JP6854196B2

JP6854196B2 - Water absorption liquid, draw solution and forward osmosis water treatment method

Info

Publication number: JP6854196B2
Application number: JP2017114385A
Authority: JP
Inventors: 淳丹羽; 理恵森
Original assignee: Kansai Research Institute KRI Inc
Current assignee: Kansai Research Institute KRI Inc
Priority date: 2017-06-09
Filing date: 2017-06-09
Publication date: 2021-04-07
Anticipated expiration: 2037-06-09
Also published as: JP2018202374A

Description

本発明は気体との接触によって気体中の水分を吸収する水吸収液およびその再生方法に関する。また、本発明は正浸透法におけるドロー溶液及び正浸透水処理方法に関する。 The present invention relates to a water absorbing liquid that absorbs water in a gas by contact with a gas and a method for regenerating the water absorbing liquid. The present invention also relates to a draw solution and a forward osmosis water treatment method in the forward osmosis method.

気体中の水分を吸収する技術として、特許文献１には吸湿性液体として、ポリエチレングリコール（Ｍ＝４００）、トリエチレングリコールおよびテトラエチレングリコールを使用する除湿装置に関する技術が記載されている。
特許文献２には吸収液としてトリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセリンなどの群から選ばれた有機系水溶液又は塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム、塩化カルシウムなどの群から選ばれた無機系水溶液を使用する湿式デシカント空調機に関する技術が記載されている。
特許文献３には吸湿液としてエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及び、トリプロピレングリコールを使用する低温調湿装置に関する技術が記載されている。 As a technique for absorbing moisture in a gas, Patent Document 1 describes a technique relating to a dehumidifying device using polyethylene glycol (M = 400), triethylene glycol and tetraethylene glycol as a hygroscopic liquid.
Patent Document 2 describes an organic aqueous solution selected from the group of triethylene glycol, tetraethylene glycol, glycerin and the like as an absorbent or an inorganic solution selected from the group of lithium chloride, lithium bromide, lithium iodide, calcium chloride and the like. Techniques for wet desiccant air conditioners that use aqueous solutions are described.
Patent Document 3 describes a technique relating to a low temperature humidity control device using ethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, and tripropylene glycol as a hygroscopic liquid.

しかし、特許文献１に記載された技術では、吸湿性液体を多孔質膜に保持させ、多孔質膜の一方の面で吸湿し、他方の面を減圧することで吸湿した水分を水蒸気として除去し吸湿性液体を再生している。
特許文献２に記載された技術では、水分を吸収した吸収液を膜分離装置で水分を気化させることで除去している。
特許文献１および２の技術では、吸湿性液体または吸収液の再生に減圧を必要とし減圧装置とエネルギーを要する
特許文献３に記載された技術では、水分を吸収した吸湿液に温風を接触させて水分を蒸発させることで除去している。この技術では水分を常圧で蒸発させる必要があり、高温を必要とする。
以上のように、従来の技術は課題を有している。 However, in the technique described in Patent Document 1, a hygroscopic liquid is held in a porous film, moisture is absorbed by one surface of the porous film, and the moisture absorbed by depressurizing the other surface is removed as water vapor. Regenerating hygroscopic liquid.
In the technique described in Patent Document 2, the absorbing liquid that has absorbed water is removed by vaporizing the water with a membrane separation device.
In the techniques of Patent Documents 1 and 2, decompression is required to regenerate the hygroscopic liquid or the absorbing liquid, which requires a decompression device and energy. In the technique described in Patent Document 3, warm air is brought into contact with the hygroscopic liquid that has absorbed moisture. It is removed by evaporating the water. This technique requires evaporation of water at normal pressure and requires high temperatures.
As described above, the conventional technique has a problem.

次に、正浸透法は、濃度すなわち浸透圧が異なる二種類の溶液を、半透膜を介して接触させ、これらの二種類の溶液の浸透圧差を小さくする方向に、すなわち濃度が低い溶液から濃度が高い溶液に水が移動する現象を利用するものである。ここで浸透圧が低い溶液を供給液、浸透圧が高い溶液をドロー溶液（水吸収液）と呼ぶ。
本発明者は、ドロー溶液としてグリコールエーテル系の水溶性液体化合物に関する技術を出願している（特許文献４）。
しかし、特許文献４に記載された技術では、ドロー溶液にグリコールエーテル系の水溶性液体化合物を使用するため、長期間の使用に際し過酸化物を生じる懸念がある。
以上のように、従来の技術は課題を有している。 Next, in the forward osmosis method, two kinds of solutions having different concentrations, that is, osmotic pressures are brought into contact with each other through a semipermeable membrane, and the difference in osmotic pressure between these two kinds of solutions is reduced, that is, from a solution having a low concentration. It utilizes the phenomenon of water moving to a highly concentrated solution. Here, a solution having a low osmotic pressure is called a supply solution, and a solution having a high osmotic pressure is called a draw solution (water absorption solution).
The present inventor has applied for a technique relating to a glycol ether-based water-soluble liquid compound as a draw solution (Patent Document 4).
However, in the technique described in Patent Document 4, since a glycol ether-based water-soluble liquid compound is used in the draw solution, there is a concern that peroxide may be generated during long-term use.
As described above, the conventional technique has a problem.

特開２０００−３５０９１８号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-350918 特開２００９−１８０４３３号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2009-180433 特開２０１５−１７５５５３号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-175553 特開２０１６−４９５００号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2016-49500

本発明の目的は、水分を吸収した希薄水吸収液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度な水吸収液を提供することである。
また、本発明の目的は、過酸化物を生じる危険の少ない非エーテル系化合物をドロー溶液として使用し、希薄ドロー溶液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度でしかも高浸透圧なドロー溶液を提供し、そのドロー溶液を用いた正浸透水処理方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a water-absorbing liquid having a low viscosity, which makes it easy to increase the concentration of a dilute water-absorbing liquid that has absorbed water and recycle it.
Further, an object of the present invention is to use a non-ether compound having a low risk of producing peroxide as a draw solution, to easily increase the concentration of the dilute draw solution and recycle it, and to have low viscosity and high penetration. It is to provide a pressure draw solution and to provide a forward osmotic water treatment method using the draw solution.

上記課題を解決するために、本発明者は鋭意検討を行った結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は、以下の技術的手段から構成される。
〔１〕水分を含む気体と接触することにより水分を吸収して希薄溶液となり水分を吸収する能力が低下した水吸収液を、下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離し水吸収液を高濃度化して再生可能である水吸収液であって、前記水吸収液が一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上をまたは一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上と水を含むことを特徴とする水吸収液。

［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状もしくは環状のアルキレン基またはフェニレン基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が８〜１４である。］

［式中、Ｒ１は炭素数炭素数３〜６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基、または炭素数３〜６環状アルキル基、または置換されてもよいフェニル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ５は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６，Ｒ７の炭素数の和が８〜１２である。］

［式中、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表し、Ｒ４はベンゼントリイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が６〜１８である。］
〔２〕前記一般式（１）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミドのいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔３〕前記一般式（２）の水溶性化合物が、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミドのいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔４〕前記一般式（３）の水溶性化合物が、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、のいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の水吸収液。
〔５〕水分を含む溶液と半透膜を介して接触させるドロー溶液であって、前記ドロー溶液が〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の水吸収液からなることを特徴とするドロー溶液。
〔６〕〔５〕に記載のドロー溶液と、水分を含む供給溶液とを半透膜を介して接触させることで、供給溶液中の水分をドロー溶液に吸収させることを特徴とする正浸透水処理方法。
〔７〕供給溶液から水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離しドロー溶液を高濃度化して再生することを特徴とする〔６〕に記載の正浸透水処理方法。 In order to solve the above problems, the present inventor has completed the present invention as a result of diligent studies. That is, the present invention is composed of the following technical means.
[1] A water-absorbing liquid that absorbs water by contacting with a gas containing water to form a dilute solution and whose ability to absorb water is reduced is phase-separated by heating to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature to form a liquid. -A water absorbing liquid that can be regenerated by separating water by separating the liquid to increase the concentration of the water absorbing liquid, and the water absorbing liquid is the general formula (1), the general formula (2), and the general formula (3). ), Or one or more of the water-soluble compounds represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3), and water. Characteristic water absorption liquid.

