JP6778367B2

JP6778367B2 - New compounds and semiconductor materials containing them

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Publication number: JP6778367B2
Application number: JP2016032058A
Authority: JP
Inventors: 純一半那; 裕明飯野; 餌取　秀樹; 秀樹餌取; 桜井　美弥; 美弥桜井
Original assignee: DIC Corp; Tokyo Institute of Technology NUC
Current assignee: DIC Corp; Tokyo Institute of Technology NUC
Priority date: 2016-02-23
Filing date: 2016-02-23
Publication date: 2020-11-04
Anticipated expiration: 2036-02-23
Also published as: JP2017149659A

Description

本発明は、新規化合物およびそれを含有する半導体材料に関する。 The present invention relates to novel compounds and semiconductor materials containing them.

アモルファスシリコンや多結晶シリコンを半導体材料として用いてなるトランジスタが、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置などのスイッチング素子として広く用いられている。しかし、これらシリコンを用いるトランジスタは、その製造において、高温熱処理プロセスを有することから、プラスチック基板を用いることになる次世代型フレキシブル表示装置には耐熱性の問題から展開できない。こういった課題を解決するために、シリコンに代えて有機化合物を半導体材料（以下、有機化合物を用いてなる半導体材料を有機半導体材料ということがある。）として用いてなる有機トランジスタが提案されている。 Transistors using amorphous silicon or polycrystalline silicon as a semiconductor material are widely used as switching elements in liquid crystal display devices and organic EL display devices. However, since these transistors using silicon have a high-temperature heat treatment process in their manufacture, they cannot be developed in the next-generation flexible display device that uses a plastic substrate due to the problem of heat resistance. In order to solve these problems, an organic transistor has been proposed in which an organic compound is used as a semiconductor material (hereinafter, a semiconductor material using an organic compound is sometimes referred to as an organic semiconductor material) instead of silicon. There is.

有機半導体材料は、インク化することで、塗布法または印刷法（以下、塗布法や印刷法などを湿式成膜法ということがある。）にて、低温成膜できるため、耐熱性の乏しいプラスチック基板に適応でき、フレキシブル表示装置への応用が、さらには、フレキシブル電子装置（例えば、軽量フレキシブル化した電子タグやセンサなど）への応用が期待されている。一方、有機半導体には、当初、移動度（半導体特性を表す指標の一つで、単位はｃｍ^２／Ｖｓである。）がシリコン半導体と比べて低く、その結果、トランジスタ応答速度に劣り、実用化は難しい、といった課題があった。しかし、この課題に対して、近年、アモルファスシリコンの移動度を凌駕する移動度を与える有機半導体材料が開発されている。 Organic semiconductor materials are plastics with poor heat resistance because they can be formed into ink at a low temperature by a coating method or a printing method (hereinafter, the coating method or printing method may be referred to as a wet film forming method). It can be applied to substrates, and is expected to be applied to flexible display devices, and further to flexible electronic devices (for example, lightweight and flexible electronic tags and sensors). On the other hand, organic semiconductors initially have lower mobility (one of the indexes showing semiconductor characteristics, the unit is cm ² / Vs) as compared with silicon semiconductors, and as a result, the transistor response speed is inferior and practical. There was a problem that it was difficult to convert. However, in recent years, organic semiconductor materials having a mobility that surpasses that of amorphous silicon have been developed in response to this problem.

例えば、特許文献１には、２，７位置換[１]ベンゾチエノ[３，２−ｂ][１]ベンゾチオフェン（以下、[１]ベンゾチエノ[３，２−ｂ][１]ベンゾチオフェンをＢＴＢＴと略する。）骨格を有する化合物が記載されており、その置換基として、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、ハロゲンを有するＣ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルキルチオ、もしくはアリール、または、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、ハロゲンを有するＣ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ１−Ｃ１８アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルキルチオの少なくとも一つを有するアリール等が開示され、これらの化合物を用いてなるトランジスタの移動度は０．１７〜０．３１ｃｍ^２／Ｖｓと記載されている。 For example, in Patent Document 1, the 2,7-position substituted [1] benzothiophene [3,2-b] [1] benzothiophene (hereinafter, [1] benzothiophene [3,2-b] [1] benzothiophene is BTBT. A compound having a skeleton is described, and as a substituent thereof, halogen, C1-C18alkyl, C1-C18alkyl having halogen, C1-C18alkyloxy, C1-C18alkylthio, or aryl, or , Halogen, C1-C18 alkyl, C1-C18 alkyl having halogen, C1-C18 alkyloxy, aryl having at least one of C1-C18 alkylthio, etc. are disclosed, and the mobility of the transistor using these compounds is It is described as 0.17 to 0.31 cm ² / Vs.

特許文献２には、２，７位置換ＢＴＢＴ骨格を有する化合物が記載されており、その置換基として、水素原子、ハロゲノ置換Ｃ１−Ｃ３６脂肪速炭化水素基等が開示され、これらの化合物を用いてなるトランジスタの移動度は０．１２〜４．５ｃｍ^２／Ｖｓと記載されている。 Patent Document 2 describes a compound having a BTBT skeleton substituted at the 2,7 position, and as its substituent, a hydrogen atom, a halogeno-substituted C1-C36 fatty fast hydrocarbon group and the like are disclosed, and these compounds are used. The mobility of the resulting transistor is described as 0.12-4.5 cm ² / Vs.

特許文献３には、２，７位置換ＢＴＢＴ骨格を有する化合物が記載されており、その置換基として、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基や炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基等が開示されているが、本発明にかかわる化合物は記載されておらず、これらの化合物を用いてなるトランジスタの移動度は１０^−１ｃｍ^２/Ｖｓのオーダーと記載されている。 Patent Document 3 describes a compound having a 2,7-substituted BTBT skeleton, and as the substituent, a branched or cyclic alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms, or the like is used. Although disclosed, the compounds according to the present invention are not described, and the mobility of the transistors using these compounds is described on the order of 10 ^-1 cm ² / Vs.

特許文献４には、一般式で「側鎖−芳香族ユニット−芳香族ユニット」で表される化合物が開示されているが、本発明にかかわる化合物は記載されていない。 Patent Document 4 discloses a compound represented by a general formula of "side chain-aromatic unit-aromatic unit", but does not describe a compound according to the present invention.

非特許文献１には、２−アルキル−７−アリールＢＴＢＴが記載されており、これらの化合物は、高次の液晶相を経由して結晶化することにより、分子配列の秩序性が高い膜を与え、該膜を有するトランジスタの移動度は＞５ｃｍ^２／Ｖｓと記載されている。しかし、これらの化合物について、有機溶媒への溶解性が低いことが課題となっている。 Non-Patent Document 1 describes 2-alkyl-7-arylBTBT, and these compounds are crystallized via a higher-order liquid crystal phase to form a film having a highly ordered molecular arrangement. Given, the mobility of the transistor with the film is described as> 5 cm ² / Vs. However, there is a problem that these compounds have low solubility in organic solvents.

ＷＯ２００６−０７７８８８号公報WO2006-07788A ＷＯ２００８−４７８９６号公報WO2008-47896 特開２００９−２６７１３２号公報JP-A-2009-267132 ＷＯ２０１２−１２１３９３号公報WO2012-121393

ＮａｔｕｒｅＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２０１５年、６巻、６８２８頁Nature Communications, 2015, Vol. 6, p. 6828

前記したとおり、有機半導体材料の特徴は、トランジスタなどの半導体素子を湿式成膜法により与えうるところにある。したがって、本発明の課題は、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を与える半導体材料を提供することにあり、さらには、該半導体材料を与える化合物を提供することにある。 As described above, the feature of the organic semiconductor material is that a semiconductor element such as a transistor can be provided by a wet film forming method. Therefore, an object of the present invention is to provide a semiconductor material that gives a semiconductor element exhibiting high mobility by a wet film forming method, and further to provide a compound that gives the semiconductor material.

本発明者は前記課題を克服すべく、鋭意検討を重ね、特定構造の置換基を有するＢＴＢＴ誘導体が、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventor has made extensive studies in order to overcome the above problems, and found that a BTBT derivative having a substituent having a specific structure provides a semiconductor device exhibiting high mobility by a wet film forming method, and completed the present invention. I came to do it.

すなわち、本発明は以下の項目から構成される。
１．一般式（１） That is, the present invention is composed of the following items.
1. 1. General formula (1)

（式中、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基を表し、Ｒ^１は炭素数５以上のアルキレン基を表し、Ｒ^２は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表す。ただし、Ａｒが５−（ｎ−ヘキシル）チエニル基の場合、Ｒ^１とＲ^２の組み合わせについて、Ｒ^１が炭素数６の直鎖アルキレン基かつＲ^２がｎ−ブチル基である場合を除く。）
で表される化合物、
２．１．に記載の化合物を含有する半導体材料、
３．１．に記載の化合物を含有するインク、
４．１．に記載の化合物を含有する半導体膜、
５．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子、
６．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。 (In the formula, Ar represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a heteroaromatic group which may have a substituent, R ¹ represents an alkylene group having 5 or more carbon atoms, and R ² represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, X represents a O, S or NH. However, for Ar is 5-(n-hexyl) thienyl, for the combination of ^{R 1} and ^{R 2,} ^{R 1} is Except when a linear alkylene group having 6 carbon atoms and R ² is an n-butyl group.
Compound represented by,
2.1. A semiconductor material containing the compound described in
3.1. Inks containing the compounds described in
4.1. A semiconductor film containing the compound described in
5.1. A semiconductor device having a semiconductor layer containing the compound described in 1.
6.1. A transistor having a semiconductor layer containing the compound described in 1.

本発明によって、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a semiconductor device that exhibits high mobility by a wet film forming method.

ボトムゲートボトムコンタクト（ＢＧＢＣ）型トランジスタの概念断面図である。It is a conceptual sectional view of a bottom gate bottom contact (BGBC) type transistor.

（本発明の化合物）
以下、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、一般式（１）で表されるＢＴＢＴ誘導体である。 (Compound of the present invention)
Hereinafter, the compound of the present invention will be described.
The compound of the present invention is a BTBT derivative represented by the general formula (1).

(式中、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基を表し、Ｒ^１は炭素数５以上のアルキレン基を表し、Ｒ^２は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表す。ただし、Ａｒが５−（ｎ−ヘキシル）チエニル基の場合、Ｒ^１とＲ^２の組み合わせについて、Ｒ^１が炭素数６の直鎖アルキレン基かつＲ^２がｎ−ブチル基である場合を除く。） (In the formula, Ar represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a heteroaromatic group which may have a substituent, R ¹ represents an alkylene group having 5 or more carbon atoms, and R ² represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, X represents a O, S or NH. However, for Ar is 5-(n-hexyl) thienyl, for the combination of ^{R 1} and ^{R 2,} ^{R 1} is Except when a linear alkylene group having 6 carbon atoms and R ² is an n-butyl group.

