JP6824808B2 - Catalyst for 2-chloropropane synthesis, method for synthesizing 2-chloropropane and 2-chloropropane - Google Patents
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Description
本発明は、２−クロロプロパン合成用触媒、２−クロロプロパンの合成方法及び２−クロロプロパンに関する。 The present invention relates to a catalyst for synthesizing 2-chloropropane, a method for synthesizing 2-chloropropane, and 2-chloropropane.
２−クロロプロパンは、溶媒、農・医薬の原料など多岐に亘る用途を有する有用な化合物である。２−クロロプロパンの合成方法として、気相において、触媒存在下、プロピレンと塩化水素を接触させて合成する方法が知られている。この合成方法では、触媒としてアルミナが広く用いられる（特許文献１〜３）。 2-chloropropane is a useful compound having a wide range of uses such as a solvent and a raw material for agriculture and medicine. As a method for synthesizing 2-chloropropane, a method is known in which propylene and hydrogen chloride are brought into contact with each other in the gas phase in the presence of a catalyst. In this synthesis method, alumina is widely used as a catalyst (Patent Documents 1 to 3).
気相での２−クロロプロパンの合成において、触媒としてアルミナを用いた場合、触媒活性が高く、プロピレンの転化率は良好である一方、２−クロロプロパンの選択率については未だ向上の余地がある。 When alumina is used as a catalyst in the synthesis of 2-chloropropane in the gas phase, the catalytic activity is high and the conversion rate of propylene is good, but there is still room for improvement in the selectivity of 2-chloropropane.
本発明は、上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、２−クロロプロパンの選択率を向上し得る２−クロロプロパン合成用触媒、２−クロロプロパンの合成方法及び２−クロロプロパンを提供することにある。 The present invention has been made in view of the above matters, and an object of the present invention is to provide a catalyst for synthesizing 2-chloropropane, a method for synthesizing 2-chloropropane, and 2-chloropropane, which can improve the selectivity of 2-chloropropane. To provide.
本発明の第１の観点に係る２−クロロプロパン合成用触媒は、
プロピレンと塩化水素との気相反応にて２−クロロプロパンを合成させるための２−クロロプロパン合成用触媒であって、
アルカリ金属酸化物を０．５〜４．０重量％含有する酸化アルミニウムから構成される、
ことを特徴とする。
The catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to the first aspect of the present invention is
A catalyst for synthesizing 2-chloropropane for synthesizing 2-chloropropane in a gas phase reaction between propylene and hydrogen chloride.
Consists of aluminum oxide containing 0.5 to 4.0% by weight of alkali metal oxide,
It is characterized by that.
また、前記アルカリ金属酸化物が酸化ナトリウム又は酸化カリウムであることが好ましい。 Moreover, it is preferable that the alkali metal oxide is sodium oxide or potassium oxide.
また、前記酸化ナトリウムを１．５〜４．０重量％含有することが好ましい。 Further, it is preferable that the sodium oxide is contained in an amount of 1.5 to 4.0% by weight.
本発明の第２の観点に係る２−クロロプロパンの合成方法は、
プロピレンと塩化水素と本発明の第１の観点に係る２−クロロプロパン合成用触媒とを気相にて接触させて２−クロロプロパンを合成する、
ことを特徴とする。
The method for synthesizing 2-chloropropane according to the second aspect of the present invention is
2-Chloropropane is synthesized by bringing propylene, hydrogen chloride, and the catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to the first aspect of the present invention into contact with each other in the gas phase.
It is characterized by that.
本発明の第３の観点に係る２−クロロプロパンは、
１−クロロプロパンの含有量が２５０ｍｏｌｐｐｍ以下である、
ことを特徴とする。
The 2-chloropropane according to the third aspect of the present invention is
The content of 1-chloropropane is 250 molppm or less.
It is characterized by that.
