JP6693469B2 - Surface modifying agent and surface modifying method using the same - Google Patents
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Description
本発明は、表面改質剤およびこれを用いた表面改質方法に関し、さらに詳述すると、シロキシアルキルアルコキシシラン化合物および／またはその加水分解物を含む表面改質剤並びにこれを用いた表面改質方法に関する。 The present invention relates to a surface modifying agent and a surface modifying method using the same, and more specifically, a surface modifying agent containing a siloxyalkylalkoxysilane compound and / or a hydrolyzate thereof and a surface modifying method using the same. Regarding the method.
従来、アルキルアルコキシシラン化合物やフルオロアルキルアルコキシシラン化合物といった有機ケイ素化合物は、表面改質剤、繊維処理剤、塗料添加剤等に有用であることが知られている。
特に、フルオロアルキルアルコキシシラン化合物は、無機材料（例えば、ガラス、金属、酸化物等）や有機材料（例えば、有機ポリマー、セルロース等）の表面を処理する場合、シリル基と無機材料等の表面水酸基が共有結合することで強固に結合することができるため、表面の撥水性、撥油性や滑落性（液滴の滑り性）を制御する目的で使用され、改質された表面特性の耐候性や持続性が改良されることが知られている（非特許文献１）。
Conventionally, organosilicon compounds such as alkylalkoxysilane compounds and fluoroalkylalkoxysilane compounds are known to be useful as surface modifiers, fiber treatment agents, paint additives, and the like.
In particular, a fluoroalkylalkoxysilane compound is a silyl group and a surface hydroxyl group of an inorganic material when treating the surface of an inorganic material (eg, glass, metal, oxide, etc.) or an organic material (eg, organic polymer, cellulose, etc.). Can be firmly bonded by covalent bonding, so it is used for the purpose of controlling the water repellency, oil repellency and slipperiness (sliding property of droplets) of the surface, and the modified surface properties such as weather resistance and It is known that durability is improved (Non-Patent Document 1).
また、フルオロアルキルアルコキシシラン化合物とは異なり、シロキシアルキルアルコキシシラン化合物を表面改質剤として用いた表面特性の改質法も知られており、例えば、アルケニルシラン化合物とヒドリドシラン化合物から合成されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物を用いる方法が開発されている（特許文献１）。 Also, unlike fluoroalkylalkoxysilane compounds, a method of modifying the surface characteristics using a siloxyalkylalkoxysilane compound as a surface modifier is also known. For example, siloxy compounds synthesized from an alkenylsilane compound and a hydridosilane compound are known. A method using an alkylalkoxysilane compound has been developed (Patent Document 1).
しかし、非特許文献１記載のフルオロアルキルアルコキシシラン化合物を表面改質に用いた場合、撥水、撥油性といった静的接触角の改善には非常に有効であるが、液滴が転落を始める角度（転落角）や、そのときの前進接触角（θA）と後退接触角（θR）から求められるヒステリシス（θA−θR）が大きく、また転落速度が小さい等、動的な挙動が不十分であった。動的な挙動は、滑落性（液滴の除去性能）の指針として特に重要であり、改善が求められている。
However, when the fluoroalkylalkoxysilane compound described in Non-Patent
また、特許文献１記載のシロキシアルキルアルコキシシラン化合物を表面改質剤として用いた場合、原料として用いるアルケニルシラン化合物は炭素鎖が短いため、動的な挙動に関しては不十分であり、更なる改善が求められていた。
In addition, when the siloxyalkylalkoxysilane compound described in
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、表面改質対象物を表面改質処理することにより、その撥水性、撥油性および滑落性を向上させることができる表面改質剤およびこれを用いた表面改質方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and a surface modifying agent capable of improving the water repellency, oil repellency and sliding property by subjecting a surface modification target to a surface modification treatment, and the same. It is an object to provide a surface modification method used.
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、所定のアルキレン鎖を有するシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および／またはその加水分解物を含む表面改質剤を用いて表面改質対象物を処理することにより、表面改質対象物の撥水性、撥油性および滑落性がバランスよく向上することを見出し、本発明を完成した。 The inventors of the present invention have conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, have a surface modification target using a surface modifier containing a siloxyalkylalkoxysilane compound having a predetermined alkylene chain and / or a hydrolyzate thereof. It was found that the water repellency, oil repellency and sliding property of the surface-modified object are improved in a well-balanced manner by treating the product, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および／またはその加水分解物を含む表面改質剤。
２． 前記Ｒ5が、炭素数８〜１０の２価炭化水素基である１の表面改質剤、
３． 更に、溶媒を含む１または２の表面改質剤、
４． １〜３のいずれかの表面改質剤を、表面改質対象物に塗布、接触または混合する表面改質方法
を提供する。
That is, the present invention is
1. A surface modifier containing a siloxyalkylalkoxysilane compound represented by the following general formula (1) and / or a hydrolyzate thereof.
2. The surface modifier of 1, wherein R 5 is a divalent hydrocarbon group having 8 to 10 carbon atoms,
3. Furthermore, one or two surface modifiers containing a solvent,
4. There is provided a surface modification method of applying, contacting or mixing a surface modification agent according to any one of 1 to 3 with a surface modification target.
本発明のシロキシアルキルアルコキシシラン化合物を含有する表面改質剤を用いて表面改質対象物の表面改質をすることにより、表面改質対象物の撥水性、撥油性および滑落性を向上できる。 By surface-modifying the surface modification target using the surface modification agent containing the siloxyalkylalkoxysilane compound of the present invention, the water repellency, oil repellency and sliding property of the surface modification target can be improved.
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る表面改質剤は、下記一般式（１）で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および／またはその加水分解物を含む。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The surface modifier according to the present invention contains a siloxyalkylalkoxysilane compound represented by the following general formula (1) and / or a hydrolyzate thereof.
上記一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ3は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基を表し、Ｒ4は、置換または非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基を表し、Ｒ5は、炭素数６〜１２の２価炭化水素基を表し、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基を表す。
ここで、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ6およびＲ7の炭素数１〜８の１価炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、ｎ−オクチル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソへキシル、イソへプチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ−オクチル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロへキシル基等の環状のアルキル基等が挙げられるが、これらの中でも、炭素数１〜４の１価炭化水素基が好ましく、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。
In the general formula (1), R 1 to R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R 4 is a substituted or unsubstituted carbon number. 1 to 8 represents a monovalent hydrocarbon group, R 5 represents a divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and R 6 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted 1 carbon atom. It represents a monovalent hydrocarbon group of ~ 8.
Here, specific examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms of R 1 to R 4 , R 6 and R 7 include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl and n-. Hexyl, n-heptyl, n-octyl and other linear alkyl groups; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, isohexyl, isoheptyl, isooctyl, tert-octyl Examples thereof include branched alkyl groups such as groups; and cyclic alkyl groups such as cyclopentyl and cyclohexyl groups. Of these, monovalent hydrocarbon groups having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and methyl and ethyl are particularly preferable. , N-propyl, isopropyl and tert-butyl groups are more preferred.
なお、これら炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、その他の置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、酸素原子で介したアルキル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、炭素数１〜５のアルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。好ましくは、メチル基、エチル基である。 Incidentally, some or all of the hydrogen atoms of these hydrocarbon groups may be substituted with other substituents, and specific examples of the other substituents include the number of carbon atoms such as methoxy, ethoxy and (iso) propoxy groups. 1 to 5 alkoxy groups; halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; cyano group, amino group, aromatic hydrocarbon group, ester group, alkyl group mediated by oxygen atom, acyl group, sulfide Examples thereof include groups, alkylsilyl groups, and alkoxysilyl groups having 1 to 5 carbon atoms, and these can be used in combination. The substitution position of these substituents is not particularly limited, and the number of substituents is also not limited. Of these, a methyl group and an ethyl group are preferred.
