JP6118909B2 - 有機ゲル化剤としての１４−ヒドロキシエイコサン酸ベース脂肪酸アミド - Google Patents

Description

本発明は、モノアミドまたはジアミドであってよい１４−ヒドロキシエイコサン酸ベースの脂肪酸アミドに、および特にコーティング、成形、マスチックもしくはシーリング組成物または化粧組成物中での有機ゲル化剤またはレオロジー添加剤とも呼ばれる薬剤としての、これの使用に関する。

脂肪酸アミドおよび特に１２−ヒドロキシステアリン酸をベースとするジアミドは、有機ゲル化剤、即ち比較的低い質量濃度（１質量％未満）でもあらゆる種類の有機溶媒をゲル化させることができる小型有機分子として、またはレオロジー添加剤、即ち塗布製剤のレオロジーを調節する添加剤としてすでに公知である。これらによって、例えばチキソトロピーまたは偽可塑性を得ることが可能となる。

特許文献１（米国特許出願公開第２０１１／２５１２９４号明細書）は、各種溶媒における各種用途のための低分子量ゲル化剤としての、特に１２位にてヒドロキシ化されているＣ_１８モノアミド、モノアミンまたはモノ酸誘導体について記載している。前記文献は、以下で１４−ＨＥＡもしくは１４ＨＥＡとも呼ばれる１４−ヒドロキシエイコサン酸アミドまたはこのようなヒドロキシ酸に関連付けられたいずれの性能も記載または示唆していない。

特許文献２（欧州特許第２０９８５０２号明細書）は、印刷中に固体インクの融点を超える温度にて相変化を受ける固体ホットメルトインクのためのビヒクルとして好適である、Ｃ_３−Ｃ_２００モノアミンまたは一酸をベースとするモノ−、ジ−またはテトラアミド、より詳細には環式１，２−シクロヘキサンジアミンまたは二酸を、および機能として（ａｓ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）Ｃ_３−Ｃ_２００一酸またはモノアミンをベースとするジアミドについて記載している。これらのアミドの固体インクのためのビヒクルとしての役割は、構成成分の数、ひいてはインクのコストを低減することと、固体インク組成を均一にすることである。これらのアミドの溶媒媒体中での有機ゲル化剤としての性能については記載または示唆されず、１４−ＨＥＡをベースとするアミドもこのようなものとして記載または示唆されていない。

特許文献３（国際公開第２０１０／１００９３９号パンフレット）は、１，２−シクロヘキサンジアミンまたは二酸を、およびＣ_１５−Ｃ_２１モノアミンまたは一酸をベースとする脂環式構造のジアミドの混合物を油ゲル化剤として記載している。前記文献は、１４−ＨＥＡをベースとするアミドを有機ゲル化剤として記載または示唆していない。

特許文献４（米国特許第４１２８４３６号明細書）は、レオロジー制御剤としての、ヒドロキシステアリン酸、飽和脂肪族１級ジアミンおよびＣ_２−Ｃ_１０二酸または水素添加脂肪酸ダイマー二酸をベースとするオリゴマー構造のジアミド（オリゴアミド）について記載している。１４−ＨＥＡベースアミドは、特に有機ゲル化剤として記載または示唆されていない。

特許文献５（米国特許出願公開第２０１２／１２９７３５号明細書）は、油井用の、レオロジーを制御するための、特に採取した石油の圧送中に、より低温の区域を有する掘削油井上部での粘度の上昇を低下させるための、油井用掘削流体添加剤としての、１級ジアミンおよびＣ_１２−Ｃ_２２カルボン一酸をベースとするジアミドについて記載している。１４−ＨＥＡから誘導したアミドをベースとする有機ゲル化剤については、言及または示唆されていない。

非特許文献１（「Ｔｈｅｒｍａｌ Ｂｅｈａｖｉｏｒ ｏｆ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ Ｈｙｄｒｏｘｙ Ａｃｉｄ Ｇｒｅａｓｅ Ｔｈｉｃｋｅｎｅｒｓ」，ＪＡＯＣＳ，６８，３，１３９−１４３（１９９１））は、脂肪族ヒドロキシ酸の金属塩、特にリチウム塩およびこの熱挙動について記載し、潤滑機能を有するグリース用の潜在的なゲル化剤としてのこれらの使用について示唆しているが、実現可能性についての例証および実験による証拠はない。実際のところ、この示唆は、熱的挙動に関して調べた金属塩にのみ限定され、金属塩の挙動は対応する塩化されていない酸の挙動とは異なる。有機ゲル化剤としての１４−ＨＥＡをベースとするアミドについて特に言及または示唆されていない。