一般式（１）で表される化合物のＡｒについて説明する。
Ａｒとしては、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に限定されるものではなく、例えば、
フェニル基および置換基を有するフェニル基、ナフチル基および置換基を有するナフチル基、アズレニル基および置換基を有するアズレニル基、アントラセニル基および置換基を有するアントラセニル基、フェナントリル基および置換基を有するフェナントリル基、アセナフチレニル基および置換基を有するアセナフチレニル基、アセナフテニル基および置換基を有するアセナフテニル基、フルオレニル基および置換基を有するフルオレニル基、ナフタセニル基および置換基を有するナフタセニル基、ピレニル基および置換基を有するピレニル基、クリセニル基および置換基を有するクリセニル基、ペリレニル基および置換基を有するペリレニル基、ビフェニルから誘導される一価基および置換基を有するビフェニルから誘導される一価基、ｐ−ターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するｐ−ターフェニルから誘導される一価基、ｐ−クォーターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するｐ−クォーターフェニルから誘導される一価基等の単環または多環芳香族炭化水素基； Ar of the compound represented by the general formula (1) will be described.
Ar is not particularly limited as long as it is an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a complex aromatic group which may have a substituent, and is not particularly limited.
A phenyl group having a phenyl group and a substituent, a naphthyl group having a naphthyl group and a substituent, an azulenyl group having an azulenyl group and a substituent, an anthranel group having an anthrasenyl group and a substituent, a phenanthryl group having a phenanthryl group and a substituent, Acenaphthylenyl group having an acenaphthylenyl group and a substituent, an acenaphthenyl group having an acenaphthenyl group and a substituent, a fluorenyl group having a fluorenyl group and a substituent, a naphthacenyl group having a naphthacenyl group and a substituent, a pyrenyl group having a pyrenyl group and a substituent, Derived from p-terphenyl, a chrysenyl group having a chrysenyl group and a substituent, a perylenyl group having a perylenyl group and a substituent, a monovalent group derived from biphenyl and a monovalent group derived from biphenyl having a substituent. Monovalent groups derived from p-terphenyl having a monovalent group and a substituent, monovalent groups derived from p-quarterphenyl and monovalent groups derived from p-quarterphenyl having a substituent and the like. Ring or polycyclic aromatic hydrocarbon groups;

ピロリル基および置換基を有するピロリル基、イミダゾリル基および置換基を有するイミダゾリル基、ピラゾリル基および置換基を有するピラゾリル基、トリアゾリル基および置換基を有するトリアゾリル基、テトラゾリル基および置換基を有するテトラゾリル基、
フリル基および置換基を有するフリル基、チエニル基および置換基を有するチエニル基、
オキサゾリル基および置換基を有するオキサゾリル基、チアゾリル基および置換基を有するチアゾリル基、オキサジアゾリル基および置換基を有するオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基および置換基を有するチアジアゾリル基、
ピロロチアゾリル基および置換基を有するピロロチアゾリル基、チエノチエニル基および置換基を有するチエノチエニル基、 Pyrrolyl groups with pyrrolyl groups and substituents, imidazolyl groups with imidazolyl groups and substituents, pyrazolyl groups with pyrazolyl groups and substituents, triazolyl groups with triazolyl groups and substituents, tetrazolyl groups with tetrazolyl groups and substituents,
A frill group having a frill group and a substituent, a thienyl group having a thienyl group and a substituent,
Oxazolyl group with oxazolyl group and substituent, thiazolyl group with thiazolyl group and substituent, oxadiazolyl group with oxadiazolyl group and substituent, thiadiazolyl group with thiadiazolyl group and substituent,
Pyrorothiazolyl group having a pyrorothiazolyl group and a substituent, a thienothienyl group having a thienothienyl group and a substituent,

インドリル基および置換基を有するインドリル基、インドリニル基および置換基を有するインドリニル基、インドリジニル基および置換基を有するインドリジニル基、ピロロピリダジニル基および置換基を有するピロロピリダジニル基、ベンゾトリアゾリル基および置換基を有するベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基および置換基を有するベンゾフリル基、ベンゾチエニル基および置換基を有するベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基および置換基を有するベンゾオキサゾリル基、
カルバゾリル基および置換基を有するカルバゾリル基、ジベンゾフランから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾフランから誘導される一価基、ジベンゾチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾチオフェンから誘導される一価基、
ピリジル基および置換基を有するピリジル基、ピリダジニル基および置換基を有するピリダジニル基、ピリミジニル基および置換基を有するピリミジニル基、ピラジニル基および置換基を有するピラジニル基、 Indolyl group with indolyl group and substituent, indolinyl group with indolinyl group and substituent, indridinyl group with indridinyl group and substituent, pyrrolopyridadinyl group with pyrolopyridadinyl group and substituent, benzotoria Bentotriazolyl group with zolyl group and substituent, benzofuryl group with benzofuryl group and substituent, benzothienyl group with benzothienyl group and substituent, benzoxazolyl with benzoxazolyl group and substituent Group,
Carbazolyl group with carbazolyl group and substituent, monovalent group derived from dibenzofuran and monovalent group derived from dibenzofuran with substituent, derived from dibenzothiophene having monovalent group and substituent derived from dibenzothiophene Monovalent group to be
Pyridyl group with pyridyl group and substituent, pyridadinyl group with pyridadinyl group and substituent, pyrimidinyl group with pyrimidinyl group and substituent, pyrazinyl group with pyrazinyl group and substituent,

キノリニル基および置換基を有するキノリニル基、イソキノリニル基および置換基を有するイソキノリニル基、ベンゾキノリニル基および置換基を有するベンゾキノリニル基、
ビチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するビチオフェンから誘導される一価基、ターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するターチオフェンから誘導される一価基、クォーターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するクォーターチオフェンから誘導される一価基等の単環または多環複素芳香族基；
などをあげることができる。 A quinolinyl group having a quinolinyl group and a substituent, an isoquinolinyl group having an isoquinolinyl group and a substituent, a benzoquinolinyl group having a benzoquinolinyl group and a substituent,
A monovalent group derived from bithiophene and a monovalent group derived from bithiophene having a substituent, a monovalent group derived from tarthiophene and a monovalent group derived from tarthiophene having a substituent, derived from quarterthiophene Monocyclic or polycyclic heteroaromatic groups such as monovalent groups derived from quarterthiophene having monovalent and substituents.
And so on.

前記Ａｒの置換基としては、芳香族化合物の置換基として公知慣用の置換基であれば特に限定されるものではなく、例えば、
水素原子、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、
非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ´Ｃ＝ＣＲ´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）、
芳香族基（該芳香族基は、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基、芳香族基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＲ´´＝ＣＲ´´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）
等をあげることができる。 The Ar substituent is not particularly limited as long as it is a substituent known and commonly used as a substituent of an aromatic compound, for example.
Hydrogen atom, halogeno group, nitro group, nitrile group,
Acyclic or cyclic alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms (-CH _2- in the alkyl groups are -O-, -R so that oxygen, sulfur and nitrogen atoms are not directly bonded to each other. 'C = CR' -, - CO - , - OCO -, - COO -, - S -, - SO 2 -, - SO -, - NH -, - NR'- or -C≡C- substituted with Often, the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogeno group, a nitrile group or an aromatic group (where R'is an acyclic or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Represents.).),
Aromatic groups (the aromatic groups may be substituted with halogeno groups, nitro groups, nitrile groups, acyclic or cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aromatic groups, and the alkyl groups. -CH _2- inside, -O-, -CR "= CR"-, -CO-, -OCO-, -COO-, so that oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom do not directly bond with each other. _{-S -, - SO 2 -,} - SO -, - NH -, - NR''- or -C≡C- may be substituted with a hydrogen atom in the alkyl group, a halogeno group, a nitrile group or an aromatic It may be substituted with a group group (wherein R ″ represents an acyclic or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms).
Etc. can be given.

Ａｒとしては、前記芳香族基中、高い移動度を発現させるという観点から、一般式（２）で表される基が好ましく、 As Ar, the group represented by the general formula (2) is preferable from the viewpoint of expressing high mobility among the aromatic groups.

（式中、Ｘ^２１〜Ｘ^２５は水素原子または非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、−＊は一価の置換基としての結合手を表す。） (In the formula, X ^{21 to} X ²⁵ represent a hydrogen atom or an acyclic or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and − * represents a bond as a monovalent substituent.)

一般式（３）で表される基がより好ましい。 The group represented by the general formula (3) is more preferable.

（式中、Ｘ^３１〜Ｘ^３５は水素原子を表し、−＊は一価の置換基としての結合手を表す。） (In the formula, X ^{31 to} X ³⁵ represent a hydrogen atom, and − * represents a bond as a monovalent substituent.)

次に、一般式（１）で表される化合物のＲ^１、Ｒ^２およびＸについて説明する。
Ｒ^１は炭素数５以上のアルキレン基（アルカンから水素を２つ取り除いた２価の置換基）であれば特に限定されるものではなく、中でも、高い移動度を発現させるという観点から、炭素数が５〜２０の範囲にある直鎖状のアルキレン基が好ましく、炭素数が６〜１５の範囲にある直鎖状のアルキレン基がより好ましく、炭素数が９〜１５の範囲にある直鎖状のアルキレン基がさらに好ましい。 Next, R ¹ , R ² and X of the compound represented by the general formula (1) will be described.
R ¹ is not particularly limited as long as it is an alkylene group having 5 or more carbon atoms (a divalent substituent obtained by removing two hydrogens from an alkane), and among them, from the viewpoint of exhibiting high mobility, the number of carbon atoms is limited. A linear alkylene group having a carbon number of 5 to 20 is preferable, a linear alkylene group having a carbon number of 6 to 15 is more preferable, and a linear alkylene group having a carbon number of 9 to 15 is more preferable. The alkylene group of is more preferred.

Ｒ^２は炭素数１〜２０のアルキル基であれば特に限定されるものではなく、中でも、炭素数が１〜１５の範囲にある直鎖アルキル基が好ましく、炭素数が１〜１０の範囲にある直鎖アルキル基がより好ましく、炭素数が１〜５の範囲にある直鎖アルキル基がさらに好ましい。
ＸはＯ、ＳまたはＮＨであれば特に限定されるものではなく、中でも、ＯまたはＳであることが好ましく、Ｏであることがより好ましい。 R ² is not particularly limited as long as it is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Among them, a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms is preferable, and R ² has 1 to 10 carbon atoms. A linear alkyl group is more preferred, and a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is even more preferred.
X is not particularly limited as long as it is O, S or NH, and among them, O or S is preferable, and O is more preferable.

本発明の具体的な化合物として、以下の化合物をあげることができるが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound of the present invention include the following compounds, but the compound of the present invention is not limited thereto.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数６のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 6 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数８のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 8 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数９のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 9 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１１のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 11 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１２のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 12 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１３のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 13 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１４のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 14 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１５のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 15 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１６のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＯの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 16 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is O is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１１のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＳの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 11 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is S is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１１のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１〜５のアルキル基、ＸがＮＨの場合を以下に示す。 As specific compounds of the present invention, the case where Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 11 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X is NH is shown below.

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、カルバゾリル基またはナフチル基；Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基；Ｒ^２が炭素数２のアルキル基；ＸがＯの場合を以下に示す。 As a specific compound of the present invention, Ar is a thiazolyl group, an oxazolyl group, a benzofuryl group, a benzoxazolyl group, a carbazolyl group or a naphthyl group; R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms; R ² is an alkyl having 2 carbon atoms. Group: The case where X is O is shown below.

(本発明の化合物の製造方法)
本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明の化合物の製造方法としては、本発明の化合物を得ることができる方法であれば特に限定されるものではない。以下に示すとおり、本発明の化合物は、公知慣用の合成反応を組み合わせて製造することができる。 (Method for producing the compound of the present invention)
The method for producing the compound of the present invention will be described.
The method for producing the compound of the present invention is not particularly limited as long as it is a method capable of obtaining the compound of the present invention. As shown below, the compound of the present invention can be produced by combining known and conventional synthetic reactions.

製造スキーム（Ｓ１）式を用いて、本発明の化合物の製造方法について説明する。なお、製造スキーム（Ｓ１）は、Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基である場合の一般式（１）で表される化合物の製造方法の一例である。 The method for producing the compound of the present invention will be described using the production scheme (S1) formula. The production scheme (S1) is an example of a method for producing a compound represented by the general formula (1) when R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms.

（式中、ＡｒおよびＲ^２は一般式（１）のＡｒおよびＲ^２と同義である。） (In the formula, Ar and ^{R 2} have the same meanings as Ar and ^{R 2} in the general formula (1).)

まず、無置換のＢＴＢＴを臭素化（１段階目）したのち、Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）_２と、鈴木宮浦カップリング反応させ、Ａｒ化する（２段階目）。次に、該Ａｒ化ＢＴＢＴを、Ｃｌ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_９−Ｂｒとフリーデルクラフツアシル化反応させ（３段階目）、しかるのち、ウォルフ・キッシュナー還元し、Ａｒ−ＢＴＢＴ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）_９−Ｂｒとする（４段階目）。最後に、該Ａｒ−ＢＴＢＴ−ＣＨ_２−（ＣＨ_２）_９−Ｂｒを、ＨＯ−Ｒ^２とエーテル化反応させ、目的の化合物Ａｒ−ＢＴＢＴ−（ＣＨ_２）_１０−Ｏ−Ｒ^２とする（５段階目）。 First, the unsubstituted BTBT is brominated (first step), and then subjected to a Suzuki Miyaura coupling reaction with Ar-B (OH) ₂ to form Ar (second step). Next, the Ar-formed BTBT was subjected to a Friedel-Crafts acylation reaction with Cl-CO- (CH ₂ ) _9- Br (third step), and then Wolff-Kishner reduction was performed to make Ar-BTBT-CH ₂ -(CH ₂ ) _9- Br (4th stage). Finally, the Ar-BTBT-CH _2- (CH ₂ ) ₉ -Br is etherified with HO-R ² to obtain the target compound Ar-BTBT- (CH ₂ ) _10- O-R ² ( 5th stage).

