JP6820261B2 - 水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 - Google Patents
水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6820261B2 JP6820261B2 JP2017532926A JP2017532926A JP6820261B2 JP 6820261 B2 JP6820261 B2 JP 6820261B2 JP 2017532926 A JP2017532926 A JP 2017532926A JP 2017532926 A JP2017532926 A JP 2017532926A JP 6820261 B2 JP6820261 B2 JP 6820261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- amine
- polyamide
- mol
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 180
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 180
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 86
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 28
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title description 20
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title description 19
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 title description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 108
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 67
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 35
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 24
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 24
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 12
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 116
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- -1 hydroxy-substituted carboxylic acids Chemical class 0.000 description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 35
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 31
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 28
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 28
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 24
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 22
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 22
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 22
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 19
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 13
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 5
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 125000003142 tertiary amide group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 3
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGDGVGVOFIGJIE-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-di(butan-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=CC=C1NC(C)CC ZGDGVGVOFIGJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003948 formamides Chemical group 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003094 perturbing effect Effects 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003156 secondary amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical group O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVPHDWQFZRBFND-DMHDVGBCSA-N 1-o-[2-[(3ar,5r,6s,6ar)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[4-[(2s,3r)-1-butan-2-ylsulfanyl-2-(2-chlorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoyl]oxyethyl] 4-o-[(2s,3r)-1-butan-2-ylsulfanyl-2-(2-chloropheny Chemical group C1([C@H]2[C@H](C(N2SC(C)CC)=O)OC(=O)CCC(=O)OC(COC(=O)CCC(=O)O[C@@H]2[C@@H](N(C2=O)SC(C)CC)C=2C(=CC=CC=2)Cl)[C@@H]2[C@@H]([C@H]3OC(C)(C)O[C@H]3O2)OC(=O)C=C)=CC=CC=C1Cl DVPHDWQFZRBFND-DMHDVGBCSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUNQCQGTATMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(isocyanatomethyl)-5-[[5-(isocyanatomethyl)furan-2-yl]methyl]furan Chemical compound O1C(CN=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(CN=C=O)O1 ZKUNQCQGTATMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZTJKOLMWJNVFH-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1S(O)(=O)=O YZTJKOLMWJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N adenosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003679 aging effect Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(C)CCO FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006039 crystalline polyamide Polymers 0.000 description 1
- UYFMQPGSLRHGFE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1CC1CCCCC1 UYFMQPGSLRHGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 150000002510 isobutyric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012693 lactam polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MORNPDNVUROSRS-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3,3-dimethylbutan-2-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(C)NCCCCCCNC(C)C(C)(C)C MORNPDNVUROSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDYUFNLLPDLJI-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(propan-2-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC(C)NCCCCCCNC(C)C WKDYUFNLLPDLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
- C08G18/603—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
- C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0633—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は、任意選択で、ポリイソシアネートで鎖延長されている、ポリアミド(好ましくは第三級アミド結合を有する)の水性ポリマーカチオン性分散物に関する。二酸化炭素は、プレポリマー粘度を低減するのを助けて、良好なコロイド安定性を有する小さな粒径の分散物の形成を促進するのを助けるために、アミン末端ポリアミドプレポリマーに加えられる。ポリアミドは、良好な耐溶剤性、良好なエラストマー特性、紫外線への抵抗性、加水分解抵抗性などを実現することができる。
1994年5月4日に公開されたBASFに対するEP595281(A2)は、自動車のクリアコートおよびベースコート系において使用するための水分散性のイオン性および非イオン性のポリアミド修飾ポリウレタンを教示している。AU対応文献は、AU4903693である。
E.I.Du Pont de Nemours and Companyに対するUS2011/0124799A1は、架橋ポリウレタンを含有し、さらなる反応性の構成要素をさらに含有する、織物のためのインクジェット用インクについて記載している。
WO2014/126741は、ポリウレタン分散物よりも優れた特性を有する水中のポリアミド分散物を開示している。これらは、第二級アミン含有モノマーを使用し、繰り返し単位間に第三級アミド結合をもたらす。これらは、プレポリマー中のアニオン性、カチオン性、または非イオン性分散部分を使用することができる。
