JP6585811B1 - Composition for light emitting device and method for producing light emitting device - Google Patents
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Classifications
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- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
Abstract
【課題】初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供すること。【解決手段】ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、２９０質量ｐｐｂ以下である、発光素子用組成物。【選択図】なしA composition useful for manufacturing a light-emitting element in which initial deterioration is suppressed, and a light-emitting element formed using the composition are provided. A composition for a light-emitting element in which a host material and a guest material are blended, wherein the host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed, and the guest material Includes an aromatic amine compound, and the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material is 290 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. Composition for light emitting device. [Selection figure] None
Description
本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。 The present invention relates to a composition for a light emitting device and a light emitting device containing the same.
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献１では、化合物Ｈ０と化合物ＥＭ１とを含有する組成物が提案されている。 A light emitting element such as an organic electroluminescence element can be suitably used for, for example, a display and illumination. As a material used for the light-emitting element, for example, Patent Document 1 proposes a composition containing the compound H0 and the compound EM1.
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、初期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
However, a light-emitting device manufactured using the above composition is not always sufficient to suppress initial deterioration.
Therefore, an object of the present invention is to provide a composition useful for manufacturing a light-emitting element in which initial deterioration is suppressed, and a light-emitting element formed using the composition.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、カリウム原子が発光素子の初期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、カリウム原子の量を特定の範囲にすることにより、発光素子の初期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１には、組成物中に含まれるカリウム原子の量が発光素子の初期劣化に影響するとの記載はない。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that potassium atoms greatly affect the initial deterioration of the light-emitting element in a light-emitting element including an organic layer containing a specific composition. Furthermore, the inventors have found that the initial deterioration of the light-emitting element can be suppressed by setting the amount of potassium atoms in a specific range, and the present invention has been completed. Note that Patent Document 1 does not describe that the amount of potassium atoms contained in the composition affects the initial deterioration of the light-emitting element.
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供するものである。
［１］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、２９０質量ｐｐｂ以下である、発光素子用組成物。
［２］
前記芳香族化合物が式（ＦＨ）で表される化合物である、［１］に記載の発光素子用組成物。
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｈは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが３個以上５個以下縮合した縮合環骨格である、［１］又は［２］に記載の発光素子用組成物。
［４］
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、［３］に記載の発光素子用組成物。
［５］
前記芳香族アミン化合物が式（ＦＢ）で表される化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［式中、
ｎ１Ｂは、１以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｂは、アミノ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［７］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
［８］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［９］
前記ゲスト材料準備工程が、
カリウム原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、
前記工程（Ｂ−１）で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、
を含む、［８］に記載の製造方法。
［１０］
前記ホスト材料準備工程が、
カリウム原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、
前記工程（Ａ−１）で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、
を含む、［８］又は［９］に記載の製造方法。
［１１］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１２］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１３］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１４］
前記芳香族化合物に含まれるカリウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれるカリウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、［８］〜［１３］のいずれかに記載の製造方法。
［１５］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
［８］〜［１４］のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
That is, the present invention provides the following [1] to [15].
[1]
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed,
The guest material comprises an aromatic amine compound;
The composition for light emitting elements whose total amount of the potassium atom contained in the said host material and the potassium atom contained in the said guest material is 290 mass ppb or less with respect to the total amount of the said host material and the said guest material.
[2]
The composition for light-emitting elements according to [1], wherein the aromatic compound is a compound represented by the formula (FH).
[Where:
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing n 1H or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton from an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed, This group may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of R 1H are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. ]
[3]
The composition for a light emitting device according to [1] or [2], wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or 5 benzene rings are condensed.
[4]
The composition for a light-emitting element according to [3], wherein the fused ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton.
[5]
The composition for light emitting elements according to any one of [1] to [4], wherein the aromatic amine compound is a compound represented by the formula (FB).
[Where:
n 1B represents an integer of 1 or more.
Ar 1B represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
R 1B represents an amino group or a substituted amino group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of R 1B are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. ]
[6]
Any one of [1] to [5], further comprising at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent. The composition for light emitting elements as described in 2.
[7]
A light emitting device having an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode;
The light emitting element whose said organic layer is a layer containing the composition for light emitting elements in any one of [1]-[6].
[8]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed;
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound;
The host material and the guest material are mixed at a blending ratio such that the total amount of potassium atoms contained in the host material and potassium atoms contained in the guest material is 290 mass ppb or less to obtain a composition for a light-emitting element. Manufacturing process,
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
[9]
The guest material preparation step includes
A preparation step (B-1) for preparing the aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed;
A step (B-2) of purifying at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the potassium atom;
The production method according to [8], comprising:
[10]
The host material preparation step includes
Preparing the aromatic compound in which potassium atoms are mixed (A-1);
A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the potassium atom;
The production method according to [8] or [9].
[11]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed;
A determining step for determining a compounding ratio of the guest material to the host material;
When the host material is mixed with the host material at the blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the potassium atoms contained in the guest material is 290 mass with respect to the total amount of the host material and the guest material. a guest material preparation step of preparing a guest material that is ppb or less;
A production process of obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material and the guest material at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
[12]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound;
A determining step for determining a compounding ratio of the host material to the guest material;
Including an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the blending ratio, potassium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material; A host material preparation step of preparing a host material, wherein the total amount of potassium atoms contained in the guest material is 290 mass ppb or less;
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the guest material and the host material at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
[13]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed as a host material;
A guest material preparation step of preparing an aromatic amine compound as a guest material;
A determining step for determining a blending ratio of the host material and the guest material;
When the host material and the guest material are mixed at the blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the potassium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 290 mass ppb. A purification step of purifying at least a part of the aromatic compound and the aromatic amine compound so that:
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material containing the aromatic compound and the guest material containing the aromatic amine compound at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
[14]
A host material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the aromatic compound;
A guest material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the aromatic amine compound;
The production method according to any one of [8] to [13], further comprising:
[15]
A method for producing a light-emitting element, comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
The manufacturing method of a light emitting element including the process of forming the said organic layer with the composition for light emitting elements manufactured by the manufacturing method in any one of [8]-[14].
本発明によれば、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element by which initial stage deterioration was suppressed can be provided. Moreover, according to this invention, the light emitting element containing the said composition can be provided. Furthermore, according to this invention, the manufacturing method of the said composition and the said light emitting element can be provided.
以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present embodiment will be described in detail.
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
Terms commonly used in this specification have the following meanings unless otherwise specified.
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
“Room temperature” means 25 ° C.
Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 × 10 3 to 1 × 10 8 .
“Low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 × 10 4 or less.
“Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１５以下であり、より好ましくは１以上１０以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３以上２０以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The “alkyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of a linear alkyl group is 1-50 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 1-20, More preferably, it is 1-10. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2- Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group, 3- (3 Examples include 5-di-hexylphenyl) propyl group and 6-ethyloxyhexyl group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms of the “alkylene group” is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, and an octylene group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkylene group” is usually 3 or more and 20 or less, excluding the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
“Aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an “aryl group”. A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an “arylene group”.
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30 and more preferably 6 to 18 without including the number of carbon atoms of the substituent.
The “aromatic hydrocarbon group” is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, bicyclic such as naphthalene and indene). Aromatic hydrocarbons; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene and fluoranthene; dibenzoanthracene , Dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, perylene and benzofluoranthene, etc .; 5-cyclic aromatic hydrocarbons; spirobifluorene, etc .; and benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene 7-ring aromatic hydrocarbons such as A group derived by removing one or more hydrogen atoms bonded directly to a carbon atom include composing, these groups may have a substituent. The aromatic hydrocarbon group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
The “alkoxy group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of a linear alkoxy group is 1-40 normally without including the carbon number of a substituent, Preferably it is 1-10. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, and lauryl. An oxy group is mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a pyrenyloxy group.
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
“Heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an “aromatic heterocyclic group” which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is preferable. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”. A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent aromatic heterocyclic group”.
Examples of the “aromatic heterocyclic compound” include compounds in which the heterocyclic ring itself is aromatic, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine Even if the heterocyclic ring itself such as phenothiazine and benzopyran does not show aromaticity, a compound in which the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring can be mentioned.
The carbon atom number of a heterocyclic group is 1-60 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 2-40, More preferably, it is 3-20. The number of heteroatoms of the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine Or a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran; , Dibenzothiophene, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, fur Tricyclic heterocyclic compounds such as nazaborine, phenophosphadine, phenoselenadine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene; hexaazatriphenylene, benzocarbazole, benzonaphthofuran and benzonaphththiophene Tetracyclic heterocyclic compounds such as dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole, etc .; hexacyclic heterocyclic compounds such as carbazolocarbazole, benzoindolocarbazole and benzoindenocarbazole A heterocyclic compound; and a 7-ring heterocyclic compound such as dibenzoindolocarbazole.) From which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed, These groups are substituents It may have. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 “Halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基であり、好ましくは、第３級アミノ基である。）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
The “amino group” may have a substituent and is preferably a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group). . As a substituent which an amino group has, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable. When a plurality of substituents possessed by the amino group are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, and a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group.
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The “alkenyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of a linear alkenyl group is 2-30 normally without including the carbon atom number of a substituent, Preferably it is 3-20. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, vinyl group, propenyl group, butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5 -The hexenyl group, 7-octenyl group, and the group in which these groups have a substituent are mentioned.
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The “alkynyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of an alkynyl group is 2-20 normally without including the carbon atom of a substituent, Preferably it is 3-20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
The alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, for example, ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group, 5-hexynyl group, and these groups have a substituent. Groups.
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The “crosslinking group” is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, and the like. B-1) is a group represented by any one of formulas (B-17). These groups may have a substituent.
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 Examples of the “substituent” include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Examples include alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group and cycloalkynyl group. The substituent may be a crosslinking group. When a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.