本発明に係る２−クロロプロパン合成用触媒によれば、プロピレンと塩化水素との気相反応において、高い選択率で２−クロロプロパンを合成することが可能である。また本発明に係る２−クロロプロパンの合成方法により得られた２−クロロプロパンは、不純物である１−クロロプロパンの含有量が少ないため、得られた２−クロロプロパンを農・医薬の原料として合成に用いた場合においても、生成する不純物量が少なく、純度の高い農・医薬の合成が可能となり、有用である。 According to the catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to the present invention, it is possible to synthesize 2-chloropropane with a high selectivity in the gas phase reaction between propylene and hydrogen chloride. Further, since 2-chloropropane obtained by the method for synthesizing 2-chloropropane according to the present invention has a small content of 1-chloropropane as an impurity, the obtained 2-chloropropane was used for synthesis as a raw material for agriculture and medicine. Even in this case, the amount of impurities produced is small, and high-purity agricultural / pharmaceutical synthesis becomes possible, which is useful.
（２−クロロプロパン合成用触媒）
２−クロロプロパン合成用触媒は、プロピレンと塩化水素との気相反応において、２−クロロプロパンを選択的に合成させる。２−クロロプロパン合成用触媒は、酸化アルミニウム及びアルカリ金属酸化物を含有しており、換言すれば、アルミナ中にアルカリ金属酸化物が混在した形態をしている。なお、２−クロロプロパン合成用触媒は、触媒機能を阻害しない範囲でその他の物質を含有していてもよい。その他の物質（不純物）として、具体的には、酸化鉄、二酸化ケイ素、硫黄酸化物等が挙げられる。その他の物質の含有量は特に限定されないが、２０重量％以下であることが好ましく、１０重量％以下であることがより好ましく、０．５重量％以下であることが特に好ましい。
(Catalyst for 2-chloropropane synthesis)
The catalyst for synthesizing 2-chloropropane selectively synthesizes 2-chloropropane in the gas phase reaction between propylene and hydrogen chloride. The catalyst for synthesizing 2-chloropropane contains aluminum oxide and an alkali metal oxide, in other words, the alkali metal oxide is mixed in the alumina. The catalyst for synthesizing 2-chloropropane may contain other substances as long as the catalytic function is not impaired. Specific examples of other substances (impurities) include iron oxide, silicon dioxide, and sulfur oxides. The content of other substances is not particularly limited, but is preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less, and particularly preferably 0.5% by weight or less.
アルカリ金属酸化物として、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ルビジウム、酸化セシウムなどが挙げられ、コストや入手のし易さなどから酸化ナトリウム又は酸化カリウムであることが好ましい。 Examples of the alkali metal oxide include lithium oxide, sodium oxide, potassium oxide, rubidium oxide, cesium oxide and the like, and sodium oxide or potassium oxide is preferable from the viewpoint of cost and availability.
２−クロロプロパン合成用触媒における酸化アルミニウムはアルカリ金属酸化物を０．５〜４．０重量％含有している。即ち、２−クロロプロパン合成用触媒における酸化アルミニウムとアルカリ金属酸化物の総量に対してアルカリ金属酸化物を０．５〜４．０重量％含有している。アルカリ金属酸化物の含有量は、好ましくは１．５〜４．０重量％、より好ましくは２．５〜４．０重量％である。アルカリ金属酸化物の含有量が多いほど、これを用いて合成される２−クロロプロパンの選択性をより向上させることができるが、２−クロロプロパン合成用触媒の製造の容易性から、アルカリ金属酸化物の含有量は４．０重量％程度とすることが好ましい。 Aluminum oxide in the catalyst for 2-chloropropane synthesis contains 0.5 to 4.0% by weight of alkali metal oxide. That is, the alkali metal oxide is contained in an amount of 0.5 to 4.0% by weight based on the total amount of aluminum oxide and alkali metal oxide in the catalyst for synthesizing 2-chloropropane. The content of the alkali metal oxide is preferably 1.5 to 4.0% by weight, more preferably 2.5 to 4.0% by weight. The higher the content of the alkali metal oxide, the more the selectivity of 2-chloropropane synthesized using the alkali metal oxide can be improved. However, due to the ease of production of the catalyst for synthesizing 2-chloropropane, the alkali metal oxide The content of the above is preferably about 4.0% by weight.