（本発明の半導体材料）
本発明の半導体材料について説明する。
本発明の化合物は、半導体素子を用途とした、半導体材料として使用することができる。本発明の半導体材料の形態としては、半導体素子の製造に供しうる形態であれば特に限定されるものではなく、単結晶、多結晶、粉末、非晶膜、多結晶膜、単結晶膜、薄膜等の固体形態；溶液、分散液、塗布液、インク等の液体形態；などをあげることができる。中でも、有機半導体材料の特徴が、湿式成膜法によって半導体素子を与えうるところにあることを鑑みれば、塗布液またはインクであることが好ましい。
なお、本発明の半導体材料は、供された半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内で、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。 (Semiconductor material of the present invention)
The semiconductor material of the present invention will be described.
The compound of the present invention can be used as a semiconductor material for semiconductor devices. The form of the semiconductor material of the present invention is not particularly limited as long as it can be used for manufacturing a semiconductor device, and is a single crystal, polycrystalline, powder, amorphous film, polycrystalline film, single crystal film, thin film. Solid forms such as; liquid forms such as solutions, dispersions, coatings, inks; and the like. Above all, considering that the characteristic of the organic semiconductor material is that a semiconductor element can be provided by a wet film forming method, a coating liquid or an ink is preferable.
The semiconductor material of the present invention may contain a material other than the compound of the present invention as long as the provided semiconductor element exhibits desired semiconductor characteristics.

（本発明のインク）
本発明のインクについて説明する。
本発明のインクとは、本発明の化合物を含有する半導体膜を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、さらには、本発明の化合物を含有する半導体層であって、本発明の半導体素子が有する半導体層を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、ひいては、本発明の半導体素子を湿式成膜法によって与える材料である。 (Ink of the present invention)
The ink of the present invention will be described.
The ink of the present invention is a material for forming a semiconductor film containing the compound of the present invention by a wet film forming method, and further is a semiconductor layer containing the compound of the present invention of the present invention. It is a material for forming a semiconductor layer of a semiconductor element by a wet film forming method, and is a material for giving the semiconductor element of the present invention by a wet film forming method.

本発明のインクは、本発明の化合物以外に、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができる溶媒を含有している。
そのような溶媒としては、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができれば特に限定されるものではなく、例えば、
酢酸エチル、酢酸ノルマルプロピル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート（ＥＥＰ）、プロピレンカーボネート等のエステル系溶媒； In addition to the compound of the present invention, the ink of the present invention contains a solvent capable of dissolving or dispersing the compound of the present invention.
Such a solvent is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be dissolved or dispersed, for example.
Ester solvents such as ethyl acetate, normal propyl acetate, isopropyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAc), 3-methoxy-3-methyl-butyl acetate, ethoxyethyl propionate (EEP), propylene carbonate;

メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、１，３−ブタンジオール、１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、工業用高級アルコール（例えば、ダイヤドールシリーズ（商品名、三菱化学製））等のアルコール系溶媒；
ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；
ジクロロメタン、クロロホルムなどの塩素系溶媒；
ベンゼン、トルエン、クメン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｐ−シメン、１，４−ジエチルベンゼン、メシチレン、１，３，５−トリエチルベンゼン、アニソール、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、２，５−ジメチルアニソール、１，３−ジメトキシベンゼン、３，５−ジメトキシトルエン、２，４−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラリン、１，５−ジメチルテトラリン、１−メチルナフタレン、工業用芳香族系溶媒（例えば、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０など（商品名、エクソンモービル製））等の芳香族系溶媒； Methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 1,3-butandiol, 1-pentanol, 4- Alcohol-based solvents such as methyl-2-pentanol, 1-hexanol, cyclohexanol, and industrial higher alcohols (for example, Diador series (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical));
Hydrocarbon solvents such as pentane, n-hexane, hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, n-octane, n-decane, toluene and xylene;
Chlorine-based solvents such as dichloromethane and chloroform;
Benzene, toluene, cumene, n-propylbenzene, n-butylbenzene, n-pentylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, p-simene, 1,4-diethylbenzene, mecitylene, 1,3,5 -Triethylbenzene, anisole, 2-methylanisole, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 2,5-dimethylanisole, 1,3-dimethoxybenzene, 3,5-dimethoxytoluene, 2,4-dimethylanisole, phenitol , Methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, butyl benzoate, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, trichlorobenzene, tetralin, 1,5-dimethyltetraline, 1-methylnaphthalene, industrial aromatic solvents (eg, for example. Aromatic solvents such as benzene 100, benzene 150, etc. (trade name, manufactured by Exxon Mobile);

テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル（モノグライム）、ジグライム、トリグライム、エチレングリコールモノメチルエーテル（セロソルブ）、エチルセロソルブ、プロピオセロソルブ、ブチロセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテルベンゾ二トリルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテル系溶剤；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；
等をあげることできる。
なお、本発明のインクに用いられる溶媒は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。 Tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol diethyl ether (monoglyme), diglime, triglime, ethylene glycol monomethyl ether (cellosolve), ethyl cellosolve, propiocellosolve, butyroserosolve, phenylcellosolve, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether , Diethylene glycol propyl ether, diethylene glycol butyl ether, benzyl ethyl ether, ethyl phenyl ether, diphenyl ether, methyl-t-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, cyclohexyl methyl ether benzonitril propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether. , Ethylene glycol tertiary butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol butyl ether, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol methyl ether, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol ethyl ether and other ether-based solvents;
Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-hexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, acetophenone, propiophenone, butyrophenone, cyclohexanone;
Aprotonic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, diethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone;
Etc. can be given.
The solvent used in the ink of the present invention may be one kind or two or more kinds.

本発明のインクは、その他の成分として、用途に応じて、本発明の化合物以外の半導体材料を含有していてもよい。そのような半導体材料としては、電子供与性材料、電子受容性材料、電子輸送性材料、正孔輸送性材料、発光材料、光吸収材料等をあげることができる。 The ink of the present invention may contain a semiconductor material other than the compound of the present invention as another component, depending on the intended use. Examples of such semiconductor materials include electron donating materials, electron accepting materials, electron transporting materials, hole transporting materials, light emitting materials, and light absorbing materials.

また、本発明のインクは、その他の成分として、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等を含有していてもよい。これらの成分は、本発明のインクに、印刷適性および造膜性（膜形成能）を付与するために、必要に応じて加えられる。 In addition, the ink of the present invention may contain a polymer compound, a resin, a constitutional component, a surfactant, a mold release agent, or the like as other components. These components are added to the ink of the present invention as necessary in order to impart printability and film-forming property (film-forming ability).

本発明のインクに含有しうる樹脂としては、公知慣用の絶縁性樹脂であれば特に限定されるものではなく、例えば、
シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリパラキシリレン誘導体（例えば、パリレンシリーズ（商標名））、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂（例えば、サイトップシリーズ（商品名、旭硝子製））、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂（例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタアクリル系樹脂）、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、メラミン樹脂、ＵＶ硬化性樹脂（例えば、ＵＶ硬化性アクリル系樹脂やＵＶ硬化性メタアクリル系樹脂）等の高分子化合物をあげることができる。
なお、本発明のインクに含有される樹脂は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。 The resin that can be contained in the ink of the present invention is not particularly limited as long as it is a known and commonly used insulating resin, and for example,
Cyanoethyl pullulan, cellulose acetate propionate (CAP), cellulose triacetate (TAC), polyacrylicate (PAR), polyimide, polyester, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyetherimide (PEI), polyether Etherketone (PEEK), polyether sulfone (PES), polyvinylidene chloride (PVDC), polyvinyl chloride (PVC), polycarbonate (PC), polycycloolefin, polystyrene and polystyrene derivatives, polytetrafluoroethylene (PTFE), poly Paraxylylene derivatives (eg, parylene series (trade name)), polyvinyl alcohol (PVA), polyvinylphenol (PVP), polyphenylene sulfide (PPS), polymethylmethacrylate (PMMA), acrylic resin, amorphous fluororesin (eg, Sai) Top series (trade name, manufactured by Asahi Glass), alkyd resin, urethane resin, epoxy resin, electron beam curable resin (for example, electron beam curable acrylic resin and electron beam curable methacrylic resin), phenoxy resin, phenol Examples of polymer compounds such as resins, fluororesins, unsaturated polyester resins, polyimide resins, polyvinylphenol resins, melamine resins, and UV curable resins (for example, UV curable acrylic resins and UV curable methacrylic resins) can be mentioned. Can be done.
The resin contained in the ink of the present invention may be one kind or two or more kinds.

該樹脂のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、１〜１０質量％の範囲であることが好ましく、３〜７質量％の範囲であることがより好ましい。 The concentration of the resin in the ink is not particularly limited as long as the semiconductor element using the ink of the present invention exhibits desired semiconductor characteristics, and is usually in the range of 1 to 10% by mass. It is preferably in the range of 3 to 7% by mass, and more preferably.

本発明のインクに含有しうる体質成分としては、公知慣用の電気的絶縁性の無機系微粒子や公知慣用の電気的絶縁性の顔料であれば特に限定されるものではなく、例えば、
アエロジルシリーズ（商品名、エボニック製）、
サイリシア、サイロホービック、サイロピュート、サイロページ、サイロピュア、サイロスフェア、サイロマスク、シルウェル、フジバルーン（以上、商品名、富士シリシア製）、
ＰＭＡ−ＳＴ、ＩＰＡ−ＳＴ（以上、商品名、日産化学製）、
ＮＡＮＯＢＩＣ３６００シリーズ、ＮＡＮＯＢＩＣ３８００シリーズ（以上、商品名、ビックケミー製）等の無機系微粒子；
ＥＸＣＥＤＩＣＢＬＵＥ０５６５、ＥＸＣＥＤＩＣＲＥＤ０７５９、ＥＸＣＥＤＩＣＹＥＬＬＯＷ０５９９、ＥＸＣＥＤＩＣＧＲＥＥＮ０３５８、ＥＸＣＥＤＩＣＹＥＬＬＯＷ０６４８（以上、商品名ＤＩＣ製）等の顔料；
などをあげることができる。 The constitutional component that can be contained in the ink of the present invention is not particularly limited as long as it is a known and commonly used electrically insulating inorganic fine particle and a known and commonly used electrically insulating pigment.
Aerosil series (trade name, made by Evonik),
Silocia, Silohobic, Siloput, Silopage, SiloPure, SiloSfair, Silomask, Sylwell, Fuji Balloon (above, trade name, made by Fuji Silysia),
PMA-ST, IPA-ST (above, product name, manufactured by Nissan Chemical Industries),
Inorganic fine particles such as NANOBIC3600 series and NANOBIC3800 series (above, trade name, manufactured by Big Chemie);
Pigments such as EXCEDIC BLUE0565, EXCEDIC RED0759, EXCEDIC YELLOW 0599, EXCEDIC GREEN0358, EXCEDIC YELLOW0648 (above, trade name DIC);
And so on.

なお、本発明のインクに含有される体質成分は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。
該体質成分のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０〜２０質量％の範囲であることが好ましい。 The constitutional component contained in the ink of the present invention may be one kind or two or more kinds.
The concentration of the constitutional component in the ink is not particularly limited as long as the semiconductor element using the ink of the present invention exhibits desired semiconductor characteristics, and is usually 0 to 20% by mass of the active ingredient. It is preferably in the range of.

