JP6274353B2 - Adhesive composition and adhesive tape - Google Patents
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Description
本発明は、タッチパネルの製造等に使用される粘着剤組成物に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition used for manufacturing touch panels and the like.
近年、スマートフォンやタブレットの普及によりタッチパネル市場が爆発的に成長している。前記タッチパネルの構成としては、カバーガラスにタッチセンサーを直接形成したカバーガラス一体型タッチパネル（以下、「ＯＧＳ」（Ｏｎｅ Ｇｌａｓｓ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）と略記する。）が近年の主流となりつつある（例えば、特許文献１及び２を参照。）。 In recent years, the touch panel market has grown explosively with the spread of smartphones and tablets. As a configuration of the touch panel, a cover glass integrated touch panel (hereinafter abbreviated as “OGS” (hereinafter referred to as “One Glass Solution”)) in which a touch sensor is directly formed on a cover glass is becoming a mainstream in recent years (for example, Patent Document 1). And 2).
前記ＯＧＳを製造する際には、最近まで、ガラス基板にフッ化水素溶液を使用した化学的処理を行い、その後、酸化インジウムスズ（以下、「ＩＴＯ」と略記する。）蒸着等を施したガラス基板を裁断し、タッチパネルを製造する方法が使用されていた。しかしながら、前記フッ化水素溶液を使用した加工方法は危険な作業であるため、安易で安全な加工方法が求められていた。 When manufacturing the OGS, until recently, a glass substrate was subjected to chemical treatment using a hydrogen fluoride solution, and then indium tin oxide (hereinafter abbreviated as “ITO”) vapor deposition or the like. A method of cutting a substrate and manufacturing a touch panel has been used. However, since the processing method using the hydrogen fluoride solution is a dangerous operation, an easy and safe processing method has been demanded.
本発明が解決しようとする課題は、紫外線照射前には被着体を固定できる粘着力を有するものの、紫外線照射により被着体から糊残りなく剥離できる程度に粘着力が低下する仮着用の粘着テープが得られる粘着剤組成物を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is that the adhesive is capable of fixing the adherend before the ultraviolet irradiation, but the temporary adhesive that reduces the adhesive strength to such an extent that it can be peeled off from the adherend without irradiation by ultraviolet irradiation. It is providing the adhesive composition from which a tape is obtained.
本発明は、水酸基及び／又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリルポリマー（Ａ）、芳香族又は脂環式ポリイソシアネート（ｂ１）と、水酸基及び３〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ２）との反応物であるウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）、（メタ）アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、及び、光重合開始剤（Ｅ）を含有することを特徴とする粘着剤組成物を提供するものである。 The present invention includes a (meth) acrylic polymer (A) having a hydroxyl group and / or a carboxyl group, an aromatic or alicyclic polyisocyanate (b1), a hydroxyl group and 3 to 6 (meth) acryloyl groups (meta ) Urethane (meth) acrylate (B) which is a reaction product with acrylic compound (b2), (meth) acrylic compound (C) having two or more (meth) acryloyl groups, cross-linking agent (D), and photopolymerization It provides an adhesive composition characterized by containing an initiator (E).
また、本発明は前記粘着剤組成物の硬化皮膜を有することを特徴とする粘着テープを提供するものである。 Moreover, this invention provides the adhesive tape characterized by having the cured film of the said adhesive composition.
本発明の粘着剤組成物は、紫外線照射前には被着体を固定できる粘着力（以下、「初期粘着力」と略記する。）を有するものの、紫外線照射により被着体から糊残りなく剥離できる程度に粘着力が低下する（以下、「再剥離性」と略記する。）ものであるから、ＯＧＳ製造時のガラス基板仮着用の粘着テープとして特に好適に使用することができる。 Although the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has an adhesive force that can fix the adherend before ultraviolet irradiation (hereinafter abbreviated as “initial adhesive force”), it is peeled off from the adherend by ultraviolet irradiation without adhesive residue. Since the adhesive strength is reduced to the extent possible (hereinafter abbreviated as “removability”), it can be particularly suitably used as an adhesive tape for temporary wearing of a glass substrate during OGS production.
本発明の粘着剤組成物は、水酸基及び／又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリルポリマー（Ａ）、芳香族又は脂環式ポリイソシアネート（ｂ１）と、水酸基及び３〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ２）との反応物であるウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）、（メタ）アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、及び、光重合開始剤（Ｅ）を必須成分として含有するものである。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a (meth) acrylic polymer (A) having a hydroxyl group and / or a carboxyl group, an aromatic or alicyclic polyisocyanate (b1), a hydroxyl group and 3 to 6 (meth) acryloyl. Urethane (meth) acrylate (B) which is a reaction product with (meth) acrylic compound (b2) having a group, (meth) acrylic compound (C) having two or more (meth) acryloyl groups, and crosslinking agent (D) And a photopolymerization initiator (E) as an essential component.
なお、本発明において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及び／又はメタクリルを示し、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及び／又はメタクリレートを示し、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及び／又はメタクリロイルを示す。 In the present invention, “(meth) acryl” means acryl and / or methacryl, “(meth) acrylate” means acrylate and / or methacrylate, and “(meth) acryloyl” means acryloyl. And / or methacryloyl.
前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）は、後述する架橋剤（Ｃ）との架橋反応により良好な初期粘着力を得るうえで水酸基及び／又はカルボキシル基を有するものであり、好ましくはラジカル重合性基を有しないものであり、例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ−１）と、水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−２）及び／又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−３）とを必須成分とする（メタ）アクリル化合物（ａ）を重合して得られるものを用いることができる。 The (meth) acrylic polymer (A) has a hydroxyl group and / or a carboxyl group for obtaining a good initial adhesive force by a crosslinking reaction with a crosslinking agent (C) described later, and preferably a radical polymerizable group. For example, (meth) acrylic acid alkyl ester (a-1), (meth) acrylic compound (a-2) having a hydroxyl group and / or (meth) acrylic compound having a carboxyl group (a) -3) and an essential component (meth) acrylic compound (a) obtained by polymerizing can be used.
前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ−１）のアルキル基の炭素原子数としては、より一層優れた初期粘着力が得られる点から、１〜２０の範囲であることが好ましく、２〜１２の範囲がより好ましく、４〜８の範囲が更に好ましい。 The number of carbon atoms of the alkyl group of the (meth) acrylic acid alkyl ester (a-1) is preferably in the range of 1 to 20 in terms of obtaining even more excellent initial adhesive strength, and 2 to 12 More preferably, the range of 4-8 is still more preferable.
前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ−１）の具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、より一層優れた重合性及び初期粘着力が得られる点で、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及び／又は２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートを用いることが好ましい。 Specific examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (a-1) include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, t -Butyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate Cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use n-butyl (meth) acrylate and / or 2-ethylhexyl (meth) acrylate in that much more excellent polymerizability and initial adhesive strength can be obtained.
前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ−１）の使用量としては、より一層優れた初期粘着力が得られる点から、前記（メタ）アクリル化合物（ａ）中５０〜９９．５質量％の範囲であることが好ましく、６０〜９７質量％の範囲がより好ましい。 As the usage-amount of the said (meth) acrylic-acid alkylester (a-1), it is 50-99.5 mass% in the said (meth) acrylic compound (a) from the point from which much more excellent initial adhesive force is obtained. The range is preferable, and the range of 60 to 97% by mass is more preferable.
