JP6698166B2 - アルカノールアミンアルキルアミドおよびポリオールの組成物を製造する方法 - Google Patents

Description

本開示は一般に、アルカノールアミンアルキルアミドおよびポリオールを含む組成物を調製するための方法を提供する。本開示は、パーソナルケア配合物中に使用されたときに湿潤をもたらすことが可能であり、アルカノールアミンアルキルアミドおよびポリオールを含む、組成物を調製するための方法にさらに関する。

アセトアミドを製造するためのアルカノールアミン（アミノアルコールとも呼ぶ）のＮ−アセチル化は一般に、触媒を用いてまたは用いないで、アルカノールアミンを無水酢酸または酢酸または酢酸エチルと反応させることによって、実施される。英国特許第１５５４２５１号明細書は、エタノールアミンおよび過剰な酢酸エチルを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アセトアミド（ＭＥＡアセトアミド）を調製するための方法を開示している。１８時間加熱し、減圧下で反応生成物を２回蒸留した後、この方法は、約６６％のＭＥＡアセトアミドの収率をもたらす。米国特許出願公開第２０１２／２７７４４４号明細書は、エタノールアミンおよび大過剰な酢酸エチルからＭＥＡアセトアミドを調製するための方法も開示している。この方法では、変換率が不十分になり、過剰な酢酸エチルの除去および後処理が必要とされた。Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−アセトアミド（ＤＧＡアセトアミド）を調製する方法は、Krakowiak et al. ,"A New Building Block Method To Synthesize Symmetrical and Asymmetrical Per-N-alkyl-Substituted Polyaza-Crown Compounds," J. Org. Chem., 54(17): 4061-4067 (1989)に開示されている。

本発明者らは、望ましくない副生成物の形成を伴うことなく効率が改善された、アルカノールアミンアルキルアミドを調製するための方法の必要性を認識した。本発明者らにより、従来技術による方法は実用上の難点を有し、特にヒトでの使用を意図したパーソナルケア配合物中に生成物を保水剤として使用すべき場合において、生成物から除去しなければならない、望ましくない副生成物を生じさせることが観察された。例えば、無水酢酸によるＮ−アセチル化は、パーソナルケア用途のための組成物の配合を可能とする前に除去しなければならない酢酸を副生成物として生成する。

酢酸によるＮ−アセチル化は、副生成物として水を生成する。反応の平衡を完了に向かわせるために、水は、通常蒸留によって除去しなければならない。しかしながら、水の蒸留により、反応物質酢酸とのアゼオトロープが形成され、このアゼオトロープは、やはり、水と一緒に留去する。これにより、酢酸が過剰に使用され、プロセスが非効率的になる。

最後に、酢酸エチルによるＮ−アセチル化は、反応平衡を完了に向かわせるために蒸留によって除去しなければならないエタノールを副生成物として生成する。エタノールは、反応物質酢酸エチルとのアゼオトロープも形成するが、このアゼオトロープは、やはり、エタノールと一緒に留去され、酢酸エチルの過剰な使用につながる。

酢酸エチルによるＮ−アセチル化の別の欠点は、エタノールと酢酸エチルとの両方が、沸点および引火点が低いため、商業的な規模の製造には容易に使用することができないという点である。したがって、この方法は、商業的な用途のために好ましくない。

本開示の方法は、上記課題に対処する。本開示の方法は、改善された湿潤効果を皮膚および／または毛髪に及ぼす組成物（すなわち、式（Ｉ）の化合物とポリオールとの混合物）を生じさせる。有利には、式（Ｉ）の化合物とポリオールとの組合せは、相乗的で相対的な湿潤効果をもたらすことができる。したがって、この組合せは、予想された湿潤効果を上回り、個々の成分のみの湿潤効果の合計より大きい、増大した湿潤効果を有する。

さらに、本開示の方法は、触媒を用いてまたは用いないで実施されることが可能であり、生成物としての組成物は、精製、蒸留または他の後処理を伴うことなく使用することができる。

さらに、本方法は、市販の比較的安価で安全なポリオールエステル出発物質を使用する。トリアセチン（１，２，３−トリアセトキシプロパン）等のポリオールエステル化合物は、パーソナルケア配合物中に保水剤として使用することもできる。したがって、本方法において過剰なポリオールエステル化合物が使用された場合であっても、得られた生成物としての組成物からポリオールエステル化合物を除去することは、必須ではない。

本開示の方法は一般に、次の化学反応に関する：

（式中、ＺおよびＲ^１は、下記において規定されている）。

したがって、本開示の一態様は、
（ｉ）式（Ｉ）

（式中、
Ｚは、（ａ）１個もしくは複数の−ＯＨもしくは−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−ＯＨによって任意選択により置換されている直鎖状もしくは分岐状Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンまたは（ｂ）（−Ｒ^２−Ｏ−Ｒ^３−）_ｎ（式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、−ＣＨ_２−ＣＲ^４Ｈ−であり、Ｒ^４は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）であり、
Ｒ^１は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）の化合物
および（ｉｉ）ポリオールを含む、組成物を製造する方法であって、
式（ＩＩ）

のアルカノールアミンを、少なくとも１種の−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分を含むポリオールエステルと反応させることを含む、方法を提供する。

別の態様において、本開示は、本開示の方法の生成物である組成物を、界面活性剤、増粘剤、乳化剤および保存剤等の他のパーソナルケア配合物成分と混合することを含む、パーソナルケア配合物を製造する方法を提供する。この態様の一部の実施形態において、本開示の方法の生成物は、他のパーソナルケア配合物成分との混合前に精製、蒸留または後処理されることなく、直接使用される。

別の態様において、本開示は、本開示の方法の生成物である反応組成物を含む、パーソナルケア配合物を提供する。

別の態様において、本開示は、本開示の方法の反応生成物である組成物ならびに界面活性剤、増粘剤、乳化剤および保存剤等の１種または複数の他のパーソナルケア配合物成分を含む、パーソナルケア配合物を提供する。この態様の一部の実施形態において、パーソナルケア配合物は、精製、蒸留または後処理されていない本開示の方法の反応生成物である組成物を含む。

別の態様において、本開示は、本開示の方法によって調製された湿潤用に効果的な量のパーソナルケア配合物を塗布することを含む、皮膚または毛髪を湿潤する方法を提供する。

別の態様において、本開示は、本開示の方法によって製造された配合物を含む、容器（例えば、チューブまたはジャー）であって、皮膚または毛髪の湿潤を向上するという目的で配合物を皮膚または毛髪に塗布するための取扱説明書が、容器、容器の包装または容器に付属する文書に印刷されている、容器を提供する。

本開示された材料および方法を記述する前に、本明細書において記述された態様は、特定の実施形態または構成に限定されず、したがって、当然ながら、変更が可能であることを理解すべきである。本明細書において使用された用語は、特定の態様を記述することを目的としたものにすぎず、そうではないと本明細書において明示的に規定されていない限り、限定を加えるものであるように意図されていないことも理解すべきである。

