JP6637299B2 - Primer deodorant and deodorant organic fiber using the same - Google Patents
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Description
本発明は、ポリエステル等の有機繊維の表面に固着したプライマー性消臭剤に関し、更に詳しくは、樹脂製のバインダーを使用しなくても（或いは極少量の使用で）固着性に優れたプライマー性消臭剤に関する。
また、本発明は、該プライマー性消臭剤が固着されている消臭性有機繊維、該プライマー性消臭剤を製造するためのアミノ酸亜鉛錯体含有溶液、該プライマー性消臭剤の製造方法に関する。
The present invention relates to a primer deodorant fixed to the surface of an organic fiber such as polyester, and more particularly, to a primer having excellent fixability without using a resin binder (or using a very small amount). It relates to a deodorant.
The present invention also relates to a deodorant organic fiber to which the primer deodorant is fixed, a solution containing an amino acid zinc complex for producing the primer deodorant, and a method for producing the primer deodorant. .
有機繊維等の布帛は、日常生活で発生する様々な臭気に対する消臭性能が求められ、消臭性を付与した衣類用等の布帛として、いくつかの提案がなされている。 Fabrics such as organic fibers are required to have deodorizing performance against various odors generated in daily life, and some proposals have been made as fabrics for clothing and the like provided with deodorizing properties.
例えば、特許文献１には、消臭性と難燃性を同時に備えた布帛が開示されている。特許文献１では、難燃剤、消臭剤、合成樹脂バインダー、架橋剤及び風合い改良剤を混合分散させた加工剤を布帛と接触させ、布帛に消臭性を付与している。
特許文献１では、加工剤含有成分が多い欠点があるともに、合成樹脂バインダーを使用しているため、燃焼性が高くなり、難燃剤も併用する必要があるという問題がある。
For example, Patent Literature 1 discloses a fabric having both deodorant properties and flame retardancy. In Patent Literature 1, a processing agent in which a flame retardant, a deodorant, a synthetic resin binder, a cross-linking agent, and a texture improving agent are mixed and dispersed is brought into contact with a cloth to impart deodorant properties to the cloth.
Patent Literature 1 has a drawback that there are many components containing a processing agent, and also has a problem that since a synthetic resin binder is used, flammability increases, and a flame retardant must be used together.
特許文献２には、有機繊維（特にポリエステル繊維）を含む布帛に、金属水酸化物とアミン化合物を含む消臭剤を、合成樹脂バインダーを介して付着させる方法が開示されており、合成樹脂バインダーとして弱酸基を有する樹脂を用いると、アミン化合物のアルデヒド類に対する消臭効果が阻害されないことが開示されている。
特許文献２では、合成樹脂バインダーの酸価が限定されている。
Patent Document 2 discloses a method of attaching a deodorant containing a metal hydroxide and an amine compound to a fabric containing organic fibers (particularly, polyester fibers) via a synthetic resin binder. It is disclosed that when a resin having a weak acid group is used, the deodorizing effect of amine compounds on aldehydes is not inhibited.
In Patent Document 2, the acid value of the synthetic resin binder is limited.
特許文献３には、二酸化ケイ素と酸化亜鉛との複合物とポリヒドラジド化合物を、ウレタン樹脂からなるバインダー樹脂とともにポリエステル繊維布帛の裏面に付与した消臭性車両内装材用布帛が開示されている。
しかしながら、特許文献３では、バインダーを使用していることから燃焼性が高まるため、難燃剤を使用することが記載されている。
特許文献３では、ポリヒドラジド化合物として金属と配位結合したポリヒドラジド化合物との錯体を形成する金属錯体が記載され、金属の例としてアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属等が記載されているが、アミノ酸亜鉛錯体については記載されていない。
Patent Document 3 discloses a deodorant fabric for a vehicle interior material in which a composite of silicon dioxide and zinc oxide and a polyhydrazide compound are applied to the back surface of a polyester fiber fabric together with a binder resin made of a urethane resin.
However, Patent Literature 3 describes that a flame retardant is used because flammability increases because a binder is used.
Patent Literature 3 describes a metal complex that forms a complex with a polyhydrazide compound coordinated with a metal as a polyhydrazide compound, and describes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, and the like as examples of the metal. However, there is no description about the amino acid zinc complex.
特許文献１〜３のような、有機繊維に消臭性成分を付着させ悪臭を除去する従来技術では、消臭性成分に樹脂製のバインダーを併用して、基材である有機繊維との付着性を高めて、消臭性繊維としている。特に、有機繊維（化学繊維）は、天然素材である綿等と比較し、消臭性成分の付着量が一般的に低く、このため、消臭性成分と繊維（基材）とを接合する樹脂製バインダーが必要となる。 In the prior art of removing an offensive odor by attaching a deodorant component to an organic fiber as in Patent Documents 1 to 3, a resinous binder is used in combination with the deodorant component to adhere to an organic fiber as a base material. Deodorizing fiber with enhanced properties. In particular, organic fibers (chemical fibers) generally have a lower amount of the deodorant component compared to natural materials such as cotton, and thus join the deodorant component and the fiber (base material). A resin binder is required.
樹脂製バインダーを使用することにより、消臭性成分の繊維への付着量は多くなるものの、布への風合いが損なわれたり、消臭性成分が樹脂製バインダーの中に埋没し、十分に消臭性を発揮しなくなったりといった問題が起こりえるので、樹脂製バインダーの使用量を減らす傾向にある。しかし、特に化学繊維と馴染みの薄い消臭性成分（例えば、酸化亜鉛、酸化チタン等の金属酸化物等）を繊維上に付着させる場合、一定量の樹脂製バインダーの使用は必須である。 By using a resin binder, the amount of the deodorant component attached to the fiber increases, but the texture of the cloth is impaired, and the deodorant component is buried in the resin binder and sufficiently deodorized. Since a problem such as losing odor can occur, the amount of resin binder used tends to be reduced. However, when a deodorant component (for example, a metal oxide such as zinc oxide or titanium oxide) that is thin and familiar with chemical fibers is adhered onto the fibers, it is essential to use a certain amount of a resin binder.
また、樹脂製バインダーの使用量を多くすると布への風合いを損ねるだけでなく、繊維（布）の燃焼性が上昇する傾向にある。特許文献１〜３等の従来技術では、繊維の燃焼性を下げるために、難燃剤の併用が必要である。 In addition, when the amount of the resin binder used is increased, not only does the texture of the cloth deteriorate, but also the combustibility of the fiber (cloth) tends to increase. In the related arts such as Patent Documents 1 to 3, it is necessary to use a flame retardant in combination in order to reduce the combustibility of the fiber.
このため、衣類用等に使用される繊維として、十分な消臭性を有し、風合いにも問題の無い繊維の開発が望まれている。 For this reason, there is a demand for the development of a fiber having a sufficient deodorizing property and having no problem in texture as a fiber used for clothing and the like.
本発明は上記背景技術に鑑みてなされたものであり、その課題は、樹脂製バインダーを使用しないか、又は、樹脂製バインダーの使用量を大幅に減少させても、衣類等に使用される繊維に十分な消臭性を付与することができ、風合いを損なわないプライマー性消臭剤を提供することにある。
また、本発明の課題は、繊維（基材）の燃焼性を大幅に減ずることのできるプライマー性消臭剤を提供することにある。
The present invention has been made in view of the background art described above, and its object is not to use a resinous binder, or to greatly reduce the amount of the resinous binder, even if the fiber used for clothing and the like To provide a primer-type deodorant which can impart sufficient deodorizing properties to the odor and does not impair the feeling.
Another object of the present invention is to provide a primer-type deodorant that can significantly reduce the combustibility of fibers (substrates).
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の比率で酸化亜鉛とアミノ酸を混合して反応させることで生成したアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に有機繊維を接触させ、乾燥又は乾燥キュアさせることによって、有機繊維表面に固着した状態のプライマー性消臭剤が得られることを見出した。また、該プライマー性消臭剤は、有機繊維上に強力に固着した状態になるため、樹脂製のバインダーを使用しなくても済み（或いは極少量の使用で済み）、その結果、繊維の風合いが保たれることを見出して、本発明を完成するに至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-described problems, and as a result, contacted an organic fiber with a solution containing an amino acid zinc complex generated by mixing and reacting zinc oxide and an amino acid at a specific ratio, followed by drying. Alternatively, it has been found that a primer deodorant in a state of being fixed on the organic fiber surface can be obtained by drying and curing. Further, since the primer deodorant is strongly adhered to the organic fibers, it is not necessary to use a resinous binder (or a very small amount is used). Was found to be maintained, and the present invention was completed.
