JP6287150B2 - Reactive monomer and polymerizable composition using the same - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、成形樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、生体適合材料、印刷インキ、印刷ニス、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、液晶用フォトスペーサー、リアプロジェクション用スクリーン材料、光ファイバー、プラズマディスプレー用リブ材、ドライフィルムレジスト、プリント基板用レジスト、ソルダーレジスト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、エッチング用レジスト、マイクロレンズアレー、絶縁材、ホログラム材料、光学スイッチ、導波路用材料、オーバーコート剤、粉末コーティング、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、粘接着剤、剥離コート剤、マイクロカプセルを用いた画像記録材料のための組成物、各種デバイスなどの分野において、良好な物性を持った重合物を得るための反応性単量体およびそれを用いた重合性組成物に関する。 The present invention relates to a molding resin, a casting resin, an optical molding resin, a sealant, a dental polymerization resin, a biocompatible material, a printing ink, a printing varnish, a paint, a photosensitive resin for a printing plate, a color proof for printing, and a color. Filter resist, black matrix resist, liquid crystal photo spacer, rear projection screen material, optical fiber, plasma display rib material, dry film resist, printed circuit board resist, solder resist, semiconductor photoresist, microelectronic resist, Micromachine component manufacturing resist, etching resist, microlens array, insulating material, hologram material, optical switch, waveguide material, overcoat agent, powder coating, adhesive, adhesive, release agent, optical recording medium, Adhesive, release coating TECHNICAL FIELD The present invention relates to a reactive monomer for obtaining a polymer having good physical properties in the field of an agent, a composition for an image recording material using microcapsules, various devices, and a polymerizable composition using the same. .
アクリレート化合物に代表される反応性単量体は、加熱または活性エネルギー線を照射することで重合開始剤から発生した活性種により、容易に重合反応を起こし、反応硬化物を形成することが知られている。 It is known that a reactive monomer represented by an acrylate compound easily undergoes a polymerization reaction due to active species generated from a polymerization initiator by heating or irradiation with active energy rays to form a reaction cured product. ing.
これら反応性単量体を用いた用途は多種多様であり、技術分野で掲げた用途などが挙げられる。これらの用途において、反応性単量体に普遍的に求められている特性として、高硬化性、低硬化収縮、環境対応性(低マイグレ、低昇華、低臭気)、安全性(低皮膚刺激、非毒性)、ハンドリング性(重合開始剤との相性、汎用モノマーとの相溶性、樹脂との相溶性、溶剤に対する溶解性、低〜中程度の粘度、濡れ性)などが挙げられる。 Applications using these reactive monomers are diverse and include applications listed in the technical field. In these applications, the properties that are commonly required of reactive monomers include high curability, low cure shrinkage, environmental friendliness (low migre, low sublimation, low odor), and safety (low skin irritation, Non-toxicity), handling properties (compatibility with polymerization initiators, compatibility with general-purpose monomers, compatibility with resins, solubility in solvents, low to moderate viscosity, wettability) and the like.
一方、生体適合性や密着性・粘着性を目的にアミノ酸骨格を有する2官能モノマーを用いた報告がなされている(特許文献1、非特許文献1)。特許文献1では、感圧接着剤に、アミノ酸骨格を有する2官能モノマーが使用されており、アクリル酸の溶解性アシストがあるにも関わらず添加剤的な使用である。これは溶解性(相溶性)が著しく悪いため、使用に制限があるためである。さらに、汎用のモノマーや開始剤との幅広い併用効果は証明されていない。 On the other hand, a report using a bifunctional monomer having an amino acid skeleton for the purpose of biocompatibility, adhesion, and adhesiveness has been made (Patent Document 1, Non-Patent Document 1). In Patent Document 1, a bifunctional monomer having an amino acid skeleton is used for the pressure-sensitive adhesive, and it is used as an additive in spite of the solubility assist of acrylic acid. This is because the solubility (compatibility) is remarkably poor, and the use is limited. Furthermore, a wide range of combined effects with general-purpose monomers and initiators has not been proven.
また、非特許文献1では、粘着剤にアミノ酸骨格を有する2官能モノマーが使用されているが、併用するモノマーもまた部分的にアミノ酸骨格を有する親和性の高い2官能モノマーであり、さらに特殊な開始剤により重合物を作成している。また、汎用の開始剤・モノマーとの幅広い併用効果についての記載は全くない。さらに、このモノマーは溶解性が著しく悪いと考えられる。 Further, in Non-Patent Document 1, a bifunctional monomer having an amino acid skeleton is used for the pressure-sensitive adhesive, but the monomer used in combination is also a high-functional bifunctional monomer partially having an amino acid skeleton, which is more special. A polymer is made with an initiator. Moreover, there is no description about the wide-ranging combined use effect with general-purpose initiators and monomers. Furthermore, this monomer is considered to have a very poor solubility.
よって、種々の用途に適応するためには、汎用開始剤・モノマーとの併用効果があり、さらに、それらの材料との高い相溶性を有するハンドリング性の高い、アミノ酸骨格を有する2官能モノマーが求められている。 Therefore, in order to adapt to various applications, there is a need for a bifunctional monomer having an amino acid skeleton that has a combined effect with general-purpose initiators and monomers, and has high compatibility with those materials and high handling properties. It has been.
本発明の目的は、反応性に富み、かつハンドリング性、安全性に優れた反応性単量体を提供することである。本発明の更なる目的は、反応に伴う硬化速度が速く、種々の用途において基本となりうる重合性組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a reactive monomer which is rich in reactivity and excellent in handling property and safety. It is a further object of the present invention to provide a polymerizable composition that has a high curing rate with the reaction and can serve as a basis for various applications.
本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式(1)で表される反応性単量体(A)に関する。 As a result of intensive studies to solve the above problems in consideration of the above problems, the present inventors have reached the present invention. That is, the present invention relates to a reactive monomer (A) represented by the following general formula (1).
一般式(1)
(式中、R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、スルファニル基、スルホニル基、または、アミノ基を表す。
R11は、炭素数4以上のアルキル基を表す。)
(In the formula, each of R1 to R10 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, a heterocyclic group, or a heterocyclic group. A ring oxy group, an acyl group, a sulfanyl group, a sulfonyl group, or an amino group is represented.
R11 represents an alkyl group having 4 or more carbon atoms. )
また本発明は、上記記載の反応性単量体(A)と重合開始剤(B)を含んでなる重合性組成物に関する。 The present invention also relates to a polymerizable composition comprising the above-described reactive monomer (A) and a polymerization initiator (B).
また本発明は、さらに、重合性化合物(C)(反応性単量体(A)を除く)とを含んでなる上記記載の重合性組成物に関する。 The present invention further relates to the above-described polymerizable composition comprising a polymerizable compound (C) (excluding the reactive monomer (A)).
また本発明は、重合開始剤(B)が、光ラジカル重合開始剤である、上記記載の重合性組成物に関する。 The present invention also relates to the polymerizable composition as described above, wherein the polymerization initiator (B) is a radical photopolymerization initiator.
また本発明は、上記記載の重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することによる硬化させる、硬化物の製造方法に関する。 Moreover, this invention relates to the manufacturing method of hardened | cured material which hardens the polymerizable composition of the said description by irradiating an active energy ray.
また本発明は、上記製造方法で得られる硬化物に関する。 Moreover, this invention relates to the hardened | cured material obtained with the said manufacturing method.
本発明により、硬化性、ハンドリング性に優れた反応性単量体ならびに重合性組成物を提供することが出来た。 By this invention, the reactive monomer excellent in sclerosis | hardenability and handling property and polymerizable composition were able to be provided.
以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
まず初めに、本発明の反応性単量体(A)について説明する。本発明の反応性単量体(A)は、下記一般式(1)に表されるように、同一分子中に重合可能な二種類の不飽和基を有し、さらに基本骨格がアミノ酸構造(アミノ基とカルボキシル基を同一炭素に持つ)を有することを特徴とする化合物である。
First, the reactive monomer (A) of the present invention will be described. The reactive monomer (A) of the present invention, as represented by the following general formula (1), has two types of unsaturated groups polymerizable in the same molecule, and the basic skeleton has an amino acid structure ( A compound having an amino group and a carboxyl group on the same carbon).
一般式(1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基またはアシル基を表し、R10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フェニル基を有してもよいアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基またはアシル基を表す。
R11は、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基およびアシル基からなる群より選ばれる置換基を有してもよい、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、または4−デシルシクロヘキシル基を表す。)
( Wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R2 to R9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkyloxy group, an aryl group) , an aryloxy group, a heterocyclic group, and display the heterocyclic oxy group or an acyl group, R10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a phenyl group, an alkenyl to Table group, an alkyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, a heterocyclic group, a heterocyclic oxy group or an acyl group.
R11 may have a substituent selected from the group consisting of hydroxyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkyloxy group, aryloxy group and acyl group , butyl group, pentyl group, hexyl group, Heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, octadecyl, isobutyl, isopentyl, sec-butyl, tert-butyl, sec-pentyl, tert-pentyl, tert-octyl, neopentyl Represents a group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, a norbornyl group, or a 4-decylcyclohexyl group. )
一般式(1)中の置換基について説明する。 The substituent in the general formula (1) will be described.
R1〜R10におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the halogen atom in R1 to R10 include, but are not limited to, a fluorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a chlorine atom.
R1〜R10におけるアルキル基とは、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、4−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合により中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−CH2−O−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−(CH2−CH2−O)n−CH3(ここでnは1から8である)、−(CH2−CH2−CH2−O)m−CH3(ここでmは1から5である)、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH3−、−CH2−CH−(OCH3)2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkyl group in R1 to R10 is a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or 2 to 18 carbon atoms and interrupted by one or more ether bonds. And linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups. Specific examples of the linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group. Group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group , Cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, boronyl group, 4-decylcyclohexyl group and the like, but are not limited thereto. Specific examples of the linear or branched alkyl group having 2 to 18 carbon atoms and interrupted by one or more ether bonds include —CH 2 —O—CH 3 , —CH 2 —CH 2. —O—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 , — (CH 2 —CH 2 —O) n —CH 3 (where n is 1 to 8) ), — (CH 2 —CH 2 —CH 2 —O) m —CH 3 (where m is 1 to 5), —CH 2 —CH (CH 3 ) —O—CH 2 —CH 3 — , —CH 2 —CH— (OCH 3 ) 2 and the like, but are not limited thereto.
炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合により中断されている単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups having 2 to 18 carbon atoms and interrupted by one or more ether bonds include, but are not limited to, the following: is not.
R1〜R10におけるアルケニル基としては、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、1,3−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkenyl group in R1 to R10 include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms, which have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure. Specific examples are vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3 -Pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, 1,3-butadienyl group, cyclohexenyl group Examples thereof include, but are not limited to, a sadienyl group and a cyclopentadienyl group.
アルキルオキシ基としては、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基、または炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、4−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合で中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキルオキシ基の具体例としては、−O−CH2−O−CH3、−O−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−O−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−O−(CH2−CH2−O)n−CH3(ここでnは1から8である)、−O−(CH2−CH2−CH2−O)m−CH3(ここでmは1から5である)、−O−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH3−、−O−CH2−CH−(OCH3)2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkyloxy group is a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, or has 2 to 18 carbon atoms and is interrupted by one or more ether bonds. Examples include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyloxy groups. Specific examples of the linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyloxy group having 1 to 18 carbon atoms include methyloxy group, ethyloxy group, propyloxy group, butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy Group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, isopropyloxy group, isobutyloxy group, isopentyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, sec-pentyl Oxy group, tert-pentyloxy group, tert-octyloxy group, neopentyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, adamantyloxy group, norbornyloxy group, boroni Group, 4-decyl cyclohexyl although group and the like, but is not limited thereto. Specific examples of the linear or branched alkyloxy group having 2 to 18 carbon atoms and interrupted by one or more ether bonds include —O—CH 2 —O—CH 3 , —O—. CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, -O- (CH 2 -CH 2 -O) n -CH 3 (Where n is 1 to 8), —O— (CH 2 —CH 2 —CH 2 —O) m —CH 3 (where m is 1 to 5), —O—CH 2 —CH (CH 3) -O-CH 2 -CH 3 -, - OCH 2 -CH- (OCH 3) can be cited 2, etc., but is not limited thereto.
炭素数2から18であり1個以上のエーテル結合により中断されている単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the monocyclic or condensed polycyclic alkyloxy group having 2 to 18 carbon atoms and interrupted by one or more ether bonds include, but are not limited to, the following. It is not a thing.
R1〜R10におけるアリール基としては、炭素数6から24の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル基、9−アンスリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、2−フルオレニル基、9−フルオレニル基、3−ペリレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基、p−クメニル基、p−ドデシルフェニル基、p−シクロヘキシルフェニル基、4−ビフェニル基、o−フルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、m−カルボキシフェニル基、o−メルカプトフェニル基、p−シアノフェニル基、m−ニトロフェニル基、m−アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the aryl group in R1 to R10 include a monocyclic or condensed polycyclic aryl group having 6 to 24 carbon atoms. Specific examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 9-anthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 1-acenaphthyl group, 2-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 3-perylenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group, p-cumenyl group, p-dodecyl Phenyl group, p-cyclohexylphenyl group, 4-biphenyl group, o-fluorophenyl group, m-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, p- Rokishifeniru group, m- carboxyphenyl group, o- mercaptophenyl group, p- cyanophenyl group, m- nitrophenyl group, may be such as m- azido phenyl group include, but are not limited thereto.
R1〜R10におけるアリールオキシ基としては、炭素数4〜18の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、1ーナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the aryloxy group in R1 to R10 include a monocyclic or condensed polycyclic aryloxy group having 4 to 18 carbon atoms, and specific examples include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and a 9-anne. Thryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azurenyloxy group, 1-acenaphthyloxy group, 9-fluorenyloxy Although groups etc. can be mentioned, it is not limited to these.
R1〜R10における複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜24の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられ、2−チエニル基、2−ベンゾチエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、3−チアントレニル基、2−チアンスレニル基、2−フリル基、2−ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、2−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、3−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、4−キノリニル基、4−イソキノリル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the heterocyclic group in R1 to R10 include an aromatic or aliphatic heterocyclic group having 4 to 24 carbon atoms including a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom, such as a 2-thienyl group, 2 -Benzothienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, 3-thianthrenyl group, 2-thianthrenyl group, 2-furyl group, 2-benzofuryl group, pyranyl group, isobenzofuranyl group, chromenyl group, xanthenyl group Phenoxathiinyl group, 2H-pyrrolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolizinyl group, isoindolyl group, 3H-indolyl group, 2-indolyl group, 3 -Indolyl group, 1H-indazolyl group, purinyl group, 4H-quinolidinyl group, isoquinolyl group, quino Group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxanilyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, pteridinyl group, 4aH-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, β-carbolinyl group, phenanthridinyl group, 2-acridinyl group Group, perimidinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenalsadinyl group, isothiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, 3-phenixazinyl group, isochromanyl group, chromanyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, Imidazolinyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, quinuclidinyl group, morpholinyl group, thioxanthryl group, 4-quinolinyl group Group, 4-isoquinolyl group, 3-phenothiazinyl group, 2-phenoxathiinyl group, 3-coumarinyl group and the like, but are not limited thereto.
