JP6321860B1 - Synthetic fiber treatment agent, synthetic fiber, and synthetic fiber treatment method - Google Patents

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Abstract

【課題】合成繊維用処理剤の高濃度水性液であっても、粘度や表面張力を適正に保って安定性に優れ、紡糸工程での毛羽を十分に防止して、染色性に優れた糸を得ることができる合成繊維用処理剤、該合成繊維用処理剤が付着した合成繊維、及び該合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供する。【解決手段】平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤を含有して成り、且つイオン性界面活性剤として特定の4級アンモニウム塩型の有機リン酸エステル塩を特定割合で含有して成る合成繊維用処理剤を用いた。【選択図】なし[PROBLEMS] A yarn having excellent dyeability, even if it is a high-concentration aqueous liquid of a treating agent for synthetic fibers, having excellent viscosity and surface tension and excellent stability, sufficiently preventing fuzz during the spinning process. Synthetic fiber treatment agent, synthetic fiber having the synthetic fiber treatment agent attached thereto, and a synthetic fiber treatment method using the synthetic fiber treatment agent. SOLUTION: It contains a smoothing agent, a nonionic surfactant and an ionic surfactant, and contains a specific quaternary ammonium salt type organic phosphate ester salt in a specific ratio as an ionic surfactant. A synthetic fiber treating agent was used. [Selection figure] None

Description

本発明は合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法に関し、更に詳しくは合成繊維用処理剤の高濃度水性液であっても、粘度や表面張力を適正に保って安定性に優れ、紡糸工程での毛羽を十分に防止して、染色性に優れた糸を得ることができる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いる合成繊維の処理方法に関する。   The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent, a synthetic fiber, and a synthetic fiber treatment method. More specifically, even a highly concentrated aqueous solution of a synthetic fiber treatment agent maintains an appropriate viscosity and surface tension and is excellent in stability. A synthetic fiber treating agent capable of sufficiently preventing fluff in the spinning process and obtaining a yarn excellent in dyeability, a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treating agent is attached, and such a synthetic fiber treating agent. The present invention relates to a method for treating synthetic fibers used.

従来、合成繊維用処理剤として、その高濃度水性液の粘度が濃度50%以下では極大を持たないようにしたもの(例えば特許文献1参照)、飛散防止性を向上する目的で有機リン酸エステルアニオンと第4級アンモニウムカチオンとの塩を含有するもの(例えば特許文献2参照)、紡績用合成繊維用処理剤の高濃度エマルションにおいて、アルキルリン酸エステルカリウム塩を含有するもの(例えば特許文献3参照)、脂肪族1価アルコールエステル、液状の芳香族エステル、トリグリセライドのアルキレンオキシド付加物及びアルキルホスフェートとアルキルアミンとの塩を含有するもの(例えば特許文献4参照)等が提案されている。しかしこれら従来の合成繊維用処理剤には、高濃度の水性液とした場合に安定性が不十分であり、これに起因して紡糸工程で毛羽が発生し、得られる糸の染色性を悪化させるという問題がある。   Conventionally, as a treating agent for synthetic fibers, a high concentration aqueous liquid whose viscosity is 50% or less so as not to have a maximum (for example, see Patent Document 1), an organic phosphate ester for the purpose of improving scattering prevention One containing a salt of an anion and a quaternary ammonium cation (for example, see Patent Document 2), or a high-concentration emulsion of a treating agent for synthetic fiber for spinning, containing an alkyl phosphate potassium salt (for example, Patent Document 3) References), aliphatic monohydric alcohol esters, liquid aromatic esters, triglyceride alkylene oxide adducts, and salts containing alkyl phosphate and alkylamine salts (for example, see Patent Document 4) have been proposed. However, these conventional treatment agents for synthetic fibers have insufficient stability when made into a high-concentration aqueous liquid, which causes fluffing in the spinning process and deteriorates the dyeability of the resulting yarn. There is a problem of making it.

特開平6−280160号公報JP-A-6-280160 特開平7−258969号公報Japanese Patent Laid-Open No. 7-258969 特開2011−21308号公報JP 2011-21308 A 特開平4−194077号公報JP-A-4-194077

本発明が解決しようとする課題は、合成繊維用処理剤の高濃度水性液であっても、粘度や表面張力を適正に保って安定性に優れ、紡糸工程での毛羽を十分に防止して、染色性に優れた糸を得ることができる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維、及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供する処にある。   The problem to be solved by the present invention is that even a high-concentration aqueous liquid of a treating agent for synthetic fibers maintains viscosity and surface tension properly and has excellent stability, and sufficiently prevents fuzz during the spinning process. To provide a processing agent for synthetic fibers capable of obtaining a yarn excellent in dyeability, a synthetic fiber to which such a processing agent for synthetic fibers is attached, and a method for processing a synthetic fiber using such a processing agent for synthetic fibers is there.

本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、特定の平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤を含有して成り、且つ特定のイオン性界面活性剤を特定割合で含有して成る合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。 As a result of researches to solve the above problems, the present inventors have identified a specific smoothing agent, a nonionic surfactant and an ionic surfactant, and have identified a specific ionic surfactant. It has been found that a treatment agent for synthetic fibers containing in proportion is correctly suitable.

すなわち本発明は、平滑剤(アミノ変性ポリオルガノシロキサンを除く)、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤を含有して成る合成繊維用処理剤であって、下記の化1で示されるイオン性界面活性剤を、平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の合計量中で0.05質量%以上且つ5質量%未満となる割合で含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維、及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に係る。 That is, the present invention is a treating agent for synthetic fibers comprising a smoothing agent (excluding amino-modified polyorganosiloxane) , a nonionic surfactant and an ionic surfactant, and is represented by the following chemical formula 1. It is characterized by comprising an ionic surfactant in a ratio of 0.05 mass% or more and less than 5 mass% in the total amount of the smoothing agent, the nonionic surfactant and the ionic surfactant. It relates to a treating agent for synthetic fibers. The present invention also relates to a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is adhered, and a synthetic fiber treatment method using such a synthetic fiber treatment agent.

化1において、
,R:炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基又は水素原子
:炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基又は炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基
〜Rメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びウンデシル基から選ばれる少なくとも一種のアルキル基、炭素数2〜22のアルケニル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基又は炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基の水酸基1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させたものから水酸基を除いた残基
In chemical formula 1,
R 1 , R 2 : a residue obtained by removing a hydroxyl group from a monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms Residue or hydrogen atom obtained by removing a hydroxyl group from a compound added at a ratio of 10 mol or less R 3 : Residue obtained by removing a hydroxyl group from a monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms or 1 having 1 to 4 carbon atoms Residues obtained by removing a hydroxyl group from a compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added at a ratio of 10 moles or less per mole of a valent aliphatic alcohol: R 4 to R 6 : methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and at least one alkyl group selected from undecyl group, an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, from 1 to 6 carbon atoms Mud alkoxyalkyl group or residue obtained by removing a hydroxyl group a hydroxyl group per mole of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms from those obtained by adding in a proportion of 10 mol or less

先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤(以下、本発明の処理剤という)について説明する。本発明の処理剤は、特定の平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤を含有して成るものであって、前記の化1で示されるイオン性界面活性剤を、平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の合計量中で0.05質量%以上且つ5質量%未満となる割合で含有して成るものである。 First, the processing agent for synthetic fibers according to the present invention (hereinafter referred to as the processing agent of the present invention) will be described. The treating agent of the present invention comprises a specific smoothing agent, a nonionic surfactant and an ionic surfactant, and the ionic surfactant represented by the above chemical formula 1 is converted into a smoothing agent. In the total amount of the nonionic surfactant and the ionic surfactant, it is contained at a ratio of 0.05 % by mass or more and less than 5% by mass .

