JP6402254B2 - Compound, coloring composition, ink for ink jet recording, ink jet recording method, ink jet printer cartridge, and ink jet recorded matter - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。 The present invention relates to a compound, a coloring composition containing the compound, an ink jet recording ink, an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter.
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。The ink jet recording method is a known method in which droplets of ink are ejected and adhered to a recording medium such as paper to perform printing. With this printing method, high-resolution, high-quality images can be printed at high speed and simply with an inexpensive device, and particularly in color printing, technological development has been carried out as an image forming method that can be substituted for photographs in recent years. .
When forming a color image using an inkjet recording method, it is common to use at least a yellow ink, a magenta ink, a cyan ink, and a black ink. These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within the appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and high recorded image density, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。 These performances often satisfy the required level by using an aqueous ink containing water or a mixture of water and a water-soluble organic solvent as a main solvent, but in particular, color tone, vividness, light resistance and light resistance Ozone resistance, water resistance, moisture resistance, etc. largely depend on the colorant, and various dyes have been studied in the past.
たとえば、特許文献1には、アシルアミノ基が置換したキサンテン化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
For example,
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、彩度が高く、耐光性及び耐湿性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。 However, in the field of dyes, further improvement in performance is required, and a compound having high chroma and capable of further improving image fastness such as light resistance and moisture resistance is required.
本発明は、高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物を提供することを目的とする。また、上記化合物を含有する着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a compound having high chroma and capable of forming an image excellent in light resistance and moisture resistance. Another object of the present invention is to provide a coloring composition containing the above compound, an ink for inkjet recording, an inkjet recording method using the ink for inkjet recording, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter.
本発明者らは鋭意検討し、キサンテン染料の側鎖にサリチル酸類縁体構造を導入した構造の化合物により、上記課題を解決できることを見出した。詳細な作用機構は不明であるが、本発明の化合物は、ヒドロキシル基とカルボキシル基がインクジェット受像紙成分であるシリカやアルミナ、同じく受像紙中に含まれる媒染剤のポリ塩化アルミニウムと相互作用することで耐湿性を改良できたと考えている。また、連結基としてトリアジン骨格を有する特定の基を選択して、特定の位置に導入することで、他の性能(たとえば耐光性など)を低下させることなく、耐湿性を改良できたものと考えられる。
本発明は以下の通りである。The present inventors diligently studied and found that the above-mentioned problems can be solved by a compound having a structure in which a salicylic acid analogue structure is introduced to the side chain of xanthene dye. Although the detailed mechanism of action is unknown, the compound of the present invention is characterized in that the hydroxyl group and the carboxyl group interact with silica and alumina, which are ink jet image receiving paper components, and polyaluminum chloride, a mordant similarly contained in the image receiving paper. We believe that the moisture resistance has been improved. Also, it is considered that moisture resistance can be improved without reducing other performance (eg, light resistance etc.) by selecting a specific group having a triazine skeleton as a linking group and introducing it at a specific position. Be
The present invention is as follows.
<1>
下記一般式(1)で表される化合物。
<2>
上記一般式(1)が下記一般式(2)で表される<1>に記載の化合物。
<3>
上記一般式(1)が下記一般式(3)で表される<1>に記載の化合物。
<4>
上記一般式(1)が下記一般式(4)で表される<1>に記載の化合物。
<5>
上記R 4 、R 9 、R 12 及びR 15 は各々独立に水素原子又はスルホ基を表す<1>〜<4>のいずれか1項に記載の化合物。
<6>
上記R 4 、R 9 、R 12 及びR 15 のうち少なくとも1つはスルホ基を表す<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物。
<7>
上記R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>〜<6>のいずれか1項に記載の化合物。
<8>
R 11 、R 13 、R 14 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 が水素原子を表す<1>〜<7>のいずれか1項に記載の化合物。
<9>
上記R 12 及びR 15 がスルホ基を表す<1>〜<8>のいずれか1項に記載の化合物。
<10>
上記R 3 及びR 8 が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>〜<9>のいずれか1項に記載の化合物。
<11>
<1>〜<10>のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
<12>
<1>〜<10>のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
<13>
<12>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<14>
<12>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
<15>
<12>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
本発明は、上記<1>〜<15>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
[1]
下記一般式(1)で表される化合物。
<1>
The compound represented by following General formula (1).
<2>
The compound as described in <1> which the said General formula (1) is represented with following General formula (2).
<3>
The compound as described in <1> to which the said General formula (1) is represented with following General formula (3).
<4>
The compound as described in <1> to which the said General formula (1) is represented with following General formula (4).
<5>
The R 4, R 9, R 12 and R 15 each independently represents a hydrogen atom or a sulfo group <1> - A compound according to any one of <4>.
<6>
The R 4, R 9, at least one of R 12 and R 15 represents a sulfo group <1> - A compound according to any one of <5>.
<7>
It said R 1,
<8>
R 11, R 13, R 14 , R 16, R 17, R 18, R 19 and R 20 represent a hydrogen atom <1> - A compound according to any one of <7>.
<9>
It said R 12 and R 15 represents a sulfo group <1> - A compound according to any one of <8>.
<10>
The R 3 and represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms R 8 are each independently <1> - A compound according to any one of <9>.
<11>
The coloring composition containing the compound of any one of <1>-<10>.
<12>
The ink for inkjet recording containing the compound of any one of <1>-<10>.
<13>
The inkjet recording method using the ink for inkjet recording as described in <12>.
<14>
An inkjet printer cartridge filled with the ink for inkjet recording as described in <12>.
<15>
The inkjet recorded matter which formed the coloring image on the to-be-recorded material using the ink for inkjet recording as described in <12>.
The present invention is an invention according to the above <1> to <15>, but the following matters are also described for reference.
[1]
The compound represented by following General formula (1).
一般式(1)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。In the general formula (1), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least one of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。R301はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。In General Formula (A), X represents a substituent represented by the following General Formula (X1), General Formula (X2) or General Formula (X3). R 301 represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. * Represents a bond to be attached to a benzene ring.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。In formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. Represent. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。In formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506, and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。
[2]
上記一般式(1)が下記一般式(2)で表される[1]に記載の化合物。In the general formula (X3), R601 , R602 , R603 , R604 , R605 , R606 and R607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. * Represents a bond to the nitrogen atom.
[2]
The compound as described in [1], wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (2).
一般式(2)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R406、R407、R408、R409及びR410は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
[3]
上記一般式(1)が下記一般式(3)で表される[1]に記載の化合物。In the general formula (2), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. R406 , R407 , R408 , R409 and R410 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
[3]
The compound as described in [1], wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (3).
一般式(3)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
[4]
上記一般式(1)が下記一般式(4)で表される[1]に記載の化合物。In the general formula (3), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group . R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group .
[4]
The compound as described in [1], wherein the general formula (1) is represented by the following general formula (4).
一般式(4)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
[5]
上記R4、R9、R12及びR15は各々独立に水素原子又はイオン性親水性基を表す[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
上記R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基を表す[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7]
上記R1、R5、R6及びR10が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8]
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20が水素原子を表す[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物。
[9]
上記R12及びR15が各々独立に水素原子又はスルホ基を表す[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物。
[10]
上記R4及びR9が各々独立に水素原子又はスルホ基を表す[1]〜[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[11]
上記R3及びR8が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す[1]〜[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[12]
[1]〜[11]のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
[13]
[1]〜[11]のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
[14]
[13]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[15]
[13]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
[16]
[13]に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。In the general formula (4), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group . R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group .
[5]
The compound according to any one of [1] to [4], wherein each of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 independently represents a hydrogen atom or an ionic hydrophilic group.
[6]
The compound according to any one of [1] to [5], wherein at least one of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 represents an ionic hydrophilic group.
[7]
The compound according to any one of [1] to [6], wherein each of R 1 , R 5 , R 6 and R 10 independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
[8]
The compound according to any one of [1] to [7], wherein R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each represent a hydrogen atom.