本開示を鑑みれば、本明細書において記述された活性物質および方法は、当業者によって、所望の必要性を満たすように構成されることが可能である。一般に、開示された方法は、パーソナルケア用途における使用に適した組成物の調製を改善する。例えば、本開示の方法は、改善された効率を有し、望ましくない副生成物の形成を伴うことがない。実際、本開示の方法は、改善された湿潤効果を皮膚および／または毛髪に及ぼす、組成物（すなわち、式（Ｉ）の化合物とポリオールとの混合物）を生じさせる。さらに、式（Ｉ）の化合物とポリオールとの組合せは、相乗的で相対的な湿潤効果をもたらす。したがって、この組合せは、予想された湿潤効果を上回り、個々の成分の合計の湿潤効果より大きい、増大した湿潤効果を有する。さらに、本開示の方法は、触媒を用いてまたは用いないで実施されることが可能であり、生成物としての組成物は、いかなるさらなる精製、後処理または蒸留も伴うことなく使用することができる。さらに、本方法は、市販の比較的安価で安全なポリオールエステル出発物質を使用する。トリアセチン（１，２，３−トリアセトキシプロパン）等のポリオールエステル化合物は、パーソナルケア配合物中に保水剤として使用することもできる。したがって、本方法において過剰なポリオールエステル化合物が使用された場合であっても、得られた生成物としての組成物からポリオールエステル化合物を除去する必要はない。

本開示の一態様は、式（ＩＩ）

のアルカノールアミンを、少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分を含むポリオールエステルと反応させることを含む、式（Ｉ）の化合物およびポリオールを含む組成物を製造する方法を提供する。

一実施形態において、本開示の方法によって調製された組成物のポリオールは、前記ポリオールエステルからの少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の開裂によって誘導される。例えば、ポリオールエステルが１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）である場合、得られるポリオールは、グリセロールである。

任意の適切なポリオールエステルが、本開示の方法において使用されることが可能であり、最終組成物に関する必要性および特性に基づいて、当業者によって選択され得る。適切なポリオールエステルは、限定されるわけではないが、トリアセチン、ジアセチン、モノアセチン、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオールおよび１，２−オクタンジオールの酢酸エステル（例えば、一酢酸エステル、二酢酸エステルまたはこれらの混合物）、ならびに、ブタン−１，２，３，４−テトラオール、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタオールおよびヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキソール（例えば、ソルビトールヘキサアセテート）、単糖（例えば、Ｄ−グルコースペンタアセテート）、二糖（例えば、スクロースアセテートイソブチレート）、オリゴ糖および多糖の酢酸エステル（例えば、一酢酸エステル、二酢酸エステル、ポリ酢酸エステルまたはこれらの混合物）を含む。

一実施形態において、ポリオールエステルは、式（ＩＩＩ）：

（式中、
Ｒ^１は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであり、
Ｒ^５は、直鎖状または分岐状Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルまたは単糖型、二糖型、オリゴ糖型もしくは多糖型の糖基であり、
ｍは、１〜１０の整数であり、
ｐは、０〜９の整数であり、ただし、ｍとｐとの合計は、少なくとも２であり、かつＲ^５中の炭素原子の数より少ないこと。）のポリオールエステルである。
したがって、このような本開示の実施形態は、次の化学反応：

（式中、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^５、ｍおよびｎが、上記に規定されている。）
によって表されてもよい。

本開示の方法は、いかなる触媒も用いないで実施されてもよいし、または触媒を用いて実施されてもよい。一実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンを、触媒の存在下でポリオールエステルと反応させる。このような触媒は、酸触媒または塩基触媒であってよい。本開示の方法における使用に適した酸触媒は、限定されるわけではないが、硫酸、リン酸、乳酸および亜リン酸を含む。本開示の方法における使用に適した塩基触媒は、限定されるわけではないが、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムを含む。触媒量の亜リン酸（Ｈ_３ＰＯ_３）は、ほぼ無色の組成物を生じさせた。

一実施形態において、（存在する場合における）触媒の量は、式（ＩＩ）のアルカノールアミンの量に対して約０．１ｍｏｌ％〜約１０ｍｏｌ％である。他の実施形態において、（存在する場合における）触媒は、式（ＩＩ）のアルカノールアミンの量に対して約０．１ｍｏｌ％〜約５ｍｏｌ％または約０．１ｍｏｌ％〜約２ｍｏｌ％または約０．１ｍｏｌ％〜約１ｍｏｌ％または約０．１ｍｏｌ％〜約０．５ｍｏｌ％または約０．５ｍｏｌ％〜約５ｍｏｌ％または約０．５ｍｏｌ％〜約２ｍｏｌ％または約０．５ｍｏｌ％〜約１ｍｏｌ％または約１ｍｏｌ％〜約５ｍｏｌ％または約１ｍｏｌ％〜約３ｍｏｌ％または約１ｍｏｌ％〜約２ｍｏｌ％の量で使用される。

一実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールエステルとを、触媒を用いないで反応させる。

本開示の方法は、適切な溶媒の存在下または非存在下で実施されることが可能である。適切な溶媒は好ましくは、限定されるわけではないがメタノール、エタノール、イソプロパノール、グリセロールおよびプロパンジオール等の容易に除去することができる揮発性溶媒である。有利には、本開示の方法は、いかなるさらなる精製、後処理または蒸留も伴うことなく使用することができる組成物を生じさせる。したがって、さらなる溶媒を使用することなく式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールエステルとを反応させる方法が、好ましい。

一実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールエステルとのモル比は、約Ｘ：１であり、Ｘは、ポリオールエステルにおける−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の数である。例えば、ポリオールエステルが１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）である場合、Ｘは、３であり、式（ＩＩ）のアルカノールアミンの１，２，３−トリアセトキシプロパンに対する比は、約３：１である。

ポリオールエステルは、わずかに過剰に使用されてもよい。したがって、別の実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールエステルとのモル比は、約Ｘ：１．０１または約Ｘ：１．０５または約Ｘ：１．１または約Ｘ：１．１５または約Ｘ：１．２または約Ｘ：１．２５であり、Ｘは、ポリオールエステルにおける−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の数である。一実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールエステルとのモル比は、約Ｘ：１．０５であり、Ｘは、ポリオールエステルにおける−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の数である。

本開示の方法は、反応の実施に適した温度で実施されてもよい。一実施形態において、反応させることは、約１００℃〜約１４０℃の温度で実施される。一部の実施形態において、温度は、約１００℃〜約１３０℃または約１１０℃〜約１４０℃または約１１０℃〜約１３０℃または約１２０℃〜約１４０℃または約１２０℃〜約１３０℃または約１２０℃〜約１２５℃である。一部の実施形態において、式（ＩＩ）のアルカノールアミンとポリオールは、約１２０℃〜約１２５℃の温度で反応する。

本開示の方法によって調製された組成物は、式（Ｉ）

（式中、
Ｚは、（ａ）１個または複数の−ＯＨもしくは−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−ＯＨによって任意選択により置換されている直鎖状もしくは分岐状Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンまたは（ｂ）（−Ｒ^２−Ｏ−Ｒ^３−）_ｎ（式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、−ＣＨ_２−ＣＲ^４Ｈ−であり、Ｒ^４は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）であり、
Ｒ^１は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）の化合物を含む。

本明細書におけるいずれかの実施形態による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ^１が、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである場合のものである。一実施形態において、Ｒ^１は、メチルおよびエチルから選択される。別の実施形態において、Ｒ^１は、メチルである。

本明細書における一実施形態による式（Ｉ）の化合物は、Ｚが、１個または複数の−ＯＨまたは−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−ＯＨによって任意選択により置換されている直鎖状または分岐状Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンである場合のものである。一実施形態において、Ｚは、エチレン、プロピレン、イソプロピレンおよびｔｅｒｔ−ブチレンから選択される。

