JP2008268486A - Blue pigment composition for color filter and color filter using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの青色画素部の作製に好適な青色顔料組成物及びそれを配合してなる顔料分散体、並びに当該顔料組成物または顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。 The present invention relates to a blue pigment composition suitable for producing a blue pixel portion of a color filter of a liquid crystal display device, a pigment dispersion formed by blending the same, and the pigment composition or pigment dispersion using the blue pixel portion in a blue pixel portion. It relates to a color filter.
液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。 The color filter of the liquid crystal display device has a red pixel portion, a green pixel portion, and a blue pixel portion. Each of these pixel portions has a structure in which a thin film of a synthetic resin in which an organic pigment is dispersed is provided on a substrate, and organic pigments of red, green, and blue are used as the organic pigment.
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）が少量併用されている。 Among these pixel portions, as a blue organic pigment for forming a blue pixel portion, an ε-type copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Blue 15: 6) is generally used, and the color is adjusted as necessary. Therefore, a small amount of purple organic pigment dioxazine violet pigment (CI Pigment Violet 23) is used in combination.
カラーフィルターを作成する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）、或いは、同じく表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）等が要求されている。 The organic pigment used to create the color filter has characteristics that are completely different from those of conventional general-purpose applications. Specifically, the display screen of a liquid crystal display device becomes brighter (higher brightness), or the same display screen. Is required to be more clearly visible (higher contrast).
特許文献１では、比表面積９０〜１４０ｍ２／ｇのε型銅フタロシアニン顔料と比表面積が１００〜１５０ｍ２／ｇのＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を用いて輝度をコントラストの高いカラーフィルター青色フィルターが得られると報告されている。ところが、この方法で得られる青色フィルターは、近年要求されている高輝度化、高コントラスト化としては不十分であるという欠点を有していた。 In Patent Document 1, epsilon-type copper phthalocyanine pigment and the specific surface area of the specific surface area 90~140m 2 / g is 100-150 2 / g of C. I. It has been reported that a color filter blue filter having high brightness and contrast can be obtained using Pigment Violet 23. However, the blue filter obtained by this method has a drawback that it is insufficient for increasing the brightness and contrast required in recent years.
特許文献２では、ε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）９０部に紫味の青色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントブルー８０ １０部添加してカラーフィルターを作成することにより、色純度の高い青色フィルターが得られると報告されている。ところが、この方法で得られる青色フィルターは、近年要求されている高輝度化、高コントラスト化としては不十分であるという欠点を有していた。 In Patent Document 2, 90 parts of ε-type copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Blue 15: 6) is added to C.I. I. It is reported that a blue filter with high color purity can be obtained by adding 10 parts of Pigment Blue 80 to prepare a color filter. However, the blue filter obtained by this method has a drawback that it is insufficient for increasing the brightness and contrast required in recent years.
以上のように、これまで、カラーフィルター用青色顔料組成物として十分な機能を発現する顔料組成物は見出されていなかった。 As described above, a pigment composition that exhibits a sufficient function as a blue pigment composition for a color filter has not been found so far.
本発明は、前述の欠点を解決しつつ、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成体及びそれを配合してなる顔料分散体を得ることを課題とする。 The present invention provides a color filter having a blue pixel portion and a color filter that can provide a high-contrast liquid crystal display device with high contrast that makes the display screen clearer and brighter, while solving the above-described drawbacks. It is an object to obtain a pigment composition and a pigment dispersion obtained by blending the pigment composition.
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることの出来る顔料組成物及びそれを配合してなる顔料分散体の検討を行ったところ、ある特定のフタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料とを用いることにより上記課題を解決出来ることを見出した。即ち、本発明は、一般式（１） The inventors of the present invention have studied a pigment composition that can be preferably used for a color filter and a pigment dispersion obtained by blending the pigment composition. As a result, by using a specific phthalocyanine sulfonate and a blue organic pigment. It has been found that the above problems can be solved. That is, the present invention relates to the general formula (1)
（但し、式中、ＸはＣｕ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、またはＺｎを表し、Ｙは、一般式（２） (Wherein, X represents Cu, Al, Fe, Co, Ni, or Zn, and Y represents the general formula (2).
