JP6160131B2 - Fragrance composition - Google Patents

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本発明は、飲食品及び調味料に風味を付与・塩味やスパイス感を増強・不快臭をマスキングすることのできる香料組成物に関する。また、本発明は、当該香料組成物を含有する飲食品及び調味料、並びにそれらの製造方法に関する。さらに、本発明は、当該香料組成物を利用した加熱調理香の付与方法、塩味増強方法、スパイス感の増強方法及び不快臭のマスキング方法に関する。   The present invention relates to a fragrance composition capable of imparting flavor to foods and beverages and seasonings, enhancing salty taste and spice feeling, and masking unpleasant odors. Moreover, this invention relates to the food / beverage products and seasoning containing the said fragrance | flavor composition, and those manufacturing methods. Furthermore, the present invention relates to a method for applying cooked incense using the perfume composition, a salty taste enhancing method, a spice feeling enhancing method, and an unpleasant odor masking method.

飲食品に付与される風味の一つとして、加熱調理により発現する風味がある。当該風味の原因としては、一般に、飲食品を加熱したときに、これに含有されている成分が分解されたり、或いは当該成分間において反応が行われたりすることによって、加熱前には存在しなかった揮発性物質が発生しているためと考えられている。   As one of the flavors given to food and drink, there is a flavor that is expressed by cooking. As a cause of the flavor, generally, when a food or drink is heated, it does not exist before heating because the components contained therein are decomposed or a reaction is performed between the components. This is thought to be due to the generation of volatile substances.

加熱調理により発現する風味を得るためには、例えば、アミノ−カルボニル反応やカラメル化反応等が利用されており、いわゆる「リアクションフレーバー」として多くの技術が知られている(非特許文献1〜3)。しかしながら、これらの技術における反応の多くは水溶液中で行われているため、「炒め」や「焼き」等の高温加熱により発現する風味を再現することが困難である。   In order to obtain a flavor expressed by cooking, for example, an amino-carbonyl reaction, caramelization reaction, or the like is used, and many techniques are known as so-called “reaction flavors” (Non-Patent Documents 1 to 3). ). However, since many of the reactions in these techniques are performed in an aqueous solution, it is difficult to reproduce the flavor that is manifested by high-temperature heating such as “stir-fried” or “baked”.

高温加熱により発現する風味を得るべく、水分をなるべく使用しない粉体系でのアミノ−カルボニル反応を利用した技術が開示されている(特許文献1)。当該技術では上記反応を利用してフレーバー組成物が調製されているが、用いられる材料が粉体であるため特定の装置を必要としたり、反応の制御が容易ではなかったりする。また、風味付与対象の飲食品に応じて組成や調製条件を調整する必要があり、所望の風味以外の香気成分も生成されるため使用範囲が限定される等の問題点も見られる。   A technique using an amino-carbonyl reaction in a powder system in which moisture is not used as much as possible is disclosed in order to obtain a flavor expressed by high-temperature heating (Patent Document 1). In this technique, a flavor composition is prepared by utilizing the above reaction. However, since the material used is a powder, a specific device is required, or the control of the reaction is not easy. Moreover, since it is necessary to adjust a composition and preparation conditions according to the food / beverage products of flavor provision object, since the fragrance | flavor components other than the desired flavor are produced | generated, problems, such as a use range being limited, are also seen.

一方食塩は飲食品を調味する基本調味料として広く用いられている一方で、その過剰摂取が高血圧及び心疾患などの循環器疾患に対して悪影響を与えることが知られているが、食塩以外の物質で飲食品の塩味を補完又は増強し、おいしさを維持・増強する技術の開発が望まれている。   On the other hand, salt is widely used as a basic seasoning for seasoning foods and drinks, but its overdose is known to adversely affect cardiovascular diseases such as hypertension and heart disease. The development of a technology that supplements or enhances the salty taste of food and drink with substances and maintains and enhances the deliciousness is desired.

一般に食塩以外の物質を用いて飲食品の塩味を補完又は増強する方法としては、食塩代替物質を使用する方法(特許文献2、3)と塩味増強物質を使用する方法(特許文献4、5)等がある。しかし好ましくない苦味や異味を伴うなど、その食品素材特有の風味等により使用する飲食品によっては好ましくない官能特性をもたらすなどの問題を生じることが知られている。   In general, as a method of supplementing or enhancing the salty taste of food and drink using a substance other than salt, a method using a salt substitute substance (Patent Documents 2 and 3) and a method using a salty taste enhancing substance (Patent Documents 4 and 5) Etc. However, it is known that problems such as undesired sensory characteristics may be caused depending on foods and drinks used due to the flavors peculiar to the food material, such as unfavorable bitterness and unpleasant taste.

一方塩味増強方法として、飲食品中に含まれる香気成分を利用した方法が報告されている。例えば、4−ヒドロキシ−2(5)−エチル−5(2)−メチル−3(2H)−フラノンについては、フルフリルアルコールとの混合物とすることによって、各々の単独状態での匂いとは質が異なる「塩辛い匂い」を呈することが報告されている(特許文献6)。しかしこれはあくまでも混合物とした場合の匂いの質に関する報告であり、4−ヒドロキシ−2(5)−エチル−5(2)−メチル−3(2H)−フラノンを単独で飲食品に添加し、その飲食品を口中で味わった時の塩味増強効果についての報告ではない。   On the other hand, as a salty taste enhancing method, a method using an aroma component contained in a food or drink has been reported. For example, 4-hydroxy-2 (5) -ethyl-5 (2) -methyl-3 (2H) -furanone is a mixture with furfuryl alcohol, so that the odor and quality of each single state is different. Have been reported to exhibit different “salty odors” (Patent Document 6). However, this is only a report on the quality of the odor when a mixture is used, and 4-hydroxy-2 (5) -ethyl-5 (2) -methyl-3 (2H) -furanone is added to food and drink alone, It is not a report on the salty taste enhancing effect when the food or drink is tasted in the mouth.

また香味を増強するための植物抽出物等(特許文献7)、カレー等の調理食品に添加してスパイス感や風味を増強する紅茶抽出物(特許文献8)、スパイス感を向上させるためのポリ−γ−グルタミン酸(特許文献9)、香辛料等の香気や風味成分の散逸や変性を低減させるためのトレハロース(特許文献10)等のスパイス感を増強させるための物質や素材が知られている。
しかし余計な風味を付与することなくもとのスパイス本来の風味を強化することは難しく、また上記のような特殊な素材は高価であり、さらに適用できるスパイスの対象は限られている。
Moreover, plant extracts etc. for enhancing flavor (Patent Document 7), black tea extract (Patent Document 8) for enhancing spice feeling and flavor by adding to cooked foods such as curry, poly for improving spice feeling Substances and materials for enhancing the feeling of spices such as -γ-glutamic acid (Patent Document 9) and trehalose (Patent Document 10) for reducing the dissipation and modification of flavors and flavor components such as spices are known.
However, it is difficult to enhance the original flavor of the original spice without imparting an extra flavor, the special materials as described above are expensive, and the applicable spices are limited.

ところで香りは好ましい香りばかりではなく不快臭や悪臭を含む飲食品もあり、そのような不快臭を消すことが求められる場合がある。例えば、コラーゲン等の独特の臭いや油の劣化臭を改善する方法(特許文献11)、鳥獣肉臭や魚介類の生臭さのような不快臭をマスキングする方法(特許文献12、13)等が知られているが、特殊な素材を使用するものが多く、その添加量も多く必要なためコストがかかり、効果も十分とはいえなかった。さらにもとの食品本来の風味とは異なる風味を付けることで不快臭をマスキングするものが多く汎用的には使用できなかった。   By the way, there are foods and drinks containing not only a preferable scent but also an unpleasant odor and a bad odor, and it may be required to eliminate such an unpleasant odor. For example, there are a method for improving a unique odor such as collagen and a deterioration odor of oil (Patent Document 11), a method for masking an unpleasant odor such as a foul odor of fish and meat, and a raw odor of seafood (Patent Documents 12 and 13). Although known, many use special materials and require a large amount of addition, so it is costly and the effect is not sufficient. Furthermore, many of them masked unpleasant odors by adding a flavor different from the original flavor of the original food and could not be used for general purposes.

このように高温加熱により発現する風味を付与し、更には酸味や苦味など好ましくない官能特性を付与しないで塩味やスパイス感を増強し、そのうえ不快臭をマスキングする物質は知られていない。   Thus, there is no known substance that imparts a flavor expressed by high-temperature heating, further enhances salty taste and spice feeling without imparting undesirable sensory characteristics such as acidity and bitterness, and masks an unpleasant odor.

特開2005−198505号公報JP 2005-198505 A US 7892756US 7892756 WO 2008/148724WO 2008/148724 WO 2008/122138WO 2008/122138 US 2011/0064861US 2011/0064861 特開平03−272662号公報Japanese Patent Laid-Open No. 03-272661 特開2006−296356号公報JP 2006-296356 A 特開2006−34146号公報JP 2006-34146 A WO 2008/029504WO 2008/029504 特開平11−215965号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-215965 特開2006−197857号公報JP 2006-197857 A 特開2012−70647号公報JP 2012-70647 A 特開2010−233460号公報JP 2010-233460 A

M.A. J.S. van Boekel, Biotechnology Advances 24 (2006), pp230-233M.A.J.S.van Boekel, Biotechnology Advances 24 (2006), pp230-233 Food Chemistry 4th revised and extended ed. pp270-283, H.-D.Belitz ・ W. Grosch ・ P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009Food Chemistry 4th revised and extended ed.pp270-283, H.-D.Belitz, W. Grosch, P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009 Food Chemistry 4th revised and extended ed. pp360-374, H.-D.Belitz ・ W. Grosch ・ P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009Food Chemistry 4th revised and extended ed.pp360-374, H.-D.Belitz, W. Grosch, P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009

本発明は、高温加熱により発現する風味を付与し、容易に製造することができ、且つ飲食品及び調味料に対して塩味やスパイス感増強効果を有し、さらに不快臭を軽減することができる幅広く利用可能な組成物を提供することを目的とする。   The present invention imparts a flavor expressed by high-temperature heating, can be easily produced, has a salty and spice enhancing effect on food and drink and seasonings, and can further reduce unpleasant odors The object is to provide a widely available composition.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の香気成分として3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールを用い、さらにこれらを特定の重量比で混合することや他の化合物を添加することによって、高温加熱により発現する風味付与及び塩味やスパイス感増強効果が得られ、さらに不快臭を軽減しうることを見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have used 3-methylphenol and 4-ethylphenol as specific aroma components, and further mixed them at a specific weight ratio or other compounds. It has been found that the effect of imparting flavor and enhancing the salty taste and spice sensation by heating at a high temperature can be obtained by adding, and further, an unpleasant odor can be reduced, and the present invention has been completed by further research.

即ち、本発明は、以下の通りである。
[1]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法。
[2]成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに添加する、[1]に記載の方法。
[3]以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、[1]又は[2]に記載の方法。
[4]成分グループBが以下の(B1)〜(B5)から選択される、[3]に記載の方法:(B1)マルトール、
(B2)4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B3)2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、
(B4)マルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B5)マルトール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン。
[5]成分グループAと成分グループBとの重量比が1:1×10−10〜1:1×10である、[3]又は[4]に記載の方法。
[6]以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の方法。
[7]成分グループCが以下の(C1)〜(C6)から選択される、[6]に記載の方法:(C1)ピラジン、
(C2)メチルピラジン、
(C3)ピラジン及びピロール−2−カルボキシアルデヒド、
(C4)ピラジン及び2−アセチルピロール、
(C5)ピロール−2−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
(C6)メチルピラジン及び2−アセチルピロール。
[8]成分グループAと成分グループCとの重量比が1:1×10−6〜1:1×10である、[6]又は[7]に記載の方法。
[9]加熱調理香が付与された調味料又は飲食品の製造方法である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の方法。
[10]塩味が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の方法。
[11]スパイス感が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の方法。
[12]不快臭が軽減された調味料又は飲食品の製造方法である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の方法。
[13][1]〜[12]のいずれか1項に記載の方法により製造される、調味料又は飲食品。
[14]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1である、香料組成物。
[15]成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに含有する、[14]に記載の香料組成物。
[16]以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物をさらに含有する、[14]又は[15]に記載の香料組成物。
[17]成分グループBが以下の(B1)〜(B5)から選択される、[16]に記載の香料組成物:
(B1)マルトール、
(B2)4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B3)2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、
(B4)マルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B5)マルトール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン。
[18]成分グループAと成分グループBとの重量比が1:1×10−10〜1:1×10である、[16]又は[17]に記載の香料組成物。
[19]以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに含有する、[14]〜[18]のいずれか1項に記載の香料組成物。
[20]成分グループCが以下の(C1)〜(C6)から選択される、[19]に記載の香料組成物:
(C1)ピラジン、
(C2)メチルピラジン、
(C3)ピラジン及びピロール−2−カルボキシアルデヒド、
(C4)ピラジン及び2−アセチルピロール、
(C5)ピロール−2−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
(C6)メチルピラジン及び2−アセチルピロール。
[21]成分グループAと成分グループCとの重量比が1:1×10−6〜1:1×10である、[19]又は[20]に記載の香料組成物。
[22]加熱調理香の付与用である、[14]〜[21]のいずれか1項に記載の香料組成物。
[23][14]〜[22]のいずれか1項に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
[24]塩味増強用である、[14]〜[21]のいずれか1項に記載の香料組成物。
[25][24]に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
[26]スパイス感の増強用である、[14]〜[21]のいずれか1項に記載の香料組成物。
[27]不快臭のマスキング用である、[14]〜[21]のいずれか1項に記載の香料組成物。
[28]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法。
[29]以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、[28]に記載の方法。
[30]以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、[28]又は[29]に記載の方法。
[31]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法。
[32]以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、[31]に記載の方法。
[33]以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、[31]又は[32]に記載の方法。
[34]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感の増強方法。
[35]以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品における不快臭のマスキング方法。
That is, the present invention is as follows.
[1] The following component group A:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the manufacturing method of food-drinks.
[2] The method according to [1], wherein 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one is further added as component group A.
[3] The following component group B:
(B) at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The method as described in [1] or [2] including the process to add.
[4] The method according to [3], wherein component group B is selected from the following (B1) to (B5): (B1) maltol,
(B2) 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B3) 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one,
(B4) maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B5) Maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.
[5] The method according to [3] or [4], wherein the weight ratio of the component group A to the component group B is 1: 1 × 10 −10 to 1: 1 × 10 5 .
[6] Component group C below:
(C) The method according to any one of [1] to [5], further including a step of further adding at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole. The method described in 1.
[7] The method according to [6], wherein component group C is selected from the following (C1) to (C6): (C1) pyrazine,
(C2) methylpyrazine,
(C3) pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde,
(C4) pyrazine and 2-acetylpyrrole,
(C5) pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine,
(C6) methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
[8] The method according to [6] or [7], wherein the weight ratio of Component Group A to Component Group C is 1: 1 × 10 −6 to 1: 1 × 10 5 .
[9] The method according to any one of [1] to [8], which is a method for producing a seasoning or food or drink provided with a cooked incense.
[10] The method according to any one of [1] to [8], which is a method for producing a seasoning or food or drink with enhanced salty taste.
[11] The method according to any one of [1] to [8], which is a method for producing a seasoning or food or drink with enhanced spice feeling.
[12] The method according to any one of [1] to [8], which is a method for producing a seasoning or a food or drink with reduced unpleasant odor.
[13] A seasoning or a food or drink produced by the method according to any one of [1] to [12].
[14] Component group A below:
(A) A perfume composition containing 3-methylphenol and 4-ethylphenol and having a weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 .
[15] The fragrance composition according to [14], further comprising 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one as component group A.
[16] Component group B below:
(B) at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The fragrance composition according to [14] or [15].
[17] The fragrance composition according to [16], wherein the component group B is selected from the following (B1) to (B5):
(B1) maltol,
(B2) 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B3) 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one,
(B4) maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B5) Maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.
[18] The fragrance composition according to [16] or [17], wherein the weight ratio of the component group A to the component group B is 1: 1 × 10 −10 to 1: 1 × 10 5 .
[19] Component group C below:
(C) The method according to any one of [14] to [18], further comprising at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole. Perfume composition.
[20] The fragrance composition according to [19], wherein the component group C is selected from the following (C1) to (C6):
(C1) pyrazine,
(C2) methylpyrazine,
(C3) pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde,
(C4) pyrazine and 2-acetylpyrrole,
(C5) pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine,
(C6) methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
[21] The fragrance composition according to [19] or [20], wherein the weight ratio of the component group A to the component group C is 1: 1 × 10 −6 to 1: 1 × 10 5 .
[22] The fragrance composition according to any one of [14] to [21], which is for imparting cooked incense.
[23] A seasoning or a food or drink containing the fragrance composition according to any one of [14] to [22].
[24] The fragrance composition according to any one of [14] to [21], which is for enhancing salty taste.
[25] A seasoning or a food or drink containing the fragrance composition according to [24].
[26] The fragrance composition according to any one of [14] to [21], which is for enhancing the feeling of spice.
[27] The fragrance composition according to any one of [14] to [21], which is used for masking an unpleasant odor.
[28] Component group A below:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the provision method of the cooking incense to food-drinks.
[29] Ingredient group B below:
(B) adding at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The method according to [28], further comprising the step of:
[30] Ingredient group C:
(C) The method according to [28] or [29], further comprising a step of adding at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
[31] Component group A below:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the salty taste enhancement method of food-drinks.
[32] Component group B:
(B) adding at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The method according to [31], further comprising the step of:
[33] Component group C below:
(C) The method according to [31] or [32], further comprising a step of adding at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
[34] Component group A below:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the method of enhancing the spice feeling of food and drink.
[35] Component group A below:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the masking method of the unpleasant odor in food-drinks.