理剤に供する平滑剤としては、1)ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート、オクチルパルミテート、オクチルラウレート、イソトリデシルステアレート、ラウリルオレート、ラウリルステアレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、2)1,6−ヘキサンジオールジデカネート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、3)モノオクチルアジペート、ジラウリルアジペート、ジオレイルアゼレート、ジイソセチルチオジプロピオナート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、4)ベンジルオレート、ベンジルラウレート、ポリオキシプロピレンベンジルステアレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、5)ビスフェノールAジラウレート、ポリオキシエチレンビスフェノールAジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、6)ビス2−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸とのエステル化合物、7)ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂、8)鉱物油等、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤が挙げられる。本発明においては、アミノ変性ポリオルガノシロキサンを除く平滑剤が適用される。なかでも平滑剤としては、ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート、オクチルパルミテート、オクチルラウレート、イソトリデシルステアレート、ラウリルオレート、ラウリルステアレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、1,6−ヘキサンジオールジデカネート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、鉱物油等が好ましい。これらの平滑剤は単独で用いることもできるし、また二つ以上を混合して用いることもできる。 The smoothing agent subjected to treatment agent, 1) butyl stearate, octyl stearate, oleyl laurate, oleyl oleate, isopentanoyl Cosa sulfonyl isostearate, octyl palmitate, octyl laurate, isotridecyl stearate, lauryl Ester compounds of aliphatic monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acid, such as oleate and lauryl stearate, 2) 1,6-hexanediol didecanate, trimethylolpropane monooleate monolaurate, sorbitan monolaurate, sorbitan Esters of aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids, such as sesquioleate, sorbitan trioleate, and glycerin monolaurate, 3) monooctyl adipate, dilauryl adipate, dioleyl azelate, diisocete Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aliphatic polycarboxylic acids, such as luthiodipropionate and bispolyoxyethylene lauryl adipate, 4) Aromatics such as benzyl oleate, benzyl laurate, polyoxypropylene benzyl stearate Ester compound of monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acid, 5) ester compound of aromatic polyhydric alcohol and aliphatic monocarboxylic acid, such as bisphenol A dilaurate, polyoxyethylene bisphenol A dilaurate, 6) bis-2-ethylhexyl Ester compounds of aliphatic monoalcohols such as phthalate, diisostearyl isophthalate and trioctyl trimellitate and aromatic polycarboxylic acids, 7) coconut oil, rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, castor oil, sesame oil, Fish oil and beef tallow Natural fats and oils, 8) mineral oil or the like, a known leveling agent which is employed in the synthetic fiber-processing agents. In the present invention, a smoothing agent excluding amino-modified polyorganosiloxane is applied. Among these, butyl stearate, octyl stearate, oleyl laurate, oleyl oleate, isopentacosanyl isostearate, octyl palmitate, octyl laurate, isotridecyl stearate, lauryl stearate, lauryl stearate An ester compound of an aliphatic monoalcohol and an aliphatic monocarboxylic acid, 1,6-hexanediol didecanate, trimethylolpropane monooleate monolaurate, sorbitan monolaurate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, etc. Preference is given to ester compounds of aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids such as glycerol monolaurate, mineral oils and the like. These smoothing agents can be used alone or in combination of two or more.

本発明の処理剤に供する非イオン性界面活性剤としては、1)ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテルラウレート、ビスポリオキシエチレンラウリルエーテルアジペート、ポリオキシエチレンジオレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンイソトリデカノールエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン、有機アミドにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,4−ブチレンオキサイド等の炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物、2)ポリオキシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油トリオクタネート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテルジオレート等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、3)ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤、4)ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。なかでも非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンジオレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン、有機アミドに炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物が好ましい。これらの非イオン性界面活性剤は単独で用いることもできるし、また二つ以上を混合して用いることもできる。   Nonionic surfactants used in the treatment agent of the present invention include 1) polyoxyethylene laurate, polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene methyl ether laurate, polyoxyethylene octyl ether laurate, and bispolyoxyethylene lauryl. Ether adipate, polyoxyethylene diolate, polyoxyethylene octyl ether, polyoxypropylene lauryl methyl ether, polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene isotridecanol ether, Ethylic acid such as polyoxyethylene lauryl amino ether and polyoxyethylene lauramide ether is used for organic acid, organic alcohol, organic amine and organic amide. Compounds having an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms such as oxide, propylene oxide, 1,2-butylene oxide and 1,4-butylene oxide, 2) polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene castor oil ether, Polyoxyalkylene polyhydric alcohol fatty acid ester type nonionic surfactants such as polyoxyethylene polyoxypropylene hydrogenated castor oil trioctate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil etherdiolate, and 3) alkylamide type nonions such as diethanolamine monolauramide And 4) polyoxyalkylene fatty acid amide type nonionic surfactants such as polyoxyethylenediethanolamine monooleylamide. Among these, nonionic surfactants include polyoxyethylene laurate, polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene methyl ether laurate, polyoxyethylene diolate, polyoxyethylene octyl ether, polyoxypropylene lauryl ether methyl ether, Polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene lauryl amino ether, polyoxyethylene lauroamide ether, etc., organic acids, organic alcohols, organic amines, organic amides having 2 to 4 carbon atoms A compound to which an alkylene oxide is added is preferred. These nonionic surfactants can be used alone or in combination of two or more.

本発明の処理剤に供するイオン性界面活性剤としては、化1で示されるイオン性界面活性剤とその他に従来公知のものが使用できる。   As the ionic surfactant to be used in the treatment agent of the present invention, an ionic surfactant represented by Chemical Formula 1 and a conventionally known one can be used.

