JP6118909B2 - 有機ゲル化剤としての14−ヒドロキシエイコサン酸ベース脂肪酸アミド - Google Patents
有機ゲル化剤としての14−ヒドロキシエイコサン酸ベース脂肪酸アミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP6118909B2 JP6118909B2 JP2015535090A JP2015535090A JP6118909B2 JP 6118909 B2 JP6118909 B2 JP 6118909B2 JP 2015535090 A JP2015535090 A JP 2015535090A JP 2015535090 A JP2015535090 A JP 2015535090A JP 6118909 B2 JP6118909 B2 JP 6118909B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- fatty acid
- diamide
- acid
- acid diamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
a)・特にC2−C12、好ましくはC2−C8およびより優先的にはC2−C6モノアミンおよび/もしくはジアミンであってよい直鎖脂肪族アミン、ならびに/または
・C6−C18および好ましくはC6−C12脂環式アミン、ならびに/または
・好ましくはC6−C12である芳香族アミンより選択される少なくとも1つのアミンであり、前記ジアミンa)が好ましくはC2−C12、特にC2−C8およびより優先的にはC2−C6直鎖脂肪族アミンであり、
b)12−ヒドロキシステアリン酸の非存在下または存在下の14−ヒドロキシエイコサン酸、
c)場合により、C6−C18、好ましくはC6−C15およびより優先的にはC6−C12非ヒドロキシル化飽和直鎖カルボン酸より選択される少なくとも1つの一酸、
d)場合により、特にC2−C12、好ましくはC2−C8およびより優先的にはC2−C6直鎖脂肪族アミンより選択されるジアミンおよび/もしくはモノアミンであってよい、a)と異なる少なくとも1つの第2のアミン
を含む、反応混合物の反応の少なくとも1つの生成物を含む脂肪酸アミドである。
−b1−a1−c1
−b1−a1−b1
および好ましくは:
−b1−a1−c1
−b1−a1−b1
−b1−a2−b1を有する生成物の混合物を含んでよく、a1:2個のアミド基−NHC(=O)−を有する、a)によるジアミン残基、a2:2個のアミド基−NHC(=O)−を有するd)によるジアミン残基、b1:カルボキシル基のない14−ヒドロキシエイコサン酸(14−HEA)およびc1:カルボキシル基のないc)による非ヒドロキシル化一酸残基である。
I−使用した出発物質
製剤を2種類の試験:流動抵抗(たれ抵抗)の試験および各種の剪断率における粘度の評価によって評価した。
この試験は、重力によるたれに対するコーティングの抵抗を確認することができる、たれコントローラ(シーンインストルメンツ(R)製のレベリング/たれテスター)を使用して行う。このコントローラは、ステンレス鋼製でフラットブレードを装備し、値が大きくなる切り込みを備えている。
これはBrookfield(R)RV粘度計を25℃にて使用して評価する(スピンドル:S4)。スピンドル速度を50rpm(回転/分)に設定して、各塗料の粘度を、この粘度が安定したら測定する。操作を20rpm、10rpm、5rpmおよび1rpmの速度で反復する。
III−1 14−HEAの調製
種子25kgでの手順(テクノロジー・クロップス・インターナショナル)は以下の通りである:
1.新鮮なレスクエレラ種子をフラット・ロール・フラットナでフレーク状にする。
2.フレークを次に100℃にて16時間乾燥させる。
3.フレークをパーコレーションカラムに入れる。
4.次にメタノール/ヘキサン混合物(重量で50/50)をフレーク床の上で40℃にて30分間循環させる。
5.次に混合物を回収して、フレーク床を40℃のメタノール/ヘキサン混合物で5回連続して洗浄する(1回の洗浄に付き5分間)。
6.次に混合物を真空下で90℃、20ミリバールにて5分間蒸発させる。
7.油およびゴム質を遠心分離によって分離する。油の収率を、油の予想理論重量に対する得られた油の質量に基づいて計算する。
8.次に油の添加および遠心分離によって、油を中性になるまで洗浄して、次に真空下で90℃、20ミリバールにて5分間乾燥させる。この油の酸価および組成を次に測定する。
酸価:0.5mg KOH/g
けん化価:175mg KOH/g
ヒドロキシル価:100mg KOH/g
ヨウ素価:95g I2/100g
レスクエロール酸含有率:52%
リン含有率:10ppm
水および揮発性物質の含有率:0.1重量%
灰分:0.1重量%.