本明細書における別の実施形態による式（Ｉ）の化合物は、Ｚが、（−Ｒ^２−Ｏ−Ｒ^３−）_ｎ（式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、−ＣＨ_２−ＣＲ^４Ｈ−から選択され、Ｒ^４は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）である場合のものである。特定の実施形態において、ｎは、１〜４の整数である。他の実施形態において、ｎは、１または３から選択される。一実施形態において、ｎは、１である。別の実施形態において、ｎは、２である。一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ^４が、独立して、Ｈ、メチルおよびエチルから選択される場合のものである。別の実施形態において、Ｒ^４は、独立して、Ｈおよびメチルから選択される。特定の実施形態において、Ｒ^４は、独立して、Ｈである。他の特定の実施形態において、Ｒ^４は、独立して、メチルである。一部の実施形態において、Ｚは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−である。

特に有用な式（Ｉ）の化合物の例は、

（Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）アセトアミド）、

（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド）、

（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド）、

（Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アセトアミド）、

（Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アセトアミド）および

（Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）アセトアミド）
である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば水を保持することによって湿潤をもたらすことができる、保水剤として作用する。したがって、一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、湿潤を増大させるのに十分な量で存在する。

本開示の組成物は、ポリオールを含む。このようなポリオールは副生成物であり、本方法において使用されるポリオールエステルから生じる。ポリオールの例には、限定されるわけではないが、グリセロール、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、グルコース、マルトース、ラクトース、ラクチトール、スクロースおよびマルトデキストリン等が挙げられる。一実施形態において、本開示の組成物のポリオールは、グリセロールである。

本開示の方法によって調製された組成物を含むパーソナルケア配合物は、化粧品用に許容されるビヒクルをさらに含んでもよい。パーソナルケア配合物のためのビヒクルが、水等の比較的単純な溶媒または分散剤を含むことができる場合、このようなビヒクルは、組成物の種類（例えば、スキンケアまたはヘアケア）ならびに所望される機能性および特性に応じて、大幅に変更することも可能である。例えば、化粧品として許容されるビヒクルは、局所的な塗布をより容易にするように選択されてもよく、塗布を局所化し、水への浸漬または発汗による洗い流しに対するある程度の抵抗をもたらすように、組成物が塗布された皮膚上にフィルムまたは層を形成する、ビヒクルを含む。ビヒクルは、クリーム、ローション、美容液、ゲル、エマルションまたは他の液体であってよく、増粘剤（ゴム等）または親水性コロイド等のさらなる原材料を含むことができる。化粧品として許容されるビヒクルは、水性相、油相、アルコール、シリコーン相またはこれらの混合物を含んでもよい。化粧品として許容されるビヒクルは、エマルションをさらに含んでもよい。適切なエマルションの非限定的な例には、クリーム、ゲルまたはマイクロエマルションの外観を有する油中水型エマルション、水中油型エマルション、水中シリコーン型エマルション、シリコーン中水型エマルション、水中ワックス型エマルションまたは水−油−水型トリプルエマルション等が挙げられる。エマルションは、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤または両性界面活性剤等の乳化剤を含んでもよい。適切な化粧品として許容されるビヒクルおよび他の成分は、化粧用配合物の技術分野の当業者に周知であり、例えば、McCutcheon's 2015 Emulsifiers and Detergents: North American Edition by Michael Allured, MC Publishing Co., 2015 edition (March 2, 2015)およびMcCutcheon's 2015 Functional Materials: North American Edition by Michael Allured, MC Publishing Co., 2015 edition (March 2, 2015)において見出すことが可能であり、これらの両方は、参照により本明細書に組み込む。

限定はしないが、化粧品用に許容されるビヒクルは、増粘剤、界面活性剤、乳化剤、懸濁剤、ｐＨ調整剤および中和剤、保水剤、湿潤剤、皮膚軟化薬、油、ワックス、溶媒、キレート化剤、シリコーン、中和剤、保存料、フレグランス、染料、顔料、コンディショナー、ポリマー、角質除去剤、成膜剤、噴射剤、毛髪固定剤および染毛剤ならびにこれらの任意の組合せのうちの１つまたは複数を含んでもよい。式（Ｉ）の化合物は、従来のパーソナルケア配合物中に使用されている大部分の他の成分と適合する。例えば、配合物は、ビタミン、抗酸化剤、植物抽出物、スタイリング剤、発汗抑制作用のある有効成分、抗座瘡剤、ふけ防止用活性物質、ＵＶフィルター、日焼け止め用活性物質、日焼け促進剤および他の有効成分等の１種または複数の他の成分をさらに含んでもよい。

限定はしないが、パーソナルケア配合物は、増粘剤、界面活性剤、乳化剤、懸濁剤、ｐＨ調整剤および中和剤、さらなる保水剤、皮膚軟化薬、油、ワックス、溶媒、キレート化剤、シリコーン、保存剤、フレグランス、染料、顔料、コンディショナー、ポリマー、角質除去剤、成膜剤、噴射剤、毛髪用固定剤および染毛剤ならびにこれらの任意の組合せから選択される１種または複数の原材料を含んでもよい。本開示の式（Ｉ）の化合物は、従来のパーソナルケア配合物中に使用されている大部分の他の成分と適合する。例えば、化粧用配合物は、ビタミン、抗酸化剤、植物抽出物、スタイリング剤、発汗抑制作用のある有効成分、抗座瘡剤、ふけ防止用活性物質、ＵＶフィルター、日焼け止め用活性物質、日焼け促進剤および他の有効成分等の１種または複数の他の成分をさらに含有してもよい。

全体を参照により本明細書に組み込むCTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Seventh Edition, 1997 and Eighth Edition, 2000は、スキンケア配合物中に一般的に使用されており、本開示の配合物中への使用に適している、多種多様な化粧品用および医薬用の原材料を記述している。この参考資料において開示されたこれらの機能的なクラスの例には、吸収剤、研磨剤、固結防止剤、消泡剤、抗酸化剤、バインダー、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート化剤、化学添加剤、着色料、化粧用収れん剤、化粧用殺生物剤、変性剤、脱毛剤型化合物、収れん薬、外用鎮痛薬、成膜剤、フレグランス成分、乳白剤、ｐＨ調整剤（乳酸およびクエン酸等）、可塑剤、還元剤、皮膚脱色剤、皮膚コンディショニング剤（皮膚軟化薬、包水式保水剤（miscellaneous humectant）およびフタ式保水剤（occlusive humectant））、皮膚保護材、溶媒、泡立て増進剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、懸濁剤（界面活性剤ではない）、日焼け止め剤、紫外光吸収剤、ＳＰＦ増進剤、防虫剤、防水剤および増粘剤（水性および非水性）が挙げられる。