[9]
The compound according to any one of [1] to [8], wherein each of R 12 and R 15 independently represents a hydrogen atom or a sulfo group.
[10]
The compound according to any one of [1] to [9], wherein each of R 4 and R 9 independently represents a hydrogen atom or a sulfo group.
[11]
The compound according to any one of [1] to [10], wherein each of R 3 and R 8 independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
[12]
The coloring composition containing the compound of any one of [1]-[11].
[13]
An inkjet recording ink containing the compound according to any one of [1] to [11].
[14]
An ink jet recording method using the ink for ink jet recording described in [13].
[15]
An inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink according to [13].
[16]
An ink jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink for ink jet recording described in [13].
本発明によれば、高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物を提供することを目的とする。また、上記化合物を含有する着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することができる。 According to the present invention, it is an object of the present invention to provide a compound having high chroma and capable of forming an image excellent in light resistance and moisture resistance. Further, it is possible to provide a coloring composition containing the above compound, an ink for inkjet recording, an inkjet recording method using the ink for inkjet recording, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter.
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
First, specific examples of the substituent in the present invention are defined as a substituent group A.
(置換基群A)
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。(Substituent group A)
Halogen atom, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyl Oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto Group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, Job aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aryl or heterocyclic azo group, an imido group, a phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphinylamino group, a silyl group, an ionic hydrophilic group mentioned as an example. These substituents may be further substituted, and examples of the additional substituent include groups selected from the substituent group A described above.
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。 As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned, for example.
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。Examples of the alkyl group include linear, branched and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and also include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, tricyclo structures having more ring structures, and the like. The alkyl group (for example, the alkoxy group and the alkyl group of the alkylthio group) in the substituent demonstrated below represents the alkyl group of such a concept.
The alkyl group is preferably an alkyl group having a carbon number of 1 to 30, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, t-butyl group, n-octyl group, eicosyl group, 2- A chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group etc. is mentioned, As a cycloalkyl group, Preferably, a C3-C30 substituted or unsubstituted cycloalkyl group, for example, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 And a bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms. A removed monovalent group, for example a bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が7〜30のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び2−フェネチル基を挙げられる。 The aralkyl group includes a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. For example, benzyl and 2-phenethyl can be mentioned.
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。The alkenyl group includes a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group, and includes a cycloalkenyl group and a bicycloalkenyl group.
As an alkenyl group, Preferably, a C2-C30 substituted or unsubstituted alkenyl group, for example, a vinyl group, an allyl group, a prenyl group, a geranyl group, an oleyl group etc. is mentioned, A preferable example as a cycloalkenyl group Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, for example, a 2-cyclopenten-1-yl group, Examples thereof include a 2-cyclohexen-1-yl group, and the bicycloalkenyl group is a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond A monovalent group from which one hydrogen atom of bicycloalkene having one is removed, for example, bicyclo [2,2,1] Hept-2-en-1-yl group, a bicyclo [2,2,2] oct-2-en-4-yl group and the like.
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。 As an alkynyl group, Preferably, a C2-C30 substituted or unsubstituted alkynyl group, for example, an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilyl ethynyl group etc. are mentioned.
アリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、p−トリル基、ナフチル基、m−クロロフェニル基、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。 The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having a carbon number of 6 to 30, such as phenyl group, p-tolyl group, naphthyl group, m-chlorophenyl group and o-hexadecanoylaminophenyl group. It can be mentioned.
ヘテロ環基としては、好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基、例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
The heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。 The alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having a carbon number of 1 to 30, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group and a 2-methoxyethoxy group. Etc.
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having a carbon number of 6 to 30, such as phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -A tetradecanoyl amino phenoxy group etc. are mentioned.
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から20の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。 As the silyloxy group, preferably, a substituted or unsubstituted silyloxy group having 0 to 20 carbon atoms, for example, a trimethylsilyloxy group, a diphenylmethylsilyloxy group and the like can be mentioned.
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。 As a heterocyclic oxy group, Preferably, a C2-C30 substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group, for example, 1-phenyl tetrazole 5- oxy group, 2-tetrahydropyranyloxy group etc. are mentioned.
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenyl carbonyloxy group and the like.
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。 The carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholino carbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, N-n-octylcarbamoyloxy group and the like.
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group, n-octylcarbonyloxy group Etc.
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, for example, a phenoxy carbonyloxy group, a p-methoxy phenoxy carbonyloxy group, a p-n-hexadecyloxy group A phenoxy carbonyloxy group etc. are mentioned.
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。 The amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, and preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms Examples thereof include substituted anilino groups such as methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino and triazinylamino.
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group and the like.
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoylamino group, an N, N-dimethylaminocarbonylamino group, an N, N-diethylaminocarbonylamino group And morpholino carbonylamino group.
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-octadecyloxycarbonylamino group And N-methyl-methoxycarbonylamino group.
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, m-n-octyloxyphenoxy A carbonylamino group etc. are mentioned.
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。 The sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a sulfamoylamino group, an N, N-dimethylaminosulfonylamino group, or an N-n- The octyl amino sulfonyl amino group etc. are mentioned.
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。The alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfonylamino group And butylsulfonylamino group, phenylsulfonylamino group, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, p-methylphenylsulfonylamino group and the like.
As an alkylthio group, Preferably, a C1-C30 substituted or unsubstituted alkylthio group, for example, a methylthio group, an ethylthio group, n-hexadecyl thio group, etc. are mentioned.
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。 As an arylthio group, Preferably, a C6-C30 substituted or unsubstituted arylthio group, for example, a phenylthio group, p-chlorophenylthio group, m-methoxyphenylthio group etc. are mentioned.
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基等が挙げられる。 As a heterocyclic thio group, Preferably, a C2-C30 substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, for example, 2-benzothiazolyl thio group, 1-phenyl tetrazole 5-yl thio group, etc. are mentioned.
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。 The sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having a carbon number of 0 to 30, for example, N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfone. There may be mentioned famoyl group, N-acetylsulfamoyl group, N-benzoylsulfamoyl group, N- (N'-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group and the like.
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2から30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。
The acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having a carbon number of 7 to 30, and examples thereof include phenoxycarbonyl group, o-chlorophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group and p-t- And butyl phenoxycarbonyl group and the like.
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having a carbon number of 2 to 30, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, an n-octadecyloxycarbonyl group and the like.
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。 The carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, an N, N-di-n-octyl group A carbamoyl group, N- (methyl sulfonyl) carbamoyl group, etc. are mentioned.
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基等が挙げられる。 The aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a phenylazo group, p-chlorophenylazo Group, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo group and the like.
イミド基としては、好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基等が挙げられる。 As an imide group, Preferably, N-succinimide group, N- phthalimide group, etc. are mentioned.
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。 As a phosphino group, Preferably, a C0-C30 substituted or unsubstituted phosphino group, for example, the dimethyl phosphino group, the diphenyl phosphino group, the methyl phenoxy phosphino group etc. are mentioned.
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。 As a phosphinyl group, Preferably, a C0-C30 substituted or unsubstituted phosphinyl group, for example, a phosphinyl group, a dioctyl oxy phosphinyl group, a diethoxy phosphinyl group etc. are mentioned.
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。 As a phosphinyl oxy group, Preferably, a C0-C30 substituted or unsubstituted phosphinyl oxy group, for example, a diphenoxy phosphinyl oxy group, a dioctyl oxy phosphinyl oxy group, etc. are mentioned.
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。 As a phosphinylamino group, Preferably, a C0-C30 substituted or unsubstituted phosphinylamino group, for example, a dimethoxy phosphinyl amino group, a dimethylamino phosphinyl amino group, is mentioned.
