JP6674274B2 - Process for producing maleimide-terminated oligoimide - Google Patents
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Description
本発明は、末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing a terminal maleimidated oligoimide.
末端変性されたオリゴイミドの中で、末端基の一部または全部がマレイミド化されたオリゴイミドが知られている。（特許文献１〜３） これらオリゴイミドは、熱硬化または光硬化することにより、イミド結合に基づく高い耐熱性と良好な機械的特性を有するフィルム等の成形体とすることができる。また、マレイミド基のビニル基は活性であるため、例えば、ビニルエーテル類、アクリレート類、メタアクリレート類のビニル化合物と共重合でき、これらの共重合体は、様々な耐熱性樹脂や接着剤の原料として有用である。 Among terminal-modified oligoimides, oligoimides in which some or all of the terminal groups are maleimidated are known. (Patent Documents 1 to 3) These oligoimides can be formed into a molded article such as a film having high heat resistance based on imide bonds and good mechanical properties by thermosetting or photocuring. Further, since the vinyl group of the maleimide group is active, for example, it can be copolymerized with vinyl compounds of vinyl ethers, acrylates, and methacrylates, and these copolymers are used as raw materials for various heat-resistant resins and adhesives. Useful.
前記末端マレイミド化オリゴイミドの中で、オリゴイミドを構成するテトラカルボン酸として芳香族テトラカルボン酸、ジアミンとして脂肪族ジアミンを用いたオリゴイミド（以下、「ＭＯＩ」と略記することがある）は、シリコン基板のパシベーション膜、ダイボンディング用接着剤、高周波用基板等用として好適に使用できることが開示されている。（特許文献５、６） これらのＭＯＩを製造する方法として、従来は、溶媒中で、先ず、芳香族テトラカルボン酸二無水物と脂肪族ジアミンから得られるアミック酸をイミド化して末端ジアミンとしたオリゴイミドに、無水マレイン酸を反応させて、末端マレアミック酸オリゴイミドを生成させ、しかる後、この末端マレアミック酸をイミド化する方法が用いられてきた。このイミド化に際しては、脱水触媒として、硫酸、メタンスルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸等ｐＫａが１未満の強酸とトリエチルアミン等脂肪族３級アミンと混合物を用い、１００℃以上で長時間加熱して、イミド化の際、副生する水を、共沸により除去しつつ、末端をマレイミド化する方法（特許文献３、４）や、アミド系溶媒を含む溶媒中で、前記末端マレアミック酸オリゴイミドを前記強酸の共存下、１００℃以上で長時間加熱して、イミド化の際、副生する水を共沸により除去しつつ、末端をマレイミド化する方法（特許文献５）が用いられている。 Among the terminal maleimidated oligoimides, an oligoimide using an aromatic tetracarboxylic acid as a tetracarboxylic acid constituting the oligoimide and an aliphatic diamine as a diamine (hereinafter, may be abbreviated as “MOI”) is a silicon substrate. It is disclosed that it can be suitably used for a passivation film, an adhesive for die bonding, a substrate for high frequency, and the like. (Patent Documents 5 and 6) As a method for producing these MOIs, conventionally, first, in a solvent, an amic acid obtained from an aromatic tetracarboxylic dianhydride and an aliphatic diamine is imidized to obtain a terminal diamine. A method of reacting an oligoimide with maleic anhydride to produce a terminal maleamic acid oligoimide and thereafter imidating the terminal maleamic acid has been used. In this imidization, a mixture of a strong acid having a pKa of less than 1, such as sulfuric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and an aliphatic tertiary amine such as triethylamine, as a dehydration catalyst, is heated at 100 ° C. or more for a long time. In the case of imidization, a method of maleimidating the terminal while removing by-produced water by azeotropic distillation (Patent Documents 3 and 4), or in a solvent containing an amide solvent, the terminal maleamic acid oligoimide is used. A method of heating at a temperature of 100 ° C. or higher for a long time in the coexistence of a strong acid to remove the by-produced water by azeotropic distillation at the time of imidization and maleimidating the terminal (Patent Document 5) is used.