（但し、式中、Ｒ１からＲ６は、各々独立に
（Ｉ）水素原子、
（ＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、または
（ＩＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニル基
を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わす。）
で表されるスルホニウム基を表し、ｎ1、ｎ2、ｎ3、及びｎ4は、少なくとも一つが０でない０から４の整数であり、ｎ1+ｎ2+ｎ3+ｎ4＝１〜４を満たす整数である。）
で表されるフタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物及びそれを配合してなる顔料分散体、並びに当該顔料組成物または顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供するものである。
(Wherein R 1 to R 6 are each independently (I) a hydrogen atom,
(II) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or (III) a phenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. , Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are each independently a phenylene group or a naphthylene group that may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. Represents. )
N 1 , n 2 , n 3 , and n 4 are each an integer of 0 to 4 in which at least one is not 0, and n 1 + n 2 + n 3 + n 4 = 1 to An integer satisfying 4. )
A color filter pigment composition containing the phthalocyanine sulfonate represented by the formula (II) and a blue organic pigment, a pigment dispersion obtained by blending the same, and a color formed by using the pigment composition or the pigment dispersion in a blue pixel portion Provide a filter.
本発明によれば、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物及びそれを配合してなる顔料分散体を提供することが出来る。 According to the present invention, a color filter having a blue pixel portion from which a high-brightness liquid crystal display device with high contrast and a brighter display screen can be obtained, a pigment composition from which the color filter is obtained, and A pigment dispersion obtained by blending can be provided.
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明では、一般式（１） In the present invention, the general formula (1)
（但し、式中、ＸはＣｕ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、またはＺｎを表し、Ｙは、一般式（２） (Wherein, X represents Cu, Al, Fe, Co, Ni, or Zn, and Y represents the general formula (2).
（但し、式中、Ｒ１からＲ６は、各々独立に
（Ｉ）水素原子、
（ＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、または
（ＩＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニル基
を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わす。）
で表されるスルホニウム基を表し、ｎ1、ｎ2、ｎ3、及びｎ4は、少なくとも一つが０でない０から４の整数であり、ｎ1+ｎ2+ｎ3+ｎ4＝１〜４を満たす整数である。）
で表されるフタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物及びそれを配合してなる顔料分散体、並びに当該顔料組成物または顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
(Wherein R 1 to R 6 are each independently (I) a hydrogen atom,
(II) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or (III) a phenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. , Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are each independently a phenylene group or a naphthylene group that may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. Represents. )
N 1 , n 2 , n 3 , and n 4 are each an integer of 0 to 4 in which at least one is not 0, and n 1 + n 2 + n 3 + n 4 = 1 to An integer satisfying 4. )
A color filter pigment composition containing the phthalocyanine sulfonate represented by the formula (II) and a blue organic pigment, a pigment dispersion obtained by blending the same, and a color formed by using the pigment composition or the pigment dispersion in a blue pixel portion Provide a filter.
本発明の銅フタロシアニンスルホン酸塩、すなわち一般式（１）及び（２） Copper phthalocyanine sulfonate of the present invention, ie, the general formulas (1) and (2)
で表されるＹを置換基として有する銅フタロシアニンスルホン酸塩は、フタロシアニン環が少なくとも１個以上のスルホン酸塩基で置換された化合物を挙げることが出来る。導入されるスルホン酸塩基は、フタロシアニン環１個あたり少なくとも１個以上であれば特に限定なく用いることが出来るが、好ましくは１乃至４個、より好ましくは１個である。置換される位置は、特に限定はない。 Examples of the copper phthalocyanine sulfonate having Y as a substituent represented by the following formula include compounds in which the phthalocyanine ring is substituted with at least one sulfonate group. The sulfonate group to be introduced can be used without particular limitation as long as it is at least one per phthalocyanine ring, but is preferably 1 to 4, more preferably 1. The position to be substituted is not particularly limited.
更に、本発明の一般式（１）におけるＸは、Ｃｕ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、またはＺｎを表わすが、特にＣｕが好ましい。また、Ｒ１からＲ６は、各々独立に
（Ｉ）水素原子、
（ＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、または
（ＩＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニル基
を表わすが、アルキル基が好ましく、アルキル基の中でも特に、メチル基、エチル基等の低級アルキル基が好ましい。
Further, X in the general formula (1) of the present invention represents Cu, Al, Fe, Co, Ni, or Zn, and Cu is particularly preferable. R 1 to R 6 are each independently (I) a hydrogen atom,
(II) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or (III) a phenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. However, an alkyl group is preferable, and a lower alkyl group such as a methyl group or an ethyl group is particularly preferable among the alkyl groups.