また、Ｒ5の炭素数６〜１２の２価炭化水素基の具体例としては、へキシレン（ヘキサメチレン）、ヘプチレン（ヘプタメチレン）、オクチレン（オクタメチレン）、ノニレン（ノナメチレン）、デシレン（デカメチレン）、ウンデシレン（ウンデカメチレン）、ドデシレン（ドデカメチレン）基等の直鎖状のアルキレン基；イソヘキシレン、イソヘプチレン、イソオクチレン、イソデシレン基等の分岐状のアルキレン基、シクロへキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、シクロデシレン基等の環状のアルキレン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数６〜１２の直鎖状のアルキレン基が好ましく、炭素数６〜１０の直鎖状のアルキレン基がより好ましく、炭素数８〜１０の直鎖状のアルキレン基がより一層好ましい。 Further, specific examples of the divalent hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms of R 5 include hexylene (hexamethylene), heptylene (heptamethylene), octylene (octamethylene), nonylene (nonamethylene), decylene (decamethylene). , Linear alkylene groups such as undecylene (undecamethylene) and dodecylene (dodecamethylene) groups; branched alkylene groups such as isohexylene, isoheptylene, isooctylene, isodecylene groups, cyclohexylene, cycloheptylene, cyclooctylene, cyclodecylene Examples include cyclic alkylene groups such as groups. Among these, a linear alkylene group having 6 to 12 carbon atoms is preferable, a linear alkylene group having 6 to 10 carbon atoms is more preferable, and a linear alkylene group having 8 to 10 carbon atoms is even more preferable. preferable.
上記ｍは１〜３の整数を表すが、３が好ましく、ｎは０〜２の整数を表すが、０〜１が好ましい。 Although m represents an integer of 1 to 3, 3 is preferable, and n represents an integer of 0 to 2, and 0 to 1 is preferable.
また、本発明において、一般式（１）で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物の加水分解物としては、Ｒ7の一つ以上が水素原子である化合物である。 In the present invention, the hydrolyzate of the siloxyalkylalkoxysilane compound represented by the general formula (1) is a compound in which one or more of R 7 is a hydrogen atom.
上記一般式（１）で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物の具体例としては、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリメトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリメトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリメトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリメトキシシラン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルトリメトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリメトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルトリメトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリメトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルトリメトキシシラン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリメトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルトリメトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリメトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリメトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリメトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルトリメトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリメトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルトリメトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルトリメトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルトリメトキシシラン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルトリメトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルトリメトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルトリメトキシシラン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルトリメトキシシラン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルトリメトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルトリメトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルトリメトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルトリメトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルトリメトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルトリメトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルトリメトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルトリメトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルトリメトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルトリメトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリメトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルトリメトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリメトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルトリメトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルトリメトキシシラン、
１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルトリメトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリメトキシシラン、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジメトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジメトキシシラン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジメトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジメトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルメチルジメトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジメトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルメチルジメトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジメトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルメチルジメトキシシラン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジメトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルメチルジメトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジメトキシシラン、
９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルメチルジメトキシシラン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジメトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルメチルジメトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジメトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルメチルジメトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジメトキシシラン、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルメトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルメトキシシラン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルメトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルメトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルジメチルメトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルメトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルジメチルメトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルメトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルジメチルメトキシシラン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルメトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルジメチルメトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルメトキシシラン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルジメチルメトキシシラン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルメトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルジメチルメトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルメトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルジメチルメトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルメトキシシラン、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルトリエトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリエトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルトリエトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリエトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルトリエトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリエトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルトリエトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルトリエトキシシラン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルトリエトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリエトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルトリエトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリエトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルトリエトキシシラン、
７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリエトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルトリエトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルトリエトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリエトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリエトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルトリエトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルトリエトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルトリエトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルトリエトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルトリエトキシシラン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルトリエトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルトリエトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルトリエトキシシラン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルトリエトキシシラン、
９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルトリエトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルトリエトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルトリエトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルトリエトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルトリエトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルトリエトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルトリエトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルトリエトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルトリエトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルトリエトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルトリエトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルトリエトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルトリエトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、
７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルメチルジエトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルメチルジエトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルメチルジエトキシシラン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルメチルジエトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルメチルジエトキシシラン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルメチルジエトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルメチルジエトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクチルジメチルエトキシシラン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルジメチルエトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノニルジメチルエトキシシラン、
９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノニルジメチルエトキシシラン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノニルジメチルエトキシシラン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデシルジメチルエトキシシラン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデシルジメチルエトキシシラン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデシルジエチルメトキシシラン等が挙げられる。