前記水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−２）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリル、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、ポリオキシエチレン（メタ）アクリレート、ポリオキシプロピレン（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic compound (a-2) having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 2-hydroxybutyl. (Meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acryl, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, polyoxyethylene (meth) acrylate, polyoxypropylene (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, and the like can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記水酸基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−２）を用いる場合の使用量としては、架橋剤（Ｃ）との良好な架橋反応を形成し、より一層優れた初期粘着力が得られる点から、前記（メタ）アクリル化合物（ａ）中０．００１〜２０質量％の範囲であることが好ましく、０．０１〜５質量％の範囲がより好ましい。 The amount used in the case of using the (meth) acrylic compound (a-2) having a hydroxyl group is that a good crosslinking reaction with the crosslinking agent (C) is formed, and further excellent initial adhesive strength can be obtained. In the (meth) acrylic compound (a), a range of 0.001 to 20% by mass is preferable, and a range of 0.01 to 5% by mass is more preferable.
前記カルボキシル基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−３）としては、例えば、（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic compound (a-3) having a carboxyl group include (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, carboxyethyl (meth) acrylate, carboxypentyl (meth) acrylate, and the like. . These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記カルボキシル基を有する（メタ）アクリル化合物（ａ−３）を用いる場合の使用量としては、架橋剤（Ｃ）との良好な架橋反応を形成し、より一層優れた初期粘着力が得られる点から、前記（メタ）アクリル化合物（ａ）中０．１〜２０質量％の範囲であることが好ましく、０．５〜１５質量％の範囲がより好ましい。 The amount used in the case of using the (meth) acrylic compound (a-3) having a carboxyl group is such that a good crosslinking reaction with the crosslinking agent (C) is formed, and a further excellent initial adhesive force is obtained. Therefore, the range of 0.1 to 20% by mass in the (meth) acrylic compound (a) is preferable, and the range of 0.5 to 15% by mass is more preferable.
前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）を得る際には、必要に応じて前記（メタ）アクリル化合物（ａ）以外にその他のビニル化合物を併用してもよい。 When obtaining the (meth) acrylic polymer (A), other vinyl compounds may be used in combination with the (meth) acrylic compound (a) as necessary.
前記その他のビニル化合物としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレン、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the other vinyl compounds include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl laurate, styrene, chlorostyrene, chloromethylstyrene, α-methylstyrene, other substituted styrenes, methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, and the like. Can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）の製造方法としては、例えば、前記（メタ）アクリル化合物（ａ）が有する重合性二重結合に起因したラジカル重合法が挙げられる。具体的には、前記成分（メタ）アクリル化合物（ａ）、必要に応じて前記その他のビニル化合物、及び、ラジカル重合開始剤を、好ましくは４０〜９０℃の温度下で混合、撹拌し、ラジカル重合を進行させる方法が挙げられる。 As a manufacturing method of the said (meth) acrylic polymer (A), the radical polymerization method resulting from the polymerizable double bond which the said (meth) acrylic compound (a) has is mentioned, for example. Specifically, the component (meth) acrylic compound (a), if necessary, the other vinyl compound, and a radical polymerization initiator are preferably mixed and stirred at a temperature of 40 to 90 ° C. Examples thereof include a method for allowing polymerization to proceed.
前記重合開始剤としては、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物；ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物；２,２'−アゾビス−(２−アミノジプロパン)２塩酸塩、２，２'−アゾビス−(Ｎ,Ｎ'−ジメチレンイソブチルアミジン)２塩酸塩、２，２'−アゾビス{２−メチル−Ｎ−[１,１−ビス(ヒドロキシメチル)−２−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ化合物などを用いることができる。これらの重合開始剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the polymerization initiator include inorganic peroxides such as hydrogen peroxide, potassium persulfate, sodium persulfate, and ammonium persulfate; benzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, cumene hydroper Organic peroxides such as oxides; 2,2′-azobis- (2-aminodipropane) dihydrochloride, 2,2′-azobis- (N, N′-dimethyleneisobutylamidine) dihydrochloride, 2, 2′-azobis {2-methyl-N- [1,1-bis (hydroxymethyl) -2-hydroxyethyl] propionamide}, azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyro An azo compound such as (nitrile) can be used. These polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
前記重合開始剤の使用量としては、良好な重合性が得られる点から、（メタ）アクリルポリマー（Ａ）の仕込み原料中０．００１〜５質量％の範囲であることが好ましい。 The amount of the polymerization initiator used is preferably in the range of 0.001 to 5% by mass in the charged raw material of the (meth) acrylic polymer (A) from the viewpoint of obtaining good polymerizability.
前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）の重量平均分子量としては、良好な初期粘着力が得られる点から、１万〜２００万の範囲であることが好ましく、１０万〜１００万の範囲であることがより好ましい。なお、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、下記の条件で測定し得られた値を示す。 The weight average molecular weight of the (meth) acrylic polymer (A) is preferably in the range of 10,000 to 2,000,000 and preferably in the range of 100,000 to 1,000,000 from the viewpoint of obtaining good initial adhesive strength. Is more preferable. In addition, the weight average molecular weight of the said (meth) acrylic polymer (A) shows the value obtained by measuring on condition of the following by gel permeation chromatography (GPC) method.
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。Measuring device: High-speed GPC device (“HLC-8220GPC” manufactured by Tosoh Corporation)
Column: The following columns manufactured by Tosoh Corporation were connected in series.
"TSKgel G5000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 "TSKgel G4000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 "TSKgel G3000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 “TSKgel G2000” (7.8 mm ID × 30 cm) × 1 detector: RI (differential refractometer)
Column temperature: 40 ° C
Eluent: Tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL / min Injection amount: 100 μL (tetrahydrofuran solution with a sample concentration of 0.4 mass%)
Standard sample: A calibration curve was prepared using the following standard polystyrene.
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−５５０」(Standard polystyrene)
"TSKgel standard polystyrene A-500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-1000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-2500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-5000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-1" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-2" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-4" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-10" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-20" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-40" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-80" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-128" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-288" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-550" manufactured by Tosoh Corporation
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）は、優れた初期粘着力が得られる点から、芳香族又は脂環式ポリイソシアネート（ｂ１）と、水酸基及び３〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル化合物（ｂ２）との反応物を用いることが必須である。凝集力の高い（ｂ１）及び（ｂ２）を原料として用いることにより優れた初期粘着力が得られ、また、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との相溶性を向上し、粘着剤組成物の白濁化を防止することができる。 The urethane (meth) acrylate (B) has an aromatic or alicyclic polyisocyanate (b1), a hydroxyl group, and 3 to 6 (meth) acryloyl groups in terms of obtaining excellent initial adhesive strength ( It is essential to use a reaction product with the (meth) acrylic compound (b2). By using (b1) and (b2) having high cohesive strength as raw materials, excellent initial adhesive strength can be obtained, and compatibility with the (meth) acrylic polymer (A) can be improved. White turbidity can be prevented.
前記芳香族又は脂環式ポリイソシアネート（ｂ１）は、優れた初期粘着力を得るうえで必須の成分である。前記ポリイソシアネート（ｂ１）を用いることにより、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の分子間のパッキング効果により、ハードセグメントとソフトセグメントの海島構造をより明確に形成し、優れた凝集力が発現することから、上記効果が得られる。前記ポリイソシアネート（ｂ１）の代わりに、例えば脂肪族ポリイソシアネートを用いた場合には凝集力が足りず良好な初期粘着力が得られない。 The aromatic or alicyclic polyisocyanate (b1) is an essential component for obtaining excellent initial adhesive strength. By using the polyisocyanate (b1), the sea-island structure of the hard segment and the soft segment is more clearly formed by the packing effect between the molecules of the urethane (meth) acrylate (B), and an excellent cohesive force is expressed. Therefore, the above effect can be obtained. For example, when an aliphatic polyisocyanate is used in place of the polyisocyanate (b1), the cohesive force is insufficient and a good initial adhesive force cannot be obtained.
