JP6314531B2 - Active energy ray polymerizable resin composition and laminate - Google Patents

Active energy ray polymerizable resin composition and laminate Download PDF

Info

Publication number
JP6314531B2
JP6314531B2 JP2014032225A JP2014032225A JP6314531B2 JP 6314531 B2 JP6314531 B2 JP 6314531B2 JP 2014032225 A JP2014032225 A JP 2014032225A JP 2014032225 A JP2014032225 A JP 2014032225A JP 6314531 B2 JP6314531 B2 JP 6314531B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
vinyl
acrylate
acid
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014032225A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2015157886A (en
JP2015157886A5 (en
Inventor
淳二 岡本
淳二 岡本
慎治 石崎
慎治 石崎
大 稲垣
大 稲垣
越 于
越 于
良 江川
良 江川
小出 昌史
昌史 小出
泰 有吉
泰 有吉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toyochem Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toyochem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd, Toyochem Co Ltd filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority to JP2014032225A priority Critical patent/JP6314531B2/en
Publication of JP2015157886A publication Critical patent/JP2015157886A/en
Publication of JP2015157886A5 publication Critical patent/JP2015157886A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6314531B2 publication Critical patent/JP6314531B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

本発明は、新規の活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体に関する。   The present invention relates to a novel active energy ray polymerizable resin composition and a laminate.

活性エネルギー線重合技術は、その速い重合速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業性、極めて低いエネルギー必要量の省エネルギー化等種々の特性に加え、近年、環境汚染問題により、環境汚染の低減化を図れるという利点を有しているため、建装材料、包装材料、印刷材料、表示材料、電気電子部品材料、光学デバイス、ディスプレイなどの分野において、その利用分野は拡大傾向にある。 In addition to various characteristics such as fast polymerization rate, good workability due to the absence of solvent, energy saving of extremely low energy requirements, active energy ray polymerization technology has recently reduced environmental pollution due to environmental pollution problems. Therefore, the field of use is expanding in the fields of building materials, packaging materials, printing materials, display materials, electrical and electronic component materials, optical devices, displays, and the like.

これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂などとα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体などを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜形成時に溶剤が揮発しないという利点がある。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。 These contain a resin that can be polymerized with active energy rays and a monomer having an α, β-ethylenically unsaturated double bond group, and the coating film is formed because the monomer also functions as a solvent. There is an advantage that the solvent does not volatilize sometimes. And as this resin having active energy ray polymerizability, α, β-ethylenically unsaturated double bond group at the molecular terminal of low molecular weight polyester resin, polyurethane resin, polyepoxy resin, polyacrylic resin, etc. And oligomers having an α, β-ethylenically unsaturated double bond group are used.

また、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しいものがあり、これらの表示装置には、コーティング剤、接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム(プロテクトフィルム)など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、LCDを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。 In recent years, the development and generalization of information communication equipment including displays has been remarkable, and these display devices have further improved performance and productivity of coating agents, adhesives, or sealing agents. Various proposals using active energy ray polymerizable materials have been made. For such display devices, various films such as an antireflection film for preventing reflection from an external light source and a protective film (protection film) for preventing scratches on the surface of the display device are usually used. For example, in a liquid crystal cell member constituting an LCD, a polarizing plate and a retardation film are laminated.

また、フラットパネルディスプレイ(FPD)は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやITO蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。 Further, the flat panel display (FPD) is not only used as a display device, but also provided with a touch panel function on the surface thereof, and may be used as an input device. A protective film, an antireflection film, an ITO vapor deposition resin film, or the like is also used for the touch panel.

また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管(COFL)から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード(LED)が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。 In addition, a backlight system in which a liquid crystal layer is illuminated from the backside is widely used in display devices, and an edge light type, a direct type backlight unit or the like is provided on the lower surface side of the liquid crystal layer. Such an edge light type backlight unit basically includes a linear lamp as a light source, a rectangular plate-shaped light guide plate arranged so that an end thereof is along the lamp, and a surface side of the light guide plate. And a prism sheet disposed on the surface side of the light diffusion sheet. Recently, light-emitting diodes (LEDs) excellent in color reproducibility and power saving have been used from light-emitting cathode fluorescent lamps (COFL) as light sources, and demands for more heat resistance and dimensional stability are increasing. .

このようなフィルムは接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性樹脂組成物が一形態として使用されている。 Such a film is attached to an adherend via an adhesive and used in a display device as a laminate for an optical element, and an active energy ray polymerizable resin composition is used as one form.

具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコール(PVA)にヨウ素や染料を吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、PVA系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂の水溶液(PVA系接着剤)が広く使用されている(特許文献1、2参照)。しかし水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であり、PVA系偏光子の耐熱性が低いため低温で長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている(特許文献3参照)。 A specific example is given. Polarizers used in the fields related to liquid crystal displays are usually produced by uniaxially stretching polyvinyl alcohol (PVA) with iodine or dye adsorbed, but this polyvinyl alcohol polarizer is contracted by heat or moisture. However, the polarization performance is deteriorated. Then, what stuck the protective film on the surface of the PVA type | system | group polarizer is used as a polarizing plate. As an adhesive for sticking a protective film to a polarizer, an aqueous solution (PVA adhesive) of a polyvinyl alcohol resin has been widely used (see Patent Documents 1 and 2). However, the water-based adhesive requires a drying process after coating, and the PVA polarizer has low heat resistance, so that drying at a low temperature for a long time is required, resulting in poor production efficiency. For the reasons described above, it has been proposed to use a cationic polymerizable ultraviolet curable adhesive instead of the water-based adhesive (see Patent Document 3).

しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度や接着剤及びフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態がバラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やPVA系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。 However, since the cationic polymerizable ultraviolet curable adhesive has a dark reaction after being irradiated with ultraviolet rays, there is a problem that when a long cured product is formed into a take-up roll shape, curling tends to occur during storage. Moreover, the cationic polymerizable ultraviolet curable adhesive is susceptible to the effects of humidity during curing, moisture in the adhesive and the film, and the cured state tends to vary. Therefore, in order to develop a uniform cured state, it is necessary to strictly control the moisture content of the adhesive and the PVA polarizer, not to mention the environmental humidity. Radical polymerizable ultraviolet curable adhesives are excellent in that these problems are relatively small, but generally they have a large cure shrinkage and it is difficult to ensure sufficient adhesion.

ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
高温環境下では接着性が弱いとPVA系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、PVA系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがあるが、前記カチオン重合性紫外線硬化型接着剤により形成した偏光板では過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。
By the way, liquid crystal display devices are used in various environments as their uses expand, and high heat resistance is required for polarizing plates constituting liquid crystal display devices. For example, in-vehicle liquid crystal display devices such as car navigation systems are required to have high heat resistance and durability.
If the adhesiveness is weak in a high temperature environment, the PVA polarizer and the protective film may peel off due to the difference in thermal shrinkage between the PVA polarizer and the protective film. A polarizing plate formed with an adhesive could not satisfy the durability in a harsh environment.

特許文献4には、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド及びN−アクリロイルモルホリンを含有する(メタ)アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により形成されており、接着剤層のTgが60℃以上である接着剤が開示されている。
特許文献5には、水酸基を有しない(メタ)アクリルアミド化合物と、ホウ酸とからなる紫外線硬化型組成物が開示されている。
偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下及び高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。
Patent Document 4 includes an active energy ray-curable adhesive containing a curable component relating to a compound having a (meth) acryloyl group containing N-hydroxyethylacrylamide and N-acryloylmorpholine. An adhesive having a Tg of 60 ° C. or higher is disclosed.
Patent Document 5 discloses an ultraviolet curable composition comprising a (meth) acrylamide compound having no hydroxyl group and boric acid.
The durability performance required for polarizing plates has become strict, and durability under more severe environments is required under high humidity and high temperature. However, the polarizing plate has not been able to satisfy the durability under the harsh environment.

特開平09−258023号公報Japanese Patent Laid-Open No. 09-258023 特開2005−208456号公報JP-A-2005-208456 特開2008−233874号公報JP 2008-233874 A 特許4744496号公報Japanese Patent No. 4744496 特開2013−194083号公報JP 2013-140883 A

上述の状況に鑑み、本発明は、耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、柔軟性及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いの良好な、コート剤又は接着剤として有用な、新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、各種透明フィルム、特に各種光学フィルムの少なくとも一方の主面に上記樹脂組成物を使用して構成される樹脂層を有する積層体であって、各種光学フィルムの種類を問わず、該光学フィルムに対して上記樹脂層が簡便かつ強固に接着又は被覆でき、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。   In view of the above situation, the present invention is excellent in heat resistance, moist heat resistance, thermal dimensional stability, flexibility, weather resistance, etc., and can be suitably used in optical applications, and is substantially free of organic solvents and handled. It is an object of the present invention to provide a novel active energy ray polymerizable resin composition useful as a coating agent or an adhesive. Further, the present invention is a laminate having a resin layer formed by using the resin composition on at least one main surface of various transparent films, particularly various optical films, regardless of the type of the various optical films. The present invention provides a laminate, particularly an optical element laminate, in which the resin layer can be easily or firmly adhered or coated to the optical film, and is excellent in punching workability and wet heat durability as compared with conventional ones. Objective.

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性組成物及び接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above-mentioned target can be achieved by the active energy ray polymerizable composition and adhesive shown below, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、
活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
That is, the present invention provides an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A),
An aldehyde group-containing compound (B) and / or a compound (C) represented by the following general formula (1);
The present invention relates to an active energy ray polymerizable resin composition comprising an active energy ray initiator (D).

さらに、本発明は、アルデヒド基含有化合物(B)が、下記一般式(2)で表される化合物、
化合物(C)が、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン、2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群れより選択される1以上の化合物であることを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
Furthermore, the present invention provides a compound wherein the aldehyde group-containing compound (B) is represented by the following general formula (2):
Compound (C) is one or more compounds selected from the group consisting of 1,3-dioxetane, 1,3,5-trioxane, 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane. It is related with the said active energy ray polymeric resin composition characterized by the above-mentioned.

さらに、本発明は、活性エネルギー線重合組成物全量中、化合物(B)および化合物(C)を0.1〜10重量%含有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to the said active energy ray polymeric resin composition characterized by including 0.1-10 weight% of compounds (B) and a compound (C) in the active energy ray polymerization composition whole quantity.

さらに、本発明は、化合物(A)が、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to the above active energy ray-polymerizable resin composition, wherein the compound (A) contains an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a1) having a hydroxyl group.

さらに、本発明は、化合物(A)が、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a2)を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。 Further, the present invention is characterized in that the compound (A) comprises an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2) having one or more cyclic structures and having no hydroxyl group. The present invention relates to an active energy ray polymerizable resin composition.

さらに、本発明は、カチオン重合性化合物(E)を含有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to the said active energy ray polymeric resin composition characterized by containing a cationically polymerizable compound (E).

さらに、本発明は、基材(G)と、
該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層とを有する積層体に関する。
Furthermore, the present invention provides a substrate (G),
It is related with the laminated body which has a resin layer which consists of the said resin composition provided in the at least one main surface of this base material (G).

さらに、本発明は、基材(G)が、透明フィルム(H)であることを特徴とする上記積層体に関する。 Furthermore, this invention relates to the said laminated body characterized by the base material (G) being a transparent film (H).

さらに、本発明は、前記、透明フィルム(H)が、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする上記積層体に関する。 Further, in the present invention, the transparent film (H) is a polyacetyl cellulose film, a polynorbornene film, a polypropylene film, a polyacryl film, a polycarbonate film, a polyester film, a polyvinyl alcohol film, and a polyimide film. It is at least 1 sort (s) selected from the group which consists of a film, It is related with the said laminated body characterized by the above-mentioned.

さらに、本発明は、光学フィルムと、
該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体に関する。
Furthermore, the present invention provides an optical film,
It is related with the laminated body for optical elements which has the resin layer which consists of the said resin composition provided in the at least one main surface of this optical film.

本発明によれば、低照度で重合可能な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記樹脂組成物を接着剤又はコート剤として使用することによって、光学フィルムと簡便かつ強固に接着又は密着でき、並びに打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に優れた積層体、特に優れた光学素子用積層体を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the active energy ray polymeric resin composition which can superpose | polymerize by low illumination intensity can be provided. In addition, according to the present invention, by using the resin composition as an adhesive or a coating agent, it is possible to easily and firmly adhere to or adhere to an optical film, and is a laminate excellent in punching processability, heat resistance, and heat and humidity resistance. Body, in particular, an excellent laminate for an optical element can be provided.

以下、本発明の実施形態について説明する。
<活性エネルギー線重合性樹脂組成物>
本発明の活性エネルギー線重合性組成物はα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、
活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物であることを特徴とする。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
<Active energy ray polymerizable resin composition>
The active energy ray polymerizable composition of the present invention comprises an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A),
An aldehyde group-containing compound (B) and / or a compound (C) represented by the following general formula (1);
It is an active energy ray polymerizable resin composition characterized by containing an active energy ray initiator (D).

一般式(1)
(一般式(1)中、nは2から8の整数、R1は独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)
General formula (1)
(In general formula (1), n represents an integer of 2 to 8, R 1 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms)

ここで、「活性エネルギー線」とは、紫外線、可視光線、赤外線、エレクトロンビーム、及び放射線を含む、化学反応を生じさせるための活性化に必要なエネルギーを提供できる、広義のエネルギー線を意味する。本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物(以下、「樹脂組成物」と称す)は、上記活性エネルギー線の照射によって、重合反応が進行し、硬化物を形成する。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記活性エネルギー線は、紫外線を含む光エネルギーであることが好ましい。  Here, the “active energy ray” means an energy ray in a broad sense that can provide energy necessary for activation for causing a chemical reaction, including ultraviolet rays, visible rays, infrared rays, electron beams, and radiation. . The active energy ray polymerizable resin composition of the present invention (hereinafter referred to as “resin composition”) undergoes a polymerization reaction upon irradiation with the active energy ray to form a cured product. Although it does not specifically limit, In one Embodiment of this invention, it is preferable that the said active energy ray is light energy containing an ultraviolet-ray.

以下、樹脂組成物の構成成分について具体的に説明する。
(A)成分:
α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)は、1個以上のα,β−不飽和二重結合基を含有する化合物であれば、特に制限はなく、使用できるが、その構造中に1個以上の水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含有することが好ましい。化合物(a1)には、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物(a1−1)と、水酸基を有し、環状構造を有する化合物(a1−2)に分けられるが、いずれも水酸基を有することによって、後述の基材(G)との密着性向上とに大きな効果を示す。
更に、耐熱性、あるいは耐湿熱性等の耐久性向上の点で、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2)を含有することが好ましい。また、(a1),(a2)以外のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a3)も含有することができる。
Hereinafter, the constituent components of the resin composition will be specifically described.
(A) component:
The α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A) is not particularly limited as long as it is a compound containing one or more α, β-unsaturated double bond groups. It is preferable to contain the α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a1) having one or more hydroxyl groups in the structure. The compound (a1) is divided into a compound (a1-1) having a hydroxyl group and not having a cyclic structure and a compound (a1-2) having a hydroxyl group and having a cyclic structure, both of which have a hydroxyl group. By this, a big effect is shown by the adhesive improvement with the below-mentioned base material (G).
Furthermore, it contains an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2) having one or more cyclic structures and no hydroxyl group in terms of improving durability such as heat resistance or heat and humidity resistance. It is preferable. Moreover, (alpha), (beta) -ethylenically unsaturated double bond group containing compound (a3) other than (a1) and (a2) can also be contained.

上記樹脂組成物が化合物(a1)を含有することによって、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性向上を図ることが容易である。また、活性エネルギー線樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、塗工時の作業性を向上させることが容易となる。特に限定するものではないが、成分(A)として使用可能な化合物としては、以下が挙げられる。  When the resin composition contains the compound (a1), it is easy to improve the solubility of the compound (B) and / or the compound (C). In addition, the viscosity of the active energy ray resin composition can be easily reduced, and the workability during coating can be easily improved. Although it does not specifically limit, The following is mentioned as a compound which can be used as a component (A).

化合物(a1)のうち、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物(a1−1)としては、その構造中に水酸基を有するが、環状構造を有しないるものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル〔アクリル酸2−ヒドロキシエチルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルとを併せて「(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、(メタ)アクリル酸1−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸1−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸10−ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸12−ヒドロキシラウリル、(メタ)アクリル酸エチル−α−(ヒドロキシメチル)、単官能(メタ)アクリル酸グリセロール、あるいは(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、(メタ)アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、(メタ)アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系(メタ)アクリル酸エステル、あるいは、2−(アクリロイルオキシ)エチル6−ヒドロキシヘキサノネート等の前記水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してε−カプロラクトンラクトンの開環付加により末端に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルや、前記水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステル等の水酸基含有の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル類;  Among the compounds (a1), the compound (a1-1) having a hydroxyl group and not having a cyclic structure is not particularly limited as long as it has a hydroxyl group in the structure but does not have a cyclic structure. For example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate [2-hydroxyethyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate are collectively referred to as “2-hydroxyethyl (meth) acrylate”. The same applies below. ], 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy (meth) acrylate Butyl, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol mono (meth) acryl Acid ester, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate-α- (hydroxymethyl), monofunctional (meth) acrylate glycerol, or (meth) Glycidyl acrylate, ( T) Fatty acid ester-based (meth) acrylic acid ester such as glycidyl acrylate acrylate, glycidyl stearate (meth) acrylate, or the above hydroxyl group such as 2- (acryloyloxy) ethyl 6-hydroxyhexanonate A (meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group at the terminal by ring-opening addition of ε-caprolactone lactone to the α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound, or the hydroxyl group-containing α, β-ethylenically unsaturated group Hydroxyl-containing aliphatic (meth) acrylates such as alkylene oxide-added (meth) acrylates in which alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide are repeatedly added to a double bond group-containing compound;

例えば、(メタ)アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「(メタ)アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコール、ジメチル(メタ)アリルアルコール、ヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシオクチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシデシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシドデシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル(メタ)アリルエーテル、グリセリル(メタ)アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系(メタ)アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族(メタ)アリルアルコール類ないしは(メタ)アリルエーテル類;  For example, (meth) allyl alcohol [allyl alcohol and methallyl alcohol are collectively referred to as “(meth) allyl alcohol”. The same applies below. ], Isopropenyl alcohol, dimethyl (meth) allyl alcohol, hydroxyethyl (meth) allyl ether, hydroxypropyl (meth) allyl ether, hydroxybutyl (meth) allyl ether, hydroxyhexyl (meth) allyl ether, hydroxyoctyl (meth) Allyl ether, hydroxydecyl (meth) allyl ether, hydroxydodecyl (meth) allyl ether, hydroxyoctadecyl (meth) allyl ether, glyceryl (meth) allyl ether, or an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide repeatedly added to the terminal Hydroxyl group-containing aliphatic (meth) allyl alcohols or (meth) allylate such as alkylene oxide addition system (meth) allyl ether having a hydroxyl group Kind;

例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ(メタ)アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類;
例えば、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド〔N−ヒドロキシエチルアクリルアミドとN−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有の(メタ)アクリルアミド類;
For example, α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compounds having a plurality of hydroxyl groups such as propenediol, butenediol, heptenediol, octenediol, and glycerol di (meth) acrylate;
For example, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide [N-hydroxyethyl acrylamide and N-hydroxyethyl methacrylamide are collectively referred to as “N-hydroxyethyl (meth) acrylamide”. The same applies below. ], Hydroxyl-containing (meth) acrylamides such as N-hydroxypropyl (meth) acrylamide, N-hydroxybutyl (meth) acrylamide, N-hydroxyhexyl (meth) acrylamide, N-hydroxyoctyl (meth) acrylamide;

例えば、ビニルアルコール等の水酸基とエテニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物(a1−1)としては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と後述の基材(G)との密着性の面より、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、ε−カプロラクトン1〜2mol付加(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の炭素数2〜18であるα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。
Examples thereof include monomers having a hydroxyl group and an ethenyl group such as vinyl alcohol, but are not particularly limited thereto. These may use only 1 type or may use multiple types together.
As the compound (a1-1), in view of the solubility of the compound (B) and / or the compound (C) and the adhesion between the base material (G) described later, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, ( Α, β-ethylenic acid having 2 to 18 carbon atoms such as 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1 to 2 mol of ε-caprolactone and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate An unsaturated double bond group-containing compound is particularly preferred.

化合物(a1)のうち、水酸基を有し、且つ環状構造を有する化合物(a1−2)は、環状構造の双方を有するものであれば、特に制限はなく使用できる。化合物(a1−2)は、分子内に一つ以上の環構造を有しているため、水酸基を有していても耐熱性や耐湿熱性等の耐久性に加え、耐水性等の面から好ましい。
化合物(a1−2)としては、その構造中に水酸基と環状構造の双方を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸1,2−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸1,3−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシメチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシデシル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシオクタデシル、(メタ)アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、(メタ)アクリル酸2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)エチル等の水酸基とヘテロ環以外の環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル類;
Among the compounds (a1), the compound (a1-2) having a hydroxyl group and having a cyclic structure can be used without particular limitation as long as it has both of the cyclic structures. Since compound (a1-2) has one or more ring structures in the molecule, it is preferable from the viewpoint of water resistance in addition to durability such as heat resistance and moist heat resistance even if it has a hydroxyl group. .
The compound (a1-2) is not particularly limited as long as it has both a hydroxyl group and a cyclic structure in its structure. For example, (meth) acrylic acid 1,2-cyclohexanedimethanol, (meth) acrylic acid 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxyethyl (meth) acrylate, ( 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl (meth) acrylate, 2-hydroxy- (meth) acrylate 3-phenoxyoctadecyl, (meth) acrylic acid monohydroxyethyl phthalate, (meth ) Having a cyclic structure other than a hydroxyl group and a hetero ring such as acrylic acid 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl (meth) acrylate;

例えば、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン〔2−ヒドロキシ−4−{2−アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノンと2−ヒドロキシ−4−{2−メタクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノンとを併せて「2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン」と表記する。以下同様。〕、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}ブトキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシ−4'−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone [2-hydroxy-4- {2-acryloyloxy} ethoxybenzophenone and 2-hydroxy-4- {2-methacryloyloxy} ethoxybenzophenone Are also expressed as “2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone”. The same applies below. ], 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} butoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- {2- Hydroxyl-containing benzophenone-based (meth) acrylic esters such as (meth) acryloyloxy} ethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) benzophenone;

例えば、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系(メタ)アクリル酸エステル類;   For example, 2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro -2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -2H-benzotriazole; 2- (2'-hydroxy-5'-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, and 2- (2'-hydroxy -3'-tert-butyl-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H-ben Hydroxyl group-containing benzotriazole-based triazole (meth) acrylic acid esters;

例えば、2,4−ジフェニル−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−メチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−メトキシフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−エチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−エトキシフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジエトキシルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、及び2,4−ビス(2,4−ジエチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ})]−S−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられ、これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。   For example, 2,4-diphenyl-6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methylphenyl) -6- [2- Hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy }]-S-triazine, 2,4-bis (2-ethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis ( 2-Ethoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2- Hydroxy-4- {2- Meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-diethoxylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S- Hydroxyl-containing triazines such as triazine and 2,4-bis (2,4-diethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy})]-S-triazine (meta ) Acrylic acid esters and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.

化合物(a1−2)としては、化合物(B)および/または化合物(C)との相溶性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸1,2−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸1,3−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル等が特に好ましい。  Compound (a1-2) includes 1,2-cyclohexanedimethanol acrylic acid and acrylic acid from the viewpoint of compatibility with compound (B) and / or compound (C) and durability such as heat resistance and water resistance. Particularly preferred are 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, and the like.

1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2)は、分子内にヘテロ原子を含有しない環構造を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2−1)と分子内にヘテロ原子を含有する環構造を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2−2)があり、耐熱黄変性の点で、(a2−1)が好ましい。  The α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2) having one or more cyclic structures and no hydroxyl group is an α, β-ethylenic compound having a ring structure containing no hetero atom in the molecule. There are an unsaturated double bond group-containing compound (a2-1) and an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2-2) having a ring structure containing a hetero atom in the molecule, In terms of modification, (a2-1) is preferable.