本開示のパーソナルケア配合物は、１種または複数の増粘剤を含んでもよい。増粘剤または増粘剤の混合物が存在する場合、本発明の組成物は、約０．０１重量％〜約１０重量％、約０．０５重量％〜約１重量％、約０．１重量％〜約０．５重量％または代替的には約０．１重量％〜約０．２５重量％の増粘剤または増粘剤の混合物を含んでもよい。適切な増粘剤のクラスは、限定されるわけではないが、カルボン酸ポリマー、ポリアクリルアミドポリマー、スルホン化ポリマー、これらのコポリマー、これらの疎水性修飾誘導体およびこれらの混合物を含む。適切な増粘剤は、カルボマー（例えば、ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）９４０、ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）９５４およびＣａｒｂｏｐｏｌ ＥＴＤ２０５０等のＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）９００系列）ならびにＵｌｔｒｅｚ１０およびＵｌｔｒｅｚ３０（すべて、Ｌｕｂｒｉｚｏｌから入手可能）等のカルボン酸ポリマーを含む。他の適切なカルボン酸ポリマー型作用物質は、Ｃ１０〜３０アルキルアクリレートと、アクリル酸、メタクリル酸またはこれらの短鎖（すなわち、Ｃ１〜４アルコール）エステルのうち１種または複数のモノマーとのコポリマーを含み、ここで、架橋剤は、スクロースまたはペンタエリトリトールのアリルエーテルである。これらのコポリマーは、アクリレート／Ｃ１０〜３０アルキルアクリレートクロスポリマーとして公知であり、ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）１３４２、ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）１３８２、Ｕｌｔｒｅｚ２０、Ｕｌｔｒｅｚ２１、ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−１およびＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−２（すべて、Ｌｕｂｒｉｚｏｌから入手可能）として市販されている。

本開示のパーソナルケア配合物は、１種または複数の界面活性剤を含んでもよい。本発明の配合物は、約０．０１重量％〜約１５重量％、約０．０５重量％〜約５重量％、約０．０５重量％〜約１重量％、約０．１重量％〜約０．５重量％または代替的には約０．１重量％〜約０．２５重量％の界面活性剤または界面活性剤の混合物を含んでもよい。選択される厳密な界面活性剤または界面活性剤の混合物は、組成物のｐＨおよび存在する他の成分に依存する。適切な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤または双性界面活性剤を含む。界面活性剤という用語は、一般的に石けんと呼ばれている脂肪酸の塩も含む。適切なアニオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、石けんまたは脂肪酸の塩、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、α−オレフィンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、サルコシネート、アルキルグルコースエステルまたはこのアルコキシレート、ラウリル硫酸ナトリウム、アンモニウムラウリルスルフェート、トリエタノールアミンラウリルスルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム、イセチオネートおよびトリエタノールアミンステアレートを含む。非イオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、メチルグルコースステアレートまたはこのエトキシレート、アルキルポリグルコシドおよびグリセロールモノステアレート、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアリールポリグリコールエーテル、ポリグリコールエーテル、特にココイルジエタノールアミド、ノノキシノール−７ならびにオクトキシノール−９を含む。例示的なカチオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、モノ−およびジ−ジメチルアンモニウム塩、ベンザルコニウムクロリド、ジ−ステアリ−ジ−メチルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、エチレンジアミンの第四級化アミド、アルキルピリジニウム塩、セトリモニウムクロリド、ステアラルコニウムクロリドおよびセチルピリジニウムクロリド；ならびに、アルキルβ−アミノプロピオネート、ベタイン、アルキルイミダゾリン、コカミドプロピルベタインおよびカプロアムホカルボキシプロピオネート（caproam phocarboxy propionate）を含む両性物質を含む。

本開示のパーソナルケア配合物は、１種または複数の乳化剤を含んでもよい。本発明の配合物は、約０．０１重量％〜約１０重量％、約０．０５重量％〜約５重量％、約０．０５重量％〜約１重量％、約０．１重量％〜約０．５重量％または代替的には約０．１重量％〜約０．２５重量％の乳化剤または乳化剤の混合物を含んでもよい。例示的な乳化剤は、限定されるわけではないが、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＰＥＧ−４０ステアレート、ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１２、Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ−１（Ｈｅｎｋｅｌ）、ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２０、Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ−２（Ｈｅｎｋｅｌ）、ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−３０、Ｌａｎｅｔｔｅ（Ｈｅｎｋｅｌ）、グリセリルステアレートＣｕｔｉｎａ ＧＭＳ（Ｈｅｎｋｅｌ）、ＰＥＧ−１００ステアレート、メチルミリステート、イソプロピルミリステート、Ａｒｌａｃｅｌ１６５、グリセリルステアレート、ＰＥＧ−１００ステアレート、ｓｔｅａｒｅｔｈ−２およびｓｔｅａｒｅｔｈ−２０、ジメチコンコポリオール、Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ２０（Ｔｗｅｅｎ２０）、Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ４０（Ｔｗｅｅｎ４０）、Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ６０（Ｔｗｅｅｎ６０）、Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ８０（Ｔｗｅｅｎ８０）、ラウルアミドＤＥＡ、コカミドＤＥＡおよびコカミドＭＥＡ、リン脂質ＰＴＣ、アルギネート、カラギーナン、Ｇｌｕｃａｔｅ ＤＯ、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、コカミドプロピルホスファチジルＰＧ−ジモニウムクロリド、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ミルクアミノ酸、トリエタノールアミンおよびケイ酸アルミニウムマグネシウムを含む。

本開示のパーソナルケア配合物は、１種または複数の保存料をさらに含んでもよい。本発明の配合物は、約０．０１重量％〜約１０重量％、約０．０５重量％〜約５重量％、約０．０５重量％〜約１重量％、約０．１重量％〜約０．５重量％または代替的には約０．１重量％〜約０．２５重量％の保存料または保存料の混合物を含んでもよい。本発明の配合物における使用に適した例示的な保存料には、限定されるわけではないが、５−クロロ−２−メチル−１，２−チアゾール−３−オン、２−メチル−１，２−チアゾール−３−オン、１，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、ＫＡＴＨＯＮ（商標）ＣＧおよびＧＬＹＤＡＮＴ（商標）ＰＬＵＳ（商標）ならびにメチルパラベンおよびプロピルパラベン等のパラベンを挙げることができる。さらなる保存料が、所望に応じて使用されることも可能であり、とりわけ、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールおよび安息香酸、ジアゾリジニル尿素ならびにクロルフェネシン等の周知の保存料組成物を含む。

本開示のパーソナルケア配合物は、１種または複数の皮膚軟化薬をさらに含んでもよい。皮膚軟化薬は、皮膚を滑らかにし、軟化するのに役立ち、皮膚の荒れ、割れまたは刺激を低減することもできる、油性物質または油状物質である。一般的な適切な皮膚軟化薬は、５０〜５００センチポアズ（ｃｐｓ）の範囲の粘度を有する鉱物油、ラノリン油、ココナッツ油、ココアバター、オリーブ油、アーモンド油、マカデミアナッツ油、アロエベラリポキノン（lipoquinone）等のアロエ抽出物、合成ホホバ油、天然ソノラホホバ油（sonora jojoba oil）、ベニバナ油、コーン油、液体ラノリン、綿実油、ブドウ種子油、スイートアーモンド油およびピーナッツ油を含む。好ましくは、皮膚軟化薬は、ココグリセリドであり、ココグリセリドは、Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡからＭｙｒｉｔｏｌ３３１の商標で販売されているココア油のモノ、ジ−およびトリグリセリドの混合物、または、Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡからＣｅｔｉｏｌ ＯＥの商標で入手可能なジカプリリルエーテル、または、ＦｉｎｅｔｅｘからＦｉｎｓｏｌｖ ＴＮの商標で販売されているＣ１２〜Ｃ１５アルキルベンゾエートである。１種または複数の皮膚軟化薬は、約１重量パーセント〜約１０重量パーセントまでの範囲の量、好ましくは約５重量パーセントの量で存在してもよい。別の適切な皮膚軟化薬は、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐ．から入手可能なシリコーン液ＤＣ２００Ｆｌｕｉｄ３５０である。