R1〜R10における複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数4〜18の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、2−フラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ基、9−アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the heterocyclic oxy group in R1 to R10 include a monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic oxy group having 4 to 18 carbon atoms, including a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom. 2-furanyloxy group, 2-thienyloxy group, 2-indolyloxy group, 3-indolyloxy group, 2-benzofuryloxy group, 2-benzothienyloxy group, 2-carbazolyloxy group, 3-carba A zolyloxy group, a 4-carbazolyloxy group, a 9-acridinyloxy group, and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
R1〜R10におけるアシル基としては、水素原子または炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、炭素数2から20のアルキルオキシ基が置換したカルボニル基、炭素数6から18の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、炭素数6から18の単環状あるいは縮合多環状のアリールオキシ基が置換したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数4〜18の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、9−アンスリルカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、4−メチルフェニルオキシカルボニル基、3−ニトロフェニルオキシカルボニル基、4−ジメチルアミノフェニルオキシカルボニル基、2−メチルスルファニルフェニルオキシカルボニル基、1−ナフトイルオキシカルボニル基、2−ナフトイルオキシカルボニル基、9−アンスルリルオキシカルボニル基、3−フロイル基、2−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 As the acyl group in R1 to R10, a hydrogen atom or a carbonyl group to which a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms is bonded, or an alkyloxy group having 2 to 20 carbon atoms A carbonyl group substituted with a monocyclic or condensed polycyclic aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a carbonyl group substituted with a monocyclic or condensed polycyclic aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a nitrogen atom , A carbonyl group to which a monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group having 4 to 18 carbon atoms, including an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom is bonded. Specific examples include a formyl group, an acetyl group, and a propionyl group. , Butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl Group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, oleoyl group, cinnamoyl group benzoyl group, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, propyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl Group, hexyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, octadecyloxycarbonyl group, trifluoromethyloxycarbonyl group, benzoyl group, toluoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 9-anthrylcarbonyl Group, phenyloxycarbonyl group, 4-methylphenyloxycarbonyl group, 3-nitrophenyloxycarbonyl group, 4-dimethylaminophenyloxycal Nyl group, 2-methylsulfanylphenyloxycarbonyl group, 1-naphthoyloxycarbonyl group, 2-naphthoyloxycarbonyl group, 9-anthrylyloxycarbonyl group, 3-furoyl group, 2-thenoyl group, nicotinoyl group, isonicotinoyl Although groups etc. can be mentioned, it is not limited to these.
R1〜R10におけるスルファニル基としては、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルチオ基や、炭素数6〜18の単環状または縮合多環状アリールチオ基などが挙げられ、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、9−アンスリルチオ基、9−フェナントリルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない Examples of the sulfanyl group in R1 to R10 include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkylthio groups having 1 to 18 carbon atoms and monocyclic or condensed polycyclic arylthio groups having 6 to 18 carbon atoms. Specific examples include methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, octylthio, decylthio, dodecylthio, octadecylthio, phenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio, Examples thereof include, but are not limited to, a 9-anthrylthio group and a 9-phenanthrylthio group.
R1〜R10におけるスルホニル基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルスルホニル基や、炭素数6〜30の単環状または縮合多環状アリールスルホニル基などが挙げられ、具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基、2−ナフチルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、2−メチルフェニルスルホニル基、2−メチルオキシフェニルスルホニル基、2−ブチルオキシフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、3−シアノフェニルスルホニル基、3−ニトロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、4−シアノフェニルスルホニル基、4−メチルオキシフェニルスルホニル基、4−メチルスルファニルフェニルスルホニル基、4−フェニルスルファニルフェニルスルホニル基、4−ジメチルアミノフェニルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the sulfonyl group in R1 to R10 include a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a monocyclic or condensed polycyclic arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms. Specific examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, octylsulfonyl group, 2-ethylhexylsulfonyl group, decanoylsulfonyl group. Group, dodecanoylsulfonyl group, octadecanoylsulfonyl group, cyanomethylsulfonyl group, methyloxymethylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group 2-methylphenylsulfonyl group, 2-methyloxyphenylsulfonyl group, 2-butyloxyphenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 3-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 3-cyanophenylsulfonyl group, 3-nitrophenylsulfonyl Group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 4-cyanophenylsulfonyl group, 4-methyloxyphenylsulfonyl group, 4-methylsulfanylphenylsulfonyl group, 4-phenylsulfanylphenylsulfonyl group, 4-dimethylaminophenylsulfonyl group and the like. However, it is not limited to these.
R1〜R10におけるアミノ基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the amino group in R1 to R10 include an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an arylamino group, a diarylamino group, an alkylarylamino group, a benzylamino group, and a dibenzylamino group.
ここで、アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、sec−ペンチルアミノ基、tert−ペンチルアミノ基、tert−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、1−アダマンタミノ基、2−アダマンタミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Here, as the alkylamino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, octylamino group, nonylamino group, decylamino group, dodecylamino group , Octadecylamino group, isopropylamino group, isobutylamino group, isopentylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, sec-pentylamino group, tert-pentylamino group, tert-octylamino group, neopentyl Amino group, cyclopropylamino group, cyclobutylamino group, cyclopentylamino group, cyclohexylamino group, cycloheptylamino group, cyclooctylamino group, cyclododecylamino group, 1-adamantamino group, 2-adamantami Group, and the like, but not limited thereto.
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Dialkylamino group includes dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, dipentylamino group, dihexylamino group, diheptylamino group, dioctylamino group, dinonylamino group, didecylamino group, didodecylamino group, Dioctadecylamino group, diisopropylamino group, diisobutylamino group, diisopentylamino group, methylethylamino group, methylpropylamino group, methylbutylamino group, methylisobutylamino group, cyclopropylamino group, pyrrolidino group, piperidino group, Examples include, but are not limited to, piperazino groups.
アリールアミノ基としては、アニリノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、o−トルイジノ基、m−トルイジノ基、p−トルイジノ基、2−ビフェニルアミノ基、3−ビフェニルアミノ基、4−ビフェニルアミノ基、1−フルオレンアミノ基、2−フルオレンアミノ基、2−チアゾールアミノ基、p−ターフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 As an arylamino group, an anilino group, 1-naphthylamino group, 2-naphthylamino group, o-toluidino group, m-toluidino group, p-toluidino group, 2-biphenylamino group, 3-biphenylamino group, 4- A biphenylamino group, a 1-fluoreneamino group, a 2-fluoreneamino group, a 2-thiazoleamino group, a p-terphenylamino group, and the like are exemplified, but the invention is not limited thereto.
ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−フェニル−1−ナフチルアミノ基、N−フェニル−2−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the diarylamino group include, but are not limited to, a diphenylamino group, a ditolylamino group, an N-phenyl-1-naphthylamino group, and an N-phenyl-2-naphthylamino group.
アルキルアリールアミノ基としては、N−メチルアニリノ基、N−メチル−2−ピリジノ基、N−エチルアニリノ基、N−プロピルアニリノ基、N−ブチルアニリノ基、N−イソプロピル、N−ペンチルアニリノ基、N−エチルアニリノ基、N−メチル−1−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkylarylamino group include N-methylanilino group, N-methyl-2-pyridino group, N-ethylanilino group, N-propylanilino group, N-butylanilino group, N-isopropyl, N-pentylanilino group, N -Ethylanilino group, N-methyl-1-naphthylamino group and the like are exemplified, but not limited thereto.
R11は、直鎖または置換基による分岐を有するアルキル基が挙げられ、具体的には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、4−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
R11 may be a straight chain or a branched alkyl group, specifically, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, an octadecyl group, Isobutyl group, isopentyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, Examples thereof include, but are not limited to, a norbornyl group and a 4-decylcyclohexyl group.
R11における置換基により、本発明の反応性単量体は、対称性や溶解性が向上するため、汎用モノマーとの相溶性、樹脂との相溶性、溶剤に対する溶解性などが向上し、いかなる用途においても問題なく使用できるハンドリング性を有している。 The substituent in R11 improves the symmetry and solubility of the reactive monomer of the present invention, so that the compatibility with general-purpose monomers, the compatibility with resins, the solubility in solvents, etc. are improved. It has handling properties that can be used without problems.
以上挙げた置換基R1〜R11は、それぞれ置換基を有してもよく、そのような置換基としては、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、またはアミノ基が挙げられる。ここで、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、およびアミノ基は前述のものと同義である。 Each of the substituents R1 to R11 listed above may have a substituent, and examples of such a substituent include a hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkyloxy group, an aryloxy group, and an acyl group. A group, or an amino group. Here, the alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkyloxy group, aryloxy group, and amino group have the same meanings as described above.
ここで、R1〜10は、原料入手の容易さ、合成難易度、モノマーとしての性能への影響などの観点から、水素原子、アルキル基、アリール基が好ましい。 Here, R1 to 10 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group from the viewpoint of easy availability of raw materials, synthesis difficulty, influence on performance as a monomer, and the like.
本発明の反応性単量体(A)は、種々の天然・合成アミノ酸、およびその変性体を出発原料とし、塩基を触媒としたアルコールとハロゲン化アルキルとの反応、酸を触媒としたエステル化反応、脱水剤を用いたカルボン酸とアルコールとのエステル化反応、酸クロライドを用いた反応、特開2001−220364号公報記載のパラジウムを含有する化合物を触媒としたエステル交換反応等、一般的な有機合成反応を利用して得ることが出来るが、その中でも下記の方法などが挙げられるが、この方法に限定されるわけではない。 The reactive monomer (A) of the present invention is a reaction of alcohols and alkyl halides using various natural / synthetic amino acids and modified products as starting materials and a base as a catalyst, and esterification using an acid as a catalyst. Reaction, esterification reaction of carboxylic acid and alcohol using dehydrating agent, reaction using acid chloride, transesterification reaction using palladium-containing compound as described in JP-A No. 2001-220364, etc. Although it can obtain using an organic synthesis reaction, The following method etc. are mentioned among them, It is not necessarily limited to this method.
すなわち、アミノ酸ユニットを有する化合物に対して、3級アミンと対応する酸クロリドを用いて、アミノ基を置換した後、続いて、塩基触媒と対応するハロゲン化アリルを反応させ、カルボニル基を置換することにより、本発明の反応性単量体が効率的に得られる。 That is, after substituting an amino group for a compound having an amino acid unit with an acid chloride corresponding to a tertiary amine, then reacting the base catalyst with the corresponding allyl halide to replace the carbonyl group. Thus, the reactive monomer of the present invention can be obtained efficiently.
以下に具体的な構造を示すが、本発明の反応性単量体(A)の構造は、それらに限定されるものではない。 Specific structures are shown below, but the structure of the reactive monomer (A) of the present invention is not limited thereto.
本発明の重合開始剤(B)について説明する。本発明の重合開始剤(B)としては、活性エネルギー線照射や熱により、重合反応を開始する活性種を発生させる化合物であり、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。 The polymerization initiator (B) of the present invention will be described. The polymerization initiator (B) of the present invention is a compound that generates an active species that initiates a polymerization reaction by irradiation with active energy rays or heat, and a conventionally known polymerization initiator can be used.
重合反応を開始させる活性種としては、ラジカルを発生させるラジカル重合開始剤と、酸を発生させるカチオン重合開始剤が挙げられる。 Examples of the active species that initiate the polymerization reaction include radical polymerization initiators that generate radicals and cationic polymerization initiators that generate acids.
活性エネルギー線によりラジカルを発生させる光ラジカル重合開始剤として、具体的には、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類;その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。より具体的には、イルガキュアー651、イルガキュアー184、ダロキュアー1173、イルガキュアー500、イルガキュアー1000、イルガキュアー2959、イルガキュアー907、イルガキュアー369、イルガキュアー379、イルガキュアー1700、イルガキュアー149、イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イルガキュアー819、イルガキュアー784、イルガキュアー261、イルガキュアーOXE−01(CGI124)、CGI242(BASF社)、アデカオプトマーN1414、アデカオプトマーN1717、アデカオプトマーN1919(ADEKA社)、Esacure1001M(Lamberti社)、特公昭59−1281号公報、特公昭61−9621号公報ならびに特開昭60−60104号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭59−1504号公報ならびに特開昭61−243807号公報記載の有機過酸化物、特公昭43−23684号公報、特公昭44−6413号公報、特公昭47−1604号公報ならびにUSP第3567453号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、USP第2848328号明細書、USP第2852379号明細書ならびにUSP第2940853号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭36−22062号公報、特公昭37−13109号公報、特公昭38−18015号公報ならびに特公昭45−9610号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162号公報、特開昭59−140203号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第10巻、第1307頁(1977年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭59−142205号公報記載のアゾ化合物、特開平1−54440号公報、ヨーロッパ特許第109851号明細書、ヨーロッパ特許第126712号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第30巻、第174頁(1986年)記載の金属アレン錯体、特開昭61−151197号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)ならびに特開平2−182701号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477号公報記載のアルミナート錯体、特開平2−157760号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭55−127550号公報ならびに特開昭60−202437号公報記載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭59−107344号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平5−255347号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭54−99185号公報、特開昭63−264560号公報ならびに特開平10−29977記載のアミノケトン化合物、特開2001−264530号公報、特開2001−261761号公報、特開2000−80068号公報、特開2001−233842号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166、特開2008−094770、特開2009−40762、特開2010−15025、特開2010−189279、特開2010−189280公報、特表2010−526846、特表2010−527338、特表2010−527339、USP3558309号明細書(1971年)、USP4202697号明細書(1980年)ならびに特開昭61−24558号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。 Specific examples of photo radical polymerization initiators that generate radicals by active energy rays include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzylmethyl ketal, 4- (2- Hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butane, oligo [2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanone], 2-hydroxy-1- [4 -[4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) benzyl] phenyl] -2-methylpropan-1-one Benones such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -Phosphines such as phenylphosphine oxide; and other phenylglyoxylic methyl esters. More specifically, Irgacure 651, Irgacure 184, Darocur 1173, Irgacure 500, Irgacure 1000, Irgacure 2959, Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 379, Irgacure 1700, Irgacure 149, Irgacure 149 Cure 1800, IRGACURE 1850, IRGACURE 819, IRGACURE 784, IRGACURE 261, IRGACURE OXE-01 (CGI124), CGI242 (BASF), Adekaoptomer N1414, Adekaoptomer N1717, Adekaoptomer N1919 (ADEKA) Esacure 1001M (Lamberti), Japanese Examined Patent Publication Nos. 59-1281, 61-9621, and Japanese Unexamined Patent Publication No. 60-60. No. 04 triazine derivatives, organic peroxides described in JP-A-59-1504 and JP-A-61-243807, JP-B 43-23684, JP-B 44-6413, JP-B No. 47-1604 and diazonium compound described in US Pat. No. 3,567,453, organic azide compounds described in USP 2,848,328, USP 2,852,379 and USP 2,940,853, Japanese Patent Publication No. 36-22062 Ortho-quinonediazides described in Japanese Patent Publication No. 37-13109, Japanese Patent Publication No. 38-18015, and Japanese Patent Publication No. 45-9610, Japanese Patent Publication No. 55-39162, Japanese Patent Publication No. 59-140203, and “ MACROMOLECULES, Vol. 10, No. 1 Various onium compounds including iodonium compounds described on page 07 (1977), azo compounds described in JP-A-59-142205, JP-A-1-54440, European Patent No. 109851, and European Patent No. No. 126712, “Journal of Imaging Science (J.IMAG.SCI.)”, Volume 30, page 174 (1986), described in JP-A-61-151197. Transition metals containing transition metals such as ruthenium described in titanocenes, "COORDINATION CHEMISTRY REVIEW", Vol. 84, pages 85-277 (1988) and JP-A-2-182701 Complexes, aluminate complexes described in JP-A-3-209477, JP-A-2-157760 Borate compounds, 2,4,5-triarylimidazole dimers described in JP-A-55-127550 and JP-A-60-202437, carbon tetrabromide and JP-A-59-107344. Organic halogen compounds described in JP-A-5-255347, sulfonium complexes or oxosulfonium complexes described in JP-A-5-255347, aminoketone compounds described in JP-A-54-99185, JP-A-63-264560, and JP-A-10-29977 JP-A-2001-264530, JP-A-2001-261761, JP-A-2000-80068, JP-A-2001-233842, JP-T-2004-534797, JP-A-2006-342166, JP-A-2008. -094770, JP2009-40762, JP2010- 5025, JP2010-189279, JP2010-189280, JP2010-526846, JP2010-527338, JP2010-527339, USP3558309 (1971), USP4202697 (1980) And oxime ester compounds described in JP-A No. 61-24558.