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わすが、置換基を有しないフェニレン基、またはナフチレン基が好ましい。一般式（２）におけるアミノ基、及び陽イオン炭素がフェニレン基、またはナフチレン基に結合する位置としては、化学構造上可能であれば特に制限はないが、フェニル基、またはナフチル基の１位及び４位で結合されるものが好ましい。
また、ｎ1、ｎ2、ｎ3、及びｎ4は置換基Ｙの個数を表し、少なくとも一つが０でない０から４の整数であり、ｎ1+ｎ2+ｎ3+ｎ4＝１〜４を満たす整数であり、ｎ1+ｎ2+ｎ3+ｎ4＝１または２が好ましく、特に２であるものが好ましい。
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. However, a phenylene group having no substituent or a naphthylene group is preferable. The position at which the amino group and the cationic carbon in General Formula (2) are bonded to the phenylene group or the naphthylene group is not particularly limited as long as it is possible in terms of chemical structure, but the position 1 of the phenyl group or naphthyl group and Those bonded at the 4-position are preferred.
N 1 , n 2 , n 3 , and n 4 represent the number of substituents Y, and at least one is an integer from 0 to 4 that is not 0, and n 1 + n 2 + n 3 + n 4 = 1 to It is an integer satisfying 4, n 1 + n 2 + n 3 + n 4 = 1 or 2 is preferable, and 2 is particularly preferable.
本発明で用いる一般式（１）及び（２）で表される金属フタロシアニンスルホン酸塩は、金属フタロシアニンスルホン酸の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液と、トリアリールメタン染料又は、トリアリールメタン染料のレーキ顔料の塩酸又は硫酸等の水溶液を混合して得ることができる。 The metal phthalocyanine sulfonate represented by the general formulas (1) and (2) used in the present invention includes an alkali aqueous solution of metal phthalocyanine sulfonate such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, a triarylmethane dye, or a triaryl. It can be obtained by mixing an aqueous solution of a methane dye lake pigment such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
トリアリールメタン染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー２（化５）、同３、同４、同５（化６）、同６（化７）、同２３、同４３、同７２、同１２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット８、同９、Ｃ．Ｉ．ベイシックバイオレット４、５、同１４等が、トリアリールメタンのレーキ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（化８）、同２、同３、同１０、同１１、同１２、同１４、同１８、同１９、同５６、同５７、同６１、同６２、同７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３（化９）、同４、同２７、同３９等が挙げられ、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、同６２が、色相面から好ましい。
Examples of the triarylmethane dye include C.I. I. Solvent Blue 2 (Chemical 5), 3, 4, 4, 5 (Chemical 6), 6 (Chemical 7), 23, 43, 72, 124, C.I. I. Solvent Violet 8, 9 and C.I. I. Basic Violet 4, 5, 14 and the like include triarylmethane lake pigments such as C.I. I. Pigment Blue 1 (Chemical Formula 8), 2, 3, 3, 10, 11, 12, 14, 18, 19, 56, 57, 61, 62, 78, C.I. I. Pigment Violet 3 (Chemical Formula 9), 4, 27, 39, and the like. I. Solvent Blue 5, C.I. I. Pigment Blue 1 and 62 are preferable from the viewpoint of hue.
本発明で用いる青色有機顔料は、フタロシアニン顔料またはインダンスロンブルー顔料を用いることができる。カラーフィルター青色画素部への適用を考えると、色相等からε型フタロシアニン顔料を用いることがより好ましい。 As the blue organic pigment used in the present invention, a phthalocyanine pigment or an indanthrone blue pigment can be used. Considering application to the color filter blue pixel portion, it is more preferable to use an ε-type phthalocyanine pigment from the viewpoint of hue and the like.
一般式（１）で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料との質量比は、
特に制限されるものではないが、フタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料との質量比が、フタロシアニンスルホン酸塩／青色有機顔料＝５／９５〜９９．９／０．１が好ましい。
The mass ratio of the copper phthalocyanine sulfonate represented by the general formula (1) and the blue organic pigment is:
Although not particularly limited, the mass ratio of the phthalocyanine sulfonate and the blue organic pigment is preferably phthalocyanine sulfonate / blue organic pigment = 5/95 to 99.9 / 0.1.
また、金属フタロシアニンとしては、銅フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、鉄フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、亜鉛ニッケルフタロシアニン等を用いることができるが、色相面から銅フタロシアニンが好ましい。 As the metal phthalocyanine, copper phthalocyanine, aluminum phthalocyanine, iron phthalocyanine, cobalt phthalocyanine, nickel phthalocyanine, zinc nickel phthalocyanine and the like can be used, and copper phthalocyanine is preferable from the viewpoint of hue.