本発明は、1つまたは複数のポリアミドセグメントを含む、水性媒体中の分散物を作製するカチオン性分散基を有する、加水分解抵抗性のカチオン性ポリアミドポリマーに関する。好ましいカチオン種には、ポリアミド合成の間にポリアミドセグメントに組み込まれる、揮発性有機酸または無機酸と塩形成する第三級アミンおよび/または四級化された第三級アミンが含まれる。ポリアミドは、ポリアミドの加工性を助けるためのポリエーテルセグメントを含むことができる。
定義:括弧は、1)モノマー(複数可)が1つまたは複数のモノマーを意味するように、そして(メタ)アクリレートが、メタクリレートまたはアクリレートを意味するように、何かが任意選択で存在することを示すため、2)既に記述した用語を限定またはさらに定義するため、あるいは3)より狭い実施形態を列挙するために使用する。
a)前記アミド結合が1つまたは複数のモノマーの重合に由来し、前記モノマーの90モル%超がラクタムおよびアミノカルボン酸モノマーから選択されるモノマーの重合に由来するとき、前記ポリアミドは、少なくとも2つの異なるモノマーのコポリマーとして定義され、前記モノマーは、アミンおよびカルボン酸基の間の異なる間隔の長さのヒドロカルビル部分を有するため、少なくとも2つの異なるモノマーであることによって特徴付けられることを意味し、前記少なくとも2つの異なるモノマーのそれぞれは、前記ポリアミド中の総ラクタムおよび/またはアミノカルボン酸モノマーの少なくとも10%、より望ましくは少なくとも20%または30%のモル濃度で存在すること、あるいは
b)前記アミド結合が2つまたはそれ超のモノマーの重合に由来し、前記モノマーの90モル%超がジカルボン酸およびジアミンモノマーの重合に由来したとき、前記ポリアミドは、少なくとも3つの異なるモノマーのターポリマーとして定義される(前記アミド結合は、ジカルボン酸およびジアミンモノマーの群から選択される少なくとも3つの異なるモノマーから形成されることを意味し、前記少なくとも3つの異なるモノマーは、ジカルボン酸のカルボン酸基の間の異なる間隔の長さ、またはジアミンのアミン基の間の異なる間隔の長さのヒドロカルビル基によって互いに異なると特徴付けられ、前記少なくとも3つの異なるモノマーのそれぞれは、前記ポリアミド中の総モノマーの少なくとも10モル%、より望ましくは少なくとも20モル%または30モル%の濃度で存在する)こと、あるいは
c)ただし、総ジカルボン酸モノマー(複数可)およびジアミンモノマー(複数可)が、10モル%またはそれ超、より望ましくは20モル%もしくは30モル%またはそれ超で存在し、総ラクタムおよびアミノカルボン酸モノマーが、モノマーブレンド中に10モル%またはそれ超、より望ましくは20モル%もしくは30モル%またはそれ超で存在するように、前記アミド結合が、ジカルボン酸、ジアミンならびにラクタムおよび/またはアミノカルボン酸モノマーの組合せを重合させることに由来する場合、さらなる異なるモノマーを必要とする制約は存在しないこと
の範囲内であることによって特徴付けられることである。
第三級アミド結合%の計算:
アミド結合の総数に対する第三級アミド結合の%は、下記の等式で計算した。
指数iは、特定のモノマーを指し、
wtertNは、重合における第三級アミド結合の部分を形成する、または部分である、モノマーにおける窒素原子の平均数であり(注:末端基形成アミンは、重合の間にアミド基を形成せず、これらの量は、wtertNから除外される)、
wtotalNは、重合における第三級アミド結合の部分を形成する、または部分である、モノマーにおける窒素原子の平均数であり(注:末端基形成アミンは、重合の間にアミド基を形成せず、これらの量は、wtotalNから除外される)、niは、指数iを有するモノマーのモル数である。
アミド結合%の計算:
全てのヘテロ原子含有連結(炭化水素連結を接続)の総数のアミド結合の%は、下記の等式で計算した。
Rbは、直接結合、あるいは2〜36個または60個の炭素原子、より好ましくは2個または4〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状(任意選択で環式、複素環式、または芳香族部分(複数可)であり、またはこれを含む)アルキレン基(10個の炭素原子毎に1個までまたは3個までのヘテロ原子を任意選択で含有する)であり、RcおよびRdは、独立に、1〜8個の炭素原子、より好ましくは1個または2〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であり、あるいはRcおよびRdは、一緒に接続され、1〜8個の炭素原子を有する単一の直鎖状または分岐状アルキレン基を形成し、あるいは任意選択でRcおよびRdの1つは、炭素原子においてRbに接続しており、より望ましくはRcおよびRdは、1個または2〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。
(i)ポリイソシアネート
他のポリマーとの通常のブレンド
相のより良好な相互侵入を実現する複合ポリマー組成物(例えば、フリーラジカル重合可能なモノマーを有するポリ尿素/ウレタン)
水に分散している複合および/またはハイブリッドポリマーの拡大された定義
従前の開示による複合および/またはハイブリッドポリマー分散物は、前記ポリアミドセグメントの1つまたは複数に直接的または間接的に結合している尿素および/またはウレタン結合をさらに含み得る。これはポリアミドセグメントを使用し(アミド結合の大部分は、既に考察したように第三級アミド結合である)、ポリアミドのセグメントは、ポリイソシアネートとヒドロキシルおよび/またはアミン基との反応に由来するウレタンまたは尿素結合と連結することがあり、または連結することが多い。このように、ポリアミドセグメントは、ウレタンまたは尿素結合によって鎖延長される。一実施形態において、アミン(第一級または第二級)反応性基がイソシアネート基と反応する場合、前記ポリマーにおいて20個のアミド結合毎に平均して少なくとも4つの尿素結合が存在する。
プロセス
添加物および適用
架橋剤
H12MDI − Desmodur(登録商標)WとしてBayer Corporationからの1,1’−メチレンビス−(4−イソシアナトシクロヘキサン)。
Santisizer(商標)−148可塑剤:Ferroから入手可能なイソデシルジフェニルホスフェート。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