すなわち、本発明は、（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸を、水性溶媒中で（Ａ）：（Ｂ）＝１：３〜１：２０の質量比で混合して反応させることで得られるアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に、有機繊維を接触させた後、該有機繊維を乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することにより、該有機繊維に固着された状態で得られるものであることを特徴とするプライマー性消臭剤を提供するものである。 That is, the present invention can be obtained by mixing (A) zinc oxide and (B) amino acid in an aqueous solvent at a mass ratio of (A) :( B) = 1: 3 to 1:20 and reacting them. After contacting the organic fiber with the amino acid zinc complex-containing solution, the organic fiber is dried or dried and cured to remove water, thereby being obtained in a state of being fixed to the organic fiber. The present invention provides a primer-type deodorant.
また、本発明は、上記のプライマー性消臭剤が固着されていることを特徴とする消臭性有機繊維を提供するものである。 Further, the present invention provides a deodorant organic fiber to which the above-mentioned primer deodorant is fixed.
また、本発明は、上記のプライマー性消臭剤を製造するために用いられることを特徴とするアミノ酸亜鉛錯体含有溶液を提供するものである。 The present invention also provides a solution containing an amino acid zinc complex, which is used for producing the above-mentioned primer deodorant.
また、本発明は、有機繊維に固着されたプライマー性消臭剤の製造方法であって、（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸を、水性溶媒中で（Ａ）：（Ｂ）＝１：３〜１：２０の質量比で混合して反応させることで得られるアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に、該有機繊維を接触させた後、該有機繊維を乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することを特徴とするプライマー性消臭剤の製造方法を提供するものである。 The present invention also relates to a method for producing a primer deodorant fixed to an organic fiber, comprising: (A) zinc oxide and (B) an amino acid in an aqueous solvent, wherein (A) :( B) = 1: After the organic fiber is brought into contact with the amino acid zinc complex-containing solution obtained by mixing and reacting at a mass ratio of 3 to 1:20, the organic fiber is dried or dried and cured to remove water. It is intended to provide a method for producing a primer-type deodorant characterized by the following.
本発明によれば、衣類等の繊維に十分な消臭性を付与することのできるプライマー性消臭剤を提供することができる。本発明のプライマー性消臭剤は、硫化水素、アンモニア、酢酸、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の多様な臭気（多様な化学物性を有する臭気の原因物質）に対して消臭効果を発揮する。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the primer-type deodorant which can provide sufficient deodorizing property to fibers, such as clothing, can be provided. The primer-type deodorant of the present invention exhibits a deodorizing effect on various odors (causes of odors having various chemical properties) such as hydrogen sulfide, ammonia, acetic acid, formaldehyde, and acetaldehyde.
本発明のプライマー性消臭剤は、有機繊維表面に対しての固着性に優れる。このため、従来の繊維用消臭剤のように、消臭剤と繊維との付着性を高める目的で樹脂製バインダーを使用する必要は無い（又は、樹脂製バインダーを使用するにしても、使用量を大幅に減少させることができる）。
このため、本発明では、風合いの低下による柔軟剤の添加を少量にすることができる。
また、特許文献１〜３等に記載のように、消臭性成分に樹脂製バインダーを併用する場合、該樹脂製バインダーに燃焼性がある等のため「処理された有機繊維」の燃焼性が増大する。そのため、難燃剤を添加する等の対策が必要となるが、本発明では、樹脂製バインダーを使用しなくてもよいので、このような問題が起こらない。すなわち、難燃剤を添加する必要がなく、難燃剤の添加に起因する種々の障害も起こり得ない。
The primer-type deodorant of the present invention is excellent in the adhesion to the organic fiber surface. Therefore, it is not necessary to use a resin binder for the purpose of enhancing the adhesion between the deodorant and the fiber as in the conventional fiber deodorant (or even if a resin binder is used, Volume can be significantly reduced).
For this reason, in the present invention, it is possible to reduce the amount of the softening agent added due to the reduction of the hand.
Further, as described in Patent Documents 1 to 3, etc., when a resinous binder is used in combination with the deodorant component, the flammability of the “treated organic fiber” is reduced because the resinous binder has flammability. Increase. Therefore, countermeasures such as adding a flame retardant are required. However, in the present invention, such a problem does not occur because it is not necessary to use a resin binder. That is, there is no need to add a flame retardant, and various obstacles due to the addition of the flame retardant cannot occur.
更に、従来の繊維用消臭剤では、消臭剤と繊維との付着性を高めるために、樹脂製バインダーの使用が必須であり、樹脂製バインダーを使用すると、消臭性成分が樹脂製バインダーの中に埋没し、十分に消臭性能を発揮できない場合があったが、樹脂製バインダーの使用が必須でない本発明においては、プライマー性消臭剤は遺憾無く消臭性能を発揮することができる。 Furthermore, in the conventional fiber deodorant, the use of a resin binder is indispensable in order to enhance the adhesion between the deodorant and the fiber, and when the resin binder is used, the deodorant component becomes a resin binder. Buried in, there was a case where the deodorant performance could not be sufficiently exhibited, but in the present invention where the use of a resin binder is not essential, the primer-based deodorant can exert deodorant performance without regret .
また、本発明のプライマー性消臭剤は、他の消臭剤と相性が良いという利点がある。 Further, the primer-type deodorant of the present invention has an advantage that it is compatible with other deodorants.
以下、本発明について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、任意に変形して実施することができる。 Hereinafter, the present invention will be described, but the present invention is not limited to the following embodiments, and can be arbitrarily modified and implemented.
本発明のプライマー性消臭剤は、（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸を、水性溶媒中で（Ａ）：（Ｂ）＝１：３〜１：２０の質量比で混合して反応させることで得られるアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に、有機繊維を接触させた後、該有機繊維を乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することにより、該有機繊維に固着された状態で得られる。 The primer deodorant of the present invention is obtained by mixing (A) zinc oxide and (B) amino acid in an aqueous solvent at a mass ratio of (A) :( B) = 1: 3 to 1:20 and reacting them. After the organic fiber is brought into contact with the amino acid zinc complex-containing solution obtained as described above, the organic fiber is dried or dried and cured to remove water, thereby obtaining the organic fiber fixed to the organic fiber.
本発明のプライマー性消臭剤は、樹脂製バインダーを使用しなくても、有機繊維表面に固着された状態となり、後述の実施例で示すように、水洗しても有機繊維表面から離脱しにくい。 The primer deodorant of the present invention, even without using a resinous binder, is in a state of being fixed to the surface of the organic fiber, and is not easily detached from the surface of the organic fiber even when washed with water, as shown in Examples described later. .
＜アミノ酸亜鉛錯体含有溶液＞
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液は、（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸を特定の比率で水性溶媒中において混合して反応させて得られるアミノ酸亜鉛錯体を主成分とするものである。
<Solution containing amino acid zinc complex>
The amino acid zinc complex-containing solution contains, as a main component, an amino acid zinc complex obtained by mixing (A) zinc oxide and (B) an amino acid at a specific ratio in an aqueous solvent and reacting them.
＜＜（Ａ）酸化亜鉛＞＞
酸化亜鉛は、化粧品や医薬品等の原料として使用される人体に無害な物質であり、消臭作用の他に抗菌作用を有している。
酸化亜鉛は、非水溶性であるが、（Ｂ）アミノ酸と特定比率で混合して反応させることにより、水溶性のアミノ酸亜鉛錯体を形成し、水等の水性溶媒に溶解する。
<< (A) zinc oxide >>
Zinc oxide is a harmless substance used as a raw material for cosmetics and pharmaceuticals, and has an antibacterial effect in addition to a deodorizing effect.
Although zinc oxide is insoluble in water, it is mixed with (B) the amino acid at a specific ratio and reacted to form a water-soluble amino acid zinc complex, which is dissolved in an aqueous solvent such as water.
＜＜（Ｂ）アミノ酸＞＞
（Ｂ）アミノ酸は、分子内にアミノ基（−ＮＨ２）とカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を分子内に有し、これらの官能基の存在により、アンモニア、酢酸、ホルムアルデヒド等に対して、消臭効果を発揮する。
<< (B) amino acid >>
(B) amino acid has in its molecule an amino group (-NH 2) and a carboxyl group (-COOH) in the molecule, the presence of these functional groups, ammonia, acetic acid, with respect to formaldehyde and the like, deodorant It is effective.