本発明の香料組成物を利用することにより、飲食品及び調味料に対し、高温加熱により発現する風味を付与することができる。また本発明の香料組成物は飲食品及び調味料の塩味を増強することができるため、飲食品等の低塩化または減塩化が実現でき成人病等の予防・改善効果を有する。
さらにスパイス感を増強したり、反対に不快臭をマスキングできるため、飲食品や加工食品の有する香気や風味を簡単に調整することができる。
本発明の香料組成物は、所定の化合物を特定の重量比で混合することにより得られるため、当業者において一般に利用されている装置で製造することができ、その製造条件も容易に制御することができる。
さらに、本発明の香料組成物は所定の化合物を含有するものであり、飲食品及び調味料の種類に応じて組成を調整する必要はないため、様々な飲食品及び調味料に広く利用することができる。
By using the fragrance composition of the present invention, a flavor expressed by high-temperature heating can be imparted to foods and drinks and seasonings. Moreover, since the fragrance | flavor composition of this invention can strengthen the salty taste of food / beverage products and a seasoning, it can implement | achieve the low salinization or reduction | restoration of food / beverage products etc., and has the prevention and improvement effect, such as adult disease.
Furthermore, since the feeling of spice can be enhanced and, on the contrary, unpleasant odor can be masked, the aroma and flavor of food and drink and processed food can be easily adjusted.
Since the fragrance composition of the present invention is obtained by mixing a predetermined compound at a specific weight ratio, it can be manufactured by an apparatus generally used by those skilled in the art, and its manufacturing conditions are easily controlled. Can do.
Furthermore, since the fragrance composition of the present invention contains a predetermined compound and it is not necessary to adjust the composition according to the type of food and drink and seasoning, it is widely used for various food and drink and seasonings. Can do.

本発明は、以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、
を含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1である香料組成物(第1の態様)を提供する。
The present invention comprises the following component group A:
(A) 3-methylphenol and 4-ethylphenol,
And a fragrance composition (first embodiment) in which the weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol is 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1.

本発明で用いられる3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールはいずれもフェノール類に分類される有機化合物の一種であり、それぞれCAS登録番号108−39−4及び123−07−9で表される化合物である。これらの化合物は、特に限定されないが、好適には市販品を用いることができる。   Both 3-methylphenol and 4-ethylphenol used in the present invention are a kind of organic compounds classified as phenols, and compounds represented by CAS registration numbers 108-39-4 and 123-07-9, respectively. It is. These compounds are not particularly limited, but commercially available products can be preferably used.

本発明の香料組成物において、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比は1:1×10〜5×10:1であり、好ましくは1:10000〜25000:1、より好ましくは1:200〜500:1、さらに好ましくは1:10〜50:1である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、加熱調理香として優れた風味を飲食品及び調味料に付与することができる。 In the fragrance composition of the present invention, the weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol is 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 and preferably 1: 10000 to 25000: 1. Is 1: 200 to 500: 1, more preferably 1:10 to 50: 1. When the weight ratio between the two is within the above range, a flavor excellent as a cooked incense can be imparted to foods and drinks and seasonings.

本明細書において「加熱調理香」とは、飲食品を高温(例えば、90〜700℃)で加熱調理した際に発現する香ばしい香りをいう。加熱調理香としては、例えば、炒め、焼き、揚げ、焙焼、煮込み等により発生した香りが含まれる。本発明では、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールを使用し、さらにこれらの重量比を上記範囲内とすることによって加熱調理香を飲食品及び調味料に付与することができるが、加熱調理香として、特に、燻った香ばしさ、及び直火で焼いた香ばしさを付与することができる。また、そのような香ばしさは飲食後直ちに感じられ、高い風味強度を有し得る。   In the present specification, “heat-cooked incense” refers to a fragrant fragrance that develops when a food or drink is cooked at a high temperature (for example, 90 to 700 ° C.). The cooked incense includes, for example, a fragrance generated by fried, baked, fried, roasted, stewed, or the like. In the present invention, 3-methylphenol and 4-ethylphenol are used, and by setting their weight ratio within the above range, the cooked incense can be imparted to food and drink and seasoning. In particular, it is possible to impart a fragrant fragrance and a fragrance baked in an open flame. Moreover, such fragrance is felt immediately after eating and drinking, and may have a high flavor intensity.

本発明の香料組成物は、成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに含有し得る。2,3−ジメチルピラジンはピラジン類に含まれる化合物の一つであり、そのCAS登録番号は5910−89−4である。2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンはシクロペンテン誘導体の一つであり、そのCAS登録番号は80−71−7である。いずれの化合物も、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。   The fragrance composition of the present invention may further contain 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one as component group A. 2,3-dimethylpyrazine is one of the compounds contained in pyrazines, and its CAS registration number is 5910-89-4. 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one is one of the cyclopentene derivatives, and its CAS registration number is 80-71-7. Although any compound is not specifically limited, a commercial item can be used conveniently.

本発明では、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに使用することにより、加熱調理香をさらに優れた香りとすることができ、特に、燻った香ばしさ、及び直火で焼いた香ばしさをさらに向上させることができる。2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンは、いずれか一方を使用することができるが、本発明では両方とも使用することが好ましい。これらを両方使用した場合、その重量比は特に限定されないが、通常、2,3−ジメチルピラジン:2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンは1×10:1〜1:1×10、好ましくは10000:1〜1:1000000、より好ましくは1000:1〜1:10000、さらに好ましくは100:1〜1:1000である。 In the present invention, by further using 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, the cooked incense can be further improved, Further, it is possible to further improve the fragrance that has been burned and the fragrance that has been baked by direct fire. Either one of 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one can be used, but it is preferable to use both in the present invention. When both of these are used, the weight ratio is not particularly limited, but usually 2,3-dimethylpyrazine: 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one is 1 × 10 6 : 1 to 1: 1 × 10 8 , preferably 10,000: 1 to 1: 1000000, more preferably 1000: 1 to 1: 10000, and even more preferably 100: 1 to 1: 1000.

本発明の香料組成物は、マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループBとしてさらに含有することができる。   The perfume composition of the present invention is at least selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one. One compound can be further contained as component group B.

本発明で用いられるマルトールは、IUPAC名として3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オンともいい、そのCAS登録番号は118−71−8である。4−メチル−5−チアゾールエタノールはチアゾール類に含まれる化合物の一種であり、そのCAS登録番号は137−00−8である。2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンはマルトール類縁化合物の一つであり、そのCAS登録番号は28564−83−2である。これらの化合物は、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。   The maltol used in the present invention is also called 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one as an IUPAC name, and its CAS registration number is 118-71-8. 4-methyl-5-thiazole ethanol is a kind of compound included in thiazoles, and its CAS registration number is 137-00-8. 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one is one of the maltol related compounds, and its CAS registry number is 28564-83-2. These compounds are not particularly limited, but commercially available products can be preferably used.

本発明では、成分グループBとして、マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール又は2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンを用いることにより、甘くて軽い香ばしさを飲食品及び調味料に付与することができる。そのような香ばしさは高い風味強度を有しており、飲食後の早い時期に、成分グループAにより付与される香ばしさに次いで感じられ得る。この成分グループBの作用により、飲食品及び調味料に対し、さらに優れた加熱調理香を付与することが可能となる。   In the present invention, by using maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol or 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one as component group B, Light fragrance can be imparted to food and drink and seasonings. Such aroma has a high flavor intensity and can be felt next to the aroma imparted by ingredient group A early in the period after eating and drinking. By the effect | action of this component group B, it becomes possible to provide the further outstanding cooking fragrance | flavor with respect to food-drinks and seasonings.

成分グループBとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループBとしては特に限定されないが、以下の(B1)〜(B5)で示される構成が好ましい。
(B1)マルトール、
(B2)4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B3)2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、
(B4)マルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B5)マルトール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン。
The compounds included as component group B may be used alone or in any combination. Although it does not specifically limit as component group B, The structure shown by the following (B1)-(B5) is preferable.
(B1) maltol,
(B2) 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B3) 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one,
(B4) maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B5) Maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.

上記(B4)の構成である場合、特に限定されないが、マルトールと4−メチル−5−チアゾールエタノールとの重量比は、例えば、マルトール:4−メチル−5−チアゾールエタノール=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは10000:1〜1:1000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the structure of (B4), although not particularly limited, the weight ratio of maltol and 4-methyl-5-thiazole ethanol is, for example, maltol: 4-methyl-5-thiazole ethanol = 1 × 10 7 : 1. To 1: 1 × 10 5 , preferably 10000: 1 to 1: 1000, more preferably 100: 1 to 1: 100, and even more preferably 10: 1 to 1:10.

上記(B5)の構成である場合、特に限定されないが、マルトールと2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンとの重量比は、例えば、マルトール:2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは1000:1〜1:10000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the configuration of (B5), although not particularly limited, the weight ratio of maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one is, for example, maltol: 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one = 1 × 10 5 : 1 to 1: 1 × 10 7 , preferably 1000: 1 to 1: 10000 More preferably, it is 100: 1 to 1: 100, More preferably, it is 10: 1 to 1:10.

成分グループBに関して、上記(B1)〜(B5)の中では、特に限定されるわけではないが、(B3)〜(B5)が好ましい。本発明では、これらの中でも(B3)及び(B4)が特に好ましい。   Regarding component group B, among (B1) to (B5), although not particularly limited, (B3) to (B5) are preferable. In the present invention, among these, (B3) and (B4) are particularly preferable.

本発明の香料組成物において、成分グループAと成分グループBとの重量比は、特に限定されないが、通常、成分グループA:成分グループB=1:1×10−10〜1:1×10であり、好ましくは1:1×10−10〜1:1×10、より好ましくは1:1×10−10〜1:1×10、さらに好ましくは1:1×10−5〜1:1×10である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、燻った香ばしさ及び直火で焼いた香ばしさと甘くて軽い香ばしさとのバランスが好適となり、相乗的作用によって加熱調理香をさらに向上させることができる。 In the fragrance composition of the present invention, the weight ratio of the component group A and the component group B is not particularly limited, but is usually component group A: component group B = 1: 1 × 10 −10 to 1: 1 × 10 5. Preferably 1: 1 × 10 −10 to 1: 1 × 10 4 , more preferably 1: 1 × 10 −10 to 1: 1 × 10 2 , and even more preferably 1: 1 × 10 −5 to 1 : 1 × 10 2 When the weight ratio of the two is within the above range, the balance between the savory fragrance and the scent baked by direct fire and the sweet and light fragrance is suitable, and the cooked scent can be further improved by synergistic action. .

本発明の香料組成物は、ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループCとしてさらに含有することができる。   The fragrance composition of the present invention can further contain as component group C at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.

本発明で用いられるピラジンは、ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換された化合物であり、そのCAS登録番号は290−37−9である。ピロール−2−カルボキシアルデヒドはピロール類の一つであり、そのCAS登録番号は1003−29−8である。メチルピラジンは、ピラジンの六員環における水素原子がメチル基に置換された化合物で、具体的には2−メチルピラジンであり、そのCAS登録番号は109−08−0である。2−アセチルピロールは、ピロール−2−カルボキシアルデヒドと同様にピロール類の一つであり、そのCAS登録番号は1072−83−9である。これらの化合物は、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。   The pyrazine used in the present invention is a compound in which carbons at positions 1 and 4 of benzene are substituted with nitrogen, and its CAS registration number is 290-37-9. Pyrrole-2-carboxaldehyde is one of pyrroles, and its CAS registration number is 1003-29-8. Methylpyrazine is a compound in which a hydrogen atom in a six-membered ring of pyrazine is substituted with a methyl group, specifically 2-methylpyrazine, and its CAS registration number is 109-08-0. 2-Acetylpyrrole is one of pyrroles like pyrrole-2-carboxaldehyde, and its CAS registration number is 1072-83-9. These compounds are not particularly limited, but commercially available products can be preferably used.

本発明では、成分グループCとして、ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン又は2−アセチルピロールを用いることにより、鍋肌で焼けた香ばしさを飲食品及び調味料に付与することができる。そのような香ばしさは、風味強度としては高いわけではないが、飲食後しばらくしてから、特に、成分グループBにより付与される香ばしさに次いで感じられ得る。この成分グループCが成分グループAと組み合わされることにより、飲食品及び調味料に対し、さらに優れた加熱調理香を付与することができる。さらに、成分グループCが成分グループA及び成分グループBと組み合わされれば、成分グループAとの組み合わせよりも優れた加熱調理香を飲食品及び調味料に対して付与することが可能となる。   In the present invention, as component group C, by using pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine or 2-acetylpyrrole, the flavor baked in the pot skin can be imparted to food and drink and seasonings. Such fragrance is not necessarily high in flavor intensity, but can be felt next to the fragrance imparted by component group B in particular after a while after eating and drinking. By combining this component group C with the component group A, it is possible to impart a more excellent cooked incense to foods and drinks and seasonings. Furthermore, if the component group C is combined with the component group A and the component group B, it becomes possible to give the cooking fragrance superior to the combination with the component group A to food and drink and seasonings.

成分グループCとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループCとしては特に限定されないが、以下の(C1)〜(C6)で示される構成が好ましい。
(C1)ピラジン、
(C2)メチルピラジン、
(C3)ピラジン及びピロール−2−カルボキシアルデヒド、
(C4)ピラジン及び2−アセチルピロール、
(C5)ピロール−2−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
(C6)メチルピラジン及び2−アセチルピロール。
The compounds included as component group C may be used alone or in any combination. Although it does not specifically limit as component group C, The structure shown by the following (C1)-(C6) is preferable.
(C1) pyrazine,
(C2) methylpyrazine,
(C3) pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde,
(C4) pyrazine and 2-acetylpyrrole,
(C5) pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine,
(C6) methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.

上記(C3)の構成である場合、特に限定されないが、ピラジンとピロール−2−カルボキシアルデヒドとの重量比は、例えば、ピラジン:ピロール−2−カルボキシアルデヒド=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは10000:1〜1:10000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the configuration of (C3), although not particularly limited, the weight ratio of pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde is, for example, pyrazine: pyrrole-2-carboxaldehyde = 1 × 10 6 : 1 to 1: 1. × 10 6 , preferably 10,000: 1 to 1: 10000, more preferably 100: 1 to 1: 100, and still more preferably 10: 1 to 1:10.

上記(C4)の構成である場合、特に限定されないが、ピラジンと2−アセチルピロールとの重量比は、例えば、ピラジン:2−アセチルピロール=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは10000:1〜1:10000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the configuration of (C4), although not particularly limited, the weight ratio of pyrazine and 2-acetylpyrrole is, for example, pyrazine: 2-acetylpyrrole = 1 × 10 6 : 1 to 1: 1 × 10 6 . Yes, preferably 10,000: 1 to 1: 10000, more preferably 100: 1 to 1: 100, and even more preferably 10: 1 to 1:10.

上記(C5)の構成である場合、特に限定されないが、ピロール−2−カルボキシアルデヒドとメチルピラジンとの重量比は、例えば、ピロール−2−カルボキシアルデヒド:メチルピラジン=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは10000:1〜1:10000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the configuration of (C5), although not particularly limited, the weight ratio of pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine is, for example, pyrrole-2-carboxaldehyde: methylpyrazine = 1 × 10 6 : 1-1 1 × 10 6 , preferably 10,000: 1 to 1: 10000, more preferably 100: 1 to 1: 100, and still more preferably 10: 1 to 1:10.

上記(C6)の構成である場合、特に限定されないが、メチルピラジンと2−アセチルピロールとの重量比は、例えば、メチルピラジン:2−アセチルピロール=1×10:1〜1:1×10であり、好ましくは10000:1〜1:10000、より好ましくは100:1〜1:100、さらに好ましくは10:1〜1:10である。 In the case of the configuration of (C6), although not particularly limited, the weight ratio of methylpyrazine and 2-acetylpyrrole is, for example, methylpyrazine: 2-acetylpyrrole = 1 × 10 6 : 1 to 1: 1 × 10. 6 , preferably 10,000: 1 to 1: 10000, more preferably 100: 1 to 1: 100, and still more preferably 10: 1 to 1:10.