化合物(a2−1)としては、その構造中にヘテロ環以外の環構造を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−メチル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−イソプロピル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−イソプロピル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロオクチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸iso−ボルニル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸2−フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソ−1,2−フェニルエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソ−1,2−ジフェニルエチル、(メタ)アクリル酸1−ナフチル、(メタ)アクリル酸2−ナフチル、(メタ)アクリル酸1−ナフチルメチル、(メタ)アクリル酸1−アントリル、(メタ)アクリル酸2−アントリル、(メタ)アクリル酸9−アントリル、(メタ)アクリル酸9−アントリルメチル、(メタ)アクリル酸2−メチルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エチルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸2−n−プロピルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸2−イソプロピルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−エチルエチル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−エチルプロピル、(メタ)アクリル酸−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナ−2−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[5.2.1.03,8]デカ−2−イル、(メタ)アクリル酸ジヒドロ−α−ターピニル、(メタ)アクリル酸−6−オキソ−7−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−イル、(メタ)アクリル酸−7−オキソ−8−オキサ−ビシクロ[3.3.1]オクタ−2−イル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシブチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシオクチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシデシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、(メタ)アクリル(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸−o−2−プロペニルフェニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸フェニルグリシジルエーテル等の(メタ)アクリル酸環状エステル類; The compound (a2-1) is not particularly limited as long as it has a ring structure other than a heterocyclic ring in its structure. For example, cyclohexyl (meth) acrylate, 1-methyl-1- (meth) acrylate Cyclopentyl, 1-ethyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-isopropyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-methyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-ethyl (meth) acrylate 1-cyclohexyl, 1-isopropyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-ethyl-1-cyclooctyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, iso-bornyl (meth) acrylate, (meth) Phenyl acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-oxo-1, (meth) acrylate, -Phenylethyl, 2-oxo-1,2-diphenylethyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, 2-naphthyl (meth) acrylate, 1-naphthylmethyl (meth) acrylate, (meth ) 1-anthryl acrylate, 2-anthryl (meth) acrylate, 9-anthryl (meth) acrylate, 9-anthrylmethyl (meth) acrylate, 2-methyladamantyl-2-yl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid dicyclopentanyl, (meth) acrylic acid dicyclopentenyl, (meth) acrylic acid dicyclopentenyloxyethyl, (meth) acrylic acid 2-ethyladamantyl-2-yl, (meth) acrylic acid 2 -N-propyladamantyl-2-yl, 2-isopropyladamantyl-2-yl (meth) acrylate, 1- (adamantan-1-yl) -1-methylethyl (meth) acrylate, 1- (adamantan-1-yl) -1-ethylethyl (meth) acrylate, 1- (adamantan-1-(meth) acrylic acid Yl) -1-methylpropyl, 1- (adamantan-1-yl) -1-ethylpropyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid-5-oxo-4-oxa-tricyclo [4.2.1. 0 3,7 ] non-2-yl, (meth) acrylic acid-5-oxo-4-oxa-tricyclo [5.2.1.0 3,8 ] dec-2-yl, (meth) acrylic acid dihydro -Α-Turpinyl, (meth) acrylic acid-6-oxo-7-oxa-bicyclo [3.2.1] oct-2-yl, (meth) acrylic acid-7-oxo-8-oxa-bicyclo [3 3.1] Oct-2-yl 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxybutyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyhexyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyoctyl phthalate 2- (meth) acryloyloxydecyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, (meth) acrylic (3,4-epoxycyclohexyl) methyl, (meth) acrylic acid-o-2-propenylphenyl, (Meth) acrylic acid cyclic esters such as (meth) acrylic acid cyclohexyl glycidyl ether and (meth) acrylic acid phenylglycidyl ether;

例えば、N−(4−カルバモイルフェニル)(メタ)アクリルアミド、β−(2−フリル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ビス(2−フリル)アクリルアミド、N−(9H−フルオレン−2−イル)(メタ)アクリルアミド、N−[(R)−1−フェニルエチル] (メタ)アクリルアミド、N−[(S)−1−フェニルエチル] (メタ)アクリルアミド、(Z)−N−メチル−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド、(Z)−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル−3−フェニル(メタ)アクリルアミド、(Z)−N,N−ジメチル−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド等の環状構造含有の(メタ)アクリルアミド類  For example, N- (4-carbamoylphenyl) (meth) acrylamide, β- (2-furyl) (meth) acrylamide, 2,3-bis (2-furyl) acrylamide, N- (9H-fluoren-2-yl) (Meth) acrylamide, N-[(R) -1-phenylethyl] (meth) acrylamide, N-[(S) -1-phenylethyl] (meth) acrylamide, (Z) -N-methyl-3- ( Phenyl) (meth) acrylamide, (Z) -3- (phenyl) (meth) acrylamide, N, N-diethyl-3-phenyl (meth) acrylamide, (Z) -N, N-dimethyl-3- (phenyl) (Meth) acrylamides containing cyclic structures such as (meth) acrylamide

例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシブチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシオクチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシデシルフタレート、2−ビニル安息香酸、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、4−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、7−アミノ−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸等のカルボキシル基含有の脂環や芳香環を有するα,β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類;   For example, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxybutyl phthalate, 2- (meth) acryloyl Oxyhexyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyoctyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxydecyl phthalate, 2-vinylbenzoic acid, 3-vinylbenzoic acid, 4-vinylbenzoic acid, 4-isopropenylbenzenecarboxylic acid, Carboxylic acids such as cinnamic acid, 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid and the like, and carboxylic acids containing alicyclic and aromatic rings containing aromatic groups and aromatic rings, and acid anhydrides thereof Kind;

例えば、(メタ)アクリル酸スルホフェノキシエチル、(メタ)アクリル酸スルホシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸スルホベンジル、等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸環状エステル類;   For example, (meth) acrylic acid cyclic esters containing a sulfonyl group, such as (meth) acrylic acid sulfophenoxyethyl, (meth) acrylic acid sulfocyclohexyl, (meth) acrylic acid sulfobenzyl;

例えば、(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸環状エステル類の金属塩やアンモニウム塩類;  For example, (meth) acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium-p-toluenesulfonate, (meth) acryloyloxyethyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate, phenyl-2- ( Metal salts and ammonium salts of (meth) acrylic acid cyclic esters containing a sulfonyl group such as (meth) acryloyloxyethyl phosphate;

例えば、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸1,2−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−4,4’−スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン、ジ(2−メチル)プロペン酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート等の2官能(メタ)アクリル酸環状エステル類;  For example, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dihydroxymethyl, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dihydroxymethyl dicaprolactonate, di (meth) acrylic acid 1,2-adamantanediol, di (meth) acrylic acid 1 , 3-adamantanediol, 1,4-adamantanediol di (meth) acrylate, tricyclodecanyl dimethylol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, di (meth) acrylate di Cyclopentenyl, dicyclopentenyloxyethyl di (meth) acrylate, 1,4-bis (2-hydroxypropyl) benzene di (meth) acrylate, 1,3-bis (2-hydroxy) di (meth) acrylate Propyl) benzene, di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) Tetraethylene oxide adduct of lopan, tetraethylene oxide adduct of 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane di (meth) acrylate, tetraethylene oxide of di (meth) acrylic acid-4,4′-sulfonyldiphenol Adduct, Tetraethylene oxide adduct of di (meth) acrylic acid-water-added 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane, Tetra of di (meth) acrylic acid-water-added 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane Ethylene oxide adduct, di (meth) acrylic acid-water-added 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane, di (2-methyl) propenoic acid-water-added 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane, di (meta ) Tetraethylene oxide adduct of acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) propane-dicap Bifunctional (meth) acrylic acid cyclic esters such as lolactonate, tetraethylene oxide adduct of di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) methane-dicaprolactonate;

例えば、5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、2,5−ビス(アリルオキシ)ノルボルナン、5−ビニル−2,3−オキシランノルボルナン、2−(2−プロペニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、2−エテニリデンアダマンタン、1−アリルアダマンタン、2−ビニル安息香酸、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、4−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、7−アミノ−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルマレイミド、ビニルシクロヘキセンモノオキシラン等のアルケニル基含有の環状化合物類;  For example, 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 2,5-bis (allyloxy) norbornane, 5-vinyl-2,3-oxirane norbornane, 2- (2-propenyl) bicyclo [2 2.1] heptane, 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 2-ethenylideneadamantane, 1-allyladamantane, 2-vinylbenzoic acid, 3-vinylbenzoic acid, 4-vinyl Cyclic compounds containing alkenyl groups such as benzoic acid, 4-isopropenylbenzenecarboxylic acid, cinnamic acid, 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexylmaleimide, vinylcyclohexene monooxirane ;

例えば、ベンゾイル蟻酸ビニル、ベンゾイル酢酸ビニル、ベンゾイルプロピオン酸ビニル、ベンゾイル酪酸ビニル、ベンゾイルバレリン酸ビニル、ベンゾイルヘキサン酸ビニル、ベンゾイルドデカン酸ビニル、1−ナフトイル酢酸ビニル、1−ナフトイルプロピオン酸ビニル、1−ナフトイル酪酸ビニル、1−ナフトイルバレリン酸ビニル、1−ナフトイルヘキサン酸ビニル、2−ナフトイル酢酸ビニル、2−ナフトイルプロピオン酸ビニル、2−ナフトイル酪酸ビニル、2−ナフトイルバレリン酸ビニル、2−ナフトイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイル酢酸ビニル、ニコチノイルプロピオン酸ビニル、ニコチノイル酪酸ビニル、ニコチノイルバレリン酸ビニル、ニコチノイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイルデカン酸ビニル、ニコチノイルドデカン酸ビニル、イソニコチノイル酢酸ビニル、イソニコチノイルプロピオン酸ビニル、イソニコチノイル酪酸ビニル、イソニコチノイルバレリン酸ビニル、イソニコチノイルヘキサン酸ビニル、イソニコチノイルデカン酸ビニル、イソニコチノイルドデカン酸ビニル、2−フロイル酢酸ビニル、2−フロイルプロピオン酸ビニル、2−フロイル酪酸ビニル、2−フロイルバレリン酸ビニル、2−フロイルヘキサン酸ビニル、2−フロイルデカン酸ビニル、2−フロイルドデカン酸ビニル、3−フロイル酢酸ビニル、3−フロイルプロピオン酸ビニル、3−フロイル酪酸ビニル、3−フロイルバレリン酸ビニル、3−フロイルヘキサン酸ビニル、3−フロイルデカン酸ビニル、3−フロイルドデカン酸ビニル、アントラニロイル酢酸ビニル、アントラニロイルプロピオン酸ビニル、アントラニロイル酪酸ビニル、アントラニロイルバレリン酸ビニル、アントラニロイルヘキサン酸ビニル、アントラニロイルデカン酸ビニル、アントラニロイルドデカン酸ビニル、4−(2−t−エトキシカルボニルエチルオキシ)スチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルエチルオキシ)スチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルプロピルオキシ)スチレン等のアシル基を有する芳香族系のビニル化合物類;   For example, vinyl benzoylformate, vinyl benzoyl acetate, vinyl benzoylpropionate, vinyl benzoylbutyrate, vinyl benzoylvalerate, vinyl benzoylhexanoate, vinyl benzoyldodecanoate, 1-naphthoylvinyl acetate, 1-naphthoylpropionate, 1- Naphthoyl vinyl butyrate, 1-naphthoyl vinyl valerate, 1-naphtho vinyl hexanoate, 2-naphtho vinyl acetate, 2-naphtho vinyl propionate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2- Vinyl naphthoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl acetate, vinyl nicotinoyl propionate, vinyl nicotinoyl butyrate, vinyl nicotinoyl valerate, vinyl nicotinoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl decanoate, nicotine Vinyl dodecanoate, vinyl isonicotinoyl acetate, vinyl isonicotinoyl propionate, vinyl isonicotinoyl butyrate, vinyl isonicotinoyl valerate, vinyl isonicotinoyl hexanoate, vinyl isonicotinoyl decanoate, vinyl isonicotinoyl dodecanoate, 2-furoyl Vinyl acetate, vinyl 2-furoylpropionate, vinyl 2-furoylbutyrate, vinyl 2-furoylvalerate, vinyl 2-furoylhexanoate, vinyl 2-furoyldecanoate, vinyl 2-furoyldodecanoate, 3-furoyl Vinyl acetate, vinyl 3-furoylpropionate, vinyl 3-furoylbutyrate, vinyl 3-furoylvalerate, vinyl 3-furoylhexanoate, vinyl 3-furoyldecanoate, vinyl 3-furoyldodecanoate, vinyl anthraniloyl acetate , Vinyl anthraniloyl propionate, vinyl anthraniloyl butyrate, vinyl anthraniloyl valerate, vinyl anthraniloyl hexanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, 4- (2-t-ethoxycarbonylethyl) Aromatic vinyl compounds having an acyl group such as oxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylethyloxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylpropyloxy) styrene;

例えば、ベンゾイル蟻酸(メタ)アリル、ベンゾイル酢酸(メタ)アリル、ベンゾイルプロピオン酸(メタ)アリル、ベンゾイル酪酸(メタ)アリル、ベンゾイルバレリン酸(メタ)アリル、ベンゾイルヘキサン酸(メタ)アリル、ベンゾイルドデカン酸(メタ)アリル、1−ナフトイル酢酸(メタ)アリル、1−ナフトイルプロピオン酸(メタ)アリル、1−ナフトイル酪酸(メタ)アリル、1−ナフトイルバレリン酸(メタ)アリル、1−ナフトイルヘキサン酸(メタ)アリル、2−ナフトイル酢酸(メタ)アリル、2−ナフトイルプロピオン酸(メタ)アリル、2−ナフトイル酪酸(メタ)アリル、2−ナフトイルバレリン酸(メタ)アリル、2−ナフトイルヘキサン酸(メタ)アリル等のアシル基を有する芳香族系の(メタ)アリル化合物類等のカルボニル基含有のエチレン性不飽和環状単量体類;  For example, benzoyl formate (meth) allyl, benzoyl acetate (meth) allyl, benzoylpropionate (meth) allyl, benzoylbutyrate (meth) allyl, benzoylvalerate (meth) allyl, benzoylhexanoic acid (meth) allyl, benzoyldodecanoic acid (Meth) allyl, 1-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 1-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 1-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 1-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 1-naphthoylhexane Acid (meth) allyl, 2-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 2-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 2-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 2-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 2-naphthoyl Aromatic (meth) allyl having an acyl group such as hexanoic acid (meth) allyl Ethylenically unsaturated cyclic monomers containing carbonyl groups of compounds, and the like;

例えば、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン、4−t−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)スチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)−α−メチルスチレン、4−(1−エトキシエトキシ)スチレン、4−(1−エトキシエトキシ)−α−メチルスチレン、1−ブチルスチレン、1−クロロ−4−イソプロペニルベンゼンなどの芳香族ビニル系単量体類;  For example, styrene, α-methylstyrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 4-t-butoxystyrene, 4-t- Butoxy-α-methylstyrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) styrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) -α-methylstyrene, 4- (1-ethoxyethoxy) styrene, 4- ( Aromatic vinyl monomers such as 1-ethoxyethoxy) -α-methylstyrene, 1-butylstyrene, 1-chloro-4-isopropenylbenzene;

4−ビニル安息香酸ヘキシル、4−ビニル安息香酸オクチル、4−ビニル安息香酸ノニル、4−ビニル安息香酸デシル、4−ビニル安息香酸ドデシル、4−ビニル安息香酸テトラデシル、4−ビニル安息香酸ヘキサデシル、4−ビニル安息香酸オクタデシル、4−ビニル安息香酸エイコシル、4−ビニル安息香酸ドコシル、4−イソプロペニル安息香酸ヘキシル、4−イソプロペニル安息香酸オクチル、4−イソプロペニル安息香酸ノニル、4−イソプロペニル安息香酸デシル、4−イソプロペニル安息香酸ドデシル、4−イソプロペニル安息香酸テトラデシル、4−イソプロペニル安息香酸ヘキサデシル、4−イソプロペニル安息香酸オクタデシル、4−イソプロペニル安息香酸エイコシル、4−イソプロペニル安息香酸ドコシルなどの長鎖アルキル基を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類;  Hexyl 4-vinylbenzoate, octyl 4-vinylbenzoate, nonyl 4-vinylbenzoate, decyl 4-vinylbenzoate, dodecyl 4-vinylbenzoate, tetradecyl 4-vinylbenzoate, hexadecyl 4-vinylbenzoate, 4 -Octadecyl vinylbenzoate, eicosyl 4-vinylbenzoate, docosyl 4-vinylbenzoate, hexyl 4-isopropenylbenzoate, octyl 4-isopropenylbenzoate, nonyl 4-isopropenylbenzoate, 4-isopropenylbenzoic acid Decyl, 4-isopropenyl benzoate dodecyl, 4-isopropenyl benzoate tetradecyl, 4-isopropenyl benzoate hexadecyl, 4-isopropenyl benzoate octadecyl, 4-isopropenyl benzoate eicosyl, 4-isopropenyl benzoate docosyl, etc. Head of Vinyl benzoate ester or isopropenyl benzoic acid ester monomers having alkyl group;

例えば、テトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、プロピルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ブチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ペンチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、テトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、プロポキシテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ブチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ペンタキシテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルポリ(プロペンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)エテニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)エテニルベンジルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、メチルビニルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、ポリ(オキシプロピレン) ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテルなどの長鎖ポリアルキレンオキサイド部位を有するビニルフェニルエーテル系単量体類;  For example, tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, propyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, n-butyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether , N-pentyltetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, propoxy tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether N-butyltetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, n Pentaxytetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (propene Oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (propylene oxide) ethenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) ethenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) vinyl Benzyl ether, methyl vinyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl Ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, poly (oxypropylene) vinyl phenyl ethyl ether Vinyl phenyl ether monomers having a long-chain polyalkylene oxide moiety such as methyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether;

例えば、イソプロペニルフェニルメチルブチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチル オクチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノニルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルウンデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルトリデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノナデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有するイソプロペニルフェニル系単量体類;  For example, isopropenyl phenylmethyl butyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexyl ether, isopropenyl phenyl methyl heptyl ether, isopropenyl phenyl methyl octyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonyl ether, isopropenyl phenyl methyl decyl ether, Isopropenyl phenylmethyl undecyl ether, isopropenyl phenyl methyl dodecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tridecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tetradecyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexadecyl ether, isopropenyl phenyl Methyl heptadecyl ether, Isopropenyl phenyl having a long chain alkyl group such as isopropenyl phenyl methyl octadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl eicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl heneicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl docosyl ether Type monomers;

例えば、ポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ(プロペンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテルなどのポリアルキレンオキサイド部位を有するイソプロペニル系単量体類;  For example, poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl Ether, ethyl poly (propene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl benzyl Ether, methyl poly (propylene oxide) Isopropenyl-based monomers having a polyalkylene oxide moiety, such as propenyl benzyl ether;

例えば、コハク酸ビニルフェニルノニル、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルデシル、テレフタル酸ビニルフェニルエチルドデシルなどのジカルボン酸のモノ長鎖アルキルエステル系環状単量体類;  For example, mono-long chain alkyl ester cyclic monomers of dicarboxylic acid such as vinyl phenylnonyl succinate, vinyl phenyl methyl decyl hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl dodecyl terephthalate;

例えば、コハク酸ビニルフェニルポリ(エチレンオキサイド)、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルポリ(エチレンオキサイド)、テレフタル酸ビニルフェニルエチルポリ(エチレンオキサイド)などのジカルボン酸のモノポリアルキレンオキサイドエステル;
4−ビニル安息香酸メチルポリ(エチレンオキサイド)、4−ビニル安息香酸エチルポリ(エチレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸メチルポリ(プロピレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸エチルポリ(プロピレンオキサイド)などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類;
For example, monopolyalkylene oxide esters of dicarboxylic acids such as vinyl phenyl poly (ethylene oxide) succinate, vinyl phenyl methyl poly (ethylene oxide) hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl poly (ethylene oxide) terephthalate;
Polyalkylene oxides such as methyl 4-vinylbenzoate poly (ethylene oxide), ethyl polyvinylbenzoate poly (ethylene oxide), methyl 4-isopropenylbenzoate poly (propylene oxide), ethyl polyisopropylenylbenzoate poly (propylene oxide) Vinyl benzoate or isopropenyl benzoate monomers having a moiety;

例えば、スチレンスルホン酸、2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有環状スルホン酸類;  For example, alkenyl group-containing cyclic sulfonic acids such as styrenesulfonic acid, 2-propenyloxybenzenesulfonic acid, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonic acid;

例えば、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸モノメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジメチルアンモニウム、スチレンゼンスルホン酸トリメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラメチルアンモニム、スチレンスルホン酸エチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸プロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ブチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ペンチルアンモニウムまたはスチレンスルホン酸ヘキシルアンモニウム等のスチレンスルホン酸のアンモニウム塩類;
スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリウム、スチレンスルホン酸リチウム、スチレンスルホン酸マグネシウム、スチレンスルホン酸亜鉛、スチレンスルホン酸鉄等のスチレンスルホン酸の金属塩類;
ビニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等のアルケニル基含有ビニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類;
2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等の2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類等が挙げられる。
For example, ammonium styrene sulfonate, monomethyl ammonium styrene sulfonate, dimethyl ammonium styrene sulfonate, trimethyl ammonium styrene sulfonate, tetramethyl ammonium styrene sulfonate, ethyl ammonium styrene sulfonate, diethyl ammonium styrene sulfonate, triethyl styrene sulfonate Styrenesulfonic acid such as ammonium, tetraethylammonium styrenesulfonate, propylammonium styrenesulfonate, dipropylammonium styrenesulfonate, tripropylammonium styrenesulfonate, butylammonium styrenesulfonate, pentylammonium styrenesulfonate or hexylammonium styrenesulfonate Ammonium salts of
Metal salts of styrene sulfonic acid such as sodium styrene sulfonate, potassium styrene sulfonate, lithium styrene sulfonate, magnesium styrene sulfonate, zinc styrene sulfonate, iron styrene sulfonate;
Metal salts and ammonium salts of alkenyl group-containing vinyloxybenzenesulfonic acid such as ammonium vinyloxybenzenesulfonate, sodium vinyloxybenzenesulfonate, potassium vinyloxybenzenesulfonate, etc .;
2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate ammonium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate sodium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate potassium and the like 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate Examples include acid metal salts and ammonium salts.

また、例えば、o−ジ(メタ)アリルビスフェノールA、芳香環構造が水素添加された水添ビスフェノールA等もα,β−不飽和二重結合基を有すれば、化合物(a2−1)に含まれる。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。   In addition, for example, o-di (meth) allylbisphenol A, hydrogenated bisphenol A in which an aromatic ring structure is hydrogenated, and the like have an α, β-unsaturated double bond group, compound (a2-1) included. These may use only 1 type or may use multiple types together.

化合物(a2−1)としては、耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸2−フェノキシエチル、アクリル酸iso−ボルニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、ジアクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸ジシクロペンテニル、ジアクリル酸ジシクロペンテニル、アクリル酸2−エチルアダマンチル−2−イルが特に好ましい。  As the compound (a2-1), from the viewpoint of durability such as heat resistance and water resistance, cyclohexyl acrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, iso-bornyl acrylate, diacrylate acrylate Particularly preferred are cyclopentanyl, dicyclopentanyl diacrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyl diacrylate, and 2-ethyladamantyl-2-yl acrylate.

化合物(a2−2)としては、その構造中にヘテロ環構造を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、4−(ピリミジン−2−イル)ピペラジン−1−イル(メタ)アクリレート等の窒素原子含有のヘテロ環状(メタ)アクリル酸エステル類;  The compound (a2-2) is not particularly limited as long as it has a heterocyclic structure in its structure. For example, pentamethylpiperidinyl (meth) acrylate, tetramethylpiperidinyl (meth) acrylate, Heterocyclic (meth) acrylic acid esters containing a nitrogen atom such as 4- (pyrimidin-2-yl) piperazin-1-yl (meth) acrylate;

例えば、1−ビニルピロール、1−ビニル−2−イミダゾリン、1−ビニル−2−メチル−2−イミダゾリン、1−ビニルイミダゾール、2−ビニルピロール、2−メチル−5−ビニル−1H−ピロール、2−ビニル−2−イミダゾリン、4,5−ジヒドロ−2−ビニル−1H−イミダゾール、2−ビニル−1H−イミダゾール、1−ビニル−1H−ピラゾール、1−ビニル−3,5―ジメチル―1H−ピラゾール、3−メチル−5−フェニル−1−ビニルピラゾール、1−ビニルインドール、1−ビニル−2−メチル−1H−インドール、1−ビニルイソインドール、1−ビニル−1H−ベンゾイミダゾール、1−ビニルインダゾール、1−ビニルキノリン、1−ビニルイソキサリン、1−ビニルキナゾリン、1−ビニルシンノリン、1−ビニルカルバゾール、1,1'−ジビニル−2,2'−ビ(1H−イミダゾール)、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム、1−ビニルピリジン−2(1H)−オン、1−ビニル−2(1H)−ピリジンチオン等の窒素原子含有のヘテロ環を有するビニル基含有化合物類; For example, 1-vinylpyrrole, 1-vinyl-2-imidazoline, 1-vinyl-2-methyl-2-imidazoline, 1-vinylimidazole, 2-vinylpyrrole, 2-methyl-5-vinyl-1H-pyrrole, 2 -Vinyl-2-imidazoline, 4,5-dihydro-2-vinyl-1H-imidazole, 2-vinyl-1H-imidazole, 1-vinyl-1H-pyrazole, 1-vinyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 3-methyl-5-phenyl-1-vinylpyrazole, 1-vinylindole, 1-vinyl-2-methyl-1H-indole, 1-vinylisoindole, 1-vinyl-1H-benzimidazole, 1-vinylindazole 1-vinylquinoline, 1-vinylisoxaline, 1-vinylquinazoline, 1-vinylcinnoline, Nilcarbazole, 1,1′-divinyl-2,2′-bi (1H-imidazole), N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam, 1-vinylpyridin-2 (1H) -one, Vinyl group-containing compounds having a nitrogen atom-containing heterocycle such as 1-vinyl-2 (1H) -pyridinethione;

例えば、1−(メタ)アリル−1H−イミダゾール、1−(メタ)アリル−2−メチル−1H−イミダゾール、1−(メタ)アリル−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、1−(メタ)アリル−3−エチル−1H−イミダゾール−3−イウム、5−ブロモ−1−(メタ)アリル−1H−ピラゾール、1−(メタ)アリルピペラジン、1−(メタ)アリル−5,5−ジエチルピリミジン、N−(メタ)アリル−s−トリアジン−2,4,6−トリアミン、N−(メタ)アリル−4,6−ジクロロ−1,3−5−トリアジン−2−アミン、2−ビニルピペラジン、4−ビニルピペラジン、1−ベンジル−2−ビニルピペラジン、1−ベンジル−3−ビニルピペラジン、1、4−ジメチル−3−ビニルピペラジン、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、6−メチル−2−エテニルピリジン、2−ビニルピラジン、2−メチル−5−ビニルピラジン、2−メチル−6−ビニルピラジン、2,5−ジメチル−3−ビニルピラジン、2−ビニルピリミジン、2−ビニルピリダジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、6−ビニル−1,3,5―ジメチル―2,4−ジアミン、3−ビニル−1,2,4,5−テトラジン等の窒素原子含有の六員環を有するビニル基含有化合物類;  For example, 1- (meth) allyl-1H-imidazole, 1- (meth) allyl-2-methyl-1H-imidazole, 1- (meth) allyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium, 1- ( (Meth) allyl-3-ethyl-1H-imidazol-3-ium, 5-bromo-1- (meth) allyl-1H-pyrazole, 1- (meth) allylpiperazine, 1- (meth) allyl-5,5- Diethylpyrimidine, N- (meth) allyl-s-triazine-2,4,6-triamine, N- (meth) allyl-4,6-dichloro-1,3-5-triazine-2-amine, 2-vinyl Piperazine, 4-vinylpiperazine, 1-benzyl-2-vinylpiperazine, 1-benzyl-3-vinylpiperazine, 1,4-dimethyl-3-vinylpiperazine, 2-vinylpyridine, -Vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 6-methyl-2-ethenylpyridine, 2-vinylpyrazine, 2-methyl-5-vinylpyrazine, 2-methyl-6-vinylpyrazine, 2,5-dimethyl-3- Vinylpyrazine, 2-vinylpyrimidine, 2-vinylpyridazine, 2-vinyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine, 6-vinyl-1,3,5-dimethyl-2,4-diamine, 3 -Vinyl group-containing compounds having a nitrogen atom-containing six-membered ring such as vinyl-1,2,4,5-tetrazine;

例えば、2−ビニル−1H−ベンゾイミダゾール、2−ビニル−5,6−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール、2−ビニルインダゾール、2−ビニルキノリン、4−ビニルキノリン、2−ビニルイソキノリン、2−ビニルイソキサリン、2−ビニルキノキサリン、2−ビニルキナゾリン、2−ビニルシンノリン、1−(メタ)アリル−1H−ベンゾイミダゾール、1−(メタ)アリル−3−メチル−1H−インダゾール、1−(メタ)アリル−4−メチル−1H−インダゾール、N−(メタ)アリルキノリン−4−アミン、ジ(メタ)アリルキノリン、1,2−ジ(メタ)アリル−1,2−ジヒドロイソキノリン等の窒素原子含有のヘテロ多環系ビニル基含有化合物類;  For example, 2-vinyl-1H-benzimidazole, 2-vinyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole, 2-vinylindazole, 2-vinylquinoline, 4-vinylquinoline, 2-vinylisoquinoline, 2-vinyliso Xaline, 2-vinylquinoxaline, 2-vinylquinazoline, 2-vinylcinnoline, 1- (meth) allyl-1H-benzimidazole, 1- (meth) allyl-3-methyl-1H-indazole, 1- (meta ) Nitrogen atoms such as allyl-4-methyl-1H-indazole, N- (meth) allylquinolin-4-amine, di (meth) allylquinoline, 1,2-di (meth) allyl-1,2-dihydroisoquinoline Containing heteropolycyclic vinyl group-containing compounds;

例えば、1−メチル−4,5−ジビニル−1H−イミダゾール、2,3−ジビニルピリジン、2,4−ジビニルピリジン、2,5−ジビニルピリジン、2,6−ジビニルピリジン等の窒素原子含有のヘテロ環構造と二個以上のビニル基を有する化合物類;  For example, 1-methyl-4,5-divinyl-1H-imidazole, 2,3-divinylpyridine, 2,4-divinylpyridine, 2,5-divinylpyridine, 2,6-divinylpyridine and the like containing nitrogen atoms Compounds having a ring structure and two or more vinyl groups;

例えば、4−(メタ)アリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール、5−(1−メチルプロピル)−5−(メタ)アリルピリミジン、5−(メタ)アリル−5−イソプロピルピリミジン、2−(メタ)アリルピリジン、4−(メタ)アリルピリジン、3,6−ジヒドロ−3−(メタ)アリルピリジン等の窒素原子含有のヘテロ環状構造を有する(メタ)アリル基含有化合物類;  For example, 4- (meth) allyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole, 5- (1-methylpropyl) -5- (meth) allylpyrimidine, 5- (meth) allyl-5-isopropylpyrimidine, 2- (Meth) allylpyridine-containing compounds having a nitrogen atom-containing heterocyclic structure, such as (meth) allylpyridine, 4- (meth) allylpyridine, 3,6-dihydro-3- (meth) allylpyridine;