これらの中でも、好ましくは、アミノケトンに代表されるアセトフェノン類、ホスフィン類、オキシムエステル化合物が挙げられる。 Among these, Preferably, the acetophenones represented by aminoketone, phosphines, and an oxime ester compound are mentioned.
これらは単独または複数の組み合わせで使用することが可能であり、反応硬化物に求める特性に応じて、任意に混合使用が可能であり、これらのラジカル重合開始剤(B)を用いる場合の使用量は、反応性単量体(A)と併用可能な後述の重合性化合物(C)を含んだ重合性組成物の総量100重量部に対して0.01から100重量部の範囲で含有され、0.1〜50重量部の範囲で含有されるのが好ましい。 These can be used singly or in combination, and can be arbitrarily mixed and used depending on the properties required for the reaction cured product, and the amount used when using these radical polymerization initiators (B) Is contained in the range of 0.01 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of the polymerizable composition containing the polymerizable compound (C) described later that can be used in combination with the reactive monomer (A), It is preferable to contain in the range of 0.1-50 weight part.
熱によりラジカルを発生させる熱ラジカル重合開始剤としては、アゾ熱重合開始剤や有機過酸化物重合開始剤が挙げられる。 Examples of the thermal radical polymerization initiator that generates radicals by heat include an azo thermal polymerization initiator and an organic peroxide polymerization initiator.
アゾ熱重合開始剤としては、具体的には、2,2'− アゾビスイソブチロニトリル、2,2'− アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'− アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2'− アゾビス(2−メチルプロピオネイト)、2,2'− アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1'− アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]フォルムアミド、2,2'− アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2'− アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)が挙げられ、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 Specific examples of the azo thermal polymerization initiator include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-. Azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl 2,2′-azobis (2-methylpropionate), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane -1-carbonitrile), 1-[(1-cyano-1-methylethyl) azo] formamide, 2,2′-azobis (N-butyl-2-methylpropionamide), 2,2′-azobis ( N-cyclohexyl-2-methylpropionamide), and two or more of them may be used in combination.
有機過酸化物重合開始剤としては、具体的には、過酸化ベンゾイル(BPO)、過酸化ラウロイル、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、ジ−α−クミルパーオキサイド(DCPO)、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、ジ−t−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン(DDBH)、2,5,−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシドなどが挙げられる。また、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 Specific examples of the organic peroxide polymerization initiator include benzoyl peroxide (BPO), lauroyl peroxide, di-t-butylperoxyhexahydroterephthalate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, Di-α-cumyl peroxide (DCPO), t-butylperoxyisopropyl carbonate, di-t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane (DDBH), 2,5 , -Dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexyne-3, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide and the like. Moreover, you may use combining 2 or more types.
アゾ熱重合開始剤および有機過酸化物重合開始剤の含有量は、反応性単量体(A)と併用可能な後述の重合性化合物(C)を含んだ重合性組成物の総量100重量部に対して0.01重量部以上10重量部以下、好ましくは0.1重量部以上5重量部以下、より好ましくは1重量部以上3重量部以下が望ましい。 The content of the azo thermal polymerization initiator and the organic peroxide polymerization initiator is 100 parts by weight of the total amount of the polymerizable composition containing a polymerizable compound (C) described later that can be used in combination with the reactive monomer (A). 0.01 parts by weight or more and 10 parts by weight or less, preferably 0.1 parts by weight or more and 5 parts by weight or less, more preferably 1 part by weight or more and 3 parts by weight or less.
活性エネルギー線照射により酸を発生させる光カチオン重合開始剤としては、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩等があげられ、具体的には、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロボレート等のジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロボレート、4,4′−ビス[ビス(2−ヒドロキシエトキシフェニル)スルホニオ]フェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のヨードニウム塩等があげられる。中でも、ヨードニウム塩が好ましく用いられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。 Examples of the photocationic polymerization initiator that generates an acid upon irradiation with active energy rays include diazonium salts, sulfonium salts, iodonium salts, and the like. Specifically, benzenediazonium hexafluoroantimonate, benzenediazonium hexafluorophosphate, benzenediazonium. Diazonium salts such as hexafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroborate, 4,4'-bis [bis (2-hydroxyethoxyphenyl) sulfonio] phenyl sulfide bis Sulfonium salts such as hexafluorophosphate, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, Iodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, bis (4-t- butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, bis (4-t- butylphenyl) iodonium salts such as iodonium hexafluoroantimonate and the like. Of these, iodonium salts are preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
さらに上述のカチオン重合開始剤としては、より具体的には、アリールジアゾニウム塩(例えば、P−33(旭電化工業社製))、アリールヨードニウム塩(例えば、FC−509(3M社製))、アリールスルホニウム塩(サイラキュアUVI−6974、UVI−6970、UVI−6990、UVI−6950(ユニオン・カーバイド社製)、SP−150、SP−170(旭電化工業社製))、アレン−イオン錯体(例えば、CG−24−61(チバガイギー社製))等が挙げられる。 Furthermore, as the above-mentioned cationic polymerization initiator, more specifically, aryldiazonium salts (for example, P-33 (manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.)), aryliodonium salts (for example, FC-509 (manufactured by 3M)), Arylsulfonium salts (Syracure UVI-6974, UVI-6970, UVI-6990, UVI-6950 (Union Carbide), SP-150, SP-170 (Asahi Denka Kogyo)), allene-ion complexes (for example, , CG-24-61 (manufactured by Ciba-Geigy)).
上述のカチオン重合開始剤の含有量は、反応性単量体(A)と併用可能な後述の重合性化合物(C)を含んだ重合性組成物の総量100重量部に対して、好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは1〜5重量部である。 The content of the cationic polymerization initiator is preferably 0 with respect to 100 parts by weight of the total amount of the polymerizable composition containing the polymerizable compound (C) described later that can be used in combination with the reactive monomer (A). .1 to 10 parts by weight, particularly preferably 1 to 5 parts by weight.
熱により酸を発生させる熱カチオン重合開始剤として、具体的には、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウム テトラフルオロボラート、トリ−p−トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−p−トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、ジフェニル−p−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。 Specific examples of thermal cationic polymerization initiators that generate an acid by heat include diphenyliodonium hexafluoroarsenate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, and tri-p. -Tolylsulfonium hexafluorophosphate, tri-p-tolylsulfonium trifluoromethanesulfonate, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-butylsulfonyl) diazomethane, bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfo Narate, diphenyl-4-methylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-2,4 , 6-trimethylphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, diphenyl-p-phenylthiophenylsulfonium hexafluorophosphate, and the like.
さらに上記の熱カチオン重合開始剤の具体的な製品名としては、例えば、ジアゾニウム塩タイプ:AMERICUREシリーズ(アメリカン・キャン社製)、ULTRASETシリーズ(アデカ社製)、WPAGシリーズ(和光純薬社製)
ヨードニウム塩タイプ:UVEシリーズ(ゼネラル・エレクトリック社製)、FCシリーズ(3M社製)、UV9310C(GE東芝シリコーン社製)、WPIシリーズ(和光純薬社製)
スルホニウム塩タイプ:CYRACUREシリーズ(ユニオンカーバイド社製)、UVIシリーズ(ゼネラル・エレクトリック社製)、FCシリーズ(3M社製)、CDシリーズ(サートマー社製)、オプトマーSPシリーズ、オプトマーCPシリーズ(アデカ社製)、サンエイドSIシリーズ(三新化学工業社製)、CIシリーズ(日本曹達社製)、WPAGシリーズ(和光純薬社製)、CPIシリーズ(サンアプロ社製)
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Further, as specific product names of the above-mentioned thermal cationic polymerization initiators, for example, diazonium salt type: AMERICURE series (American Can), ULTRASET series (Adeka), WPAG series (Wako Pure Chemical Industries)
Iodonium salt type: UVE series (manufactured by General Electric), FC series (manufactured by 3M), UV9310C (manufactured by GE Toshiba Silicone), WPI series (manufactured by Wako Pure Chemical Industries)
Sulfonium salt type: CYRACURE series (Union Carbide), UVI series (General Electric), FC series (3M), CD series (Sartomer), Optmer SP series, Optomer CP series (Adeka) ), Sun-Aid SI series (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), CI series (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), WPAG series (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), CPI series (manufactured by San Apro)
However, it is not limited to these.
熱カチオン重合開始剤の含有量は、反応性単量体(A)と併用可能な後述の重合性化合物(C)を含んだ重合性組成物の総量100重量部に対して、好ましくは0.1〜20重量部、特に好ましくは1〜5重量部である。0.1部未満であると硬化が不十分であり、20部より多い場合、熱カチオン重合開始剤由来の着色や他の諸物性の低下を招く。 The content of the thermal cationic polymerization initiator is preferably 0.1 with respect to 100 parts by weight of the total amount of the polymerizable composition containing the polymerizable compound (C) described later that can be used in combination with the reactive monomer (A). 1 to 20 parts by weight, particularly preferably 1 to 5 parts by weight. If it is less than 0.1 part, curing is insufficient, and if it is more than 20 parts, coloring derived from the thermal cationic polymerization initiator and other physical properties are reduced.
上述したラジカル重合開始剤とカチオン重合開始剤は併用することが可能である。そのような例としては、ラジカル重合開始剤で1次的に樹脂を作成し、任意に成型後、カチオン重合により2次的に硬化(架橋)させる製造プロセスなどが挙げられるが、使用例として限定されるものではない。 The radical polymerization initiator and the cationic polymerization initiator described above can be used in combination. As such an example, there is a production process in which a resin is firstly made with a radical polymerization initiator, optionally molded, and then secondarily cured (crosslinked) by cationic polymerization. Is not to be done.
また、このような場合、後述する重合性組成物(C)を、所望の性能が引き出せるように、工夫する必要がある。 Moreover, in such a case, it is necessary to devise the polymerizable composition (C) described later so that desired performance can be brought out.
本発明の重合性化合物(C)について説明する。本発明の重合性化合物としては、反応に伴う硬化性を向上させるためにラジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物を使用することができ、これらは任意に組み合わせて使用することが可能である。 The polymerizable compound (C) of the present invention will be described. As the polymerizable compound of the present invention, a radical polymerizable compound and a cationic polymerizable compound can be used in order to improve curability associated with the reaction, and these can be used in any combination.
本発明におけるラジカル重合性化合物とは、分子中にラジカル重合可能な骨格を少なくとも一つ以上を有する化合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマーの化学形態を持つものである。 The radical polymerizable compound in the present invention means a compound having at least one skeleton capable of radical polymerization in the molecule. In addition, these have chemical forms of liquid or solid monomers, oligomers or polymers at normal temperature and normal pressure.
このようなラジカル重合性化合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、酸アミドや酸無水物が挙げられ、さらには、ウレタンアクリレート、アクリロニトリル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合物の具体例を挙げる。 Examples of such radically polymerizable compounds include unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid and their salts, esters, acid amides and acid anhydrides. Further, urethane acrylates, acrylonitrile, styrene derivatives, various unsaturated polyesters, unsaturated polyethers, unsaturated polyamides, unsaturated polyurethanes and the like can be mentioned, but the present invention is not limited to these. Below, the specific example of the radically polymerizable compound in this invention is given.
アクリレート類の例:
単官能アルキルアクリレート類の例:
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。
Examples of acrylates:
Examples of monofunctional alkyl acrylates:
Methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, isoamyl acrylate, hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, octyl acrylate, decyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate , Dicyclopentenyloxyethyl acrylate, benzyl acrylate.
単官能含ヒドロキシアクリレート類の例:
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルアクリレート、アクリル酸−2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピル、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
Examples of monofunctional hydroxy acrylates:
2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-allyloxypropyl acrylate, acrylic acid-2-hydroxy- 3-allyloxypropyl, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate.
単官能含ハロゲンアクリレート類の例:
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加アクリレート。
Examples of monofunctional halogenated acrylates:
2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, 1H-hexafluoroisopropyl acrylate, 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl acrylate, 1H, 1H, 2H, 2H- Heptadecafluorodecyl acrylate, 2,6-dibromo-4-butylphenyl acrylate, 2,4,6-tribromophenoxyethyl acrylate, 2,4,6-tribromophenol 3EO addition acrylate.
単官能含エーテル基アクリレート類の例:
2−メトキシエチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、アクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)エチル、p−ノニルフェノキシエチルアクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート。
Examples of monofunctional ether-containing acrylates:
2-methoxyethyl acrylate, 1,3-butylene glycol methyl ether acrylate, butoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol # 400 acrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxytripropylene glycol acrylate, methoxypolypropylene glycol acrylate, Ethoxydiethylene glycol acrylate, ethyl carbitol acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, phenoxy polyethylene glycol acrylate, cresyl polyethylene glycol acrylate, acrylic Acrylic acid 2- (vinyloxy) ethyl, p- nonyl phenoxyethyl acrylate, p- nonylphenoxy polyethylene glycol acrylate, glycidyl acrylate.
単官能含カルボキシルアクリレート類の例:
β−カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
Examples of monofunctional carboxyl acrylates:
β-carboxyethyl acrylate, succinic acid monoacryloyloxyethyl ester, ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, 2-acryloyloxyethyl hydrogen phthalate, 2-acryloyloxypropyl hydrogen phthalate, 2-acryloyloxypropyl hexahydrohydrogen phthalate, 2- Acryloyloxypropyltetrahydrophthalate.
その他の単官能アクリレート類の例:
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−ヒドロキシ−1−アクリロキシ−3−メタクリロキシプロパン。
Examples of other monofunctional acrylates:
N, N-dimethylaminoethyl acrylate, N, N-dimethylaminopropyl acrylate, morpholinoethyl acrylate, trimethylsiloxyethyl acrylate, diphenyl-2-acryloyloxyethyl phosphate, 2-acryloyloxyethyl acid phosphate, caprolactone-modified-2-acryloyl Oxyethyl acid phosphate, 2-hydroxy-1-acryloxy-3-methacryloxypropane.
二官能アクリレート類の例:
1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール#200ジアクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアクリレート、ポリエチレングリコール#400ジアクリレート、ポリエチレングリコール#600ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(4−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビスフェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジアクリロキシプロパン。
Examples of bifunctional acrylates:
1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol # 200 diacrylate, polyethylene glycol # 300 Diacrylate, polyethylene glycol # 400 diacrylate, polyethylene glycol # 600 diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, tetrapropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol # 400 diacrylate, polypropylene glycol # 700 diacrylate, neo Pentyl glycol diacrylate, ne Pentyl glycol PO-modified diacrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester diacrylate, caprolactone adduct diacrylate of hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester, 1,6-hexanediol bis (2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl) ether Bis (4-acryloxypolyethoxyphenyl) propane, 1,9-nonanediol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol diacrylate monostearate, pentaerythritol diacrylate monobenzoate, bisphenol A diacrylate, EO-modified bisphenol A diacrylate, PO-modified bisphenol A diacrylate, hydrogenated bisphenol A diacrylate, EO Hydrogenated bisphenol A diacrylate, PO-modified hydrogenated bisphenol A diacrylate, bisphenol F diacrylate, EO-modified bisphenol F diacrylate, PO-modified bisphenol F diacrylate, EO-modified tetrabromobisphenol A diacrylate, tricyclodecane dimethylol Diacrylate, isocyanuric acid EO-modified diacrylate, 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane.