「カリウム原子の量」は、ＩＣＰ／ＭＳ法（誘導結合プラズマ質量分析法）により測定することができる。即ち、「カリウム原子の量」とは、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した際のカリウム原子の質量濃度を意味する。また、「カリウム原子の量」が「０質量ｐｐｂ」とは、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した際に、カリウム原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。 The “amount of potassium atom” can be measured by ICP / MS method (inductively coupled plasma mass spectrometry). That is, the “amount of potassium atom” means the mass concentration of potassium atom as measured by the ICP / MS method. Further, “amount of potassium atom” of “0 mass ppb” means that the mass concentration of potassium atom is below the detection limit when measured by the ICP / MS method.
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
In the composition for a light emitting device of this embodiment, the host material means a material that physically, chemically, or electrically interacts with the guest material. By this interaction, for example, it is possible to improve or adjust the light emission characteristics, charge transport characteristics, or charge injection characteristics of the composition for a light emitting device of the present embodiment.
In the composition for a light-emitting device of the present embodiment, if the light-emitting material is described as an example, the host material and the guest material interact electrically, and electric energy is efficiently transferred from the host material to the guest material. The guest material can emit light more efficiently.
＜ホスト材料＞
ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１個のみ含んでいてもよく、２個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
<Host material>
The host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed. The aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed may contain only one kind of condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. May be. In addition, the aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed may contain only one condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed in the compound. May be included. Hereinafter, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings contained in the host material are condensed may be referred to as “aromatic compound for host material”.
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、３個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは３個〜７個であり、より好ましくは３個〜５個であり、更に好ましくは３個又は４個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
In the condensed ring skeleton of the aromatic compound for the host material, the number of condensed benzene rings is usually 3 to 10, which is preferable because the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. Is from 3 to 7, more preferably from 3 to 5, and even more preferably 3 or 4.
It can also be said that the condensed ring skeleton of the aromatic compound for the host material is a carbon skeleton of a condensed ring in which only three benzene rings are condensed. The fused ring skeleton is more preferably an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton, and more preferably an anthracene skeleton, a benzoanthracene because the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. A skeleton or a pyrene skeleton, more preferably an anthracene skeleton.
ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素（以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。）であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜４環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、１価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜４環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic compound for the host material may be an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed (hereinafter also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon”). The hydrocarbon may have a substituent. The substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituent. An amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group. And these groups may further have a substituent.
In the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the aryl group is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon to a carbon atom constituting the ring. A group in which one or more directly bonded hydrogen atoms are removed, more preferably a hydrogen atom 1 directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon And more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, dihydrophenanthrene, fluorene or benzofluorene. Is a phenyl group or a naphthyl group, and these groups optionally have a substituent.
In the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the monovalent heterocyclic group preferably constitutes a ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound. A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atom to be bonded, more preferably hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocyclic compound A group with one or more atoms removed, directly from the pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphththiophene It is a group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, These groups may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group which is a substituent of the amino group are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples and preferred ranges of monovalent heterocyclic groups that are substituents of the amino group include examples and preferred ranges of monovalent heterocyclic groups in the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. The same.
縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、１個〜２０個（但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。）であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜７個であり、特に好ましくは１個〜５個であり、とりわけ好ましくは１〜３個である。 The condensed ring-containing aromatic hydrocarbon preferably has a substituent since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. When the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent, the total number of substituents of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20 (however, the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has The number of hydrogen atoms is less than or equal to the same, and the same shall apply hereinafter.), And since the synthesis of the host material is easy, it is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10; More preferably, the number is 1 to 7, particularly preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the substituent that the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have further may preferably have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl A monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group or a cycloamino group. These are alkyl groups, and these groups may further have a substituent, but preferably have no further substituent.
Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have further may have a condensed group, respectively. Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the ring-containing aromatic hydrocarbon may have are the same as the examples and preferred ranges.
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、１０質量％以上であってよく、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、９５質量％以上がとりわけ好ましく、１００質量％であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
The host material may further contain a compound other than the aromatic compound for the host material, but since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, the host material is mainly composed of the aromatic compound for the host material. It is preferable. The content ratio of the aromatic compound for host material in the host material may be, for example, 10% by mass or more, and is more preferably 30% by mass or more because initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. More preferably, it is more preferably 70% by mass or more, particularly preferably 90% by mass or more, particularly preferably 95% by mass or more, and may be 100% by mass.
The host material may contain only one type of aromatic compound for host material, or may contain two or more types. When the host material further contains a compound other than the aromatic compound for the host material, the host material may contain only one type of compound other than the aromatic compound for the host material, or two or more types. Also good.
ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物（以下、「高分子ホスト材料」ともいう。）であっても、低分子化合物（以下、「低分子ホスト材料」ともいう。）であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。 The aromatic compound for the host material may be a polymer compound (hereinafter also referred to as “polymer host material”) or a low molecular compound (hereinafter also referred to as “low molecule host material”). A low molecular weight host material is preferred.
（低分子ホスト材料）
低分子ホスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは、２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。）として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１個〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Low molecular weight host material)
The molecular weight of the low molecular host material is usually 1 × 10 2 ~1 × 10 4 , preferably is 2 × 10 2 ~5 × 10 3 , more preferably 3 × 10 2 ~2 × 10 3 Yes, more preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 .
The total number of condensed ring skeletons in which only 3 or more benzene rings are condensed in the low molecular weight host material is usually 1 to 10, and the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. Therefore, it is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular host material may contain only one kind of condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, or may contain two or more kinds, but since the synthesis of the low molecular host material is easy, Preferably they are 1 type-5 types, More preferably, they are 1 type-3 types, More preferably, they are 1 type.
Since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, the low molecular weight host material has a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed, and a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed. It is preferably contained as a group (hereinafter also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group”) obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom constituting the condensed ring skeleton from the aromatic hydrocarbon. This group may have a substituent.
The total number of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups contained in the low-molecular host material is usually 1 to 10, and preferably the initial deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed. The number is 1 to 7, more preferably 1 to 5, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular host material may contain only one kind of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group or two or more kinds, but preferably one kind because the low molecular host material can be easily synthesized. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and even more preferably 1 type.
In the low molecular weight host material, examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples and preferable examples of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.
［式（ＦＨ）で表される化合物］
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（ＦＨ）で表される化合物であることが好ましい。
[Compound represented by Formula (FH)]
The low molecular weight host material is preferably a compound represented by the formula (FH) because initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed.
ｎ１Ｈは、通常、１０以下の整数であり、式（ＦＨ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは７以下の整数であり、より好ましくは５以下の整数であり、更に好ましくは３以下の整数である。また、ｎ１Ｈは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、１以上の整数であることが好ましい。 n 1H is usually an integer of 10 or less, and since it is easy to synthesize a compound represented by the formula (FH), it is preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, Preferably it is an integer of 3 or less. In addition, n 1H is preferably an integer of 1 or more because initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed.
Ａｒ１Ｈにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び１価の複素環基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1H , the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is a substituent other than an aryl group and a monovalent heterocyclic group, preferably a halogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group. A group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. And the same as the preferred range.
Examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have further include the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that may further have.
Ｒ１Ｈは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ１Ｈにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1H is preferably an aryl group which may have a substituent since initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 1H include examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, and It is the same as a preferable range.
Examples and preferred ranges of the substituent that R 1H may have include examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have. The same.
低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the low molecular weight host material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When a plurality of Z 1 are present, they may be the same or different.
（高分子ホスト材料）
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは２×１０４〜２×１０５である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（縮合環含有芳香族炭化水素基）として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、高分子化合物の主鎖中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、当該縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（２価の縮合環含有芳香族炭化水素基）を含むことがより好ましい。この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上（好ましくは５個以下であり、より好ましくは１個〜３個であり、更に好ましくは２個）を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、０．１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、１０モル％〜１００モル％であり、更に好ましくは３０モル％〜１００モル％である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer host material)
The number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host material is preferably 5 × 10 3 to 1 × 10 6 , more preferably 1 × 10 4 to 5 × 10 5 , and even more preferably 2 × 10 4 to 2 × 10 5 . The weight average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host material is preferably 1 × 10 4 to 2 × 10 6 , more preferably 2 × 10 4 to 1 × 10 6 , and even more preferably 5 × 10 4 to 5 × 10 5 .
The polymer host material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes. A copolymer obtained by copolymerization is preferred.
The polymer host material directly converts a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed from an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed to a carbon atom constituting the condensed ring skeleton. It is preferable to include it as a group (condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group) excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and this group may have a substituent.
Since the polymer host material further suppresses the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment, it is preferable that the polymer compound main chain contains a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group. A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton from an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed in the chain (a divalent condensed group). More preferably, it contains a ring-containing aromatic hydrocarbon group. This group may have a substituent.
In the polymer host material, the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group further suppresses the initial deterioration of the light-emitting device of the present embodiment. Therefore, the compound represented by the formula (FH) contains one or more hydrogen atoms (preferably The number is preferably 5 or less, more preferably 1 to 3, and still more preferably 2).
In the polymer host material, the content of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound is usually 0.1 mol relative to the total content of all the structural units contained in the polymer compound. Since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, it is preferably 1 mol% to 100 mol%, more preferably 10 mol% to 100 mol%. More preferably, it is 30 mol% to 100 mol%.
The polymer host material may contain only one type of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more types. However, since the synthesis of the polymer host material is easy, preferably one type is used. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and even more preferably 1 type.
In the polymer host material, examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are examples and preferable examples of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基（好ましくはアリーレン基）、複素環基（好ましくは２価の複素環基）及び芳香族アミン化合物から水素原子１個以上を除いた基（好ましくは水素原子２個を除いた基）が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミン化合物から水素原子１個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、５０モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、７０モル％〜１００モル％である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
The polymer host material may contain a structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, and other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound. It is preferable that a structural unit is included.