成分グループCに関して、上記(C1)〜(C6)の中では、特に限定されるわけではないが、(C2)〜(C6)が好ましい。本発明では、これらの中でも(C2)、(C3)及び(C6)が特に好ましい。   Regarding the component group C, although it does not specifically limit in said (C1)-(C6), (C2)-(C6) is preferable. In the present invention, among these, (C2), (C3) and (C6) are particularly preferable.

本発明の香料組成物において、成分グループAと成分グループCとの重量比は、特に限定されないが、通常、成分グループA:成分グループC=1:1×10−6〜1:1×10であり、好ましくは1:1×10−6〜1:1×10、より好ましくは1:1×10−6〜1:1×10、さらに好ましくは1:1×10−4〜1:1×10である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、燻った香ばしさ及び直火で焼いた香ばしさと鍋肌で焼けた香ばしさとのバランスが好適となり、相乗的作用によって加熱調理香をさらに向上させることができる。 In the fragrance composition of the present invention, the weight ratio of the component group A and the component group C is not particularly limited, but is usually component group A: component group C = 1: 1 × 10 −6 to 1: 1 × 10 5. Preferably 1: 1 × 10 −6 to 1: 1 × 10 4 , more preferably 1: 1 × 10 −6 to 1: 1 × 10 3 , and even more preferably 1: 1 × 10 −4 to 1 : 1 × 10 2 When the weight ratio of the two is within the above range, the balance between the fragrant fragrance and the fragrance baked by the direct fire and the fragrance baked by the pot skin is suitable, and the cooked incense is further improved by a synergistic effect. Can do.

成分グループA、成分グループB及び成分グループCのいずれもが本発明の香料組成物に含まれる場合、各グループの重量比は本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、好ましくは、成分グループA:成分グループB:成分グループC=1:1×10−4〜1×10:1×10−4〜1×10であり、より好ましくは1:1×10−4〜10:1×10−4〜1×10であり、さらに好ましくは1:1×10−4〜1:1×10−4〜10である。 When all of the component group A, the component group B, and the component group C are contained in the fragrance composition of the present invention, the weight ratio of each group is not particularly limited as long as the effect of the present invention is exhibited, but preferably the component group A : Component group B: Component group C = 1: 1 × 10 −4 to 1 × 10 2 : 1 × 10 −4 to 1 × 10 4 , more preferably 1: 1 × 10 −4 to 10: 1 × 10 −4 to 1 × 10 2 , more preferably 1: 1 × 10 −4 to 1: 1 × 10 −4 to 10.

本発明において、本発明の香料組成物に含有される上記化合物の概念には、当該化合物と水溶液中で平衡関係にあり容易に相互変換し得る構造を有するもの(例えば、互変異性体、イオン化体等)が包含され、また両者の混合物も包含される。一例として、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンには、その互変異性体である3−メチル−1,2−シクロペンタンジオン(メチルシクロペンテノロンとも称する)(CAS登録番号:765−70−8)が包含され得る。また、別の例として、ピリジンや2−アセチルピロールにはそれらのイオン化体が包含され得る。   In the present invention, the concept of the above-mentioned compound contained in the fragrance composition of the present invention includes those having a structure that is in an equilibrium relationship with the compound in an aqueous solution and can be easily interconverted (for example, tautomers, ionizations). And the like, and mixtures of both. As an example, 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one includes 3-methyl-1,2-cyclopentanedione (also referred to as methylcyclopentenolone) (CAS registration), which is a tautomer thereof. Number: 765-70-8) may be included. As another example, pyridine and 2-acetylpyrrole can include ionized substances thereof.

本発明の香料組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。また、添加する化合物を成分グループごとにまとめる必要もなく、例えば、成分グループAのうちの任意の化合物(例えば、3−メチルフェノール)の後に成分グループBのうちの任意の化合物(例えば、マルトール)を添加し、次いで成分グループAのうちの他の化合物(例えば、4−エチルフェノール)を添加するという態様であってもよい。   The fragrance composition of the present invention can be produced by appropriately adding and mixing the various compounds described above. The order and intervals of adding the compounds are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the purpose of use. Moreover, it is not necessary to collect the compound to add for every component group, for example, any compound (for example, maltol) in component group B after any compound (for example, 3-methylphenol) in component group A It is also possible to add the other compound in component group A (for example, 4-ethylphenol).

本発明の香料組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、飽和又は不飽和の脂肪酸、及び脂肪族アルデヒド等が挙げられ、好ましくは2−ウンデセナール、ペンタナール、2−ヘプテナール、2,4−ヘプタジエナール、2,4−デカジエナール、2−デセナールが用いられる。これらの化合物は、食品を油で調理した際に感じられる風味を付与することができ、本発明の香料組成物において加熱調理香をさらに向上させることができる。特に、2−ウンデセナール、ペンタナール及び2−ヘプテナールは、食品を高温(例えば、150〜300℃)で調理した場合に感じられる風味の付与に寄与しており、高い風味強度を有している。また、2,4−ヘプタジエナール、2,4−デカジエナール及び2−デセナールは、それよりも低い温度(例えば、90〜150℃)で食品を調理した場合に感じられる風味の付与に寄与し、風味強度は低いものの喫食後もしばらく風味を持続させることができる。これらの化合物は、油を用いて調理され得る食品を風味付与の対象とした場合に好適である。   The fragrance composition of the present invention may be composed only of the various compounds described above, or may further contain other components. Examples of other components include, but are not limited to, saturated or unsaturated fatty acids, aliphatic aldehydes, and the like. Preferably, 2-undecenal, pentanal, 2-heptenal, 2,4-heptadienal, 2,4 -Decadienal, 2-decenal are used. These compounds can give the flavor felt when food is cooked with oil, and can further improve the cooked incense in the fragrance composition of the present invention. In particular, 2-undecenal, pentanal, and 2-heptenal contribute to imparting a flavor that is felt when food is cooked at a high temperature (for example, 150 to 300 ° C.), and has high flavor strength. In addition, 2,4-heptadienal, 2,4-decadienal, and 2-decenal contribute to imparting a flavor that is felt when food is cooked at a lower temperature (for example, 90 to 150 ° C.), and flavor intensity. Although it is low, the flavor can be maintained for a while after eating. These compounds are suitable when foods that can be cooked using oil are targeted for flavoring.

本発明の香料組成物には、香料分野において通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。香料組成物が液状の場合には、基剤としては、例えば、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、各種動植物油類等が挙げられる。
また粉末状や顆粒状の固形の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロースやグルコースなどの各種糖類、蛋白質、ペプチド、アミノ酸、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、およびそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
The fragrance composition of the present invention may further contain a base usually used in the fragrance field. When the fragrance composition is liquid, examples of the base include water, ethanol, glycerin, propylene glycol, various animal and vegetable oils, and the like.
In addition, as a base in the case of powdered or granular solid, for example, starch, dextrin, cyclodextrin, various sugars such as sucrose and glucose, protein, peptide, amino acid, salt, solid fat, silicon dioxide, and their Examples of the mixture include yeast cells and various powder extracts.

基剤を用いた場合、上記の各種化合物は、例えば、以下の濃度に設定することができる。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:10重量ppm〜99重量%、好ましくは100重量ppm〜40重量%、より好ましくは500重量ppm〜20重量%
4−エチルフェノール:10重量ppm〜99重量%、好ましくは10重量ppm〜20重量%、より好ましくは100重量ppm〜10重量%
2,3−ジメチルピラジン:0〜99重量%、好ましくは0.01重量ppm〜5000重量ppm、より好ましくは0.1重量ppm〜500重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜99重量%、好ましくは0.1重量ppm〜5重量%、より好ましくは5重量ppm〜5000重量ppm(成分グループB)
マルトール:0〜99重量%、好ましくは10重量ppm〜10重量%、より好ましくは100重量ppm〜5重量%
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜99重量%、好ましくは10重量ppm〜10重量%、より好ましくは100重量ppm〜5重量%
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜99重量%、好ましくは10重量ppm〜10重量%、より好ましくは100重量ppm〜5重量%
(成分グループC)
ピラジン:0〜99重量%、好ましくは100重量ppm〜40重量%、より好ましくは1000重量ppm〜20重量%
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜99重量%、好ましくは100重量ppm〜40重量%、より好ましくは1000重量ppm〜20重量%
メチルピラジン:0〜99重量%、好ましくは100重量ppm〜40重量%、より好ましくは1000重量ppm〜20重量%
2−アセチルピロール:0〜99重量%、好ましくは100重量ppm〜40重量%、より好ましくは1000重量ppm〜20重量%
When a base is used, the above-mentioned various compounds can be set to the following concentrations, for example.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 10 wt ppm to 99 wt%, preferably 100 wt ppm to 40 wt%, more preferably 500 wt ppm to 20 wt%
4-ethylphenol: 10 wt ppm to 99 wt%, preferably 10 wt ppm to 20 wt%, more preferably 100 wt ppm to 10 wt%
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 99% by weight, preferably 0.01 to 5000 ppm by weight, more preferably 0.1 to 500 ppm by weight
2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 99 wt%, preferably 0.1 wtppm to 5 wt%, more preferably 5 wtppm to 5000 wtppm (component group B)
Maltol: 0 to 99 wt%, preferably 10 wtppm to 10 wt%, more preferably 100 wtppm to 5 wt%
4-methyl-5-thiazole ethanol: 0 to 99 wt%, preferably 10 wtppm to 10 wt%, more preferably 100 wtppm to 5 wt%
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0 to 99 wt%, preferably 10 wtppm to 10 wt%, more preferably 100 wtppm to 5 wt%
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 99 wt%, preferably 100 wtppm to 40 wt%, more preferably 1000 wtppm to 20 wt%
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 99 wt%, preferably 100 wtppm to 40 wt%, more preferably 1000 wtppm to 20 wt%
Methylpyrazine: 0 to 99 wt%, preferably 100 wtppm to 40 wt%, more preferably 1000 wtppm to 20 wt%
2-acetylpyrrole: 0 to 99 wt%, preferably 100 wtppm to 40 wt%, more preferably 1000 wtppm to 20 wt%

本発明の香料組成物は、加熱調理香の付与用香料組成物として使用することができる。加熱調理香は上記した通りである。   The fragrance composition of the present invention can be used as a fragrance composition for imparting cooked incense. The cooking incense is as described above.

本発明の香料組成物は、調味料及び飲食品に利用することができる。従って、本発明は、本発明の香料組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。   The fragrance | flavor composition of this invention can be utilized for a seasoning and food-drinks. Therefore, this invention provides the seasoning or food-drinks containing the fragrance composition of this invention.

本発明における調味料としては、特に限定されないが、具体的には天然系調味料と風味調味料とが例示される。天然系調味料としては、例えば、鶏肉エキス、牛肉エキス、豚肉エキス、羊肉エキスなどの各種畜肉エキス類;鶏がらエキス、牛骨エキス、豚骨エキスなどの各種がらエキス類;鰹エキス、鯖エキス、ぐちエキス、帆立エキス、蟹エキス、蝦エキス、煮干エキス、干し貝柱エキスなどの各種魚介エキス類;鰹節エキス、鯖節エキス、宗田節エキスなどの各種節エキス類;オニオンエキス、白菜エキス、セロリエキスなどの各種野菜エキス類;昆布エキスなどの各種海藻エキス類;ガーリックエキス、唐辛子エキス、胡椒エキス、カカオエキスなどの各種香辛料エキス類;酵母エキス類;各種タンパク加水分解物;醤油、魚醤、蝦醤、味噌などの各種発酵調味料等が挙げられる。また、風味調味料としては、例えば、鶏風味調味料、牛風味調味料、豚風味調味料などの各種畜肉風味調味料;鰹風味調味料、煮干風味調味料、干し貝柱風味調味料、甲殻類風味調味料などの各種魚介風味調味料;各種香辛野菜風味調味料;昆布風味調味料等が挙げられる。また、基礎調味料である、塩、うま味調味料等が挙げられる。   Although it does not specifically limit as a seasoning in this invention, A natural type seasoning and a flavor seasoning are specifically illustrated. Natural seasonings include, for example, various meat extracts such as chicken extract, beef extract, pork extract and lamb extract; various pork extracts such as chicken extract, beef bone extract and pork bone extract; , Guchi extract, Scallop extract, Sea bream extract, Sea bream extract, Niboshi extract, Dried scallop extract, and other seafood extracts; Various sushi extracts such as bonito extract, bonito extract, Soda bun extract; Onion extract, Chinese cabbage extract, Various vegetable extracts such as celery extract; various seaweed extracts such as kelp extract; various spice extracts such as garlic extract, chili extract, pepper extract, cacao extract; yeast extract; various protein hydrolysates; soy sauce, fish sauce , Various fermented seasonings such as soy sauce and miso. Examples of flavor seasonings include chicken flavor seasonings, beef flavor seasonings, pork flavor seasonings, and other meat-flavored seasonings; salmon flavor seasonings, boiled and dried flavor seasonings, dried scallop flavor seasonings, and crustaceans. Various seafood flavor seasonings such as flavor seasonings; various spicy vegetable flavor seasonings; kelp flavor seasonings and the like. Moreover, the salt which is a basic seasoning, an umami seasoning, etc. are mentioned.

本発明の香料組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。   The method and conditions for adding and mixing the fragrance composition of the present invention to the seasoning are not particularly limited, and can be appropriately set according to the dosage form of the seasoning. The above-mentioned various compounds constituting the fragrance composition of the present invention may be mixed and then added to the seasoning, or various compounds may be individually added to the seasoning.

本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。   The fragrance composition of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of the seasoning but also after the production of the seasoning.

本発明の香料組成物が含有される飲食品としては、例えば、野菜炒め、炒飯、焼きそば、回鍋肉、麻婆豆腐、青椒肉絲、干焼蝦仁、肉野菜炒め、ナシゴレン、焼きビーフン、炒り卵、きんぴらごぼう、カレールウ、肉炒め等の炒め物;焼き魚、焼き鳥、ステーキ、焼肉、すき焼き、ハンバーグ、焼き野菜、焼きおにぎり、米菓、各種焼き菓子、ピザ生地、パン等の焼き物;から揚げ、フライ、素揚げ、てんぷら等の各種揚げ物およびそのバッターやパン粉;ドレッシング(例、和風ドレッシング、クリーミードレッシング、シーザードレッシング、フレンチドレッシング、タルタルソース、マヨネーズ等);ソース(例、ステーキソース、生姜焼きのたれ、ピザソース、カラメルソース、みたらし団子のたれ、焼肉のたれ、デミグラスソース等);コーヒー、紅茶、中国茶、緑茶、ココア、麦茶、ハーブティー、コンソメスープ、ポタージュスープ、クリームスープ等の飲料等;及びこれらの加工品(例、電子レンジ調理用飲食品、インスタント食品、冷凍食品、乾燥食品等)等が挙げられる。   As the food and drink containing the fragrance composition of the present invention, for example, stir-fried vegetables, fried rice, fried noodles, roasted meat, mapo tofu, green crab meatballs, dried fried jinjin, stir-fried meat vegetables, nasi goreng, grilled rice noodles, fried egg, Fried fish such as kinpira burdock, curry roux, stir-fried meat; grilled fish, yakitori, steak, grilled meat, sukiyaki, hamburger, grilled vegetables, grilled rice balls, rice crackers, various baked goods, pizza dough, bread, etc .; Fried foods such as deep-fried and tempura and batters and breadcrumbs thereof; dressings (eg, Japanese-style dressing, creamy dressing, Caesar dressing, French dressing, tartar sauce, mayonnaise, etc.); sauces (eg, steak sauce, ginger-grilled sauce, pizza sauce) , Caramel sauce, Mitarashi dumpling sauce, yakiniku sauce, demiglace sauce ); Beverages such as coffee, tea, Chinese tea, green tea, cocoa, barley tea, herbal tea, consommé soup, potage soup, cream soup, etc .; Food, dried food, etc.).

本発明の香料組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の香料組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the fragrance composition of the present invention to food and drink are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the type of food and drink. You may add to said food / beverage products, after mixing all the said various compounds which comprise the fragrance | flavor composition of this invention, or you may add various compounds separately to food / beverage products. Therefore, this invention provides the manufacturing method of food-drinks including the process of adding the said compound which comprises the fragrance | flavor composition of this invention, respectively. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the fragrance composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。また、本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の飲食前のみならず、飲食中にも添加することができる。   The fragrance composition of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of food and drink but also after the production of food and drink. Moreover, the fragrance | flavor composition of this invention and the said various compounds can be added not only before eating and drinking of food-drinks but also during eating and drinking.