三官能アクリレート類の例:
グリセリンPO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート。
Examples of trifunctional acrylates:
Glycerin PO-modified triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane EO-modified triacrylate, trimethylolpropane PO-modified triacrylate, isocyanuric acid EO-modified triacrylate, isocyanuric acid EO-modified ε-caprolactone-modified triacrylate, 1,3 5-triacryloylhexahydro-s-triazine, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol triacrylate tripropionate.
四官能以上のアクリレート類の例:
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。
Examples of tetra- or higher functional acrylates:
Pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate monopropionate, dipentaerythritol hexaacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, oligoester tetraacrylate, tris (acryloyloxy) phosphate.
メタクリレート類の例:
単官能アルキルメタクリレート類の例:
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、2−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。
Examples of methacrylates:
Examples of monofunctional alkyl methacrylates:
Methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, butyl methacrylate, isoamyl methacrylate, hexyl methacrylate, 2-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, octyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate, stearyl methacrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate , Dicyclopentenyl methacrylate, dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, benzyl methacrylate.
単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例:
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
Examples of monofunctional hydroxymethacrylates:
2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, 2-hydroxy-3-allyloxypropyl methacrylate, 2-methacryloyloxyethyl-2 -Hydroxypropyl phthalate.
単官能含ハロゲンメタクリレート類の例:
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加メタクリレート。
Examples of monofunctional halogenated methacrylates:
2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 1H-hexafluoroisopropyl methacrylate, 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl methacrylate, 1H, 1H, 2H, 2H- Heptadecafluorodecyl methacrylate, 2,6-dibromo-4-butylphenyl methacrylate, 2,4,6-tribromophenoxyethyl methacrylate, 2,4,6-tribromophenol 3EO addition methacrylate.
単官能含エーテル基メタクリレート類の例:
2−メトキシエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレート、メタクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)エチル、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、p−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート。
Examples of monofunctional ether-containing methacrylates:
2-methoxyethyl methacrylate, 1,3-butylene glycol methyl ether methacrylate, butoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypolyethylene glycol # 400 methacrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, methoxytripropylene glycol methacrylate, methoxypolypropylene glycol methacrylate, Methacrylic acid-2- (vinyloxyethoxy) ethyl, ethoxydiethylene glycol methacrylate, 2-ethylhexyl carbitol methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, phenoxydiethylene glycol methacrylate, phenoxy polyethylene glycol methacrylate, Polyethylene glycol methacrylate, p- nonyl phenoxyethyl methacrylate, p- nonylphenoxy polyethylene glycol methacrylate, glycidyl methacrylate.
単官能含カルボキシルメタクリレート類の例:
β−カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
Examples of monofunctional carboxyl-containing methacrylates:
β-carboxyethyl methacrylate, succinic acid monomethacryloyloxyethyl ester, ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate, 2-methacryloyloxyethyl hydrogen phthalate, 2-methacryloyloxypropyl hydrogen phthalate, 2-methacryloyloxypropyl hexahydrohydrogen phthalate, 2- Methacryloyloxypropyl tetrahydrophthalate.
その他の単官能メタクリレート類の例:
ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等。
Examples of other monofunctional methacrylates:
Dimethylaminomethyl methacrylate, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-dimethylaminopropyl methacrylate, morpholinoethyl methacrylate, trimethylsiloxyethyl methacrylate, diphenyl-2-methacryloyloxyethyl phosphate, 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate, caprolactone Modified-2-methacryloyloxyethyl acid phosphate and the like.
二官能メタクリレート類の例:
1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#300ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#400ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#600ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン。
Examples of bifunctional methacrylates:
1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol # 200 dimethacrylate, polyethylene glycol # 300 Dimethacrylate, polyethylene glycol # 400 dimethacrylate, polyethylene glycol # 600 dimethacrylate, dipropylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, tetrapropylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol # 400 dimethacrylate, polypropylene glycol # 700 dimethacrylate, neopenty Glycol dimethacrylate, neopentyl glycol PO-modified dimethacrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester dimethacrylate, caprolactone adduct dimethacrylate of hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester, 1,6-hexanediol bis (2-hydroxy-3- (Methacryloyloxypropyl) ether, 1,9-nonanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate monostearate, pentaerythritol dimethacrylate monobenzoate, 2,2-bis (4-methacryloxypolyethoxyphenyl) propane , Bisphenol A dimethacrylate, EO modified bisphenol A dimethacrylate, PO modified bisphenol A dimethacrylate, hydrogenated bisphenol A dimethacrylate, EO modified hydrogenated bisphenol A dimethacrylate, PO modified hydrogenated bisphenol A dimethacrylate, bisphenol F dimethacrylate, EO modified bisphenol F dimethacrylate, PO modified bisphenol F dimethacrylate, EO modified Tetrabromobisphenol A dimethacrylate, tricyclodecane dimethylol dimethacrylate, isocyanuric acid EO-modified dimethacrylate, 2-hydroxy-1,3-dimethacryloxypropane.
三官能メタクリレート類の例:
グリセリンPO変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメタクリレート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート。
Examples of trifunctional methacrylates:
Glycerin PO modified trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane EO modified trimethacrylate, trimethylolpropane PO modified trimethacrylate, isocyanuric acid EO modified trimethacrylate, isocyanuric acid EO modified ε-caprolactone modified tri Methacrylate, 1,3,5-trimethacryloyl hexahydro-s-triazine, pentaerythritol trimethacrylate, dipentaerythritol trimethacrylate tripropionate.
四官能以上のメタクリレート類の例:
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェート。
Examples of tetrafunctional or higher methacrylates:
Pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate monopropionate, dipentaerythritol hexamethacrylate, tetramethylolmethane tetramethacrylate, oligoester tetramethacrylate, tris (methacryloyloxy) phosphate.
アリレート類の例:
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌル酸トリアリレート。
Examples of arylates:
Allyl glycidyl ether, diallyl phthalate, triallyl trimellitate, isocyanuric acid triarylate.
酸アミド類の例:
アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン。
Examples of acid amides:
Acrylamide, N-methylolacrylamide, diacetoneacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N-isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, methacrylamide, N-methylolmethacrylamide, diacetone methacrylamide, N, N -Dimethylmethacrylamide, N, N-diethylmethacrylamide, N-isopropylmethacrylamide, methacryloylmorpholine.
スチレン類の例:
スチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−t−ブトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルスチレン、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン。
Examples of styrenes:
Styrene, p-hydroxystyrene, p-chlorostyrene, p-bromostyrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene, pt-butoxystyrene, pt-butoxycarbonylstyrene, pt-butoxycarbonyloxystyrene 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene.
他のビニル化合物の例:
酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン等。
Examples of other vinyl compounds:
Vinyl acetate, vinyl monochloroacetate, vinyl benzoate, vinyl pivalate, vinyl butyrate, vinyl laurate, divinyl adipate, vinyl methacrylate, vinyl crotonate, vinyl 2-ethylhexanoate, N-vinylcarbazole, N-vinylpyrrolidone etc.
上記のラジカル重合性化合物は、以下に示すメーカーの市販品として、容易に入手することができる。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポキシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の「NKエステル」および「NKオリゴ」シリーズ、日立化成工業(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞合成化学(株)社製の「アロニックスM」シリーズ、大八化学工業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、大阪有機化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマー」シリーズ、三菱レイヨン(株)社製の「アクリエステル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日本化薬(株)社製の「カヤラッド」および「カヤマー」シリーズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸/メタクリル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業(株)社製の「NICHIGO−UV紫光ウレタンアクリレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリーズ、(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が挙げられる。 Said radically polymerizable compound can be easily obtained as a commercial product of the manufacturer shown below. For example, `` Light acrylate '', `` Light ester '', `` Epoxy ester '', `` Urethane acrylate '' and `` Highly functional oligomer '' series manufactured by Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd., Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. "NK Ester" and "NK Oligo" series, "Funkril" series manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., "Aronix M" series manufactured by Toagosei Co., Ltd., manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. "Functional monomer" series, "Special acrylic monomer" series manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., "Acryester" and "Diabeam oligomer" series manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., Nippon Kayaku Co., Ltd. “Kayarad” and “Kayamar” series manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. “Acrylic acid / methacrylic acid ester monomer” series manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd., Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. Made in "Nichigo-UV Shiko urethane acrylate oligomer" series, Shin-Etsu vinyl acetate Co., Ltd. "carboxylic vinyl ester monomers" series include Co. Kohjin Co. "functional monomer" series, and the like.
また以下に示す環状化合物もラジカル重合性化合物として挙げられる。
三員環化合物の例:
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁(1979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Makromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(1984年)記載の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第23巻、1931頁(1985年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、4331頁(1983年)記載の2−フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50春期年会講演予稿集、1564頁(1985年)記載の2,3−ジビニルオキシラン類。
Moreover, the cyclic compound shown below is also mentioned as a radically polymerizable compound.
Examples of three-membered ring compounds:
Journal of Polymer Science Polymer Chemistry Edition (J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.), Vol. 17, 3169 (1979), vinylcyclopropanes, Macromolecular Chemie Rapid Communication (Makromol. Chem. Rapid Commun.), Volume 5, p. 63 (1984), 1-phenyl-2-vinylcyclopropanes, Journal of Polymer Science Polymer Chemistry Edition ( J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.), 23, 1931 (1985) and Journal of Polymer Science Polymer Letter Edition (J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 21), 4331 (1983), 2-phenyl-3-vinyloxiranes, Proceedings of the 50th Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, 1564 (1985) Mounting No 2,3-vinyl oxirane.
環状ケテンアセタール類の例:
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、3021頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1983年)記載の2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第20巻、361頁(1982年)、マクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第186巻、1543頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−1,3−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6−ベンゾ−2−メチレン−1,3−ジオセパン。
Examples of cyclic ketene acetals:
Journal of Polymer Science Polymer Chemistry Edition (J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.), Volume 20, p. 3021 (1982) and Journal of Polymer Science Polymer Letter Edition (J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.), Vol. 21, 373 (1983), 2-methylene-1,3-dioxepane, polymer pre-prints (Polym. Preprints), No. 34, 152 (1985), dioxolanes, Journal of Polymer Science, Polymer Letter Edition (J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed.), 20, 361 (1982) 2) described in Macromolecular Chemie, 183, 1913 (1982) and Macromolecular Chem., 186, 1543 (1985). -Methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane, 4,7-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxepane, polymer described in Macromolecules, Vol. 15, page 1711 (1982) -5,6-benzo-2-methylene-1,3-diosepane described in Polypre. Preprints, Vol. 34, page 154 (1985).
さらに、ラジカル重合性化合物は、以下に示す文献に記載のものも挙げることができる。例えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(1981年、大成社)や加藤清視編、「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行会)、ラドテック研究会編、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987年、シーエムシー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精密化」、(1986年、シーエムシー)、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988年、日刊工業新聞社)、ラドテック研究会編、「UV・EB硬化技術の応用と市場」、(2002年、シーエムシー)が挙げられる。 Further, examples of the radical polymerizable compound include those described in the following documents. For example, edited by Shinzo Yamashita et al., “Cross-linking agent handbook” (1981, Taiseisha), Kiyoto Kato edition, “UV / EB curing handbook (raw material edition)”, (1985, Polymer publication society), Radtech Research Association, Kiyoshi Akamatsu, “New Technology for Photosensitive Resins” (1987, CMC), Takeshi Endo, “Refinement of Thermosetting Polymers” (1986, CMC), Takiyama Soichiro, “Polyester Resin Handbook” (1988, Nikkan Kogyo Shimbun), Radtech Study Group, “Application and Market of UV / EB Curing Technology” (2002, CMC).
本発明のラジカル重合性化合物は、ただ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するために任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わない。 The radically polymerizable compound of the present invention may be used alone or in a mixture of two or more at any ratio in order to improve desired properties.
本発明の重合性組成物に含有されるラジカル重合性化合物には、上記モノマー以外にオリゴマー、プレポリマーと呼ばれるものを使用できる。具体的には、ダイセルUCB社製「Ebecryl230、244、245、270、280/15IB、284、285、4830、4835、4858、4883、8402、8803、8800、254、264、265、294/35HD、1259、1264、4866、9260、8210、1290.1290K、5129、2000、2001、2002、2100、KRM7222、KRM7735、4842、210、215、4827、4849、6700、6700−20T、204、205、6602、220、4450、770、IRR567、81、84、83、80、657、800、805、808、810、812、1657、1810、IRR302、450、670、830、835、870、1830、1870、2870、IRR267、813、IRR483、811、436、438、446、505、524、525、554W、584、586、745、767、1701、1755、740/40TP、600、601、604、605、607、608、609、600/25TO、616、645、648、860、1606、1608、1629、1940、2958、2959、3200、3201、3404、3411、3412、3415、3500、3502、3600、3603、3604、3605、3608、3700、3700−20H、3700−20T、3700−25R、3701、3701−20T、3703、3702、RDX63182、6040、IRR419」、サートマー社製「CN104、CN120、CN124、CN136、CN151、CN2270、CN2271E、CN435、CN454、CN970、CN971、CN972、CN9782、CN981、CN9893、CN991」、BASF社製「Laromer EA81、LR8713、LR8765、LR8986、PE56F、PE44F、LR8800、PE46T、LR8907、PO43F、PO77F、PE55F、LR8967、LR8981、LR8982、LR8992、LR9004、LR8956、LR8985、LR8987、UP35D、UA19T、LR9005、PO83F、PO33F、PO84F、PO94F、LR8863、LR8869、LR8889、LR8997、LR8996、LR9013、LR9019、PO9026V、PE9027V」、コグニス社製「フォトマー3005、3015、3016、3072、3982、3215、5010、5429、5430、5432、5662、5806、5930、6008、6010、6019、6184、6210、6217、6230、6891、6892、6893−20R、6363、6572、3660」、根上工業社製「アートレジンUN−9000HP、9000PEP、9200A、7600、5200、1003、1255、3320HA、3320HB、3320HC、3320HS、901T、1200TPK、6060PTM、6060P」、日本合成化学社製「紫光 UV−6630B、7000B、7510B、7461TE、3000B、3200B、3210EA、3310B、3500BA、3520TL、3700B、6100B、6640B、1400B、1700B、6300B、7550B、7605B、7610B、7620EA、7630B、7640B、2000B、2010B、2250EA、2750B」、日本化薬社製「カヤラッドR−280、R−146、R131、R−205、EX2320,R190、R130、R−300,C−0011、TCR−1234、ZFR−1122、UX−2201,UX−2301,UX3204、UX−3301、UX−4101,UX−6101、UX−7101、MAX−5101、MAX−5100,MAX−3510、UX−4101」等が挙げられる。 As the radical polymerizable compound contained in the polymerizable composition of the present invention, in addition to the above monomers, what are called oligomers and prepolymers can be used. Specifically, “Ebecryl 230, 244, 245, 270, 280 / 15IB, 284, 285, 4830, 4835, 4858, 4883, 8402, 8803, 8800, 254, 264, 265, 294 / 35HD, manufactured by Daicel UCB, 1259, 1264, 4866, 9260, 8210, 1290.1290K, 5129, 2000, 2001, 2002, 2100, KRM7222, KRM7735, 4842, 210, 215, 4827, 4849, 6700, 6700-20T, 204, 205, 6602, 220, 4450, 770, IRR567, 81, 84, 83, 80, 657, 800, 805, 808, 810, 812, 1657, 1810, IRR302, 450, 670, 830, 835, 870, 1 30, 1870, 2870, IRR267, 813, IRR483, 811, 436, 438, 446, 505, 524, 525, 554W, 584, 586, 745, 767, 1701, 1755, 740 / 40TP, 600, 601, 604, 605, 607, 608, 609, 600 / 25TO, 616, 645, 648, 860, 1606, 1608, 1629, 1940, 2958, 2959, 3200, 3201, 3404, 3411, 3412, 3415, 3500, 3502, 3600, 3603, 3604, 3605, 3608, 3700, 3700-20H, 3700-20T, 3700-25R, 3701, 3701-20T, 3703, 3702, RDX63182, 6040, IRR419 ", manufactured by Sartomer CN104, CN120, CN124, CN136, CN151, CN2270, CN2271E, CN435, CN454, CN970, CN971, CN972, CN9782, CN981, CN9873, CN991, "Laromar EA81L, F87" manufactured by BASF LR8800, PE46T, LR8907, PO43F, PO77F, PE55F, LR8967, LR8981, LR8982, LR8992, LR9004, LR8956, LR8985, LR8987, UP35D, UA19T, LR9005, PO83F, PO33F, L8489, L9489 LR8996, LR9013 LR9019, PO9026V, PE9027V "manufactured by Cognis" Photomer 3005, 3015, 3016, 3072, 3982, 3215, 5010, 5429, 5430, 5432, 5662, 5806, 5930, 6008, 6010, 6019, 6184, 6210, 6217, 6230, 6891, 6892, 6893-20R, 6363, 6572, 3660 "," Art Resin UN-9000HP, 9000PEP, 9200A, 7600, 5200, 1003, 1255, 3320HA, 3320HB, 3320HC, 3320HS, 901T, manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd. 1200TPK, 6060PTM, 6060P "," Nippon Gosei Chemical Co., Ltd. "" purple light UV-6630B, 7000B, 7510B, 7461TE, 3000B, 320 " 0B, 3210EA, 3310B, 3500BA, 3520TL, 3700B, 6100B, 6640B, 1400B, 1700B, 6300B, 7550B, 7605B, 7610B, 7620EA, 7630B, 7640B, 2000B, 2010B, 2250EA, 2750B, “Kayarad” R-280, R-146, R131, R-205, EX2320, R190, R130, R-300, C-0011, TCR-1234, ZFR-1122, UX-2201, UX-2301, UX3204, UX-3301, UX-4101, UX-6101, UX-7101, MAX-5101, MAX-5100, MAX-3510, UX-4101 "and the like.