シリル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。 The silyl group is preferably a substituted or unsubstituted silyl group having a carbon number of 0 to 30, and examples thereof include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。 Examples of the ionic hydrophilic group include sulfo group, carboxyl group, thiocarboxyl group, sulfino group, phosphono group, dihydroxyphosphino group, quaternary ammonium group and the like. Particularly preferred is a sulfo group or a carboxyl group. The ionic hydrophilic group may contain a cation or an anion, and a state containing a cation or an anion is referred to as a salt state. The carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt, and examples of the salt-forming counter cation include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation (Eg, tetramethyl ammonium ion, tetramethyl guanidinium ion, tetramethyl phosphonium) is included, lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable, and sodium salt or mixed salt containing sodium salt as a main component More preferably, the sodium salt is most preferred.
尚、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。 In the present invention, when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.
〔一般式(1)で表される化合物〕
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。[Compound represented by General Formula (1)]
The compound represented by following General formula (1) is demonstrated.
一般式(1)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。In the general formula (1), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least one of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。R301はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。In General Formula (A), X represents a substituent represented by the following General Formula (X1), General Formula (X2) or General Formula (X3). R 301 represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. * Represents a bond to be attached to a benzene ring.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。In formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. Represent. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。In formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506, and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。In the general formula (X3), R601 , R602 , R603 , R604 , R605 , R606 and R607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(1)中、R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。In general formula (1), R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. When R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each represent a substituent, examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 preferably represent a hydrogen atom.
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表すことが好ましく、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。また、R1、R5、R6及びR10が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A. R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each preferably independently represent an alkyl group, and from the viewpoint of availability of raw materials and easiness of synthesis, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and carbon number An alkyl group of 1 to 3 is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is particularly preferable. The alkyl group represented by R 1, R 5, R 6 and R 10 may have a substituent, examples of the substituent include substituents selected from the substituent group A.
一般式(1)中、R4、R9、R12及びR15は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R4、R9、R12及びR15が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基、イオン性親水性基が好ましい。R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基であることが特に好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4、R9、R12及びR15は各々独立に水素原子又はイオン性親水性基を表すことが好ましい。
R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、2つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合、又は、R4及びR9がイオン性親水性基を表し、かつR12及びR15が水素原子を表す場合が好ましく、R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合がより好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R12及びR15は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。In General Formula (1), R 4 , R 9 , R 12 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. When R 4 , R 9 , R 12 and R 15 each represent a substituent, the substituent is preferably an alkyl group or an ionic hydrophilic group. It is particularly preferred that at least one of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 is an ionic hydrophilic group.
The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group .
As the ionic hydrophilic group, a carboxyl group, a sulfo group or a phosphono group is preferable. Examples of the counter cation of the ionic hydrophilic group include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion or potassium ion), an ammonium ion, etc., but easiness of synthesis (handling as dye powder) It is preferable that it is an alkali metal cation from the viewpoint of easiness of
It is preferable that R 4 , R 9 , R 12 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or an ionic hydrophilic group.
Preferably, at least one of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 represents an ionic hydrophilic group, and more preferably two or more represent an ionic hydrophilic group.
When R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group and R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent an ionic hydrophilic group and R 12 and R 15 represent preferably may represent a hydrogen atom, R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group, and if R 4 and R 9 represents a hydrogen atom is more preferable.
Each of R 4 and R 9 independently preferably represents a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably a hydrogen atom or a sulfo group.
Each of R 12 and R 15 preferably independently represents a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably a hydrogen atom or a sulfo group.
一般式(1)中、R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは上記一般式(A)で表される置換基を表す。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、R2、R3、R7及びR8が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましい。In the general formula (1), R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the above general formula (A), R 2 , R 3 , R At least one of 7 and R 8 represents a substituent represented by the above general formula (A).
When R 2 , R 3 , R 7 and R 8 represent an alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is more preferable. The alkyl group represented by R 2 , R 3 , R 7 and R 8 may have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
When R 2 and R 7 each independently represent a substituent represented by general formula (A) and R 3 and R 8 each represent an alkyl group, or R 3 and R 8 each independently represent a general formula ( It represents a substituent represented by a), and preferably if R 2 and R 7 represents an alkyl group, a substituent R 2 and R 7 is represented by the general formula (a) each independently and More preferably, R 3 and R 8 represent an alkyl group.
一般式(A)中、R301はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。In formula (A), R 301 represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group.
R301がアルコキシ基を表す場合、炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基がより好ましい。上記アルコキシ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents an alkoxy group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. The alkoxy group may further have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301がアリールオキシ基を表す場合、炭素数6〜10のアリールオキシが好ましく、炭素数6のアリールオキシがより好ましい。上記アリールオキシ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents an aryloxy group, aryloxy having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and aryloxy having 6 carbon atoms is more preferable. The aryloxy group may further have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301がアルキルアミノ基を表す場合、炭素数1〜20のアルキルアミノ基が好ましく、炭素数1〜8のアルキルアミノ基がより好ましい。上記アルキルアミノ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents an alkylamino group, an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. The alkylamino group may further have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301がアリールアミノ基を表す場合、炭素数6〜10のアリールアミノ基が好ましく、炭素数6のアリールアミノ基がより好ましい。上記アリールアミノ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents an arylamino group, an arylamino group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and an arylamino group having 6 carbon atoms is more preferable. The arylamino group may further have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301がモルホリノ基を表す場合、上記モルホリノ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents a morpholino group, the morpholino group may further have a substituent, and the substituent includes a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301がアルキルチオ基を表す場合、炭素数1〜20のアルキルチオ基が好ましく、炭素数1〜8のアルキルチオ基がより好ましい。上記アルキルチオ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基であることが特に好ましい。When R 301 represents an alkylthio group, an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. The alkylthio group may further have a substituent, and the substituent includes a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A, and is preferably an aryl group.
R301がアリールチオ基を表す場合、炭素数6〜10のアリールチオ基が好ましく、炭素数6のアリールチオ基がより好ましい。上記アリールチオ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。When R 301 represents an arylthio group, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and an arylthio group having 6 carbon atoms is more preferable. The arylthio group may further have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R301で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。*はトリアジン環に結合する結合手を表す。Specific examples of the group represented by R 301 are shown below, but are not limited thereto. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group. * Represents a bond to be attached to the triazine ring.
一般式(A)中、Xは上記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。
尚、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。In Formula (A), X represents a substituent represented by Formula (X1), Formula (X2), or Formula (X3).
In addition, as a counter cation of the carboxyl group in general formula (X1), general formula (X2), or general formula (X3), a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), ammonium Although an ion etc. are mentioned, it is preferable that it is an alkali metal cation.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
R401、R402、R403、R404及びR405のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合、又は、R401がヒドロキシル基を表し、かつR404がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。In formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. Represent. Examples of the substituent include substituents selected from the above Substituent Group A, preferably an alkyl group or an alkoxy group, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or An alkoxy group is more preferred, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferred.
The number of hydroxyl groups among R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, still more preferably 1.
R 403 represents a hydroxyl group, and if R 402 represents a carboxyl group, or, R 401 represents a hydroxyl group, and preferably if R 404 represents a carboxyl group, R 403 represents a hydroxyl group, and R More preferably, 402 represents a carboxyl group.
一般式(X1)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by formula (X1) are shown below, but are not limited thereto. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合、又は、R504がヒドロキシル基を表し、かつR505がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。In formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506, and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. Examples of the substituent include substituents selected from the above Substituent Group A, preferably an alkyl group or an alkoxy group, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or An alkoxy group is more preferred, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferred.
The number of hydroxyl groups in R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, still more preferably 1.
R 504 represents a hydroxyl group, and if R 503 represents a carboxyl group, or, R 504 represents a hydroxyl group, and preferably if R 505 represents a carboxyl group, R 504 represents a hydroxyl group, and R More preferably, 503 represents a carboxyl group.
一般式(X2)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。*は窒素原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by formula (X2) are shown below, but are not limited thereto. * Represents a bond to the nitrogen atom.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合、又は、R603がヒドロキシル基を表し、かつR602がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。In the general formula (X3), R601 , R602 , R603 , R604 , R605 , R606 and R607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least One represents a carboxyl group. Examples of the substituent include substituents selected from the above Substituent Group A, preferably an alkyl group or an alkoxy group, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or An alkoxy group is more preferred, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferred.