他の適切な皮膚軟化薬は、スクアラン、ヒマシ油、ポリブテン、スイートアーモンド油、アボカド油、カロフィルム（calophyllum）油、リシン油、ビタミンＥアセテート、オリーブ油、ジメチロポリシロキサンおよびシクロメチコン等のシリコーン油、リノレン酸アルコール（linolenic alcohol）、オレイルアルコール、小麦胚芽の油等の穀物胚芽の油、イソプロピルパルミテート、オクチルパルミテート、イソプロピルミリステート、ヘキサデシルステアレート、ブチルステアレート、デシルオレエート、アセチルグリセリド、（Ｃ１２〜Ｃ１５）アルコールのオクタノエートおよびベンゾエート、グリコールおよびグリセリルのオクタノエートおよびデカノエート等のアルコールおよびポリアルコールのオクタノエートおよびデカノエート、イソプロピルアジペート、ヘキシルラウレートおよびオクチルドデカノエート等のリシノール酸エステル、ジカプリリルマレエート、水素化植物油、フェニルトリメチコン、ホホバ油ならびにアロエベラ抽出物を含む。

周囲温度で固体または半固体である他の適切な皮膚軟化薬が、使用されてもよい。このような固体状または半固体状の化粧用皮膚軟化薬は、グリセリルジラウレート、水素化ラノリン、ヒドロキシル化ラノリン、アセチル化ラノリン、石油、イソプロピルラノレート、ブチルミリステート、セチルミリステート、ミリスチルミリステート、ミリスチルラクテート、セチルアルコール、イソステアリルアルコールおよびイソセチルラノレートを含む。１種または複数の皮膚軟化薬が、任意選択により、配合物中に含まれてもよい。

本発明の配合物中への使用に適した成膜用ポリマーの非限定的な例には、限定されるわけではないが、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｓｕｒｆａｃｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＬＬＣ、Ｂｒｉｄｇｅｗａｔｅｒ Ｎ．Ｊ．製では、ＡＭＰＨＯＭＥＲおよびＡＭＰＨＯＭＥＲ ＬＶ−７１ポリマー（オクチルアクリルアミド／アクリレート／ブチルアミノエチルメタクリレートコポリマー）、ＡＭＰＨＯＭＥＲ ＨＣポリマー（アクリレート／オクチルアクリルアミドコポリマー）ＢＡＬＡＮＣＥ０／５５、ＢＡＬＡＮＣＥ ＣＲおよびＤＥＲＭＡＣＲＹＬ ＡＱＦポリマー（アクリレートコポリマー）、ＢＡＬＡＮＣＥ４７ポリマー（オクチルアクリルアミド／ブチルアミノエチルメタクリレートコポリマー）、ＲＥＳＹＮ２８−２９３０ポリマー（ＶＡ／クロトネート／ビニルネオデカノエートコポリマー）、ＲＥＳＹＮ２８−１３１０ポリマー（ＶＡ／クロトネートコポリマー）、ＦＬＥＸＡＮポリマー（ポリスチレンスルホン酸ナトリウム）、ＤｙｎａｍＸポリマー（ポリウレタン−１４（および）ＡＭＰ−アクリレートコポリマー）、ＲＥＳＹＮ ＸＰポリマー（アクリレート／オクチルアクリルアミドコポリマー）、ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ２００１（アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー）およびＳＴＲＵＣＴＵＲＥ３００１（アクリレート／ｃｅｔｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー）；ＩＳＰ製では、ＯＭＮＩＲＥＺ−２０００（ＰＶＭ／ＭＡ半エチルエステルコポリマー）、ＧＡＮＥＸ Ｐ−９０４（ブチル化ＰＶＰ）、ＧＡＮＥＸ Ｖ−２１６（ＰＶＰ／ヘキサデセンコポリマー）ＧＡＮＥＸ Ｖ−２２０（ＰＶＰ／エイコセンコポリマー）、ＧＡＮＥＸ ＷＰ−６６０（トリコンタニルＰＶＰ）、ＧＡＮＴＲＥＺ Ａ４２５（ＰＶＭ／ＭＡコポリマーのブチルエステル）、ＧＡＮＴＲＥＺ ＡＮ−１１９ＰＶＭ／ＭＡコポリマー、ＧＡＮＴＲＥＺ ＥＳ２２５（ＰＶＭ／ＭＡコポリマーのエチルエステル）、ＧＡＮＴＲＥＺ ＥＳ４２５（ＰＶＭ／ＭＡコポリマーのブチルエステル）、ＧＡＦＦＩＸ ＶＣ−７１３（ビニルカプロラクタム／ＰＶＰ／ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー）、ＧＡＦＱＵＡＴ７５５（ポリクオタニウム−１１）、ＧＡＦＱＵＡＴ ＨＳ−１００（ポリクオタニウム−２８）、ＡＱＵＡＦＬＥＸ ＸＬ−３０（ポリイミド−１）、ＡＱＵＡＦＬＥＸ ＳＦ−４０（ＰＶＰ／ビニルカプロラクタム／ＤＭＡＰＡアクリレートコポリマー）、ＡＱＵＡＦＬＥＸ ＦＸ−６４（イソブチレン／エチルマレイミド／ヒドロキシエチルマレイミドコポリマー）、ＡＬＬＩＡＮＺ ＬＴ−１２０（アクリレート／Ｃ１−２スクシネート／ヒドロキシアクリレートコポリマー）、ＳＴＹＬＥＺＥ ＣＣ−１０（ＰＶＰ／ＤＭＡＰＡアクリレートコポリマー）、ＳＴＹＬＥＺＥ２０００（ＶＰ／アクリレート／ラウリルメタクリレートコポリマー）、ＳＴＹＬＥＺＥ Ｗ−２０（ポリクオタニウム−５５）、コポリマー系列（ＰＶＰ／ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー）、ＡＤＶＡＮＴＡＧＥ ＳおよびＡＤＶＡＮＴＡＧＥ ＬＣＡ（ビニルカプロラクタムＮＰ／ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー）、ＡＤＶＡＮＴＡＧＥ ＰＬＵＳ（ＶＡ／ブチルマレエート／イソボルニルアクリレートコポリマー）；ＢＡＳＦ製では、ＵＬＴＲＡＨＯＬＤ ＳＴＲＯＮＧ（アクリル酸／エチルアクリレート／ｔ−ブチルアクリルアミド）、ＬＵＶＩＭＥＲ １００Ｐ（ｔ−ブチルアクリレート／エチルアクリレート／メタクリル酸）、ＬＵＶＩＭＥＲ３６Ｄ（エチルアクリレート／ｔ−ブチルアクリレート／メタクリル酸）、ＬＵＶＩＱＵＡＴ ＨＭ−５５２（ポリクオタニウム−１６）、ＬＵＶＩＱＵＡＴ ＨＯＬＤ（ポリクオタニウム−１６）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ Ｋ３０（ＰＶＰ）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ Ｋ９０（ＰＶＰ）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ ＶＡ６４（ＰＶＰＮＡコポリマー）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ ＶＡ７３Ｗ（ＰＶＰＮＡコポリマー）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ ＶＡ、ＬＵＶＩＳＥＴ ＰＵＲ（ポリウレタン−１）、ＬＵＶＩＳＥＴ Ｃｌｅａｒ（ＶＰ／メタクリルアミドビニルイミダゾールコポリマー）、ＬＵＶＩＦＬＥＸ ＳＯＦＴ（アクリレートコポリマー）、ＵＬＴＲＡＨＯＬＤ８（アクリレート／アクリルアミドコポリマー）、ＬＵＶＩＳＫＯＬ Ｐｌｕｓ（ポリビニルカプロラクタム）、ＬＵＶＩＦＬＥＸ Ｓｉｌｋ（ＰＥＧ／ＰＰＧ−２５／２５ジメチコン／アクリレートコポリマー）；Ａｍｅｒｃｈｏｌ製では、ＡＭＥＲＨＯＬＤ ＤＲ−２５（アクリル酸／メタクリル酸／アクリレート／メタクリレート）；Ｒｏｈｍ＆Ｈａａｓ製では、ＡＣＵＤＹＮＥ２５８（三菱製でＣｌａｒｉａｎｔが流通させているアクリル酸／メタクリル酸／アクリレート／メタクリレート／ヒドロキシルエステルアクリレート、ＤＩＡＦＯＲＭＥＲ Ｚ−３０１、ＤＩＡＦＯＲＭＥＲ Ｚ−ＳＭおよびＤＩＡＦＯＲＭＥＲ Ｚ−４００（メタクリロイルエチルベタイン／アクリレートコポリマー）、ＡＣＵＤＹＮＥ１８０（アクリレート／ヒドロキシエステルアクリレートコポリマー）、ＡＣＵＤＹＮＥ ＳＣＰ（エチレンカルボキシアミド／ＡＭＰＳＡ／メタクリレートコポリマー）およびＡＣＣＵＬＹＮレオロジー調整剤；ＯＮＤＥＯ Ｎａｌｃｏ製では、ＦＩＸＯＭＥＲ Ａ−３０およびＦＩＸＯＭＥＲ Ｎ−２８（ＩＮＣＩ名：メタクリル酸／ナトリウムアクリルアミドメチルプロパンスルホネートコポリマー）；Ｎｏｖｅｏｎ製では、ＦＩＸＡＴＥ Ｇ−１００（ＡＭＰ−アクリレート／アリルメタクリレートコポリマー）、ＦＩＸＡＴＥ ＰＬＵＳ（ポリアクリレート−Ｘ）、ＣＡＲＢＯＰＯＬ Ｕｌｔｒｅｚ１０（カルボマー）、ＣＡＲＢＯＰＯＬ Ｕｌｔｒｅｚ２０（アクリレート／Ｃ１０〜３０アルキルアクリレートコポリマー）、ＡＶＡＬＵＲＥ ＡＣ系列（アクリレートコポリマー）、ＡＶＡＬＵＲＥ ＵＲ系列（ポリウレタン−２、ポリウレタン−４、ＰＰＧ−１７／ＩＰＤＩ／ＤＭＰＡコポリマー）；ポリエチレングリコール；水溶性アクリル樹脂；水溶性ポリエステル；ポリアクリルアミド；ポリアミン；ポリ第四級アミン（polyquaternary amine）；スチレン無水マレイン酸（ＳＭＡ）樹脂；ポリエチレンアミン；ならびに極性溶媒に可溶であるまたは適切な塩基を用いた中和によって可溶化できる他の従来のポリマーが挙げられる。