[In the formula, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R4 is a linear or cyclic alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. It represents a phenylene group, and the sum of the carbon numbers of R2, R3, and R4 is 8 to 14. ]

[In the formula, R1 represents a linear or branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or a phenyl group which may be substituted, and R2 is a hydrogen atom or carbon. Represents a linear or branched alkyl group having a number of 1 to 3, R5 represents a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R6 and R7 are independent of each other and have a hydrogen atom and 1 to 4 carbon atoms. The sum of the carbon numbers of R1, R2, R5, R6, and R7 is 8 to 12. ]

[In the formula, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a benzenetriyl group, and the carbon numbers of R2, R3 and R4. The sum of is 6-18. ]
[2] The water-soluble compound of the general formula (1) is N, N, N', N'-tetrapropylmalonamide, N, N, N', N'-tetraisopropylmalonamide, N, N'-. Dipropyl succinamide, N, N'-diisopropyl succin amide, N, N'-dibutyl succi amide, N, N, N', N'-tetraethyl succin amide, N, N, N', N'- Tetrapropyl succinamide, N, N, N', N'-tetraisopropylsuccinamide, N, N'-dipropyl adipine amide, N, N, N', N'-tetraethyl adipine amide, N, N, N', N'-tetramethylcyclohexane-1,4-dicarboxamide, N, N, N', N'-tetraethylcyclohexane-1,4-didicarboxamide, N, N, N', N'-tetraethylphthalamide , N, N, N', N'-The water absorbing solution according to [1], which is any one of tetraethylisophthalamide.
[3] The water-soluble compound of the general formula (2) is N- (2- (diethylamino) ethyl) butaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) butaneamide, N- (3- (diethylamino) propyl). Butaneamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (2- (diethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) hexaneamide, N- (3- (diethylamino) propyl) ) Propyl) hexaneamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) cyclohexanecarboxamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) benzamide, N-( The water absorbing solution according to [1], which is any of 3- (dimethylamino) propyl) benzamide.
[4] The water-soluble compound of the general formula (3) is N, N', N "-triethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N" -tripropylbenzene-1,3. , 5-Tricarboxamide, N, N, N', N', N "N" -hexaethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N "-triethylbenzene-1,2,4- Tricarboxamide, N, N', N "-tripropylbenzene-1,2,4-tricarboxamide, N, N, N', N', N" N "-hexaethylbenzene-1,2,4-tricarboxamide The water absorbing solution according to [1], which is any of the above.
[5] A draw solution that is brought into contact with a solution containing water via a semipermeable membrane, wherein the draw solution comprises the water absorbing solution according to any one of [1] to [4]. solution.
[6] A forward osmotic water characterized in that the water in the feed solution is absorbed by the draw solution by bringing the draw solution according to [5] into contact with the feed solution containing water through a semipermeable membrane. Processing method.
[7] The dilute draw solution that has absorbed water from the supply solution is phase-separated by heating it to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature, and the water is separated by liquid-liquid separation to increase the concentration of the draw solution and regenerate it. The forward osmosis water treatment method according to [6].

本発明によれば、水分を吸収した希薄水吸収液を高濃度化して再生利用することが容易で、また低粘度な水吸収液を提供することが可能である。 According to the present invention, it is easy to increase the concentration of the dilute water absorbing liquid that has absorbed water and recycle it, and it is possible to provide a water absorbing liquid having a low viscosity.

本発明によれば、希薄ドロー溶液からドロー溶質と水とを分離しドロー溶液を高濃度化して再生利用することが容易なドロー溶液を提供することが可能である。また、本発明によれば、低粘度でしかも高浸透圧なドロー溶液を提供することが可能である。
また、本発明の水吸収液は、長期間使用しても過酸化物を生じる懸念がないという特徴も有している。 According to the present invention, it is possible to provide a draw solution that can be easily recycled by separating the draw solute and water from the dilute draw solution and increasing the concentration of the draw solution. Further, according to the present invention, it is possible to provide a draw solution having a low viscosity and a high osmotic pressure.
Further, the water absorbing liquid of the present invention is also characterized in that there is no concern that peroxides will be generated even if it is used for a long period of time.

また、本発明によれば、低エネルギーで処理水から水分を吸収できる正浸透水処理方法を提供することが可能である。 Further, according to the present invention, it is possible to provide a forward osmosis water treatment method capable of absorbing water from treated water with low energy.

図１は、本発明の正浸透水処理方法の処理手順の一例を示したフローチャート図である。FIG. 1 is a flowchart showing an example of a treatment procedure of the forward osmosis water treatment method of the present invention. 図２は、本発明の正浸透水処理方法を実施するための装置の一例を示す模式図である。FIG. 2 is a schematic view showing an example of an apparatus for carrying out the forward osmosis water treatment method of the present invention.

本発明の水吸収液は、水との混合物が下限臨界溶液温度を有し、水分を含む気体と接触することにより水分を吸収して希薄溶液となり水分を吸収する能力が低下した水吸収液を、下限臨界溶液温度より高い温度に加熱することで相分離させ、液体‐液体の分液により水分を分離し水吸収液を高濃度化して再生可能である水吸収液であって、前記水吸収液が一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上をまたは一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物のいずれか１種以上と水を含むことを特徴とする水吸収液。である。 The water absorption liquid of the present invention is a water absorption liquid in which a mixture with water has a lower limit critical solution temperature and absorbs water to become a dilute solution when it comes into contact with a gas containing water, and the ability to absorb water is reduced. A water absorbing liquid that can be regenerated by separating the phases by heating to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature and separating water by liquid-liquid separation to increase the concentration of the water absorbing liquid. The liquid may be any one or more of the water-soluble compounds represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3), or the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3). A water absorbing liquid containing water and any one or more of the water-soluble compounds represented by. Is.

前記〔１〕に記載の一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数の和が７以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１５以上では体積比１：１で純水と混和しない。 In the general formula (1) described in the above [1], a water-soluble liquid compound having a sum of carbon numbers of R2, R3, and R4 of 7 or less is miscible with pure water at an arbitrary ratio, but has a volume ratio of 1: 1. Even if the aqueous solution is heated, it does not undergo phase separation and does not have a lower limit critical solution temperature. When the sum of carbon atoms is 15 or more, the volume ratio is 1: 1 and it is not miscible with pure water.

さらに好ましい前記一般式（１）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミドを例示することができる。 More preferable water-soluble liquid compounds represented by the general formula (1) include N, N, N', N'-tetrapropylmalonamide, N, N, N', N'-tetraisopropylmalonamide, N, N'-dipropylsuccinamide, N, N'-diisopropylsuccinamide, N, N'-dibutylsuccinamide, N, N, N', N'-tetraethylsuccinamide, N, N, N', N'-tetrapropyl succinamide, N, N, N', N'-tetraisopropyl succinamide, N, N'-dipropyl adipine amide, N, N, N', N'-tetraethyl adipine amide, N , N, N', N'-tetramethylcyclohexane-1,4-dicarboxamide, N, N, N', N'-tetraethylcyclohexane-1,4-didicarboxamide, N, N, N', N'- Tetraethylphthalamide, N, N, N', N'-tetraethylisophthalamide can be exemplified.

前記〔１〕に記載の一般式（２）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６の炭素数の和が７以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１３以上では体積比１：１で純水と混和しない。 In the general formula (2) described in the above [1], a water-soluble liquid compound having a sum of carbon numbers of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 of 7 or less is miscible with pure water at an arbitrary ratio. Even if an aqueous solution having a volume ratio of 1: 1 is heated, it does not undergo phase separation and does not have a lower limit critical solution temperature. When the sum of carbon atoms is 13 or more, the volume ratio is 1: 1 and the mixture is not miscible with pure water.

さらに好ましい前記一般式（２）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミドを例示することができる。 More preferable water-soluble liquid compounds represented by the general formula (2) include N- (2- (diethylamino) ethyl) butaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) butaneamide, and N- (3- (diethylamino) propyl) butaneamide. ) Propyl) butaneamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (2- (diethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) hexaneamide, N- (3) -(Diethylamino) propyl) hexaneamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) cyclohexanecarboxamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) benzamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) benzamide can be exemplified.