本発明の処理剤に供する化1で示されるイオン性界面活性剤において、化1中のR,Rは、1)メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、2)メタノールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを付加した化合物、エタノールにエチレンオキサイドを付加した化合物、プロパノールにエチレンオキサイドを付加した化合物等の、炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たりエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,4−ブチレンオキサイド等の炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基、又は3)水素原子である。なかでも化1中のR、Rとしては、炭素数1〜4の1価脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基が好ましく、メタノールから水酸基を除いた残基がより好ましい。 In the ionic surfactant represented by Chemical Formula 1 used for the treating agent of the present invention, R 1 and R 2 in Chemical Formula 1 are 1) 1 having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol and the like. Residues obtained by removing a hydroxyl group from a valent aliphatic alcohol, 2) Compounds having ethylene oxide and propylene oxide added to methanol, compounds having ethylene oxide added to ethanol, compounds having ethylene oxide added to propanol, etc. 1 to 4 alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene oxide, propylene oxide, 1,2-butylene oxide, 1,4-butylene oxide and the like are added at a ratio of 10 mol or less per 1 mol of monovalent aliphatic alcohol of -4. A residue obtained by removing a hydroxyl group from a compound, or 3) a hydrogen atom. The R 1, R 2 inter alia of in 1, preferably a group given by removing hydroxyl groups from monohydric aliphatic alcohols having 1 to 4 carbon atoms, a group given by removing hydroxyl groups from methanol is more preferable.

化1中のRは、炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基又は炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基であり、具体的には、水素原子を除き、化1中のR、Rについて前記したものと同様のものが挙げられるが、なかでもメタノールから水酸基を除いた残基が好ましい。 R 3 in Chemical Formula 1 is a residue obtained by removing a hydroxyl group from a monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms or alkylene having 2 to 4 carbon atoms per mole of monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms It is a residue obtained by removing a hydroxyl group from a compound to which oxide is added at a ratio of 10 mol or less. Specifically, the same as described above for R 1 and R 2 in Chemical Formula 1 except for a hydrogen atom Among them, a residue obtained by removing a hydroxyl group from methanol is preferable.

化1中のR〜Rは、1)メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基等の炭素数1〜22のアルキル基のうち、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基であり、2)エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、10−ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、9―オクタデセニル基、9−イコセニル基、13−ドコセニル基、13―ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基等の炭素数2〜22のアルケニル基、3)ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等の炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、4)炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基の水酸基1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させたものから水酸基を除いた残基である。 R 4 to R 6 in Chemical Formula 1 are 1) methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl Group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group, heicosyl group, docosyl group and the like , among alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms , methyl group, ethyl group, propyl group, Butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group , 2) ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group Group, decenyl group, 10-undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl An alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms such as a pentadecenyl group, a hexadecenyl group, a heptadecenyl group, a 9-octadecenyl group, a 9-icocenyl group, a 13-docosenyl group, a 13-docosenyl group, a tricocenyl group, a tetracocenyl group, and the like. Groups, hydroxyethyl groups, hydroxypropyl groups, hydroxyisopropyl groups, hydroxybutyl groups, hydroxyisobutyl groups, hydroxypentyl groups, hydroxyhexyl groups, etc., hydroxyalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, 4) hydroxy having 1 to 6 carbon atoms It is a residue obtained by removing a hydroxyl group from a group in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added at a ratio of 10 moles or less per mole of hydroxyl group of an alkyl group.

上記のアルキル基、炭素数2〜22のアルケニル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基としては、直鎖若しくは分岐の何れのものでもよい。 The alkyl group, alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, and hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be linear or branched.

本発明の処理剤に供する化1で示されるイオン性界面活性剤としては具体的に、ジメチルオクチルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルブチルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジオクチルプロピルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、プロピルオクチルデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、ジデシルプロピルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、ジヒドロキシエチルメチルアンモニウムポリオキシエチレンプロピルエーテルメチルエチルホスフェート等が挙げられる。なお、参考例として、ジメチルドデシルアンモニウムトリメチルホスフェート、プロピルオクチルドデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、プロピルデシルドデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、ジドデシルプロピルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、ジドデシルオクタデシルアンモニウムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルエーテルブチルホスフェート、ドデシルトリデシルオクタデシルアンモニウムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルエーテルブチルホスフェート、ジテトラデシルオクタデシルアンモニウムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルエーテルブチルホスフェート、プロピルジドデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート等が挙げられる。なかでも化1で示されるイオン性界面活性剤としては、合成繊維用処理剤の高濃度水性液の粘度を低下させるという観点から、R〜Rのうちで一つ又は二つがブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、又はウンデシル基のアルキル基であり、残りがメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜3のアルキル基であるものが好ましく、具体的には、ジメチルオクチルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルブチルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジオクチルプロピルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、プロピルオクチルデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート、プロピルジデシルアンモニウムジメチルポリオキシエチレンエチルエーテルホスフェート等が挙げられる。同様の観点でより好ましくは、R〜Rのうち一つが、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、又はウンデシル基のアルキル基であり、残りの二つが炭素数1〜3のアルキル基であるものであり、具体的にはジメチルオクチルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムトリメチルホスフェート、ジメチルブチルアンモニウムトリメチルホスフェート等が挙げられる。 Specifically as ionic surfactant represented by the subjecting of 1 to the processing agent of the present invention, dimethyl octyl ammonium trimethyl phosphate, dimethyl decyl ammonium trimethyl phosphate, di-methyl butyl ammonium trimethyl phosphate, dioctyl-propyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ethyl ether phosphates, propyl octyl decyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ether phosphate, didecyl-propyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ether phosphate, di-hydroxyethyl ammonium polyoxyethylene propyl ether methyl ethyl phosphate. As reference examples, dimethyl dodecyl ammonium trimethyl phosphate, propyl octyl dodecyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ethyl ether phosphate, propyl decyl dodecyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ethyl ether phosphate, didodecyl propyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ethyl ether phosphate, didodecyl Octadecyl ammonium polyoxyethylene polyoxypropylene methyl ether butyl phosphate, dodecyl tridecyl octadecyl ammonium polyoxyethylene polyoxypropylene methyl ether butyl phosphate, ditetradecyl octadecyl ammonium polyoxyethylene polyoxypropylene methyl ether butyl phosphate, Pills didodecylammonium dimethyl polyoxyethylene ether phosphate, and the like. Among these, as the ionic surfactant represented by Chemical Formula 1, one or two of R 4 to R 6 are butyl groups from the viewpoint of reducing the viscosity of the high-concentration aqueous liquid of the treating agent for synthetic fibers. pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, an alkyl group of decyl, or undecyl group, what remains is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group It is preferable. Specifically, dimethyl octyl ammonium trimethyl phosphate, dimethyl decyl ammonium trimethyl phosphate, di-methyl butyl ammonium trimethyl phosphate, dioctyl-propyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ether phosphate, propyl octyl decyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ethyl Agent Ruhosufeto, profile pills didecyl ammonium dimethyl polyoxyethylene ether phosphate, and the like. More preferably from the same viewpoint, one of R 4 to R 6 is a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, or an undecyl alkyl group, and the rest two are those wherein an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly dimethyl octyl ammonium trimethyl phosphate, dimethyl decyl ammonium trimethyl phosphate, di-methyl butyl ammonium trimethyl phosphate and the like.

