JP6629581B2 - Hydroxytyrosol-containing tea beverage - Google Patents
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Description
本発明は、ヒドロキシチロソールを配合した飲料に関する。 The present invention relates to a beverage containing hydroxytyrosol.
オリーブ(Olea europaea)は、モクセイ科オリーブ属に属する植物で、地中海地域をはじめとして広く栽培されている。その果実は、オリーブ油の抽出や食用として全世界で幅広く利用されており、食経験は非常に豊富である。 Olives (Olea europaea) are plants belonging to the genus Olives of the Oleaceae family, and are widely cultivated, especially in the Mediterranean region. The fruit is widely used worldwide for olive oil extraction and edible use, and has a very rich eating experience.
オリーブの果実には、オレウロペイン、ヒドロキシチロソール、アクテオシド等のポリフェノールが含まれており(非特許文献1、2)、オリーブ抽出物やそれらのポリフェノール成分は、動脈硬化作用(非特許文献3)、高血圧抑制作用(特許文献1)、骨重量減少抑制作用(非特許文献4)等を有することが報告されている。また、オリーブ抽出物は抗酸化、美白、皮膚の抗老化、抗腫瘍効果を有すること(特許文献2)が報告されている。 Olive fruits contain polyphenols such as oleuropein, hydroxytyrosol and acteoside (Non-Patent Documents 1 and 2), and olive extracts and their polyphenol components have an arteriosclerotic action (Non-Patent Document 3). It is reported to have a hypertension-suppressing action (Patent Document 1), a bone weight loss-suppressing action (Non-Patent Document 4), and the like. In addition, it has been reported that the olive extract has antioxidant, whitening, antiaging of skin, and antitumor effects (Patent Document 2).
ヒドロキシチロソールは、オリーブに含まれる代表的なポリフェノール成分の一つであり、抗酸化活性を有することが知られている。抗酸化は、高血圧症、高脂血症、糖尿病などの生活習慣病や、狭心症、心筋梗塞、脳循環障害、悪性腫瘍などの予防や改善に有用であることが一般に知られている。そのため、このような抗酸化活性を有する素材を含む飲食品の開発は強く期待されている。 Hydroxytyrosol is one of the typical polyphenol components contained in olives and is known to have antioxidant activity. It is generally known that antioxidants are useful for prevention and improvement of lifestyle-related diseases such as hypertension, hyperlipidemia, and diabetes, angina pectoris, myocardial infarction, cerebral circulatory disorder, and malignant tumors. Therefore, development of foods and drinks containing such a material having antioxidant activity is strongly expected.
上述した通りヒドロキシチロソールは抗酸化活性を有しており、生活習慣病等の予防や改善において非常に有用な素材である。しかしながら、ヒドロキシチロソールには、特有のエグ味及び異臭(例えば、収斂味)があるために、飲料中に配合すると、飲料の嗜好性が著しく低下するという問題がある。 As described above, hydroxytyrosol has an antioxidant activity and is a very useful material in preventing and improving lifestyle-related diseases and the like. However, hydroxytyrosol has a peculiar astringent taste and an off-flavor (eg, astringent taste), and thus has a problem that when it is incorporated into a beverage, the palatability of the beverage is significantly reduced.
そのため、本発明の課題は、ヒドロキシチロソールを含有しながらも飲みやすい飲料を提供することにある。 Therefore, an object of the present invention is to provide a drink that is easy to drink while containing hydroxytyrosol.