パーソナルケア配合物は、限定はないが、ローション、クリーム（顔用および身体用のものを含む）、リンスオフ型ボディローション、湿潤作用のあるクレンザー、石けん、アンチエージング製品、ナリシング用クリームおよびローション、ファーミング用およびトーニング用製品、ひげ剃り用クリーム、脱毛剤、デオドラント、化粧品用カラーファンデーション、化粧品、棒口紅、日焼け止め、日焼けローション、日焼け手入れ用製品、パーソナルケア用ふき取り用具、乳児用ケア製品、入浴用およびシャワー用製品、ヘアシャンプー、リーブイン型ヘアコンディショナー、リンスオフ型ヘアコンディショナー、ヘアジェル、ヘアローション、ヘアクリーム、ムース、ヘアスプレー、染毛剤、ヘアパーマネント用製品、毛髪縮れ防止用製品ならびに毛髪にボリューム感を与える製品を含む。

一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物中の保湿剤は、任意選択によりいかなる精製、後処理または蒸留も行われていない、本明細書において上述された、ＨＯ−Ｚ−ＮＨ_２とポリオールエステルとの反応の生成物から本質的になる。

別の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物中の保水剤は、任意選択によりいかなる精製、後処理または蒸留も行われていない、本明細書において上述された、ＨＯ−Ｚ−ＮＨ_２とポリオールエステルとの反応の生成物および別の保水剤を含む。

一部の他の実施形態において、パーソナルケア配合物は、ヒドロキシエチル尿素、乳酸ナトリウムおよび／またはピロリドンカルボン酸ナトリウムを本質的に不含である。一部の他の実施形態において、パーソナルケア組成物は、パンテノール（プロビタミンＢ５）を本質的に不含である。本明細書において使用されているとき、特定の原材料に関する「本質的に不含」という用語は、本質的に不含ではない場合に特定の原材料を使用する目的である利益または特性をもたらすほどに、特定の原材料が効果的であるために必要な濃度より低い濃度で、例えば、（パーソナルケア配合物の総重量に対して）約０．５ｗｔ％以下または約０．１ｗｔ％以下または約０．０５ｗｔ％以下で、特定の原材料が存在することを指す。

別の態様において、本開示は、本発明の方法によって調製された組成物を含む配合物、および、皮膚または毛髪の湿潤を向上するという目的で配合物を皮膚または毛髪に塗布するための取扱説明書を含む、容器（例えば、チューブまたはジャー）であって、取扱説明書が、容器、容器の包装または容器と一緒に含まれた文書に印刷されている、容器を提供する。

別の態様において、本開示は、湿潤用に効果的な量の本開示の方法によって調製された組成物を含む配合物を、皮膚または毛髪のそれぞれに塗布することを含む、皮膚または毛髪を湿潤する方法を提供する。

定義
下記において使用されている用語および表現は、提示された意味を有する。

本明細書を通して、文脈によりそうではないことが必要とされてない限り、「含む（comprise）」および「含む、挙げる（include）」という語句ならびに変更形態（例えば、「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む、挙げる（includes）」、「含む、挙げる（including）」）は、記載された成分、特徴、要素もしくはステップまたは成分、特徴、要素もしくはステップの群の包含を含意するが、いかなる他の整数もしくはステップまたは整数もしくはステップの群の排除も含意しないように理解される。

本明細書および添付の特許請求の範囲において使用されているとき、「１つの（a）」、「１つの（an）」および「前記（the）」という単数形は、そうではないと文脈により明確に述べられていない限り、複数の言及対象を含む。

本明細書において使用されているとき、「約」という用語は、所与の値±当該値の１０％を指す。

本明細書において、範囲は、「約」が付いたある特定の値から、および／または「約」が付いた別の特定の値までとして表されることが可能である。このような範囲が表されている場合、別の態様は、一方の特定の値から、および／または他方の特定の値までを含む。同様に、値が近似として表されている場合、「約」という先行詞の使用によって、特定の値は、別の態様を形成すると理解される。範囲のそれぞれの終点は、他方の終点との関連で有意でもあるし、他方の終点とは無関係に有意でもあることが、さらに理解される。

本明細書におけるすべての百分率、比および比率は、そうではないと指定されていない限り、重量によるものである。明示的な逆の記載がない限り、成分の重量パーセント（重量％、さらにはｗｔ％）は、成分が含まれる組成物の総重量（例えば、組成物の総量）に対するものである。すべてのｍｏｌ％値は、そうではないと述べられていない限り、活性化合物のモルに対するものである。