本発明の香料組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜設定することができる。例えば、炒め物、焼き物、又は揚げ物等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
4−エチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは2×10−6重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−13重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜1重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜100重量ppb
(成分グループB)
マルトール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜5重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
メチルピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
2−アセチルピロール:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
When the fragrance composition of the present invention is contained in a food or drink, the content of the various compounds can be appropriately set according to the type of the food or drink. For example, when the fragrance composition of the present invention is contained in a fried food, a grilled food, a fried food, or the like, the above-mentioned various compounds are contained in the following concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 0.001 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
4-ethylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 2 × 10 −6 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −13 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 1 wt ppm
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 1 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 100 wt ppb
(Ingredient group B)
Maltol: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb-1 wt ppm
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0 to 30 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 5 wt ppm
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 Weight ppb-1 ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Methylpyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
2-acetylpyrrole: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm

また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
4−エチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは2×10−6重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−13重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜1重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜100重量ppb
(成分グループB)
マルトール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜5重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
メチルピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
2−アセチルピロール:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
For example, when the fragrance composition of the present invention is contained in a dressing or a sauce, the above-mentioned various compounds are contained in the following concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 0.001 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
4-ethylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 2 × 10 −6 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −13 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 1 wt ppm
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 1 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 100 wt ppb
(Ingredient group B)
Maltol: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb-1 wt ppm
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0 to 30 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 5 wt ppm
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 Weight ppb-1 ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Methylpyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
2-acetylpyrrole: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm

上記各種化合物の飲食品や調味料中の含量は、自体公知の方法で測定することができる。例えばガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いてSPME(Solid Phase
Micro Extraction)法などのヘッドスペース分析法あるいは溶剤抽出などによる直接注入法によって測定することができる。また、必要に応じて抽出した成分に濃縮などの前処理を行うことも可能である。
具体的には、3−メチルフェノールは測定試料1gを20ml容のヘッドスペースバイアルに密封して50℃に加温しながらSPMEファイバー(Supelco社製、DVB/CAR/PDMS 50/30μm)を用いてヘッドスペース中の成分を吸着・濃縮した後にガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
The content of the above various compounds in foods and beverages and seasonings can be measured by a method known per se. For example, SPME (Solid Phase) using a gas chromatograph-mass spectrometer.
It can be measured by a head space analysis method such as a micro extraction method or a direct injection method such as solvent extraction. It is also possible to perform pretreatment such as concentration on the extracted components as necessary.
Specifically, for 3-methylphenol, 1 g of a measurement sample was sealed in a 20 ml headspace vial and heated to 50 ° C. using SPME fiber (suppelco, DVB / CAR / PDMS 50/30 μm). It can be measured by adsorbing and concentrating the components in the headspace and then introducing them into the gas chromatograph.

本発明は、以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、
を含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループBを添加する工程、更に成分グループCを添加する工程を含んでもよい。
添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
The present invention comprises the following component group A:
(A) 3-methylphenol and 4-ethylphenol,
And a method for producing a seasoning or a food or drink comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol in a weight ratio of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 .
Further, the manufacturing method may include a step of adding the component group B and a step of adding the component group C.
The kind, combination, weight ratio, etc. of the compound to be added are all the same as those of the fragrance composition of the present invention.

本発明の製造方法においては、調味料又は飲食品は、加熱調理香が付与された調味料又は飲食品が好ましく、本発明の製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。   In the production method of the present invention, the seasoning or food / beverage product is preferably a seasoning or food / beverage product with a cooked incense, and the seasoning or food / beverage product produced by the production method of the present invention is also included in the present invention. The

本発明の調味料又は飲食品の製造方法においては、上記の各種化合物は、以下の濃度で調味料又は飲食品に含有するように添加する。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:0.01重量ppb〜1000重量ppm、好ましくは1重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは10重量ppb〜10重量ppm
4−エチルフェノール:0.01重量ppb〜1000重量ppm、好ましくは1重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは10重量ppb〜10重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜100重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.01重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜100重量ppm、好ましくは0.01重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜0.1重量ppm
(成分グループB)
マルトール:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
メチルピラジン:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
2−アセチルピロール:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
In the seasoning or food-drink manufacturing method of this invention, said various compounds are added so that it may contain in a seasoning or food-drinks with the following density | concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 0.01 wt ppb to 1000 wt ppm, preferably 1 wt ppb to 100 wt ppm, more preferably 10 wt ppb to 10 wt ppm
4-ethylphenol: 0.01 wt ppb to 1000 wt ppm, preferably 1 wt ppb to 100 wt ppm, more preferably 10 wt ppb to 10 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 100 ppm by weight, preferably 0.001 to ppb to 10 ppm by weight, more preferably 0.01 to ppb to 1 ppm by weight
2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 100 ppm by weight, preferably 0.01 to ppb to 10 ppm by weight, more preferably 0.1 to ppb to 0.1 ppm by weight
(Ingredient group B)
Maltol: 0 to 300 ppm by weight, preferably 0.1 to ppb to 50 ppm by weight, more preferably 1 to ppb to 1 ppm by weight
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0 to 300 ppm by weight, preferably 0.1 to ppb to 50 ppm by weight, more preferably 1 to ppb to 1 ppm by weight
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-300 wt ppm, preferably 0.1 wt ppb-50 wt ppm, more preferably 1 wt ppb-1 Ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
Methylpyrazine: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
2-acetylpyrrole: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight

本発明においては、本発明の香料組成物に含まれる上記の各種化合物を添加する工程を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法もさらに提供される。
具体的には成分グループAを添加する工程を含む、加熱調理香の付与方法であり、前記方法において、成分グループBを添加する工程、更に成分グループCを添加する工程を含んでもよい。
添加する成分、重量比、添加量等の定義は上記香料組成物で定義したものと同じである。
In this invention, the provision method of the cooking fragrance | flavor to the seasoning or food / beverage products including the process of adding said various compounds contained in the fragrance | flavor composition of this invention is further provided.
Specifically, it is a method for applying a cooked incense including a step of adding component group A, and in the method, a step of adding component group B and a step of adding component group C may be included.
The definition of the component to be added, the weight ratio, the addition amount, and the like is the same as that defined in the perfume composition.

本発明は、成分グループA又は成分グループBを含有する塩味増強用香料組成物(第2の態様)を提供する(以下本発明の塩味増強用組成物と略する)。   The present invention provides a flavor enhancing composition for salty taste (second aspect) containing Component Group A or Component Group B (hereinafter abbreviated as the composition for enhancing salty taste of the present invention).

本発明で用いられる以下の成分グループA、B及びCの化合物の定義は香料組成物と同じである。   The definitions of the compounds of the following component groups A, B and C used in the present invention are the same as those of the fragrance composition.

本発明の塩味増強用組成物において、成分グループAの3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比は1:1×10〜5×10:1であり、好ましくは1:10〜5×10:1であり、より好ましくは1:10000〜25000:1、さらに好ましくは1:200〜500:1、最も好ましくは1:10〜50:1である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれる塩味を増強することができる。 In the salty taste enhancing composition of the present invention, the weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol of component group A is 1: 1 × 10 7 to 5 × 10 9 : 1 and preferably 1:10 6. To 5 × 10 9 : 1, more preferably 1: 10000 to 25000: 1, still more preferably 1: 200 to 500: 1, and most preferably 1:10 to 50: 1. When the weight ratio between the two is within the above range, the salty taste contained in the food and drink and the seasoning can be enhanced.

本発明の塩味増強用組成物は、成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに含有し得る。   The salty taste enhancing composition of the present invention may further contain 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one as component group A.

本発明では、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに使用することにより、塩味強度を上げることができる。2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンは、いずれか一方を使用することができるが、本発明では両方とも使用することが好ましい。これらを両方使用した場合、その重量比は特に限定されないが、通常、2,3−ジメチルピラジン:2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンは、1×10:1〜1:1×10、好ましくは10000:1〜1:1000000、より好ましくは1000:1〜1:10000、さらに好ましくは100:1〜1:1000である。 In the present invention, the salty strength can be increased by further using 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one. Either one of 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one can be used, but it is preferable to use both in the present invention. When both of these are used, the weight ratio is not particularly limited, but usually 2,3-dimethylpyrazine: 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one is 1 × 10 6 : 1-1 1 × 10 8 , preferably 10,000: 1 to 1: 1000000, more preferably 1000: 1 to 1: 10000, and even more preferably 100: 1 to 1: 1000.

成分グループBとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループBとしては特に限定されないが、上述の(B1)〜(B5)で示される構成が好ましい。(B1)〜(B5)の重量比や好ましい組合せは上述の通りである。   The compounds included as component group B may be used alone or in any combination. Although it does not specifically limit as component group B, The structure shown by the above-mentioned (B1)-(B5) is preferable. The weight ratios and preferred combinations of (B1) to (B5) are as described above.

本発明の塩味増強用組成物は、成分グループA又は成分グループBを単独で含有する、または成分グループAと成分グループBを組み合わせて含有する。   The composition for enhancing salty taste of the present invention contains component group A or component group B alone, or contains a combination of component group A and component group B.

本発明の塩味増強用組成物において、組み合わせて用いる場合には、成分グループAと成分グループBとの重量比は、上述の通りである。両者の重量比が上記範囲内であることにより、塩味の強度を上げることができる。   In the salty taste enhancing composition of the present invention, when used in combination, the weight ratio of Component Group A to Component Group B is as described above. When the weight ratio between the two is within the above range, the strength of salty taste can be increased.

本発明の塩味増強用組成物は、ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループCとしてさらに含有することができる。   The salty taste enhancing composition of the present invention can further contain as component group C at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.

成分グループCとして含まれる化合物の構成および重量比は上記と同様である。   The composition and weight ratio of the compounds included as component group C are the same as above.

本発明の塩味増強用組成物において、成分グループAと成分グループCとの重量比は、上述の通りである。両者の重量比が上記範囲内であることにより、塩味の強度を上げることができる。   In the salty taste enhancing composition of the present invention, the weight ratio of the component group A and the component group C is as described above. When the weight ratio between the two is within the above range, the strength of salty taste can be increased.

成分グループA、成分グループB及び成分グループCのいずれもが本発明の塩味増強用組成物に含まれる場合、各グループの重量比は上述の通りである。   When all of the component group A, the component group B, and the component group C are contained in the salty taste enhancing composition of the present invention, the weight ratio of each group is as described above.

本発明は、成分グループA:3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程、又は成分グループB:(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含む、塩味が増強された調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループAを添加する工程及び成分グループBを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループCを添加する工程を含む製造方法でもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
The present invention includes component group A: a step of adding a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol as 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 or component group B: (B) maltol, Adding at least one compound selected from the group consisting of 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one, Provided is a method for producing a seasoning or a food or drink with enhanced salty taste.
Moreover, the manufacturing method may be a manufacturing method including a step of adding component group A and a step of adding component group B, or a manufacturing method including a step of adding component group C.
The types and combinations of the compounds to be added are the same as those of the fragrance composition of the present invention.

また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。   Moreover, the seasoning or food-drinks manufactured by the said manufacturing method are also included by this invention.

本発明の塩味増強用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。また、添加する化合物を成分グループごとにまとめる必要もなく、例えば、成分グループAのうちの任意の化合物(例えば、3−メチルフェノール)の後に成分グループBのうちの任意の化合物(例えば、マルトール)を添加し、次いで成分グループAのうちの他の化合物(例えば、4−エチルフェノール)を添加するという態様であってもよい。   The salty taste enhancing composition of the present invention can be produced by appropriately adding and mixing the various compounds described above. The order and intervals of adding the compounds are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the purpose of use. Moreover, it is not necessary to collect the compound to add for every component group, for example, any compound (for example, maltol) in component group B after any compound (for example, 3-methylphenol) in component group A It is also possible to add the other compound in component group A (for example, 4-ethylphenol).

本発明の塩味増強用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、塩化カリウム、塩化カルシウム等の無機塩類、アルギニン、リシン、アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸類およびその塩、5’−リボヌクレオチド類およびその塩類などが用いられる。   The composition for enhancing salty taste of the present invention may be composed of only the various compounds described above, or may further contain other components. Examples of other components include, but are not limited to, inorganic salts such as potassium chloride and calcium chloride, amino acids such as arginine, lysine, aspartic acid and glutamic acid and salts thereof, 5′-ribonucleotides and salts thereof, and the like. Used.

本発明の塩味増強用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。   The salty taste enhancing composition of the present invention may further contain a commonly used base. The bases that can be used are the same as those described for the perfume composition.

本発明は、本発明の塩味増強用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。   The present invention provides a seasoning or a food or drink containing the salty taste enhancing composition of the present invention.

本発明の塩味増強用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の塩味増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の塩味増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the salty taste enhancing composition of the present invention to the seasoning are not particularly limited, and can be appropriately set according to the dosage form of the seasoning. The above-mentioned various compounds constituting the salty taste enhancing composition of the present invention may be mixed and then added to the seasoning, or various compounds may be individually added to the seasoning. Therefore, this invention provides the manufacturing method of a seasoning including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for salty taste enhancement of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the salty taste enhancing composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。   The composition for enhancing the salty taste of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of the seasoning but also after the production of the seasoning.

本発明の塩味増強用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有することができる。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:0.01重量ppb〜1000重量ppm、好ましくは1重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは10重量ppb〜10重量ppm
4−エチルフェノール:0.01重量ppb〜1000重量ppm、好ましくは1重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは10重量ppb〜10重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜100重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.01重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜100重量ppm、好ましくは0.01重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜0.1重量ppm
(成分グループB)
マルトール:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜300重量ppm、好ましくは0.1重量ppb〜50重量ppm、より好ましくは1重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
メチルピラジン:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
2−アセチルピロール:0〜600重量ppm、好ましくは20重量ppb〜100重量ppm、より好ましくは50重量ppb〜10重量ppm
When the composition for enhancing the salty taste of the present invention is contained in the seasoning, the above-mentioned various compounds can be contained in the following concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 0.01 wt ppb to 1000 wt ppm, preferably 1 wt ppb to 100 wt ppm, more preferably 10 wt ppb to 10 wt ppm
4-ethylphenol: 0.01 wt ppb to 1000 wt ppm, preferably 1 wt ppb to 100 wt ppm, more preferably 10 wt ppb to 10 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 100 ppm by weight, preferably 0.001 to ppb to 10 ppm by weight, more preferably 0.01 to ppb to 1 ppm by weight
2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 100 ppm by weight, preferably 0.01 to ppb to 10 ppm by weight, more preferably 0.1 to ppb to 0.1 ppm by weight
(Ingredient group B)
Maltol: 0 to 300 ppm by weight, preferably 0.1 to ppb to 50 ppm by weight, more preferably 1 to ppb to 1 ppm by weight
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0 to 300 ppm by weight, preferably 0.1 to ppb to 50 ppm by weight, more preferably 1 to ppb to 1 ppm by weight
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-300 wt ppm, preferably 0.1 wt ppb-50 wt ppm, more preferably 1 wt ppb-1 Ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
Methylpyrazine: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight
2-acetylpyrrole: 0 to 600 ppm by weight, preferably 20 to ppb to 100 ppm by weight, more preferably 50 to ppb to 10 ppm by weight

本発明の塩味増強用組成物が含有される飲食品としては、香料組成物における飲食品と同様のものが挙げられるが、食塩を含有するものであれば特に制限されない。飲食品に含まれる食塩濃度は、通常0.01重量%〜10重量%、好ましくは0.08重量%〜8重量%、さらに好ましくは0.2重量%〜5重量%である。食塩濃度が0.01重量%未満の場合、食塩単独の味覚の閾値は0.08重量%であることから、本発明の塩味増強効果をもっても塩味を感じにくい傾向がある。特に、食塩濃度が0.2重量%以上であると、口中で塩味の強さが持続して感じやすくなる点で、好ましい。   Examples of the food and drink containing the salty taste enhancing composition of the present invention include those similar to the food and drink in the fragrance composition, but are not particularly limited as long as they contain salt. The salt concentration contained in food and drink is usually 0.01% to 10% by weight, preferably 0.08% to 8% by weight, and more preferably 0.2% to 5% by weight. When the salt concentration is less than 0.01% by weight, the taste threshold of salt alone is 0.08% by weight, so that it tends not to feel salty even with the salty taste enhancing effect of the present invention. In particular, a salt concentration of 0.2% by weight or more is preferable in that the salty strength is sustained and easily felt in the mouth.

本発明の塩味増強用組成物が含有される食塩を成分として含む調味料類に含まれる食塩濃度は、食塩を成分として含む調味料類が風味調味料、天然系調味料等の場合には、通常0.1重量%〜80重量%、好ましくは1重量%〜70重量%、さらに好ましくは5重量%〜60重量%であり、食塩を成分として含む調味料類が食卓塩等の場合には、通常10重量%〜100重量%、好ましくは20重量%〜90重量%、さらに好ましくは30重量%〜80重量%である。
食塩を成分として含む調味料としては、風味調味料、天然系調味料、畜肉エキス、魚介エキス、海藻エキス、植物エキス、味噌、醤油、魚醤、各種醤類、各種つゆ・たれ類、液体や固体の濃縮スープ、また、低ナトリウム卓上塩、各種調味塩、ふりかけ、およびそれらの混合物や配合物などが挙げられる。
The salt concentration contained in the seasonings containing as a component the salt containing the salty taste enhancing composition of the present invention is, in the case where the seasoning containing salt as a component is a flavor seasoning, a natural seasoning, etc. Usually 0.1 wt% to 80 wt%, preferably 1 wt% to 70 wt%, more preferably 5 wt% to 60 wt%, and when the seasoning containing salt as a component is table salt or the like In general, it is 10 to 100% by weight, preferably 20 to 90% by weight, more preferably 30 to 80% by weight.
As a seasoning containing salt as a component, flavor seasoning, natural seasoning, livestock meat extract, seafood extract, seaweed extract, plant extract, miso, soy sauce, fish sauce, various soy sauces, various soy sauces, sauces, Examples include solid concentrated soup, low sodium table salt, various seasoning salts, sprinkles, and mixtures and blends thereof.

