、有機顔料、金属錯体、およびその他の顔料誘導体やポリマーを予め混合前に、混合しながら、或いは、混合後に、ボールミリングやアトライター等の公知慣用の手段により摩砕して、カラーフィルタ用顔料として好適な粒子径となる様にすることもできる。
上記における混合とは、固体どうしを混ぜ合わせる方法のほか、分散あるいは溶解させた液中で混ぜ合わせた後に溶媒を除去する方法によって行うこともできる。
本発明で用いる金属錯体は、購入したものをそのまま用いても、必要に応じて、洗浄や再結晶などの手法により精製をしたものを用いても良い。また、金属錯体は、顔料組成物の調製時に添加することもできるし、顔料分散体の調製時に添加することもできるし、光硬化性組成物の調製時に添加することもできる。
また、より高い改良効果を発現させ、かつ前記した様な有機顔料と金属錯体とが好適な粒子径となる顔料組成物を簡便に製造する方法として、有機顔料と無機微粒子とを、予め混合前に、混合しながら、或いは、混合後に、ソルベントソルトミリング処理するという方法を用いることもできる。特に、混合後にこのソルベントソルトミリング処理を行うことにより、有機顔料と金属錯体の微細化および分散が行われる。ソルベントソルトミリング処理により得られた顔料組成物は、カラーフィルタに含有されることにより、高い輝度を発現する。 For the pigment and the metal complex, a pigment composition can be prepared by mixing as follows. The organic pigment and the metal complex may be sufficiently mixed in advance, and other pigment derivatives or polymers may be added thereto. If necessary, organic pigments, metal complexes, and other pigment derivatives and polymers are previously mixed, mixed, or after mixing, and ground by known and commonly used means such as ball milling and attritor. It is also possible to make the particle size suitable as a pigment for a color filter.
The mixing in the above can be carried out by a method of mixing solids or a method of removing a solvent after mixing in a dispersed or dissolved liquid.
As the metal complex used in the present invention, the purchased one may be used as it is, or if necessary, the metal complex purified by a method such as washing or recrystallization may be used. Further, the metal complex can be added at the time of preparing the pigment composition, can be added at the time of preparing the pigment dispersion, or can be added at the time of preparing the photocurable composition.
Further, as a method for easily producing a pigment composition in which a higher improvement effect is exhibited and the particle size of the organic pigment and the metal complex as described above is suitable, the organic pigment and the inorganic fine particles are mixed in advance. It is also possible to use a method of solvent salt milling treatment while mixing or after mixing. In particular, by performing this solvent salt milling treatment after mixing, the organic pigment and the metal complex are refined and dispersed. The pigment composition obtained by the solvent salt milling treatment exhibits high brightness by being contained in a color filter.

本発明の顔料分散体は、従来公知の方法でカラーフィルタ画素部に使用することが出来る。本発明の顔料分散体を使用してカラーフィルタ画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適に採用することができる。 The pigment dispersion of the present invention can be used for the color filter pixel portion by a conventionally known method. In manufacturing the color filter pixel portion using the pigment dispersion of the present invention, the pigment dispersion method can be preferably adopted.

この方法で代表的な方法は、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルタ用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。 A typical method of this method is a photolithography method, in which a photocurable composition described later is applied to a surface of a transparent substrate for a color filter on a side provided with a black matrix, and heat-dried (prebaked). After that, pattern exposure is performed by irradiating ultraviolet rays through a photo mask to cure the photocurable compound at the portion corresponding to the pixel portion, and then the unexposed portion is developed with a developing solution to develop the non-pixel portion. Is a method of removing the above and fixing the pixel portion to the transparent substrate. In this method, a pixel portion made of a cured colored film of a photocurable composition is formed on a transparent substrate.

赤色、緑色、青色の各色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルタを製造することができる。 A photocurable composition described later is prepared for each of the red, green, and blue colors, and the above operation is repeated to produce a color filter having red, green, and blue colored pixel portions at predetermined positions. be able to.

赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７、同２０９、同２４２、同２５４、同２６４，同２６９等が挙げられる。
青色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６（ε型銅フタロシアニン顔料）やＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３（ジオキサジンバイオレット顔料）等が挙げられる。 Examples of the pigment for forming the red pixel portion include C.I. I. Pigment Red 177, 209, 242, 254, 264, 269 and the like.
Examples of the pigment for forming the blue pixel portion include C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (ε-type copper phthalocyanine pigment) and C.I. I. Pigment Violet 23 (dioxazine violet pigment) and the like.

緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３等の金属フタロシアニン顔料などが挙げられる。緑色画素部の形成には、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等の黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルタ全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。 Examples of the pigment for forming the green pixel portion include C.I. I. Examples thereof include metal phthalocyanine pigments such as Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, and 63. For the formation of the green pixel portion, C.I. I. Yellow pigments such as Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, and 231 can also be used in combination. Then, if necessary, the entire color filter can be heat-treated (post-baked) in order to thermoset the unreacted photocurable compound.

後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。 Examples of the method of applying the photocurable composition described later on a transparent substrate such as glass include a spin coating method, a slit coating method, a roll coating method, an inkjet method and the like.

透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。この加熱処理を一般に「プリベーク」という。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用出来る。 The drying conditions of the coating film of the photocurable composition applied to the transparent substrate vary depending on the type of each component, the mixing ratio, etc., but are usually about 1 to 15 minutes at 50 to 150 ° C. This heat treatment is generally called "pre-baking". Further, as the light used for photocuring the photocurable composition, it is preferable to use ultraviolet rays in the wavelength range of 200 to 500 nm or visible light. Various light sources that emit light in this wavelength range can be used.

