JP6296437B2 - Emulsified cosmetic and method for producing the same - Google Patents

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Description

本発明は、クリームや乳液等の乳化化粧料及びその製造方法に関する。   The present invention relates to emulsified cosmetics such as creams and emulsions and a method for producing the same.

油性成分及び水性成分を含有し、これらを界面活性剤(乳化剤)により乳化してなる乳化化粧料は、クリームや乳液等として広く用いられている。化粧料として使用できる安定な乳化物を得るためには、一般に多量の界面活性剤を必要とする。しかし、界面活性剤の多量の添加は、化粧料として使用するときのよい感触、いわゆる使用感を低下させる場合が多いだけでなく、皮膚への刺激や安全性が問題視される場合もある。   Emulsified cosmetics that contain an oily component and an aqueous component and are emulsified with a surfactant (emulsifier) are widely used as creams and emulsions. In order to obtain a stable emulsion that can be used as a cosmetic, a large amount of a surfactant is generally required. However, the addition of a large amount of surfactant not only often reduces the good feeling when used as a cosmetic, that is, the so-called feeling of use, but also causes irritation to the skin and safety.

例えばイオン性界面活性剤を用いる場合は、皮膚への刺激が問題となる場合が多く、さらに安全性が問題とされる場合もあった。非イオン性界面活性剤を用いる場合は、比較的、皮膚への刺激や安全性等の問題が小さいと言われているので、非イオン性界面活性剤を使用して乳化物を得る方法が種々提案されている。しかしこの場合でも、前記問題の根本的な解決とはならないのが現状である。   For example, when an ionic surfactant is used, irritation to the skin often becomes a problem, and safety may also be a problem. When nonionic surfactants are used, it is said that problems such as irritation to the skin and safety are relatively small, so there are various methods for obtaining emulsions using nonionic surfactants. Proposed. However, even in this case, the current situation is not a fundamental solution to the above problem.

特許文献1には、非イオン性界面活性剤を使用しながらもその使用量を減少しつつ、安定な乳化物を得る方法として、親水性非イオン性界面活性剤を水溶性溶媒中に添加し、これに油相を添加して水溶性溶媒中油型エマルジョンを調製した後に、水を添加する方法(非水乳化法)が提案されている。この方法によれば、乳化安定性に優れ、長期に渡って乳化状態が安定に維持されてなる水中油型乳化液が得られるとされている。   In Patent Document 1, a hydrophilic nonionic surfactant is added to a water-soluble solvent as a method for obtaining a stable emulsion while using a nonionic surfactant while reducing the amount used. A method of adding water (non-aqueous emulsification method) after adding an oil phase to prepare an oil-in-water emulsion in a water-soluble solvent has been proposed. According to this method, it is said that an oil-in-water emulsion having excellent emulsification stability and having a stable emulsified state for a long period of time can be obtained.

特開昭51−55783号公報Japanese Patent Laid-Open No. 51-55783

特許文献1等に記載され非水乳化法により、界面活性剤の使用量を減少でき、皮膚への刺激の減少、使用感の向上を図ることができる。しかし、近年、皮膚化粧料等については、さらに優れた使用感、安全性、皮膚刺激の低減が求められるようになっており、従来の界面活性剤を使用した乳化化粧料によっては、近年の要請を満たすためには不十分であった。そこで、使用感や安全性がより優れた乳化化粧料が望まれていた。   By using the non-aqueous emulsification method described in Patent Document 1 and the like, the amount of surfactant used can be reduced, skin irritation can be reduced, and the feeling of use can be improved. However, in recent years, for skin cosmetics and the like, there has been a demand for further improved usability, safety, and reduction of skin irritation. Depending on the emulsified cosmetics using conventional surfactants, there are recent requests. It was insufficient to satisfy. Therefore, an emulsified cosmetic material that is superior in feeling of use and safety has been desired.

本発明は、油性成分及び水性成分の安定な乳化物からなり、安全性の懸念が低く優れた使用感の乳化化粧料及びその製造方法を提供することを課題とする。   It is an object of the present invention to provide an emulsified cosmetic composition having a stable feeling of use and having an excellent feeling of use and a method for producing the same, comprising a stable emulsion of an oily component and an aqueous component.

本発明者は、上記実情に鑑みて鋭意検討した結果、油性成分及び水性成分を乳化する化合物として、アスコルビン酸誘導体である3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸を用いることにより、安全性に優れ、皮膚刺激性が改善された安定な乳化物が得られること、そしてその結果、より優れた使用感とビタミンC誘導体としての薬効を有した安全な乳化化粧料が得られることを見出した。   As a result of intensive studies in view of the above circumstances, the present inventor uses 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, which is an ascorbic acid derivative, as a compound for emulsifying an oily component and an aqueous component. A stable emulsion with improved safety and improved skin irritation can be obtained, and as a result, a safe emulsified cosmetic having a better feeling of use and a medicinal effect as a vitamin C derivative can be obtained. I found it.

本発明者は、又、3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸をアルキレングリコール及びグリセリンに均一混合し、得られた溶液を油性成分に添加して混合し、さらに水性成分を加えて混合して乳化物を得る方法により、少量のアスコルビン酸誘導体の使用で、優れた安全性と使用感を有し、界面活性剤フリーであるにもかかわらず安定な乳化物からなる乳化化粧料を製造できることを見出した。本発明は、これらの検討結果に基づき完成されたものである。   The present inventor also uniformly mixed 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid with alkylene glycol and glycerin, added the resulting solution to the oil component and mixed, and further added the aqueous component. By using a small amount of ascorbic acid derivative, an emulsion cosmetic comprising a stable emulsion despite being free of surfactant and free of surfactant. It was found that can be manufactured. The present invention has been completed based on these examination results.