Specific examples of the siloxyalkylalkoxysilane compound represented by the general formula (1) include 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane, 6-bis (trimethylsiloxy) methylsilylhexyltrimethoxysilane, and 6-tris. (Triethylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexyltrimethoxysilane, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexyltri Methoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylhexyltrimethoxysilane, 7-tris ( Limethylsiloxy) silylheptyltrimethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptyltrimethoxysilane, 7-tris (triethylsiloxy) silylheptyltrimethoxysilane, 7-bis (triethylsiloxy) methylsilylheptyltrimethoxysilane , 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptyltrimethoxysilane, 7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptyltrimethoxysilane, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptyltrimethoxysilane, 7-bis ( t-butyldimethylsiloxy) methylsilylheptyltrimethoxysilane, 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyl Octyltrimethoxysilane, 8-tris (triethylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctyltrimethoxysilane, 8-Tris (triisopropylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane, 8-bis ( Triisopropylsiloxy) methylsilyloctyltrimethoxysilane, 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyloctyltrimethoxysilane, 9-tris (trimethylsiloxy) ) Silylnonyltrimethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonyltrimethoxysilane, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonyltrimethoxysilane, 9-bi Sus (triethylsiloxy) methylsilylnonyltrimethoxysilane, 9-tris (triisopropylsiloxy) silylnonyltrimethoxysilane, 9-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylnonyltrimethoxysilane, 9-tris (t-butyldimethylsiloxy) ) Silylnonyltrimethoxysilane, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonyltrimethoxysilane, 10-tris (trimethylsiloxy) silyldecyltrimethoxysilane, 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecyltrimethoxysilane 10-Tris (triethylsiloxy) silyldecyltrimethoxysilane, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecyltrimethoxysilane, 10-Tris (triisopropylsiloxy) Lyldecyltrimethoxysilane, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecyltrimethoxysilane, 10-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecyltrimethoxysilane, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecyl Trimethoxysilane, 12-tris (trimethylsiloxy) silyldodecyltrimethoxysilane, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecyltrimethoxysilane, 12-tris (triethylsiloxy) silyldodecyltrimethoxysilane, 12-bis (triethylsiloxy) ) Methylsilyldodecyltrimethoxysilane, 12-tris (triisopropylsiloxy) silyldodecyltrimethoxysilane, 12-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylide Sill trimethoxysilane,
12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecyltrimethoxysilane, 12-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecyltrimethoxysilane, 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexylmethyldimethoxysilane, 6-bis ( Trimethylsiloxy) methylsilylhexylmethyldimethoxysilane, 6-tris (triethylsiloxy) silylhexylmethyldimethoxysilane, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexylmethyldimethoxysilane, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexylmethyldimethoxysilane 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexylmethyldimethoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexylmethyldimethoate Sisilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylhexylmethyldimethoxysilane, 7-tris (trimethylsiloxy) silylheptylmethyldimethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptylmethyldimethoxysilane, 7-tris ( Triethylsiloxy) silylheptylmethyldimethoxysilane, 7-bis (triethylsiloxy) methylsilylheptylmethyldimethoxysilane, 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptylmethyldimethoxysilane, 7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptylmethyldimethoxysilane Silane, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptylmethyldimethoxysilane, 7-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyl Butylmethyldimethoxysilane, 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctylmethyldimethoxysilane, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyloctylmethyldimethoxysilane, 8-tris (triethylsiloxy) silyloctylmethyldimethoxysilane, 8-bis (triethyl) Siloxy) methylsilyloctylmethyldimethoxysilane, 8-tris (triisopropylsiloxy) silyloctylmethyldimethoxysilane, 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctylmethyldimethoxysilane, 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctyl Methyldimethoxysilane, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyloctylmethyldimethoxysilane, 9-tris (trimethylsiloxy) Silylnonylmethyldimethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldimethoxysilane, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonylmethyldimethoxysilane, 9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldimethoxysilane, 9-tris (Triisopropylsiloxy) silylnonylmethyldimethoxysilane, 9-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylnonylmethyldimethoxysilane,
9-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylnonylmethyldimethoxysilane, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldimethoxysilane, 10-tris (trimethylsiloxy) silyldecylmethyldimethoxysilane, 10-bis ( Trimethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldimethoxysilane, 10-tris (triethylsiloxy) silyldecylmethyldimethoxysilane, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldimethoxysilane, 10-tris (triisopropylsiloxy) silyldecylmethyldimethoxysilane 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecylmethyldimethoxysilane, 10-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecylmethyldimetho Sisilane, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldimethoxysilane, 12-tris (trimethylsiloxy) silyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-tris ( Triethylsiloxy) silyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-tris (triisopropylsiloxy) silyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldimethoxysilane Silane, 12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecylmethyldimethoxysilane, 12-bis (t-butyldimethylsiloxy) ) Methylsilyldodecylmethyldimethoxysilane, 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyldimethylmethoxysilane, 6-bis (trimethylsiloxy) methylsilylhexyldimethylmethoxysilane, 6-tris (triethylsiloxy) silylhexyldimethylmethoxysilane, 6- Bis (triethylsiloxy) methylsilylhexyldimethylmethoxysilane, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexyldimethylmethoxysilane, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexyldimethylmethoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) ) Silylhexyldimethylmethoxysilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylhexyldimethylmethoxysilane, 7-tris (tri Methylsiloxy) silylheptyldimethylmethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylmethoxysilane, 7-tris (triethylsiloxy) silylheptyldimethylmethoxysilane, 7-bis (triethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylmethoxysilane, 7-Tris (triisopropylsiloxy) silylheptyldimethylmethoxysilane, 7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptyldimethylmethoxysilane, 7-Tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptyldimethylmethoxysilane, 7-bis (t -Butyldimethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylmethoxysilane, 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyldimethylmethoxysilane, 8-bis Trimethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylmethoxysilane, 8-Tris (triethylsiloxy) silyloctyldimethylmethoxysilane, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylmethoxysilane, 8-Tris (triisopropylsiloxy) silyloctyldimethylmethoxysilane , 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctyldimethylmethoxysilane, 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctyldimethylmethoxysilane, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylmethoxysilane, 9 -Tris (trimethylsiloxy) silylnonyldimethylmethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylmethoxysilane, -Tris (triethylsiloxy) silylnonyldimethylmethoxysilane, 9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylmethoxysilane, 9-tris (triisopropylsiloxy) silylnonyldimethylmethoxysilane, 9-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyl Nonyldimethylmethoxysilane, 9-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyl nonyldimethylmethoxysilane, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylmethoxysilane, 10-tris (trimethylsiloxy) silyldecyldimethylmethoxysilane 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecyldimethylmethoxysilane, 10-tris (triethylsiloxy) silyldecyldimethylmethoxysilane, 10- Bis (triethylsiloxy) methylsilyldecyldimethylmethoxysilane, 10-Tris (triisopropylsiloxy) silyldecyldimethylmethoxysilane, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecyldimethylmethoxysilane, 10-Tris (t-butyldimethylsiloxy) ) Silyldecyldimethylmethoxysilane, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecyldimethylmethoxysilane, 12-tris (trimethylsiloxy) silyldodecyldimethylmethoxysilane, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylmethoxysilane , 12-tris (triethylsiloxy) silyldodecyldimethylmethoxysilane, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylmethane Xysilane, 12-tris (triisopropylsiloxy) silyldodecyldimethylmethoxysilane, 12-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylmethoxysilane, 12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecyldimethylmethoxysilane, 12-bis (T-butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylmethoxysilane, 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyltriethoxysilane, 6-bis (trimethylsiloxy) methylsilylhexyltriethoxysilane, 6-tris (triethylsiloxy) silylhexyl Triethoxysilane, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexyltriethoxysilane, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexyltri Toxysilane, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexyltriethoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexyltriethoxysilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylhexyltriethoxysilane, 7-Tris (trimethylsiloxy) silylheptyltriethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptyltriethoxysilane, 7-Tris (triethylsiloxy) silylheptyltriethoxysilane, 7-bis (triethylsiloxy) methylsilylheptyl Triethoxysilane, 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptyltriethoxysilane,