Among R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 , the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, still more preferably 1. R 606 represents a hydroxyl group, and if R 605 represents a carboxyl group, or, R 603 represents a hydroxyl group, and preferably if R 602 represents a carboxyl group, R 606 represents a hydroxyl group, and R More preferably, 605 represents a carboxyl group.
一般式(X3)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。*は窒素原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by formula (X3) are shown below, but are not limited thereto. * Represents a bond to the nitrogen atom.
上記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)、一般式(3)又は一般式(4)で表される化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by following General formula (2), General formula (3), or General formula (4).
一般式(2)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R406、R407、R408、R409及びR410は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。In the general formula (2), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. R406 , R407 , R408 , R409 and R410 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
一般式(3)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。In the general formula (3), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group . R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group .
一般式(4)中、R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R301及びR302は各々独立にヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、モルホリノ基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表す。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は各々独立に水素原子又は置換基を表し、少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。In the general formula (4), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. Each of R 301 and R 302 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an alkylamino group, an arylamino group, a morpholino group, an alkylthio group or an arylthio group. R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group . R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, at least one represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group .
一般式(2)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)中のR301は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)中のR302は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (2) 19 and R 20 each represent R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in the general formula (1) 17, R 18, have the same meanings as R 19 and R 20, and preferred ranges are also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (2) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As an alkyl group, a C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable. The alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R 401 in formula (2) in, R 402, R 403, R 404 and R 405 is, R 401 in the general formula (X1), R 402, have the same meaning as R 403, R 404 and R 405, preferred The range is also the same.
R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 in the general formula (2) have the same meanings as R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (2) and are preferred The range is also the same.
R 301 in the general formula (2) has the same meaning as R 301 in formula (A), and preferred ranges are also the same.
R 302 in the general formula (2) has the same meaning as R 301 in the general formula (A), and the preferred range is also the same.
一般式(3)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(3)中のR301は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(3)中のR302は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (3) 19 and R 20 each represent R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in the general formula (1) 17, R 18, have the same meanings as R 19 and R 20, and preferred ranges are also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (3) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As an alkyl group, a C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable. The alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R 501, R 502 in formula (3), R 503, R 504, R 505, R 506 and R 507 are each R 501 in the general formula (X2), R 502, R 503, R 504, R It is synonymous with 505 , R 506, and R 507 , and its preferable range is also the same.
R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 512 , R 513 and R 514 in the general formula (3) are each represented by R 501 , R 502 , R 503 , R 504 and R in the general formula (3) It is synonymous with 505 , R 506, and R 507 , and its preferable range is also the same.
R 301 in formula (3) has the same meaning as R 301 in formula (A), and preferred ranges are also the same.
R 302 in the general formula (3) has the same meaning as R 301 in the general formula (A), and the preferred range is also the same.
一般式(4)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4)中のR301は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4)中のR302は一般式(A)中のR301と同義であり、好ましい範囲も同様である。R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (4) 19 and R 20 each represent R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in the general formula (1) 17, R 18, have the same meanings as R 19 and R 20, and preferred ranges are also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (4) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As an alkyl group, a C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable. The alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R 601 in the general formula (4), R 602, R 603, R 604, R 605, R 606 and R 607 is, R 601 each in the general formula (X3), R 602, R 603, R 604, R It is synonymous with 605 , R 606, and R 607 , and the preferable range is also the same.
R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 in the general formula (4) are each represented by R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R in the general formula (4) It is synonymous with 605 , R 606, and R 607 , and the preferable range is also the same.
R 301 in the general formula (4) has the same meaning as R 301 in formula (A), and preferred ranges are also the same.
R 302 in the general formula (4) has the same meaning as R 301 in the general formula (A), and the preferred range is also the same.
以下に一般式(1)で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。 Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
尚一般式(1)で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。 The specific synthesis method of the compound represented by the general formula (1) is exemplified in the examples.
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。[Coloring composition]
The coloring composition of the present invention contains at least one compound represented by the above general formula (1). The coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording. The coloring composition of the present invention can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound represented by the above general formula (1) in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. it can. Preferably, an aqueous medium is used. The coloring composition of the present invention also includes a composition for ink excluding the medium.
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式(1)における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式(1)で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して1〜20質量%含まれることが好ましく、1〜10質量%含まれることがより好ましく、2〜6質量%含まれることが更に好ましい。 In the present invention, the content of the compound of the present invention contained in the coloring composition is determined depending on the kind of substituent in the general formula (1) to be used, the kind of solvent component used for producing the coloring composition, etc. However, the content of the compound represented by the general formula (1) in the coloring composition is preferably 1 to 20% by mass, and 1 to 10% by mass with respect to the total mass of the coloring composition. Is more preferable, and 2 to 6% by mass is more preferable.
着色組成物中に含まれる一般式(1)で表される化合物の含有量を1質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる一般式(1)で表される化合物の合計量を10質量%以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。 By setting the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition to 1% by mass or more, the printing density of the ink on the recording medium when printed can be improved. In addition, when the total amount of the compounds represented by the general formula (1) contained in the coloring composition is 10% by mass or less, the dischargeability of the coloring composition can be made favorable when used in the inkjet recording method. In addition, the ink jet nozzle is not easily clogged.
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。 The coloring composition of the present invention may contain other additives, as needed, within the range not to impair the effects of the present invention. Other additives include those usable for the ink jet recording ink described later.
[インクジェット記録用インク]
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。[Ink for ink jet recording]
Next, the ink jet recording ink of the present invention will be described.
The ink jet recording ink of the present invention contains the compound represented by the above general formula (1) of the present invention.
The ink jet recording ink can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) in a lipophilic medium or an aqueous medium. The ink jet recording ink is preferably an ink using an aqueous medium.
The ink for ink jet recording can contain other additives as needed in the range which does not impair the effect of the present invention. Other additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration accelerators, UV absorbers, preservatives, anti-mildew agents, pH-adjusting agents, surface tension-adjusting agents, extinction Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, an antirust agent, a chelating agent, etc. are mentioned. In the case of a water-soluble ink, these various additives are directly added to the ink solution. When the oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after preparation of the dye dispersion, but may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。 The anti-drying agent is suitably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink for ink jet recording at the ink jet orifice of the nozzle used in the ink jet recording system.
乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、ジエチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、トリエチレングリコールモノエチル(又はブチル)エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、3−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし2種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に10〜50質量%含有することが好ましい。 As the anti-drying agent, a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable. Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin Lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as polyhydric alcohols represented by trimethylolpropane etc., ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether , Heterocyclic rings such as 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, 3 Sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives. Among these, polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferable. The above-mentioned anti-drying agents may be used alone or in combination of two or more. These anti-drying agents are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用することができる。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール,ジ(トリ)エチレングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に5〜30質量%含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け(プリントスルー)を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。 The penetration promoter can be suitably used for the purpose of making the ink for ink jet recording penetrate more into paper. As the permeation accelerator, alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactant and the like can be used. . These are generally effective when contained in an ink in an amount of 5 to 30% by mass, and it is preferable to use in an additive amount range that does not cause bleeding of a print or paper through (print through).
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用することができる。紫外線吸収剤としては特開昭58−185677号公報、同61−190537号公報、特開平2−782号公報、同5−197075号公報、同9−34057号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭46−2784号公報、特開平5−194483号公報、米国特許第3214463号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭48−30492号公報、同56−21141号公報、特開平10−88106号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平4−298503号公報、同8−53427号公報、同8−239368号公報、同10−182621号公報、特表平8−501291号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチ・ディスクロージャーNo.24239号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。 The ultraviolet absorber can be used for the purpose of improving the storability of the image. As UV absorbers, benzotriazole compounds described in JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A 5-197075, JP-A 9-34057, etc. Compounds, benzophenone compounds described in JP-A-46-2784, JP-A-5-194483, U.S. Pat. No. 3214463, etc., JP-B-48-30492, JP-A-56-21141, Cinnamic acid compounds described in JP-A-10-88106, JP-A-4-298503, JP-A-8-53427, JP-A-8-239368, JP-A-10-182621 and JP-A-8 No. 5,501,921, triazine compounds described in Research Disclosure No. 5; It is also possible to use a compound described in JP-A- 24239 or a compound which absorbs ultraviolet light to emit fluorescence typified by stilbene type and benzoxazole type compounds, that is, a so-called fluorescent whitening agent.