本発明の第1の態様は、1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸、20〜200質量部の油性成分、及び前記油性成分の1質量倍以上の水性成分を混合してなるエマルジョン(乳化液)であって、3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の含有量が0.01〜2質量%であることを特徴とする乳化化粧料である。   In the first aspect of the present invention, 1 part by mass of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, 20 to 200 parts by mass of an oil component, and an aqueous component at least 1 part by mass of the oil component are contained. It is an emulsion (emulsion) obtained by mixing, wherein the content of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid is 0.01 to 2% by mass. .

3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸は、下記の構造式(I)で表される化合物である。   3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid is a compound represented by the following structural formula (I).

Figure 0006296437
Figure 0006296437

本発明の乳化化粧料において、3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸は、油性成分及び水性成分を安定して混合、分散させるための化合物として作用する。3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の含有量は少量でよい。すなわち、その含有量は乳化化粧料の0.01質量%以上でよい。このような少量の含有量でその200質量倍の油性成分を含む安定した乳化物を得ることができる。   In the emulsified cosmetic of the present invention, 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid acts as a compound for stably mixing and dispersing the oily component and the aqueous component. The content of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid may be small. That is, the content may be 0.01% by mass or more of the emulsified cosmetic. With such a small amount of content, it is possible to obtain a stable emulsion containing an oily component that is 200 times by mass.

3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸は、アスコルビン酸誘導体の1種である。アスコルビン酸及びアスコルビン酸誘導体は安全性の高い化合物として、化粧品や医薬部外品において汎用的に使用されている。さらに、美白作用や、皮膚を整える作用、ニキビを抑制する作用等の薬効ある有効成分としても知られている。   3-O-glyceryl-2-O-tetradecyl ascorbic acid is one type of ascorbic acid derivative. Ascorbic acid and ascorbic acid derivatives are widely used in cosmetics and quasi drugs as highly safe compounds. Furthermore, it is also known as a medicinal active ingredient such as a whitening action, an action for conditioning the skin, and an action for suppressing acne.

3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸を含有することにより、従来の界面活性剤を使用することなく乳化することができる。その結果、化粧料の使用感を低下させることがなく、安全性に優れ、アスコルビン酸誘導体の薬効を有した界面活性剤フリーの化粧料を得ることができる。また、含有量を少量とすることにより、高価なアスコルビン酸誘導体の使用量を抑えることができるので、化粧料のコストを抑制することもできる。   By containing 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, emulsification can be performed without using a conventional surfactant. As a result, it is possible to obtain a surfactant-free cosmetic that is excellent in safety and has the medicinal properties of an ascorbic acid derivative without deteriorating the feeling of use of the cosmetic. Moreover, since the usage-amount of an expensive ascorbic acid derivative can be suppressed by making content small, the cost of cosmetics can also be suppressed.

3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の含有量は、化粧料の2質量%以下であり、かつ油性成分の5質量%以下(油性成分20質量部に対して1質量部以下)である。この含有量が、化粧料の2質量%を超える場合又は油性成分の5質量%を超える場合は、化粧料の使用感が低下しやすいので好ましくない。又、含有量を前記の範囲以上に増やしても優れた乳化効果の向上は得られず、化粧料のコストを増大させる点でも好ましくない。3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の含有量のより好ましい範囲は、費用対効果の面から化粧料の0.1質量%以上、0.5質量%以下である。   The content of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid is 2% by mass or less of the cosmetic and 5% by mass or less of the oily component (1 part by mass or less with respect to 20 parts by mass of the oily component). ). When this content exceeds 2% by mass of the cosmetic or exceeds 5% by mass of the oily component, the feeling of use of the cosmetic is likely to deteriorate, which is not preferable. Further, even if the content is increased beyond the above range, an excellent emulsification effect cannot be obtained, which is not preferable in terms of increasing the cost of cosmetics. A more preferable range of the content of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid is 0.1% by mass or more and 0.5% by mass or less of the cosmetic from the viewpoint of cost effectiveness.