本明細書において使用されているとき、「アルキル」という用語は、そうではないと述べられていない限り、直鎖状または分岐状の構成になるように連結された１〜６個の飽和炭素原子から構成される基を指す。直鎖状アルキル基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルが挙げられる。分岐状アルキル基の例には、イソプロピル（１−メチルエチル）、ｔｅｒｔ−ブチル（１，１−ジメチルエチル）、イソブチル（２−メチルプロピル）、ｓｅｃ−ブチル（１−メチルプロピル）、イソペンチル（２−メチルブチル）、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）、イソヘキシル（２−メチルペンチル、３−メチルペンチルおよび２，３−ジメチルブチル）およびネオヘキシル（２，２−ジメチルブチル）が挙げられる。

本明細書において使用されているとき、「化粧品として許容される」という用語は、過度の有毒性、不相溶性、不安定性、刺激およびアレルギー反応等を伴うことなく、大部分のヒトおよびより下等な動物種の大部分の構成単位の皮膚または毛髪と接触させた状態で使用するのに適していることを意味する。

本明細書において使用されているとき、「ポリオールエステル」という用語は、ヒドロキシ部分のうちの少なくとも１個が−カルボニルアルキル（例えば、アセテート）として保護された２個以上のヒドロキシ部分を含む、化合物を指す。例には、限定されるわけではないが、トリアセチン、ジアセチン、モノアセチン、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオールおよび１，２−オクタンジオールの酢酸エステル（例えば、一酢酸エステル、二酢酸エステルまたはこれらの混合物）、ならびに、ブタン−１，２，３，４−テトラオール、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタオールおよびヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキソール（例えば、ソルビトールヘキサアセテート）の酢酸エステル（例えば、一酢酸エステル、二酢酸エステル、ポリ酢酸エステルまたはこれらの混合物）、Ｄ−グルコースペンタアセテートならびにスクロースアセテートイソブチレートが挙げられる。

本明細書において使用されているとき、「糖」という用語は、通常水素原子対酸素原子の比が２：１である、炭素原子、水素原子および酸素原子を含む炭水化物（例えば、実験式Ｃ_ｍ（Ｈ_２Ｏ）_ｎ（式中、ｍおよびｎが、同じであってもよく、または異なっていてもよい。）を有するもの）を意味する。本開示の糖は、単糖（例えば、グルコース、フルクトース、キシロースおよびガラクトース等）、二糖（例えば、限定されるわけではないが、スクロース、ラクツロース、ラクトースおよびマルトース）および多糖（例えば、限定されるわけではないが、マルトデキストリンおよびグリカン）を含む。「糖」は、上記炭水化物を水素化した開鎖構造の変種、例えば、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、ガラクチトール、マルチトール、ラクチトール、オリゴグルシトールおよびポリグルシトールまたはこれらのいずれかの混合物も含む。

次の例によって本開示の方法をさらに説明するが、これらの例は、範囲または趣旨に関して本開示を特定の手順および材料に限定するものとして解釈すべきではない。

実施例のそれぞれにおいて、反応の進行は、ＺｎＳｅ結晶を用いる一回反射型ＡＴＲ付属装置およびＤＴＧＳ検出器と一緒に分光計Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ１０を使用するＦＴ赤外分光法によってモニタリングされた。反応は、１７３９ｃｍ^−１におけるトリアセチン中のエステルカルボニルピークの消失と、１６４６ｃｍ^−１における生成物のアミドカルボニルピークの出現とを対象にしてモニタリングされた。

[実施例１]
ＭＥＡアセトアミドの調製

５４．９７ｇ（０．９ｍｏｌ）の２−アミノエタン−１−オール（モノエタノールアミン、ＭＥＡ）および６５．４６ｇ（０．３ｍｏｌ）の１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）の混合物を撹拌し、油浴中に浸漬された２５０ｍｌ丸底フラスコ内で、Ｎ_２雰囲気下において約１２０〜１２５℃で加熱した。ＦＴＩＲによってモニタリングされる反応が、トリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌した。この結果、液体生成物（１２０．４３ｇ）が、３：１のモル比のＭＥＡアセトアミド（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例２]
ＭＩＰＡアセトアミドの調製

６７．６０ｇ（０．９ｍｏｌ）の１−アミノプロパン−２−オール（モノイソプロパノールアミン、ＭＩＰＡ）、６５．４６ｇ（０．３ｍｏｌ）の１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）および１．２４ｇ（０．００９ｍｏｌ）の炭酸カリウムの混合物を撹拌し、油浴中に浸漬された２５０ｍｌ丸底フラスコ内で、Ｎ_２雰囲気下において約１２０〜１２５℃で加熱した。ＦＴＩＲによってモニタリングされる反応が、トリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌した。この結果、液体生成物（１３４．３ｇ）が、３：１のモル比のＭＩＰＡアセトアミド（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例３]
ＭＩＰＡアセトアミドの調製
炭酸カリウムの代わりに１．４８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）炭酸ナトリウムを使用して、実施例２の手順を繰り返した。液体生成物が、３：１のモル比のＭＩＰＡアセトアミド（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例４]
ＡＭＰアセトアミドの調製

８０．２３ｇ（０．９ｍｏｌ）の２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール（ＡＭＰ）および６５．４６ｇ（０．３ｍｏｌ）の１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）の混合物を撹拌し、油浴中に浸漬された２５０ｍｌ丸底フラスコ内で、Ｎ_２雰囲気下において約１２０〜１２５℃で加熱した。ＦＴＩＲによってモニタリングされる反応が、トリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌した。この結果、液体生成物（１４５．６９ｇ）が、３：１のモル比のＡＭＰアセトアミド（Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例５]
ＴＲＩＳアセトアミドの調製

１０９．０３ｇ（０．９ｍｏｌ）の２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−プロパン−１，３−ジオール（ＴＲＩＳ）および６５．４６ｇ（０．３ｍｏｌ）の１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）の混合物を撹拌し、油浴中に浸漬された２５０ｍｌ丸底フラスコ内で、Ｎ_２雰囲気下において約１２０〜１２５℃で加熱した。ＦＴＩＲによってモニタリングされる反応が、トリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌した。この結果、液体生成物（１７４．４９ｇ）が、３：１のモル比のＴＲＩＳアセトアミド（Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例６]
ＤＧＡアセトアミドの調製

９４．６３ｇ（０．９ｍｏｌ）の２−（２−アミノエトキシ）エタノール（ＤＧＡ）、６５．４６ｇ（０．３ｍｏｌ）の１，２，３−トリアセトキシプロパン（トリアセチン）および１．２４ｇの炭酸カリウムの混合物を撹拌し、油浴中に浸漬された２５０ｍｌ丸底フラスコ内で、Ｎ_２雰囲気下において約１２０〜１２５℃で加熱した。ＦＴＩＲによってモニタリングされる反応が、トリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌した。この結果、液体生成物（１６１．３３ｇ）が、３：１のモル比のＤＧＡアセトアミド（Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）アセトアミド）とグリセロールとの混合物として得られた。

[実施例７]
ＤＧＡアセトアミドの調製
触媒として炭酸カリウムではなく０．７４ｇ（０．００９ｍｏｌ）の亜リン酸を使用して、実施例６の手順を繰り返した。液体生成物が、３：１のモル比のＤＧＡアセトアミドとグリセロールとの混合物として得られた。