本発明の処理剤に供するイオン性界面活性剤としては、化1で示される化合物の他に従来公知のものが使用できる。これには例えば、アニオン性界面活性剤として、1)オクチル酸カリウム塩、オレイン酸カリウム塩等の有機脂肪酸塩、2)デカンスルホネートカリウム塩、テトラデカンスルホネートナトリウム塩、ペンタデカンスルホネートナトリウム塩等の有機スルホン酸塩、3)ドデシル硫酸ナトリウム等の有機硫酸塩、4)ラウリルリン酸エステルカリウム、オレイルリン酸エステルカリウム、ポリオキシエチレンラウリルリン酸ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル等の有機リン酸エステル塩等が挙げられ、また両性界面活性剤として、1)ジメチルステアリルアミンオキサイド等の有機アミンオキサイド、2)オクチルジメチルアンモニオアセタート等のベタイン型両性界面活性剤、3)N,N−ビス(2−カルボキシエチル)−オクチルアミンナトリウム、N−オレイル−N’−カルボキシルエチル−N’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のアラニン型両性界面活性剤、4)ジメチルオクチルアンモニウムメチルオクチルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムメチルオクチルホスフェート、ジメチルドデシルアンモニウムメチルオクチルホスフェート、ジメチルオクチルアンモニウムメチルデシルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムメチルデシルホスフェート、ジメチルドデシルアンモニウムメチルデシルホスフェート、ジメチルオクチルアンモニウムメチルドデシルホスフェート、ジメチルデシルアンモニウムメチルドデシルホスフェート、ジメチルドデシルアンモニウムメチルドデシルホスフェート、ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムメチルエチルドデシルホスフェート、ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムメチルエチルテトラデシルホスフェート等の化1で示されない4級アンモニウム塩型の有機リン酸エステル塩等が挙げられる。   As the ionic surfactant to be used in the treatment agent of the present invention, conventionally known compounds can be used in addition to the compound represented by Chemical Formula 1. Examples of such anionic surfactant include 1) organic fatty acid salts such as potassium octylate and potassium oleate, and 2) organic sulfonic acids such as decanesulfonate potassium salt, tetradecanesulfonate sodium salt, and pentadecanesulfonate sodium salt. Salts, 3) organic sulfates such as sodium dodecyl sulfate, 4) organic phosphates such as potassium lauryl phosphate, potassium oleyl phosphate, polyoxyethylene lauryl phosphate polyoxyethylene lauryl amino ether, etc. As amphoteric surfactants, 1) organic amine oxides such as dimethylstearylamine oxide, 2) betaine-type amphoteric surfactants such as octyldimethylammonioacetate, 3) N, N-bis (2-carboxyethyl)- Okuchi Alanine-type amphoteric surfactants such as sodium amine, N-oleyl-N′-carboxylethyl-N′-hydroxyethylethylenediamine sodium, 4) dimethyloctylammonium methyloctylphosphate, dimethyldecylammonium methyloctylphosphate, dimethyldodecylammonium methyloctyl Phosphate, dimethyl octyl ammonium methyl decyl phosphate, dimethyl decyl ammonium methyl decyl phosphate, dimethyl dodecyl ammonium methyl decyl phosphate, dimethyl octyl ammonium methyl dodecyl phosphate, dimethyl decyl ammonium methyl dodecyl phosphate, dimethyl dodecyl ammonium methyl dodecyl phosphate, dimethyl hydroxyethyl ammonium Arm methylethyl dodecyl phosphate, organic phosphoric acid ester salts of quaternary ammonium salt type is not indicated in the formula 1 as dimethyl hydroxyethyl ammonium methyl ethyl tetradecyl phosphate.

本発明は、化1で示されるイオン性界面活性剤の合成方法を特に制限するものではなく、これには例えば、相当する第3級アミンとトリアルキルホスフェートとを反応させる方法等が挙げられる。   The present invention does not particularly limit the method for synthesizing the ionic surfactant represented by Chemical Formula 1, and examples thereof include a method of reacting a corresponding tertiary amine and a trialkyl phosphate.

理剤に供する化1で示されるイオン性界面活性剤の含有割合は、平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の合計量中で、例えば0.05〜10質量%となる割合が挙げられるが、本発明の処理剤では、0.05質量%以上且つ5質量%未満であり、1質量%以上となる割合が好ましい。 The content of ionic surfactant represented by subjecting of 1 to processing agents, lubricating agents, in the total amount of non-ionic surfactants and ionic surfactants, for example, a 0.05 to 10 wt% the proportion comprised may be mentioned, in the treatment agent of the present invention state, and are less than 0.05% by mass or more and 5 wt%, the percentage of the on 1 mass% or is preferable.

本発明の処理剤としては、いずれも以上説明したような平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の含有割合の合計が100質量%となるよう、平滑剤を25〜85質量%、非イオン性界面活性剤を10〜70質量%及びイオン性界面活性剤を1〜20質量%の割合で含有して成るものが好ましい。   As the treating agent of the present invention, the smoothing agent is 25 to 85 masses so that the total content of the smoothing agent, nonionic surfactant and ionic surfactant as described above is 100 mass%. %, A nonionic surfactant in an amount of 10 to 70% by mass and an ionic surfactant in an amount of 1 to 20% by mass.

本発明の処理剤には、合目的的に他の成分、例えば消泡剤(シリコーン系化合物、鉱物油等)、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。   In the treatment agent of the present invention, other components such as antifoaming agents (silicone compounds, mineral oils, etc.), antioxidants, antiseptics, rust inhibitors, etc. can be used in combination. The combined amount is preferably as small as possible within the range not impairing the effects of the present invention.

本発明の処理剤は、以下の方法で測定される最大加水粘度が100mm/s以下であるものが好ましく、80mm/s以下であるものがより好ましく、70mm/s以下であるものが特に好ましい。 The treatment agent of the present invention preferably has a maximum water viscosity measured by the following method of 100 mm 2 / s or less, more preferably 80 mm 2 / s or less, and 70 mm 2 / s or less. Particularly preferred.

最大加水粘度:合成繊維用処理剤の30質量%、40質量%、50質量%、60質量%及び70質量%水性液を調製し、これらの水性液について30℃における動粘度を測定したときの測定値中の最高値。   Maximum water viscosity: 30 wt%, 40 wt%, 50 wt%, 60 wt% and 70 wt% aqueous liquids of the synthetic fiber treatment agent were prepared, and kinematic viscosity at 30 ° C was measured for these aqueous liquids The highest value among the measured values.

前記測定方法に供する水は、イオン交換水又は蒸留水である。   The water used for the measurement method is ion exchange water or distilled water.