油性成分としては、例えば、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サフラワー油、キョウニン油、シナモン油、ホホバ油、ブドウ油、ヒマワリ油、アルモンド油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、米胚芽油、米ヌカ油、綿実油、大豆油、落花生油、茶実油、月見草油、卵黄油、牛脚脂、肝油、トリグリセリン等の天然液状油、
カカオ脂、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、豚脂、羊脂、馬脂、硬化油、硬化ヒマシ油、モクロウ、シアバター等の固形油脂、
ミツロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カポックロウ、サトウキビロウ、ホホバロウ、セラックロウ等のロウ類
オクタン酸セチル等のオクタン酸エステル、ラウリン酸ヘキシル等のラウリン酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミルスチン酸オクチルドデシル等のミリスチン酸エステル、パルミチン酸オクチル等のパルミチン酸エステル、ステアリン酸イソセチル等のステアリン酸エステル、イソステアリン酸イソプロピル等のイソステアリン酸エステル、イソパルミチン酸オクチル等のイソパルミチン酸エステル、オレイン酸イソデシル等のオレイン酸エステル、アジピン酸ジイソプロピル等のアジピン酸ジエステル、セバシン酸ジエチル等のセバシン酸ジエステル、リンゴ酸ジイソステアリル、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸−2−エチルヘキシル、トリオクタン酸グリセリン、テトラオクタン酸ペンタエリスリット、トリイソパルミチン酸グリセリン等のエステル油
流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、プリスタン、パラフィン、イソパラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素油
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等の鎖状シリコーン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン等のシリコーン油
パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラミル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、[4−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル−3−メチルブチル]−3,4,5−トリメトキシケイ皮酸エステル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウム等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、2−フェニル−5−メチルベンゾキサゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−tert−ブチル−4’−メトキシベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤
ヘニン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)等の高級脂肪酸
ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、オクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等の高級アルコールを挙げることができる。
Examples of oil components include linseed oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, avocado oil, sasanqua oil, castor oil, saflower oil, kyounin oil, cinnamon oil, jojoba oil, grape oil, sunflower Oil, almond oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, rice germ oil, rice bran oil, cottonseed oil, soybean oil, peanut oil, tea seed oil, evening primrose oil, egg yolk oil, cow leg fat, liver oil, triglycerin, etc. Natural liquid oil,
Solid fats and oils such as cacao butter, palm oil, palm oil, palm kernel oil, beef tallow, pork tallow, sheep tallow, horse tallow, hardened oil, hardened castor oil, owl, shea butter,
Octanoic acid esters such as beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, ibota wax, whale wax, montan wax, nukarou, lanolin, reduced lanolin, hard lanolin, kapok wax, sugarcane wax, jojoba wax, shellac wax, etc. , Lauric acid esters such as hexyl laurate, isopropyl myristate, myristic acid esters such as octyldodecyl myristate, palmitic acid esters such as octyl palmitate, stearic acid esters such as isocetyl stearate, isostearic acid esters such as isopropyl isostearate , Isopalmitate such as octyl isopalmitate, oleate such as isodecyl oleate, and diisopropyl adipate such as diisopropyl adipate Steal, disestearyl malate such as diethyl sebacate, diisostearyl malate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, succinic acid-2-ethylhexyl, glyceryl trioctanoate, tetraoctane Ester oil liquid paraffin such as acid pentaerythritol, glycerin triisopalmitate, ozokerite, squalane, squalene, pristane, paraffin, isoparaffin, ceresin, petrolatum, microcrystalline wax and other hydrocarbon oils dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, Chain silicone such as methyl hydrogen polysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane Benzoic acid UV absorbers such as para-aminobenzoic acid, cyclic oils such as cyclic silicones, anthranilic acid UV absorbers such as methyl anthramylate, salicylic acid UV absorbers such as octyl salicylate, phenyl salicylate, homomethyl salicylate, para Isopropyl methoxycinnamate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate, glyceryl mono-2-ethylhexanoate diparamethoxycinnamate, [4-bis (trimethylsiloxy) methylsilyl-3- Methylbutyl] -3,4,5-trimethoxycinnamic acid ester and other cinnamic acid-based UV absorbers, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone- 5-sulfonic acid, Benzophenone ultraviolet absorbers such as sodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, urocanic acid, ethyl urocanate, 2-phenyl-5-methylbenzoxazole, 2- (2′-hydroxy-5 ′ -Methylphenyl) benzotriazole, 4-tert-butyl-4'-methoxybenzoylmethane UV absorbers such as henic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, docosahexaenoic acid (DHA), higher fatty acids such as eicosapentaenoic acid (EPA), linear alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, monostearyl glycerin ether, lanolin alcohol, cholesterol, phytoste Lumpur, may be mentioned higher alcohols such as branched chain alcohols such as octyldodecanol.

水性成分としては、精製水のほかに、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、キシリトール、マルチトール、マルトース、エリスリトール、トレハロース、D−マンニット、水アメ、ブドウ糖、果糖、乳糖、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、アデノシンリン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、グルコサミン、シクロデキストリン等の保湿剤、
アラニン、エデト酸ナトリウム塩、リン酸、エチドロン酸等の金属イオン封鎖剤、
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム等の中和剤、
乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、dl−リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等のpH調製剤、を挙げることができる。
As an aqueous component, in addition to purified water,
Polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, glycerin, diglycerin, xylitol, maltitol, maltose, erythritol, trehalose, D-mannitol, water candy, glucose, fructose, lactose Humectants such as sodium chondroitin sulfate, sodium hyaluronate, sodium adenosine phosphate, sodium lactate, bile salt, pyrrolidone carboxylate, glucosamine, cyclodextrin,
Sequestering agents such as alanine, sodium edetate, phosphoric acid, etidronic acid,
Neutralizing agents such as 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, sodium carbonate,
Mention may be made of pH adjusters such as lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-malic acid, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate.

水性成分の含有量は、油性成分の1質量倍以上である。水性成分の含有量が油性成分の1質量倍未満の場合は、乳化状態が不十分となり分離してしまう可能性が生じる。水性成分の含有量は、好ましくは化粧料の60質量%以上、95質量%以下であり、この範囲でより乳化安定性が高まる。   Content of an aqueous component is 1 mass times or more of an oil-based component. When the content of the aqueous component is less than 1 mass times that of the oil component, the emulsified state becomes insufficient and the possibility of separation occurs. The content of the aqueous component is preferably 60% by mass or more and 95% by mass or less of the cosmetic, and in this range, the emulsion stability is further improved.