本発明のインクに含有しうる界面活性剤としては、公知慣用の電気的絶縁性の界面活性剤であれば特に限定されるものではなく、例えば、炭化水素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等をあげることができる。中でも、鎖長がＣ６以上の直鎖状のパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤（例えば、メガファックＦ−４８２、メガファックＦ−４７０（Ｒ−０８）、メガファックＦ−４７２ＳＦ、メガファックＲ−３０、メガファックＦ−４８４、メガファックＦ−４８６、メガファックＦ−１７２Ｄ、メガファックＦ１７８ＲＭ（以上、商品名、ＤＩＣ製））が好ましい。
なお、本発明のインクに含有される界面活性剤は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。 The surfactant that can be contained in the ink of the present invention is not particularly limited as long as it is a known and commonly used electrically insulating surfactant. For example, a hydrocarbon-based surfactant and a silicone-based surfactant. , Fluorine-based surfactants and the like can be mentioned. Among them, fluorine-based surfactants having a linear perfluoroalkyl group having a chain length of C6 or more (for example, Megafvck F-482, Megafvck F-470 (R-08), Megafvck F-472SF, Mega). Fvck R-30, Mega Fvck F-484, Mega Fvck F-486, Mega Fvck F-172D, Mega Fvck F178RM (above, trade name, manufactured by DIC)) are preferable.
The surfactant contained in the ink of the present invention may be one kind or two or more kinds.

該界面活性剤のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０．０１〜５．００質量％の範囲であることが好ましく、有効成分で０．０５〜１．００質量％の範囲であることがより好ましい。 The concentration of the surfactant in the ink is not particularly limited as long as the semiconductor device using the ink of the present invention exhibits desired semiconductor characteristics, and is usually 0.01 to 0.01 to 0.01 for the active ingredient. It is preferably in the range of 5.00% by mass, and more preferably in the range of 0.05 to 1.00% by mass of the active ingredient.

本発明のインクに含有しうる離型剤としては、公知慣用の電気的絶縁性のシリコーン系化合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、ジメチルシリコーンオイル、ジメチルシリコーンゴム、シリコーンレジン、有機変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、長鎖アルキル変性シリコーンオイル、フッ素化合物とシリコーンポリマーの混合物、フッ素変性シリコーン等をあげることができる。中でも、グラノールシリーズ（商品名、共栄社製）、ＫＦ−９６Ｌシリーズ（商品名、信越化学製）が、離型性や前記樹脂との相溶性の観点から好ましい。
なお、本発明のインクに含有される離型剤は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。 The release agent that can be contained in the ink of the present invention is not particularly limited as long as it is a known and commonly used electrically insulating silicone-based compound. For example, dimethyl silicone oil, dimethyl silicone rubber, silicone resin, and organic. Examples thereof include modified silicone oil, methylphenyl silicone oil, long-chain alkyl modified silicone oil, a mixture of a fluorine compound and a silicone polymer, and fluorine-modified silicone. Of these, the Granol series (trade name, manufactured by Kyoei Co., Ltd.) and the KF-96L series (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are preferable from the viewpoint of mold releasability and compatibility with the resin.
The release agent contained in the ink of the present invention may be one kind or two or more kinds.

また、該離型剤のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０．０〜５．０質量％の範囲であることが好ましく、有効成分で０．０〜３．０質量％の範囲であることがより好ましい。 Further, the concentration of the release agent in the ink is not particularly limited as long as the semiconductor element using the ink of the present invention exhibits desired semiconductor characteristics, and is usually 0. It is preferably in the range of 0 to 5.0% by mass, and more preferably in the range of 0.0 to 3.0% by mass of the active ingredient.

また、本発明のインクは、その他に、任意の成分として、レベリング剤、分散剤、消泡剤等を適時含有することができる。 In addition, the ink of the present invention may contain a leveling agent, a dispersant, an antifoaming agent and the like as arbitrary components in a timely manner.

本発明の化合物のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、０．０１〜２０．００質量％の範囲であることが好まく、０．０５〜１０．００質量％の範囲であることがより好まく、０．１０〜１０．００質量％の範囲であることがさらに好ましい。 The concentration of the compound of the present invention in the ink is not particularly limited as long as the semiconductor device using the ink of the present invention exhibits desired semiconductor characteristics, and is usually 0.01 to 20.00. It is preferably in the range of% by mass, more preferably in the range of 0.05 to 10.00% by mass, and even more preferably in the range of 0.10 to 10.00% by mass.

（本発明の半導体素子）
本発明の半導体素子について説明する。
本発明の半導体素子としては、本発明の化合物を用いてなる半導体層を有する半導体素子であれば特に限定されるものではなく、例えば、ダイオード；サイリスタ；フォトダイオード、太陽電池、受光素子等の光電変換素子；電界効果型トランジスタ、静電誘導型トランジスタ、バイポーラトランジスタ、薄膜トランジスタ等のトランジスタ；有機ＥＬ素子、発光トランジスタなどの発光素子；メモリ；温度センサ、化学センサ、ガスセンサ、湿度センサ、放射線センサ、バイオセンサ、血液センサ、免疫センサ、人工網膜、味覚センサ、圧力センサ等のセンサ；インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等のロジック回路ユニット；等をあげることができる。 (Semiconductor device of the present invention)
The semiconductor device of the present invention will be described.
The semiconductor device of the present invention is not particularly limited as long as it is a semiconductor device having a semiconductor layer made of the compound of the present invention. For example, a diode; a thyristor; Conversion elements; field effect transistors, electrostatic induction transistors, bipolar transistors, thin film transistors, etc .; organic EL devices, light emitting transistors, and other light emitting elements; memory; temperature sensors, chemical sensors, gas sensors, humidity sensors, radiation sensors, biotechnology Sensors such as sensors, blood sensors, immune sensors, artificial retinas, taste sensors, and pressure sensors; logic circuit units such as inverters, ring oscillators, and RFIDs; and the like can be mentioned.

（本発明のトランジスタ）
本発明のトランジスタについて説明する。
トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース電極、ドレイン電極、半導体層を必須要素として有する半導体素子であり、各電極や各層の配置の仕方によってさまざまな構造に分類される。 (Transistor of the present invention)
The transistor of the present invention will be described.
A transistor is a semiconductor element having a gate electrode, a gate insulating layer, a source electrode, a drain electrode, and a semiconductor layer as essential elements, and is classified into various structures depending on how each electrode and each layer are arranged.

本発明のトランジスタの構造としては、本発明の化合物を半導体層として含有すれば特に限定されるものではなく、例えば、ボトムゲートボトムコンタクト（以下、ＢＧＢＣと略する）型トランジスタ、ボトムゲートトップコンタクト（以下、ＢＧＴＣと略する）型トランジスタ、トップゲートボトムコンタクト（以下、ＴＧＢＣと略する）型トランジスタ、トップゲートトップコンタクト（以下、ＴＧＴＣと略する）型トランジスタ、メタルベース有機トランジスタ（以下、ＭＢＯＴと略する）、静電誘導トランジスタ（以下、ＳＩＴと略する）等をあげることができる。 The structure of the transistor of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention is contained as a semiconductor layer. For example, a bottom gate bottom contact (hereinafter abbreviated as BGBC) type transistor and a bottom gate top contact (hereinafter abbreviated as BGBC) Hereinafter, BGTC type transistor, top gate bottom contact (hereinafter, abbreviated as TGBC) type transistor, top gate top contact (hereinafter, abbreviated as TGTC) type transistor, metal-based organic transistor (hereinafter, abbreviated as MBOT) type transistor. ), Static induction transistor (hereinafter abbreviated as SIT) and the like can be mentioned.

次に、本発明のトランジスタの構成要素である基板について説明する。
基板材料としては、板状、シート状、フィルム状等に加工できるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
シリコン；
石英ガラス、ソーダガラス、ホウケイ酸ガラス、無アルカリガラス等の無機系ガラス；
セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等の樹脂や高分子化合物；
等をあげることができる。
中でも、トランジスタの生産性を向上させるという観点からは、ガラス製の板やシリコンウエハ等無機系基板が好ましく、フレキシブルなトランジスタを得るという観点からは、ガラス製シート、樹脂製シート、プラスチックフィルム等が好ましく、フレキシブル性に加え、軽量化を図り、可搬性および耐衝撃性を高めるという観点からは、樹脂製シートやプラスチックフィルムがより好ましい。 Next, the substrate which is a component of the transistor of the present invention will be described.
The substrate material is not particularly limited as long as it can be processed into a plate shape, a sheet shape, a film shape, or the like.
silicon;
Inorganic glass such as quartz glass, soda glass, borosilicate glass, non-alkali glass;
Cellulose acetate propionate (CAP), cellulose triacetate (TAC), polyarylate (PAR), polyimide, polyethylene (PE), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyetherimide (PEI), polyether Resins and polymer compounds such as ether ketone (PEEK), polyethersulfone (PES), polypropylene (PP), polycarbonate (PC), polycycloolefin, polyphenylene sulfide (PPS), polymethylmethacrylate (PMMA);
Etc. can be given.
Among them, an inorganic substrate such as a glass plate or a silicon wafer is preferable from the viewpoint of improving the productivity of the transistor, and a glass sheet, a resin sheet, a plastic film or the like is preferable from the viewpoint of obtaining a flexible transistor. Preferably, a resin sheet or a plastic film is more preferable from the viewpoint of not only flexibility but also weight reduction, portability and impact resistance.

次に、本発明のトランジスタの構成要素である電極について説明する。
ゲート電極、ソース電極、およびドレイン電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されるものではなく、無機系導電性材料や有機系導電性材料などをあげることができる。 Next, an electrode which is a component of the transistor of the present invention will be described.
The material of the gate electrode, the source electrode, and the drain electrode is not particularly limited as long as it is a conductive material, and examples thereof include an inorganic conductive material and an organic conductive material.

無機系導電性材料としては、例えば、リチウム、ベリリウム、炭素、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、シリコン、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、クロム、マンガン、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、銀、スズ、アンチモン、ハフニウム、タングステン、白金、金、グラファイト、グラッシーカーボン、酸化スズ、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化亜鉛、ナトリウム−カリウム合金、モリブデン−タンタル合金、アルミニウム−酸化アルミニウム混合物、銀−酸化銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−銅混合物、リチウム−アルミニウム混合物、ドープシリコン、カーボンペースト、銀インク、銀ペースト、銅インク、銅ペースト、ナノ銀、ナノ銅等をあげることができる。
一方、有機系導電性材料としては、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリアニリン誘導体、導電性ポリピロール、導電性ポリピロール誘導体、導電性ポリチオフェン、導電性ポリチオフェン誘導体、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）等のドーピングで電気伝導率を向上させた公知慣用の導電性高分子；
テトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン錯体などの電荷移動錯体；
などをあげることができる。 Examples of inorganic conductive materials include lithium, beryllium, carbon, sodium, magnesium, aluminum, silicon, potassium, calcium, scandium, titanium, chromium, manganese, iron, nickel, copper, zinc, gallium, zirconium, niobium, and so on. Molybdenum, silver, tin, antimony, hafnium, tungsten, platinum, gold, graphite, glassy carbon, tin oxide, tin-doped indium oxide (ITO), fluorine-doped zinc oxide, sodium-potassium alloy, molybdenum-tantal alloy, aluminum-aluminum oxide. Mixture, silver-silver oxide mixture, magnesium-aluminum mixture, magnesium-indium mixture, magnesium-silver mixture, magnesium-copper mixture, lithium-aluminum mixture, dope silicon, carbon paste, silver ink, silver paste, copper ink, copper paste , Nano silver, nano copper, etc. can be mentioned.
On the other hand, examples of the organic conductive material include conductive polyaniline, conductive polyaniline derivative, conductive polypyrrole, conductive polypyrrole derivative, conductive polythiophene, conductive polythiophene derivative, and a complex of polyethylenedioxythiophene and polystyrene sulfonic acid ( Known and commonly used conductive polymers whose electrical conductivity has been improved by doping with PEDOT-PSS) or the like;
Charge transfer complexes such as the tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane complex;
And so on.

なお、各電極は、１種類の導電性材料からなるものであってもよく、２種類以上の導電性材料からなるものであってもよい。２種類以上の場合、混合して用いてもよく、積層して用いてもよい。また、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極において、同一の導電性材料が用いられていてもよく、それぞれの電極において異なる導電性材料が用いられていてもよい。 In addition, each electrode may be made of one kind of conductive material, or may be made of two or more kinds of conductive materials. When two or more types are used, they may be mixed or laminated. Further, the same conductive material may be used in the gate electrode, the source electrode and the drain electrode, and different conductive materials may be used in each electrode.