最終段階において、レスクエレラ油の(メタノールによる)エステル交換を行い、続いて水素添加、最終的に加水分解を行う。エステル交換後の抽出により、レスクエロール酸エステル中の生成物を濃縮することができる。
酸価:0.5mg KOH/g
けん化価:175mg KOH/g
ヨウ素価:95g I2/100g
残留グリセリドの含有率(GCによる分析):1.9重量%
レスクエロール酸(メチルエステル)の含有率:52%
エステル交換ステップから誘導したエステルの混合物に、メタノール/ヘキサン混合物による液液抽出ステップを行う。実施例を実際に実施する際に、メタノールは5重量%の水を含有している。非ヒドロキシル化脂肪酸がヘキサン相とより相溶性であるのに対して、ヒドロキシル化脂肪酸、例えばレスクエロール酸は、メタノール相とより相溶性である。ヘキサンを非極性溶媒として使用し、極性溶媒は水和メタノールより成っていた。一連の消耗および濃縮ステップを行う。
2.軽量相pl1を極性溶媒15ml中に取り、再度、重量相PL2および軽量相pl2を得る。
3.重量相PL1および重量相PL2を非極性溶媒30ml中に取り、再度、重量相PL3および軽量相pl3を得る。
4.重量相PL3を非極性溶媒30ml中に取り、重量相PL4および軽量相pl4を得る。
1.重量相PL4により極性画分が得られる。
2.軽量相pl2+pl3+pl4を合せて非極性画分を得る。
(メチルエステル形態の)レスクエロール酸中で濃縮された画分に水素添加および加水分解を行って、14−ヒドロキシエイコサン酸が豊富な混合物を得る(後述する水素添加および加水分解)。
最後に、水酸化ナトリウムを添加することによってけん化(加水分解)ステップを行い、続いて硫酸による酸性化ステップを行う。得られた混合物を水で洗浄し、沈降により相を分離して、生成物を真空下で脱水した。
酸価:1mg KOH/g
ヒドロキシル価:145mg KOH/g
ヨウ素価:3g I2/100g
14−ヒドロキシエイコサン酸の含有率:89%
調製は、H.B.Knights、R.E.KoosおよびDaniel Swernによる1953年5月2日の「Addition of Formic acid to Oleifinic compounds」に記載されているような脂肪酸の二重結合のヒドロキシル化(ここではオレイン酸への置き換え)に基づく。
オレイン酸319.1グラム、ギ酸677.6グラムおよび過塩素酸3.3グラムを窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した1リットル丸底フラスコに入れる。還流の30分後、過剰なギ酸を真空下、75ミリバールおよび65℃にて留去した。
ヘキサメチレンジアミン49.96グラム(即ち0.43mol、0.86当量アミン)およびステアリン酸244.65グラム(0.86mol、0.86当量)を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した1リットル丸底フラスコに入れる。
ヘキサメチレンジアミン49.96グラム(即ち0.43mol、0.86アミン当量)、パラグラフIII−2で記載したような9−および10−ヒドロキシステアリン酸の混合物260.48グラム(即ち0.86mol、0.86当量酸)を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した1リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で200℃まで加熱する。除去した水は、150℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が10mg KOH/g未満の場合、反応混合物を150℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例1と同様に、同じ平均径で微粉化する。
ヘキサメチレンジアミン49.96グラム(即ち0.43mol、0.86アミン当量)および12−ヒドロキシステアリン酸の混合物271.04グラム(即ち0.86mol、0.86酸当量)を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した1リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で200℃まで加熱する。除去した水は、150℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が10mg KOH/g未満の場合、反応混合物を150℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例1と同様に、同じ平均径で微粉化する。
ヘキサメチレンジアミン49.96グラム(即ち0.43mol、0.86アミン当量)および上述したような14−ヒドロキシエイコサン酸中で濃縮した混合物307.30グラム(即ち0.86mol、0.86酸当量)(89% 14−HEAを含有する最終生成物A2)を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した1リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で200℃まで加熱する。除去した水は、150℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が10mg KOH/g未満の場合、反応混合物を150℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例1と同様に、同じ平均径で微粉化する。
下の表に示す以下の反応構成成分を用いて、実施例1から4と同じ手順を使用した。
事前に粉砕した実施例1(比較)のジアミド20グラム(平均径、d50=10μm)およびキシレン80グラムを金属皿に室温にて入れる。直径4cmのパドルを装備したディスパーマット(R)CV分散機を使用して、2つの生成物を2000回転/分(即ちrpm)の速度にて30分間、冷水の循環により温度を調節することによって20℃を超えない室温にて混合する。