また、増粘剤を配合することで、乳化物の経時安定性を向上することが可能である。増粘剤としては、アラビアガム、トラガカントガム、キャブロガム、グアーガム、ペクチン、寒天、クインスシード、デンプン、アルゲコロイド、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、コラーゲン、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、カルボキシメチルデンプン、メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アルギニン酸ナトリウム、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレンアクリレート、ポリアクリルアミド、カチオンポリマー等を挙げることができる。   Moreover, it is possible to improve the temporal stability of an emulsion by mix | blending a thickener. Thickeners include gum arabic, gum tragacanth, cablo gum, guar gum, pectin, agar, quince seed, starch, alge colloid, xanthan gum, dextran, succinoglucan, collagen, gelatin, casein, albumin, carboxymethyl starch, methylcellulose, ethylcellulose , Methyl hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, nitrocellulose, sodium cellulose sulfate, sodium carboxymethyl cellulose, sodium arginate, polyvinyl methyl ether, carboxyvinyl polymer, sodium polyacrylate, polyethylene acrylate, polyacrylamide, List cationic polymers Can.

本発明の乳化化粧料は、例えば、クリーム、乳液として用いられる。そして、その油性成分、水性成分として種々の作用を奏する薬剤や化合物を用いることにより、多様な機能性化粧料とすることができる。   The emulsified cosmetic of the present invention is used as, for example, a cream or an emulsion. And it can be set as various functional cosmetics by using the chemical | medical agent and compound which show | plays various effect | actions as the oil-based component and an aqueous component.

ここでクリームとは、水中油型乳化の高粘度製剤である。乳液とは、水中油型乳化の流動性ある製剤である。クリーム、乳液を構成する油性成分としては、例えば、前記の油性成分として例示された化合物の中から選ぶことができ、水性成分としては、前記の水性成分として例示された化合物の中から選ぶことができる。   Here, the cream is an oil-in-water emulsified high viscosity preparation. An emulsion is a fluid formulation of oil-in-water emulsification. The oily component constituting the cream or emulsion can be selected, for example, from the compounds exemplified as the oily component, and the aqueous component can be selected from the compounds exemplified as the aqueous component. it can.

本発明の第2の態様は、
1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸、1〜20質量部のアルキレングリコール及び10〜100質量部のグリセリンを均一混合して溶液Aを作製する工程、
前記溶液Aを撹拌しながら、20〜200質量部の油性成分を加えて混合し油性混合液を得る工程、及び
前記油性混合液に、その前記油性成分の1質量倍以上の水性成分を加えて混合して、前記3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸を0.01〜2質量%含む乳化物を得る工程を有することを特徴とする乳化化粧料の製造方法である。
The second aspect of the present invention is:
A step of preparing a solution A by uniformly mixing 1 part by mass of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, 1 to 20 parts by mass of alkylene glycol and 10 to 100 parts by mass of glycerin;
While stirring the solution A, adding 20 to 200 parts by mass of an oil component and mixing to obtain an oil mixture, and adding the oil component to the oil mixture at least 1 mass times the oil component A method for producing an emulsified cosmetic comprising mixing and obtaining an emulsion containing 0.01 to 2% by mass of the 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid.

本発明の第1の態様である乳化化粧料は、本発明の第2の態様の乳化化粧料の製造方法により製造することができる。この製造方法は、アスコルビン酸誘導体である3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸を、所定の範囲の量のアルキレングリコール及びグリセリンを均一混合した後、均一混合により得られた溶液を、油性成分に添加することを特徴とする。   The emulsified cosmetic which is the first aspect of the present invention can be produced by the method for producing the emulsified cosmetic of the second aspect of the present invention. In this production method, 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, which is an ascorbic acid derivative, is uniformly mixed with a predetermined amount of alkylene glycol and glycerin, and then a solution obtained by uniform mixing is prepared. The oily component is added.

アルキレングリコールとしては、炭素数2〜10程度のものが好ましく、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等を挙げることができる。   As the alkylene glycol, those having about 2 to 10 carbon atoms are preferable, and specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and the like.

アルキレングリコールの使用量は、1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸に対し、1〜20質量部である。1質量部未満の場合は、他の配合成分の組み合わせ等によっては乳化ができない可能性がある。一方、20質量部を超えると、経時安定性が低くなる可能性がある。   The usage-amount of alkylene glycol is 1-20 mass parts with respect to 1 mass part 3-O-glyceryl-2-O-tetradecyl ascorbic acid. If it is less than 1 part by mass, emulsification may not be possible depending on the combination of other compounding components. On the other hand, when the amount exceeds 20 parts by mass, the temporal stability may be lowered.

グリセリンの使用量は、1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸に対し、1〜1000質量部である。1質量部未満の場合は、他の配合成分の組み合わせ等によっては乳化ができない可能性がある。一方、1000質量部を超えると、経時安定性が低くなる可能性がある。より好ましくは、10〜100質量部の範囲である。   The amount of glycerin used is 1-1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid. If it is less than 1 part by mass, emulsification may not be possible depending on the combination of other compounding components. On the other hand, when it exceeds 1000 parts by mass, the temporal stability may be lowered. More preferably, it is the range of 10-100 mass parts.

溶液Aには、さらに、前記油性成分を加えてもよい。   The solution A may further contain the oil component.