しかしながら、ＭＯＩを製造するに際し、先ず、芳香族テトラカルボン酸二無水物と脂肪族ジアミンから得られるアミック酸をイミド化して末端ジアミンのオリゴイミドを得た後、これに無水マレイン酸を反応させて、末端マレアミック酸オリゴイミドを生成させ、これをさらにイミド化するような公知の方法では、イミド化のための加熱冷却を繰り返し行う必要があり、反応プロセスが煩雑となる上、トータルの反応時間も長くなってしまうため、ＭＯＩ製造プロセスとしての経済性に問題があった。 また、腐食性の高いメタンスルフォン酸等の強酸を使用するために、工業生産に際しては、使用できる反応釜の材質に制限があり、高価なグラスライニング製反応釜等を使用する必要があった。そこで本発明は、上記課題を解決するものであって、経済性に優れた簡便なＭＯＩ製造方法の提供を目的とする。 However, when producing the MOI, first, after imidating an amic acid obtained from an aromatic tetracarboxylic dianhydride and an aliphatic diamine to obtain an oligoimide of a terminal diamine, this is reacted with maleic anhydride, In a known method for generating a terminal maleamic acid oligoimide and further imidizing the same, it is necessary to repeatedly perform heating and cooling for imidization, which makes the reaction process complicated and increases the total reaction time. Therefore, there is a problem in economy as a MOI manufacturing process. In addition, since a highly corrosive strong acid such as methanesulfonic acid is used, the material of the reaction vessel that can be used in industrial production is limited, and it is necessary to use an expensive glass-lined reaction vessel and the like. Therefore, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems and to provide a simple and economical MOI manufacturing method which is excellent in economic efficiency.
ＭＯＩを製造するに際し、特定の溶媒と特定の触媒とを用いて、末端マレアミック酸とオリゴアミック酸のアミック酸を一括してイミド化することにより、前記課題が解決されることを見出し、本発明の完成に至った。 The present invention has been found to solve the above-mentioned problem by imidizing the terminal maleic acid and the oligoamic acid at once using a specific solvent and a specific catalyst in the production of MOI. Was completed.
本発明は下記を趣旨とするものである。
＜１＞ アミド系溶媒を含む溶媒中で、芳香族テトラカルボン酸二無水物および無水マレイン酸と、脂肪族ジアミンとを反応させて、末端をマレアミック酸としたオリゴアミック酸を生成させた後、酸触媒を用いて、末端のアミック酸と、主鎖のアミック酸とを一括してイミド化すること特徴とするＭＯＩの製造方法。
＜２＞ 前記ＭＯＩの製造方法において、酸触媒が脂肪族カルボン酸である。
The present invention aims at the following.
<1> In a solvent containing an amide solvent, an aromatic tetracarboxylic dianhydride and maleic anhydride are reacted with an aliphatic diamine to produce an oligoamic acid having a terminal maleic acid, A method for producing an MOI, comprising simultaneously imidizing a terminal amic acid and a main chain amic acid using an acid catalyst.
<2> In the method for producing an MOI, the acid catalyst is an aliphatic carboxylic acid.
本発明のＭＯＩ製造方法により、経済的かつ簡便なプロセスでＭＯＩを得ることができる。 According to the MOI manufacturing method of the present invention, MOI can be obtained by an economical and simple process.
本発明の製造法で得られるＭＯＩは、オリゴイミドの末端基の一部または全部がマレイミド変性されたものである。ＭＯＩの骨格を成すオリゴイミドは、主鎖にイミド結合を有するオリゴマであり、芳香族テトラカルボン酸二無水物と脂肪族ジアミンとの脱水縮合物である。 The MOI obtained by the production method of the present invention is an oligoimide in which part or all of the terminal groups are maleimide-modified. The oligoimide forming the skeleton of the MOI is an oligomer having an imide bond in the main chain, and is a dehydration condensate of an aromatic tetracarboxylic dianhydride and an aliphatic diamine.
芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、芳香環を有するテトラカルボン酸二無水物であれば制限はないが、例えば、ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）、１，２，３，４−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３′，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物（４，４′−オキシジフタル酸二無水物）、２，３′，３，４′−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３′，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、１，２，７，８−フェナンスレンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられ、ＰＭＤＡが好ましく用いられる。 The aromatic tetracarboxylic dianhydride is not limited as long as it is a tetracarboxylic dianhydride having an aromatic ring. For example, pyromellitic dianhydride (PMDA), 1,2,3,4-benzene Tetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 2,3,3 ′, 4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4 4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 3,3', 4,4'-diphenylethertetracarboxylic dianhydride (4,4 '-Oxydiphthalic dianhydride), 2,3', 3,4'-diphenylethertetracarboxylic dianhydride, 3,3 ', 4,4'-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 2,3 3 4,4'-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 1,4,5 , 8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2,3,6,7-anthracenetetracarboxylic dianhydride, 1,2,7,8-phenanthrenetetracarboxylic dianhydride and the like, and PMDA Is preferably used.
脂肪族ジアミンとしては、主鎖にアルキレン基を有するジアミンであれば制限はないが、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、２，１１−ジアミノドデカン、ダイマジアミン等の脂肪族ジアミンが挙げられ、ダイマジアミンが好ましく用いられる。ダイマジアミンは、コグニスジャパン社製、商品名「バーサミン５５１」、「バーサミン５５２」、クローダ社製、商品名「プリアミン１０７４」、「プリアミン１０７５」等の市販品が用いられる。これら脂肪族ジアミン類は、単独、または２種以上を組み合わせて用いられる。 The aliphatic diamine is not limited as long as it is a diamine having an alkylene group in the main chain.For example, hexamethylene diamine, heptamethylene diamine, octamethylene diamine, nonamethylene diamine, decamethylene diamine, dodecamethylene diamine, 2, Aliphatic diamines such as 11-diaminododecane and dimerdiamine are exemplified, and dimerdiamine is preferably used. As the dimadiamine, commercially available products such as “Versamine 551” and “Versamine 552” manufactured by Cognis Japan and “Primamine 1074” and “Primamine 1075” manufactured by Croda are used. These aliphatic diamines are used alone or in combination of two or more.
本発明のＭＯＩ製造方法によれば、先ず、溶媒中で、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させて、末端ジアミンのオリゴアミック酸（オリゴイミド前駆体）を生成させ、しかる後、無水マレイン酸を反応させて、末端がマレアミック酸変性されたオリゴアミック酸を生成させる。このオリゴアミック酸溶液に、酸触媒を加えて反応させて、末端のマレアミック酸およびオリゴアミック酸の主鎖のアミック酸部分を、一括してイミド化することにより、ＭＯＩ溶液とする。ここで、テトラカルボン酸二無水物は、ジアミン１モルに対し、０．５モル以上、０．９モル以下用いることが好ましい。 このようなモル比とすることにより、良好な成形性と高い耐熱性を同時に確保したＭＯＩを得ることができる。
また、無水マレイン酸は、ジアミン１モルおよび用いたテトラカルボン酸二無水物Ｘモルに対し、２＊（１−Ｘ）モル以上、４＊（１−Ｘ）モル以下用いることが好ましい。イミド化の際の反応温度としては、１５０℃以下とすることが好ましく、１３０℃以下とすることがより好ましい。また、イミド化の際の反応時間としては、２時間以上、２０時間以下とすることが好ましい。イミド化反応に際しては、イミド化により生成する水を反応系外に留去しつつ反応を行うことができる。前記のようにして得られた溶液中には、酸触媒や副生成物が含有されているので、これらを、水系溶媒で抽出、洗浄して除去することにより、ＭＯＩを溶液として得ることができる。 この溶液は、そのまま基材上に塗布、乾燥して、フィルム等に成形することができる。 また、得られたＭＯＩ溶液に、メタノールやアセトン等の貧溶媒を加え、ＭＯＩを沈殿させ、これを、ろ過分離後、乾燥することにより、ＭＯＩを粉体として単離することができる。
According to the MOI production method of the present invention, first, a diamine and a tetracarboxylic dianhydride are reacted in a solvent to produce an oligoamic acid (oligoimide precursor) having a terminal diamine, and thereafter, maleic anhydride To produce an oligoamic acid modified with maleic acid at the end. An acid catalyst is added to the oligoamic acid solution to cause a reaction, and the terminal maleic acid and the amic acid portion of the main chain of the oligoamic acid are collectively imidized to obtain an MOI solution. Here, the tetracarboxylic dianhydride is preferably used in an amount of 0.5 mol or more and 0.9 mol or less based on 1 mol of the diamine. With such a molar ratio, it is possible to obtain an MOI that simultaneously secures good moldability and high heat resistance.