（Ｂ）アミノ酸の例としては、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、サルコシン、グルタミン酸やこれらの塩等が挙げられ、Ｄ体、Ｌ体、ラセミ体の何れも使用可能である。
入手の容易さやコスト、消臭性能等の観点から、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、サルコシンが好ましく、グリシンが特に好ましい。
（Ｂ）アミノ酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
(B) Examples of the amino acid include glycine, alanine, phenylalanine, sarcosine, glutamic acid and salts thereof, and any of D-form, L-form and racemic-form can be used.
Glycine, alanine, phenylalanine, and sarcosine are preferred, and glycine is particularly preferred, from the viewpoints of availability, cost, deodorant performance, and the like.
(B) The amino acids may be used alone or in a combination of two or more.
（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸を特定の比率で水性溶媒中において混合して反応させることで得られるアミノ酸亜鉛錯体含有溶液は、プライマー性消臭剤を製造するために用いられるものである。 An amino acid zinc complex-containing solution obtained by mixing and reacting (A) zinc oxide and (B) an amino acid at a specific ratio in an aqueous solvent is used for producing a primer-type deodorant. .
酸化亜鉛は、通常、難水溶性であるが、アミノ酸がある程度の量共存する場合、亜鉛にアミノ酸が配位したアミノ酸亜鉛錯体を形成し、水性溶媒に溶解するようになる。 Zinc oxide is generally poorly water-soluble, but when an amino acid is present in a certain amount, zinc oxide forms an amino acid zinc complex in which the amino acid is coordinated with zinc and becomes soluble in an aqueous solvent.
本発明において、水性溶媒中において混合して反応させる際の（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸の質量比は、（Ａ）：（Ｂ）＝１：３〜１：２０の範囲であることが好ましく、１：６〜１：９の範囲であることがより好ましい。
アミノ酸の比率が上記範囲より少ないと、錯体形成が不十分となり、（Ａ）酸化亜鉛が十分に水性溶媒に溶解しない場合がある。また、形成されたアミノ酸亜鉛錯体の周囲を余剰のアミノ酸が取り囲むことで「水性溶媒に対する溶解性」と「アンモニアやアルデヒドに対する消臭性能」を発揮していると考えられるが、それらの性能が十分に得られない場合がある。
In the present invention, the mass ratio of (A) zinc oxide to (B) amino acid when mixed and reacted in an aqueous solvent is (A) :( B) = 1: 3 to 1:20. And more preferably in the range of 1: 6 to 1: 9.
When the ratio of the amino acid is less than the above range, complex formation becomes insufficient, and the zinc oxide (A) may not be sufficiently dissolved in the aqueous solvent. In addition, surplus amino acids surround the formed amino acid zinc complex, which is thought to exhibit "solubility in aqueous solvents" and "deodorizing performance against ammonia and aldehydes". May not be obtained.
一方、アミノ酸の比率が上記範囲より多いと、錯体形成していない余剰のアミノ酸が多くなり、アミノ酸が無駄になると共に、相対的に（酸化）亜鉛の含有量が減少したり、アミノ酸亜鉛錯体が過剰のアミノ酸に埋没したりすることとなる。その結果、亜鉛や酸化亜鉛が有している「硫化水素等の硫黄系悪臭ガスに対する消臭性能」を十分に発揮できなくなる場合がある。 On the other hand, when the ratio of the amino acids is larger than the above range, the excess amino acids not forming a complex increases, and the amino acids are wasted, and the content of (oxidized) zinc is relatively reduced or the amino acid zinc complex is not used. It may be buried in excess amino acids. As a result, the "deodorizing performance against sulfur-based odorous gas such as hydrogen sulfide" possessed by zinc or zinc oxide may not be sufficiently exhibited.
アミノ酸亜鉛錯体溶液の調製方法としては、所定濃度の酸化亜鉛の懸濁液と所定濃度のアミノ酸水性溶液を予め調製し、両者を所定の併用割合となるように混合する；酸化亜鉛の微粒子とアミノ酸とを所定の割合で混合した後、混合物を水性媒体に溶解して所定濃度にする；所定濃度のアミノ酸水性溶液に亜鉛化合物の微粒子をアミノ酸に対して所定の割合で添加・混合し、所定の濃度とする；等の方法があるが、これらに限定されるものではない。 As a method for preparing the amino acid zinc complex solution, a zinc oxide suspension having a predetermined concentration and an amino acid aqueous solution having a predetermined concentration are prepared in advance, and both are mixed so as to have a predetermined combination ratio; Are mixed at a predetermined ratio, and then the mixture is dissolved in an aqueous medium to a predetermined concentration; fine particles of a zinc compound are added and mixed at a predetermined ratio to an amino acid aqueous solution to a predetermined concentration of an amino acid aqueous solution; Concentration; however, the method is not limited thereto.
本発明においては、（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸とを前記の質量比で混合して反応させるのであり、混合した（Ａ）酸化亜鉛と（Ｂ）アミノ酸は、化学量論的に反応しているとは限らない（反応している状態には限定されない）。その化学的な形態（構造）は明らかではないが、アミノ酸亜鉛錯体の周囲を（余剰の）アミノ酸が囲んでいる状態で水性溶媒に溶解していると考えられ、その構造によって本発明の前記効果（種々の化学物質に対する消臭性、水性溶媒に対する溶解性、有機繊維に対する固着性等）を発揮するようになる。
なお、本発明のプライマー性消臭剤、その前段階のアミノ酸亜鉛錯体含有溶液（該溶液中のアミノ酸亜鉛錯体）、該プライマー性消臭剤が固着された消臭性有機繊維の化学的な形態（構造）は、何れも直接特定することが不可能であるか又はおよそ実際的でない。
In the present invention, (A) zinc oxide and (B) amino acid are mixed and reacted at the above-mentioned mass ratio, and the mixed (A) zinc oxide and (B) amino acid react stoichiometrically. Not necessarily (not limited to reacting). Although the chemical form (structure) is not clear, it is considered that the amino acid zinc complex is dissolved in an aqueous solvent in a state where the (surplus) amino acid surrounds the amino acid zinc complex. (Deodorizing properties for various chemical substances, solubility in aqueous solvents, sticking properties to organic fibers, etc.).
The primer deodorant of the present invention, the amino acid zinc complex-containing solution in the preceding stage (amino acid zinc complex in the solution), and the chemical form of the deodorant organic fiber to which the primer deodorant is fixed None of the (structures) are directly identifiable or nearly impractical.
アミノ酸亜鉛錯体を含有するアミノ酸亜鉛錯体含有溶液を、有機繊維に接触させた後、水分を除去することにより、該有機繊維に固着された状態のプライマー性消臭剤が得られる。
本発明のプライマー性消臭剤は、従来方法のように、樹脂製バインダーを使用しなくても、疎水性の有機繊維表面に固着した状態になり、水洗を繰り返しても、消臭性能を十分に発揮する量が固着したままとなる。
本発明のプライマー性消臭剤は、水溶性のアミノ酸亜鉛錯体を含有するアミノ酸亜鉛錯体含有溶液から水分を除去して得られるものであり、疎水性の有機繊維の表面から容易に脱離しないことは、意外な知見である。
After the amino acid zinc complex-containing solution containing the amino acid zinc complex is brought into contact with the organic fiber and the water is removed, a primer deodorant fixed to the organic fiber is obtained.
The primer deodorant of the present invention, as in the conventional method, does not use a resin binder, but remains in a state of being adhered to the surface of the hydrophobic organic fiber, and has sufficient deodorant performance even after repeated washing with water. The amount exerted on the substrate remains fixed.
The primer deodorant of the present invention is obtained by removing water from an amino acid zinc complex-containing solution containing a water-soluble amino acid zinc complex, and does not easily desorb from the surface of the hydrophobic organic fiber. Is a surprising finding.
＜＜水性媒体＞＞
本発明のプライマー性消臭剤の媒体としては、水性媒体を用いることが好ましい。水性溶媒の例としては、イオン交換水、水道水等の水や、水と水溶性有機溶媒との混合溶媒；等が例示できる。消臭性能の観点等から、水性溶媒は、水が好ましい。
<< aqueous medium >>
It is preferable to use an aqueous medium as the medium of the primer-type deodorant of the present invention. Examples of the aqueous solvent include water such as ion-exchanged water and tap water, and a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent. From the viewpoint of deodorant performance and the like, the aqueous solvent is preferably water.