２−クロロプロパン合成用触媒は、アルミナにアルカリ金属酸化物を混在させることができれば、どのような製造方法で製造されてもよく、例えば、以下のようにして製造され得る。 The catalyst for synthesizing 2-chloropropane may be produced by any production method as long as the alkali metal oxide can be mixed with alumina, and can be produced, for example, as follows.
まず、酸化アルミニウム粉末に任意の量のアルカリ金属酸化物、及び、水を加え、均一になるよう混練し、ペースト状の混練物を得る。 First, an arbitrary amount of alkali metal oxide and water are added to the aluminum oxide powder and kneaded so as to be uniform to obtain a paste-like kneaded product.
この混練物を球状、多角形状、ペレット状、錠剤状、ビード状等、任意の形状に成形し、乾燥、焼成を行うことで、アルミナにアルカリ金属酸化物が混在する２−クロロプロパン合成用触媒が得られる。 By molding this kneaded product into an arbitrary shape such as spherical, polygonal, pellet-shaped, tablet-shaped, bead-shaped, etc., drying and firing, a catalyst for synthesizing 2-chloropropane in which alkali metal oxide is mixed with alumina can be obtained. can get.
焼成温度は４００〜１０００℃、好ましくは４００〜８００℃、より好ましくは５００〜７５０℃である。１０００℃を超える高温で混練物を焼成すると、得られる２−クロロプロパン合成用触媒の比表面積、細孔容積の低下を招き、触媒機能が低下するためである。 The firing temperature is 400 to 1000 ° C., preferably 400 to 800 ° C., more preferably 500 to 750 ° C. This is because when the kneaded product is fired at a high temperature of more than 1000 ° C., the specific surface area and pore volume of the obtained 2-chloropropane synthesis catalyst are lowered, and the catalyst function is lowered.
また、焼成時間は、焼成前の混練物の重量から少なくとも９０重量％以上減少する時間であればよく、たとえば、上述した温度範囲で０．５〜４時間である。 The firing time may be at least 90% by weight or more less than the weight of the kneaded product before firing, and is, for example, 0.5 to 4 hours in the above-mentioned temperature range.
（２−クロロプロパンの合成方法）
２−クロロプロパンの合成方法は、プロピレンと塩化水素と上記の２−クロロプロパン合成用触媒とを気相にて接触させて、２−クロロプロパンを合成する方法である。
(Method for synthesizing 2-chloropropane)
The method for synthesizing 2-chloropropane is a method in which propylene, hydrogen chloride, and the above-mentioned catalyst for synthesizing 2-chloropropane are brought into contact with each other in a gas phase to synthesize 2-chloropropane.
２−クロロプロパン合成用触媒の存在下でプロピレンと塩化水素とを気相で反応させられればどのような手法で行ってもよく、例えば、以下のようにして合成することができる。 Any method may be used as long as propylene and hydrogen chloride can be reacted in the gas phase in the presence of a catalyst for synthesizing 2-chloropropane. For example, the synthesis can be carried out as follows.
２−クロロプロパン合成用触媒を反応容器に充填する。そして、反応容器を所定の反応温度まで昇温、維持する。この反応容器にプロピレンと塩化水素を供給する。２−クロロプロパン合成用触媒の作用により、プロピレンの二重結合が解裂し、ここに塩化水素の塩素、水素が付加して２−クロロプロパンが生成する。 The reaction vessel is filled with a catalyst for synthesizing 2-chloropropane. Then, the reaction vessel is heated and maintained at a predetermined reaction temperature. Propylene and hydrogen chloride are supplied to this reaction vessel. Due to the action of the catalyst for synthesizing 2-chloropropane, the double bond of propylene is broken, and chlorine and hydrogen of hydrogen chloride are added thereto to produce 2-chloropropane.