本発明の処理剤は、イオン性基を有さないモノマーから合成された樹脂から成る長繊維に用いられる場合に効果の発現が高い。イオン性基を有さないモノマーから合成された樹脂から成る長繊維としては、1)ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、3)ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、4)ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、5)ポリウレタン系繊維等で、スルホイソフタル酸金属塩等のイオン性基を有さないものが挙げられる。   The treatment agent of the present invention is highly effective when used for long fibers made of a resin synthesized from a monomer having no ionic group. As long fibers made of a resin synthesized from a monomer having no ionic group, 1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate and polylactic acid ester, 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) Polyacrylic fibers such as polyacryl and modacrylic, 4) Polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, 5) Polyurethane fibers, etc., which have no ionic groups such as metal salts of sulfoisophthalic acid. .

次に本発明に係る合成繊維について説明する。本発明に係る合成繊維は、以上説明したような本発明の処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維である。   Next, the synthetic fiber according to the present invention will be described. The synthetic fiber according to the present invention is a synthetic fiber in which the treatment agent of the present invention as described above is attached.

本発明の処理剤を付着させる合成繊維としては、1)ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、3)ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、4)ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、5)ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、イオン性基を有さないモノマーから合成された樹脂から成る長繊維が好ましく、なかでもポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が高い。   Synthetic fibers to which the treatment agent of the present invention is attached include 1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and polylactic acid ester 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) polyacryl, modacrylic, etc. 4) Polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, 5) Polyurethane fibers, etc., but long fibers made of a resin synthesized from a monomer having no ionic group are preferred. The effect of the present invention is high when applied to polyester fibers and polyamide fibers.

本発明の処理剤を付着させる方法としては、公知の方法が使用でき、これには例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。   As a method of attaching the treatment agent of the present invention, a known method can be used, and examples thereof include a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, and a spray oiling method.

最後に本発明に係る合成繊維の処理方法(以下、本発明の処理方法という)について説明する。本発明の処理方法は、下記の工程1及び工程2を経ることを特徴とする合成繊維の処理方法である。   Finally, the synthetic fiber processing method according to the present invention (hereinafter referred to as the processing method of the present invention) will be described. The treatment method of the present invention is a synthetic fiber treatment method characterized by passing through the following step 1 and step 2.

工程1:本発明の処理剤及び水の含有割合の合計が100質量%となるよう、本発明の処理剤を30〜70質量%及び水を30〜70質量%の割合で合成繊維用処理剤の水性液を調製する工程   Process 1: The processing agent for synthetic fibers in the ratio of 30-70 mass% of the processing agent of this invention, and 30-70 mass% of water so that the sum total of the content rate of the processing agent of this invention and water may be 100 mass%. Of preparing an aqueous solution of

工程2:工程1で調製した合成繊維用処理剤の水性液を合成繊維の紡糸工程にて合成繊維に付着させる工程   Process 2: A process of attaching an aqueous solution of the treating agent for synthetic fiber prepared in Process 1 to the synthetic fiber in the spinning process of the synthetic fiber

工程1において、用いる水としては、水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水等が挙げられる。また工程1において、調製した合成繊維用処理剤の水性液は、30℃における表面張力が20〜35ダイン/cmとなるものが好ましい。   Examples of water used in Step 1 include tap water, industrial water, ion exchange water, and distilled water. In Step 1, the prepared aqueous treatment agent for synthetic fibers preferably has a surface tension at 30 ° C. of 20 to 35 dynes / cm.

工程2において、合成繊維用処理剤の水性液を付着させる方法としては、公知の方法が使用でき、これには例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。   In step 2, a known method can be used as a method for attaching an aqueous solution of the synthetic fiber treating agent. For example, a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, or a spray oiling method. Etc.

以上説明した本発明によると、合成繊維用処理剤の高濃度水性液であって、粘度や表面張力を適正に保って安定性に優れ、紡糸工程での毛羽を十分に防止して染色性に優れた糸を得ることができるという効果がある。   According to the present invention described above, it is a high-concentration aqueous liquid of a treating agent for synthetic fibers, which is excellent in stability by properly maintaining viscosity and surface tension, and sufficiently prevents fuzz in the spinning process, thereby achieving dyeability. There is an effect that an excellent yarn can be obtained.

以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また%は質量%を意味する。   Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be described. However, the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, “part” means “part by mass” and “%” means “% by mass”.

試験区分1(合成繊維用処理剤の調製)
・実施例1
平滑剤として30℃の動粘度が47mm/sの鉱物油(L−1)を23部、ラウリルステアレート(L−3)を23部及びソルビタンセスキオレート(L−4)を7部、非イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン(15モル)硬化ヒマシ油エーテルジオレート(A−1)を8部、ビス(ポリオキシエチレン(5モル)ラウリルエーテル)アジペート(A−2)を6部及びポリオキシエチレン(5モル)モノオレート(A−4)を22部、イオン性界面活性剤としてオクチル酸カリウム塩(P−1)を5部、ペンタデカンスルホネートナトリウム塩(P−2)を4部及び表1記載の化1で示されるイオン性界面活性剤(N−1)を2部の割合で均一混合して、実施例1の合成繊維用処理剤を調製した。
Test Category 1 (Preparation of synthetic fiber treatment agent)
Example 1
As a smoothing agent, 23 parts of mineral oil (L-1) having a kinematic viscosity at 30 ° C. of 47 mm 2 / s, 23 parts of lauryl stearate (L-3) and 7 parts of sorbitan sesquioleate (L-4), non-particulate As an ionic surfactant, 8 parts of polyoxyethylene (15 mol) hydrogenated castor oil etherdiolate (A-1), 6 parts of bis (polyoxyethylene (5 mol) lauryl ether) adipate (A-2) and 22 parts of polyoxyethylene (5 mol) monooleate (A-4), 5 parts of potassium octylate (P-1) as an ionic surfactant, 4 parts of sodium pentadecanesulfonate (P-2) and table The ionic surfactant (N-1) represented by Chemical Formula 1 described in 1 was uniformly mixed at a ratio of 2 parts to prepare a synthetic fiber treating agent of Example 1.

実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4
実施例1の合成繊維用処理剤と同様にして、実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤を調製した。以上で調製した各例の合成繊維用処理剤の内容を、実施例1も含めて表1にまとめて示した。
Examples 2 to 8, Reference Example 9 and Comparative Examples 1 to 4
In the same manner as the synthetic fiber treating agent of Example 1, the synthetic fiber treating agents of Examples 2 to 8, Reference Example 9 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared. The contents of the treating agents for synthetic fibers of each example prepared above are shown in Table 1 together with Example 1.