前記芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、カルボジイミド化ジフェニルメタンポリイソシアネート等を用いることができる。これらの芳香族ポリイソシアネートは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、適度な鎖長により良好なハードセグメントを形成できる点から、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及びナフタレンジイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上の芳香族ポリイソシアネートを用いることが好ましい。 Examples of the aromatic polyisocyanate include phenylene diisocyanate, toluene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, polymethylene polyphenyl polyisocyanate, carbodiimidized diphenylmethane polyisocyanate, and the like. These aromatic polyisocyanates may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use one or more aromatic polyisocyanates selected from the group consisting of toluene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate from the viewpoint that a good hard segment can be formed with an appropriate chain length.
前記脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等を用いることができる。これらの中でも、適度な鎖長により良好なハードセグメントを形成できる点から、イソホロンジイソシアネート、及び／又はジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを用いることが好ましい。 As said alicyclic polyisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate etc. can be used, for example. Among these, it is preferable to use isophorone diisocyanate and / or dicyclohexylmethane diisocyanate from the viewpoint that a good hard segment can be formed with an appropriate chain length.
前記（メタ）アクリル化合物（ｂ２）としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等を用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、凝集力が高く一層優れた初期粘着力が得られる点から、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、及び、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる１種以上の化合物を用いることが好ましい。 Examples of the (meth) acrylic compound (b2) include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, di (trimethylolpropane) tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol tri (meth). Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, di (trimethylolpropane) tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ethoxy Pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate, or the like can be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and ethoxylated pentaerythritol have a high cohesive force and provide excellent initial adhesive strength. It is preferable to use one or more compounds selected from the group consisting of tri (meth) acrylate and ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate.
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、例えば、前記芳香族又は脂環式ポリイソシアネート（ｂ１）と前記（メタ）アクリル化合物（ｂ２）とを反応させてウレタン（メタ）アクリレートを得る方法等が挙げられる。 As a method for producing the urethane (meth) acrylate (B), a conventionally known method can be used. For example, the aromatic or alicyclic polyisocyanate (b1) and the (meth) acrylic compound (b2) And a method of obtaining urethane (meth) acrylate.
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の（メタ）アクリロイル基の当量重量としては、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との相溶性及び初期粘着力をより一層向上できる点から、７０〜３００の範囲であることが好ましく、１００〜２５０の範囲であることがより好ましい。なお、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の（メタ）アクリロイル基の当量重量は、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の原料の合計質量を、前記（メタ）アクリル化合物（ｂ２）由来の（メタ）アクリロイル基の当量で除した値を示す。 As an equivalent weight of the (meth) acryloyl group of the urethane (meth) acrylate (B), the compatibility with the (meth) acrylic polymer (A) and the initial adhesive force can be further improved. The range is preferable, and the range of 100 to 250 is more preferable. In addition, the equivalent weight of the (meth) acryloyl group of the urethane (meth) acrylate (B) is the total mass of the raw material of the urethane (meth) acrylate (B) derived from the (meth) acrylic compound (b2) ( The value divided by the equivalent of the (meth) acryloyl group is shown.
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の重量平均分子量としては、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との相溶性及び初期粘着力をより一層向上できる点から、５００〜２，０００の範囲であることが好ましく、６００〜１，２００の範囲であることがより好ましい。なお、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の重量平均分子量は、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）の重量平均分子量と同様に測定して得た値を示す。 The weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate (B) is in the range of 500 to 2,000 from the viewpoint of further improving the compatibility with the (meth) acrylic polymer (A) and the initial adhesive force. It is preferable that it is in the range of 600 to 1,200. In addition, the weight average molecular weight of the said urethane (meth) acrylate (B) shows the value obtained by measuring similarly to the weight average molecular weight of the said (meth) acrylic polymer (A).
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）由来の（メタ）アクリロイル基濃度としては、初期粘着力、再剥離性及び（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との相溶性の点から、紫外線硬化型再剥離性粘着剤組成物中０．２〜３．５ｍｍｏｌ／ｇの範囲であることが好ましく、０．４〜１．５ｍｍｏｌ／ｋｇの範囲であることがより好ましい。なお、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）の（メタ）アクリロイル基濃度は、下記計算式（１）より算出された値を示す。 As the concentration of the (meth) acryloyl group derived from the urethane (meth) acrylate (B), from the viewpoint of initial adhesive strength, removability and compatibility with the (meth) acrylic polymer (A), UV curable removability It is preferable that it is the range of 0.2-3.5 mmol / g in an adhesive composition, and it is more preferable that it is the range of 0.4-1.5 mmol / kg. In addition, the (meth) acryloyl group density | concentration of the said urethane (meth) acrylate (B) shows the value computed from the following formula (1).
ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）由来の（メタ）アクリロイル基濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）＝［｛（（Ｂ−１）の配合量（ｇ）／（Ｂ−１）の数平均分子量）×（Ｂ−１）の（メタ）アクリロイル基数｝＋｛（（Ｂ−２）の配合量（ｇ）／（Ｂ−２）の重量平均分子量）×（Ｂ−２）の（メタ）アクリロイル基数｝＋・・・・・＋｛（（Ｂ−ｎ）の配合量（ｇ）／（Ｂ−ｎ）の重量平均分子量）×（Ｂ−ｎ）の（メタ）アクリロイル基数｝］／粘着剤組成物に使用する原料の合計質量（ｇ） （１）
（なお、上記式（１）中、（Ｂ−１）、（Ｂ−２）・・・（Ｂ−ｎ）は、ｎ種のウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）を示す。）(Meth) acryloyl group concentration derived from urethane (meth) acrylate (B) (mmol / g) = [{(B-1) blending amount (g) / (B-1) number average molecular weight) × (B -1) (meth) acryloyl group number} + {((B-2) blending amount (g) / (B-2) weight average molecular weight) × (B-2) (meth) acryloyl group number) +. ··· + {((Bn) blending amount (g) / (Bn) weight average molecular weight) × (Bn) (meth) acryloyl group number}] / used for pressure-sensitive adhesive composition Total mass of raw materials to be processed (g) (1)
(In the above formula (1), (B-1), (B-2)... (Bn) represent n types of urethane (meth) acrylate (B).)
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）を用いる場合の含有量としては、初期粘着力、再剥離性及び（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との相溶性をより一層向上できる点から、粘着剤組成物中３〜３０質量％の範囲であることが好ましく、５〜２５質量％の範囲がより好ましい。 In the case of using the urethane (meth) acrylate (B), the pressure-sensitive adhesive composition can be further improved in initial adhesive strength, removability and compatibility with the (meth) acrylic polymer (A). It is preferable that it is the range of 3-30 mass% inside, and the range of 5-25 mass% is more preferable.