1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸、1〜20質量部のアルキレングリコール及び1〜1000質量部のグリセリンを均一混合して溶液Aを作製した後は、得られた溶液Aを撹拌しながら、20〜200質量部の油性成分を加えて混合して、油性混合液を得る。より均一に混合され安定した乳化物を得るためには、溶液Aに、20〜200質量部の油性成分を分割して添加することが好ましい。すなわち、2〜10質量部の油性成分を加えて混合し、均一化した後、さらに2〜10質量部の油性成分を加えて混合して均一化する操作を繰り返して総量が20〜200質量部の油性成分を加える方法が好ましい。又は、系の均一状態を保ちながら長時間連続的に油性成分を加えてもよい。   After 1 part by weight of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, 1 to 20 parts by weight of alkylene glycol and 1 to 1000 parts by weight of glycerin are uniformly mixed, the solution A is obtained. While stirring the solution A, 20 to 200 parts by mass of an oil component is added and mixed to obtain an oily mixture. In order to obtain a more uniformly mixed and stable emulsion, it is preferable to add 20 to 200 parts by mass of an oily component separately to the solution A. That is, after adding 2 to 10 parts by mass of an oil component and mixing and homogenizing, the operation of adding 2 to 10 parts by mass of the oil component and mixing and homogenizing is repeated until the total amount is 20 to 200 parts by mass. The method of adding the oily component is preferred. Or you may add an oil-based component continuously for a long time, maintaining a uniform state of a system.

油性混合液が得られた後は、当該油性混合液に水性成分を加えて混合し、本発明の乳化化粧料を構成する乳化液が得られる。   After the oily mixture is obtained, an aqueous component is added to the oily mixture and mixed to obtain an emulsion that constitutes the emulsified cosmetic of the present invention.

本発明の乳化化粧料は、油性成分及び水性成分の安定な乳化物からなり、安全性の懸念の低いアスコルビン酸誘導体を少量含有するので、アスコルビン酸及びアスコルビン酸誘導体が有する薬効を持ち、さらに優れた安全性、優れた使用感の乳化化粧料である。又、この乳化化粧料は、本発明の乳化化粧料の製造方法により製造することができる。   The emulsified cosmetic of the present invention comprises a stable emulsion of an oily component and an aqueous component, and contains a small amount of an ascorbic acid derivative with low safety concerns. It is an emulsified cosmetic with excellent safety and excellent usability. Moreover, this emulsified cosmetic can be produced by the method for producing an emulsified cosmetic of the present invention.

次に、本発明を実施するための具体的な形態を実施例によって説明するが、本発明の範囲は以下の実施例により限定されるものではない。   Next, specific modes for carrying out the present invention will be described by way of examples. However, the scope of the present invention is not limited by the following examples.

合成例1 3−O−グリセリルアスコルビン酸及び3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の合成
アルゴン雰囲気下、水に、L−アスコルビン酸(300g)、炭酸水素ナトリウム(42.9g)を加え、室温で30分攪拌した後、グリシドール(126g)を加えた。その後、加温して50℃とし5時間攪拌を行った。メタノールを加えろ過し、ろ液を減圧下に濃縮し、得られた残渣457gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。クロロホルム/メタノール/水=65/35/5で溶出し、減圧下にて濃縮を行い3−O−グリセリルアスコルビン酸(296g)を得た。
Synthesis Example 1 Synthesis of 3-O-glyceryl ascorbic acid and 3-O-glyceryl-2-O-tetradecyl ascorbic acid In an argon atmosphere, water was mixed with L-ascorbic acid (300 g) and sodium hydrogen carbonate (42.9 g). After stirring at room temperature for 30 minutes, glycidol (126 g) was added. Thereafter, the mixture was heated to 50 ° C. and stirred for 5 hours. Methanol was added and filtered, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and 457 g of the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography. Elution was performed with chloroform / methanol / water = 65/35/5, and concentration was performed under reduced pressure to obtain 3-O-glyceryl ascorbic acid (296 g).

得られた生成物について、高分解能質量分析、赤外吸収スペクトル、H−NMR、13C−NMR測定を行い、この測定結果より、この生成物は下記の構造式の3−O−グリセリルアスコルビン酸であることが確認された。 The obtained product was subjected to high resolution mass spectrometry, infrared absorption spectrum, 1 H-NMR, 13 C-NMR measurement, and from this measurement result, this product was 3-O-glyceryl ascorbine having the following structural formula. It was confirmed to be an acid.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

なお、この構造式においては、炭素原子、及び該炭素原子に結合する水素原子は省略されている。例えば、この式における1〜4の位置は炭素であり、6、7、9の位置はCH基であり、5、8の位置はCH基である。前記の構造式(I)並びに以下の構造式においても、この式と同様に、水素原子や炭素原子を省略して表す。 In this structural formula, a carbon atom and a hydrogen atom bonded to the carbon atom are omitted. For example, positions 1 to 4 in this formula are carbon, positions 6, 7, and 9 are CH 2 groups, and positions 5 and 8 are CH groups. In the above structural formula (I) and the following structural formulas, similarly to this formula, hydrogen atoms and carbon atoms are omitted.

アルゴン雰囲気下、前記で得られた3−O−グリセリルアスコルビン酸(54.1g)をDMSO(200mL)中で攪拌し、さらに炭酸水素ナトリウム(18.5g)を加え室温で30分攪拌を行った。その後臭化テトラデシル(70.1g)を加え100℃に加温し3時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮をした。得られた残渣141gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。クロロホルム/メタノール/水=20/3/0.4混液にて溶出し、減圧下にて濃縮を行い、3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸(50.2g)を得た。   Under an argon atmosphere, 3-O-glyceryl ascorbic acid (54.1 g) obtained above was stirred in DMSO (200 mL), sodium hydrogen carbonate (18.5 g) was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. . Thereafter, tetradecyl bromide (70.1 g) was added, the mixture was heated to 100 ° C., stirred for 3 hours, and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. 141 g of the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography. Elution was performed with a mixed solution of chloroform / methanol / water = 20/3 / 0.4, and concentration was performed under reduced pressure to obtain 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid (50.2 g).