例えば、2−(メタ)アリル−1H−インドール、3−(メタ)アリル−1H−インドール、2−(メタ)アリルインダゾール、3−フェニル−4−(メタ)アリルイソキノリン、9−(メタ)アリル−9H−カルバゾール等の窒素原子含有のヘテロ多環構造を有する(メタ)アリル基含有化合物類;  For example, 2- (meth) allyl-1H-indole, 3- (meth) allyl-1H-indole, 2- (meth) allylindazole, 3-phenyl-4- (meth) allylisoquinoline, 9- (meth) allyl (Meth) allyl group-containing compounds having a heteropolycyclic structure containing a nitrogen atom, such as -9H-carbazole;

例えば、イミド(メタ)アクリレート、2−(4−オキサゾリン−3−イル)エチル(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジ(メタ)アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性、トリ(メタ)アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, imide (meth) acrylate, 2- (4-oxazolin-3-yl) ethyl (meth) acrylate, di (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid, tri (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid, ε-caprolactone Heterocyclic structures containing oxygen atoms in addition to nitrogen atoms such as modified tris- (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, di (meth) acrylic acid isocyanuric acid ethylene oxide modification, tri (meth) acrylic acid isocyanuric acid ethylene oxide modification (Meth) acrylic acid esters having;

例えば、4−アクリロイルモルホリン、N−[2−(1H−イミダゾール−5−イル)エチル] (メタ)アクリルアミド、N−(オキセタン−3−イルメトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−(オキセタン−2−イルメトキシメチル)(メタ)アクリルアミド等のヘテロ環状アクリルアミド類;  For example, 4-acryloylmorpholine, N- [2- (1H-imidazol-5-yl) ethyl] (meth) acrylamide, N- (oxetane-3-ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide, N- (oxetane-2 -Heterocyclic acrylamides such as (ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide;

例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドなどの窒素原子と酸素原子の双方を有するマレイミド誘導体類;  For example, maleimide derivatives having both nitrogen and oxygen atoms such as maleimide, methylmaleimide, ethylmaleimide, propylmaleimide, butylmaleimide, octylmaleimide, dodecylmaleimide, stearylmaleimide, phenylmaleimide, cyclohexylmaleimide;

例えば、2−ビニルオキサゾール、2−フェニル−4−ビニルオキサゾール、2−フェニル−5−ビニルオキサゾール、5−エトキシ−2−ビニルオキサゾール、3−ビニル−5−ニトロソオキサゾール、2−ビニル−4,5−ジフェニルオキサゾール、2−ビニル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ビニル−2−オキサゾリン−5−オン、2−ビニルベンゾオキサゾール等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有するビニル基含有化合物類;  For example, 2-vinyl oxazole, 2-phenyl-4-vinyl oxazole, 2-phenyl-5-vinyl oxazole, 5-ethoxy-2-vinyl oxazole, 3-vinyl-5-nitrosoxazole, 2-vinyl-4,5 -It has a heterocyclic structure containing an oxygen atom in addition to a nitrogen atom such as diphenyloxazole, 2-vinyl-2-oxazoline, 4,4-dimethyl-2-vinyl-2-oxazolin-5-one, 2-vinylbenzoxazole Vinyl group-containing compounds;

例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸(3−メチル−3−オキセタニル)メチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−メチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−エチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−プロピル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2,2−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−5,5−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル、(メタ)アクリル酸−3,3−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル等の酸素原子を有するヘテロ環含有(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, glycidyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, (3-methyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-methyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-ethyl-2-oxotetrahydropyran -4-yl, (meth) acrylic acid-4-propyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2,2- Dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-5-oxoteto Hydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5, 5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, (meth) acrylic acid-3 , 3-Dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, and the like. ;

例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、1,3−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類;  For example, glycidyl group-containing vinyl esters such as glycidyl cinnamate, allyl glycidyl ether, 1,3-butadiene monooxirane;

例えば、2−ビニルチアゾ−ル、4−メチル−5−ビニルチアゾール、2−ビニルベンゾチアゾール、2−[2−(1−ナフチル)ビニル]ベンゾチアゾール、2−[2−(ジメチルアミノ)ビニル]ベンゾチアゾール等の窒素原子以外に硫黄原子を含むヘテロ環状構造を有するエテニル基含有化合物類等が挙げられ、これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。  For example, 2-vinylthiazol, 4-methyl-5-vinylthiazole, 2-vinylbenzothiazole, 2- [2- (1-naphthyl) vinyl] benzothiazole, 2- [2- (dimethylamino) vinyl] benzo Examples include ethenyl group-containing compounds having a heterocyclic structure containing a sulfur atom in addition to a nitrogen atom such as thiazole, and these may be used alone or in combination.

化合物(a2−2)としては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、4−アクリロイルモルホリン、1−ビニルイミダゾール、N−ビニル−ε−カプロラクタム、1−ビニルピリジン−2(1H)−オン、ジ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸が特に好ましい。  As the compound (a2-2), glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, methacrylic acid (3, 3) are used from the viewpoint of the solubility of the compound (B) and / or the compound (C) and durability such as heat resistance and water resistance. 4-epoxycyclohexyl) methyl, 4-acryloylmorpholine, 1-vinylimidazole, N-vinyl-ε-caprolactam, 1-vinylpyridin-2 (1H) -one, di (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid, tri ( Particularly preferred is meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid.

また、(a1)あるいは、(a2)以外の化合物(a3)としては、その構造中にα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸モノメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノプロピル、などの(メタ)アクリル酸−モノまたはジ−アルキルアミノエステル類;  The compound (a3) other than (a1) or (a2) is not particularly limited as long as it has an α, β-ethylenically unsaturated double bond group in its structure. ) Monomethylaminoethyl acrylate, monoethylaminoethyl (meth) acrylate, monomethylaminopropyl (meth) acrylate, monoethylaminopropyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid (Meth) acrylic acid-mono or di-alkylamino esters such as diethylaminoethyl, dimethylaminopropyl (meth) acrylate, diethylaminopropyl (meth) acrylate;

例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸1−プロピル、(メタ)アクリル酸2−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸iso−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−アミル、(メタ)アクリル酸iso−アミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸iso−オクチル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリルiso−ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリルなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;  For example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 1-propyl (meth) acrylate, 2-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec- (meth) acrylic acid sec- Butyl, iso-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-amyl (meth) acrylate, iso-amyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, (meth) 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl (meth) acrylate, iso-octyl (meth) acrylate, n-nonyl (meth) acrylate, (meth) acryl iso-nonyl, decyl (meth) acrylate, (meth) ) Dodecyl acrylate, octadecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate Of (meth) acrylic acid alkyl esters;

例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸2−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸2−カルボキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−カルボキシブチル、(メタ)アクリル酸ダイマー、マレイン酸;フマル酸、モノメチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、アコニチン酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、α−クロロソルビン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、クロトン酸、イソククロトン酸、ムコブロム酸、ムコクロル酸、ソルビン酸、ムコン酸、アコニット酸、ペニシル酸、ゲラン酸、シトロネル酸、4−アクリルアミドブタン酸、6−アクリルアミドヘキサン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、モノ(メタ)アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトンエステル等の、ラクトン環の開環付加によるカルボキシル基を末端に有する、ポリラクトン系(メタ)アクリル酸エステル、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドが繰り返し付加している、末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸と、(メタ)アクリル酸とのエステル等のカルボキシル基含有の脂肪族系のα,β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類;  For example, (meth) acrylic acid, 2-carboxyethyl (meth) acrylate, 2-carboxypropyl (meth) acrylate, 3-carboxypropyl (meth) acrylate, 4-carboxybutyl (meth) acrylate, (meth ) Acrylic acid dimer, maleic acid; fumaric acid, monomethylmaleic acid, monomethylfumaric acid, aconitic acid, sorbic acid, cinnamic acid, α-chlorosorbic acid, glutaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, tiglic acid, Angelic acid, senetic acid, crotonic acid, isococrotonic acid, mucobromic acid, mucochloric acid, sorbic acid, muconic acid, aconitic acid, penicillic acid, gellanic acid, citronellic acid, 4-acrylamidobutanoic acid, 6-acrylamidohexanoic acid, 2- (Meth) acryloyloxyethyl succine , Mono (meth) acrylic acid ω-carboxy polycaprolactone ester, etc., repeating polylactone-based (meth) acrylic acid ester, ethylene oxide, propylene oxide and other alkylene oxides having a carboxyl group at the terminal by ring-opening addition of a lactone ring Carboxyl group-containing aliphatic α, β-unsaturated double bond group-containing carboxylic acids such as esters of adducted alkylene oxide-added succinic acid having a carboxyl group at the terminal and (meth) acrylic acid And acid anhydrides thereof;

例えば、(メタ)アクリル酸(メタ)アリル、(メタ)アクリル酸1−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−ブテニル、(メタ)アクリル酸3−ブテニル、(メタ)アクリル酸1,3−メチル−3−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−クロル2−プロペニル、(メタ)アクリル酸3−クロル2−プロペニル、(メタ)アクリル酸2−(2−プロペニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−プロペニルラクチル、(メタ)アクリル酸3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル、(メタ)アクリル酸(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル、(メタ)アクリル酸ロジニル、(メタ)アクリル酸シンナミル、(メタ)アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, (meth) acrylic acid (meth) allyl, (meth) acrylic acid 1-butenyl, (meth) acrylic acid 2-butenyl, (meth) acrylic acid 3-butenyl, (meth) acrylic acid 1,3-methyl- 3-butenyl, (meth) acrylic acid 2-chloro-2-propenyl, (meth) acrylic acid 3-chloro-2-propenyl, (meth) acrylic acid 2- (2-propenyloxy) ethyl, (meth) acrylic acid 2- Propenyl lactyl, 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid (E) -3,7-dimethyloct-2,6-dien-1-yl, (Meth) acrylic acid esters further containing an unsaturated group such as rosinyl (meth) acrylate, cinnamyl (meth) acrylate, vinyl (meth) acrylate;

例えば、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロブチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロオクチル、(メタ)アクリル酸トリフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−トリフルオロメチルエチル、(メタ)アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキシルエチル、(メタ)アクリルプロペン酸2−パーフルオロデシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの(メタ)アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類;   For example, perfluoromethyl (meth) acrylate, perfluoroethyl (meth) acrylate, perfluoropropyl (meth) acrylate, perfluorobutyl (meth) acrylate, perfluorooctyl (meth) acrylate, (meth) Trifluoromethylmethyl acrylate, 2-trifluoromethylethyl (meth) acrylate, diperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethylethyl (meth) acrylate, 2-par (meth) acrylate Fluoromethyl-2-perfluoroethylmethyl, triperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethyl-2-perfluorobutylethyl (meth) acrylate, 2-perfluorohexylethyl (meth) acrylate , (Meth) acrylic propenoic acid 2-perf Orodeshiruechiru, (meth) (meth) acrylic acid perfluoroalkyl esters such as 2-perfluoro-hexadecyl acrylate;

例えば、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸3−プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-propoxyethyl (meth) acrylate, 3-propoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxy (meth) acrylate Alkoxy group-containing (meth) acrylic esters such as ethyl, 3-butoxyethyl (meth) acrylate, 4-butoxyethyl (meth) acrylate;

例えば、(メタ)アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有(メタ)アクリル酸誘導体類;   For example, alkylene oxide-containing (meth) acrylic acid derivatives such as an alkylene oxide adduct of (meth) acrylic acid;

例えば、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)オクチル、(メタ)アクリル酸2−(プロポキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ブトキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ブトキシカルボニルオキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸2−(オクチルオキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(オクチルオキシカルボニルオキシ)ブチル等のカルボニル基を1つ有する脂肪族系の(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) butyl, (meth) acrylic Acid (methoxycarbonyl) decyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) butyl , (Meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) hexyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) octyl, 2- (ethoxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (ethoxycarbonyloxy) propyl (meth) acrylate , (Meth) acrylic acid 2- (ethoxyca (Rubonyloxy) butyl, 2- (ethoxycarbonyloxy) hexyl (meth) acrylate, 2- (ethoxycarbonyloxy) octyl (meth) acrylate, 2- (propoxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, (meth) 2- (Butoxycarbonyloxy) ethyl acrylate, 2- (butoxycarbonyloxy) butyl (meth) acrylate, 2- (octyloxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (octyloxy) (meth) acrylate Aliphatic (meth) acrylic acid esters having one carbonyl group such as carbonyloxy) butyl;

例えば、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルデシル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルドデシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルデシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルドデシル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)プロピル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ブチル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)オクチル等のカルボニル基を2つ有する脂肪族系の(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, 2-oxobutanoylethyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylpropyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-oxobutanoyloctyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldecyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldodecyl, (meth) acrylic acid 3-oxobutanoylethyl, ) 3-oxobutanoylpropyl acrylate, 3-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoyloctyl (meth) acrylate, (meth) acrylic 3-oxobutanoyldecyl acid, 3-oxobutanoyldodecyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylethyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylpropyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylbutyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoyl Ruhexyl, 4-cyanooxobutanoyloctyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) propyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) butyl (meth) acrylate, ( Aliphatic (meth) acrylic acid esters having two carbonyl groups such as 2,3-di (oxobutanoyl) hexyl (meth) acrylate and 2,3-di (oxobutanoyl) octyl (meth) acrylate Kind;

例えば、(メタ)アクリル酸スルホメチル、(メタ)アクリル酸2−スルホエチル、(メタ)アクリル酸2−スルホプロピル、(メタ)アクリル酸3−スルホプロピル、(メタ)アクリル酸2−スルホブチル、(メタ)アクリル酸4−スルホブチル、(メタ)アクリル酸2−スルホブチル、(メタ)アクリル酸6−スルホヘキシル、(メタ)アクリル酸スルホオクチル、(メタ)アクリル酸スルホデシル、(メタ)アクリル酸スルホラウリル、(メタ)アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;  For example, sulfomethyl (meth) acrylate, 2-sulfoethyl (meth) acrylate, 2-sulfopropyl (meth) acrylate, 3-sulfopropyl (meth) acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, (meth) 4-sulfobutyl acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, 6-sulfohexyl (meth) acrylate, sulfooctyl (meth) acrylate, sulfodecyl (meth) acrylate, sulfolauryl (meth) acrylate, (meth ) (Meth) acrylic acid alkyl esters containing a sulfonyl group such as sulfostearyl acrylate;

例えば、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシエチル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシプロピル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシブチル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド(エチレンオキサイド付加モル数:4〜10)、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド(プロピレンオキサイド付加モル数:4〜10)等のホスホン酸基含有(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, (meth) acrylic acid phosphooxyethyl, (meth) acrylic acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid phosphooxybutyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxyethyl, ( (Meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxybutyl, (meth) acrylic acid phosphooxyethylene oxide (ethylene oxide addition moles: 4-10), (meth) acrylic acid phosphooxypropylene oxide (propylene oxide addition moles: 4-10) and other phosphonic acid group-containing (meth) acrylic acid esters;

モノメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、モノエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、モノメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、モノエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなどのモノまたはジ-アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類;  Monomethylaminoethyl (meth) acrylamide, monoethylaminoethyl (meth) acrylamide, monomethylaminopropyl (meth) acrylamide, monoethylaminopropyl (meth) acrylamide, dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, diethylaminoethyl (meth) acrylamide, dimethyl Mono- or di-alkylaminoalkyl (meth) acrylamides such as aminopropyl (meth) acrylamide, diethylaminopropyl (meth) acrylamide;

例えば、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有(メタ)アクリル酸エステル類; For example, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltripropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltributoxysilane 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylbutyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldipropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrime Kishishiran, 3- (meth) acryloyloxy propyl triethoxysilane, 3- (meth) acryloyl alkoxysilyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as propyl tripropoxysilane;

例えば、(メタ)アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩;  For example, metal salts and ammonium of sulfonyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as (meth) acryloyloxydimethylethylammonium ethyl sulfate, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium sulfate, (meth) acryloylaminopropyltriethylammonium sulfate salt;

例えば、ジ(メタ)アクリル酸エチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸プロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ジプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸トリプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ブテンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ペンテンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ジメチルプロピル、ジ(メタ)アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ(メタ)アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,7−ヘプタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,8−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,9−ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,10−デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,12−ドデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ドデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,14−テトラデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−テトラデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,16−ヘキサデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ヘキサデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2-プロピル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,2,4−トリメチル-1,3-ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ(メタ)アクリル酸2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2-メチル−1,8−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−ブチル−2−エチル−1,3-プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2-プロピル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン等の2官能(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, di (meth) acrylic acid ethylene oxide, di (meth) acrylic acid triethylene oxide, di (meth) acrylic acid tetraethylene oxide, di (meth) acrylic acid polyethylene oxide, di (meth) acrylic acid propylene oxide, di (Meth) acrylic acid dipropylene oxide, di (meth) acrylic acid tripropylene oxide, di (meth) acrylic acid polypropylene oxide, di (meth) acrylic acid butene oxide, di (meth) acrylic acid pentene oxide, di (meth) 2,2-dimethylpropyl acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate di (meth) acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate hydroxypivalate dicaprolactonate, 1,6-hexane di (meth) acrylate Gio Di (meth) acrylic acid 1,2-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,7- Heptanediol, 1,8-octanediol di (meth) acrylic acid, 1,2-octanediol di (meth) acrylic acid, 1,9-nonanediol di (meth) acrylic acid, 1, di (meth) acrylic acid 1, 10-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,12-dodecanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-dodecanediol, di (meth) acrylic acid 1,14-tetradecanediol, 1,2-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,16-hexadecanediol di (meth) acrylate, di ( T) Acrylic acid 1,2-hexadecanediol, di (meth) acrylic acid 2-methyl-2,4-pentanediol, di (meth) acrylic acid 3-methyl-1,5-pentanediol, di (meth) acrylic Acid 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, di (meth) acrylate 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol, di (meth) acrylate 2,2-diethyl-1,3 -Propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate, 2-ethyl-1,3-hexane di (meth) acrylate Diol, Di (meth) acrylic acid 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, Di (meth) acrylic acid 2-methyl-1,8-octanediol, Di (meth) acrylic 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2-propyl-1, di (meth) acrylate, Bifunctional (meth) acrylic acid esters such as 3-propanediol, di (meth) acrylic acid 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol, di (meth) acrylic acid 1,1,1-trishydroxymethylethane Kind;

例えば、トリ(メタ)アクリル酸1,2,3−プロパントリオール、トリ(メタ)アクリル酸2−メチルペンタン−2,4−ジオール、トリ(メタ)アクリル酸2−メチルペンタン−2,4−ジオールトリカプロラクトネート、トリ(メタ)アクリル酸2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、トリ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール等の3官能(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, 1,2,3-propanetriol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate Tricaprolactonate, 2,2-dimethylpropane-1,3-diol tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate, trimethyloloctane tri (meth) acrylate, tri (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, 1,1,1-trishydroxymethylethane tri (meth) acrylate, 1,1,1-trishydroxymethylpropane tri (meth) acrylate, Trifunctional (meth) acrylic esters such as pentaerythritol tri (meth) acrylate;

例えば、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ(メタ)アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、テトラ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリル酸ジ1,2,3−プロパントリオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2−メチルペンタン−2,4−ジオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2−メチルペンタン−2,4−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘキサ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘキサ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘプタ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、オクタ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘプタ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能(メタ)アクリル酸エステル類;  For example, tetra (meth) acrylic acid pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ethoxylated pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ditrimethylolpropane, hexa (meth) acrylic acid dipentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid 2, 2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, tetra (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylic acid di1, 2,3-propanetriol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol tetracaprolactonate, tetra ( (Meth) acrylic acid di-2,2-dimethylpropane-1,3- All, tetra (meth) acrylate ditrimethylolbutane, tetra (meth) acrylate ditrimethylolhexane, tetra (meth) acrylate ditrimethyloloctane, tetra (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1, 3-propanediol, hexa (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hexa (meth) acrylate tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol , Hepta (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, octa (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hepta (meta ) Di2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol acrylate Polyfunctional (meth) acrylic acid esters such as real sharp emission oxide;

例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類;   For example, vinyl esters of carboxylic acids such as vinyl formate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl caprate, vinyl laurate, vinyl versatate, vinyl pivalate, vinyl palmitate, vinyl stearate;

例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト2−エチルヘキサン酸ビニル、アセトn−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、2−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、2−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、2−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、2−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類;  For example, vinyl acetoacetate, vinyl acetopropionate, vinyl acetoisobutyrate, vinyl acetobutyrate, vinyl acetovalerate, vinyl acetohexanoate, vinyl aceto-2-ethylhexanoate, vinyl aceto-n-octanoate, vinyl acetodecanoate, acetodecane Vinyl acid, vinyl acetooctadecanoate, vinyl acetopivalate, vinyl acetocaprate, vinyl acetocrotonate, vinyl acetosorbate, vinyl propanoyl acetate, vinyl butyryl acetate, vinyl isobutyryl acetate, vinyl palmitoyl acetate, vinyl stearoyl acetate, vinyl pyroyl acetate , Vinyl propanoyl valerate, vinyl butyryl valerate, isobutyryl valerate, palmitoyl valerate, stearoyl valerate, pyrvoyl Vinyl Rerin acid, 2-acetoacetoxyethyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl butyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl hexyl vinyl ether, aliphatic vinyl compounds of having an acyl group such as 2-acetoacetoxyethyl octyl vinyl ether;

例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2−クロロビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、tert−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ヘプチルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル、2−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、2−アセトキシエチルビニルエーテル、3−アセトキシプロピルビニルエーテル、4−アセトキシブチルビニルエーテル、4−エトキシブチルビニルエーテル、2−(2−メトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールブチルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類;   For example, methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, 2-chlorovinyl ether, n-propyl vinyl ether, allyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether, isopentyl vinyl ether, tert -Pentyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, isohexyl vinyl ether, 2-ethylbutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-heptyl vinyl ether, n-octyl vinyl ether, isooctyl vinyl ether, nonyl vinyl ether, decyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether, hexanedecyl vinyl ether , Octa Sil vinyl ether, ethoxymethyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether, 2-butoxyethyl vinyl ether, acetoxymethyl vinyl ether, 2-acetoxyethyl vinyl ether, 3-acetoxypropyl vinyl ether, 4-acetoxybutyl vinyl ether, 4-ethoxy Butyl vinyl ether, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl vinyl ether, 3-hydroxypropyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, 5-hydroxypentyl vinyl ether, 6-hydroxyhexyl vinyl ether, diethylene glycol methyl vinyl ether, diethylene glycol ethyl vinyl ether, diethylene glycol butyl vinyl ether, etc. The aliphatic Vinyl ether compounds;

例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGVE)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル(CHODVE)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(CHDVE)、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル(TMPEOTVE)、エペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能のビニルエーテル類;   For example, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether (DEGVE), triethylene glycol divinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, dipropylene glycol divinyl ether, tripropylene glycol divinyl ether, polypropylene glycol Divinyl ether, butanediol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, nonanediol divinyl ether, hydroquinone divinyl ether, 1,4-cyclohexanediol divinyl ether (CHODVE), 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether ( HDVE), trimethylolpropane trivinyl ether, ethylene oxide-added trimethylolpropane trivinyl ether (TMPEOTVE), epentaerythritol tetravinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol tetravinyl ether, ditrimethylolpropane tetravinyl ether, dipentaerythritol hexavinyl ether, etc. Vinyl ethers of

例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニル系化合物類;  For example, fluorine-containing vinyl compounds such as perfluorovinyl, perfluoropropene, perfluoro (propyl vinyl ether), vinylidene fluoride;

例えば、(メタ)アリルクロロシラン、(メタ)アリルトリメトキシシラン、(メタ)アリルトリエトキシシラン、(メタ)アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン等のアルコキシシリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;   For example, (meth) allylchlorosilane, (meth) allyltrimethoxysilane, (meth) allyltriethoxysilane, (meth) allylaminotrimethylsilane, diethoxyethylvinylsilane, trichlorovinylsilane, trimethoxyvinylsilane, triethoxyvinylsilane, tripropoxy Alkoxysilyl group-containing α, β-unsaturated double bond group-containing compounds such as vinylsilane and vinyltris (2-methoxyethoxy) silane;

例えば、ビニルスルホン酸、2−プロペニルスルホン酸、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類;  For example, alkenyl group-containing sulfonic acids such as vinyl sulfonic acid, 2-propenyl sulfonic acid, 2-methyl-2-propenyl sulfonic acid, and vinyl sulfate;

例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類;
2−メチル−2−プロペニルスルホン酸アンモニウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸ナトリウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸カリウム等の2−メチル−2−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類;
For example, metal salts and ammonium salts such as ammonium vinyl sulfonate, sodium vinyl sulfonate, potassium vinyl sulfonate, sodium vinyl alkyl sulfosuccinate;
Metal salts and ammonium salts of 2-methyl-2-propenylsulfonic acid such as ammonium 2-methyl-2-propenylsulfonate, sodium 2-methyl-2-propenylsulfonate, and potassium 2-methyl-2-propenylsulfonate;

例えば、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、N−ノニル(メタ)アクリルアミド、N−トリコシル(メタ)アクリルアミド、N−ノナデシル(メタ)アクリルアミド、N−ドコシル(メタ)アクリルアミド、N−メチレン(メタ)アクリルアミド、N−トリデシル(メタ)アクリルアミド、N−(5,5−ジメチルヘキシル)(メタ)アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、2−メチルプロパ−2−エノイルアミン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル−(メタ)アクリルアミド、N−[3−(N’,N’−ジメチルアミノ)プロピル]−(メタ)アクリルアミド、N−(ジブチルアミノメチル)(メタ)アクリルアミド、N−ビニルメタンアミド、N−ビニルアセトアミドなどの脂肪族系の(メタ)アクリルアミド類;   For example, (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N-propyl (Meth) acrylamide, N-tert-butyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, N-octyl (meth) acrylamide, N-nonyl (meth) acrylamide, N-tricosyl (meth) acrylamide, N-nonadecyl (Meth) acrylamide, N-docosyl (meth) acrylamide, N-methylene (meth) acrylamide, N-tridecyl (meth) acrylamide, N- (5,5-dimethylhexyl) (meth) acrylamide, crotonamide, maleami , Fumaramide, mesaconamide, citraconic amide, itaconic amide, 2-methylprop-2-enoylamine, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl- (meth) acrylamide, N- [3- (N ′, N Aliphatic (meth) acrylamides such as' -dimethylamino) propyl]-(meth) acrylamide, N- (dibutylaminomethyl) (meth) acrylamide, N-vinylmethanamide, N-vinylacetamide;

例えば、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシデシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシドデシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシオクタデシル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−(ペントキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)(メタ)アクリルアミド等のN−アルコキシ基含有の(メタ)アクリルアミド類;  For example, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-methoxyethyl (meth) acrylamide, N-methoxypropyl (meth) acrylamide, N-methoxybutyl (meth) acrylamide, N-methoxyhexyl (meth) acrylamide, N-methoxy Octyl (meth) acrylamide, N-methoxydecyl (meth) acrylamide, N-methoxydodecyl (meth) acrylamide, N-methoxyoctadecyl (meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (meth) acrylamide, N-ethoxyethyl (meth) acrylamide N-ethoxypropyl (meth) acrylamide, N-ethoxybutyl (meth) acrylamide, N-ethoxyhexyl (meth) acrylamide, N-ethoxyoctyl (meth) acrylamide, N-iso Roxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxypropyl (meth) acrylamide, N-isopropoxybutyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isopropoxy Octyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-butoxyethyl (meth) acrylamide, N-butoxypropyl (meth) acrylamide, N-butoxybutyl (meth) acrylamide, N-butoxyhexyl (meth) acrylamide N-butoxyoctyl (meth) acrylamide, N-isobutoxymethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxypropyl (meth) Acrylamide, N-isobutoxybutyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyoctyl (meth) acrylamide, N- (pentoxymethyl) (meth) acrylamide, N-1-methyl- N-alkoxy group-containing (meth) acrylamides such as 2-methoxyethyl (meth) acrylamide, N, N-di (methoxymethyl) meth) acrylamide, N, N-di (ethoxymethyl) (meth) acrylamide;