前記〔１〕に記載の一般式（３）において、Ｒ２、Ｒ３の炭素数の和が５以下の水溶性液体化合物では任意の割合で純水と混和するが、体積比１：１の水溶液を加熱しても相分離することはなく下限臨界溶液温度を有しない。また炭素数の和が１９以上では体積比１：１で純水と混和しない。 In the general formula (3) described in the above [1], a water-soluble liquid compound having a sum of carbon numbers of R2 and R3 of 5 or less is miscible with pure water at an arbitrary ratio, but an aqueous solution having a volume ratio of 1: 1 is used. It does not undergo phase separation even when heated and does not have a lower critical solution temperature. When the sum of carbon atoms is 19 or more, the volume ratio is 1: 1 and the mixture is not miscible with pure water.

さらに好ましい前記一般式（３）で示される水溶性液体化合物としては、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミドを例示することができる。 More preferable water-soluble liquid compounds represented by the general formula (3) are N, N', N "-triethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N" -tripropylbenzene-. 1,3,5-tricarboxamide, N, N, N', N', N "N" -hexaethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N "-triethylbenzene-1,2 , 4-Tricarboxamide, N, N', N "-tripropylbenzene-1,2,4-tricarboxamide, N, N, N', N', N" N "-hexaethylbenzene-1,2,4 -Tricarboxamide can be exemplified.

そして、前記〔１〕に記載の一般式（１）〜（３）で示される水溶性液体化合物は、温度１５℃において任意の割合で純水と混和し、純水と緩やかにかき混ぜた場合に、流動がおさまった後も当該混合液が均一な外観を維持する。そして、前記水溶性液体化合物と水との混合物は、下限臨界溶液温度を有する。 Then, when the water-soluble liquid compounds represented by the general formulas (1) to (3) described in the above [1] are miscible with pure water at an arbitrary ratio at a temperature of 15 ° C. and gently stirred with pure water. The mixed solution maintains a uniform appearance even after the flow has subsided. The mixture of the water-soluble liquid compound and water has a lower critical solution temperature.

本発明の水吸収液は、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物を単独で用いることができるが、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される２種類以上の水溶性液体化合物の混合物として用いても良い（以下、「前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で示される水溶性化合物」をそれぞれ「本発明の水溶性化合物（１）、本発明の水溶性化合物（２）本発明の水溶性化合物（３）」と称する場合があり、それらおよびそれらの混合物を総称して「本発明の水溶性化合物」と称する場合がある。）。
又、本発明の水溶性化合物は、本発明の水溶性化合物と水からなる水溶液として用いても良い。その場合、本発明の水溶性化合物と水の組成比は、気体から水分を吸収できれば制限はないが、気体からの吸水量を多くするためには、本発明の水溶性化合物の組成比はできるだけ大きいほうが好ましい。通常は、水吸収液中に５０％以上の本発明の水溶性化合物を含む必要がある。 As the water absorbent of the present invention, the water-soluble compounds represented by the general formulas (1), (2) and (3) can be used alone, but the general formulas (1) and the general formulas (1) and the general formulas can be used alone. It may be used as a mixture of two or more kinds of water-soluble liquid compounds represented by (2) and the general formula (3) (hereinafter, "in the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3)". The "shown water-soluble compounds" may be referred to as "water-soluble compounds of the present invention (1), water-soluble compounds of the present invention (2) water-soluble compounds of the present invention (3)", respectively. Collectively, it may be referred to as "the water-soluble compound of the present invention").
Further, the water-soluble compound of the present invention may be used as an aqueous solution composed of the water-soluble compound of the present invention and water. In that case, the composition ratio of the water-soluble compound of the present invention and water is not limited as long as it can absorb water from the gas, but in order to increase the amount of water absorbed from the gas, the composition ratio of the water-soluble compound of the present invention can be as large as possible. Larger is preferable. Usually, it is necessary to contain 50% or more of the water-soluble compound of the present invention in the water absorbing liquid.

本発明のドロー溶液は、水分を含む溶液と半透膜を介して接触させるドロー溶液であって、前記ドロー溶液は、本発明の水溶性化合物または本発明の水溶性化合物と水からなる溶液である。 The draw solution of the present invention is a draw solution that is brought into contact with a solution containing water via a semipermeable membrane, and the draw solution is a water-soluble compound of the present invention or a solution consisting of the water-soluble compound of the present invention and water. is there.

本発明のドロー溶液は、本発明の水溶性化合物（１）〜（３）を単独で用いることができるが、本発明の水溶性化合物（１）〜（３）の２種類以上の混合物として用いても良い。
又、本発明の水溶性化合物と水からなる水溶液として用いても良い。その場合、本発明の水溶性化合物と水の組成比は、前記供給溶液よりも高い浸透圧が達成できれば制限はないが、前記供給溶液からの給水量を多くするためには、また前記供給溶液の濃縮倍率を大きくするためには、本発明の水溶性化合物の組成比はできるだけ大きいほうが好ましい。通常は、ドロー溶液中に３０％以上の本発明の水溶性化合物を含む必要がある。 In the draw solution of the present invention, the water-soluble compounds (1) to (3) of the present invention can be used alone, but they are used as a mixture of two or more kinds of the water-soluble compounds (1) to (3) of the present invention. You may.
Further, it may be used as an aqueous solution composed of the water-soluble compound of the present invention and water. In that case, the composition ratio of the water-soluble compound and water of the present invention is not limited as long as a higher osmotic pressure than the feed solution can be achieved, but in order to increase the amount of water supplied from the feed solution, the feed solution is also used. In order to increase the concentration ratio of the water-soluble compound of the present invention, it is preferable that the composition ratio of the water-soluble compound of the present invention is as large as possible. Usually, it is necessary to contain 30% or more of the water-soluble compound of the present invention in the draw solution.

続いて、本発明の正浸透水処理方法の手順について説明する。図１は、ドロー溶液として本発明の水溶性化合物と水からなるドロー溶液を用いる場合の本発明の正浸透水処理方法の処理手順を示したフローチャート図である。 Subsequently, the procedure of the forward osmosis water treatment method of the present invention will be described. FIG. 1 is a flowchart showing a treatment procedure of the forward osmosis water treatment method of the present invention when a draw solution composed of the water-soluble compound of the present invention and water is used as the draw solution.

まず、本発明の水溶性化合物と水と混合しドロー溶液を調製する第一ステップ（Ｓ０１）を実施する。なお、この第一ステップ（Ｓ０１）は、ドロー溶液として本発明の水溶性化合物と水からなるドロー溶液を用いる場合は省略することができる。次いで、ドロー溶液と供給溶液とを半透膜を介して接触させ、供給溶液の水分をドロー溶液に吸収させる第二ステップ（Ｓ０２）を実施する。続いて、水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱し、密度に応じて上層と下層に高濃度ドロー溶液層と水層とに相分離させる第三ステップ（Ｓ０３）を実施する。さらに続いて、下層または上層の水層を清澄水として回収し、同時に上層または下層の高濃度化した高濃度ドロー溶液層を回収する第四ステップ（Ｓ０４）を実施する。 First, the first step (S01) of preparing a draw solution by mixing the water-soluble compound of the present invention with water is carried out. This first step (S01) can be omitted when a draw solution composed of the water-soluble compound of the present invention and water is used as the draw solution. Next, the second step (S02) is carried out in which the draw solution and the feed solution are brought into contact with each other via the semipermeable membrane, and the water content of the feed solution is absorbed by the draw solution. Subsequently, the dilute draw solution that has absorbed water is heated to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature (LCST), and the upper layer and the lower layer are phase-separated into a high-concentration draw solution layer and an aqueous layer according to the density (third step). S03) is carried out. Further, a fourth step (S04) is carried out in which the lower or upper aqueous layer is recovered as clear water, and at the same time, the high-concentration high-concentration draw solution layer of the upper or lower layer is recovered.