7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptyltriethoxysilane, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptyltriethoxysilane, 7-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylheptyltriethoxysilane, 8- Tris (trimethylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyloctyltriethoxysilane, 8-Tris (triethylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctyltriethoxysilane Silane, 8-tris (triisopropylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane, 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctyltriethoxysilane, 8-tris (t-butyl) Dimethylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyloctyltriethoxysilane, 9-tris (trimethylsiloxy) silylnonyltriethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonyl Triethoxysilane, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonyltriethoxysilane, 9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonyltriethoxysilane, 9-tris (triisopropylsiloxy) silylnonyltriethoxysilane, 9-bis (tri) Isopropylsiloxy) methylsilylnonyltriethoxysilane, 9-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylnonyltriethoxysilane,
9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonyltriethoxysilane, 10-tris (trimethylsiloxy) silyldecyltriethoxysilane, 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecyltriethoxysilane, 10-tris (triethylsiloxy) ) Silyldecyltriethoxysilane, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecyltriethoxysilane, 10-tris (triisopropylsiloxy) silyldecyltriethoxysilane, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecyltriethoxysilane, 10-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecyltriethoxysilane, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecyltriethoxysilane, 12-tris (tri Tylsiloxy) silyldodecyltriethoxysilane, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecyltriethoxysilane, 12-tris (triethylsiloxy) silyldodecyltriethoxysilane, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilyldodecyltriethoxysilane, 12 -Tris (triisopropylsiloxy) silyldodecyltriethoxysilane, 12-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldodecyltriethoxysilane, 12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecyltriethoxysilane, 12-bis (t- Butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecyltriethoxysilane, 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexylmethyldiethoxysilane, 6-bis (trimethylsiloxy) ) Methylsilylhexylmethyldiethoxysilane, 6-tris (triethylsiloxy) silylhexylmethyldiethoxysilane, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexylmethyldiethoxysilane, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexylmethyldiethylsilane Ethoxysilane, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexylmethyldiethoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexylmethyldiethoxysilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylhexylmethyl Diethoxysilane,
7-Tris (trimethylsiloxy) silylheptylmethyldiethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptylmethyldiethoxysilane, 7-Tris (triethylsiloxy) silylheptylmethyldiethoxysilane, 7-bis (triethylsiloxy) Methylsilylheptylmethyldiethoxysilane, 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptylmethyldiethoxysilane, 7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptylmethyldiethoxysilane, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyl Heptylmethyldiethoxysilane, 7-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylheptylmethyldiethoxysilane, 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctylmethyldiethoxy Orchid, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyloctylmethyldiethoxysilane, 8-tris (triethylsiloxy) silyloctylmethyldiethoxysilane, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctylmethyldiethoxysilane, 8-tris ( Triisopropylsiloxy) silyloctylmethyldiethoxysilane, 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctylmethyldiethoxysilane, 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctylmethyldiethoxysilane, 8-bis (t- Butyldimethylsiloxy) methylsilyloctylmethyldiethoxysilane, 9-tris (trimethylsiloxy) silylnonylmethyldiethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldisilane Toxysilane, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonylmethyldiethoxysilane, 9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldiethoxysilane, 9-tris (triisopropylsiloxy) silylnonylmethyldiethoxysilane, 9-bis ( Triisopropylsiloxy) methylsilylnonylmethyldiethoxysilane, 9-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylnonylmethyldiethoxysilane, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonylmethyldiethoxysilane, 10-tris (Trimethylsiloxy) silyldecylmethyldiethoxysilane, 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldiethoxysilane, 10-tris (triethylsiloxy) silyldecylmethyldiethoxysilane Sisilane, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldiethoxysilane, 10-tris (triisopropylsiloxy) silyldecylmethyldiethoxysilane, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecylmethyldiethoxysilane, 10- Tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecylmethyldiethoxysilane, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecylmethyldiethoxysilane, 12-tris (trimethylsiloxy) silyldodecylmethyldiethoxysilane, 12-bis (Trimethylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldiethoxysilane, 12-Tris (triethylsiloxy) silyldodecylmethyldiethoxysilane, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilylide Sylmethyldiethoxysilane, 12-Tris (triisopropylsiloxy) silyldodecylmethyldiethoxysilane, 12-Bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldiethoxysilane, 12-Tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecylmethyl Diethoxysilane, 12-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecylmethyldiethoxysilane, 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyldimethylethoxysilane, 6-bis (trimethylsiloxy) methylsilylhexyldimethylethoxysilane, 6 -Tris (triethylsiloxy) silylhexyldimethylethoxysilane, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexyldimethylethoxysilane, 6-tris (triisopro) Lucyloxy) silylhexyldimethylethoxysilane, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexyldimethylethoxysilane, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexyldimethylethoxysilane, 6-bis (t-butyldimethylsiloxy) methyl Silylhexyldimethylethoxysilane, 7-Tris (trimethylsiloxy) silylheptyldimethylethoxysilane, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylethoxysilane, 7-Tris (triethylsiloxy) silylheptyldimethylethoxysilane, 7-bis ( Triethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylethoxysilane, 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptyldimethylethoxysilane, 7-bis (to Liisopropylsiloxy) methylsilylheptyldimethylethoxysilane, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptyldimethylethoxysilane, 7-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylheptyldimethylethoxysilane, 8-tris (trimethylsiloxy) ) Silyloctyldimethylethoxysilane, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylethoxysilane, 8-tris (triethylsiloxy) silyloctyldimethylethoxysilane, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylethoxysilane, 8- Tris (triisopropylsiloxy) silyloctyldimethylethoxysilane, 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctyldimethylethoxysilane 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctyldimethylethoxysilane, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyloctyldimethylethoxysilane, 9-tris (trimethylsiloxy) silylnonyldimethylethoxysilane, 9- Bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylethoxysilane, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonyldimethylethoxysilane,
9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylethoxysilane, 9-tris (triisopropylsiloxy) silylnonyldimethylethoxysilane, 9-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylnonyldimethylethoxysilane, 9-tris (t-butyl) Dimethylsiloxy) silylnonyldimethylethoxysilane, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonyldimethylethoxysilane, 10-tris (trimethylsiloxy) silyldecyldimethylethoxysilane, 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecyldimethyl Ethoxysilane, 10-tris (triethylsiloxy) silyldecyldimethylethoxysilane, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecyldimethylethoxysilane 10-Tris (triisopropylsiloxy) silyldecyldimethylethoxysilane, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecyldimethylethoxysilane, 10-Tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecyldimethylethoxysilane, 10-bis (t -Butyldimethylsiloxy) methylsilyldecyldimethylethoxysilane, 12-tris (trimethylsiloxy) silyldodecyldimethylethoxysilane, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylethoxysilane, 12-tris (triethylsiloxy) silyldodecyldimethylethoxysilane Silane, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylethoxysilane, 12-tris (triisopropylsiloxy) silyldodecyl Dimethylethoxysilane, 12-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldodecyldimethylethoxysilane, 12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecyldimethylethoxysilane, 12-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecyldiethylmethoxy Examples include silane.
本発明における上記一般式（１）で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物は、例えば、下記一般式（２）で示されるシロキシシリルアルケン化合物と、下記一般式（３）で示されるヒドロアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させて製造することができる。 Examples of the siloxyalkylalkoxysilane compound represented by the above general formula (1) in the present invention include a siloxysilylalkene compound represented by the following general formula (2) and a hydroalkoxysilane compound represented by the following general formula (3). Can be produced by reacting in the presence of a catalyst.