Examples of the structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocyclic ring). Group) and a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from an aromatic amine compound (preferably a group in which two hydrogen atoms have been removed), and these groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of this substituent are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In a polymer host material, a hydrogen atom from a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group other than a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, and an aromatic amine compound contained in the polymer compound The total content of groups excluding one or more is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. Since initial stage deterioration is suppressed more, Preferably it is 50 mol%-100 mol%, More preferably, it is 70 mol%-100 mol%.
The polymer host material may contain only one type of structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group or may contain two or more types in the polymer compound.
＜ゲスト材料＞
芳香族アミン化合物とは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、アミノ基及び置換アミノ基のうちの少なくとも１つが置換した骨格（以下、「芳香族アミン骨格」ともいう。）を含む化合物を意味する。芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、置換アミノ基が１つ以上置換した骨格であることが好ましく、芳香族炭化水素基に、置換アミノ基が１つ以上置換した骨格であることがより好ましい。
芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
<Guest materials>
The aromatic amine compound includes a skeleton in which at least one of an amino group and a substituted amino group is substituted on an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group (hereinafter also referred to as “aromatic amine skeleton”). Means a compound. Since the initial degradation of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, the aromatic amine skeleton is preferably a skeleton in which one or more substituted amino groups are substituted on the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group. More preferably, the aromatic hydrocarbon group is a skeleton in which one or more substituted amino groups are substituted.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the aromatic amine compound are the same as examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
芳香族アミン化合物は、化合物中に、置換アミノ基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、アミノ基及び置換アミノ基のうちのいずれか一方のみを含んでいてもよく、それぞれ１個のみを含んでいてもよく、それぞれ２個以上を含んでいてもよい。
芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を１個のみ含んでいてもよく、２個以上含んでいてもよい。
The aromatic amine compound may contain only one type of substituted amino group or two or more types in the compound. In addition, the aromatic amine compound may contain only one of an amino group and a substituted amino group in the compound, may contain only one each, and contains two or more each. May be.
The aromatic amine compound may contain only one type of aromatic amine skeleton or two or more types in the compound. Moreover, the aromatic amine compound may contain only one aromatic amine skeleton in the compound, and may contain two or more aromatic amine skeletons.
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基の個数は、通常、０個〜１０個であり、好ましくは、０個〜５個であり、より好ましくは、０個〜３個であり、更に好ましくは、０個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、置換アミノ基の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１個〜７個であり、より好ましくは、１個〜５個であり、更に好ましくは、１個〜３個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１個〜７個であり、より好ましくは、１個〜５個であり、更に好ましくは、１個〜３個である。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、３環式〜５環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族複素環基としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、単環式又は２環式〜７環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、３環式〜５環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、アミノ基及び置換アミノ基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ベンゼン環のみが３個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In the aromatic amine skeleton, the number of amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 0 to 10, preferably 0 to 5, more The number is preferably 0 to 3, and more preferably 0.
In the aromatic amine skeleton, the number of substituted amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 1 to 10, and the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further improved. Since it is suppressed, Preferably it is 1-7, More preferably, it is 1-5, More preferably, it is 1-3.
In the aromatic amine skeleton, the total number of amino groups and substituted amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 1 to 10, and the light emitting device of this embodiment Since the initial deterioration of is further suppressed, it is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
In the aromatic amine compound, as the aromatic hydrocarbon group, since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, the aromatic hydrocarbon group is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon. , A group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring are removed, and more preferably, a direct bond to a carbon atom constituting the ring from a tricyclic to pentacyclic aromatic hydrocarbon More preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from anthracene, phenanthrene, fluorene, benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene or pyrene. A hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzoanthracene, benzophenanthrene or pyrene, particularly preferably A group obtained by removing or more pieces, these groups may have a substituent.
In the aromatic amine compound, as the aromatic heterocyclic group, for example, among the heterocyclic compounds exemplified in the above-mentioned heterocyclic group, a monocyclic or bicyclic to 7-ring aromatic heterocyclic ring Examples thereof include groups in which one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring are removed from the formula compound, preferably from a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic heterocyclic compound, a ring Is a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the hydrogen atom are removed, and more preferably a hydrogen directly bonded to the atoms constituting the ring from a tricyclic to pentacyclic aromatic heterocyclic compound A group excluding one or more atoms, and more preferably dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, benzonaphthofuran, Benzo naphthothiophene, a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring, these groups may have a substituent.
In the aromatic amine compound, the substituent that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may have is a substituent other than an amino group and a substituted amino group, preferably a halogen atom, an alkyl group, A cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably, It is an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
In the aromatic amine compound, examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may have are 3 for each benzene ring only. Examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent which may be possessed by one or more condensed aromatic hydrocarbons are the same as the preferred range.
In the aromatic amine compound, examples of the substituent that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may further have and the preferred range thereof may include only three or more benzene rings. It is the same as the example and preferable range of the substituent which the substituent which the condensed aromatic hydrocarbon may have further may have.
ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、芳香族アミン化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める芳香族アミン化合物の含有割合は、例えば、１０質量％以上であってよく、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、９５質量％以上がとりわけ好ましく、１００質量％であってもよい。
ゲスト材料は、芳香族アミン化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
The guest material may further contain a compound other than the aromatic amine compound, but since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, it is preferable that the guest material contains the aromatic amine compound as a main component. The content ratio of the aromatic amine compound in the guest material may be, for example, 10% by mass or more, and the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. The above is more preferable, 70% by mass or more is further preferable, 90% by mass or more is particularly preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, and 100% by mass may be used.
The guest material may contain only one type of aromatic amine compound or may contain two or more types. When the guest material further contains a compound other than the aromatic amine compound, the guest material may contain only one type of compound other than the aromatic amine compound, or may contain two or more types.
芳香族アミン化合物は高分子化合物（以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。）であっても、低分子化合物（以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。）であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。 The aromatic amine compound may be a high molecular compound (hereinafter also referred to as “polymer guest material”) or a low molecular compound (hereinafter also referred to as “low molecular guest material”). Guest materials are preferred.
（低分子ゲスト材料）
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは、２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜５個であり、特に好ましくは１個〜３個である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基の合計の個数は、通常、０個〜１０個であり、好ましくは０個〜５個であり、より好ましくは０個〜３個であり、更に好ましくは０個である。
低分子ゲスト材料に含まれる置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜５個であり、特に好ましくは１個〜３個である。
低分子ゲスト材料は、置換アミノ基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜１０種であり、より好ましくは１種〜５種であり、更に好ましくは１種〜３種であり、特に好ましくは１種である。
低分子ゲスト材料に含まれる芳香族アミン骨格の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１個〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
(Low molecular guest material)
The molecular weight of the low-molecular guest material is usually 1 × 10 2 to 1 × 10 4 , preferably 2 × 10 2 to 5 × 10 3 , more preferably 3 × 10 2 to 2 × 10 3 . Yes, more preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 .
The total number of amino groups and substituted amino groups contained in the low-molecular guest material is usually 1 to 20, and since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, preferably 1 to The number is 15, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The total number of amino groups contained in the low molecular weight guest material is usually 0 to 10, preferably 0 to 5, more preferably 0 to 3, and still more preferably 0. It is a piece.
The total number of substituted amino groups contained in the low-molecular guest material is usually 1 to 20, and the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. Yes, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The low molecular weight guest material may contain only one type of substituted amino group or two or more types, but it is preferably 1 type to 10 types because the synthesis of the low molecular weight host material is easy. More preferably, they are 1 type-5 types, More preferably, they are 1 type-3 types, Most preferably, they are 1 type.
The total number of aromatic amine skeletons contained in the low-molecular guest material is usually 1 to 10, and preferably 1 to 7 because initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. More preferably, it is 1 to 5, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular guest material may contain only one type of aromatic amine skeleton, or may contain two or more types, but since it is easy to synthesize a low molecular weight host material, it is preferably 1 type to 5 types. More preferably, it is 1 type-3 types, More preferably, it is 1 type.
［式（ＦＢ）で表される化合物］
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（ＦＢ）で表される化合物であることが好ましい。
[Compound represented by Formula (FB)]
The low-molecular guest material is preferably a compound represented by the formula (FB) because initial deterioration of the light-emitting element of this embodiment is further suppressed.
ｎ１Ｂは、通常、１以上１０以下の整数であり、式（ＦＢ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは、１以上７以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは、１以上３以下の整数である。 n 1B is usually an integer of 1 to 10, and since it is easy to synthesize the compound represented by the formula (FB), it is preferably an integer of 1 to 7, more preferably 1 to 5. It is the following integer, More preferably, it is an integer of 1 or more and 3 or less.
Ａｒ１Ｂは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１Ｂにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar 1B is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since initial deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed.
Examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in Ar 1B are the same as the examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound, respectively.
Examples and preferred ranges of the substituent that Ar 1B may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound may have. It is.
Ｒ１Ｂは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換アミノ基であり、この基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｂにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1B is preferably a substituted amino group, since initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, and this group may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in R 1B are the same as examples and preferred ranges of the substituted amino group in the aromatic amine compound.
Examples of the substituent that R 1B may have and preferred ranges thereof may include the substituent that the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound may further have. Examples of good substituents and preferred ranges are the same.
低分子ゲスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Ｚ１は、前記と同じ意味を表す。 Examples of the low molecular guest material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 represents the same meaning as described above.
（高分子ゲスト材料）
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格からなる構成単位を含む高分子化合物ということができる。高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格を含むことが好ましい。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（ＦＢ）で表される化合物から水素原子１個以上（好ましくは５個以下であり、より好ましくは１個〜３個であり、更に好ましくは２個）を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる芳香族アミン骨格の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、０．１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、５モル％〜１００モル％であり、更に好ましくは１０モル％〜１００モル％である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、高分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer guest material)
The preferred ranges of the polystyrene-equivalent number average molecular weight and the weight-average molecular weight of the polymer guest material are the same as the preferred ranges of the polystyrene-equivalent number-average molecular weight and the weight-average molecular weight of the polymer host material, respectively.