前記（メタ）アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）は、粘着剤組成物の低粘度化、及び、優れた初期粘着力と再剥離性とを得るうえで必須の成分であり、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１、１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）ジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を２個有する（メタ）アクリル化合物；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等の（メタ）アクリロイル基を３個有する（メタ）アクリル化合物；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を４個以上有する（メタ）アクリル化合物などを用いることができる。これらの化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、架橋性と凝集力向上による一層優れた初期粘着力及び再剥離性が得られる点から、（メタ）アクリロイル基を３〜６個の範囲で有するものを用いることが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる１種以上を用いることがより好ましい。 The (meth) acrylic compound (C) having two or more (meth) acryloyl groups is an essential component for reducing the viscosity of the pressure-sensitive adhesive composition and obtaining excellent initial adhesive strength and removability. Yes, for example, ethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, hexamethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6 -Hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, di (trimethylolpropane) di (meta ) Acrylate, dipentaerythritol di (meta) (Meth) acrylic compounds having two (meth) acryloyl groups such as acrylate; trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, di (trimethylolpropane) tri (meth) acrylate, dipentaerythritol (Meth) acrylic compounds having three (meth) acryloyl groups such as tri (meth) acrylate and tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate; pentaerythritol tetra (meth) acrylate, di (trimethylolpropane) (Meth) acrylates such as tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. Having yl group 4 or more (meth) may be used as an acrylic compound. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use those having a (meth) acryloyl group in the range of 3 to 6 from the viewpoint of obtaining better initial adhesive force and removability by improving crosslinkability and cohesive strength. It is more preferable to use one or more selected from the group consisting of erythritol hexa (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate and trimethylolpropane tri (meth) acrylate.
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）由来のアクリロイル基濃度としては、より一層優れた初期粘着力及び再剥離性が得られる点から、粘着剤組成物中０．５〜３．５ｍｍｏｌ／ｇの範囲であることが好ましく、０，７〜１．６ｍｍｏｌ／ｋｇの範囲であることがより好ましい。なお、前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の（メタ）アクリロイル基濃度は、下記計算式（２）より算出された値を示す。 The concentration of the acryloyl group derived from the (meth) acrylic compound (C) is in the range of 0.5 to 3.5 mmol / g in the pressure-sensitive adhesive composition from the viewpoint that a further excellent initial adhesive force and removability are obtained. Is preferable, and the range of 0.7 to 1.6 mmol / kg is more preferable. In addition, the (meth) acryloyl group density | concentration of the said (meth) acrylic compound (C) shows the value computed from the following formula (2).
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）由来の（メタ）アクリロイル基濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）＝［｛（（Ｃ−１）の配合量（ｇ）／（Ｃ−１）の数平均分子量）×（Ｃ−１）の（メタ）アクリロイル基数｝＋｛（（Ｃ−２）の配合量（ｇ）／（Ｃ−２）の数平均分子量）×（Ｃ−２）の（メタ）アクリロイル基数｝＋・・・・・＋｛（（Ｃ−ｎ）の配合量（ｇ）／（Ｃ−ｎ）の数平均分子量）×（Ｃ−ｎ）の（メタ）アクリロイル基数｝］／粘着剤組成物に使用する原料の合計質量（ｇ） （２）
（なお、上記式（２）中、（Ｃ−１）、（Ｃ−２）・・・（Ｃ−ｎ）は、ｎ種の（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を示す。）(Meth) acrylic compound (C) -derived (meth) acryloyl group concentration (mmol / g) = [{((C-1) compounding amount (g) / (C-1) number average molecular weight) × (C -1) (meth) acryloyl group number} + {((C-2) blending amount (g) / (C-2) number average molecular weight) × (C-2) (meth) acryloyl group number) +. ··· + {((Cn) blending amount (g) / (Cn) number average molecular weight) × (Cn) (meth) acryloyl group number}] / used for pressure-sensitive adhesive composition Total mass of raw materials to be processed (g) (2)
(In the above formula (2), (C-1), (C-2)... (Cn) represent n types of (meth) acrylic compounds (C).)
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量としては、初期粘着力をより一層向上できる点から、粘着剤組成物中３〜３０質量％の範囲であることが好ましく、５〜２７質量％の範囲がより好ましい。 As content of the said (meth) acrylic compound (C), it is preferable that it is the range of 3-30 mass% in an adhesive composition from the point which can improve an initial stage adhesive force further, 5-27 mass%. A range is more preferred.
前記架橋剤（Ｄ）としては、例えば、エポキシ化合物、ポリイソシアネート化合物、メラミン化合物、金属キレート等を用いることができる。これらの中でも、一層優れた（メタ）アクリルポリマー（Ａ）との架橋性及び初期粘着力が得られる点から、エポキシ架橋剤及び／又はポリイソシアネート架橋剤を用いることが好ましく、エポキシ架橋剤がより好ましい。 As said crosslinking agent (D), an epoxy compound, a polyisocyanate compound, a melamine compound, a metal chelate etc. can be used, for example. Among these, it is preferable to use an epoxy crosslinker and / or a polyisocyanate crosslinker from the viewpoint that crosslinkability with the (meth) acrylic polymer (A) and initial adhesive strength can be obtained. preferable.
前記エポキシ架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエリスリトール、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン等を用いることができる。これらの架橋剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the epoxy crosslinking agent include ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, and sorbitol poly Glycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl ether, pentaerythritol polyglycidyl erythritol, diglycerol polyglycidyl ether, 1,3-bis (N, N-diglycidylaminomethyl) cyclohexane, N, N, N ′, N′-tetraglycidyl -M-xylenediamine etc. can be used. These crosslinking agents may be used alone or in combination of two or more.
前記ポリイソシアネート架橋剤としては、トリレンジイソシアネート、クロロフェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等のポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト等を用いることができる。これらの架橋剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the polyisocyanate crosslinking agent include polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, chlorophenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate; trimethylolpropane adduct of hexamethylene diisocyanate, A trimethylolpropane adduct of diisocyanate, a trimethylolpropane adduct of isophorone diisocyanate, a trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate, or the like can be used. These crosslinking agents may be used alone or in combination of two or more.
前記架橋剤（Ｄ）の使用量としては、初期粘着力をより一層向上できる点から、粘着剤組成物中０．００１〜５質量部の範囲であることが好ましく、０．００５〜１質量部の範囲がより好ましい。 As a usage-amount of the said crosslinking agent (D), it is preferable that it is the range of 0.001-5 mass parts in an adhesive composition from the point which can improve initial stage adhesive force further, 0.005-1 mass parts. The range of is more preferable.
前記光重合開始剤（Ｅ）としては、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、チオキサントン、チオキサントン誘導体、２，２′−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、良好な重合性を有し、かつ、本発明の粘着テープを蛍光灯下で放置しても粘着力の変化が非常に少なく継時安定性に優れる点から、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを用いることが好ましい。 Examples of the photopolymerization initiator (E) include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl]. 2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, thioxanthone, thioxanthone derivatives, 2,2'-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine Oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1 -(4-morpholinophenyl) -butan-1-one and the like can be used. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more. Among these, 1-hydroxycyclohexylphenyl has good polymerizability and has excellent change-over stability with very little change in adhesive force even when the adhesive tape of the present invention is left under a fluorescent lamp. It is preferable to use a ketone.
前記光重合開始剤（Ｅ）の使用量としては、紫外線による硬化性及び再剥離性をより一層向上できる点から、粘着剤組成物中０．０１〜２質量％の範囲であることが好ましい。 As the usage-amount of the said photoinitiator (E), it is preferable that it is the range of 0.01-2 mass% in an adhesive composition from the point which can improve the sclerosis | hardenability and re-peelability by an ultraviolet-ray further.