活性化:次にさらを慎重に閉じて、65℃に余熱した炉に24時間置く。冷却して、4時間静置した後、混合物の外観を観察する。同じ手順を実施例2(B比較)、3(C比較)、4(本発明によるD)のジアミドに行う。結果を表5に示す。
1−調製
「ミルベース」製剤は、表3の割合を用いて、以下のように調製する:
ジャケットシステムによって加熱した分散ボウル(ディスパミル2075イエローライン、供給者:エリクセン(R))にて:
1.エポキシバインダー、また分散剤および脱ガス剤の導入。2分後に800回転/分にて均質化を行う。
2.充填剤および顔料の導入、続いて7cmパドルを使用して3000回転/分にて30分間の粉砕。ジャケット付きボウルにより、本ステップを冷水(20℃)浴で冷却する。
3.溶媒の導入
ミルベース調製の24時間後、4cmパドルを使用して、製剤を3000回転/分にて再度分散させる。試験するジアミドをミルベースに、所与の活性化温度(40℃から70℃に及ぶ範囲)で3000回転/分にて20分間にわたって導入する。
各種の塗料製剤を表3および4の割合に従って、上述のプロトコルにより40から70℃の範囲に及ぶ各種の活性化温度を用いて調製した。
Claims (15)
- 式:
b−a−b
の少なくとも1つの脂肪酸ジアミドを含む、脂肪酸ジアミド組成物であって、
場合により、さらに、式:
b−a−c、
b−d−b、または
b−d−c、
から選択される少なくとも1つの脂肪酸ジアミドを含み、および
場合により、前記組成物は、さらに、式:
b’−a−b’、
b’−a−b、
b’−a−c、
b’−d−b’、
b’−d−b、および
b’−d−c、
から選択される少なくとも1つの脂肪酸ジアミドを含み、
a)は、C2−C6直鎖脂肪族ジアミンであり、
b)は、14−ヒドロキシエイコサン酸(14−HEA)であり、
c)は、非ヒドロキシル化飽和直鎖カルボン酸より選択される、C6−C12の一酸であり、
d)は、C2−C6より選択される、a)と異なる、第2のジアミンであり、および
b’)は、12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)であり、
上記式中において、aおよびdは、それぞれ、構成成分a)およびd)のC 2 −C 6 直鎖脂肪族ジアミンにおいて、ジアミンの各アミノ基につき1つの水素原子が除かれた残基であって、aおよびdは異なっており;並びに、b、b’およびcは、それぞれ、構成成分b)の14−ヒドロキシエイコサン酸(14−HEA)、構成成分b’)の12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)および構成成分c)のC 6 −C 12 の非ヒドロキシル化飽和直鎖モノカルボン酸において、カルボキシル基のOH基が除かれた残基である、前記脂肪酸ジアミド組成物。 - 式:
b’−a−b’、および
b’−a−b
から選択される少なくとも1つの脂肪酸ジアミドを含み、14−ヒドロキシエイコサン酸のモル含有率が、構成成分b)+b’)の10%から99%の範囲に及ぶ、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。 - 12−ヒドロキシステアリン酸をベースとする脂肪酸ジアミドが存在しない、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
- 12−HSAが非存在であるときには、同じヒドロキシ酸b)をベースとする2個のアミド官能基を有する、式:b−a−bの脂肪酸ジアミドを含み、または
12−HSAが存在するときには、14−HEAおよび12−HSAの2つの異なるヒドロキシ酸b)およびb’)をベースとする2個のアミド官能基を有する、式:b−a−b’の脂肪酸ジアミドを含む、
請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。 - 脂肪酸ジアミド組成物において、ヒドロキシ酸b)の一酸c)に対するモル比が、1/2から4/1の含有率で、一酸c)が存在する、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
- ヒドロキシ酸b)をベースとするアミド官能基および一酸c)をベースとする別の官能基を、b)/c)が1/1に相当するモル比で有する、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
- 式:
b−a−b、
b−d−b、
b−a−c、および
b−d−c
から選択される、少なくとも2つの脂肪酸ジアミドを含む、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物。 - 式:
b−a−c、および
b−a−b
の混合物を含む、請求項7に記載の脂肪酸ジアミド組成物。 - 有機可塑剤または有機溶媒中の予備濃縮された組成物における、有機ゲル化剤としての、請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物の使用。
- 脂肪酸ジアミド組成物が、コーティング、結合もしくは接着剤、成形、マスチックもしくはシーリング剤組成物または化粧組成物において使用される、請求項9に記載の使用。
- 請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物を含む、有機ゲル化剤。
- 有機ゲル化剤が、有機可塑剤中または有機溶媒中の予備濃縮された組成物における、予備活性化ペースト形態のレオロジー剤または添加剤である、請求項11に記載の有機ゲル化剤。
- 請求項1に記載の脂肪酸ジアミド組成物を、レオロジー剤として含む、有機バインダー組成物。
- 有機バインダーが、塗料、ワニス、インクおよびゲル化下塗りより選択されるコーティング組成物用のバインダー;または、結合もしくは接着組成物用のバインダー;または、マスチックもしくはシーリング剤もしくは剥離剤組成物用の、または成形組成物もしくは化粧組成物用のバインダーである、請求項13に記載の有機バインダー組成物。
- 有機バインダーが、エポキシ樹脂、不飽和および飽和ポリエステル、ビニルエステル、アルキド、シランベース樹脂、ポリウレタン、ポリエステルアミド、溶媒ベースアクリル系樹脂、多官能性アクリル系モノマーおよび/もしくはオリゴマーまたは反応性希釈剤を含むアクリルアクリル系樹脂または反応性もしくは非反応性溶媒で希釈した不活性樹脂より選択される、請求項13に記載の有機バインダー組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1259491 | 2012-10-05 | ||