また本発明の重合性組成物には、樹脂を使用することができる。ここで樹脂とは、分子中にラジカル重合可能な骨格を有しない樹脂を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧で液体ないし固体の化学形態を持つものである。 Moreover, resin can be used for the polymerizable composition of the present invention. Here, the resin means a resin having no skeleton capable of radical polymerization in the molecule. In addition, these have a liquid or solid chemical form at normal temperature and normal pressure.
分子中にラジカル重合可能な骨格を有しない樹脂としては、例えば、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ブタジエンーアクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の1種または2種以上を用いることができる。 Examples of the resin having no skeleton capable of radical polymerization in the molecule include alkyd resin, polyester resin, polyvinyl chloride, poly (meth) acrylic ester, polyepoxy resin, polyurethane resin, cellulose derivative (for example, ethyl cellulose, acetic acid). Cellulose, nitrocellulose), vinyl chloride vinyl acetate copolymer, polyamide resin, polyvinyl acetal resin, diallyl phthalate resin, silicone resin, and synthetic rubber such as butadiene-acrylonitrile copolymer. These resins can be used alone or in combination of two or more thereof.
さらに本発明の重合性組成物は、いわゆるアルカリ現像型のフォトレジスト材料として画像形成用に用いる等の目的のために、下記に示すカルボキシル基含有樹脂を添加して用いても良い。カルボキシル基含有樹脂はアルカリ水溶液に対する溶解性を有するため、本発明の重合性組成物を用いて作成した膜を部分的に硬化すれば、アルカリ水溶液に対する溶解度の違いから、いわゆるネガ型レジストのパターンを形成することが可能である。ここでカルボキシル基含有樹脂とは、(メタ)アクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸との共重合体、(メタ)アクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノマーとの共重合体が挙げられる。これらの共重合体は単独であるいは2種以上混合しても差し支えない。 Furthermore, the polymerizable composition of the present invention may be used by adding a carboxyl group-containing resin shown below for the purpose of using it for image formation as a so-called alkali development type photoresist material. Since the carboxyl group-containing resin has solubility in an alkaline aqueous solution, if a film prepared using the polymerizable composition of the present invention is partially cured, a so-called negative resist pattern is formed due to the difference in solubility in the alkaline aqueous solution. It is possible to form. Here, the carboxyl group-containing resin is a copolymer of (meth) acrylic acid ester and (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester and (meth) acrylic acid, and a vinyl monomer that can be copolymerized with these. A copolymer is mentioned. These copolymers may be used alone or in combination of two or more.
ここで、アクリル酸エステルとしては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアクリル酸の炭素数1〜18のアルキルエステル類、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート等の水酸基含有アクリル酸エステル類、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート等の窒素含有アクリル酸エステル類、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、モルホリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロへキシルアクリレート等のその他アクリル酸エステル類を挙げることが出来るが、これらに限定されるものではない。 Here, as the acrylic ester, an alkyl ester having 1 to 18 carbon atoms of acrylic acid such as methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, t-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, etc. Hydroxyl group-containing acrylic esters such as hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxybutyl acrylate, nitrogen-containing acrylic esters such as dimethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl acrylate, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, morpholyl Other acrylic esters such as acrylate, isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, etc. That, without being limited thereto.
メタアクリル酸エステルとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート等のメタアクリル酸の炭素数1〜18のアルキルエステル類、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート等の水酸基含有メタアクリル酸エステル類、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート等の窒素含有メタアクリル酸エステル類、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、モルホリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート等のその他メタアクリル酸エステル類を挙げることが出来るが、これらに限定されるものではない。 Examples of the methacrylic acid ester include alkyl methacrylates having 1 to 18 carbon atoms of methacrylic acid such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate and the like. Hydroxyl methacrylates such as hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxybutyl methacrylate, etc., nitrogen-containing methacrylates such as dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, glycidyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, morpholy Methacrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, etc. Of although other methacrylic acid esters can be exemplified, but the invention is not limited thereto.
(メタ)アクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノマーとしては、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。 Examples of the vinyl monomer that can be copolymerized with (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylic acid, and tetrahydrofurfuryl acrylate, dimethylaminoethyl acrylate, glycidyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2, Examples include 2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, tetrahydrfurfuryl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, glycidyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, acrylamide, and styrene.
本発明におけるカチオン重合性化合物とは、活性エネルギー線照射または熱により発生する酸触媒の作用により、重合もしくは架橋反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味し、以下に表す化合物またはそれらの混合物がこれに含まれる。 The cationically polymerizable compound in the present invention means a compound that can be converted into a high molecular weight substance by polymerization or crosslinking reaction by the action of an acid catalyst generated by irradiation with active energy rays or heat, and the compounds shown below or a mixture thereof: This is included.
典型的な例として、ホルムアルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一般式(2)で表される構造の化合物が挙げられる。 As a typical example, a compound having a structure represented by the following general formula (2) is given as a compound having a methylol group as a formaldehyde precursor or a substituted methylol group.
一般式(2)
(ただし、一般式(2)中、Aは、GまたはG−J−Gで示される基であり、
Gは置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素含有の複素環基を意味する。
Jは単結合、または炭素原子数1〜4の置換もしくは未置換のアルキレン基、置換を有しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もしくは−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCOO−、−CONH−、−SO2−O−およびこれらの結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基を意味する。
またAはフェノール樹脂のような重合体であってもよい。
Q及びQ’は、互いに独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を意味する。rは1〜3の整数、
sは0〜3の整数である。)
(However, in General formula (2), A is group shown by G or GJG,
G represents a substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group, or an oxygen, sulfur or nitrogen-containing heterocyclic group.
J represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, an arylene group which may have a substituent, an arylalkylene group, or —O—, —S—, —SO 2 —, — CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O— and an alkylene group which may have a substituent having a part of these bonds are meant.
A may be a polymer such as a phenol resin.
Q and Q ′ each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group, or an acyl group. r is an integer of 1 to 3,
s is an integer of 0-3. )
ここで、一般式(2)のGないしJで表される、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒドロキシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4−フェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2−ナフチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−フェナンスリレン基等が挙げられる。 Here, as the substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group represented by G to J in the general formula (2), an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, 4-methyl-1,2-phenylene group, 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p'-biphenylylene Group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group and the like.
酸素、硫黄、窒素含有の複素環基としては、2,5−フリレン基、2,5−チエニレン基、2,4−オキサゾリレン基、2,4−チアゾリレン基、2,5−ベンゾフリレン基、2,5−ベンゾチエニレン基、2,6−ピリジレン基、5,8−キノリレン基等が挙げられる。 Examples of the oxygen-, sulfur- and nitrogen-containing heterocyclic groups include 2,5-furylene group, 2,5-thienylene group, 2,4-oxazolylene group, 2,4-thiazolylene group, 2,5-benzofurylene group, 2, 5-benzothienylene group, 2,6-pyridylene group, 5,8-quinolylene group and the like can be mentioned.
炭素原子数1〜4の置換もしくは未置換のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロメチレン基、ジメチルメチレン基、ビス(トリフルオロメチル)メチレン基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, propylene group, ethylmethylene group, chloromethylene group, dimethylmethylene group, bis (trifluoromethyl ) And a methylene group.
置換基を有しても良いアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒドロキシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4−フェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2−ナフチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−フェナンスリレン基等が挙げられる。 Examples of the arylene group which may have a substituent include an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, a 4-methyl-1,2-phenylene group, a 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p'-biphenylylene group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group Etc.
アリールアルキレン基としては、ベンジリデン基、p−トリルメチレン基、2−ナフチルメチレン基等が挙げられる。 Examples of the arylalkylene group include a benzylidene group, a p-tolylmethylene group, and a 2-naphthylmethylene group.
さらに、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCOO−、−CONH−、−SO2−O−結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基としては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエチレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジスルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、−OOC−CH2−COO−基、−OOC−(CH2)2−COO−基、−CH2−OCOO−CH2−基、−CH2−(OCOO−CH2)2−基等が挙げられる。 Furthermore, it has a substituent having a —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O— bond in part. Examples of the alkylene group that may be used include methylenedioxy group, ethylenedioxy group, propylenedioxy group, diethylenedioxy group, triethylenedioxy group, methylenedithio group, ethylenedithio group, propylenedithio group, diethylenedithio group, Triethylenedithio group, methylenedisulfonyl group, ethylenedisulfonyl group, malonyl group, succinyl group, glutaryl group, adipoyl group, —OOC—CH 2 —COO— group, —OOC— (CH 2 ) 2 —COO— group, A —CH 2 —OCOO—CH 2 — group, a —CH 2 — (OCOO—CH 2 ) 2 — group, and the like.
また、一般式(2)のQおよびQ’で表される炭素原子数1から4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by Q and Q ′ in the general formula (2) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , Tert-butyl group and the like.
シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
置換基を有しても良いアリール基としては、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、p−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、p−シアノフェニル基、p−ニトロフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、p−フルオロフェニル基、p−クロロフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が挙げられる。 As the aryl group which may have a substituent, a phenyl group, a p-tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, a cumenyl group, a p-methoxyphenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, p- A cyanophenyl group, a p-nitrophenyl group, a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, a p-fluorophenyl group, a p-chlorophenyl group, a p-dimethylaminophenyl group, a p-phenylthiophenyl group, etc. Examples of the arylalkyl group include a benzyl group, a 2-naphthylmethyl group, a 9-anthrylmethyl group, a phenethyl group, a styryl group, and a cinnamyl group.
アシル基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等が挙げられる。 Examples of the acyl group include an acetyl group, a hexanoyl group, a benzoyl group, a cyclohexanoyl group, a methoxalyl group, and a salicyloyl group.
このようなカチオン重合性化合物の具体例としては、様々なアミノプラスト類またはフェノプラスト類、すなわち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例えば、アメリカンサイアナミッド社が製造するCymel(登録商標)300、301、303、350、370、380、1116、1130、1123、1125、1170等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック(登録商標)Mw30、Mw30M、Mw30HM、Mx45、Bx4000等のシリーズをその典型例としてあげることができる。これらは1種類でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Specific examples of such cationically polymerizable compounds include various aminoplasts or phenoplasts, that is, urea-formaldehyde, melamine-formaldehyde, benzoguanamine-formaldehyde, glycoluril-formaldehyde resins and their monomers or oligomers. There is. Many of these are commercially available for applications such as paint vehicles. For example, Cymel (registered trademark) 300, 301, 303, 350, 370, 380, 1116, 1130, 1123, 1125, 1170, etc. manufactured by American Cyanamid, Inc., or Nikarak (registered trademark) Mw30 manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd. A typical example is a series of Mw30M, Mw30HM, Mx45, Bx4000 and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
また、別のカチオン重合性化合物の具体例としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るようなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフェノール誘導体がある。これらは単量体として用いても、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂化されたものを用いてもよい。 Another specific example of the cationically polymerizable compound is a methylolated or alkoxydimethylated phenol derivative that can be a formaldehyde precursor. These may be used as a monomer, or may be used as a resin such as a resol resin or a benzyl ether resin.
さらに、カチオン重合性化合物の別な系統として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平2−154266号公報、特開平2−173647号公報に開示されている化合物を挙げることができる。 Furthermore, as another series of cationically polymerizable compounds, compounds having a silanol group, for example, compounds disclosed in JP-A-2-154266 and JP-A-2-173647 can be exemplified.
また、ポリエンとポリチオールの混合物、例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリエン(例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリルアルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合物など)などから選択される化合物と、例えばポリチオールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリコレート、ペンタエリスリトール−テトラ−3−メルカプトプロピオネートなどから選択される化合物との混合物も、カチオン重合性化合物として例表することができる。 Also, a mixture of polyene and polythiol, such as diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl maleate, diallyl carbonate, triallyl isocyanurate, urethane polyene produced from polyisocyanate and allyl alcohol (eg hexamethylene diisocyanate and allyl) A compound selected from, for example, a urethane compound obtained by a polycondensation reaction of alcohol, and a compound selected from, for example, trimethylolpropane trithiol glycolate, pentaerythritol-tetra-3-mercaptopropionate, etc. as polythiol These mixtures can also be exemplified as cationically polymerizable compounds.
また、以下に表すアルコキシシラン類もカチオン重合性化合物として挙げることができる。具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東レ・ダウコーニング社製品カタログ、59頁もしくは、信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ(昭和62年9月発行)記載の「シランカップリング剤」、あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、61頁もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、27頁(1986年4月発行)記載の「シラン化合物」として業界で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アルコキシシラン類としてあげることができる。 Moreover, the alkoxysilanes represented below can also be mentioned as a cationically polymerizable compound. Specific examples include tetraalkoxysilanes such as tetramethoxysilane and tetraethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and γ-glycidoxypropyl. Compounds having an alkoxysilyl group such as trimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, more specifically, Toray Dow Corning product catalog, page 59 or Shin-Etsu silicone silane "Silane coupling agent" described in the coupling agent product catalog (issued in September 1987), Toray Dow Corning product catalog, page 61 or Toshiba Silicone Corporation general catalog, page 27 (published in April 1986) Compounds having an alkoxysilyl group, known in the industry as "silane compound" described is, can be cited as alkoxysilanes.