表1において、
L−1:鉱物油(30℃の動粘度が47mm/s)
L−2:オクチルラウレート
L−3:ラウリルステアレート
L−4:ソルビタンセスキオレート
A−1:ポリオキシエチレン(15モル)硬化ヒマシ油エーテルジオレート
A−2:ビス(ポリオキシエチレン(5モル)ラウリルエーテル)アジペート
A−3:ポリオキシエチレン(7モル)オクチルエーテルラウレート
A−4:ポリオキシエチレン(5モル)モノオレート
A−5:ポリオキシエチレン(3モル)ポリオキシプロピレン(3モル)イソトリデカノールエーテル
P−1:オクチル酸カリウム塩
P−2:ペンタデカンスルホネートナトリウム塩
P−3:ポリオキシエチレン(4モル)ラウリルリン酸ポリオキシエチレン(4モル)ラウリルアミノエーテル
P−4:N−オレイル−N’−カルボキシエチル−N’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム
In Table 1,
L-1: mineral oil (kinematic viscosity at 30 ° C. is 47 mm 2 / s)
L-2: Octyl laurate L-3: Lauryl stearate L-4: Sorbitan sesquioleate A-1: Polyoxyethylene (15 mol) hydrogenated castor oil etherdiolate A-2: Bis (polyoxyethylene (5 mol) ) Lauryl ether) adipate A-3: polyoxyethylene (7 mol) octyl ether laurate A-4: polyoxyethylene (5 mol) monooleate A-5: polyoxyethylene (3 mol) polyoxypropylene (3 mol) Isotridecanol ether P-1: Octyl acid potassium salt P-2: Pentadecane sulfonate sodium salt P-3: Polyoxyethylene (4 mol) lauryl phosphate polyoxyethylene (4 mol) lauryl amino ether P-4: N -Oleyl-N'-carboxyethyl-N'-hydroxyl Tylethylenediamine sodium

N−1〜N−6、PN−1及びPN−2:次の表2に記載の化1で示されるイオン性界面活性剤
なお、N−1は、本発明の化1で示されるイオン性界面活性剤以外のイオン性界面活性剤を1%含有する。N−6は、本発明の化1で示されるイオン性界面活性剤に含まれない。
N-1 to N-6, PN-1 and PN-2: ionic surfactants represented by chemical formula 1 described in Table 2 below
N-1 contains 1% of an ionic surfactant other than the ionic surfactant represented by Chemical Formula 1 of the present invention. N-6 is not included in the ionic surfactant represented by Chemical Formula 1 of the present invention.

表2において、
〜R:化1中のR〜Rに相当
1*:エタノール1モル当たりエチレンオキサイドを3モル付加させた化合物から水酸基を除いた残基
2*:プロパノール1モル当たりエチレンオキサイドを2モル付加させた化合物から水酸基を除いた残基
3*:メタノール1モル当たりエチレンオキサイド3モルとプロピレンオキサイド3モルをランダムに付加させた化合物から水酸基を除いた残基
In Table 2,
R 1 to R 6 : Corresponding to R 1 to R 6 in Chemical Formula 1 1 *: Residue obtained by removing a hydroxyl group from a compound obtained by adding 3 moles of ethylene oxide per mole of ethanol 2 *: Ethylene oxide per mole of propanol Residue obtained by removing a hydroxyl group from a compound added with 2 moles 3 *: Residue obtained by removing a hydroxyl group from a compound obtained by randomly adding 3 moles of ethylene oxide and 3 moles of propylene oxide per mole of methanol

試験区分2(合成繊維用処理剤の水性液の調製、該水性液の動粘度測定及び安定性評価)
・実施例1の合成繊維用処理剤の水性液
試験区分1で調製した実施例1の合成繊維用処理剤の所要量とイオン交換水の所要量を均一混合して、合成繊維用処理剤の30%、40%、50%、60%及び70%の水性液を調製した。調製した各水性液からそれぞれ100mlをとり、各水性液について下記の粘度測定方法で動粘度を測定し、測定結果のうち最大のものを表3に示した(表3中の最大加水粘度(濃度))。また調製した各合成繊維用処理剤の水性液からそれぞれ100mlをとり、200mlの密閉容器に入れて蓋をし、30℃にて3日間静置したときの状態を肉眼観察して、以下の基準で安定性を評価して、結果を表3に示した。
Test category 2 (Preparation of aqueous solution of treatment agent for synthetic fibers, measurement of kinematic viscosity and stability evaluation of the aqueous solution)
-Aqueous solution of the treating agent for synthetic fiber of Example 1 The required amount of the treating agent for synthetic fiber of Example 1 prepared in Test Category 1 and the required amount of ion-exchanged water are uniformly mixed to obtain a treating agent for synthetic fiber. 30%, 40%, 50%, 60% and 70% aqueous liquids were prepared. 100 ml was taken from each of the prepared aqueous solutions, the kinematic viscosity was measured for each aqueous solution by the following viscosity measurement method, and the maximum of the measurement results was shown in Table 3 (maximum hydroviscosity (concentration in Table 3) )). In addition, 100 ml was taken from each of the prepared aqueous treatment solutions for synthetic fibers, put into a 200 ml sealed container, covered, and visually observed for 3 days at 30 ° C. The stability was evaluated and the results are shown in Table 3.

◎◎:全濃度で分離が全くない
◎:一つの濃度でのみ分離が見られるが、撹拌により分離が解消する
○:二つの濃度で分離が見られるが、撹拌により分離が解消する
×:三つ以上の濃度で分離があり、撹拌によっても分離が解消しない
◎: No separation at all concentrations ◎: Separation is observed only at one concentration, but separation is eliminated by stirring ○: Separation is observed at two concentrations, but separation is resolved by stirring ×: Three There is separation at more than one concentration, and separation does not disappear even with stirring

粘度測定方法:キャノンフェンスケ法により30℃の動粘度(mm/s)を測定する方法。 Viscosity measuring method: a method of measuring the kinematic viscosity (mm 2 / s) at 30 ° C. by Canon Fenske method.

・実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液
実施例1の合成繊維用処理剤と同様にして、実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液を調製し、動粘度測定及び安定性評価を行い、結果を表3にまとめて示した。
-Aqueous liquids of synthetic fiber treatment agents of Examples 2-8 , Reference Example 9 and Comparative Examples 1-4 In the same manner as the synthetic fiber treatment agent of Example 1, Examples 2-8 , Reference Example 9 and Comparison Aqueous solutions of synthetic fiber treating agents of Examples 1 to 4 were prepared, kinematic viscosity measurement and stability evaluation were performed, and the results are summarized in Table 3.

試験区分3(合成繊維用処理剤の水性液の調製及び該水性液の表面張力測定)
・実施例1の合成繊維用処理剤の水性液
試験区分1で調製した実施例1の合成繊維用処理剤の所要量とイオン交換水の所要量を均一混合して、濃度50%の合成繊維用処理剤水性液を調製した。調製した合成繊維用処理剤水性液について下記の表面張力方法で表面張力を測定し、測定結果を表3にまとめて示した。
Test Category 3 (Preparation of aqueous solution of synthetic fiber treatment agent and measurement of surface tension of aqueous solution)
-Aqueous solution of the treatment agent for synthetic fiber of Example 1 The required amount of the treatment agent for synthetic fiber of Example 1 prepared in Test Category 1 and the required amount of ion-exchanged water are uniformly mixed to give a synthetic fiber having a concentration of 50% An aqueous treatment agent solution was prepared. About the prepared synthetic fiber treating agent aqueous solution, the surface tension was measured by the following surface tension method, and the measurement results are summarized in Table 3.

表面張力測定方法:調製した各例の合成繊維用処理剤の水性液を、吊り板式表面張力計(協和界面化学社製(感度0.1mN/m)、WILHELMY式表面張力計)に供し、下記の測定条件にて表面張力を測定した。
測定条件
測定温度:30℃
吊り板(プレート):協和界面化学製、白金板
Surface tension measuring method: The prepared aqueous solution of the treating agent for synthetic fibers in each example was subjected to a suspension plate type surface tension meter (Kyowa Interface Chemical Co., Ltd. (sensitivity 0.1 mN / m), WILHELMY surface tension meter). The surface tension was measured under the following measurement conditions.
Measurement conditions Measurement temperature: 30 ° C
Suspension plate (plate): Kyowa Interface Chemical, platinum plate

・実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液
実施例1の合成繊維用処理剤の水性液と同様にして、実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液を調製した。調製した水性液の濃度は表3に記載の濃度とし、該水性液について表面張力測定を行い、結果を表3にまとめて示した。
-Examples 2-8, aqueous solutions of treatment agents for synthetic fibers of Reference Example 9 and Comparative Examples 1-4 In the same manner as the aqueous solutions of treatment agents for synthetic fibers of Example 1, Examples 2-8 , Reference Examples 9 and the aqueous solution of the processing agent for synthetic fibers of Comparative Examples 1-4 were prepared. The concentration of the prepared aqueous liquid was set as shown in Table 3. The surface tension of the aqueous liquid was measured, and the results are summarized in Table 3.

試験区分4(合成繊維用処理剤の水性液を給油した合成繊維の製造と評価)
・実施例1の合成繊維用処理剤の水性液の給油等
固有粘度0.64、酸化チタン含有量0.2%のポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて295℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後、走行糸条に試験区分3で調製した実施例1の合成繊維用処理剤の水性液を計量ポンプを用いたガイド給油法にて、走行糸条に対し合成繊維用処理剤として1.0%となるよう付着させた後、ガイドで集束させて、90℃に加熱した引取りローラーにより1400m/分の速度で引き取り、ついで引き取りローラーと4800m/分の速度で回転する延伸ローラーとの間で3.2倍に延伸し、83.3デシテックス(75デニール)36フィラメントのポリエステル繊維を製造した。かくしてポリエステル繊維を製造したときの毛羽、染色性を以下の方法で測定乃至評価し、結果を表3にまとめて示した。
Test category 4 (Manufacture and evaluation of synthetic fibers supplied with aqueous solution of synthetic fiber treatment agent)
-Lubricating the aqueous solution of the treating agent for synthetic fiber of Example 1 After drying a polyethylene terephthalate chip having an intrinsic viscosity of 0.64 and a titanium oxide content of 0.2% by a conventional method, it is 295 ° C using an extruder. After spinning and solidifying by cooling from the die, the running yarn was treated with the guide oil supply method using a metering pump using the aqueous solution of the treating agent for synthetic fiber of Example 1 prepared in Test Category 3 on the running yarn. After being attached to the strip so as to be 1.0% as a treating agent for synthetic fibers, it is converged by a guide, taken up at a speed of 1400 m / min by a take-up roller heated to 90 ° C., and then with a take-up roller at 4800 m / min. The film was stretched 3.2 times with a stretching roller rotating at a speed of minutes to produce a polyester fiber of 83.3 dtex (75 denier) 36 filaments. Thus, the fluff and dyeability when the polyester fiber was produced were measured or evaluated by the following methods, and the results are summarized in Table 3.

・毛羽の評価
延伸糸を550000m製造したときの巻き取り直前に、毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製の商品名DT−105)にて1時間当たりの毛羽数を測定し、以下の基準で評価した。
-Evaluation of fluff The number of fluffs per hour was measured with a fluff counting device (trade name DT-105 manufactured by Toray Engineering Co., Ltd.) immediately before winding when the drawn yarn was produced at 550000 m, and evaluated according to the following criteria. .

◎◎◎:測定された毛羽数が0個
◎◎:測定された毛羽数が1〜3個
◎:測定された毛羽数が4〜6個
○:測定された毛羽数が7〜9個
×:測定された毛羽数が10個以上
◎◎◎: measured number of fluff is 0 ◎◎: measured number of fluff is 1 to 3 ◎: measured number of fluff is 4-6 pieces ○: measured number of fluff is 7-9 pieces × : The measured number of fluff is 10 or more

・染色性の評価
製造したポリエステル繊維から、筒編み機で直径70mm、長さ1.2mの編地を作製した。作製した編地を、分散染料(日本化薬社製の商品名カヤロンポリエステルブルーEBL−E)を用い、高圧染色法により染色した。染色した編地を、常法(特開2015−124443号公報等に記載の方法)に従い水洗し、還元洗浄及び乾燥した後、直径70mm、長さ1mの鉄製の筒に装着して、編地表面の濃染部分の点数を肉眼で数えて評価した。同様の評価を5回行い、各回で数えた濃染部分の点数の平均値を次の基準で評価した。
Evaluation of dyeability A knitted fabric having a diameter of 70 mm and a length of 1.2 m was produced from the produced polyester fiber by a cylindrical knitting machine. The produced knitted fabric was dyed by a high-pressure dyeing method using a disperse dye (trade name Kayalon Polyester Blue EBL-E manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.). The dyed knitted fabric is washed with water according to a conventional method (the method described in JP-A-2015-124443), reduced, washed and dried, and then attached to an iron tube having a diameter of 70 mm and a length of 1 m. The score of the deeply dyed portion on the surface was evaluated with the naked eye. The same evaluation was performed 5 times, and the average value of the score of the darkly dyed portion counted each time was evaluated according to the following criteria.

◎:濃染部分がない
○:濃染部分が1〜2点ある
×:濃染部分が3〜6点ある
××:濃染部分が7点以上ある
◎: There is no deeply dyed portion ○: There are 1 to 2 darkly dyed portions ×: 3 to 6 darkly dyed portions XX: 7 or more darkly dyed portions

・実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液の給油等
実施例1の合成繊維用処理剤の水性液の給油等と同様にして、実施例2〜8、参考例9及び比較例1〜4の合成繊維用処理剤の水性液を用いてポリエステル繊維を製造し、毛羽及び染色性を評価した。結果を表3にまとめて示した。
-Examples 2-8, refueling of aqueous solution of treatment agent for synthetic fibers of Reference Example 9 and Comparative Examples 1-4, etc. Examples similar to refueling of aqueous solution of treatment agent for synthetic fibers of Example 1 Polyester fiber was manufactured using the aqueous | water-based liquid of the processing agent for synthetic fibers of 2-8 , Reference example 9, and Comparative Examples 1-4, and fluff and dyeing | staining property were evaluated. The results are summarized in Table 3.