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチ・ディスクロージャーNo.17643の第VIIのIないしJ項、同No.15162、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。 The antifading agent is used for the purpose of improving the storability of the image. As the antifading agent, various organic and metal complex antifading agents can be used. Organic antifading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, amines, indanes, chromones, alkoxyanilines, heterocycles, etc., and metal complexes such as nickel There are complexes, zinc complexes and the like. More specifically, Research Disclosure No. No. 17643, Item VII, Item 17 and Item No. 17643. No. 15162, the same number. No. 18716, page 650, left column, no. 36544, page 527, the same No. Pp. 872 of No. 307105; The compounds described in the patent cited under No. 15162 and the compounds contained in the general formulas and compound examples of representative compounds described in JP-A-62-215272, pp. 127-137 can be used.
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−1−オキシド、p−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に0.02〜1.00質量%使用するのが好ましい。 As the mildew proofing agent, sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethion-1-oxide, p-hydroxybenzoic acid ethyl ester, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof and the like can be mentioned. It is preferable to use 0.02 to 1.00 mass% of these in the ink.
pH調整剤としては中和剤(有機塩基、無機アルカリ)を用いることができる。pH調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがpH6〜10となる用に添加するのが好ましく、pH7〜10となるように添加するのがより好ましい。
As a pH adjuster, a neutralizing agent (organic base, inorganic alkali) can be used. The pH adjusting agent is preferably added for
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は25〜70mN/mが好ましい。更に25〜60mN/mが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は30mPa・s以下が好ましい。更に20mPa・s以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるSURFYNOLS(AirProducts&Chemicals社)も好ましく用いられる。また、N,N−ジメチル−N−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭59−157,636号の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディスクロージャーNo.308119(1989年)記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。 The surface tension regulator includes nonionic, cationic or anionic surfactants. The surface tension of the ink jet recording ink of the present invention is preferably 25 to 70 mN / m. Furthermore, 25 to 60 mN / m is preferable. The viscosity of the ink jet recording ink of the present invention is preferably 30 mPa · s or less. It is more preferable to adjust to 20 mPa · s or less. Examples of surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfuric acid ester salts, alkyl benzene sulfonic acid salts, alkyl naphthalene sulfonic acid salts, dialkyl sulfosuccinic acid salts, alkyl phosphoric acid ester salts, naphthalene sulfonic acid formalin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfuric acid Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl amine, glycerin fatty acid ester And nonionic surfactants such as oxyethylene oxypropylene block copolymers are preferred. In addition, SURFYNOLS (Air Products & Chemicals), which is an acetylene-based polyoxyethylene oxide surfactant, is also preferably used. In addition, amine oxide type amphoteric surfactants such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide are also preferable. Furthermore, pages (37) to (38) of JP-A-59-157,636; Any of the surfactants listed as in 308119 (1989) can also be used.
消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やEDTAに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。 As the antifoaming agent, a fluorine-based or silicone-based compound or a chelating agent typified by EDTA can be used as needed.
本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平11−286637号、特願2000−78491号、同2000−80259号、同2000−62370号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願2000−78454号、同2000−78491号、同2000−203856号,同2000−203857号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法,使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式(例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等)、超音波方式、高圧乳化分散方式(高圧ホモジナイザー;具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、DeBEE2000等)を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平5−148436号、同5−295312号、同7−97541号、同7−82515号、同7−118584号、特開平11−286637号、特願2000−87539号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。 When the compound of the present invention is dispersed in an aqueous medium, as described in JP-A-11-286637, Japanese Patent Application Nos. 2000-78491, 2000-80259, 2000-62370, etc. The colored fine particles containing the oil-soluble polymer and the oil-soluble polymer are dispersed in an aqueous medium, or as described in Japanese Patent Application Nos. 2000-78454, 2000-78491, 2000-203856, and 2000-203857. It is preferred to disperse the compound of the present invention dissolved in a boiling point organic solvent in an aqueous medium. The specific method in the case of dispersing the compound of the present invention in an aqueous medium, the oil-soluble polymer to be used, the high boiling point organic solvent, the additive and the amount thereof used are preferably those described in the above patent publications. be able to. Alternatively, the compound of the present invention may be dispersed in the form of a solid in the form of fine particles. At the time of dispersion, dispersants and surfactants can be used. As a dispersion apparatus, a simple stirrer or impeller stirring system, in-line stirring system, mill system (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.), ultrasonic system, high pressure emulsion dispersion system (high pressure homogenizer) A Gorin homogenizer, a microfluidizer, DeBEE 2000, etc.) can be used as a specific commercial apparatus. With respect to the method of preparing the ink for ink jet recording described above, JP-A-5-148436, JP-A-5-295312, JP-A-7-97541, JP-A-7-82515, JP-A-7-118584, and the like can be referred to other than the above mentioned patents. The details are described in JP-A-11-286637 and Japanese Patent Application No. 2000-87539, which can be used for the preparation of the ink jet recording ink of the present invention.
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール)、多価アルコール類(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール)、グリコール誘導体(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル)、アミン(例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン)及びその他の極性溶媒(例えば、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン)が含まれる。尚、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。 As the aqueous medium, a mixture containing water as a main component and, if desired, a water-miscible organic solvent can be used. Examples of water miscible organic solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyhydric alcohols (Eg, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg, Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol diacetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monomethyl ether , Triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether), amines (eg ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, morpholine, N-ethylmorpholine, ethylenediamine, diethylenetriamine) Liethylenetetramine, polyethyleneimine, tetramethylpropylenediamine) and other polar solvents (eg, formamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, sulfolane, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-, Pyrrolidone, N-vinyl-2-pyrrolidone, 2-oxazolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acetonitrile, acetone) are included. The water-miscible organic solvent may be used in combination of two or more.
本発明のインクジェット記録用インク100質量部中、一般式(1)で表される化合物を0.2質量部以上10質量部以下含有するのが好ましく、1質量部以上6質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式(1)で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。2種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。 In 100 parts by mass of the ink jet recording ink of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in an amount of 0.2 parts by mass to 10 parts by mass, and is contained in an amount of 1 part by mass to 6 parts by mass. Is more preferred. In the ink jet recording ink of the present invention, other dyes may be used in combination with the compound represented by the general formula (1). When two or more types of dyes are used in combination, the total content of the dyes is preferably in the above range.
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。 The ink jet recording ink of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa · s or less. Moreover, it is preferable that the surface tension is 25 mN / m or more and 70 mN / m or less. Viscosity and surface tension, various additives, such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, anti-fading agents, antifungal agents, rust inhibitors It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。 Although the ink for inkjet recording of this invention can be used for ink of various color tone, it is preferable to use for magenta color tone ink. Further, it can be used not only for single-color image formation but also for full-color image formation. In order to form a full color image, magenta tone ink, cyan tone ink and yellow tone ink can be used, and in order to adjust tone, black tone ink may be further used.
適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分(以降カプラー成分と呼ぶ)としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料;例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料;例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料;例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。 Any applicable yellow dye can be used. For example, aryl or heterylazo dyes having phenols, naphthols, anilines, heterocycles such as pyrazolones and pyridones, open chain active methylene compounds, etc. as coupling components (hereinafter referred to as coupler components); eg coupler components Azomethine dyes having open-chain active methylene compounds and the like; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes and the like; quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes and the like; Examples of the seed include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acridine dyes, acridinone dyes and the like.