現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルタは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルタが完成する。 Examples of the developing method include a liquid filling method, a dipping method, a spray method and the like. After the exposure and development of the photocurable composition, the transparent substrate on which the pixel portions of the required colors are formed is washed with water and dried. The color filter thus obtained is heat-treated (post-baked) at 100 to 280 ° C. for a predetermined time with a heating device such as a hot plate or an oven to remove volatile components in the colored coating film, and at the same time, light is applied. The unreacted photocurable compound remaining in the cured colored film of the curable composition is thermoset to complete the color filter.

カラーフィルタの画素部を形成するための光硬化性組成物（顔料分散フォトレジストとも呼ばれる。）は、本発明の顔料分散体と、光硬化性化合物と、有機溶剤とを必須成分とし、必要に応じて熱可塑性樹脂を用いて、これらを混合することで調製することが出来る。画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルタの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。 A photocurable composition (also referred to as a pigment-dispersed photoresist) for forming a pixel portion of a color filter requires the pigment dispersion of the present invention, a photocurable compound, and an organic solvent as essential components. Depending on the situation, a thermoplastic resin can be used, and these can be prepared by mixing them. When the colored resin film forming the pixel portion is required to have toughness or the like that can withstand baking or the like performed in the actual production of the color filter, only the photocurable compound is used in preparing the photocurable composition. However, it is indispensable to use this thermoplastic resin together. When a thermoplastic resin is used in combination, it is preferable to use a solvent that dissolves the organic solvent.

前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明の顔料分散体と、有機溶剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。 As a method for producing the photocurable composition, the pigment dispersion of the present invention and an organic solvent are used as essential components, and these are mixed and dispersed by stirring so as to be uniform, and then photocured there. A general method is to add a sex compound and, if necessary, a thermoplastic resin, a photopolymerization initiator, or the like to obtain the photocurable composition.

ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤等も併せて使用可能である。 Here, as the dispersant, for example, Disparbic 130, Disparbic 161, Disparbic 162, Disparbic 163, Disparbic 170, Disparbic 2000, Disperbic 2001, BYK-LPN21116, BYK-LPN6919 and the like manufactured by Big Chemie are used. Can be mentioned. Further, a leveling agent, a coupling agent, a cationic surfactant and the like can also be used together.

有機溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましい。水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することも出来る。 Examples of the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate. Propionate solvents such as, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, hexane and the like. Aliper hydrocarbon solvent, N, N-dimethylformamide, γ-butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline, pyridine and other nitrogen compound solvents, γ-butyrolactone and other lactone solvents, methyl carbamate and carbamine. Carbamic acid esters such as a 48:52 mixture of ethyl acids and the like can be mentioned. As the organic solvent, water-soluble polar solvents such as propionate-based, alcohol-based, ether-based, ketone-based, nitrogen compound-based, and lactone-based solvents are particularly preferable. When a water-soluble organic solvent is used, water can be used in combination with it.

光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin used for preparing the photocurable composition include urethane resin, acrylic resin, polyamic acid resin, polyimide resin, styrene maleic acid resin, styrene maleic anhydride resin and the like. Be done.

光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロイロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。 Examples of the photocurable compound include 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloyloxyethoxy) bisphenol A, and 3-methylpentanediol. Bifunctional monomers such as diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. Examples thereof include small polyfunctional monomers, polyfunctional monomers having a relatively large molecular weight, such as polyester acrylates, polyurethane acrylates, and polyether acrylates.

光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。 Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyl dimethyl ketal, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4'-azidobenzal) -2-propane, and 1,3-bis (4'). -Azidobenzal) -2-Propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like can be mentioned.

前記した様な各材料を使用して、本発明の顔料分散体は、質量換算で、顔料と金属錯体の合計量１００部当たり、３００〜１，０００部の有機溶剤と、０〜１００部の顔料分散樹脂とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることが出来る。次いで該顔料分散体に、顔料組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることが出来る。この様な光硬化性組成物は、通常は、分散粒子の平均粒子径が１００ｎｍ以下となる様に調製される。
Using each of the materials as described above, the pigment dispersion of the present invention contains 300 to 1,000 parts of an organic solvent and 0 to 100 parts per 100 parts of the total amount of the pigment and the metal complex in terms of mass. The pigment dispersion can be obtained by stirring and dispersing the pigment dispersion resin so as to be uniform. Next, in the pigment dispersion, a total of 3 to 20 parts of the thermoplastic resin and the photocurable compound was added to each part of the pigment composition, and 0.05 to 3 parts of the photopolymerization initiator was added to each part of the photocurable compound. If necessary, an organic solvent is further added, and the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform, and a photocurable composition for forming a color filter pixel portion can be obtained. Such a photocurable composition is usually prepared so that the average particle size of the dispersed particles is 100 nm or less.

本発明の顔料分散体から調製された光硬化性組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは、０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。 The photocurable composition prepared from the pigment dispersion of the present invention has coarse particles of 5 μm or more, preferably coarse particles of 1 μm or more, more preferably 1 μm or more, by means of centrifugation, sintering filter, membrane filter or the like. It is preferable to remove coarse particles of 0.5 μm or more and mixed dust.

現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することが出来る。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルタ画素部の形成に効果的である。 As the developing solution, a known and commonly used organic solvent or alkaline aqueous solution can be used. In particular, when the photocurable composition contains a thermoplastic resin or a photocurable compound, and at least one of them has an acid value and is alkali-soluble, washing with an alkaline aqueous solution is a color filter. It is effective in forming the pixel portion.

顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ画素部の製造方法について詳記したが、本発明の顔料分散体を使用して調製されたカラーフィルタ画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（ＰｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃＥｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で画素部を形成して、カラーフィルタを製造してもよい。 Among the pigment dispersion methods, the method for manufacturing the color filter pixel portion by the photolithography method has been described in detail, but the color filter pixel portion prepared by using the pigment dispersion of the present invention can be obtained by other electrodeposition methods and transfer methods. , A color filter may be manufactured by forming a pixel portion by a method such as a micelle electrolysis method or a PVED (Photovoltaic Electrolysis) method.

カラーフィルタは、青色顔料組成物、緑色顔料組成物、赤色顔料組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）のいずれか１色から選ばれたカラーフィルタ着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルタ着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。 As the color filter, a photocurable composition of each color obtained by using the blue pigment composition, the green pigment composition, and the red pigment composition is used, and a liquid crystal material is sealed between a pair of parallel transparent electrodes to be transparent. The electrode is divided into discontinuous fine sections, and each of the fine sections divided in a grid pattern by a black matrix on the transparent electrode is one of red (R), green (G), and blue (B). It can be obtained by alternately providing color filter colored pixel portions selected from colors in a pattern, or by forming transparent electrode after forming color filter colored pixel portions on a substrate.

尚、本発明のカラーフィルタ用顔料分散体は、公知慣用の各種用途、例えば、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インキ、ゴム、レザー、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することもできる。 The pigment dispersion for color filters of the present invention has various known and commonly used applications such as paints, plastics (resin molded products), printing inks, rubber, leather, toners for static charge image development, ink jet recording inks, and thermal transfer. It can also be applied to coloring ink and the like.

以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。
また、後記する実施例で使用した測定方法は以下の通り。 Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. Unless otherwise specified in Examples and Comparative Examples, "parts" and "%" are based on mass.
The measurement method used in the examples described later is as follows.

［コントラストの評価］
得られたカラーフィルタの２３０℃焼成前後のコントラストをコントラストテスター（壺坂電機株式会社製、装置名：ＣＴ−１)を用いて測定した。この装置は２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、１０，０００となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。 [Evaluation of contrast]
The contrast of the obtained color filter before and after firing at 230 ° C. was measured using a contrast tester (manufactured by Tsubosaka Electric Co., Ltd., device name: CT-1). In this device, there is a place where a color filter is installed between two polarizing plates, a light source is installed on one side of the polarizing plate, and a color luminance meter is installed on the other side. The contrast is calculated from the ratio of the brightness (transmitted light intensity) when the polarization axes are parallel and when they are vertical. The contrast of the blank without the color filter was adjusted in advance so as to be 10,000 before measurement. The higher the contrast, the better.

［耐光性の評価］
まず、得られたカラーフィルタ（２３０℃焼成後のもの）について、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、装置名：Ｕ３９００）で、Ｃ光源における色度ｘ，ｙ及び輝度Ｙを測定した。この時の輝度を初期輝度Ｙ_{ｂｅｆｏｒｅ}とする。
次に、このカラーフィルタの塗膜上に２滴のヘキサデカンを載せ、何も塗布していないガラス板で挟み込んだ後、３６０ｎｍ以下の波長をカットする光学フィルタを装着した耐光性試験機（株式会社東洋精機製作所製、装置名：サンテストＣＰＳ＋）を用いて、キセノンランプ光を照射した（設定温度１００℃、５時間照射）。照射後のカラーフィルタについて、ヘキサン洗浄によりヘキサデカンを除去し、常温で乾燥した後、再度、分光硬度計にて輝度Ｙを測定した。この時の輝度を照射後輝度Ｙ_{ａｆｔｅｒ}とする。 [Evaluation of light resistance]
First, with respect to the obtained color filter (after firing at 230 ° C.), the chromaticity x, y and the brightness Y in the C light source were measured with a spectrophotometer (manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd., device name: U3900). The brightness at this time is defined as the initial brightness Y _before .
Next, a light resistance tester (Co., Ltd.) equipped with an optical filter that cuts wavelengths of 360 nm or less after placing two drops of hexadecane on the coating film of this color filter and sandwiching it between uncoated glass plates. Using a device name: Suntest CPS + manufactured by Toyo Seiki Seisakusho, xenon lamp light was irradiated (set temperature 100 ° C., 5 hours irradiation). Hexadecane was removed from the color filter after irradiation by washing with hexane, dried at room temperature, and then the brightness Y was measured again with a spectroscopic hardness tester. The brightness at this time is defined as the brightness Y _{after after} irradiation.

各カラーフィルタの耐光性は、照射前後での輝度変化に着目し、以下のように数値化した。まず、各カラーフィルタについて、輝度低下幅ΔＹ＝（Ｙ_{ｂｅｆｏｒｅ}−Ｙ_{ａｆｔｅｒ}）／Ｙ_{ｂｅｆｏｒｅ}を算出した。次に照射試験間差をなくすため、各照射実験において同時測定した標準サンプル（後記の比較例１記載のカラーフィルタ）のΔＹ（これをΔＹ_ｓｔｄとする）によって規格化した値である輝度低下相対幅ΔＹ_ｎｏｒｍ＝ΔＹ／ΔＹ_ｓｔｄ×１００［％］求めた。耐光性はこのΔＹ_ｎｏｒｍによって評価した。ΔＹ_ｎｏｒｍは、小さいほど耐光性に優れる。 The light resistance of each color filter was quantified as follows, focusing on the change in brightness before and after irradiation. First, for each color filter, the brightness reduction width ΔY = (Y _before − Y _after ) / Y _before was calculated. Next, in order to eliminate the difference between the irradiation tests, the brightness reduction relative is a value standardized by _{ΔY (this is referred to as ΔY std} ) of the standard sample (color filter described in Comparative Example 1 described later) measured simultaneously in each irradiation experiment. The width ΔY _norm = ΔY / ΔY _std × 100 [%] was determined. Light resistance was evaluated by _{this ΔY norm.} The _{smaller the ΔY norm} , the better the light resistance.