(項目1)
水中のポリアミドカチオン性分散物を作製する方法であって、
a)数平均分子量約500〜約50,000g/モルを有するポリアミドプレポリマーであって、少なくとも1つの末端第一級または第二級アミン基と、前記プレポリマー1グラム当たり少なくとも0.1ミリ当量の、塩形成した第三級アミンおよび四級化された第三級アミン基(複数可)から選択されるカチオン性分散基とを有するポリアミドプレポリマーを提供するステップと、
b)前記カチオン性分散基を使用して、前記ポリアミドプレポリマーを水に分散させるステップと、
c)第一級および第二級アミン末端基から選択される全アミン1当量当たり少なくとも0.1当量のCO 2 ならびに水を利用して、前記分散させるステップの間に前記ポリアミドプレポリマーを可塑化するステップと
を含む、方法。
(項目2)
水中の前記アミン末端ポリアミド分散物を、ポリイソシアネートで、100,000g/モルを超える、より望ましくは300,000g/モルを超える、好ましくは500,000g/モルを超える数平均分子量に鎖延長するステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記ポリアミドプレポリマーが、複数のアミド結合を含み、前記ポリアミド結合の少なくとも50モル%が第三級アミド結合である(すなわち、カルボン酸基と反応した第二級アミン基から作製されている)、項目1または2に記載の方法。
(項目4)
前記アミン末端ポリアミドに共重合した、約5〜約50重量%のC 2 〜C 4 ポリエーテルセグメントを含む、前記項目のいずれかに記載の方法。
(項目5)
前記アミン末端ポリアミドプレポリマーが水に分散される前に、前記CO 2 が前記ポリアミドプレポリマーに加えられる、前記項目のいずれかに記載の方法。
(項目6)
前記CO 2 が、前記ポリアミドプレポリマーが分散している水相に加えられる、項目1から4のいずれかに記載の方法。
(項目7)
数平均分子量約500〜約50,000g/モルのアミン末端プレポリマーを水溶液に分散させるための方法であって、
a)塩形成した第三級アミンおよび四級化された第三級アミンから選択される、少なくとも0.1ミリ当量/グラムのカチオン性分散基を有する、第一級または第二級アミン末端プレポリマーを提供するステップと、
b)前記アミン末端プレポリマー上のアミン末端基1当量当たり少なくとも0.1当量のCO 2 の助けにより、前記アミン末端プレポリマーを水に分散させるステップであって、存在する前記CO 2 および水が、前記プレポリマー相の粘度を低減させることによって、前記CO 2 がない場合と比べて、より小さな直径の、コロイド状により安定な前記プレポリマーの分散物をより簡単に形成するステップと
を含む、方法。
(項目8)
前記アミン末端基と縮合して化学結合を形成することができる多官能性反応物で、水中の前記アミン末端ポリアミド分散物を鎖延長して、生成したポリマーの数平均分子量を、100,00g/モルを超えるように、より望ましくは300,000g/モルを超えるように、好ましくは500,000g/モルを超えるように増加させるステップをさらに含む、項目7に記載の方法。
(項目9)
前記多官能性反応物がポリイソシアネートである、項目8に記載の方法。
(項目10)
体積平均粒子径400ナノメートル未満のプレポリマー分散物が形成されるように、十分なカチオン性分散基および十分なCO 2 が使用される、項目7、8、または9に記載の方法。
(項目11)
前記体積平均粒子径が300ナノメートル未満である、項目10に記載の方法。
(項目12)
前記アミン末端プレポリマーが、前記プレポリマーと共重合した、約5〜約50重量%のC 2 〜C 4 ポリエーテルセグメントも含む、項目7から11のいずれかに記載の方法。
(項目13)
前記アミン末端基の少なくとも50モル%が第二級アミン末端基である、項目8から11のいずれかに記載の方法。
(項目14)
前記アミン末端基の少なくとも70、80または90モル%が第二級アミン末端基である、項目13に記載の方法。
(項目15)
前記分散させるステップにおいて、アミン末端基1当量当たり少なくとも1当量のCO 2 基が存在する、より望ましくはアミン末端基1当量当たり1.5当量のCO 2 が存在する、好ましくはアミン末端基1当量当たり少なくとも2.0当量のCO 2 が存在する、項目7から14のいずれかに記載の方法。
(項目16)
前記アミン末端プレポリマーが、隣接する繰り返し単位にアミド結合で結合している、少なくとも20重量%、より望ましくは少なくとも40重量%、好ましくは少なくとも60重量%の繰り返し単位を含む、項目7から15のいずれかに記載の方法。
(項目17)
前記繰り返し単位を連結している前記アミド結合の少なくとも40モル%、より望ましくは少なくとも60モル%、好ましくは75モル%が、第二級アミンとカルボン酸との反応に由来する第三級アミド結合である、項目16に記載の方法。
(項目18)
前記方法項目のいずれかの反応生成物。
(項目19)
前記反応生成物が架橋剤または融合剤をさらに含む、項目18に記載の反応生成物。
(項目20)
インク、コーティング、または接着剤において使用される、項目18または19に記載の反応生成物。
Claims (27)
- 水中のポリアミドカチオン性分散物を作製する方法であって、
a)数平均分子量500〜50,000g/モルを有する第一級または第二級アミン末端ポリアミドプレポリマーを提供するステップであって、前記ポリアミドプレポリマーは、前記ポリアミドプレポリマー1グラム当たり0.1〜20ミリ当量の、塩形成した第三級アミンおよび四級化された第三級アミン基(複数可)から選択されるカチオン性分散基を有する、ステップと、
b)前記カチオン性分散基を使用して、前記ポリアミドプレポリマーを水に分散させるステップと、
c)前記ポリアミドプレポリマーの前記第一級および第二級アミン末端基から選択される全アミン1当量当たり少なくとも0.1当量のCO2ならびに水を利用して、前記分散させるステップの間に前記ポリアミドプレポリマーを可塑化するステップと