また、本発明は、ヒドロキシチロソールを含有した飲料において、ヒドロキシチロソールに起因するエグ味及び異臭を低減する方法を提供することを目的とする。 Another object of the present invention is to provide a method for reducing astringency and off-flavor caused by hydroxytyrosol in a beverage containing hydroxytyrosol.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ヒドロキシチロソールを含有した飲料に対し、特定の比率となるようにグルコースとマルトースとを含有させることにより、ヒドロキシチロソールに起因する好ましくない香味(具体的には、後味として残る収斂味)を改善できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、これに限定されるものではないが、以下に関する。
(1)ヒドロキシチロソールを0.5〜50mg/100mL含み、グルコースとマルトースとを[グルコース]/[マルトース](重量比)が0.001〜1となるように含む、飲料。
(2)ヒドロキシチロソールと、グルコース及びマルトースとの重量比([ヒドロキシチロソール]/[グルコース]+[マルトース])が0.0001〜0.005である、(1)に記載の飲料。
(3)前記飲料が茶飲料である、(1)又は(2)に記載の飲料。
(4)ヒドロキシチロソールを0.5〜50mg/100mL含む飲料の香味を改善する方法であって、飲料中の[グルコース]/[マルトース](重量比)を0.001〜1に調整する工程を含む、前記方法。
The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above problems, and as a result, by adding glucose and maltose so as to have a specific ratio to a beverage containing hydroxytyrosol, It has been found that an undesirable flavor (specifically, an astringent taste remaining as a aftertaste) can be improved, and the present invention has been completed. The present invention relates to, but is not limited to, the following.
(1) A beverage containing 0.5 to 50 mg / 100 mL of hydroxytyrosol, and glucose and maltose so that [glucose] / [maltose] (weight ratio) becomes 0.001 to 1.
(2) The beverage according to (1), wherein the weight ratio of hydroxytyrosol to glucose and maltose ([hydroxytyrosol] / [glucose] + [maltose]) is 0.0001 to 0.005.
(3) The beverage according to (1) or (2), wherein the beverage is a tea beverage.
(4) A method for improving the flavor of a beverage containing 0.5 to 50 mg / 100 mL of hydroxytyrosol, wherein [glucose] / [maltose] (weight ratio) in the beverage is adjusted to 0.001 to 1. The method, comprising:
本発明によって、抗酸化活性を有する飲料を提供することができる。そして、本発明によって、ヒドロキシチロソールを含有していながらも、エグ味や異臭などのヒドロキシチロソールに起因する好ましくない香味(例えば、収斂味)が改善された飲料を提供することができる。本発明の飲料はまた、血流の改善にも有用である。 According to the present invention, a beverage having an antioxidant activity can be provided. In addition, according to the present invention, it is possible to provide a beverage containing hydroxytyrosol, which has an improved unpleasant flavor (eg, astringent taste) due to hydroxytyrosol such as an astringent taste or an off-flavor. The beverages of the present invention are also useful for improving blood flow.
本発明は、ヒドロキシチロソールを含み、グルコースとマルトースとをさらに含む飲料である。 The present invention is a beverage comprising hydroxytyrosol and further comprising glucose and maltose.
(ヒドロキシチロソール)
ヒドロキシチロソール(hydroxytyrosol)は、オリーブ等の植物に含まれているポリフェノールの一種である。ヒドロキシチロソールの構造式は下記の通りであり、その別名は4-(2-Hydroxyethyl)-1,2-benzenediolと称される。また、ヒドロキシチロソールのCAS登録番号は10597−60−1である。
(Hydroxytyrosol)
Hydroxytyrosol is a kind of polyphenol contained in plants such as olives. The structural formula of hydroxytyrosol is as follows, and its alias is called 4- (2-Hydroxyethyl) -1,2-benzenediol. The CAS registration number of hydroxytyrosol is 10597-60-1.
ヒドロキシチロソールは、非常に強い抗酸化作用を有するのみならず、悪玉コレステロールであるLDLがさらに悪化した酸化LDLになることを防ぐ作用を有することも知られている。また、ヒドロキシチロソールは血流改善作用を有することも知られている。 Hydroxytyrosol is known not only to have a very strong antioxidant effect, but also to have an effect of preventing LDL, which is a bad cholesterol, from becoming oxidized LDL which has further deteriorated. It is also known that hydroxytyrosol has a blood flow improving effect.