更に、金属フタロシアニンの結晶型としては、α型、β型、γ型、ε型、δ型、π型、ρ型、Ｘ型、Ｒ型等を用いることができるが、色相面から、ε型が好ましい。 Furthermore, as the crystal form of metal phthalocyanine, α-type, β-type, γ-type, ε-type, δ-type, π-type, ρ-type, X-type, R-type, etc. can be used. Is preferred.
本発明におけるフタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料を含有してなる顔料組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する青色顔料分散液の粘度は低く、かつ微細な粒子に分散していることからニュートン流動性も高いまま安定し、カラーフィルター青色画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることが出来る。 The pigment composition comprising the phthalocyanine sulfonate and the blue organic pigment in the present invention has high dispersibility and dispersion stability in the liquid medium, and the blue pigment dispersion described later has low viscosity and fine particles. Therefore, when a blue pixel part of a color filter is manufactured, a color filter with high brightness, contrast and high light transmittance is formed. Can be obtained.
本発明の顔料組成物の製造方法は、フタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料を混合することで得ることができる。混合に用いる装置としては、混合機や、配合機や、粉砕配合機があり、その中でバッチ式のものとしては、ミキサー、ドラム混合機、Ｖ型混合機、ナウタミキサー、リボンミキサー、アルファミキサー、タンブラーミキサー、ヘンシェルミキサー、エアーミキサー、フラッシュブレンダー、連続式のものとしては、タービュライザーブレンダー、ハイブリダイザー等を用いることができる。 The method for producing the pigment composition of the present invention can be obtained by mixing phthalocyanine sulfonate and a blue organic pigment. There are a mixer, a blender, and a pulverizer as the equipment used for mixing. Among them, a batch type includes a mixer, a drum mixer, a V-type mixer, a nauta mixer, a ribbon mixer, and an alpha mixer. As a tumbler mixer, a Henschel mixer, an air mixer, a flash blender, and a continuous type, a turbulizer blender, a hybridizer, or the like can be used.
ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にしてカラーフィルターを挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にしてカラーフィルターを挟み込んだ時の透過光強度で除したものであり、消偏性とも呼ばれるものである。 Here, the contrast is the transmitted light intensity when the color filter is sandwiched with the polarization direction of the two polarizing plates parallel, and the transmitted light when the color filter is sandwiched with the polarization direction of the two polarization plates vertical. It is divided by the strength and is also called bias.
また本発明の青色顔料分散体だけをカラーフィルター青色画素部の青色顔料分散体として用いても良いが、必要であれば、ジオキサジンバイオレット顔料等の有機顔料の分散体と併用してもよい。 Further, only the blue pigment dispersion of the present invention may be used as the blue pigment dispersion of the color filter blue pixel portion. However, if necessary, it may be used in combination with a dispersion of an organic pigment such as dioxazine violet pigment.
本発明の顔料組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター青色画素部の形成に使用することができる。
本発明にかかる組成物の分散方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の顔料組成物からは、青色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。
The pigment composition of the present invention can be used for forming a color filter blue pixel portion by a conventionally known method.
A typical method for dispersing the composition according to the present invention is a photolithography method, which is a surface on the side provided with a black matrix of a transparent substrate for a color filter. After coating and heat-drying (pre-baking), pattern exposure is performed by irradiating ultraviolet rays through a photomask to cure the photocurable compound at the location corresponding to the pixel portion, and then developing the unexposed portion This is a method of developing with a liquid, removing a non-pixel portion, and fixing the pixel portion to a transparent substrate. In this method, a pixel portion made of a cured colored film of a photocurable composition is formed on a transparent substrate.
For each of the red, green, and blue colors, a photocurable composition to be described later is prepared, and a color filter having red, green, and blue colored pixel portions at predetermined positions is manufactured by repeating the above-described operation. be able to. A blue pixel portion can be formed from the pigment composition of the present invention. In addition, in order to prepare the photocurable composition for forming a red pixel part and a green pixel part, a well-known and usual red pigment and green pigment can be used.
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。 Examples of the pigment for forming the red pixel portion include C.I. I. Pigment Red 177, 209, 254, and the like are pigments for forming the green pixel portion, for example, C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 47 and the like. A yellow pigment can be used in combination for forming the red pixel portion and the green pixel portion. Thereafter, if necessary, the entire color filter can be heat-treated (post-baked) in order to thermally cure the unreacted photocurable compound.
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。 Examples of a method for applying a photocurable composition described later on a transparent substrate such as glass include a spin coat method, a roll coat method, and an ink jet method.