本発明の粘着剤組成物は、前記（メタ）アクリルポリマー（Ａ）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）、（メタ）アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、及び、光重合開始剤（Ｅ）を必須成分として含有するものであるが、必要に応じてその他の添加剤を含有してもよい。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises the (meth) acrylic polymer (A), urethane (meth) acrylate (B), (meth) acrylic compound (C) having two or more (meth) acryloyl groups, a crosslinking agent ( Although D) and a photoinitiator (E) are contained as an essential component, you may contain another additive as needed.
前記その他の添加剤としては、例えば、有機溶剤、重合禁止剤、レベリング剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、帯電防止剤、難燃剤、整泡剤、消泡剤、ブロッキング防止剤、シランカップリング剤等を用いることができる。これらの添加剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the other additives include organic solvents, polymerization inhibitors, leveling agents, tackifiers, waxes, heat stabilizers, antistatic agents, flame retardants, foam stabilizers, antifoaming agents, antiblocking agents, and silanes. A coupling agent or the like can be used. These additives may be used alone or in combination of two or more.
前記有機溶剤としては、例えば、トルエン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、ヘキサン、アセトン、シクロヘキサノン、３−ペンタノン、アセトニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等を用いることができる。これらの有機溶剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the organic solvent include toluene, ethyl acetate, butyl acetate, methyl ethyl ketone, hexane, acetone, cyclohexanone, 3-pentanone, acetonitrile, propionitrile, isobutyronitrile, valeronitrile, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and the like. be able to. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明の粘着テープは、前記粘着剤組成物の硬化被膜を有するものである。前記粘着テープを作製する方法としては、例えば、前記粘着剤組成物を基材上に塗工した後、必要に応じて乾燥やエージングを行う方法が挙げられる。 The pressure-sensitive adhesive tape of the present invention has a cured film of the pressure-sensitive adhesive composition. Examples of the method for producing the pressure-sensitive adhesive tape include a method in which the pressure-sensitive adhesive composition is coated on a substrate and then dried or aged as necessary.
前記粘着剤組成物を基材上に塗工する方法としては、例えば、アプリケーター、ロールコーター、ナイフコーター、グラビアコーター、Ｔ−ダイコーター等を使用して塗工する方法が挙げられる。 Examples of the method of coating the pressure-sensitive adhesive composition on a substrate include a method of coating using an applicator, a roll coater, a knife coater, a gravure coater, a T-die coater, and the like.
前記粘着剤が塗工される基材としては、例えば、プラスチック基材、フレキシブルプリント基材、ガラス基材、これらの基材に離型処理を施した基材やＩＴＯを蒸着した基材等を用いることができる。 Examples of the base material to which the adhesive is applied include a plastic base material, a flexible print base material, a glass base material, a base material obtained by subjecting these base materials to a release treatment, and a base material on which ITO is deposited. Can be used.
前記プラスチック基材としては、例えば、アクリル樹脂、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタレート）、ＰＰＳ（ポリフェニレンサルファイド）、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー）、ＴＡＣ（トリアセチルセルロース）等を原料として得られるプラスチックフィルム等を使用することができる。 Examples of the plastic substrate include acrylic resin, PC (polycarbonate), PBT (polybutylene terephthalate), PPS (polyphenylene sulfide), modified PPE (polyphenylene ether), PET (polyethylene terephthalate), COP (cycloolefin polymer), A plastic film obtained using TAC (triacetylcellulose) or the like as a raw material can be used.
前記粘着テープにおける粘着剤皮膜の厚さとしては、例えば、１〜１００μｍの範囲であることが好ましく、本発明の粘着テープがＯＧＳ製造時のガラス基板仮着用の粘着テープとして使用される場合には、５〜５０μｍの範囲であることが好ましい。 The thickness of the pressure-sensitive adhesive film in the pressure-sensitive adhesive tape is, for example, preferably in the range of 1 to 100 μm, and when the pressure-sensitive adhesive tape of the present invention is used as a pressure-sensitive adhesive tape for temporary wearing of a glass substrate during OGS production. , Preferably in the range of 5 to 50 μm.
前記粘着テープは、紫外線を照射する前においては、被着体を固定できる初期粘着力を有するものであり、その粘着力としては、２〜２５Ｎ／２５ｍｍの範囲であることが好ましく、３〜１５Ｎ／２５ｍｍの範囲がより好ましく、５〜１２Ｎ／２５ｍｍの範囲がより好ましい。なお、前記紫外線照射前の粘着テープの粘着力の測定方法は後述する実施例に記載する。 The adhesive tape has an initial adhesive strength that can fix the adherend before irradiation with ultraviolet rays, and the adhesive strength is preferably in the range of 2 to 25 N / 25 mm, and 3 to 15 N. The range of / 25 mm is more preferable, and the range of 5 to 12 N / 25 mm is more preferable. In addition, the measuring method of the adhesive force of the adhesive tape before the said ultraviolet irradiation is described in the Example mentioned later.
前記紫外線照射前の粘着テープのゲル分率としては、初期粘着力をより一層向上できる点から、１０〜６０質量％の範囲であることが好ましく、１４〜５０質量％の範囲がより好ましい。なお、前記紫外線照射前の粘着テープのゲル分率の測定方法は、後述する実施例に記載する。 The gel fraction of the pressure-sensitive adhesive tape before ultraviolet irradiation is preferably in the range of 10 to 60% by mass and more preferably in the range of 14 to 50% by mass from the viewpoint that the initial adhesive force can be further improved. In addition, the measuring method of the gel fraction of the adhesive tape before the said ultraviolet irradiation is described in the Example mentioned later.
前記粘着テープは、紫外線照射により被着体から糊残りなく剥離できる程度に粘着力が低下するものである。 The pressure-sensitive adhesive tape is such that the adhesive strength is reduced to such an extent that it can be peeled off from the adherend without any adhesive residue by ultraviolet irradiation.
前記粘着テープに紫外線照射する方法としては、例えば、キセノンランプ、キセノン−水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知の紫外線光照射装置を使用する方法が挙げられる。 Examples of the method for irradiating the adhesive tape with ultraviolet rays include a method using a known ultraviolet light irradiation device such as a xenon lamp, a xenon-mercury lamp, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, or a low pressure mercury lamp.
前記紫外線の照射は、好ましくは０．０５〜５Ｊ／ｃｍ２、より好ましくは０．１〜３Ｊ／ｃｍ２、特に好ましくは０．３〜１．５Ｊ／ｃｍ２の範囲であることがよい。なお、前記紫外線の照射量は、ＧＳユアサ株式会社製ＵＶチェッカー「ＵＶＲ−Ｎ１」を用いて３００〜３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とした。The ultraviolet irradiation is preferably in the range of 0.05 to 5 J / cm 2 , more preferably 0.1 to 3 J / cm 2 , and particularly preferably 0.3 to 1.5 J / cm 2 . In addition, the irradiation amount of the said ultraviolet rays was based on the value measured in 300-390 nm wavelength range using UV checker "UVR-N1" by GS Yuasa Co., Ltd.
前記粘着テープの紫外線照射後の粘着力としては、被着体に糊残りがないよう、１Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した後の粘着力が０．１Ｎ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、０．０５〜０．１Ｎ／２５ｍｍの範囲であることがより好ましい。なお、前記紫外線照射後の粘着テープの粘着力の測定方法は後述する実施例にて記載する。The adhesive strength of the adhesive tape after irradiation with ultraviolet rays is preferably 0.1 N / 25 mm or less after the irradiation with ultraviolet rays of 1 J / cm 2 so that no adherent residue remains on the adherend. More preferably, it is in the range of 0.05 to 0.1 N / 25 mm. In addition, the measuring method of the adhesive force of the adhesive tape after the said ultraviolet irradiation is described in the Example mentioned later.