ヒドロキシチロソールは、市販されているものを用いてもよいし、自体公知の方法を用いて自ら調製したもの、例えば、水や油等の溶媒を用いてオリーブ等の植物から単離及び精製したもの、を用いてもよく、特に制限されない。また、ヒドロキシチロソールを含有する植物抽出物を利用することもできる。 Hydroxytyrosol may be a commercially available one, or one prepared by itself using a method known per se, for example, isolated and purified from a plant such as olive using a solvent such as water or oil. May be used without any particular limitation. Further, a plant extract containing hydroxytyrosol can also be used.
また、本発明においてヒドロキシチロソールは配糖体であってもよい。本明細書において「配糖体」とは、糖の水酸基が非糖質化合物と結合してできる化合物をいう。配糖体における糖は、単糖であってもよく、或いは二糖又はそれ以上の複数の糖であってもよく、特に限定されない。糖の種類も特に限定されず、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、ラムノース、アラビノース、キシロース等のアルドース、フルクトース等のケトース、グルクロン酸、ガラクツロン酸、マンヌロン酸等のウロン酸、アピオース、ルチノース等が挙げられる。また、配糖体に用いられる糖はD体であってもよいし、L体であってもよい。 In the present invention, hydroxytyrosol may be a glycoside. As used herein, the term "glycoside" refers to a compound formed by binding a sugar hydroxyl group to a non-saccharide compound. The saccharide in the glycoside may be a monosaccharide, a disaccharide or a plurality of saccharides, and is not particularly limited. The type of sugar is not particularly limited, and includes glucose, mannose, galactose, fucose, aldoses such as rhamnose, arabinose, xylose, ketose such as fructose, glucuronic acid, galacturonic acid, uronic acids such as mannuronic acid, apiose, and rutinose. Can be The sugar used for the glycoside may be D-form or L-form.
本発明の飲料は、0.5〜50mg/100mLのヒドロキシチロソールを含有する。抗酸化効果や血流改善効果を得る観点からは0.5mg/100mL以上のヒドロキシチロソールを含有することが好ましいが、0.5mg/100mL以上のヒドロキシチロソールを含有する飲料は後味が悪くなる傾向にある。特に0.8mg/100mL以上のヒドロキシチロソールを含有する飲料は、後味として収斂味が残る傾向にある。本発明の飲料におけるヒドロキシチロソールの含有量は、好ましくは0.8〜5mg/100mL、より好ましくは0.8〜2.5mg/100mLである。ヒドロキシチロソールが配糖体や水和物等の形態にある場合は、これを遊離体(フリー体)に換算した上で上記含有量を算出するものとする。本発明におけるヒドロキシチロソールの含有量は、当業者に公知の方法に従って測定することができ、例えば、LC−MS/MS、HPLC等を用いて適宜条件を設定して測定することができる。 The beverage of the present invention contains 0.5 to 50 mg / 100 mL of hydroxytyrosol. From the viewpoint of obtaining an antioxidant effect and a blood flow improving effect, it is preferable to contain 0.5 mg / 100 mL or more of hydroxytyrosol, but a beverage containing 0.5 mg / 100 mL or more of hydroxytyrosol has a poor aftertaste. There is a tendency. In particular, beverages containing 0.8 mg / 100 mL or more of hydroxytyrosol tend to have an astringent taste as aftertaste. The content of hydroxytyrosol in the beverage of the present invention is preferably 0.8 to 5 mg / 100 mL, and more preferably 0.8 to 2.5 mg / 100 mL. When hydroxytyrosol is in the form of a glycoside or a hydrate, the content is calculated after converting it into a free form (free form). The content of hydroxytyrosol in the present invention can be measured according to a method known to those skilled in the art. For example, the content can be measured by appropriately setting conditions using LC-MS / MS, HPLC, or the like.