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。 Although the drying conditions of the coating film of the photocurable composition apply | coated to the transparent substrate differ also with the kind of each component, a compounding ratio, etc., they are 50-150 degreeC and are about 1 to 15 minutes normally. Moreover, as light used for photocuring of a photocurable composition, it is preferable to use the ultraviolet-ray of a wavelength range of 200-500 nm, or visible light. Various light sources that emit light in this wavelength range can be used.
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、９０〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。 Examples of the developing method include a liquid piling method, a dipping method, and a spray method. After exposure and development of the photocurable composition, the transparent substrate on which the necessary color pixel portion is formed is washed with water and dried. The color filter thus obtained is subjected to a heat treatment (post-baking) at 90 to 280 ° C. for a predetermined time by a heating device such as a hot plate or an oven to remove volatile components in the colored coating film, and at the same time, light The unreacted photocurable compound remaining in the cured colored film of the curable composition is thermally cured to complete the color filter.
カラーフィルターの青色画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明の顔料組成物と、分散剤と、光硬化性化合物と、有機溶剤とを必須成分とし、必要に応じて熱可塑性樹脂を用いて、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。 The photocurable composition for forming the blue pixel portion of the color filter includes the pigment composition of the present invention, a dispersant, a photocurable compound, and an organic solvent as essential components, and optionally thermoplastic. It can prepare by mixing these using resin. When the colored resin film that forms the blue pixel portion requires toughness that can withstand baking, etc. performed in the actual production of a color filter, a photocurable compound is used in preparing the photocurable composition. In addition, it is essential to use this thermoplastic resin in combination. When a thermoplastic resin is used in combination, it is preferable to use an organic solvent that dissolves it.
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明の顔料組成物と、有機溶剤と分散剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの青色画素部を形成するための顔料分散液を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。 As a method for producing the photocurable composition, the pigment composition of the present invention, an organic solvent and a dispersant are used as essential components, and these are mixed and stirred and dispersed so as to be uniform. After preparing a pigment dispersion for forming the blue pixel portion of the filter, the photocurable composition is added with a photocurable compound and, if necessary, a thermoplastic resin or a photopolymerization initiator. Is generally used.
ここで分散剤、有機溶剤は、前記のものが使用可能である。 Here, as the dispersant and the organic solvent, those described above can be used.
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin used for the preparation of the photocurable composition include urethane resins, acrylic resins, polyamide resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like. .
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。 Examples of the photocurable compound include 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol di Multifunctional with relatively low molecular weight such as bifunctional monomer such as acrylate, trimethylol propaton triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Monofunctional, polyester acrylate, polyurethane acrylate, polyether acrylate, etc. It is.
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。市販の光重合開始剤としては、たとえば、チバスペシャルティーケミカルズ社製「イルガキュア（商標名）−１８４」、「イルガキュア（商標名）−３６９」、「ダロキュア（商標名）−１１７３」、ＢＡＳＦ社製「ルシリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアー（商標名）ＤＥＴＸ」、「カヤキュアー（商標名）ＯＡ」、ストーファー社製「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾー社製「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー１０００」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社製「ビイミダゾール」などがある。
また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、たとえば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物またはニトリル類もしくはその他の窒素原子を有する化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いることも、２種以上を組み合わせて用いることもできる。
Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′). -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like. Examples of commercially available photopolymerization initiators include “Irgacure (trade name) -184”, “Irgacure (trade name) -369”, “Darocur (trade name) -1173” manufactured by Ciba Specialty Chemicals, and BASF Corporation. “Lucirin-TPO”, Nippon Kayaku Co., Ltd. “Kayacure (trade name) DETX”, “Kayacure (tradename) OA”, Stofer “Bicure 10”, “Bicure 55”, Akzo Co. “Trigonal PI” “Sandray 1000” manufactured by Sand, “Deep” manufactured by Upjohn, and “Biimidazole” manufactured by Kurokin Kasei.
Moreover, a well-known and usual photosensitizer can also be used together with the said photoinitiator. Examples of the photosensitizer include amines, ureas, compounds having a sulfur atom, compounds having a phosphorus atom, compounds having a chlorine atom, nitriles or other compounds having a nitrogen atom. These can be used alone or in combination of two or more.