前記紫外線照射後の粘着テープのゲル分率としては、再剥離性をより一層向上できる点から、８０〜９９質量％の範囲であることが好ましく、９０〜９９質量％の範囲がより好ましい。なお、前記紫外線照射後の粘着テープのゲル分率の測定方法は、後述する実施例に記載する。 The gel fraction of the pressure-sensitive adhesive tape after ultraviolet irradiation is preferably in the range of 80 to 99% by mass, more preferably in the range of 90 to 99% by mass, from the viewpoint that the removability can be further improved. In addition, the measuring method of the gel fraction of the adhesive tape after the said ultraviolet irradiation is described in the Example mentioned later.
以上、本発明の粘着テープは、外線照射前には被着体を固定できる粘着力を有するものの、紫外線照射により被着体から糊残りなく剥離できる程度に粘着力が低下するものであるから、ＯＧＳ製造時のガラス基板仮着用の粘着テープとして特に好適に使用することができる。 As described above, although the adhesive tape of the present invention has an adhesive force that can fix the adherend before irradiation with external lines, the adhesive force is reduced to such an extent that it can be peeled off from the adherend without leaving an adhesive by ultraviolet irradiation. It can be particularly suitably used as an adhesive tape for temporarily wearing a glass substrate during OGS production.
具体的には、化学処理により強化された大板のガラス基板を本発明の粘着テープを使用して台に固定し、ガラス基板上にＩＴＯ蒸着等を施してタッチセンサーを形成した後に、カバーガラスとして前記ガラス基板を所定の小片に裁断し、その後、紫外線照射して本発明の粘着テープを剥離することによってＯＧＳを製造することができる。本発明の粘着テープは、このようなＯＧＳ製造時のガラス基板仮着用の粘着テープとして特に好適に使用することができ、ＯＧＳを安易で、かつ安全に製造することができる。 Specifically, a large glass substrate reinforced by chemical treatment is fixed to a table using the adhesive tape of the present invention, ITO deposition is performed on the glass substrate, a touch sensor is formed, and then a cover glass is formed. As described above, the OGS can be manufactured by cutting the glass substrate into predetermined small pieces, and then irradiating with ultraviolet rays to peel off the adhesive tape of the present invention. The pressure-sensitive adhesive tape of the present invention can be particularly suitably used as such a pressure-sensitive adhesive tape for temporary wearing of a glass substrate during the production of OGS, and OGS can be produced easily and safely.
以下、実施例を用いて、本発明をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
［合成例１］
＜アクリルポリマー（Ａ−１）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ｎ−ブチルアクリレート８９．９質量部、アクリル酸１０質量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート０．１質量部、及び、酢酸エチル２００質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら７２℃まで昇温させた。
次に、前記混合物に、予め酢酸エチルに溶解した２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）溶液２質量部（固形分２．４質量％）を添加し、攪拌下、７０℃で４時間ホールドした後、７５℃で５時間ホールドした。
次に、前記混合物を酢酸エチル９８質量部で希釈し、２００メッシュ金網でろ過することによって、重量平均分子量７５万のアクリルポリマー（Ａ−１）溶液（不揮発分２５質量％、粘度３，０００ｍＰａ・ｓ）を得た。[Synthesis Example 1]
<Synthesis of acrylic polymer (A-1)>
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer, 89.9 parts by mass of n-butyl acrylate, 10 parts by mass of acrylic acid, 0.1 part by mass of 4-hydroxybutyl acrylate, and ethyl acetate 200 parts by mass were charged, and the temperature was raised to 72 ° C. while nitrogen was blown in while stirring.
Next, 2 parts by mass of a 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) solution (solid content of 2.4% by mass) previously dissolved in ethyl acetate was added to the mixture, and the mixture was stirred at 70 ° C. After holding for 4 hours, it was held at 75 ° C. for 5 hours.
Next, the mixture was diluted with 98 parts by mass of ethyl acetate and filtered through a 200 mesh wire mesh to obtain an acrylic polymer (A-1) solution having a weight average molecular weight of 750,000 (nonvolatile content 25% by mass, viscosity 3,000 mPa · s) was obtained.
［合成例２］
＜アクリルポリマー（Ａ−２）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ｎ−ブチルアクリレート６２．０質量部、２−エチルヘキシルアクリレート５質量部、シクロヘキシルアクリレート３０質量部、アクリル酸４質量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート３．０質量部、及び、メチルエチルケトン５０質量部、酢酸エチル５０質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら７２℃まで昇温させた。 次に、前記混合物に、予め酢酸エチルに溶解した２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）溶液１質量部（固形分２．９質量％）を添加し、攪拌下、７０℃で４時間ホールドした後、７５℃で５時間ホールドした。
次に、前記混合物を酢酸エチル２２質量部で希釈し、２００メッシュ金網でろ過することによって、重量平均分子量３０万のアクリルポリマー（Ａ−２）溶液（不揮発分４５質量％、粘度３，５００ｍＰａ・ｓ）を得た。[Synthesis Example 2]
<Synthesis of acrylic polymer (A-2)>
In a reaction vessel equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube and thermometer, 62.0 parts by mass of n-butyl acrylate, 5 parts by mass of 2-ethylhexyl acrylate, 30 parts by mass of cyclohexyl acrylate, 4 parts by mass of acrylic acid, 2 -3.0 parts by mass of hydroxyethyl acrylate, 50 parts by mass of methyl ethyl ketone, and 50 parts by mass of ethyl acetate were added, and the temperature was raised to 72 ° C while blowing nitrogen under stirring. Next, 1 part by mass (solid content: 2.9% by mass) of a 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) solution previously dissolved in ethyl acetate was added to the mixture, and the mixture was stirred at 70 ° C. After holding for 4 hours, it was held at 75 ° C. for 5 hours.
Next, the mixture was diluted with 22 parts by mass of ethyl acetate and filtered through a 200 mesh wire mesh to obtain an acrylic polymer (A-2) solution having a weight average molecular weight of 300,000 (non-volatile content: 45% by mass, viscosity: 3,500 mPa · s) was obtained.
［合成例３］
＜ウレタンアクリレート（Ｂ−１）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ペンタエリスリトールトリアクリレート（和光純薬工業株式会社製）２９８．３質量部を添加した。反応容器内温度が４０℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート９７質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート０．１質量部添加し、１時間かけて８０℃まで昇温した。その後、８０℃で１２時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート（Ｂ−１）を得た。得られたウレタンアクリレート（Ｂ−１）は、アクリロイル基の当量が１２７ｇ／ｅｑ．（有効数字２桁に四捨五入。ペンタエリスリトールトリアクリレートの分子量は２９８．３とした。以下、同じ。）、重量平均分子量が７６０であった。[Synthesis Example 3]
<Synthesis of urethane acrylate (B-1)>
298.3 parts by mass of pentaerythritol triacrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer. After raising the temperature in the reaction vessel to 40 ° C., 97 parts by mass of isophorone diisocyanate was added. Therefore, 0.1 part by mass of dioctyltin dineodecanate was added, and the temperature was raised to 80 ° C. over 1 hour. Then, after hold | maintaining at 80 degreeC for 12 hours and confirming that all the isocyanate groups have lose | disappeared, it cooled and obtained urethane acrylate (B-1). The obtained urethane acrylate (B-1) had an acryloyl group equivalent of 127 g / eq. (The figure was rounded off to two significant figures. The molecular weight of pentaerythritol triacrylate was 298.3. The same shall apply hereinafter.), And the weight average molecular weight was 760.