［実施例１］
９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をドライブレンドし、緑色顔料組成物１を得た。
２．４８部の緑色顔料組成物１をビックケミー社製ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９（有効成分６０％溶液、固形分アミン価１２０．０ｍｇＫＯＨ／ｇ）２．０６部、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５（有効成分４０％溶液、固形分酸価７５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ）０．６３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略）１１．３３部と共に０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３８部を用いて、東洋精機株式会社製ペイントコンディショナーで２時間分散して、顔料分散体（ＭＧ１）を得た。顔料分散体（ＭＧ１）４部、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５０．９８部、ＰＧＭＥＡ０．２２部を加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１）を得た。この評価用組成物（ＣＧ１）をソーダガラスに色度ｙ＝０．５００となるように膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ６６５６であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６４２７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は６２％であった。 [Example 1]
95 parts of C.I. with an average primary particle size of 23 nm. I. Pigment Green 58 and 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) were dry-blended to obtain Green Pigment Composition 1.
2.48 parts of green pigment composition 1 was added to BYK-LPN6919 (active ingredient 60% solution, solid content amine value 120.0 mgKOH / g) 2.06 parts, DIC Corporation Unidic ZL-295 (effective). 0.3-0.4 mmφ Sepul beads (manufactured by Coral Van Co., Ltd.) together with a 40% solution of ingredients, a solid acid value of 75.0 mgKOH / g) 0.63 parts, and 11.33 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter abbreviated as PGMEA). ) 38 parts were dispersed in a paint conditioner manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours to obtain a pigment dispersion (MG1). To form a green pixel part for a color filter by adding 4 parts of pigment dispersion (MG1), 0.98 part of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 0.22 part of PGMEA and mixing them with a paint shaker. An evaluation composition (CG1) was obtained. This evaluation composition (CG1) was spin-coated on soda glass with a different film thickness so that the chromaticity y = 0.500, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6656. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6427. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 62%.

［実施例２］
実施例１のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を１．６４部、ユニディックＺＬ−２９５を１．２６部、ＰＧＭＥＡを１１．１２部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ２）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６２７９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６１４１であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は４８％であった。
[Example 2]
BYK-LPN6919 of Example 1 was 1.64 parts, Unidic ZL-295 was 1.26 parts, and PGMEA was 11.12 parts. An evaluation composition (CG2) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. When the contrast of this evaluation glass substrate was measured, it was 6279. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6141. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 48%.

［実施例３］
実施例１のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を１．２４部、ユニディックＺＬ−２９５を１．８６部、ＰＧＭＥＡを１０．９２部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ３）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ３）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６６３８であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０９０であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は４７％であった。 [Example 3]
BYK-LPN6919 of Example 1 was 1.24 parts, Unidic ZL-295 was 1.86 parts, and PGMEA was 10.92 parts. An evaluation composition (CG3) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6638. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6090. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 47%.

［実施例４］
実施例１のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を０．８２部、ユニディックＺＬ−２９５を２．４９部、ＰＧＭＥＡを１０．７１部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ４）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ４）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６４３９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５８７１であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は３３％であった。 [Example 4]
BYK-LPN6919 of Example 1 was 0.82 parts, Unidic ZL-295 was 2.49 parts, and PGMEA was 10.71 parts. An evaluation composition (CG4) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6439. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5871. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 33%.

［実施例５］
実施例１のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を０．４０部、ユニディックＺＬ−２９５を３．１２部、ＰＧＭＥＡを１０．５０部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ５）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ５）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６５１６であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５６８２であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２２％であった。 [Example 5]
BYK-LPN6919 of Example 1 was 0.40 parts, Unidic ZL-295 was 3.12 parts, and PGMEA was 10.50 parts. An evaluation composition (CG5) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6516. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5682. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 22%.

［実施例６］
９９部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と１部のビス（２，４−ペンタンジオナト）銅（ＩＩ）をドライブレンドし、緑色顔料組成物６を得た。
２．４８部の緑色顔料組成物６をＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９１．６４部、ユニディックＺＬ−２９５１．２６部、ＰＧＭＥＡ１１．１２部と共に０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３８部を用いて、東洋精機株式会社製ペイントコンディショナーで２時間分散して、顔料分散体（ＭＧ６）を得た。顔料分散体（ＭＧ６）４部、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５０．９８部、ＰＧＭＥＡ０．２２部を加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ６）を得た。この評価用組成物（ＣＧ６）をソーダガラスに色度ｙ＝０．５００となるように膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ６７７９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０７０であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２０％であった。 [Example 6]
99 parts of C.I. I. Pigment Green 58 and a part of bis (2,4-pentanedionato) copper (II) were dry-blended to obtain a green pigment composition 6.
2.48 parts of green pigment composition 6 together with 1.64 parts of BYK-LPN6919, 1.26 parts of Unidic ZL-295 and 11.12 parts of PGMEA 0.3-0.4 mmφ Sepul beads (manufactured by Coral Van Co., Ltd.) 38 A pigment dispersion (MG6) was obtained by dispersing the parts in a paint conditioner manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours. To form a green pixel part for a color filter by adding 4 parts of pigment dispersion (MG6), 0.98 part of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 0.22 part of PGMEA and mixing them with a paint shaker. An evaluation composition (CG6) was obtained. This evaluation composition (CG6) was spin-coated on soda glass with a different film thickness so that the chromaticity y = 0.500, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6779. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6070. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 20%.