本発明が適用される飲食品は、食塩濃度を低減した飲食品(具体的には、食塩濃度が8重量%以下の飲食品)が、減塩の点から好ましい。   The food or drink to which the present invention is applied is preferably a food or drink having a reduced salt concentration (specifically, a food or drink having a salt concentration of 8% by weight or less) from the viewpoint of salt reduction.

本発明の塩味増強用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の塩味増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の塩味増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the salty taste enhancing composition of the present invention to a food or drink are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food or drink. The above-mentioned various compounds constituting the salty taste enhancing composition of the present invention may be mixed and then added to the food or drink, or the various compounds may be individually added to the food or drink. Therefore, this invention provides the manufacturing method of food-drinks including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for salty taste enhancement of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the salty taste enhancing composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。また、本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の飲食前のみならず、飲食中にも添加することができる。   The composition for enhancing salty taste of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of food and drink but also after the production of food and drink. In addition, the salty taste enhancing composition of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only before and after eating or drinking foods but also during eating and drinking.

本発明の塩味増強用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明の塩味増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には以下の濃度で含有される。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
4−エチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは2×10−6重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−13重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜1重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜100重量ppb
(成分グループB)
マルトール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜5重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
メチルピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
2−アセチルピロール:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
When the salty taste enhancing composition of the present invention is contained in a food or drink, the content of each of the various compounds can be appropriately added depending on the kind of the food or drink. When the salty taste enhancing composition of the present invention is contained, the above-mentioned various compounds are contained in the food and drink at the following concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 0.001 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
4-ethylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 2 × 10 −6 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −13 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 1 wt ppm
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 1 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 100 wt ppb
(Ingredient group B)
Maltol: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb-5 wt ppm
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb-1 wt ppm
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 Weight ppb-1 ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Methylpyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
2-acetylpyrrole: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm

また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の塩味増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
(成分グループA)
3−メチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは0.001重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
4−エチルフェノール:1×10−8重量ppb〜10重量ppm、好ましくは2×10−6重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.1重量ppb〜1重量ppm
2,3−ジメチルピラジン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−13重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜1重量ppm
2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン:0〜10重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜1重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜100重量ppb
(成分グループB)
マルトール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
4−メチル−5−チアゾールエタノール:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜5重量ppm
2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン:0〜30重量ppm、好ましくは1×10−10重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.0001重量ppb〜1重量ppm
(成分グループC)
ピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
ピロール−2−カルボキシアルデヒド:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
メチルピラジン:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
2−アセチルピロール:0〜60重量ppm、好ましくは1×10−5重量ppb〜10重量ppm、より好ましくは0.001重量ppb〜5重量ppm
Moreover, for example, when the composition for enhancing salty taste of the present invention is contained in a dressing or sauce, the above-mentioned various compounds are contained in the following concentrations.
(Ingredient group A)
3-methylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 0.001 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
4-ethylphenol: 1 × 10 −8 wt ppb to 10 wt ppm, preferably 2 × 10 −6 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.1 wt ppb to 1 wt ppm
2,3-dimethylpyrazine: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −13 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 1 wt ppm
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one: 0 to 10 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 1 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 100 wt ppb
(Ingredient group B)
Maltol: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb-1 wt ppm
4-methyl-5-thiazoleethanol: 0 to 30 ppm by weight, preferably 1 × 10 −10 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.0001 wt ppb to 5 wt ppm
2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one: 0-30 wt ppm, preferably 1 × 10 −10 wt ppb- 10 wt ppm, more preferably 0.0001 Weight ppb-1 ppm by weight
(Ingredient group C)
Pyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Pyrrole-2-carboxaldehyde: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
Methylpyrazine: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm
2-acetylpyrrole: 0 to 60 ppm by weight, preferably 1 × 10 −5 wt ppb to 10 wt ppm, more preferably 0.001 wt ppb to 5 wt ppm

本発明において、好適には、食塩濃度が0.01重量%〜10重量%である飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループB、(3)成分グループA及び成分グループB又は(4)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記記載の濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。   In the present invention, preferably, the food and drink having a salt concentration of 0.01% by weight to 10% by weight are (1) component group A, (2) component group B, (3) component group A and component group B. Or (4) The manufacturing method of food-drinks or a seasoning including the process of adding the compound of ingredient group A, ingredient group B, and ingredient group C so that it may become the above-mentioned density | concentration according to foodstuffs is also contained.

本発明において、好適には、食塩濃度が0.01重量%〜10重量%である飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループB、(3)成分グループA及び成分グループB又は(4)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記記載の濃度になるように添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法も含まれる。   In the present invention, preferably, the food and drink having a salt concentration of 0.01% by weight to 10% by weight are (1) component group A, (2) component group B, (3) component group A and component group B. Or (4) The salty taste enhancing method of a seasoning or food / beverage products including the process of adding the compound of ingredient group A, ingredient group B, and ingredient group C so that it may become the above-mentioned concentration according to foodstuffs is also included.

本発明は、成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、
を含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1)であるスパイス感増強用香料組成物(第3の態様)を提供する(以下本発明のスパイス感増強用組成物と略する)。
The present invention relates to component group A:
(A) 3-methylphenol and 4-ethylphenol,
And a spice-enhancing fragrance composition (third aspect) having a weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1) (Hereinafter abbreviated as the composition for enhancing the spice feeling of the present invention).

本発明において、「スパイス感」とはスパイスが持つ特有の風味や辛みを意味する。「スパイス感を増強する」とは、スパイスが持つ特有の風味や辛みを増強し、あたかもスパイスを増量したような効果を意味する。   In the present invention, “feeling of spice” means a peculiar flavor and hotness of spices. “Enhancing the feeling of spice” means that the spice has a special flavor and pungency, as if the amount of spice was increased.

本発明で用いられる以下の成分グループA、B及びCの化合物の定義は香料組成物と同じである。   The definitions of the compounds of the following component groups A, B and C used in the present invention are the same as those of the fragrance composition.

本発明のスパイス感増強用組成物において、成分グループAの3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比は1:1×10〜5×10:1であり、好ましくは1:10〜5×10:1であり、より好ましくは1:10000〜25000:1、さらに好ましくは1:200〜500:1、最も好ましくは1:10〜50:1である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれるスパイス感を増強することができる。 In the composition for enhancing the feeling of spice of the present invention, the weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of component group A is 1: 1 × 10 7 to 5 × 10 9 : 1 and preferably 1:10. 6 to 5 × 10 9 : 1, more preferably 1: 10000 to 25000: 1, still more preferably 1: 200 to 500: 1, and most preferably 1:10 to 50: 1. When the weight ratio between the two is within the above range, the feeling of spices contained in the food and drink and seasoning can be enhanced.

スパイスとしては、ナツメグ、メース、ガーリック、ローレル、タイム、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、バジル、ジンジャー、ターメリック、フェンネル、キャラウェイ、チリペッパー、シナモン、マジョラム、ローズマリー、クミン、セロリ、コリアンダー、オニオン等が挙げられる。好ましくは、ナツメグ、メース、ガーリック、ローレル、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、バジル、ジンジャー、ターメリック、フェンネル、キャラウェイ、チリペッパー、シナモン、クミン、オニオン等が挙げられる。特に好ましくは、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、ガーリック、オニオン等が挙げられる。   Spices include nutmeg, mace, garlic, laurel, thyme, black pepper, white pepper, basil, ginger, turmeric, fennel, caraway, chili pepper, cinnamon, marjoram, rosemary, cumin, celery, coriander, onion, etc. Can be mentioned. Preferably, nutmeg, mace, garlic, laurel, black pepper, white pepper, basil, ginger, turmeric, fennel, caraway, chili pepper, cinnamon, cumin, onion and the like can be mentioned. Particularly preferred are black pepper, white pepper, garlic, onion and the like.

本発明のスパイス感増強用組成物は、成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに含有し得る。使用態様や重量比は上記香料組成物と同様である。   The composition for enhancing the feeling of spice of the present invention may further contain 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one as component group A. The use mode and the weight ratio are the same as those of the fragrance composition.

成分グループBとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、(B1)〜(B5)の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。   The compounds included as component group B may be used alone or in any combination. The preferred structure, the weight ratio of (B1) to (B5) and the preferred combination are the same as those in the above fragrance composition.

成分グループCとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、(C1)〜(C6)の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。   The compounds included as component group C may be used alone or in any combination. The preferred constitution, the weight ratio of (C1) to (C6) and the preferred combination are the same as those in the above fragrance composition.

本発明のスパイス感増強用組成物における、成分グループA、成分グループB及び成分グループCとの組合せ、重量比は特に定義されない限り上記香料組成物と同様である。各重量比が上記範囲内であることにより、スパイス感の強度を上げることができる。   The combination of component group A, component group B and component group C and the weight ratio in the spice-feel enhancing composition of the present invention are the same as those of the above fragrance composition unless otherwise defined. When each weight ratio is within the above range, the strength of the spice feeling can be increased.

本発明は、成分グループA:3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、スパイス感が増強された調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループAを添加する工程及び成分グループBを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループCを添加する工程を含む製造方法であってもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
The present invention includes an ingredient group A: a seasoning with an enhanced spice feeling, comprising the step of adding a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol as 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 Or the manufacturing method of food-drinks is provided.
Moreover, the manufacturing method may be a manufacturing method including a step of adding component group A and a step of adding component group B, or a manufacturing method including a step of adding component group C.
The types and combinations of the compounds to be added are the same as those of the fragrance composition of the present invention.

また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。   Moreover, the seasoning or food-drinks manufactured by the said manufacturing method are also included by this invention.

本発明のスパイス感増強用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。その他の条件は上記香料組成物のものと同じである。   The composition for enhancing the spice feeling of the present invention can be produced by appropriately adding and mixing the various compounds described above. The order and intervals of adding the compounds are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the purpose of use. Other conditions are the same as those of the fragrance composition.

本発明のスパイス感増強用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、上記香料組成物及び塩味増強用組成物について用いられるものが挙げられる。   The composition for enhancing the feeling of spice of the present invention may be composed only of the various compounds described above, or may further contain other components. Examples of the other components include those used for the fragrance composition and the salty taste enhancing composition.

本発明のスパイス感増強用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。   The base composition for enhancing the feeling of spice of the present invention may further contain a commonly used base. The bases that can be used are the same as those described for the perfume composition.

本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。   This invention provides the seasoning or food-drinks containing the composition for a spice feeling enhancement of this invention.

本発明のスパイス感増強用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明のスパイス感増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the spice-feel enhancing composition of the present invention to the seasoning are not particularly limited, and can be appropriately set according to the dosage form of the seasoning. The above-mentioned various compounds constituting the spice sensation enhancing composition of the present invention may be mixed and then added to the seasoning, or various compounds may be individually added to the seasoning. Therefore, this invention provides the manufacturing method of a seasoning including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for a spice feeling enhancement of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the spice sensation enhancing composition of the present invention, and the order and interval of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明のスパイス感増強用組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。   The composition for enhancing the feeling of spice and the various compounds of the present invention can be added not only during the production of the seasoning but also after the production of the seasoning.

本発明のスパイス感増強用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、香料組成物で述べたものと同じ濃度で含有することができる。   When the composition for enhancing the spice sensation of the present invention is contained in the seasoning, the above-mentioned various compounds can be contained at the same concentration as described in the fragrance composition.

本発明のスパイス感増強用組成物が含有される飲食品としては、香料組成物における飲食品と同様のものが挙げられるが、スパイスを含有するものであれば特に制限されない。
飲食品中のスパイス濃度は、通常0.001重量%〜20重量%、好ましくは0.01重量%〜10重量%、さらに好ましくは0.1重量%〜1重量%である。
Examples of the food and drink containing the spice-feel enhancing composition of the present invention include the same as the food and drink in the fragrance composition, but are not particularly limited as long as they contain spices.
The spice concentration in the food or drink is usually 0.001% to 20% by weight, preferably 0.01% to 10% by weight, and more preferably 0.1% to 1% by weight.

スパイスを成分として含む調味料としては、風味調味料、天然系調味料、畜肉エキス、魚介エキス、海藻エキス、植物エキス、味噌、醤油、魚醤、各種醤類、各種つゆ・たれ類、液体や固体の濃縮スープ、また、低ナトリウム卓上塩、各種調味塩、ふりかけ、およびそれらの混合物や配合物などが挙げられる。
本発明のスパイス感増強用組成物が含有される調味料に含まれるスパイス濃度は、通常0.001重量%〜20重量%、好ましくは0.01重量%〜10重量%、さらに好ましくは0.1重量%〜1重量%である。
As seasonings containing spices as ingredients, flavor seasonings, natural seasonings, livestock meat extracts, seafood extracts, seaweed extracts, plant extracts, miso, soy sauce, fish sauce, various soy sauces, various soy sauces and sauces, liquids and so on Examples include solid concentrated soup, low sodium table salt, various seasoning salts, sprinkles, and mixtures and blends thereof.
The spice concentration contained in the seasoning containing the spice-feel enhancing composition of the present invention is usually 0.001% to 20% by weight, preferably 0.01% to 10% by weight, and more preferably 0.8%. 1% to 1% by weight.

本発明のスパイス感増強用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明のスパイス感増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the spice sensation enhancing composition of the present invention to food and drink are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the type of food and drink. After mixing all the above-mentioned various compounds constituting the spice-feel enhancing composition of the present invention, they may be added to food or drink, or various compounds may be individually added to food or drink. Therefore, this invention provides the manufacturing method of food-drinks including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for a spice feeling enhancement of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the spice sensation enhancing composition of the present invention, and the order and interval of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明のスパイス感増強用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明のスパイス感増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には上記香料組成物と同様の濃度で含有される。   When the composition for enhancing the feeling of spice of the present invention is contained in a food or drink, the content of each of the various compounds can be appropriately added according to the kind of the food or drink. When the composition for enhancing the spice sensation of the present invention is contained, the above-mentioned various compounds are contained in food and drink at the same concentration as the above-mentioned fragrance composition.

また、ドレッシング又はソース等に本発明のスパイス感増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物と同様の濃度で含有される。   Moreover, when the composition for enhancing the spice sensation of the present invention is contained in a dressing or a sauce, the above-mentioned various compounds are contained at the same concentration as the above-mentioned fragrance composition.

本発明において、スパイス濃度が0.001重量%〜20重量%である飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループA及び成分グループB、(3)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。   In the present invention, the food and drink having a spice concentration of 0.001% to 20% by weight are (1) component group A, (2) component group A and component group B, (3) component group A, component group B. And the manufacturing method of food-drinks or a seasoning including the process of adding the compound of the component group C so that it may become the same density | concentration as the said fragrance | flavor composition according to foodstuffs is also contained.

本発明において、スパイス濃度が0.001重量%〜20重量%である飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループA及び成分グループB、(3)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感増強方法も含まれる。   In the present invention, the food and drink having a spice concentration of 0.001% to 20% by weight are (1) component group A, (2) component group A and component group B, (3) component group A, component group B. And a method for enhancing the spice sensation of seasonings or foods and drinks, including a step of adding the compound of ingredient group C to the same concentration as that of the fragrance composition depending on the food.

本発明は、成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、
を含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1である不快臭のマスキング用香料組成物(第4の態様)を提供する(以下本発明の不快臭のマスキング用組成物と略する)。
The present invention relates to component group A:
(A) 3-methylphenol and 4-ethylphenol,
And an unpleasant odor masking fragrance composition (fourth embodiment) having a weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 (Hereinafter abbreviated as the composition for masking unpleasant odor of the present invention).

本発明において「不快臭」とは主として各種畜肉原料、魚介原料、野菜原料、酵母原料などに起因する“生臭さ”や“青臭さ”、“発酵臭”などを総称した表現である。
また「不快臭のマスキング」とは、不快臭成分を低減、不快臭の質を変化させるなどの方法により結果的に不快臭を感じる度合いを低下させることを意味する。
本発明で用いられる以下の成分グループA、B及びCの化合物の定義は香料組成物と同じである。
In the present invention, the “unpleasant odor” is a general term for “raw odor”, “blue odor”, “fermentation odor”, and the like mainly caused by various animal meat raw materials, seafood raw materials, vegetable raw materials, yeast raw materials and the like.
Further, “masking of unpleasant odor” means that the degree of unpleasant odor is eventually reduced by a method such as reducing the unpleasant odor component or changing the quality of the unpleasant odor.
The definitions of the compounds of the following component groups A, B and C used in the present invention are the same as those of the fragrance composition.