また、水と水溶性有機溶媒との混合溶媒を使用する場合、水溶性有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール等のグリコール；これらのグリコールの低級アルキルエーテル等のグリコールモノエーテル；等が挙げられる。
これらの混合溶媒は、添加剤（例えば香料等）の溶解性に優れる場合がある。
When a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent is used, examples of the water-soluble organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, and butanol; ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, Glycols such as 1,3-butanediol and 1,4-butanediol; glycol monoethers such as lower alkyl ethers of these glycols; and the like.
These mixed solvents may be excellent in solubility of additives (for example, fragrances and the like).
水と水溶性有機溶媒との混合溶媒を使用する場合、水溶性有機溶媒の比率の下限は、３質量％以上が好ましく、５質量％以上が特に好ましい。上限は、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。 When a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent is used, the lower limit of the ratio of the water-soluble organic solvent is preferably 3% by mass or more, particularly preferably 5% by mass or more. The upper limit is preferably 20% by mass or less, particularly preferably 10% by mass or less.
＜＜他の成分＞＞
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液には、他の成分として、樹脂製バインダー、界面活性剤、ｐＨ調整剤、香料、酸化防止剤、防カビ剤・殺菌剤、紫外線吸収剤等を添加剤として含有させることができる。
これらの成分は、酸化亜鉛とアミノ酸が、均一に溶解した後で溶液に添加してもよいし、酸化亜鉛とアミノ酸が錯体形成する前に、酸化亜鉛の懸濁液や、アミノ酸の水性溶液に予め添加しておいてもよい。
<< other components >>
The amino acid zinc complex-containing solution may contain other additives such as a resin binder, a surfactant, a pH adjuster, a fragrance, an antioxidant, a fungicide / bactericide, and an ultraviolet absorber as other components. it can.
These components may be added to the solution after the zinc oxide and the amino acid are uniformly dissolved, or may be added to a zinc oxide suspension or an aqueous solution of the amino acid before the zinc oxide and the amino acid form a complex. It may be added in advance.
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液は、プライマー性消臭剤の有機繊維上への固着率を上げるために、樹脂製バインダーを含有していてもよい。
その場合、樹脂製バインダーとしては、市販の繊維加工用バインダーが使用でき、特に限定されない。具体的には例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、シリコン系樹脂が挙げられ、中でもウレタン系樹脂が好ましい。
The amino acid zinc complex-containing solution may contain a resinous binder in order to increase the fixation rate of the primer deodorant on the organic fiber.
In that case, a commercially available binder for fiber processing can be used as the resin binder, and there is no particular limitation. Specifically, for example, a urethane-based resin, an acrylic-based resin, a polyester-based resin, and a silicon-based resin are exemplified, and among them, a urethane-based resin is preferable.
また、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液中に、樹脂製バインダーを含有する場合、含有比率の下限は、０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましい。また、含有比率の上限は、２質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。
含有比率の下限が上記以上であると、十分な固着性が得られる。含有比率の上限が上記以下であると、得られる消臭性有機繊維の風合いが良くなる傾向にある。
When the resin-containing binder is contained in the amino acid zinc complex-containing solution, the lower limit of the content ratio is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more. The upper limit of the content ratio is preferably 2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less.
When the lower limit of the content ratio is equal to or more than the above, sufficient fixability can be obtained. When the upper limit of the content ratio is equal to or less than the above, the texture of the obtained deodorant organic fiber tends to be improved.
しかしながら、後述の実施例の結果から明らかなように、固着率が上がったからといって、消臭率に優れるわけではなく、むしろ、樹脂製バインダーの使用により、プライマー性消臭剤の消臭性能に悪影響を与える可能性がある。 However, as is clear from the results of the examples described below, the increase in the fixing rate does not mean that the deodorizing rate is excellent, but rather, the deodorizing performance of the primer-type deodorant is increased by using the resin binder. May be adversely affected.
本発明のプライマー性消臭剤によれば、樹脂製バインダーを使用しなくても、消臭性能を発揮するために十分な量を有機繊維の表面に固着させることができる。
このため、本発明のプライマー性消臭剤は、樹脂製バインダーを含有しないことが好ましい。すなわち、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液には樹脂製バインダーを含有させない方がよい。樹脂製バインダーを含有すると難燃性に劣るようになる場合がある。
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to the primer-type deodorant of this invention, the amount sufficient to exhibit a deodorizing performance can be fixed to the surface of an organic fiber without using a resinous binder.
For this reason, it is preferable that the primer deodorant of the present invention does not contain a resinous binder. That is, it is better not to include a resin binder in the amino acid zinc complex-containing solution. When a resinous binder is contained, flame retardancy may be poor.
界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤等が例示できる。 Examples of the surfactant include an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant.
ｐＨ調整剤としては、炭酸塩、水酸化塩、リン酸塩、リン酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等の無機酸塩；クエン酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミン類が例示できる。
中でも、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩は、アセトアルデヒドの消臭効果が高く、また、アミノ酸と併用すると、アセトアルデヒド以外の悪臭も同時に除去する作用があり、ｐＨ調整剤として最適である。
Examples of the pH adjuster include inorganic acid salts such as carbonate, hydroxide, phosphate, hydrogen phosphate, sulfite, and hydrogen sulfite; organic acid salts such as citrate and tartrate; monoethanolamine; Examples thereof include amines such as diethanolamine and triethanolamine.
Above all, sulfites and hydrogen sulfites have a high deodorizing effect on acetaldehyde, and when used in combination with amino acids, have an effect of simultaneously removing malodors other than acetaldehyde, and are most suitable as pH adjusters.
香料としては、精油等の天然香料や、合成香料が例示できる。
酸化防止剤としては、アスコルビン酸ナトリウム、ＢＨＴ（ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン）、オイゲノール、イソオイゲノール、チモール等が例示できる。
防カビ剤・殺菌剤としては、塩化ベンザルコニウム、オイゲノール、オクタノール、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム等が例示できる。
紫外線吸収剤としては、タンニン、サポニン、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル等が例示できる。
Examples of the flavor include natural flavors such as essential oils and synthetic flavors.
Examples of the antioxidant include sodium ascorbate, BHT (di-t-butylhydroxytoluene), eugenol, isoeugenol, thymol and the like.
Examples of the fungicide / fungicide include benzalkonium chloride, eugenol, octanol, sodium dehydroacetate, potassium sorbate and the like.
Examples of the ultraviolet absorber include tannin, saponin, cinnamic acid ester, and salicylic acid ester.
＜有機繊維＞
本発明のプライマー性消臭剤は、前記アミノ酸亜鉛錯体含有溶液を有機繊維に接触させた後、有機繊維を乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することによって得られる。
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液は、錯体を形成せずに余った余剰のアミノ酸を有し、余剰のアミノ酸の構造からアミノ基、カルボキシル基の存在によりアンモニア、酸などが消臭され、アミノ酸亜鉛錯体により硫黄系ガス、特に硫化水素が消臭される。有機繊維表面にはアミノ酸亜鉛錯体が固着し、その周囲に余剰のアミノ酸が存在すると推測される。
<Organic fiber>
The primer-type deodorant of the present invention is obtained by contacting the solution containing the amino acid zinc complex with the organic fiber, and then drying or curing the organic fiber to remove moisture.
The amino acid zinc complex-containing solution has excess amino acids without forming a complex, and ammonia, acids, etc. are deodorized by the presence of amino groups and carboxyl groups from the structure of the excess amino acids, and sulfur System gases, especially hydrogen sulfide, are deodorized. It is presumed that the amino acid zinc complex adheres to the surface of the organic fiber, and an extra amino acid exists around the zinc complex.
本発明において使用される有機繊維は、天然繊維、合成繊維、再生繊維、半合成繊維等が例示できる。中でも、合成繊維、再生繊維、半合成繊維等の化学繊維が好ましい。
本発明において使用される有機繊維としては、更に具体的には、ポリエステル繊維、ポリアクリル繊維、ナイロン繊維、ポリウレタン繊維等の合成繊維が挙げられる。本発明のプライマー性消臭剤は固着性に優れるため、綿、絹等の天然繊維よりも一般に固着されにくいとされている合成繊維に対して、よりその効果（長所）を発揮する。
Examples of the organic fibers used in the present invention include natural fibers, synthetic fibers, regenerated fibers, and semi-synthetic fibers. Among them, chemical fibers such as synthetic fibers, regenerated fibers, and semi-synthetic fibers are preferable.