光重合開始剤の配合率は、特に限定されるものではないが、質量基準で、光重合性あるいは光硬化性官能基を有する化合物に対して０．１〜３０％の範囲が好ましい。０．１％未満では、光硬化時の感光度が低下する傾向にあり、３０％を超えると、顔料分散レジストの塗膜を乾燥させたときに、光重合開始剤の結晶が析出して塗膜物性の劣化を引き起こすことがある。 The blending ratio of the photopolymerization initiator is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.1 to 30% with respect to the compound having a photopolymerizable or photocurable functional group on a mass basis. If it is less than 0.1%, the photosensitivity at the time of photocuring tends to decrease, and if it exceeds 30%, crystals of the photopolymerization initiator are precipitated when the pigment-dispersed resist coating film is dried. May cause deterioration of film properties.
前記した様な各材料を使用して、質量基準で、本発明の方法で製造された顔料組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散液を得ることができる。次いでこの顔料分散液に、本発明の顔料組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。 Using each material as described above, on a mass basis, 300 to 1000 parts of an organic solvent and 1 to 100 parts of a dispersant are uniformly added to 100 parts of the pigment composition produced by the method of the present invention. The pigment dispersion can be obtained by stirring and dispersing so that Next, in this pigment dispersion liquid, 3 to 20 parts of the total of the thermoplastic resin and the photocurable compound per 1 part of the pigment composition of the present invention and 0.05 to 3 parts per 1 part of the photocurable compound are initiated. A photocurable composition for forming a color filter blue pixel portion can be obtained by adding an agent and, if necessary, further an organic solvent and stirring and dispersing so as to be uniform.
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター青色画素部の形成に効果的である。 As the developer, a known and commonly used organic solvent or alkaline aqueous solution can be used. In particular, when the photocurable composition contains a thermoplastic resin or a photocurable compound, and at least one of them has an acid value and exhibits alkali solubility, the color filter can be washed with an alkaline aqueous solution. This is effective for forming the blue pixel portion.
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター青色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された顔料組成物を使用して調製されたカラーフィター青色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。 Among the pigment dispersion methods, the method for producing the color filter blue pixel portion by the photolithography method was described in detail, but the color filter blue pixel portion prepared by using the pigment composition produced by the method of the present invention, A color filter may be manufactured by forming a blue pixel portion by other methods such as electrodeposition, transfer, micelle electrolysis, PVED (Photovoltaic Electrodeposition), ink jet, reversal printing, and thermosetting. .
カラーフィルターは、赤色顔料、緑色顔料、ならびに本発明の方法で製造された顔料組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。 The color filter uses a red pigment, a green pigment, and a photocurable composition of each color obtained by using the pigment composition produced by the method of the present invention, and a liquid crystal material is placed between a pair of parallel transparent electrodes. The transparent electrode was divided into discontinuous fine sections, and each of the fine sections divided into a grid by the black matrix on the transparent electrode was selected from one of red, green, and blue. It can be obtained by providing the color filter colored pixel portions alternately in a pattern or by providing the transparent electrodes after forming the color filter colored pixel portions on the substrate.
本発明の方法で製造されたカラーフィルター青色画素部用顔料分散体は、鮮明性と明度、優れたより赤味の色相を有する青色顔料分散体であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。 The pigment dispersion for a blue pixel part of a color filter produced by the method of the present invention is a blue pigment dispersion having a sharper and lighter hue and a more reddish hue. In addition to color filter applications, paints, plastics (resins Molding products), printing ink, rubber, leather, textile printing, electrostatic charge image developing toner, ink jet recording ink, thermal transfer ink, and the like.
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。
（製造例１）
銅フタロシアニンスルホン酸（スルホン化度＝１）１０部を０．５％水酸化ナトリウム水溶液６００部に投入し、室温化攪拌して、銅フタロシアニンスルホン酸の水溶液６１０部を得た。一方、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １ １２部を０．４％の塩酸水溶液６０部に投入して、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １の染料の水溶液６１２部を得た。次に、銅フタロシアニンスルホン酸の水溶液６１部に、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １の染料の水溶液６１２部を徐々に滴下して、銅フタロシアニンスルホン酸のＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １の染料塩を析出させ、スラリーとする。２０％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを６から７に調整して、このスラリーを濾別し、水洗した後、乾燥し、銅フタロシアニンスルホン酸のＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １の染料塩１７部を得た。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to the range of these Examples from the first. Unless otherwise specified, “part” and “%” are based on mass.
