JP2020109833A - Light emitting element composition and light emitting element including the same - Google Patents

Light emitting element composition and light emitting element including the same Download PDF

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敏明 佐々田
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龍二 松本
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Abstract

To provide a composition useful for manufacturing a light emitting element in which long-term deterioration is suppressed, and a light emitting element formed using the composition.SOLUTION: A light emitting element composition includes a host material and a guest material, the host material includes an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, the guest material includes an aromatic amine compound, and the total amount of chromium atoms included in the host material and chromium atoms included in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。 The present invention relates to a composition for a light emitting device and a light emitting device containing the composition.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献1では、化合物H0と化合物EM1とを含有する組成物が提案されている。 A light emitting element such as an organic electroluminescence element can be suitably used for, for example, a display and illumination. As a material used for a light emitting element, for example, Patent Document 1 proposes a composition containing a compound H0 and a compound EM1.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

国際公開第2017/170313号International Publication No. 2017/170313

しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、長期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
However, the light-emitting device manufactured using the above composition is not always sufficient in suppressing long-term deterioration.
Therefore, an object of the present invention is to provide a composition useful for manufacturing a light emitting device in which long-term deterioration is suppressed, and a light emitting device formed by using the composition.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、クロム原子が発光素子の長期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、クロム原子の量を特定量にすることにより、発光素子の長期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献1には、組成物中に含まれるクロム原子の量が発光素子の長期劣化に影響するとの記載はない。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that in a light emitting device including an organic layer containing a specific composition, chromium atoms have a great influence on long-term deterioration of the light emitting device. Furthermore, they have found that long-term deterioration of the light emitting device can be suppressed by adjusting the amount of chromium atoms to a specific amount, and have completed the present invention. Note that Patent Document 1 does not describe that the amount of chromium atoms contained in the composition affects long-term deterioration of the light emitting device.

すなわち、本発明は、以下の[1]〜[15]を提供するものである。
[1]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、10質量ppb以上135質量ppb以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子用組成物。

Figure 2020109833

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、[3]に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記芳香族アミン化合物が式(FB)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
Figure 2020109833

[式中、
1Bは、1以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Bは、アミノ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[7]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
[8]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[9]
前記ゲスト材料準備工程が、
クロム原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、[8]に記載の製造方法。
[10]
前記ホスト材料準備工程が、
クロム原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、[8]又は[9]に記載の製造方法。
[11]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[12]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[13]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[14]
前記芳香族化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、[8]〜[13]のいずれかに記載の製造方法。
[15]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
[8]〜[14]のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。 That is, the present invention provides the following [1] to [15].
[1]
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
The guest material includes an aromatic amine compound,
The composition for a light emitting device, wherein the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. ..
[2]
The composition for a light emitting device according to [1], wherein the aromatic compound is a compound represented by the formula (FH).
Figure 2020109833

[In the formula,
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing from the aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, a hydrogen atom n 1H or more directly bonded to a carbon atom constituting the condensed ring skeleton. This group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1H are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. ]
[3]
The composition for a light-emitting element according to [1] or [2], wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed.
[4]
The composition for a light emitting device according to [3], wherein the condensed ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton.
[5]
The composition for a light emitting device according to any one of [1] to [4], wherein the aromatic amine compound is a compound represented by the formula (FB).
Figure 2020109833

[In the formula,
n 1B represents an integer of 1 or more.
Ar 1B represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1B represents an amino group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1B are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. ]
[6]
Any of [1] to [5], further containing at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light emitting device according to.
[7]
An anode, a cathode, and a light emitting device having an organic layer provided between the anode and the cathode,
A light emitting device, wherein the organic layer is a layer containing the composition for a light emitting device according to any one of [1] to [6].
[8]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound,
For a light emitting device, the host material and the guest material are mixed in a mixing ratio such that the total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less. A manufacturing process for obtaining the composition,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[9]
The guest material preparation step,
A preparatory step (B-1) for preparing the aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed,
A step (B-2) of purifying at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the chromium atom;
The production method according to [8], which comprises:
[10]
The host material preparation step,
A step (A-1) of preparing the aromatic compound in which chromium atoms are mixed,
A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the chromium atom;
The manufacturing method as described in [8] or [9] containing.
[11]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
A determining step of determining a compounding ratio of the guest material with respect to the host material;
A total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is 10 mass with respect to the total amount of the host material and the guest material when the aromatic amine compound is mixed with the host material in the compounding ratio. a guest material preparation step of preparing a guest material, which is ppb or more and 135 mass ppb or less;
A step of mixing the host material and the guest material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[12]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material,
An aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, the host material and a chromium atom contained in the host material with respect to the total amount of the guest material; A host material preparation step of preparing a host material, wherein the total amount of chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less;
A step of mixing the guest material and the host material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[13]
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material,
A guest material preparing step of preparing an aromatic amine compound as a guest material,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material and the guest material,
When the host material and the guest material are mixed at the compounding ratio, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atom contained in the guest material is 10 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material. A refining step of purifying at least a part of the aromatic compound and the aromatic amine compound so that the amount becomes 135 mass ppb or less.
A manufacturing step of obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material containing the aromatic compound and the guest material containing the aromatic amine compound at the compounding ratio,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
[14]
A host material measuring step of measuring the content of chromium atoms contained in the aromatic compound,
A guest material measuring step of measuring the content of chromium atoms contained in the aromatic amine compound,
The production method according to any one of [8] to [13], further comprising:
[15]
An anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, a method for manufacturing a light-emitting element,
A method for producing a light-emitting element, comprising the step of forming the organic layer with the composition for a light-emitting element produced by the production method according to any one of [8] to [14].

本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition useful for manufacture of the light emitting element with which long-term deterioration was suppressed can be provided. Further, according to the present invention, a light emitting device containing the composition can be provided. Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide a method for manufacturing the composition and the light emitting device.

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, a preferred embodiment of the present embodiment will be described in detail.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
The terms commonly used in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
“Room temperature” means 25° C.
Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10〜1×10である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 3 to 1×10 8 .
The “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1×10 4 or less.
The “constituent unit” means a unit present in one or more units in the polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜50であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜20であり、より好ましくは4〜10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは4〜10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The “alkyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the straight-chain alkyl group, not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 20 and more preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2- Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,3 A 5-di-hexylphenyl)propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group can be mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms of the "alkylene group" is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group and an octylene group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkylene group” is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as "arylene group".
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
The “aromatic hydrocarbon group” is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, a bicyclic group such as naphthalene and indene). Aromatic hydrocarbons; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene and fluoranthene; dibenzoanthracene , 5-benzoaromatic hydrocarbons such as dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, perylene and benzofluoranthene; 6-cyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; and benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene 7 ring aromatic hydrocarbons such as, etc.) and a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring have been removed, and these groups have a substituent. May be. The aromatic hydrocarbon group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜40であり、好ましくは1〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
The "alkoxy group" may be linear or branched. The number of carbon atoms in the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and lauryl. An oxy group is mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a pyrenyloxy group.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an “aromatic heterocyclic group”, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound, is preferable. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”. A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent aromatic heterocyclic group”.
Examples of the “aromatic heterocyclic compound” include compounds in which the heterocycle itself has aromaticity such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine. A compound in which a heterocycle is condensed with a heterocycle such as phenothiazine and benzopyran, even though the heterocycle itself does not exhibit aromaticity.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of hetero atoms in the heterocyclic group is usually 1 to 30, not including the number of carbon atoms in the substituent, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 3.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine are Or a polycyclic heterocyclic compound (for example, a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran , Dibenzothiophene, dibenzoborol, dibenzosilole, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, phenazaborine, pheno Tricyclic heterocyclic compounds such as phosphazine, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene; 4 such as hexaazatriphenylene, benzocarbazole, benzonaphthofuran and benzonaphthothiophene Cyclic heterocyclic compounds; 5-cyclic heterocyclic compounds such as dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole; 6-ring heterocyclic compounds such as carbazolocarbazole, benzoindrocarbazole and benzoindenocarbazole A compound; and a 7-ring heterocyclic compound such as dibenzoindrocarbazole, etc.), and a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring. May have a substituent. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The “halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基であり、好ましくは、第3級アミノ基である。)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent and is preferably a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group). .. The substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. When the amino group has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
Examples of the amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis(methylphenyl)amino group, and a bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkenyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms in the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent, and preferably 4 to 20.
The number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group" is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, and a 5 group. Examples include -hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2〜20であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkynyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, not including the carbon atoms of the substituents, and preferably 3 to 20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent. Groups.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B−1)〜式(B−17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The “crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like, and preferably has the formula ( B-1) to a group represented by any one of formulas (B-17). These groups may have a substituent.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 Examples of the “substituent” include a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group. The substituent may be a bridging group. When there are a plurality of substituents, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring.

「クロム原子の量」は、ICP/MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)により測定することができる。即ち、「クロム原子の量」とは、ICP/MS法により測定した際のクロム原子の質量濃度を意味する。また、「クロム原子の量」が「0質量ppb」とは、ICP/MS法により測定した際に、クロム原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。 The “amount of chromium atoms” can be measured by the ICP/MS method (inductively coupled plasma mass spectrometry). That is, the "amount of chromium atoms" means the mass concentration of chromium atoms as measured by the ICP/MS method. Further, "the amount of chromium atoms" being "0 mass ppb" means that the mass concentration of chromium atoms is not more than the detection limit when measured by the ICP/MS method.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the host material means a material that physically, chemically or electrically interacts with the guest material. By this interaction, for example, it becomes possible to improve or adjust the light emitting property, the charge transporting property, or the charge injecting property of the composition for a light emitting device of the present embodiment.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, a light emitting material will be described as an example. The host material and the guest material electrically interact with each other to efficiently transfer electric energy from the host material to the guest material. The guest material can emit light more efficiently.

<ホスト材料>
ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
<Host material>
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed may contain only one kind of condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and 2 or more kinds of condensed ring skeletons may be contained. You may stay. The aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed may contain only one condensed ring skeleton in which 3 or more benzene rings are condensed. May be included. Hereinafter, an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings contained in the host material are condensed may be referred to as “aromatic compound for host material”.

ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、3個〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは3個〜7個であり、より好ましくは3個〜5個であり、更に好ましくは3個又は4個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
In the condensed ring skeleton of the aromatic compound for a host material, the number of condensed benzene rings is usually 3 to 10, which is preferable because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Is 3 to 7, more preferably 3 to 5, and even more preferably 3 or 4.
The condensed ring skeleton of the aromatic compound for a host material can be said to be a condensed ring carbon skeleton in which three or more benzene rings are condensed. The fused ring skeleton is preferably an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton or a pyrene skeleton, and more preferably an anthracene skeleton or a benzoanthracene, because the long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed. A skeleton or a pyrene skeleton, more preferably an anthracene skeleton.

ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。)であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式〜4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、1価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式〜4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic compound for a host material may be an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed (hereinafter, also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon”). The hydrocarbon may have a substituent. The substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituent. An amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, further preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and particularly preferably an aryl group. And these groups may further have a substituent.
In the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the aryl group is preferably a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic aromatic hydrocarbon, and a carbon atom constituting the ring. A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded, more preferably a hydrogen atom 1 directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon. A group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring are removed from benzene, naphthalene, dihydrophenanthrene, fluorene or benzofluorene is particularly preferable. Is a phenyl group or a naphthyl group, and these groups may have a substituent.
In the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, the monovalent heterocyclic group preferably forms a ring from a monocyclic or bicyclic to 6-ring heterocyclic compound. Is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atom, more preferably hydrogen directly bonded to a ring-constituting atom from a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocyclic compound. A group in which one or more atoms have been removed, and pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphthothiophene can be directly attached to an atom constituting a ring. It is a group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, as the substituent which the amino group has, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an aryl group is more preferable. The group may further have a substituent. The examples and preferable ranges of the aryl group which is the substituent which the amino group has are the same as the examples and the preferable range of the aryl group in the substituent which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent that the amino group has include examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have and preferred ranges thereof. Is the same.

縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、1個〜20個(但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。)であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜7個であり、特に好ましくは1個〜5個であり、とりわけ好ましくは1個〜3個である。 The condensed ring-containing aromatic hydrocarbon preferably has a substituent because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. When the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has a substituent, the total number of the substituents contained in the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20 (provided that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon has The total number of hydrogen atoms is less than or equal to the above, and the same shall apply hereinafter), and it is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10 because the host material is easily synthesized. The number is more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.

縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon optionally has may be preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or aryl. Group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group or a cyclo group. It is an alkyl group, and these groups may have a substituent, but it is preferable that they do not have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have are It is the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The host material may further contain a compound other than the aromatic compound for the host material, but since the long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is further suppressed, the host material is mainly composed of the aromatic compound for the host material. Preferably. The content ratio of the aromatic compound for a host material in the host material may be, for example, 10% by mass or more, and since the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, it is preferably 30% by mass or more, and 50% by mass or more. Mass% or more is more preferable, 70 mass% or more is still more preferable, 90 mass% or more is particularly preferable, 95 mass% or more is particularly preferable, and may be 100 mass%.
The host material may contain only one kind of aromatic compound for host material or may contain two or more kinds thereof. When the host material further contains a compound other than the aromatic compound for host material, the host material may contain only one compound other than the aromatic compound for host material, and may contain two or more compounds. Good.

ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。 The aromatic compound for a host material may be a polymer compound (hereinafter, also referred to as “polymer host material”) or a low molecular compound (hereinafter, also referred to as “low molecular host material”), Low molecular weight host materials are preferred.

(低分子ホスト材料)
低分子ホスト材料の分子量は、通常、1×10〜1×10であり、好ましくは、2×10〜5×10であり、より好ましくは3×10〜2×10であり、更に好ましくは4×10〜1×10である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1個〜5種であり、より好ましくは1個〜3種であり、更に好ましくは1種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Low molecular weight host material)
The molecular weight of the low molecular weight host material is usually 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , and more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . Yes, and more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of condensed ring skeletons in which only 3 or more benzene rings are condensed in the low-molecular host material is usually 1 to 10, and long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Therefore, the number is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular weight host material may include only one kind of a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed, and may include two or more kinds, but since the low molecular weight host material is easy to synthesize, It is preferably 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
Since the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, the low molecular weight host material has a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed. It is preferable to include as a group (hereinafter, also referred to as “condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group”) in which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton are removed from aromatic hydrocarbon. This group may have a substituent.
The total number of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon groups contained in the low molecular weight host material is usually 1 to 10, which is preferable because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is 1 to 7, more preferably 1 to 5, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low-molecular-weight host material may contain only one kind of condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, or may contain two or more kinds thereof, but since the synthesis of the low-molecular-weight host material is easy, one is preferable. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
In the low molecular weight host material, examples and preferable ranges of the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are preferable examples and preferable ranges of the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.

[式(FH)で表される化合物]
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound Represented by Formula (FH)]
The low molecular weight host material is preferably a compound represented by formula (FH), because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.

1Hは、通常、10以下の整数であり、式(FH)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは7以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは3以下の整数である。また、n1Hは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、1以上の整数であることが好ましい。 n 1H is generally an integer of 10 or less, and is preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, because the compound represented by the formula (FH) can be easily synthesized. It is preferably an integer of 3 or less. Further, n 1H is preferably an integer of 1 or more because long-term deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed.

Ar1Hにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び1価の複素環基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In Ar 1H , the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have is a substituent other than an aryl group and a monovalent heterocyclic group, and preferably a halogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group. It is a group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have are the examples of the substituted amino group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. And the same as the preferable range.
Examples of the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have and the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have are the substituents which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Are the same as the examples and preferable ranges of the substituents which may further have.

1Hは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1H is preferably an aryl group which may have a substituent, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.
Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group for R 1H are, respectively, examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have, and It is the same as the preferred range.
Examples and preferable ranges of the substituents that R 1H may have include examples and preferable ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may further have. Is the same.

低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the low molecular weight host material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When a plurality of Z 1's are present, they may be the same or different.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

Figure 2020109833
Figure 2020109833

(高分子ホスト材料)
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10〜1×10であり、より好ましくは1×10〜5×10であり、更に好ましくは2×10〜2×10である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10〜2×10であり、より好ましくは2×10〜1×10であり、更に好ましくは5×10〜5×10である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(縮合環含有芳香族炭化水素基)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、高分子化合物の主鎖中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、当該縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(2価の縮合環含有芳香族炭化水素基)を含むことがより好ましい。この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、1モル%〜100モル%であり、より好ましくは、10モル%〜100モル%であり、更に好ましくは30モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer host material)
The polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer host material is preferably 5×10 3 to 1×10 6 , more preferably 1×10 4 to 5×10 5 , and further preferably 2×10 4 to. It is 2×10 5 . The polystyrene equivalent weight average molecular weight of the polymer host material is preferably 1×10 4 to 2×10 6 , more preferably 2×10 4 to 1×10 6 , and further preferably 5×10 4 to. It is 5×10 5 .
The polymer host material may be any of block copolymers, random copolymers, alternating copolymers, and graft copolymers, and may be other embodiments, but a plurality of types of raw material monomers may be used. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer host material is a condensed ring skeleton in which only 3 benzene rings are condensed, and an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which 3 or more benzene rings are condensed together directly connects to the carbon atoms constituting the condensed ring skeleton. It is preferably contained as a group (fused ring-containing aromatic hydrocarbon group) excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and this group may have a substituent.
The polymer host material preferably contains a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound because the polymer host material further suppresses long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment. A group in which two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the condensed ring skeleton are removed from an aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed in the chain (divalent condensation) More preferably, it contains a ring-containing aromatic hydrocarbon group). This group may have a substituent.
In the polymer host material, the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group has one or more hydrogen atoms (preferably, one or more hydrogen atoms) from the compound represented by the formula (FH) because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 5 or less, more preferably 1 to 3, and even more preferably 2).
In the polymer host material, the content of the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound is usually 0.1 mol with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. % To 100 mol %, and long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Therefore, it is preferably 1 mol% to 100 mol %, more preferably 10 mol% to 100 mol %. , And more preferably 30 mol% to 100 mol %.
The polymer host material may contain only one kind of fused ring-containing aromatic hydrocarbon group or may contain two or more kinds thereof, but it is preferable to use one kind because the polymer host material can be easily synthesized. To 5 types, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.
In the polymer host material, examples and preferable ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group may have include examples and preferable ranges of the substituents that the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon may have. Same as range.

高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミン化合物から水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミン化合物から水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、50モル%〜100モル%であり、より好ましくは、70モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
The polymer host material may include a constitutional unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, and the polymer compound may have a constitutional unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the main chain of the polymer compound. It preferably contains a structural unit.
Examples of the constituent unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocyclic group). Group) and a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the aromatic amine compound (preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms), and these groups may have a substituent. The examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer host material, a condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group contained in the polymer compound, an aromatic hydrocarbon group other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, and a hydrogen atom from an aromatic amine compound. The total content of groups excluding one or more is usually 1 mol% to 100 mol% with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. Since long-term deterioration is further suppressed, it is preferably 50 mol% to 100 mol%, more preferably 70 mol% to 100 mol%.
The polymer host material may include only one type of structural unit other than the condensed ring-containing aromatic hydrocarbon group in the polymer compound, or may include two or more types thereof.

<ゲスト材料>
芳香族アミン化合物とは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、アミノ基及び置換アミノ基のうちの少なくとも1つが置換した骨格(以下、「芳香族アミン骨格」ともいう。)を含む化合物を意味する。芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、置換アミノ基が1つ以上置換した骨格であることが好ましく、芳香族炭化水素基に、置換アミノ基が1つ以上置換した骨格であることがより好ましい。
芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
<Guest material>
The aromatic amine compound includes a skeleton in which an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is substituted with at least one of an amino group and a substituted amino group (hereinafter, also referred to as “aromatic amine skeleton”). Means a compound. The aromatic amine skeleton is preferably a skeleton in which one or more substituted amino groups are substituted on an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, because long-term deterioration of the light emitting device of this embodiment is further suppressed. It is more preferred that the aromatic hydrocarbon group has a skeleton in which one or more substituted amino groups are substituted.
The examples and preferred ranges of the substituted amino group in the aromatic amine compound are the same as the examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.

芳香族アミン化合物は、化合物中に、置換アミノ基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、アミノ基及び置換アミノ基のうちのいずれか一方のみを含んでいてもよく、それぞれ1個のみを含んでいてもよく、それぞれ2個以上を含んでいてもよい。
芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。
The aromatic amine compound may contain only one type of substituted amino group or two or more types of substituted amino groups in the compound. In addition, the aromatic amine compound may contain only one of an amino group and a substituted amino group in the compound, may contain only one each, and may contain two or more each. You may stay.
The aromatic amine compound may contain only one kind of aromatic amine skeleton or two or more kinds thereof in the compound. Further, the aromatic amine compound may include only one aromatic amine skeleton in the compound, or may include two or more aromatic amine skeletons.

芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基の個数は、通常、0個〜10個であり、好ましくは、0個〜5個であり、より好ましくは、0個〜3個であり、更に好ましくは、0個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、置換アミノ基の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、1個〜7個であり、より好ましくは、1個〜5個であり、更に好ましくは、1個〜3個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、1個〜7個であり、より好ましくは、1個〜5個であり、更に好ましくは、1個〜3個である。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、3環式〜5環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族複素環基としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、単環式又は2環式〜7環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、3環式〜5環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、アミノ基及び置換アミノ基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ベンゼン環のみが3個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In the aromatic amine skeleton, the number of amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 0 to 10, preferably 0 to 5, The number is preferably 0 to 3, and more preferably 0.
In the aromatic amine skeleton, the number of substituted amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 1 to 10 and more long-term deterioration of the light emitting device of this embodiment is more likely to occur. Since it is suppressed, it is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
In the aromatic amine skeleton, the total number of amino groups and substituted amino groups substituted with an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is usually 1 to 10, and the light emitting device of the present embodiment Since the long-term deterioration of is further suppressed, it is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
In the aromatic amine compound, the aromatic hydrocarbon group is preferably a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbon, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. , A group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring, and more preferably a 3-ring to 5-cyclic aromatic hydrocarbon, directly bonded to a carbon atom forming a ring. A group excluding one or more hydrogen atoms, more preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring from anthracene, phenanthrene, fluorene, benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene or pyrene. Is particularly preferable, and a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring are removed from benzoanthracene, benzophenanthrene, or pyrene is particularly preferable. You may have.
In the aromatic amine compound, the aromatic heterocyclic group is, for example, a monocyclic or bicyclic to 7-cyclic aromatic heterocyclic group among the heterocyclic compounds exemplified in the above-mentioned heterocyclic group. A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from the formula compound is preferable, and a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic heterocyclic compound is preferably used to form a ring. Is a group excluding one or more hydrogen atoms that are directly bonded to the atoms that form, and more preferably hydrogen that is directly bonded to the atoms that form the ring from a tricyclic to pentacyclic aromatic heterocyclic compound. A group in which one or more atoms are removed, and more preferably a ring is formed from dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, benzonaphthofuran or benzonaphthothiophene. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the constituent atoms, and these groups may have a substituent.
In the aromatic amine compound, the substituent that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may have is a substituent other than an amino group and a substituted amino group, preferably a halogen atom, an alkyl group, A cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably It is an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
In the aromatic amine compound, examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may have are only when the benzene ring is 3 It is the same as the examples and preferable ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the aromatic hydrocarbon condensed by one or more may have.
In the aromatic amine compound, examples and preferable ranges of the substituents which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may further have are as follows. It is the same as the examples and preferable ranges of the substituents which the substituents which the condensed aromatic hydrocarbon may have may further have.

ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、芳香族アミン化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める芳香族アミン化合物の含有割合は、例えば、10質量%以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、90質量%以上が特に好ましく、95質量%以上がとりわけ好ましく、100質量%であってもよい。
ゲスト材料は、芳香族アミン化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
The guest material may further contain a compound other than the aromatic amine compound, but since the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, the guest material preferably contains the aromatic amine compound as a main component. The content ratio of the aromatic amine compound in the guest material may be, for example, 10% by mass or more, and the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. The above is more preferable, 70% by mass or more is further preferable, 90% by mass or more is particularly preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, and may be 100% by mass.
The guest material may contain only one kind of aromatic amine compound, or may contain two or more kinds thereof. When the guest material further contains a compound other than the aromatic amine compound, the guest material may contain only one kind of the compound other than the aromatic amine compound, or may contain two or more kinds thereof.

芳香族アミン化合物は高分子化合物(以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。)であっても、低分子化合物(以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。)であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。 The aromatic amine compound may be a high molecular compound (hereinafter, also referred to as “high molecular guest material”) or a low molecular compound (hereinafter, also referred to as “low molecular guest material”). Guest materials are preferred.

(低分子ゲスト材料)
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、1×10〜1×10であり、好ましくは、2×10〜5×10であり、より好ましくは3×10〜2×10であり、更に好ましくは4×10〜1×10である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、1個〜20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜5個であり、特に好ましくは1個〜3個である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基の合計の個数は、通常、0個〜10個であり、好ましくは0個〜5個であり、より好ましくは0個〜3個であり、更に好ましくは0個である。
低分子ゲスト材料に含まれる置換アミノ基の合計の個数は、通常、1個〜20個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜5個であり、特に好ましくは1個〜3個である。
低分子ゲスト材料は、置換アミノ基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜10種であり、より好ましくは1種〜5種であり、更に好ましくは1種〜3種であり、特に好ましくは1種である。
低分子ゲスト材料に含まれる芳香族アミン骨格の合計の個数は、通常、1〜10個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
(Low molecular weight guest material)
The molecular weight of the low molecular weight guest material is usually 1×10 2 to 1×10 4 , preferably 2×10 2 to 5×10 3 , and more preferably 3×10 2 to 2×10 3 . Yes, and more preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The total number of amino groups and substituted amino groups contained in the low-molecular-weight guest material is usually 1 to 20, which is more preferable because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. The number is 15, more preferably 1 to 10, further preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The total number of amino groups contained in the low molecular weight guest material is usually 0 to 10, preferably 0 to 5, more preferably 0 to 3, and further preferably 0. It is an individual.
The total number of substituted amino groups contained in the low molecular weight guest material is usually 1 to 20, which is preferably 1 to 15 because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Yes, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
The low molecular weight guest material may contain only one type of substituted amino group, or may contain two or more types, but it is preferably 1 type to 10 types because the synthesis of the low molecular weight host material is easy. , More preferably 1 to 5 types, still more preferably 1 to 3 types, and particularly preferably 1 type.
The total number of aromatic amine skeletons contained in the low molecular weight guest material is usually 1 to 10 and is preferably 1 to 7 because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Yes, it is more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
The low molecular weight guest material may contain only one kind of aromatic amine skeleton, or may contain two or more kinds thereof, but it is preferable to use 1 to 5 kinds because it is easy to synthesize the low molecular weight host material. Yes, more preferably 1 to 3 types, and still more preferably 1 type.

[式(FB)で表される化合物]
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物であることが好ましい。
[Compound Represented by Formula (FB)]
The low molecular weight guest material is preferably a compound represented by the formula (FB), because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.

1Bは、通常、1以上10以下の整数であり、式(FB)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは、1以上7以下の整数であり、より好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは、1以上3以下の整数である。 n 1B is usually an integer of 1 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 1 or more and 7 or less, more preferably 1 or more and 5 or less because the compound represented by the formula (FB) can be easily synthesized. It is the following integers, and more preferably 1 or more and 3 or less.

Ar1Bは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ar1Bにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar 1B is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.
Examples and preferable ranges of the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in Ar 1B are the same as the examples and preferable ranges of the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound, respectively.
Examples and preferred ranges of the substituents that Ar 1B may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound may have. Is.

1Bは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換アミノ基であり、この基は更に置換基を有していてもよい。
1Bにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R 1B is preferably a substituted amino group, because it further suppresses long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment, and this group may further have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituted amino group in R 1B are the same as examples and preferred ranges of the substituted amino group in the aromatic amine compound.
Examples and preferred ranges of the substituent that R 1B may have include the substituent which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group in the aromatic amine compound may further have. The same as the examples and preferable ranges of the good substituents.

低分子ゲスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Zは、前記と同じ意味を表す。 Examples of the low molecular weight guest material include compounds represented by the following formulas and compounds described in Examples. These compounds may have a substituent. In the formula, Z 1 has the same meaning as described above.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

Figure 2020109833
Figure 2020109833

(高分子ゲスト材料)
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格からなる構成単位を含む高分子化合物ということができる。高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格を含むことが好ましい。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる芳香族アミン骨格の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、1モル%〜100モル%であり、より好ましくは、5モル%〜100モル%であり、更に好ましくは10モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(Polymer guest material)
The preferable ranges of the polystyrene reduced number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer guest material are the same as the polystyrene reduced number average molecular weight and the weight average molecular weight of the polymer host material, respectively.
The polymer guest material may be any one of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and may be other embodiments, but it is possible to use a plurality of kinds of raw material monomers. It is preferably a copolymerized copolymer.
The polymer guest material can be referred to as a polymer compound including a constitutional unit having an aromatic amine skeleton. The polymer guest material preferably contains an aromatic amine skeleton in the main chain of the polymer compound, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed.
In the polymer guest material, since the aromatic amine skeleton further suppresses long-term deterioration of the light emitting device of this embodiment, one or more hydrogen atoms (preferably 5 or less hydrogen atoms) from the compound represented by the formula (FB) is used. And more preferably 1 to 3 and even more preferably 2).
In the polymer guest material, the content of the aromatic amine skeleton contained in the polymer compound is usually 0.1 mol% to 100 mol with respect to the total content of all structural units contained in the polymer compound. %, since the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed, it is preferably 1 mol% to 100 mol%, more preferably 5 mol% to 100 mol%, and further preferably It is 10 mol% to 100 mol %.
In the polymer guest material, the polymer compound may contain only one kind of aromatic amine skeleton or may contain two or more kinds thereof, but since the polymer guest material is easily synthesized, it is preferable. It is 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, and further preferably 1 type.
In the polymer guest material, examples and preferred ranges of the substituent that the aromatic amine skeleton may have are the substituents that the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group of the aromatic amine compound may have. It is the same as the examples and preferable range of the group.

高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含むことが好ましい。
芳香族アミン骨格以外の構成単位としては、例えば、芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)及び複素環基(好ましくは2価の複素環基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる、芳香族アミン骨格、芳香族炭化水素基及び複素環基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、50モル%〜100モル%であり、より好ましくは、70モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
In the polymer guest material, the polymer compound may contain a constituent unit other than the aromatic amine skeleton, and it is preferable that the main chain of the polymer compound contains a constituent unit other than the aromatic amine skeleton.
Examples of the structural unit other than the aromatic amine skeleton include an aromatic hydrocarbon group (preferably an arylene group) and a heterocyclic group (preferably a divalent heterocyclic group), and these groups have a substituent. You may have. The examples and preferred ranges of the substituents are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the fused ring-containing aromatic hydrocarbon may have.
In the polymer guest material, the total content of the aromatic amine skeleton, the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group contained in the polymer compound is relative to the total content of all structural units contained in the polymer compound. It is usually 1 mol% to 100 mol%, and long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. Therefore, it is preferably 50 mol% to 100 mol%, more preferably 70 mol%. ~100 mol%.
In the polymer guest material, the polymer compound may include only one type of structural unit other than the aromatic amine skeleton, or may include two or more types of structural units.

<ゲスト材料に含まれるクロム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるクロム原子の量(C)は、ゲスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上2500質量ppb以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるクロム原子の量」という文言は、ゲスト材料がクロム原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はクロム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、クロム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1000質量ppb以下であり、より好ましくは500質量ppb以下であり、更に好ましくは250質量ppb以下であり、特に好ましくは100質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは50質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは25質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは15質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは10質量ppb以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、クロム原子の量は、例えば、0.01質量ppb以上であってもよく、0.05質量ppb以上であってもよく、0.1質量ppb以上であってもよく、0.5質量ppb以上であってもよく、1質量ppb以上であってもよく、2質量ppb以上であってもよい。
<Amount of chromium atoms contained in guest material (C 1 )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount (C 1 ) of chromium atoms contained in the guest material is usually 0 mass ppb or more and 2500 mass ppb or less with respect to the total amount of the guest material. Note that the phrase “the amount of chromium atoms contained in the guest material” does not mean that the guest material contains chromium atoms, and the guest material may or may not contain chromium atoms. Good. In the guest material of the present embodiment, the amount of chromium atoms is preferably 1000 mass ppb or less, more preferably 500 mass ppb or less, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 250 mass ppb or less, particularly preferably 100 mass ppb or less, particularly preferably 50 mass ppb or less, particularly preferably 25 mass ppb or less, and particularly preferably 15 mass ppb or less. It is particularly preferably 10 mass ppb or less. In the guest material of the present embodiment, the amount of chromium atoms may be, for example, 0.01 mass ppb or more, 0.05 mass ppb or more, and 0.1 mass ppb or more. It may be 0.5 mass ppb or more, 1 mass ppb or more, and 2 mass ppb or more.

本実施形態のゲスト材料に含まれるクロム原子の量(C)は、本実施形態のゲスト材料が1種類である場合、その1種類のゲスト材料のクロム原子の量がCとなり、本実施形態のゲスト材料がクロム原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物のクロム原子の量と各化合物の質量比に応じてCが算出される。Cの具体的な算出方法を後述の比較例CD1及び実施例D1を用いて、説明する。 As for the amount (C 1 ) of chromium atoms contained in the guest material of the present embodiment, when the guest material of the present embodiment is one type, the amount of chromium atoms of the one type of guest material becomes C 1 , When the guest material in the form is composed of a plurality of types of compounds having different amounts of chromium atoms, C 1 is calculated according to the amount of chromium atoms of the plurality of types of compounds and the mass ratio of each compound. A specific method of calculating C 1 will be described using Comparative Example CD1 and Example D1 described later.

まず、比較例CD1では、ICP/MS法により測定した化合物EM2のクロム原子の量は検出限界以下であるため、Cは0質量ppbである。 First, in Comparative Example CD1, since the amount of chromium atoms in the compound EM2 measured by the ICP/MS method is not more than the detection limit, C 1 is 0 mass ppb.

次に、実施例D1では、ICP/MS法により測定した化合物EM1及び化合物EM2のクロム原子の量は、それぞれ、27質量ppb及び検出限界以下(即ち、0質量ppb)である。また、化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物EM1:化合物EM2=1:9である。
よって、実施例D1におけるCは、化合物EM1及び化合物EM2に含まれるクロム原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
={27×1/(1+9)}+{0×9/(1+9)}=2.7質量ppb
Next, in Example D1, the amounts of chromium atoms of Compound EM1 and Compound EM2 measured by the ICP/MS method are 27 mass ppb and below the detection limit (that is, 0 mass ppb), respectively. Further, the mass ratio of the compound EM1 and the compound EM2 is compound EM1: compound EM2=1:9.
Therefore, C 1 in Example D1 can be calculated from the amount of chromium atoms contained in the compound EM1 and the compound EM2 and the charged amount thereof, and is calculated as follows.
C 1 ={27×1/(1+9)}+{0×9/(1+9)}=2.7 mass ppb

同様にして、実施例D3におけるCは0質量ppbである。 Similarly, C 1 in Example D3 is 0 mass ppb.

<ホスト材料に含まれるクロム原子の量(C)>
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子の量(C)は、ホスト材料の全量に対して、通常、0質量ppb以上14500質量ppb以下である。なお、「ホスト材料に含まれるクロム原子の量」という文言は、ホスト材料がクロム原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はクロム原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、クロム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは5000質量ppb以下であり、より好ましくは1450質量ppb以下であり、更に好ましくは500質量ppb以下であり、特に好ましくは145質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは135質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは125質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは70質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは40質量ppb以下である。また、本実施形態のホスト材料において、クロム原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.01質量ppb以上であり、より好ましくは0.1質量ppb以上であり、更に好ましくは0.5質量ppb以上であり、特に好ましくは1質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは3質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは5質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは10質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは11質量ppb以上である。
<Amount of Chromium Atoms in Host Material (C H )>
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the amount of chromium atoms ( CH ) contained in the host material is usually 0 mass ppb or more and 14500 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material. The phrase "amount of chromium atoms contained in the host material" does not mean that the host material contains chromium atoms, and the host material may or may not contain chromium atoms. Good. In the host material of the present embodiment, the amount of chromium atoms is preferably 5000 mass ppb or less, more preferably 1450 mass ppb or less, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is preferably 500 mass ppb or less, particularly preferably 145 mass ppb or less, particularly preferably 135 mass ppb or less, particularly preferably 125 mass ppb or less, and particularly preferably 70 mass ppb or less. It is particularly preferably 40 mass ppb or less. In the host material of the present embodiment, the amount of chromium atoms is preferably 0.01 mass ppb or more, more preferably 0.1 mass, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. ppb or more, more preferably 0.5 mass ppb or more, particularly preferably 1 mass ppb or more, particularly preferably 3 mass ppb or more, particularly preferably 5 mass ppb or more, and particularly preferably It is preferably 10 mass ppb or more, and particularly preferably 11 mass ppb or more.

の具体的な算出方法は、前述のCの具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、比較例CD1における、Cは11質量ppbである。実施例D1における、Cは11質量ppbである。実施例D3における、Cは14.1質量ppbである。
The specific calculation method of C H can be obtained in the same manner as the specific calculation method of C 1 described above.
For example, C H in Comparative Example CD1 is 11 mass ppb. C H in Example D1 is 11 mass ppb. C H in Example D3 is 14.1 mass ppb.

<C及びCの低減方法>
及びCの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第4版実験化学講座(1993年、丸善)、第5版実験化学講座(2007年、丸善)、新実験化学講座(1975年、丸善)、有機化学実験のてびき(1988年、化学同人)等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
<Method for reducing C 1 and C H >
Examples of methods for reducing C 1 and C H include purification.
For purification, 4th edition experimental chemistry course (1993, Maruzen), 5th edition experimental chemistry course (2007, Maruzen), new experimental chemistry course (1975, Maruzen), organic chemistry experiment tebiki (1988) , Kagaku Doujin) and the like.

精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、クロム原子の量をより低減できるので、好ましくは、昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶であり、更に好ましくは昇華である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、クロム原子の量をより低減できるので、好ましくは、再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製を2回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
Purification includes, for example, sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography and adsorption.
For the purification of the low molecular weight guest material and the low molecular weight host material, the amount of chromium atoms can be further reduced, and therefore, sublimation, recrystallization, chromatography or adsorption is preferable, and sublimation or recrystallization is more preferable. Sublimation is preferred.
The purification of the polymer guest material and the polymer host material is preferably reprecipitation, chromatography or adsorption because the amount of chromium atoms can be further reduced.
When the purification is performed twice or more, those methods may be the same or different.

昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは1×10−10Pa〜1×10Paであり、より好ましくは1×10−7Pa〜1×10Paであり、更に好ましくは1×10−5Pa〜1Paであり、特に好ましくは1×10−4Pa〜1×10−2Paである。また、昇華温度は、好ましくは−100℃〜1000℃であり、より好ましくは0℃〜700℃であり、更に好ましくは100℃〜500℃であり、特に好ましくは200℃〜350℃である。 In sublimation, the degree of vacuum and the sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated. The degree of vacuum is preferably 1×10 −10 Pa to 1×10 5 Pa, more preferably 1×10 −7 Pa to 1×10 2 Pa, and further preferably 1×10 −5 Pa to 1 Pa. And particularly preferably 1×10 −4 Pa to 1×10 −2 Pa. The sublimation temperature is preferably −100° C. to 1000° C., more preferably 0° C. to 700° C., further preferably 100° C. to 500° C., and particularly preferably 200° C. to 350° C.

抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。 The extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction with a Soxhlet extractor.

抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent used for extraction include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentylmethyl ether, diglyme. Ether-based solvent such as methylene chloride, chloroform, etc.; Halogen-based solvent such as methylene chloride, chloroform; Nitrile-based solvent such as acetonitrile and benzonitrile; Hydrocarbon-based solvent such as hexane, decalin, toluene, xylene, mesitylene; N,N-dimethylformamide, N , Amide solvents such as N-dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, and water. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
The chromatography is preferably column chromatography.
As the packing material used for column chromatography, silica gel or alumina is preferable.
The example of the solvent used for chromatography is the same as the example of the solvent used for extraction.

再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。 The example of the solvent used for reprecipitation and recrystallization is the same as the example of the solvent used for extraction.

吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
As the adsorption, treatment with an adsorbent is preferable. Further, the adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or celite.
The treatment with the adsorbent is usually performed in a solvent. The example of the solvent used for the treatment with the adsorbent is the same as the example of the solvent used for the extraction.

<発光素子用組成物>
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは300nm以上500nm以下であり、より好ましくは330nm以上480nm以下であり、更に好ましくは360nm以上460nm以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上500nm以下であり、より好ましくは400nm以上490nm以下であり、更に好ましくは430nm以上480nm以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10−6質量%〜1×10−3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<Composition for light emitting device>
The composition for a light emitting device of the present embodiment contains a host material and a guest material.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, each of the host material and the guest material may contain only one kind, or may contain two kinds or more.
In the composition for a light emitting device of this embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material at room temperature is preferably 300 nm or more and 500 nm or less, more preferably 330 nm or more and 480 nm or less, and further preferably 360 nm or more and 460 nm or less. Is.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the guest material at room temperature is preferably 380 nm or more and 500 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, and further preferably 430 nm or more and 480 nm or less. Is.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material and the guest material is obtained by dissolving the measurement object in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1×10 −6 mass% to 1×). 10-3 mass %), and can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. As the organic solvent that dissolves the measurement target, toluene or xylene is preferable.

本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、10質量ppb以上135質量ppb以下である。本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは10.1質量ppb以上であり、より好ましくは10.2質量ppb以上であり、更に好ましくは10.5質量ppb以上であり、特に好ましくは11.0質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは11.5質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは12.0質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは12.5質量ppb以上である。また、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは130質量ppb以下であり、より好ましくは120質量ppb以下であり、更に好ましくは115質量ppb以下であり、特に好ましくは110質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは70質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは40質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは30質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは20質量ppb以下である。 In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. is there. In the composition for a light emitting device of the present embodiment, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment with respect to the total amount of the host material and the guest material. Is suppressed, it is preferably 10.1 mass ppb or more, more preferably 10.2 mass ppb or more, still more preferably 10.5 mass ppb or more, and particularly preferably 11.0 mass ppb or more. And particularly preferably 11.5 mass ppb or more, particularly preferably 12.0 mass ppb or more, and particularly preferably 12.5 mass ppb or more. In addition, in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is smaller than that of the light emitting device of the present embodiment with respect to the total amount of the host material and the guest material. Since long-term deterioration is suppressed, it is preferably 130 mass ppb or less, more preferably 120 mass ppb or less, further preferably 115 mass ppb or less, particularly preferably 110 mass ppb or less, and particularly preferably It is 70 mass ppb or less, particularly preferably 40 mass ppb or less, particularly preferably 30 mass ppb or less, and particularly preferably 20 mass ppb or less.

本実施形態において、発光素子の長期劣化が抑制される理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれる芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれる芳香族アミン化合物と、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれる芳香族アミン化合物は、ホスト材料として含まれる芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。
そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が所定の上限量を超えると、上述の相互作用に対して、クロム原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が促進されると考えている。
その一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が所定の下限量以上であると、クロム原子が上述の相互作用を強め、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性を改善したり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを改善したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が抑制されると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が所定量であることで、発光素子の長期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
The reason why the long-term deterioration of the light emitting element is suppressed in the present embodiment is considered as follows.
The aromatic compound contained as the host material in the composition for a light emitting device of the present embodiment has a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed. The present inventors believe that such a condensed ring skeleton electrically interacts with the aromatic amine compound contained in the guest compound. On the other hand, the present inventors believe that the aromatic amine compound contained as a guest material in the composition for a light emitting device of the present embodiment electrically interacts with the aromatic compound contained as a host material.
Then, the present inventors, in the composition for a light emitting device of the present embodiment, when the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material exceeds a predetermined upper limit amount, the above-mentioned interaction is caused. On the other hand, the chromium atom has an adverse effect, resulting in deterioration of the light emitting property, the charge transport property or the charge injection property of the composition for a light emitting device of the present embodiment, or the charge of the light emitting device of the present embodiment. It is considered that the light emitting device of the present embodiment is accelerated in the long term because the balance is lost.
On the other hand, when the total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is at least a predetermined lower limit in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the chromium atoms are The above-mentioned interaction is strengthened, and as a result, the light emitting property, the charge transport property or the charge injection property of the composition for a light emitting device of the present embodiment is improved, or the charge balance of the light emitting device of the present embodiment is improved. Therefore, it is considered that long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is suppressed.
Therefore, the present inventors based on the above idea, in the present embodiment, by the total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is a predetermined amount, long-term deterioration of the light emitting element. We believe that the effect of suppression will be obtained.

ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量(質量ppb)は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をW、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の質量の比をWとしたとき、C+Cで表される。
は、通常、0.01〜0.9999であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、0.30〜0.999であることが好ましく、0.50〜0.995であることがより好ましく、0.70〜0.99であることが更に好ましく、0.85〜0.95であることが特に好ましい。
は、通常、0.0001〜0.99であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、0.001〜0.70であることが好ましく、0.005〜0.50であることがより好ましく、0.01〜0.30であることが更に好ましく、0.05〜0.15であることが特に好ましい。
The total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material (mass ppb) is such that the mass ratio of the host material to the total mass of the host material and the guest material is WH , and the host material and the guest material are When the ratio of the mass of the guest material to the total mass of the above is W 1 , it is represented by C H WH +C 1 W 1 .
WH is usually 0.01 to 0.9999, and is preferably 0.30 to 0.999, and is preferably 0.50 to 0, since long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is more preferably 0.995, further preferably 0.70 to 0.99, particularly preferably 0.85 to 0.95.
W 1 is usually 0.0001 to 0.99, and is preferably 0.001 to 0.70, and 0.005 to 0, because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. It is more preferably 0.50, more preferably 0.01 to 0.30, and particularly preferably 0.05 to 0.15.

及びWの具体的な算出方法を後述の比較例CD1及び実施例D1を用いて、説明する。 The W specific method for calculating the H and W 1 with Comparative Example CD1 and Example D1 below, will be described.

まず、比較例CD1では、化合物H2(ホスト材料)と化合物EM2(ゲスト材料)との質量比は、化合物H2:化合物EM2=90:10である。
よって、比較例CD1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+10)=0.90
=10/(90+10)=0.10
First, in Comparative Example CD1, the mass ratio of the compound H2 (host material) and the compound EM2 (guest material) is compound H2:compound EM2=90:10.
Therefore, W H and W 1 in the comparative example CD1 can be determined from the amount of the charge is determined as follows.
WH =90/(90+10)=0.90
W 1 =10/(90+10)=0.10.

実施例D1では、化合物H2と化合物EM1と化合物EM2との質量比は、化合物H2:化合物EM1:化合物EM2=90:1:9である。
よって、実施例D1におけるW及びWは、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
=90/(90+1+9)=0.90
=(1+9)/(90+1+9)=0.10
In Example D1, the mass ratio of the compound H2, the compound EM1, and the compound EM2 is compound H2:compound EM1:compound EM2=90:1:9.
Therefore, W H and W 1 in Example D1 may be determined from the amount of the charge is determined as follows.
WH =90/(90+1+9)=0.90
W 1 =(1+9)/(90+1+9)=0.10.

同様にして、実施例D3におけるW及びWは、以下のとおり求められる。
=(2+88)/(2+88+10)=0.90
=10/(2+88+10)=0.10
Similarly, W H and W 1 in the embodiment D3 is calculated as follows.
WH =(2+88)/(2+88+10)=0.90
W 1 =10/(2+88+10)=0.10.

上述のとおり、C、C、W及びWを算出することにより、C+Cを算出することができる。 As described above, by calculating the C 1, C H, W 1 and W H, it can be calculated C H W H + C 1 W 1.

例えば、比較例CD1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(11×0.90)+(0×0.10)=9.9質量ppb
For example, C H WH +C 1 W 1 in Comparative Example CD1 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(11×0.90)+(0×0.10)=9.9 mass ppb

例えば、実施例D1におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(11×0.90)+(2.7×0.10)=10.2質量pp
For example, C H WH +C 1 W 1 in Example D1 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(11×0.90)+(2.7×0.10)=10.2 mass pp

例えば、実施例D3におけるC+Cは、以下のとおり求められる。
+C=(14.1×0.90)+(0×0.10)=12.7質量pp
For example, C H WH +C 1 W 1 in Example D3 is calculated as follows.
C H WH +C 1 W 1 =(14.1×0.90)+(0×0.10)=12.7 mass pp

+Cは、通常、10質量ppb以上135質量ppb以下である。C+Cは、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは10.1質量ppb以上であり、より好ましくは10.2質量ppb以上であり、更に好ましくは10.5質量ppb以上であり、特に好ましくは11.0質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは11.5質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは12.0質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは12.5質量ppb以上である。また、C+Cは、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは130質量ppb以下であり、より好ましくは120質量ppb以下であり、更に好ましくは115質量ppb以下であり、特に好ましくは110質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは70質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは40質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは30質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは20質量ppb以下である。 C H WH +C 1 W 1 is usually 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less. C H WH +C 1 W 1 is preferably not less than 10.1 mass ppb, more preferably not less than 10.2 mass ppb, and even more preferably, since long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is suppressed. Is 10.5 mass ppb or more, particularly preferably 11.0 mass ppb or more, particularly preferably 11.5 mass ppb or more, particularly preferably 12.0 mass ppb or more, and further particularly preferably Is 12.5 mass ppb or more. Further, C H WH +C 1 W 1 is preferably 130 mass ppb or less, more preferably 120 mass ppb or less, and further preferably 115, because long-term deterioration of the light emitting element of the present embodiment is suppressed. The mass is ppb or less, particularly preferably 110 mass ppb or less, particularly preferably 70 mass ppb or less, particularly preferably 40 mass ppb or less, particularly preferably 30 mass ppb or less, and particularly preferably It is preferably 20 mass ppb or less.

(その他の成分)
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含有する場合、これらに含まれるクロム原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
(Other ingredients)
The composition for a light emitting device of the present embodiment is selected from the group consisting of a host material, a guest material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. It may be a composition containing at least one kind of material described above. However, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the host material and the guest material.
The composition for a light emitting device of the present embodiment further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. In this case, the amount of chromium atoms contained in these is preferably reduced by the above-mentioned purification.

[インク]
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[ink]
A composition containing a host material, a guest material, and a solvent (hereinafter referred to as “ink”) is, for example, a spin coating method, a casting method, a microgravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll. Of a light emitting element using a wet method such as a coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method. It is suitable for production. The viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of printing method, but is preferably 1 mPa·s to 20 mPa·s at 25°C.
The solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol-based solvents, sulfoxide-based solvents, An amide solvent may be used.
In the ink, the blending amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100000 parts by mass, when the total amount of the host material and the guest material is 100 parts by mass.
The solvent may be used alone or in combination of two or more.

[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and is preferably a high molecular weight compound having a crosslinking group.
Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative. The polymer compound may be a compound having an electron accepting moiety such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone bonded thereto.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when the hole transport material is contained, the compounding amount of the hole transport material is usually 1 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. To 400 parts by mass.
The hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.

[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electron transport material]
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when an electron transporting material is contained, the compounding amount of the electron transporting material is usually 1 part by mass to 400 when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Parts by mass.
The electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.

[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in its main chain or side chain. Polymers are mentioned.
When the hole injection material and/or the electron injection material are contained in the composition for a light emitting device of the present embodiment, the compounding amounts of the hole injection material and the electron injection material are the total of the host material and the guest material, respectively. When it is 100 parts by mass, it is usually 1 part by mass to 400 parts by mass.
The hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
-Ion Doping When the hole injecting material or the electron injecting material contains a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 x 10 -5 S/cm to 1 x 10 3 S/cm. .. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range. The types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
The ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.

[発光材料]
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
[Luminescent material]
Light emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The light emitting material may have a crosslinking group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and a triplet light emitting complex having iridium, platinum or europium as a central metal.
Examples of the polymer compound include an arylene group such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, an anthracenediyl group and a pyrenediyl group; and two hydrogen atoms from an aromatic amine. Examples include aromatic amine residues such as removed groups; and polymer compounds containing a divalent heterocyclic group such as carbazolediyl group, phenoxazinediyl group and phenothiazinediyl group.

本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1質量部〜400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when a light emitting material is contained, the content of the light emitting material is usually 0.1 parts by mass to 400 parts by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. Parts by mass.
The light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.

[酸化防止剤]
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.001質量部〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the host material and the guest material and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant.
In the composition for a light emitting device of the present embodiment, when an antioxidant is included, the compounding amount of the antioxidant is usually 0.001 part by mass when the total of the host material and the guest material is 100 parts by mass. 10 to 10 parts by mass.
The antioxidants may be used alone or in combination of two or more.

<膜>
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
<Membrane>
The film contains the composition for a light emitting device of the present embodiment and is suitable as a light emitting layer in a light emitting device. The film can be formed by a wet method using ink, for example. In addition, the film can be produced by a dry method such as a vacuum vapor deposition method. Examples of the method of forming the film by a dry method include a method of vapor-depositing the composition for a light-emitting device of this embodiment and a method of co-evaporating a host material and a guest material.
The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.

<発光素子>
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
<Light emitting element>
The light emitting device of this embodiment contains the composition for a light emitting device described above.
The structure of the light emitting device of the present embodiment includes, for example, an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode and containing the composition for a light emitting device of the present embodiment.

[層構成]
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
[Layer structure]
The layer containing the composition for a light emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer and an electron injection layer. , And preferably a light emitting layer. These layers include a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material, respectively. Each of these layers can be formed using a light-emitting material, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, and an electron-injecting material by a method similar to that for forming the above-described film.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。 The light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode. From the viewpoint of hole injecting property and hole transporting property, the light emitting element of the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injecting layer and a hole transporting layer between the anode and the light emitting layer, From the viewpoint of the electron injection property and the electron transport property, it is preferable to have at least one layer of the electron injection layer and the electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 Examples of the material for the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer include the above-described hole transport material, electron transport material, in addition to the composition for a light emitting device of the present embodiment. Examples thereof include a light emitting material, a hole injection material, an electron injection material and the like.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The material of the hole-transporting layer, the material of the electron-transporting layer, and the material of the light-emitting layer are the solvents used in the formation of the layer adjacent to the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer in the production of the light-emitting device, respectively. When soluble, it is preferred that the material have cross-linking groups in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び長期劣化を勘案して調整する。 In the light emitting device of the present embodiment, as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, when a low molecular compound is used, for example, vacuum from powder is used. Examples include dry methods such as vapor deposition, and wet methods such as a method of forming a film from a solution or a molten state. When a polymer compound is used, examples thereof include a wet method such as a method of forming a film from a solution or a molten state. To be The order, the number and the thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of, for example, luminous efficiency and long-term deterioration.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[Substrate/Electrode]
The substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not chemically change when forming an organic layer, and is a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, the electrode furthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, and preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. Conductive compound; a complex of silver, palladium, and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
Examples of materials for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.

本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。 The light emitting element of the present embodiment is suitable as a display light source for a backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, an organic EL lighting, a computer, a television, a mobile terminal and the like (for example, an organic EL display and an organic EL television). Can be used for.

以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。 Although the preferred embodiment of the present invention has been described above, the present invention is not limited to the above embodiment.

例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。 For example, one aspect of the present invention may relate to a method for producing a composition for a light emitting device containing a host material and a guest material.

<製造方法(1)>
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(1)」ともいう。)であってよい。
<Production method (1)>
In one aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a host material preparing step of preparing a host material containing a condensed ring-containing aromatic compound, a guest material preparing step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound, The host material and the guest material are mixed at a compounding ratio such that the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less to obtain a composition for a light emitting device. And a manufacturing step (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (1)”) of the composition for a light emitting device.

製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、クロム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、工程(A−1)で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。 In the production method (1), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which chromium atoms are mixed, and a condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1). (A-2) of purifying at least a part of the chromium atom to remove at least a part of the chromium atom.

製造方法(1)において、工程(A−1)で準備される縮合環含有芳香族化合物におけるクロム原子の含有量は特に限定されず、例えば、145質量ppb以上であってよく、150質量ppb以上であってよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(A−1)で準備される縮合環含有芳香族化合物におけるクロム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、100000000質量ppb以下であってよく、50000000質量ppb以下であってよく、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 In the production method (1), the content of chromium atom in the condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1) is not particularly limited and may be, for example, 145 mass ppb or more, and 150 mass ppb or more. And may be 500 mass ppb or more, 1000 mass ppb or more, 5000 mass ppb or more, 10000 mass ppb or more, 50,000 mass ppb or more, It may be 100,000 mass ppb or more. Moreover, the upper limit of the content of chromium atoms in the condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1) is not particularly limited, and the content may be, for example, 100,000,000 mass ppb or less, and 50,000,000 mass. It may be ppb or less, 10,000,000 mass ppb or less, 5,000,000 mass ppb or less, 1,000,000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.

工程(A−2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 Examples of the purification method in the step (A-2) include the methods exemplified in the above-mentioned <C 1 and C H reduction method>.

工程(A−2)後の縮合環含有芳香族化合物におけるクロム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上14500質量ppb以下である。工程(A−2)後の縮合環含有芳香族化合物におけるクロム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは5000質量ppb以下であり、より好ましくは1450質量ppb以下であり、更に好ましくは500質量ppb以下であり、特に好ましくは145質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは135質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは125質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは70質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは40質量ppb以下である。また、工程(A−2)後の縮合環含有芳香族化合物におけるクロム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.01質量ppb以上であり、より好ましくは0.1質量ppb以上であり、更に好ましくは0.5質量ppb以上であり、特に好ましくは1質量ppb以上であり、とりわけ好ましくは3質量ppb以上であり、とりわけより好ましくは5質量ppb以上であり、とりわけ更に好ましくは10質量ppb以上であり、とりわけ特に好ましくは11質量ppb以上である。 The content of chromium atoms in the fused ring-containing aromatic compound after the step (A-2) is usually 0 mass ppb or more and 14500 mass ppb or less. The content of chromium atoms in the condensed ring-containing aromatic compound after the step (A-2) is preferably 5000 mass ppb or less, more preferably because the long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. 1450 mass ppb or less, more preferably 500 mass ppb or less, particularly preferably 145 mass ppb or less, particularly preferably 135 mass ppb or less, and particularly preferably 125 mass ppb or less, and especially It is preferably 70 mass ppb or less, and particularly preferably 40 mass ppb or less. In addition, the content of chromium atoms in the condensed ring-containing aromatic compound after the step (A-2) is preferably 0.01 mass ppb or more because long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. , More preferably 0.1 mass ppb or more, further preferably 0.5 mass ppb or more, particularly preferably 1 mass ppb or more, particularly preferably 3 mass ppb or more, and particularly more preferably 5 The mass is ppb or more, particularly preferably 10 mass ppb or more, and particularly preferably 11 mass ppb or more.

ゲスト材料準備工程は、クロム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。 In the guest material preparing step, a preparing step (B-1) for preparing an aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed and at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) are purified to obtain chromium. A step (B-2) of removing at least a part of the atoms may be included.

工程(B−1)で準備される芳香族アミン化合物におけるクロム原子の含有量は特に限定されず、例えば、25質量ppb以上であってよく、27質量ppb以上であってよく、50質量ppb以上であってよく、100質量ppb以上であってもよく、500質量ppb以上であってよく、1000質量ppb以上であってもよく、5000質量ppb以上であってもよく、10000質量ppb以上であってもよく、50000質量ppb以上であってもよく、100000質量ppb以上であってもよい。また、工程(B−1)で準備される芳香族アミン化合物におけるクロム原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、10000000質量ppb以下であってよく、5000000質量ppb以下であってもよく、1000000質量ppb以下であってもよく、500000質量ppb以下であってもよい。 The content of chromium atom in the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and may be, for example, 25 mass ppb or more, 27 mass ppb or more, and 50 mass ppb or more. May be 100 mass ppb or more, may be 500 mass ppb or more, may be 1000 mass ppb or more, may be 5000 mass ppb or more, may be 10000 mass ppb or more. It may be 50,000 mass ppb or more, and 100,000 mass ppb or more. Moreover, the upper limit of the content of chromium atoms in the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) is not particularly limited, and the content may be, for example, 10,000,000 mass ppb or less and 5,000,000 mass ppb or less. Or 1,000,000 mass ppb or less, or 500000 mass ppb or less.

工程(B−2)における精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。 The purification method in the step (B-2), include the method illustrated in the above <method of reducing C 1 and C H>.

工程(B−2)後の芳香族アミン化合物におけるクロム原子の含有量は、通常、0質量ppb以上2500質量ppb以下である。工程(B−2)後の芳香族アミン化合物におけるクロム原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは1000質量ppb以下であり、より好ましくは500質量ppb以下であり、更に好ましくは250質量ppb以下であり、特に好ましくは100質量ppb以下であり、とりわけ好ましくは50質量ppb以下であり、とりわけより好ましくは25質量ppb以下であり、とりわけ更に好ましくは15質量ppb以下であり、とりわけ特に好ましくは10質量ppb以下である。また、工程(B−2)後の芳香族アミン化合物におけるクロム原子の含有量は、例えば、0.01質量ppb以上であってもよく、0.05質量ppb以上であってもよく、0.1質量ppb以上であってもよく、0.5質量ppb以上であってもよく、1質量ppb以上であってもよく、2質量ppb以上であってもよい。 The content of chromium atoms in the aromatic amine compound after the step (B-2) is usually 0 mass ppb or more and 2500 mass ppb or less. The content of chromium atoms in the aromatic amine compound after the step (B-2) is preferably 1000 mass ppb or less, more preferably 500 mass, since long-term deterioration of the light emitting device of the present embodiment is further suppressed. ppb or less, more preferably 250 mass ppb or less, particularly preferably 100 mass ppb or less, particularly preferably 50 mass ppb or less, particularly preferably 25 mass ppb or less, particularly preferably still more preferably 25 mass ppb or less. It is 15 mass ppb or less, and particularly preferably 10 mass ppb or less. Further, the content of chromium atoms in the aromatic amine compound after the step (B-2) may be, for example, 0.01 mass ppb or more, may be 0.05 mass ppb or more, and may be 0. It may be 1 mass ppb or more, 0.5 mass ppb or more, 1 mass ppb or more, or 2 mass ppb or more.

製造方法(1)において、製造工程では、ホスト材料に含まれるクロム原子の量及びゲスト材料に含まれるクロム原子の量を考慮して、両者の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(1)の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
In the production method (1), in the production step, the total amount of both is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less in consideration of the amount of chromium atoms contained in the host material and the amount of chromium atoms contained in the guest material. The host material and guest material are mixed in a ratio. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing long-term deterioration of the light emitting device.
In the manufacturing process of the manufacturing method (1), the method of mixing the host material and the guest material is not particularly limited. A method of mixing the host material and the guest material in a solid state, a method of mixing the host material and the guest material by co-evaporation, and the like.

製造方法(1)は、縮合環含有芳香族化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、芳香族アミン化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(1)は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、クロム原子の含有量を測定する方法は、ICP/MS法が好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The production method (1) may further include a host material measurement step of measuring the content of chromium atoms contained in the fused ring-containing aromatic compound. The production method (1) may further include a guest material measurement step of measuring the content of chromium atoms contained in the aromatic amine compound. The manufacturing method (1) preferably includes a host material measuring step and a guest material measuring step. In the host material measuring step and the guest material measuring step, the ICP/MS method is preferable as the method for measuring the content of chromium atoms.
In the manufacturing method (1), the host material measuring step and the guest material measuring step are preferably performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (1), the host material preparing step preferably includes a host material measuring step. In the manufacturing method (1), the guest material preparing step preferably includes a guest material measuring step.

<製造方法(2)>
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、芳香族アミン化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(2)」ともいう。)であってよい。
<Production method (2)>
In another aspect, a method for producing a composition for a light emitting device, a host material preparing step of preparing a host material containing a condensed ring-containing aromatic compound, a determining step of determining a compounding ratio of a guest material to the host material, The total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material when the aromatic amine compound is included and mixed with the host material in the above mixing ratio. Production of a composition for a light emitting device, which comprises the following guest material preparation step of preparing a guest material, and a production step of mixing a host material and a guest material in a compounding ratio to obtain a composition for a light emitting element A method (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (2)”) may be used.

製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、クロム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、工程(A−1)で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(A−1)及び工程(A−2)は、上述の製造方法(1)における工程(A−1)及び工程(A−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the host material preparation step includes a step (A-1) of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which chromium atoms are mixed, and a condensed ring-containing aromatic compound prepared in the step (A-1). (A-2) of purifying at least a part of the chromium atom to remove at least a part of the chromium atom. The step (A-1) and the step (A-2) in the production method (2) may be the same steps as the step (A-1) and the step (A-2) in the above-mentioned production method (1). ..

製造方法(2)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、クロム原子の含有量が135質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (2), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of chromium atoms is 135 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device with a test composition exceeding the above.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中のクロム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容されるクロム原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、クロム原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。 In the manufacturing method (2), in the guest material preparing step, the chromium content in the host material prepared in the host material preparing step and the chromium content allowed in the guest material are determined by the compounding ratio determined in the determining step. The atomic content is determined. That is, it can be said that the guest material preparation step is a step of preparing a guest material having a chromium atom content within an allowable range.

製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、例えば、クロム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。製造方法(2)における工程(B−1)及び工程(B−2)は、上述の製造方法(1)における工程(B−1)及び工程(B−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (2), the guest material preparation step includes, for example, a preparation step (B-1) for preparing an aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed and an aromatic amine compound prepared in the step (B-1). And purifying at least a part thereof to remove at least a part of chromium atoms (B-2). The step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (2) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the manufacturing method (1) described above. ..

製造方法(2)において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(2)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (2), in the manufacturing step, the host material prepared in the host material preparing step and the guest material prepared in the guest material preparing step are mixed at the compounding ratio determined in the determining step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing long-term deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (2) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (1).

製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(2)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(2)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (2) may further include the host material measuring step described above. The manufacturing method (2) may further include the guest material measuring step described above. It is preferable that the manufacturing method (2) includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (2), the host material measuring step and the guest material measuring step described above are preferably performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (2), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (2), the guest material preparing step preferably includes the guest material measuring step described above.

<製造方法(3)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、縮合環含有芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(3)」ともいう。)であってよい。
<Production method (3)>
In still another aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a guest material preparing step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound, a determining step of determining a compounding ratio of a host material to the guest material, and a condensation step. A total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass with respect to the total amount of the host material and the guest material when containing the ring-containing aromatic compound and mixed with the guest material in the above-mentioned mixing ratio. A composition for a light emitting device, which includes a host material preparation step of preparing a host material of ppb or less, and a production step of mixing a guest material and a host material in the above mixing ratio to obtain a composition for a light emitting element. Manufacturing method (hereinafter, also referred to as “manufacturing method (3)”).

製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、クロム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程(B−1)と、工程(B−1)で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(B−1)及び工程(B−2)は、上述の製造方法(1)における工程(B−1)及び工程(B−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the guest material preparation step includes a step (B-1) of preparing an aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed, and at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1). And removing at least a part of chromium atoms (B-2). The step (B-1) and the step (B-2) in the production method (3) may be the same steps as the step (B-1) and the step (B-2) in the above-mentioned production method (1). ..

製造方法(3)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、クロム原子の含有量が135質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (3), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of chromium atoms is 135 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device with a test composition exceeding the above.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中のクロム原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容されるクロム原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、クロム原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。 In the manufacturing method (3), in the host material preparing step, the chromium content in the guest material prepared in the guest material preparing step and the chromium content allowed in the host material are determined by the compounding ratio determined in the determining step. The atomic content is determined. That is, it can be said that the host material preparing step is a step of preparing a host material having a chromium atom content within an allowable range.

製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、例えば、クロム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する準備工程(A−1)と、工程(A−1)で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、を含んでいてよい。製造方法(3)における工程(A−1)及び工程(A−2)は、上述の製造方法(1)における工程(A−1)及び工程(A−2)と同様の工程であってよい。 In the production method (3), the host material preparing step includes, for example, a preparing step (A-1) for preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which chromium atoms are mixed, and a condensed ring containing prepared in the step (A-1). The step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound to remove at least a part of the chromium atom may be included. The step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (3) may be the same as the step (A-1) and the step (A-2) in the manufacturing method (1) described above. ..

製造方法(3)において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(3)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (3), in the manufacturing step, the guest material prepared in the guest material preparing step and the host material prepared in the host material preparing step are mixed at the compounding ratio determined in the determining step. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing long-term deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of the manufacturing method (3) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of the manufacturing method (1).

製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(3)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(3)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (3) may further include the host material measuring step described above. The manufacturing method (3) may further include the guest material measuring step described above. It is preferable that the manufacturing method (3) includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (3), the host material measuring step and the guest material measuring step described above are preferably performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (3), the host material preparation step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (3), the guest material preparation step preferably includes the guest material measurement step described above.

<製造方法(4)>
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料として縮合環含有芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となるように、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料と芳香族アミン化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(4)」ともいう。)であってよい。
<Production method (4)>
In still another aspect, a method for producing a composition for a light emitting device includes a host material preparing step of preparing a condensed ring-containing aromatic compound as a host material, and a guest material preparing step of preparing an aromatic amine compound as a guest material. A determination step of determining a compounding ratio of the host material and the guest material, and when the host material and the guest material are mixed at the compounding ratio described above, the chromium atoms and the guest material contained in the host material with respect to the total amount of the host material and the guest material. A condensed ring-containing aromatic compound and an aromatic amine compound at least partly purified so that the total amount of chromium atoms contained in is not less than 10 mass ppb and not more than 135 mass ppb. And a guest material containing an aromatic amine compound are mixed at the above mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device, and a method for producing a composition for a light emitting device (hereinafter, referred to as “production method”). (4)”.).

製造方法(4)では、ホスト材料準備工程で準備される縮合環含有芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される芳香族アミン化合物のうち、少なくとも一方にクロム原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程がクロム原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程がクロム原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程であってよい。 In the production method (4), at least one of the condensed ring-containing aromatic compound prepared in the host material preparation step and the aromatic amine compound prepared in the guest material preparation step may contain a chromium atom. .. That is, the host material preparing step may be a step of preparing a condensed ring-containing aromatic compound in which chromium atoms are mixed, or the guest material preparing step may be a step of preparing an aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed. ..

製造方法(4)において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、クロム原子の含有量が135質量ppbを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備した縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。 In the manufacturing method (4), in the determining step, the compounding ratio may be determined according to the characteristics of the light emitting element and the like. In the determining step, for example, the compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting device using the test composition that uses a material similar to the above-mentioned host material and guest material, and the content of chromium atoms is 135 mass ppb. The compounding ratio may be determined based on the production result of the light emitting device with the test composition exceeding the above, and a test in which the fused ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound prepared in the host material preparing step and the guest material preparing step are mixed. The compounding ratio may be determined based on the results of producing a light emitting device using the composition for use.

製造方法(4)において、精製工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の<C及びCの低減方法>で例示した方法が挙げられる。精製工程は、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の両方を精製する工程であってもよい。 In the production method (4), in the purification step, at least a part of the fused ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound is purified. Examples of the purification method include the methods exemplified in the above <Method for reducing C 1 and C H >. The purification step may be a step of purifying only one of the condensed ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound, or may be a step of purifying both the condensed ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound. ..

製造方法(4)において、製造工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるクロム原子及びゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が、10質量ppb以上135質量ppb以下となる。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法(4)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
In the manufacturing method (4), in the manufacturing step, the fused ring-containing aromatic compound and the aromatic amine compound are mixed at the compounding ratio determined in the determination step. At this time, since the purification step has been performed, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material with respect to the total amount of the host material and guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less. This makes it possible to obtain a composition for a light emitting device capable of suppressing long-term deterioration of the light emitting device.
The method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (4) may be the same as the method of mixing the host material and the guest material in the manufacturing step of manufacturing method (1).

製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法(4)は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法(4)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(4)において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
The manufacturing method (4) may further include the above-mentioned host material measuring step. The manufacturing method (4) may further include the guest material measuring step described above. The production method (4) preferably includes the host material measuring step and the guest material measuring step.
In the manufacturing method (4), it is preferable that the host material measuring step and the guest material measuring step are performed before the manufacturing step.
In the manufacturing method (4), the host material preparation step or the purification step preferably includes the host material measurement step described above. In the manufacturing method (2), the guest material preparation step or the purification step preferably includes the guest material measurement step described above.

本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法(1)〜(4)のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した<発光素子>の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した<発光素子>の項で説明した発光素子が挙げられる。
Another aspect of the present invention relates to a method for manufacturing a light emitting device. This manufacturing method is a method for manufacturing a light emitting device including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and is manufactured by any of the above manufacturing methods (1) to (4). The method for producing a light emitting device may include a step of forming an organic layer from the composition for a light emitting device.
In the method of manufacturing the light emitting device of the present embodiment, as the method of forming the organic layer, for example, the same method as the above-described film formation can be used.
Further, in the method for manufacturing the light emitting element of the present embodiment, the manufacturing method described in the above section <Light emitting element> may be used.
Further, as the light emitting element in the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment, for example, the light emitting element described in the above section <Light emitting element> can be mentioned.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP−6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約0.8×10−4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。 In the present example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (FP-6500 manufactured by JASCO Corporation). A xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8×10 −4 mass% was used as a sample. UV light having a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.

本実施例において、化合物に含まれるクロム原子の量は、ICP/MASS法により測定した。 In this example, the amount of chromium atoms contained in the compound was measured by the ICP/MASS method.

<化合物H1及び化合物EM1>
化合物H1は特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM1は国際公開第2011/137922号に記載の方法に準じて合成した。
<Compound H1 and Compound EM1>
Compound H1 was synthesized according to the method described in JP2011-105643A.
Compound EM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/137922.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

化合物H1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H1に含まれるクロム原子の量(C)は150質量ppbであった。
化合物EM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM1に含まれるクロム原子の量(C)は27質量ppbであった。
The HPLC area percentage value of the compound H1 was 99.5% or more. The amount of chromium atoms contained in the compound H1 (C H) was 150 mass ppb.
The HPLC area percentage value of the compound EM1 was 99.5% or more. The amount of chromium atoms (C 1 ) contained in the compound EM1 was 27 mass ppb.

<化合物H1の精製(化合物H2の合成)>
化合物H1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物H2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10−3Pa〜5×10−3Paとし、昇華温度を250℃〜300℃とした。
化合物H2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H2に含まれるクロム原子の量(C)は11質量ppbであった。
<Purification of Compound H1 (Synthesis of Compound H2)>
Compound H2 was obtained by repeating sublimation purification of compound H1. At the time of the sublimation purification, the degree of vacuum and 3 × 10 -3 Pa~5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature of 250 ° C. to 300 ° C..
The HPLC area percentage value of the compound H2 was 99.5% or more. The amount of chromium atoms contained in the compound H2 (C H) was 11 mass ppb.

<化合物EM1の精製(化合物EM2の合成)>
化合物EM1に含まれるクロム原子の量が検出限界以下(0質量ppb)となるまで、化合物EM1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物EM2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10−3Pa〜5×10−3Paとし、昇華温度を250℃〜300℃とした。
化合物EM2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM2に含まれるクロム原子の量(C)は検出限界以下(0質量ppb)であった。
<Purification of Compound EM1 (Synthesis of Compound EM2)>
Compound EM2 was obtained by repeating sublimation purification of compound EM1 until the amount of chromium atoms contained in compound EM1 was below the detection limit (0 mass ppb). At the time of the sublimation purification, the degree of vacuum and 3 × 10 -3 Pa~5 × 10 -3 Pa, and the sublimation temperature of 250 ° C. to 300 ° C..
The HPLC area percentage value of the compound EM2 was 99.5% or more. The amount of chromium atoms (C 1 ) contained in the compound EM2 was below the detection limit (0 mass ppb).

化合物H1及びH2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、421nmであった。化合物EM1及びEM2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、454nmであった。 The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds H1 and H2 was 421 nm. The maximum peak wavelength of the emission spectra of the compounds EM1 and EM2 was 454 nm.

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Production and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode by a spin coating method to a thickness of 35 nm. The substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.

(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL−1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
(Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7 mass %. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated at 180° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to form a positive film. A pore transport layer was formed. The polymer compound HTL-1 is the polymer compound of Polymer Example 1 of International Publication No. 2014/102543.

(発光層の形成)
トルエンに、化合物H2、化合物EM2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM2/化合物EM1=90質量%/9質量%/1質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(Formation of light emitting layer)
Compound H2, compound EM2, and compound EM1 (compound H2/compound EM2/compound EM1=90 mass%/9 mass%/1 mass%) were dissolved in toluene at a concentration of 2 mass %. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer. ..

(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Formation of cathode)
After depressurizing the substrate on which the light emitting layer was formed to 1.0×10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, sodium fluoride was deposited on the light emitting layer as a cathode to a thickness of about 4 nm, and then on the sodium fluoride layer. Aluminum was vapor-deposited by about 80 nm. After vapor deposition, a light emitting device D1 was produced by sealing with a glass substrate.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。150mA/cmで定電流駆動させ、輝度が50%となるまでの時間(以下、「LT50」ともいう。)を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D1. It was driven at a constant current at 150 mA/cm 2 , and the time until the brightness reached 50% (hereinafter, also referred to as “LT50”) was measured.

<実施例D2〜D6及び比較例CD1〜CD2> 発光素子D2〜D6及びCD1〜CD2の作製と評価
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H2、化合物EM2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM2/化合物EM1=90質量%/9質量%/1質量%)」に代えて、表1に記載の材料を表1に記載の材料比で用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D6及びCD1〜CD2を作製した。
発光素子D2〜D6及びCD1〜CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2〜D6及びCD1〜CD2のLT50を測定した。
<Examples D2 to D6 and Comparative Examples CD1 to CD2> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D2 to D6 and CD1 to CD2 “Compound H2, Compound EM2 and Compound EM1 (Compound H2/ Compound EM2/Compound EM1=90% by mass/9% by mass/1% by mass)” in the same manner as in Example D1 except that the materials shown in Table 1 were used in the material ratio shown in Table 1. Light emitting devices D2 to D6 and CD1 to CD2 were manufactured.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D2 to D6 and CD1 to CD2. The LT50s of the light emitting devices D2 to D6 and CD1 to CD2 were measured.

実施例D1〜D6及び比較例CD1〜CD2の結果を表1に示す。発光素子CD2のLT50を1.0としたときの発光素子D1〜D6及びCD1のLT50の相対値を示す。 The results of Examples D1 to D6 and Comparative Examples CD1 to CD2 are shown in Table 1. The relative value of LT50 of the light emitting elements D1 to D6 and CD1 when the LT50 of the light emitting element CD2 is 1.0 is shown.

Figure 2020109833
Figure 2020109833

本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物が提供される。長期劣化が抑制された発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。 According to the present invention, a composition useful for manufacturing a light emitting device in which long-term deterioration is suppressed is provided. The present invention is industrially useful because it has effects of resource saving, energy saving, etc. by manufacturing a light emitting device in which long-term deterioration is suppressed.

Claims (15)

ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、10質量ppb以上135質量ppb以下である、発光素子用組成物。
A composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
The host material contains an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed,
The guest material includes an aromatic amine compound,
The composition for a light emitting device, wherein the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less with respect to the total amount of the host material and the guest material. ..
前記芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子用組成物。
Figure 2020109833

[式中、
1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the aromatic compound is a compound represented by the formula (FH).
Figure 2020109833

[In the formula,
n 1H represents an integer of 0 or more.
Ar 1H represents a group obtained by removing from the aromatic hydrocarbon having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, a hydrogen atom n 1H or more directly bonded to a carbon atom constituting the condensed ring skeleton. This group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1H are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. ]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、請求項1又は2に記載の発光素子用組成物。 The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the condensed ring skeleton is a condensed ring skeleton in which only 3 or more and 5 or less benzene rings are condensed. 前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、請求項3に記載の発光素子用組成物。 The composition for a light emitting device according to claim 3, wherein the condensed ring skeleton is an anthracene skeleton, a phenanthrene skeleton, a benzoanthracene skeleton, a benzophenanthrene skeleton, or a pyrene skeleton. 前記芳香族アミン化合物が式(FB)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
Figure 2020109833

[式中、
1Bは、1以上の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
1Bは、アミノ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The composition for a light emitting device according to claim 1, wherein the aromatic amine compound is a compound represented by the formula (FB).
Figure 2020109833

[In the formula,
n 1B represents an integer of 1 or more.
Ar 1B represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
R 1B represents an amino group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R 1B are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. ]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 6. The method according to claim 1, further comprising at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent. The composition for a light emitting device according to. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
An anode, a cathode, and a light emitting device having an organic layer provided between the anode and the cathode,
A light emitting device, wherein the organic layer is a layer containing the composition for a light emitting device according to any one of claims 1 to 6.
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound,
For a light emitting device, the host material and the guest material are mixed in a mixing ratio such that the total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less. A manufacturing process for obtaining the composition,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
前記ゲスト材料準備工程が、
クロム原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、請求項8に記載の製造方法。
The guest material preparation step,
A preparatory step (B-1) for preparing the aromatic amine compound in which chromium atoms are mixed,
A step (B-2) of purifying at least a part of the aromatic amine compound prepared in the step (B-1) to remove at least a part of the chromium atom;
The manufacturing method according to claim 8, further comprising:
前記ホスト材料準備工程が、
クロム原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記クロム原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、請求項8又は9に記載の製造方法。
The host material preparation step,
A step (A-1) of preparing the aromatic compound in which chromium atoms are mixed,
A step (A-2) of purifying at least a part of the aromatic compound prepared in the step (A-1) to remove at least a part of the chromium atom;
The manufacturing method according to claim 8 or 9, which comprises:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing a host material containing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed;
A determining step of determining a compounding ratio of the guest material with respect to the host material;
A total amount of chromium atoms contained in the host material and chromium atoms contained in the guest material is 10 mass with respect to the total amount of the host material and the guest material when the aromatic amine compound is mixed with the host material in the compounding ratio. a guest material preparation step of preparing a guest material, which is ppb or more and 135 mass ppb or less;
A step of mixing the host material and the guest material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A guest material preparation step of preparing a guest material containing an aromatic amine compound,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material to the guest material,
An aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only 3 or more benzene rings are condensed, and when mixed with the guest material at the compounding ratio, the host material and a chromium atom contained in the host material with respect to the total amount of the guest material; A host material preparation step of preparing a host material, wherein the total amount of chromium atoms contained in the guest material is 10 mass ppb or more and 135 mass ppb or less;
A step of mixing the guest material and the host material in the mixing ratio to obtain a composition for a light emitting device,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるクロム原子及び前記ゲスト材料に含まれるクロム原子の総量が10質量ppb以上135質量ppb以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
A method for producing a composition for a light emitting device in which a host material and a guest material are blended,
A host material preparing step of preparing an aromatic compound having a condensed ring skeleton in which only three or more benzene rings are condensed as a host material,
A guest material preparing step of preparing an aromatic amine compound as a guest material,
A determining step of determining a compounding ratio of the host material and the guest material,
When the host material and the guest material are mixed at the compounding ratio, the total amount of chromium atoms contained in the host material and the chromium atom contained in the guest material is 10 mass ppb with respect to the total amount of the host material and the guest material. A refining step of purifying at least a part of the aromatic compound and the aromatic amine compound so that the amount becomes 135 mass ppb or less.
A manufacturing step of obtaining a composition for a light emitting device by mixing the host material containing the aromatic compound and the guest material containing the aromatic amine compound at the compounding ratio,
A method for producing a composition for a light emitting device, comprising:
前記芳香族化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれるクロム原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項8〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
A host material measuring step of measuring the content of chromium atoms contained in the aromatic compound,
A guest material measuring step of measuring the content of chromium atoms contained in the aromatic amine compound,
The manufacturing method according to claim 8, further comprising:
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項8〜14のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
An anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, a method for manufacturing a light-emitting element,
A method for manufacturing a light emitting device, comprising the step of forming the organic layer with the composition for a light emitting device manufactured by the manufacturing method according to claim 8.
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