The polymer guest material may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes. A copolymer obtained by copolymerization is preferred.
The polymer guest material can be referred to as a polymer compound including a structural unit composed of an aromatic amine skeleton. The polymer guest material preferably includes an aromatic amine skeleton in the main chain of the polymer compound because the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed.
In the polymer guest material, the aromatic amine skeleton further suppresses the initial deterioration of the light-emitting element of the present embodiment. Yes, more preferably 1 to 3 and even more preferably 2).
In the polymer guest material, the content of the aromatic amine skeleton contained in the polymer compound is usually 0.1 mol% to 100 mol with respect to the total content of all the structural units contained in the polymer compound. Since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, it is preferably 1 mol% to 100 mol%, more preferably 5 mol% to 100 mol%, and still more preferably. It is 10 mol%-100 mol%.
In the polymer guest material, the polymer compound may contain only one kind of aromatic amine skeleton, or two or more kinds, but it is preferable because the synthesis of the polymer guest material is easy. 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and even more preferably 1 type.
Examples of the substituent that the aromatic amine skeleton may have in the polymer guest material and the preferred range thereof are the substituents that the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound may have. Examples of groups are the same as the preferred ranges.
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含むことが好ましい。
芳香族アミン骨格以外の構成単位としては、例えば、芳香族炭化水素基（好ましくはアリーレン基）及び複素環基（好ましくは２価の複素環基）が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる、芳香族アミン骨格、芳香族炭化水素基及び複素環基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、５０モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、７０モル％〜１００モル％である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
In the polymer guest material, the polymer compound may contain a constituent unit other than the aromatic amine skeleton, and the polymer compound main chain preferably contains a constituent unit other than the aromatic amine skeleton.
Examples of the structural unit other than the aromatic amine skeleton include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocyclic group), and these groups have a substituent. You may do it. Examples and preferred ranges of this substituent are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer guest material, the total content of the aromatic amine skeleton, aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group contained in the polymer compound is relative to the total content of all the structural units contained in the polymer compound. In general, the content is 1 mol% to 100 mol%, and the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. ˜100 mol%.
In the polymer guest material, the polymer compound may contain only one type of structural unit other than the aromatic amine skeleton, or may contain two or more types.
＜ゲスト材料に含まれるカリウム原子の量（Ｃ１）＞
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるカリウム原子の量（Ｃ１）は、ゲスト材料の全量に対して、通常、１６０００質量ｐｐｂ以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるカリウム原子の量」という文言は、ゲスト材料がカリウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はカリウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、カリウム原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１６００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１６０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは６０質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。
<Amount of potassium atom contained in guest material (C 1 )>
In the composition for a light-emitting device of this embodiment, the amount (C 1 ) of potassium atoms contained in the guest material is usually 16000 mass ppb or less with respect to the total amount of the guest material. Note that the phrase “amount of potassium atoms contained in the guest material” does not intend that the guest material contains potassium atoms, and the guest material may or may not contain potassium atoms. Good. In the guest material of the present embodiment, the amount of potassium atoms is preferably 1600 mass ppb or less, more preferably 160 mass ppb or less, since the initial deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 60 mass ppb or less, particularly preferably 30 mass ppb or less, particularly preferably 10 mass ppb or less, particularly preferably 5 mass ppb or less, and even more preferably 1 mass ppb or less. Particularly preferred is 0 mass ppb.
本実施形態のゲスト材料に含まれるカリウム原子の量（Ｃ１）は、本実施形態のゲスト材料が１種類である場合、その１種類のゲスト材料のカリウム原子の量がＣ１となり、本実施形態のゲスト材料がカリウム原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物のカリウム原子の量と各化合物の質量比に応じてＣ１が算出される。Ｃ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。 The amount (C 1 ) of potassium atoms contained in the guest material of the present embodiment is such that, when the guest material of the present embodiment is one type, the amount of potassium atoms of the one type of guest material is C 1 . When the guest material of the form is composed of a plurality of types of compounds having different amounts of potassium atoms, C 1 is calculated according to the amount of potassium atoms of the plurality of types of compounds and the mass ratio of each compound. The specific method for calculating the C 1 by way of examples D1 and Example D2 described later, will be described.
まず、実施例Ｄ１では、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した化合物ＥＭ２のカリウム原子の量は検出限界以下であるため、Ｃ１は０質量ｐｐｂである。 First, in Example D1, since the amount of potassium atoms in the compound EM2 measured by ICP / MS method is below the detection limit, C 1 is 0 mass ppb.
次に、実施例Ｄ２では、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した化合物ＥＭ１及び化合物ＥＭ２のカリウム原子の量は、それぞれ、１７０質量ｐｐｂ及び検出限界以下（即ち、０質量ｐｐｂ）である。また、化合物ＥＭ１と化合物ＥＭ２との質量比は、化合物ＥＭ１：化合物ＥＭ２＝１：９である。
よって、実施例Ｄ２におけるＣ１は、化合物ＥＭ１及び化合物ＥＭ２に含まれるカリウム原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
Ｃ１＝｛１７０×１／（１＋９）｝＋｛０×９／（１＋９）｝＝１７．０質量ｐｐｂ
Next, in Example D2, the amount of potassium atoms of Compound EM1 and Compound EM2 measured by ICP / MS method is 170 mass ppb and below the detection limit (that is, 0 mass ppb), respectively. The mass ratio of the compound EM1 and the compound EM2 is compound EM1: compound EM2 = 1: 9.
Thus, C 1 in Example D2 may be determined from the amount and the amount of the charge of potassium atoms contained in the compound EM1 and compound EM2, determined as follows.
C 1 = {170 × 1 / (1 + 9)} + {0 × 9 / (1 + 9)} = 17.0 mass ppb
同様にして、実施例Ｄ４におけるＣ１は０質量ｐｐｂである。 Similarly, the C 1 of Example D4 is 0 mass ppb.
＜ホスト材料に含まれるカリウム原子の量（ＣＨ）＞
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカリウム原子の量（ＣＨ）は、ホスト材料の全量に対して、通常、３１０００質量ｐｐｂ以下である。なお、「ホスト材料に含まれるカリウム原子の量」という文言は、ホスト材料がカリウム原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はカリウム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、カリウム原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは３１００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは３１０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは１００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。
<Amount of potassium atom contained in host material (C H )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount of potassium atoms (C H ) contained in the host material is usually 31000 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material. Note that the phrase “amount of potassium atoms contained in the host material” does not intend that the host material contains potassium atoms, and the host material may or may not contain potassium atoms. Good. In the host material of this embodiment, the amount of potassium atoms is preferably 3100 mass ppb or less, more preferably 310 mass ppb or less, since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. Preferably it is 100 mass ppb or less, Especially preferably, it is 30 mass ppb or less, Especially preferably, it is 10 mass ppb or less, Especially preferably, it is 5 mass ppb or less, Most preferably, it is 1 mass ppb or less Particularly preferred is 0 mass ppb.
ＣＨの具体的な算出方法は、前述のＣ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、実施例Ｄ１における、ＣＨは０質量ｐｐｂである。実施例Ｄ２における、ＣＨは０質量ｐｐｂである。実施例Ｄ４における、ＣＨは１５．５質量ｐｐｂである。
The specific calculation method of C H can be obtained in the same manner as the specific calculation method of C 1 described above.
For example, in the embodiment D1, the C H is 0 mass ppb. In Example D2, C H is 0 mass ppb. In Example D4, C H is 15.5 mass ppb.
＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞
Ｃ１及びＣＨの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
<The method for reducing C 1 and C H>
Examples of the method for reducing C 1 and C H include purification.
As the purification, the 4th edition experimental chemistry course (1993, Maruzen), the 5th edition experimental chemistry course (2007, Maruzen), the new experimental chemistry course (1975, Maruzen), the organic chemistry experiment telebi (1988) And known purification methods described in Chemical Doujin etc.).
精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、カリウム原子の量をより低減できるので、好ましくは、昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶であり、更に好ましくは昇華である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、カリウム原子の量をより低減できるので、好ましくは、再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
Examples of purification include sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography, and adsorption.
The purification of the low molecular guest material and the low molecular host material is preferably sublimation, recrystallization, chromatography, or adsorption, more preferably sublimation or recrystallization, because the amount of potassium atoms can be further reduced. Sublimation is preferred.
The purification of the polymer guest material and the polymer host material is preferably reprecipitation, chromatography, or adsorption because the amount of potassium atoms can be further reduced.
When the purification is performed twice or more, these methods may be the same or different.
昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは１×１０−１０Ｐａ〜１×１０５Ｐａであり、より好ましくは１×１０−７Ｐａ〜１×１０２Ｐａであり、更に好ましくは１×１０−５Ｐａ〜１Ｐａであり、特に好ましくは１×１０−４Ｐａ〜１×１０−２Ｐａである。また、昇華温度は、好ましくは−１００℃〜１０００℃であり、より好ましくは０℃〜７００℃であり、更に好ましくは１００℃〜５００℃であり、特に好ましくは２００℃〜３５０℃である。 In sublimation, the degree of vacuum and the sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated. The degree of vacuum is preferably 1 × 10 −10 Pa to 1 × 10 5 Pa, more preferably 1 × 10 −7 Pa to 1 × 10 2 Pa, and still more preferably 1 × 10 −5 Pa to 1 Pa. And particularly preferably 1 × 10 −4 Pa to 1 × 10 −2 Pa. The sublimation temperature is preferably -100 ° C to 1000 ° C, more preferably 0 ° C to 700 ° C, still more preferably 100 ° C to 500 ° C, and particularly preferably 200 ° C to 350 ° C.
抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。 The extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction using a Soxhlet extractor.
抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent used for extraction include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, diglyme. Ether solvents such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N Amide solvents such as N, dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, and water. A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
The chromatography is preferably column chromatography.
As a filler used for column chromatography, silica gel or alumina is preferable.
The example of the solvent used for chromatography is the same as the example of the solvent used for extraction.
再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。 The example of the solvent used for reprecipitation and recrystallization is the same as the example of the solvent used for extraction.
吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
As the adsorption, treatment with an adsorbent is preferable. The adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or celite.
The treatment with the adsorbent is usually performed in a solvent. The example of the solvent used for the treatment with the adsorbent is the same as the example of the solvent used for the extraction.
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、より好ましくは３３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３６０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<Composition for light emitting device>
The composition for light emitting device of this embodiment contains a host material and a guest material.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, each of the host material and the guest material may contain only one type, or may contain two or more types.
In the composition for a light emitting device of this embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of the host material is preferably shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of the guest material.
In the composition for a light emitting device of this embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of the host material is preferably 300 nm or more and 500 nm or less, more preferably 330 nm or more and 480 nm or less, and further preferably 360 nm or more and 460 nm or less. It is.
In the composition for a light-emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of the guest material is preferably 380 nm to 500 nm, more preferably 400 nm to 490 nm, and still more preferably 430 nm to 480 nm. It is.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material and the guest material is obtained by dissolving the measurement object in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, and preparing a diluted solution (1 × 10 −6 mass% to 1 × 10 −3 mass%), and the PL spectrum of the diluted solution can be evaluated by measuring at room temperature. As the organic solvent for dissolving the measurement object, toluene or xylene is preferable.
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、２９０質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは２８０質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１５０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは８０質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは２０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。また、本実施形態の発光素子の初期劣化を調整できるので、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは３質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは１０質量ｐｐｂ以上である。 In the composition for a light-emitting element of this embodiment, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material is 290 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. Since initial deterioration of the light emitting device of the embodiment is suppressed, it is preferably 280 mass ppb or less, more preferably 150 mass ppb or less, still more preferably 80 mass ppb or less, and particularly preferably 20 mass ppb or less. Yes, particularly preferably 10 mass ppb or less, especially more preferably 1 mass ppb or less, particularly more preferably 0.5 mass ppb or less, and particularly preferably 0 mass ppb. In addition, since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment can be adjusted, in the composition for a light emitting device of this embodiment, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the potassium material contained in the guest material is the same as the host material and the guest. Preferably it is 0.01 mass ppb or more with respect to the total amount of material, More preferably, it is 0.05 mass ppb or more, More preferably, it is 0.1 mass ppb or more, Most preferably, it is 0.5 mass ppb. Above all, particularly preferably 1 mass ppb or more, particularly preferably 3 mass ppb or more, particularly more preferably 5 mass ppb or more, and particularly preferably 10 mass ppb or more.
本実施形態において、発光素子の初期劣化が抑制される理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれる芳香族化合物は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれる芳香族アミン化合物と、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれる芳香族アミン化合物は、ホスト材料として含まれる芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が所定量を超えると、上述の相互作用に対して、カリウム原子が悪影響を与えていると考えている。そして、この悪影響が、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性の低下を招いたり、或いは、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子が初期劣化すると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が特定の範囲であることで、上述のカリウム原子による影響が抑制され、発光素子の初期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
In this embodiment, the reason why the initial deterioration of the light emitting element is suppressed is considered as follows.
The aromatic compound contained as a host material in the composition for a light emitting device of this embodiment has a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed. The present inventors believe that such a fused ring skeleton electrically interacts with an aromatic amine compound contained in the guest compound. On the other hand, the present inventors consider that the aromatic amine compound contained as a guest material in the composition for a light emitting device of this embodiment interacts electrically with the aromatic compound contained as a host material. And in the composition for light emitting devices of the present embodiment, the present inventors, when the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material exceeds a predetermined amount, against the above-mentioned interaction , I believe that the potassium atom has an adverse effect. And this adverse effect causes a decrease in the light emission characteristics, charge transport characteristics or charge injection characteristics of the composition for a light emitting device of the present embodiment, or breaks the charge balance of the light emitting device of the present embodiment. It is considered that the light emitting device of this embodiment is initially deteriorated.
Therefore, the present inventors, based on the above-mentioned idea, in the present embodiment, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material is in a specific range, so that It is considered that the effect is suppressed and the effect of suppressing the initial deterioration of the light emitting element can be obtained.
ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量（質量ｐｐｂ）は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をＷＨ、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の質量の比をＷ１としたとき、ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１で表される。
ＷＨは、通常、０．０１〜０．９９９９であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．３０〜０．９９９であることが好ましく、０．５０〜０．９９５であることがより好ましく、０．７０〜０．９９であることが更に好ましく、０．８５〜０．９５であることが特に好ましい。
Ｗ１は、通常、０．０００１〜０．９９であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．００１〜０．７０であることが好ましく、０．００５〜０．５０であることがより好ましく、０．０１〜０．３０であることが更に好ましく、０．０５〜０．１５であることが特に好ましい。
The total amount (mass ppb) of the potassium atoms contained in the host material and the guest material (mass ppb) is the ratio of the mass of the host material to the total mass of the host material and the guest material, WH , When the ratio of the mass of the guest material to the total mass of W 1 is W 1, it is represented by C H W H + C 1 W 1 .
WH is usually 0.01 to 0.9999, and is preferably 0.30 to 0.999, since initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, and is preferably 0.50 to 0. Is more preferably 0.90, more preferably 0.70 to 0.99, and particularly preferably 0.85 to 0.95.
W 1 is usually 0.0001 to 0.99, and is preferably 0.001 to 0.70, since initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, and is preferably 0.005 to 0. .50 is more preferable, 0.01 to 0.30 is still more preferable, and 0.05 to 0.15 is particularly preferable.
ＷＨ及びＷ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。 The W H and specific method for calculating the W 1 with Example D1 and Example D2 described later, it will be described.
まず、実施例Ｄ１では、化合物Ｈ２（ホスト材料）と化合物ＥＭ２（ゲスト材料）との質量比は、化合物Ｈ２：化合物ＥＭ２＝９０：１０である。
よって、実施例Ｄ１におけるＷＨ及びＷ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝９０／（９０＋１０）＝０．９０
Ｗ１＝１０／（９０＋１０）＝０．１０
First, in Example D1, the mass ratio of compound H2 (host material) to compound EM2 (guest material) is compound H2: compound EM2 = 90: 10.
Therefore, W H and W 1 in Example D1 may be determined from the amount of the charge is determined as follows.
W H = 90 / (90 + 10) = 0.90
W 1 = 10 / (90 + 10) = 0.10
実施例Ｄ２では、化合物Ｈ２と化合物ＥＭ１と化合物ＥＭ２との質量比は、化合物Ｈ２：化合物ＥＭ１：化合物ＥＭ２＝９０：１：９である。
よって、実施例Ｄ２におけるＷＨ及びＷ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝９０／（９０＋１＋９）＝０．９０
Ｗ１＝（１＋９）／（９０＋１＋９）＝０．１０
In Example D2, the mass ratio of Compound H2, Compound EM1, and Compound EM2 is Compound H2: Compound EM1: Compound EM2 = 90: 1: 9.
Therefore, W H and W 1 in the embodiment D2 may be determined from the amount of the charge is determined as follows.
W H = 90 / (90 + 1 + 9) = 0.90
W 1 = (1 + 9) / (90 + 1 + 9) = 0.10
同様にして、実施例Ｄ４におけるＷＨ及びＷ１は、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（４．５＋８５．５）／（４．５＋８５．５＋１０）＝０．９０
Ｗ１＝１０／（４．５＋８５．５＋１０）＝０．１０
Similarly, W H and W 1 in Example D4 are obtained as follows.
W H = (4.5 + 85.5) / (4.5 + 85.5 + 10) = 0.90
W 1 = 10 / (4.5 + 85.5 + 10) = 0.10
上述のとおり、Ｃ１、ＣＨ、Ｗ１及びＷＨを算出することにより、ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１を算出することができる。 As described above, C H W H + C 1 W 1 can be calculated by calculating C 1 , C H , W 1 and W H.
例えば、実施例Ｄ１におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（０×０．９０）＋（０×０．１０）＝０質量ｐｐｂ
For example, C H W H + C 1 W 1 in Example D1 is obtained as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (0 × 0.90) + (0 × 0.10) = 0 mass ppb
例えば、実施例Ｄ２におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（０×０．９０）＋（１７．０×０．１０）＝１．７質量ｐｐｂ
For example, C H W H + C 1 W 1 in Example D2 is determined as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (0 × 0.90) + (17.0 × 0.10) = 1.7 mass ppb
例えば、実施例Ｄ３におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（１５．５×０．９０）＋（０×０．１０）＝１４．０質量ｐｐｂ
For example, C H W H + C 1 W 1 in Example D3 is determined as follows.
C H W H + C 1 W 1 = (15.5 × 0.90) + (0 × 0.10) = 14.0 mass ppb
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、通常、２９０質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは２８０質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１５０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは８０質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは２０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。また、ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、本実施形態の発光素子の初期劣化を調整できるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは３質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは１０質量ｐｐｂ以上である。 C H W H + C 1 W 1 is usually 290 mass ppb or less, and is preferably 280 mass ppb or less, more preferably 150 mass ppb or less, because the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is suppressed. More preferably, it is 80 mass ppb or less, Most preferably, it is 20 mass ppb or less, Especially preferably, it is 10 mass ppb or less, Especially preferably, it is 1 mass ppb or less, Especially preferably, it is 0.00. It is 5 mass ppb or less, and particularly preferably 0 mass ppb. C H W H + C 1 W 1 is preferably 0.01 mass ppb or more, more preferably 0.05 mass ppb or more, since the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment can be adjusted. Preferably it is 0.1 mass ppb or more, particularly preferably 0.5 mass ppb or more, particularly preferably 1 mass ppb or more, especially more preferably 3 mass ppb or more, and even more preferably 5 mass ppb or more, particularly preferably 10 mass ppb or more.
