JP6749955B2 - Method for producing emulsified composition - Google Patents
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Description
本発明は、乳化組成物製造方法等に関する。 The present invention relates to a method for producing an emulsified composition and the like.
リン脂質は、生体構成成分として重要であり、中でも例えばプラズマローゲン等は記憶能力を増強する等の様々な効果を有する機能性素材として注目されている。このため、リン脂質を効率よく調製する方法が望まれている。 Phospholipids are important as biological constituents, and among them, plasmalogens and the like are attracting attention as functional materials having various effects such as enhancing memory capacity. Therefore, a method for efficiently preparing phospholipids is desired.
これまで、例えばトリムネ肉からエタノール抽出により、リン脂質等の成分を抽出する方法が開発されてきている。 Heretofore, methods for extracting components such as phospholipids from Trim meat by ethanol extraction have been developed.
家畜又は家禽組織からエタノールにより有用成分を抽出したのち、特に重要と考えられている成分の一種であるリン脂質を濃縮することを試みた。効率的にリン脂質を濃縮するため、家畜又は家禽組織エタノール抽出物濃縮物を脱ガム工程に供し、遠心分離することにより、あるいはエタノール水溶液と混合して静置することにより、沈殿したガム質を回収して、リン脂質濃縮物を得る方法を開発した。 After extracting useful components from livestock or poultry tissues with ethanol, an attempt was made to concentrate phospholipids, which is one of the components considered to be particularly important. In order to efficiently concentrate phospholipids, the livestock or poultry tissue ethanol extract concentrate is subjected to a degumming step and centrifuged, or by mixing with an aqueous ethanol solution and allowing to stand, the precipitated gum substance is removed. A method was developed to recover and obtain a phospholipid concentrate.
当該手法により、家畜又は家禽組織に含まれるリン脂質の濃縮が可能となったが、実際に市場における商品（例えば食品）を製造するにあたり、リン脂質濃縮物を用いるためには、これを乳化させて水に分散させることが好ましい。また、特に食品に用いるためには、味や外観（特に透明性）も考慮する必要がある。このため、本発明は、上記のようにして得られたリン脂質濃縮物を安定に分散し、且つ味や外観にも優れた組成物を得ることを課題とする。 This method has made it possible to concentrate phospholipids contained in livestock or poultry tissues, but in order to actually use phospholipid concentrates in the manufacture of commercial products (eg, food products), it is necessary to emulsify them. It is preferable to disperse in water. In addition, especially for use in foods, it is necessary to consider the taste and appearance (especially transparency). Therefore, it is an object of the present invention to stably disperse the phospholipid concentrate obtained as described above and to obtain a composition excellent in taste and appearance.
本発明者らは、家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物とグリセリンとを混合して濃縮し、得られた濃縮物に特定の界面活性剤を加えて調製した乳化組成物が、味や外観に優れた食品組成物を得るために有用であることを見出し、さらに改良を重ねて本発明を完成させるに至った。 The present inventors mixed and concentrated an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin, and the emulsion composition prepared by adding a specific surfactant to the obtained concentrate has a taste and an appearance. The present invention has been found to be useful for obtaining an excellent food composition, and further improvements have been made to complete the present invention.
本発明は例えば以下の項に記載の主題を包含する。
項１．
（Ａ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物及びグリセリンの混合物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程
を含む、乳化組成物製造方法。
項２．
（Ａ−１）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物とグリセリンとを混合する工程、及び
（Ａ−２）工程（Ａ−１）で得られた混合物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程
を含む、項１に記載の乳化組成物製造方法。
項３．
（Ａ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物及びグリセリンの混合物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、及び
（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程
を含む、リン脂質水分散液調製方法。
項４．
（Ａ−１）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物とグリセリンとを混合し濃縮する工程、
（Ａ−２）工程（Ａ−１）で得られた濃縮物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、及び
（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程
を含む、項３に記載のリン脂質水分散液調製方法。
項５．
工程（Ｂ）の後に、
（Ｃ）さらにグリセリンを混合する工程
を含む、
項３又は４に記載の乳化組成物製造方法。
項６．
家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物を得る工程を工程（Ａ）前に含み、当該エタノール抽出濃縮物を得る工程が、
（Ｉ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液を濃縮してエタノール抽出液濃縮物を得る工程であるか、
（ＩＩ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液濃縮物を、水と混合し、得られた混合液を遠心分離して下層を回収する工程であるか、あるいは、
（ＩＩＩ）エタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液とを混合し、当該混合液を静置して層分離した後、下層を回収する工程である、
項１〜５のいずれかに記載の方法。
項７．
家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物、グリセリン、及びポリグリセリンミリスチン酸エステルを含み、
水の含有量が２％以下、且つエタノールの含有量が２％以下である、
リン脂質水分散液調製用乳化組成物。
項８．
家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物、グリセリン、及びポリグリセリンミリスチン酸エステルを含み、水の含有量が２％以下、且つエタノールの含有量が２％以下である、乳化組成物
から製造される液体飲食品。
The present invention includes the subject matter described in the following sections, for example.
Item 1.
(A) A method for producing an emulsified composition, which comprises a step of preparing an emulsified composition by mixing a mixture of an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin with a polyglycerin myristate ester.
Item 2.
(A-1) mixing the ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with glycerin, and (A-2) mixing the mixture obtained in step (A-1) with polyglycerin myristate ester Item 2. The method for producing an emulsified composition according to Item 1, comprising a step of preparing the emulsified composition.
Item 3.
(A) a step of preparing an emulsion composition by mixing a mixture of an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin with polyglycerin myristate ester, and (B) an aqueous dispersion containing the obtained emulsion A method for preparing an aqueous dispersion of phospholipid, comprising the step of preparing.
Item 4.
(A-1) a step of mixing and concentrating an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with glycerin,
(A-2) a step of mixing the concentrate obtained in the step (A-1) with a polyglycerol myristate ester to prepare an emulsion composition, and (B) an aqueous dispersion containing the obtained emulsion. Item 4. The method for preparing an aqueous phospholipid dispersion according to Item 3, comprising a step of preparing a liquid.
Item 5.
After step (B),
(C) further includes a step of mixing glycerin,
Item 5. The method for producing an emulsified composition according to Item 3 or 4.
Item 6.
A step of obtaining an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue before the step (A) to obtain the ethanol extract concentrate,
(I) a step of concentrating an ethanol extract of livestock or poultry tissue to obtain an ethanol extract concentrate,
(II) a step of mixing an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with water and centrifuging the obtained mixed solution to recover the lower layer, or
(III) a step of mixing the ethanol extract concentrate and the ethanol aqueous solution, allowing the mixed solution to stand and separating the layers, and then recovering the lower layer.
Item 6. The method according to any one of Items 1 to 5.
Item 7.
Containing ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue, glycerin, and polyglycerin myristic acid ester,
Water content is 2% or less, and ethanol content is 2% or less,
An emulsified composition for preparing a phospholipid aqueous dispersion.
Item 8.
Liquid produced from an emulsified composition containing ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue, glycerin, and polyglycerin myristate ester, and having a water content of 2% or less and an ethanol content of 2% or less Food and drink.