を含む、方法。 - 水中の前記ポリアミドカチオン性分散物を、ポリイソシアネートで、100,000g/モルを超える数平均分子量に鎖延長するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記数平均分子量は、300,000g/モルを超える、請求項2に記載の方法。
- 前記数平均分子量は、500,000g/モルを超える、請求項2または3に記載の方法。
- 前記ポリアミドプレポリマーが、複数のアミド結合を含み、前記ポリアミド結合の少なくとも50モル%が第三級アミド結合である、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリアミドプレポリマーに共重合した、5〜50重量%のC2〜C4ポリエーテルセグメントを含む、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリアミドプレポリマーが水に分散される前に、前記CO 2 を含む飽和もしくは過飽和の溶液を使用することにより前記CO2が前記ポリアミドプレポリマーに加えられる、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 前記CO2が、前記ポリアミドプレポリマーが分散している水相に加えられる、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- アミン末端プレポリマーを水に分散させるための方法であって、
a)アミン末端プレポリマーを提供するステップであって、ここで、前記アミン末端プレポリマーが、塩形成した第三級アミンおよび四級化された第三級アミンから選択される、0.1〜20ミリ当量/グラムのカチオン性分散基を有する、数平均分子量500〜50,000g/モルの第一級または第二級アミン末端プレポリマーである、ステップと、
b)前記アミン末端プレポリマー上のアミン末端基1当量当たり少なくとも0.1当量のCO2の助けにより、前記アミン末端プレポリマーを水に分散させるステップであって、存在する前記CO2および水が、前記プレポリマー相の粘度を低減させることによって、前記CO2がない場合と比べて、より小さな直径の、コロイド状により安定な前記プレポリマーの分散物をより簡単に形成するステップと
を含む、方法。 - 前記アミン末端基と縮合して化学結合を形成することができる多官能性反応物で、水中に分散された前記アミン末端プレポリマーを鎖延長して、生成したポリマーの数平均分子量を、100,00g/モルを超えるように増加させるステップをさらに含む、請求項9に記載の方法。
- 前記数平均分子量は、300,000g/モルを超える、請求項10に記載の方法。
- 前記数平均分子量は、500,000g/モルを超える、請求項10または11に記載の方法。
- 前記多官能性反応物がポリイソシアネートである、請求項10から12のいずれかに記載の方法。
- 体積平均粒子径400ナノメートル未満のプレポリマーを含有するプレポリマー分散物が形成されるように、十分なカチオン性分散基および十分なCO2が使用される、請求項9から13のいずれかに記載の方法。
- 前記体積平均粒子径が300ナノメートル未満である、請求項14に記載の方法。
- 前記アミン末端プレポリマーが、前記プレポリマーと共重合した、5〜50重量%のC2〜C4ポリエーテルセグメントも含む、請求項9から15のいずれかに記載の方法。
- 前記アミン末端基の少なくとも50モル%が第二級アミン末端基である、請求項10から15のいずれかに記載の方法。
- 前記アミン末端基の少なくとも70、80または90モル%が第二級アミン末端基である、請求項17に記載の方法。
- 前記分散させるステップにおいて、アミン末端基1当量当たり少なくとも1当量のCO2基が存在する、請求項9から18のいずれかに記載の方法。
- 前記分散させるステップにおいて、アミン末端基1当量当たり1.5当量のCO2基が存在する、請求項9から19のいずれかに記載の方法。
- 前記分散させるステップにおいて、アミン末端基1当量当たり少なくとも2.0当量のCO2基が存在する、請求項9から20のいずれかに記載の方法。
- 前記アミン末端プレポリマーが、隣接する繰り返し単位にアミド結合で結合している、少なくとも20重量%の繰り返し単位を含む、請求項9から21のいずれかに記載の方法。
- 前記アミン末端プレポリマーが、隣接する繰り返し単位にアミド結合で結合している、少なくとも40重量%の繰り返し単位を含む、請求項9から22のいずれかに記載の方法。
- 前記アミン末端プレポリマーが、隣接する繰り返し単位にアミド結合で結合している、少なくとも60重量%の繰り返し単位を含む、請求項9から23のいずれかに記載の方法。
- 前記繰り返し単位を連結している前記アミド結合の少なくとも40モル%が、第二級アミンとカルボン酸との反応に由来する第三級アミド結合である、請求項22から24のいずれかに記載の方法。
- 前記繰り返し単位を連結している前記アミド結合の少なくとも60モル%が、第二級アミンとカルボン酸との反応に由来する第三級アミド結合である、請求項22から25のいずれかに記載の方法。
- 前記繰り返し単位を連結している前記アミド結合の75モル%が、第二級アミンとカルボン酸との反応に由来する第三級アミド結合である、請求項22から26のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462093517P | 2014-12-18 | 2014-12-18 | |
US62/093,517 | 2014-12-18 | ||
PCT/US2015/060492 WO2016099726A1 (en) | 2014-12-18 | 2015-11-13 | Waterborne polyamide and their chain extension with isocyanates to form cationic waterborne polyureas dispersions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018505931A JP2018505931A (ja) | 2018-03-01 |
JP2018505931A5 JP2018505931A5 (ja) | 2018-12-27 |