本発明の不快臭のマスキング用組成物において、成分グループAの3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比は1:1×10〜5×10:1であり、好ましくは1:10〜5×10:1であり、より好ましくは1:10000〜25000:1、さらに好ましくは1:200〜500:1、最も好ましくは1:10〜50:1である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれる不快臭をマスキングすることができる。 In the composition for masking unpleasant odor of the present invention, the weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of component group A is 1: 1 × 10 7 to 5 × 10 9 : 1 and preferably 1: It is 10 < 6 > -5 * 10 < 9 >: 1, More preferably, it is 1: 10000-25000: 1, More preferably, it is 1: 200-500: 1, Most preferably, it is 1: 10-50: 1. When the weight ratio between the two is within the above range, the unpleasant odor contained in the food and drink and the seasoning can be masked.

本発明の不快臭のマスキング用組成物は、成分グループAとして、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンをさらに含有し得る。使用態様や重量比は上記香料組成物と同様である。   The composition for masking unpleasant odor of the present invention may further contain 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one as component group A. The use mode and the weight ratio are the same as those of the fragrance composition.

成分グループBとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、(B1)〜(B5)の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。   The compounds included as component group B may be used alone or in any combination. The preferred structure, the weight ratio of (B1) to (B5) and the preferred combination are the same as those in the above fragrance composition.

成分グループCとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、(C1)〜(C6)の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。   The compounds included as component group C may be used alone or in any combination. The preferred constitution, the weight ratio of (C1) to (C6) and the preferred combination are the same as those in the above fragrance composition.

本発明の不快臭のマスキング用組成物における、成分グループA、成分グループB及び成分グループCとの組合せ、重量比は特に定義されない限り上記香料組成物と同様である。各重量比が上記範囲内であることにより、不快臭のマスキング効果を上げることができる。   In the composition for masking unpleasant odor according to the present invention, the combination and weight ratio of Component Group A, Component Group B and Component Group C are the same as those of the above fragrance composition unless otherwise defined. When each weight ratio is in the above range, an unpleasant odor masking effect can be increased.

本発明は、成分グループA:3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、不快臭がマスキングされた調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループAを添加する工程及び成分グループBを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループCを添加する工程を含む製造方法でもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
The present invention includes ingredient group A: a seasoning in which an unpleasant odor is masked, comprising the step of adding a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol as 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 Or the manufacturing method of food-drinks is provided.
Moreover, the manufacturing method may be a manufacturing method including a step of adding component group A and a step of adding component group B, or a manufacturing method including a step of adding component group C.
The types and combinations of the compounds to be added are the same as those of the fragrance composition of the present invention.

また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。   Moreover, the seasoning or food-drinks manufactured by the said manufacturing method are also included by this invention.

本発明の不快臭のマスキング用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。その他の条件は上記香料組成物のものと同じである。   The composition for masking unpleasant odor according to the present invention can be produced by appropriately adding and mixing the various compounds described above. The order and intervals of adding the compounds are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the purpose of use. Other conditions are the same as those of the fragrance composition.

本発明の不快臭のマスキング用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、上記香料組成物及び塩味増強用組成物について用いられているものが挙げられる。   The composition for masking an unpleasant odor according to the present invention may be composed of only the various compounds described above, or may further contain other components. Examples of the other components include those used for the fragrance composition and the salty taste enhancing composition.

本発明の不快臭のマスキング用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。   The composition for masking unpleasant odor of the present invention may further contain a commonly used base. The bases that can be used are the same as those described for the perfume composition.

本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。   This invention provides the seasoning or food-drinks containing the composition for masking the unpleasant odor of this invention.

本発明の不快臭のマスキング用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the unpleasant odor masking composition of the present invention to the seasoning are not particularly limited, and can be appropriately set according to the dosage form of the seasoning. The above-mentioned various compounds constituting the composition for masking unpleasant odor of the present invention may be mixed and added to the seasoning, or various compounds may be individually added to the seasoning. Therefore, this invention provides the manufacturing method of a seasoning including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for masking the unpleasant odor of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the salty taste enhancing composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明の不快臭のマスキング用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物で述べたものと同じ濃度で含有することができる。   When the composition for masking an unpleasant odor of the present invention is contained in a seasoning, the above-mentioned various compounds can be contained in the same concentration as described in the above-mentioned perfume composition.

本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される飲食品としては、各種畜肉含有食品、魚介類含有食品、野菜類含有食品および畜肉、魚介、野菜および酵母などのエキスやそれらの分解物を含む飲食品であり、形態としては冷凍食品やレトルト食品などの各種加工食品、調味料、ソース、ドレッシング、飲料、ベーカリー製品などを含む固体、粉体、液体およびペーストなど様々の飲食品等が挙げられる。   Foods and drinks containing the unpleasant odor masking composition of the present invention include various livestock meat-containing foods, seafood-containing foods, vegetable-containing foods, livestock meat, fishery products, vegetables, yeast and other extracts and their degradation products. Various processed foods such as frozen foods and retort foods, seasonings, sauces, dressings, beverages, bakery products, and various other foods and beverages such as powders, liquids, and pastes. It is done.

本発明の不快臭のマスキング用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。   The method and conditions for adding and mixing the unpleasant odor masking composition of the present invention to foods and drinks are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of food and drinks. The various compounds constituting the composition for masking an unpleasant odor of the present invention may be added to the food and drink after mixing them, or the various compounds may be added individually to the food and drink. Therefore, this invention provides the manufacturing method of food-drinks including the process of adding the said compound which respectively comprises the composition for masking the unpleasant odor of this invention. The types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the salty taste enhancing composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.

本発明の不快臭のマスキング用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。   The composition for masking unpleasant odor and the above-mentioned various compounds of the present invention can be added not only during the production of food and drink but also after the production of food and drink.

本発明の不快臭のマスキング用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には上記香料組成物と同じ濃度で含有される。   When the composition for masking an unpleasant odor according to the present invention is contained in a food or drink, the content of the various compounds can be appropriately added depending on the kind of the food or drink. When the composition for masking an unpleasant odor according to the present invention is contained, the above-mentioned various compounds are contained in food and drink at the same concentration as the above-mentioned fragrance composition.

また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物と同じ濃度で含有される。   For example, when the composition for masking an unpleasant odor of the present invention is contained in a dressing or a sauce, the various compounds are contained in the same concentration as the fragrance composition.

本発明において、不快臭のある飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループA及び成分グループB又は(3)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。   In the present invention, (1) ingredient group A, (2) ingredient group A and ingredient group B or (3) ingredient group A, ingredient group B and ingredient group C are added to the food and drink having an unpleasant odor depending on the food. In addition, a method for producing a food or drink or a seasoning, which includes a step of adding the fragrance composition so as to have the same concentration as the above fragrance composition.

本発明において、不快臭のある飲食品に、(1)成分グループA、(2)成分グループA及び成分グループB又は(3)成分グループA、成分グループB及び成分グループCの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、調味料及び飲食品における不快臭のマスキング方法も含まれる。   In the present invention, (1) ingredient group A, (2) ingredient group A and ingredient group B or (3) ingredient group A, ingredient group B and ingredient group C are added to the food and drink having an unpleasant odor depending on the food. In addition, a masking method for unpleasant odors in seasonings and foods and drinks, which includes a step of adding so as to have the same concentration as the fragrance composition.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の実施範囲はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において「ppm」及び「ppb」と記載されている場合は、特に断りのない限りそれぞれ「重量ppm」及び「重量ppb」を意味する。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, the implementation scope of this invention is not limited at all by these examples. In this specification, “ppm” and “ppb” mean “weight ppm” and “weight ppb”, respectively, unless otherwise specified.

1.各種化合物の加熱調理香付与効果の評価
下表1に示される各種化合物を10mg秤量し、全量が10gになるまで水を加えた後、十分に攪拌して1000ppmの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表2〜7に示される所定濃度の溶液(添加溶液)を調製した。
1. Evaluation of various compounds shown in Table 1 below was weighed 10 mg of various compounds, and water was added until the total amount reached 10 g, followed by thorough stirring to prepare a 1000 ppm solution. The obtained solution was diluted with water to prepare solutions (addition solutions) having predetermined concentrations shown in Tables 2 to 7 below.

Figure 0006160131
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各種化合物の添加溶液を、デミグラスソース(製品名:ちょっとだけデミグラスソース、販売元:ハインツ日本株式会社)10gに所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表2〜7に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   A predetermined amount of the added solution of various compounds was added to 10 g of Demigrass Sauce (product name: Demigrass Sauce, distributor: Heinz Japan Co., Ltd.), and the mixture was thoroughly stirred. In addition, the addition amount of an addition solution is as showing in the following Tables 2-7. Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product).

風味の評価は、3名の専門パネルで下記の基準で行った。
−:無添加品よりも好ましくない
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかに好ましい加熱調理感がある
++:無添加品よりもやや好ましい加熱調理感がある
+++:無添加品よりも好ましい加熱調理感がある
++++:無添加品よりもかなり好ましい加熱調理感がある
+++++:無添加品よりも非常に好ましい加熱調理感がある
The evaluation of the flavor was carried out according to the following criteria by three specialized panels.
−: Not preferred than additive-free product ±: No difference from additive-free product +: Slightly preferred cooking feeling than additive-free product ++: Slightly preferred cooking feeling than additive-free product +++: None There is a more preferable cooking feeling than the additive product +++: There is a considerably more preferable cooking feeling than the additive-free product +++++: There is a much more preferable cooking feeling than the additive-free product

(1)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールの効果
3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表2及び表3に示す。
(1) Effects of 3-methylphenol and 4-ethylphenol For 3-methylphenol and 4-ethylphenol, the concentration of various compounds in the additive solution, the amount of additive solution added, the concentration of various compounds in the sample, and evaluation The results are shown in Tables 2 and 3 below.

Figure 0006160131
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Figure 0006160131
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上記の表2に示されたとおり、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールはいずれも、単独で添加した場合には好ましい加熱調理香を付与することはできなかった。しかしながら、表3に示されるように、両者を組み合わせた場合には好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、その場合の両者の比率は、重量比として、3−メチルフェノール:4−エチルフェノール=1:1×10〜5×10:1であった。 As shown in Table 2 above, when 3-methylphenol and 4-ethylphenol were added alone, they could not give a preferred cooked incense. However, as shown in Table 3, it was found that when both were combined, a preferred cooking aroma was provided. Moreover, the ratio of both in that case was 3-methylphenol: 4-ethylphenol = 1: 1 * 10 < 6 > -5 * 10 < 9 >: 1 as a weight ratio.

(2)成分グループA(3−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,3−ジメチルピラジン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン)の効果
3−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表4に示す。
(2) Effect of component group A (3-methylphenol, 4-ethylphenol, 2,3-dimethylpyrazine, 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one) 3-methylphenol, 4-ethyl For phenol, 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, the concentration of various compounds in the addition solution, the amount of addition of the addition solution, the concentration of various compounds in the sample, and The evaluation results are shown in Table 4 below.

Figure 0006160131
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上記の表4に示されたとおり、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールに、2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンを追加した3成分又は4成分の組み合わせにより、より好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。但し、2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンの濃度が高い場合は、加熱調理感の好ましさが失われることが示された。   As shown in Table 4 above, three components in which 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one are added to 3-methylphenol and 4-ethylphenol Or it turned out that the more preferable cooking-cooking incense is provided by the combination of 4 components. However, when the concentration of 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one was high, it was shown that the preference for cooking by heating was lost.

(3)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)の効果
成分グループAに、成分グループBとしてマルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表5に示す。以下、各種化合物の濃度において「E」は10のべき乗を表す。例えば、「1E−08」は「1×10−8」を表す。
(3) Effect of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) In combination with component group A as component group B, maltol and 4-methyl-5-thiazole ethanol (Sulfurol) The grant effect was examined. Table 5 below shows the concentration of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentration of various compounds in the sample, and the evaluation results. Hereinafter, “E” represents a power of 10 in the concentrations of various compounds. For example, “1E-08” represents “1 × 10 −8 ”.

Figure 0006160131
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上記の表5に示されたとおり、成分グループAと成分グループBとを組み合わせると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。具体的には実施例18〜26において「+」以上の結果が得られ、これらの結果を含む成分グループAと成分グループBとの比率は、重量比として、成分グループA:成分グループB=1:1.5×10−10〜1:6.7×10であった。また、上記比率は、好ましくは1:1.5×10−10〜1:6.7×10、より好ましくは1:1.5×10−10〜1:6.7×10−1、さらに好ましくは1:1.5×10−5〜1:1.5×10−3であった。 As shown in Table 5 above, it was found that when ingredient group A and ingredient group B were combined, preferred cooked incense was imparted. Specifically, in Examples 18 to 26, a result of “+” or more was obtained, and the ratio of the component group A and the component group B including these results was as a weight ratio of component group A: component group B = 1. : 1.5 × 10 −10 to 1: 6.7 × 10 4 . The ratio is preferably 1: 1.5 × 10 −10 to 1: 6.7 × 10 2 , more preferably 1: 1.5 × 10 −10 to 1: 6.7 × 10 −1 , More preferably, it was 1: 1.5 × 10 −5 to 1: 1.5 × 10 −3 .

(4)成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループCとして2−メチルピラジンを組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表6に示す。
(4) Effect of component group C (2-methylpyrazine) The component group A was combined with 2-methylpyrazine as component group C, and the effect of imparting a cooked incense was studied. Table 6 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表6に示されたとおり、成分グループAと成分グループCとを組み合わせると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。具体的には実施例27〜34において「+」以上の結果が得られ、これらの結果を含む成分グループAと成分グループCとの比率は、重量比として、成分グループA:成分グループC=1:7.6×10−6〜1:3.4×10であった。また、上記比率は、好ましくは1:7.6×10−6〜1:3.4×10、より好ましくは1:7.6×10−6〜1:3.4×10であった。 As shown in Table 6 above, it was found that when ingredient group A and ingredient group C were combined, preferred cooked incense was imparted. Specifically, in Examples 27 to 34, a result of “+” or more was obtained, and the ratio of the component group A and the component group C including these results was as a weight ratio of component group A: component group C = 1. : 7.6 × 10 −6 to 1: 3.4 × 10 4 . The ratio is preferably 1: 7.6 × 10 −6 to 1: 3.4 × 10 3 , more preferably 1: 7.6 × 10 −6 to 1: 3.4 × 10 2. It was.

(5)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol))及び/又は成分グループC(2−メチルピラジン)を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表7に示す。
(5) Effects of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) and component group C (2-methylpyrazine) Component group B was mixed with component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol ( Sulfurol)) and / or component group C (2-methylpyrazine) were combined to study the effect of applying cooking incense. Table 7 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
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上記の表7に示されたとおり、成分グループAに成分グループB及び成分グループCを追加すると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。これらの結果を含む成分グループA〜Cの比率は、重量比として、成分グループA:成分グループB:成分グループC=1:1.5×10−4〜16:7.6×10−4〜7.7×10であった。また、上記比率は、好ましくは1:1.5×10−4〜1.6:7.6×10−4〜77であった。 As shown in Table 7 above, it was found that when the component group B and the component group C were added to the component group A, a preferred cooked incense was given. The ratio of component groups A to C including these results is as follows: component group A: component group B: component group C = 1: 1.5 × 10 −4 to 16: 7.6 × 10 −4 to It was 7.7 × 10 2 . The ratio was preferably 1: 1.5 × 10 −4 to 1.6: 7.6 × 10 −4 to 77.

2.各種調理メニューへの加熱調理香付与効果の評価
上記の表1に示される各種化合物100mgにエタノールを加えて全量を10mLとし、十分に攪拌及び溶解して10000ppm(w/v)の溶液を調製した。得られた各種化合物のエタノール溶液を下表8に示される量で混合し、混合溶液を調製した。
2. Evaluation of effect of imparting heat cooking incense to various cooking menus Ethanol was added to 100 mg of various compounds shown in Table 1 above to make a total volume of 10 mL, and thoroughly stirred and dissolved to prepare a solution of 10,000 ppm (w / v). . The obtained ethanol solutions of various compounds were mixed in the amounts shown in Table 8 below to prepare a mixed solution.

Figure 0006160131
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混合溶液を各種調理メニューに添加し、所定の方法で調理した。尚、混合溶液の添加量及び添加方法、並びに調理方法は下表9に示す通りである。その後、混合溶液の添加量と同量のエタノールのみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   The mixed solution was added to various cooking menus and cooked by a predetermined method. The addition amount and addition method of the mixed solution, and the cooking method are as shown in Table 9 below. Thereafter, the flavor of each sample was evaluated based on the addition of only the same amount of ethanol as that of the mixed solution (addition-free product).

風味の評価は、3名の専門パネルで下記の基準で行った。
−:無添加品よりも好ましくない
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかに好ましい
++:無添加品よりもやや好ましい
+++:無添加品よりも好ましい
++++:無添加品よりもかなり好ましい
+++++:無添加品よりも非常に好ましい
The evaluation of the flavor was carried out according to the following criteria by three specialized panels.
-: Less preferred than additive-free product ±: No difference from additive-free product +: Slightly preferred than additive-free product ++: Slightly preferred than additive-free product +++: Preferred than additive-free product +++++: Additive-free product +++++ much more preferable than additive-free products

調理メニューの種類、調理量、混合溶液の添加量、調理方法、及び評価結果を下記の表9に示す。   Table 9 below shows the type of cooking menu, the amount of cooking, the addition amount of the mixed solution, the cooking method, and the evaluation results.