例えば、N−(2−オキソブタノイルエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルブチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルヘキシル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルオクチル)(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド等のカルボニル基を有する(メタ)アクリルアミド類;   For example, N- (2-oxobutanoylethyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylpropyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylbutyl) (meth) acrylamide, N- ( (Meth) acrylamides having a carbonyl group such as 2-oxobutanoylhexyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoyloctyl) (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide;

例えば、(メタ)アクリルアミドスルホン酸、tert−ブチル−(メタ)アクリルアミドスルホン酸、(メタ)アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の(メタ)アクリルアミド類;
例えば、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、2−プロペンニトリル、(メタ)アクリル酸2−シアノエチルなどのニトリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;
For example, (meth) acrylamides containing sulfonic acids such as (meth) acrylamide sulfonic acid, tert-butyl- (meth) acrylamide sulfonic acid, (meth) acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid;
For example, nitrile group-containing α, such as (meth) acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, crotonnitrile, maleinnitrile, fumaronitrile, mesaconnitrile, citraconnitrile, itacononitrile, 2-propenenitrile, 2-methacrylic acid (meth) acrylate, etc. β-unsaturated double bond group-containing compounds;

例えば、酢酸(メタ)アリル、プロピオン酸(メタ)アリル、酪酸(メタ)アリル、カプリン酸(メタ)アリル、ラウリン酸(メタ)アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の(メタ)アリルエステル類;   For example, saturated carboxylic acids such as (meth) allyl acetate, (meth) allyl propionate, (meth) allyl butyrate (meth) allyl caprate, (meth) allyl laurate, allyl octylate, coconut oil fatty acid, vinyl pivalate, etc. (Meth) allyl esters of acids;

例えば、アセト酢酸(メタ)アリル、アセトプロピオン酸(メタ)アリル、アセトイソ酪酸(メタ)アリル、アセト酪酸(メタ)アリル、アセトバレリン酸(メタ)アリル、アセトヘキサン酸(メタ)アリル、アセト2−エチルヘキサン酸(メタ)アリル、アセトn−オクタン酸(メタ)アリル、アセトデカン酸(メタ)アリル、アセトドデカン酸(メタ)アリル、アセトオクタデカン酸(メタ)アリル、アセトピバリン酸(メタ)アリル、アセトカプリン酸(メタ)アリル、アセトクロトン酸(メタ)アリル、アセトソルビン酸(メタ)アリル、プロパノイル酢酸(メタ)アリル、ブチリル酢酸(メタ)アリル、イソブチリル酢酸(メタ)アリル、パルミトイル酢酸(メタ)アリル、ステアロイル酢酸(メタ)アリル、(メタ)アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の(メタ)アリル化合物類;  For example, acetoacetic acid (meth) allyl, acetopropionic acid (meth) allyl, acetoisobutyric acid (meth) allyl, acetobutyric acid (meth) allyl, acetovaleric acid (meth) allyl, acetohexanoic acid (meth) allyl, aceto-2- Ethylhexanoic acid (meth) allyl, aceto-n-octanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetooctadecanoic acid (meth) allyl, acetopivalic acid (meth) allyl, acetocaprin Acid (meth) allyl, acetocrotonic acid (meth) allyl, acetosorbic acid (meth) allyl, propanoyl acetate (meth) allyl, butyryl acetate (meth) allyl, isobutyryl acetate (meth) allyl, palmitoyl acetate (meth) allyl, Stearoyl acetate (meth) allyl, (meth) allyl Aliphatic (meth) allyl compounds having an acyl group such as hydrin;

例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロライド等のハロゲン化ビニル類;   For example, vinyl halides such as vinyl chloride, vinylidene chloride and allyl chloride;

例えば、アレン、1,2−ブタジエン、1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエンなどのジエン類;   For example, dienes such as allene, 1,2-butadiene, 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene;

例えば、cis−コハク酸ジアリル、2−メチリデンコハク酸ジアリル、(E)−ブタ−2−エン酸ビニル、(Z)−オクタデカ−9−エン酸ビニル、(9Z,12Z,15Z)−オクタデカ−9,12,15−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物類;   For example, cis-diallyl succinate, diallyl 2-methylidene succinate, vinyl (E) -but-2-enoate, (Z) -octadeca-9-enoate, (9Z, 12Z, 15Z) -octadeca-9, Α, β-unsaturated double bond group-containing compounds containing polyfunctional unsaturated bonds such as vinyl 12,15-trienoate;

例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、2−メチルプロペン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、1−ドコセン、1−テトラコセン、1−ヘキサコセン、1−オクタコセン、1−トリアコンテン、1−ドトリアコンテン、1−テトラトアコンテン、1−ヘキサトリアコンテン、1−オクタトリアコンテン、1−テトラコンテン等ならびにその混合物やポリブテン−1,ポリペンテン−1,ポリ4−メチルペンテン−1等などのアルケン類などが挙げられる。特にこれらに限定されるものではない。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。   For example, ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, 2-methylpropene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene, 1-eicosene 1-docosene, 1-tetracocene, 1-hexacocene, 1-octacocene, 1-triacontene, 1-dotriacontene, 1-tetratoacontene, 1-hexatriacontene, 1-octatriacontene, 1-tetraconten And alkenes such as polybutene-1, polypentene-1, poly-4-methylpentene-1, and the like. In particular, it is not limited to these. These may use only 1 type or may use multiple types together.

上記、その他のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a3)として、反応性の観点から(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性接着剤、または活性エネルギー線重合性コート剤として用いた場合、活性エネルギー線重合速度の観点から、2官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類を含むことが、好ましい。  As the other α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a3), a compound having a (meth) acryloyl group is preferable from the viewpoint of reactivity, and the resin composition of the present invention is subjected to active energy ray polymerization. When used as a reactive adhesive or an active energy ray polymerizable coating agent, it is preferable that bifunctional or higher (meth) acrylic acid esters are included from the viewpoint of the active energy ray polymerization rate.

さらに重量平均分子量300〜30,000のオリゴマー(a4)(以下オリゴマー(a4)と称す)も用いることができる。オリゴマー(a4)は、上記化合物(a1)〜(a3)を含まない。オリゴマー(a4)は、ポリエステル系オリゴマー(a4−1)及び/又はポリウレタン系オリゴマー(a4−2)、及びポリエポキシ系オリゴマー(a4−3)、ポリアクリル系オリゴマー(a4−4)よりなる群から選ばれた少なくとも1種類以上のオリゴマーが好ましく、特に制限が無く使用できる。  Furthermore, an oligomer (a4) having a weight average molecular weight of 300 to 30,000 (hereinafter referred to as oligomer (a4)) can also be used. The oligomer (a4) does not contain the compounds (a1) to (a3). The oligomer (a4) is selected from the group consisting of polyester oligomer (a4-1) and / or polyurethane oligomer (a4-2), polyepoxy oligomer (a4-3), and polyacrylic oligomer (a4-4). At least one selected oligomer is preferable, and can be used without any particular limitation.

ポリエステル系オリゴマー(a4−1)としては、主鎖骨格に多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上のカルボキシル基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物、あるいはポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中のカルボキシル基と(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルなどの前述の化合物(a1)とのエステル化によって得られる化合物である。その他、酸無水物と(メタ)アクリル酸グリシジルと少なくとも1個の水酸基を有する化合物とから得られるポリエステルオリゴマー等もポリエステルオリゴマー(a4−1)として使用可能である。  The polyester oligomer (a4-1) is a polyester terminal obtained by polycondensation of a polybasic acid and a polyhydric alcohol to the main chain skeleton, or a hydroxyl group in the polyester chain and molecules such as (meth) acrylic acid or maleic acid. A compound obtained by esterification with an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound having one or more carboxyl groups in the inside thereof, or a carboxyl group in the terminal or polyester chain of the polyester and (meth) acrylic acid It is a compound obtained by esterification with the aforementioned compound (a1) such as 2-hydroxyethyl and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate. In addition, a polyester oligomer obtained from an acid anhydride, glycidyl (meth) acrylate, and a compound having at least one hydroxyl group can also be used as the polyester oligomer (a4-1).

上記、多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸及びその無水物が利用できる。又、無水コハク酸の誘導体(メチル無水コハク酸物、2,2−ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、イソブチル無水コハク酸、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸等)、無水グルタル酸の誘導体(無水グルタル酸、3−アリル無水グルタル酸、2,4−ジメチル無水グルタル酸、2,4−ジエチル無水グルタル酸、ブチル無水グルタル酸、ヘキシル無水グルタル酸等)、無水マレイン酸の誘導体(2−メチル無水マレイン酸、2,3−ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ペンチル無水マレイン酸、ヘキシル無水マレイン酸、オクチル無水マレイン酸、デシル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、2,3−ジクロロ無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、2,3−ジフェニル無水マレイン酸等)等の無水物誘導体も利用できる。.  Examples of the polybasic acid include aliphatic, alicyclic, and aromatic acids, which can be used without any particular limitation. More specifically, examples of the aliphatic polybasic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, suberic acid, maleic acid, chloromaleic acid, fumaric acid, and dodecanedioic acid. Examples include acids, pimelic acid, citraconic acid, glutaric acid, itaconic acid, succinic anhydride, maleic anhydride and the like, and these aliphatic dicarboxylic acids and anhydrides thereof can be used. Derivatives of succinic anhydride (methyl succinic anhydride, 2,2-dimethyl succinic anhydride, butyl succinic anhydride, isobutyl succinic anhydride, hexyl succinic anhydride, octyl succinic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, phenyl anhydride Succinic acid, etc.), glutaric anhydride derivatives (glutaric anhydride, 3-allyl glutaric anhydride, 2,4-dimethyl glutaric anhydride, 2,4-diethyl glutaric anhydride, butyl glutaric anhydride, hexyl glutaric anhydride, etc. ), Maleic anhydride derivatives (2-methylmaleic anhydride, 2,3-dimethylmaleic anhydride, butylmaleic anhydride, pentylmaleic anhydride, hexylmaleic anhydride, octylmaleic anhydride, decylmaleic anhydride, dodecyl Maleic anhydride, 2,3-dichloromaleic anhydride, phenyl maleic anhydride Phosphate, also anhydride derivative of 2,3-diphenyl maleic anhydride, etc.) and the like can be used. .

脂環族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、脂環族ジカルボン酸としては、例えば、ダイマー酸、シクロプロパン−1α,2α−ジカルボン酸、シクロプロパン−1α,2β−ジカルボン酸、シクロプロパン−1β,2α−ジカルボン酸、シクロブタン−1,2−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,2β−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,3β−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,3α−ジカルボン酸、(1R)−シクロペンタン−1β,2α−ジカルボン酸、trans−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1β,2β)−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1β,3β)−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1S,2S)−1,2−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,1−シクロヘプタンジカルボン酸、クバン−1,4−ジカルボン酸、2,3−ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の飽和脂環属ジカルボン酸や、1−シクロブテン−1,2−ジカルボン酸、3−シクロブテン−1,2−ジカルボン酸、1−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸、4−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸、1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、2−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸、2,5−ヘキサジエン−1α,4α−ジカルボン酸等の環内に不飽和二重結合が1もしくは2個有した不飽和脂環属ジカルボン酸が挙げられ、これらの脂環族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。  More specifically, as the alicyclic polybasic acid, for example, as the alicyclic dicarboxylic acid, for example, dimer acid, cyclopropane-1α, 2α-dicarboxylic acid, cyclopropane-1α, 2β-dicarboxylic acid , Cyclopropane-1β, 2α-dicarboxylic acid, cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid, cyclobutane-1α, 2β-dicarboxylic acid, cyclobutane-1α, 3β-dicarboxylic acid, cyclobutane-1α, 3α-dicarboxylic acid, (1R) -Cyclopentane-1β, 2α-dicarboxylic acid, trans-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid, (1β, 2β) -cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid, (1β, 3β) -cyclopentane-1, 3-dicarboxylic acid, (1S, 2S) -1,2-cyclopentanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, , 3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,1-cycloheptanedicarboxylic acid, cubane-1,4-dicarboxylic acid, 2,3-norbornanedicarboxylic acid, hexahydroterephthalic acid, hexahydroisophthalic acid Saturated cycloaliphatic dicarboxylic acids such as hexahydrophthalic acid and tetrahydrophthalic acid, 1-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid, 3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid, 1-cyclopentene-1,2-dicarboxylic acid Acid, 4-cyclopentene-1,3-dicarboxylic acid, 1-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, 2-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, 3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, 4-cyclohexene- 1,3-dicarboxylic acid, 2,5-hexadiene-1α, 4α-dicar Unsaturated double bond in such phosphate rings include one or two unsaturated alicyclic dicarboxylic acid having, like these alicyclic dicarboxylic acids and anhydrides thereof can be used.

また、ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体((3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸)、テトラヒドロ無水フタル酸の誘導体(1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸等)等の水素添化した無水フタル酸誘導体も脂環族ジカルボン酸無水物として利用できる。  Also, derivatives of hexahydrophthalic anhydride ((3-methyl-hexahydrophthalic anhydride, 4-methyl-hexahydrophthalic anhydride), tetrahydrophthalic anhydride derivatives (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 3 -Methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, methylbutenyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, etc.) The hydrogenated phthalic anhydride derivative can also be used as an alicyclic dicarboxylic acid anhydride.

芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、o−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、2,5−ジメチルテレフタル酸、2,2'−ビフェニルジカルボン酸、4,4−ビフェニルジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン−4,4´−ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸、1,2−アズレンジカルボン酸、1,3−アズレンジカルボン酸、4,5−アズレンジカルボン酸、(−)−1,3−アセナフテンジカルボン酸、1,4−アントラセンジカルボン酸、1,5−アントラセンジカルボン酸、1,8−アントラセンジカルボン酸、2,3−アントラセンジカルボン酸、1,2−フェナントレンジカルボン酸、4,5−フェナントレンジカルボン酸、3,9−ペリレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸や、無水フタル酸、4−メチル無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられ、これらの芳香族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。  More specifically, examples of the aromatic polybasic acid include, for example, o-phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, toluene dicarboxylic acid, 2,5-dimethylterephthalic acid, 2 , 2'-biphenyldicarboxylic acid, 4,4-biphenyldicarboxylic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, norbornene dicarboxylic acid, diphenylmethane-4,4'-dicarboxylic acid, phenylindanedicarboxylic acid 1,2-azulene dicarboxylic acid, 1,3-azulene dicarboxylic acid, 4,5-azulene dicarboxylic acid, (−)-1,3-acenaphthene dicarboxylic acid, 1,4-anthracene dicarboxylic acid, 1,5- Anthracene dicarboxylic acid, 1,8-anthracene dicarboxylic acid, 2,3-anthracenedical Acid, 1,2-phenanthrene dicarboxylic acid, 4,5-phenanthrene dicarboxylic acid, aromatic dicarboxylic acid such as 3,9-perylene dicarboxylic acid, and aromatic dicarboxylic acid such as phthalic anhydride and 4-methylphthalic anhydride An anhydride is mentioned, These aromatic dicarboxylic acid and its anhydride etc. can be utilized.

さらに、無水クロレンド酸、無水ヘット酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸、エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、メチル−3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、1−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,5−イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類も多塩基酸として使用可能である。  Furthermore, chlorendic anhydride, het anhydride, biphenyldicarboxylic anhydride, hymic anhydride, endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, methyl-3,6-endomethylene-1,2,3 , 6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 1-cyclopentene-1,2-dicarboxylic anhydride, methylcyclohexene dicarboxylic anhydride, 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride, octahydro- Acid anhydrides such as 1,3-dioxo-4,5-isobenzofurandicarboxylic acid anhydride can also be used as the polybasic acid.

また、多価アルコールとしては、数平均分子量(Mn):約50〜500の比較的低分子量のポリオール類や、数平均分子量(Mn):500〜30,000の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。  Polyhydric alcohols include relatively low molecular weight polyols having a number average molecular weight (Mn) of about 50 to 500 and relatively high molecular weight polyols having a number average molecular weight (Mn) of 500 to 30,000. Each can be used without any particular limitation.

比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3'−ジメチロールヘプタン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール(付加モル数10以下)、ポリオキシプロピレングリコール(付加モル数10以下)、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール,トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族又は脂環式ジオール類;  More specific examples of relatively low molecular weight polyols include ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, butylene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2, 4-diethyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 3,3′-dimethylolheptane, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, polyoxyethylene glycol (Addition mole number 10 or less), polyoxypropylene glycol (addition mole number 10 or less), propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, Aliphatic or cycloaliphatic diols such as octanediol, butylethylpentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol, tricyclodecane dimethanol, cyclopentadiene dimethanol, dimer diol;

1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4'−メチレンジフェノール、4,4'−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4'−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4'−イソプロピリデンフェノール、ビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。  1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 1,2-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 4,4′-methylenediphenol, 4, 4 ′-(2-norbornylidene) diphenol, 4,4′-dihydroxybiphenol, o-, m- and p-dihydroxybenzene, 4,4′-isopropylidenephenol, addition-type bisphenol obtained by adding alkylene oxide to bisphenol Aromatic diols and the like.

付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールA、ビスフェノールF等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール、高分子量ポリアミドポリオール、高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記の比較的低分子量のジオールと炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。
Examples of the raw material bisphenol of addition-type bisphenol include bisphenol A and bisphenol F, and examples of the raw material alkylene oxide include ethylene oxide and propylene oxide.
More specific examples of the relatively high molecular weight polyols include high molecular weight polyester polyols, high molecular weight polyamide polyols, high molecular weight polycarbonate polyols, and high molecular weight polyurethane polyols. The high molecular weight polycarbonate polyol is obtained by reacting the above-mentioned relatively low molecular weight diol with a carbonate or phosgene.

上記高分子量ポリエステルポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールPシリーズ、協和発酵ケミカル社製のキョーワポールシリーズが挙げられる。
上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のTPAE617等を使用できる。
上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーN112、旭化成ケミカルズ社製のPCDLシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールPMHCシリーズ、クラレポリオールCシリーズ等が挙げられる。
As a commercial item of the said high molecular weight polyester polyol, the Byron series by Toyobo Co., Ltd., the Kuraray polyol P series by Kuraray, and the Kyowapol series by Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. are mentioned, for example.
As a commercial product of the high molecular weight polyamide polyol, TPAE617 manufactured by Fuji Kasei Kogyo Co., Ltd. can be used.
Examples of commercially available high molecular weight polycarbonate polyols include Oxymer N112 manufactured by Perstorp, PCDL series manufactured by Asahi Kasei Chemicals, Kuraray polyol PMHC series, and Kuraray polyol C series manufactured by Kuraray.

上記高分子量ポリウレタンポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンURシリーズ、三井化学ポリウレタン社製のタケラックE158(水酸基価=20,酸価<3)、タケラックE551T(水酸基価=30,酸価<3)、及び、タケラックY2789(水酸基価=10,酸価<2)等が挙げられる。
その他に、ポリカプロラクトンジオール、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオールとして使用できる高分子量ポリオールに含まれる。
Examples of commercially available high molecular weight polyurethane polyols include Byron UR series manufactured by Toyobo Co., Ltd., Takelac E158 (hydroxyl value = 20, acid value <3) manufactured by Mitsui Chemicals Polyurethane, Takelac E551T (hydroxyl value = 30, Acid value <3), Takelac Y2789 (hydroxyl value = 10, acid value <2) and the like.
In addition, polyester polyols obtained by ring-opening polymerization of lactones such as polycaprolactone diol, poly (β-methyl-γ-valerolactone) diol, and polyvalerolactone diol can also be used as the high molecular weight polyol. Included in polyols.

ポリウレタン系オリゴマー(a4−2)は、少なくとも1個以上のイソシアネート基を有する化合物と前記化合物(a1)を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物と上述の多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物(a1)を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物と多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、更に少なくとも1個以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物(a1)とを反応させて得られる化合物である。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基を含有したものもポリウレタン系オリゴマー(a4−2)に含む。  The polyurethane oligomer (a4-2) is a compound obtained by reacting a compound having at least one isocyanate group with the compound (a1), or a compound having at least one isocyanate group and the polyhydric alcohol described above. And a terminal compound obtained by reacting a compound having at least one isocyanate group with a polyhydric alcohol, or a compound obtained by reacting the urethane prepolymer of the terminal isocyanate group obtained by reacting with the above compound (a1). It is a compound obtained by reacting a urethane prepolymer having a terminal isocyanate group obtained by reacting an isocyanate group urethane prepolymer with a compound having at least one amino group and the compound (a1). Moreover, what contains the urea bond group obtained by making an isocyanate group and an amino group react is also included in a polyurethane-type oligomer (a4-2).

少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートが挙げられ、それぞれ、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。単官能ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、p−クロロフェニルイソシアネート、p−ニトロフェニルイソシアネート、2−クロロエチルイソシアネート、2,4−ジクロロフェニルイソシアネート、3−クロロ−4−メチルフェニルイソシアネート、トリクロロアセチルイソシアネート、クロロスルホニルイソシアネート、(R)−(+)−α−メチルベンジルイソシアネート、(S)−(−)−α−メチルベンジルイソシアネート、(R)−(−)−1−(1−ナフチル)エチルイソシアネート、(R)−(+)−1−フェニルエチルイソシアネート、(S)−(−)−1−フェニルエチルイソシアネート、p−トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。  Examples of the compound having at least one isocyanate group include monofunctional polyisocyanates and polyfunctional isocyanates, and aromatic polyisocyanates, aliphatic polyisocyanates, araliphatic polyisocyanates, alicyclic polyisocyanates, etc., respectively. Can be mentioned. More specifically, as monofunctional polyisocyanate, for example, methyl isocyanate, ethyl isocyanate, propyl isocyanate, butyl isocyanate, octyl isocyanate, decyl isocyanate, octadecyl isocyanate, stearyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, benzyl isocyanate, p-chlorophenyl Isocyanate, p-nitrophenyl isocyanate, 2-chloroethyl isocyanate, 2,4-dichlorophenyl isocyanate, 3-chloro-4-methylphenyl isocyanate, trichloroacetyl isocyanate, chlorosulfonyl isocyanate, (R)-(+)-α-methyl Benzyl isocyanate, (S)-(−)-α-methylbenzyl isocyan Nate, (R)-(-)-1- (1-naphthyl) ethyl isocyanate, (R)-(+)-1-phenylethyl isocyanate, (S)-(-)-1-phenylethyl isocyanate, p- And toluenesulfonyl isocyanate.

多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。  Among polyfunctional isocyanates, as aromatic polyisocyanate, more specifically, for example, 1,3-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenyl diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4′-toluidine diisocyanate, 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, dianisidine diisocyanate, 4, Examples thereof include 4′-diphenyl ether diisocyanate and 4,4 ′, 4 ″ -triphenylmethane triisocyanate.

脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
Aliphatic polyisocyanates include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (also known as HDI), pentamethylene diisocyanate, 1,2-propylene diisocyanate, 2,3-butylene diisocyanate, 1,3-butylene diisocyanate, dodeca Examples include methylene diisocyanate and 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate.
Examples of the araliphatic polyisocyanate include ω, ω′-diisocyanate-1,3-dimethylbenzene, ω, ω′-diisocyanate-1,4-dimethylbenzene, ω, ω′-diisocyanate-1,4-diethylbenzene, , 4-tetramethylxylylene diisocyanate, 1,3-tetramethylxylylene diisocyanate, and the like.

脂環族ポリイソシアネートとしては、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(別名:IPDI)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。 As alicyclic polyisocyanate, 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (also known as IPDI), 1,3-cyclopentane diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, Examples thereof include methyl-2,4-cyclohexane diisocyanate, methyl-2,6-cyclohexane diisocyanate, 4,4′-methylenebis (cyclohexyl isocyanate), 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane and the like.

また一部上記ポリイソシアネートの2−メチルペンタン−2,4−ジオールアダクト体、イソシアヌレート環を有する3量体等も併用することができる。ポリフェニルメタンポリイソシアネート(別名:PAPI)、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、又はこれらの基の2種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物も少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。 Moreover, 2-methylpentane-2,4-diol adduct of the above polyisocyanate, trimer having an isocyanurate ring, etc. can be used together. Polyphenylmethane polyisocyanate (also known as PAPI), naphthylene diisocyanate, modified polyisocyanate thereof, and the like can be used. As the polyisocyanate-modified product, a carbodiimide group, a uretdione group, a uretoimine group, a burette group reacted with water, a group of isocyanurate groups, or a modified product having two or more of these groups can be used. A reaction product of a polyol and a diisocyanate can also be used as a compound having at least two isocyanate groups.

またアミノ基を有するアミン類としては、より具体的には、例えば、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)プロピレンジアミン、(2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン; More specifically, as amines having an amino group, for example, ethylenediamine, trimethylenediamine, tetramethylenediamine, pentamethylenediamine, hexamethylenediamine, triethylenetetramine, diethylenetriamine, triaminopropane, 2,2, 4-trimethylhexamethylenediamine, 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine, 2-hydroxyethylethylenediamine, hexamethylenediamine 2-hydroxyethylethylenediamine, N- (2-hydroxyethyl) propylenediamine, (2-hydroxyethylpropylene ) Diamine, (di-2-hydroxyethylethylene) diamine, (di-2-hydroxyethylpropylene) diamine, (2-hydroxypropylethylene) diamine, (di- - hydroxypropyl ethylene) diamine, aliphatic such as piperazine polyamine;

イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン;
トリメチルシリルジメチルアミン等の単官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類;
1,1,3,3−テトラメチルジシラザン等の2官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類が使用できる。
Cycloaliphatic polyamines such as isophoronediamine and dicyclohexylmethane-4,4′-diamine;
Phenylenediamine, xylylenediamine, 2,4-tolylenediamine, 2,6-tolylenediamine, diethyltoluenediamine, 3,3′-dichloro-4,4′-diaminodiphenylmethane, 4,4′-bis- ( sec-butyl) aromatic diamines such as diphenylmethane;
Silylamines having a monofunctional silylamino group such as trimethylsilyldimethylamine;
Silylamines having a bifunctional silylamino group such as 1,1,3,3-tetramethyldisilazane can be used.

ポリエポキシ系オリゴマー(a4−3)は、グリシジル基を有する化合物とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られる化合物であり、実質的にグリシジル基を有さず、かつα,β−不飽和二重結合基含有化合物を有する化合物である。代表例としてビスフェノール型、エポキシ化油型、フェノールノボラック型、脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸などの分子内に1個以上のカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物とを反応して得られるものである。  The polyepoxy oligomer (a4-3) is a compound having a glycidyl group and α, β having one or more hydroxyl groups or carboxyl groups in the molecule such as hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid and maleic acid. -A compound obtained by a reaction with an unsaturated double bond group-containing compound, substantially having no glycidyl group and having an α, β-unsaturated double bond group-containing compound. Representative examples include bisphenol type, epoxidized oil type, phenol novolac type, and alicyclic type. As the bisphenol type polyepoxy oligomer, α, β-unsaturation having one or more carboxyl groups in the molecule such as bisphenol type diglycidyl ether obtained by reacting bisphenols and epichlorohydrin and (meth) acrylic acid It is obtained by reacting with a double bond group-containing compound.