適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料;例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを有するアゾメチン染料;例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料;ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。 Any applicable magenta dye can be used. For example, aryl or heterylazo dyes having phenols, naphthols, anilines and the like as coupler components; azomethine dyes having pyrazolones, pyrazolotriazoles and the like as coupler components; eg arylidene dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, Methine dyes such as oxonol dyes etc; carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes etc. quinone dyes such as naphthoquinone, anthraquinone, anthrapyridone etc. condensed polycycles such as dioxazine dyes etc Dyes and the like can be mentioned.
適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料;例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料;シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料;ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料;フタロシアニン染料;アントラキノン染料;インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。 Any applicable cyan dye can be used. For example, aryl or heterylazo dyes having phenols, naphthols, anilines and the like as coupler components; azomethine dyes having heterocycles such as phenols, naphthols and pyrrolotriazoles as coupler components; cyanine dyes, oxonol dyes, Polymethine dyes such as merocyanine dyes and the like; carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes and the like; phthalocyanine dyes; anthraquinone dyes; indigo and thioindigo dyes and the like.
上記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、4級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、更にはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。Each of the above dyes may exhibit yellow, magenta and cyan colors only after part of the chromophore dissociates, in which case the counter cation is an alkali metal or an inorganic cation such as ammonium. It may be an organic cation such as pyridinium or quaternary ammonium salt, or may be a polymer cation having them in a partial structure.
Examples of applicable black materials include dispersions of carbon black in addition to disazo, trisazo and tetraazo dyes.
本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。 The ink jet recording ink of the present invention can be used in recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping, etc., and is particularly suitable for use in the ink jet recording method.
[インクジェット記録方法]
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。[Ink jet recording method]
The present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the coloring composition or the inkjet recording ink of the present invention.
In the ink jet recording method of the present invention, energy is supplied to the ink for ink jet recording, and a known image receiving material, that is, plain paper, resin coated paper, for example, JP-A-8-169172 and 8-27693, 2 JP-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783, JP-A-10-153989, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995, The image is formed on ink jet paper, film, electrophotographic paper, fabric, glass, metal, pottery, etc. described in JP-A-10-334947, JP-A-10-217 597, JP-A-10-337947, etc. .
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物(ポリマーラテックスともいう)を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても,後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願2000−363090号、同2000−315231号、同2000−354380号、同2000−343944号、同2000−268952号、同2000−299465号、同2000−297365号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。 When forming an image, a polymer fine particle dispersion (also referred to as a polymer latex) may be used in combination for the purpose of imparting glossiness and water resistance and improving the weather resistance. The polymer latex may be applied to the image receiving material before, after, or simultaneously with the application of the colorant, and therefore the addition site may be in the image receiving paper, It may be in ink, or may be used as a liquid of polymer latex alone. Specifically, each of Japanese Patent Application Nos. 2000-363090, 2000-315231, 2000-354380, 2000-343944, 2000-268952, 2000-299465, 2000-297365, etc. The method described in the specification can be preferably used.
[インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物]
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。[Ink jet printer cartridge and ink jet recorded matter]
The ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above. The ink jet recorded matter of the present invention is obtained by forming a colored image on a recording material using the ink for ink jet recording of the present invention described above.
以下に、本発明のインクジェット記録用インクを用いてインクジェットプリントをするのに用いることができる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、TGカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー)でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛)又は色味付け染料(例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム)を添加することが好ましい。Hereinafter, a recording sheet and a recording film which can be used for inkjet printing using the inkjet recording ink of the present invention will be described.
The support for the recording paper and recording film comprises chemical pulp such as LBKP, NBKP, etc., mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP, CGP, etc., recycled paper pulp such as DIP, etc. It is possible to use one produced by mixing known additives such as a binder, a sizing agent, a fixing agent, a cationic agent, and a paper strengthening agent with various devices such as a Fourdrinier paper machine, a cylinder paper machine, etc. is there. Besides these supports, any of synthetic paper and plastic film sheet may be used, and the thickness of the support is preferably 10 to 250 μm, and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
The support may be provided with an ink receiving layer and a back coat layer as it is, or after providing a size press or anchor coat layer with starch, polyvinyl alcohol or the like, an ink receiving layer and a back coat layer may be provided. Furthermore, the support may be subjected to flattening treatment by a calender device such as a machine calender, a TG calender, or a soft calender. In the present invention, paper and plastic films laminated on both sides with polyolefin (for example, polyethylene, polystyrene, polyethylene terephthalate, polybutene and their copolymers) are more preferably used as a support.
It is preferable to add a white pigment (for example, titanium oxide, zinc oxide) or a tinting dye (for example, cobalt blue, ultramarine, neodymium oxide) to the polyolefin.
支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。 The ink receiving layer provided on the support contains a pigment and an aqueous binder. As the pigment, a white pigment is preferable, and as the white pigment, calcium carbonate, kaolin, talc, clay, diatomaceous earth, synthetic amorphous silica, aluminum silicate, magnesium silicate, calcium silicate, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, Examples thereof include white inorganic pigments such as barium sulfate, calcium sulfate, titanium dioxide, zinc sulfide and zinc carbonate, and organic pigments such as styrenic pigments, acrylic pigments, urea resins and melamine resins. As the white pigment contained in the ink receiving layer, a porous inorganic pigment is preferable, and synthetic amorphous silica having a large pore area is particularly preferable. As synthetic amorphous silica, any of silicic anhydride obtained by a dry production method and hydrous silicic acid obtained by a wet production method can be used, but it is desirable to use hydrous silicic acid in particular.
インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は2種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。Examples of the aqueous binder contained in the ink receiving layer include polyvinyl alcohol, silanol-modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, polyalkylene oxide, polyalkylene oxide derivative, etc. Dispersible polymers, water-dispersible polymers such as styrene butadiene latex, acrylic emulsion, and the like. These aqueous binders can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, among these, polyvinyl alcohol and silanol-modified polyvinyl alcohol are particularly preferable in terms of adhesion to the pigment and peeling resistance of the ink receiving layer.
The ink receiving layer may contain, in addition to the pigment and the aqueous binder, a mordant, a water resistance agent, a light resistance improver, a surfactant and other additives.
インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。The mordant added to the ink receiving layer is preferably immobilized. For that purpose, a polymer mordant is preferably used.
With regard to polymer mordants, those disclosed in JP-A-48-28325, JP-A-54-74430, JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, and JP-A-60-23851, 60-23852, 60-23853, 60-57836, 60-60643, 60-118834, 60-122940, 60-122941, 60-122942, 60- No. 2484430, No. 2548564, No. 3148061, No. 3309690, No. 4115124, No. 4124386, No. 4193800, No. 4283,385, No. 2428305. They are described in each specification of the same. Particularly preferred is an image receiving material containing the polymer mordant described in JP-A-1-161236, pp. 212-215. When the polymer mordant described in the same publication is used, an image of excellent image quality is obtained, and the light fastness of the image is improved.
耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して1〜15質量%が好ましく、特に3〜10質量%であることが好ましい。 The water resistant agent is effective for making the image water resistant, and as these water resistant agents, cationic resins are particularly desirable. Examples of such cationic resins include polyamidepolyamine epichlorohydrin, polyethyleneimine, polyaminesulfone, dimethyldiallyl ammonium chloride polymer, cationic polyacrylamide, colloidal silica, etc. Among these cationic resins, polyamidepolyamine epichlorohydrin is particularly preferable. is there. The content of these cationic resins is preferably 1 to 15% by mass, and particularly preferably 3 to 10% by mass, with respect to the total solid content of the ink receiving layer.
耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。 Examples of the light resistance improver include zinc sulfate, zinc oxide, hindered amine antioxidants, and benzotriazole ultraviolet absorbers such as benzophenone. Among these, zinc sulfate is particularly preferred.