JP6820261B2 true JP6820261B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=54784011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017532926A Active JP6820261B2 (ja) | 2014-12-18 | 2015-11-13 | 水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10640616B2 (ja) |
EP (1) | EP3233981A1 (ja) |
JP (1) | JP6820261B2 (ja) |
KR (1) | KR102474183B1 (ja) |
CN (1) | CN107250195B (ja) |
TW (1) | TWI740810B (ja) |
WO (1) | WO2016099726A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6820261B2 (ja) | 2014-12-18 | 2021-01-27 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 |
TWI796235B (zh) | 2017-04-28 | 2023-03-11 | 美商盧伯利索先進材料有限公司 | 消光聚醯胺-pud及其用途 |
CN112243454B (zh) | 2018-06-14 | 2022-03-22 | 3M创新有限公司 | 处理表面的方法、表面改性的磨料颗粒和树脂粘结磨具制品 |
WO2019239346A1 (en) | 2018-06-14 | 2019-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesion promoters for curable compositions |
KR20220016091A (ko) * | 2019-05-30 | 2022-02-08 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 용매계 열경화성 폴리아미드 우레탄 및/또는 우레아계 코팅 |
KR102188603B1 (ko) * | 2020-07-22 | 2020-12-10 | 주식회사 세기엔지니어링 | 우레아 기반의 수용성 방수 도료 및 이를 이용한 방수 공법 |
CN115160532A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-10-11 | 合肥工业大学 | 一种可促进光合作用的生物基水性聚氨酯及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2597872A (en) * | 1950-07-03 | 1952-05-27 | Du Pont | Aqueous dispersions of water-insoluble organic polymers containing colloidal silica |
EP0059581A3 (en) | 1981-03-04 | 1983-03-16 | National Research Development Corporation | Improvements in heat pipes |
US4408008A (en) * | 1981-07-24 | 1983-10-04 | Mobay Chemical Corporation | Stable, colloidal, aqueous dispersions of cross-linked urea-urethane polymers and their method of production |
GB2170479B (en) | 1985-02-05 | 1988-09-28 | Tetra Pak Int | A pack for liquids |
DE3607964A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans |
US5130382A (en) | 1990-03-30 | 1992-07-14 | Texaco Chemical Company | Hydroxy terminated polyoxypropylene polyamides |
US5610224A (en) | 1992-10-30 | 1997-03-11 | Basf Corporation | Water dispersible ionic and nonionic polyamide modified polyurethane resins for use in coating composition |
AU669567B2 (en) | 1992-10-30 | 1996-06-13 | Basf Corporation | Water dispersible ionic and nonionic polyamide modified polyurethane resins for use in coating compositions |
AU669215B2 (en) | 1992-10-30 | 1996-05-30 | Basf Corporation | Organic solvent dispersible polyamide modified resins for use in coating compositions |
US6897281B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-05-24 | Noveon Ip Holdings Corp. | Breathable polyurethanes, blends, and articles |
US7276570B2 (en) | 2004-06-02 | 2007-10-02 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
US20060047083A1 (en) | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Iskender Yilgor | Triblock copolymers and their production methods |