本発明の方法によれば、味や外観に優れた食品組成物を得るために有用な乳化組成物を得ることができる。当該乳化組成物は、特に食品組成物の製造のために有用である。 According to the method of the present invention, an emulsified composition useful for obtaining a food composition excellent in taste and appearance can be obtained. The emulsified composition is particularly useful for producing a food composition.
以下、本発明の各実施形態について、さらに詳細に説明する。 Hereinafter, each embodiment of the present invention will be described in more detail.
本発明に包含される乳化組成物製造方法は、（Ａ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物及びグリセリンの混合物（好ましくは当該混合物の濃縮物）とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程を含む。より好ましくは、本発明に包含される乳化組成物製造方法は、（Ａ−１）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物とグリセリンとを混合（好ましくは混合しさらに濃縮）する工程、及び（Ａ−２）得られた混合物（好ましくは当該混合物の濃縮物）とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、を含む。 The method for producing an emulsified composition included in the present invention comprises: Comprising the step of preparing the composition. More preferably, the method for producing an emulsion composition included in the present invention comprises: (A-1) mixing (preferably mixing and further concentrating) an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin; -2) mixing the obtained mixture (preferably a concentrate of the mixture) with polyglycerin myristate ester to prepare an emulsion composition.
家畜又は家禽としては、例えば、牛、豚、馬、羊、山羊、鳥類等が挙げられる。哺乳類の場合、リン脂質を含有する組織としては、主に、皮膚、脳、腸、心臓、生殖器、肉（特に筋肉）等が挙げられ、これらの組織からリン脂質を抽出することができる。また、鳥類としては、鶏、家鴨、鶉、鴨、雉、七面鳥等が挙げられる。入手のし易さ、コスト面、及び口にすることに対する抵抗感等も考慮すると、鶏が特に好ましい。また、鳥組織としては、特に制限されないが、例えば、鳥肉（特に、鳥ムネ肉）、鳥皮、鳥の内臓等が好ましい。なお、１又は複数種の生物の異なる組織を２種以上組み合わせてもよい。家畜又は家禽組織として、特に好ましい例として、鳥ムネ肉が挙げられ、鶏ムネ肉が中でも好ましい。 Examples of livestock or poultry include cows, pigs, horses, sheep, goats, and birds. In the case of mammals, tissues containing phospholipids mainly include skin, brain, intestine, heart, reproductive organs, meat (particularly muscle), and the like, and phospholipids can be extracted from these tissues. Examples of birds include chicken, domestic duck, turtle, duck, pheasant, and turkey. Chickens are particularly preferable in consideration of availability, cost, and resistance to the mouth. Further, the bird tissue is not particularly limited, but for example, bird meat (particularly, chicken breast meat), bird skin, and bird internal organs are preferable. It should be noted that two or more different tissues of one or a plurality of different organisms may be combined. As a livestock or poultry tissue, a chicken breast meat is mentioned as a particularly preferable example, and chicken breast meat is particularly preferable.
なお、家畜又は家禽組織は適当な大きさに裁断されていてもよい。また、乾燥（特に凍結乾燥）されたものであってもよい。 The livestock or poultry tissue may be cut into an appropriate size. It may also be dried (particularly freeze-dried).
家畜又は家禽組織のエタノール抽出の方法としては、特に限定されず、公知の方法又は公知の方法から容易に相当できる方法を用いることができる。例えば、家畜又は家禽組織に対して質量比１〜５倍程度のエタノールを加え、撹拌又は静置することで行うことができる。撹拌又は静置は、加温して行ってもよい。加温は、例えば３０〜５０℃、又は３５〜４５℃程度で行うことができる。また、撹拌又は静置の時間は特に制限されないが、例えば０．５〜２４時間、又は１〜１２時間程度を挙げることができる。得られた抽出液は、必要に応じて濾過などにより固液分離してもよい。また、抽出残渣に対して、同様の操作を行い、再度抽出液を得て、先に得られた抽出液に合算してもよい。 The method for ethanol extraction of livestock or poultry tissue is not particularly limited, and a known method or a method that can be easily equivalent to the known method can be used. For example, it can be performed by adding ethanol in a mass ratio of about 1 to 5 times to livestock or poultry tissue, and stirring or allowing it to stand. The stirring or standing may be performed by heating. The heating can be performed at, for example, 30 to 50° C. or about 35 to 45° C. The time of stirring or standing is not particularly limited, but may be, for example, about 0.5 to 24 hours, or about 1 to 12 hours. The obtained extract may be subjected to solid-liquid separation by filtration or the like, if necessary. Further, the extraction residue may be re-obtained by performing the same operation on the extraction residue, and may be added to the previously obtained extraction liquid.
なお、気温が低い（特に冬期）場合、当該抽出工程中に析出が生じるおそれがある。このような温度は析出が生じる温度であれば制限はされないが、具体的には例えば１０℃以下、９℃以下、８℃以下、７℃以下、６℃以下、５℃以下、４℃以下、３℃以下、２℃以下、１℃以下、又は０℃以下が挙げられる。当該析出にはリン脂質が含まれるため、析出したままでエタノール抽出操作を続けると、析出に含まれるリン脂質がエタノール抽出液に含まれず、このため最終的に得られるリン脂質濃縮物に含まれるリン脂質量がばらつくおそれがある。よって、析出が生じた場合には、まず加温して析出を溶解させるか、あるいは析出が生じない温度下で当該工程を行うことが好ましい。加温して析出を溶解させる場合、加温の温度は析出が溶解し、且つ品質に影響を与えない範囲であれば特に制限されないが、例えば２０〜３０℃程度が例示される。また、析出が生じない温度下でエタノール抽出工程を行う場合、例えば２０〜３０℃程度の温度下で当該工程を行うことができる。 If the temperature is low (especially in winter), precipitation may occur during the extraction process. Although such a temperature is not limited as long as precipitation occurs, specifically, for example, 10°C or lower, 9°C or lower, 8°C or lower, 7°C or lower, 6°C or lower, 5°C or lower, 4°C or lower, It may be 3°C or lower, 2°C or lower, 1°C or lower, or 0°C or lower. Since the precipitation contains phospholipids, if the ethanol extraction operation is continued with the precipitation, the phospholipids contained in the precipitation are not contained in the ethanol extract, and thus the phospholipid concentrate finally obtained is contained. The amount of phospholipid may vary. Therefore, when precipitation occurs, it is preferable to first heat to dissolve the precipitation or to perform the step at a temperature at which precipitation does not occur. In the case of heating to dissolve the precipitate, the heating temperature is not particularly limited as long as the precipitate dissolves and does not affect the quality, but is, for example, about 20 to 30°C. When the ethanol extraction step is performed at a temperature at which precipitation does not occur, the step can be performed at a temperature of, for example, about 20 to 30°C.
得られたエタノール抽出液を濃縮する方法としては、特に限定されず、公知の方法又は公知の方法から容易に相当できる方法を用いることができる。例えば、減圧濃縮、又は加熱濃縮等が挙げられる。 The method for concentrating the obtained ethanol extract is not particularly limited, and a known method or a method that can be easily equivalent to the known method can be used. For example, vacuum concentration or heat concentration may be used.