なお、得られた生成物についての、高分解能質量分析、赤外吸収スペクトル、H−NMR、及び/又は13C−NMRの測定結果を以下に示す。 In addition, about the obtained product, the measurement result of a high resolution mass spectrometry, an infrared absorption spectrum, < 1 > H-NMR, and / or < 13 > C-NMR is shown below.

H−NMR(500MHz,CDOD): δ 0.89(3H,t),1.28(20H,brs),1.41(2H,m),1.70(2H,m),3.60(2H,brd),3.65(2H,m),3.90(1H,m),3.91(1H,m),4.02(1H,m),[1H,4.47(dd)/4.48(dd)],[1H,4.57(dd)/4.59(dd)],[4.858(d)/4.860(d),1H]
13C−NMR(125MHz,CDOD): δ 14.4,23.7,27.0,30.80,30.48,30.51,30.72,30.76,30.80,33.1,63.2,63.56,63.59,70.5,70.6,71.5,71.6,74.0,74.1,76.7,123.27,123.30,159.23,159.25,172.2
1 H-NMR (500 MHz, CD 3 OD): δ 0.89 (3H, t), 1.28 (20H, brs), 1.41 (2H, m), 1.70 (2H, m), 3 .60 (2H, brd), 3.65 (2H, m), 3.90 (1H, m), 3.91 (1H, m), 4.02 (1H, m), [1H, 4.47 (Dd) /4.48 (dd)], [1H, 4.57 (dd) /4.59 (dd)], [4.858 (d) /4.860 (d), 1H]
13 C-NMR (125 MHz, CD 3 OD): δ 14.4, 23.7, 27.0, 30.80, 30.48, 30.51, 30.72, 30.76, 30.80, 33 .1, 63.2, 63.56, 63.59, 70.5, 70.6, 71.5, 71.6, 74.0, 74.1, 76.7, 123.27, 123.30 , 159.23, 159.25, 172.2

実施例1 クリーム
表1に示すNo.1〜3の原料を加熱しながら混合し均一に溶解する。その均一混合物(溶液A)を撹拌しながら、No.4の原料(スクワラン)を10回に分けて添加し混合を繰り返すと、柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相とする。
表1に示すNo.5〜13の原料を均一に混合分散し、B相(水性相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき乳化する。
乳化・均一化を確認した後、No.14の原料(水酸化カリウム10%水溶液)を添加して、撹拌混合し中和して乳液1を得る。
Example 1 Cream No. 1 shown in Table 1. The raw materials 1 to 3 are mixed while being heated and dissolved uniformly. While stirring the homogeneous mixture (solution A), When 4 raw materials (squalane) are added in 10 portions and mixing is repeated, a soft gel-like product is obtained. Let this gel-like thing be A phase.
No. shown in Table 1. 5-13 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain a B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing to emulsify.
After confirming emulsification and homogenization, no. 14 raw materials (potassium hydroxide 10% aqueous solution) are added, mixed with stirring and neutralized to obtain an emulsion 1.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

実施例2 クリーム
表2に示すNo.1〜5の原料を80℃に加熱しながら混合し均一に溶解する。温度を70℃以上に保ち、その均一混合物(溶液A)を撹拌しながら、No.6の原料(スクワラン)を10回に分けて添加し混合を繰り返す。添加終了後撹拌しながら30℃まで冷却すると柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相とする。
表2に示すNo.7〜16の原料を均一に混合分散し、B相(水性相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき、乳化する。
乳化・均一化を確認した後、No.17の原料(水酸化カリウム10%水溶液)を添加して、撹拌混合し中和して乳液2を得る。
Example 2 Cream No. 2 shown in Table 2. 1 to 5 raw materials are mixed while being heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. While maintaining the temperature at 70 ° C. or higher and stirring the homogeneous mixture (solution A), 6 raw materials (squalane) are added in 10 portions and mixing is repeated. When the addition is completed, the mixture is cooled to 30 ° C. with stirring to obtain a soft gel. Let this gel-like thing be A phase.
No. shown in Table 2 7 to 16 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing, and emulsified.
After confirming emulsification and homogenization, no. 17 raw materials (potassium hydroxide 10% aqueous solution) are added, mixed with stirring and neutralized to obtain an emulsion 2.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

実施例3 クリーム
表3に示すNo.1〜3の原料を加熱しながら混合し均一に溶解する。その均一混合物(溶液A)を撹拌しながら、No.4及び5の原料(オリーブ油及びパルミチン酸エチルヘキシル)を10回に分けて添加し混合を繰り返すと柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相とする。
表3に示すNo.6〜15の原料を均一に混合分散し、B相(水性相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき乳化する。
乳化・均一化を確認した後、No.16の原料(水酸化カリウム10%水溶液)を添加して、撹拌混合し中和して乳液3を得る。
Example 3 Cream No. shown in Table 3 The raw materials 1 to 3 are mixed while being heated and dissolved uniformly. While stirring the homogeneous mixture (solution A), When 4 and 5 raw materials (olive oil and ethylhexyl palmitate) are added in 10 portions and mixing is repeated, a soft gel is obtained. Let this gel-like thing be A phase.
No. shown in Table 3 6 to 15 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing to emulsify.
After confirming emulsification and homogenization, no. 16 raw materials (potassium hydroxide 10% aqueous solution) are added, mixed by stirring and neutralized to obtain an emulsion 3.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