［実施例７］
実施例６のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を１．２４部、ユニディックＺＬ−２９５を１．８６部、ＰＧＭＥＡを１０．９２部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ７）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ７）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６８３６であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０３７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２５％であった。 [Example 7]
BYK-LPN6919 of Example 6 was 1.24 parts, Unidic ZL-295 was 1.86 parts, and PGMEA was 10.92 parts. An evaluation composition (CG7) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. When the contrast of this evaluation glass substrate was measured, it was 6836. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6037. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 25%.

［実施例８］
実施例６のＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９を０．８２部、ユニディックＺＬ−２９５を２．４９部、ＰＧＭＥＡを１０．７１部として、上記と同様にして、顔料分散体（ＭＧ８）を得た後、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ８）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、７２５０であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６１００であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２２％であった。 [Example 8]
BYK-LPN6919 of Example 6 was 0.82 parts, Unidic ZL-295 was 2.49 parts, and PGMEA was 10.71 parts. An evaluation composition (CG8) for forming a green pixel portion for a filter was prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain a color filter substrate for evaluation. When the contrast of this evaluation glass substrate was measured, it was 7250. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6100. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 22%.

［実施例９］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９０部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１０部のトリス（２，４−ペンタンジオナト）アルミニウム（ＩＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物９を得た。次に顔料分散体（ＭＧ９）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ９）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６６１８であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６３１５であった。さらに、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は５６％であった。 [Example 9]
C.I. I. Pigment Green 58 as 90 parts, 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) as 10 parts of tris (2,4-pentanedionato) aluminum (III) in the same manner as above. A green pigment composition 9 was obtained. Next, a pigment dispersion (MG9) and an evaluation composition (CG9) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6618. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6315. Further, when a light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 56%.

［実施例１０］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をビス（２，４−ペンタンジオナト）チタン（ＩＶ）オキシドとして、上記と同様にして緑色顔料組成物１０を得た。次に、顔料分散体（ＭＧ１０）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１０）、を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６５６５であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、６２７３であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は５６％であった。 [Example 10]
Using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as bis (2,4-pentanedionato) titanium (IV) oxide, the green pigment composition 10 was prepared in the same manner as above. Obtained. Next, a pigment dispersion (MG10) and an evaluation composition (CG10) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6565. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6273. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 56%.

［実施例１１］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をトリス（２，４−ペンタンジオナト）バナジウム（ＩＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物１１を得た。次に、顔料分散体（ＭＧ１１）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１１）、を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６４２４であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、５８７７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は４１％であった。 [Example 11]
Using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as tris (2,4-pentanedionato) vanadium (III), the green pigment composition 11 was obtained in the same manner as above. rice field. Next, a pigment dispersion (MG11) and an evaluation composition (CG11) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6424. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5877. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 41%.

［実施例１２］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９９部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１部のビス（２，４−ペンタンジオナト）バナジウム（ＩＶ）オキシドとして、上記と同様にして緑色顔料組成物１２を得た。次に顔料分散体（ＭＧ１２）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１２）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６７５０であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５８３７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２６％であった。 [Example 12]
C.I. I. Pigment Green 58 as 99 parts and 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) as 1 part of bis (2,4-pentanedionato) vanadium (IV) oxide in the same manner as above. The green pigment composition 12 was obtained. Next, a pigment dispersion (MG12) and an evaluation composition (CG12) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6750. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5837. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 26%.

［実施例１３］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９９．５部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を０．５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）バナジウム（ＩＶ）オキシドとして、上記と同様にして緑色顔料組成物１３を得た。次に顔料分散体（ＭＧ１３）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１３）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６６９０であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５８５３であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２１％であった。 [Example 13]
C.I. I. Pigment Green 58 as 99.5 parts and 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) as 0.5 parts of bis (2,4-pentanedionato) vanadium (IV) oxide. The green pigment composition 13 was obtained in the same manner as described above. Next, a pigment dispersion (MG13) and an evaluation composition (CG13) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6690. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5853. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 21%.

［実施例１４］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をトリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物１４を得た。次に、顔料分散体（ＭＧ１４）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１４）、を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６５４７であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、６２７５であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２９％であった。 [Example 14]
Using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as tris (2,4-pentanedionato) iron (III), a green pigment composition 14 was obtained in the same manner as above. rice field. Next, a pigment dispersion (MG14) and an evaluation composition (CG14) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6547. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6275. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 29%.

［実施例１５］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９９部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１部のトリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物１５を得た。次に、顔料分散体（ＭＧ１５）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１５）、を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６５７９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、６０９７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は９％であった。 [Example 15]
C.I. I. Pigment Green 58 as 99 parts, 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) as 1 part of tris (2,4-pentanedionato) iron (III), in the same manner as above. A green pigment composition 15 was obtained. Next, a pigment dispersion (MG15) and an evaluation composition (CG15) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6579. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6097. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 9%.

［実施例１６］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をビス（２，４−ペンタンジオナト）ニッケル（ＩＩ）水和物として、上記と同様にして緑色顔料組成物１６を得た。次に、顔料分散体（ＭＧ１６）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１６）、を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、６５１９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、５９２７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は５８％であった。 [Example 16]
A green pigment composition in the same manner as above, using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as bis (2,4-pentanedionato) nickel (II) hydrate. I got 16. Next, a pigment dispersion (MG16) and an evaluation composition (CG16) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of the evaluation glass substrate was measured and found to be 6519. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5927. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 58%.