エポキシ化油ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。ノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ノボラック型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により合成されたものを使用できる。  The epoxidized oil polyepoxy oligomer has at least one hydroxyl group or carboxyl group in the molecule such as epoxidized oil such as soybean oil and hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, maleic acid, etc. Those obtained by reaction with an α, β-unsaturated double bond group-containing compound can be used. As the novolak type polyepoxy oligomer, α, β-unsaturation having novolak type epoxy resin and one or more hydroxyl groups or carboxyl groups in the molecule such as hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, maleic acid, etc. What is obtained by reaction with a double bond group containing compound can be used. Examples of the alicyclic polyepoxy oligomer include α, β- having one or more hydroxyl groups or carboxyl groups in the molecule such as alicyclic epoxy resin and hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, maleic acid and the like. What was synthesize | combined by reaction with an unsaturated double bond group containing compound can be used.

ポリアクリル系オリゴマー(a4−4)を使用することもできる。使用可能な化合物の具体例として、α,β−不飽和二重結合基を有する変性ポリエーテル、アミン変性されたα,β−不飽和二重結合基含有化合物、並びに、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂及び多価アルコール等の各種化合物にα,β−不飽和二重結合基を付加させた変性α,β−不飽和二重結合基含有化合物、からなる群より選択される1以上の化合物の、オリゴマーまたはプレポリマーを使用することができる。   Polyacrylic oligomer (a4-4) can also be used. Specific examples of usable compounds include modified polyethers having α, β-unsaturated double bond groups, amine-modified α, β-unsaturated double bond group-containing compounds, alkyd resins, and spiroacetal resins. Selected from the group consisting of a modified α, β-unsaturated double bond group-containing compound obtained by adding an α, β-unsaturated double bond group to various compounds such as polybutadiene resin, polythiol polyene resin and polyhydric alcohol. Oligomers or prepolymers of one or more compounds can be used.

分子内に、少なくともα,β−不飽和二重結合基を1個以上有するオリゴマー(a4)の重量平均分子量(以下、Mwと称す。)が重合塗膜の相溶性や良好な耐久性(耐熱性、耐湿熱性)、凝集密度の点で、300〜30,000の範囲であることが必要である。更に、Mwが400〜20,000の範囲がより好ましい。オリゴマー(a4)のMwが30,000を越えると流動性が低下したり、オリゴマー(a4)以外の樹脂組成物との相溶性も低下するため、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の塗工性が低下したり、活性エネルギー線重合性樹脂組成物とした場合に、重合塗膜の接着性等の耐久性が低下したり、塗膜が白化したりする場合があり、オリゴマー(a4)のMwが300未満の場合は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を各種基材(G)等に塗工、積層した後、活性エネルギー線重合性樹脂組成物層の凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。  The weight average molecular weight (hereinafter referred to as Mw) of the oligomer (a4) having at least one α, β-unsaturated double bond group in the molecule is compatible with the polymer coating film and good durability (heat resistance). Properties, wet heat resistance) and agglomeration density, it is necessary to be in the range of 300 to 30,000. Furthermore, Mw is more preferably in the range of 400 to 20,000. If the Mw of the oligomer (a4) exceeds 30,000, the fluidity is lowered and the compatibility with the resin composition other than the oligomer (a4) is also lowered, so that the coating property of the active energy ray polymerizable resin composition is reduced. When the active energy ray polymerizable resin composition is reduced, durability such as adhesion of the polymerized coating film may be decreased, or the coating film may be whitened. Mw of the oligomer (a4) Is less than 300, the active energy ray-polymerizable resin composition layer may be prone to cohesive failure after the active energy ray-polymerizable resin composition is coated and laminated on various substrates (G) and the like. .

本発明のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)において、活性エネルギー線照射による重合硬化性、後述の基材(G)との密着性、及び、耐熱性,耐湿熱性や耐水性等の耐久性の点で化合物(A)の優位性は、(a1−2)>(a1−1)≧(a2−1)>(a2−2)>(a3)ではあるが、水酸基と環状構造の双方がが含有されるように適時配合することで、良好な樹脂組成物とすることができる。   In the α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A) of the present invention, polymerization curability by irradiation with active energy rays, adhesion to the substrate (G) described later, heat resistance, and heat and humidity resistance The superiority of the compound (A) in terms of durability such as water resistance is (a1-2)> (a1-1) ≧ (a2-1)> (a2-2)> (a3), By blending in a timely manner so that both the hydroxyl group and the cyclic structure are contained, a good resin composition can be obtained.

本発明のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)を構成する成分の好ましい比率としては、化合物(A)100重量部中、化合物(a1)が1重量部〜45重量部、化合物(a2)が1重量部〜45重量部、化合物(a3)が10重量部〜98重量部である。
化合物(a1)が1重量部より少ないと、後述の化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性を低下させるだけで無く、後述の基材(G)との密着性が低下する。化合物(a1)が45重量部より多いと、耐水性が劣るため好ましくない。化合物(a2)が1重量部より少ないと、塗膜の耐熱性や耐湿熱性が低下する。化合物(a2)が45重量部より多いと、塗膜の柔軟性が失われ、脆くなったりするため好ましくない。
As a preferable ratio of the component constituting the α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A) of the present invention, compound (a1) is 1 to 45 parts by weight in 100 parts by weight of compound (A). Parts, compound (a2) is 1 part by weight to 45 parts by weight, and compound (a3) is 10 parts by weight to 98 parts by weight.
When the amount of the compound (a1) is less than 1 part by weight, not only the solubility of the compound (B) and / or the compound (C) described later is lowered, but also the adhesion with the substrate (G) described later is decreased. When the amount of the compound (a1) is more than 45 parts by weight, the water resistance is inferior, which is not preferable. When the amount of the compound (a2) is less than 1 part by weight, the heat resistance and wet heat resistance of the coating film are lowered. When the amount of the compound (a2) is more than 45 parts by weight, the flexibility of the coating film is lost and the coating becomes brittle.

アルデヒド基含有化合物(B)および/または化合物(C)について説明する。
化合物(B)は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と相互作用して水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液を形成できることを可能とし、当該組成物の液を活性エネルギー線で硬化後は、化合物(A)と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材(G)の表面官能基と結合を形成して密着性を良くするだけでなく、抜き打ち加工性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる。化合物(B)は単独又は混合して使用可能である。
The aldehyde group-containing compound (B) and / or compound (C) will be described.
Compound (B) interacts with α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (A) and is a liquid of a stable and uniform active energy ray polymerizable resin composition without containing water or an organic solvent. After the liquid of the composition is cured with active energy rays, a coating film combined with the compound (A) is formed. In addition to forming a bond with a surface functional group of the base material (G) described later to improve adhesion, punching workability, heat resistance, and moist heat resistance are improved. A compound (B) can be used individually or in mixture.

化合物(C)は、化合物(B)やケトン基含有化合物を酸触媒下でアルコールを縮合させた化合物であり、一般式(1)で表される。活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液中や、活性エネルギー線による重合過程で分解し、化合物(B)と同様に、当該組成物の液を活性エネルギー線で硬化後は、化合物(A)と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材(G)の表面官能基と結合を形成して密着性を良くするだけでなく、抜き打ち加工性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる。化合物(C)は単独又は混合して使用可能である。  The compound (C) is a compound obtained by condensing an alcohol with a compound (B) or a ketone group-containing compound under an acid catalyst, and is represented by the general formula (1). In the liquid of the active energy ray-polymerizable resin composition or in the process of polymerization with active energy rays, the compound liquid is cured with active energy rays in the same manner as the compound (B). A bonded coating is formed. In addition to forming a bond with a surface functional group of the base material (G) described later to improve adhesion, punching workability, heat resistance, and moist heat resistance are improved. A compound (C) can be used individually or in mixture.

一般式(1)
(一般式(1)中、iは1から5の整数、jは1から8の整数、kは0から5の整数、R1、R2、R3およびR4は独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)
General formula (1)
(In the general formula (1), i is an integer of 1 to 5, j is an integer of 1 to 8, k is an integer of 0 to 5, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom or carbon. Represents an alkyl group of 1 to 8)

化合物(B)としては例えば
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ピバルアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ペンチルアルデヒド、イソペンチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、カプリルアルデヒド(オクタナール)、ペラルゴンアルデヒド、カプリンアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ラウリンアルデヒド(ドデカナール)、トリデシルアルデヒド、ミリスチンアルデヒド、ペンタデシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、マルガリンアルデヒド、ステアリンアルデヒド、パラホルムアルデヒド等の脂肪族飽和アルデヒド、
Examples of the compound (B) include acetaldehyde, propionaldehyde, pivalaldehyde, butyraldehyde, isobutyraldehyde, pentylaldehyde, isopentylaldehyde, hexylaldehyde, caprylaldehyde (octanal), pelargonaldehyde, caprinaldehyde, undecylaldehyde, laurinaldehyde (Dodecanal), tridecyl aldehyde, myristic aldehyde, pentadecyl aldehyde, palmitic aldehyde, margarine aldehyde, stearaldehyde, aliphatic saturated aldehydes such as paraformaldehyde,

例えば、アクリルアルデヒド(アクロレイン)、クロトンアルデヒド、メタクリルアルデヒド(メタクロレイン)、プロピオールアルデヒド、2−メチル−2−ブテナール、ウンデセナール、シンナムアルデヒド、シトラール、シトロネラール、2,3−ジクロロマレアルデヒド酸、2,3−ジブロモマレアルデヒド酸、trans−2−ヘキセナール等の脂肪族不飽和アルデヒド、   For example, acrylaldehyde (acrolein), crotonaldehyde, methacrylaldehyde (methacrolein), propiolaldehyde, 2-methyl-2-butenal, undecenal, cinnamaldehyde, citral, citronellal, 2,3-dichloromalealdehyde acid, 2, Aliphatic unsaturated aldehydes such as 3-dibromomalealdehyde acid, trans-2-hexenal,

例えば、ベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、2,3−ジメチルベンズアルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,5−ジメチルベンズアルデヒド、2,6−ジメチルベンズアルデヒド、3,4−ジメチルベンズアルデヒド、3,5−ジメチルベンズアルデヒド、1−ナフツアルデヒド、2−ナフツアルデヒド等の芳香族アルデヒド、
例えば、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、3−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシベンズアルデヒド、2−フェネチルアルデヒド、1−フェネチルアルデヒド等の水酸基含有芳香族アルデヒド、
例えば、シンナムアルデヒド、4-(ジメチルアミノ)-シンナムアルデヒド、2'-ニトロシンナムアルデヒド、ホルミルメチレントリフェニルホスホラン、α-メチルシンナムアルデヒド等の不飽和基含有芳香族アルデヒド、
For example, benzaldehyde, 2-methylbenzaldehyde, 3-methylbenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 2,3-dimethylbenzaldehyde, 2,4-dimethylbenzaldehyde, 2,5-dimethylbenzaldehyde, 2,6-dimethylbenzaldehyde, 3,4 -Aromatic aldehydes such as dimethylbenzaldehyde, 3,5-dimethylbenzaldehyde, 1-naphthaldehyde, 2-naphthaldehyde,
For example, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2-phenethylaldehyde, hydroxyl group-containing aromatic aldehyde such as 1-phenethylaldehyde,
For example, aromatic aldehydes containing unsaturated groups such as cinnamaldehyde, 4- (dimethylamino) -cinnamaldehyde, 2′-nitrocinnamaldehyde, formylmethylenetriphenylphosphorane, α-methylcinnamaldehyde,

例えば、2−ピリジンカルボキシアルデヒド、3−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−ピリジンカルボキシアルデヒド、3−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、5−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、6−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、2−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、5−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、6−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、2−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒド、3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒド、インドール−3−カルボキシアルデヒド、インドール−4−カルボキシアルデヒド、インドール−5−カルボキシアルデヒド、インドール−6−カルボキシアルデヒド、インドール−7−カルボキシアルデヒド、カルバゾール−2−カルボキシアルデヒド、N−エチルカルバゾール−3−カルボキシアルデヒド、2−キノリンカルボキシアルデヒド、3−キノリンカルボキシアルデヒド、4−キノリンカルボキシアルデヒド、チオフェン−2−カルボキシアルデヒド、チオフェン−3−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−3−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−4−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−5−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−6−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−7−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−4−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−5−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−6−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−7−カルボキシアルデヒド等の環状ヘテロ基含有アルデヒド等があげられる。  For example, 2-pyridinecarboxaldehyde, 3-pyridinecarboxaldehyde, 4-pyridinecarboxaldehyde, 3-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde, 4-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde, 5-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde, 6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde, 2-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde, 4-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde, 5-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde, 6-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde, 2-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde, 3-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde, indole-3-carboxaldehyde, indole-4-carboxaldehyde, indole-5-carb Xylaldehyde, indole-6-carboxaldehyde, indole-7-carboxaldehyde, carbazole-2-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde, 2-quinoline carboxaldehyde, 3-quinoline carboxaldehyde, 4-quinoline carboxaldehyde Aldehyde, thiophene-2-carboxaldehyde, thiophene-3-carboxaldehyde, benzothiophene-3-carboxaldehyde, benzothiophene-4-carboxaldehyde, benzothiophene-5-carboxaldehyde, benzothiophene-6-carboxaldehyde, benzothiophene -7-carboxaldehyde, benzothiazole-4-carboxaldehyde, benzothiazole-5-carboxyaldehyde , Benzothiazol-6-carboxaldehyde, cyclic hetero groups containing an aldehyde such as a benzothiazole-7-carboxaldehyde and the like.

化合物(C)は例えば、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,5−トリオキセパン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサン、2,4,6−トリエチル-1,3,5-トリオキサン、2-エチル-4,6-ジメチル-1,3,5-トリオキサン、 2,4,6-トリイソブチル-1,3,5-トリオキサン、2-(1,1-ジメチルエチル)-1,3,5-トリオキサン、2,4,6-トリイソプロピル-1,3,5-トリオキサン、 2,4,6-トリプロピル-1,3,5-トリオキサン、2,4-ジエチル-6-メチル-1,3,5-トリオキサン、メタアルデヒド、エチレングリコールホルマール、ジエチレングリコールホルマール、トリエチレングリコールホルマール、1,4−ブタンジオールホルマール、1,5−ペンタンジオールホルマール等があげられる。   Compound (C) is, for example, 1,3-dioxetane, 1,3,5-trioxane, 1,3-dioxolane, 1,3,5-trioxepane, 1,3-dioxane, 1,4-dioxane, 2,4. , 6-trimethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-triethyl-1,3,5-trioxane, 2-ethyl-4,6-dimethyl-1,3,5-trioxane, 2,4 , 6-triisobutyl-1,3,5-trioxane, 2- (1,1-dimethylethyl) -1,3,5-trioxane, 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-tripropyl-1,3,5-trioxane, 2,4-diethyl-6-methyl-1,3,5-trioxane, metaldehyde, ethylene glycol formal, diethylene glycol formal, triethylene glycol formal , 1,4-butanediol formal, 1,5-pentanediol formal, and the like.

化合物(B)としては下記一般式(2)で表される化合物、化合物(C)としては1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサンおよび2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群れより選択される1以上の化合物であることが、基材(G)との密着性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる点でより好ましい。
更に、ブチルアルデヒド、1,3,5−トリオキサンおよび2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンが反応性に優れ、取扱いが容易である点で特に好ましい。
The compound (B) is a compound represented by the following general formula (2), and the compound (C) is 1,3-dioxetane, 1,3,5-trioxane and 2,4,6-trimethyl-1,3. One or more compounds selected from the group consisting of 5-trioxane are more preferable in terms of improving adhesion to the substrate (G), heat resistance, and moist heat resistance.
Furthermore, butyraldehyde, 1,3,5-trioxane and 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane are particularly preferable because they are excellent in reactivity and easy to handle.

一般式(2)
(一般式(2)中、R5は水素原子または炭素数1から5のアルキル基をあらわす)
General formula (2)
(In the general formula (2), R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms)

化合物(B)および/または化合物(C)の好ましい比率としては活性エネルギー線重合組成物100重量部中、0.1〜10重量%であり、より好ましくは0.1〜8重量%であり、特に好ましくは0.3〜7重量%である。
化合物(B)および/または化合物(C)が0.1重量%部未満であると所望の接着力発現に至らず、10重量%以上であると、時間の経過で析出してきたり、樹脂成分が減ることで密着力が低下するなどの問題が生じる場合がある。
A preferred ratio of the compound (B) and / or the compound (C) is 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 8% by weight, in 100 parts by weight of the active energy ray polymerization composition. Most preferably, it is 0.3-7 weight%.
If the compound (B) and / or the compound (C) is less than 0.1% by weight, the desired adhesive force cannot be exhibited, and if it is 10% by weight or more, the resin component may be deposited over time. If it decreases, problems such as a decrease in adhesion may occur.

活性エネルギー線重合開始剤(D)について説明する。
活性エネルギー線重合開始剤(D)としては例えば活性エネルギー線ラジカル重合開始剤(d1)や活性エネルギー線カチオン開始剤(d2)を使うことができる。本発明の樹脂組成物は、各種活性化エネルギー線の照射によって重合反応が進行し、硬化可能である。そのため樹脂組成物には、活性エネルギー線重合開始剤(D)を含む必要がある。活性エネルギー線重合開始剤(D)を使用することによって、重合反応を促進することができる。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましい。
The active energy ray polymerization initiator (D) will be described.
As the active energy ray polymerization initiator (D), for example, an active energy ray radical polymerization initiator (d1) or an active energy ray cation initiator (d2) can be used. The resin composition of the present invention can be cured by a polymerization reaction that proceeds by irradiation with various activation energy rays. Therefore, the resin composition needs to contain an active energy ray polymerization initiator (D). By using the active energy ray polymerization initiator (D), the polymerization reaction can be promoted. In one embodiment of the present invention, the activation energy is preferably ultraviolet light.

本発明では、上記成分(d1)として、活性エネルギー線重合開始剤として公知の化合物から任意に選択した化合物を使用できる。
具体例として、例えば、以下が挙げられる。2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4−チオキサントン、カンファーキノン、及び2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等。
また、市販品としては、例えば、以下が挙げられる。イルガキュアー184,907,651,1700,1800,819,369,及び261(BASF社製)、DAROCUR−TPO(BASF社製、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド)、ダロキュア−1173(メルク社製)、エザキュアーKIP150,及びTZT(日本シイベルヘグナー社製)、カヤキュアBMS,及びカヤキュアDMBI(日本化薬社製)等。
また、分子内に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する光重合開始剤を使用することもできる。
In the present invention, as the component (d1), a compound arbitrarily selected from known compounds as an active energy ray polymerization initiator can be used.
Specific examples include the following. 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, acetophenone, benzophenone, xanthofluorenone, benzaldehyde, anthraquinone, 3-methylacetophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, benzoin propyl ether, benzoin ethyl ether, benzyl Dimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4-thioxanthone, camphorquinone, and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one and the like.
Moreover, as a commercial item, the following is mentioned, for example. Irgacure 184,907,651,1700,1800,819,369, 261 (BASF), DAROCUR-TPO (BASF, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide), Darocur-1173 (Merck), Ezacure KIP150, and TZT (Nihon Shibel Hegner), Kayacure BMS, Kayacure DMBI (Nippon Kayaku) and the like.
Moreover, the photoinitiator which has at least 1 (meth) acryloyl group in a molecule | numerator can also be used.

成分(d2)としては例えばUVACURE1590(ダイセル・サイテック社製)、CPI−110P(サンアプロ社製)、などのスルホニウム塩やIRGACURE250(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、WPI−113(和光純薬社製)、Rp−2074(ローディア・ジャパン社製)等のヨードニウム塩などに例示されるものが挙げられ、併用使用する事で、架橋が進み、熱や湿度に対する耐久性に優れる接着層を形成するため好ましい。
本発明では、上記成分(D)として、上述の化合物を単独で、又は2種類以上組合せて使用することができる。本発明では、上記成分(D)として、上述の化合物を単独で、又は2種類以上組合せて使用することができる。
Examples of the component (d2) include sulfonium salts such as UVACURE1590 (manufactured by Daicel Cytec), CPI-110P (manufactured by Sun Apro), IRGACURE250 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), and WPI-113 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). ), Iodonium salts such as Rp-2074 (manufactured by Rhodia Japan), and the like, and when used in combination, crosslinking proceeds to form an adhesive layer with excellent durability against heat and humidity. preferable.
In the present invention, as the component (D), the above-mentioned compounds can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, as the component (D), the above-mentioned compounds can be used alone or in combination of two or more.

本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。樹脂組成物は、有機溶剤を全く含まないことが好ましいが、上記活性エネルギー線重合開始剤(D)は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため、活性エネルギー線重合開始剤(D)を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。樹脂組成物中の有機溶剤の含有量は5重量%以内であることが好ましい。 The resin composition of the present invention does not substantially contain an organic solvent. The resin composition preferably contains no organic solvent, but the active energy ray polymerization initiator (D) is often poorly soluble in the polymerizable component. Therefore, a small amount of an organic solvent may be included to dissolve the active energy ray polymerization initiator (D). The content of the organic solvent in the resin composition is preferably within 5% by weight.

さらに、上記活性エネルギー線重合開始剤(D)の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤の代表例として、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物、及び、ニトリル類又はその他の含窒素化合物などが挙げられる。なかでも、アントラセン系又はベンゾフェノン系、チオキサントン系又はペリレン、フェノチアジン、及びローズベンガル等の化合物が好ましく使用される。   Furthermore, in order to improve the performance of the active energy ray polymerization initiator (D), an active energy ray sensitizer may be used in combination. Representative examples of active energy ray sensitizers include amines, ureas, sulfur-containing compounds, phosphorus-containing compounds, chlorine-containing compounds, nitriles or other nitrogen-containing compounds. Of these, anthracene or benzophenone, thioxanthone or perylene, phenothiazine, and rose bengal are preferably used.

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物にはカチオン重合性化合物(E)を含むこともできる。一般的にカチオン重合性化合物は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物より硬化収縮が小さい。カチオン重合性化合物(E)を含むことで、薄膜フィルムに活性エネルギー線重合性樹脂組成物を積層した場合に、硬化収縮によるシワ等の外観不良を抑制することができる。   The active energy ray polymerizable resin composition of the present invention may also contain a cationic polymerizable compound (E). Generally, cationically polymerizable compounds have a smaller shrinkage in curing than α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compounds. By including the cationic polymerizable compound (E), it is possible to suppress appearance defects such as wrinkles due to curing shrinkage when the active energy ray polymerizable resin composition is laminated on the thin film.

カチオン重合性化合物(E)はカチオンにより重合する化合物を全て含んでいる。カチオン重合性化合物(E)としては活性エネルギー線による反応性の観点から、環状ヘテロ化合物やビニルエーテル化合物が好ましく、3員環エーテルであるオキシラン化合物(e2)が特に好ましい。  The cationically polymerizable compound (E) includes all compounds that are polymerized by cations. As the cationically polymerizable compound (E), a cyclic hetero compound and a vinyl ether compound are preferable, and an oxirane compound (e2) which is a three-membered ring ether is particularly preferable, from the viewpoint of reactivity by active energy rays.

オキシラン化合物(e2)としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、1,2−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、(クロロメチル)オキシラン、(ブロモメチル)オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基;例えば、3,4−オキシランシクロヘキシルメチル 3,4−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキシルメチル 3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス(3,4−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート)、ビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキシルメチル) アジペート、ジエチレングリコールビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル)、エチレングリコールビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル)、2,3,14,15−ジオキシラン−7,11,18,21−テトラオキサトリスピロ−[5.2.2.5.2.2]ヘンイコサン(また、3,4−オキシランシクロヘキサンスピロ−2’,6’−ジオキサンスピロ−3’’,5’’−ジオキサンスピロ−3’’’,4’’’−オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物)、4−(3,4−オキシランシクロヘキシル)−2,6−ジオキサ−8,9−オキシランスピロ[5.5]ウンデカン、4−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−2,3−オキシランシクロペンチルエーテル、及びジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基が挙げられる。これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、オキシラン化合物(e2)となりうる。
ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。
Examples of the oxirane compound (e2) include oxirane, methyloxirane, phenyloxirane, 1,2-diphenyloxirane, methylideneoxirane, oxiranylmethyl, oxiranylmethanol, oxiranecarboxylic acid, (chloromethyl) oxirane, ( Bromomethyl) aliphatic cyclic ether groups such as oxirane and oxiranyl acetonitrile; for example, 3,4-oxiranecyclohexylmethyl 3,4-oxiranecyclohexanecarboxylate, 3,4-oxirane-6-methylcyclohexylmethyl 3,4- Oxirane-6-methylcyclohexanecarboxylate, ethylenebis (3,4-oxiranecyclohexanecarboxylate), bis (3,4-oxiranecyclohexylmethyl) adipate, bis (3,4 Oxirane-6-methylcyclohexylmethyl) adipate, diethylene glycol bis (3,4-oxirane cyclohexyl methyl ether), ethylene glycol bis (3,4-oxirane cyclohexyl methyl ether), 2,3,14,15-dioxirane-7,11 , 18,21-tetraoxatrispiro- [5.2.2.5.2.2] henicosane (also 3,4-oxiranecyclohexanespiro-2 ′, 6′-dioxanespiro-3 ″, 5 ′ Compounds that can also be named '-dioxane spiro-3''', 4 '''-oxiranecyclohexane), 4- (3,4-oxiranecyclohexyl) -2,6-dioxa-8,9-oxiranespiro [5.5 ] Undecane, 4-vinylcyclohexene dioxide, bis-2,3-oxiranecyclope Chirueteru, and include a three-membered cyclic cyclic ether group attached to an alicyclic ring such as dicyclopentadiene dioxide. A compound in which one or more hydrogen atoms in the three-membered cyclic ether group-containing compound are bonded to another chemical structure can be an oxirane compound (e2).
The oxirane compounds exemplified here may be used alone or in combination with a plurality of oxirane compounds.

オキシラン化合物(e2)のオキシラン当量は、通常、30〜3000g/eqであり、50〜1500g/eqが好ましい。オキシラン当量が30g/eq以上だと、硬化後の光学フィルムの可撓性が優れ、接着強度が高い。一方、3000g/eq以下だと、他の成分との相溶性が優れる。  The oxirane equivalent of the oxirane compound (e2) is usually 30 to 3000 g / eq, preferably 50 to 1500 g / eq. When the oxirane equivalent is 30 g / eq or more, the flexibility of the cured optical film is excellent and the adhesive strength is high. On the other hand, when it is 3000 g / eq or less, the compatibility with other components is excellent.

オキシラン化合物(e2)は耐熱性や耐湿熱性向上のため、芳香環を有するオキシラン化合物(e2−1)であることがさらに好ましい。  The oxirane compound (e2) is more preferably an oxirane compound (e2-1) having an aromatic ring for improving heat resistance and heat and moisture resistance.

芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル 、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。   More specifically, examples of the aromatic ring substituent include phenyl, phenylene, tolyl, tolreno, benzyl, benzylidene, benzylidine, xylyl, xylylene, phthalylidene, isophthalylidene, terephthalylidene, phenethylidene, phenethylidine, styryl, styrylidene, as-pseudocumyl. , V-pseudocumyl, s-pseudocumyl, mesityl, cumenyl, α-cumyl, hydrocinnamyl, cinnamyl, cinnamylidene, cinnamilidine, duryl, jurylene, thymyl, carbacrylyl, cuminyl, cuminylidene, neophyll, xenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, trityl, etc. The representative substituents include benzene, toluene, xylene, styrene, hemimeritene, pseudocumene, mesitylene, cumene, Ningu, isodurene, durene, cymene, an aromatic ring can be mentioned one or more forms of group obtained by removing a hydrogen atom in the benzene derivatives such as Meriten can bind to other chemical structures.

