JP6482821B2 - 有機トランジスタ - Google Patents
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Description
上記問題を解決するために、アモルファスシリコンや多結晶シリコンに代えて、有機化合物をチャネル半導体層(以下、有機半導体層という)に用いた有機トランジスタ(有機薄膜トランジスタ、有機TFTとも称される)が提案されている(非特許文献1)。
さらには、成膜時に必要となる温度を下げることができ、有機化合物を用いた有機トランジスタでは、基板にプラスチック材料を使用することが可能となり、フレキシブルな表示素子への適用が可能となり、その実用化に期待が集まっている。
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
しかし、ペンタセンを用いてなる有機トランジスタは、大気中では有機トランジスタとしての機能は低く、且つ、保存安定性が低いという難点がある。
さらに、チオフェンオリゴマー(α−ヘキサチエニレン)を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献3)。しかし、該有機トランジスタも、空気中での保存安定性が低いという難点がある。
また、式(A)、式(B)の化合物の有機溶媒への溶解度が低く、有機溶媒に溶解させてウェットプロセスによる有機半導体層の形成ができないという難点があり、更なる改良が求められている。
本発明は上述に鑑み、電荷移動度が高く、大きな電流オン/オフ比を有し、さらに有機溶媒への溶解性に優れ、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することである。
すなわち、本発明は、
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有してなる有機トランジスタである。
〔式中、X1〜X4はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、或いは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す(但し、X1〜X4は同時に水素原子を表すことはない)〕
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有してなるものである。
〔式中、X1〜X4はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、或いは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す(但し、X1〜X4は同時に水素原子を表すことはない)〕
理由は定かではないが、一般式(1)において、置換基であるX1〜X4の炭素数が4以下の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を有する化合物を有機半導体層に用いると、電荷移動度があまり高くない有機トランジスタしか製造できないという難点がある。
また、置換基であるX1〜X4の炭素数が13以上の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を有する化合物を有機半導体層に用いると、この場合にも電荷移動度があまり高くない有機トランジスタしか製造できないという難点がある。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、有機溶媒に溶解し易く、ウェットプロセスによる有機半導体層の形成が可能であるという利点もある。
特に、ウェットプロセスによる有機半導体層を形成する場合、一般式(1)において、置換基X1〜X4の内、2つの置換基が、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基である化合物は好ましい。
また、一般式(1)において、より好ましくは、X1およびX3が水素原子であり、X2およびX4が、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基である。
中でも、一般式(1−A)で表される化合物において、X12およびX14が炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基である化合物は好ましい。
(式中、X11〜X14はそれぞれ独立に、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数5〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す)
〔式中、X1〜X4は一般式(1)の場合と同じ意味を表す〕
Z1およびZ2で表される好ましい脱離基であるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
Z1およびZ2で表される好ましい脱離基である−OSO2−R基において、Rは置換または未置換のアリール基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数6〜10の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数1〜10のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基を表し、さらに好ましくは、炭素数1〜8のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。
−OSO2−R基において、Rで表されるハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などのアルキル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、n−ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
Z1およびZ2で表される好ましい脱離基である−OSO2−R基としては、より好ましくは、ベンゼンスルフォニルオキシ基、p−トルエンスルフォニルオキシ基、メタンスルフォニルオキシ基、トリフルオロメタンスルフォニルオキシ基である。
−B(OR0)(OR00) (M−1)
(式中、R0およびR00は水素原子またはアルキル基を表し、さらにR0とR00が互いに結合して環状のアルキレン基、あるいはアリーレン基を形成していてもよいを表す)
一般式(M−1)において、R0およびR00は、水素原子またはアルキル基を表し、好ましくは、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
また、R0およびR00が互いに結合して環状のアルキレン基を表す場合、好ましくは、炭素数2〜10の環状のアルキレン基を表す。
また、R0およびR00が互いに結合してアリーレン基を表す場合、好ましくは、アルキル基で置換されていてもよい炭素数6〜10の1,2−フェニレン基を表す。
−Sn(R000)3 (M−2)
(式中、R000はアルキル基を表す)
一般式(M−2)において、R000はアルキル基を表し、好ましくは、炭素数1〜8のアルキル基を表す。
−MgZ0 (M−3)
(式中、Z0はハロゲン原子を表す)
一般式(M−3)において、Z0はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
−ZnZ00 (M−4)
(式中、Z00はハロゲン原子を表す)
一般式(M−4)において、Z00はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
一般式(1)で表される化合物を、有機トランジスタに使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
図1は本発明の有機トランジスタの一形態を示す模式的断面図である。
この有機トランジスタの形態においては、基板11上にゲート電極21が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁層31が積層されており、その上に所定の間隔で形成されたソース電極61およびドレイン電極41が形成されており、さらにその上に有機半導体層51が積層されている(ボトムゲート・ボトムコンタクト構造)。
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
尚、これらの電極材料は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。
また、導電性ポリマーや導電性微粒子を用いて電極を形成する場合には、導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子の分散液を、インクジェット法によりパターニングしてもよく、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらには、導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペースト(銀ペースト、カーボンペーストなど)などを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法を用いることもできる。
尚、ソース電極、ドレイン電極は、互いに対向するように配置されるが、その間隔(チャネル長)は、一般に、数百nm〜数mmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、100nm〜1mmであり、さらに好ましくは、1μm〜500μmである。
無機絶縁体としては、酸化ケイ素(SiO2)、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどを挙げることができ、より好ましくは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。
ゲート絶縁層に使用する絶縁材料は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
また、有機高分子化合物をゲート絶縁層に使用し、ゲート絶縁層を形成した後に有機半導体層を形成する場合は、有機高分子化合物からなるゲート絶縁層上にラビング処理を施してから有機半導体層を形成するようにしてもよい。
ゲート絶縁層の膜厚は、特に限定するものではないが、一般に、数nm〜数十μmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、5nm〜10μmであり、さらに好ましくは、10nm〜5μmである。
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものであり、一般式(1)で表される化合物は、1種を単独で使用してもよく、複数種を併用してもよい。