The maleic anhydride is preferably used in an amount of 2 * (1-X) mol or more and 4 * (1-X) mol or less based on 1 mol of the diamine and X mol of the tetracarboxylic dianhydride used. The reaction temperature at the time of imidization is preferably 150 ° C. or lower, more preferably 130 ° C. or lower. The reaction time for imidization is preferably 2 hours or more and 20 hours or less. In the imidation reaction, the reaction can be carried out while distilling off water generated by the imidation out of the reaction system. Since the acid catalyst and by-products are contained in the solution obtained as described above, MOI can be obtained as a solution by extracting these with an aqueous solvent, washing and removing them. . This solution can be applied to a substrate as it is, dried, and formed into a film or the like. Further, a poor solvent such as methanol or acetone is added to the obtained MOI solution to precipitate the MOI, which is isolated by filtration and then dried, whereby the MOI can be isolated as a powder.
前記オリゴアミック酸を生成させる際の温度に制限はないが、１０℃以上、８０℃以下が好ましい。また反応時間としては、１０分以上、１２０分以下が好ましい。 The temperature at which the oligoamic acid is generated is not limited, but is preferably 10 ° C. or more and 80 ° C. or less. The reaction time is preferably from 10 minutes to 120 minutes.
一括イミド化の際に用いられる酸触媒としては、硫酸、メタンスルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸等公知の強酸性触媒を用いることができる。 さらに、弱酸性（ｐＫａが１以上）である脂肪族カルボン酸も用いることができる。工業生産に用いる反応釜の材質の観点から、腐食性の弱い脂肪族カルボン酸を用いることが好ましい。脂肪族カルボン酸の使用量は、原料であるジアミン１モルに対し、１．０モル以上、３．０モル以下とすることが好ましく、１．５モル以上、２．５モル以下とすることがより好ましい。ここで、脂肪族カルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸等が用いられ、マレイン酸が好ましく用いられる。 Known acidic catalysts such as sulfuric acid, methanesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid can be used as the acid catalyst used in the batch imidization. Further, an aliphatic carboxylic acid which is weakly acidic (pKa is 1 or more) can also be used. From the viewpoint of the material of the reactor used for industrial production, it is preferable to use an aliphatic carboxylic acid having low corrosiveness. The amount of the aliphatic carboxylic acid to be used is preferably 1.0 mol or more and 3.0 mol or less, more preferably 1.5 mol or more and 2.5 mol or less, based on 1 mol of the raw material diamine. More preferred. Here, as the aliphatic carboxylic acid, acetic acid, propionic acid, maleic acid, succinic acid, malic acid, fumaric acid and the like are used, and maleic acid is preferably used.
反応の際の固形分濃度としては、５〜６０質量％とすることが好ましく、１０〜５０質量％とすることがより好ましい。 The solid content concentration during the reaction is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 10 to 50% by mass.
以下に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。なお本発明は実施例により限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited by the embodiments.