(Production Example 1)
10 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid (degree of sulfonation = 1) was added to 600 parts of 0.5% aqueous sodium hydroxide solution and stirred at room temperature to obtain 610 parts of an aqueous solution of copper phthalocyanine sulfonic acid. On the other hand, C.I. I. Pigment Blue 1 (12 parts) was added to a 0.4% hydrochloric acid aqueous solution (60 parts), and C.I. I. Pigment Blue 1 dye aqueous solution 612 parts was obtained. Next, 61 parts of an aqueous solution of copper phthalocyanine sulfonic acid was added to C.I. I. Pigment Blue 1 dye aqueous solution 612 parts was gradually added dropwise to obtain C.I. I. Pigment Blue 1 dye salt is deposited to form a slurry. A 20% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH to 6 to 7, and the slurry was filtered off, washed with water, dried, and C.I. of copper phthalocyanine sulfonic acid. I. 17 parts of Pigment Blue 1 dye salt were obtained.
（製造例２〜５）
使用原料を表１記載の組合せとした以外は製造例１と同様にして、銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ２）〜（Ｓ５）を得た。
(Production Examples 2 to 5)
Copper phthalocyanine sulfonates (S2) to (S5) were obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the raw materials used were changed to the combinations shown in Table 1.
（実施例１）顔料組成物の製造
製造例１で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）２部、ε型銅フタロシアニン（ファストゲン ブルー ＥＰ−１９３、大日本インキ化学工業株式会社製）８部を、ドラム式混合機で混合し青色顔料組成物を得た。
(Example 1) Production of pigment composition 2 parts of copper phthalocyanine sulfonate (S1) represented by Production Example 1, ε-type copper phthalocyanine (Fastgen Blue EP-193, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) 8 Parts were mixed with a drum mixer to obtain a blue pigment composition.
（実施例２）
実施例１における銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）を９部に、ε型銅フタロシアニン（ファストゲン ブルー ＥＰ−１９３、大日本インキ化学工業株式会社製）を１部に変更した以外は、実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得た。
(Example 2)
Example 1 except that the copper phthalocyanine sulfonate (S1) in Example 1 was changed to 9 parts and the ε-type copper phthalocyanine (Fastgen Blue EP-193, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was changed to 1 part. In the same manner, a blue pigment composition was obtained.
（実施例３）
実施例１で得られた青色顔料組成物１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９部、アジスパー（商標名）ＰＢ８１４（味の素株式会社社製）７．５部、を０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散液を得た。この顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
(Example 3)
10 parts of the blue pigment composition obtained in Example 1 is placed in a polybin, 49 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 7.5 parts of Ajisper (trade name) PB814 (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.), 0.5 mmφ sepul beads. In addition, it was dispersed with a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 2 hours to obtain a pigment dispersion. 75.00 parts of this pigment dispersion, 5.50 parts of polyester acrylate resin (Aronix (trade name) M7100, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.), dipentaerythrate hexaacrylate (KAYARAD (trade name) DPHA, Nippon Kayaku) 5.00 parts of Yakuhin Co., Ltd., 1.00 parts of benzophenone (KAYACURE (trade name) BP-100, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), and 13.5 parts of Euker ester EFP are stirred with a dispersion stirrer, and the pore size is 1.0 μm The color resist was obtained by filtering with a filter. This color resist was applied to 50 mm × 50 mm, 1 mm thick glass using a spin coater so that the dry film thickness was 2 μm, and then pre-dried at 90 ° C. for 20 minutes to form a coating film. Subsequently, after pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, the unexposed portion was washed in a 0.5% aqueous sodium carbonate solution to obtain a color filter.
（実施例４）
製造例１で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）２部、ε型銅フタロシアニン（ファストゲン ブルー ＥＰ−１９３、大日本インキ化学工業株式会社製）８部をポリビンに入れ、以下実施例３と同様にして、目的とするカラーフィルターとした。
Example 4
2 parts of copper phthalocyanine sulfonate (S1) represented by Production Example 1 and 8 parts of ε-type copper phthalocyanine (Fastgen Blue EP-193, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) are placed in a polybin. In the same manner as described above, a target color filter was obtained.
（実施例５）
実施例１の銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）を製造例２で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ２）に変更した以外は実施例３と同様の条件で、カラーフィルターとした。
(Example 5)
A color filter was prepared under the same conditions as in Example 3 except that the copper phthalocyanine sulfonate (S1) in Example 1 was changed to the copper phthalocyanine sulfonate (S2) represented in Production Example 2.
（実施例６）
実施例１の銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）を製造例３で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ３）に変更した以外は実施例３と同様の条件で、カラーフィルターとした。
(Example 6)
A color filter was prepared under the same conditions as in Example 3 except that the copper phthalocyanine sulfonate (S1) in Example 1 was changed to the copper phthalocyanine sulfonate (S3) represented in Production Example 3.