実施例4 乳液
表4に示すNo.1〜3の原料を加熱しながら混合し均一に溶解する。その均一混合物(溶液A)を撹拌しながら、No.4の原料(スクワラン)を10回に分けて添加し混合を繰り返すと、柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相とする。
表4に示すNo.5〜12の原料を均一に混合分散し、B相(水性相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき乳化する。
乳化・均一化を確認して乳液4を得る。
Example 4 Emulsion No. shown in Table 4 The raw materials 1 to 3 are mixed while being heated and dissolved uniformly. While stirring the homogeneous mixture (solution A), When 4 raw materials (squalane) are added in 10 portions and mixing is repeated, a soft gel-like product is obtained. Let this gel-like thing be A phase.
No. shown in Table 4 5-12 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain a B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing to emulsify.
After confirming emulsification and homogenization, an emulsion 4 is obtained.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

実施例5 乳液
表5に示すNo.1〜3の原料を加熱しながら混合し均一に溶解する。その均一混合物(溶液A)を撹拌しながら、No.4の原料(スクワラン)を10回に分けて添加し混合を繰り返すと、柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相とする。
表5に示すNo.5〜12の原料を均一に混合分散し、B相(水性相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき乳化する。
乳化・均一化を確認して乳液5を得る。
Example 5 Emulsion No. shown in Table 5. The raw materials 1 to 3 are mixed while being heated and dissolved uniformly. While stirring the homogeneous mixture (solution A), When 4 raw materials (squalane) are added in 10 portions and mixing is repeated, a soft gel-like product is obtained. Let this gel-like thing be A phase.
No. shown in Table 5 5-12 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain a B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing to emulsify.
After confirming emulsification and homogenization, an emulsion 5 is obtained.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

実施例6 クリーム
表6に示すNo.1〜5の原料を80℃に加熱しながら混合し均一に溶解する。ディスパーを回転させ、温度を70℃以上に保ちながら、その均一混合物(溶液A)に、No.6の原料(スクワラン)を10回に分けて添加し混合を繰り返す。添加終了後撹拌しながら30℃まで冷却すると、柔らかいゲル状物が得られる。このゲル状物をA相(油相)とする。
表2に示すNo.7〜16の原料を均一に混合分散し、B相(水相)を得る。
A相にB相をゆっくりと撹拌混合しながら添加していき乳化する。
乳化・均一化を確認した後、No.17の原料(水酸化カリウム10%水溶液)を添加して、撹拌混合して中和し乳液6得る。
Example 6 Cream No. shown in Table 6 1 to 5 raw materials are mixed while being heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. While rotating the disper and keeping the temperature at 70 ° C. or higher, the homogeneous mixture (solution A) 6 raw materials (squalane) are added in 10 portions and mixing is repeated. If it cools to 30 degreeC, stirring after completion | finish of addition, a soft gel-like thing will be obtained. Let this gel-like thing be A phase (oil phase).
No. shown in Table 2 7 to 16 raw materials are uniformly mixed and dispersed to obtain a B phase (aqueous phase).
Phase B is slowly added to phase A while stirring and mixing to emulsify.
After confirming emulsification and homogenization, no. 17 raw materials (potassium hydroxide 10% aqueous solution) are added, and mixed by stirring and neutralized to obtain an emulsion 6.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

評価例1 使用感、保湿感、伸び、浸透感の評価
実施例6のクリームについて、20名のパネラーにより、下記判定基準に従い官能評価を行った。使用感、保湿感、伸び、浸透感のいずれについても、20名のパネラーの評価点の合計は65以上であり、いずれについても優れているとの評価結果が得られた。
Evaluation Example 1 Evaluation of Usability, Moisturizing Feel, Elongation, and Penetration Feel About the cream of Example 6, sensory evaluation was performed by 20 panelists according to the following criteria. Regarding the feeling of use, moisturizing feeling, elongation, and penetrating feeling, the total of the evaluation points of the 20 panelists was 65 or more, and the evaluation result that all were excellent was obtained.

[判定基準]
使用感:
4: 非常に優れた使用感で、肌に塗布した際に心地良いと感じる。
3: 良好な使用感で、肌に塗布した際に心地良いと感じる。
2: 肌に塗布した際に、不快さを感じない。
1: 肌に塗布した際、不快に感じる。
[Criteria]
Feeling of use:
4: Feels very comfortable when applied to the skin with a very good feeling of use.
3: Feels comfortable when applied to the skin with a good feeling of use.
2: Does not feel uncomfortable when applied to the skin.
1: Feels uncomfortable when applied to the skin.

保湿感:
4: 肌に塗布した際に、潤いを感じ肌がしっとりとする。
3: 肌に塗布した際に、肌に潤いを感じる。
2: 肌に塗布した際に、わずかに潤いを感じる。
1: 肌に塗布した際に、肌が乾燥するように感じる。
Moisturizing feeling:
4: When applied to the skin, it feels moist and the skin is moist.
3: Feels moisturized when applied to the skin.
2: Feels slightly moist when applied to the skin.
1: When applied to the skin, the skin feels dry.

伸び:
4: 非常に肌に塗り広げやすく、肌にスムーズに塗布できる。
3: 塗り広げやすい。
2: 塗り広げにくいが、塗り広げる際にひっかかりを感じない。
1: 塗り広げる際にひっかかりを感じ、塗り広げにくい。
Elongation:
4: Very easy to spread on skin and can be applied smoothly to skin.
3: Easy to spread.
2: Difficult to spread, but does not feel caught when spreading.
1: Feels caught when spreading and difficult to spread.