電極の厚みは、該電極を形成するために用いられる導電性材料の種類に応じて、所望の電気伝導率を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、１ｎｍ〜１μｍの範囲であることが好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲であることがより好ましく、２０ｎｍ〜１００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。 The thickness of the electrode is appropriately determined within a range in which the desired electrical conductivity can be achieved, depending on the type of conductive material used to form the electrode, and is usually in the range of 1 nm to 1 μm. It is preferably in the range of 10 nm to 200 nm, more preferably in the range of 20 nm to 100 nm.

ソース電極およびドレイン電極の形状は、互いに、実質一定の間隔（この間隔がチャネル長（Ｌ）に相当する。）を持って対抗するように形成されていれば、特に限定されるものではない。 The shapes of the source electrode and the drain electrode are not particularly limited as long as they are formed so as to oppose each other with a substantially constant interval (this interval corresponds to the channel length (L)).

チャネル長（Ｌ）は、通常、０．１μｍ〜１ｍｍの範囲であることが好ましく、０．５μｍ〜２００μｍの範囲であることがより好ましく、１μｍ〜１００μｍの範囲であることがさらに好ましい。 The channel length (L) is usually preferably in the range of 0.1 μm to 1 mm, more preferably in the range of 0.5 μm to 200 μm, and further preferably in the range of 1 μm to 100 μm.

電極の形成方法としては、「材料科学の基礎第６号有機トランジスタの基礎（アルドリッチ社）」に記載されているような公知慣用の方法をあげることができ、所望の形状（パターン）および所望の厚みの電極を形成することができる方法であれば、特に限定されるものではなく、例えば、
まず、湿式成膜法または乾式成膜法を用いて、いったん広い範囲に導電膜を形成し（いったん、導電膜をべた（全面）形成し）、次に、該「べた導電膜」上にレジストを、フォトリソグラフィーまたは印刷法によりパターン形成し、しかるのち、エッチングする方法；
前記「べた導電膜」をレーザーアブレーションなどでパターン化する方法；
マスクを介した乾式成膜法にて、ダイレクトにパターン化する方法；
印刷法を用いてダイレクトにパターン化する方法；
等をあげることができる。 As a method for forming the electrode, a known and commonly used method as described in "Basics of Materials Science No. 6 Basics of Organic Transistors (Aldrich)" can be mentioned, and a desired shape (pattern) and a desired shape can be mentioned. The method is not particularly limited as long as it can form an electrode having a thickness, for example.
First, a conductive film is once formed in a wide range (once the conductive film is solid (entire surface)) by using a wet film forming method or a dry film forming method, and then a resist is applied on the "solid conductive film". Is patterned by photolithography or printing, and then etched;
A method of patterning the "solid conductive film" by laser ablation or the like;
A method of directly patterning by a dry film formation method using a mask;
A method of directly patterning using the printing method;
Etc. can be given.

乾式成膜法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；などを、
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解（ＭＯＤ）法、塗布法、印刷法等をあげることができる。
なお、前記マスクを介した方法としては、金属マスク法とリフトオフ法などを、前記塗布法としては、ＥＳＤ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（ＥｖａｐｏｒａｔｉｖｅＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎｆｒｏｍＵｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅＳｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、
前記印刷法としては、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等をあげることができる。 Examples of the dry film deposition method include chemical vapor deposition (CVD) methods such as plasma CVD method, thermal CVD method, and laser CVD method; physical vapor deposition (PVD) method such as vacuum deposition method, sputtering method, and ion plating method; ,
Examples of the wet film forming method include an electrolytic plating method, a dip plating method, an electroless plating method, a sol-gel method, an organic metal decomposition (MOD) method, a coating method, a printing method and the like.
The method via the mask includes a metal mask method and a lift-off method, and the coating method includes an ESD (Electro Spray Deposition) method, an ESDUS (Evaporative Spray Deposition Method from Ultra-dilute Solution) method. Method, air knife coating method, edge casting method, impregnation coating method, kiss coating method, cast coating method, squeeze coating method, spin coating method, slit coating method, electrostatic coating method, electrostatic spray coating method, die coating method, ultrasonic spray Coat method, supercritical spray coat method, dispense method, etc., dip coat method, doctor blade coat method, transfer roll coat method, drop cast method, bar coat method, blade coat method, reverse coat method, roll coat method, wire bar coat Law, etc.
The printing methods include an inkjet printing method, an offset printing method, a capillary pen printing method, a gravure printing method, a gravure offset printing method, a screen printing method, a dispense method, a letterpress printing method, a letterpress reversal printing method, a drop cast method, and flexo printing. The method, the flat plate printing method, the microcontact printing method, etc. can be mentioned.

中でも、製造コスト低減の観点から、真空環境が不要となる、湿式成膜法を用いる方法が好まく、湿式成膜法の中、工程数が少ない、印刷法を用いる方法がより好ましい。 Above all, from the viewpoint of reducing the manufacturing cost, a method using a wet film forming method that does not require a vacuum environment is preferable, and among the wet film forming methods, a method using a printing method with a small number of steps is more preferable.

次に、本発明のトランジスタの構成要素であるゲート絶縁層について説明する。
ゲート絶縁層は、ゲート電極とソース電極、ゲート電極とドレイン電極、ゲート電極と半導体層を電気的に絶縁する機能を有するものである。したがって、ゲート絶縁層の材料としては、電気的絶縁性材料であれば特に限定されるものではなく、例えば、シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリパラキシリレン誘導体（例えば、パリレンシリーズ（商標名））、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂（例えば、サイトップシリーズ（商品名、旭硝子製））、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂（例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタクリル系樹脂）、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ＵＶ硬化性樹脂（例えば、ＵＶ硬化性アクリル系樹脂やＵＶ硬化性メタクリル系樹脂）等の高分子化合物；
Ａｌ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２、Ｂａ_ｘＳｒ_{（１−ｘ）}ＴｉＯ_３、ＢａＴｉ_ｘＺｒ_{（１−ｘ）}Ｏ_３等の無機物；
などをあげることができる。 Next, the gate insulating layer, which is a component of the transistor of the present invention, will be described.
The gate insulating layer has a function of electrically insulating the gate electrode and the source electrode, the gate electrode and the drain electrode, and the gate electrode and the semiconductor layer. Therefore, the material of the gate insulating layer is not particularly limited as long as it is an electrically insulating material, and for example, cyanoethyl pullulan, cellulose acetate propionate (CAP), cellulose triacetate (TAC), and polyacrylicate (PAR). ), Polyethylene, Polyester, Polyethylene terephthalate (PET), Polyethylene naphthalate (PEN), Polyetherimide (PEI), Polyether ether ketone (PEEK), Polyether sulfone (PES), Polyvinylidene chloride (PVDC), Polychloride Vinyl (PVC), Polycarbonate (PC), Polycycloolefin, Polystyrene and Polystyrene Derivatives, Polytetrafluoroethylene (PTFE), Polyparaxylylene Derivatives (eg Parylene Series ™), Polyvinyl Alcohol (PVA), Polyvinyl Phenol (PVP), polyphenylene sulfide (PPS), polymethylmethacrylate (PMMA), acrylic resin, amorphous fluororesin (for example, Cytop series (trade name, manufactured by Asahi Glass)), alkyd resin, urethane resin, epoxy resin, electron beam Curable resin (for example, electron beam curable acrylic resin or electron beam curable methacrylic resin), phenol resin, polyimide resin, polyvinyl phenol resin, phenoxy resin, phenol resin, fluororesin, unsaturated polyester resin, melamine resin, Polymer compounds such as UV curable resins (eg, UV curable acrylic resins and UV curable methacrylic resins);
Inorganic substances such as Al ₂ O ₃ , SiO ₂ , Ba _x Sr _(1-x) TiO ₃ , BaTi _x Zr _(1-x) O ₃ ;
And so on.

なお、ゲート絶縁層は、１種類の絶縁性材料からなるものであってもよく、２種類以上の絶縁性材料からなるものであってもよい。また、反応（重合）開始剤、架橋剤、架橋補助剤等を含んでいてもよい。
２種類以上の絶縁性材料からなる場合、各絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、絶縁性材料間で共有結合が形成されていてもよい。さらに、反応（重合）開始剤、架橋剤、架橋補助剤を含んでいる場合、これらの材料と絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、これらの材料間で共有結合が形成されていてもよい。
ゲート絶縁層の厚みは、該ゲート絶縁層を形成するために用いられる絶縁性材料の種類に応じて、所望の絶縁性を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、１０ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましい。 The gate insulating layer may be made of one kind of insulating material or may be made of two or more kinds of insulating materials. It may also contain a reaction (polymerization) initiator, a cross-linking agent, a cross-linking aid, and the like.
When composed of two or more kinds of insulating materials, each insulating material may be simply mixed, or a covalent bond may be formed between the insulating materials. Further, when a reaction (polymerization) initiator, a cross-linking agent, and a cross-linking auxiliary are contained, these materials and the insulating material may be simply mixed, and a covalent bond is formed between these materials. May be good.
The thickness of the gate insulating layer is appropriately determined within a range in which the desired insulating property can be achieved, depending on the type of the insulating material used to form the gate insulating layer, and is usually 10 nm to 5 μm. It is preferably in the range of.

ゲート絶縁層の形成方法としては、ゲート電極とソース電極間、ゲート電極とドレイン電極間、およびゲート電極と半導体層間を電気的に絶縁できる膜（層）を形成することができれば特に限定されるものではなく、例えば、公知慣用の乾式成膜法および湿式成膜法をあげることができる。 The method for forming the gate insulating layer is particularly limited as long as a film (layer) capable of electrically insulating between the gate electrode and the source electrode, between the gate electrode and the drain electrode, and between the gate electrode and the semiconductor layer can be formed. Instead, for example, known and commonly used dry film forming methods and wet film forming methods can be mentioned.

乾式成膜法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；などを、
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解（ＭＯＤ）法、塗布法、印刷法等をあげることができる。
なお、前記塗布法としては、ＥＳＤ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（ＥｖａｐｏｒａｔｉｖｅＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎｆｒｏｍＵｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅＳｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、 Examples of the dry film forming method include chemical vapor deposition (CVD) methods such as plasma CVD method, thermal CVD method, and laser CVD method;
Physical vapor deposition (PVD) methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating;
Examples of the wet film forming method include an electrolytic plating method, a dip plating method, an electroless plating method, a sol-gel method, an organic metal decomposition (MOD) method, a coating method, a printing method and the like.
As the coating method, an ESD (Electro Spray Deposition) method, an ESDUS (Evasorative Spray Deposition) method, an Ultra-dilute Solution) method, an air doctor coating method, an air knife coating method, an edge casting method, an edge casting method, an impregnation coating method, and an impregnation coating method. Coat method, squeeze coat method, spin coat method, slit coat method, electrostatic coat method, electrostatic spray coat method, die coat method, ultrasonic spray coat method, supercritical spray coat method, dispense method, etc., dip coat method, doctor Blade coat method, transfer roll coat method, drop cast method, bar coat method, blade coat method, reverse coat method, roll coat method, wire bar coat method, etc.

前記印刷法としては、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等をあげることができる。 Examples of the printing method include an inkjet printing method, an offset printing method, a capillary pen printing method, a gravure printing method, a gravure offset printing method, a screen printing method, a dispense method, a letterpress printing method, a letterpress reversal printing method, a drop cast method, and flexo printing. The method, the flat plate printing method, the microcontact printing method, etc. can be mentioned.

中でも、製造コスト低減の観点からは、真空設備が不要となる、湿式成膜法を用いる方法が好ましい。
なお、パターン化が必要な場合、「電極」の項において説明した内容と同様の方法にてパターン化することができる。 Above all, from the viewpoint of reducing the manufacturing cost, a method using a wet film forming method that does not require vacuum equipment is preferable.
If patterning is required, it can be patterned by the same method as described in the section "Electrodes".