（その他の成分）
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含有する場合、これらに含まれるカリウム原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
(Other ingredients)
The composition for a light emitting device of the present embodiment is selected from the group consisting of a host material, a guest material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent. It may be a composition containing at least one kind of material. However, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the host material and the guest material.
The composition for a light emitting device of this embodiment further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent. In such a case, it is preferable to reduce the amount of potassium atoms contained therein by the above-described purification.
［インク］
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[ink]
A composition containing a host material, a guest material, and a solvent (hereinafter referred to as “ink”) is, for example, a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll. For light emitting devices using wet methods such as coating methods, wire bar coating methods, dip coating methods, spray coating methods, screen printing methods, flexographic printing methods, offset printing methods, ink jet printing methods, capillary coating methods, nozzle coating methods, etc. Suitable for production. The viscosity of the ink may be adjusted according to the type of printing method, but is preferably 1 mPa · s to 20 mPa · s at 25 ° C.
The solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine solvents, ether solvents, aromatic hydrocarbon solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ketone solvents, ester solvents, polyhydric alcohol solvents, alcohol solvents, sulfoxide solvents, Examples include amide solvents.
In the ink, the compounding amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100000 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass.
A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound having a crosslinking group.
Examples of the polymer compound include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof. The polymer compound may be a compound to which electron accepting sites such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone are bonded.
In the composition for light emitting device of the present embodiment, when a hole transport material is included, the compounding amount of the hole transport material is usually 1 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. It is -400 mass parts.
A hole transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electron transport materials]
Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds. The electron transport material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
In the composition for a light emitting device of this embodiment, when an electron transport material is included, the amount of the electron transport material is usually 1 part by mass to 400 parts when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Part by mass.
An electron transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, and cesium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
When the hole injection material and / or the electron injection material is included in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount of the hole injection material and the electron injection material is the sum of the host material and the guest material, respectively. When it is 100 mass parts, it is 1 mass part-400 mass parts normally.
Each of the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
-Ion doping When the hole injection material or the electron injection material contains a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10 −5 S / cm to 1 × 10 3 S / cm. . In order to make the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions. The type of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, and tetrabutylammonium ion.
Doping ions may be used alone or in combination of two or more.
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
[Luminescent material]
Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds. The light emitting material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
Examples of the polymer compound include arylene groups such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine. Examples thereof include a polymer compound containing an aromatic amine residue such as a group to be removed; and a divalent heterocyclic group such as a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group and a phenothiazinediyl group.
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１質量部〜４００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when a light emitting material is included, the content of the light emitting material is usually 0.1 parts by mass to 400 parts when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Part by mass.
A luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the host material and guest material and does not inhibit light emission and charge transport. Examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when an antioxidant is included, the amount of the antioxidant is usually 0.001 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. -10 parts by mass.
Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
＜膜＞
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
<Membrane>
The film contains the composition for light emitting device of the present embodiment, and is suitable as a light emitting layer in the light emitting device. The film can be produced by, for example, a wet method using ink. The film can be produced by a dry method such as a vacuum deposition method. Examples of a method for producing a film by a dry method include a method of vapor-depositing the composition for a light-emitting element of the present embodiment and a method of co-evaporating a host material and a guest material.
The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
<Light emitting element>
The light emitting element of this embodiment contains the above-mentioned composition for light emitting elements.
As a structure of the light emitting element of this embodiment, it has an anode, a cathode, and the organic layer containing the composition for light emitting elements of this embodiment provided between the said anode and the said cathode, for example.
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
[Layer structure]
The layer containing the composition for a light emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer and an electron injection layer. The light emitting layer is preferable. Each of these layers includes a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material. Each of these layers can be formed using a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material by a method similar to that of the above-described film formation.
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。 The light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode. The light emitting device of the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property, From the viewpoint of electron injecting property and electron transporting property, it is preferable to have at least one of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the cathode and the light emitting layer.
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 As materials for the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer, in addition to the composition for a light emitting device of the present embodiment, respectively, the above-described hole transport material, electron transport material, Examples thereof include a light emitting material, a hole injection material, and an electron injection material.
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer are used as solvents used in forming the layer adjacent to the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer, respectively, in the production of the light emitting element. When dissolved, the material preferably has a cross-linking group in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び初期劣化を勘案して調整する。 In the light emitting device of this embodiment, as a method of forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, when using a low molecular weight compound, for example, vacuum from powder Examples include a dry method such as a vapor deposition method, and a wet method such as a method using film formation from a solution or a molten state. When a polymer compound is used, for example, a wet method such as a method using film formation from a solution or a molten state is used. It is done. The order, number, and thickness of the layers to be stacked are adjusted in consideration of, for example, light emission efficiency and initial deterioration.
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
[Substrate / Electrode]
The substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed. For example, the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, the electrode farthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. A composite of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver and copper.
Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。 The light-emitting element of this embodiment is suitable as a display device (for example, an organic EL display and an organic EL television) such as a light source for backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, organic EL lighting, a computer, a television, and a mobile terminal. Can be used.
以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。 As mentioned above, although one suitable embodiment of the present invention was described, the present invention is not limited to the above-mentioned embodiment.
例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。 For example, one aspect of the present invention may relate to a method for producing a composition for a light-emitting element in which a host material and a guest material are blended.
＜製造方法（１）＞
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（１）」ともいう。）であってよい。
<Manufacturing method (1)>
In one aspect, a method for producing a composition for a light-emitting element includes a host material preparation step of preparing a host material containing a condensed ring-containing aromatic compound, a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound, A production process of obtaining a composition for a light emitting device by mixing a host material and a guest material at a compounding ratio such that the total amount of potassium atoms contained in the host material and potassium atoms contained in the guest material is 290 mass ppb or less; And a method for producing a composition for a light emitting device (hereinafter also referred to as “production method (1)”).
製造方法（１）において、ホスト材料準備工程は、カリウム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which potassium atoms are mixed, and a condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1). (A-2) which refine | purifies at least one part of and removes at least one part of a potassium atom.
工程（Ａ−１）で準備される縮合環含有芳香族化合物におけるカリウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、３１０質量ｐｐｂ以上であってよく、５００質量ｐｐｂ以上であってよく、１０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１０００００質量ｐｐｂ以上であってもよい。また、工程（Ａ−１）で準備される縮合環含有芳香族化合物におけるカリウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、１０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、１００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、５０００００質量ｐｐｂ以下であってもよい。 Content of the potassium atom in the condensed ring containing aromatic compound prepared by a process (A-1) is not specifically limited, For example, it may be 310 mass ppb or more, may be 500 mass ppb or more, and is 1000 mass. It may be ppb or more, 5000 mass ppb or more, 10,000 mass ppb or more, 50000 mass ppb or more, or 100,000 mass ppb or more. Moreover, the upper limit of content of the potassium atom in the condensed ring containing aromatic compound prepared by a process (A-1) is not specifically limited, For example, the said content may be 10000000 mass ppb or less, and 5000000 mass. It may be ppb or less, 1000000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.
工程（Ａ−２）における精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。 The purification method in the step (A-2), include the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>.
工程（Ａ−２）後の縮合環含有芳香族化合物におけるカリウム原子の含有量は、通常、３１０００質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、３１００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは３１０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは１００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。 The content of potassium atoms in the condensed ring-containing aromatic compound after the step (A-2) is usually 31000 mass ppb or less, and the initial deterioration of the light-emitting device of this embodiment is further suppressed, so 3100 mass ppb. Or less, more preferably 310 mass ppb or less, still more preferably 100 mass ppb or less, particularly preferably 30 mass ppb or less, particularly preferably 10 mass ppb or less, and particularly preferably 5 mass or less. It is ppb or less, particularly preferably 1 mass ppb or less, and particularly preferably 0 mass ppb.
ゲスト材料準備工程は、カリウム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。 In the guest material preparation step, a preparation step (B-1) for preparing an aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed, and at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) are purified to obtain potassium. And (B-2) for removing at least part of the atoms.
工程（Ｂ−１）で準備される芳香族アミン化合物におけるカリウム原子の含有量は特に限定されず、例えば、１６０質量ｐｐｂ以上であってよく、１７０質量ｐｐｂ以上であってよく、３００質量ｐｐｂ以上であってよく、５００質量ｐｐｂ以上であってよく、１０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１０００００質量ｐｐｂ以上であってもよい。また、工程（Ｂ−１）で準備される芳香族アミン化合物におけるカリウム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、１０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、１００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、５０００００質量ｐｐｂ以下であってもよい。 The content of the potassium atom in the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and may be, for example, 160 mass ppb or more, 170 mass ppb or more, and 300 mass ppb or more. It may be 500 mass ppb or more, 1000 mass ppb or more, 5000 mass ppb or more, 10,000 mass ppb or more, or 50000 mass ppb or more. It may be 100,000 mass ppb or more. Moreover, the upper limit of content of the potassium atom in the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and the content may be, for example, 10000000 mass ppb or less, and 5000000 mass ppb or less. It may be 1000000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.
工程（Ｂ−２）における精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。 The purification method in the step (B-2), include the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>.
工程（Ｂ−２）後の芳香族アミン化合物におけるカリウム原子の含有量は、通常、１６０００質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは１６００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１６０質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは６０質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは５質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは０質量ｐｐｂである。 The content of the potassium atom in the aromatic amine compound after the step (B-2) is usually 16000 mass ppb or less, and the initial deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed, and preferably 1600 mass ppb. Or less, more preferably 160 mass ppb or less, still more preferably 60 mass ppb or less, particularly preferably 30 mass ppb or less, particularly preferably 10 mass ppb or less, and particularly preferably 5 mass or less. It is ppb or less, particularly preferably 1 mass ppb or less, and particularly preferably 0 mass ppb.