(グルコース、マルトース)
本発明の飲料は、グルコースとマルトースとを、その重量比([グルコース]/[マルトース])が0.001〜1となるように含有する。本発明の飲料におけるグルコースとマルトースとの重量比は、好ましくは0.02〜0.5であり、より好ましくは0.025〜0.25である。ヒドロキシチロソールを含有する飲料におけるグルコースとマルトースとの比(重量比)が上記の特定の範囲内にあれば、ヒドロキシチロソールに起因する好ましくない香味が改善される。
(Glucose, maltose)
The beverage of the present invention contains glucose and maltose such that the weight ratio ([glucose] / [maltose]) is 0.001 to 1. The weight ratio between glucose and maltose in the beverage of the present invention is preferably 0.02 to 0.5, more preferably 0.025 to 0.25. When the ratio (weight ratio) between glucose and maltose in the beverage containing hydroxytyrosol is within the above-mentioned specific range, the undesirable flavor attributed to hydroxytyrosol is improved.
飲料中のグルコース及びマルトースの含有量は、グルコースとマルトースとの比が上記の範囲内であればよく、特に制限されない。飲料の種類によって、所望される甘味などを考慮して決定すればよい。例えば、茶飲料であれば、ほとんど甘味を感じない(ほとんど茶葉由来のスクロースである)20〜3000mg/kg程度のスクロースであってもよいし、例えば有糖茶のように甘味を付与した飲料では、3000〜100000mg/kg程度のスクロースであってもよい。したがって、飲料におけるスクロースの含有量は、これに限定されないが、飲料の甘味の設計によって、20mg/kg以上、例えば、20〜100000mg/kg程度となりうる。グルコースの含有量は、このスクロースの含有量に準じて設定してもよいし、これとは異なる含有量に設定してもよい。そして、マルトースの含有量は、グルコースの含有量と上記の比(重量比)から決定すればよい。本発明の飲料におけるグルコースの含有量は、例えば50〜2500mg/100mLであり、好ましくは100〜2000mg/100mL、より好ましくは120〜1000mg/100mLである。また、本発明の飲料におけるマルトースの含有量は、例えば200〜5000mg/100mLであり、好ましくは3000〜4950mg/100mL、より好ましくは4000〜4900mg/100mLである。 The content of glucose and maltose in the beverage is not particularly limited as long as the ratio of glucose to maltose is within the above range. What is necessary is just to determine in consideration of a desired sweetness etc. according to the kind of drink. For example, in the case of a tea beverage, sucrose of about 20 to 3000 mg / kg which hardly feels sweetness (mostly sucrose derived from tea leaves) may be used. For example, in a beverage imparted with sweetness such as sugared tea, Sucrose of about 3000 to 100000 mg / kg. Therefore, the content of sucrose in the beverage is not limited thereto, but may be 20 mg / kg or more, for example, about 20 to 100000 mg / kg, depending on the design of the sweetness of the beverage. The glucose content may be set according to the sucrose content, or may be set to a different content. Then, the content of maltose may be determined from the content of glucose and the above ratio (weight ratio). The glucose content in the beverage of the present invention is, for example, 50 to 2500 mg / 100 mL, preferably 100 to 2000 mg / 100 mL, and more preferably 120 to 1000 mg / 100 mL. The content of maltose in the beverage of the present invention is, for example, 200 to 5000 mg / 100 mL, preferably 3000 to 4950 mg / 100 mL, and more preferably 4000 to 4900 mg / 100 mL.
グルコース及びマルトースはまた、ヒドロキシチロソールとこれらの合計量(即ち、グルコース及びマルトースの合計量)との重量比([ヒドロキシチロソール]/[グルコース]+[マルトース])が0.0001〜0.005となるように含有させることができる。ヒドロキシチロソール由来の香味改善の観点から、その重量比は、好ましくは0.00012〜0.002、より好ましくは0.00014〜0.001である。 Glucose and maltose also have a weight ratio ([hydroxytyrosol] / [glucose] + [maltose]) of hydroxytyrosol and the total amount of these (i.e., the total amount of glucose and maltose) of 0.0001-0. 005 can be contained. From the viewpoint of improving the flavor derived from hydroxytyrosol, the weight ratio is preferably from 0.00012 to 0.002, and more preferably from 0.00014 to 0.001.