本発明のトランジスタの構成要素である半導体層について説明する。
本発明のトランジスタの特徴は、その構成要素である半導体層に、本発明の化合物を含有することにある。なお、本発明のトランジスタの構成要素である半導体層は、所望の半導体特性を呈することができれば、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。そのような材料としては、「（本発明のインク）」の項目で説明した、その他の半導体材料、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等をあげることができる。 The semiconductor layer which is a component of the transistor of the present invention will be described.
A feature of the transistor of the present invention is that the compound of the present invention is contained in the semiconductor layer which is a component thereof. The semiconductor layer, which is a component of the transistor of the present invention, may contain a material other than the compound of the present invention as long as it can exhibit desired semiconductor characteristics. Examples of such a material include other semiconductor materials, polymer compounds and resins, constitutional components, surfactants, mold release agents and the like described in the section of "(Ink of the present invention)".

半導体層の厚みは、半導体層を形成するために用いられる半導体材料の種類に応じて、所望の半導体特性を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、０．５ｎｍ〜１μｍの範囲であることが好ましく、５ｎｍ〜５００ｎｍの範囲であることがより好ましく、１０ｎｍ〜３００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。 The thickness of the semiconductor layer is appropriately determined within a range in which desired semiconductor characteristics can be achieved, depending on the type of semiconductor material used to form the semiconductor layer, and is usually in the range of 0.5 nm to 1 μm. It is preferably in the range of 5 nm to 500 nm, more preferably in the range of 10 nm to 300 nm.

半導体層の形成方法としては、少なくともチャネル領域（ソース電極とドレイン電極で挟まれた領域）を覆うように半導体層を形成することができる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、公知慣用の乾式成膜法および湿式成膜法をあげることができる。 The method for forming the semiconductor layer is not particularly limited as long as it can form the semiconductor layer so as to cover at least the channel region (the region sandwiched between the source electrode and the drain electrode), and is not particularly limited. Conventional dry film forming methods and wet film forming methods can be mentioned.

乾式成膜法としては、例えば、
プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；
湿式成膜法としては、例えば、
ＥＳＤ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（ＥｖａｐｏｒａｔｉｖｅＳｐｒａｙＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎｆｒｏｍＵｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅＳｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等の塗布法；
インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等の印刷法；
等をあげることができる。 As a dry film forming method, for example,
Chemical vapor deposition (CVD) methods such as plasma CVD method, thermal CVD method, and laser CVD method;
Physical vapor deposition (PVD) methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating;
As a wet film forming method, for example,
ESD (Electro Spray Deposition) method, ESDUS (Evasorative Spray Deposition) method, Air Doctor Coat Method, Air Knife Coat Method, Edge Cast Method, Impregnation Coat Method, Kiss Coat Method, Coat Coat method, slit coat method, electrostatic coat method, electrostatic spray coat method, die coat method, ultrasonic spray coat method, supercritical spray coat method, dispense method, etc., dip coat method, doctor blade coat method, transfer roll coat method , Drop casting method, bar coating method, blade coating method, reverse coating method, roll coating method, wire bar coating method, etc.
Inkjet printing method, offset printing method, capillary pen printing method, gravure printing method, gravure offset printing method, screen printing method, dispense method, letterpress printing method, letterpress reversal printing method, dropcast method, flexo printing method, flat plate printing method, Printing methods such as micro contact printing method;
Etc. can be given.

中でも、製造コストの低減および製造プロセスの低温化の観点から、湿式成膜法を用いる方法が好ましい。 Above all, a method using a wet film forming method is preferable from the viewpoint of reducing the manufacturing cost and lowering the temperature of the manufacturing process.

また、半導体層の形成に当たっては、半導体材料の結晶性を高め半導体特性の向上を図ることを目的に、必要に応じて、前記のようにして成膜したのちにアニーリングを実施してもよい。アニーリングの温度は５０〜２００℃の範囲であることが好ましく、７０〜２００℃の範囲であることがより好ましく、アニーリングの時間は１０分〜１２時間の範囲であることが好ましく、１時間〜１０時間の範囲であることがより好ましく、３０分〜１０時間の範囲であることがさらに好ましい。 Further, in forming the semiconductor layer, if necessary, annealing may be performed after the film is formed as described above for the purpose of enhancing the crystallinity of the semiconductor material and improving the semiconductor characteristics. The annealing temperature is preferably in the range of 50 to 200 ° C., more preferably in the range of 70 to 200 ° C., and the annealing time is preferably in the range of 10 minutes to 12 hours, 1 hour to 10 hours. It is more preferably in the time range, and even more preferably in the range of 30 minutes to 10 hours.

本発明のトランジスタの用途としては、表示装置を構成する画素のスイッチング素子、表示装置を構成する画素の信号ドライバ回路、メモリ回路、センサ回路、インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等をあげることができる。
前記表示装置のとしては、液晶表示装置、分散型液晶表示装置、電気泳動表示装置、粒子回転表示装置、エレクトロクロミック表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等をあげることができる。 Applications of the transistor of the present invention include a switching element of pixels constituting a display device, a signal driver circuit of pixels constituting a display device, a memory circuit, a sensor circuit, an inverter, a ring oscillator, an RFID and the like.
Examples of the display device include a liquid crystal display device, a distributed liquid crystal display device, an electrophoresis display device, a particle rotation display device, an electrochromic display device, an organic EL display device, electronic paper, and the like.

本発明を実施例でさらに詳細に説明する。 The present invention will be described in more detail with reference to Examples.

（実施例１）
〈化合物（１０１）の製造方法〉
化合物（１０１）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０１）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数８のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 1)
<Method for producing compound (101)>
A method for producing the compound (101) will be described. In compound (101), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 8 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

製造スキームを（Ｓ１０１）に示す。 The manufacturing scheme is shown in (S101).

まず、８−ブロモオクタノイルクロライドの合成方法について説明する。
８−ブロモオクタン酸２．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と脱水クロロホルム２０ｍＬよりなる溶液に、氷浴下、塩化オキザリル２．６７ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、次に、脱水ＤＭＦ０．１ｍＬを滴下し、４５℃にして２時間攪拌したのち、ベンゼンを加え濃縮する。得られたゴム状残留物を、石油ベンジンを用いて分液し、氷水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固して８−ブロモオクタノイルクロライド２．３８ｇ（収率９９％）を得た。 First, a method for synthesizing 8-bromooctanoyl chloride will be described.
2.67 g (21.0 mmol) of oxalyl chloride and then 0.1 mL of dehydrated DMF were added dropwise to a solution consisting of 2.24 g (10.0 mmol) of 8-bromooctanoic acid and 20 mL of dehydrated chloroform under an ice bath at 45 ° C. After stirring for 2 hours, benzene is added and concentrated. The obtained rubbery residue was separated using petroleum benzine, washed with ice water, dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and concentrated to dryness to obtain 2.38 g (yield 99%) of 8-bromooctanoyl chloride. Obtained.

次に、化合物（１０１−１）の合成方法について説明する。
ＢＴＢＴ１．８０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）とジクロロメタン１５０ｍＬよりなる溶液に、内温０℃下、無水塩化アルミニウム３．８ｇ（２９．０ｍｍｏｌ）を加える。約３０分で−５０℃まで冷却したのち、前記８−ブロモオクタノイルクロライド２．７０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を滴下し、該温度で３時間攪拌後、水６０ｍＬを加えて室温で１時間攪拌し反応を停止する。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液したのち、１０％食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固する。得られた固体をトルエンから再結晶し、化合物（１０１−１）２．８８ｇ（収率８７％）を得た。 Next, a method for synthesizing compound (101-1) will be described.
To a solution consisting of 1.80 g (7.5 mmol) of BTBT and 150 mL of dichloromethane, 3.8 g (29.0 mmol) of anhydrous aluminum chloride is added at an internal temperature of 0 ° C. After cooling to −50 ° C. in about 30 minutes, 2.70 g (11.0 mmol) of the 8-bromooctanoyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred at that temperature for 3 hours, 60 mL of water was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Stop the reaction. The reaction solution thus obtained is separated with chloroform, washed with 10% saline solution, dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and concentrated to dryness. The obtained solid was recrystallized from toluene to obtain 2.88 g (yield 87%) of compound (101-1).

次に、化合物（１０１−２）の合成方法について説明する。
化合物（１０１−１）２．８８ｇ（６．５ｍｍｏｌ）とジクロロメタン１２０ｍＬよりなる懸濁液を、あらかじめ調製したＢＨ_３−ｔＢｕＮＨ_２３．４ｇとＡｌＣｌ_３２．６ｇよりなるジクロロメタン溶液中に、氷浴下、滴下し、さらにその温度で２時間攪拌後、０．５Ｍ塩酸１００ｍＬを加えて反応を停止する。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液したのち、シリカゲルのショートカラム（展開溶媒：クロロホルム）にかけ、溶出液を濃縮乾固し化合物（１０１−２）２．３５ｇ（収率８４％）を得た Next, a method for synthesizing compound (101-2) will be described.
Compound (101-1) 2.88 g and a suspension consisting of dichloromethane 120 mL (6.5 mmol), in dichloromethane solution consisting of _BH 3 _-tBuNH ₂ 3.4g and AlCl ₃ 2.6 g of previously prepared ice bath Below, the mixture is added dropwise, and after further stirring at that temperature for 2 hours, 100 mL of 0.5 M hydrochloric acid is added to stop the reaction. The reaction solution thus obtained was separated using chloroform, then placed on a short column of silica gel (developing solvent: chloroform), and the eluate was concentrated to dryness to concentrate 2.35 g of compound (101-2) (yield). 84% rate)

次に、化合物（１０１−３）の合成方法について説明する。
化合物（１０１−２）１．４０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）とクロロホルム３５ｍＬよりなる溶液に、１Ｍの臭素−ＣＣｌ_４溶液４．２ｍＬを、氷浴下、滴下し、室温で２４時間攪拌後、３％チオ硫酸ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えて反応を停止する。このようにして得られた反応液を分液し、有機層を水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固した。得られた粗製固体をクロロホルム‐石油ベンジンから最沈殿し、さらに、アセトンから再結晶化して化合物（１０１−３）０．９７ｇ（収率５８％）を得た。 Next, a method for synthesizing compound (101-3) will be described.
Compound (101-2) 1.40g (3.2mmol) and consisting of chloroform 35mL solution of bromine -CCl ₄ solution 4.2mL of 1M, ice bath, was added dropwise, after stirring for 24 hours at room temperature, 3% Add 40 mL of aqueous sodium thiosulfate solution to stop the reaction. The reaction solution thus obtained was separated, the organic layer was washed with water, dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and concentrated to dryness. The obtained crude solid was reprecipitated from chloroform-petroleum benzine and recrystallized from acetone to obtain 0.97 g (yield 58%) of compound (101-3).