その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類;   In addition, for example, cycloalkenes such as cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, cyclobutadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, cycloheptadiene, cyclooctadiene;

例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が3以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。   Examples thereof include [4n + 2] annulene having a carbon number other than benzene and having 3 or more carbon atoms constituting the ring.

例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物;   For example, aromatic polycyclic compounds such as biphenyl and triphenylmethane;

例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムA、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系:  For example, pentalene, indene, indane, ninhydrin, naphthalene, tetralin, decalin, sapotalene, cadalene, eudarene, naphthol, menadiol, gossypol, naphthoquinone, lauson, juglone, menadione, plumbagin, futhiocol, echinochrome A, alkanenin, shikonin, acetonaphthone Carbon condensed bicyclic systems such as acid, naphthoyl, naphthalic acid, naphthalate, acetomenaphton, naphthionic acid, naphthionate, naphthionyl, dansyl, crocenic acid, flavianic acid, chromotropic acid, neocuperone, azulene, camazulene, guaiazulene, heptalene, octalene, pulprogaline

例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール 、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール 、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系; For example, as-indacene, s-indacene, as-hydroindacene, s-hydroindacene, biphenylene, acenaphthylene, acenaphthene, acenaphthoquinone, fluorene, phenalene, perinaphthene, phenanthrene, phenanthryl, phenanthryllium, phenanthryllidene, Phenanthrylene, phenanthrol, molhole, phenanthrone, phenanthraquinone, pimantrene, reten, anthracene, anthryl, anthryllium, anthrylidene, anthrylene, anthrol, anthranol, anthrobin, anthraline, ditranol, anthroyl, anthrone, bianthrone, anthraquinone , Anthraquinonyl, anthraquinonylene, alizarin, quinizarin, anthralphine, chrysazine, anthragalo Le, purpurin, flavonol pull pudding, Anne tiger pull pudding, quinalizarin, Tekutokinon, chrysophanol, chrysolite fan acid, emodin, rain, Kermes acid, carmine acid, Jiantorimido, Antorimido, Kurisanmin acid, carbon fused tricyclic ring system, such as colchicine;

例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系;   For example, torinden, trindane, fluoranthene, acephenanthrylene, acephenanthrene, acanthrylene, aceanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, tetraphen, tetracene, naphthacene, rubrene, tetracycline, chlortetracycline, oxytetracycline, pleiadene, benzo Carbon-fused tetracyclic systems such as anthrone;

例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系;   For example, a carbon condensed pentacyclic system such as picene, perylene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, coranthrylene, coranthrene;

例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数6以上の炭素縮合環系;
等の環状化合物中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
For example, corannulene, fluorene, anthanthrene, zetrene, hexahelicene, hexaphen, hexacene, rubicene, coronene, trinaphthylene, heptaphene, heptacene, pyranthrene, octaphene, octacene, terylene, naphthathenonaphthacene, nonaphene, nonacene, violanthrene, violanthrene, iso A carbon condensed ring system having 6 or more rings such as violanthrene, isoviolanthrone, obalene, decaphene, decacene, decacyclene, pentasenopentacene, quaterrylene, hexasenohexacene;
Examples thereof include aromatic rings in which a group in the form of removing one or more hydrogen atoms in a cyclic compound such as can be bonded to other chemical structures.

芳香環を有するオキシラン化合物(e2−1)としては耐熱性と接着力に優れるビスフェノールAのグリシジルエーテル、ビスフェノールFのグリシジルエーテルや1,3−フェニレンビス(メチレン)ビス(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレイト)が特に化合物が好ましい。 As the oxirane compound (e2-1) having an aromatic ring, glycidyl ether of bisphenol A, glycidyl ether of bisphenol F and 1,3-phenylenebis (methylene) bis (7-oxabicyclo [4. 1.0] heptane-3-carboxylate) is particularly preferred.

オキシラン化合物以外の環状ヘテロ化合物としては4員環エーテルであるオキセタニル基含有化合物や5員環以上の環状エーテル化合物、2個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物がある。   Examples of cyclic hetero compounds other than oxirane compounds include oxetanyl group-containing compounds that are 4-membered ring ethers, 5-membered or higher cyclic ether compounds, and compounds having two or more oxygen or hetero groups other than oxygen.

オキセタニル基含有化合物としては3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテル、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、3‐エチル−{(3−トリエトキシシリルプロポキシ)メチル}オキセタン、などが挙げられる。オキセタニル基含有化合物は単独で用いてもよいし2種類以上を併用し用いてもよい。   Examples of the oxetanyl group-containing compound include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] benzene, di (1-ethyl-3-oxetanyl) methyl ether, 3 -Ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, phenol novolac oxetane, 3-ethyl-{(3-triethoxysilylpropoxy) methyl} oxetane, etc. Can be mentioned. The oxetanyl group-containing compound may be used alone or in combination of two or more.

その他の環状ヘテロ化合物としては、環状エステル化合物、環状カーボネート化合物、含フッ素環状化合物等がある。環状エステル化合物が、ラクトン類であることが好ましい。   Other cyclic hetero compounds include cyclic ester compounds, cyclic carbonate compounds, and fluorine-containing cyclic compounds. The cyclic ester compound is preferably a lactone.

環状カーボネートとしては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法(特開平2−56356号公報参照)、又は対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、5員環,6員環又は7員環以上の構造を有し、5員環では、1,3−ジオキソラン類、6員環では1,3−ジオキサン類、7員環では1,3−ジオキセパン類に含まれるが、2位の炭素がカルボニル炭素のため、環状カーボネート類として独立に分類される。その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート(1,3−ジオキソラン−2−オンとも称する)、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、4‐ペンチル‐1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(イソプロポキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ヘキシル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ヘキシル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−オクチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ノニル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−デシル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ビスメチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、ヘキサヒドロ−1,3−ベンゾジオキソール−2−オン、4−イソプロピル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、4‐ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェネチル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(3−ブテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(5−ヒドロキシ−6,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−ヨードメチレン]−5−シクロプロピル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−シクロヘキシル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(アリルオキシ)−4,5,5−トリメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−メチル−2−プロペニリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(メトキシカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ビニル−5,5−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5,5−トリメチル−4−(1−プロピニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ビニル−5,5−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5,5−トリメチル−4−(3−メチル−3−ブテン−1−イニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ビニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−1−フェニル−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、メタクリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、4−メチル−5−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−[(Z)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−2−ブチン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−エチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−ヘキシニル)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−プロペニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1E)−1−メチル−3−ブテニリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1Z)−1−フェニル−3−ブテニリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジペンチル−5−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−4−ビニル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−プロパルギル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−ブロモメチレン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、[(E)−2−オキソ−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イリデン]酢酸エチル、4−[(E)−2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチリデン]−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−ナフチル)−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−5−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4−フェニル−4−メチル−5−(1,3−ブタジエニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−プロピン−1−イリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、5−ブチル−5−メチル−4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2‐オン、グリセリンカーボネート、4−(ブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(アリルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−エテニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−ベンジリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヘキシルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−2−フェニルエチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(p−トリル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ベンジル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェノキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ブトキシ−4,5−ジメチル−5−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4β−(フェニルエチニル)−4−フェネチル−5−[(Z)−ベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(フェノキシカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−ビ[1,3−ジオキソラン−2−オン]、4,4′−テトラメチレンビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−(エチレンビスチオビステトラメチレン)ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[1,6−ヘキサンジイルビス(オキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[ヘキサメチレンビス(チオエチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[イソブチリデンビス(4,1−フェニレン)ビスオキシビスメチレン]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[イソプロピリデンビス[(4,1−フェニレン)オキシメチレン]]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4−ジメチル−5−[(Z)−ベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(ベンジルオキシ)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(トリチルオキシ)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(1−ナフチル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(2−ナフチル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−メチルフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−メトキシフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−ヒドロキシフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−メチレン−2−フェニル−2−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−1−メチレン−3−フェニル−2−プロペニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−3−フェニル−1−プロペニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−フェニル−1−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1,2−ジフェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5−トリメチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−[(1,3−フェニレン)ビス(オキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−1−ナフチルメチレン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−4−メトキシベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−4−ヒドロキシベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルエチニル)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルエチニル)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(4−メトキシフェノキシ)ビニル]−5,5−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[3−(ベンジルオキシ)プロピル]−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、7−[2−(2−オキソ−1,3−ジ







オキソラン−4−イル)エトキシ]−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、7−[2−(2−オキソ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)エトキシ]−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(イソブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−ノニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロフェニルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[3−(クロロメチル)フェニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(クロロメチル)フェニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジプロピル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジペンチル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジイソプロピル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジフェネチル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェノキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ベンジリデン−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(2−ナフチル)メチレン]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロベンジリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、5−メチル−5−フェニル−4−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、5,5−ジメチル−4−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(クロロカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(クロロカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(p−クロロフェノキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(クロロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジクロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S,5R)−4,5−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4α,5α−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4R,5R)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S,5S)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4β−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(R)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(S)−5−エチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(トリフェニルシリル)メチル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[9−(3−チエニル)ノニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(メチルアミノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−メトキシフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−ブロモフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン4−(フェニルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−[スルホニルビス(p−フェニレンオキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4−(4−メチルフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラメチル−2−(フェニルスルホニルオキシイミノ)−1,3−ジオキソラン、2−(4−ニトロフェノキシ)−4−メチル−2−ホスファ(V)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(グリシジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、グリシジルカルバミド酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、4−(ノルボルナ−5−エン−2−イル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(2−ナフチル)エチル]−5−メトキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(1−ナフチル)エチル]−5−メトキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(3−チエニルメチレン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−[ジメチル(トリメチルシリルオキシ)シリル]エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−[(メチル)ビス(トリメチルシリルオキシ)シリル]エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(トリメチルシリル)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンなどの5員環カーボネート類;
The cyclic carbonate can be synthesized by a method of depolymerizing a polymer obtained by the reaction of glycol and dialkyl carbonate (see JP-A-2-56356) or a reaction of a corresponding alkylene oxide and carbon dioxide. The cyclic carbonate has a structure of a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a 7-membered ring or more, 1,5-dioxolanes for a 5-membered ring, 1,3-dioxanes for a 6-membered ring, and 1 for a 7-membered ring. , 3-Dioxepanes, but is independently classified as cyclic carbonates because the carbon at the 2-position is a carbonyl carbon. Specific examples thereof include, for example, ethylene carbonate (also referred to as 1,3-dioxolan-2-one), propylene carbonate, butylene carbonate, 4-pentyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-butyl-1, 3-dioxolan-2-one, 4-propyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (isopropoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-hexyl-1,3-dioxolane- 2-one, 4-hexyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5,5-tetramethyl-1 , 3-dioxolan-2-one, 4-octyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-nonyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-decyl -1,3-dioxolan-2-one, 4,5-bismethylene-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5,5 -Tetraethyl-1,3-dioxolan-2-one, hexahydro-1,3-benzodioxol-2-one, 4-isopropyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, Vinylene carbonate, allylethylene carbonate, allyl succinic anhydride, 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-methylene-1, 3-dioxolan-2-one, 4- (3-butenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (5-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pi N-2-yl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-[(E) -iodomethylene] -5-cyclopropyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-cyclohexyl-5-vinyl -1,3-dioxolan-2-one, 4- (allyloxy) -4,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(1E) -1,3-butadienyl] -1 , 3-Dioxolan-2-one, 4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-methyl-2-propenylidene) -5,5-dimethyl-1 , 3-Dioxolan-2-one, 4- [4- (methoxycarbonyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4-vinyl-5,5-diethyl-1,3-dioxolane-2- On, 4-phenyl-5 Vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,5,5-trimethyl-4- (1-propynyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-vinyl-5,5-bis (2- (Cyclohexylethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,5,5-trimethyl-4- (3-methyl-3-buten-1-ynyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (Vinyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -1-phenyl-3-buten-1-ylidene]- 1,3-dioxolan-2-one, methacrylic acid (2-oxo-1 3-Dioxolan-4-yl) methyl, 4-methyl-5-[(E) -3-buten-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-5-[(Z) -3-butene-1-ylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -2-butyn-1-ylidene] -1,3-dioxolane-2- ON, 4,4-dimethyl-5-[(E) -ethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -3-buten-1-ylidene]- 1,3-dioxolan-2-one, 4- (1-hexynyl) -4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (1-propenyloxymethyl) -1,3-dioxolane-2- ON, 4-[(1E) -1-methyl-3-butenylidene] -1,3-di Xoxolan-2-one, 4-[(1Z) -1-phenyl-3-butenylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dipentyl-5-[(1E) -1,3-butadienyl ] -1,3-dioxolan-2-one, 4-phenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- Methyl-4-vinyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-propargyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(E) -bromomethylene] -1 , 3-Dioxolan-2-one, [(E) -2-oxo-5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylidene] ethyl acetate, 4-[(E) -2- (tert-butoxy) Carbonyloxy) ethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4-ethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-[( E) -2- (tert-Butoxycarbonyloxy) ethylidene] -5-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,5-divinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (1- Naphthyl) -5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-bis (2-cyclohexylethyl) -5-[(1E) -1,3-butadienyl] -1,3-dioxolane-2 -One, (4S) -4-phenyl-4-methyl-5- (1,3-butadienyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-propyn-1-ylidene) -5,5 -Dimethyl-1,3-dioxolane 2-one, 4,4-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 5-butyl-5-methyl-4-methylene-1,3-dioxolan-2-one, glycerol carbonate, 4 -(Butoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (allyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one 4- (methoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-ethenylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-ethyl-4-methyl-5- (3-Phenylpropylidene) -1,3-dioxolan-2-one, 4-ethyl-4-methyl-5-benzylidene-1,3-dioxolan-2-one, 4- (hexylthiomethyl)- , 3-Dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -2-phenylethylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (p-tolyl) -1,3- Dioxolan-2-one, 4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (benzyloxymethyl) -1,3- Dioxolan-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenyl-1,3- Dioxolan-2-one, 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-phenoxy-1,3-dioxolan-2-one, 4-butoxy-4,5-dimethyl-5 Phenyl-1,3-dio Xoxolan-2-one, (4S) -4β- (phenylethynyl) -4-phenethyl-5-[(Z) -benzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (phenoxycarbonyloxy) ) Butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4-oxiranyl-1,3-dioxolan-2-one 4- [4- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-oxo-1,3-dioxolane- 4-ylmethylcarbamoyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4′-bi [1,3-dioxolan-2-one], 4,4′-tetramethylenebis ( , 3-dioxolan-2-one), 4,4 ′-(ethylenebisthiobistetramethylene) bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 ′-[1,6-hexanediylbis ( Oxymethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 ′-[hexamethylenebis (thioethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 ′-[iso Butylidenebis (4,1-phenylene) bisoxybismethylene] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4 '-[isopropylidenebis [(4,1-phenylene) oxymethylene]] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4,4-dimethyl-5-[(Z) -benzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [2- (benzyloxy) ethyl]- 1,3-Geo Xolan-2-one, 4- [2- (trityloxy) ethyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl- 5- [1- (1-naphthyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (2-naphthyl) ethenyl] -1,3-dioxolane-2- ON, 4,4-dimethyl-5- [1- (4-methylphenyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (4-methoxyphenyl) ethenyl ] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- [1- (4-hydroxyphenyl) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5 (1-methylene-2-phenyl-2-pro Nyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(E) -1-methylene-3-phenyl-2-propenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4 , 4-Dimethyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4 , 4-Dimethyl-5-[(E) -3-phenyl-1-propenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolan-2-one 4,4-dimethyl-5- (1-phenyl-1-propenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- (1,2-diphenylethenyl) -1,3 -Dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- (2- Til-1-phenyl-1-propenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5-trimethyl-5- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4 -(Benzyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4,4 '-[(1,3-phenylene) bis (oxymethylene )] Bis (1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -1-naphthylmethylene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5 -[(Z) -4-methoxybenzylidene] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5-[(Z) -4-hydroxybenzylidene] -1,3-dioxolan-2-one , 4- (phenylethynyl)- 4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (phenylethynyl) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (4-methoxyphenoxy) vinyl] -5,5-diethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- [ 3- (Benzyloxy) propyl] -5-methyl-1,3-dioxolan-2-one, 7- [2- (2-oxo-1,3-di)







Oxolan-4-yl) ethoxy] -2H-1-benzopyran-2-one, 7- [2- (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl) ethoxy] -2H-1- Benzopyran-2-one, 5- (benzyloxy) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (isobutoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-nonylbenzyloxymethyl) ) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-chlorophenylthiomethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- [3- (chloromethyl) phenyl] -1,3-dioxolane- 2-one, 4- [4- (chloromethyl) phenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-dipropyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3- Dioxola -2-one, 4,4-dipentyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-diisopropyl-5- [1- (4-methoxy) Phenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-diphenethyl-5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4,4-bis (2-Cyclohexylethyl) -5- [1- (4-methoxyphenoxy) ethenyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl] -1,3-dioxolane-2- ON, 4- (3-methoxy-4-ethoxyphenyl) -5- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (phenoxycarbonyloxymethyl) -1, -Dioxolan-2-one, 4-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(2-naphthyl) methylene] -5,5-dimethyl-1,3-dioxolane- 2-one, 4- (4-chlorobenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 5-methyl-5-phenyl-4- (3-phenylpropylidene) -1,3- Dioxolan-2-one, 5,5-dimethyl-4- (3-phenylpropylidene) -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (chlorocarbonyloxy) butyl] -1,3-dioxolane- 2-one, 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one, 4-chloro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4- (chlorocarbonyloxymethyl) -1,3 − Dioxolan-2-one, 4- (p-chlorophenoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (chloromethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,5-dichloro-1 , 3-dioxolan-2-one, (4S, 5R) -4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one, 4α, 5α-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, (4R, 5R) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, (4S, 5S) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one, (4S) -4β-methyl-1 , 3-dioxolan-2-one, (R) -4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, (S) -5-ethyl-1,3-dioxolan-2-one, 4-[(tri Phenylsilyl) methyl] -5,5-dimethyl-1 3-dioxolan-2-one, 4- [9- (3-thienyl) nonyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (methylaminomethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4 -(4-chlorophenylthio) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (phenylthio) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (4-methoxyphenylthio) -1,3-dioxolane- 2-one, 4- (4-bromophenylthio) -1,3-dioxolan-2-one 4- (phenylthiomethyl) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4 ′-[sulfonylbis ( p-phenyleneoxymethylene)] bis (1,3-dioxolan-2-one), 4- (4-methylphenylthio) -1,3-dioxolan-2-one, 4,4,5,5-tetramethyl -2- (F Nylsulfonyloxyimino) -1,3-dioxolane, 2- (4-nitrophenoxy) -4-methyl-2-phospha (V) -1,3-dioxolan-2-one, 4- (glycidyloxymethyl)- 1,3-dioxolan-2-one, glycidylcarbamic acid (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl, 4- (norborna-5-en-2-yl) -1,3-dioxolane- 2-one, 4- [2- (2-naphthyl) ethyl] -5-methoxy-1,3-dioxolan-2-one, 4- [2- (1-naphthyl) ethyl] -5-methoxy-1, 3-dioxolan-2-one, 4,4-dimethyl-5- (3-thienylmethylene) -1,3-dioxolan-2-one, 4- [2- [dimethyl (trimethylsilyloxy) silyl] ethyl]- 1,3-dioxolan-2-one, 4- [2-[(methyl) bis (trimethylsilyloxy) silyl] ethyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [2- (trimethylsilyl) ethyl]- 1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (2-oxo-1,3-dioxolane-4) -Ylmethylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- [4- (glycidylcarbamoyloxy) butyl] -1,3-dioxolan-2-one, 4- (2-oxo-1 , 3-dioxolan-4-ylmethylcarbamoyloxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one and the like 5-membered ring carbonates;

例えば、炭酸トリメチレン(1,3−ジオキサン−2−オンとも称する)、4−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、炭酸2,2−ジメトキシプロパン−1,3−ジイル、5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン(ネオペンチルグリコールカーボネートとも称する)、5−メチル−5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ヒドロキシメチル−5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ヒドロキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メチレン−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジメチル−4−エテニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−シアノ−5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ブチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジエチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、メタクリル酸2−オキソ−5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、5−メチル−5−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(1−ヘプテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4−エテニル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−イソプロペニル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−アリル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−エテニル−6−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−5,5−ジメチル−6−イソプロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[2−(2−アミノ−9H−プリン−9−イル)エチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジフェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4,4−ジメチル−6−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチレン−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[(E)−スチリル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−オクチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ドデシル−1,3−ジオキサン−2−オン、2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−カルボン酸ベンジル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メトキシ安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、4−ニトロ安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、4,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(メトキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(エトキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−ブトキシフェニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[4−(ペンチルオキシ)フェニル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−プロポキシフェニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[4−(ヘキシルオキシ)フェニル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−アリル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシカルボニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(ベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(4−ニトロベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(4−メトキシベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−メチレン−5−ヘキセン−1−イリデン)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(4−ビニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(4−ビニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ヒドロキシ−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メチレン−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[4−(オクチルオキシ)フェニルアゾ]−6−ヘキシル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(4−メトキシフェニルアゾ)−6−ヘキシル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[4−(オクチルオキシ)フェニルアゾ]−6−デシル−1,3−ジオキサン−2−オン、2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−カルボン酸アリル、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−アリル−6−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[3−(2−ヒドロキシエチルチオ)プロポキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[6−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキシルオキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(ヨ−ドメチル)−6−[2−(4−メトキシベンジルオキシ)エチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、(5S)−4−ビニル−5β−(2,2−ジメトキシエチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−アリル−5−プロパルギル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−ビニル−5−(1−メチル−5−イミダゾリルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ベンジリデン−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(グリシジルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ビス(アジドメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−5−[[2−(ビニルスルホニル)エチル]チオメチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5′−(オキシビスメチレン)ビス(5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン)、5,5′−(4,7−ジチアデカン−1,10−ジイル)ビス(1,3−ジオキサン−2−オン)、5,5′−(エチレンビスチオビステトラメチレン)ビス(1,3−ジオキサン−2−オン)、5−メチル−5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル]−5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメトキシ)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン等の6員環カーボネート類;   For example, trimethylene carbonate (also referred to as 1,3-dioxan-2-one), 4-methyl-1,3-dioxan-2-one, 2,2-dimethoxypropane-1,3-diyl carbonate, 5-methyl- 1,3-dioxane-2-one, 5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-one (also referred to as neopentyl glycol carbonate), 5-methyl-5-propyl-1,3-dioxane-2- ON, 5-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dioxan-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxan-2-one, 5- (hydroxymethyl) -5-ethyl-1,3- Dioxan-2-one, 4-methylene-1,3-dioxan-2-one, 5,5-dimethyl-4-ethenyl-1,3-dioxan-2-one, 5-cyano-5-methyl-1, 3- Oxan-2-one, 4,4-dimethyl-1,3-dioxan-2-one, 5-butyl-1,3-dioxan-2-one, 5,5-diethyl-1,3-dioxane-2- ON, 5-ethyl-5-phenyl-1,3-dioxan-2-one, 2-oxo-5-ethyl-1,3-dioxan-5-ylmethyl methacrylate, 5-methyl-5-phenyl-1, 3-dioxan-2-one, 4-styryl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one, 4-styryl-1,3-dioxan-2-one, 4- (1-heptenyl)- 1,3-dioxan-2-one, 4-ethenyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one, 4-isopropenyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one, 4-allyl -6-Phenyl-1,3-dioxy N-one, 4-ethenyl-6-tert-butyl-1,3-dioxan-2-one, 4-styryl-5,5-dimethyl-6-isopropyl-1,3-dioxan-2-one, 5- [2- (2-Amino-9H-purin-9-yl) ethyl] -1,3-dioxan-2-one, 4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxan-2-one 5,5-diphenyl-1,3-dioxan-2-one, 5-methyl-4- (1-phenylethenyl) -1,3-dioxan-2-one, 4,4-dimethyl-6- ( 1-phenylethenyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-methylene-1,3-dioxan-2-one, 4-[(E) -styryl] -1,3-dioxan-2-one 5-octyl-1,3-dioxan-2-one, 5-dodecyl- 1,3-dioxane-2-one, benzyl 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane-5-carboxylate, 4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one, 4-methoxybenzoate 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxan-5-ylmethyl acid, 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxan-5-ylmethyl benzoate, 2-oxo-5-nitrobenzoate 4-nitrobenzoate Methyl-1,3-dioxane-5-ylmethyl, 4,4,6-trimethyl-1,3-dioxane-2-one, 5-ethyl-5- (methoxycarbonyloxymethyl) -1,3-dioxane-2 -One, 5-ethyl-5- (ethoxycarbonyloxymethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- (4-butoxyphenyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- [4- (pen Ruoxy) phenyl] -1,3-dioxan-2-one, 5- (4-propoxyphenyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- [4- (hexyloxy) phenyl] -1,3- Dioxan-2-one, 5-allyl-1,3-dioxan-2-one, 5- (benzyloxycarbonyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-methyl-4- (benzoyloxymethyl)- 1,3-dioxan-2-one, 5-methyl-4- (4-nitrobenzoyloxymethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-methyl-4- (4-methoxybenzoyloxymethyl)- 1,3-dioxan-2-one, 5- (4-methylene-5-hexen-1-ylidene) -1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5- (4-vinylbenzyloxymethyl) 1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5- (4-vinylbenzyloxymethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- (benzyloxy) -1,3-dioxane-2- ON, 5-hydroxy-1,3-dioxan-2-one, 4-methylene-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5- (2-hydroxyethyl) -1 , 3-Dioxane-2-one, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl] -1,3-dioxane-2-one, 4- [4- (octyloxy) phenylazo] -6-hexyl-1,3- Dioxane-2-one, 4- (4-methoxyphenylazo) -6-hexyl-1,3-dioxane-2-one, 4- [4- (octyloxy) phenylazo] -6-decyl-1,3- Dioxane-2- ON, 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane-5-carboxylate allyl, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl] -5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-one, 4 -Allyl-6-methyl-1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5- (benzyloxymethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5- [2- (benzyloxy) ethoxy] -1,3-dioxan-2-one, 5- (allyloxy) -1,3-dioxan-2-one, 5- [3- (2-hydroxyethylthio) propoxy] -1,3-dioxan-2- ON, 5- (benzyloxycarbonylamino) -1,3-dioxan-2-one, 5- [6- [4- (4-pentylcyclohexyl) phenoxy] hexyloxy] -1,3-dioxan-2-one 4- (iodomethyl) -6- [2- (4-methoxybenzyloxy) ethyl] -1,3-dioxan-2-one, (5S) -4-vinyl-5β- (2,2-dimethoxy) Ethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-allyl-5-propargyl-1,3-dioxan-2-one, 4-vinyl-5- (1-methyl-5-imidazolylmethyl) -1, 3-dioxan-2-one, 5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one, 5- (glycidyloxymethyl) -5-ethyl-1,3-dioxan-2-one, 5- (allyloxymethyl) ) -5-ethyl-1,3-dioxan-2-one, 5,5-bis (azidomethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-methyl-5-[[2- (vinylsulfonyl) ethyl ] Thiomethyl] -1,3-di Oxan-2-one, 5- (allyloxymethyl) -5-ethyl-1,3-dioxane-2-one, 5,5 '-(oxybismethylene) bis (5-ethyl-1,3-dioxane- 2-one), 5,5 ′-(4,7-dithiadecane-1,10-diyl) bis (1,3-dioxan-2-one), 5,5 ′-(ethylenebisthiobistetramethylene) bis (1,3-dioxan-2-one), 5-methyl-5- (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-ethyl-5 (2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) -1,3-dioxan-2-one, 5-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl) methyl] -5-propyl -1,3-dioxan-2-one, 5- (2-o Seo-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy) -5-ethyl-1,3-dioxan-2-one 6-membered ring carbonates such as;

例えば、炭酸テトラメチレン(1,3−ジオキセパン−2−オンとも称する)、5−メチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−メチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、5,5−ジメチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、5−フェニル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキセパン−2−オン、5,5′−(エチレンビスチオビストリメチレン)ビス(1,3−ジオキセパン−2−オン)等の7員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の5員環カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。   For example, tetramethylene carbonate (also referred to as 1,3-dioxepan-2-one), 5-methyl-1,3-dioxepan-2-one, 4-methyl-1,3-dioxepan-2-one, 5,5 -Dimethyl-1,3-dioxepan-2-one, 5-phenyl-1,3-dioxepan-2-one, 4-phenyl-1,3-dioxepan-2-one, 4- [1- (phenylthio) cyclohexyl ] 7-membered ring carbonates such as 1,3-dioxepan-2-one and 5,5 ′-(ethylenebisthiobistrimethylene) bis (1,3-dioxepan-2-one). 5-membered ring carbonates such as propylene carbonate and glycerin carbonate are preferably used in terms of reactivity.

ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2−クロロビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、tert−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ヘプチルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル、2−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、2−アセトキシエチルビニルエーテル、3−アセトキシプロピルビニルエーテル、4−アセトキシブチルビニルエーテル、4−エトキシブチルビニルエーテル、2−(2−メトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルジメタノールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロキシルメチルビニルエーテル、シクロヘキシルエチルビニルエーテル、メンチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ノルボルネニルビニルエーテル、1−アダマンチルビニルエーテル、2−アダマンチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、1−ナフチルビニルエーテル、2−ナフチルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル等の短官能ビニルエーテル、ジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGVE)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル(CHODVE)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(CHDVE)、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル(TMPEOTVE)、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテルがあげられる。   As vinyl ether, methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, 2-chloro vinyl ether, n-propyl vinyl ether, allyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether, isopentyl vinyl ether , Tert-pentyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, isohexyl vinyl ether, 2-ethylbutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-heptyl vinyl ether, n-octyl vinyl ether, nonyl vinyl ether, decyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether, hexanedecyl vinyl ether, octadecyl vinyl Ether, ethoxymethyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether, 2-butoxyethyl vinyl ether, acetoxymethyl vinyl ether, 2-acetoxyethyl vinyl ether, 3-acetoxypropyl vinyl ether, 4-acetoxybutyl vinyl ether, 4-ethoxybutyl Vinyl ether, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl vinyl ether, 3-hydroxypropyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, 5-hydroxypentyl vinyl ether, 6-hydroxyhexyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, diethylene glycol methyl vinyl ether, diethylene glycol ethyl vinyl ether, tri Ethylene glycol Vinyl ether, tetraethylene glycol monovinyl ether, polyethylene glycol monovinyl ether, propylene glycol monovinyl ether, dipropylene glycol monovinyl ether, tripropylene glycol monovinyl ether, polypropylene glycol monovinyl ether, 4-hydroxycyclohexyl vinyl ether, cyclohexyldimethanol monovinyl ether, trimethylolpropane Monovinyl ether, ethylene oxide-added trimethylolpropane monovinyl ether, pentaerythritol monovinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol monovinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexyl methyl vinyl ether, cyclohexyl ethyl vinyl ether , Menthyl vinyl ether, tetrahydrofurfuryl vinyl ether, norbornenyl vinyl ether, 1-adamantyl vinyl ether, 2-adamantyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, 1-naphthyl vinyl ether, 2-naphthyl vinyl ether, glycidyl vinyl ether, diethylene glycol ethyl vinyl ether, triethylene Short functional vinyl ethers such as glycol methyl vinyl ether, divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether (DEGVE), triethylene glycol divinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, Propylene glycol divinyl ether, tripropylene glycol divinyl ether, polypropylene glycol divinyl ether, butanediol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, nonanediol divinyl ether, hydroquinone divinyl ether, 1,4-cyclohexanediol divinyl ether ( CHODVE), 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether (CHDVE), trimethylolpropane divinyl ether, ethylene oxide-added trimethylolpropane divinyl ether, pentaerythritol divinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, Tylene oxide-added trimethylolpropane trivinyl ether (TMPEOTVE), pentaerythritol trivinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol tetravinyl ether, ditrimethylolpropane tetravinyl ether, dipentaerythritol hexavinyl ether, etc. These are polyfunctional vinyl ethers.

カチオン重合性化合物(E)としては水酸基を有するカチオン重合性化合物(e1)を含有することが好ましい。化合物(e1)を含有することで化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性向上を図ることが容易である。また、活性エネルギー線樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、塗工時の作業性を向上させることが容易となることより特に好ましい。   The cationic polymerizable compound (E) preferably contains a cationic polymerizable compound (e1) having a hydroxyl group. By containing the compound (e1), it is easy to improve the solubility of the compound (B) and / or the compound (C). Moreover, it is particularly preferable that the active energy ray resin composition can be easily reduced in viscosity and it is easy to improve workability during coating.

化合物(e1)の好ましい比率としては、カチオン重合性化合物(E)100重量部中、化合物(e1)が1重量部〜60重量部である。
化合物(e1)が1重量部より少ないと、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性を低下させるだけで無く、後述の基材(G)との密着性が低下する。化合物(e1)が60重量部より多いと、耐水性が劣るため好ましくない。
As a preferable ratio of the compound (e1), the compound (e1) is 1 to 60 parts by weight in 100 parts by weight of the cationic polymerizable compound (E).
When the amount of the compound (e1) is less than 1 part by weight, not only the solubility of the compound (B) and / or the compound (C) is lowered, but also the adhesion with the substrate (G) described later is lowered. When the amount of the compound (e1) is more than 60 parts by weight, the water resistance is inferior, which is not preferable.

化合物(e1)のとしては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と後述の基材(G)との密着性の面より、炭素数が15以下のもが好ましい。具体的にはビスフェノール型エポキシ樹脂やグリセリンモノグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、
2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテルが特に好ましい。
As the compound (e1), those having 15 or less carbon atoms are preferred from the viewpoint of the solubility of the compound (B) and / or the compound (C) and the adhesion between the substrate (G) described later. Specifically, bisphenol type epoxy resin, glycerin monoglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one,
2-hydroxyethyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, and 4-hydroxybutyl vinyl ether are particularly preferable.

その他の成分(F):
本発明の樹脂組成物は、本発明による効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を適宜配合することも可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、有機又は無機の充填剤を配合することができる。このような充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等の材料から構成されるものであってよい。また、その形状については、特に限定されず、例えば、粒子状及び繊維状等であってよい。なお、上記ポリマー系の材料を配合する場合には、シランカップリング剤、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、及び消泡剤等の、独立した充填剤としてではなく、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、樹脂組成物中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
Other components (F):
If the resin composition of this invention is a range which does not impair the effect by this invention, it is also possible to mix | blend various additives suitably. For example, organic or inorganic fillers from the viewpoints of polymerization curing shrinkage reduction, thermal expansion coefficient reduction, dimensional stability improvement, elastic modulus improvement, viscosity adjustment, thermal conductivity improvement, strength improvement, toughness improvement, coloring improvement, etc. Can be blended. Such fillers may be composed of materials such as polymers, ceramics, metals, metal oxides, metal salts, and dyes and pigments. Moreover, about the shape, it is not specifically limited, For example, a particulate form, fibrous form, etc. may be sufficient. When blending the above polymer materials, silane coupling agents, flexibility imparting agents, plasticizers, flame retardants, storage stabilizers, antioxidants, ultraviolet absorbers, thixotropy imparting agents, dispersion stability It is also possible to dissolve, semi-dissolve, or micro-disperse in the resin composition as a polymer blend or polymer alloy, not as independent fillers, such as agents, fluidity imparting agents, and antifoaming agents.

本発明の樹脂組成物は、上述の各成分を、当技術分野で周知の方法に従って均一に混合することによって調製することができる。樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれかの形態で、様々な用途に適用することができる。本発明の一実施形態において、上記樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。   The resin composition of the present invention can be prepared by uniformly mixing the above-described components according to a method well known in the art. The resin composition can be applied to various uses in any form of liquid, paste, and film. In one Embodiment of this invention, Preferably, the said resin composition is used for the use of a coating agent or an adhesive agent.

本発明の樹脂組成物は、その使用形態に応じて、粘度を適切に調整することが好ましい。本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、必要に応じて、粘度を調整するために、溶剤を使用してよい。例えば、溶剤として、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒、又は水を使用できる。そのような溶剤を使用することによって、樹脂組成物の粘度を容易に調整することができる。また、溶剤を使用することなく、樹脂組成物を加熱することによって粘度を低下させることもできる。   It is preferable that the viscosity of the resin composition of the present invention is appropriately adjusted according to the usage form. The resin composition of the present invention preferably contains substantially no organic solvent, but a solvent may be used as needed to adjust the viscosity. For example, organic solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, cyclohexane, toluene, xylene, and other hydrocarbon solvents, or water can be used as the solvent. . By using such a solvent, the viscosity of the resin composition can be easily adjusted. Moreover, a viscosity can also be reduced by heating a resin composition, without using a solvent.

本発明の一実施形態では、樹脂組成物を使用して、代表的に0.1〜6μmの膜厚を有する樹脂層が形成される。したがって、塗膜形成の観点から、樹脂組成物の粘度は、少なくとも1〜1,500mPa・sの範囲、好ましくは10〜1,300mPa・s、及びより好ましくは20〜1,000mPa・sの範囲であることが望ましい。上記粘度が1,500mPa・s以下の場合、塗工によって基材上に0.1〜6μmの薄膜を容易に形成することができ、透過率等の光学的特性を高めることも容易である。一方、粘度が1mPa・s以上の場合、樹脂組成物から形成する樹脂層の膜厚を制御することが容易である。   In one embodiment of the present invention, a resin layer typically having a film thickness of 0.1 to 6 μm is formed using a resin composition. Therefore, from the viewpoint of coating film formation, the viscosity of the resin composition is at least in the range of 1-1,500 mPa · s, preferably in the range of 10-1,300 mPa · s, and more preferably in the range of 20-1,000 mPa · s. It is desirable that When the viscosity is 1,500 mPa · s or less, a thin film having a thickness of 0.1 to 6 μm can be easily formed on the substrate by coating, and optical characteristics such as transmittance can be easily improved. On the other hand, when the viscosity is 1 mPa · s or more, it is easy to control the thickness of the resin layer formed from the resin composition.

また、別の実施形態では、樹脂組成物を使用して、6〜300μmの膜厚を有する樹脂層が形成される。この場合、樹脂組成物の粘度は、少なくとも1,500〜100,000mPa・sの範囲であり、好ましくは3,000〜50,000mPa・sの範囲であることが望ましい。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することもできる。   Moreover, in another embodiment, the resin layer which has a film thickness of 6-300 micrometers is formed using a resin composition. In this case, the viscosity of the resin composition is at least in the range of 1,500 to 100,000 mPa · s, and preferably in the range of 3,000 to 50,000 mPa · s. Adjustment of the viscosity and coating of the resin composition according to the above embodiment can be easily performed by adding a solvent to the resin composition as necessary.

本発明の樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。代表的に、樹脂組成物は、常法にしたがい適当な方法で、基材の片面、または両面に塗工され、次いで硬化されることによって、樹脂層を形成する。したがって、本発明の一実施形態は、後述の基材(G)と、該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた、樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、積層体に関する。本実施形態において、樹脂層の膜厚は、積層体の用途に応じて設定される。   The resin composition of the present invention is preferably used for a coating agent or an adhesive. Typically, the resin composition is applied to one side or both sides of a substrate by an appropriate method according to a conventional method, and then cured to form a resin layer. Therefore, one embodiment of the present invention relates to a laminate having a base material (G) described later and a resin layer made of a resin composition provided on at least one main surface of the base material (G). . In this embodiment, the film thickness of the resin layer is set according to the use of the laminate.

例えば、上記樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム、又は偏光フィルム等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、0.1〜6μmが好ましく、0.1μm〜3μmがより好ましい。樹脂層の厚さを0.1μm以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが6μmを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。   For example, when using the said resin composition for the use of the laminated bodies for optical elements, such as the below-mentioned hard coat film or a polarizing film, the said resin composition is thin-film coated. The thickness of the resin layer formed by coating is preferably from 0.1 to 6 μm, and more preferably from 0.1 to 3 μm. By setting the thickness of the resin layer to 0.1 μm or more, it is easy to obtain sufficient adhesion or adhesive force when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive. On the other hand, when the thickness of the resin layer exceeds 6 μm, there is often no change in properties such as adhesion or adhesive strength.

また、上記樹脂組成物を、後述の加飾フィルム(タッチパネル用充填シートを意味する)等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を厚膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、6〜300μmが好ましく、20μm〜250μmがより好ましい。樹脂層の厚さを6μm以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、タッチパネルの充填機能に加えて、十分な応力緩和性やクリープ特性を得ることが容易である。一方、樹脂組成物層の厚さを300μm以下にすることによって、スジ引き等の塗工性の低下を抑制することが容易である。   Moreover, when using the said resin composition for the uses of laminated bodies for optical elements, such as the below-mentioned decorating film (meaning the filling sheet for touchscreens), the said resin composition is thick-coated. The thickness of the resin layer formed by coating is preferably 6 to 300 μm, and more preferably 20 μm to 250 μm. By making the thickness of the resin layer 6 μm or more, it is easy to obtain sufficient stress relaxation and creep characteristics in addition to the filling function of the touch panel when the resin composition is used as a coating agent or an adhesive. is there. On the other hand, by setting the thickness of the resin composition layer to 300 μm or less, it is easy to suppress a decrease in coating properties such as streaking.

上記樹脂組成物の塗工方法は、特に制限はない。例えば、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等の、周知の様々な方法を適用することができる。また、薄膜塗工又は厚膜塗工等の形態についても、用途に応じて、特に制限なく、選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular in the coating method of the said resin composition. For example, various well-known methods such as Meyer bar, applicator, brush, spray, roller, gravure coater, die coater, micro gravure coater, lip coater, comma coater, curtain coater, knife coater, reverse coater, spin coater, etc. Can be applied. Moreover, it can select without particular restriction | limiting also about forms, such as thin film coating or thick film coating.

本発明の樹脂組成物は、公知慣用の方法によって基材上に塗布することができ、次いで、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射することによって、α,β−不飽和結合基を有する化合物の重合反応が進行し、硬化物を形成する。本発明の一実施形態において、活性エネルギー線は、紫外線を含む、150〜550nm波長域の光エネルギーを主体とすることが好ましい。このよう光エネルギーを提供する適切な光源として、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、LEDランプ、キセノンランプ、及びメタルハライドランプなどが挙げられる。その他、本発明の別の実施形態では、レーザー光線及び電子線などを露光用の活性エネルギー線として利用することもできる。   The resin composition of the present invention can be applied onto a substrate by a known and usual method, and then has an α, β-unsaturated bonding group by irradiating the formed coating layer with active energy rays. The polymerization reaction of the compound proceeds to form a cured product. In one embodiment of the present invention, it is preferable that the active energy ray is mainly composed of light energy in the wavelength range of 150 to 550 nm including ultraviolet rays. Suitable light sources for providing such light energy include, for example, low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, LED lamps, xenon lamps, and metal halide lamps. Is mentioned. In addition, in another embodiment of the present invention, a laser beam, an electron beam, or the like can be used as an active energy ray for exposure.

活性エネルギー線の照射強度は、10〜500mW/cm2であることが好ましい。光照射強度が10mW/cm2未満であると、硬化に長時間を必要とし、500mW/cm2を超えると、ランプから輻射される熱によって、各種基材における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は、50〜5,000mJ/cm2であることが好ましい。積算照射量が50mJ/cm2より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、5,000mJ/cm2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、1,000mJ/cm2以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、1,000mJ/cm2未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。 The irradiation intensity of the active energy ray is preferably 10 to 500 mW / cm 2 . When the light irradiation intensity is less than 10 mW / cm 2 , it takes a long time for curing, and when it exceeds 500 mW / cm 2 , the substrate may be deteriorated in various substrates due to heat radiated from the lamp. Therefore, it is not preferable. The integrated dose expressed as a product of irradiation intensity and irradiation time is preferably 50 to 5,000 mJ / cm 2 . When the integrated irradiation amount is less than 50 mJ / cm 2 , it takes a long time for polymerization and curing, and when it is larger than 5,000 mJ / cm 2 , the irradiation time becomes very long and the productivity is inferior. A typical active energy ray polymerizable resin composition generally requires an integrated dose of 1,000 mJ / cm 2 or more. However, the above resin composition according to the present invention is favorably polymerized even at a low integrated dose of less than 1,000 mJ / cm 2 .

本発明の積層体において、基材上の樹脂層は、活性エネルギー線の照射によって上記樹脂組成物が重合硬化することによって形成されたものであり、概ね−80℃〜150℃のガラス転移温度(以下、Tgという)を有する。上記積層体の打ち抜き加工性の観点から、樹脂層のTgは、−40〜120℃の範囲であることがより好ましく、0〜120℃の範囲であることがさらに好ましい。   In the laminate of the present invention, the resin layer on the substrate is formed by polymerization and curing of the resin composition by irradiation with active energy rays, and has a glass transition temperature of approximately −80 ° C. to 150 ° C. ( Hereinafter referred to as Tg). From the viewpoint of the punchability of the laminate, the Tg of the resin layer is more preferably in the range of −40 to 120 ° C., and further preferably in the range of 0 to 120 ° C.

本発明の一実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性コート剤(以下、コート剤と称す)として使用され、樹脂組成物は基材の片面や両面を覆うコート層を形成する。このような実施形態において、上記基材は、木材、金属板、プラスチック板、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等であってよく、これらを特に制限なく使用することができる。   In one embodiment of the present invention, the resin composition is used as an active energy ray polymerizable coating agent (hereinafter referred to as a coating agent), and the resin composition forms a coating layer covering one side or both sides of the substrate. In such an embodiment, the base material may be a wood, a metal plate, a plastic plate, a film-like base material, a glass plate, a processed paper product, or the like, and these can be used without particular limitation.

一方、本発明の別の実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性接着剤(以下、接着剤と称す)として使用され、樹脂組成物は2つ以上の基材(G)を貼り合わせる接着層を形成する。このような実施形態において、上記基材(G)は、活性エネルギー線の照射によって重合反応を進行させるために、活性エネルギー線を透過し易い材料から構成する必要がある。上記基材(G)として、特に、透明フィルム(H)、又は透明ガラス板を使用することが好ましい。但し、一方の基材として、透明フィルム(H)又は透明ガラス板を使用すれば、他方の基材として活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等の材料からなる基材を使用することもできる。この場合、透明フィルム(H)又は透明ガラス板側から活性エネルギー線を照射することによって、樹脂組成物の重合硬化を行うことが可能である。   On the other hand, in another embodiment of the present invention, the resin composition is used as an active energy ray polymerizable adhesive (hereinafter referred to as an adhesive), and the resin composition bonds two or more substrates (G). An adhesive layer is formed. In such an embodiment, the base material (G) needs to be made of a material that easily transmits active energy rays in order to advance the polymerization reaction by irradiation with active energy rays. As the substrate (G), it is particularly preferable to use a transparent film (H) or a transparent glass plate. However, if a transparent film (H) or a transparent glass plate is used as one of the substrates, the other substrate is difficult to transmit active energy rays, such as wood, metal plates, plastic plates, and processed paper products. It is also possible to use a base material made of such a material. In this case, the resin composition can be polymerized and cured by irradiating active energy rays from the transparent film (H) or the transparent glass plate side.

本発明の積層体では、基材(G)として、フィルム状基材を使用することが好ましい。フィルム状基材の具体例として、セロハン、各種プラスチックフィルム、及び紙等が挙げられる。なかでも、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、フィルムが透明であれば、単層構造であってもよいし、複数の基材を積層してなる多層構造を有するものであってもよく、いずれの構造を有するフィルムであっても好適に使用することができる。本発明の積層体を構成する場合、透明なフィルム(H)の少なくとも一方の面に本発明の樹脂組成物からなる樹脂層を形成することが好ましい。   In the laminated body of this invention, it is preferable to use a film-form base material as a base material (G). Specific examples of the film-like substrate include cellophane, various plastic films, and paper. Of these, the use of various transparent plastic films is preferred. Moreover, as a film-like base material, as long as the film is transparent, it may have a single layer structure, or may have a multilayer structure formed by laminating a plurality of base materials. Even if it has a film, it can be used conveniently. When constituting the laminated body of this invention, it is preferable to form the resin layer which consists of the resin composition of this invention in the at least one surface of a transparent film (H).

以下、本発明の積層体のより具体的な実施形態について、基材として透明フィルムを使用した場合を例にして説明する。すなわち、以下の説明は、透明フィルム(H)の少なくとも一方の主面に本発明の樹脂組成物から構成される、コート層又は接着層といった樹脂層を有する、積層体に関する。   Hereinafter, more specific embodiments of the laminate of the present invention will be described by taking a case where a transparent film is used as a base material as an example. That is, the following description relates to a laminate having a resin layer, such as a coat layer or an adhesive layer, formed of the resin composition of the present invention on at least one main surface of the transparent film (H).

本発明の樹脂組成物をコート剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム/コート層、又はコート層/透明フィルム/コート層の構造を有する、シート状のフィルムである。このような積層体は、透明フィルム(H)の少なくとも一方の主面に樹脂組成物を塗工し、該樹脂組成物を重合硬化させて、コート層を形成することによって得ることができる。   A laminate constituted by using the resin composition of the present invention as a coating agent is typically a sheet-like film having a structure of transparent film / coat layer or coat layer / transparent film / coat layer. . Such a laminate can be obtained by applying a resin composition to at least one main surface of the transparent film (H), polymerizing and curing the resin composition, and forming a coat layer.

一方、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム/接着層/透明フィルム、又は透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルムといった、複数の透明フィルムを積層して得られるシート状の多層フィルムである。また、別の形態において、積層体は、透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルムといったシート状の多層フィルムを、ガラス又は光学成形体といった他の光学部材に固定化した構成を有してもよい。上記積層体は、概樹脂組成物を、フィルムの片面、あるいは両面から活性エネルギー線で重合硬化することによって、接着層を硬化させることによって得ることができる。   On the other hand, a laminate constituted by using the resin composition of the present invention as an adhesive is typically transparent film / adhesive layer / transparent film, or transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film. The sheet-like multilayer film obtained by laminating a plurality of transparent films. In another embodiment, the laminate is a sheet-like multilayer film such as transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film, and other optical members such as glass or optical molded bodies. It may have a fixed configuration. The laminate can be obtained by curing the adhesive layer by polymerizing and curing the approximate resin composition from one side or both sides of the film with active energy rays.

上記樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、樹脂組成物の重合硬化は、樹脂組成物の塗工時や、フィルム状基材の積層時又は積層後に、塗工層に活性エネルギー線を照射することによって実施される。特に限定するものではないが、上記照射は、フィルム状基材等の積層後に実施されることが好ましい。   When the resin composition is used as a coating agent or an adhesive, the polymerization and curing of the resin composition is carried out by applying active energy rays to the coating layer at the time of coating the resin composition, at the time of laminating or after laminating the film-like substrate. It is implemented by irradiating. Although it does not specifically limit, it is preferable that the said irradiation is implemented after lamination | stacking, such as a film-form base material.

上述のように、基材(G)として透明フィルム(H)を使用した場合、上記積層体は、光学用途で好適に使用することができる。良好な光学特性を得る観点から、上記積層体において使用する透明フィルム(H)は、例えば、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、及び等方性等の光学特性に優れる熱可塑性樹脂から構成される各種透明フィルム(H)であることが好ましい。このような各種透明フィルムは、各種プラスチックフィルム又はプラスチックシートとも称される。具体例として、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、及びエチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、並びにポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。   As above-mentioned, when a transparent film (H) is used as a base material (G), the said laminated body can be used suitably for an optical use. From the viewpoint of obtaining good optical properties, the transparent film (H) used in the laminate is, for example, heat excellent in optical properties such as transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture barrier properties, and isotropic properties. It is preferable that it is various transparent films (H) comprised from a plastic resin. Such various transparent films are also referred to as various plastic films or plastic sheets. Specific examples include, for example, polyvinyl alcohol films, polytriacetyl cellulose films, polyolefin films such as polypropylene, polyethylene, polycycloolefin, and ethylene-vinyl acetate copolymers, polyester films such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, Examples include polycarbonate films, polynorbornene films, polyarylate films, polyacrylic films, polyphenylene sulfide films, polystyrene films, polyvinyl films, polyamide films, polyimide films, and polyoxirane films.

本発明の積層体において、複数の透明フィルム(H)を積層して多層フィルムを構成する場合、使用する透明フィルム(H)は、同一組成であっても、異なっていてもよい。例えば、ポリシクロオレフィン系フィルムに接着層を介してポリアクリル系フィルムを積層してもよい。   In the laminate of the present invention, when a multilayer film is formed by laminating a plurality of transparent films (H), the transparent films (H) to be used may be the same or different. For example, a polyacrylic film may be laminated on a polycycloolefin film via an adhesive layer.

透明フィルムの厚さは、適宜決定することができるが、一般には、強度又は取扱性等の作業性、及び薄層性などの観点から、1〜500μmであり、1〜300μmが好ましく、5〜200μmがより好ましい。光学用途においては、透明フィルムの厚さは、5〜150μmの範囲が特に好適である。   Although the thickness of a transparent film can be determined suitably, generally, it is 1-500 micrometers from viewpoints of workability | operativity, such as intensity | strength or a handleability, and thin-layer property, etc., 1-300 micrometers is preferable, 5- 200 μm is more preferable. In the optical application, the thickness of the transparent film is particularly preferably in the range of 5 to 150 μm.

本発明による光学素子用積層体の一実施形態では、上記透明フィルム(H)として、主に光学用途にて用いられる光学フィルム(I)を使用することが好ましい。ここで、光学フィルム(I)とは、上記透明フィルム(H)自体に特殊な処理を施したものであり、光透過光拡散、集光、屈折、散乱、及びHAZE等の光学的機能を有するものを意図している。そのような光学フィルム(I)は、単独で、又は数種を組合せて使用することができる。本発明の一実施形態では、上記光学フィルム(I)の少なくとも一方の主面に、上記樹脂組成物からなる樹脂層を形成することによって、光学素子用積層体を構成することができる。   In one embodiment of the optical element laminate according to the present invention, it is preferable to use the optical film (I) mainly used in optical applications as the transparent film (H). Here, the optical film (I) is a film obtained by subjecting the transparent film (H) itself to a special treatment and has optical functions such as light transmission light diffusion, light collection, refraction, scattering, and HAZE. Intended for things. Such optical film (I) can be used alone or in combination of several kinds. In one Embodiment of this invention, the laminated body for optical elements can be comprised by forming the resin layer which consists of the said resin composition in at least one main surface of the said optical film (I).

上記光学素子用積層体の具体例として、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム(プリズムシートともいう)、加飾フィルム(タッチパネル用充填シートを意味する)、及び導光フィルム(導光板ともいう)等が挙げられる。本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、さらに、液晶表示装置、PDPモジュール、タッチパネルモジュール、及び有機ELモジュール等のガラス板に貼着させてもよい。また、別の形態として、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、上記各種光学フィルム(I)に貼着させてもよい。   Specific examples of the optical element laminate include, for example, a hard coat film, an antistatic coat film, an antiglare coat film, a polarizing film, a retardation film, an elliptically polarizing film, an antireflection film, a light diffusion film, a brightness enhancement film, Examples include a prism film (also referred to as a prism sheet), a decorative film (meaning a filling sheet for a touch panel), a light guide film (also referred to as a light guide plate), and the like. You may stick the said laminated body for optical elements to glass plates, such as a liquid crystal display device, a PDP module, a touch panel module, and an organic EL module, using the resin composition of this invention as an adhesive agent. As another form, the resin composition of the present invention may be used as an adhesive, and the optical element laminate may be adhered to the various optical films (I).