第一ステップ（Ｓ０１）では、本発明の水溶性化合物と水分とを所定の組成比で混合しドロー溶液を調製する。水は使用せず本発明の水溶性化合物をそのままドロー溶液とすることもできる。第一ステップはドロー液調製容器で行ってもよいし、後述のドロー液／水分離システム内で行ってもよい。またドロー溶質として水と任意の割合で混和する本発明の水溶性化合物を用いることで、高濃度ドロー溶液を調製することができる。 In the first step (S01), the water-soluble compound of the present invention and water are mixed at a predetermined composition ratio to prepare a draw solution. The water-soluble compound of the present invention can be used as it is as a draw solution without using water. The first step may be performed in the draw liquid preparation container or in the draw liquid / water separation system described later. Further, a high-concentration draw solution can be prepared by using the water-soluble compound of the present invention which is miscible with water at an arbitrary ratio as the draw solute.

第二ステップ（Ｓ０２）では、ドロー溶液と供給溶液とを半透膜を介して接触させさせることで、供給溶液中の水分をドロー溶液に吸収させる。
前記の供給溶液は、供給溶液中の水分を除去して他の成分を濃縮させる必要があるものであれば特に限定されないが、例示すると、海水、各種排水、嗜好飲料、果汁、有用物質含有希薄溶液などを挙げることができる。
又、前記半透膜としては、とくに限定はされず、通常は市販の半透膜を使用することができる。 In the second step (S02), the draw solution and the feed solution are brought into contact with each other via the semipermeable membrane, so that the water in the feed solution is absorbed by the draw solution.
The above-mentioned feed solution is not particularly limited as long as it is necessary to remove water in the feed solution and concentrate other components, but for example, seawater, various wastewaters, favorite beverages, fruit juices, and dilute containing useful substances. Examples include solutions.
The semipermeable membrane is not particularly limited, and a commercially available semipermeable membrane can be usually used.

前記のようにドロー溶液は高浸透圧なので、供給溶液から効率良く水分を吸収することができる。浸透圧の低い供給溶液から浸透圧の高いドロー溶液への水分の吸収は正浸透という現象で自然に起こるので、第二ステップ（Ｓ０２）では、供給溶液から低エネルギーで水分を吸収することができる。本発明の正浸透水処理方法を供給溶液濃縮の目的で使用する場合は、第二ステップで水分を吸収され濃縮された供給溶液が目的物となる。第二ステップは水分吸収システム内で実施される。 Since the draw solution has a high osmotic pressure as described above, water can be efficiently absorbed from the supply solution. Since the absorption of water from the supply solution with low osmotic pressure to the draw solution with high osmotic pressure occurs naturally by the phenomenon of forward osmosis, in the second step (S02), water can be absorbed from the supply solution with low energy. .. When the forward osmosis water treatment method of the present invention is used for the purpose of concentrating the feed solution, the feed solution obtained by absorbing water and concentrating in the second step becomes the target product. The second step is carried out within the moisture absorption system.

第三ステップ（Ｓ０３）では、水分を吸収した希薄ドロー溶液を下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱する。下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）より高い温度に加熱することで、希薄ドロー溶液は高濃度ドロー溶液と水とに相分離する。高濃度ドロー溶液の密度が１．００よりも小さい場合は、下層が水層、上層が高濃度ドロー溶液層になり、高濃度ドロー溶液の密度が１．００よりも大きい場合は、下層が高濃度ドロー溶液層、上層が水層になる。第三ステップはドロー液／水分離システム内で実施される。 In the third step (S03), the diluted draw solution that has absorbed water is heated to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature (LCST). By heating to a temperature higher than the lower critical solution temperature (LCST), the dilute draw solution is phase-separated into the high-concentration draw solution and water. If the density of the high-concentration draw solution is less than 1.00, the lower layer is the aqueous layer, the upper layer is the high-concentration draw solution layer, and if the density of the high-concentration draw solution is higher than 1.00, the lower layer is high. Concentration draw solution layer, upper layer becomes aqueous layer. The third step is carried out in the draw liquid / water separation system.

第四ステップ（Ｓ０４）では、下層または上層の水層と上層または下層の高濃度ドロー溶液層を分離する。ドロー溶質は液体なので、この分離には濾過システムは必要なく、分液により容易に分離を行うことができる。第四ステップで分離した高濃度ドロー溶液はそのまま第一ステップ（Ｓ０１）のドロー溶液として用いることができる。 In the fourth step (S04), the lower or upper aqueous layer and the upper or lower high-concentration draw solution layer are separated. Since the draw solute is a liquid, this separation does not require a filtration system and can be easily separated by liquid separation. The high-concentration draw solution separated in the fourth step can be used as it is as the draw solution in the first step (S01).

第四ステップで分離した水層は清澄水として回収する。本発明の正浸透水処理方法で得られる清澄水には、ドロー溶質が混入している可能性があり、清澄水は用途に応じて更なる精製工程を経る。例えば蒸溜や逆浸透膜による純水の獲得である。本発明の清澄水の不純物はドロー溶質のみであり、供給溶液から直接蒸溜や逆浸透膜により純水の獲得する場合よりも装置への負荷が小さくなる。たとえば、蒸溜の際の不純物の混入が非常に小さい、装置の腐食がない、蒸溜残渣を生じない、逆浸透膜のファウリングや劣化が非常に小さい、などの利点がある。 The aqueous layer separated in the fourth step is collected as clear water. The clear water obtained by the forward osmosis water treatment method of the present invention may contain a draw solute, and the clear water undergoes a further purification step depending on the application. For example, acquisition of pure water by distillation or reverse osmosis membrane. The only impurity in the clear water of the present invention is the draw solute, and the load on the apparatus is smaller than when pure water is obtained directly from the feed solution by distillation or reverse osmosis membrane. For example, there are advantages such as very small contamination of impurities during distillation, no corrosion of the device, no distillation residue, and very small fouling and deterioration of the reverse osmosis membrane.

図２は、本発明の正浸透水処理方法を実施するための装置の一例を示す模式図である。 FIG. 2 is a schematic view showing an example of an apparatus for carrying out the forward osmosis water treatment method of the present invention.

［合成実施例１−１］
ジプロピルアミン３４．５ｇおよびトリエチルアミン３６．６ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、マロニルクロライド１５．６ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．３５（２Ｈ、ｓ）、３．２３（８Ｈ、ｍ）、１．５６（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ） [Synthesis Example 1-1]
34.5 g of dipropylamine and 36.6 g of triethylamine were dissolved in 50 mL of dichloromethane. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 15.6 g of malonyl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. Water was added to the reaction solution to separate the organic phase. The organic phase was washed twice with 2 mol / L hydrochloric acid and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.4 g of oily N, N, N', N'-tetrapropylmalonamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.35 (2H, s), 3.23 (8H, m), 1.56 (8H, m), 0.90 (12H, m)

［合成実施例１−２〜１−１０］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例１−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルマロンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．９０（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｍ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、１．３７（１２Ｈ、ｄ）、１．２１（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−３：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．６８（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．１９（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５１（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−４：Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：５．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）、４．０８（２Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．１４（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−５：Ｎ，Ｎ‘−ジブチルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．８７（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．２２（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５２（４Ｈ、ｍ）、１．３７（４Ｈ、ｍ）、０．９１（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−６：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．３８（４Ｈ、ｑ）、３．３１（４Ｈ、ｑ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．１７（３Ｈ、ｔ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）
合成実施例１−７：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．２５（４Ｈ、ｍ）、３．１９（４Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．５８（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ）
合成実施例１−８：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトライソプロピルスクシンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．９０（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｍ）、２．５０（４Ｈ、ｓ）、１．３７（１２Ｈ、ｄ）、１．２１（１２Ｈ、ｄ）
合成実施例１−９：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．０３（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．２７（４Ｈ、ｍ）、２．１８（４Ｈ、ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．５３（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−１０：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．３６（４Ｈ、ｑ）、３．３０（４Ｈ、ｑ）、２．３３（４Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｍ）、１．１７（６Ｈ、ｔ）、１．１１（６Ｈ、ｔ） [Synthesis Example 1-2-1-10]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 1-1.
Synthesis Example 1-2: N, N, N', N'-tetraisopropylmaronamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.90 (2H, m), 3.53 (2H, m), 3.35 (2H, s), 1.37 (12H, d), 1.21 (12H) , D)
Synthesis Examples 1-3: N, N'-dipropylsuccinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.68 (2H, brs), 3.19 (4H, q), 2.50 (4H, s), 1.51 (4H, m), 0.92 (6H) , T)
Synthesis Examples 1-4: N, N'-diisopropylsuccinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 5.55 (2H, brs), 4.08 (2H, m), 2.50 (4H, s), 1.14 (12H, d)
Synthesis Example 1-5: N, N'-dibutyl phthalate amide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.87 (2H, brs), 3.22 (4H, q), 2.50 (4H, s), 1.52 (4H, m), 1.37 (4H) , M), 0.91 (6H, t)
Synthesis Examples 1-6: N, N, N', N'-tetraethylsuccinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.38 (4H, q), 3.31 (4H, q), 2.50 (4H, s), 1.17 (3H, t), 1.11 (3H) , T)
Synthesis Example 1-7: N, N, N', N'-tetrapropyl succinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.25 (4H, m), 3.19 (4H, m), 2.50 (4H, s), 1.58 (8H, m), 0.90 (12H) , M)
Synthesis Examples 1-8: N, N, N', N'-tetraisopropylsuccinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.90 (2H, m), 3.53 (2H, m), 2.50 (4H, s), 1.37 (12H, d), 1.21 (12H) , D)
Synthesis Examples 1-9: N, N'-dipropyladipinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.03 (2H, brs), 3.27 (4H, m), 2.18 (4H, m), 1.64 (4H, m), 1.53 (4H) , M), 0.92 (6H, t)
Synthesis Examples 1-10: N, N, N', N'-tetraethyladipine amide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.36 (4H, q), 3.30 (4H, q), 2.33 (4H, m), 1.70 (4H, m), 1.17 (6H) , T), 1.11 (6H, t)