製造方法（１）において、製造工程では、ホスト材料に含まれるカリウム原子の量及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の量を考慮して、両者の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（１）の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
In the production method (1), in the production process, in consideration of the amount of potassium atoms contained in the host material and the amount of potassium atoms contained in the guest material, the total amount of both is 290 mass ppb or less at a compounding ratio. Mix ingredients and guest ingredients. Thereby, the composition for light emitting elements which can suppress the initial stage deterioration of a light emitting element can be obtained.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1) is not particularly limited. For example, the method of mixing the host material and the guest material by dissolving them in the solvent described above in the ink section. And a method of mixing the host material and the guest material in a solid state and a method of mixing the host material and the guest material by co-evaporation.
製造方法（１）は、縮合環含有芳香族化合物に含まれるカリウム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（１）は、芳香族アミン化合物に含まれるカリウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（１）は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、カリウム原子の含有量を測定する方法は、ＩＣＰ／ＭＳ法が好ましい。
製造方法（１）において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（１）において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（１）において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (1) may further include a host material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the condensed ring-containing aromatic compound. The production method (1) may further include a guest material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the aromatic amine compound. The production method (1) preferably includes a host material measurement step and a guest material measurement step. In the host material measurement step and the guest material measurement step, the ICP / MS method is preferable as the method for measuring the potassium atom content.
In the production method (1), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In the production method (1), the host material preparation step preferably includes a host material measurement step. In the production method (1), the guest material preparation step preferably includes a guest material measurement step.
＜製造方法（２）＞
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、芳香族アミン化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（２）」ともいう。）であってよい。
<Manufacturing method (2)>
In another aspect, the method for producing a composition for a light-emitting element includes a host material preparation step of preparing a host material containing a condensed ring-containing aromatic compound, a determination step of determining a compounding ratio of the guest material to the host material, When the aromatic amine compound is included and mixed with the host material at the above blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material is 290 mass ppb or less. A method for producing a composition for a light-emitting element (hereinafter referred to as “a light-emitting element composition”) comprising: a guest material preparation step for preparing a guest material; It may also be “Manufacturing Method (2)”.
製造方法（２）において、ホスト材料準備工程は、カリウム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（２）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which potassium atoms are mixed, and a condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1). (A-2) which refine | purifies at least one part of and removes at least one part of a potassium atom. The step (A-1) and the step (A-2) in the production method (2) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the production method (1) described above. .
製造方法（２）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カリウム原子の含有量が２９０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (2), in the determination step, the blending ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element. In the determining step, for example, the blending ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element using the test composition using a material similar to the host material and guest material described above, and the content of potassium atoms is 290 mass ppb. The blending ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element with a test composition exceeding.
製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中のカリウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容されるカリウム原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、カリウム原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (2), in the guest material preparation step, potassium that is allowed in the guest material according to the content of potassium atoms in the host material prepared in the host material preparation step and the blending ratio determined in the determination step The atomic content is determined. That is, in the guest material preparation step, it can be said that the guest material has a potassium atom content within an allowable range.
製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程は、例えば、カリウム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（２）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the guest material preparation step includes, for example, a preparation step (B-1) for preparing an aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed, and an aromatic amine compound prepared in the step (B-1). And a step (B-2) of purifying at least a part and removing at least a part of the potassium atom. The step (B-1) and the step (B-2) in the production method (2) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the production method (1) described above. .
製造方法（２）において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（２）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (2), in the production process, the host material prepared in the host material preparation process and the guest material prepared in the guest material preparation process are mixed at a blending ratio determined in the determination process. Thereby, the composition for light emitting elements which can suppress the initial stage deterioration of a light emitting element can be obtained.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (2) may be the same method as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).
製造方法（２）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（２）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（２）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（２）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（２）において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (2) may further include the host material measurement step described above. The production method (2) may further include the guest material measurement step described above. The production method (2) preferably includes the host material measurement step described above and the guest material measurement step described above.
In the production method (2), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In the production method (2), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (2), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.
＜製造方法（３）＞
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、縮合環含有芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（３）」ともいう。）であってよい。
<Manufacturing method (3)>
In yet another aspect, a method for producing a composition for a light-emitting element includes a guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound, a determination step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material, and condensation When the ring-containing aromatic compound is included and mixed with the guest material at the above blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material is 290 mass ppb or less. A method for producing a composition for a light-emitting device, comprising: a host material preparation step for preparing a host material; and a production step for obtaining a composition for a light-emitting device by mixing the guest material and the host material in the above-described mixing ratio ( Hereinafter, it may be referred to as “manufacturing method (3)”.
製造方法（３）において、ゲスト材料準備工程は、カリウム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（３）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the guest material preparation step includes a step (B-1) of preparing an aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed, and at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1). And (B-2) for removing at least part of the potassium atom. The step (B-1) and the step (B-2) in the production method (3) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the production method (1) described above. .
製造方法（３）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カリウム原子の含有量が２９０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (3), in the determining step, the blending ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element. In the determining step, for example, the blending ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element using the test composition using a material similar to the host material and guest material described above, and the content of potassium atoms is 290 mass ppb. The blending ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element with a test composition exceeding.
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中のカリウム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容されるカリウム原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、カリウム原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。 In the production method (3), in the host material preparation step, potassium that is allowed in the host material by the content of potassium atoms in the guest material prepared in the guest material preparation step and the blending ratio determined in the determination step The atomic content is determined. That is, it can be said that the host material preparation step is a step of preparing a host material whose potassium atom content is within an allowable range.
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程は、例えば、カリウム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する準備工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（３）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the host material preparation step includes, for example, a preparation step (A-1) for preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which potassium atoms are mixed, and a condensed ring containing preparation prepared in the step (A-1). A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound and removing at least a part of the potassium atom. The step (A-1) and the step (A-2) in the production method (3) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the production method (1) described above. .
製造方法（３）において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（３）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (3), in the production process, the guest material prepared in the guest material preparation process and the host material prepared in the host material preparation process are mixed at a blending ratio determined in the determination process. Thereby, the composition for light emitting elements which can suppress the initial stage deterioration of a light emitting element can be obtained.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (3) may be the same method as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).
製造方法（３）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（３）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（３）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（３）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（３）において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (3) may further include the host material measurement step described above. The production method (3) may further include the guest material measurement step described above. The production method (3) preferably includes the host material measurement step and the guest material measurement step.
In the production method (3), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In the production method (3), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (3), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.
＜製造方法（４）＞
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料として縮合環含有芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となるように、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料と芳香族アミン化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（４）」ともいう。）であってよい。
<Manufacturing method (4)>
In yet another embodiment, a method for producing a composition for a light-emitting element includes a host material preparation step of preparing a condensed ring-containing aromatic compound as a host material, and a guest material preparation step of preparing an aromatic amine compound as a guest material. A determination step of determining a mixing ratio of the host material and the guest material, and when the host material and the guest material are mixed at the mixing ratio, the potassium atoms and the guest material contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material A purification step of purifying at least a part of the condensed ring-containing aromatic compound and aromatic amine compound so that the total amount of potassium atoms contained in 290 mass ppb or less, and a host material containing the condensed ring-containing aromatic compound; And a manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing a guest material containing an aromatic amine compound at the above-mentioned blending ratio. Method of manufacturing a light-emitting element composition (hereinafter, "the production method (4)" and also referred to.) May be.
製造方法（４）では、ホスト材料準備工程で準備される縮合環含有芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される芳香族アミン化合物のうち、少なくとも一方にカリウム原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程がカリウム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程がカリウム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程であってよい。 In the production method (4), potassium atoms may be mixed in at least one of the condensed ring-containing aromatic compound prepared in the host material preparation step and the aromatic amine compound prepared in the guest material preparation step. . That is, the host material preparation step may be a step of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which potassium atoms are mixed, or the guest material preparation step may be a step of preparing an aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed. .
製造方法（４）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、カリウム原子の含有量が２９０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備した縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (4), in the determining step, the blending ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element. In the determining step, for example, the blending ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element using the test composition using a material similar to the host material and guest material described above, and the content of potassium atoms is 290 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light-emitting element with a test composition exceeding 1, and a test in which the condensed ring-containing aromatic compound and aromatic amine compound prepared in the host material preparation step and the guest material preparation step are mixed The blending ratio may be determined based on the result of manufacturing the light-emitting element using the composition for use.
製造方法（４）において、精製工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。精製工程は、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の両方を精製する工程であってもよい。 In the production method (4), in the purification step, at least a part of the condensed ring-containing aromatic compound and aromatic amine compound is purified. The purification methods include the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>. The purification step may be a step of purifying only one of the condensed ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound, or may be a step of purifying both the condensed ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound. .
製造方法（４）において、製造工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるカリウム原子及びゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が、２９０質量ｐｐｂ以下となる。これにより、発光素子の初期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（４）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the production method (4), in the production process, the condensed ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound are mixed at the blending ratio determined in the determination process. At this time, since the purification process has been performed, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the guest material relative to the total amount of the host material and the guest material is 290 mass ppb or less. Thereby, the composition for light emitting elements which can suppress the initial stage deterioration of a light emitting element can be obtained.
The method of mixing the host material and guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (4) may be the same method as the method of mixing the host material and guest material in the manufacturing process of the manufacturing method (1).
製造方法（４）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（４）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（４）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（４）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（４）において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (4) may further include the host material measurement step described above. The production method (4) may further include the guest material measurement step described above. The production method (4) preferably includes the host material measurement step and the guest material measurement step.
In the production method (4), the host material measurement step and the guest material measurement step are preferably performed before the production step.
In the production method (4), the host material preparation step or the purification step preferably includes the host material measurement step described above. In the production method (2), the guest material preparation step or the purification step preferably includes the guest material measurement step described above.
本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法（１）〜（４）のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した＜発光素子＞の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した＜発光素子＞の項で説明した発光素子が挙げられる。
Another aspect of the present invention relates to a method for manufacturing a light emitting element. This manufacturing method is a manufacturing method of a light emitting element including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and is manufactured by any one of the manufacturing methods (1) to (4). The method for manufacturing a light emitting device may include a step of forming an organic layer with the composition for a light emitting device.
In the method for manufacturing a light-emitting element according to this embodiment, the organic layer can be formed using, for example, the same method as the above-described film formation.
Further, in the method for manufacturing a light emitting device of the present embodiment, the manufacturing method described in the above section <Light emitting device> may be used.
Moreover, as a light emitting element in the manufacturing method of the light emitting element of this embodiment, the light emitting element demonstrated by the term of the <light emitting element> mentioned above is mentioned, for example.
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。 In this example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature using a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500). A xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 × 10 −4 mass% was used as a sample. As excitation light, UV light having a wavelength of 325 nm was used.
本実施例において、化合物に含まれるカリウム原子の量は、ＩＣＰ／ＭＡＳＳ法により測定した。 In this example, the amount of potassium atoms contained in the compound was measured by the ICP / MASS method.
＜化合物Ｈ１及び化合物ＥＭ１＞
化合物Ｈ１は特開２０１１−１０５６４３号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ１は国際公開第２０１１／１３７９２２号に記載の方法に準じて合成した。
<Compound H1 and Compound EM1>
Compound H1 was synthesized according to the method described in JP2011-105643A.
Compound EM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/137922.
化合物Ｈ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物Ｈ１に含まれるカリウム原子の量（ＣＨ）は３１０質量ｐｐｂであった。
化合物ＥＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＥＭ１に含まれるカリウム原子の量（Ｃ１）は１７０質量ｐｐｂであった。
The HPLC area percentage value of Compound H1 was 99.5% or more. Moreover, the quantity (C H ) of potassium atoms contained in the compound H1 was 310 mass ppb.
The HPLC area percentage value of Compound EM1 was 99.5% or more. The amount of potassium atoms contained in the compound EM1 (C 1) was 170 mass ppb.
＜化合物Ｈ１の精製（化合物Ｈ２の合成）＞
化合物Ｈ１に含まれるカリウム原子の量が検出限界以下（０質量ｐｐｂ）となるまで、化合物Ｈ１の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物Ｈ２を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を３×１０−３Ｐａ〜５×１０−３Ｐａとし、昇華温度を２５０℃〜３００℃とした。
化合物Ｈ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物Ｈ２に含まれるカリウム原子の量（ＣＨ）は検出限界以下（０質量ｐｐｂ）であった。
<Purification of Compound H1 (Synthesis of Compound H2)>
Compound H2 was obtained by repeatedly performing sublimation purification of compound H1 until the amount of potassium atoms contained in compound H1 was below the detection limit (0 mass ppb). At the time of the sublimation purification, the degree of vacuum and 3 × 10 -3 Pa~5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature of 250 ° C. to 300 ° C..
The HPLC area percentage value of Compound H2 was 99.5% or more. Further, the amount (C H ) of potassium atoms contained in the compound H2 was below the detection limit (0 mass ppb).
＜化合物ＥＭ１の精製（化合物ＥＭ２の合成）＞
化合物ＥＭ１に含まれるカリウム原子の量が検出限界以下（０質量ｐｐｂ）となるまで、化合物ＥＭ１の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物ＥＭ２を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を３×１０−３Ｐａ〜５×１０−３Ｐａとし、昇華温度を２５０℃〜３００℃とした。
化合物ＥＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＥＭ２に含まれるカリウム原子の量（Ｃ１）は検出限界以下（０質量ｐｐｂ）であった。
<Purification of Compound EM1 (Synthesis of Compound EM2)>
Compound EM2 was obtained by repeatedly performing sublimation purification of compound EM1 until the amount of potassium atoms contained in compound EM1 was below the detection limit (0 mass ppb). At the time of the sublimation purification, the degree of vacuum and 3 × 10 -3 Pa~5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature of 250 ° C. to 300 ° C..
The HPLC area percentage value of Compound EM2 was 99.5% or more. Further, the amount (C 1 ) of potassium atoms contained in the compound EM2 was below the detection limit (0 mass ppb).
化合物Ｈ１及びＨ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４２１ｎｍであった。化合物ＥＭ１及びＥＭ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４５４ｎｍであった。 The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds H1 and H2 was 421 nm. The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds EM1 and EM2 was 454 nm.
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に、２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering. On the anode, ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries) as a hole injection material was formed into a film with a thickness of 35 nm by a spin coating method. The substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230 ° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公報第２０１４／１０２５４３号のポリマー実施例１の高分子化合物である。
(Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A hole transport layer was formed. The polymer compound HTL-1 is the polymer compound of Polymer Example 1 of International Publication No. 2014/102543.
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ２及び化合物ＥＭ２（化合物Ｈ２／化合物ＥＭ２＝９０質量％／１０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(Formation of light emitting layer)
Compound H2 and Compound EM2 (Compound H2 / Compound EM2 = 90% by mass / 10% by mass) were dissolved in toluene at a concentration of 2% by mass. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and a light emitting layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere. .
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
(Formation of cathode)
After reducing the pressure of the substrate on which the light emitting layer is formed to 1.0 × 10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, sodium fluoride is about 4 nm on the light emitting layer as a cathode, and then on the sodium fluoride layer. Aluminum was deposited at about 80 nm. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing using a glass substrate.
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」ともいう。）を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. After setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , the device was driven at a constant current, and the time until the luminance became 95% of the initial luminance (hereinafter also referred to as “LT95”) was measured.
＜実施例Ｄ２〜Ｄ９及び比較例ＣＤ１＞ 発光素子Ｄ２〜Ｄ９及びＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ２及び化合物ＥＭ２（化合物Ｈ２／化合物ＥＭ２＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、表１に記載の材料を表１に記載の材料比で用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ９及びＣＤ１を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ９及びＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２〜Ｄ９及びＣＤ１のＬＴ９５を測定した。
<Examples D2-D9 and Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D2-D9 and CD1 “Compound H2 and Compound EM2 (Compound H2 / Compound EM2 = 90 mass% / Light-emitting elements D2 to D9 and CD1 were produced in the same manner as in Example D1 except that the materials shown in Table 1 were used in the material ratios shown in Table 1 instead of “10 mass%)”.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D2 to D9 and CD1. LT95 of light emitting elements D2-D9 and CD1 was measured.
実施例Ｄ１〜Ｄ９及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１のＬＴ９５を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ９のＬＴ９５の相対値を示す。 The results of Examples D1 to D9 and Comparative Example CD1 are shown in Table 1. The relative value of LT95 of the light emitting elements D1 to D9 when the LT95 of the light emitting element CD1 is 1.0 is shown.
本発明によれば、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物が提供される。初期劣化が抑制された発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element by which initial stage deterioration was suppressed is provided. The manufacture of a light-emitting element in which initial deterioration is suppressed has effects such as resource saving and energy saving, and thus the present invention is industrially useful.
Claims (8)
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed;
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound;
The host material and the guest material are mixed at a blending ratio such that the total amount of potassium atoms contained in the host material and potassium atoms contained in the guest material is 290 mass ppb or less to obtain a composition for a light-emitting element. Manufacturing process,
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
カリウム原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、
前記工程（Ｂ−１）で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、
を含む、請求項１に記載の製造方法。 The guest material preparation step includes
A preparation step (B-1) for preparing the aromatic amine compound in which potassium atoms are mixed;
A step (B-2) of purifying at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the potassium atom;
Including method according to claim 1.
カリウム原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、
前記工程（Ａ−１）で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記カリウム原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、
を含む、請求項１又は２に記載の製造方法。 The host material preparation step includes
Preparing the aromatic compound in which potassium atoms are mixed (A-1);
A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the potassium atom;
The manufacturing method of Claim 1 or 2 containing this.
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed;
A determining step for determining a compounding ratio of the guest material to the host material;
When the host material is mixed with the host material at the blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the potassium atoms contained in the guest material is 290 mass with respect to the total amount of the host material and the guest material. a guest material preparation step of preparing a guest material that is ppb or less;
A production process of obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material and the guest material at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound;
A determining step for determining a compounding ratio of the host material to the guest material;
Including an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the blending ratio, potassium atoms contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material; A host material preparation step of preparing a host material, wherein the total amount of potassium atoms contained in the guest material is 290 mass ppb or less;
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the guest material and the host material at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
ホスト材料としてベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるカリウム原子及び前記ゲスト材料に含まれるカリウム原子の総量が２９０質量ｐｐｂ以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparation step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three benzene rings are condensed as a host material;
A guest material preparation step of preparing an aromatic amine compound as a guest material;
A determining step for determining a blending ratio of the host material and the guest material;
When the host material and the guest material are mixed at the blending ratio, the total amount of potassium atoms contained in the host material and the potassium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and the guest material is 290 mass ppb. A purification step of purifying at least a part of the aromatic compound and the aromatic amine compound so that:
A manufacturing process for obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material containing the aromatic compound and the guest material containing the aromatic amine compound at the blending ratio;
The manufacturing method of the composition for light emitting elements containing this.
前記芳香族アミン化合物に含まれるカリウム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の製造方法。 A host material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the aromatic compound;
A guest material measurement step for measuring the content of potassium atoms contained in the aromatic amine compound;
The manufacturing method as described in any one of Claims 1-6 which further contains these.
請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。 A method for producing a light-emitting element, comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
The manufacturing method of a light emitting element including the process of forming the said organic layer with the composition for light emitting elements manufactured by the manufacturing method as described in any one of Claims 1-7 .
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