More specifically, the organic fibers used in the present invention include synthetic fibers such as polyester fibers, polyacryl fibers, nylon fibers, and polyurethane fibers. Since the primer-type deodorant of the present invention is excellent in sticking property, it exerts its effect (advantage) more on synthetic fibers which are generally considered to be harder to stick than natural fibers such as cotton and silk.
このうち、合成繊維の中では比較的消臭性成分が固着しやすい等の観点から、ポリエステル繊維が特に好ましい。
また、本発明において使用される有機繊維としては、ポリエステル単独で構成される繊維は勿論、ポリエステル繊維とそれ以外の繊維（例えば天然繊維、合成繊維）の混紡手法により得られた繊維であってもよい。
Among them, polyester fibers are particularly preferable from the viewpoint that the deodorant component is relatively easily fixed among the synthetic fibers.
The organic fibers used in the present invention include not only fibers composed of polyester alone but also fibers obtained by a blending method of polyester fibers and other fibers (for example, natural fibers and synthetic fibers). Good.
ポリエステル繊維の例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート等を挙げることができるが、中でもポリエチレンテレフタレートが好ましい。 Examples of the polyester fiber include polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polytrimethylene terephthalate, and the like. Among them, polyethylene terephthalate is preferable.
また、本発明において使用される有機繊維の形態としては、特に限定はなく、織物、編物、不織布等を挙げることができる。 The form of the organic fiber used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a woven fabric, a knitted fabric, and a nonwoven fabric.
＜プライマー性消臭剤及び消臭性有機繊維＞
本発明のプライマー性消臭剤は、前記したアミノ酸亜鉛錯体含有溶液を、前記した有機繊維に接触させた後、有機繊維を乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することにより有機繊維に固着された状態で得られる。
本発明のプライマー性消臭剤が固着されている有機繊維は、硫化水素、アンモニア、酢酸、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の臭気が発生しやすい環境下に置かれても、これらの臭気を消臭しやすく（吸収しやすく）放出しにくい、消臭性有機繊維である。
<Primer deodorant and deodorant organic fiber>
The primer-based deodorant of the present invention was fixed to the organic fibers by contacting the solution containing the amino acid zinc complex with the organic fibers and then drying or curing the organic fibers to remove moisture. Obtained in a state.
The organic fibers to which the primer deodorant of the present invention is fixed are easily deodorized even in an environment where hydrogen sulfide, ammonia, acetic acid, formaldehyde, acetaldehyde and the like are easily generated. It is a deodorant organic fiber that is difficult to release (easy to absorb).
「接触」とは、有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液の中に含浸させる、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液を有機繊維にスプレー塗布させる、等の方法が考えられるが、これらに限定されるものではない。均一性の観点から、有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液の中に含浸させるのが好ましい。 The term "contact" includes, but is not limited to, a method of impregnating an organic fiber in a solution containing a zinc amino acid complex, spraying a solution containing a zinc amino acid complex onto an organic fiber, and the like. From the viewpoint of homogeneity, it is preferable to impregnate the organic fiber into the amino acid zinc complex-containing solution.
有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に接触させた後、乾燥又は乾燥キュアして水分を除去することにより、有機繊維表面に、固着されたプライマー性消臭剤が得られる。
「乾燥」とは有機繊維を加熱して水分を除去すること、「乾燥キュア」とは有機繊維を乾燥した後、更に高温に加熱して、樹脂等の加工剤を繊維表面に固着させることをいう。
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液が、樹脂製バインダーを含有する場合は、「乾燥キュア」させるのが好ましい。
After the organic fiber is brought into contact with the amino acid zinc complex-containing solution and dried or cured to remove water, a primer deodorant fixed on the organic fiber surface is obtained.
"Drying" refers to heating organic fibers to remove moisture, and "dry curing" refers to drying organic fibers and then heating them to a higher temperature to fix a processing agent such as resin to the fiber surface. Say.
When the amino acid zinc complex-containing solution contains a resinous binder, it is preferable to “dry cure”.
「乾燥」の温度の下限は、６０℃以上が好ましく、７０℃以上がより好ましい。上限は、１４０℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましい。また、乾燥の温度は、１００℃が最も好ましい。
上記範囲内であると、乾燥に時間がかかり過ぎることが無く、また、得られるプライマー性消臭剤の性能に悪影響が出にくい。
The lower limit of the “drying” temperature is preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher. The upper limit is preferably 140 ° C or lower, more preferably 130 ° C or lower. The drying temperature is most preferably 100 ° C.
When the content is within the above range, the drying does not take too much time, and the performance of the primer deodorant obtained is hardly adversely affected.
「乾燥」の時間の下限は、５分以上が好ましく、１０分以上がより好ましく、２０分以上が特に好ましい。上限は、２時間以下が好ましく、１時間以下がより好ましく、３０分以下が特に好ましい。
上記範囲内は、十分に水分を除去するために必要かつ十分な時間の範囲である。
The lower limit of the “drying” time is preferably 5 minutes or more, more preferably 10 minutes or more, and particularly preferably 20 minutes or more. The upper limit is preferably 2 hours or less, more preferably 1 hour or less, and particularly preferably 30 minutes or less.
The above range is a range of time necessary and sufficient for sufficiently removing water.
「乾燥キュア」の場合、まず、上記温度及び時間の範囲内で乾燥した後、更に高温に加熱する（キュアする）。
更に高温に加熱する（キュアする）場合の温度は、１２０℃以上１４０℃以下が好ましく、時間は、１分以上１０分以下が好ましい。
上記範囲内であると、樹脂製バインダーを十分に有機繊維表面に固着することができ、また、得られるプライマー性消臭剤の悪影響が出にくい。
In the case of "dry curing", first, after drying within the above-mentioned temperature and time range, it is further heated (cured) to a higher temperature.
Further, when heating (curing) to a high temperature, the temperature is preferably from 120 ° C. to 140 ° C., and the time is preferably from 1 minute to 10 minutes.
When the content is within the above range, the resin binder can be sufficiently fixed to the surface of the organic fiber, and the obtained primer-type deodorant is hardly adversely affected.
例えば、本発明のプライマー性消臭剤、及び、消臭性有機繊維は、以下のようにすることにより製造することができる。
すなわち、有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液に含浸或いはスプレーし、乾燥或いは乾燥キュアすることにより製造することができる。より具体的には、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液に有機繊維布を含浸し、７０℃〜１３０℃で５分〜１時間乾燥させ水分を除去する。より好ましくは、１００℃で１０分から３０分乾燥させる。
For example, the primer deodorant and the deodorant organic fiber of the present invention can be produced by the following method.
That is, it can be manufactured by impregnating or spraying an organic fiber with a solution containing an amino acid zinc complex, followed by drying or drying and curing. More specifically, the solution containing an amino acid zinc complex is impregnated with an organic fiber cloth and dried at 70 ° C. to 130 ° C. for 5 minutes to 1 hour to remove water. More preferably, it is dried at 100 ° C. for 10 to 30 minutes.
有機繊維に対するプライマー性消臭剤の固着量（乾燥重量）の下限は、１ｇ／ｍ２以上であることが好ましく、２ｇ／ｍ２以上であることが特に好ましい。上限は、４０ｇ／ｍ２以下であることが好ましく、２０ｇ／ｍ２以下であることが特に好ましい。
固着量（乾燥重量）の下限が上記以上であると、十分な消臭効果が得られる。固着量（乾燥重量）の上限が上記以下であると、得られる消臭性有機繊維の風合いが良くなる傾向にある。
The lower limit of fixation of primers of deodorant to organic fibers (dry weight) is preferably 1 g / m 2 or more, particularly preferably 2 g / m 2 or more. The upper limit is preferably 40 g / m 2 or less, particularly preferably 20 g / m 2 or less.
When the lower limit of the fixed amount (dry weight) is equal to or more than the above, a sufficient deodorizing effect can be obtained. When the upper limit of the fixed amount (dry weight) is equal to or less than the above, the texture of the obtained deodorant organic fiber tends to be improved.
固着量（乾燥重量）が上記範囲内であっても消臭性有機繊維の風合いが悪い場合、消臭性有機繊維に柔軟剤を添加することができる。
柔軟剤としては、ふんわり感を必要とする場合は、界面活性剤（陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤等）を適宜添加することができる。しっとり感を必要とする場合は、保湿剤（グリセリン、ポリエチレングリコール等）を添加することができる。
Even when the amount of fixation (dry weight) is within the above range, when the texture of the deodorant organic fiber is poor, a softener can be added to the deodorant organic fiber.