反応容器から排出される生成ガスを捕集して、クロマトグラフィー等の公知の分離手段で２−クロロプロパンを分離する。また、未反応のプロピレン、塩化水素は再度反応容器に循環させればよい。 The product gas discharged from the reaction vessel is collected, and 2-chloropropane is separated by a known separation means such as chromatography. Further, unreacted propylene and hydrogen chloride may be circulated again in the reaction vessel.
プロピレンと塩化水素は事前に混合して混合ガスとしておき、これを反応容器に供給するとよい。プロピレンと塩化水素の混合比（モル比）は当量を基本として混合すればよく、１：０．８〜１：１．２などでもよい。 Propylene and hydrogen chloride should be mixed in advance to form a mixed gas, which is then supplied to the reaction vessel. The mixing ratio (molar ratio) of propylene and hydrogen chloride may be based on the equivalent amount, and may be 1: 0.8 to 1: 1.2 or the like.
また、２−クロロプロパン合成用触媒の反応容器への充填密度は、反応容器内の空間を十分に満たせればよく、例えば、０．５〜１．０ｇ／ｍＬとすればよい。また、混合ガスを供給する空間速度（混合ガス供給量（ｍ３／ｈ）／触媒体積（ｍ３））についても任意でよく、例えば、５０〜１０００（１／ｈ）とすればよい。また、反応圧力については、１〜３気圧程度、反応温度については、２０〜２００℃で行えばよい。 The packing density of the catalyst for synthesizing 2-chloropropane into the reaction vessel may be such that the space inside the reaction vessel can be sufficiently filled, for example, 0.5 to 1.0 g / mL. Further, the space velocity for supplying the mixed gas (mixed gas supply amount (m 3 / h) / catalyst volume (m 3 )) may be arbitrary, for example, 50 to 1000 (1 / h). The reaction pressure may be about 1 to 3 atm, and the reaction temperature may be 20 to 200 ° C.
上記反応系においては、２−クロロプロパンに加え、副生物として１−クロロプロパンが生成してしまう。２−クロロプロパンと１−クロロプロパンの沸点はそれぞれ３５℃程度、４６℃であり、１０℃程度の差しかないため、分離するには高額な設備投資等が必要であり、容易ではない。このため、２−クロロプロパンの合成段階で１−クロロプロパンの生成量がより抑えられることが望ましい。 In the above reaction system, 1-chloropropane is produced as a by-product in addition to 2-chloropropane. The boiling points of 2-chloropropane and 1-chloropropane are about 35 ° C and 46 ° C, respectively, and the difference is only about 10 ° C. Therefore, a large amount of capital investment is required for separation, which is not easy. Therefore, it is desirable that the amount of 1-chloropropane produced is further suppressed in the stage of synthesizing 2-chloropropane.
本実施の形態に係る２−クロロプロパンの合成方法では、後述の実施例に示すように、１−クロロプロパンの生成量が少なく、２−クロロプロパンを高い選択率で生成させることができ、高い純度の２−クロロプロパンを合成することが可能である。 In the method for synthesizing 2-chloropropane according to the present embodiment, as shown in Examples described later, the amount of 1-chloropropane produced is small, 2-chloropropane can be produced with a high selectivity, and high purity 2 -It is possible to synthesize chloropropane.
また、化学工場では、プロピレンとプロパンをほぼ等量含有する混合ガスが排気ガスとして排出されることがあるが、プロピレンの沸点（−４７．６℃）とプロパンの沸点（−４２℃）が近いことから、蒸溜等の操作で両者を分離するには高額な設備投資が必要であり、プロピレンとプロパンを分離してそれぞれ利用することは困難という実情がある。このため、この混合ガスを燃料としてボイラ等の加熱炉で燃焼させ、熱回収して利用されているに過ぎない。 In a chemical factory, a mixed gas containing almost equal amounts of propylene and propane may be discharged as exhaust gas, but the boiling point of propylene (-47.6 ° C) and the boiling point of propane (-42 ° C) are close. Therefore, a large amount of capital investment is required to separate the two by operations such as distillation, and it is difficult to separate propylene and propane and use them respectively. For this reason, this mixed gas is only used as fuel by burning it in a heating furnace such as a boiler to recover heat.