係る高分子化合物としては、例えば、ポリアクリル酸誘導体、ポリメタクリル酸誘導体、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)誘導体、ポリエチレン誘導体、ポリプロピレン誘導体、ポリイソプレン誘導体、ポリブタジエン誘導体、ポリイソブチレン誘導体、ポリメチルペンテン誘導体、
ポリ(ビニルシクロヘキサン)誘導体、ポリスチレン誘導体、ポリ(4−メチルスチレン)誘導体、ポリ(α−メチルスチレン)誘導体、ポリ(α−ビニルナフタレン)誘導体、ポリ(ビニルトルエン)誘導体、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)誘導体、ポリ(4−ビニルビフェニル)誘導体、ポリ(2−メチル−1,3−ブタジエン)誘導体、ポリ(スチレン・アクリロニトリル)共重合体、ポリ(スチレン・ブタジエン)共重合体、ポリ塩化ビニル誘導体、ポリエチレンテレフタレート誘導体、ポリブチレンテレフタレート誘導体、ナイロン誘導体、ポリエステル誘導体、ポリイミド誘導体、ポリフェノール誘導体、セルロース誘導体、ビニロン誘導体などを挙げることができる。
これらの高分子化合物は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
尚、一般式(1)で表される少なくとも1種の化合物と、高分子化合物を併用して、有機半導体層を形成する場合、一般式(1)で表される少なくとも1種の化合物の含有量は、高分子化合物に対して、5質量%以上が好ましく、20質量%以上になるように調製することがより好ましい。
形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、プラズマ重合法、熱転写法、レーザー転写法などのドライプロセス、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、LB法(ラングミューア・ブロジェット法)、各種印刷法、インクジェット法などのウェットプロセスを挙げることができる。
係る溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンなどの炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、グルタロジニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ジメチルスルフォキサイド、スルフォラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒などの有機溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
係る溶媒中の一般式(1)で表される少なくとも1種の化合物の濃度に関しては、特に制限するものではないが、一般には、0.01〜20質量%、より好ましくは、0.05〜15質量%程度に調製することが好ましい。
有機半導体層の膜厚に関しては、特に制限するものではないが、一般に、数nm〜数十μmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、1nm〜10μmであり、さらに好ましくは、5nm〜1μmである。
例えば、有機半導体層の形成後に、熱処理を施して、形成時に生じた膜厚の歪を緩和したり、あるいは生成したピンホールなどの改善することが可能な場合がある。
また、有機半導体層中の分子の配列、配向を制御するなどの目的で、熱処理を行うことは好ましい場合がある。
熱処理の温度に関しては、特に制限するものではないが、室温〜200℃程度、好ましくは、40℃〜150℃で実施する。尚、熱処理は、空気中で実施してもよく、また窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよい。
尚、ドーパントとしては、ドナー性ドーパント、アクセプター性ドーパントのいずれも使用可能であり、アクセプター性ドーパントを使用することは好ましい。
ドナー性ドーパントとしては、有機半導体層の有機化合物に電子を供与する機能を有する化合物であれば好適に用いることができる。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、Li、Na、K、Rb、Csなどのアルカリ金属、Ca、Sr、Baなどのアルカリ土類金属、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、
Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Ybなどの希土類金属、アンモニウムイオン、
R4P+(Rはアルキル基を表す)、R4As+(Rはアルキル基を表す)、R3S+(Rはアルキル基を表す)、アセチルコリンなどが挙げられる。
アクセプター性ドーパントとしては、例えばCl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IFなどのハロゲン化合物、PF5、AsF5、SbF5、BF3、BCl3、
BBr3、SO3などのルイス酸、HF、HCl、HNO3、H2SO4、HClO4、
FSO3H、ClSO3H、CF3SO3Hなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、FeCl3、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、
NbCl5、TaCl5、MoCl5、WF5、WCl6、UF6、LnCl3(Ln=La、Ce、Nd、PrなどのランタノイドとY)などの遷移金属化合物、Cl−、Br−、
I−、ClO4 −、PF6 −、AsF5 −、SbF6 −、BF4 −、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。
尚、ドーピング方法としては、有機半導体層を形成した後に、ドーパントを導入する方法、あるいは有機半導体層の形成時に、ドーパントを導入する方法を適用することができる。
尚、本発明の有機トランジスタは、例えば、液晶表示素子、有機電界発光素子、電子ペーパー、各種センサー、RFIDs(radio frequency identification cards)などに使用することができる。
(実施例1)
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号4の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流−電圧(I−V)特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号14の化合物(実施例2)、例示化合物番号16の化合物(実施例3)、例示化合物番号33の化合物(実施例4)、例示化合物番号35の化合物(実施例5)、例示化合物番号50の化合物(実施例6)、例示化合物番号58の化合物(実施例7)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、式(A)の化合物(非特許文献4に記載の化合物)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、式(A)の化合物(非特許文献5に記載の化合物)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号29の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.3質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号29の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、8.7×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.6×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号19の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、1.8(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は5.4×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号21の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、1.2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.7×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号38の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、1.6(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は6.4×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号40の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、9.8×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は5.7×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号54の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、1.4(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は5.6×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、式(E)の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、3.4×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は4.6×106であった。
実施例8において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号29の化合物を使用する代わりに、式(F)の化合物を使用した以外は、実施例8に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、2.7×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は5.1×106であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
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