When a soft feeling is required, a surfactant (anionic surfactant, cationic surfactant, nonionic surfactant, amphoteric surfactant, etc.) can be appropriately added as the softener. If a moist feeling is required, a humectant (glycerin, polyethylene glycol, etc.) can be added.
有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液の中に含浸させる場合、固着量（乾燥重量）を上記範囲にするためには、使用するアミノ酸亜鉛錯体含有溶液の濃度を調整する等により、固着量（乾燥重量）を上記範囲にする。
酸化亜鉛とアミノ酸の反応により得られたアミノ酸亜鉛錯体含有溶液の原液に含浸すれば、固着量（乾燥重量）は当然多くなり、原液を希釈した溶液に含浸すれば固着量（乾燥重量）は減少する。
When the organic fibers are impregnated in the amino acid zinc complex-containing solution, the amount of the fixing (dry weight) is adjusted by adjusting the concentration of the amino acid zinc complex-containing solution to be used to adjust the amount of the fixing (dry weight) to the above range. ) Is within the above range.
The impregnation amount (dry weight) naturally increases when the stock solution of the amino acid zinc complex-containing solution obtained by the reaction between zinc oxide and amino acid increases, and the impregnation amount (dry weight) decreases when the stock solution is impregnated with a diluted solution. I do.
アミノ酸亜鉛錯体含有溶液に、有機繊維を接触させ、水分を除去した後、有機繊維を水洗し、乾燥する工程を経ることで、真に（強固に）有機繊維表面に固着するプライマー性消臭剤の量を測定することができ、固着量（乾燥重量）を上記範囲内にしやすくなり、消臭性能や風合いの優れた消臭性有機繊維を得やすくなる。
具体的には、例えば、以下のような方法により測定する。
After contacting the organic fiber with the amino acid zinc complex-containing solution to remove water, the organic fiber is washed with water and dried, and thus a primer deodorant that truly (strongly) adheres to the surface of the organic fiber. , The amount of fixation (dry weight) can be easily set in the above range, and deodorant organic fibers having excellent deodorant performance and texture can be easily obtained.
Specifically, for example, it is measured by the following method.
（１）樹脂製バインダーを使用しないケース
１０ｃｍ角に裁断した有機繊維をアミノ酸亜鉛錯体含有溶液（原液或いは希釈溶液）に含浸後、有機繊維を軽く絞り、７０℃で１時間乾燥させ、秤量しプライマー性消臭剤の固着量を測定する。ついで、有機繊維を流水中で軽く水洗し、水分を除去するため７０℃で乾燥し、秤量する。水洗を２回繰り返し、プライマー性消臭剤の固着量を測定する。
(1) Case without using a resin binder After impregnating the organic fiber cut into a 10 cm square into a solution containing amino acid zinc complex (stock solution or dilute solution), squeezing the organic fiber lightly, drying at 70 ° C. for 1 hour, weighing and priming The amount of the fixed deodorant is measured. Next, the organic fibers are lightly washed in running water, dried at 70 ° C. to remove moisture, and weighed. The washing with water is repeated twice, and the amount of the adhered primer deodorant is measured.
（２）樹脂製バインダーを使用するケース
上記（１）において、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液に有機繊維を含浸後、７０℃で１時間乾燥させた後、更に、１００〜１３０℃で５分間キュアする工程を加える。それ以外は上記（１）と同様の操作を行う。
(2) Case using resin binder In the above (1), a step of impregnating the amino acid zinc complex-containing solution with the organic fiber, drying at 70 ° C. for 1 hour, and further curing at 100 to 130 ° C. for 5 minutes. Add. Otherwise, the same operation as in the above (1) is performed.
本発明のプライマー性消臭剤が、樹脂製バインダーを必要とせず、有機繊維上に強く固着し、優れた消臭機能を発揮するメカニズムについて、その詳細は必ずしも明らかではないが、次のように考えられる。
本発明のプライマー性消臭剤は、アミノ酸亜鉛錯体が、有機繊維の表面に、余剰のアミノ酸を介して接着していると推定される。アミノ酸亜鉛錯体は、有機繊維の表面に、プライマーとして接着していると同時に、消臭剤の役割を果たすため、本発明のプライマー性消臭剤は、特に硫化水素等に消臭効果が高いと推測される。
また、プライマー性消臭剤は、アミノ酸亜鉛錯体同士の間に、余剰のアミノ酸が存在するため、余剰のアミノ酸のカルボキシル基により、アンモニア等に対しても、消臭性を発揮するものと推測される。
The mechanism by which the primer-based deodorant of the present invention does not require a resinous binder, strongly adheres to organic fibers, and exhibits an excellent deodorizing function is not necessarily clear in detail, but is as follows. Conceivable.
It is presumed that the primer-based deodorant of the present invention has the amino acid zinc complex adhered to the surface of the organic fiber via an extra amino acid. Since the amino acid zinc complex adheres to the surface of the organic fiber as a primer and at the same time plays a role of a deodorant, the primer deodorant of the present invention has a high deodorizing effect particularly on hydrogen sulfide and the like. Guessed.
In addition, since a surplus amino acid exists between the amino acid zinc complexes, the primer-type deodorant is presumed to also exhibit deodorization properties against ammonia and the like due to the carboxyl group of the surplus amino acid. You.
本発明のプライマー性消臭剤は、上記のように、アミノ酸亜鉛錯体と、余剰のアミノ酸の両方の存在により、消臭性能を発揮し、また、有機繊維の表面に強固に固着しているものと思われるが、水溶性のアミノ酸は、水洗の際等に有機繊維の表面から流出すると思われる。本発明のプライマー性消臭剤という「物」を、例えば、アミノ酸亜鉛錯体とその周囲に存在する余剰のアミノ酸の比率といった特性から直接特定することは不可能であるか又はおよそ実際的でない。 As described above, the primer-based deodorant of the present invention exerts deodorizing performance due to the presence of both the amino acid zinc complex and the surplus amino acid, and is firmly fixed to the surface of the organic fiber. However, it is considered that the water-soluble amino acid flows out of the surface of the organic fiber during washing or the like. It is impossible or almost impractical to directly specify the "thing" of the primer deodorant of the present invention from properties such as, for example, the ratio of the zinc amino acid complex to the surplus amino acids present around it.
また、プライマー性消臭剤の有機繊維表面への固着の仕方（例えば、最も安定に固着する際のアミノ酸亜鉛錯体と周囲の余剰のアミノ酸の空間的な配置）は、有機繊維の種類や表面状態等にも依存すると考えられ、この点からも、本発明のプライマー性消臭剤という「物」をその構造や特性で直接特定することは、不可能であるか又はおよそ実際的でない。 The method of fixing the primer-type deodorant to the surface of the organic fiber (for example, the spatial arrangement of the amino acid zinc complex and the surplus amino acids around the compound when fixing the organic compound most stably) depends on the type of the organic fiber and the surface condition. From this point, it is also impossible or almost impractical to directly specify the "thing" of the primer-type deodorant of the present invention by its structure or properties.
このため、本明細書においては、原料となる酸化亜鉛とアミノ酸の質量比を含めた製造方法により、本発明のプライマー性消臭剤を、特定している。 For this reason, in the present specification, the primer deodorant of the present invention is specified by a production method including the mass ratio of zinc oxide as a raw material to an amino acid.
以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限りこれらの実施例及び比較例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention is not limited to these Examples and Comparative Examples unless it exceeds the gist thereof.
［実施例１］
＜プライマー性消臭剤の作製及び水洗後固着率の測定＞
酸化亜鉛１ｇとグリシン４ｇを２００ｍＬコニカルビーカーに入れ、イオン交換水９５ｇを添加し、７０℃で３０分間加熱攪拌してアミノ酸亜鉛錯体含有溶液を得た。
[Example 1]
<Preparation of primer deodorant and measurement of fixation rate after washing with water>
1 g of zinc oxide and 4 g of glycine were placed in a 200 mL conical beaker, 95 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. for 30 minutes to obtain a solution containing an amino acid zinc complex.