プロパンとプロピレンはほぼ同等の発熱量であるところ、プロパンよりも高価なプロピレンを、プロパンとともに燃料として使用することは、高価なプロピレンを無駄に使用してしまっているとも言える。したがって、混合ガス中に存在するプロピレンを別途有効に活用したいという要望がある。 Since propane and propylene have almost the same calorific value, it can be said that using propylene, which is more expensive than propane, as fuel together with propane wastes expensive propylene. Therefore, there is a desire to effectively utilize the propylene present in the mixed gas.
本実施の形態に係る２−クロロプロパンの合成方法では、このような混合ガスを原料としても２−クロロプロパンを合成することが可能である。即ち、２−クロロプロパン合成用触媒の存在下、プロピレン及びプロパンを含有する混合ガスと塩化水素を原料として、混合ガス中のプロピレンを高い選択率で２−クロロプロパンに転化することができる。そして、この反応において、プロパンは反応しない。 In the method for synthesizing 2-chloropropane according to the present embodiment, it is possible to synthesize 2-chloropropane using such a mixed gas as a raw material. That is, in the presence of a catalyst for synthesizing 2-chloropropane, propylene in the mixed gas can be converted to 2-chloropropane with a high selectivity by using a mixed gas containing propylene and propane and hydrogen chloride as raw materials. And in this reaction, propane does not react.
２−クロロプロパンの沸点（３５℃）はプロパンの沸点と異なるため、蒸溜等による分離処理が容易である。したがって、これまで工場から排出され、燃料として使用されていた混合ガス中のプロピレンを、有機合成原料として有用な２−クロロプロパンに転化、分離して活用することができる。 Since the boiling point (35 ° C.) of 2-chloropropane is different from the boiling point of propane, separation treatment by distillation or the like is easy. Therefore, propylene in the mixed gas that has been discharged from the factory and used as a fuel can be converted, separated and utilized as 2-chloropropane, which is useful as an organic synthetic raw material.
（２−クロロプロパン）
なお、上述のプロピレンと塩化水素との気相反応での２−クロロプロパンの合成においては、１−クロロプロパンの副生を完全に抑えることはできない。したがって、生成物は２−クロロプロパン及び１−クロロプロパンを含有する混合ガス（モノクロロプロパン）となる。本実施の形態に係る２−クロロプロパンは、１−クロロプロパンを含有しているものの、１−クロロプロパンの含有量が２５０ｍｏｌｐｐｍ以下であり、高純度の２−クロロプロパンと言える。なお、２−クロロプロパン中の１−クロロプロパンの含有量は２００ｍｏｌｐｐｍ以下であることが好ましく、１６０ｍｏｌｐｐｍ以下であることがより好ましい。なお、１−クロロプロパンの副生を完全に抑えることは困難であるので、２−クロロプロパンは、１−クロロプロパンを１００ｍｏｌｐｐｍ以上含有していてもよい。
(2-Chloropropane)
In the synthesis of 2-chloropropane in the above-mentioned gas phase reaction between propylene and hydrogen chloride, the by-product of 1-chloropropane cannot be completely suppressed. Therefore, the product is a mixed gas (monochloropropane) containing 2-chloropropane and 1-chloropropane. Although 2-chloropropane according to the present embodiment contains 1-chloropropane, the content of 1-chloropropane is 250 molppm or less, and it can be said that it is high-purity 2-chloropropane. The content of 1-chloropropane in 2-chloropropane is preferably 200 molppm or less, and more preferably 160 molppm or less. Since it is difficult to completely suppress the by-product of 1-chloropropane, 2-chloropropane may contain 100 molppm or more of 1-chloropropane.