濃縮は、得られるエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下になるまで行うことが好ましく、０．９質量％以下、０．８質量％以下、０．７質量％以下、０．６質量％以下、又は０．５質量％以下になるまで行うことがより好ましく、０．４質量％以下、０．３質量％以下、又は０．２質量％以下になるまで行うことがさらに好ましい。なお、当該水分含有量は、カールフィッシャー法により求めた値である。 Concentration is preferably performed until the water content of the obtained ethanol extract concentrate is 1% by mass or less, and is 0.9% by mass or less, 0.8% by mass or less, 0.7% by mass or less, 0.1% by mass or less. It is more preferable to carry out until 6 mass% or less, or 0.5 mass% or less, and it is further preferable to carry out until 0.4 mass% or less, 0.3 mass% or less, or 0.2 mass% or less. .. The water content is a value obtained by the Karl Fischer method.
また、得られるエタノール抽出液濃縮物のエタノール含有量は、１５質量％以下であることが好ましく、１４質量％以下、１３質量％以下、１２質量％以下、１１質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、又は８質量％以下であることがより好ましい。なお、当該エタノール含有量は、乾熱乾燥法（１０５℃、３時間）で求めた乾燥減量から上記水分含有量を減じた値である。例えば、当該乾熱乾燥減量が９０質量％であり、上記水分含有量が１質量％であった場合、エタノール含有量は１００−９０−１＝９（質量％）となる。 The ethanol content of the obtained ethanol extract concentrate is preferably 15% by mass or less, 14% by mass or less, 13% by mass or less, 12% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, It is more preferably 9% by mass or less, or 8% by mass or less. The ethanol content is a value obtained by subtracting the water content from the loss on drying obtained by the dry heat drying method (105°C, 3 hours). For example, when the dry heat loss is 90% by mass and the water content is 1% by mass, the ethanol content is 100-90-1=9 (% by mass).
このようなエタノール抽出液濃縮物を、エタノール抽出濃縮物として本発明に用いることができる。またさらに、当該エタノール抽出液濃縮物を、さらに濃縮してからエタノール抽出濃縮物として用いることもできる。 Such an ethanol extract concentrate can be used in the present invention as an ethanol extract concentrate. Furthermore, the ethanol extract concentrate can be used as an ethanol extract concentrate after further concentration.
さらなる濃縮方法としては、例えば、エタノール抽出液濃縮物と水を混合し、得られた混合液を遠心分離する方法が挙げられる。これは、エタノール抽出液濃縮物に含まれるリン脂質を水和してガム質として分離回収する方法である。 As a further concentration method, for example, a method of mixing the ethanol extract concentrate and water and centrifuging the obtained mixed solution can be mentioned. This is a method in which the phospholipid contained in the ethanol extract concentrate is hydrated and separated and collected as a gum.
この場合、エタノール抽出液濃縮物と混合する水の量は、当該濃縮物１００質量部に対して６．５質量部以下とすることが好ましく、６．４質量部以下、６．３質量部以下、６．２質量部以下、６．１質量部以下又は６質量部以下とすることがより好ましい。 In this case, the amount of water mixed with the ethanol extract concentrate is preferably 6.5 parts by mass or less, and 6.4 parts by mass or less and 6.3 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the concentrate. More preferably 6.2 parts by mass or less, 6.1 parts by mass or less, or 6 parts by mass or less.
エタノール抽出液濃縮物と水との混合液を遠心分離し、得られる沈殿（下層）を回収することでさらなる濃縮を行うことができる。このとき、遠心分離は２℃以下の温度で行うことが好ましく、１℃以下がより好ましく、０．５℃以下がさらに好ましい。また、遠心分離を行う際の温度の加減は、前記濃縮物が凍結せず、遠心分離が行える範囲であれば特に制限されないが、例えば−２℃以上又は−１℃以上を挙げることができる。 Further concentration can be performed by centrifuging a mixed solution of the ethanol extract concentrate and water and collecting the resulting precipitate (lower layer). At this time, centrifugation is preferably performed at a temperature of 2° C. or lower, more preferably 1° C. or lower, and further preferably 0.5° C. or lower. Further, the temperature at the time of performing the centrifugation is not particularly limited as long as the concentrate does not freeze and the centrifugation can be performed, and examples thereof include −2° C. or higher or −1° C. or higher.
沈殿（下層）の回収は、液体部分（上層）を除去することで行うことができる。当該除去は、デカントで行ってもよいが、吸引除去することが好ましい。 The precipitation (lower layer) can be recovered by removing the liquid portion (upper layer). The removal may be performed by decanting, but it is preferable to remove by suction.
回収した沈殿にはリン脂質が濃縮されている。当該沈殿をそのままエタノール抽出濃縮物として用いることができる。また、回収した沈殿を加温（例えば３５〜４５℃程度）及び撹拌して、溶解してから用いることもできる。ここでの撹拌は、窒素気流下で行うことが好ましい。 Phospholipids are concentrated in the recovered precipitate. The precipitate can be directly used as an ethanol extract concentrate. Further, the recovered precipitate can be used after being dissolved by heating (for example, about 35 to 45° C.) and stirring. The stirring here is preferably performed under a nitrogen stream.
また、さらなる濃縮方法として、エタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液とを混合し、当該混合液を静置する方法が挙げられる。静置後、下層を回収することで、エタノール抽出濃縮物を得ることができる。当該方法においては、エタノール抽出液濃縮物と４０〜６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８〜１．２の混合液を、４０〜６０℃で静置することが好ましい。当該混合液の、エタノール抽出液濃縮物と４０〜６０質量％エタノール水溶液との混合質量比率において、下限は、例えば１：０．８５、０．９、０．９５、又は１であってもよい。また、上限は、例えば１：１．１５、１．１、１．０５、又は１であってもよい。また、用いるエタノール水溶液の濃度の下限は、例えば４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、又は５０質量％であってもよい。また、用いるエタノール水溶液の濃度の上限は、例えば５９、５８、５７、５６、５５、５４、５３、５２、５１、又は５０質量％であってもよい。 Further, as a further concentration method, a method of mixing the ethanol extract concentrate and the ethanol aqueous solution and allowing the mixed solution to stand is mentioned. After standing, the lower layer is collected to obtain an ethanol extract concentrate. In this method, it is preferable to leave a mixed solution of the ethanol extract concentrate and the 40-60 mass% aqueous ethanol solution at a mass ratio of 1:0.8-1.2 at 40-60°C. In the mixing mass ratio of the ethanol extract concentrate and the 40 to 60 mass% ethanol aqueous solution of the mixture, the lower limit may be 1:0.85, 0.9, 0.95, or 1, for example. .. Further, the upper limit may be, for example, 1:1.15, 1.1, 1.05, or 1. The lower limit of the concentration of the aqueous ethanol solution used may be, for example, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, or 50% by mass. The upper limit of the concentration of the aqueous ethanol solution used may be, for example, 59, 58, 57, 56, 55, 54, 53, 52, 51, or 50% by mass.
このようにして得られた混合液を、４０〜６０℃で静置することにより、混合液は３層（上層、中層、下層）に分離され、下層にはリン脂質が濃縮される。 The mixed solution thus obtained is allowed to stand at 40 to 60° C. to separate the mixed solution into three layers (upper layer, middle layer and lower layer), and the phospholipid is concentrated in the lower layer.
静置時の温度の下限は、例えば４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、又は５０℃であってもよい。また、静置時の温度の上限は、例えば５９、５８、５７、５６、５５、５４、５３、５２、５１、又は５０℃であってもよい。また、静置時の温度は、当該温度範囲であれば変化してもよいが、できるだけ一定であることが好ましく、変化する場合であっても変化幅は少ない（例えば変化幅１〜５℃、又は１〜３℃程度）方が好ましく、また変化する早さもできるだけゆっくりであることが好ましい。 The lower limit of the stationary temperature may be 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, or 50° C., for example. In addition, the upper limit of the temperature during standing may be, for example, 59, 58, 57, 56, 55, 54, 53, 52, 51, or 50°C. Further, the temperature at rest may change within the temperature range, but it is preferable that the temperature is as constant as possible, and even if it changes, the change width is small (for example, change width 1 to 5° C., Or about 1 to 3° C.) is preferable, and the changing speed is also preferably as slow as possible.
静置する時間としては、混合液が層分離される範囲であれば特に制限されないが、例えば１時間以上が好ましい。２時間以上、３時間以上、４時間以上、５時間以上、又は６時間以上であってもよい。静置時間の上限は特に制限されないが、例えば２４時間以下、１８時間以下、１２時間以下、又は１０時間以下が例示される。 The standing time is not particularly limited as long as the mixed solution is in a layer-separated range, but for example, 1 hour or more is preferable. It may be 2 hours or longer, 3 hours or longer, 4 hours or longer, 5 hours or longer, or 6 hours or longer. The upper limit of the standing time is not particularly limited, but is, for example, 24 hours or less, 18 hours or less, 12 hours or less, or 10 hours or less.
上述の通り、３層に分離された混合液の下層にリン脂質が濃縮されている。下層の回収は、例えば、（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去する、あるいは、（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行うことができる。（ｉ）（ｉｉ）のいずれにおいても、これらの工程における静置温度は１０℃以下であり、例えば９℃以下、８℃以下、７℃以下、６℃以下、５℃以下、４℃以下であってもよい。また、当該静置時間としては、下層がゲル状になる範囲であれば特に制限されないが、例えば１２時間以上が例示される。 As described above, the phospholipid is concentrated in the lower layer of the mixed solution separated into three layers. The lower layer is recovered by, for example, (i) removing the upper layer from the mixed solution separated into three layers, leaving the lower layer at a temperature of 10° C. or lower until it becomes a gel, and then removing the middle layer, or (ii) It can be carried out by allowing the mixed solution separated into three layers to stand at a temperature of 10° C. or lower until the lower layer becomes a gel, and then removing the upper layer and the middle layer. In any of (i) and (ii), the standing temperature in these steps is 10° C. or lower, for example, 9° C. or lower, 8° C. or lower, 7° C. or lower, 6° C. or lower, 5° C. or lower, 4° C. or lower. It may be. Further, the standing time is not particularly limited as long as it is in the range where the lower layer becomes a gel, but is, for example, 12 hours or more.
このようにして回収した沈殿（下層）をそのままエタノール抽出濃縮物として用いることができる。また、回収した沈殿を加温（例えば３５〜４５℃程度）及び撹拌して、溶解してから用いることもできる。ここでの撹拌は、窒素気流下で行うことが好ましい。 The precipitate (lower layer) thus collected can be used as it is as an ethanol extract concentrate. Further, the recovered precipitate can be used after being dissolved by heating (for example, about 35 to 45° C.) and stirring. The stirring here is preferably performed under a nitrogen stream.
以上のように、本発明に用いるエタノール抽出濃縮物としては、例えば、（Ｉ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液を濃縮したもの、（ＩＩ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液濃縮物（すなわち（Ｉ））を、水と混合し、得られた混合液を遠心分離して下層を回収したもの、（ＩＩＩ）エタノール抽出液濃縮物（すなわち（Ｉ））とエタノール水溶液とを混合し、当該混合液を静置して下層を回収したもの、等を挙げることができる。 As described above, as the ethanol extract concentrate used in the present invention, for example, (I) a concentrate of an ethanol extract of livestock or poultry tissue, (II) an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue (that is, (( I)) is mixed with water, the obtained mixed solution is centrifuged to recover the lower layer, (III) Ethanol extract concentrate (that is, (I)) and an aqueous ethanol solution are mixed, and the mixture is mixed. An example in which the liquid is allowed to stand and the lower layer is recovered, and the like can be mentioned.
エタノール抽出濃縮物と混合するグリセリンの量は、特に制限されないが、例えばエタノール抽出液濃縮物１００質量部に対して５０〜１５０質量部が好ましく、８０〜１２０質量部がより好ましい。 The amount of glycerin mixed with the ethanol extract concentrate is not particularly limited, but is preferably 50 to 150 parts by mass, and more preferably 80 to 120 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the ethanol extract concentrate.
また、エタノール抽出濃縮物とグリセリンとの混合物は、さらに濃縮されることが好ましい。濃縮方法としては、当該混合物に含有されるエタノール及び水の量を減少させることができる公知の方法を用いることができ、例えば減圧濃縮が好ましい。 Further, the mixture of the ethanol extract concentrate and glycerin is preferably further concentrated. As the concentration method, a known method capable of reducing the amounts of ethanol and water contained in the mixture can be used, and for example, concentration under reduced pressure is preferable.
なお、このようにして得られる、エタノール抽出濃縮物及びグリセリンの混合物（混合濃縮物を包含する）をリン脂質−グリセリン画分（ＰＬ−Ｇｌｙ画分）と表記することがある。 The mixture of ethanol extract concentrate and glycerin (including mixed concentrate) thus obtained may be referred to as a phospholipid-glycerin fraction (PL-Gly fraction).
ＰＬ−Ｇｌｙ画分とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合することにより、乳化組成物を調製することができる（（Ａ）工程）。当該混合方法としては、乳化を行う場合に用いる公知の方法を用いることができ、例えばホモジナイザー、湿式微粒化装置等を用いることができる。 An emulsified composition can be prepared by mixing the PL-Gly fraction and polyglycerin myristic acid ester (step (A)). As the mixing method, a known method used for emulsification can be used, and for example, a homogenizer, a wet atomizer, or the like can be used.
ポリグリセリンミリスチン酸エステルとしては、ポリグリセリンに対して１つのミリスチン酸が結合した構造を有するエステルが好ましく、すなわち、ポリグリセリンミリスチン酸モノエステルが好ましい。また、ここでの「ポリグリセリン」は、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリン、ウンデカグリセリン、又はドデカグリセリンであることが好ましく、ヘキサグリセリン、オクタグリセリン、デカグリセリン、又はドデカグリセリンであることがより好ましく、ヘキサグリセリン又はデカグリセリンであることがさらに好ましい。特に好ましいポリグリセリンミリスチン酸エステルとしては、例えばヘキサグリセリンミリスチン酸モノエステル、オクタグリセリンミリスチン酸モノエステル、デカグリセリンミリスチン酸モノエステル、又はドデカグリセリンミリスチン酸モノエステルが挙げられる。ポリグリセリンミリスチン酸エステルは、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。 As the polyglycerin myristic acid ester, an ester having a structure in which one myristic acid is bonded to polyglycerin is preferable, that is, polyglycerin myristic acid monoester is preferable. Further, the "polyglycerin" here is preferably tetraglycerin, pentaglycerin, hexaglycerin, heptaglycerin, octaglycerin, nonaglycerin, decaglycerin, undecaglycerin, or dodecaglycerin, hexaglycerin, octaglycerin. , Decaglycerin, or dodecaglycerin are more preferred, and hexaglycerin or decaglycerin are even more preferred. Particularly preferred polyglycerin myristic acid esters include, for example, hexaglycerin myristic acid monoester, octaglycerin myristic acid monoester, decaglycerin myristic acid monoester, or dodecaglycerin myristic acid monoester. The polyglycerin myristate ester can be used alone or in combination of two or more.
混合するポリグリセリンミリスチン酸エステル量としては、例えばＰＬ−Ｇｌｙ画分１００質量部に対して、２５〜７５質量部程度が好ましく、３０〜７０質量部程度がより好ましく、３５〜６５質量部程度がさらに好ましく、４０〜６０質量部程度がよりさらに好ましい。 As the amount of polyglycerin myristate ester to be mixed, for example, about 25 to 75 parts by mass is preferable, about 30 to 70 parts by mass is more preferable, and about 35 to 65 parts by mass is about 100 parts by mass of the PL-Gly fraction. More preferably, about 40 to 60 parts by mass is even more preferable.
このようにして得られる乳化組成物を水に分散させることにより、透明で臭いや味にもほとんど問題のないリン脂質水分散液を調製することができる。本発明は、（Ａ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物及びグリセリンの混合物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、及び（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程を含む、リン脂質水分散液調製方法をも包含する。当該方法は、好ましくは、（Ａ−１）家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物とグリセリンとを混合し濃縮する工程、（Ａ−２）工程（Ａ−１）で得られた濃縮物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、及び（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程を含む。 By dispersing the emulsified composition thus obtained in water, it is possible to prepare a transparent phospholipid aqueous dispersion having almost no problem in smell and taste. The present invention comprises (A) a step of preparing an emulsion composition by mixing a mixture of an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin with polyglycerin myristate ester, and (B) containing the obtained emulsion Also included is a method for preparing an aqueous phospholipid dispersion, which comprises the step of preparing an aqueous dispersion. The method preferably comprises (A-1) a step of mixing and concentrating an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin, (A-2) the concentrate obtained in the step (A-1) and poly. It includes a step of preparing an emulsion composition by mixing with glycerin myristic acid ester, and a step (B) of preparing an aqueous dispersion containing the obtained emulsion.
当該乳化組成物を水に分散させる方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる。例えばホモジナイザー、攪拌機等を用いることができる。 The method of dispersing the emulsified composition in water is not particularly limited, and a known method can be used. For example, a homogenizer, a stirrer, etc. can be used.
また、乳化組成物におけるグリセリン含量を増加させるため、当該乳化組成物を水に分散させる前に、さらに当該乳化組成物にグリセリンを加えて混合することもできる。このように、さらにグリセリンを加えて混合した組成物も、乳化組成物として水に分散させてリン脂質水分散液を調製するために好ましく用いることができる。 Further, in order to increase the glycerin content in the emulsified composition, glycerin can be further added to and mixed with the emulsified composition before the emulsified composition is dispersed in water. As described above, a composition in which glycerin is further added and mixed can also be preferably used for preparing an aqueous dispersion of phospholipid by dispersing it in water as an emulsion composition.
乳化組成物としては、含有されるグリセリン含有量が例えば８０〜９５質量％程度であることが好ましく、８５〜９５質量％程度であることがより好ましい。このようなグリセリン含量とするために、上記の通り乳化組成物を水に分散させる前にグリセリンをさらに加えることが好ましい。 In the emulsified composition, the glycerin content contained is preferably, for example, about 80 to 95% by mass, more preferably about 85 to 95% by mass. In order to achieve such a glycerin content, it is preferable to further add glycerin before dispersing the emulsified composition in water as described above.
また、上記の通り、当該乳化組成物は、ＰＬ−Ｇｌｙ画分及びポリグリセリンミリスチン酸エステル並びに必要に応じてグリセリンを混合して得ることができるものであり、当該ＰＬ−Ｇｌｙ画分は濃縮により含有されるエタノール及び水の量が減少しているものが好ましい。これらのことから、当該乳化組成物は、水の含有量が２％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく１質量％以下であることが好ましい。また、当該乳化組成物は、エタノールの含有量が２％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく１質量％以下であることが好ましい。本発明は、当該乳化組成物も包含する。好ましくは、当該乳化組成物は、家畜又は家禽組織のエタノール抽出濃縮物、グリセリン、及びポリグリセリンミリスチン酸エステルを含み、
水の含有量が２％以下、且つエタノールの含有量が２％以下である、リン脂質水分散液調製用乳化組成物である。より好ましくは、当該乳化組成物におけるグリセリン含有量が８０〜９５質量％又は８５〜９５質量％である。
In addition, as described above, the emulsified composition can be obtained by mixing the PL-Gly fraction and the polyglycerin myristic acid ester, and optionally glycerin, and the PL-Gly fraction is concentrated. Those in which the amounts of ethanol and water contained are reduced are preferable. From these facts, the emulsified composition preferably has a water content of 2% or less, preferably 1.5% by mass or less, and more preferably 1% by mass or less. In addition, the emulsified composition preferably has an ethanol content of 2% or less, preferably 1.5% by mass or less, and more preferably 1% by mass or less. The present invention also includes the emulsified composition. Preferably, the emulsified composition comprises an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue, glycerin, and polyglycerin myristate ester,
An emulsified composition for preparing a phospholipid aqueous dispersion having a water content of 2% or less and an ethanol content of 2% or less. More preferably, the glycerin content in the emulsion composition is 80 to 95% by mass or 85 to 95% by mass.
このようにして得られるリン脂質水分散液は、透明であり見た目もよく、臭い及び味に問題もないため、例えば飲食品の原料として有用であり、特に液体飲食品の原料として有用である。 The thus-obtained phospholipid aqueous dispersion is transparent and good in appearance, and has no problems in smell and taste, and thus is useful, for example, as a raw material for food and drink, and particularly as a raw material for liquid food and drink.
当該リン脂質水分散液は、上記乳化組成物が好ましくは０．５〜５質量％程度分散して含有され、より好ましくは１〜４質量％程度分散して含有され、さらに好ましくは１．５〜３質量％程度分散して含有される。 The emulsified composition is preferably contained in the phospholipid aqueous dispersion in an amount of about 0.5 to 5% by mass, more preferably about 1 to 4% by mass, and even more preferably 1.5. Approximately 3 mass% is dispersed and contained.
本発明は、当該リン脂質水分散液から製造される液体飲食品をも包含する。なお、当該リン脂質水分散液そのものが液体飲食品であってもよい。また、当該液体飲食品は当該リン脂質水分散液に加えて通常飲食品に用いられる公知の成分（例えば食品添加剤等）をさらに含有していてもよい。 The present invention also includes liquid food and drink products produced from the phospholipid aqueous dispersion. The phospholipid aqueous dispersion itself may be a liquid food or drink. In addition to the phospholipid aqueous dispersion, the liquid food and drink may further contain known components (for example, food additives) commonly used in foods and drinks.
なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する（The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of."）。 In addition, in this specification, "comprising" includes "consisting essentially of" and "consisting of." is also included including "consisting essentially of" and "consisting of".
以下、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically, but the present invention is not limited to the following examples.
なお、鶏ムネ肉としては、凍結乾燥された鶏ムネ肉（ＦＤ鶏ムネ肉）を使用した。また、特に断らない限り、％は質量（ｗ／ｗ）％を示す。 As the chicken breast meat, freeze-dried chicken breast meat (FD chicken breast meat) was used. Unless otherwise specified,% means mass (w/w)%.
エタノール抽出
ＦＤ鶏ムネ肉４２ｋｇを抽出釜に投入した。ＦＤ鶏ムネ肉の４倍量（ｗ／ｖ）の９９％エタノール（１６８Ｌ）を抽出釜に投入して窒素置換後、攪拌しながら加温し４０℃達温後、９０分間保持した。３０メッシュで濾過後、抽出液をドラム缶に回収した。１回目の抽出残渣を抽出釜に投入後、ＦＤ鶏ムネ肉の２．５倍量（ｗ／ｖ）の９９％エタノール（１０５Ｌ）を釜に投入して窒素置換後、攪拌しながら加温し４０℃達温後、９０分間保持した。３０メッシュで濾過後、抽出液をドラム缶に回収した。当該抽出液を１０Ｓろ紙で吸引ろ過した。得られた液をエタノール抽出液として用いた。
42 kg of ethanol-extracted FD chicken breast meat was put into an extraction pot. 4-fold amount (w/v) of 99% ethanol (168 L) of FD chicken breast was put into an extraction kettle, and after nitrogen replacement, the mixture was heated with stirring, heated to 40° C., and kept for 90 minutes. After filtering with 30 mesh, the extract was collected in a drum. After the first extraction residue was put into the extraction pot, 2.5% amount (w/v) of 99% ethanol (105 L) of FD chicken breast was put into the pot, and after nitrogen replacement, it was heated with stirring. After reaching 40° C., the temperature was maintained for 90 minutes. After filtering with 30 mesh, the extract was collected in a drum. The extract was suction filtered with 10S filter paper. The obtained liquid was used as an ethanol extract.
エタノール抽出液の減圧濃縮
エタノール抽出液を、内温４０℃以下で減圧し、５０Ｌバットに全量入る程度の量（約８ｋｇ）になるまで減圧濃縮した。当該一次濃縮液を５０Ｌバットに入れて外温５０〜６０℃で減圧した。得られた濃縮液を３０メッシュでろ過後、重量を測定したところ、５．１２ｋｇであった。当該濃縮液をエタノール抽出液濃縮物とし、使用するまで４℃で保管した。
Concentration of ethanol extract under reduced pressure The ethanol extract was reduced in pressure at an internal temperature of 40° C. or lower, and concentrated under reduced pressure until it reached a volume (about 8 kg) enough to enter the 50 L vat. The primary concentrate was placed in a 50 L vat and the pressure was reduced at an external temperature of 50 to 60°C. The obtained concentrated liquid was filtered through 30 mesh and the weight was measured to find that it was 5.12 kg. The concentrate was used as an ethanol extract concentrate and stored at 4°C until use.
なお、エタノール抽出液濃縮物の乾燥減量を乾熱乾燥法（１０５℃、３時間）で、水分量をカールフィッシャー法で、それぞれ測定した。また、差引法でエタノール濃度を算出した。結果は次のとおりであった。乾燥減量：８．０５％、水分：０．１５％、エタノール：７．９％。 The dry weight loss of the ethanol extract concentrate was measured by the dry heat drying method (105° C., 3 hours), and the water content was measured by the Karl Fischer method. In addition, the ethanol concentration was calculated by the subtraction method. The results were as follows. Weight loss on drying: 8.05%, water content: 0.15%, ethanol: 7.9%.
エタノール抽出液濃縮物と水との混合液の遠心分離によるリン脂質濃縮
エタノール抽出液濃縮物３００ｇに対し質量比率６％の水（１８ｇ）を添加して５分間、１２０回／分で振とうして水和し、２０００×ｇ、０℃、１５分遠心したところ２層（液層及び沈殿層）に分離した。遠心直後には沈殿は硬く固液分離が可能であった。当該沈殿を回収し、窒素気流下で４０℃・５分間撹拌することで溶解させ、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で分析したところ、リン脂質が多く含まれていることが確認できた。
Water (18 g) having a mass ratio of 6% was added to 300 g of the phospholipid-enriched ethanol extract concentrate by centrifugation of a mixture of the ethanol extract concentrate and water, and the mixture was shaken at 120 times/min for 5 minutes. It was then hydrated and centrifuged at 2000×g, 0° C. for 15 minutes to separate into two layers (liquid layer and precipitation layer). Immediately after centrifugation, the precipitate was hard and solid-liquid separation was possible. When the precipitate was recovered, dissolved by stirring at 40° C. for 5 minutes under a nitrogen stream, and analyzed by thin layer chromatography (TLC), it was confirmed that a large amount of phospholipid was contained.
エタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合液の静置によるリン脂質濃縮
エタノール抽出液濃縮物１０ｇに対し、５０％エタノール水溶液を等量添加して（ｗ／ｗ）し、５０℃になるまで加温撹拌した。５０℃で３時間静置後、分離状況を確認したところ、３層に分離した（図１）。
An equal amount of 50% ethanol aqueous solution was added (w/w) to 10 g of the phospholipid-concentrated ethanol extract concentrated solution obtained by allowing a mixed solution of the ethanol extract concentrated solution and the ethanol aqueous solution to stand, until the temperature reached 50°C. The mixture was heated and stirred. After standing for 3 hours at 50° C., the separation state was confirmed, and it was separated into three layers (FIG. 1).
分離された層に含まれる成分を、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で確認した。より詳細には、薄層板（シリカゲル）で作られた薄層を使い、検討１及び検討２で分離させた各層を移動相（クロロホルム／メタノール／水＝６５／２５／４）で展開させて中性脂質とリン脂質を分離した。検出溶液には１０％硫酸を用いた。 The components contained in the separated layers were confirmed by thin layer chromatography (TLC). More specifically, by using a thin layer made of a thin layer plate (silica gel), each layer separated in Study 1 and Study 2 was developed with a mobile phase (chloroform/methanol/water=65/25/4). Neutral lipid and phospholipid were separated. 10% sulfuric acid was used as the detection solution.
当該ＴＬＣ検討により、上層には主として中性脂質、下層に主としてリン脂質が存在していることが確認できた（図２）。 From the TLC examination, it was confirmed that neutral lipids were mainly present in the upper layer and phospholipids were mainly present in the lower layer (FIG. 2).
このことから、５０％エタノール水溶液を当量混合して５０℃で静置することにより、トリムネ肉のエタノール抽出液濃縮物について、遠心分離を用いずとも、単に静置することにより効率よくリン脂質濃縮物を得られることが分かった。 From this, it is possible to efficiently concentrate phospholipids by simply leaving still the ethanol extract concentrate of Trimne meat without centrifugation, by mixing 50% ethanol aqueous solution in an equivalent amount and letting it stand at 50°C. I found that I could get things.
なお、３層分離した状態で４℃で保存したところ、上層と下層のみが固まった。当該特徴を利用することで、より効率的に下層のみを回収することができた。具体的には、まず３相分離した状態において上層のみを吸引除去し、４℃で一晩静置した後、中層（液状）と下層（ゲル状）とを固液分離して下層のみを容易に採取できた。 When the three layers were separated and stored at 4° C., only the upper layer and the lower layer were solidified. By utilizing this feature, only the lower layer could be collected more efficiently. Specifically, first, in the state of three-phase separation, only the upper layer is removed by suction, and the mixture is allowed to stand overnight at 4° C., then the middle layer (liquid) and the lower layer (gel) are solid-liquid separated to facilitate only the lower layer. I was able to collect it.
当該静置法により調製したリン脂質濃縮物（すなわち、静置後の３層のうちの下層）を、エタノール抽出濃縮物として、以下の検討に用いた。 The phospholipid concentrate prepared by the static method (that is, the lower layer of the three layers after static standing) was used as the ethanol extract concentrate in the following studies.
エタノール抽出濃縮物からのエタノール除去の検討
得られたエタノール抽出濃縮物（上記静置後の３層のうちの下層）につき、上記エタノール抽出液の場合と同様に、乾燥減量を乾熱乾燥法（１０５℃、３時間）で、水分量をカールフィッシャー法で、それぞれ測定した。また、差引法でエタノール濃度を算出した。結果は次の通りエタノール及び水分が多く含まれていた。乾燥減量：４７．５％、水分２７．２％、エタノール ２０．３％。そこで、減圧下で、グリセリン又は水あめと混合して減圧濃縮し、エタノールの除去を試みた。
＜水あめとの混合＞
３０ｇのエタノール抽出濃縮物に等量の水あめ（ｗ／ｗ）を添加して６０℃で減圧濃縮してエタノールと水を留去した。留去中にフラスコ内に激しく飛び散り、得られた留去物も粘性とベタつきの強いものとなった。フラスコ内から取り出す際に壁面に飛び散ったものがロスとなったため、水あめの使用は以後行わなかった。
＜グリセリンとの混合＞
３０ｇのエタノール抽出濃縮物に等量のグリセリン（ｗ／ｗ）を添加して６０℃で減圧濃縮してエタノールと水を留去した。留去中に発泡はしたものの、飛び散ったものがロスになることなく全ての留去物を回収できた。また、回収物は、室温では粘性のある液体として存在し、ハンドリングも非常に良いため、以後、得られた回収物をリン脂質−グリセリン画分（ＰＬ−Ｇｌｙ画分）として更なる検討に用いた。
Examination of removal of ethanol from ethanol extract concentrate For the obtained ethanol extract concentrate (the lower layer of the three layers after the standing), the drying loss was determined by the dry heat drying method (as in the case of the ethanol extract). The water content was measured by the Karl Fischer method at 105° C. for 3 hours. In addition, the ethanol concentration was calculated by the subtraction method. As a result, as shown below, the content of ethanol and water was high. Loss on drying: 47.5%, water content 27.2%, ethanol 20.3%. Then, under reduced pressure, it was mixed with glycerin or starch syrup and concentrated under reduced pressure to try to remove ethanol.
<Mixing with water candy>
An equal amount of starch syrup (w/w) was added to 30 g of the ethanol extract concentrate, and the mixture was concentrated under reduced pressure at 60° C. to distill off ethanol and water. During the distillation, it was violently scattered in the flask, and the obtained distillate also became viscous and sticky. The candy was not used after that, because what was scattered on the wall surface when it was taken out from the flask became a loss.
<Mixing with glycerin>
An equal amount of glycerin (w/w) was added to 30 g of the ethanol extract concentrate, and the mixture was concentrated under reduced pressure at 60° C. to remove ethanol and water. Although foaming occurred during the distillation, all the distillate could be recovered without the scattered matter becoming a loss. In addition, the recovered product exists as a viscous liquid at room temperature and is very easily handled. Therefore, the recovered product is used as a phospholipid-glycerin fraction (PL-Gly fraction) for further study. I was there.
乳化組成物の調製
ＰＬ−Ｇｌｙ画分０．４ｇにポリグリセリン脂肪酸エステル０．２ｇを加え、ホモジナイザーでよく撹拌し乳化させた。これにさらにグリセリン３．４ｇを加え、さらにホモジナイザーで撹拌して乳化組成物を得た。
Preparation of Emulsion Composition 0.2 g of polyglycerin fatty acid ester was added to 0.4 g of PL-Gly fraction, and the mixture was well stirred with a homogenizer to emulsify. To this, 3.4 g of glycerin was further added, and the mixture was further stirred with a homogenizer to obtain an emulsion composition.
用いたポリグリセリン脂肪酸エステルを次に示す。 The polyglycerin fatty acid ester used is shown below.
得られた各乳化組成物１ｇを３９ｍｌの水に分散させ（２．５％分散液）、濁度（Ａｂ６５０）を測定した。また、３名のパネリストにより、それぞれの分散液の臭い及び味を総合的に評価した。 1 g of each obtained emulsion composition was dispersed in 39 ml of water (2.5% dispersion liquid), and the turbidity (Ab650) was measured. In addition, the odor and taste of each dispersion liquid were comprehensively evaluated by three panelists.
それぞれの分散液の写真を図３に示す。また、濁度、見た目、及び臭い・味の評価を、表２に示す。 A photograph of each dispersion is shown in FIG. Table 2 shows the evaluation of turbidity, appearance, and odor/taste.
オレイン酸がエステル結合しているグリセリン脂肪酸エステルを２種類用い配合量を変えてＰＬ−Ｇｌｙ画分と混合し、乳化物を調製して、当該乳化物の水分散液（２．５％配合）の透明度を確認したが、いずれも透明性はなく乳濁色を呈していた。これらのグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ（１２．９、１１．６）は低く、水への分散性が悪いことが原因と考えられた。また、オレイン酸に起因する独特の生臭さもあり最終商品（特に食品）への味にも大きく影響することが考えられた。 Two kinds of glycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded are used and mixed with the PL-Gly fraction by changing the blending amount to prepare an emulsion, and an aqueous dispersion of the emulsion (2.5% blending) The transparency was confirmed, but none of them had transparency and had an emulsion color. The HLB (12.9, 11.6) of these glycerin fatty acid esters was low, and it was considered that the dispersibility in water was poor. In addition, there is a peculiar fishy odor caused by oleic acid, which is considered to have a great influence on the taste of the final product (especially food).
次に、ラウリル酸がエステル結合しているＨＬＢの高いグリセリン脂肪酸エステルを２種類用いて乳化物を調製して、当該乳化物の水分散液（２．５％配合）の状態をみたところ、いずれも透明性があり、特にＨＬＢ＝１４．８のグリセリン脂肪酸エステルで調製した水分散液の６５０ｎｍにおける光学濃度（Ｏ．Ｄ．）は０．２８０であった。しかし、グリセリン脂肪酸エステルに起因すると考えられる苦味が強く、最終商品（特に食品）の味への影響が懸念された。 Next, an emulsion was prepared using two kinds of glycerin fatty acid ester having a high HLB in which lauric acid was ester-bonded, and the state of the aqueous dispersion of the emulsion (2.5% blended) was examined. Is also transparent, and in particular, the optical density (OD) at 650 nm of the aqueous dispersion prepared with the glycerin fatty acid ester having HLB=14.8 was 0.280. However, the bitterness, which is considered to be caused by glycerin fatty acid ester, is strong, and there is a concern that it may affect the taste of the final product (especially food).
最後に、ミリスチン酸結合グリセリン脂肪酸エステルを２種類用いて乳化物を調製して水分散液の状態をみたところ、いずれも透明性があり、特にＨＬＢ＝１６のグリセリン脂肪酸エステルで調製した水分散液の６５０ｎｍにおける光学濃度（Ｏ．Ｄ．）は０．０９８であった。また、ラウリル酸結合グリセリン脂肪酸エステルよりも苦味は少なく、官能的にも問題なかった。 Finally, when an emulsion was prepared using two types of myristic acid-bound glycerin fatty acid ester and the state of the aqueous dispersion was examined, all were transparent, and particularly, the aqueous dispersion prepared with the glycerin fatty acid ester with HLB=16. The optical density (OD) at 650 nm was 0.098. Further, the bitterness was less than that of lauric acid-bonded glycerin fatty acid ester, and there was no sensory problem.
そこで次に、ＰＬ−Ｇｌｙ画分に対しリョートーポリグリエステルＭ−７Ｄ（デカグリセリンミリスチン酸モノエステル）を０．５、１、又は２倍質量添加し、グリセリンを加えた水分散性乳化物を調製した（表３）。 Therefore, next, lyoto-polyglycerate M-7D (decaglycerin myristic acid monoester) was added to the PL-Gly fraction in an amount of 0.5, 1, or 2 times by mass, and a water-dispersible emulsion containing glycerin was added. Prepared (Table 3).
各乳化物２．５％配合水分散液はいずれも透明性があり６５０ｎｍにおけるＯ．Ｄ．を測定したところ、それぞれ０．０４２、０．０４３、０．０１４であり（表４）、いずれも十分な透明性を示した。また、４０℃で約２週間保管しても分離は見られなかった。一方で、デカグリセリンミリスチン酸モノエステルの配合量が増えるに従い苦味が増したため、苦味を抑えることも考慮すると、ＰＬ−Ｇｌｙ画分に加えるポリグリセリンミリスチン酸エステル量は少ない方が好ましく、透明性が確認された量で最も少ない量である０．５倍質量が好ましいと考えられた。 Each of the emulsions containing 2.5% of each emulsion was transparent and had an OD at 650 nm. D. Was 0.042, 0.043, and 0.014, respectively (Table 4), and all showed sufficient transparency. Further, no separation was observed even after storage at 40° C. for about 2 weeks. On the other hand, since the bitterness increased as the blending amount of decaglycerin myristic acid monoester increased, considering the suppression of bitterness, it is preferable that the amount of polyglycerin myristic ester added to the PL-Gly fraction is small, and the transparency is high. The smallest amount confirmed, 0.5 times the mass, was considered preferable.
Claims (9)
ポリグリセリンミリスチン酸エステルと
を混合して乳化組成物を調製する工程
を含む、乳化組成物製造方法。 (A) A method for producing an emulsified composition, which comprises a step of preparing an emulsified composition by mixing a mixture of an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin with a polyglycerin myristate ester.
（Ａ−２）工程（Ａ−１）で得られた混合物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程
を含む、請求項１に記載の乳化組成物製造方法。 (A-1) mixing the ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with glycerin, and (A-2) mixing the mixture obtained in step (A-1) with polyglycerin myristate ester The method for producing an emulsified composition according to claim 1, comprising a step of preparing the emulsified composition.
ポリグリセリンミリスチン酸エステルと
を混合して乳化組成物を調製する工程、及び
（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程
を含む、リン脂質水分散液調製方法。 (A) a step of preparing an emulsion composition by mixing a mixture of an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue and glycerin with polyglycerin myristate ester, and (B) an aqueous dispersion containing the obtained emulsion A method for preparing an aqueous dispersion of phospholipid, comprising the step of preparing.
（Ａ−２）工程（Ａ−１）で得られた濃縮物とポリグリセリンミリスチン酸エステルとを混合して乳化組成物を調製する工程、及び
（Ｂ）得られた乳化物を含有する水分散液を調製する工程
を含む、請求項３に記載のリン脂質水分散液調製方法。 (A-1) a step of mixing and concentrating an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with glycerin,
(A-2) a step of mixing the concentrate obtained in the step (A-1) with a polyglycerol myristate ester to prepare an emulsion composition, and (B) an aqueous dispersion containing the obtained emulsion. The phospholipid aqueous dispersion preparation method according to claim 3, comprising a step of preparing a solution.
（Ｃ）さらにグリセリンを混合する工程
を含む、
請求項３又は４に記載の乳化組成物製造方法。 After step (B),
(C) further includes a step of mixing glycerin,
The method for producing an emulsified composition according to claim 3 or 4.
（ＩＩ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液濃縮物を、水と混合し、得られた混合液を遠心分離して下層を回収する工程であるか、あるいは、
（ＩＩＩ）エタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液とを混合し、当該混合液を静置して層分離した後、下層を回収する工程である、
請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 A step of obtaining an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue before the step (A) to obtain the ethanol extract concentrate ,
( II) a step of mixing an ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue with water and centrifuging the obtained mixed solution to recover the lower layer, or
(III) a step of mixing the ethanol extract concentrate and the ethanol aqueous solution, allowing the mixed solution to stand and separating the layers, and then recovering the lower layer.
The method according to claim 1.
水の含有量が２％以下、且つエタノールの含有量が２％以下である、
リン脂質水分散液調製用乳化組成物。 Containing ethanol extract concentrate of livestock or poultry tissue, glycerin, and polyglycerin myristic acid ester,
Water content is 2% or less, and ethanol content is 2% or less,
An emulsified composition for preparing a phospholipid aqueous dispersion.
（Ｉ）家畜又は家禽組織のエタノール抽出液を濃縮してエタノール抽出液濃縮物を得る工程であり、(I) a step of concentrating an ethanol extract of livestock or poultry tissue to obtain an ethanol extract concentrate,
当該エタノール抽出液濃縮物を工程（Ａ）においてエタノール抽出濃縮物として用いる、Using the ethanol extract concentrate as the ethanol extract concentrate in step (A),
請求項１〜５のいずれかに記載の方法。The method according to claim 1.
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