FR1259491A FR2996553B1 (fr) | 2012-10-05 | 2012-10-05 | Amide d'acide gras a base d'acide 14-hydroxy-eicosanoique, comme organogelateur |
PCT/FR2013/052346 WO2014053774A1 (fr) | 2012-10-05 | 2013-10-02 | Amide d'acide gras a base d'acide 14-hydroxy-eicosanoique, comme organogelateur. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015535846A JP2015535846A (ja) | 2015-12-17 |
JP6118909B2 true JP6118909B2 (ja) | 2017-04-19 |
Family
ID=47598880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015535090A Active JP6118909B2 (ja) | 2012-10-05 | 2013-10-02 | 有機ゲル化剤としての14−ヒドロキシエイコサン酸ベース脂肪酸アミド |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150274644A1 (ja) |
EP (1) | EP2903964B1 (ja) |
JP (1) | JP6118909B2 (ja) |
KR (1) | KR101782233B1 (ja) |
CN (1) | CN104718186B (ja) |
BR (1) | BR112015007238A2 (ja) |
DK (1) | DK2903964T3 (ja) |
FR (1) | FR2996553B1 (ja) |
IN (1) | IN2015KN00680A (ja) |
WO (1) | WO2014053774A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3328938B1 (en) | 2015-07-31 | 2023-05-17 | Elementis Specialties, Inc. | Polyamide compositions for sealants and high solids paints |
FR3043087B1 (fr) * | 2015-11-02 | 2018-04-27 | Arkema France | Composition d'additif diamide gras pre-concentree et pre-activee dans un diluant reactif |
US11680228B2 (en) * | 2016-02-26 | 2023-06-20 | Evonik Operations Gmbh | Amides of aliphatic polyamines and 12-hydroxyoctadecanoic acid and lipase stable thickener compositions |
US10221379B2 (en) * | 2016-02-26 | 2019-03-05 | The Procter & Gamble Company | Thickened or structured liquid detergent compositions |
WO2018146114A1 (de) | 2017-02-10 | 2018-08-16 | Byk-Chemie Gmbh | Pulverpartikelförmige diamid-polyolefinwachs-mischung |
FR3073843A1 (fr) | 2017-11-21 | 2019-05-24 | Arkema France | Additifs de rheologie a base de di- ou tri-amides et de leurs melanges |
FR3087779B1 (fr) * | 2018-10-26 | 2021-10-08 | Arkema France | Additif de rheologie a base de diamine biosourcee |
FR3094367B1 (fr) * | 2019-03-29 | 2023-03-03 | Arkema France | Additifs de rhéologie à base de di- ou tri-amides hydroxyles et de leurs mélanges |
EP4289886A1 (en) | 2022-06-10 | 2023-12-13 | Arkema France | Continuous or semi-continuous process for producing a pre-activated organogelator paste |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4128436A (en) * | 1974-05-29 | 1978-12-05 | Coats Brothers & Company Ltd. | Rheological agents |
GB1461355A (en) * | 1974-05-29 | 1977-01-13 | Coates Bros Co Ltd | Rheological agents |
US20090223409A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
CN102369253B (zh) * | 2009-03-06 | 2014-01-15 | 株式会社高丝 | 油凝胶化剂、含有该油凝胶化剂的油凝胶组合物以及含有该油凝胶组合物的皮肤外用剂或化妆品 |