［合成実施例１−１１］
ジメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１８３ｍＬ（ジメチルアミン１６．５ｇ相当）にトリエチルアミン２４．９ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、シクロヘキサン−１，４−ジカルボニルクロライド５．２ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド１０．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．４７（１２Ｈ、ｓ）、２．３８（２Ｈ、ｍ）、１．８０（４Ｈ、ｍ）、１．５５（４Ｈ、ｍ） [Synthesis Example 1-11]
24.9 g of triethylamine was dissolved in 183 mL (equivalent to 16.5 g of dimethylamine) in a tetrahydrofuran solution (2 mol / L) of dimethylamine. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 5.2 g of cyclohexane-1,4-dicarbonyl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water and 50 mL of dichloromethane were added, and the organic phase was separated. The organic phase was washed twice with 2 mol / L hydrochloric acid and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 10.8 g of oily N, N, N', N'-tetramethylcyclohexane-1,4-dicarboxamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.47 (12H, s), 2.38 (2H, m), 1.80 (4H, m), 1.55 (4H, m)

［合成実施例１−１２〜１−１４］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例１−１２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．３６（４Ｈ、ｑ）、３．３０（４Ｈ、ｑ）、２．３８（２Ｈ、ｍ）、１．８０（４Ｈ、ｍ）、１．５５（４Ｈ、ｍ）、１．１７（６Ｈ、ｔ）、１．１１（６Ｈ、ｔ）
合成実施例１−１３：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルフタルアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．４０（４Ｈ、ｍ）、３．５３（４Ｈ、ｂｒｓ）、３．２６（４Ｈ、ｂｒｓ）、１．２４（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（６Ｈ、ｂｒｓ）
合成実施例１−１４：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラエチルイソフタルアミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．２８（２Ｈ、ｍ）、３．４８（４Ｈ、ｑ）、３．２５（４Ｈ、ｑ）、１．２０（６Ｈ、ｔ）、１．０８（６Ｈ、ｔ）
を得た。 [Synthesis Examples 1-12-1-14]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 1-1.
Synthesis Example 1-12: N, N, N', N'-tetraethylcyclohexane-1,4-dicarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.36 (4H, q), 3.30 (4H, q), 2.38 (2H, m), 1.80 (4H, m), 1.55 (4H) , M), 1.17 (6H, t), 1.11 (6H, t)
Synthesis Examples 1-13: N, N, N', N'-tetraethylphthalamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.40 (4H, m), 3.53 (4H, brs), 3.26 (4H, brs), 1.24 (6H, brs), 1.11 (6H) , Brs)
Synthesis Examples 1-14: N, N, N', N'-tetraethylisophthalamide 1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.36 (2H, m), 7.28 (2H, m), 3.48 (4H, q), 3.25 (4H, q), 1.20 (6H, t), 1.08 (6H, t)
Got

［合成比較例１−１、１−２］
合成実施例１−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成比較例１−１：Ｎ，Ｎ‘−ジプロピルマロンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．６８（２Ｈ、ｂｒｓ）、３．１９（４Ｈ、ｑ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、１．５１（４Ｈ、ｍ）、０．９２（６Ｈ、ｔ）
合成比較例１−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルアジピンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：３．２３（８Ｈ、ｍ）、２．１８（４Ｈ、ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．５６（８Ｈ、ｍ）、０．９０（１２Ｈ、ｍ）
を得た。 [Synthetic Comparative Examples 1-1, 1-2]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 1-1.
Synthetic Comparative Example 1-1: N, N'-dipropylmaronamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.68 (2H, brs), 3.19 (4H, q), 3.35 (2H, s), 1.51 (4H, m), 0.92 (6H) , T)
Synthetic Comparative Example 1-2: N, N, N', N'-tetrapropyladipinamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 3.23 (8H, m), 2.18 (4H, m), 1.64 (4H, m), 1.56 (8H, m), 0.90 (12H) , M)
Got

合成実施例１−１〜１−１４および合成比較例１−１、１−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−１に記載した。

The types of amines and acid chlorides in Synthesis Examples 1-1-1-14 and Synthesis Comparative Examples 1-1 and 1-2, and the amounts of amines, triethylamines, acid chlorides and the amides obtained are shown in Table 1-1. ..

［合成実施例２−１］
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン１８．９およびトリエチルアミン１９．２ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ブチリルクロライド１７．７ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を水で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去し油状のＮ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ブタンアミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．２９（２Ｈ，２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．１７（２Ｈ、ｔ）、１．６４（２Ｈ、ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．９４（３Ｈ、ｔ） [Synthesis Example 2-1]
18.9 g of N, N-diethylethylenediamine and 19.2 g of triethylamine were dissolved in 50 mL of dichloromethane. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 17.7 g of butyryl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. Water was added to the reaction solution to separate the organic phase. The organic phase was washed twice with water and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.4 g of oily N- (2- (diethylamino) ethyl) butaneamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.50 (1H, brs), 3.29 (2H, 2.42 (2H, m), 2.17 (2H, t), 1.64 (2H, m) , 1.04 (6H, t), 0.94 (3H, t)