界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能することができる。界面活性剤については、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物(例えば、フッ素油)及び固体状フッ素化合物樹脂(例えば、四フッ化エチレン樹脂)が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭61−20994号、同62−135826号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、pH調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。尚、インク受容層は1層でも2層でもよい。
The surfactant can function as a coating aid, a peelability improver, a slipperiness improver or an antistatic agent. The surfactant is described in JP-A Nos. 62-173463 and 62-183457. Organic fluoro compounds may be used instead of the surfactant. The organic fluoro compound is preferably hydrophobic. Examples of organic fluoro compounds include fluoro surfactants, oily fluoro compounds (for example, fluoro oils), and solid fluoro compound resins (for example, tetrafluoroethylene resins). The organic fluoro compounds are described in JP-B-57-9053 (
記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント,ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。 The recording paper and the recording film may also be provided with a backcoat layer, and the components that can be added to this layer include white pigments, aqueous binders, and other components. Examples of white pigments contained in the backcoat layer include light calcium carbonate, calcium carbonate, kaolin, talc, calcium sulfate, barium sulfate, barium sulfate, titanium dioxide, zinc oxide, zinc sulfide, zinc carbonate, satin white, aluminum silicate Diatomaceous earth, calcium silicate, magnesium silicate, synthetic amorphous silica, colloidal silica, colloidal alumina, pseudoboehmite, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, hydrolyzed halloysite, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, etc. White inorganic pigments And styrene-based plastic pigments, acrylic-based plastic pigments, polyethylene, microcapsules, and organic pigments such as urea resin and melamine resin.
バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン/マレイン酸塩共重合体、スチレン/アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。 As the aqueous binder contained in the backcoat layer, styrene / maleate copolymer, styrene / acrylate copolymer, polyvinyl alcohol, silanol modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethyl cellulose And water-soluble polymers such as hydroxyethyl cellulose and polyvinyl pyrrolidone, and water-dispersible polymers such as styrene butadiene latex and acrylic emulsion. Examples of other components contained in the backcoat layer include antifoaming agents, foam inhibitors, dyes, optical brighteners, preservatives, water resistance agents and the like.
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層(バックコート層を含む)には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭62−245258号、同62−136648号、同62−110066号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い(40℃以下の)ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。 A polymer latex may be added to the constituent layers (including the back coat layer) of the inkjet recording paper and the recording film. The polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stability, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention. The polymer latex is described in JP-A-62-245258, JP-A-62-136648, and JP-A-62-110066. If a polymer latex having a low glass transition temperature (40 ° C. or less) is added to the layer containing the mordant, cracking and curling of the layer can be prevented. Also, curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。 The ink jet recording ink of the present invention is not limited to the ink jet recording method, and known methods such as a charge control method for discharging the ink using electrostatic attraction, a drop on demand using the vibration pressure of the piezo element Method (pressure pulse method), an acoustic ink jet method in which an electric signal is converted to an acoustic beam and the ink is irradiated, and the ink is ejected using a radiation pressure, and the ink is heated to form bubbles, and the generated pressure is used It is used for the thermal ink jet system etc. The ink jet recording method includes a method of ejecting many low density inks with a small volume called photo ink, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different densities, and a colorless and transparent ink. The scheme is included.
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise indicated, "%" and "parts" in the examples are% by mass and parts by mass.
(合成例)
(例示化合物(2−13)の合成)
例示化合物(2−13)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Composition example)
(Synthesis of Exemplified Compound (2-13))
The exemplified compound (2-13) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
(中間体(B)の合成)
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、MS(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。(Synthesis of Intermediate (B))
Intermediate (A) 23.0 g (synthesized by the method described in paragraph 0065 on page 17 of JP-A-2011-148973) was added to 420 g of 10% fuming sulfuric acid and allowed to react at room temperature for 48 hours . The reaction solution was poured into a large excess of ethyl acetate, and the precipitated crystals were separated by filtration. The filtered crystals were dissolved in 500 mL of methanol, adjusted to
(例示化合物(2−13)の合成)
シアヌルクロリド6.8gを超純水100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に冷却した。中間体(B)15gを内温10℃以下に保ちながら粉体添加し、1時間攪拌した。得られた反応用液に、5−アミノサリチル酸5.6gを粉体添加し、室温まで昇温させ、炭酸水素ナトリウムを用いてpH8.0に調節しつつ、pHの変化が見られなくなるまで攪拌した。得られた反応用液に、モルホリン20mlを加え、40℃まで昇温させ、1時間攪拌した後、室温まで冷却した。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒50mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(2−13)の緑色光沢結晶を得た。収量6.7g、収率25%。MS(m/z)=1421([M−1]−、100%)。例示化合物(2−13)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は531nm、モル吸光係数は92000であった。例示化合物(2−13)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図1に示す。(Synthesis of Exemplified Compound (2-13))
6.8 g of cyanuric chloride was suspended in 100 ml of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or less. Powder was added while maintaining 15 g of the intermediate (B) at an internal temperature of 10 ° C. or less, and the mixture was stirred for 1 hour. 5.6 g of 5-aminosalicylic acid was powder added to the obtained reaction solution, the temperature was raised to room temperature, and stirring was performed until the pH did not change while adjusting to pH 8.0 using sodium hydrogen carbonate did. To the obtained reaction liquid, 20 ml of morpholine was added, the temperature was raised to 40 ° C., and after stirring for 1 hour, the solution was cooled to room temperature. The resulting reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid is dissolved in 50 mL of a water / methanol: 1/1 mixed solvent, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then the dialysis membrane The inorganic salt and the residual organic solvent were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra /
(例示化合物(2−17)の合成)
例示化合物(2−17)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (2-17))
The exemplified compound (2-17) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
シアヌルクロリド6.8gを超純水100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に冷却した。前述の例示化合物(2−13)の合成中間体として得られた中間体(B)15gを内温10℃以下に保ちながら粉体添加し、1時間攪拌した。得られた反応用液に、5−アミノサリチル酸5.6gを粉体添加し、室温まで昇温させ、炭酸水素ナトリウムを用いてpH8.0に調節しつつ、pHの変化が見られなくなるまで攪拌した。得られた反応用液に、ベンジルメルカプタン3ml及び50%NaOH水溶液5.2mlを滴下し、室温下5時間攪拌した。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒50mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(2−17)の緑色光沢結晶を得た。収量5.6g、収率20%。MS(m/z)=1495([M−1]−、100%)。例示化合物(2−17)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は530nm、モル吸光係数は89000であった。例示化合物(2−17)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図2に示す。6.8 g of cyanuric chloride was suspended in 100 ml of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or less. 15 g of the intermediate (B) obtained as a synthetic intermediate of the above-mentioned exemplified compound (2-13) was added as a powder while keeping the internal temperature at 10 ° C. or less, and stirred for 1 hour. 5.6 g of 5-aminosalicylic acid was powder added to the obtained reaction solution, the temperature was raised to room temperature, and stirring was performed until the pH did not change while adjusting to pH 8.0 using sodium hydrogen carbonate did. To the resulting reaction solution, 3 ml of benzyl mercaptan and 5.2 ml of 50% aqueous NaOH solution were added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The resulting reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid is dissolved in 50 mL of a water / methanol: 1/1 mixed solvent, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then the dialysis membrane The inorganic salt and the residual organic solvent were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra /
他の化合物においても、基質を適宜変更することで、上記合成法に従い合成することができる。 The other compounds can also be synthesized according to the above synthesis method by changing the substrate appropriately.
(例示化合物(2−6)の合成)
例示化合物(2−6)は例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (2-6))
The exemplified compound (2-6) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
〔中間体(C)の合成〕
ジクロロスルホフタレイン(中外化成製、DCSF(商品名))20g、2,4−ジアミノメシチレン−6−スルホン酸46g、ジアザビシクロウンデセン(DBU)30g、塩化亜鉛6.7gをエチレングリコール250gに添加し、150℃で6時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル1Lに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、中間体(C)を得た。収量7.7g、収率19%、MS(m/z)=791([M−1]−、100%)。[Synthesis of Intermediate (C)]
20 g of dichlorosulfophthalein (manufactured by Chuo Kasei Kogyo Co., Ltd., DCSF (trade name)), 46 g of 2,4-diaminomesitylene-6-sulfonic acid, 30 g of diazabicycloundecene (DBU), 6.7 g of zinc chloride in 250 g of ethylene glycol It was added and allowed to react at 150 ° C. for 6 hours. The reaction solution obtained is cooled to room temperature, poured into 1 L of acetonitrile, and the obtained crystals are purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), intermediate I got a body (C). Yield 7.7 g, yield 19%, MS (m / z) = 791 ([M-1] - , 100%).