本願発明には以下の態様が含まれる。
［１］
式（Ｉ）
（式中、
Ｚは、（ａ）１個もしくは複数の−ＯＨまたは−（Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキル）−ＯＨによって任意選択により置換されている直鎖状もしくは分岐状Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキレンまたは（ｂ）（−Ｒ ^２ −Ｏ−Ｒ ^３ −） _ｎ （式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ ^２ およびＲ ^３ は、独立して、−ＣＨ _２ −ＣＲ ^４ Ｈ−であり、Ｒ ^４ は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキルである。）であり、
Ｒ ^１ は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキルである。）の化合物
およびポリオールを含む、組成物を製造する方法であって、
式（ＩＩ）
のアルカノールアミンを、少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ ^１ 部分を含むポリオールエステルと反応させることを含む、方法。
［２］
前記ポリオールが、前記ポリオールエステルからの少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ ^１ 部分の開裂によって誘導される、上記［１］に記載の方法。
［３］
前記ポリオールエステルが、式（ＩＩＩ）：
（式中、
Ｒ ^１ は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキルであり、
Ｒ ^５ は、直鎖状もしくは分岐状Ｃ _３ 〜Ｃ _６ アルキルまたは単糖型、二糖型、オリゴ糖型もしくは多糖型の糖基であり、
ｍは、１〜１０の整数であり、
ｐは、０〜９の整数であり、ただし、ｍとｐとの合計は、少なくとも２であり、かつＲ ^５ 中の炭素原子の数より少ない。）のポリオールエステルである、上記［１］または［２］に記載の方法。
［４］
前記反応が、触媒を用いないで実施される、上記［１］から［３］のいずれか一項に記載の方法。
［５］
前記反応が、触媒の存在下で実施される、上記［１］から［３］のいずれか一項に記載の方法。
［６］
前記触媒が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、硫酸または亜リン酸である、上記［５］に記載の方法。
［７］
前記反応が、さらなる溶媒を用いないで実施される、上記［１］から［６］のいずれか一項に記載の方法。
［８］
前記反応が、約１００℃〜約１４０℃または約１１５℃〜約１３０℃または約１２０℃〜約１２５℃の温度で実施される、上記［１］から［７］のいずれか一項に記載の方法。
［９］
式（ＩＩ）のアルカノールアミンと前記ポリオールエステルとのモル比が、約Ｘ：１または約Ｘ：１．０１または約Ｘ：１．０５、約Ｘ：１．１または約Ｘ：１．１５または約Ｘ：１．２または約Ｘ：１．２５であり、Ｘは、前記ポリオールエステルにおける−Ｃ（Ｏ）Ｒ ^１ 部分の数である、上記［１］から［８］のいずれか一項に記載の方法。
［１０］
Ｒ ^１ が、メチルおよびエチルから選択される、上記［１］から［９］のいずれか一項に記載の方法。
［１１］
Ｚが、１個または複数の−ＯＨまたは−（Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキル）−ＯＨによって任意選択により置換されている直鎖状または分岐状Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキレンである、上記［１］から［１０］のいずれか一項に記載の方法。
［１２］
Ｚが、（−Ｒ ^２ −Ｏ−Ｒ ^３ −） _ｎ （式中、ｎは、１〜４の整数であり、各Ｒ ^２ およびＲ ^３ は、独立して、−ＣＨ _２ −ＣＲ ^４ Ｈ−から選択され、Ｒ ^４ は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキルである。）である、上記［１］から［１０］のいずれか一項に記載の方法。
［１３］
前記ポリオールエステルが、１，２，３−トリアセトキシプロパンであり、前記ポリオールが、グリセロールである、上記［１］から［１２］のいずれか一項に記載の方法。
［１４］
前記式（Ｉ）の化合物が、
である、上記［１］から［１３］のいずれか一項に記載の方法。
［１５］
上記［１］から［１４］のいずれか一項に記載の方法によって製造された組成物および化粧品用に許容されるビヒクルを含む、パーソナルケア配合物。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）
   （式中、
   Ｚは、（ａ１）直鎖状もしくは分岐状Ｃ _３ 〜Ｃ _６ アルキレン、または、（ａ２）１個もしくは複数の−ＯＨまたは−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−ＯＨによって置換されている直鎖状もしくは分岐状Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレン、もしくは、（ｂ）（−Ｒ^２−Ｏ−Ｒ^３−）_ｎ（式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、−ＣＨ_２−ＣＲ^４Ｈ−であり、Ｒ^４は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）であり、
   Ｒ^１は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）の化合物
   およびポリオールを含む、組成物を製造する方法であって、
   式（ＩＩ）
   のアルカノールアミンを、少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分を含むポリオールエステルと反応させることを含む、方法。
2. 前記ポリオールが、前記ポリオールエステルからの少なくとも１個の−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の開裂によって誘導される、請求項１に記載の方法。
3. 前記ポリオールエステルが、式（ＩＩＩ）：
   （式中、
   Ｒ^１は、非置換の直鎖状または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであり、
   Ｒ^５は、直鎖状もしくは分岐状Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルまたは単糖型、二糖型、オリゴ糖型もしくは多糖型の糖基であり、
   ｍは、１〜１０の整数であり、
   ｐは、０〜９の整数であり、ただし、ｍとｐとの合計は、少なくとも２であり、かつＲ^５中の炭素原子の数より少ない。）のポリオールエステルである、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記反応が、触媒を用いないで実施される、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記反応が、触媒の存在下で実施される、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記触媒が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、硫酸または亜リン酸である、請求項５に記載の方法。
7. 前記反応が、さらなる溶媒を用いないで実施される、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記反応が、１００℃〜１４０℃または１１５℃〜１３０℃または１２０℃〜１２５℃の温度で実施される、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
9. 式（ＩＩ）のアルカノールアミンと前記ポリオールエステルとのモル比が、Ｘ：１またはＸ：１．０１またはＸ：１．０５またはＸ：１．１またはＸ：１．１５またはＸ：１．２またはＸ：１．２５であり、Ｘは、前記ポリオールエステルにおける−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１部分の数である、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
10. Ｒ^１が、メチルおよびエチルから選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
11. Ｚが、（ａ２）１個もしくは複数の−ＯＨまたは−（Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキル）−ＯＨによって置換されている直鎖状もしくは分岐状Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキレン、もしくは、（ｂ）（−Ｒ ^２ −Ｏ−Ｒ ^３ −） _ｎ （式中、ｎは、１〜５の整数であり、各Ｒ ^２ およびＲ ^３ は、独立して、−ＣＨ _２ −ＣＲ ^４ Ｈ−であり、Ｒ ^４ は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ _１ 〜Ｃ _３ アルキルである。）である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
12. Ｚが、（ａ１）直鎖状もしくは分岐状Ｃ _３ 〜Ｃ _６ アルキレン、または、（ａ２）１個もしくは複数の−ＯＨまたは−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−ＯＨによって置換されている直鎖状または分岐状Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
13. Ｚが、（−Ｒ^２−Ｏ−Ｒ^３−）_ｎ（式中、ｎは、１〜４の整数であり、各Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、−ＣＨ_２−ＣＲ^４Ｈ−から選択され、Ｒ^４は、Ｈまたは非置換の直鎖状もしくは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。）である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
14. 前記ポリオールエステルが、１，２，３−トリアセトキシプロパンであり、前記ポリオールが、グリセロールである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
15. 前記式（Ｉ）の化合物が、
    である、請求項１から１４のいずれか一項に記載の方法。