副生物である１−クロロプロパンは、目的物である２−クロロプロパンと融点や沸点等の物性が近いため、一旦生成した後にこれを分別することは困難であり、たとえば巨大な蒸留塔などの多大な設備を要する。本実施の形態に係る２−クロロプロパンでは、上述したように合成時に１−クロロプロパンの生成を抑制しているため、１−クロロプロパンの含有量が格段に低減された２−クロロプロパンである。１−クロロプロパンの含有量が低減された該２−クロロプロパンを農・医薬の合成の際の原料として用いることにより、不純物の少ない農・医薬が得られるため有用である。 Since 1-chloropropane, which is a by-product, has similar physical properties such as melting point and boiling point to 2-chloropropane, which is the target product, it is difficult to separate it once it is produced, and it is difficult to separate it once it is produced. Requires equipment. The 2-chloropropane according to the present embodiment is 2-chloropropane in which the content of 1-chloropropane is remarkably reduced because the production of 1-chloropropane is suppressed during synthesis as described above. By using the 2-chloropropane having a reduced content of 1-chloropropane as a raw material in the synthesis of agriculture / pharmaceuticals, agriculture / pharmaceuticals with less impurities can be obtained, which is useful.
（２−クロロプロパン合成用触媒の製造）
酸化アルミニウム粉末にアルカリ金属酸化物の原料として水酸化ナトリウムを混合し、これに水を加え、均一になるまで混練し、ペースト状の混練物を得た。ペースト状の混練物を成形して乾燥した後、電気炉を用い、７００℃で４時間焼成し、２−クロロプロパン合成用触媒を得た。なお、水酸化ナトリウムの混合比を変えて、７種類の２−クロロプロパン合成用触媒（以下、触媒Ａ〜Ｇとも記す）を製造した。触媒Ａ〜Ｇの酸化ナトリウム含有量及び他のアルカリ金属酸化物含有量を表１に示す。触媒Ａ〜Ｇには酸化ナトリウム以外のアルカリ金属酸化物を含有していないことから、触媒Ａ〜Ｇの酸化アルミニウムの含有量はそれぞれ９９．９９、９９．５８、９９．３３、９９．００、９８．４７、９７．４１、９６．７９ｗｔ％と見積もられる。なお、酸化ナトリウム含有量及び他のアルカリ金属酸化物含有量は、蛍光Ｘ線分析装置を用いて測定した。
(Manufacture of catalyst for 2-chloropropane synthesis)
Sodium hydroxide was mixed with aluminum oxide powder as a raw material for an alkali metal oxide, water was added thereto, and the mixture was kneaded until uniform to obtain a paste-like kneaded product. The paste-like kneaded product was molded and dried, and then calcined at 700 ° C. for 4 hours using an electric furnace to obtain a catalyst for 2-chloropropane synthesis. Seven types of 2-chloropropane synthesis catalysts (hereinafter, also referred to as catalysts A to G) were produced by changing the mixing ratio of sodium hydroxide. Table 1 shows the sodium oxide content and other alkali metal oxide contents of the catalysts A to G. Since the catalysts A to G do not contain alkali metal oxides other than sodium oxide, the aluminum oxide contents of the catalysts A to G are 99.99, 99.58, 99.33, 99.00, respectively. It is estimated to be 98.47, 97.41, 96.79 wt%. The sodium oxide content and the content of other alkali metal oxides were measured using a fluorescent X-ray analyzer.
（２−クロロプロパンの合成）
製造した触媒Ａ〜Ｇをそれぞれ用い、以下のようにして２−クロロプロパンを合成した。
(Synthesis of 2-chloropropane)
2-chloropropane was synthesized as follows using the produced catalysts A to G, respectively.
内径２２．４ｍｍ、長さ２０ｃｍの反応管（ＳＵＳ３０４製）に２−クロロプロパン合成用触媒を１２．２ｇ（充填密度０．７３ｇ／ｍＬ）充填した。反応管を電気炉内に配置した。そして、炉内を１００℃に維持して実験を行った。 A reaction tube (manufactured by SUS304) having an inner diameter of 22.4 mm and a length of 20 cm was filled with 12.2 g (filling density 0.73 g / mL) of a catalyst for synthesizing 2-chloropropane. The reaction tube was placed in an electric furnace. Then, the inside of the furnace was maintained at 100 ° C. for the experiment.