［合成実施例２−２〜２−１１］
合成実施例２−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例２−２：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１７（２Ｈ、ｔ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）
合成実施例２−３：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ブタンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１１（２Ｈ，ｔ）、１．６４（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）
合成実施例２−４：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３２（２Ｈ，ｔ）、２．４０（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）
合成実施例２−５：Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）、
合成実施例２−６：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１６（２Ｈ，ｍ）、１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．３１（４Ｈ，ｍ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）
合成実施例２−７：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ヘキサンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｍ）、１．３０（４Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）、
合成実施例２−８：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｔ）、２．３９（２Ｈ、ｔ）、２．２２（６Ｈ，ｓ）、２．０８（１Ｈ，ｍ）、１．８２（５Ｈ、ｍ）、１．４１（５Ｈ，ｍ）
合成実施例２−９：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３２（２Ｈ，ｔ）、２．３７（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．０５（１Ｈ，ｍ）、１．７８（５Ｈ、ｍ）、１．６６（２Ｈ，ｍ）１．２９（５Ｈ，ｍ）
合成実施例２−１０：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．７８（２Ｈ，ｔ）、７．１０（３Ｈ、ｍ）、３．５２（２Ｈ，ｍ）、２．４５（２Ｈ、ｔ）、２．２６（６Ｈ，ｓ）、１．７４（２Ｈ、ｍ）
合成実施例２−１１：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｔ）、７．４１（３Ｈ、ｍ）、７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．５０（２Ｈ，ｍ）、２．４９（２Ｈ、ｔ）、２．２４（６Ｈ，ｓ）
を得た。 [Synthesis Example 2-2-2-11]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 2-1.
Synthesis Example 2-2: N- (3- (dimethylamino) propyl) butaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.50 (1H, brs), 3.31 (2H, m), 2.36 (2H, t), 2.23 (6H, s), 2.17 (2H) , T), 1.64 (4H, m), 0.94 (3H, t)
Synthesis Examples 2-3: N- (3- (diethylamino) propyl) butaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.49 (1H, brs), 3.33 (2H, m), 2.52 (6H, m), 2.11 (2H, t), 1.64 (4H) , M), 1.04 (6H, t), 0.94 (3H, t)
Synthesis Example 2-4: N- (2- (dimethylamino) ethyl) hexaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.25 (1H, brs), 3.32 (2H, t), 2.40 (2H, t), 2.23 (6H, s), 2.18 (2H) , M), 1.63 (2H, m), 1.30 (4H, m), 0.89 (3H, t)
Synthesis Example 2-5: N- (2- (diethylamino) ethyl) hexaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.55 (1H, brs) 3.33 (2H, m), 2.52 (6H, m), 2.18 (2H, m), 1.63 (2H) , M), 1.30 (4H, m), 1.04 (6H, t), 0.89 (3H, t),
Synthesis Example 2-6: N- (3- (dimethylamino) propyl) hexaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.19 (1H, brs), 3.31 (2H, m), 2.36 (2H, t), 2.23 (6H, s), 2.16 (2H) , M), 1.64 (4H, m), 1.31 (4H, m), 0.89 (3H, t)
Synthesis Example 2-7: N- (3- (diethylamino) propyl) hexaneamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.86 (1H, brs) 3.33 (2H, m), 2.52 (6H, m), 2.18 (2H, m), 1.63 (2H) , M), 1.30 (4H, m), 1.04 (6H, t), 0.89 (3H, t),
Synthesis Example 2-8: N- (2- (dimethylamino) ethyl) cyclohexanecarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.08 (1H, brs), 3.31 (2H, t), 2.39 (2H, t), 2.22 (6H, s), 2.08 (1H) , M) 1.82 (5H, m), 1.41 (5H, m)
Synthesis Example 2-9: N- (3- (dimethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.09 (1H, brs), 3.32 (2H, t), 2.37 (2H, t), 2.23 (6H, s), 2.05 (1H) , M) 1.78 (5H, m), 1.66 (2H, m) 1.29 (5H, m)
Synthesis Example 2-10: N- (2- (dimethylamino) ethyl) benzamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.45 (1H, brs), 7.78 (2H, t), 7.10 (3H, m), 3.52 (2H, m), 2.45 (2H) , T) 2.26 (6H, s) 1.74 (2H, m)
Synthesis Example 2-11: N- (3- (dimethylamino) propyl) benzamide 1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.80 (2H, t), 7.41 (3H, m), 7.10 ( 1H, brs), 3.50 (2H, m), 2.49 (2H, t), 2.24 (6H, s)
Got

［合成比較例２−１、２−２］
合成実施例２−１と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成比較例２−１：Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）プロパンアミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ、ｔ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、２．１５（２Ｈ、ｑ）、１．１４（３Ｈ、ｔ）
合成比較例２−２：Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．３３（２Ｈ，ｍ）、２．５２（６Ｈ，ｍ）、、２．０５（１Ｈ，ｍ）、１．７８（５Ｈ、ｍ）、１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｔ）、１．２９（５Ｈ，ｍ）
を得た。 [Synthetic Comparative Examples 2-1 and 2-2]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 2-1.
Synthetic Comparative Example 2-1: N- (3- (dimethylamino) propyl) propanamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.50 (1H, brs), 3.31 (2H, m), 2.36 (2H, t), 2.23 (6H, s), 2.15 (2H) , Q), 1.14 (3H, t)
Synthetic Comparative Example 2-2: N- (3- (diethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 6.86 (1H, brs), 3.33 (2H, m), 2.52 (6H, m), 2.05 (1H, m), 1.78 ( 5H, m), 1.66 (2H, m), 1.04 (6H, t), 1.29 (5H, m)
Got

合成実施例２−１〜２−１１および合成比較例２−１、２−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−２に記載した。

The types of amines and acid chlorides in Synthesis Examples 2-1 to 2-11 and Synthesis Comparative Examples 2-1 and 2-2, and the amounts of amines, triethylamines, acid chlorides and the amides obtained are shown in Table 1-2. ..

［合成実施例３−１］
エチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１２４ｍＬ（エチルアミン１１．２ｇ相当）にトリエチルアミン１４．８ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．０ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド８．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｄ）、８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．４７（６Ｈ，ｍ）、１．２７（９Ｈ、ｔ） [Synthesis Example 3-1]
14.8 g of triethylamine was dissolved in 124 mL (corresponding to 11.2 g of ethylamine) in a tetrahydrofuran solution (2 mol / L) of ethylamine. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 10.0 g of benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water and 50 mL of dichloromethane were added, and the organic phase was separated. The organic phase was washed twice with 2 mol / L hydrochloric acid and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 8.4 g of N, N', N "-triethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.47 (3H, d), 8.30 (3H, s), 3.47 (6H, m), 1.27 (9H, t)

［合成実施例３−２］
プロピルアミン１３．２ｇおよびトリエチルアミン１４．８ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液に水を加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド１４．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４８（３Ｈ，ｄ）、８．３１（３Ｈ，ｓ）、３．２４（６Ｈ，ｍ）、１．５４（６Ｈ、ｍ）、０．９２（９Ｈ、ｔ）
［合成実施例３−３］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：７・２７（３Ｈ，ｓ）、３．５４（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．２７（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．２３（９Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（９Ｈ，ｂｒｓ） [Synthesis Example 3-2]
13.2 g of propylamine and 14.8 g of triethylamine were dissolved in 50 mL of dichloromethane. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 10.4 g of benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. Water was added to the reaction solution to separate the organic phase. The organic phase was washed twice with 2 mol / L hydrochloric acid and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.4 g of N, N', N "-tripropylbenzene-1,3,5-tricarboxamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.48 (3H, d), 8.31 (3H, s), 3.24 (6H, m), 1.54 (6H, m), 0.92 (9H) , T)
[Synthesis Example 3-3]
Synthesis From N, N, N', N', N "N" -hexaethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide from predetermined amines, triethylamine, and predetermined acid chlorides in the same manner as in Example 3-2. ,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 7.27 (3H, s), 3.54 (6H, brs), 3.27 (6H, brs), 1.23 (9H, brs), 1.11 (9H) , Brs)

［合成実施例３−４］
合成実施例３−１と同様の方法で、エチルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン−１，２，４−トリカルボニルクロライドから、Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．４８（６Ｈ，ｍ）、１．２８（９Ｈ、ｍ）
を得た [Synthesis Example 3-4]
Synthesis From ethylamine, triethylamine, benzene-1,2,4-tricarbonyl chloride, N, N', N "-triethylbenzene-1,2,4-tricarboxamide 1H- in the same manner as in Synthesis Example 3-1. NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.47 (3H, brs), 8.43 (1H, m) 8.20 (H, m), 8.01 (1H, m), 3.48 (6H, m) , 1.28 (9H, m)
Got

［合成実施例３−５、３−６］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、
合成実施例３−５：Ｎ，Ｎ‘，Ｎ“−トリプロピルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．２４（６Ｈ，ｍ）、１．５４（６Ｈ、ｍ）、０．９２（９Ｈ、ｔ）
合成実施例３−６：Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサエチルベンゼン−１，２，４−トリカルボキサミド、
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．４３（１Ｈ，ｍ）８．２０（Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｍ）、３．５４（６Ｈ，ｂｒｓ）、３．２７（６Ｈ、ｂｒｓ）、１．２３（９Ｈ、ｂｒｓ）、１．１１（９Ｈ，ｂｒｓ）
を得た。 [Synthesis Examples 3-5, 3-6]
Synthesis From a given amine, triethylamine, and a given acid chloride in the same manner as in Example 3-2.
Synthesis Example 3-5: N, N', N "-tripropylbenzene-1,2,4-tricarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.47 (3H, brs), 8.43 (1H, m) 8.20 (H, m), 8.01 (1H, m), 3.24 (6H, 6H, m), 1.54 (6H, m), 0.92 (9H, t)
Synthesis Example 3-6: N, N, N', N', N "N" -hexaethylbenzene-1,2,4-tricarboxamide,
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.47 (3H, brs), 8.43 (1H, m) 8.20 (H, m), 8.01 (1H, m), 3.54 (6H, 6H, brs), 3.27 (6H, brs), 1.23 (9H, brs), 1.11 (9H, brs)
Got