上記一般式（２）で示されるシロキシシリルアルケン化合物の具体例としては、６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキセン、６−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘキセン、６−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘキセン、６−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘキセン、６−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘキセン、６−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘキセン、６−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘキセン、６−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘキセン、７−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘプテン、７−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルヘプテン、７−トリス（トリエチルシロキシ）シリルヘプテン、７−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルヘプテン、７−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルヘプテン、７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルヘプテン、７−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルヘプテン、７−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルヘプテン、８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクテン、８−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルオクテン、８−トリス（トリエチルシロキシ）シリルオクテン、８−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルオクテン、８−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルオクテン、８−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルオクテン、８−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルオクテン、８−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルオクテン、９−トリス（トリメチルシロキシ）シリルノニルトリメトキシシラン、９−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルノネン、９−トリス（トリエチルシロキシ）シリルノネン、９−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルノネン、９−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルノネン、９−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルノネン、９−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルノネン、９−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルノネン、１０−トリス（トリメチルシロキシ）シリルデセン、１０−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルデセン、１０−トリス（トリエチルシロキシ）シリルデセン、１０−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルデセン、１０−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルデセン、１０−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルデセン、１０−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルデセン、１０−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルデセン、１２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルドデセン、１２−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルドデセン、１２−トリス（トリエチルシロキシ）シリルドデセン、１２−ビス（トリエチルシロキシ）メチルシリルドデセン、１２−トリス（トリイソプロピルシロキシ）シリルドデセン、１２−ビス（トリイソプロピルシロキシ）メチルシリルドデセン、１２−トリス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シリルドデセン、１２−ビス（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）メチルシリルドデセン等が挙げられる。
なお、式（２）で示されるシロキシシリルアルケン化合物は、公知の方法、例えば、対応するシロキサン化合物およびトリアルコキシシリルアルケンを、酸触媒存在下で反応させる手法等で得ることができる。
Specific examples of the siloxysilylalkene compound represented by the general formula (2) include 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexene, 6-bis (trimethylsiloxy) methylsilylhexene, 6-tris (triethylsiloxy) silylhexene, 6-bis (triethylsiloxy) methylsilylhexene, 6-tris (triisopropylsiloxy) silylhexene, 6-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylhexene, 6-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylhexene, 6-bis (T-Butyldimethylsiloxy) methylsilylhexene, 7-tris (trimethylsiloxy) silylheptene, 7-bis (trimethylsiloxy) methylsilylheptene, 7-tris (triethylsiloxy) silylheptene, 7-bis (triethyl) Siloxy) methylsilylheptene, 7-tris (triisopropylsiloxy) silylheptene, 7-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylheptene, 7-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylheptene, 7-bis (t-butyldimethyl) Siloxy) methylsilylheptene, 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctene, 8-bis (trimethylsiloxy) methylsilyloctene, 8-tris (triethylsiloxy) silyloctene, 8-bis (triethylsiloxy) methylsilyloctene, 8 -Tris (triisopropylsiloxy) silyloctene, 8-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyloctene, 8-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyloctene, 8-bis (t-butyldimethylsiloxy) Methylsilyloctene, 9-tris (trimethylsiloxy) silylnonyltrimethoxysilane, 9-bis (trimethylsiloxy) methylsilylnonene, 9-tris (triethylsiloxy) silylnonene, 9-bis (triethylsiloxy) methylsilylnonene, 9- Tris (triisopropylsiloxy) silylnonene, 9-bis (triisopropylsiloxy) methylsilylnonene, 9-tris (t-butyldimethylsiloxy) silylnonene, 9-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilylnonene, 10-tris ( Trimethylsiloxy) silyldecene, 10-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldecene, 10-tris (triethylsiloxy) silyldecene, 10-bis (triethylsiloxy) methylsilyldecene, 10-tris ( Triisopropylsiloxy) silyldecene, 10-bis (triisopropylsiloxy) methylsilyldecene, 10-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldecene, 10-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldecene, 12-tris (trimethylsiloxy) ) Silyldodecene, 12-bis (trimethylsiloxy) methylsilyldodecene, 12-tris (triethylsiloxy) silyldodecene, 12-bis (triethylsiloxy) methylsilyldodecene, 12-tris (triisopropylsiloxy) silyldodecene, 12-bis ( Triisopropylsiloxy) methylsilyldodecene, 12-tris (t-butyldimethylsiloxy) silyldodecene, 12-bis (t-butyldimethylsiloxy) methylsilyldodecene and the like. That.
The siloxysilylalkene compound represented by the formula (2) can be obtained by a known method, for example, a method of reacting a corresponding siloxane compound and a trialkoxysilylalkene in the presence of an acid catalyst.
上記一般式（３）で表されるヒドロアルコキシシラン化合物の具体例としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリイソプロポキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、プロピルジメトキシシラン、イソプロピルジメトキシシラン、ブチルジメトキシシラン、イソブチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン、ペンチルジメトキシシラン、ヘキシルジメトキシシラン、オクチルジメトキシラン、シクロペンチルジメトキシシラン、シクロヘキシルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、イソプロピルジエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、イソブチルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラン、ペンチルジエトキシシラン、ヘキシルジエトキシシラン、オクチルジエトキシラン、シクロペンチルジエトキシシラン、シクロヘキシルジエトキシシラン、メチルジプロポキシシラン、エチルジプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、イソプロピルジプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、イソブチルジプロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジプロポキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジプロポキシシラン、ペンチルジプロポキシシラン、ヘキシルジプロポキシシラン、オクチルジプロポキシラン、シクロペンチルジプロポキシシラン、シクロヘキシルジプロポキシシラン、メチルジイソプロポキシシラン、エチルジイソプロポキシシラン、プロピルジイソプロポキシシラン、イソプロピルジイソプロポキシシラン、ブチルジイソプロポキシシラン、イソブチルジイソプロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジイソプロポキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロポキシシラン、ペンチルジイソプロポキシシラン、ヘキシルジイソプロポキシシラン、オクチルジイソプロポキシラン、シクロペンチルジイソプロポキシシラン、シクロヘキシルジイソプロポキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジエチルメトキシシラン、ジプロピルメトキシシラン、ジイソプロピルメトキシシラン、ジブチルメトキシシラン、ジイソブチルメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルメトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメトキシシラン、ジペンチルメトキシシラン、ジヘキシルメトキシシラン、ジオクチルメトキシラン、ジシクロペンチルメトキシシラン、ジシクロヘキシルメトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジエチルエトキシシラン、ジプロピルエトキシシラン、ジイソプロピルエトキシシラン、ジブチルエトキシシラン、ジイソブチルエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルエトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエトキシシラン、ジペンチルエトキシシラン、ジヘキシルエトキシシラン、ジオクチルエトキシラン、ジシクロペンチルエトキシシラン、ジシクロヘキシルエトキシシラン、ジメチルプロポキシシラン、ジエチルプロポキシシラン、ジプロピルプロポキシシラン、ジイソプロピルプロポキシシラン、ジブチルプロポキシシラン、ジイソブチルプロポキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルプロポキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルプロポキシシラン、ジペンチルプロポキシシラン、ジヘキシルプロポキシシラン、ジオクチルプロポキシラン、ジシクロペンチルプロポキシシラン、ジシクロヘキシルプロポキシシラン、ジメチルイソプロポキシシラン、ジエチルイソプロポキシシラン、ジプロピルイソプロポキシシラン、ジイソプロピルイソプロポキシシラン、ジブチルイソプロポキシシラン、ジイソブチルイソプロポキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルイソプロポキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイソプロポキシシラン、ジペンチルイソプロポキシシラン、ジヘキシルイソプロポキシシラン、ジオクチルイソプロポキシラン、ジシクロペンチルイソプロポキシシラン、ジシクロヘキシルイソプロポキシシラン等が挙げられる。 