さらに、カチオン重合性化合物として、カチオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげることができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物とは、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、スチレン類、ビニル化合物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシクロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類、エピスルフィド基、エチレンイミン基、水酸基などがあげられる。また、これらの重合性基を測鎖に有するアクリル系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリオレフィン系、ポリエーテル系、天然ゴム、ブロック共重合体ゴム、シリコーン系に代表される、重合性あるいは架橋性ポリマーおよびオリゴマーもカチオン重合性化合物に含まれる。 Furthermore, examples of the cationic polymerizable compound include a compound capable of cationic polymerization or a mixture thereof. The compound capable of cationic polymerization is, for example, an epoxy compound, an oxetane compound, a styrene, a vinyl compound, a vinyl ether, a spiro ortho ester, a bicyclo ortho ester, a spiro ortho carbonate, a cyclic ether, or a lactone. Oxazolines, aziridines, cyclosiloxanes, ketals, cyclic acid anhydrides, lactams and aryldialdehydes, episulfide groups, ethyleneimine groups, hydroxyl groups and the like. Polymerizable or crosslinkable polymers represented by acrylic, urethane, polyester, polyolefin, polyether, natural rubber, block copolymer rubber, and silicone that have these polymerizable groups in the chain. And oligomers are also included in the cationically polymerizable compound.
まず、エポキシ化合物としては、従来、公知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサルファイト単量体類グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのアルコール型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂などのハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変成エポキシ樹脂、ウレタン変成エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等があげられる。芳香族エポキシ化合物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単官能エポキシ化合物や、少なくとも1個の芳香族核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等のビスフェノール化合物またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド(例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、ノボラック型エポキシ樹脂類(例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等)、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等が挙げられる。エポキシ基を有する化合物としては、これらのエポキシ樹脂は常温で液体であっても良いし、固体であっても良い。また、エポキシ基含有オリゴマーも好適に用いることができ、例えば、ビスフェノールA型エポキシオリゴマー(例えば、油化シェルエポキシ社製、エピコート1001、1002等)を挙げることができる。さらに、上記エポキシ基含有モノマーやオリゴマーの付加重合体を用いてもよく、例えば、グリシジル化ポリエステル、グリシジル化ポリウレタン、グリシジル化アクリル等を挙げることができる。 First, as the epoxy compound, conventionally known aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, aliphatic epoxy compounds, epoxide monomers, episulfite monomers, glycidylamine type epoxy resins, naphthalene type epoxies. Resin, Heterocyclic epoxy resin, Multifunctional epoxy resin, Biphenyl type epoxy resin, Glycidyl ester type epoxy resin, Alcohol type epoxy resin such as hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, Halogenated epoxy resin such as brominated epoxy resin Rubber modified epoxy resin, urethane modified epoxy resin, epoxidized polybutadiene, epoxidized styrene-butadiene-styrene block copolymer, epoxy group-containing polyester resin, epoxy group-containing polyurethane resin, epoxy group-containing acrylic resin, etc. That. Examples of aromatic epoxy compounds include monofunctional epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, polyglycidyl ethers of polyhydric phenols having at least one aromatic nucleus or alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A, Bisphenol compounds such as tetrabromobisphenol A, bisphenol F, and bisphenol S, or glycidyl ethers produced by the reaction of adducts of alkylene oxides (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) of bisphenol compounds with epichlorohydrin, novolak type Epoxy resins (for example, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, brominated phenol novolac epoxy resin) ), Trisphenolmethane triglycidyl ether. As the compound having an epoxy group, these epoxy resins may be liquid at room temperature or solid. Epoxy group-containing oligomers can also be preferably used, and examples thereof include bisphenol A type epoxy oligomers (for example, Epicoat 1001, 1002 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.). Furthermore, addition polymers of the above epoxy group-containing monomers and oligomers may be used, and examples thereof include glycidylated polyester, glycidylated polyurethane, and glycidylated acrylic.
なかでも、光カチオン重合性がより高く、少ない光量でもより効率的に光硬化が進行することから、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が好適に用いられる。これらのエポキシ基を有する化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。 Among them, photocationic polymerization is higher, and photocuring proceeds more efficiently even with a small amount of light. Therefore, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, fat A group epoxy resin or the like is preferably used. These compounds having an epoxy group may be used alone or in combination of two or more.
脂環式エポキシ樹脂の具体例としては、例えば、1,2:8,9−ジエポキシリモネン、4−ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ノルボルネンモノエポキサイド、リモネンモノエポキサイド、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチレン)アジペート、ビス−(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、(2,3−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキシル]ヘキサフルオロプロパン、BHPE−3150(ダイセル化学工業(株)製、脂環式エポキシ樹脂(軟化点71℃)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the alicyclic epoxy resin include, for example, 1,2,8,9-diepoxy limonene, 4-vinylcyclohexene monoepoxide, vinylcyclohexene dioxide, methylated vinylcyclohexene dioxide, (3,4-epoxy). Cyclohexyl) methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate, bis- (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, norbornene monoepoxide, limonene monoepoxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3 , 4-epoxy) cyclohexanone-meta-dioxane, bis- (3,4-epoxycyclohexylmethylene) adipate, bis- (2,3-epoxycyclopentyl) ether, (2,3-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) Dipate, dicyclopentadiene dioxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-meta-dioxane, 2,2-bis [4- (2,3-epoxy) Propoxy) cyclohexyl] hexafluoropropane, BHPE-3150 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., alicyclic epoxy resin (softening point 71 ° C.), and the like, but are not limited thereto.
脂肪族エポキシ樹脂の具体例としては、例えば1,4−ブタンジオールジクリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the aliphatic epoxy resin include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol monoglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, and propylene. Glycol monoglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol monoglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl Ether, trimethylolpropane monoglycidyl ether, trimethylolpropane triglyceride Jill ether, diglycerol triglycidyl ether, sorbitol tetraglycidyl ether, allyl glycidyl ether, 2-but-ethylhexyl glycidyl ether, and the like, but is not limited thereto.
オキセタン化合物の具体例としては、例えば、フェノキシメチルオキセタン、3,3−ビス(メトキシメチル)オキセタン、3,3−ビス(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−{[3−(トリエトキシシリル)プロポキシ]メチル}オキセタン、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the oxetane compound include, for example, phenoxymethyl oxetane, 3,3-bis (methoxymethyl) oxetane, 3,3-bis (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, 3- Ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3-{[3- (triethoxysilyl) propoxy] methyl} oxetane, di [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether, oxetanyl Silsesquioxane, phenol novolac oxetane, 1,4-bis {[(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl} benzene and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
スチレン類としては、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−クロロメチルスチレン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of styrenes include, but are not limited to, styrene, α-methylstyrene, p-methylstyrene, and p-chloromethylstyrene.
ビニル化合物としては、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the vinyl compound include, but are not limited to, N-vinylcarbazole and N-vinylpyrrolidone.
ビニルエーテル類としては、例えばn−(またはiso−、t−)ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、1,4ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル2,2−ビス(4−シクロヘキサノール)プロパンジビニルエーテル、2,2−ビス(4−シクロヘキサノール)トリフルオロプロパンジビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニルビニルエーテル、1−メチル−2−プロペニルビニルエーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、4−ビニルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、p−メトキシフェニルビニルエーテル、ビスフェノールAジビニルエーテル、テトラブロモビスフェノールAジビニルエーテル、ビスフェノールFジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニルエーテル、p−ブロモフェノキシエチレンビニルエーテルなどのアリールビニルエーテル類、1,4−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、N−m−クロロフェニルジエタノールアミンジビニルエーテル、m−フェニレンビス(エチレングリコール)ジビニルエーテル等のアラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル(例えば、ALLIED−SIGNAL社製、VECtomer2010)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of vinyl ethers include n- (or iso-, t-) butyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, 1,4 butanediol divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, ethylene glycol monovinyl ether, triethylene glycol divinyl ether. , Tetraethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, propylene glycol monovinyl ether, neopentyl glycol divinyl glycol, neopentyl glycol monovinyl glycol, glycerol divinyl ether, glycerol trivinyl ether, trimethylolpropane monovinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, tri Methylolpropa Trivinyl ether, diglycerol trivinyl ether, sorbitol tetravinyl ether, cyclohexanedimethanol divinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether 2,2-bis (4-cyclohexanol) propane divinyl ether, 2,2-bis (4-cyclohexanol) Alkyl vinyl ethers such as trifluoropropane divinyl ether, alkenyl vinyl ethers such as allyl vinyl ether, ethynyl vinyl ether, alkynyl vinyl ethers such as 1-methyl-2-propenyl vinyl ether, 4-vinyl ether styrene, hydroquinone divinyl ether, phenyl vinyl ether, p- Methoxyphenyl vinyl ether, bisphenol A divinyl ether, Aryl vinyl ethers such as labromobisphenol A divinyl ether, bisphenol F divinyl ether, phenoxyethylene vinyl ether, p-bromophenoxyethylene vinyl ether, 1,4-benzenedimethanol divinyl ether, Nm-chlorophenyldiethanolamine divinyl ether, m-phenylene Examples thereof include, but are not limited to, aralkyl divinyl ethers such as bis (ethylene glycol) divinyl ether, urethane polyvinyl ether (for example, VECtomer 2010 manufactured by ALLIED-SIGNAL).
スピロオルソエステル類としては、1,4,6−トリオキサスピロ[4.4]ノナン、2−メチル−1,4,6−トリオキサスピロ[4.4]ノナン、1,4,6−トリオキサスピロ[4.5]デカンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Spiro orthoesters include 1,4,6-trioxaspiro [4.4] nonane, 2-methyl-1,4,6-trioxaspiro [4.4] nonane, 1,4,6-trio. Examples include, but are not limited to, oxaspiro [4.5] decane.
ビシクロオルソエステル類としては、1−フェニル−4−エチル−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、1−エチル−4−ヒドロキシメチル−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Bicycloorthoesters include 1-phenyl-4-ethyl-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane, 1-ethyl-4-hydroxymethyl-2,6,7-trioxa. Bicyclo [2.2.2] octane and the like are exemplified, but not limited thereto.
スピロオルソカーボナート類としては、1,5,7,11−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3,9−ジベンジル−1,5,7,11−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等のような環状エ一テル類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of spiro orthocarbonates include 1,5,7,11-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 3,9-dibenzyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro [5.5] undecane, and the like. Examples of such cyclic ethers include, but are not limited to.
環状エーテル類としては、オキセタン、フェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒドロフラン類、テトラヒドロピラン、3−プロピルテトラヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメチレンオキサイド、s−トリオキサンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of cyclic ethers include oxetanes such as oxetane and phenyloxetane, tetrahydrofurans such as tetrahydrofuran and 2-methyltetrahydrofuran, tetrahydropyrans such as tetrahydropyran and 3-propyltetrahydropyran, trimethylene oxide, and s-trioxane. However, it is not limited to these.
ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of lactones include, but are not limited to, β-propiolactone, γ-butyllactone, δ-caprolactone, δ-valerolactone, and the like.
オキサゾリン類としては、オキサゾリン、2−フェニルオキサゾリン、2−デシルオキサゾリン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of oxazolines include, but are not limited to, oxazoline, 2-phenyloxazoline, 2-decyloxazoline and the like.
アジリジン類としては、アジリジン、N−エチルアジリジンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of aziridines include, but are not limited to, aziridines and N-ethylaziridines.
シクロシロキサン類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of cyclosiloxanes include, but are not limited to, hexamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, triphenyltrimethylcyclotrisiloxane, and the like.
ケタール類としては、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン、2−フェニル−1,3−ジオキサン、2,2−ジオクチル−1,3−ジオキソラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The ketals include 1,3-dioxolane, 1,3-dioxane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane, 2-phenyl-1,3-dioxane, 2,2-dioctyl-1,3-dioxolane. However, it is not limited to these.
環状酸無水物類としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸などが、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、δ−カプロラクタムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of cyclic acid anhydrides include phthalic anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, and examples of lactams include, but are not limited to, β-propiolactam, γ-butyrolactam, and δ-caprolactam. It is not a thing.
アリールジアルデヒド類としては1,2−ベンゼンジカルボキシアルデヒド、1,2−ナフタレンジアルデヒド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Aryl dialdehydes include, but are not limited to, 1,2-benzenedicarboxaldehyde, 1,2-naphthalenedialdehyde, and the like.
上記カチオン重合性化合物は、単独で用いられてもよく、2種以上併用されてもよい。上記カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル類が好ましい。特に好ましくは、エポキシ化合物、オキセタン化合物である。エポキシ化合物、オキセタン化合物の重合は比較的反応性が高く、かつ硬化時間が短いため、硬化工程の短縮を図ることができる。 The above cationic polymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more. As said cation polymeric compound, an epoxy compound, an oxetane compound, and vinyl ether are preferable. Particularly preferred are epoxy compounds and oxetane compounds. Polymerization of epoxy compounds and oxetane compounds is relatively reactive and has a short curing time, so that the curing process can be shortened.
また、上述した通り、単独または2種以上のラジカル重合性化合物と任意に併用することが可能である。 Moreover, as above-mentioned, it is possible to use together with a single or 2 or more types of radically polymerizable compounds arbitrarily.
本発明の重合性組成物は、成膜性を高めるため有機高分子重合体樹脂等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレン等の樹脂フィルムに塗布して使用することが可能である。 The polymerizable composition of the present invention is mixed with a binder such as an organic polymer resin in order to improve film formability, and is applied to a glass plate, an aluminum plate, other metal plates, a resin film such as polyethylene terephthalate or polyethylene. Can be used.
さらに本発明の重合性組成物と混合して使用可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニルエステル類等の重合体、共重合体樹脂が挙げられ、さらに具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシー、1987年)や「10188の化学商品」、657〜767頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界公知の有機高分子重合体が挙げられる。 Further, binders that can be used by mixing with the polymerizable composition of the present invention include polyacrylates, poly-α-alkyl acrylates, polyamides, polyvinyl acetals, polyformaldehydes, polyurethanes, polycarbonates, polystyrenes. And polymers such as polyvinyl esters and copolymer resins, and more specifically, polymethacrylate, polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl butyral, polyvinyl acetate, novolac resin, phenol Resin, Epoxy resin, Alkyd resin, etc., supervised by Kiyoshi Akamatsu, “A new technology of photosensitive resin” (CMC, 1987) and “Chemical products of 10188”, pages 657-767 (Chemical Industry Daily, 1988) industry known organic polymer according the like.
また、本発明の重合性組成物は増感剤を用いなくとも十分な感度を有しているが、さらなる感度向上や、反応硬化後の膜特性を向上させる目的で、増感剤を併用することが可能である。 The polymerizable composition of the present invention has sufficient sensitivity without using a sensitizer, but is used in combination with a sensitizer for the purpose of further improving sensitivity and improving the film properties after reaction curing. It is possible.