［合成例３］
＜ウレタンアクリレート（Ｂ−２）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物（新中村化学工業株式会社製「Ａ−ＤＰＨ」）５３２．１質量部を添加した。反応容器内温度が４０℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート９４質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート０．１質量部添加し、１時間かけて８０℃まで昇温した。その後、８０℃で１２時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート（Ｂ−２）を得た。得られたウレタンアクリレート（Ｂ−２）は、アクリロイル基の当量が１２１ｇ／ｅｑ．（有効数字２桁に四捨五入。ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物の分子量は５３２とした。以下、同じ。）、重量平均分子量が１，０９０であった。[Synthesis Example 3]
<Synthesis of urethane acrylate (B-2)>
A mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate (“A-DPH” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 532.1 was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer. Part by weight was added. After raising the temperature in the reaction vessel to 40 ° C., 94 parts by mass of isophorone diisocyanate was added. Therefore, 0.1 part by mass of dioctyltin dineodecanate was added, and the temperature was raised to 80 ° C. over 1 hour. Then, after hold | maintaining at 80 degreeC for 12 hours and confirming that all the isocyanate groups have lose | disappeared, it cooled and obtained urethane acrylate (B-2). The obtained urethane acrylate (B-2) had an acryloyl group equivalent of 121 g / eq. (The figure is rounded off to two significant figures. The molecular weight of the mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate was 532. The same applies hereinafter), and the weight average molecular weight was 1,090.
［合成例４］
＜ウレタンアクリレート（Ｂ−３）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレートとエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物（新中村化学工業株式会社製「ＡＴＭ−４ＥＬ」）５９０質量部を添加した。反応容器内温度が４０℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート６８質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート０．１質量部添加し、１時間かけて８０℃まで昇温した。その後、８０℃で１２時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート（Ｂ−３）を得た。得られたウレタンアクリレート（Ｂ−３）は、アクリロイル基の当量が１９４ｇ／ｅｑ．（有効数字２桁に四捨五入。エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレートとエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物の分子量は５９０とした。以下、同じ。）、重量平均分子量が９４４であった。[Synthesis Example 4]
<Synthesis of urethane acrylate (B-3)>
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer, a mixture of ethoxylated pentaerythritol triacrylate and ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate (“ATM-4EL” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 590 Part by weight was added. After raising the temperature in the reaction vessel to 40 ° C., 68 parts by mass of isophorone diisocyanate was added. Therefore, 0.1 part by mass of dioctyltin dineodecanate was added, and the temperature was raised to 80 ° C. over 1 hour. Then, after hold | maintaining at 80 degreeC for 12 hours and confirming that all the isocyanate groups have lose | disappeared, it cooled and obtained urethane acrylate (B-3). The obtained urethane acrylate (B-3) had an acryloyl group equivalent of 194 g / eq. (Rounded to two significant figures. The molecular weight of the mixture of ethoxylated pentaerythritol triacrylate and ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate was 590. The same applies hereinafter), and the weight average molecular weight was 944.
［比較合成例１］
＜ウレタンアクリレート（Ｂ‘−１）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６質量部を添加した。反応容器内温度が４０℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート１１１質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート０．１質量部添加し、１時間かけて８０℃まで昇温した。その後、８０℃で１２時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート（Ｂ‘−１）を得た。得られたウレタンアクリレート（Ｂ‘−１）は、アクリロイル基の当量が１７２ｇ／ｅｑ．（有効数字２桁に四捨五入。ヒドロキシエチルアクリレートの分子量は１１６とした。以下、同じ。）、重量平均分子量が３４３であった。[Comparative Synthesis Example 1]
<Synthesis of urethane acrylate (B'-1)>
116 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer. After raising the temperature in the reaction vessel to 40 ° C., 111 parts by mass of isophorone diisocyanate was added. Therefore, 0.1 part by mass of dioctyltin dineodecanate was added, and the temperature was raised to 80 ° C. over 1 hour. Then, after hold | maintaining at 80 degreeC for 12 hours and confirming that all the isocyanate groups have lose | disappeared, it cooled and obtained urethane acrylate (B'-1). The obtained urethane acrylate (B′-1) had an acryloyl group equivalent of 172 g / eq. (The figure was rounded off to two significant figures. The molecular weight of hydroxyethyl acrylate was 116. The same applies hereinafter.), And the weight average molecular weight was 343.
［比較合成例２］
＜ウレタンアクリレート（Ｂ‘−２）の合成＞
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、４−ヒドロキシブチルアクリレート１４４質量部を添加した。反応容器内温度が４０℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート１１１質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート０．１質量部添加し、１時間かけて８０℃まで昇温した。その後、８０℃で１２時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート（Ｂ‘−１）を得た。得られたウレタンアクリレート（Ｂ‘−１）は、アクリロイル基の当量が２５５ｇ／ｅｑ．（有効数字２桁に四捨五入。４−ヒドロキシブチルアクリレートの分子量は１４４とした。以下、同じ。）、重量平均分子量が５１０であった。[Comparative Synthesis Example 2]
<Synthesis of urethane acrylate (B'-2)>
To a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer, 144 parts by mass of 4-hydroxybutyl acrylate was added. After raising the temperature in the reaction vessel to 40 ° C., 111 parts by mass of isophorone diisocyanate was added. Therefore, 0.1 part by mass of dioctyltin dineodecanate was added, and the temperature was raised to 80 ° C. over 1 hour. Then, after hold | maintaining at 80 degreeC for 12 hours and confirming that all the isocyanate groups have lose | disappeared, it cooled and obtained urethane acrylate (B'-1). The obtained urethane acrylate (B′-1) had an acryloyl group equivalent of 255 g / eq. (The figure was rounded off to two significant figures. The molecular weight of 4-hydroxybutyl acrylate was 144. The same applies hereinafter.), And the weight average molecular weight was 510.
［実施例１］
合成例１で得られたアクリルポリマー（Ａ−１）１００質量部に対して、合成例３で得られたウレタンアクリレート（Ｂ−１）を９質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（Ｃ）を１０質量部、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（Ｄ）を０．０１２質量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
（Ｅ）を０．３８質量部を混合することによって、粘着剤組成物を得た。[Example 1]
For 100 parts by mass of the acrylic polymer (A-1) obtained in Synthesis Example 1, 9 parts by mass of the urethane acrylate (B-1) obtained in Synthesis Example 3 and 10 of dipentaerythritol hexaacrylate (C). By mixing 0.012 parts by weight of 1,3-bis (N, N-diglycidylaminomethyl) cyclohexane (D) and 0.38 parts by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (E), A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
［実施例２〜４、６、７、参考例１及び比較例１〜２］
用いるアクリルポリマー（Ａ）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、及び、光重合開始剤（Ｅ）の種類及び／又は量を表１に示す通りに変更した以外は実施例１と同様にして粘着剤組成物を得た。
[Examples 2 to 4, 6, 7, Reference Example 1 and Comparative Examples 1 to 2]
Table 1 shows the types and / or amounts of the acrylic polymer (A), urethane (meth) acrylate (B), (meth) acrylic compound (C), crosslinking agent (D), and photopolymerization initiator (E) used. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was changed as shown.