＜実施例１＞
水分離器付き還流冷却器、攪拌機、温度計を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、ダイマジアミン（クローダジャパン株式会社製「プリアミン１０７５」、分子量：５４９）：１．０モル、トルエンとＮＭＰとからなる混合溶媒（質量比：トルエン／ＮＭＰ＝８０／２０）を投入して攪拌した。得られた溶液に、室温（２０℃）で、ＰＭＤＡ：０．６６モル、続いて無水マレイン酸：０．６８モルを加え、２５℃で３０分撹拌することにより、末端がマレアミック酸変性されたオリゴアミック酸溶液（固形分濃度：３０質量％）を得た。次に、この溶液に、酸触媒としてマレイン酸（ｐＫａ＝１．９、６．１）２．００モルを加え、得られた溶液を、攪拌しながら昇温して内容物を加熱還流させた。反応により生成する水を共沸分離しながら約１１０℃で１５時間還流を続けたのち、冷却して、橙黄色溶液を得た。その後、得られた溶液を、水系溶媒でマレイン酸や副生成物を抽出して洗浄することにより、ＭＯＩ溶液（ＭＯＩ−１）を得た。仕込みのＰＭＤＡ質量に対するＭＯＩ−１の収率は８８％であった。ＭＯＩ−１の化学構造は、ＮＭＲにより確認した。ＮＭＲの測定条件は、以下の通りである。測定されたＮＭＲチャートを図１に示す。
＜１Ｈ−ＮＭＲ測定条件＞
装置：核磁気共鳴装置（日本電子社製 型番：ＥＣＡ５００）
周波数：５００．１６ＭＨｚ
基準物質：テトラメチルシラン
測定温度：２５℃
溶媒：重水素化クロロホルム
また、ＧＰＣによるＭＯＩ−１の数平均分子量は２３５０であった。ＧＰＣの測定条件は、以下の通りである。
＜ＧＰＣ測定条件＞
カラム：昭和電工社製 Ｓｈｏｄｅｘ(R) ＧＰＣ ＫＦ‐８０３×１本， ＧＰＣ ＫＦ‐８０４×２本 （３本連結）
溶離液：ＴＨＦ
温度：４０℃
流量：１．０ｍＬ／分
検出器：ＵＶ検出器
<Example 1>
In a glass reaction vessel equipped with a reflux condenser equipped with a water separator, a stirrer, and a thermometer, under a nitrogen atmosphere, 1.0 mol of dimadiamine (“Pureamine 1075”, manufactured by Croda Japan Co., Ltd., molecular weight: 549): toluene, A mixed solvent of NMP (mass ratio: toluene / NMP = 80/20) was charged and stirred. At room temperature (20 ° C.), 0.66 mol of PMDA and then 0.68 mol of maleic anhydride were added to the obtained solution, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 30 minutes to modify the terminal with maleamic acid. An oligoamic acid solution (solid content: 30% by mass) was obtained. Next, 2.00 mol of maleic acid (pKa = 1.9, 6.1) was added to this solution as an acid catalyst, and the resulting solution was heated with stirring to heat the contents to reflux. . After refluxing at about 110 ° C. for 15 hours while azeotropically separating water produced by the reaction, the mixture was cooled to obtain an orange-yellow solution. Thereafter, the resulting solution was extracted with maleic acid and by-products with an aqueous solvent and washed to obtain a MOI solution (MOI-1). The yield of MOI-1 based on the charged PMDA mass was 88%. The chemical structure of MOI-1 was confirmed by NMR. The NMR measurement conditions are as follows. The measured NMR chart is shown in FIG.
<1 H-NMR measurement conditions>
Apparatus: Nuclear magnetic resonance apparatus (JEOL model number: ECA500)
Frequency: 500.16 MHz
Reference substance: Tetramethylsilane Measurement temperature: 25 ° C
Solvent: deuterated chloroform Further, the number average molecular weight of MOI-1 by GPC was 2,350. The measurement conditions of GPC are as follows.