上記アミノ酸亜鉛錯体含有溶液１５ｍＬを採取し、１０ｃｍ角に裁断した白色無地ポリエステル布（乾燥重量は１．０７１ｇ）を均一に含浸させた。
含浸後、上記ポリエステル布を、７０℃で１時間乾燥させた。その後、水分除去後の上記ポリエステル布の乾燥重量を測定した結果、１．２５７ｇであったことから、ポリエステル布に固着された状態のプライマー性消臭剤の量は１８６ｍｇと算出された。
15 mL of the above amino acid zinc complex-containing solution was collected and uniformly impregnated with a white plain polyester cloth (dry weight: 1.071 g) cut into a 10 cm square.
After impregnation, the polyester cloth was dried at 70 ° C. for 1 hour. Thereafter, the dry weight of the polyester cloth after the removal of water was measured, and the result was 1.257 g. Therefore, the amount of the primer deodorant fixed to the polyester cloth was calculated to be 186 mg.
その後、プライマー性消臭剤が固着されたポリエステル布を、水道水の流水中で軽く水洗し、７０℃で１時間乾燥し、秤量した結果、重量は１．１６９ｇであったことから、ポリエステル布に残存したプライマー性消臭剤の量は９８ｍｇと算出された。
下記式（１）で定義される１回目水洗後固着率は、５３％であった。
The fixation ratio after the first water washing defined by the following formula (1) was 53%.
ポリエステル布を、再度水道水の流水中で軽く水洗し、７０℃で１時間乾燥し、秤量した結果、重量は１．１２９ｇであり、ポリエステル布に残存したプライマー性消臭剤の量は５８ｍｇと算出された。
下記式（２）で定義される２回目水洗後固着率は、３１％であった。すなわち、本発明のプライマー性消臭剤は、樹脂製バインダーなしでもポリエステル布に十分に固着していることがわかった。
The fixation ratio after the second water washing defined by the following formula (2) was 31%. That is, it was found that the primer-type deodorant of the present invention sufficiently adhered to the polyester cloth even without the resinous binder.
＜消臭試験（硫化水素）＞
除去対象ガス注入口、圧力調整口、検知管測定口及び予備口を備えた容量３Ｌのガラス製セパラブルフラスコを用意し、それぞれのガス注入口から注射器を用いて、硫化水素ガスを所定の初期濃度になるように個別に注入して、１０秒間攪拌した。その後、１０分間静置して硫化水素濃度をガステック検知管にて測定したところ、３０ｐｐｍだった。
<Deodorization test (hydrogen sulfide)>
Prepare a glass separable flask having a capacity of 3 L provided with a gas inlet to be removed, a pressure adjusting port, a detecting tube measuring port, and a spare port, and supply hydrogen sulfide gas from each gas inlet using a syringe at a predetermined initial time. The mixture was individually injected to a concentration and stirred for 10 seconds. Thereafter, the mixture was allowed to stand for 10 minutes, and the concentration of hydrogen sulfide was measured with a gas tech detector tube.
次いで、１回目水洗浄し、７０℃で１時間乾燥し、プライマー性消臭剤が固着した状態のポリエステル布をセパラブルフラスコの中に投入し、２時間経過した後のセパラブルフラスコ内の硫化水素濃度をガステック検知管で測定し、下記式（３）により消臭率（％）を算出した。
＜消臭試験（アンモニア）＞
上記＜消臭試験（硫化水素）＞において、使用するガスをアンモニアとし、初期濃度を５０ｐｐｍにした点以外は、同様にして、消臭率（％）を算出した。
<Deodorization test (ammonia)>
In the above <Deodorizing Test (Hydrogen Sulfide)>, the deodorizing rate (%) was calculated in the same manner except that the gas used was ammonia and the initial concentration was 50 ppm.
［比較例１］
２００ｍＬコニカルビーカーにイオン交換水９６ｇを入れ、次いで繊維処理剤であるテトラブタン酸１ｇ及びクエン酸ソーダ３ｇを加え、室温下で１時間攪拌して無色透明溶液を得た。
[Comparative Example 1]
96 g of ion-exchanged water was put into a 200 mL conical beaker, and then 1 g of tetrabutanoic acid and 3 g of sodium citrate as a fiber treating agent were added, followed by stirring at room temperature for 1 hour to obtain a colorless transparent solution.
白色無地ポリエステル布を使用して、実施例１と同様の処理をした。また、処理後のポリエステル布に対して、実施例１と同様の方法で、消臭試験をした。 The same treatment as in Example 1 was performed using a white plain polyester cloth. Further, a deodorizing test was performed on the treated polyester cloth in the same manner as in Example 1.
実施例１と比較例１の結果を表１に示す。 Table 1 shows the results of Example 1 and Comparative Example 1.
実施例１では、樹脂製バインダーを使用しなくても、２回の洗浄後にプライマー性消臭剤は十分にポリエステル布に固着した状態となっていることがわかる。
一方、繊維処理剤を使用した比較例１では、１回目の洗浄後に乾燥して得られたポリエステル布への付着量は４６％と高いものの、２回目洗浄後の付着率（残存率）は４．９％と低かった。
In Example 1, it can be seen that even without using a resin binder, the primer deodorant was sufficiently fixed to the polyester cloth after two washes.
On the other hand, in Comparative Example 1 in which the fiber treatment agent was used, the adhesion amount to the polyester cloth obtained by drying after the first washing was as high as 46%, but the adhesion ratio (residual ratio) after the second washing was 4%. It was as low as 0.9%.
また、消臭試験の結果については、実施例１では硫化水素の場合３８％、アンモニアの場合４０％、比較例１では硫化水素の場合７％、アンモニアの場合２５％であった。何れのガスの場合も、実施例１のプライマー性消臭剤は比較例１の場合よりも高い消臭性を示した。 The results of the deodorization test were 38% for hydrogen sulfide and 40% for ammonia in Example 1, and 7% for hydrogen sulfide and 25% for ammonia in Comparative Example 1. In any of the gases, the primer deodorant of Example 1 showed higher deodorant than that of Comparative Example 1.
以上より、酸化亜鉛とアミノ酸を特定比率で反応させて得たアミノ酸亜鉛錯体含有溶液は、有機繊維の表面に強固に固着し、また、様々な臭気に対して消臭性能を発揮することがわかった。 From the above, it was found that a solution containing an amino acid zinc complex obtained by reacting zinc oxide and an amino acid at a specific ratio firmly adheres to the surface of the organic fiber and exhibits deodorizing performance against various odors. Was.
［比較例２］
酸化亜鉛１ｇを２００ｍＬコニカルビーカーに入れ、イオン交換水９９ｇを添加し、１０分間攪拌して乳白色の懸濁溶液を得た。
[Comparative Example 2]
1 g of zinc oxide was placed in a 200 mL conical beaker, 99 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was stirred for 10 minutes to obtain a milky white suspension.
上記懸濁溶液１５ｍＬを採取し、１０ｃｍ角に裁断した白色無地ポリエステル布（乾燥重量は１．０８７ｇ）を均一に含浸させた。
含浸後、上記白色無地ポリエステル布を、７０℃で１時間乾燥させた。その後、水分除去後の上記ポリエステル布の乾燥重量を測定した結果、１．０９０ｇであったことから、ポリエステル布に固着された状態の酸化亜鉛の量はわずか３ｍｇであった。酸化亜鉛はポリエステル布に固着しにくいことがわかる。
15 mL of the above suspension solution was collected and uniformly impregnated with a white solid polyester cloth (dry weight: 1.087 g) cut into a 10 cm square.
After the impregnation, the white plain polyester cloth was dried at 70 ° C. for 1 hour. Thereafter, the dry weight of the polyester cloth after the removal of water was measured to be 1.090 g. Therefore, the amount of zinc oxide fixed to the polyester cloth was only 3 mg. It can be seen that zinc oxide hardly adheres to the polyester cloth.
極少量の酸化亜鉛が固着したポリエステル布に対して、実施例１と同様に１回目の水洗処理をし、１回目水洗後固着率を算出した。また、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。 The polyester cloth to which a very small amount of zinc oxide had adhered was subjected to the first water washing treatment in the same manner as in Example 1, and the adhesion rate was calculated after the first water washing. After the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth.
［比較例３］
グリシン４ｇを２００ｍＬコニカルビーカーに入れ、イオン水９６ｇを添加し、透明溶液を得た。
[Comparative Example 3]
4 g of glycine was placed in a 200 mL conical beaker, and 96 g of ionic water was added to obtain a clear solution.