Figure 0006160131
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上記の表9に示されたとおり、いずれの調理メニューにおいても好ましい加熱調理香が付与されることが明らかとなった。   As shown in Table 9 above, it was revealed that preferred cooking incense was given in any cooking menu.

3.成分グループB及び成分グループCにおける化合物の検討
下表10に示される化合物を上記表1に示される化合物に追加して、成分グループB及び成分グループCにおける化合物の組み合わせを検討した。
3. Examination of Compounds in Component Group B and Component Group C The compounds shown in Table 10 below were added to the compounds shown in Table 1 above, and combinations of compounds in Component Group B and Component Group C were examined.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

各種化合物を10mg秤量し、全量が10gになるまで水を加えた後、十分に攪拌して1000ppmの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表11〜12に示した所定濃度の溶液(添加溶液)を調製した。   10 mg of various compounds were weighed, water was added until the total amount became 10 g, and then sufficiently stirred to prepare a 1000 ppm solution. The obtained solution was diluted with water to prepare solutions (addition solutions) having predetermined concentrations shown in Tables 11 to 12 below.

各種化合物の添加溶液を、デミグラスソース(製品名:ちょっとだけデミグラスソース、販売元:ハインツ日本株式会社)10gに所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表11〜12に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。風味の評価は、3名の専門パネルで上記「1.」に示したものと同じ基準で行った。   A predetermined amount of the added solution of various compounds was added to 10 g of Demigrass Sauce (product name: Demigrass Sauce, distributor: Heinz Japan Co., Ltd.), and the mixture was thoroughly stirred. In addition, the addition amount of an addition solution is as showing to the following Tables 11-12. Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product). The evaluation of the flavor was carried out according to the same criteria as those described in “1.” above by three specialized panels.

(1)成分グループBにおける化合物
成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)、2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン)を成分グループAに組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表11に示す。
(1) Compound in component group B Component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol (Sulfurol), 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one) In combination with component group A, the effect of applying the cooked incense was examined. Table 11 below shows the concentration of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentration of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表11に示されたとおり、成分グループBとして、マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール、2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、マルトールと4−メチル−5−チアゾールエタノールとの組み合わせ、及びマルトールと2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンとの組み合わせは、いずれも好ましい加熱調理香を付与することがわかった。   As shown in Table 11 above, as component group B, maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one, A combination of maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol, and a combination of maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one are preferred cooking. It was found to give incense.

(2)成分グループCにおける化合物
成分グループC(ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン、2−アセチルピロール)を成分グループAに組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表12に示す。
(2) Compound in Component Group C Component group C (pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine, 2-acetylpyrrole) was combined with component group A to examine the effect of imparting cooking incense. Table 12 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表12に示されたとおり、成分グループCとして、ピラジン、メチルピラジン、ピラジンとピロール−2−カルボキシアルデヒドとの組み合わせ、ピラジンと2−アセチルピロールとの組み合わせ、ピロール−2−カルボキシアルデヒドとメチルピラジンとの組み合わせ、及びメチルピラジンと2−アセチルピロールとの組み合わせは、いずれも好ましい加熱調理香を付与することがわかった。   As shown in Table 12 above, as component group C, pyrazine, methylpyrazine, a combination of pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde, a combination of pyrazine and 2-acetylpyrrole, pyrrole-2-carboxaldehyde and methyl It was found that the combination with pyrazine and the combination of methylpyrazine and 2-acetylpyrrole all give a preferred cooked incense.

4.炒飯での各種化合物の加熱調理香付与効果の評価
上記の表1に示される各種化合物を10mg秤量し、全量が10gになるまで水を加えた後、十分に攪拌して1000ppmの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表13〜17に示される所定濃度の溶液(添加溶液)を調製した。
4). Evaluation of the effect of imparting heat cooking incense of various compounds in fried rice 10 mg of the various compounds shown in Table 1 above were weighed, water was added until the total amount reached 10 g, and then sufficiently stirred to prepare a 1000 ppm solution. . The obtained solution was diluted with water to prepare solutions (addition solutions) having predetermined concentrations shown in Tables 13 to 17 below.

各種化合物の添加溶液を、冷凍炒飯(製品名:五目炒飯、販売元:株式会社セブン&アイ・ホールディングス)20gに所定量添加し、十分に攪拌及び混合し、電子レンジで温めた。尚、添加溶液の添加量は下記の表13〜17に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。風味の評価は、3名の専門パネルで上記「1.」に示したものと同じ基準で行った。   A predetermined amount of the additive solution of various compounds was added to 20 g of frozen fried rice (product name: Gomoku fried rice, distributor: Seven & i Holdings Co., Ltd.), sufficiently stirred and mixed, and warmed in a microwave oven. In addition, the addition amount of an addition solution is as showing to the following Tables 13-17. Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product). The evaluation of the flavor was carried out according to the same criteria as those described in “1.” above by three specialized panels.

(1)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールの効果
3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表13に示す。
(1) Effects of 3-methylphenol and 4-ethylphenol For 3-methylphenol and 4-ethylphenol, the concentration of various compounds in the additive solution, the amount of additive solution added, the concentration of various compounds in the sample, and evaluation The results are shown in Table 13 below.

Figure 0006160131
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上記の表13に示されたとおり、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールは、上記「1.」で示された範囲内で組み合わせて添加することにより、炒飯においても好ましい加熱調理香を付与することがわかった。   As shown in Table 13 above, 3-methylphenol and 4-ethylphenol give a preferred cooked incense in fried rice when added in combination within the range indicated by “1.” I understood it.

(2)成分グループA(3−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,3−ジメチルピラジン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン)の効果
3−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表14に示す。
(2) Effect of component group A (3-methylphenol, 4-ethylphenol, 2,3-dimethylpyrazine, 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one) 3-methylphenol, 4-ethyl For phenol, 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, the concentration of various compounds in the addition solution, the amount of addition of the addition solution, the concentration of various compounds in the sample, and The evaluation results are shown in Table 14 below.

Figure 0006160131
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上記の表14に示されたとおり、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールに、2,3−ジメチルピラジン及び2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンを追加した4成分の組み合わせにより、より好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。   As shown in Table 14 above, 4-component combination of 2,3-dimethylpyrazine and 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one added to 3-methylphenol and 4-ethylphenol Thus, it was found that a more preferable cooked incense was provided.

(3)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)の効果
成分グループAに、成分グループBとしてマルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表15に示す。
(3) Effect of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) In combination with component group A as component group B, maltol and 4-methyl-5-thiazole ethanol (Sulfurol) The grant effect was examined. Table 15 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表15に示されたとおり、炒飯においても成分グループAと成分グループBとを組み合わせた方が、成分グループAを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、成分グループAと成分グループBとの比率は、上記「1.」で示された範囲内であった。   As shown in Table 15 above, it was found that the combination of component group A and component group B in the fried rice also gives a preferred cooked incense than when component group A was used alone. . In addition, the ratio between the component group A and the component group B was within the range indicated by “1.” above.

(4)成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループCとして2−メチルピラジンを組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表16に示す。
(4) Effect of component group C (2-methylpyrazine) The component group A was combined with 2-methylpyrazine as component group C, and the effect of imparting a cooked incense was studied. Table 16 below shows the concentration of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentration of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表16に示されたとおり、炒飯においても成分グループAと成分グループCとを組み合わせた方が、成分グループAを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、成分グループAと成分グループCとの比率は、上記「1.」で示された範囲内であった。   As shown in Table 16 above, it was found that the combination of ingredient group A and ingredient group C in fried rice also gives a preferred cooking odor than when ingredient group A is used alone. . Further, the ratio of the component group A and the component group C was within the range indicated by “1.” above.

(5)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol))及び成分グループC(2−メチルピラジン)を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表17に示す。
(5) Effects of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) and component group C (2-methylpyrazine) Component group B was mixed with component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol ( Sulfurol)) and ingredient group C (2-methylpyrazine) were combined to study the effect of imparting cooked incense. Table 17 below shows the concentration of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentration of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表17に示されたとおり、炒飯においても成分グループAに成分グループB及び成分グループCを追加した方が、成分グループAを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。   As shown in Table 17 above, it is preferable to add ingredient group B and ingredient group C to ingredient group A in fried rice as well as when cooking ingredient incense is more preferable than when ingredient group A is used alone. I understood.

5.スープでの各種化合物の塩味増強効果の評価
上記表1に示される各種化合物を10mg秤量し、全量が10gになるまで水を加えた後、十分に攪拌して1000ppmの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表18〜20に示される所定濃度の溶液(添加溶液)を調製した。
5. Evaluation of the salty taste enhancing effect of various compounds in the soup Weighed 10 mg of the various compounds shown in Table 1 above, added water until the total amount reached 10 g, and then stirred well to prepare a 1000 ppm solution. The obtained solution was diluted with water to prepare solutions (addition solutions) having predetermined concentrations shown in Tables 18 to 20 below.

各種化合物の添加溶液を、オニオンコンソメスープ(製品名:クノール(登録商標)カップスープ オニオンコンソメ、販売元:味の素株式会社)100g(食塩濃度0.8重量%)に所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表18〜20に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
Add a predetermined amount of various compound addition solutions to onion consomme soup (product name: Knorr (registered trademark) cup soup onion consomme, distributor: Ajinomoto Co., Inc.) (salt concentration 0.8% by weight) and stir well And mixed. In addition, the addition amount of an addition solution is as showing in the following Tables 18-20.
Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product).

風味の評価は、3名の専門パネルで下記の基準で行った。
−:無添加品よりも塩味強度が弱い
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかに塩味強度が上がる
++:無添加品よりもやや塩味強度が上がる
+++:無添加品よりも適度に塩味強度が上がる
++++:無添加品よりもかなり塩味強度が上がる
+++++:無添加品よりも非常に塩味強度が上がる
The evaluation of the flavor was carried out according to the following criteria by three specialized panels.
-: The salty strength is weaker than the additive-free product ±: No difference from the additive-free product +: The salty strength slightly increases compared to the additive-free product ++: The salty strength slightly increases than the additive-free product ++++: The additive-free product +++++: salty strength is considerably higher than additive-free product +++++: salty strength is significantly higher than additive-free product

(1)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールの効果
3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表18〜20に示す。
(1) Effects of 3-methylphenol and 4-ethylphenol For 3-methylphenol and 4-ethylphenol, the concentration of various compounds in the additive solution, the amount of additive solution added, the concentration of various compounds in the sample, and evaluation The results are shown in Tables 18-20 below.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表18に示されたとおり、3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールを添加することにより、スープにおいて塩味強度が上がることがわかった。   As shown in Table 18 above, it was found that the addition of 3-methylphenol and 4-ethylphenol increases the salty strength in the soup.

(2)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)の効果
成分グループAに、成分グループBとしてマルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)を組み合わせて、塩味増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表19に示す。
(2) Effect of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) In combination with component group A, maltol and 4-methyl-5-thiazole ethanol (Sulfurol) as component group B, a salty taste enhancing effect investigated. Table 19 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表19に示されたとおり、スープにおいて成分グループAと成分グループBを組み合わせると塩味強度が上がることがわかった。   As shown in Table 19 above, it was found that when ingredient group A and ingredient group B were combined in the soup, the salty strength increased.

(3)成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループB(マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol))及び成分グループC(2−メチルピラジン)を組み合わせて、塩味増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表20に示す。
(3) Effect of component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol) and component group C (2-methylpyrazine) Ingredient group A was added to component group B (maltol, 4-methyl-5-thiazole ethanol ( Sulfurol)) and ingredient group C (2-methylpyrazine) were combined to study the salty taste enhancing effect. Table 20 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表20に示されたとおり、スープにおいて成分グループAに成分グループB及び成分グループCを追加すると塩味強度が上がることがわかった。   As shown in Table 20 above, it was found that when ingredient group B and ingredient group C were added to ingredient group A in the soup, salty strength increased.

6.麻婆豆腐での各種化合物の塩味増強効果の評価
上記表1に示される各種化合物を10mg秤量し、全量が10gになるまで水を加えた後、十分に攪拌して1000ppmの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表21に示される所定濃度の溶液(添加溶液)を調製した。
6). Evaluation of salty taste enhancing effect of various compounds in mapo tofu 10 mg of various compounds shown in Table 1 above were weighed, water was added until the total amount became 10 g, and the mixture was sufficiently stirred to prepare a 1000 ppm solution. The obtained solution was diluted with water to prepare a predetermined concentration solution (addition solution) shown in Table 21 below.

各種化合物の添加溶液を、広東式麻婆豆腐(製品名:CookDo(登録商標)(中華合わせ調味料) 広東式麻婆豆腐用、販売元:味の素株式会社)620g(食塩濃度0.8重量%)に所定量添加し、十分に攪拌して混合した。
尚、添加溶液の添加量は下記の表21に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
620 g (salt concentration 0.8% by weight) of Cantonese-style mapo tofu (product name: CookDo (registered trademark) (Chinese combined seasoning) Cantonese-type mapo tofu, sold by Ajinomoto Co., Inc.) ) Was added in a predetermined amount and mixed with sufficient stirring.
The amount of the additive solution added is as shown in Table 21 below.
Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product).

風味の評価は、3名の専門パネルで下記の基準で行った。
−:無添加品よりも塩味強度が弱い
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかに塩味強度が上がる
++:無添加品よりもやや塩味強度が上がる
+++:無添加品よりも適度に塩味強度が上がる
++++:無添加品よりもかなり塩味強度が上がる
+++++:無添加品よりも非常に塩味強度が上がる
The evaluation of the flavor was carried out according to the following criteria by three specialized panels.
-: The salty strength is weaker than the additive-free product ±: No difference from the additive-free product +: The salty strength slightly increases compared to the additive-free product ++: The salty strength slightly increases than the additive-free product ++++: The additive-free product +++++: salty strength is considerably higher than additive-free product +++++: salty strength is significantly higher than additive-free product

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表21に示されたとおり、麻婆豆腐において成分グループA、成分グループB及び成分グループCを組み合わせると塩味強度が上がることがわかった。   As shown in Table 21 above, it was found that when ingredient group A, ingredient group B, and ingredient group C were combined in mapo tofu, the salty strength increased.

7.各種化合物のスパイス感増強効果の評価
各種化合物の添加溶液を、コショー(GABAN(登録商標)「コショー」)0.02gを加えた水20gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。コショー水溶液20gに対する添加溶液の添加量は下記の表に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
スパイス強度の評価は、3名の専門パネルで下記の基準で行った。
−:無添加品よりもスパイス強度が弱い
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかにスパイス強度が上がる
++:無添加品よりもややスパイス強度が上がる
+++:無添加品よりも適度にスパイス強度が上がる
++++:無添加品よりもかなりスパイス強度が上がる
+++++:無添加品よりも非常にスパイス強度が上がる
7). Evaluation of Spice Sense Enhancement Effect of Various Compounds A predetermined amount of an additive solution of various compounds was added to 20 g of water to which 0.02 g of Kosho (GABAN (registered trademark) “Cosho”) was added, and the mixture was sufficiently stirred and mixed. The amount of the additive solution added to 20 g of the aqueous solution is as shown in the following table.
Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product).
The evaluation of spice strength was performed according to the following criteria by three specialized panels.
-: Spice strength is weaker than additive-free products ±: No difference from additive-free products +: Spice strength is slightly higher than additive-free products ++: Spice strength is slightly higher than additive-free products +++: Additive-free products Spice strength is moderately higher than +++: Spice strength is significantly higher than additive-free product +++++: Spice strength is much higher than additive-free product

(1)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールの効果
3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表22に示す。
(1) Effects of 3-methylphenol and 4-ethylphenol For 3-methylphenol and 4-ethylphenol, the concentration of various compounds in the additive solution, the amount of additive solution added, the concentration of various compounds in the sample, and evaluation The results are shown in Table 22 below.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表22に示されたとおり、コショーにおいて3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールを添加することにより、スパイス強度が上がることがわかった。   As shown in Table 22 above, it was found that spice strength was increased by adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol in cosho.

(2)成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール、マルトール)の効果
成分グループAに、成分グループBとして4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)及びマルトールを組み合わせて、スパイス感の増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表23に示す。
(2) Effect of component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol, maltol) Combination of component group A with 4-methyl-5-thiazoleethanol (Sulfurol) and maltol as component group B enhances the spice feeling The effect was examined. Table 23 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表23に示されたとおり、成分グループAと成分グループBとを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。   As shown in Table 23 above, it was found that combining ingredient group A and ingredient group B increases the spice strength.