(例示化合物(2−6)の合成)
シアヌルクロリド6.8gを超純水100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に冷却した。前述の中間体(C)15gを内温10℃以下に保ちながら粉体添加し、1時間攪拌した。得られた反応用液に、5−アミノ−3−メチルサリチル酸5.3gを粉体添加し、室温まで昇温させ、炭酸水素ナトリウムを用いてpH8.0に調節しつつ、pHの変化が見られなくなるまで攪拌した。得られた反応用液に、ベンジルメルカプタン3ml及び50%NaOH水溶液5.2mlを滴下し、室温下5時間攪拌した。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒50mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(2−6)の緑色光沢結晶を得た。収量5.8g、収率20%。MS(m/z)=1523([M−1]−、100%)。例示化合物(2−6)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は531nm、モル吸光係数は90000であった。(Synthesis of Exemplified Compound (2-6))
6.8 g of cyanuric chloride was suspended in 100 ml of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or less. Powders were added while maintaining 15 g of the above-mentioned intermediate (C) at an internal temperature of 10 ° C. or less, and the mixture was stirred for 1 hour. 5.3 g of 5-amino-3-methylsalicylic acid was powder-added to the obtained reaction solution, the temperature was raised to room temperature, and the pH change was observed while adjusting to pH 8.0 using sodium hydrogen carbonate. Stir until no more. To the resulting reaction solution, 3 ml of benzyl mercaptan and 5.2 ml of 50% aqueous NaOH solution were added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The resulting reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid is dissolved in 50 mL of a water / methanol: 1/1 mixed solvent, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then the dialysis membrane The inorganic salt and the residual organic solvent were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra /
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。 The other exemplified compounds can also be synthesized according to the above method.
〔実施例1〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液1を調製した。Example 1
After adding deionized water to the following components to make 100 g, it stirred for 1 hour, heating at 30-40 degreeC. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure using a microfilter with an average pore diameter of 0.25 μm to prepare an
インク液1の組成:
染料(例示化合物(2−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9gComposition of Ink Liquid 1:
Dye (exemplified compound (2-1)) 3.50 g
Diethylene glycol 10.65g
Glycerin 14.70g
Diethylene glycol monobutyl ether 12.70 g
Triethanolamine 0.65g
Olfin E1010 (Nisshin Chemical Industry Co., Ltd. product) 0.9 g
〔実施例2〜8、比較例1〕
染料を、下記表1に示すように変更した以外は、インク液1の調製と同様にして、インク液2〜8、比較用のインク液として以下に示す比較化合物1を用いたインク液をそれぞれ調製した。
調製したインク液1〜8、比較用インク液1をインクジェット記録用インクとして用いた。[Examples 2 to 8, Comparative Example 1]
The
(画像記録及び評価)
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1に示した。
尚、表1において、彩度及び耐光性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン製ピクサスiP8600、商品名)でフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙プロフェッショナルPT−201、商品名)に画像を記録した後で評価したものである。耐湿性は用紙をフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙光沢・ゴールドGL−101、商品名)に変更した以外は上記と同様である。(Image recording and evaluation)
The following evaluation was performed about the ink for inkjet recording of each Example and a comparative example. The results are shown in Table 1.
In Table 1, for saturation and light resistance, each ink jet recording ink is loaded into an ink cartridge, and photo glossy paper (Canon photo paper Professional PT-201) is used with an ink jet printer (Ponsu iP 8600 manufactured by Canon). It is evaluated after recording an image in a trade name). The moisture resistance is the same as that described above except that the paper is changed to photo glossy paper (photo paper glossy and gold GL-101 manufactured by Canon Inc., trade name).
<彩度>
記録物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)/又はJIS規格Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。<Saturation>
The saturation (C * ) of the recorded matter was calculated by the following equation based on the measurement of the color characteristics. Using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by Xrite) for the printed image portion at an applied voltage of 50%, the CIE L * a * b * color system (International Lighting Commission Standard (1976) / Or, the lightness L * and the chromaticity a * and b * in JIS standard Z8781-4: 2013) are measured, and the saturation (C * ) is determined from the obtained values based on the following calculation formula, and evaluated. It evaluated by the criterion.
A: C*が90以上の場合
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合A: When C * is 90 or more B: When C * is 80 or more and less than 90 C: When C * is less than 80
<耐光性>
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率(Cf/Ci×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。次式より光学濃度残存率(ROD:Relict Optical Density)を求め、下記判定基準により評価した。
ROD(%)=(D/D0)×100
D:暴露試験後のOD(Optical Density、光学濃度)
D0:暴露試験前のOD<Light resistance>
After measuring the image density Ci immediately after recording, the image is irradiated with xenon light (100,000 lux) for 7 days using a weather meter (Atlas C. 165), and then the image density Cf is measured again to obtain xenon light The dye retention (Cf / Ci × 100%) was calculated and evaluated from the image density before and after irradiation. The image density was measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by Xrite). The dye retention was measured using an image portion with an initial image density of 1.0 ± 0.2. The optical density residual ratio (ROD: Relict Optical Density) was determined from the following equation, and was evaluated according to the following criteria.
ROD (%) = (D / D0) x 100
D: OD after exposure test (optical density, optical density)
D0: OD before exposure test
A: RODが90%以上の場合
B: RODが80%以上90%未満の場合
C: RODが80%未満の場合A: When ROD is 90% or more B: When ROD is 80% or more and less than 90% C: When ROD is less than 80%
<耐湿性>
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを25℃相対湿度90%の条件下、168時間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件に晒す前と晒した後の印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。Moisture resistance
For bleeding of the image under high humidity conditions, create a 3 cm x 3 cm printing pattern in which 1 mm x 1 mm square of magenta is placed so that a white space of 0.5 mm is formed between the squares. After the image sample was stored at 25 ° C. and 90% relative humidity for 168 hours, the bleeding of the magenta dye in the white space was observed.
Specifically, the OD value of the printed matter before and after exposure to the high humidity conditions is measured using a reflection densitometer ("Spectrilino" (trade name: manufactured by Gretag)), and the magenta of the white background immediately after printing is measured. In the green filter of status A, the increase in density is A when it is less than 0.02, B when it is 0.02 or more and less than 0.05, C when it is 0.05 or more and less than 0.10, C, 0.10 or more The case is D.
(インク貯蔵安定性の評価)
上記実施例1〜8で作成したインクジェットインクに関して、60℃、14日間の条件でインク貯蔵安定性の評価を実施したところ、染料の析出や分解が生じず、長期経時保存後も性能を担保できることを確認できた。(Evaluation of ink storage stability)
When the ink storage stability was evaluated under the conditions of 60 ° C. and 14 days for the ink jet inks prepared in Examples 1 to 8, the deposition and decomposition of the dye did not occur, and the performance could be ensured even after long-term storage. Was confirmed.
表1の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、彩度、耐光性、耐湿性のすべてにおいて優れたものとなった。 As apparent from the results of Table 1, the inks of the examples using the compound of the present invention were all excellent in saturation, light resistance and moisture resistance.
本発明によれば、高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物を提供することを目的とする。また、上記化合物を含有する着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することができる。 According to the present invention, it is an object of the present invention to provide a compound having high chroma and capable of forming an image excellent in light resistance and moisture resistance. Further, it is possible to provide a coloring composition containing the above compound, an ink for inkjet recording, an inkjet recording method using the ink for inkjet recording, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter.
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2015年7月9日出願の日本特許出願(特願2015−138017)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Although the invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
This application is based on Japanese Patent Application (Japanese Patent Application No. 2015-138017) filed on July 9, 2015, the contents of which are incorporated herein by reference.
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