上記透明溶液（グリシン４％水溶液）１５ｍＬを採取し、１０ｃｍ角に裁断した白色無地ポリエステル布（乾燥重量は１．０５１ｇ）を均一に含浸させた。
含浸後、上記白色無地ポリエステル布を、７０℃で１時間乾燥させた。その後、水分除去後の上記ポリエステル布の乾燥重量を測定した結果、１．０９９ｇであったことから、ポリエステル布に固着された状態のグリシンの量は４８ｍｇであった。
15 mL of the above transparent solution (4% aqueous glycine solution) was collected and uniformly impregnated with a white plain polyester cloth (dry weight: 1.051 g) cut into a 10 cm square.
After the impregnation, the white plain polyester cloth was dried at 70 ° C. for 1 hour. Thereafter, the dry weight of the polyester cloth after the removal of water was measured to be 1.099 g. Thus, the amount of glycine fixed to the polyester cloth was 48 mg.
グリシンが固着したポリエステル布に対して、実施例１と同様に１回目の水洗処理をし、１回目水洗後固着率を算出した。
１回目水洗後、乾燥した後にポリエステル布に固着していたグリシンの量はわずか１ｍｇであり、１回目水洗後固着率は、わずか２％であった。水洗により大半の（９８％の）グリシンが流出してしまった。
また、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
The polyester cloth to which glycine had adhered was subjected to the first water washing treatment in the same manner as in Example 1, and the adhesion rate was calculated after the first water washing.
After the first water washing, the amount of glycine fixed on the polyester cloth after drying was only 1 mg, and the fixing rate after the first water washing was only 2%. Most (98%) of the glycine was washed out by the washing.
After the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth.
［実施例２］
グリシンの量を８ｇ、イオン交換水を９１ｇに変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Example 2]
Except that the amount of glycine was changed to 8 g and the amount of ion-exchanged water was changed to 91 g, the fixation rate after the first washing was calculated in the same manner as in Example 1, and after the first washing, the dried polyester cloth was deodorized. The test was performed.
［実施例３］
酸化亜鉛１ｇとグリシン２０ｇを２００ｍＬコニカルビーカーに入れ、イオン交換水７９ｇを添加し、７０℃で３０分間加熱攪拌してアミノ酸亜鉛錯体含有溶液を得た。
[Example 3]
1 g of zinc oxide and 20 g of glycine were placed in a 200 mL conical beaker, 79 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. for 30 minutes to obtain a solution containing an amino acid zinc complex.
上記アミノ酸亜鉛錯体含有溶液を１０倍に希釈した溶液１５ｍＬを採取し、１０ｃｍ角に裁断した綿−ポリエステル混紡布を均一に含浸させた。
含浸後、上記綿−ポリエステル混紡布を、７０℃で１時間乾燥させた。
グリシンが固着した綿−ポリエステル混紡布に対して、実施例１と同様に１回目の水洗処理をし、１回目水洗後固着率を算出した。
また、１回目の水洗処理後、乾燥した綿−ポリエステル混紡布について消臭試験を実施した。
15 mL of a 10-fold diluted solution of the amino acid zinc complex-containing solution was collected, and uniformly impregnated with a cotton-polyester blended cloth cut into 10 cm squares.
After the impregnation, the cotton-polyester blended fabric was dried at 70 ° C for 1 hour.
The cotton-polyester blended fabric to which glycine was fixed was subjected to the first water washing treatment in the same manner as in Example 1, and the fixation ratio was calculated after the first water washing.
After the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried cotton-polyester blended fabric.
［実施例４］
酸化亜鉛１ｇ、グリシン４ｇ、ウレタン樹脂バインダー（村山化学研究所製ＰＵＲ−１３７０）０．５ｇを２００ｍＬコニカルビーカーに入れ、イオン交換水９４ｇを添加し、７０℃で３０分間加熱攪拌して樹脂製バインダー含有溶液を得た。
[Example 4]
1 g of zinc oxide, 4 g of glycine, and 0.5 g of a urethane resin binder (PUR-1370 manufactured by Murayama Chemical Laboratory) were placed in a 200 mL conical beaker, 94 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. for 30 minutes to form a resin binder. A containing solution was obtained.
実施例１と同様にして、樹脂製バインダー含有溶液にポリエステル布を含浸させ、７０℃で１時間乾燥させた後、１３０℃で２分間キュアした。
実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
In the same manner as in Example 1, a polyester cloth was impregnated with a resin-containing binder-containing solution, dried at 70 ° C. for 1 hour, and then cured at 130 ° C. for 2 minutes.
In the same manner as in Example 1, the fixation ratio after the first water washing was calculated, and after the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth.
［実施例５］
グリシンをアラニンに変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Example 5]
Except for changing glycine to alanine, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Example 1, and a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth after the first water washing treatment.
［実施例６］
グリシンをサルコシンに変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Example 6]
Except for changing glycine to sarcosine, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Example 1, and a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth after the first water washing treatment.
［実施例７］
グリシンをフェニルアラニンに変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Example 7]
Except for changing glycine to phenylalanine, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Example 1, and after the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth.
［実施例８］
ポリエステル布をポリアクリル布に変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリアクリル布について消臭試験を実施した。
Example 8
Except for changing the polyester cloth to a polyacrylic cloth, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Example 1, and after the first water washing treatment, a deodorizing test was performed on the dried polyacrylic cloth. .
［実施例９］
ポリエステル布を木綿布に変更した点以外は、実施例１と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥した木綿布について消臭試験を実施した。
[Example 9]
Except for changing the polyester cloth to cotton cloth, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Example 1, and a deodorizing test was performed on the dried cotton cloth after the first water washing treatment.
［比較例４］
グリシンをサルコシンに変更した点以外は、比較例３と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Comparative Example 4]
Except that glycine was changed to sarcosine, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Comparative Example 3, and a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth after the first water washing treatment.
［比較例５］
グリシンをフェニルアラニンに変更した点以外は、比較例３と同様にして、１回目水洗後固着率を算出し、１回目の水洗処理後、乾燥したポリエステル布について消臭試験を実施した。
[Comparative Example 5]
Except for changing glycine to phenylalanine, the fixation rate after the first water washing was calculated in the same manner as in Comparative Example 3, and a deodorizing test was performed on the dried polyester cloth after the first water washing treatment.
実施例１〜９及び比較例１〜５の結果を、表２及び表３に示す。 Tables 2 and 3 show the results of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5.
表２及び表３から、本発明のプライマー性消臭剤（実施例１〜９）は、有機繊維に対する固着性が高く、水洗した後も十分な量が有機繊維表面に残り、多様な悪臭に対して消臭効果を発揮することがわかる。 From Tables 2 and 3, the primer deodorant of the present invention (Examples 1 to 9) has high adhesion to organic fibers, and a sufficient amount remains on the surface of the organic fibers even after washing with water, resulting in various odors. It can be seen that a deodorizing effect is exhibited.
一方、繊維処理剤を使用した比較例１や、酸化亜鉛とアミノ酸の一方のみを使用した比較例２〜５では、何れも、消臭性能が低く、特に、硫化水素に対しては、ほとんど消臭効果を示さなかった。 On the other hand, in Comparative Example 1 using a fiber treating agent and Comparative Examples 2 to 5 using only one of zinc oxide and an amino acid, the deodorizing performance was low, and in particular, almost no hydrogen sulfide was eliminated. No odor effect was shown.
また、アミノ酸亜鉛錯体含有溶液にウレタン樹脂バインダーを添加した実施例４は、他の実施例（実施例１〜３、５〜９）と比較して、溶液に含浸後に乾燥した後にポリエステル布表面上に残存したプライマー性消臭剤の量は多く、１回目水洗後固着率も高い値を示したが、消臭率（特に硫化水素の消臭率）は、他の実施例よりも劣っていた。 Further, in Example 4 in which a urethane resin binder was added to the amino acid zinc complex-containing solution, compared to the other examples (Examples 1 to 3, 5 to 9), the solution was impregnated with the solution, dried, and then dried on the polyester cloth surface. Although the amount of the primer-type deodorant remaining in the sample was large, the fixation rate after the first washing was high, but the deodorization rate (particularly the deodorization rate of hydrogen sulfide) was inferior to those of the other examples. .
本発明のプライマー性消臭剤を用いた消臭性有機繊維は、消臭性に優れ、難燃剤の添加が不要なため加工も容易であるため、衣類、寝具類、カーテン、自動車用シート、インテリア関係等に広く利用されるものである。 The deodorant organic fiber using the primer-type deodorant of the present invention is excellent in deodorant properties and can be easily processed because the addition of a flame retardant is unnecessary, so that clothing, bedding, curtains, automobile sheets, It is widely used for interior relations.
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