飲料中のグルコース及びマルトースの含有量は、当業者に公知の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)等を利用して測定することができる。 The content of glucose and maltose in the beverage can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC) or the like known to those skilled in the art.
本発明は、別の観点からは、ヒドロキシチロソールを0.5〜50mg/100mL含有する飲料において、飲料中のグルコースとマルトースとの重量比([グルコース]/[マルトース])を0.001〜1となるように調整する工程を含む、飲料の香味を改善する方法に関する。 From another viewpoint, the present invention relates to a beverage containing 0.5 to 50 mg / 100 mL of hydroxytyrosol, wherein the weight ratio of glucose and maltose ([glucose] / [maltose]) in the beverage is 0.001 to 0.001. The present invention relates to a method for improving the flavor of a beverage, comprising a step of adjusting the beverage to be 1.
(飲料)
本発明の飲料における、飲料の種類は特に限定されず、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、茶飲料、栄養飲料、機能性飲料などいずれであってもよい。本発明において好ましい飲料としては、例えば、緑茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶、ウーロン茶、杜仲茶などの茶飲料などが含まれる。
(Beverage)
The kind of the beverage in the beverage of the present invention is not particularly limited, and may be any of a carbonated beverage, a non-carbonated beverage, an alcoholic beverage, a non-alcoholic beverage, a tea beverage, a nutritional beverage, and a functional beverage. Preferable beverages in the present invention include, for example, tea beverages such as green tea, roasted tea, blended tea, barley tea, mate tea, jasmine tea, black tea, oolong tea and Tochu tea.
本発明の飲料は、上記に示した各種成分のほか、飲料の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、pH調整剤、品質安定剤等が挙げられる。 The beverage of the present invention may contain various additives and the like according to the type of the beverage, in addition to the various components shown above. Various additives include, for example, sweeteners such as sugars other than those described above, acidulants, flavors, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, pH adjusters, quality stabilizers, and the like. Is mentioned.
本発明の飲料は、上述した成分を適宜配合することにより製造することができる。本発明の飲料を茶飲料とする場合は、茶葉又はその抽出物等を配合して製造することができる。また、本発明の飲料は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰め飲料とされる。例えば、飲料を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲料を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。 The beverage of the present invention can be produced by appropriately mixing the above-mentioned components. When the beverage of the present invention is used as a tea beverage, it can be produced by blending tea leaves or an extract thereof. In addition, the beverage of the present invention is subjected to a process such as sterilization as necessary, and is made into a packaged beverage. For example, a sterilized container-packed beverage can be manufactured by a method of performing heat sterilization or the like after filling a beverage into a container, or a method of sterilizing a beverage and then filling the container in an aseptic environment.
容器の種類は特に限定されず、PETボトル、缶、瓶、紙パックなどを挙げることができる。特に、無色透明のPETボトルは、容器中の飲料の色味が外部から視認しやすく、且つ充填後の飲料の取り扱いも容易であるため、好ましい。 The type of the container is not particularly limited, and examples thereof include a PET bottle, a can, a bottle, and a paper pack. In particular, a colorless and transparent PET bottle is preferable since the color of the beverage in the container is easily visible from the outside and the beverage after filling is easy to handle.
以下、実験例及び実施例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書において、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to experimental examples and examples, but the present invention is not limited thereto. Further, in this specification, unless otherwise specified, a numerical range is described as including its end points.