次に、化合物（１０１−４）の合成方法について説明する。
化合物（１０１−３）９６７ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）とジオキサンよりなる溶液３０ｍＬに、フェニルボロン酸４６０ｍｇ、続いて、２Ｍリン酸３カリウム水溶液１．９ｍＬを加え、Ａｒガスを２０分間バブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６５ｍｇ、続いて、トリシクロヘキシルホスフィン３２ｍｇを加え、９５℃で１８時間反応した。反応液を約１０℃の水浴中で４時間攪拌後、生成した固体を濾取し、冷ジオキサン、メタノール、水、メタノール、ペンタンで順次洗い、化合物（１０１−４）５３０ｍｇ（収率５５％）を得た。 Next, a method for synthesizing compound (101-4) will be described.
To 30 mL of a solution consisting of 967 mg (1.89 mmol) of compound (101-3) and dioxane, 460 mg of phenylboronic acid and then 1.9 mL of a 2M tripotassium phosphate aqueous solution were added, and Ar gas was bubbled for 20 minutes and then tetrakis. (Triphenylphosphine) 65 mg of palladium was added, followed by 32 mg of tricyclohexylphosphine, and the reaction was carried out at 95 ° C. for 18 hours. The reaction mixture was stirred in a water bath at about 10 ° C. for 4 hours, the produced solid was collected by filtration, washed successively with cold dioxane, methanol, water, methanol and pentane, and compound (101-4) was 530 mg (yield 55%). Got

最後に、化合物（１０１）の合成方法について説明する。
化合物（１０１−４）と脱水ＴＨＦ４ｍＬよりなる溶液に、脱水ＤＭＦ２ｍＬ、１Ｍのナトリウムメトキシド‐メタノール溶液１．２５ｍＬを加え、７０℃で１時間攪拌し、公知慣用の方法により、反応を停止した。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液し、濃縮乾固して粗製固体を得、これをシリカゲルカラム（展開溶媒：シクロヘキサン：クロロホルム＝１：１）で精製し、化合物（１０１）８８ｍｇ（収率７５％）を得た。 Finally, a method for synthesizing compound (101) will be described.
To a solution consisting of compound (101-4) and dehydrated THF (4 mL), 2 mL of dehydrated DMF and 1.25 mL of 1M sodium methoxide-methanol solution were added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 1 hour, and the reaction was stopped by a known conventional method. The reaction solution thus obtained is separated by using chloroform, concentrated to dryness to obtain a crude solid, which is purified by a silica gel column (developing solvent: cyclohexane: chloroform = 1: 1) to obtain a compound. (101) 88 mg (yield 75%) was obtained.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄｄ、Ｊ〜０．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ〜０．７，８．２Ｈｚ），７．７９（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ１．５，８Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），〜１．６（ｑｕｉｎｔ．，２Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄｗｉｔｈＨ_２Ｏ），１．２５〜１．４５（ｍ，８Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (dd, J to 0.7, 1.5 Hz, 1 H), 7.92 (dd, J to 0.7, 8.2 Hz), 7.79 (d) , J8Hz, 1H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (tt, J) ~ 1, ~ 8Hz, 1H), 7.29 (dd, J1.5, 8Hz, 1H), 3.38 (t, J6.6Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.76 ( t, J7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J~7Hz, 2H), ~1.6 (quint., 2H, overlapped with H 2 O), 1.25~1.45 (m, 8H).

〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
熱酸化膜付ヘビードープｐ型シリコンウエハ（熱酸化膜（ＳｉＯ_２）の厚さ：３００ｎｍ）を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール（以下、ＩＰＡと略する。）、アセトン、ＩＰＡの順に超音波洗浄に供した。
次に、化合物（１０１）を８０℃下でｐ−キシレンに０．４質量％溶解させ、このものを、前記洗浄シリコンウエハ上にスピンコートした（スピンコート条件：３０００ｒｐｍ、３０秒）。
最後に、化合物（１０１）を前記のようにしてコートしたシリコンウエハ上に、真空蒸着法（２×１０^−６Ｔｏｒｒ）にて、金属マスクを介して、金をパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した（チャネル長：チャネル幅＝７５μｍ：３０００μｍ）。 <Method for manufacturing a transistor using compound (101)>
A heavy-doped p-type silicon wafer with a thermal oxide film (thickness of thermal oxide film (SiO ₂ ): 300 nm) is placed in the order of neutral detergent, ultrapure water, isopropyl alcohol (hereinafter abbreviated as IPA), acetone, and IPA. It was subjected to ultrasonic cleaning.
Next, compound (101) was dissolved in p-xylene at 80 ° C. in an amount of 0.4% by mass, and this was spin-coated on the washed silicon wafer (spin coating conditions: 3000 rpm, 30 seconds).
Finally, gold is pattern-deposited on the silicon wafer coated with the compound (101) as described above by a vacuum vapor deposition method (2 × ^10-6 Torr) through a metal mask to obtain a source. A drain electrode was formed (channel length: channel width = 75 μm: 3000 μm).

〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
前記のようにして製造したトランジスタの移動度は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−８０Ｖを印加した状態で、ゲート電極に電圧（Ｖ_ｇ）をスイープ印加（＋４０Ｖから−６０Ｖ）しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉ_ｄ）を測定し、
√Ｉ_ｄ−Ｖ_ｇの傾きから、式（Ｅｑ．１０１）を用いて求めた。単位はｃｍ^２／Ｖｓである。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (101)>
The mobility of the transistor manufactured as described above is determined by applying a voltage (V _g ) to the gate electrode while sweeping (+ 40 V to -60 V) with the source electrode grounded and -80 V applied to the drain electrode. Measure the current ( _Id ) flowing through the drain electrode and
From the slope of √I _d -V _g, it was determined by using the equation (Eq.101). The unit is cm ² / Vs.

（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、Ｖ_Ｔは閾値電圧を表す。）
結果を表１に示した。 (In the equation, W is the channel width, L is the channel length, μ is the mobility, C is the capacitance per unit area of the gate insulating layer, and _VT is the threshold voltage.)
The results are shown in Table 1.

（実施例２）
〈化合物（１０２）の製造方法〉
化合物（１０２）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０２）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数８のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数２のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 2)
<Method for producing compound (102)>
A method for producing the compound (102) will be described. In compound (102), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 8 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 2 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、１Ｍのナトリウムメトキシド‐メタノール溶液の代わりに２０％のナトリウムエトキシド‐エタノール溶液を用いた以外は、実施例１と同様にして、化合物（１０２）を合成した（収率７３％）。 Compound (102) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that a 20% sodium ethoxide-ethanol solution was used instead of the 1 M sodium methoxide-methanol solution (yield 73). %).

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｑ，Ｊ７Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｔ、Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），〜１．６（ｑｕｉｎｔ．、Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），〜１．３〜１．４５（ｍ，８Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ７Ｈｚ，３Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, 1 H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.79 (d, J to 8 Hz, 1 H) , 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.50 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (tt, J-1, 8Hz) , 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.46 (q, J 7Hz, 2H), 3.40 (t, J 6.6Hz, 2H), 2. 76 (t, J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), ~ 1.6 (quint., J-7Hz, 2H), ~ 1.3-1.45 ( m, 8H), 1.20 (t, J 7Hz, 3H).

〈化合物（１０２）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (102)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (102) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０２）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物（１０２）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (102)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (102) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例３）
〈化合物（１０３）の製造方法〉
化合物（１０３）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０３）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 3)
<Method for producing compound (103)>
A method for producing the compound (103) will be described. In compound (103), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、１０−ブロモデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０３）を得た。 Compound (103) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 10-bromodecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ、１Ｈ），７．７９（ｄ、Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１〜８Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５５（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ、１２Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, 1 H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.79 (d, J to 8 Hz, 1 H) , 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (tt, J-1-8Hz, 1H) 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.36 (t, J 6.6Hz, 2H), 2.76 (t, J 7.7Hz, 2H), 1. 70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.55 (quint., J-7Hz, 2H), 1.25-1.4 (m, 12H).

〈化合物（１０３）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０３）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (103)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (103) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０３）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物（１０３）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (103)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (103) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例４）
〈化合物（１０４）の製造方法〉
化合物（１０４）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０４）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数２のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 4)
<Method for producing compound (104)>
The method for producing the compound (104) will be described. In compound (104), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 2 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに１０−ブロモデカン酸を、１Ｍのナトリウムメトキシド‐メタノール溶液の代わりに２０％のナトリウムエトキシド‐エタノール溶液を、用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０４）を合成した。 Same as Example 1 except that 10-bromodecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid and 20% sodium ethoxide-ethanol solution was used instead of 1M sodium methoxide-methanol solution. To synthesize compound (104).

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ｄｄ、Ｊ〜０．６，〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ〜０．６，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ〜１Ｈｚ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｑ，Ｊ７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ７Ｈｚ，３Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ dd, J ~ 0.6, ~ 1.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J ~ 0.6, 8.2 Hz, 1H), 7.80 (d, J 8Hz, 1H), 7.73 (d, J ~ 1Hz), 7.69 (dx2, J ~ 8Hz, 3H), 7.49 (t, J ~ 8Hz, 2H), 7.38 (tt, J) ~ 1, ~ 8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.46 (q, J 7Hz, 2H), 3.39 (t, J 6.8Hz, 2H), 2.76 (t, J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.56 (quint., J-7Hz, 2H), 1.25 to 1. .4 (m, 12H), 1.20 (t, J 7Hz, 3H).

〈化合物（１０４）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０４）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (104)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (104) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０４）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いたトランジスタの代わりに、化合物（１０４）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (104)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor using compound (104) was used instead of the transistor using compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例５）
〈化合物（１０５）の製造方法〉
化合物（１０５）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０５）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１０のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数３のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 5)
<Method for producing compound (105)>
A method for producing the compound (105) will be described. In compound (105), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 10 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 3 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに１０−ブロモデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０５−４）を合成した。 Compound (105-4) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 10-bromodecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

化合物（１０５−４）２９７ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）と脱水ＴＨＦ１０ｍＬよりなる溶液に脱水ＤＭＦ３ｍＬ、ｎ−プロパノール２．５ｍＬを加え、さらに、氷浴下、５５％水素化ナトリウム１４５ｍｇを加え、室温で１０分間攪拌したのち、７５℃で２時間攪拌し、公知慣用の方法で反応を停止した。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液したのち、シリカゲルカラム（展開溶媒：シクロヘキサン：クロロホルム＝２：１）で精製し、化合物（１０５）１９７ｍｇ（収率６９％）を得た。 Add 3 mL of dehydrated DMF and 2.5 mL of n-propanol to a solution consisting of 297 mg (0.56 mmol) of compound (105-4) and 10 mL of dehydrated THF, and further add 145 mg of 55% sodium hydride under an ice bath for 10 minutes at room temperature. After stirring, the mixture was stirred at 75 ° C. for 2 hours, and the reaction was stopped by a known and conventional method. The reaction solution thus obtained is separated by using chloroform and then purified by a silica gel column (developing solvent: cyclohexane: chloroform = 2: 1) to obtain 197 mg (yield 69%) of compound (105). Obtained.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ、Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｘ２、Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＾７Ｈｚ，２Ｈ），１．５３〜１．６２（ｍ，４Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ７．４Ｈｚ，３Ｈ） ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.80 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.39 (t, J 6.6Hz, 2H), 3.39 (t, J 6.8Hz), 2.76 (t, J) J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J ^ 7Hz, 2H), 1.53 to 1.62 (m, 4H), 1.25 to 1.4 (m, 12H), 0. 91 (t, J 7.4Hz, 3H)

〈化合物（１０５）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０５）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (105)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (105) was used instead of compound (101) in Example 1.

〈化合物（１０５）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０５）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (105)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (105) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例６）
〈化合物（１０６）の製造方法〉
化合物（１０６）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０６）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１１のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 6)
<Method for producing compound (106)>
A method for producing the compound (106) will be described. In compound (106), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 11 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、１１−ブロモウンデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０６）を得た。 Compound (106) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 11-bromoundecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５５（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１４Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.79 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.36 (t, J 6.8Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.76 (t, J ~ 8Hz) , 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.55 (quint., J-7Hz, 2H), 1.25-1.4 (m, 14H).

〈化合物（１０６）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０６）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (106)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (106) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０６）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０６）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (106)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (106) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例７）
〈化合物（１０７）の製造方法〉
化合物（１０７）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０７）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１１のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数２のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 7)
<Method for producing compound (107)>
The method for producing the compound (107) will be described. In compound (107), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 11 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 2 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに１１−ブロモウンデカン酸を、１Ｍのナトリウムメトキシド‐メタノール溶液の代わりに２０％のナトリウムエトキシド‐エタノール溶液を、用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０７）を合成した。 In Example 1, 11-bromoundecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid, and 20% sodium ethoxide-ethanol solution was used instead of 1M sodium methoxide-methanol solution. Compound (107) was synthesized in the same manner.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄｄ、Ｊ〜０．５，〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ〜０．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ、Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ）、３．４６（ｑ、Ｊ７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．８，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．４５（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１４Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ７Ｈｚ，３Ｈ） ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (dd, J ~ 0.5, ~ 1.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J ~ 0.5, 8.2 Hz, 1H), 7. 80 (d, J 8Hz, 1H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (Tt, J ~ 1, ~ 8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.46 (q, J 7Hz, 2H), 3.39 (t, J) 6.8, 2H), 2.76 (t, J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.45 (quint., J-7Hz, 2H), 1 .25 to 1.4 (m, 14H), 1.20 (t, J 7Hz, 3H)

〈化合物（１０７）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０７）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (107)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (107) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０７）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０７）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (107)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (107) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例８）
〈化合物（１０８）の製造方法〉
化合物（１０８）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０８）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１２のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 8)
<Method for producing compound (108)>
A method for producing the compound (108) will be described. In compound (108), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 12 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、１２−ブロモドデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０８）を得た。 Compound (108) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 12-bromododecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ、１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ８Ｈｚ、１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ），３．４６（ｑ．Ｊ７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ、２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５〜１．４（ｍ、１４Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ７Ｈｚ，３Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.80 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-1, 8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz), 3.46 (q.J 7Hz, 2H), 3.39 (t, J 6.8Hz, 2H), 2.76 (t) , J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.56 (quint., J-7Hz, 2H), 1.25-1.4 (m, 14H), 1.20 (t, J 7Hz, 3H).