本発明の重合性組成物と混合して併用可能な増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体などが挙げられ、その他さらに具体例には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン1、クマリン338、クマリン102等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of sensitizers that can be used in combination with the polymerizable composition of the present invention include benzophenone derivatives, unsaturated ketone derivatives typified by chalcone derivatives and dibenzalacetone, and benzyl and camphorquinone 1 , 2-diketone derivatives, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives, xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives, etc. Pigment, acridine derivative, azine derivative, thiazine derivative, oxazine derivative, indoline derivative, azulene derivative, azurenium derivative, squarylium derivative, porphyrin derivative, tetraphenylporphyrin Derivatives, triarylmethane derivatives, tetrabenzoporphyrin derivatives, tetrapyrazinoporphyrazine derivatives, phthalocyanine derivatives, tetraazaporphyrazine derivatives, tetraquinoxalyloporphyrazine derivatives, naphthalocyanine derivatives, subphthalocyanine derivatives, pyrylium derivatives, thiopyrylium derivatives, Examples include tetraphylline derivatives, annulene derivatives, spiropyran derivatives, spirooxazine derivatives, thiospiropyran derivatives, metal arene complexes, and organoruthenium complexes. Other specific examples include Ogahara Shin et al., “Dye Handbook” (1986, Kodansha). ), Okawara Nobu et al., “Functional dye chemistry” (1981, CMC), Ikemori Chusaburo et al., “Special functional materials” (1986, CMC). Although not limited to these, other dyes and sensitizers that absorb light from the ultraviolet to the near-infrared region are included, and these may be two or more in any ratio as necessary. You can use it. Among the sensitizers, thioxanthone derivatives include 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone. Examples of benzophenones include benzophenone, 4-methylbenzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4′-dimethylbenzophenone, 4,4′-dimethoxybenzophenone, 4,4′-bis. (Diethylamino) benzophenone and the like can be mentioned. Examples of coumarins include coumarin 1, coumarin 338 and coumarin 102. Examples of ketocoumarins include 3,3′-carbonylbis (7-diethylaminocoumarin). However, it is not limited to these.
本発明の増感剤の使用量は、重合開始剤(B)100重量部に対して、0.01〜100重量部の範囲が好ましく、さらに0.1〜50重量部の範囲がより好ましい。 The use amount of the sensitizer of the present invention is preferably in the range of 0.01 to 100 parts by weight, more preferably in the range of 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerization initiator (B).
本発明の重合性組成物は、粘度調整をはじめとする塗工適正の向上等を目的として、必要に応じて溶媒を添加して使用することも可能である。本発明の重合性組成物に添加して使用することのできる溶媒は特に限定されず、本発明の重合性組成物と均一に混合することのできる溶媒であればいかなるものも使用可能である。例えば、アルコール系、ケトン系、エステル系、芳香族系、炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系などの公知の溶媒等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The polymerizable composition of the present invention can be used by adding a solvent as necessary for the purpose of improving the coating suitability including viscosity adjustment. The solvent that can be used by adding to the polymerizable composition of the present invention is not particularly limited, and any solvent can be used as long as it can be uniformly mixed with the polymerizable composition of the present invention. For example, known solvents such as alcohols, ketones, esters, aromatics, hydrocarbons, and halogenated hydrocarbons may be used, but the invention is not limited thereto.
また、本発明の重合性組成物は保存時の重合反応を防止する目的で重合防止剤を添加することが可能である。 In addition, a polymerization inhibitor can be added to the polymerizable composition of the present invention for the purpose of preventing a polymerization reaction during storage.
本発明の重合性組成物に添加可能な重合防止剤の具体例としては、p−メトキシフェノール、ハイドロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、tert−ブチルカテコール、フェノチアジン等を挙げることができ、これらの重合防止剤は、本発明の反応性単量体(A)と重合性化合物(C)の合計100重量部に対して0.001から5重量部の範囲で添加されるのが好ましい。 Specific examples of the polymerization inhibitor that can be added to the polymerizable composition of the present invention include p-methoxyphenol, hydroquinone, alkyl-substituted hydroquinone, catechol, tert-butylcatechol, phenothiazine, and the like. The agent is preferably added in the range of 0.001 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight as the total of the reactive monomer (A) and the polymerizable compound (C) of the present invention.
また、本発明の重合性組成物はさらに重合反応を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィドなどに代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加することが可能である。 Moreover, the polymerization composition of this invention can add the polymerization accelerator represented by amine, thiol, disulfide, etc. and a chain transfer catalyst for the purpose of further promoting a polymerization reaction.
本発明の重合性組成物に添加可能な重合促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノアセトフェノン、N−フェニルグリシン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、オクチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、シクロへキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルアミン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、フェニルジエタノールアミン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、アニリンアクリル酸 2−(ジメチルアミノ)エチル等のアミン類、USP第4414312号明細書や特開昭64−13144号公報記載のチオール類、特開平2−291561号公報記載のジスルフィド類、USP第3558322号明細書や特開昭64−17048号公報記載のチオン類、特開平2−291560号公報記載のO−アシルチオヒドロキサメートやN−アルコキシピリジンチオン類が挙げられる。 Specific examples of the polymerization accelerator and chain transfer catalyst that can be added to the polymerizable composition of the present invention include, for example, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminoacetophenone, N-phenylglycine, N, N-dimethyl. Aniline, N, N-diethylaniline, butylamine, dibutylamine, tributylamine, trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, octyldimethylamine, triethanolamine, cyclohexylamine, dicyclohexylamine, benzyldimethylamine, piperidine, piperazine, morpholine, Amines such as pyridine, phenyldiethanolamine, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-dihydroxyethylaniline, 2- (dimethylamino) ethyl aniline acrylate, USP No. 4414 No. 12 and thiols described in JP-A No. 64-13144, disulfides described in JP-A-2-291561, thiones described in USP No. 3558322 and JP-A No. 64-17048, Examples thereof include O-acylthiohydroxamate and N-alkoxypyridinethiones described in JP-A-2-291560.
本発明の重合性組成物には、基材への濡れ性を向上させる目的で、表面調整剤を加えることができる。表面調整剤の具体例としては、ビックケミー社製「BYK−300、302、306、307、310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、340、344、370、375、377、350、352、354、355、356、358N、361N、357、390、392、UV3500、UV3510、UV3570」テゴケミー社製「Tegorad−2100,2200、2250、2500、2700」等が挙げられる。これら表面調整剤は、一種または必要に応じて二種以上用いてもよい。 A surface conditioner can be added to the polymerizable composition of the present invention for the purpose of improving the wettability to the substrate. Specific examples of the surface conditioner include BYK-300, 302, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 325, 330, 331, 333, 337, 340, 344, 370, and 375 manufactured by BYK-Chemie. 377, 350, 352, 354, 355, 356, 358N, 361N, 357, 390, 392, UV3500, UV3510, UV3570, “Tegorad-2100, 2200, 2250, 2500, 2700” manufactured by Tego Chemie. These surface conditioners may be used alone or in combination of two or more as required.
本発明における併用してもよい表面調整剤は、重合性組成物中に0〜5.0重量%の範囲で用いられる。 The surface conditioner that may be used in combination in the present invention is used in the range of 0 to 5.0% by weight in the polymerizable composition.
本発明の重合性組成物はさらに目的に応じて、染料、有機および無機顔料、顔料分散剤、ホスフィン、ホスホネート、ホスファイト等の酸素除去剤や還元剤、カブリ防止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、着色剤、増量剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、色素前駆体、紫外線吸収剤、発砲剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性体、樹脂型分散剤等の分散剤シランカップリング剤や4級アンモニウムクロライド等の貯蔵安定剤、可塑剤、表面張力調整剤、スリッピング剤、アンチブロッキング剤、光安定化剤、レベリング剤、消泡剤、赤外吸収剤、界面活性剤、チキソトロピー剤、抗菌剤、シリカ等の微粒子やその他種々の特性を付与する添加剤、希釈溶剤等と混合して使用しても良い。 The polymerizable composition of the present invention is further used in accordance with the purpose, such as dyes, organic and inorganic pigments, pigment dispersants, phosphine, phosphonate, phosphite and other oxygen removers and reducing agents, antifoggants, antifading agents, and antihalation. Agent, optical brightener, surfactant, colorant, extender, plasticizer, flame retardant, antioxidant, dye precursor, ultraviolet absorber, foaming agent, antifungal agent, antistatic agent, magnetic substance, resin Dispersants such as type dispersants Storage stabilizers such as silane coupling agents and quaternary ammonium chlorides, plasticizers, surface tension modifiers, slipping agents, antiblocking agents, light stabilizers, leveling agents, antifoaming agents, It may be used by mixing with infrared absorbers, surfactants, thixotropic agents, antibacterial agents, fine particles such as silica, other additives imparting various properties, diluent solvents and the like.
本発明の重合性組成物は重合反応に際して、熱または紫外線や可視光線、近赤外線等、電子線等によるエネルギーの付与により重合反応し、目的とする重合物を得ることが可能であるが、エネルギーの付与の光源として、250nmから450nmの波長領域に発光の主波長を有する光源が好ましい。250nmから450nmの波長領域に発光の主波長を有する光源の例としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、パルス発光キセノンランプ、重水素ランプ、蛍光灯、Nd−YAG3倍波レーザー、He−Cdレーザー、窒素レーザー、Xe−Clエキシマレーザー、Xe−Fエキシマレーザー、半導体励起固体レーザー、365nm、375nm、385nmに発行波長を有するLEDランプ光源などの各種光源が挙げられる。なお本明細書でいう、紫外線や可視光、近赤外線等の定義は久保亮五ら編「岩波理化学辞典第4版」(1987年、岩波)によった。 The polymerizable composition of the present invention can undergo a polymerization reaction by applying energy by heat, ultraviolet light, visible light, near infrared light, electron beam or the like in the polymerization reaction, and can obtain a desired polymer. A light source having a dominant wavelength of light emission in a wavelength region of 250 nm to 450 nm is preferable as the light source for providing the light. Examples of light sources having a main wavelength of light emission in the wavelength region of 250 nm to 450 nm include ultrahigh pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, medium pressure mercury lamps, mercury xenon lamps, metal halide lamps, high power metal halide lamps, xenon lamps, and pulsed light emission. Xenon lamp, deuterium lamp, fluorescent lamp, Nd-YAG triple wave laser, He-Cd laser, nitrogen laser, Xe-Cl excimer laser, Xe-F excimer laser, semiconductor-excited solid laser, 365 nm, 375 nm, 385 nm Various light sources such as an LED lamp light source having In addition, the definition of ultraviolet rays, visible light, near infrared rays, etc. in this specification is based on “Iwanami Riken Dictionary 4th Edition” (1987, Iwanami) edited by Ryogo Kubo et al.
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して各種インキ、インクジェットインキ、オーバーコートニス、各種刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、光ファイバー、ホログラム材料等の感光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、剥離コート剤、封止剤および各種塗料に応用することが可能である。 Therefore, various inks, ink-jet inks, overcoat varnishes, various printing plate materials, photoresists, electrophotography, direct printing plate materials, optical fibers, hologram materials, and other photosensitive materials, microcapsules, etc. It can be applied to various recording media, as well as adhesives, pressure-sensitive adhesives, adhesives, release coating agents, sealants, and various paints.
本発明の重合性組成物を塗布する部材は、ガラス、プラスチック、金属および紙からなる群から適宜選択することができる。さらに、複数の部材から構成される複合部材も選択することができる。これらの部材は、板、フィルム、紙のように平坦な形状のものでもよいし、立体的な形状のものでもよい。プラスチック製のフィルムとしては、透明であるものが好ましい。 The member to which the polymerizable composition of the present invention is applied can be appropriately selected from the group consisting of glass, plastic, metal and paper. Furthermore, a composite member composed of a plurality of members can also be selected. These members may have a flat shape such as a plate, film, or paper, or may have a three-dimensional shape. The plastic film is preferably transparent.
プラスチックの素材としては、たとえば、ポリエステル系ポリマー、セルロース系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマー、ポリアクリル系ポリマー等の透明ポリマーが挙げられる。 Examples of the plastic material include transparent polymers such as polyester polymers, cellulose polymers, polycarbonate polymers, and polyacrylic polymers.
ポリエステル系ポリマーとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。セルロース系ポリマーとしては、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)等が挙げられる。ポリアクリル系ポリマーとしては、ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。 Examples of the polyester polymer include polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate. Examples of the cellulose polymer include diacetyl cellulose and triacetyl cellulose (TAC). Examples of the polyacrylic polymer include polymethyl methacrylate.
プラスチックの素材として、ポリスチレン系ポリマー、ポリオレフィン系ポリマー、ポリ塩化ビニル系ポリマー、およびポリアミド系ポリマー等の透明ポリマーも挙げられる。
ポリスチレン系ポリマーとしては、ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体等が挙げられる。ポリオレフィン系ポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、環状ないしノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等が挙げられる。ポリアミド系ポリマーとしては、ナイロンや芳香族ポリアミド等が挙げられる。
Examples of the plastic material include transparent polymers such as polystyrene-based polymers, polyolefin-based polymers, polyvinyl chloride-based polymers, and polyamide-based polymers.
Examples of the polystyrene-based polymer include polystyrene, acrylonitrile / styrene copolymer, and the like. Examples of the polyolefin-based polymer include polyethylene, polypropylene, polyolefin having a cyclic or norbornene structure, and an ethylene / propylene copolymer. Examples of the polyamide polymer include nylon and aromatic polyamide.
さらに、ポリイミド系ポリマー、ポリスルホン系ポリマー、ポリポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニルスルフィド系ポリマー、ポリビニルアルコール系ポリマー、ポリ塩化ビニリデン系ポリマー、ポリビニルブチラール系ポリマー、ポリアリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、およびポリエポキシ系ポリマー、ならびに前記ポリマーのブレンド物等の透明ポリマー等も挙げられる。特に複屈折率の少ないものが好適に用いられる。 Furthermore, polyimide polymer, polysulfone polymer, polyether polyether sulfone polymer, polyether ketone polymer, polyphenyl sulfide polymer, polyvinyl alcohol polymer, polyvinylidene chloride polymer, polyvinyl butyral polymer, polyarylate polymer, poly Oxymethylene-based polymers, polyepoxy-based polymers, and transparent polymers such as blends of the aforementioned polymers are also included. In particular, those having a low birefringence are preferably used.
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるものではない。尚、以下の実施例における表中の配合量の数字は重量部を表す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited to only the following Example at all. In addition, the number of the compounding amount in the table | surface in the following Examples represents a weight part.
<実施例1>化合物(1)の合成
反応容器に、2−アミノ−ヘキサン酸20.0g(0.15mol)、トリエチルアミン38g(0.38mol)、ジクロロメタン200mlを加えた後、氷浴下で冷却撹拌した。アクリル酸クロリド17g(0.19mol)を、反応温度が5℃を超えないようにゆっくり滴下した。滴下終了後、氷欲下で1時間撹拌した。反応液に5%塩酸水200gを加えることにより反応停止した後、分液ロートを用いて分層し、有機層をさらに重層水200gで3回洗浄を実施した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により固形分の除去を実施し、ろ液を得た。
反応容器に、ろ液を入れ、氷欲下で、炭酸水素ナトリウム13g(0.15mol)を加えた。この時、発泡が確認された。氷浴下で30分冷却撹拌した後、アリルブロミド22g(0.18mol)を、反応温度が5℃を超えないようにゆっくり滴下した。滴下終了後、室温まで戻し1時間撹拌した。反応液に5%塩酸水200gを加えることにより反応停止した後、分液ロートを用いて分層し、有機層をさらに重層水200gで3回洗浄を実施した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により固形分の除去を実施した後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、体積がおよそ40ml程度になるまで濃縮した。濃縮液をアルミナショートカラム(溶媒ジクロロエタン)で精製することにより、化合物(1)を収率87%で得た。
<Example 1> Synthesis of Compound (1) 20.0 g (0.15 mol) of 2-amino-hexanoic acid, 38 g (0.38 mol) of triethylamine and 200 ml of dichloromethane were added to a reaction vessel, and then cooled in an ice bath. Stir. 17 g (0.19 mol) of acrylic acid chloride was slowly added dropwise so that the reaction temperature did not exceed 5 ° C. After completion of dropping, the mixture was stirred for 1 hour under ice greed. The reaction was stopped by adding 200 g of 5% aqueous hydrochloric acid to the reaction solution, and the layers were separated using a separatory funnel, and the organic layer was further washed with 200 g of multilayer water three times. After drying with magnesium sulfate, the solid content was removed by filtration to obtain a filtrate.