浸透感:
4: 肌に塗布した際に、すぐに浸透しているように感じる。
3: 肌に塗布した際に、徐々に浸透しているように感じる。
2: 肌に塗布した際に、わずかに浸透しているように感じる。
1: 肌に塗布した際に、浸透していないように感じる。
Penetration feeling:
4: When applied to the skin, it feels as if it has penetrated immediately.
3: Feels gradually penetrating when applied to the skin.
2: Feels slightly penetrating when applied to the skin.
1: When it is applied to the skin, it feels as if it has not penetrated.

評価例2 皮膚に対する安全性(閉塞パッチ試験)
実施例6のクリームを使用して、20人の披検者について、試験サンプルの量20mgで、24時間の閉塞パッチ試験を行った。下記評価基準に従い評価を行ったところ、20名の披検者の評価点の合計は65以上であり、皮膚に対する安全性に優れているとの評価結果が得られた。
Evaluation Example 2 Safety for skin (occlusion patch test)
Using the cream of Example 6, a 20-hour occlusion patch test was conducted on 20 examiners with a test sample volume of 20 mg. When evaluation was performed according to the following evaluation criteria, the total evaluation score of the 20 examiners was 65 or more, and an evaluation result that the safety against the skin was excellent was obtained.

[評価基準]
4: 24時間後においても、皮膚に対して反応は無かった。
3: 24時間後、軽い紅斑を生じていた。
2: 24時間後、紅斑を生じていた。
1: 24時間後、紅斑と浮腫を生じていた。
[Evaluation criteria]
4: There was no reaction to the skin even after 24 hours.
3: After 24 hours, mild erythema occurred.
2: After 24 hours, erythema occurred.
1: After 24 hours, erythema and edema occurred.

評価例3 安定性(乳化状態、色)
実施例1〜6の化粧料を、それぞれ5℃、25℃、40℃、50℃にて3ヶ月間保管した。その際の、安定性(乳化状態、色)について下記判断基準で評価を行った。その結果を表7に示す。
Evaluation Example 3 Stability (emulsified state, color)
The cosmetics of Examples 1 to 6 were stored at 5 ° C, 25 ° C, 40 ° C and 50 ° C for 3 months, respectively. The stability (emulsified state, color) at that time was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 7.

乳化状態:
○:乳化状態が保たれた状態であった。
△:わずかに水層が確認される。
×:2層に分離していた。
Emulsified state:
○: The emulsified state was maintained.
(Triangle | delta): A water layer is confirmed slightly.
X: It separated into two layers.

着色:
○:調整直後の色と変化していない。
△:わずかに黄変している。
×:褐色に変化した。
Coloring:
○: No change from the color just after adjustment.
Δ: Slightly yellowed.
X: It changed to brown.

Figure 0006296437
Figure 0006296437

表7より明らかなように、実施例1〜6のいずれの化粧料も、50℃での3ヶ月間の保管でも乳化状態及び色の変化は観察されず、優れた安定性を有する化粧料である。   As is clear from Table 7, none of the cosmetics of Examples 1 to 6 are cosmetics having excellent stability, and the emulsion state and color change are not observed even when stored at 50 ° C. for 3 months. is there.

Claims (4)

1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸、20〜200質量部の油性成分、及び前記油性成分の1質量倍以上の水性成分を混合してなるエマルジョン(乳化液)であって、3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸の含有量が0.01〜0.5質量%であることを特徴とする乳化化粧料。 An emulsion (emulsion) obtained by mixing 1 part by mass of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, 20 to 200 parts by mass of an oily component, and an aqueous component at least 1 mass times the oily component. An emulsified cosmetic, wherein the content of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid is 0.01 to 0.5 % by mass. 1質量部の3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸、1〜20質量部のアルキレングリコール及び10〜100質量部のグリセリンを均一混合して溶液Aを作製する工程、
前記溶液Aを撹拌しながら、20〜200質量部の油性成分を加えて混合し油性混合液を得る工程、及び
前記油性混合液に、その前記油性成分の1質量倍以上の水性成分を加えて混合して、前記3−O−グリセリル−2−O−テトラデシルアスコルビン酸を0.01〜0.5質量%含む乳化物を得る工程を有することを特徴とする乳化化粧料の製造方法。
A step of preparing a solution A by uniformly mixing 1 part by mass of 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid, 1 to 20 parts by mass of alkylene glycol and 10 to 100 parts by mass of glycerin;
While stirring the solution A, adding 20 to 200 parts by mass of an oil component and mixing to obtain an oil mixture, and adding the oil component to the oil mixture at least 1 mass times the oil component A method for producing an emulsified cosmetic comprising mixing and obtaining an emulsion containing 0.01 to 0.5 % by mass of the 3-O-glyceryl-2-O-tetradecylascorbic acid.
前記アルキレングリコールが、エチレングリコール、プロピレングリコール又はブチレングリコールであることを特徴とする請求項2の乳化化粧料の製造方法。   The method for producing an emulsified cosmetic according to claim 2, wherein the alkylene glycol is ethylene glycol, propylene glycol, or butylene glycol. 20〜200質量部の油性成分を、2〜10質量部ずつ分割して添加することを特徴とする請求項2又は請求項3の乳化化粧料の製造方法。   The method for producing an emulsified cosmetic according to claim 2 or 3, wherein 20 to 200 parts by mass of an oil component is added in portions of 2 to 10 parts by mass.
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