〈化合物（１０８）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０８）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (108)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (108) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０８）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０８）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (108)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (108) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例９）
〈化合物（１０９）の製造方法〉
化合物（１０９）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０９）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１５のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 9)
<Method for producing compound (109)>
A method for producing the compound (109) will be described. In compound (109), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 15 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、１５−ブロモペンタデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１０９）を得た。 Compound (109) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 15-bromopentadecylic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９５（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ〜１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔｔ，Ｊ〜１，〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ、Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．２〜１．４５（ｍ、２２Ｈ） ¹ H-nmr (400 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.795 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (d, J ~ 1Hz, 1H), 7.69 (dx2, J ~ 8Hz, 3H), 7.49 (t, J ~ 8Hz, 2H), 7.38 (tt, J ~ 1, ~ 8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.36 (t, J 6.6Hz, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.76 ( t, J 7.7Hz, 2H), 1.71 (quint., J-7Hz, 2H), 1.56 (quint., J-7Hz, 2H), 1.2-1.45 (m, 22H)

〈化合物（１０９）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０９）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (109)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (109) was used instead of compound (101).

〈化合物（１０９）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０９）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (109)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (109) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例１０）
〈化合物（１１０）の製造方法〉
化合物（１１０）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１０）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数９のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 10)
<Method for producing compound (110)>
A method for producing the compound (110) will be described. The compound (110) is a compound represented by the general formula (1), in which Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 9 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、９−ブロモノナン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１１０）を得た。 Compound (110) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 9-bromononanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｂｒ．ｓ、１Ｈ），７．６９（ｄｘ２、Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４８５（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），
１．２５〜１．４２（ｍ，１０Ｈ）。 ¹ H-nmr (400 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.79 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.485 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.36 (t, J 6.7Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.77 (t, J 7. 7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.56 (quint., J-7Hz, 2H),
1.25 to 1.42 (m, 10H).

〈化合物（１１０）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１０）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (110)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (110) was used instead of compound (101).

〈化合物（１１０）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１０）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (110)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (110) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例１１）
〈化合物（１１１）の製造方法〉
化合物（１１１）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１１）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数６のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数５のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 11)
<Method for producing compound (111)>
A method for producing the compound (111) will be described. In compound (111), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 6 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 5 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、６−ブロモヘキサン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１１１−４）を合成した。 In Example 1, compound (111-4) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 6-bromocaproic acid was used instead of 8-bromocaproic acid.

化合物（１０５−４）の代わりに化合物（１１１−４）を、ｎ−プロパノールの代わりにｎ−ペンチルアルコールを用いた以外は実施例５と同様にして、化合物（１１１）を得た。 Compound (111) was obtained in the same manner as in Example 5 except that compound (111-4) was used instead of compound (105-4) and n-pentyl alcohol was used instead of n-propanol.

^１Ｈ−ｎｍｒ（５００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），
１．４１（ｍ、４Ｈ），１．３２（ｍ，４Ｈ），０．８９６（ｔ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）。 ¹ H-nmr (500 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.80 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.49 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (d, J-8Hz, 1H), 3.40 (t, J 6.6Hz, 2H), 3.39 (t, J 6.7Hz, 2H), 2.77 (t, J 7. 7Hz, 2H), 1.72 (quint., J-7Hz, 2H), 1.59 (quint., J-7Hz, 2H),
1.41 (m, 4H), 1.32 (m, 4H), 0.896 (t, J-7Hz, 3H).

〈化合物（１１１）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１１）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (111)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (111) was used instead of compound (101).

〈化合物（１１１）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１１）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (111)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (111) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例１２）
〈化合物（１１２）の製造方法〉
化合物（１１２）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１２）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数７のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数１のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 12)
<Method for producing compound (112)>
A method for producing the compound (112) will be described. In compound (112), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 7 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 1 carbon atom, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、７−ブロモヘプタン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１１２）を得た。 Compound (112) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 7-bromoenanthic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

^１Ｈ−ｎｍｒ（４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｂｒ．ｓ、１Ｈ），７．６９（ｄｘ２、Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４８５（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ、Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６５（ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．５７（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｍ，６Ｈ）。 ¹ H-nmr (400 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.79 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.485 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.365 (t, J 6.7Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.77 (t, J 7. 7Hz, 2H), 1.71 (quint., J-7Hz, 2H), 1.57 (quint., J-7Hz, 2H), 1.37 (m, 6H).

〈化合物（１１２）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１２）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (112)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (112) was used instead of compound (101).

〈化合物（１１２）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１２）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (112)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (112) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例１３）
〈化合物（１１３）の製造方法〉
化合物（１１３）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１３）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数９のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数３のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 13)
<Method for producing compound (113)>
A method for producing the compound (113) will be described. In compound (113), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 9 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 3 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、９−ブロモノナン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１１３−４）を合成した。 In Example 1, compound (113-4) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 9-bromononanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

化合物（１０５−４）の代わりに化合物（１１３−４）を用いた以外は実施例５と同様にして、化合物（１１３）を得た。 Compound (113) was obtained in the same manner as in Example 5 except that compound (113-4) was used instead of compound (105-4).

^１Ｈ−ｎｍｒ（４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ、Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９５（ｄ、Ｊ８Ｈｚ、１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３５６（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ、２Ｈ），１．５〜１．６２（ｍ，４Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１０Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ７．４Ｈｚ、３Ｈ）。 ¹ H-nmr (400 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.795 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.48 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.39 (t, J 6.7Hz, 2H), 3.356 (t, J 6.8Hz, 2H), 2.77 ( t, J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.5-1.62 (m, 4H), 1.25-1.4 (m, 10H), 0.91 (t, J 7.4Hz, 3H).

〈化合物（１１３）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１３）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (113)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (113) was used instead of compound (101).

〈化合物（１１３）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１３）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method for evaluating transistor mobility using compound (113)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (113) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

（実施例１４）
〈化合物（１１４）の製造方法〉
化合物（１１４）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１４）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素数１２のアルキレン基、Ｒ^２が炭素数３のアルキル基、ＸがＯである場合に相当する化合物である。 (Example 14)
<Method for producing compound (114)>
A method for producing the compound (114) will be described. In the compound (114), in the compound represented by the general formula (1), Ar is a phenyl group, R ¹ is an alkylene group having 12 carbon atoms, R ² is an alkyl group having 3 carbon atoms, and X is O. It is a compound corresponding to the case.

実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、１２−ブロモドデカン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（１１４−４）を合成した。 In Example 1, compound (114-4) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 12-bromododecanoic acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

化合物（１０５−４）の代わりに化合物（１１４−４）を用いた以外は実施例５と同様にして、化合物（１１４）を得た。 Compound (114) was obtained in the same manner as in Example 5 except that compound (114-4) was used instead of compound (105-4).

〈化合物（１１４）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１４）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。 <Method for manufacturing a transistor using compound (114)>
A transistor was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (114) was used instead of compound (101).

〈化合物（１１４）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１４）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。 <Method of evaluating the mobility of a transistor using compound (114)>
In Example 1, the mobility of the transistor was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the transistor made of compound (114) was used instead of the transistor made of compound (101). The results are shown in Table 1.

^１Ｈ−ｎｍｒ（４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｄ、Ｊ〜１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ、Ｊ８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９５（ｄ、Ｊ８Ｈｚ、１Ｈ），７．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｘ２，Ｊ〜８Ｈｚ，３Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ〜１．５，〜８Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３５５（ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ〜７Ｈｚ、２Ｈ），１．５１〜１．６３（ｍ，４Ｈ），１．２５〜１．４（ｍ，１６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ７．４Ｈｚ、３Ｈ）。 ¹ H-nmr (400 MHz): δ 8.12 (d, J to 1.5 Hz, ¹ H), 7.92 (d, J 8.2 Hz, 1 H), 7.795 (d, J 8 Hz, 1 H), 7.73 (br.s, 1H), 7.69 (dx2, J-8Hz, 3H), 7.48 (t, J-8Hz, 2H), 7.38 (t, J-8Hz, 1H), 7.29 (dd, J ~ 1.5, ~ 8Hz, 1H), 3.39 (t, J 6.7Hz, 2H), 3.355 (t, J 6.8Hz, 2H), 2.77 ( t, J 7.7Hz, 2H), 1.70 (quint., J-7Hz, 2H), 1.51 to 1.63 (m, 4H), 1.25 to 1.4 (m, 16H), 0.91 (t, J 7.4Hz, 3H).

（比較例１）
実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに、４−ブロモブタン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（Ｃ１０１）を合成した。 (Comparative Example 1)
In Example 1, compound (C101) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 4-bromobutane acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（Ｃ１０１）を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（Ｃ１０１）を用いてなるトランジスタを製造し、該トランジスタの移動度を評価した。 In Example 1, a transistor made of compound (C101) was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (C101) was used instead of compound (101), and the mobility of the transistor was evaluated. ..

（比較例２）
実施例１において、８−ブロモオクタン酸の代わりに４−ブロモブタン酸を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（Ｃ１０２−４）を合成した。 (Comparative Example 2)
In Example 1, compound (C102-4) was synthesized in the same manner as in Example 1 except that 4-bromobutane acid was used instead of 8-bromooctanoic acid.

実施例５において、化合物（１０５−４）の代わりに化合物（Ｃ１０２−４）を用いたい以外は実施例５と同様にして、化合物（Ｃ１０２）を合成した。 In Example 5, compound (C102) was synthesized in the same manner as in Example 5 except that compound (C102-4) was desired to be used instead of compound (105-4).

実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（Ｃ１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物（Ｃ１０２）を用いてなるトランジスタを製造し、該トランジスタの移動度を評価した。 In Example 1, a transistor made of compound (C102) was produced in the same manner as in Example 1 except that compound (C102) was used instead of compound (101), and the mobility of the transistor was evaluated. ..

表１より、本発明の化合物を用いてなる湿式成膜法によって形成された半導体層を有するトランジスタは１．５ｃｍ^２／Ｖｓ以上という高い移動度を示す。これに対して、比較例の化合物（一般式（１）で表される化合物で、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘにかかわる前記要件を満たしていない化合物）を用いてなるトランジスタの移動度は低い。 From Table 1, the transistor having a semiconductor layer formed by the wet film forming method using the compound of the present invention shows a high mobility of 1.5 cm ² / Vs or more. On the other hand, the mobility of the transistor using the compound of the comparative example (the compound represented by the general formula (1) and which does not satisfy the above requirements relating to R ¹ , R ² , and X) is low.

本発明の化合物は半導体としての利用が可能であり、該半導体を半導体層として用いてなる半導体素子への利用が可能である。 The compound of the present invention can be used as a semiconductor, and can be used in a semiconductor device using the semiconductor as a semiconductor layer.

１．基板
２．ゲート電極
３．ゲート絶縁層
４．半導体層
５．ソース電極
６．ドレイン電極 1. 1. Substrate 2. Gate electrode 3. Gate insulating layer 4. Semiconductor layer 5. Source electrode 6. Drain electrode

Claims

General formula (1)

(In the formula, Ar represents a group represented by the general formula (2), R ¹ represents a linear alkylene group having a carbon number in the range of 9 to 15, and R ² represents a group having 1 to 20 carbon atoms. represents an alkyl group, X is O or represents NH.)

(In the formula, X ^{21 to} X ²⁵ represent a hydrogen atom or an acyclic or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and − * represents a bond as a monovalent substituent.)

A semiconductor material containing the compound according to claim 1.

An ink containing the compound according to claim 1.

A semiconductor film containing the compound according to claim 1.

A semiconductor device having a semiconductor layer containing the compound according to claim 1.

A transistor having a semiconductor layer containing the compound according to claim 1.