［実施例１７］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をビス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）銅（ＩＩ）水和物として、上記と同様にして緑色顔料組成物１７を得た。次に顔料分散体（ＭＧ１７）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１７）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６９１１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０６１であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２９％であった。 [Example 17]
Using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as bis (hexafluoroacetylacetonato) copper (II) hydrate, the green pigment composition 17 was prepared in the same manner as above. Obtained. Next, a pigment dispersion (MG17) and an evaluation composition (CG17) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6911. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6061. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 29%.

［実施例１８］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９０部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１０部のサリチル酸亜鉛三水和物として、上記と同様にして緑色顔料組成物１８を得た。次に顔料分散体（ＭＧ１８）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１８）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ、６６１７であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６２２５であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は５１％であった。 [Example 18]
C.I. I. Pigment Green 58 was used as 90 parts, and 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) was used as 10 parts of zinc salicylate trihydrate to obtain a green pigment composition 18 in the same manner as described above. .. Next, a pigment dispersion (MG18) and an evaluation composition (CG18) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. When the contrast of this evaluation substrate was measured, it was 6617. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6225. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 51%.

［実施例１９］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９０部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１０部の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛（ＩＩ）（オリヱント化学工業株式会社製ＢＯＮＴＲＯＮＥ−３０４）として、上記と同様にして緑色顔料組成物１９を得た。次に顔料分散体（ＭＧ１９）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１９）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ、６６２８であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０７２であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は３３％であった。 [Example 19]
C.I. I. Pigment Green 58 is 90 parts, 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) is 10 parts of 3,5-di-tert-butyl salicylate zinc (II) (manufactured by Orient Chemical Industries Co., Ltd.) As BONTRON E-304), a green pigment composition 19 was obtained in the same manner as described above. Next, a pigment dispersion (MG19) and an evaluation composition (CG19) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. When the contrast of this evaluation substrate was measured, it was 6628. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6072. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 33%.

［実施例２０］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９０部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１０部の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸クロム（ＩＩＩ）（オリヱント化学工業株式会社製ＢＯＮＴＲＯＮＥ−８１）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２０を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２０）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２０）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６９１８であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６２１３であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は５７％であった。 [Example 20]
C.I. I. Pigment Green 58 is 90 parts, 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) is 10 parts of chromium 3,5-di-tert-butylsalicylate (III) (manufactured by Orient Chemical Industries Co., Ltd.) As BONTRON E-81), a green pigment composition 20 was obtained in the same manner as described above. Next, a pigment dispersion (MG20) and an evaluation composition (CG20) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6918. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6213. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 57%.

［実施例２１］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を（トルエン−３，４−ジチオラト）亜鉛（ＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２１を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２１）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２１）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６１５９であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０１９であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は４２％であった。 [Example 21]
The green pigment composition 21 was obtained in the same manner as above, using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as (toluene-3,4-dithiolate) zinc (II). .. Next, a pigment dispersion (MG21) and an evaluation composition (CG21) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6159. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6019. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 42%.

［実施例２２］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９０部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１０部の（トルエン−３，４−ジチオラト）亜鉛（ＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２２を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２２）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２２）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ、５９１０であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６２２４であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２６％であった。 [Example 22]
C.I. I. Pigment Green 58 is 90 parts, 5 parts bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) is 10 parts (toluene-3,4-dithiorat) zinc (II), and green in the same manner as above. A pigment composition 22 was obtained. Next, a pigment dispersion (MG22) and an evaluation composition (CG22) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. When the contrast of this evaluation substrate was measured, it was 5910. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6224. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 26%.

［実施例２３］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９９部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を１部のジクロロ（１，１０−フェナントロリン）銅（ＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２３を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２３）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２３）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ２６９１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０１２であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は１９％であった。 [Example 23]
C.I. I. Pigment Green 58 is 99 parts, 5 parts bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) is 1 part dichloro (1,10-phenanthroline) copper (II), and the green pigment is the same as above. Composition 23 was obtained. Next, a pigment dispersion (MG23) and an evaluation composition (CG23) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 2691. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6012. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 19%.

［実施例２４］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をジクロロ（１，１０−フェナントロリン）銅（ＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２４を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２４）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２４）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ、５９３であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６２７８であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は１５％であった。 [Example 24]
The green pigment composition 24 was obtained in the same manner as above, using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as dichloro (1,10-phenanthroline) copper (II). Next, a pigment dispersion (MG24) and an evaluation composition (CG24) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. When the contrast of this evaluation substrate was measured, it was 593. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6278. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 15%.

［実施例２５］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）をビス（１，３−プロパンジアミン）銅（ＩＩ）ジクロリドとして、上記と同様にして緑色顔料組成物２５を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２５）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２５）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ５３９１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６０８９であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は０％であった。 [Example 25]
Using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as bis (1,3-propanediamine) copper (II) dichloride, the green pigment composition 25 was obtained in the same manner as above. rice field. Next, a pigment dispersion (MG25) and an evaluation composition (CG25) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 5391. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6089. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 0%.

［実施例２６］
実施例３の５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を銅クロロフィリンナトリウムとして、上記と同様にして緑色顔料組成物２６を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２６）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２６）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ７０３１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは、６７７８であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２６％であった。 [Example 26]
The green pigment composition 26 was obtained in the same manner as above, using 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) of Example 3 as sodium copper chlorophyllin. Next, a pigment dispersion (MG26) and an evaluation composition (CG26) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 7031. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6778. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 26%.

［実施例２７］
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９４．５部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）と０．５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）銅（ＩＩ）として、上記と同様にして緑色顔料組成物２７を得た。次に顔料分散体（ＭＧ２７）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２７）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６８５７であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは６３７９であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は１９％であった。 [Example 27]
C.I. I. Pigment Green 58 is 94.5 parts, 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) is 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) and 0.5 parts. The green pigment composition 27 was obtained in the same manner as above as the bis (2,4-pentanezionato) copper (II). Next, a pigment dispersion (MG27) and an evaluation composition (CG27) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6857. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 6379. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 19%.