表1や表2等に対する表3の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維用処理剤の高濃度水性液であっても、粘度や表面張力を適正に保って安定性に優れ、紡糸工程での毛羽を十分に防止して、染色性に優れた糸を得ることができる。   As is apparent from the results of Table 3 for Table 1 and Table 2 and the like, according to the present invention, even if it is a high-concentration aqueous liquid of the treating agent for synthetic fibers, the viscosity and the surface tension are properly maintained and the stability is maintained. It is possible to obtain a yarn excellent in dyeing property by sufficiently preventing fluff in the spinning process.

Claims (12)

平滑剤(アミノ変性ポリオルガノシロキサンを除く)、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤を含有して成る合成繊維用処理剤であって、下記の化1で示されるイオン性界面活性剤を、平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の合計量中で0.05質量%以上且つ5質量%未満となる割合で含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤。
(化1において、
,R:炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基又は水素原子
:炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基又は炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコール1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させた化合物から水酸基を除いた残基
〜Rメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びウンデシル基から選ばれる少なくとも一種のアルキル基、炭素数2〜22のアルケニル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基又は炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基の水酸基1モル当たり炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル以下の割合で付加させたものから水酸基を除いた残基)
A treating agent for synthetic fibers comprising a smoothing agent (excluding amino-modified polyorganosiloxane) , a nonionic surfactant and an ionic surfactant, the ionic surfactant represented by the following chemical formula 1 In a total amount of the smoothing agent, the nonionic surfactant and the ionic surfactant in a proportion of 0.05 % by weight or more and less than 5% by weight. Agent.
(In chemical formula 1,
R 1 , R 2 : a residue obtained by removing a hydroxyl group from a monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms per mole of monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms Residue or hydrogen atom obtained by removing a hydroxyl group from a compound added at a ratio of 10 mol or less R 3 : Residue obtained by removing a hydroxyl group from a monovalent aliphatic alcohol having 1 to 4 carbon atoms or 1 having 1 to 4 carbon atoms Residues obtained by removing a hydroxyl group from a compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added at a ratio of 10 moles or less per mole of a valent aliphatic alcohol: R 4 to R 6 : methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and at least one alkyl group selected from undecyl group, an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, from 1 to 6 carbon atoms Mud alkoxyalkyl group or a group given by removing hydroxyl groups from the hydroxyl group 1 mole per C2-4 alkylene oxide was allowed added at a ratio of 10 moles of a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms)
平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の含有割合の合計が100質量%となるよう、平滑剤を25〜85質量%、非イオン性界面活性剤を10〜70質量%及びイオン性界面活性剤を1〜20質量%の割合で含有して成る請求項1記載の合成繊維用処理剤。   The smoothing agent is 25 to 85% by mass, the nonionic surfactant is 10 to 70% by mass, and the total content of the smoothing agent, the nonionic surfactant and the ionic surfactant is 100% by mass. The processing agent for synthetic fibers according to claim 1, comprising an ionic surfactant in a proportion of 1 to 20% by mass. 化1中のR〜Rのうちで一つ又は二つがブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びウンデシル基から選ばれる少なくとも一種のアルキル基であり、残りが炭素数1〜3のアルキル基である請求項1又は2記載の合成繊維用処理剤。 One or two of R 4 to R 6 in Chemical Formula 1 are at least one alkyl group selected from a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, and an undecyl group. The treating agent for synthetic fibers according to claim 1, wherein the remaining is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. 化1中のR〜Rのうちで一つがブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びウンデシル基から選ばれる少なくとも一種のアルキル基であり、残りの二つが炭素数1〜3のアルキル基である請求項1又は2記載の合成繊維用処理剤。 One of R 4 to R 6 in Chemical Formula 1 is at least one alkyl group selected from a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, and an undecyl group, and the rest The two are a C1-C3 alkyl group, The synthetic fiber processing agent of Claim 1 or 2. 化1で示されるイオン性界面活性剤を、平滑剤、非イオン性界面活性剤及びイオン性界面活性剤の含有量中で1質量%以上の割合で含有して成る請求項1〜4のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。 The ionic surfactant represented by 1, lubricating agents, of claims 1 to 4, in the content of a nonionic surfactant and an ionic surfactant comprising a ratio of the 1% by mass or The synthetic fiber treatment agent according to any one of the items. 下記の測定方法により求められる最大加水粘度が、100mm/s以下である請求項1〜5のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
最大加水粘度:合成繊維用処理剤の30質量%、40質量%、50質量%、60質量%及び70質量%の水性液を調製し、これらの水性液について30℃における動粘度を測定したときの測定値中の最高値
Maximum hydrolytic viscosity determined by the following measurement method is, synthetic fiber-processing agent according to any one of the preceding of claims 1 to 5 or less 100 mm 2 / s.
Maximum water viscosity: When 30%, 40%, 50%, 60% and 70% by weight aqueous liquids of the treating agent for synthetic fibers were prepared, and kinematic viscosity at 30 ° C. was measured for these aqueous liquids The highest value among the measured values
最大加水粘度が、80mm/s以下のものである請求項6記載の合成繊維用処理剤。 The processing agent for synthetic fibers according to claim 6, wherein the maximum water viscosity is 80 mm 2 / s or less. 最大加水粘度が、70mm/s以下のものである請求項6記載の合成繊維用処理剤。 Maximum hydrolytic viscosity, synthetic fiber-processing agent according to claim 6, wherein those following 70 mm 2 / s. イオン性基を有さないモノマーから合成された樹脂から成る長繊維用のものである請求項1〜8のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。   The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 8, wherein the treatment agent is for long fibers made of a resin synthesized from a monomer having no ionic group. 請求項1〜9のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。   A synthetic fiber to which the treating agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 9 is attached. 下記の工程1〜2を経ることを特徴とする合成繊維の処理方法。
工程1:合成繊維用処理剤及び水の含有割合の合計が100質量%となるよう、請求項1〜9のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤を30〜70質量%及び水を30〜70質量%の割合で含有する合成繊維用処理剤の水性液を調製する工程
工程2:工程1で調製した合成繊維用処理剤の水性液を合成繊維の紡糸工程にて合成繊維に付着させた工程
A method for treating synthetic fiber, comprising the following steps 1 and 2.
Step 1: Synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 9 in an amount of 30 to 70 mass% and water so that the total content of the synthetic fiber treatment agent and water is 100 mass%. A step of preparing an aqueous solution of a treating agent for synthetic fibers contained in a proportion of 30 to 70% by mass. Step 2: An aqueous solution of a treating agent for synthetic fibers prepared in Step 1 is attached to a synthetic fiber in a spinning step of synthetic fibers. Process
工程1で調製した合成繊維用処理剤の水性液が、30℃における表面張力が20〜35ダイン/cmとなるものである請求項11記載の合成繊維の処理方法。   The method for treating synthetic fiber according to claim 11, wherein the aqueous solution of the treating agent for synthetic fiber prepared in Step 1 has a surface tension at 30 ° C of 20 to 35 dynes / cm.
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