(3)成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール、マルトール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)及びマルトール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)を組み合わせて、スパイス感の増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表24に示す。
(3) Effect of component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol, maltol) and component group C (2-methylpyrazine) Ingredient group A includes component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol (Sulfurol)) And maltol) and component group C (2-methylpyrazine) were combined to examine the effect of enhancing the feeling of spice. Table 24 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表24に示されたとおり、成分グループAに成分グループB及び成分グループCを追加するとスパイス感が増強されることがわかった。   As shown in Table 24 above, it was found that adding ingredient group B and ingredient group C to ingredient group A enhances the spice feeling.

8.各種調理メニューへのスパイス増強効果の評価
各種化合物の添加溶液を、冷凍炒飯(SEVEN&I PREMIUM「五目炒飯」)50gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、電子レンジで加熱した。
無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
8). Evaluation of Spice Enhancement Effect on Various Cooking Menus A predetermined amount of each compound added solution was added to 50 g of frozen fried rice (SEVEN & I PREMIUM “Futame fried rice”), mixed with sufficient stirring, and then heated in a microwave oven.
The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表25に示されたとおり、冷凍炒飯において成分グループA、成分グループB及び成分グループCを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。   As shown in Table 25 above, it was found that when ingredient group A, ingredient group B, and ingredient group C were combined in frozen fried rice, the spice strength increased.

各種化合物の添加溶液を、コンソメ(味の素(株)製「コンソメ」)5.3gをお湯100mlに溶かした溶液50gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   A predetermined amount of a solution containing various compounds was added to 50 g of a solution obtained by dissolving 5.3 g of consomme (“Consomme” manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) in 100 ml of hot water and mixed with sufficient stirring. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

Figure 0006160131
Figure 0006160131

上記の表26に示されたとおり、コンソメにおいて成分グループA、成分グループB及び成分グループCを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。   As shown in Table 26 above, it was found that the combination of ingredient group A, ingredient group B and ingredient group C in the consom increases the spice strength.

各種化合物の添加溶液を、下記表28に示す材料を用いて作成したハンバーグ50gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、焼成した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   Predetermined amounts of the various compound addition solutions were added to 50 g of a hamburger prepared using the materials shown in Table 28 below, and the mixture was thoroughly stirred and baked. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

Figure 0006160131
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上記の表27に示されたとおり、ハンバーグにおいて成分グループA、成分グループB及び成分グループCを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。   As shown in Table 27 above, it was found that the combination of ingredient group A, ingredient group B, and ingredient group C in hamburg increases the spice strength.

マッシュポテト(カルビー「マッシュポテトの素」)を水で7倍に薄めたもの20gに、各種スパイスおよび化合物の添加溶液を、十分に撹拌して混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   To 20 g of mashed potato (Calbee “Mashed potato element”) diluted 7 times with water, the added solutions of various spices and compounds were sufficiently stirred and mixed. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

Figure 0006160131
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表30に示すように各香辛料のスパイスの増強効果が確認された。   As shown in Table 30, the spice enhancing effect of each spice was confirmed.

9.各種化合物の不快臭のマスキング効果の評価
フライパンを熱し、そこに油2gを入れ、肉(「牛やわらかサイコロステーキ(牛肉成型肉)」;株式会社神戸物産)100gを加熱した。各種化合物の添加溶液を、肉10gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの(無添加品)を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
−:無添加品よりも臭みマスク効果が弱い
±:無添加品と差がない
+:無添加品よりもわずかに臭みマスク効果が上がる
++:無添加品よりもやや臭みマスク効果が上がる
+++:無添加品よりも適度に臭みマスク効果が上がる
++++:無添加品よりもかなり臭みマスク効果が上がる
9. Evaluation of masking effect of unpleasant odor of various compounds A frying pan was heated, 2 g of oil was put therein, and 100 g of meat (“beef soft dice steak (beef molded meat)”; Kobe Co., Ltd.) was heated. Predetermined amounts of addition solutions of various compounds were added to 10 g of meat and mixed with sufficient stirring. In addition, the addition amount of an addition solution is as showing in the following table | surface. Then, the flavor of each sample was evaluated on the basis of what added only the same amount of water as the addition solution (additive-free product).
−: Smell mask effect is weaker than additive-free product ±: No difference from additive-free product +: Smell mask effect slightly increases than additive-free product ++: Smell mask effect is slightly higher than additive-free product ++: Odor mask effect is moderately higher than additive-free products +++: Odor mask effect is considerably higher than additive-free products

(1)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールの効果
3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表31に示す。
(1) Effects of 3-methylphenol and 4-ethylphenol For 3-methylphenol and 4-ethylphenol, the concentration of various compounds in the additive solution, the amount of additive solution added, the concentration of various compounds in the sample, and evaluation The results are shown in Table 31 below.

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上記の表31に示されたとおり、肉において3−メチルフェノール及び4−エチルフェノールを添加することにより、不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。   As shown in Table 31 above, it was found that adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol to meat increases the masking effect of unpleasant odors.

(2)成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール、マルトール)の効果
成分グループAに、成分グループBとして4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)及びマルトールを組み合わせて、不快臭のマスキング効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表32に示す。
(2) Effect of component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol, maltol) Masking of unpleasant odor by combining component group A with 4-methyl-5-thiazoleethanol (Sulfurol) and maltol as component group B The effect was examined. Table 32 below shows the concentrations of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentrations of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
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上記の表32に示されたとおり、成分グループAと成分グループBとを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。   As shown in Table 32 above, it was found that the combination of component group A and component group B increases the unpleasant odor masking effect.

(3)成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール、マルトール)及び成分グループC(2−メチルピラジン)の効果
成分グループAに、成分グループB(4−メチル−5−チアゾールエタノール(Sulfurol)及びマルトール)及び/又は成分グループC(2−メチルピラジン)を組み合わせて、不快臭のマスキング効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表33に示す。
(3) Effect of component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol, maltol) and component group C (2-methylpyrazine) Ingredient group A includes component group B (4-methyl-5-thiazoleethanol (Sulfurol)) And maltol) and / or component group C (2-methylpyrazine) were combined to study the masking effect of unpleasant odor. Table 33 below shows the concentration of various compounds in the additive solution, the addition amount of the additive solution, the concentration of various compounds in the sample, and the evaluation results.

Figure 0006160131
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上記の表33に示されたとおり、成分グループAに成分グループB及び成分グループCを追加すると不快臭のマスキング効果が増強されることがわかった。   As shown in Table 33 above, it was found that when component group B and component group C were added to component group A, the masking effect of unpleasant odors was enhanced.

10.各種調理メニューへの不快臭のマスキング効果の評価
各種化合物の添加溶液を、表35に記載の材料を用いて作成したハンバーグ50gに所定量添加し、十分に混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
10. Evaluation of masking effect of unpleasant odor on various cooking menus A predetermined amount of an additive solution of various compounds was added to 50 g of a hamburger prepared using the materials shown in Table 35 and mixed well. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

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上記の表34に示されたとおり、ハンバーグにおいて成分グループAと成分グループB及びCを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。   As shown in Table 34 above, it was found that the combination of component group A and component groups B and C in hamburg increases the masking effect of unpleasant odors.

各種化合物の添加溶液を、調味液に所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、具材を入れて加熱した。なお表37に示す材料で作ったぶり大根185gに対する添加溶液の添加量は下記表36に示す通りである。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   A predetermined amount of the additive solution of various compounds was added to the seasoning liquid and mixed with sufficient stirring, and then the ingredients were added and heated. The amount of the additive solution added to 185 g of radish made from the materials shown in Table 37 is as shown in Table 36 below. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

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[1]ぶりを切り、酒と生姜につけた。
[2]大根を1cm幅に切り、4等分にしたものを容器に入れ、「ほんだし煮物上手(登録商標)」と水と各種化合物を加え、電子レンジ600Wで3分加熱した。
[3][2]に[1]を加え、電子レンジ600Wで3分30秒加熱した。
[4]電子レンジから出し、5分以上蒸らした。
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[1] Cut the sauce and put it on sake and ginger.
[2] The radish was cut into 1 cm widths and divided into four equal parts. The mixture was added to “Hondashi boiled food skill (registered trademark)”, water and various compounds, and heated in a microwave oven at 600 W for 3 minutes.
[3] [1] was added to [2] and heated in a microwave oven at 600 W for 3 minutes and 30 seconds.
[4] Removed from microwave oven and steamed for more than 5 minutes.

上記の表36に示されたとおり、ぶり大根において成分グループAと成分グループB及びCを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。   As shown in Table 36 above, it was found that the combination of component group A and component groups B and C in radish increased the effect of masking unpleasant odors.

フライパンを加熱し、そこに油を入れ、表39に示すように、一口大に切った小松菜を加え加熱した。そこに、調味料、水と各種化合物を加え、よく混合した。なお表39に示す野菜炒め128gに対する添加溶液の添加量は下記表38に示す通りである。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。   The frying pan was heated, and oil was added thereto, and as shown in Table 39, the Japanese mustard spinach cut into small bites was added and heated. There, seasoning, water and various compounds were added and mixed well. The amount of the additive solution added to 128 g of stir-fried vegetables shown in Table 39 is as shown in Table 38 below. The flavor of each sample was evaluated based on the additive-free product.

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上記の表38に示されたとおり、野菜炒めにおいて成分グループAと成分グループB及びCを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。   As shown in Table 38 above, it was found that when ingredient group A and ingredient groups B and C were combined in stir-fried vegetables, the masking effect of unpleasant odors increased.

本発明によれば、飲食品及び調味料に対し、高温加熱により発現する風味を効果的に付与し塩味を増強することができる香料組成物が提供される。また、本発明の香料組成物を用いて、加熱調理香が付与され塩味が増強された飲食品及び調味料が提供される。さらにスパイス感が増強され不快臭のマスクされた飲食品及び調味料が提供される。よって、本発明の香料組成物は飲食品の分野において特に有用である。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fragrance | flavor composition which can provide the flavor expressed by high temperature heating effectively, and can enhance salty taste with respect to food-drinks and seasonings. Moreover, the food-drinks and seasoning which heat cooking incense was provided and saltiness was strengthened using the fragrance | flavor composition of this invention are provided. Furthermore, the food and drink and the seasoning which masked the feeling of spice and masked an unpleasant odor are provided. Therefore, the fragrance composition of the present invention is particularly useful in the field of food and drink.

Claims (20)

以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、ならびに2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法。
The following ingredient group A:
(A) 3-methylphenol and 4-ethylphenol and 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one with 4-methylphenol and 4 -The manufacturing method of a seasoning or food-drinks including the process of adding weight ratio with ethylphenol as 1: 1 * 10 < 6 > -5 * 10 < 9 >: 1.
以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、請求項1に記載の方法。
The following ingredient group B:
(B) at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The method of claim 1, comprising a step of adding.
成分グループBが以下の(B1)〜(B5)から選択される、請求項に記載の方法:(B1)マルトール、
(B2)4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B3)2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、
(B4)マルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B5)マルトール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン。
The method according to claim 2 , wherein component group B is selected from the following (B1) to (B5): (B1) maltol,
(B2) 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B3) 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one,
(B4) maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B5) Maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.
成分グループAと成分グループBとの重量比が1:1×10−10〜1:1×10である、請求項又はに記載の方法。 The method of Claim 2 or 3 whose weight ratios of the component group A and the component group B are 1: 1 * 10 < -10 > -1: 1 * 10 < 5 >. 以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物をさらに添加する工程を含む、請求項1〜のいずれか1項に記載の方法。
The following ingredient group C:
(C) pyrazine, pyrrole-2 carboxaldehyde, comprising at least one compound further addition step is selected from the group consisting of methyl pyrazine and 2-acetyl pyrrole, according to any one of claims 1-4 the method of.
成分グループCが以下の(C1)〜(C6)から選択される、請求項に記載の方法:(C1)ピラジン、
(C2)メチルピラジン、
(C3)ピラジン及びピロール−2−カルボキシアルデヒド、
(C4)ピラジン及び2−アセチルピロール、
(C5)ピロール−2−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
(C6)メチルピラジン及び2−アセチルピロール。
6. The method of claim 5 , wherein component group C is selected from the following (C1) to (C6): (C1) pyrazine,
(C2) methylpyrazine,
(C3) pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde,
(C4) pyrazine and 2-acetylpyrrole,
(C5) pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine,
(C6) methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
成分グループAと成分グループCとの重量比が1:1×10−6〜1:1×10である、請求項又はに記載の方法。 The method of Claim 5 or 6 whose weight ratio of the component group A and the component group C is 1: 1 * 10 < -6 > -1: 1 * 10 < 5 >. 以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール、ならびに2,3−ジメチルピラジン及び/又は2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オンを含有し、且つ3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比が1:1×10〜5×10:1である、香料組成物。
The following ingredient group A:
(A) containing 3-methylphenol and 4-ethylphenol , and 2,3-dimethylpyrazine and / or 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one , and 3-methylphenol and 4- The fragrance | flavor composition whose weight ratio with ethylphenol is 1: 1 * 10 < 6 > -5 * 10 < 9 >: 1.
以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物をさらに含有する、請求項に記載の香料組成物。
The following ingredient group B:
(B) at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The fragrance composition according to claim 8, which is contained.
成分グループBが以下の(B1)〜(B5)から選択される、請求項に記載の香料組成物:
(B1)マルトール、
(B2)4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B3)2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン、
(B4)マルトール及び4−メチル−5−チアゾールエタノール、
(B5)マルトール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オン。
The fragrance composition according to claim 9 , wherein component group B is selected from the following (B1) to (B5):
(B1) maltol,
(B2) 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B3) 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one,
(B4) maltol and 4-methyl-5-thiazoleethanol,
(B5) Maltol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.
成分グループAと成分グループBとの重量比が1:1×10−10〜1:1×10である、請求項又は10に記載の香料組成物。 The fragrance | flavor composition of Claim 9 or 10 whose weight ratio of the component group A and the component group B is 1: 1 * 10 < -10 > -1: 1 * 10 < 5 >. 以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに含有する、請求項11のいずれか1項に記載の香料組成物。
The following ingredient group C:
The fragrance composition according to any one of claims 8 to 11 , further comprising (C) at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole. object.
成分グループCが以下の(C1)〜(C6)から選択される、請求項12に記載の香料組成物:
(C1)ピラジン、
(C2)メチルピラジン、
(C3)ピラジン及びピロール−2−カルボキシアルデヒド、
(C4)ピラジン及び2−アセチルピロール、
(C5)ピロール−2−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
(C6)メチルピラジン及び2−アセチルピロール。
The fragrance composition according to claim 12 , wherein component group C is selected from the following (C1) to (C6):
(C1) pyrazine,
(C2) methylpyrazine,
(C3) pyrazine and pyrrole-2-carboxaldehyde,
(C4) pyrazine and 2-acetylpyrrole,
(C5) pyrrole-2-carboxaldehyde and methylpyrazine,
(C6) methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
成分グループAと成分グループCとの重量比が1:1×10−6〜1:1×10である、請求項12又は13に記載の香料組成物。 The fragrance | flavor composition of Claim 12 or 13 whose weight ratio of the component group A and the component group C is 1: 1 * 10 < -6 > -1: 1 * 10 < 5 >. 以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程、ならびに以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程
を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法。
The following ingredient group A:
(A) A step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol to 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1 and the following components: Group B:
(B) adding at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one A method for applying a cooked incense to a seasoning or a food or drink, comprising
以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項15に記載の方法。
The following ingredient group C:
The method according to claim 15 , further comprising the step of adding (C) at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法。
The following ingredient group A:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or the salty taste enhancement method of food-drinks.
以下の成分グループA:
(A)3−メチルフェノール及び4−エチルフェノール
を、3−メチルフェノールと4−エチルフェノールとの重量比を1:1×10〜5×10:1として添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感の増強方法であって、スパイスがナツメグ、メース、ガーリック、ローレル、タイム、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、バジル、ジンジャー、ターメリック、フェンネル、キャラウェイ、チリペッパー、シナモン、マジョラム、ローズマリー、クミン、セロリ、コリアンダー又はオニオンである方法
The following ingredient group A:
(A) A seasoning comprising a step of adding 3-methylphenol and 4-ethylphenol at a weight ratio of 3-methylphenol and 4-ethylphenol of 1: 1 × 10 6 to 5 × 10 9 : 1. Or a method of enhancing the spice feeling of food and drink , wherein the spices are nutmeg, mace, garlic, laurel, thyme, black pepper, white pepper, basil, ginger, turmeric, fennel, caraway, chili pepper, cinnamon, marjoram, rose A method that is Marie, Cumin, Celery, Coriander or Onion .
以下の成分グループB:
(B)マルトール、4−メチル−5−チアゾールエタノール及び2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−4H−ピラン−4−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項18に記載の方法。
The following ingredient group B:
(B) adding at least one compound selected from the group consisting of maltol, 4-methyl-5-thiazoleethanol and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one The method of claim 18 , further comprising:
以下の成分グループC:
(C)ピラジン、ピロール−2−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び2−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項18又は19に記載の方法。
The following ingredient group C:
The method according to claim 18 or 19 , further comprising the step of adding (C) at least one compound selected from the group consisting of pyrazine, pyrrole-2-carboxaldehyde, methylpyrazine and 2-acetylpyrrole.
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