CA2577513A1 (en) | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Novartis Ag | Crosslinkable poly(oxyalkylene)-containing polyamide prepolymers |
DE102006046649A1 (de) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Bayer Materialscience Ag | Schlichtezusammensetzung |
US20080223519A1 (en) | 2006-12-06 | 2008-09-18 | Locko George A | Polyamide polyols and polyurethanes, methods for making and using, and products made therefrom |
US20090281240A1 (en) | 2008-05-08 | 2009-11-12 | E.I.Du Pont De Nemours And Coompany | Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components |
KR101771050B1 (ko) | 2009-10-30 | 2017-08-24 | 유니티카 가부시끼가이샤 | 폴리아미드 수지 수성 분산체, 그 제조방법, 및 적층체 |
JP5864595B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2016-02-17 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 水性カチオン性ポリウレタン分散体 |
CN108623777B (zh) | 2013-02-13 | 2021-07-02 | 路博润先进材料公司 | 水基聚酰胺-脲分散体 |
US9988555B2 (en) * | 2013-02-13 | 2018-06-05 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Water-borne polyamide-urea dispersions |
JP6820261B2 (ja) | 2014-12-18 | 2021-01-27 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 |
-
2015
- 2015-11-13 JP JP2017532926A patent/JP6820261B2/ja active Active
- 2015-11-13 CN CN201580076145.2A patent/CN107250195B/zh active Active
- 2015-11-13 KR KR1020177019914A patent/KR102474183B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-13 US US15/535,797 patent/US10640616B2/en active Active
- 2015-11-13 WO PCT/US2015/060492 patent/WO2016099726A1/en active Application Filing
- 2015-11-13 EP EP15805344.7A patent/EP3233981A1/en active Pending
- 2015-11-24 TW TW104138949A patent/TWI740810B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016099726A1 (en) | 2016-06-23 |
US10640616B2 (en) | 2020-05-05 |
TW201638147A (zh) | 2016-11-01 |
KR20170096020A (ko) | 2017-08-23 |
EP3233981A1 (en) | 2017-10-25 |
CN107250195A (zh) | 2017-10-13 |
US20170335070A1 (en) | 2017-11-23 |
CN107250195B (zh) | 2021-09-03 |
KR102474183B1 (ko) | 2022-12-02 |
JP2018505931A (ja) | 2018-03-01 |
TWI740810B (zh) | 2021-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6820261B2 (ja) | 水性ポリアミドおよびカチオン性水性ポリ尿素分散物を形成するためのそのイソシアネートでの鎖延長 | |
JP6507103B2 (ja) | 水性ポリアミド−尿素分散物 | |
US10266651B2 (en) | Water dispersible polyamide building blocks | |
US9988555B2 (en) | Water-borne polyamide-urea dispersions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181112 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191025 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191023 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200727 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6820261 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |