JP6744217B2 - 凝集誘起発光の発光ハイブリッドナノ材料 - Google Patents
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Description
式中、
Mは、Si、Ge、SnおよびPbを含む群から選択され;
M’は、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
M’’は、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
Xは、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択され、またはXは、OR’、SR’、SeR’およびTeR’を含む群から選択され、
R’は第1の固定基を含む第1のリンカーであり、
前記第1のリンカーは、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキル基であり、
前記第1の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
Yは、O、S、SeおよびTeを含む群から選択され;
R1は、シアノ、アミノ、アミド、カルボン酸、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、C2−C20カルボン酸エステル、C1−C20アルキルスルフィン酸、C1−C20アルキルスルホン酸、C1−C20アルキルホスホン酸、C1−C20アルキルジチオホスフィン酸、C1−C20アルキルホスフェート、C1−C20アルキルホスホエステル、C1−C20アルキルホスフィンオキシド、およびC1−C20アルキルホスフィン基を含む群から選択されるか;またはR1は、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択されるか、またはR1は、OR’’、SR’’、SeR’’およびTeR’’を含む群から選択され、ここで、R’’は第2の固定基を含む第2のリンカーであり、
前記第2のリンカーは、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキル基であり、
前記第2の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ニトロソ、ハロゲン化物、シアノ、イソチオシアナト、アミノ、アミド、イミノ、アジド、シアナト、イソシアナト、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、カルボン酸、C2−C20カルボン酸エステル、スルフィン酸、C1−C20アルキルスルフィニル、スルホン酸およびC1−C20アルキルスルホニル基を含む群から選択され、
前記少なくとも1つの第2の化合物は、前記無機の第1の化合物の表面の少なくとも一部上にグラフトされている。
式中、
Mは、Si、Ge、SnおよびPbを含む群から選択され;
M’は、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
M’’は、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
Xは、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択されるか、またはXは、OR’、SR’、SeR’およびTeR’を含む群から選択され、
ここで、R’は第1の固定基を含む第1のリンカーであり、
前記第1のリンカーは直鎖、環状もしくは分岐鎖の、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキル基であり、
前記第1の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
Yは、O、S、SeおよびTeを含む群から選択され;
R1は、シアノ、アミノ、アミド、カルボン酸、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、C2−C20カルボン酸エステル、C1−C20アルキルスルフィン酸、C1−C20アルキルスルホン酸、C1−C20アルキルホスホン酸、C1−C20アルキルジチオホスフィン酸、C1−C20アルキルホスフェート、C1−C20アルキルホスホエステル、C1−C20アルキルホスフィンオキシド、およびC1−C20アルキルホスフィン基を含む群から選択されるか;またはR1は、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択されるか、またはR1は、OR’’、SR’’、SeR’’およびTeR’’を含む群から選択され、ここで、R’’は第2の固定基を含む第2のリンカーであり、
前記第2のリンカーは、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキル基であり、
前記第2の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ニトロソ、ハロゲン化物、シアノ、イソチオシアナト、アミノ、アミド、イミノ、アジド、シアナト、イソシアナト、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、カルボン酸、C2−C20カルボン酸エステル、スルフィン酸、C1−C20アルキルスルフィニル、スルホン酸およびC1−C20アルキルスルホニル基を含む群から選択される。
式中、
R7は第1の固定基を含む第1のリンカーであり、
前記第1のリンカーは直鎖、環状もしくは分岐鎖の、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキル基であり、
前記第1の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ジチオホスフィン酸、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
R8〜R10は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ニトロソ、ハロゲン化物、シアノ、イソチオシアナト、アミノ、アミド、イミノ、アジド、シアナト、イソシアナト、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、カルボン酸、C2−C20カルボン酸エステル、スルフィン酸、C1−C20アルキルスルフィニル、スルホン酸およびC1−C20アルキルスルホニル基を含む群から選択される。
ここで、第2の置換基は第1の環状共役置換基に共役しており(例えばπ共役またはσ−π共役)、第1の環状共役置換基に対する第2の置換基の分子内回転は制限されている。好都合に、このようにして、第2の化合物の発光は無機ナノ材料上にグラフト化した際に増大し得る。実際に、出願人らは、第2の置換基の分子内回転が第1の環状共役置換基に対して制限され得ることを見出した。1つ以上の実施形態では、例えば第1の置換基および/または第2の置換基内での立体障害および/または電子障害による1/分子内相互作用、並びに/あるいは、例えば無機ナノ材料上にグラフトもしている隣接する第2の化合物内の立体障害および/または電子障害による2/分子間相互作用によって、分子内回転の制限が形成され得、それによって、非放射減衰を阻害し、発光ハイブリッドナノ材料の光学的発光を増大し得る。
最初に、3つの異なるホスホール分子(S1−S3)を以下に示すように合成した:
出願人らは、最初に、ZnOナノ粒子(5nmまたは10nm)の表面上のS3の結合を調べた。図4a−cは、本研究で使用したZnOの透過電子顕微鏡(TEM)画像を示す(a:5nm;b:10nm;c:ナノロッド)。好都合に、ZnOナノ粒子は、異なるサイズおよび形状を有し得る。これらの実施例では、ナノ粒子の平均直径は5nmまたは10nmであり、ナノロッドNRの平均長さは45nm、平均直径は10nmである。2つのハイブリッドナノシステム(すなわちナノハイブリッド;本開示に従う発光ハイブリッドナノ材料)を組み立てるために、分子S3をZnO 5nmまたは10nmとクロロホルム中で混合した。図5a−fは、前記ナノシステムの吸収(a−c)および蛍光(d−f)(a:ZnO 5nm+S3;b:ZnO 10nm+S3;c:ZnOナノロッド+S3)を示す。
ナノハイブリッドの最初の結果は、ZnO表面上にS3をグラフトすることで、S3の発光が堅調に増加することを明らかに示す。蛍光増大がグラフト化したS3に起因するか、および/またはナノ粒子のクラスタリングに起因するか説明するために更なる実験を行った。また、ナノハイブリッドの蛍光特性に対する分子構造の影響を調べるために、分子S2およびS1を合成した。
式中、Φは量子収率であり、Intは発光ピーク下の面積(波長目盛りでの)であり、Aは励起波長での吸光度(「光学濃度」とも呼ばれる)であり、nは溶媒の屈折率である。上記数式中、下付きのRは基準物質のそれぞれの値を意味する。
Claims (7)
- 無機の第1の化合物を含む少なくとも1つの無機ナノ材料と;
第1の凝集誘起発光部分を含む少なくとも1つの第2の化合物と、を含み、
前記少なくとも1つの第2の化合物は、前記無機の第1の化合物の表面の少なくとも一部上にグラフトされており、
前記少なくとも1つの第2の化合物は、下記式の構造:
Mは、Si、Ge、SnおよびPbを含む群から選択され;
M’は、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
M’’は、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、SbおよびBiを含む群から選択され;
Xは、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択されるか、またはXは、OR’、SR’、SeR’およびTeR’を含む群から選択され、
ここで、R’は前記無機の第1の化合物への第1のリンカーであり、前記第1のリンカーは第1の固定基と、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキレン基と、を含むか、または前記第1のリンカーは前記第1の固定基からなり、
前記第1の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
Yは、O、S、SeおよびTeを含む群から選択され;
R1は、シアノ、アミノ、アミド、カルボン酸、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、C2−C20カルボン酸エステル、C1−C20アルキルスルフィン酸、C1−C20アルキルスルホン酸、C1−C20アルキルホスホン酸、C1−C20アルキルジチオホスフィン酸、C1−C20アルキルホスフェート、C1−C20アルキルホスホエステル、C1−C20アルキルホスフィンオキシド、およびC1−C20アルキルホスフィン基を含む群から選択されるか;またはR1は、H、OH、SH、SeHおよびTeHを含む群から選択されるか、またはR1は、OR’’、SR’’、SeR’’およびTeR’’を含む群から選択され、ここで、R’’は前記無機の第1の化合物への第2のリンカーであり、前記第2のリンカーは第2の固定基と、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキレン基と、を含むか、または前記第2のリンカーは前記第2の固定基からなり、
前記第2の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ニトロソ、ハロゲン化物、シアノ、イソチオシアナト、アミノ、アミド、イミノ、アジド、シアナト、イソシアナト、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、カルボン酸、C2−C20カルボン酸エステル、スルフィン酸、C1−C20アルキルスルフィニル、スルホン酸およびC1−C20アルキルスルホニル基を含む群から選択され、
R7は、前記無機の第1の化合物への第2のリンカーであり、前記第2のリンカーは第1の固定基と、直鎖、環状もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和の、C1−C20アルキレン基と、を含むか、または前記第2のリンカーは前記第1の固定基からなり、
前記第1の固定基は、ヒドロキシル、チオール、カルボン酸、カルボン酸エステル、シアノ、アミノ、アミド、スルフィン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ジチオホスフィン酸、ホスフェート、ホスホエステル、ホスホチオエステル、ホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィン、およびシラノール基を含む群から選択され;
R8〜R10は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ニトロソ、ハロゲン化物、シアノ、イソチオシアナト、アミノ、アミド、イミノ、アジド、シアナト、イソシアナト、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニル、C1−C20アルコキシ、C1−C20アルキルチオ、C1−C20アルキルアミノ、C1−C20アルキルアミド、C2−C20ヘテロアルキル、C1−C20ハロアルキル、C6−C20アリール、C4−C20ヘテロアリール、C7−C20アルキルアリール、C7−C20アリールアルキル、C8−C20アリールアルケニル、C8−C20アリールアルキニル、C6−C20ハロアリール、C2−C20アルキルケトン、C2−C20アルキルチオン、C2−C20アルキルカーボネート、カルボン酸、C2−C20カルボン酸エステル、スルフィン酸、C1−C20アルキルスルフィニル、スルホン酸およびC1−C20アルキルスルホニル基を含む群から選択され;
任意選択的に、R2とR3、またはR3とR4、またはR4とR5、またはR5とR6が一緒になって環系を形成し、
任意選択的に、前記少なくとも1つの第2の化合物は、第2の凝集誘起発光部分および/または追加の環状共役部分である第3の置換基、および/または可溶化部分、自己集合基、キラル基、オリゴマーおよびポリマーを含む群から選択される少なくとも1つの追加の置換基をさらに含む)
の1つを有することを特徴とする発光ハイブリッドナノ材料。 - R2とR3、またはR3とR4、またはR4とR5、またはR5とR6が一緒になって環系を形成していることを特徴とする請求項1に記載の発光ハイブリッドナノ材料。
- 前記少なくとも1つの第2の化合物は、下記式の構造:
- 前記少なくとも1つの第2の化合物は、第2の凝集誘起発光部分および/または追加の環状共役部分である第3の置換基、および/または可溶化部分、自己集合基、キラル基、オリゴマーおよびポリマーを含む群から選択される少なくとも1つの追加の置換基をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の発光ハイブリッドナノ材料。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の発光ハイブリッドナノ材料の製造方法であって、
無機の第1の化合物を含む無機ナノ材料の少なくとも1つを用意するステップと;
少なくとも1つの第2の化合物を用意するステップと;
前記少なくとも1つの第2の化合物を前記無機の第1の化合物の表面上へ化学的にグラフトするか、または物理吸着させるのに適切な条件下で、前記少なくとも1つの第2の化合物を前記無機の第1の化合物の表面の少なくとも一部へ接触させて、発光ハイブリッドナノ材料を形成するステップと、を備えることを特徴とする方法。 - 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の発光ハイブリッドナノ材料を含むことを特徴とする薄膜、発光太陽集光器、発光ハイブリッドダイオードまたは発光ハイブリッド電界効果トランジスタ。
- 薄膜、発光太陽集光器、発光ハイブリッドダイオードおよび発光ハイブリッド電界効果トランジスタを含む群から選択される製品を製造するための、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の発光ハイブリッドナノ材料の使用。
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