オリーブ果実抽出物 HT−6(エーザイフード・ケミカル社)を用いて、評価用の飲料(サンプル)を作製した。具体的には、前記オリーブ果実抽出物、グルコース(昭和産業社)及びマルトース(ナカライテスク社)を、ヒドロキシチロソール、グルコース及びマルトースの含有量が下記の表1及び表2に記載の量(濃度)となるように水に溶解して、合計100mLの各飲料を調製した。なお、前記オリーブ果実抽出物にはヒドロキシチロソールが6%(w/w)含まれているものとして、前記オリーブ果実抽出物の添加量を計算した。 A beverage (sample) for evaluation was prepared using olive fruit extract HT-6 (Eisai Food Chemical Co., Ltd.). Specifically, the olive fruit extract, glucose (Showa Sangyo Co., Ltd.) and maltose (Nacalai Tesque, Inc.) were prepared using the amounts (concentrations) of hydroxytyrosol, glucose and maltose described in Tables 1 and 2 below. ) Was dissolved in water to prepare a total of 100 mL of each beverage. The amount of the olive fruit extract was calculated assuming that the olive fruit extract contained 6% (w / w) of hydroxytyrosol.
得られた飲料について、十分に訓練を受けた3名の専門パネリストにより、香味の官能評価を行った。評価用の飲料は、室温にて調製された飲料をそのまま使用した。香味については、収斂味の観点から主に評価した。具体的には、下記の通りとした。
1点:収斂味が強すぎる。
2点:収斂味が強い、もしくは甘さが強い。
3点:収斂味と甘さのバランスがとれている。
4点:収斂味と甘さのバランスがさらによい。
5点:もっとも好ましいキレのある甘さが感じられる。
About the obtained drink, the sensory evaluation of flavor was performed by three well-trained specialized panelists. As a beverage for evaluation, a beverage prepared at room temperature was used as it was. Flavor was mainly evaluated from the viewpoint of astringent taste. Specifically, it was as follows.
1 point: Astringency is too strong.
2 points: Strong astringency or strong sweetness.
3 points: Astringency and sweetness are balanced.
4 points: The balance between astringent taste and sweetness is better.
5 points: The most preferable sharp sweetness is felt.
その結果を表1及び表2に示す。ヒドロキシチロソールを0.8〜10mg/100mL以上含む飲料に関しては、グルコースとマルトースとをグルコース/マルトース比が0.01〜0.5になるように加えると、飲料の収斂味と甘さのバランスが良くなることがわかった。特に、ヒドロキシチロソールを0.8〜10mg/100mL以上含む飲料に関しては、グルコースとマルトースとをグルコース/マルトース比が0.03〜0.25になるように加えると、収斂味と甘さのバランスはさらによいものとなった。 The results are shown in Tables 1 and 2. For beverages containing 0.8 to 10 mg / 100 mL or more of hydroxytyrosol, when glucose and maltose are added so that the glucose / maltose ratio becomes 0.01 to 0.5, the balance between the astringent taste and sweetness of the beverage is obtained. Turned out to be better. In particular, for beverages containing 0.8 to 10 mg / 100 mL or more of hydroxytyrosol, when glucose and maltose are added so that the glucose / maltose ratio becomes 0.03 to 0.25, the balance between astringent taste and sweetness is obtained. Became even better.
Claims (4)
飲料中の[グルコース]/[マルトース](重量比)を0.01〜0.5に調整する工程、及び
グルコースの含有量を50〜2000mg/100mLに調整する工程
を含む、前記方法。 A method for improving the flavor of a beverage containing 0.8 to 5 mg / 100 mL of hydroxytyrosol,
Adjusting [glucose] / [maltose] (weight ratio) in the beverage to 0.01 to 0.5 , and
Adjusting the glucose content to 50-2000 mg / 100 mL .
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JP2010088392A (en) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Marunaka Shokuhin Kk | Olive fruit juice syrup having reduced astringency and processed food containing the same |
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US20110111086A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Lusk Lance T | Method of Improving Flavor Stability In Fermented Beverages |
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