［合成比較例３−１］
メチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１２４ｍＬ（メチルアミン７．７ｇ相当）にトリエチルアミン１４．８ｇを溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロライド１０．４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解した溶液を滴下した。反応液を減圧濃縮した後、水およびジクロロメタン５０ｍＬを加え有機相を分離した。有機相を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で２回、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄した。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧溜去しＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリメチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド７．１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．４７（３Ｈ，ｄ）、８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（９Ｈ，ｓ）、 [Synthetic Comparative Example 3-1]
14.8 g of triethylamine was dissolved in 124 mL (corresponding to 7.7 g of methylamine) in a tetrahydrofuran solution (2 mol / L) of methylamine. While cooling this solution in an ice bath, a solution prepared by dissolving 10.4 g of benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride in 30 mL of dichloromethane was added dropwise. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water and 50 mL of dichloromethane were added, and the organic phase was separated. The organic phase was washed twice with 2 mol / L hydrochloric acid and then once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After dehydrating the obtained solution with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 7.1 g of N, N', N "-trimethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.47 (3H, d), 8.30 (3H, s), 3.01 (9H, s),

［合成比較例３−２］
合成実施例３−２と同様の方法で、所定のアミン、トリエチルアミン、所定の酸クロライドから、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド１２．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ／ＣＤＣｌ３ δ／ｐｐｍ：８．３０（３Ｈ，ｓ）、３．１７（１２Ｈ，ｔ）、１．４９（１２Ｈ、ｍ）、０．９２（１８Ｈ、ｄ） [Synthetic Comparative Example 3-2]
Synthesis From N, N, N', N', N "N" -hexapropylbenzene-1,3,5-tri from predetermined amines, triethylamine, and predetermined acid chlorides in the same manner as in Example 3-2. 12.5 g of carboxamide was obtained.
1H-NMR / CDCl3 δ / ppm: 8.30 (3H, s), 3.17 (12H, t), 1.49 (12H, m), 0.92 (18H, d)

合成実施例３−１〜３−６および合成比較例３−１、３−２のアミンおよび酸クロライドの種類、アミン、トリエチルアミン、酸クロライドおよび得られたアミドの量は表１−３に記載した。

The types of amines and acid chlorides, amines, triethylamines, acid chlorides and the amounts of amides obtained in Synthesis Examples 3-1 to 3-6 and Synthesis Comparative Examples 3-1 and 3-2 are shown in Table 1-3. ..

［相分離実施例１−１］
合成実施例１−１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合溶液が均一な外観を示さなくなる下限臨界溶液温度（ＬＣＳＴ）は、４９℃であった。６０℃における有機相のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド濃度は７２％、水相のＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド濃度は２０％であった。 [Phase Separation Example 1-1]
Synthesis 5 g of N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide obtained in Example 1-1 and 5 g of water were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. The mixture maintained a uniform appearance even after the flow had subsided. The change in appearance was observed while heating this mixed solution. The lower critical solution temperature (LCST) at which the mixed solution did not show a uniform appearance was 49 ° C. The N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide concentration in the organic phase at 60 ° C. was 72%, and the N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide concentration in the aqueous phase was 20%.

［相分離実施例１−２〜１−１４］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。
［相分離比較例１−１］
合成比較例１−１で得られたＮ，Ｎ‘−ジプロピルマロンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。 [Phase Separation Example 1-2-1-14]
Phase Separation The phase separation property was evaluated using 5 g of a predetermined amide and 5 g of water in the same manner as in Example 1-1.
[Phase Separation Comparative Example 1-1]
5 g of N, N'-dipropylmaronamide obtained in Synthetic Comparative Example 1-1 and 5 g of water were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. The mixture maintained a uniform appearance even after the flow had subsided. The change in appearance was observed while heating this mixed solution. The mixed solution was heated to 90 ° C., but phase separation did not occur while maintaining a uniform appearance.

［相分離比較例１−２］
合成比較例１−２で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルアジピンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。 [Phase Separation Comparative Example 1-2]
5 g of N, N, N', N'-tetrapropyladipine amide obtained in Synthesis Comparative Example 1-2 and 5 g of water were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. The mixture did not show a uniform appearance even after the flow had subsided and remained phase-separated.

相分離実施例１−１〜１−１４および相分離比較例１−１、１−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−１に記載した。

The appearance of Phase Separation Examples 1-1 to 1-14 and Phase Separation Comparative Examples 1-1 and 1-2 at 20 ° C., and the amide concentrations of the organic phase and aqueous phase at LCST, 60 ° C. or a predetermined temperature are shown in Table 2-1. Described in.

［相分離実施例２−１〜２−１１］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。 [Phase Separation Examples 2-1 to 2-11]
Phase Separation The phase separation property was evaluated using 5 g of a predetermined amide and 5 g of water in the same manner as in Example 1-1.

［相分離比較例２−１］
合成比較例２−１で得られたＮ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）プロパンアミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。 [Phase Separation Comparative Example 2-1]
5 g of N- (3- (dimethylamino) propyl) propanamide obtained in Synthesis Comparative Example 2-1 and 5 g of water were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. The mixture maintained a uniform appearance even after the flow had subsided. The change in appearance was observed while heating this mixed solution. The mixed solution was heated to 90 ° C., but phase separation did not occur while maintaining a uniform appearance.

［相分離比較例２−２］
合成比較例２−２で得られたＮ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）シクロヘキサンカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。 [Phase Separation Comparative Example 2-2]
5 g of N- (3- (diethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide obtained in Synthesis Comparative Example 2-2 and 5 g of water were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. The mixture did not show a uniform appearance even after the flow had subsided and remained phase-separated.

相分離実施例２−１〜２−１１および相分離比較例２−１、２−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−２に記載した。

Table 2-2 shows the appearance of Phase Separation Examples 2-1 to 2-11 and Phase Separation Comparative Examples 2-1 and 2-2 at 20 ° C., and the amide concentrations of the organic phase and aqueous phase at LCST, 60 ° C. or a predetermined temperature. Described in.

［相分離実施例３−１〜３−６］
相分離実施例１−１と同様の方法で、所定のアミド５ｇおよび水５ｇを用いて、相分離性を評価した。 [Phase Separation Examples 3-1 to 3-6]
Phase Separation The phase separation property was evaluated using 5 g of a predetermined amide and 5 g of water in the same manner as in Example 1-1.

［相分離比較例３−１］
合成比較例３−１で得られたＮ，Ｎ‘，Ｎ“−トリメチルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を維持した。この混合液を加熱しながら外観の変化を観察した。混合液を９０℃まで加熱したが均一な外観を保ったままで相分離しなかった。 [Phase Separation Comparative Example 3-1]
5 g of N, N', N "-trimethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide and 5 g of water obtained in Synthesis Comparative Example 3-1 were placed in a 30 ml screw tube and shaken by hand at 20 ° C. for mixing. This mixed solution maintained a uniform appearance even after the flow had subsided. Changes in appearance were observed while heating the mixed solution. The mixed solution was heated to 90 ° C., but the phase remained uniform in appearance. Did not separate.

［相分離比較例３−２］
合成比較例３−２で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘，Ｎ“Ｎ“−ヘキサプロピルベンゼン−１，３，５−トリカルボキサミド５ｇと水５ｇとを３０ｍｌのスクリュー管に入れ、２０℃において手で振り混ぜ混合した。この混合液は流動がおさまった後も均一な外観を示さず、相分離したままだった。 [Phase Separation Comparative Example 3-2]
5 g of N, N, N', N', N "N" -hexapropylbenzene-1,3,5-tricarboxamide and 5 g of water obtained in Synthesis Comparative Example 3-2 were placed in a 30 ml screw tube. It was shaken and mixed by hand at 20 ° C. The mixture did not show a uniform appearance even after the flow had subsided and remained phase-separated.