The filtrate was put into a reaction vessel, and 13 g (0.15 mol) of sodium hydrogen carbonate was added under ice greed. At this time, foaming was confirmed. After cooling and stirring in an ice bath for 30 minutes, 22 g (0.18 mol) of allyl bromide was slowly added dropwise so that the reaction temperature did not exceed 5 ° C. After completion of dropping, the mixture was returned to room temperature and stirred for 1 hour. The reaction was stopped by adding 200 g of 5% aqueous hydrochloric acid to the reaction solution, and the layers were separated using a separatory funnel, and the organic layer was further washed with 200 g of multilayer water three times. After drying with magnesium sulfate, the solid content was removed by filtration, and then the solvent was distilled off using an evaporator, followed by concentration until the volume reached about 40 ml. The concentrated liquid was purified with an alumina short column (solvent dichloroethane) to obtain Compound (1) in a yield of 87%.
<実施例2〜20>
実施例1における2−アミノヘキサン酸を、それぞれ表1に示す化合物に代えて、アリルブロミド、アクリル酸クロリドをそれぞれ、目的の化合物に合うように代えた以外は同様に反応させることにより、目的の化合物(2〜20)を表1に示す収率で得た。
実施例4、7、9、11、16は参考例である。
<Examples 2 to 20>
By reacting 2-aminohexanoic acid in Example 1 in the same manner except that each compound shown in Table 1 was replaced with allyl bromide and acrylic acid chloride to match the target compound , The compounds (2-20) were obtained in the yields shown in Table 1.
Examples 4, 7, 9, 11, and 16 are reference examples.
得られた化合物は、EI−MS(Thermo社製 PolarisQ)による質量分析より構造確認を行った。質量分析結果を表2に示す。 The structure of the obtained compound was confirmed by mass spectrometry using EI-MS (PolarisQ manufactured by Thermo). The results of mass spectrometry are shown in Table 2.
次に比較例に用いる公知の反応性単量体を表3に示す。
次に、溶解性試験および硬化性試験に用いる、重合性化合物(C)としての汎用モノマー、ならびに本特許における略称を表4に示し、さらに硬化性試験に用いる重合開始剤(B)として汎用開始剤を表5に示す。 Next, the general-purpose monomer as the polymerizable compound (C) used in the solubility test and the curability test, and the abbreviations in this patent are shown in Table 4, and further the general-purpose start as the polymerization initiator (B) used in the curability test Table 5 shows the agents.
<実施例21〜40、比較例1〜4>汎用溶剤に対する溶解性試験
表6に示す溶剤に対して、表6に示す反応性単量体を30wt%になるようにそれぞれ溶解させ、目視で溶解しているか確認した結果を表6に示す。
実施例24、27、29、31、36は参考例である。
<判定基準>
○:均一に溶解が確認
△:わずかに濁りがある。
×:相分離または、不溶分の沈降(にごり)が確認
<Examples 21 to 40, Comparative Examples 1 to 4> Solubility test for general-purpose solvents Each of the reactive monomers shown in Table 6 was dissolved in the solvents shown in Table 6 so as to be 30 wt%. Table 6 shows the result of confirming whether or not it was dissolved.
Examples 24, 27, 29, 31, and 36 are reference examples.
<Criteria>
○: Uniform dissolution confirmed Δ: Slightly turbid
X: Phase separation or sedimentation (insoluble) of insoluble matter is confirmed
表6に示されるように、本発明の反応性単量体は、種々の汎用溶剤に対して、良好に溶解した。一方、公知の反応性単量体は、ほとんど溶解(相溶)しなかった。すなわち、本発明の反応性単量体は、溶剤が使用される用途においても問題なく使用が可能であり、従来公知の反応性単量体よりも、格段にハンドリング性が向上した。 As shown in Table 6, the reactive monomer of the present invention was well dissolved in various general-purpose solvents. On the other hand, the known reactive monomer hardly dissolved (compatible). That is, the reactive monomer of the present invention can be used without any problem even in applications where a solvent is used, and the handling property is remarkably improved as compared with conventionally known reactive monomers.
<実施例41〜60、比較例5〜8>汎用モノマーとの相溶試験
表7に示す、重合性化合物(C)としての汎用モノマー50重量部に対しと、本発明の反応性単量体(A)、または公知の反応性単量体50重量部を混合し、40°Cで1時間撹拌を実施した後、目視で相溶状態を確認した結果を表7に示す。
実施例44、47、49、51、56は参考例である。
<判定基準>
○:均一な混合状態が確認
×:相分離または不溶物の沈降が確認
<Examples 41 to 60, Comparative Examples 5 to 8> Compatibility test with general-purpose monomer The reactive monomer of the present invention with respect to 50 parts by weight of the general-purpose monomer as the polymerizable compound (C) shown in Table 7 Table 7 shows the results obtained by mixing 50 parts by weight of (A) or a known reactive monomer and stirring the mixture at 40 ° C. for 1 hour, and then checking the compatibility state visually.
Examples 44, 47, 49, 51, and 56 are reference examples.
<Criteria>
○: Confirmation of uniform mixing ×: Confirmation of phase separation or insoluble sedimentation
表7に示されるように、本発明の反応性単量体は、種々の汎用モノマーと、良好に相溶した。一方、公知の反応性単量体は、ほとんど相溶しなかった。すなわち、本発明の反応性単量体は、汎用モノマーと自由に組み合わせることにより、種々の用途に使用可能な重合性組成物を提供できることが示された。
As shown in Table 7, the reactive monomer of the present invention was well compatible with various general-purpose monomers. On the other hand, known reactive monomers were hardly compatible. That is, it was shown that the reactive monomer of the present invention can provide a polymerizable composition that can be used for various applications by freely combining with a general-purpose monomer.
<実施例61〜140、比較例9〜24>硬化性試験1
反応性単量体(A)として表8に示す化合物 95重量部と重合開始剤(B)として、表8に示す開始剤 5重量部を配合して、重合性組成物を得た。
調整した重合性組成物を、KコントロールコーターのNo.2バーを用いて、ウェット膜厚が12μmとなるようにペットフィルム上に塗工した後、塗工物をベルトコンベア式の紫外線照射装置(高圧水銀灯100W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード50m/分で紫外線照射して硬化反応を実施した。照射後の硬化物の表面を綿布で擦って、皮膜に傷がつかなくなるまで照射を繰り返し、硬化性の判定を実施した。照射回数が少ないほど硬化性が良いと判定した。結果を表8に示す。
実施例73〜76、85〜88、93〜96、101〜104、121〜124は参考例である。
<Examples 61-140, Comparative Examples 9-24> Curability Test 1
95 parts by weight of the compound shown in Table 8 as the reactive monomer (A) and 5 parts by weight of the initiator shown in Table 8 as the polymerization initiator (B) were blended to obtain a polymerizable composition.
The prepared polymerizable composition was added to a K control coater No. After coating on a PET film so that the wet film thickness is 12 μm using 2 bars, the coated material is applied to a conveyor conveyor type ultraviolet irradiation device (high pressure mercury lamp 100 W / cm1 lamp), and the conveyor speed is 50 m. The curing reaction was carried out by irradiating with ultraviolet rays at a rate of / min. The surface of the cured product after irradiation was rubbed with a cotton cloth, and irradiation was repeated until the film was not damaged, and the curability was determined. The smaller the number of irradiations, the better the curability. The results are shown in Table 8.
Examples 73-76, 85-88, 93-96, 101-104, 121-124 are reference examples.
表8に示されるように、本発明の反応性単量体は、種々の汎用の開始剤と併用することにより、優れた硬化性を示し、種々の用途に使用可能な重合性組成物を提供できることが示された。公知の反応性単量体は、開始剤との相溶性が悪く、開始剤が重合性組成物中で効率的に機能しないためと考えられる。 As shown in Table 8, the reactive monomer of the present invention, when used in combination with various general-purpose initiators, exhibits excellent curability and provides a polymerizable composition that can be used for various applications. It was shown that it can be done. It is considered that the known reactive monomer has poor compatibility with the initiator and the initiator does not function efficiently in the polymerizable composition.
<実施例141〜254、比較例25〜48>硬化性試験2
反応性単量体(A)20重量部、汎用モノマーとして重合性化合物(C)80重量部、重合開始剤(B)としてIrg369 8重量部を表9に示すように配合して重合性組成物を得た。
調整した重合性組成物を、KコントロールコーターのNo.2バーを用いて、ウェット膜厚が12μmとなるようにペットフィルム上に塗工した後、塗工物をベルトコンベア式の紫外線照射装置(高圧水銀灯100W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード50m/分で紫外線照射して硬化反応を実施した。照射後の硬化物の表面を綿布で擦って、皮膜に傷がつかなくなるまで照射を繰り返し、硬化性の判定を実施した。照射回数が少ないほど硬化性が良いと判定した。結果を表9に示す。
実施例159〜164、177〜182、189〜200、225〜230は参考例である。
<Examples 141-254, Comparative Examples 25-48> Curability Test 2
As shown in Table 9, 20 parts by weight of the reactive monomer (A), 80 parts by weight of the polymerizable compound (C) as a general-purpose monomer, and 8 parts by weight of Irg369 as a polymerization initiator (B) are blended as shown in Table 9. Got.
The prepared polymerizable composition was added to a K control coater No. After coating on a PET film so that the wet film thickness is 12 μm using 2 bars, the coated material is applied to a conveyor conveyor type ultraviolet irradiation device (high pressure mercury lamp 100 W / cm1 lamp), and the conveyor speed is 50 m. The curing reaction was carried out by irradiating with ultraviolet rays at a rate of / min. The surface of the cured product after irradiation was rubbed with a cotton cloth, and irradiation was repeated until the film was not damaged, and the curability was determined. The smaller the number of irradiations, the better the curability. The results are shown in Table 9.
Examples 159 to 164, 177 to 182, 189 to 200, and 225 to 230 are reference examples.
表9に示されるように、本発明の反応性単量体は、汎用モノマーと併用することにより、優れた硬化性を示した。一方、公知の反応性単量体は、汎用モノマーと相溶することができず、試験の実施ができなかった。すなわち、本発明の反応性単量体は、従来公知の反応性単量体では実現できなかった、汎用モノマーとの使用が可能であり、種々の用途に使用可能な重合性組成物を提供できることが示された。 As shown in Table 9, the reactive monomer of the present invention exhibited excellent curability when used in combination with a general-purpose monomer. On the other hand, known reactive monomers were not compatible with general-purpose monomers, and the test could not be performed. That is, the reactive monomer of the present invention can be used with a general-purpose monomer that could not be realized with a conventionally known reactive monomer, and can provide a polymerizable composition that can be used for various applications. It has been shown.
<実施例255〜334、比較例49−64>密着性試験
硬化性試験1で作成した硬化膜に対して、碁盤目密着試験をJIS K5400に準拠して測定し、測定結果は非剥離碁盤目数/全碁盤目数で分数表示した。この分数が大きいほど密着性が良いことを示す。評価結果は表10に示した。
実施例267〜270、279〜282、287〜290、295〜298、315〜318は参考例である。
<Examples 255 to 334, Comparative Example 49-64> Adhesion test A cross-cut adhesion test was performed on the cured film prepared in the curability test 1 in accordance with JIS K5400. It was displayed as a fraction in number / number of all grids. It shows that adhesiveness is so good that this fraction is large. The evaluation results are shown in Table 10.
Examples 267 to 270, 279 to 282, 287 to 290, 295 to 298, and 315 to 318 are reference examples.
表10に示すとおり、本発明の反応性単量体を用いた重合性組成物は、硬化により基材との密着性が、従来公知の反応性単量体を用いた重合性組成物よりも優れることがあきらかとなった。従来公知の反応性単量体は粘接着用途で使用されている場合が多いが、そのような分野においても、本発明の反応性単量体の方が優れた性能を与えうる可能性を示すことができた。 As shown in Table 10, the polymerizable composition using the reactive monomer of the present invention is more adhesive than the polymerizable composition using a conventionally known reactive monomer by curing. It became clear that it was excellent. Conventionally known reactive monomers are often used for adhesive bonding applications, but even in such fields, the reactive monomer of the present invention has the potential to give superior performance. I was able to show.
本発明の目的は、反応性に富み、かつハンドリング性、安全性に優れた反応性単量体を提供し、さらに、反応に伴う硬化速度が速く、種々の用途において基本となりうる重合性組成物を提供することである。本発明の反応性単量体の特徴は、アミノ酸部位を有する従来公知の反応性単量体と比較して、非常に高い溶解性・相溶性を有している点にあり、種々の用途において、使用制限されることがない。 An object of the present invention is to provide a reactive monomer that is rich in reactivity and excellent in handling properties and safety, and further has a high curing speed associated with the reaction and can be used as a basis in various applications. Is to provide. The characteristic of the reactive monomer of the present invention is that it has very high solubility / compatibility as compared with conventionally known reactive monomers having an amino acid moiety. The use is not restricted.
本発明により、高感度化や特性向上が期待できる用途の例としては、重合反応あるいは架橋反応を利用した成形樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、印刷ニス、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、液晶用フォトスペーサー、リアプロジェクション用スクリーン材料、光ファイバー、プラズマディスプレー用リブ材、ドライフィルムレジスト、プリント基板用レジスト、ソルダーレジスト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、エッチング用レジスト、マイクロレンズアレー、絶縁材、ホログラム材料、光学スイッチ、導波路用材料、オーバーコート剤、粉末コーティング、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、粘接着剤、剥離コート剤、マイクロカプセルを用いた画像記録材料のための組成物、各種デバイスなどが挙げられる。 Examples of applications that can be expected to increase sensitivity and improve properties according to the present invention include molding resins, casting resins, stereolithography resins, sealants, dental polymerization resins, and printing inks that utilize polymerization or crosslinking reactions. , Printing varnish, paint, photosensitive resin for printing plate, color proof for printing, resist for color filter, resist for black matrix, photo spacer for liquid crystal, screen material for rear projection, optical fiber, rib material for plasma display, dry film resist Resists for printed circuit boards, solder resists, photoresists for semiconductors, resists for microelectronics, resists for manufacturing micromachine parts, resists for etching, microlens arrays, insulating materials, hologram materials, optical switches, waveguide materials, overcoats Agent, End coatings, adhesives, pressure-sensitive adhesives, release agents, optical recording media, adhesive, release coat agent composition for image recording materials using microcapsules, and various devices and the like.
Claims (6)
一般式(1)
R11は、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基およびアシル基からなる群より選ばれる置換基を有してもよい、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、または4−デシルシクロヘキシル基を表す。) A reactive monomer (A) represented by the following general formula (1).
General formula (1)
R11 may have a substituent selected from the group consisting of hydroxyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkyloxy group, aryloxy group and acyl group , butyl group, pentyl group, hexyl group, Heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, octadecyl, isobutyl, isopentyl, sec-butyl, tert-butyl, sec-pentyl, tert-pentyl, tert-octyl, neopentyl Represents a group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, a norbornyl group, or a 4-decylcyclohexyl group. )
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