（実施例７）
実施例１の銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）を製造例４で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ４）に変更した以外は実施例３と同様の条件で、カラーフィルターとした。
(Example 7)
A color filter was obtained under the same conditions as in Example 3 except that the copper phthalocyanine sulfonate (S1) of Example 1 was changed to the copper phthalocyanine sulfonate (S4) represented by Production Example 4.
（実施例８）
実施例１の銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）を製造例５で表される銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ５）に変更した以外は実施例３と同様の条件で、カラーフィルターとした。
(Example 8)
A color filter was obtained under the same conditions as in Example 3 except that the copper phthalocyanine sulfonate (S1) in Example 1 was changed to the copper phthalocyanine sulfonate (S5) represented in Production Example 5.
（実施例９）
実施例２で得られた青色顔料組成物を用いた以外は、実施例３と同様の条件で、カラーフィルターとした。
Example 9
A color filter was obtained under the same conditions as in Example 3 except that the blue pigment composition obtained in Example 2 was used.
（比較例１）
銅フタロシアニンスルホン酸塩（Ｓ１）をＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット（ファストゲン スーパーバイオレット ＲＮ、大日本インキ化学工業株式会社製）に変更した以外は同様の条件で、カラーフィルターとした。
（試験例）
＜性能試験及び評価基準＞
（光透過率）
当該カラーフィルター青色画素部を、ＪＩＳＺ８７２２に規定する第一種分光測光器（前記した分光光度計）を使用して分光透過率スペクトルの４３５ｎｍの光透過率（Ｔ４３５）を測定した。
（輝度）
輝度（Ｙ値）は、オリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００顕微分光測光装置ＣＩＥ発色系色度におけるＦ１０光源におけるｘ＝０．１６、ｙ＝０．０９におけるＹ値を測定した。輝度（Ｙ値）が大きいほど、視覚明度が高いと評価した。
（コントラスト）
当該カラーフィルター青色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
(Comparative Example 1)
Copper phthalocyanine sulfonate (S1) was added to C.I. I. It was set as the color filter on the same conditions except having changed to pigment violet (Fastgen super violet RN, Dainippon Ink & Chemicals, Inc. make).
(Test example)
<Performance tests and evaluation criteria>
(Light transmittance)
The light transmittance (T435) of the spectral transmittance spectrum of the color filter blue pixel portion was measured using a first-type spectrophotometer (spectrophotometer described above) defined in JISZ8722.
(Luminance)
Luminance (Y value) is Y value at x = 0.16 and y = 0.09 in F10 light source in chromaticity of Olympus microscope MX-50 and Otsuka Electronics spectrophotometer MCPD-3000 microspectrophotometer CIE color development system. Was measured. The larger the luminance (Y value), the higher the visual brightness.
(contrast)
The color filter blue pixel portion was installed between two polarizing plates, a light source was installed on one side, and a CCD camera was installed on the opposite side to measure the luminance. It was calculated from the ratio of luminance (transmitted light intensity) between when the polarization axis was parallel and when it was vertical.
表１の結果から、実施例３〜９で得られた青色顔料組成物を用いたカラーフィルターは、比較例１で得られた青色顔料組成物を用いたカラーフィルターより、輝度およびコントラストが優れており、カラーフィルターの青色画素部として有用である。 From the results in Table 1, the color filter using the blue pigment composition obtained in Examples 3 to 9 is superior in luminance and contrast to the color filter using the blue pigment composition obtained in Comparative Example 1. It is useful as a blue pixel portion of a color filter.
Claims (6)
（Ｉ）水素原子、
（ＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、または
（ＩＩＩ）炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニル基
を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる置換基を有してもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わす。）
で表されるスルホニウム基を表し、ｎ1、ｎ2、ｎ3、及びｎ4は、少なくとも一つが０でない０から４の整数であり、ｎ1+ｎ2+ｎ3+ｎ4＝１〜４を満たす。）
で表されるフタロシアニンスルホン酸塩と青色有機顔料を含有するカラーフィルター用顔料組成物。 General formula (1)
(II) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or (III) a phenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. , Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are each independently a phenylene group or a naphthylene group that may have a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atom, and a sulfonic acid group. Represents. )
N 1 , n 2 , n 3 , and n 4 are each an integer of 0 to 4 in which at least one is not 0, and n 1 + n 2 + n 3 + n 4 = 1 to 4 is satisfied. )
The pigment composition for color filters containing the phthalocyanine sulfonate represented by these, and a blue organic pigment.
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