［粘着テープ（紫外線照射前）の作製方法］
表面に離型処理された厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（以下、「離型ＰＥＴ」と略記する。）の表面に、乾燥後における膜厚が２０μｍとなるように実施例及び比較例で得られた粘着剤組成物を塗工し、１００℃で３分間乾燥した。その後、粘着剤組成物の塗工面上に厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルムを貼り合せた。その後、２３℃で７日間、次いで４０℃で３日間エージングして、粘着テープを得た。[Production method of adhesive tape (before UV irradiation)]
Obtained in Examples and Comparative Examples so that the film thickness after drying is 20 μm on the surface of a 25 μm thick polyethylene terephthalate film (hereinafter abbreviated as “release PET”) having a release treatment on the surface. The pressure-sensitive adhesive composition was applied and dried at 100 ° C. for 3 minutes. Thereafter, a polyethylene terephthalate film having a thickness of 25 μm was bonded onto the coated surface of the pressure-sensitive adhesive composition. Thereafter, the film was aged at 23 ° C. for 7 days and then at 40 ° C. for 3 days to obtain an adhesive tape.
［紫外線照射前の粘着テープの粘着力の測定方法］
前述の方法で得られた粘着テープを縦横２５ｍｍ幅に裁断したものを試験片とした。これをガラス板に対し、接着面積が２５ｍｍ×６０ｍｍとなるように２ｋｇロールを２往復させ貼付した。貼付け１時間後に２３℃、湿度５０％の雰囲気下で１８０度剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定し、粘着力とした。[Measurement method of adhesive strength of adhesive tape before UV irradiation]
A test piece was prepared by cutting the pressure-sensitive adhesive tape obtained by the above method into a width of 25 mm. This was affixed to the glass plate by reciprocating 2 kg rolls so that the adhesion area was 25 mm × 60 mm. One hour after pasting, the 180 ° peel strength (N / 25 mm) was measured in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity to obtain adhesive strength.
［紫外線照射前の粘着テープのゲル分率の測定方法］
前述の方法で得られた粘着テープを縦横２５ｍｍ幅に裁断したものを試験片とした。前記試験片の質量（Ｇ１）を測定した後に、該試験片をトルエンに浸漬させ２４時間放置した、そして、浸漬後の試験片のトルエン溶液混合物を３００メッシュ金網で濾過し、１０５℃で１時間乾燥した後の質量（Ｇ２）と離型ＰＥＴの質量（Ｇ０）を測定し、下記式（３）によりゲル分率を算出した。
ゲル分率（質量％）＝［（Ｇ２−Ｇ０）／（Ｇ１−Ｇ０）］×１００ （３）[Measurement method of gel fraction of adhesive tape before UV irradiation]
A test piece was prepared by cutting the pressure-sensitive adhesive tape obtained by the above method into a width of 25 mm. After measuring the mass (G1) of the test piece, the test piece was immersed in toluene and allowed to stand for 24 hours, and the toluene solution mixture of the test piece after immersion was filtered through a 300-mesh wire mesh at 105 ° C. for 1 hour. The mass (G2) after drying and the mass (G0) of the release PET were measured, and the gel fraction was calculated by the following formula (3).
Gel fraction (mass%) = [(G2-G0) / (G1-G0)] × 100 (3)
［紫外線照射後の粘着テープの粘着力の測定方法］
前述の方法で得られた粘着テープを縦横２５ｍｍ幅に裁断したものを試験片とした。これをガラス板に対し、接着面積が２５ｍｍ×６０ｍｍとなるように２ｋｇロールを２往復させ貼付した。次いで、ＵＶ−Ａ領域の波長の積算光量が１Ｊ／ｃｍ２となるように紫外線を照射し、その後、２３℃、湿度５０％の雰囲気下で１８０度剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定し、粘着力とした。[Measurement method of adhesive strength of adhesive tape after UV irradiation]
A test piece was prepared by cutting the pressure-sensitive adhesive tape obtained by the above method into a width of 25 mm. This was affixed to the glass plate by reciprocating 2 kg rolls so that the adhesion area was 25 mm × 60 mm. Next, UV light is irradiated so that the integrated light quantity of the wavelength in the UV-A region is 1 J / cm 2, and then the 180 ° peel strength (N / 25 mm) is measured in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity, It was set as adhesive strength.
［糊残りの評価方法］
前記［紫外線照射後の粘着テープの粘着力の測定方法］において、１８０度剥離強度を測定した後のガラス板を目視観察し、以下のように評価した。
「Ｔ」：糊残りが確認されない。
「Ｆ」：糊残りが確認できる。[Evaluation method of adhesive residue]
In the above [Method for Measuring Adhesive Strength of Adhesive Tape After Irradiation with Ultraviolet], the glass plate after measuring the 180-degree peel strength was visually observed and evaluated as follows.
“T”: No adhesive residue is confirmed.
“F”: adhesive residue can be confirmed.
［紫外線照射後の粘着テープのゲル分率の測定方法］
前記［紫外線照射後の粘着テープの粘着力の測定方法］において、紫外線を照射した後の粘着テープを縦横２５ｍｍ幅に裁断したものを試験片とした。前記試験片の質量（Ｇ３）を測定した後に、該試験片をトルエンに浸漬させ２４時間放置した、そして、浸漬後の試験片のトルエン溶液混合物を３００メッシュ金網で濾過し、１０５℃で１時間乾燥した後の質量（Ｇ４）と離型ＰＥＴの質量（Ｇ０）を測定し、下記式（４）によりゲル分率を算出した。
ゲル分率（質量％）＝［（Ｇ４−Ｇ０）／（Ｇ３−Ｇ０）］×１００ （４）[Measurement method of gel fraction of adhesive tape after UV irradiation]
In the above [Measurement Method of Adhesive Strength of Adhesive Tape after Irradiation with Ultraviolet], the test piece was obtained by cutting the adhesive tape after irradiation with ultraviolet rays into a width of 25 mm. After measuring the mass (G3) of the test piece, the test piece was immersed in toluene and allowed to stand for 24 hours, and the toluene solution mixture of the test piece after immersion was filtered through a 300-mesh wire mesh at 105 ° C. for 1 hour. The mass (G4) after drying and the mass (G0) of the release PET were measured, and the gel fraction was calculated by the following formula (4).
Gel fraction (mass%) = [(G4-G0) / (G3-G0)] × 100 (4)
本発明の粘着テープは、紫外線照射前には被着体を固定できる粘着力を有するものの、紫外線照射により被着体から糊残りなく剥離できる程度に粘着力が低下することが分かったため、仮着用の粘着テープとして有効であることが分かった。 Although the adhesive tape of the present invention has an adhesive force capable of fixing the adherend prior to ultraviolet irradiation, it has been found that the adhesive force is lowered to such an extent that it can be peeled off from the adherend without UV residue by ultraviolet irradiation. It was found to be effective as an adhesive tape.
一方、比較例１及び２は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ）として、（メタ）アクリル化合物（ｂ２）の代わりに、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を１つずつ有するアクリル化合物を用いた態様であるが、紫外線照射後も粘着力が高いため、仮着用の粘着テープとしては使用できないことが分かった。 On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 are embodiments in which an acrylic compound having one hydroxyl group and one (meth) acryloyl group is used as the urethane (meth) acrylate (B) instead of the (meth) acrylic compound (b2). However, it was found that it cannot be used as an adhesive tape for temporary wear because of its high adhesive strength even after UV irradiation.
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