Specific examples of the hydroalkoxysilane compound represented by the general formula (3) include trimethoxysilane, triethoxysilane, tripropoxysilane, triisopropoxysilane, methyldimethoxysilane, ethyldimethoxysilane, propyldimethoxysilane and isopropyl. Dimethoxysilane, butyldimethoxysilane, isobutyldimethoxysilane, sec-butyldimethoxysilane, tert-butyldimethoxysilane, pentyldimethoxysilane, hexyldimethoxysilane, octyldimethoxylane, cyclopentyldimethoxysilane, cyclohexyldimethoxysilane, methyldiethoxysilane, ethyldi Ethoxysilane, propyldiethoxysilane, isopropyldiethoxysilane, butyldiethoxysilane, isobutyldieto Sisilane, sec-butyldiethoxysilane, tert-butyldiethoxysilane, pentyldiethoxysilane, hexyldiethoxysilane, octyldiethoxysilane, cyclopentyldiethoxysilane, cyclohexyldiethoxysilane, methyldipropoxysilane, ethyldipropoxysilane , Propyldipropoxysilane, isopropyldipropoxysilane, butyldipropoxysilane, isobutyldipropoxysilane, sec-butyldipropoxysilane, tert-butyldipropoxysilane, pentyldipropoxysilane, hexyldipropoxysilane, octyldipropoxylan, Cyclopentyldipropoxysilane, cyclohexyldipropoxysilane, methyldiisopropoxysilane, ethyldiisopropoxysilane, Ropyldiisopropoxysilane, isopropyldiisopropoxysilane, butyldiisopropoxysilane, isobutyldiisopropoxysilane, sec-butyldiisopropoxysilane, tert-butyldiisopropoxysilane, pentyldiisopropoxysilane, hexyldiiso Propoxysilane, octyldiisopropoxylan, cyclopentyldiisopropoxysilane, cyclohexyldiisopropoxysilane, dimethylmethoxysilane, diethylmethoxysilane, dipropylmethoxysilane, diisopropylmethoxysilane, dibutylmethoxysilane, diisobutylmethoxysilane, di-sec- Butylmethoxysilane, di-tert-butylmethoxysilane, dipentylmethoxysilane, dihexylmethoxysilane, dioctyl Methoxylane, dicyclopentylmethoxysilane, dicyclohexylmethoxysilane, dimethylethoxysilane, diethylethoxysilane, dipropylethoxysilane, diisopropylethoxysilane, dibutylethoxysilane, diisobutylethoxysilane, di-sec-butylethoxysilane, di-tert-butyl. Ethoxysilane, dipentylethoxysilane, dihexylethoxysilane, dioctylethoxysilane, dicyclopentylethoxysilane, dicyclohexylethoxysilane, dimethylpropoxysilane, diethylpropoxysilane, dipropylpropoxysilane, diisopropylpropoxysilane, dibutylpropoxysilane, diisobutylpropoxysilane, di -Sec-butylpropoxysilane, di-tert-butyl Propoxysilane, dipentylpropoxysilane, dihexylpropoxysilane, dioctylpropoxylan, dicyclopentylpropoxysilane, dicyclohexylpropoxysilane, dimethylisopropoxysilane, diethylisopropoxysilane, dipropylisopropoxysilane, diisopropylisopropoxysilane, dibutylisopropoxysilane, Diisobutylisopropoxysilane, di-sec-butylisopropoxysilane, di-tert-butylisopropoxysilane, dipentylisopropoxysilane, dihexylisopropoxysilane, dioctylisopropoxylan, dicyclopentylisopropoxysilane, dicyclohexylisopropoxysilane, etc. Can be mentioned.
上記一般式（２）で示されるシロキシシリルアルケン化合物と上記一般式（３）で示されるヒドロアルコキシシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１ｍｏｌに対し、一般式（３）で示される化合物０．５〜３．０ｍｏｌ、特に０．８〜１．５ｍｏｌの範囲が好ましい。 The compounding ratio of the siloxysilylalkene compound represented by the general formula (2) and the hydroalkoxysilane compound represented by the general formula (3) is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, the general formula (2) With respect to 1 mol of the compound represented by, the range of 0.5 to 3.0 mol, particularly 0.8 to 1.5 mol of the compound represented by the general formula (3) is preferable.
上記反応に用いられる触媒としては、白金含有触媒を用いることが好ましく、白金含有触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液またはキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、ビス（アセチルアセトナト）白金、白金−炭素、白金−アルミナ、白金−シリカ等の担持触媒等が例示される。選択性の点から、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液が好ましい。 A platinum-containing catalyst is preferably used as the catalyst used in the above reaction, and examples of the platinum-containing catalyst include chloroplatinic acid, an alcohol solution of chloroplatinic acid, and platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3. A toluene solution or a xylene solution of a tetramethyldisiloxane complex, tetrakistriphenylphosphine platinum, dichlorobistriphenylphosphine platinum, dichlorobisacetonitrile platinum, dichlorobisbenzonitrile platinum, dichlorocyclooctadiene platinum, bis (acetylacetonato) platinum, Examples include supported catalysts such as platinum-carbon, platinum-alumina and platinum-silica. From the viewpoint of selectivity, an alcohol solution of chloroplatinic acid and a toluene or xylene solution of platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex are preferable.
触媒の使用量は特に制限はないが、反応性や生産性の点から、シロキシシリルアルケン化合物１ｍｏｌに対して、０．０００００１〜０．２ｍｏｌが好ましく、０．００００１〜０．１ｍｏｌがより好ましい。 The amount of the catalyst used is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, 0.000001 to 0.2 mol is preferable, and 0.00001 to 0.1 mol is more preferable, relative to 1 mol of the siloxysilylalkene compound.
上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で使用しても、２種以上を混合して使用してもよい。
The above reaction proceeds even without solvent, but a solvent can also be used.
Specific examples of usable solvents include hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, octane, isooctane, benzene, toluene, xylene and mesitylene; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; acetonitrile, An aprotic polar solvent such as N, N-dimethylformamide; a chlorinated hydrocarbon solvent such as dichloromethane and chloroform may be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more. May be.
反応温度は特に限定されないが、常圧または加圧下で、０〜２００℃が好ましく、１０〜１５０℃がより好ましい。
また、反応時間は、通常１〜１００時間程度であるが、１〜２０時間が好ましい。
なお、反応雰囲気は、特に限定されないが、安全上、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスが好ましい。
反応終了後の反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。
Although the reaction temperature is not particularly limited, it is preferably 0 to 200 ° C., and more preferably 10 to 150 ° C. under normal pressure or increased pressure.
The reaction time is usually about 1 to 100 hours, preferably 1 to 20 hours.
The reaction atmosphere is not particularly limited, but for safety, an inert gas such as nitrogen, argon, or helium is preferable.
The target product can be recovered from the reaction solution after completion of the reaction by a usual method such as distillation.
本発明の表面改質剤は、そのまま用いてもよいが、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒としては、水、有機溶媒およびこれらの混合溶媒から適宜選択して２種類以上を混合して用いることができる。
有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等が挙げられ、これらの中でも、水、アルコール類、炭化水素類が好ましい。
溶媒の含有量は特に限定されないが、シロキシアルキルアルコキシシラン化合物の濃度が、好ましくは０．００１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜２０質量％、より一層好ましくは０．１〜１０質量％となるような量が好ましい。
The surface modifier of the present invention may be used as it is or may contain a solvent.
As the solvent, two or more kinds can be mixed and used by appropriately selecting from water, an organic solvent and a mixed solvent thereof.
Specific examples of the organic solvent include alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene and toluene. , Hydrocarbons such as xylene; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; aprotic polar solvents such as acetonitrile and N, N-dimethylformamide; chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Among these, water, alcohols and hydrocarbons are preferable.
The content of the solvent is not particularly limited, but the concentration of the siloxyalkylalkoxysilane compound is preferably 0.001 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and even more preferably 0.1 to 10% by mass. % Is preferred.
本発明の表面改質剤は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調節剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、界面活性剤、染料等から選択される他の添加剤の１種以上を含有していてもよい。 The surface modifier of the present invention is a pigment, an antifoaming agent, a lubricant, an antiseptic agent, a pH adjusting agent, a film forming agent, an antistatic agent, an antibacterial agent, a surface active agent as long as the effect of the present invention is not impaired. It may contain one or more kinds of other additives selected from agents, dyes and the like.
次に、表面改質剤を用いた表面改質方法について説明する。
表面改質対象物としては、無機材料と有機材料のどちらでもよい。
無機材料としては、金属板、ガラス板、金属繊維、ガラス繊維、粉末シリカ、粉末アルミナ、粉末タルク、粉末炭酸カルシウム等が挙げられる。
ガラスとしては、Ｅガラス、Ｃガラス、石英ガラス等の一般的に用いられる種類のガラスを用いることができる。石英ガラスは、ナノインプリント等モールド材にも使用が可能である。
ガラス繊維は、その集合物でもよく、例えば、繊維径が３〜３０μｍのガラス糸（フィラメント）の繊維束、撚糸、織物等でもよい。
有機材料としては、ゴム、紙、セルロース等の天然繊維等が挙げられる。
Next, a surface modification method using a surface modifier will be described.