<GPC measurement conditions>
Column: Showex (R) Shodex (R) GPC KF-803 x 1, GPC KF-804 x 2 (3 connected)
Eluent: THF
Temperature: 40 ° C
Flow rate: 1.0 mL / min Detector: UV detector
＜実施例２＞
混合溶媒としてトルエン／ＮＭＰ（質量比８０／２０）に代えてトルエン／ＤＭＡｃ（質量比８０／２０）を用いたこと以外は、実施例１と同様に行い、収率８３％でＭＯＩ溶液（ＭＯＩ−２）を得た。ＭＯＩ−２の化学構造はＮＭＲで確認した。 また、ＧＰＣによる数平均分子量は２２６０であった。
<Example 2>
The same procedure as in Example 1 was carried out except that toluene / DMAc (mass ratio 80/20) was used instead of toluene / NMP (mass ratio 80/20) as the mixed solvent, to obtain a MOI solution (MOI solution with a yield of 83%). -2) was obtained. The chemical structure of MOI-2 was confirmed by NMR. The number average molecular weight by GPC was 2,260.
＜実施例３＞
ＰＭＤＡ、無水マレイン酸、マレイン酸の使用量を、それぞれ、０．８０モル、０．４２モル、１．８０モルとしたこと以外は、実施例１と同様に行い、収率８５％でＭＯＩ溶液（ＭＯＩ−３）を得た。ＭＯＩ−３の化学構造はＮＭＲで確認した。 また、ＧＰＣによる数平均分子量は３２９０であった。
<Example 3>
The same procedure was performed as in Example 1 except that the amounts of PMDA, maleic anhydride, and maleic acid were changed to 0.80 mol, 0.42 mol, and 1.80 mol, respectively. (MOI-3) was obtained. The chemical structure of MOI-3 was confirmed by NMR. The number average molecular weight by GPC was 3,290.
＜比較例１＞
マレイン酸（酸触媒）を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして、ＭＯＩ溶液を得ようとしたが、ＭＯＩの生成は殆ど認められなかった。
<Comparative Example 1>
An MOI solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that maleic acid (acid catalyst) was not used, but almost no MOI was generated.
＜比較例２＞
マレイン酸（酸触媒）に代えて無水酢酸としたこと以外は、実施例１と同様にしてＭＯＩ溶液を得、ＮＭＲを測定したところ、ＭＯＩの生成は認められたが、多くの副反応物が認められ、ＭＯＩの収率としては、２０％以下であった。
<Comparative Example 2>
An MOI solution was obtained and NMR was measured in the same manner as in Example 1 except that acetic anhydride was used instead of maleic acid (acid catalyst). As a result, generation of MOI was recognized. The MOI yield was found to be 20% or less.
実施例で示したように、本発明の製造方法によれば、末端マレアミック酸とオリゴアミック酸のアミック酸を一括してイミド化するので、簡便かつ経済的にＭＯＩを溶液として得ることができる。 As shown in the examples, according to the production method of the present invention, an amic acid having a terminal maleamic acid and an oligoamic acid is simultaneously imidized, so that MOI can be obtained easily and economically as a solution.
本発明のＭＯＩ製造方法は、簡便かつ経済的であり、ＭＯＩの工業生産に適している。 得られたＭＯＩは、シリコン基板のパシベーション膜、ダイボンディング用接着剤、高周波用基板等用として好適に使用できる。また、ビニルエーテル類、アクリレート類、メタアクリレート類のビニル化合物と均一な共重合を製造することができ、これらの共重合体は、様々な耐熱性樹脂や接着剤の原料として有用である。
The MOI production method of the present invention is simple and economical, and is suitable for industrial production of MOI. The obtained MOI can be suitably used for a passivation film of a silicon substrate, an adhesive for die bonding, a high frequency substrate, and the like. In addition, a uniform copolymer can be produced with vinyl compounds of vinyl ethers, acrylates, and methacrylates, and these copolymers are useful as raw materials for various heat-resistant resins and adhesives.
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