［実施例２８］（実施例７の分散条件におけるＲ／Ｐ（樹脂／顔料の質量比）を変えたもの）
９９部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と１部のビス（２，４−ペンタンジオナト）銅（ＩＩ）をドライブレンドし、緑色顔料組成物６を得た。
２．４８部の緑色顔料組成物６をＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９１．４５部、ユニディックＺＬ−２９５２．１７部、ＰＧＭＥＡ１１．５０部と共に０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３８部を用いて、東洋精機株式会社製ペイントコンディショナーで２時間分散して、顔料分散体（ＭＧ２８）を得た。顔料分散体（ＭＧ２８）２部、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５０．３９部、ＰＧＭＥＡ０．０５部を加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２８）を得た。この評価用組成物（ＣＧ２８）をソーダガラスに色度ｙ＝０．５００となるように膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ６３９１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５９６６であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は２１％であった。 [Example 28] (R / P (resin / pigment mass ratio) changed under the dispersion conditions of Example 7)
99 parts of C.I. I. Pigment Green 58 and a part of bis (2,4-pentanedionato) copper (II) were dry-blended to obtain a green pigment composition 6.
2.48 parts of green pigment composition 6 with 1.45 parts of BYK-LPN6919, 2.17 parts of Unidic ZL-295, and 11.50 parts of PGMEA 0.3-0.4 mmφ Sepul beads (manufactured by Coral Van Co., Ltd.) 38 A pigment dispersion (MG28) was obtained by dispersing the parts in a paint conditioner manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours. To form a green pixel part for a color filter by adding 2 parts of a pigment dispersion (MG28), 0.39 part of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 0.05 part of PGMEA and mixing them with a paint shaker. An evaluation composition (CG28) was obtained. This evaluation composition (CG28) was spin-coated on soda glass with a different film thickness so that the chromaticity y = 0.500, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. When the contrast of this evaluation glass substrate was measured, it was 6391. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5966. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 21%.

［実施例２９］（実施例７の分散条件におけるＲ／Ｐ（樹脂／顔料の質量比）を変えたもの）
９９部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と１部のビス（２，４−ペンタンジオナト）銅（ＩＩ）をドライブレンドし、緑色顔料組成物６を得た。
２．４８部の緑色顔料組成物６をＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９０．６２部、ユニディックＺＬ−２９５０．９３部、ＰＧＭＥＡ９．４０部と共に０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３８部を用いて、東洋精機株式会社製ペイントコンディショナーで２時間分散して、顔料分散体（ＭＧ２９）を得た。顔料分散体（ＭＧ２９）２部、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５０．８８部、ＰＧＭＥＡ０．３２部を加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ２９）を得た。この評価用組成物（ＣＧ２９）をソーダガラスに色度ｙ＝０．５００となるように膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ６９６１であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５９２９であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は４％であった。 [Example 29] (R / P (resin / pigment mass ratio) changed under the dispersion conditions of Example 7)
99 parts of C.I. I. Pigment Green 58 and a part of bis (2,4-pentanedionato) copper (II) were dry-blended to obtain a green pigment composition 6.
2.48 parts of green pigment composition 6 with BYK-LPN6919 0.62 parts, Unidic ZL-295 0.93 parts, PGMEA 9.40 parts 0.3-0.4 mmφ Sepul beads (manufactured by Coral Van Co., Ltd.) 38 A pigment dispersion (MG29) was obtained by dispersing the parts in a paint conditioner manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours. To form a green pixel part for a color filter by adding 2 parts of pigment dispersion (MG29), 0.88 part of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 0.32 part of PGMEA and mixing them with a paint shaker. An evaluation composition (CG29) was obtained. This evaluation composition (CG29) was spin-coated on soda glass with a different film thickness so that the chromaticity y = 0.500, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation glass substrate was measured and found to be 6961. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5929. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 4%.

［比較例１］（金属錯体添加なし）
実施例３の９５部の平均一次粒子径２３ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１００部とし、５部のビス（２，４−ペンタンジオナト）亜鉛（ＩＩ）を０部として、上記と同様にして緑色顔料組成物３０を得た。次に顔料分散体（ＭＧ３０）、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ３０）を作成し、９０℃で３分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用基板のコントラストを測定したところ６６７７であった。更に、２３０℃で１時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは５７９７であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は１００（この値を基準とした）であった。 [Comparative Example 1] (without addition of metal complex)
C.I. I. Pigment Green 58 was used as 100 parts, and 5 parts of bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) was used as 0 parts to obtain a green pigment composition 30 in the same manner as described above. Next, a pigment dispersion (MG30) and an evaluation composition (CG30) for forming a green pixel portion for a color filter were prepared, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation color filter substrate. The contrast of this evaluation substrate was measured and found to be 6677. Further, firing was performed at 230 ° C. for 1 hour to obtain a color filter after firing. The contrast of the color filter substrate after firing was 5797. Moreover, when the light resistance test was performed, the relative width of decrease in brightness was 100 (based on this value).

評価結果を表１、表２に纏めて示す。実施例と比較例との対比から分かる通り、本発明顔料分散体（実施例１〜２９）によれば、２３０℃１時間焼成後のコントラストが高く、かつ、耐光性も高い、優れたカラーフィルタを得ることができる。 The evaluation results are summarized in Tables 1 and 2. As can be seen from the comparison between Examples and Comparative Examples, according to the pigment dispersion of the present invention (Examples 1 to 29), an excellent color filter having high contrast after firing at 230 ° C. for 1 hour and high light resistance. Can be obtained.