The surface modification target may be either an inorganic material or an organic material.
Examples of the inorganic material include metal plates, glass plates, metal fibers, glass fibers, powder silica, powder alumina, powder talc, powder calcium carbonate and the like.
As the glass, commonly used types of glass such as E glass, C glass, and quartz glass can be used. Quartz glass can also be used as a molding material such as nanoimprint.
The glass fiber may be an aggregate thereof, for example, a fiber bundle of glass yarn (filament) having a fiber diameter of 3 to 30 μm, a twisted yarn, a woven fabric, or the like.
Examples of the organic material include rubber, paper, natural fibers such as cellulose, and the like.
本発明の表面改質剤を用いて表面改質する方法としては、一般的に用いられる方法が採用できる。
具体的には、表面改質剤をそのまままたは溶媒で希釈して、表面改質対象物の表面に塗布した後、乾燥処理を施す方法が挙げられる。
この場合、塗布方法は特に限定されるものではなく、公知の各種コーティング法、例えば、ハケ塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法等が採用できる。
また、表面改質剤を不活性ガスに同伴させ、この同伴ガスに表面改質対象物を接触させる方法や、表面改質対象物と共に表面改質剤を直接ミキサーやミルで混合する方法等を採用してもよい。
表面処理後の乾燥条件も任意であり、常温から加熱下が採用できるが、加熱下で乾燥させることが好ましい。この際の温度は、基材に悪影響を与えない限り特に制限はないが、通常、５０〜１５０℃程度である。
As a method of modifying the surface using the surface modifier of the present invention, a commonly used method can be adopted.
Specifically, there may be mentioned a method in which the surface modifier is used as it is or diluted with a solvent, applied on the surface of the object to be surface-modified, and then dried.
In this case, the coating method is not particularly limited, and various known coating methods such as a brush coating method, a spray coating method, a wire bar method, a blade method, a roll coating method and a dipping method can be adopted.
In addition, a method in which the surface modifier is entrained in an inert gas and the surface modification target is brought into contact with this entrained gas, a method in which the surface modification target is directly mixed with the surface modification target in a mixer or a mill, and the like are included. May be adopted.
Drying conditions after the surface treatment are also arbitrary, and it is possible to adopt from normal temperature to under heating, but it is preferable to dry under heating. The temperature at this time is not particularly limited as long as it does not adversely affect the substrate, but is usually about 50 to 150 ° C.
以下、合成例および実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to synthetic examples and examples, but the present invention is not limited to the following examples.
［１］シロキシシリルアルケン化合物の合成
［合成例１］８−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−オクテンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ヘキサメチルジシロキサン６８ｇ（０．４２モル）、メタノール１３ｇ（０．４２モル）を仕込み、氷冷下で硫酸２０ｇ（０．２１モル）を加えた。その後、８−トリメトキシシリル−１−オクテン４８ｇ（０．２１モル）を約１時間かけて滴下し、続けて水１５ｇ（０．８３モル）を約１時間かけて滴下した。室温で４時間撹拌し、さらに６０℃で２時間撹拌した後、分液により下層を取り除いた。上層に硫酸４．１ｇ（０．０４２モル）を加え、室温で１時間撹拌した後、分液、水洗して反応液を得た。得られた反応液を蒸留し、沸点１３４℃／０．５ｋＰａの無色透明な留分８０ｇを得た。
[1] Synthesis of siloxysilylalkene compound [Synthesis example 1] Synthesis of 8-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-octene A flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer was charged with 68 g of hexamethyldisiloxane. (0.42 mol) and 13 g (0.42 mol) of methanol were charged, and 20 g (0.21 mol) of sulfuric acid was added under ice cooling. Thereafter, 48 g (0.21 mol) of 8-trimethoxysilyl-1-octene was added dropwise over about 1 hour, and then 15 g (0.83 mol) of water was added dropwise over about 1 hour. After stirring at room temperature for 4 hours and further at 60 ° C. for 2 hours, the lower layer was removed by liquid separation. 4.1 g (0.042 mol) of sulfuric acid was added to the upper layer, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then, separated and washed with water to obtain a reaction liquid. The obtained reaction liquid was distilled to obtain 80 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 134 ° C./0.5 kPa.
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図１に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図２にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９１，２９５，２０７，７３
以上の結果より、得られた留分は８−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−オクテンであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 1 shows the 1 H-NMR spectrum and FIG. 2 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 391,295,207,73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 8-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-octene.
［合成例２］６−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−ヘキセンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ヘキサメチルジシロキサン６８ｇ（０．４２モル）、メタノール１３ｇ（０．４２モル）を仕込み、氷冷下で硫酸２０ｇ（０．２１モル）を加えた。その後、６−トリメトキシシリル−１−ヘキセン４３ｇ（０．２１モル）を約１時間かけて滴下し、続けて水１５ｇ（０．８３モル）を約１時間かけて滴下した。室温で４時間撹拌し、さらに６０℃で２時間撹拌した後、分液により下層を取り除いた。上層に硫酸４．１ｇ（０．０４２モル）を加え、室温で１時間撹拌した後、分液、水洗して反応液を得た。得られた反応液を蒸留し、沸点１１４℃／０．５ｋＰａの無色透明な留分７３ｇを得た。
[Synthesis Example 2] Synthesis of 6-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-hexene In a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, 68 g (0.42 mol) of hexamethyldisiloxane and 13 g of methanol were added. (0.42 mol) was charged, and 20 g (0.21 mol) of sulfuric acid was added under ice cooling. Thereafter, 43 g (0.21 mol) of 6-trimethoxysilyl-1-hexene was added dropwise over about 1 hour, and then 15 g (0.83 mol) of water was added dropwise over about 1 hour. After stirring at room temperature for 4 hours and further at 60 ° C. for 2 hours, the lower layer was removed by liquid separation. 4.1 g (0.042 mol) of sulfuric acid was added to the upper layer, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then, separated and washed with water to obtain a reaction liquid. The obtained reaction liquid was distilled to obtain 73 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 114 ° C./0.5 kPa.
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図３に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図４にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３６３，２９５，２０７，７３
以上の結果より、得られた留分は６−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−ヘキセンであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 3 shows the 1 H-NMR spectrum and FIG. 4 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 363, 295, 207, 73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 6-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-hexene.
［２］シロキシアルキルアルコキシシラン化合物の合成および表面改質剤としての評価
［実施例１］８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシランの合成
合成例１で得られた８−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−オクテン４１ｇ（０．１モル）、炭酸水素アンモニウム０．０４ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して５．０×１０-3モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１１ｇ（０．０８８モル）を内温５０〜６０℃で５時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点１７０℃／０．３ｋＰａの無色透明な留分４２ｇを得た。
[2] Synthesis of siloxyalkylalkoxysilane compound and evaluation as surface modifier [Example 1] Synthesis of 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane 8-Tris (trimethylsiloxy) obtained in Synthesis Example 1 ) 41 g (0.1 mol) of silyl-1-octene, 0.04 g of ammonium hydrogen carbonate, a toluene solution of platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex (based on olefin) 5.0 × 10 −3 mol) was charged and heated to 50 ° C. After the internal temperature became stable, 11 g (0.088 mol) of trimethoxysilane was added dropwise at an internal temperature of 50 to 60 ° C. over 5 hours, and the mixture was stirred at that temperature for 2 hours. The obtained reaction liquid was distilled to obtain 42 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 170 ° C./0.3 kPa.