US9109150B2 (en) * | 2010-03-08 | 2015-08-18 | Georgetown University | Fast recovery of thixotropy by organogels with low molecular weight gelators |
US20120129735A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Elementis Specialties, Inc. | Non-aqueous drilling additive useful to produce a flat temperature-rheology profile |
-
2012
- 2012-10-05 FR FR1259491A patent/FR2996553B1/fr active Active
-
2013
- 2013-10-02 CN CN201380052010.3A patent/CN104718186B/zh active Active
- 2013-10-02 EP EP13782783.8A patent/EP2903964B1/fr active Active
- 2013-10-02 DK DK13782783.8T patent/DK2903964T3/en active
- 2013-10-02 WO PCT/FR2013/052346 patent/WO2014053774A1/fr active Application Filing
- 2013-10-02 BR BR112015007238A patent/BR112015007238A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-10-02 JP JP2015535090A patent/JP6118909B2/ja active Active
- 2013-10-02 IN IN680KON2015 patent/IN2015KN00680A/en unknown
- 2013-10-02 US US14/432,233 patent/US20150274644A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-02 KR KR1020157011762A patent/KR101782233B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104718186A (zh) | 2015-06-17 |
CN104718186B (zh) | 2017-10-13 |
EP2903964B1 (fr) | 2018-08-08 |
KR101782233B1 (ko) | 2017-09-26 |
WO2014053774A1 (fr) | 2014-04-10 |
EP2903964A1 (fr) | 2015-08-12 |
US20150274644A1 (en) | 2015-10-01 |
FR2996553B1 (fr) | 2015-09-04 |
KR20150065188A (ko) | 2015-06-12 |
DK2903964T3 (en) | 2018-11-19 |
IN2015KN00680A (ja) | 2015-07-17 |
JP2015535846A (ja) | 2015-12-17 |
FR2996553A1 (fr) | 2014-04-11 |
BR112015007238A2 (pt) | 2017-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6118909B2 (ja) | 有機ゲル化剤としての14−ヒドロキシエイコサン酸ベース脂肪酸アミド | |
EP2877445B1 (fr) | Diamides d'acides gras comprenant des hydroxyacides steariques comme organogelateurs | |
JP6283414B2 (ja) | 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド | |
WO2014123110A1 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
WO2014124196A1 (en) | Dispersants | |
JP6283415B2 (ja) | ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 | |
JP4408196B2 (ja) | アミド系ペースト状揺変性付与剤の製造方法およびこの方法により製造されたアミド系ペースト状揺変性付与剤 | |
JP7447106B2 (ja) | バイオベースであってもよい1,5-ペンタメチレンジアミンに基づくレオロジー添加剤 | |
WO2022025203A1 (ja) | 粘性調整剤および硬化性組成物 | |
KR100814004B1 (ko) | 수용성 아마이드 왁스의 제조방법 | |
WO2024014535A1 (ja) | 水性組成物、希釈組成物および水系塗料組成物 | |
JP2023043952A (ja) | アミド化合物、前記アミド化合物を含む増粘剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160419 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160714 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161018 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161122 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6118909 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |