JP6537036B2 - 自己組織化ペプチド及びその利用 - Google Patents
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Description
[1]複数の光架橋性基を有する自己組織化ペプチド。
[2]下記式(1)で表される、請求項1に記載の自己組織化ペプチド。
X1[(GA)mX2]n (1)
[式(1)中、mは1〜10の整数を表し、nは1〜30の整数を表し、X1及びX2はそれぞれ独立に、光架橋性基を有するアミノ酸若しくはその誘導体の残基、芳香族アミノ酸若しくはその誘導体の残基又はpH7で電荷を有するアミノ酸若しくはその誘導体の残基を表し、Gはグリシン若しくはその誘導体の残基を表し、Aはアラニン若しくはその誘導体の残基を表す。nが2以上である場合、複数存在するmはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[3]前記光架橋性基がクマリン基である[1]又は[2]に記載の自己組織化ペプチド。
[4]溶媒中に溶解又は分散させた[1]〜[3]のいずれかに記載の自己組織化ペプチドを基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、前記自己組織膜に光を照射する工程と、を備える、安定性が向上した自己組織化膜の製造方法。
[5]溶媒中に溶解又は分散させた[1]〜[3]のいずれかに記載の自己組織化ペプチドを基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、前記自己組織化膜にパターン状に光を照射して、前記光架橋性基が架橋された領域及び架橋されていない領域を形成する工程と、前記架橋されていない領域の自己組織化膜を基板から剥離する工程と、を備える、パターン形状を有する自己組織化膜の製造方法。
[6][1]〜[3]のいずれかに記載の自己組織化ペプチドが配列してなる自己組織化膜。
[7]前記光架橋性基の少なくとも1部が架橋されている[6]に記載の自己組織化膜。
[8]前記光架橋性基がパターン状に架橋されている[7]に記載の自己組織化膜。
[9]パターン形状を有する[7]又は[8]に記載の自己組織化膜。
[10][6]〜[9]のいずれかに記載の自己組織化膜を備えるデバイス。
[11]下記式(2)で表される自己組織化ペプチド。
X1[(GA)mX2]n (2)
[式(2)中、mは1〜10の整数を表し、nは1〜30の整数を表し、X1及びX2はそれぞれ独立に、存在しないか、或いは芳香族アミノ酸若しくはその誘導体又はpH7で電荷を有するアミノ酸若しくはその誘導体を表し、Gはグリシン若しくはその誘導体を表し、Aはアラニン若しくはその誘導体を表す。nが2以上である場合、複数存在するmはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[12][11]に記載の自己組織化ペプチドが配列してなる自己組織化膜。
[13][12]に記載の自己組織化膜を備えるデバイス。
1実施形態において、本発明は、複数の光架橋性基を有する自己組織化ペプチドを提供する。
X1[(GA)mX2]n (1)
X1[(GA)mX2]n (2)
1実施形態において、本発明は、溶媒中に溶解又は分散させた、複数の光架橋性基を有する自己組織化ペプチドを、基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、前記自己組織膜に光を照射する工程と、を備える、自己組織化膜の製造方法を提供する。
1実施形態において、本発明は、溶媒中に溶解又は分散させた、複数の光架橋性基を有する自己組織化ペプチドを、基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、前記自己組織化膜にパターン状に光を照射して、前記光架橋性基が架橋された領域及び架橋されていない領域を形成する工程と、前記架橋されていない領域の自己組織化膜を基板から剥離する工程と、を備える、パターン形状を有する自己組織化膜の製造方法を提供する。
1実施形態において、本発明は、複数の光架橋性基を有する自己組織化ペプチドが規則正しく配列してなる自己組織化膜を提供する。本実施形態の自己組織化膜において、光架橋性基は架橋されていなくてもよい。この場合、自己組織化膜を所望のパターン形状で光照射して架橋し、架橋されていない部分を剥離させることにより、所望のパターン形状の自己組織化膜を製造することができる。
1実施形態において、本発明は、上述した自己組織化膜を備えるデバイスを提供する。本実施形態のデバイスとしては、例えば、上述した自己組織化膜を足場として様々な生体物質を整列させたバイオセンサー;キャパシター、トランジスタ等の電子デバイス;生体材料と電子材料を併用した電子デバイス等が挙げられる。
(側鎖にクマリン誘導体を有する光架橋性アミノ酸の合成)
側鎖にクマリン誘導体を有する光架橋性アミノ酸を合成した。合成スキームを以下に示す。
アミノ基を9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)で、1位のカルボキシル基をtert−Bu基でそれぞれ保護したグルタミン酸誘導体(Fmoc−Glu−OtBu、2−1、渡辺化学工業社製)169.9mg(0.399mmol、1eq.)、アミノ基を有するクマリン誘導体7−アミノ−4−メチルクマリン(AMC、2−2、東京化成工業社製)76.8mg(0.483mmol、1.2eq.)、O−(7−アザベンゾトリアゾル−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩(HATU、東京化成工業株式会社)169.4mg(0.446mmol、1.1eq.)を10mLサンプル瓶へ秤量した後、約1時間窒素バブリングを行ったN,N−ジメチルスルホキシド(DMF)6mLを加えて充分に溶解させた。
得られたFmoc−Glu(AMC)−OtBu(2−3)に対してトリフルオロ酢酸を加え、ジクロロメタン中にて室温で約3時間撹拌することでカルボキシル基の脱保護を行い、目的物である光架橋性基を有するアミノ酸Fmoc−Glu(AMC)−OH(2−4)を合成した。
231.5mg(不純物含む),1H NMR(300MHz,DMSO−d6) δ:10.37(s,1H),7.88(d,2H,J=7.4Hz),7.78−7.64(m,5H),7.51−7.28(m,5H),6.24(s,1H),4.33−4.14(m,3H),4.01(m,1H),2.37(s,3H),2.18−1.80(m,2H),m/z=549.46(C30H26N2O7+Na+=549.1598)
(光架橋性基を有する自己組織化ペプチドの合成)
合成した、側鎖にクマリン基を有するアミノ酸を使用してペプチド固相合成を行い、下記式(3)に示す、光架橋性基を有する自己組織化ペプチド(以下、「クマリン含有ペプチド」という場合がある。)を合成した。
32.1mg(66.0%),MALDI−TOF MS:m/z=996.71(calc.:C45H55N11O14+Na+=996.3798)
(紫外線の照射による水溶液中におけるペプチドの架橋の可否の検討)
合成したクマリン含有ペプチドにおいて、クマリン基の光架橋性能が維持されているか否かについて検証を行った。
(自己組織化膜の作製条件の検討)
まず、粘着テープを使用した剥離法によりグラファイトの小片を作製した。このグラファイト片を1cm四方程度に裁断したシリコン基板上に転写した。当該シリコン基板に対して、1μM、0.1μM、0.05μM、0.01μM及び0.005μMのクマリン含有ペプチド水溶液を60μLずつ滴下した。室温で1時間放置した後に液滴を除去し、充分に乾燥させた後に表面の様子を原子間力顕微鏡(型式「Agilent AFM 5500」、アジレント・テクノロジー社製)を用いて観測した。
(紫外線照射による自己組織化膜の安定化)
濃度0.05μM、室温で1時間放置する条件でクマリン含有ペプチドを自己組織化させて得られた自己組織化膜に紫外線を照射し、自己組織化膜を構成しているペプチド同士の光架橋を行った。
(紫外線照射下におけるペプチド自己組織化膜の作製と安定性の評価)
紫外線の照射を行いながらペプチドの自己組織化を行い、ペプチド分子同士の光架橋反応による分子膜の安定性の向上について検討した。
(ペプチドの自己組織化能の評価)
下記表1に示すアミノ酸配列を有する合成例1〜3のペプチドを合成し、自己組織化能を評価した。基板としては、グラファイト、二硫化モリブデン、窒化ホウ素を使用した。具体的には、各ペプチドを5nM、10nM又は50nMの濃度で水に溶解したものを各基板上に滴下し、1時間静置後窒素ガスを吹きかけて液滴を除去し、原子間力顕微鏡で観察した。なお、E(グルタミン酸)はpH7で負電荷を有するアミノ酸であり、R(アルギニン)はpH7で正電荷を有するアミノ酸であり、Y(チロシン)は芳香族アミノ酸である。
X1[(GA)mX2]n (2)
Claims (11)
- 複数のクマリン基を有し、下記式(1)で表される、自己組織化ペプチド。
X 1 (GA) m X 1 (1)
[式(1)中、mは1〜10の整数を表し、X 1 は、クマリン基を有するアミノ酸残基を表し、Gはグリシン残基を表し、Aはアラニン残基を表す。] - 溶媒中に溶解又は分散させた請求項1に記載の自己組織化ペプチドを基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、
前記自己組織膜に光を照射する工程と、
を備える、自己組織化膜の製造方法。 - 溶媒中に溶解又は分散させた請求項1に記載の自己組織化ペプチドを基板に接触させて自己組織化膜を形成する工程と、
前記自己組織化膜にパターン状に光を照射して、前記クマリン基が架橋された領域及び架橋されていない領域を形成する工程と、
前記架橋されていない領域の自己組織化膜を基板から剥離する工程と、
を備える、パターン形状を有する自己組織化膜の製造方法。 - 請求項1に記載の自己組織化ペプチドが配列してなる自己組織化膜。
- 前記クマリン基の少なくとも1部が架橋されている、請求項4に記載の自己組織化膜。
- 前記クマリン基がパターン状に架橋されている、請求項5に記載の自己組織化膜。
- パターン形状を有する、請求項5又は6に記載の自己組織化膜。
- 請求項4〜7のいずれか一項に記載の自己組織化膜を備えるデバイス。
- 下記式(2)で表される自己組織化ペプチド。
X 2 (GA) m X 2 (2)
[式(2)中、mは1〜10の整数を表し、X2 は、芳香族アミノ酸の残基又はpH7で電荷を有するアミノ酸の残基を表し、Gはグリシン残基を表し、Aはアラニン残基を表す。] - 請求項9に記載の自己組織化ペプチドが配列してなる自己組織化膜。
- 請求項10に記載の自己組織化膜を備えるデバイス。
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