以下、光学素子用積層体の一例として偏光フィルムを挙げ、上記積層体の実施形態について、より具体的に説明する。偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、偏光子を2枚のフィルム状基材で挟んだ多層構造を有する光学フィルム(I)である。上記偏光フィルムにおいて、偏光子の両面に透明フィルム(H)を設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルム(H)を用いても、又は異なるポリマー材料等からなる透明フィルム(H)を用いてもよい。偏光フィルムは、例えば、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を、2枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム(以下、「TACフィルム」という)で挟んだ構造を有する。別例として、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の片面又は両面を、ポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、及びポリエステル系フィルム等のフィルムで挟んだ構造を有する。   Hereinafter, a polarizing film is mentioned as an example of the laminated body for optical elements, and the embodiment of the laminated body will be described more specifically. The polarizing film is also called a polarizing plate, and is an optical film (I) having a multilayer structure in which a polarizer is sandwiched between two film-like substrates. When the transparent film (H) is provided on both sides of the polarizer in the polarizing film, the transparent film (H) made of the same polymer material is used on the front and back surfaces, or the transparent film (H) made of a different polymer material is used. It may be used. The polarizing film has a structure in which, for example, both surfaces of a polyvinyl alcohol-based polarizer are sandwiched between two polytriacetylcellulose-based protective films (hereinafter referred to as “TAC films”) that are polyacetylcellulose-based films. As another example, the polarizing film has one or both sides of a polyvinyl alcohol polarizer sandwiched between films such as polycycloolefin film, polyacrylic film, polycarbonate film, and polyester film that are polynorbornene films. It has a structure.

特に限定するものではないが、例えば、上記偏光板(偏光フィルム)は、以下のようにして製造することができる。
(I)第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第1の重合性接着層を形成する。また、第2の透明フィルム(第2の保護フィルム)の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第2の重合性接着層を形成する。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の両主面に、上記第1の重合性接着層と第2の重合性接着層とを、同時に/又は順番に、重ね合わせる。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第1及び第2の接着層を重合硬化させる。
Although it does not specifically limit, For example, the said polarizing plate (polarizing film) can be manufactured as follows.
(I) The resin composition of the present invention is applied as an adhesive to one main surface of the first transparent film (first protective film) to form a first polymerizable adhesive layer. Moreover, the resin composition of this invention is apply | coated to one main surface of a 2nd transparent film (2nd protective film) as an adhesive agent, and a 2nd polymeric contact bonding layer is formed. Next, the first polymerizable adhesive layer and the second polymerizable adhesive layer are simultaneously and / or sequentially overlapped on both main surfaces of the polyvinyl alcohol polarizer. Next, the obtained laminate is irradiated with active energy rays to polymerize and cure the first and second adhesive layers.

(II)ポリビニルアルコール系偏光子の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第1の重合性接着層を形成し、この第1の重合性接着層の表面を第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)で覆う。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の他方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第2の重合性接着層を形成し、この第2の重合性接着層の表面を第2の保護フィルムで覆う。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第1及び第2の重合性接着層を重合硬化させる。   (II) The resin composition of the present invention is applied as an adhesive to one main surface of the polyvinyl alcohol-based polarizer to form a first polymerizable adhesive layer, and the surface of the first polymerizable adhesive layer Is covered with a first transparent film (first protective film). Next, the other main surface of the polyvinyl alcohol-based polarizer is coated with the resin composition of the present invention as an adhesive to form a second polymerizable adhesive layer, and the surface of the second polymerizable adhesive layer is Cover with a second protective film. Next, the obtained laminate is irradiated with active energy rays to polymerize and cure the first and second polymerizable adhesive layers.

(III)第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)の一方の主面にポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部、及び上記ポリビニルアルコール系偏光子の他面に第2の保護フィルムを重ねた端部のそれぞれに、接着剤として本発明の樹脂組成物をたらし、その積層体を、ロールの間を通過させることによって、各層間に接着剤を広げる。次に、積層体に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させる。   (III) The end portion of the first transparent film (first protective film) overlaid with one main surface of the polyvinyl alcohol polarizer, and the second protective film overlaid on the other surface of the polyvinyl alcohol polarizer. The resin composition of the present invention is dropped as an adhesive on each end, and the laminate is passed between rolls to spread the adhesive between the layers. Next, the active energy ray is irradiated to the laminate to polymerize and cure the active energy ray-polymerizable adhesive.

以上、光学素子用積層体の一実施形態として、偏光フィルムを一例に挙げて説明した。しかし、上記積層体では、各種基材に対するコート剤又は接着剤として本発明の樹脂組成物を使用することを特徴としている。そのため、偏光フィルムに限定されず、その他の各種基材を使用する他の実施形態においても、光学用途で好適に使用できる積層体を構成できることは容易に理解されるべきである。   The polarizing film has been described as an example as an embodiment of the optical element laminate. However, the laminate is characterized by using the resin composition of the present invention as a coating agent or adhesive for various substrates. Therefore, it is not limited to the polarizing film, and it should be easily understood that a laminated body that can be suitably used for optical applications can be configured in other embodiments using other various substrates.

以下、本発明について、具体的な実施例に沿って説明する。しかし、本発明は、以下の実施例によって限定されるものではない。また、下記実施例及び比較例に記載の、「部」及び「%」は、それぞれ「重量部」および「重量%」を表す。なお、本明細書において実施例1および22は、参考例である。
Hereinafter, the present invention will be described with reference to specific examples. However, the present invention is not limited to the following examples. Further, “parts” and “%” described in the following Examples and Comparative Examples represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively. In the present specification, Examples 1 and 22 are reference examples.

[実施例1〜48、比較例1〜4]
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、表1〜表2に示す比率(重量部)で仕込み、ディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ、以下の手法によって積層体を作成し評価した。
[Examples 1-48, Comparative Examples 1-4]
A light-shielded 300 ml mayonnaise bottle substituted with an oxygen concentration of 10% or less was charged at the ratios (parts by weight) shown in Tables 1 and 2 and sufficiently stirred with a disper to sufficiently degas. Thereafter, an active energy ray polymerizable resin composition was obtained. Each of the active energy ray polymerizable resin compositions was evaluated by preparing a laminate by the following method.

なお、表中の略称は以下の通りである。
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
2HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
CHDMMA:アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール
DCPA:アクリル酸ジシクロペンタニル
IBXA:アクリル酸イソボルニル
BPADA:エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート(日立化成製 ファンクリルFA−324A)
nBA:アクリル酸ブチル
NPDA:ジアクリル酸ネオペンチルグリコール
紫光UV3000B:日本合成化学工業社製 ポリウレタン系オリゴマー(ウレタンアクリレート)
JER828:2,2'−(ジメチルメチレン)ビス[(p−フェニレン)オキシメチレン]ビスオキシラン (三菱化学社製)
CEP−01:1,3−フェニレンビス(メチレン)ビス(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレイト)
2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート (ダイセル社製 セロキサイド2021P)
GCDG:グリセリンジグリシジルエーテル
OXT−101:3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製 アロンオキセタンOXT−101)
GC:グリセリンカーボネート
DEGVE:ジエチレングリコールモノビニルエーテル
ph−CHO:ベンズアルデヒド
CH2O−aq:ホルムアルデヒド(37%)水溶液
Bu−CHO:ブチルアルデヒド
DOX:1,3−ジオキソラン
TOX:1,3,5−トリオキサン
MTOX:2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサン
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛(BASF社製,DAROCUR TPO)
CPI110P:トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤(サンアプロ社製)
Abbreviations in the table are as follows.
4HBA: 4-hydroxybutyl acrylate 2HEA: 2-hydroxyethyl acrylate CHDMMA: 1,4-cyclohexanedimethanol acrylate DCPA: dicyclopentanyl acrylate IBXA: isobornyl acrylate BPADA: ethylene oxide modified bisphenol A diacrylate ( Hitachi Chemical Funkrill FA-324A)
nBA: butyl acrylate NPDA: neopentyl glycol diacrylate purple light UV3000B: polyurethane oligomer (urethane acrylate) manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.
JER828: 2,2 ′-(dimethylmethylene) bis [(p-phenylene) oxymethylene] bisoxirane (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
CEP-01: 1,3-phenylenebis (methylene) bis (7-oxabicyclo [4.1.0] heptane-3-carboxylate)
2021P: 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (Delcel, Celoxide 2021P)
GCDG: glycerin diglycidyl ether OXT-101: 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane (Aron Oxetane OXT-101 manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
GC: glycerin carbonate DEGVE: diethylene glycol monovinyl ether ph-CHO: benzaldehyde CH2O-aq: formaldehyde (37%) aqueous solution Bu-CHO: butyraldehyde DOX: 1,3-dioxolane TOX: 1,3,5-trioxane MTOX: 2, 4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (manufactured by BASF, DAROCUR TPO)
CPI110P: Triarylsulfonium salt type photoacid generator (manufactured by San Apro)

<積層体の製造例>
透明フィルム(1)、(2)として、表1〜2に示すフィルムを使用し、以下の方法で積層体を作成した。
透明フィルム(1)、(2)の表面に300W・min/m2 の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後1時間以内に、表1〜表2に示す活性エネルギー線重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚4μmとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム(1)/接着層/PVA系偏光子/接着層/透明フィルム(2)からなる積層体を得た。透明フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
<Production example of laminate>
As the transparent films (1) and (2), the films shown in Tables 1 and 2 were used, and laminates were prepared by the following method.
The surface of the transparent films (1) and (2) is subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W · min / m 2 , and the active energy ray polymerizable adhesives shown in Tables 1 and 2 are applied within 1 hour after the surface treatment. Coating is performed using a wire bar coater to a film thickness of 4 μm, an active energy ray polymerizable adhesive layer is formed, and a polyvinyl alcohol polarizer is sandwiched between the active energy ray polymerizable adhesive layer and a transparent film A laminate comprising (1) / adhesive layer / PVA polarizer / adhesive layer / transparent film (2) was obtained. Four sides of this laminate were fixed with cellophane tape so that the transparent film (1) was in contact with the tin plate, and was fixed to the tin plate.

なお、表中のフィルムの略称は以下の通りである。
TAC80μm:ポリトリアセチルセルロース系フィルム(紫外線吸収剤含有、膜厚80μm) 富士フィルム社製
TAC50μm:ポリトリアセチルセルロース系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚50μm)富士フィルムビジネスサプライ社製
ZF−14:ポリノルボルネン系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚100μm)日本ゼオン社製
HBD−002:ポリアクリル系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚50μm)三菱レーヨン社製
In addition, the abbreviation of the film in a table | surface is as follows.
TAC 80 μm: polytriacetylcellulose-based film (containing UV absorber, film thickness 80 μm) manufactured by Fuji Film TAC 50 μm: polytriacetylcellulose-based film (containing no UV absorber, film thickness 50 μm) manufactured by Fuji Film Business Supply ZF-14: Polynorbornene-based film (containing no UV absorber, film thickness 100 μm) manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd. HBD-002: Polyacrylic film (containing no UV absorber, film thickness 50 μm) Mitsubishi Rayon Made by company

活性エネルギー線照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の紫外線を透明フィルム(2)側から照射して、積層体(偏光板)を作成した。 A laminate (polarizing plate) was prepared by irradiating ultraviolet rays having a maximum illuminance of 300 mW / cm 2 and an integrated light amount of 300 mJ / cm 2 from the transparent film (2) side with an active energy ray irradiation device (high pressure mercury lamp manufactured by Toshiba Corporation).

得られた積層体(偏光板)自体について、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求め、結果を表1〜2に示した。  About the obtained laminated body (polarizing plate) itself, peel strength, gel fraction, punching workability, shrinkage rate, heat resistance and heat-and-moisture resistance were determined according to the following methods, and the results are shown in Tables 1 and 2.

《剥離強度》
接着力は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、25mm×150mmのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ(トーヨーケム社製DF8712S)を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム(1)、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム(2)との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:剥離不可、あるいは偏光板破壊
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上〜5.0(N/25mm)未満。
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上〜2.0(N/25mm)未満。
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満。
<Peel strength>
The adhesive strength was measured in accordance with JIS K6 854-4 Adhesive-Peel Adhesion Strength Test Method-Part 4: Floating Roller Method.
That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm × 150 mm using a cutter to obtain a measurement sample. The sample was affixed on a metal plate using a double-sided adhesive tape (DF8712S manufactured by Toyochem Co., Ltd.) using a laminator to obtain a laminate for measurement of the polarizing plate and the metal plate. The polarizing plate of the laminate for measurement is provided with a peeling flicker between the protective film and the polarizer in advance, and the laminate for measurement is 300 mm / min under the conditions of 23 ° C. and 50% relative humidity. It peeled at the speed | rate of and was set as peeling force. Under the present circumstances, the peeling force of both a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (1) and a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (2) was measured. This peeling force was evaluated as an adhesive force in four stages. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
(Evaluation criteria)
A: Unpeelable or polarizing plate breakage O: Peeling force is 2.0 (N / 25 mm) or more to less than 5.0 (N / 25 mm).
(Triangle | delta): Peeling force is 1.0 (N / 25mm) or more-less than 2.0 (N / 25mm).
X: Peeling force is less than 1.0 (N / 25 mm).

《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム(商品名「ゼオノア ZF−14:100μm」に、活性エネルギー線重合性接着剤を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚20〜25μmとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成した。さらに活性エネルギー線重合性接着層の上にコロナ処理を施していないゼオノア ZF−14を重ね、3層からなる積層体を得た後、活性エネルギー線照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の活性エネルギー線を照射し活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化させた。3層からなる積層体のゼオノア ZF−14を剥離し接着剤層を得た。
接着剤層の重量を測定した後(重量1)を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン(MEK)中で3時間還流した。さらに80℃−30分乾燥し、接着剤層の重量を測定した(重量2)。下記式よりゲル分率を求め、3段階評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
ゲル分率(%)={1−(重量1−重量2)/重量1)}×100
(評価基準)
○:ゲル分率が90%以上
△:ゲル分率が80%以上〜90%未満
×:ゲル分率が80%未満
<Gel fraction>
A non-corona-treated polynorbornene-based film (trade name “Zeonor ZF-14: 100 μm”) with an active energy ray-polymerizable adhesive and a wire bar coater to a film thickness of 20 to 25 μm. Then, an active energy ray-polymerizable adhesive layer was formed, and Zeonor ZF-14 not subjected to corona treatment was laminated on the active energy ray-polymerizable adhesive layer to obtain a laminate composed of three layers. Then, the active energy ray polymerizable adhesive layer was polymerized and cured by irradiating with an active energy ray irradiation device (a high-pressure mercury lamp manufactured by Toshiba Corporation) with an active energy ray having a maximum illuminance of 300 mW / cm 2 and an integrated light amount of 300 mJ / cm 2. The laminate Zeonor ZF-14 was peeled off to obtain an adhesive layer.
After the weight of the adhesive layer was measured (weight 1) was sandwiched between metal meshes so that the adhesive layers did not overlap each other, and refluxed in methyl ethyl ketone (MEK) for 3 hours. The film was further dried at 80 ° C. for 30 minutes, and the weight of the adhesive layer was measured (weight 2). The gel fraction was calculated from the following formula and evaluated in three stages. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
Gel fraction (%) = {1− (weight 1−weight 2) / weight 1)} × 100
(Evaluation criteria)
○: Gel fraction is 90% or more Δ: Gel fraction is 80% to less than 90% ×: Gel fraction is less than 80%

《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の100mm×100mmの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム(1)側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:0mm
○:1mm以下
△:1〜3mm
×:3mm以上
<Punching workability>
The produced polarizing plate was punched out from the protective film (1) side using a 100 mm × 100 mm blade manufactured by Dumbbell.
The peripheral peeling distance of the punched polarizing plate was measured with a ruler and evaluated according to the following four levels. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
(Evaluation criteria)
A: 0 mm
○: 1mm or less △: 1-3mm
×: 3 mm or more

《収縮率》
上記偏光板小片を80℃−dryと60℃−90RH%の恒温恒湿機中に放置し、60時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ(100mm)に対する縮み量の割合を収縮率とし求め、以下の3段階で評価をした。
なお、「dry」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
○:収縮率が0.2%以下
△:収縮率が0.2%より大きくて0.4%以下
×:収縮率が0.4%を超える。
"Shrinkage factor"
The polarizing plate piece is left in a constant temperature and humidity chamber of 80 ° C.-dry and 60 ° C.-90 RH%, the amount of shrinkage in the stretching direction after 60 hours is measured, and the ratio of the amount of shrinkage to the original length (100 mm) Was determined as the shrinkage rate and evaluated in the following three stages.
Note that “dry” is a test condition when only the temperature is controlled and humidity is not controlled in an oven with a humidity adjusting function. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
(Evaluation criteria)
○: Shrinkage rate is 0.2% or less Δ: Shrinkage rate is greater than 0.2% and 0.4% or less ×: Shrinkage rate exceeds 0.4%

《耐熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、50mm×40mmの大きさに裁断し、80℃−dry、及び100℃dryの条件下で、それぞれ1000時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:100℃−dryの条件下でも剥がれが全く無し。
○:80℃−dry条件下で剥がれが全く無し。
△:80℃−dry条件下で1mm未満の剥がれあり。
×:80℃−dry条件下で1mm以上の剥がれあり。
"Heat-resistant"
The polarizing plate obtained in each Example and Comparative Example was cut into a size of 50 mm × 40 mm and exposed for 1000 hours under the conditions of 80 ° C.-dry and 100 ° C. dry. After exposure, the presence or absence of peeling at the end of the polarizing plate was visually evaluated in the following three stages. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
(Evaluation criteria)
A: No peeling at all even under the condition of 100 ° C.-dry.
○: No peeling at all at 80 ° C.-dry condition.
(Triangle | delta): There exists peeling less than 1 mm on 80 degreeC-dry conditions.
X: 1 mm or more peeled off at 80 ° C.-dry condition.

《耐湿熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、50mm×40mmの大きさに裁断し、60℃−90%RHの条件下、及び85℃−85%RHの条件下で1000時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:85℃−85%RHの条件下でも剥がれが全く無し。
○:60℃−90%RHの条件下で剥がれが全く無し。
△:60℃−90%RHの条件下で1mm未満の剥がれあり。
×:60℃−90%RHの条件下で1mm以上の剥がれあり。
《Moisture and heat resistance》
The polarizing plates obtained in each Example and Comparative Example were cut into a size of 50 mm × 40 mm and exposed for 1000 hours under conditions of 60 ° C.-90% RH and 85 ° C.-85% RH. After exposure, the presence or absence of peeling at the end of the polarizing plate was visually evaluated in the following three stages. In the case of “△” evaluation or higher, there is no problem in actual use.
(Evaluation criteria)
A: No peeling at all at 85 ° C. to 85% RH.
○: No peeling at all at 60 ° C.-90% RH.
(Triangle | delta): There exists peeling of less than 1 mm on the conditions of 60 degreeC-90% RH.
X: There is peeling of 1 mm or more under the condition of 60 ° C.-90% RH.

化合物(B)、化合物(C)又は活性エネルギー線重合開始剤(D)を添加しない比較例1〜4においては、全く本願か要求する諸物性を得る事が出来ない。また、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)または水酸基を有するカチオン重合性化合物(b1)を両方とも用いない場合(実施例1、22)は、化合物(a1)、(b1)を用いる場合と比べて諸物性が実用範囲内ではあるが若干劣る。また、化合物(a1)、(b1)の一方のみを用いる場合(実施例31〜35)では、化合物(a1)、(b1)の両方とも用いない場合と比べて諸物性が優れるが、両方用いる場合に比べて諸物性が若干劣る。さらに、環状構造を用いない場合(実施例2,23)も用いる場合に比べて耐熱性が若干劣る。
さらに、化合物(B)、(C)が請求項2の範囲でない場合は、諸物性が実用範囲内ではあるが若干劣る(実施例16〜18、43〜45)。
また、化合物(B)、(C)の添加量は0.1重量%〜10重量%が好適であることが解る(実施例3〜9、24〜30)
In Comparative Examples 1 to 4 in which the compound (B), the compound (C) or the active energy ray polymerization initiator (D) is not added, various physical properties required by the present application cannot be obtained. When neither the α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a1) having a hydroxyl group nor the cationically polymerizable compound (b1) having a hydroxyl group is used (Examples 1 and 22), the compound ( Compared with the case of using a1) and (b1), the physical properties are in the practical range but slightly inferior. In addition, when only one of the compounds (a1) and (b1) is used (Examples 31 to 35), various physical properties are excellent as compared with the case where neither of the compounds (a1) and (b1) is used, but both are used. Various physical properties are slightly inferior to the case. Further, the heat resistance is slightly inferior to the case where no annular structure is used (Examples 2 and 23).
Furthermore, when the compounds (B) and (C) are not within the scope of claim 2, the physical properties are within the practical range but are slightly inferior (Examples 16 to 18, 43 to 45).
Moreover, it turns out that 0.1 to 10 weight% is suitable for the addition amount of a compound (B) and (C) (Examples 3-9 and 24-30).

Claims (10)

その構造中に1個以上の水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)、および分子内にヘテロ原子を含有しない環構造を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2−1)からなる群より選択される1種以上を含むα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、
活性エネルギー線重合開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性接着剤。
一般式(1)


(一般式(1)中、iは1から5の整数、jは1から8の整数、kは0から5の整数、R、R、RおよびRは独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)
Α having one or more hydroxyl groups in its structure, beta-ethylenically unsaturated double bond-containing compound (a1), and α having a ring structure containing no hetero atoms in the molecule, beta-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2-1) or α contains at least one element selected from the group Ranaru, beta-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a),
An aldehyde group-containing compound (B) and / or a compound (C) represented by the following general formula (1);
An active energy ray-polymerizable adhesive comprising an active energy ray polymerization initiator (D).
General formula (1)


(In general formula (1), i is an integer of 1 to 5, j is an integer of 1 to 8, k is an integer of 0 to 5, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom or carbon. Represents an alkyl group of 1 to 8)
アルデヒド基含有化合物(B)が、下記一般式(2)で表される化合物、
化合物(C)が、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン及び2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群より選択される1以上の化合物であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線重合性接着剤
一般式(2)

(一般式(2)中、Rは水素原子または炭素数1から5のアルキル基をあらわす)
A compound in which the aldehyde group-containing compound (B) is represented by the following general formula (2):
Compound (C) is one or more compounds selected from the group consisting of 1,3-dioxetane, 1,3,5-trioxane and 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane. The active energy ray polymerizable adhesive according to claim 1, wherein
General formula (2)

(In the general formula (2), R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms)
活性エネルギー線重合性接着剤全量中、化合物(B)および化合物(C)を0.1〜10重量%含有することを特徴とする請求項1又は2記載の活性エネルギー線重合性接着剤The active energy ray-polymerizable adhesive according to claim 1 or 2, wherein 0.1 to 10% by weight of the compound (B) and the compound (C) is contained in the total amount of the active energy ray-polymerizable adhesive . 化合物(A)が、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤The active energy ray-polymerizable adhesive according to any one of claims 1 to 3, wherein the compound (A) comprises an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a1) having a hydroxyl group. 化合物(A)が、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a2)を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤The compound (A) includes an α, β-ethylenically unsaturated double bond group-containing compound (a2) having one or more cyclic structures and no hydroxyl group. The active energy ray polymerizable adhesive as described. カチオン重合性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤The active energy ray polymerizable adhesive according to any one of claims 1 to 5, comprising a cationic polymerizable compound (E). 基材(G)と、
該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた請求項1〜6いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤からなる樹脂層とを有する積層体。
A substrate (G);
The laminated body which has a resin layer which consists of an active energy ray polymeric adhesive in any one of Claims 1-6 provided in the at least one main surface of this base material (G).
基材(G)が、透明フィルム(H)であることを特徴とする請求項7記載の積層体。   The laminate according to claim 7, wherein the substrate (G) is a transparent film (H). 前記明フィルム(H)が、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項8記載の積層体。 Select the transparency film (H) is a poly acetylcellulose-based film, a polynorbornene-based film, polypropylene film, polyacrylic film, polycarbonate film, polyester film, from the group consisting of polyvinyl alcohol film and a polyimide-based film The laminate according to claim 8, wherein the laminate is at least one kind. 光学フィルムと、
該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた請求項1〜6いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体。
An optical film;
The laminated body for optical elements which has a resin layer which consists of an active energy ray polymeric adhesive in any one of Claims 1-6 provided in the at least one main surface of this optical film.
JP2014032225A 2014-02-21 2014-02-21 Active energy ray polymerizable resin composition and laminate Active JP6314531B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014032225A JP6314531B2 (en) 2014-02-21 2014-02-21 Active energy ray polymerizable resin composition and laminate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014032225A JP6314531B2 (en) 2014-02-21 2014-02-21 Active energy ray polymerizable resin composition and laminate

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015157886A JP2015157886A (en) 2015-09-03
JP2015157886A5 JP2015157886A5 (en) 2016-11-17
JP6314531B2 true JP6314531B2 (en) 2018-04-25

Family

ID=54182127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014032225A Active JP6314531B2 (en) 2014-02-21 2014-02-21 Active energy ray polymerizable resin composition and laminate

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6314531B2 (en)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4823436B2 (en) * 2001-05-29 2011-11-24 リンテック株式会社 UV-crosslinking pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet, and method for producing pressure-sensitive adhesive sheet
ES2342114T3 (en) * 2005-09-09 2010-07-01 Avery Dennison Corporation THERMORRETRACTILE FILM WITH CURABLE ADHESIVE OF (MET) ACRYLATE.
JP5131156B2 (en) * 2008-10-29 2013-01-30 Dic株式会社 Radical polymerizable resin composition
JP6135118B2 (en) * 2011-12-21 2017-05-31 東洋インキScホールディングス株式会社 Photopolymerizable oxirane resin composition, photopolymerizable coating agent, photopolymerizable adhesive, and optical film laminate

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015157886A (en) 2015-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6273879B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP6191427B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP6260143B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP2015098567A (en) Active energy ray-polymerizable adhesive, and laminate
WO2015002269A1 (en) Active-energy-ray-polymerizable resin composition and laminate
JP6992244B2 (en) Laminates for active energy ray-polymerizable compositions, sheets and optics
JP6307914B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
TWI656137B (en) Active energy ray-polymerizable resin composition, adhesive agent, coating agent, laminate and laminate for optical device
JP6613586B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP2015108098A (en) Active energy ray-polymerizable resin composition and laminate
JP6369018B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP6291773B2 (en) Resin composition, active energy ray-polymerizable adhesive, and laminate
JP2019035031A (en) Active energy ray-polymerizable resin composition
JP2015172132A (en) active energy ray-polymerizable resin composition and laminate
JP6331367B2 (en) Resin composition, active energy ray-polymerizable adhesive, and laminate
JP6264000B2 (en) Resin composition, active energy ray-polymerizable adhesive, and laminate
JP2014139286A (en) Photopolymerizable composition and optical film laminate
JP2016172801A (en) Active energy ray-polymerizable resin composition and laminate
JP6314531B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP2015108096A (en) Active energy ray-polymerizable resin composition and laminate
JP6828281B2 (en) Active energy ray-polymerizable resin composition
JP6291926B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP6428031B2 (en) Optical material active energy ray polymerizable resin composition and laminate
JP6369023B2 (en) Reactive monomer and resin composition using the same
JP6303460B2 (en) Active energy ray polymerizable resin composition and laminate

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160928

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160929

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170524

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170530

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170725

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20170802

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20170802

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180109

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180215

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180227

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180312

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6314531

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250