［上記の評価表における記号の説明］
記号は、高評価であるものから順に、◎、○、△、×の記号を付けた。◎が高評価、×が低評価である。
ＰＢ後コントラストに関して、５５１０未満を×、５５１０以上５８００未満を△、５８００以上６０９０未満を○、６０９０以上を◎とした。各境界値は、比較例の値に対し約９５％、１００％、１０５％となる値である。
耐光性に関して、９０以上を×、６０以上９０未満を△、３０以上６０未満を○、３０未満を◎とした。
総合評価に関しては、ＰＢ後コントラストと耐光性の記号評価のうち、悪い方の評価記号を採用し、総合評価とした。 [Explanation of symbols in the above evaluation table]
The symbols are marked with ◎, ○, △, and × in order from the one with the highest evaluation. ◎ is a high evaluation and × is a low evaluation.
Regarding the post-PB contrast, less than 5510 was marked with x, 5510 or more and less than 5800 was marked with Δ, 5800 or more and less than 6090 was marked with ◯, and 6090 or higher was marked with ⊚. Each boundary value is a value that is about 95%, 100%, and 105% of the value of the comparative example.
Regarding light resistance, 90 or more was evaluated as x, 60 or more and less than 90 was evaluated as Δ, 30 or more and less than 60 was evaluated as ◯, and less than 30 was evaluated as ⊚.
Regarding the comprehensive evaluation, the worse evaluation symbol of the post-PB contrast and light resistance symbol evaluation was adopted and used as the comprehensive evaluation.

本発明はカラーフィルタに使用される顔料を含む顔料分散体に利用可能であり、特に青色画素を構成するＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６やＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３、緑色画素を構成するＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１、赤色画素を構成するＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７、同２０９、同２４２、同２５４、同２６４，同２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１、ブラックマトリクスを構成する有機混色に使われるピグメントブルー６０を含む顔料組成物に対しての利用が期待される。 The present invention can be used for pigment dispersions containing pigments used in color filters, and in particular, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 and C.I. I. Pigment Violet 23, C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63, C.I. I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, 231 and C. red pixels. I. Pigment Red 177, 209, 242, 254, 264, 269, C.I. I. It is expected to be used for Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, 231 and pigment compositions containing Pigment Blue 60 used for organic color mixing constituting a black matrix.

Claims

A pigment dispersion containing (A) a phthalocyanine pigment, (B) a specific metal complex, and (C) a pigment dispersion resin, wherein (B) the specific metal complex is the following complex (B1) to ( It is at least one metal complex selected from the group consisting of B6), and (C) the pigment-dispersed resin is a mixture of (C1) a resin having an acidic functional group and a resin having a basic functional group, and / or ( C2) A resin having both an acidic functional group and a basic functional group, and the difference between the basic functional group value and the acidic functional group value of the pigment-dispersed resin as a whole is -45.8 to 90.8 mgKOH / g. A pigment dispersion for a color filter, which is characterized by being present.
[Complex B1]
The following formula (1):

(N in the equation (1) represents an integer of 1, 2, 3 or 4, and M is
When n = 1, it indicates any of Li (I), Na (I), and K (I).
When n = 2, Be (II), Mg (II), Ca (II), Ti (IV) = O, V (IV) = O, Mn (II), Fe (II), Co (II), Indicates any of Ni (II), Cu (II), Zn (II), Pd (II), Mo (VI) O ₂ , Sn (II), Sn (IV) Cl ₂ , and Pt (II).
When n = 3, Al (III), Sc (III), V (III), Cr (III), Mn (III), Fe (III), Co (III), Ga (III), Ru (III) , In (III), La (III), Pr (III),
When n = 4, it indicates either Ti (IV) or Zr (IV).
R ¹ and R ² each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl fluoride group having 1 to 3 carbon atoms) [complex B2].
The following formula (2):

(M in equation (2) is
Zn (II) (For more, m = 2), Al ( III), Cr (III) ( For more, m = 1) indicates one ^{^{^{of, R 3, R 4, R}}} 5 and ^{R 6} , Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an OH group) [complex B3]
The following formula (3):

Metal complex represented by [complex B4]
The following formula (4):

Metal complex represented by [complex B5]
The following formula (5):

(M in the formula (5) indicates any of Zn (II), Fe (II), and Cu (II), R indicates any of an ethylene group, a propylene group, and an o-phenylene group, and n Indicates an integer of 1 or 2, and X indicates a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an OH group or a μ—O group) (complex B6).
The following formula (6):

(R in formula (6) represents ₃ CH groups or CHO groups,
A ¹ , A ² and A ³ independently represent H, Na or K, respectively.
M represents a metal complex represented by Mg (II), Fe (II), Cu (II), Zn (II)).

The pigment dispersion for a color filter according to claim 1, wherein the phthalocyanine pigment is a phthalocyanine pigment having zinc or aluminum as a central metal.

The pigment dispersion for a color filter according to claim 1, wherein the phthalocyanine pigment is a zinc halide phthalocyanine pigment.

The pigment dispersion for a color filter according to any one of claims 1 to 3, wherein the complex is a bis (2,4-pentanedionato) complex.

Any one of claims 1 to 3, wherein the complex is bis (2,4-pentanedionato) zinc (II) or the complex is bis (2,4-pentanedionato) copper (II). The pigment dispersion for a color filter according to the section.

The pigment dispersion for a color filter according to any one of claims 1 to 3, wherein the complex is bis (2,4-pentanedionato) zinc (II).

A color filter comprising the pigment dispersion for a color filter according to any one of claims 1 to 6 in a pixel portion.