プロピレンと塩化水素の混合ガス（モル比１：１）を窒素で希釈し、プロピレンを２２Ｎｍｌ／ｈｒ、塩化水素を２２Ｎｍｌ／ｈｒ、窒素を３９Ｎｍｌ／ｈｒで反応管に供給した。空間速度（原料供給量／触媒体積）は、２９３ｈ−１である。 A mixed gas of propylene and hydrogen chloride (molar ratio 1: 1) was diluted with nitrogen, and propylene was supplied to the reaction tube at 22 Nml / hr, hydrogen chloride at 22 Nml / hr, and nitrogen at 39 Nml / hr. The space velocity (raw material supply amount / catalyst volume) is 293h- 1 .
反応後の生成ガスは、苛性ソーダ溶液を通過させた後、テドラーバッグで捕集した。ガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ：Flame Ionization Detector）を用いて、捕集した生成ガスの組成を分析した。そして、プロピレンの転化率及び生成物（２−クロロプロパン、１−クロロプロパン）の選択率を求めた。その結果を表２に示す。 The produced gas after the reaction was collected in a tedler bag after being passed through a caustic soda solution. The composition of the collected produced gas was analyzed using gas chromatography (FID: Flame Ionization Detector). Then, the conversion rate of propylene and the selectivity of the products (2-chloropropane, 1-chloropropane) were determined. The results are shown in Table 2.
プロピレン転化率については、触媒Ａ〜Ｇのいずれも９０ｍｏｌ％であり、差は見受けられない。 Regarding the propylene conversion rate, all of the catalysts A to G were 90 mol%, and no difference was observed.
一方、２−クロロプロパンの選択率については、触媒Ｂ〜Ｇは、いずれも９９．８ｍｏｌ％であり、触媒Ａ（９９．４ｍｏｌ％）に比べて高く、１−クロロプロパンの生成量が凡そ１／９〜１／１５であり、大幅に少ないことがわかる。また、１−クロロプロパンの生成量は、２−クロロプロパン合成用触媒中の酸化ナトリウムの含有量が多いほど少なくなることがわかる。 On the other hand, regarding the selectivity of 2-chloropropane, the catalysts B to G are all 99.8 mol%, which is higher than that of the catalyst A (99.4 mol%), and the amount of 1-chloropropane produced is about 1/9. It is ~ 1/15, which is significantly less. It can also be seen that the amount of 1-chloropropane produced decreases as the content of sodium oxide in the catalyst for synthesizing 2-chloropropane increases.
Claims (5)
アルカリ金属酸化物を０．５〜４．０重量％含有する酸化アルミニウムから構成される、
ことを特徴とする２−クロロプロパン合成用触媒。 A catalyst for synthesizing 2-chloropropane for synthesizing 2-chloropropane in a gas phase reaction between propylene and hydrogen chloride.
Consists of aluminum oxide containing 0.5 to 4.0% by weight of alkali metal oxide,
A catalyst for synthesizing 2-chloropropane.
ことを特徴とする請求項１に記載の２−クロロプロパン合成用触媒。 The alkali metal oxide is sodium oxide or potassium oxide.
The catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to claim 1.
ことを特徴とする請求項２に記載の２−クロロプロパン合成用触媒。 It contains 1.5 to 4.0% by weight of the sodium oxide.
2. The catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to claim 2.
ことを特徴とする２−クロロプロパンの合成方法。 2-Chloropropane is synthesized by contacting propylene, hydrogen chloride, and the catalyst for synthesizing 2-chloropropane according to any one of claims 1 to 3 in a gas phase.
A method for synthesizing 2-chloropropane.
ことを特徴とする２−クロロプロパン。 The content of 1-chloropropane is 250 molppm or less.
2-Chloropropane.
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