相分離実施例３−１〜３−６および相分離比較例３−１、３−２の２０℃における外観、ＬＣＳＴ、６０℃または所定温度における有機相および水相のアミド濃度を表２−３に記載した。

Table 2-3 shows the appearance of Phase Separation Examples 3-1 to 3-6 and Phase Separation Comparative Examples 3-1 and 3-2 at 20 ° C., and the amide concentrations of the organic phase and aqueous phase at LCST, 60 ° C. or a predetermined temperature. Described in.

［吸水実施例１−１］
合成実施例１−１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミドの７０％水溶液２ｇを底面積８ｃｍ２のシャーレに入れた。水１０ｍＬを底面積８ｃｍ２のシャーレに入れた。二つのシャーレを同じ密閉容器内に入れ、室温で１７時間放置した。Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド水溶液は２．４ｇになった。 [Water Absorption Example 1-1]
2 g of a 70% aqueous solution of N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide obtained in Synthesis Example 1-1 was placed in a petri dish having a bottom area of 8 cm2. 10 mL of water was placed in a petri dish with a bottom area of 8 cm2. The two petri dishes were placed in the same closed container and left at room temperature for 17 hours. The N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide aqueous solution weighed 2.4 g.

［吸水実施例１−２〜１−１４、２−１〜２−１１、３−１〜３−６］
吸水実施例１−１と同様の方法で所定アミドの吸水性を評価した。
吸水実施例１−１〜１−１４のアミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−１に、吸水実施例２−１〜２−１１のアミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−２に、アミド水溶液濃度、アミド水溶液初期重量、アミド水溶液吸水後重量を表３−３に記載した。

[Water Absorption Examples 1-2-1-14, 2-1-2-11, 3-1-3-6]
Water absorption The water absorption of the predetermined amide was evaluated in the same manner as in Example 1-1.
Table 3-1 shows the concentration of the amide aqueous solution of Examples 1-1 to 1-14, the initial weight of the amide aqueous solution, and the weight after absorbing the amide aqueous solution. The weight and the weight after absorbing the amide aqueous solution are shown in Table 3-2, and the concentration of the amide aqueous solution, the initial weight of the amide aqueous solution, and the weight after absorbing the amide aqueous solution are shown in Table 3-3.

［正浸透吸水実施例１−１］
合成実施例１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミドの７０％水溶液（計算浸透圧１２ＭＰａ）３０ｍｌと３．５％食塩水（計算浸透圧２．９ＭＰａ）３０ｍｌとを、面積２８ｃｍ２のホリアキ株式会社製セロファンシート『ラップインセロパック』を介して接触させ静置した。１７時間後、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラプロピルマロンアミド水溶液は５０ｍｌに、食塩水は１０ｍｌになった。 [Forward osmosis water absorption Example 1-1]
Synthesis Example 1 30 ml of a 70% aqueous solution of N, N, N', N'-tetrapropylmalonamide (calculated osmotic pressure 12 MPa) and 3.5% saline solution (calculated osmotic pressure 2.9 MPa) 30 ml. Was brought into contact with the cellophane sheet "wrap-in cellophane pack" manufactured by Horiaki Co., Ltd. having an area of 28 cm2 and allowed to stand. After 17 hours, the N, N, N', N'-tetrapropylmaronamide aqueous solution became 50 ml, and the saline solution became 10 ml.

［正浸透吸水実施例１−２〜１−１４、２−１〜２−１１、３−１〜３−６］
正浸透吸水実施例１−１と同様の方法で所定アミドの正浸透吸水性を評価した。
正浸透吸水実施例１−１〜１−１４のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−１に、正浸透吸水実施例２−１〜２−１１のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−２に、正浸透吸水実施例３−１〜３−６のアミド水溶液濃度、吸水後アミド水溶液体積、吸水後食塩水体積を表４−３に記載した。

[Examples 1-2-1-14, 2-1-2-11, 3-1-3-6] for forward osmosis water absorption
Forward osmosis water absorption The forward osmosis water absorption of a predetermined amide was evaluated in the same manner as in Example 1-1.
Table 4-1 shows the concentration of the amide aqueous solution of the normal permeation water absorption Examples 1-1 to 1-14, the volume of the amide aqueous solution after water absorption, and the volume of the saline solution after water absorption. Table 4-2 shows the concentration, the volume of the amide aqueous solution after water absorption, and the volume of the saline solution after water absorption. 4-3.

本発明の水吸収液は、空調装置、除湿装置、などに用いられる。
本発明のドロー溶液を用いた及び正浸透水処理方法は、海水または排水からの飲料水・工業用水または農業用水の回収、排水の体積低減、正浸透発電、嗜好飲料の濃縮、果汁の濃縮、有用物質含有希薄溶液の濃縮、などに用いられる。

The water absorbing liquid of the present invention is used for air conditioners, dehumidifying devices, and the like.
The method for treating drinking water / industrial water or agricultural water from seawater or wastewater, reducing the volume of wastewater, forward osmosis power generation, concentrating favorite beverages, concentrating fruit juice, etc. It is used for concentrating a dilute solution containing useful substances.

Claims

A water-absorbing liquid that absorbs water by contacting with a gas containing water to form a dilute solution and whose ability to absorb water is reduced is phase-separated by heating to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature to form a liquid-liquid. It is a water absorbing liquid that can be regenerated by separating water by separating the water and increasing the concentration of the water absorbing liquid, and the water absorbing liquid is represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3). It is characterized by containing one or more of the water-soluble compounds represented by the above, or one or more of the water-soluble compounds represented by the general formula (1), the general formula (2) and the general formula (3), and water. Water absorber.

[In the formula, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a benzenetriyl group, and the sum of the carbon numbers of R2 and R3. Is 6 to 12. ]

The water-soluble compound of the general formula (1) is N, N, N', N'-tetrapropylmalonamide, N, N, N', N'-tetraisopropylmalonamide, N, N'-dipropylsuccin. Amide, N, N'-diisopropylsuccinamide, N, N'-dibutylsuccinamide, N, N, N', N'-tetraethylsuccinamide, N, N, N', N'-tetrapropylsque Synamide, N, N, N', N'-tetraisopropylsuccinamide, N, N'-dipropyladipine amide, N, N, N', N'-tetraethyladipine amide, N, N, N', N'-Tetramethylcyclohexane-1,4-dicarboxamide, N, N, N', N'-tetraethylcyclohexane-1,4-didicarboxamide, N, N, N', N'-tetraethylphthalamide, N, The water absorbing solution according to claim 1, wherein the water absorbing solution is any one of N, N', and N'-tetraethylisophthalamide.

The water-soluble compounds of the general formula (2) are N- (2- (diethylamino) ethyl) butaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) butaneamide, N- (3- (diethylamino) propyl) butaneamide, N. -(2- (Dimethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (2- (diethylamino) ethyl) hexaneamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) hexaneamide, N- (3- (diethylamino) propyl) Hexamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) cyclohexanecarboxamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) cyclohexanecarboxamide, N- (2- (dimethylamino) ethyl) benzamide, N- (3-( The water absorbing solution according to claim 1, which is any of dimethylamino) propyl) benzamide.

The water-soluble compound of the general formula (3) is N, N', N "-triethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N" -tripropylbenzene-1,3,5-. Tricarboxamide, N, N, N', N', N "N" -hexaethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide, N, N', N "-triethylbenzene-1,2,4-tricarboxamide, N, N', N "-tripropylbenzene-1,2,4-tricarboxamide, N, N, N', N', N" N "-hexaethylbenzene-1,2,4-tricarboxamide. The water absorbing solution according to claim 1, wherein the water absorbing solution is characterized by being benzene.

A draw solution that is brought into contact with a solution containing water via a semipermeable membrane, wherein the draw solution comprises the water absorbing solution according to any one of claims 1 to 4.

A forward osmotic water treatment method, characterized in that the draw solution according to claim 5 and the supply solution containing water are brought into contact with each other via a semipermeable membrane to absorb the water in the supply solution into the draw solution.

The feature is that the dilute draw solution that has absorbed water from the supply solution is phase-separated by heating it to a temperature higher than the lower limit critical solution temperature, and the water is separated by liquid-liquid separation to increase the concentration of the draw solution and regenerate it. The forward osmotic water treatment method according to claim 6.