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図５に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図６にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ５１３，４０９，２９５，２０７，１２１，７３
以上の結果より、得られた留分は８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリメトキシシランであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 5 shows the 1 H-NMR spectrum and FIG. 6 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 513,409,295,207,121,73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyltrimethoxysilane.
［実施例２］８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシランの合成
合成例１で得られた８−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−オクテン４１ｇ（０．１モル）、炭酸水素アンモニウム０．０４ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して５．０×１０-3モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン１４ｇ（０．０８８モル）を内温５０〜６０℃で５時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点１７０℃／０．２ｋＰａの無色透明な留分４５ｇを得た。
[Example 2] Synthesis of 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane 41 g (0.1 mol) of 8-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-octene obtained in Synthesis Example 1 and
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図７に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図８にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ５５５，３６３，２９５，２０７，１６３，７３
以上の結果より、得られた留分は８−トリス（トリメチルシロキシ）シリルオクチルトリエトキシシランであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 7 shows the 1 H-NMR spectrum and FIG. 8 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 555,363,295,207,163,73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 8-tris (trimethylsiloxy) silyloctyltriethoxysilane.
［実施例３］６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシランの合成
合成例２で得られた６−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−ヘキセン３８ｇ（０．１モル）、炭酸水素アンモニウム０．０４ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して５．０×１０-3モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１１ｇ（０．０９０モル）を内温５０〜６０℃で５時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点１５７℃／０．３ｋＰａの無色透明な留分４２ｇを得た。
[Example 3] Synthesis of 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane 38 g (0.1 mol) of 6-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-hexene obtained in Synthesis Example 2 and
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図９に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図１０にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４８５，３８１，２９５，２０７，１２１，７３
以上の結果より、得られた留分は６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルトリメトキシシランであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 9 shows the 1 H-NMR spectrum and FIG. 10 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 485,381,295,207,121,73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexyltrimethoxysilane.
［実施例４］６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシランの合成
合成例２で得られた６−トリス（トリメチルシロキシ）シリル−１−ヘキセン３８ｇ（０．１モル）、炭酸水素アンモニウム０．０４ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して５．０×１０-3モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２ｇ（０．０９０モル）を内温５０〜６０℃で５時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点１５０℃／０．２ｋＰａの無色透明な留分４２ｇを得た。
[Example 4] Synthesis of 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexylmethyldiethoxysilane 38 g (0.1 mol) of 6-tris (trimethylsiloxy) silyl-1-hexene obtained in Synthesis Example 2 and ammonium hydrogen carbonate 0.04 g, a toluene solution of platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex (5.0 × 10 −3 mol with respect to olefin) was charged and heated to 50 ° C. .. After the internal temperature became stable, 12 g (0.090 mol) of trimethoxysilane was added dropwise at an internal temperature of 50 to 60 ° C. over 5 hours, and the mixture was stirred at that temperature for 2 hours. The obtained reaction solution was distilled to obtain 42 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 150 ° C./0.2 kPa.
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。図１１に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図１２にＩＲスペクトルを示す。また、質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４９７，３７９，２８１，２０７，１３３，７３
以上の結果より、得られた留分は６−トリス（トリメチルシロキシ）シリルヘキシルメチルジエトキシシランであることが確認された。
The mass spectrum, 1 H-NMR spectrum (deuterated chloroform solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. FIG. 11 shows the 1 H-NMR spectrum, and FIG. 12 shows the IR spectrum. The results of the mass spectrum are shown below.
Mass spectrum m / z 497,379,281,207,133,73
From the above results, it was confirmed that the obtained fraction was 6-tris (trimethylsiloxy) silylhexylmethyldiethoxysilane.
＜性能評価＞
実施例１および３で得られたシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および比較例として２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルトリメトキシシランを用い、以下の手法により接触角、転落角、ヒステリシスおよび７ｍｍ移動時間を測定した。これらの結果を表１に示す。
なお、接触角、転落角は、Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ５００（協和界面科学（株）製）により測定した。
（１）接触角
８０ｐｐｍ酢酸水１３ｇ、エタノール４４ｇの混合液にシロキシアルキルアルコキシシラン化合物０．１モルを添加し、２時間撹拌した溶液に、スライドガラスを２時間浸漬した。その後、溶液から引き上げ、７０℃で２時間乾燥した。このようにして表面改質したスライドガラスに、水（１μｌ）またはテトラデカン（５μｌ）を垂らし、その接触角を測定した。
（２）転落角
スライドガラスに水（１３μｌ）を垂らし、スライドガラスを１秒間隔で１秒間に１°ずつ断続的に傾けて水滴が動き始めた時の角度を測定した。
また、水滴が転落し始めた時の水滴の濡れが広がる方向の角度を前進接触角とし、濡れが後退する方向の角度を後退接触角とした場合の差であるヒステリシス（前進接触角（θA）−後退接触角（θR））を計算した。
（３）７ｍｍ移動時間
水滴が転落し始めてから７ｍｍ移動するまでの時間（フレームアウトするまでの時間）も測定した。
<Performance evaluation>
Using the siloxyalkylalkoxysilane compounds obtained in Examples 1 and 3 and 2-tris (trimethylsiloxy) silylethyltrimethoxysilane as a comparative example, the contact angle, sliding angle, hysteresis and 7 mm migration time were measured by the following methods. did. The results are shown in Table 1.
The contact angle and the falling angle were measured by Drop Master 500 (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.).
(1) Contact angle 0.1 mol of siloxyalkylalkoxysilane compound was added to a mixed solution of 13 g of 80 ppm acetic acid water and 44 g of ethanol, and the slide glass was immersed in the solution stirred for 2 hours for 2 hours. Then, it was pulled out of the solution and dried at 70 ° C. for 2 hours. Water (1 μl) or tetradecane (5 μl) was dripped on the slide glass thus surface-modified, and the contact angle was measured.
(2) Falling Angle Water (13 μl) was dropped on the slide glass, and the slide glass was intermittently inclined at 1 ° intervals of 1 ° per second, and the angle at which the water droplet started to move was measured.
Further, the direction of the angle of wetting spread of water droplets when the water droplet starts to slide and the advancing contact angle, hysteresis (advancing contact angle is a difference between when wet has a receding contact angle the angle of the direction of retraction (theta A ) -Receding contact angle ([theta] R )) was calculated.
(3) 7 mm moving time The time from the start of falling of water droplets to the moving of 7 mm (time to frame out) was also measured.
表１に示されるように、アルキル鎖が長い実施例１および実施例３のシロキシアルキルアルコキシシラン化合物ほど、表面改質対象物の接触角が大きく、また、転落角が小さく、撥水性、撥油性に優れることがわかる。転落角およびヒステリシスが小さく、７ｍｍの移動時間が短いという結果から、実施例１および実施例３のシロキシアルキルアルコキシシラン化合物は、特に滑落性に優れていることがわかる。 As shown in Table 1, the siloxyalkylalkoxysilane compounds of Examples 1 and 3 having a longer alkyl chain have a larger contact angle of the surface modification target, a smaller sliding angle, water repellency and oil repellency. It turns out that it is excellent. From the results that the sliding angle and the hysteresis are small and the moving time of 7 mm is short, it can be seen that the siloxyalkylalkoxysilane compounds of Example 1 and Example 3 are particularly excellent in sliding property.
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