以下で１２ＨＳＡまたは１２−ＨＳＡとも呼ばれる１２−ヒドロキシステアリン酸は、脂肪族アミドを調製するための出発物質として、すでによく使用されている。しかし、このヒドロキシカルボン酸は、唯一の供給源がヒマシ油である経路から誘導される。ヒマシ油を直接またはこれの誘導体の形態で広範に使用する、ある用途の急速な発展のために、ヒマシ油の消費量はかなり増加して、入手可能性やヒマシ油経路から誘導されるこれらの出発物質、例えば１２−ＨＳＡの価格に関する緊張状態の問題が生じている。ゆえに、ヒマシ油とは無関係の経路から誘導される新たな出発物質を求めて、１２−ＨＳＡの代わりの解決策を見出そうという要求が高まりつつあり、この経路は豊富であるとともに、一部または完全に、好ましくは完全に、１２−ＨＳＡを満足な有機ゲル化またはレオロジー性能品質で代替できる再生可能源（または生物学的起源）でもある。有機ゲル化剤は、定義により、有機溶媒媒体中で可逆性ゲルを得られるようにする添加剤である。これは、微細な網目構造を生じる系の具体的な分子構成によって、一方は、有機ゲル化剤の分子間の具体的な相互作用によって、他方は前記溶剤と有機ゲル化剤の前記分子との相互作用によって可能となる。可逆性は、剪断率および／または温度の上昇によってこの微細な網目構造が（反比例による）可逆的に破壊されるように、剪断率および温度を調節することによって得られる。

米国特許出願公開第２０１１／２５１２９４号明細書 欧州特許第２０９８５０２号明細書 国際公開第２０１０／１００９３９号 米国特許第４１２８４３６号明細書 米国特許出願公開第２０１２／１２９７３５号明細書

「Ｔｈｅｒｍａｌ Ｂｅｈａｖｉｏｒ ｏｆ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ Ｈｙｄｒｏｘｙ Ａｃｉｄ Ｇｒｅａｓｅ Ｔｈｉｃｋｅｎｅｒｓ」，ＪＡＯＣＳ，６８，３，１３９−１４３（１９９１）

本発明は、１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−ＨＳＡ）が著しく低減された、または好ましくは１２−ＨＳＡの含有率がゼロのモノアミドおよび／またはジアミド、好ましくはジアミドであってよい新規な脂肪族アミドに関する。

このことは一部および好ましくは全部の１２−ＨＳＡを、具体的な飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸：レスクエレラ（Ｌｅｓｑｕｅｒｅｌｌａ）種子から抽出することによって製造されたレスクエロール油（ｌｅｓｑｕｅｒｏｌｉｃ ｏｉｌ）に、ゆえにレスクエレラの栽培に由来する、１４−ヒドロキシエイコサン酸（以下で１４−ＨＥＡまたは１４ＨＥＡとも呼ばれる。）で置換することによって行う。このことは特にチキソトロピー力に関して、有機ゲル化剤の完全に満足な性能品質を維持しながら達成され、該性能品質は、ある場合において、従来技術の有機ゲル化剤、例えば１２−ＨＳＡのみをベースとするジアミドとちょうど同程度であり、１２−ＨＳＡのヒドロキシ酸異性体にから誘導されたある有機ゲル化剤よりもはるかによいことがある。１４−ヒドロキシエイコサン酸は、レスクエレラ種子から抽出したレスクエロール油から誘導される。１４−ヒドロキシエイコサン酸は、前記油の（メタノールによる）エステル交換、続いてのエステル交換生成物の水素添加および最後の、１４−ヒドロキシエイコサン酸を得るための前記水素添加エステルの加水分解によって調製してよい。１４−ＨＥＡのメチルエステル含有量は、メチルエステルの混合物の選択的液液抽出によって濃縮される。水素添加前にエステル形態で存在するレスクエロール酸は、１４−ヒドロキシエイコセン−１１−酸である。水素添加によって１４−ＨＥＡが得られる１４−ヒドロキシエイコセン−１１−酸を得るための方法は、米国特許第３０５７８９３号明細書に、特に実施例１に記載されている。従って部分または全置換は、得られたアミド生成物のレオロジー性能品質に影響を及ぼしてはならず、同時に再生可能起源の出発物質を用いて永続的な環境を尊重する必要がある。上で引用したように調製した１４−ヒドロキシエイコサン酸は、これの不純物中に、１４−ヒドロキシエイコサン酸の調製のために開始時に使用したレスクエレラ油中のリシノール酸の存在から誘導された１２−ヒドロキシステアリン酸を含有してよい。この非常に限定された存在、（１４−ＨＥＡの製造時の）一般に３％未満の、１４−ＨＥＡに関連する１２−ＨＳＡはここでは考慮しないが、１２−ＨＳＡの存在または非存在を考慮する場合、この存在または非存在は、潜在的に残留して１４−ＨＥＡと関連する１２−ＨＳＡに加えて添加された１２−ＨＳＡの存在または非存在を意味する。

この目的で、本発明の第１の主題は、酸１２−ＨＳＡが一部および好ましくは全部、即ち１００％まで１４−ヒドロキシエイコサン酸（１４−ＨＥＡ）によって置換されている、脂肪酸アミド、特にモノおよび／またはジアミド、好ましくはジアミドである。１４−ＨＥＡによる「全置換」という用語は、本明細書では、上で説明したように、（使用するような）１４−ＨＥＡは潜在的な残留不純物として限定量の１２−ＨＳＡを含有することがあるため、１４−ＨＥＡと関連していない１２−ＨＳＡの添加がないことを意味する。ゆえに１２−ＨＳＡの量は、１４−ＨＥＡと関連していない添加量に一致する。本主題の特定の選択肢は、特にジアミドが大部分の割合を占める、モノアミドおよびジアミドの混合物である。

本発明は、有機ゲル化剤に、より詳細には前記アミドを含むレオロジー剤におよび前記アミド自体の使用にも関する。

最後に、本発明は、レオロジー剤として、本発明による少なくとも１つのアミドを含む、有機バインダー組成物も含む。

ゆえに本発明の第１の主題は、
ａ）・特にＣ_２−Ｃ_１２、好ましくはＣ_２−Ｃ_８およびより優先的にはＣ_２−Ｃ_６モノアミンおよび／もしくはジアミンであってよい直鎖脂肪族アミン、ならびに／または
・Ｃ_６−Ｃ_１８および好ましくはＣ_６−Ｃ_１２脂環式アミン、ならびに／または
・好ましくはＣ_６−Ｃ_１２である芳香族アミンより選択される少なくとも１つのアミンであり、前記ジアミンａ）が好ましくはＣ_２−Ｃ_１２、特にＣ_２−Ｃ_８およびより優先的にはＣ_２−Ｃ_６直鎖脂肪族アミンであり、
ｂ）１２−ヒドロキシステアリン酸の非存在下または存在下の１４−ヒドロキシエイコサン酸、
ｃ）場合により、Ｃ_６−Ｃ_１８、好ましくはＣ_６−Ｃ_１５およびより優先的にはＣ_６−Ｃ_１２非ヒドロキシル化飽和直鎖カルボン酸より選択される少なくとも１つの一酸、
ｄ）場合により、特にＣ_２−Ｃ_１２、好ましくはＣ_２−Ｃ_８およびより優先的にはＣ_２−Ｃ_６直鎖脂肪族アミンより選択されるジアミンおよび／もしくはモノアミンであってよい、ａ）と異なる少なくとも１つの第２のアミン
を含む、反応混合物の反応の少なくとも１つの生成物を含む脂肪酸アミドである。

第一の好ましい可能性により、前記アミドはジアミドであり、この場合、前記アミンａ）およびｄ）はジアミンである。

しかし、本発明は前記アミドがモノアミドである場合も含み、この場合、このモノアミドは、ａ）によるジアミンおよび／またはモノアミンと一酸ｂ）および場合により一酸、例えばｃ）との反応から、ジアミンの反応の場合には１／１のジアミン／一酸の総モル比で生じてよい。より詳細には、後者の場合において（ジアミン）、前記モノアミドは実際には、モノアミド−アミンである。この場合、反応は、一酸ｂ）（場合によりｃ）と共に）を前記ジアミンに徐々に添加することによって行う。

より優先的には、本発明によるモノアミドは、ａ）によるモノアミンおよびｂ）による１４−ＨＥＡから誘導される。

別の選択肢により、本発明による前記アミドは、ジアミドおよびモノアミドであってよく、このことはジアミドとモノアミドとの混合物を意味し、好ましくは前記ジアミドは大部分のモル量を占める。このようなジアミドおよびモノアミドの混合物は、アミンａ）としておよび場合によりアミンｄ）としてジアミンとモノアミンとの混合物を使用することによって得られてよい。

特定の場合により、前記１２−ヒドロキシステアリン酸は、本発明による前記アミド中に、前記アミドがモノアミドまたはジアミドであるかにかかわらず、存在してよく、この場合、１４−ヒドロキシエイコサン酸のモル含有率は、構成成分ｂ）、即ちヒドロキシ酸ｂ）すべてに対して、１０％から９９％の、好ましくは２０％から９９％の、より優先的には３０％から９９％の範囲に及んでよい。

より詳細には、本発明の前記アミド、モノアミドおよび／またはジアミドならびに特にジアミドにおいて、前記構成成分ｂ）は、１４−ヒドロキシエイコサン酸および１２−ヒドロキシステアリン酸（１２ＨＳＡまたは１２−ＨＳＡ）の混合物であり、好ましくは２０／８０から９９／１の、より優先的には３０／７０から９９／１の範囲に及ぶ１４−ヒドロキシエイコサン酸（１４−ＨＥＡ）の１２−ＨＳＡに対するモル比を有する。

最も好ましい別の選択肢により、モノアミドまたはジアミド、特にジアミドであってよい前記アミドにおいて、１２−ヒドロキシステアリン酸は、前記構成成分ｂ）中に存在せず、１４−ヒドロキシエイコサン酸で完全に、即ち１００％置換されている。

特定の好ましい場合により、前記アミドはジアミドであり、前記アミンａ）および場合によりｄ）は、上で定義したように、対応するジアミンである。前記アミドは、特に、定義したような構成成分の反応の生成物としてのアミドの混合物であってよい。前記アミドは、例えばアミンａ）およびｄ）の混合物に、特にａ）および場合によりｄ）のジアミンおよびモノアミンの混合物に相当する。ゆえに、ジアミンａ）および場合によりジアミンｄ）の場合、ジアミドの混合物があり得る。モノアミンａ）および場合によりｄ）の場合、モノアミンならびにゆえに結果として、ヒドロキシル酸ｂ）に対応するモノアミドおよび場合により一酸ｃ）の混合物となる。ジアミンおよびモノアミンの混合物の場合、前記アミンａ）およびｄ）に対応する数種のモノアミドおよび数種のジアミドの混合物となる。

前記ジアミドのより詳細な選択肢により、ジアミドは、１２−ＨＳＡが非存在であるときには、同じヒドロキシル酸ｂ）をベースとする、または１２−ヒドロキシステアリン酸が前記ジアミド中に存在するときには、１４−ＨＥＡおよび１２−ＨＳＡである２つの異なるヒドロキシ酸ｂ）をベースとする２個のアミド官能基を有する。１４−ヒドロキシエイコサン酸および１２−ヒドロキシステアリン酸の混合物は、モノアミドの場合の本発明の範囲から除外されず、この場合、この混合物は、アミンａ）の性質によるおよび場合によりアミンｄ）の性質による混合物の可能性に加えて、引用したように、各ヒドロキシ酸ｂ）に対応する２つのモノアミドの混合物の形態においてのみ可能である。

本発明の別の好ましい選択肢により、前記一酸ｃ）は、前記ヒドロキシ酸ｂ）の前記一酸ｃ）に対するモル比が１／２から４／１であるような含有率で存在する。なおより詳細には、本発明の前記アミドがジアミドである場合、ジアミドはヒドロキシ酸ｂ）をベースとするアミド官能基および前記一酸ｃ）をベースとする別の官能基を有してよく、このことはモル比ｂ／ｃが１／１であることを意味する。

一般に、アミン／酸（カルボキシ）モル比は、０．９から１．１の範囲に及んでよく、好ましくは１／１の化学量論比に相当する。

別の可能性により、本発明の前記アミドは、アミンａ）およびおそらくアミンｄ）と一酸ｂ）およびおそらく一酸ｃ）との前記反応混合物における反応から誘導されたような、少なくとも２つの、好ましくは少なくとも３つの異なる反応生成物を含む。ゆえに前記アミドは、本発明によるジアミドである場合、上記のようなジアミンａ）およびおそらくジアミンｄ）と前記一酸ｂ）およびｃ）の前記混合物中の２つまたは３つの異なる反応生成物の混合物であってよい。この可能性のより詳細な場合により、本発明の前記アミドはジアミドであり、ジアミドは、以下の式：
−ｂ１−ａ１−ｃ１
−ｂ１−ａ１−ｂ１
および好ましくは：
−ｂ１−ａ１−ｃ１
−ｂ１−ａ１−ｂ１
−ｂ１−ａ２−ｂ１を有する生成物の混合物を含んでよく、ａ１：２個のアミド基−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を有する、ａ）によるジアミン残基、ａ２：２個のアミド基−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を有するｄ）によるジアミン残基、ｂ１：カルボキシル基のない１４−ヒドロキシエイコサン酸（１４−ＨＥＡ）およびｃ１：カルボキシル基のないｃ）による非ヒドロキシル化一酸残基である。

別の選択肢により、本発明による前記アミドは１つ以上のジアミドと１つ以上のモノアミドとの混合物であり、前記ジアミドは特に大部分のモル量を占め、前記アミンａ）および場合により前記ジアミンｄ）はジアミンとモノアミンとの混合物である。「ジアミンとモノアミンとの混合物」という用語は本明細書では、１つ以上のジアミンと１つ以上のモノアミンとの混合物を意味して含む。

前記アミドがジアミドであるときに、ジアミンであるアミン構成成分ａ）にとって好適で好ましい直鎖脂肪族アミンの例として：エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレン（またはテトラメチレン）ジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、好ましくはエチレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミンが挙げられる。

モノアミンアミン構成成分ａ）として：エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、エタノールアミンならびに好ましくはエチルアミン、プロピルアミンまたはヘキシルアミンおよびエタノールアミンが挙げられる。

前記アミドがジアミドであるときにジアミンであるアミン構成成分ａ）によってなお好適である脂環式ジアミンの例として：シクロヘキサン−１，３−、−１，４−および−１，２−ならびに特に−１，３−または−１，４−ジアミン、イソホロンジアミン、ビス（アミノメチル）−１，３−、−１，４−または−１，２−シクロヘキサン（ｍ−、ｐ−またはｏ−キシリレンジアミンの水素添加からそれぞれ誘導）、好ましくはビス（アミノメチル）−１，３−または−１，４−シクロヘキサン、デカヒドロナフタレンジアミン、ビス（３−メチル、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン（ＢＭＡＣＭ）またはビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン（ＢＡＣＭ）、１−｛［４−（アミノメチル）シクロヘキシル］オキシ｝プロパン−２−アミンが挙げられる。好ましい脂環式ジアミンは：シクロヘキサン−１，３−、−１，４−ジアミン、ビス（アミノメチル）−１，３−、−１，４−または−１，２−シクロヘキサン、イソホロンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンより選ばれる。

モノアミドアミドの場合における脂環式モノアミンａ）例として、シクロヘキシルアミンおよびイソホリルアミンが挙げられる。

前記アミドがジアミドであるときのジアミンアミン構成成分ａ）としての芳香族ジアミンの好適および好ましい例としては：ｍ−、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−、ｐ−フェニレンジアミンおよびｍ−、ｐ−トリレンジアミンが挙げられる。

芳香族モノアミン構成成分ａ）としては：ベンジルアミン、キシリルアミンおよびトリルアミンが挙げられる。一酸ｃ）の例としては：ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸としても公知のドデカン酸またはステアリン酸が挙げられる。以下の：ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸およびデカン酸が好ましい。

任意である第２のアミンｄ）は、この選択ではアミンｄ）がアミンａ）と異なることを除いて、上の直鎖脂肪族アミンａ）について定義した通りである。

構成成分ｂ）に関して、構成成分ｂ）は１４−ヒドロキシエイコサン酸である具体的なヒドロキシ酸をベースとして、混合物として１２−ヒドロキシステアリン酸を含んでよく、好ましくはｂ）は、いずれの１２−ヒドロキシステアリン酸も含まない。

１４−ヒドロキシエイコサン酸は、レスクエレラ属（Ｌｅｓｑｕｅｒｅｌｌａ ｇｅｎｕｓ）の産油植物の種子より得てよい。

得られた油は主に、１４−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸である、レスクエロール酸のトリグリセリドを含有する。油は、少ない量ではあるが、１４−ヒドロキシ−１１，１７−エイコサジエン酸である、オーリコリン酸（ａｕｒｉｃｏｌｉｃ ａｃｉｄ）油も含有する。油形態の、即ちトリグリセリドの形態のこれらの２つの酸は、具体的な処理の後および水素添加の後に、同じヒドロキシル化飽和脂肪酸：１４−ＨＥＡを生じる。供給源として使用するレスクエレラ属の種に応じて、脂肪酸の割合は変わるものであり、油はとりわけ、１２−ヒドロキシ−９−オクタデセン酸であるリシノール酸油の残留部分および１２−ヒドロキシ−９，１５−オクタデカジエン酸であるデンシポリン酸の残留部分を含有してよい。これらの最後の２つのヒドロキシル化脂肪酸油は、処理および水素添加工程の終了時に、酸１４−ＨＥＡとして回収される最終生成物の３重量％を超えない、１２−ＨＳＡの残留部分を潜在的に形成する。１４−ＨＥＡと関連する残留１２−ＨＳＡのこのような低いパーセンテージは、前記構成成分ｂ）中での１２−ＨＳＡの存在または非存在について言及するときには、ｂ）によって定義された酸では考慮されないことに留意されたい。このことは、本発明により、ｂ）における１２−ＨＳＡの存在または非存在が１２−ＨＳＡの添加のみに関連付けられていて、１４−ＨＥＡとは無関係である、即ち使用した１４−ＨＥＡ中の１２−ＨＳＡの残留含有量とは無関係であることを意味する。

レスクエロール油の脂肪酸画分への変換は、回数および順序が変わり得る連続ステップによって行うことができる。

油にはゆえに、第１のメタノリシス処理、即ちメタノールの存在下でのエステル交換を行ってよい。得られたメチルエステルには、グリセロールから分離され、ヒドロキシル化脂肪酸メチルエステルにより相の一方を濃縮できるようにする液液抽出を行う。この相に水素添加が行われ、ヒドロキシル化および飽和脂肪族メチルエステルを生じる。最終ステップの間に、エステルは加水分解されて、遊離カルボン脂肪酸の形態で脂肪鎖を放出する。

メタノリシス、水素添加およびヒドロキシル化画分濃縮のステップは、独立していてよく、順序を逆にしてよい。ゆえに水素添加ステップは直接、油に、粗メチルエステル、濃縮メチルエステルに、および遊離脂肪酸にも行ってよい。

さらに、これらの工程において、濃縮ステップは、得ることが望まれる１４−ＨＥＡの純度の程度に応じて任意である。

本発明の別の主題は、本発明のアミドの、特にジアミドの、有機ゲル化剤としての、好ましくはレオロジー剤または添加剤としての、より詳細には予備活性化ペースト形態での、可塑剤中または有機溶媒中の予備濃縮組成物中での使用に関する。特にこの使用は、コーティング、結合もしくは接着剤、成形、マスチックもしくはシーリング組成物または化粧組成物に関する。

別の主題は、本発明により上で定義した少なくとも１つのジアミドを含む、有機ゲル化剤、好ましくはレオロジー添加剤に関する。より詳細には、前記有機ゲル化剤は、予備活性化ペースト形態の、有機可塑剤中または有機溶媒中の予備濃縮組成物中のレオロジー剤または添加剤、特にチキソトロピー剤または添加剤である。

本発明は、本発明により上で定義したような少なくとも１つのジアミドを含み、より詳細には予備活性化ペースト形態の有機可塑剤中または有機溶媒中の予備濃縮組成物中の、有機ゲル化剤、好ましくはレオロジー剤または添加剤も含む。このような予備濃縮予備活性化ペーストの調製は、国際公開第２００８／０１５３９２４号の記載に従って行うことができる。

最後に、本発明は、レオロジー剤として、本発明により上で定義したような少なくとも１つのアミドを含む、有機バインダー組成物を含む。より詳細には、前記有機バインダーは、塗料、ワニス、インクもしくはゲル化下塗り（ｒｅｎｄｅｒｉｎｇｓ）より選択されるコーティング組成物のためのバインダーまたは結合もしくは接着組成物のためのバインダーまたはマスチックもしくはシーリング剤用もしくは剥離剤組成物のためのまたは成形組成物のための、または最後に化粧組成物のためのバインダーである。好ましくは、前記バインダーは、エポキシ樹脂、不飽和および飽和ポリエステル、ビニルエステル、アルキド、シラン樹脂、ポリウレタン、ポリエステルアミド、溶媒ベースアクリル系樹脂、即ち有機溶媒媒体中の樹脂、多官能性アクリル系モノマーおよび／もしくはオリゴマーまたは反応性希釈剤を含むアクリルアクリル系樹脂または反応性もしくは非反応性溶媒で希釈した不活性樹脂より選択される。本発明による不活性樹脂は、塩素化もしくは非塩素化エラストマーまたは他の、例えばビニルクロリドをベースとする塩素化非エラストマー性ポリマーである。反応性溶媒は前記樹脂が可溶性であるモノマーであってよく、非反応性溶媒は化学的に不活性である前記樹脂のための有機溶媒であってよい。

成形組成物は特に、繊維強化複合材を含む複合材のための成形組成物、または船体もしくは複合材パネルなどの、例えばＳＭＣもしくはＢＭＣまたは積層型の成形部品のための、またはキャスティングによって成形された部品のための、またはガンを用いた噴霧によってもしくはブラシによってもしくはローラーによって組成物を塗布した成形部品のための組成物である。

これらの具体的な添加剤によって、マスチック、結合、接着またはコーティング組成物、例えば塗料、ワニス、ゲル化下塗りまたはインクまたは成形もしくはシーリング組成物または化粧組成物の粘度を調節することが可能となる。

本発明によるアミドは、平均粒径が５から１５μｍの範囲に及ぶ微粉化粉末の形態である。

塗布組成物、例えばコーティング組成物、例えば塗料、ワニス、ゲル化下塗りまたはインクまたは結合もしくは接着組成物中でまたはシーリング剤もしくはマスチック組成物もしくは成形組成物もしくは化粧組成物中で有機ゲル化添加剤およびより詳細にはチキソトロピー添加剤として使用されるために、前記アミドは、これのチキソトロピー性を有するために活性化する必要がある。第１の好ましい選択肢により、このことは室温にて液体であり、アミドおよび最終用途に適していて、国際公開第２００８／０１５３９２４号に記載するような予備活性化ペースト形態で予備活性化されている、有機可塑剤または有機溶媒中の前記アミドの予備濃縮組成物中の最終用途組成物とは独立して行ってよい。この場合、この予備活性化アミド組成物は、前記アミドがこれの「予備活性化された」「予備濃縮」ペースト組成物が添加されてすでに活性化され、最終用途に適している限り、最終用途組成物に活性化の必要なしに添加される。この場合、製剤者である最終使用者は、このように添加された前記予備活性化アミドが前記最終用途組成物中に混合されるや否やこの性質を与える限り、自分の製剤を活性化する必要はない。

最終用途に適した（適合した）媒体中での予備濃縮予備活性化ペースト形態で予備活性化できないならば、前記アミドの活性化は、第２の選択肢に従って、最終使用者によってではなく、最終用途組成物中で現場で行ってよい。本発明のアミドは、このように予備活性化および予備濃縮ペースト形態で予備活性化させてよい。

この活性化は、最終の最適なレオロジー特性を発現させるために、温度条件および系に応じて、高速剪断および生成物に応じて１２０℃近くにまで及ぶことがある温度上昇による対応する加熱を、ならびに必要最小限の時間も必要とする。これらの添加剤は、これらが含まれる組成物に、顕著な剪断減粘、即ち剪断力が上昇したときの粘度の低下、続いての時間に依存する粘度の回復（ヒステリシス効果と同等）を特徴とする、チキソトロピー挙動を与える。ゆえにこの種の添加剤は、最終組成物に静止時の高い粘度、保管時のこの粘度の良好な安定性、良好な抗沈降性、易塗布性および塗布後の易押出性ならびに塗布した後の良好なたれ抵抗を特徴とする、優れた塗布特性を与える。

本発明の脂肪酸アミドは、ａ）による少なくとも１つの１級アミンとｂ）による飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸との間での、場合によりｃ）によるモノカルボン酸の存在下での、場合によりｄ）による第２の１級ジアミンの存在下での縮合（縮合反応）によって得られてよく、ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）は本発明により上で定義された通りである。反応生成物は、場合により水素添加ヒマシ油または（特定の選択肢として）水素添加レスクエロール油で、この場合（前記油での希釈）、場合に応じて、全アミド＋水素添加ヒマシ油または水素添加レスクエロール油に対して１０重量％から１００重量％の範囲に及んでよい含有率で希釈してよく、好ましくは２０重量％から１００重量％に及ぶ含有率が使用される。水素添加ヒマシ油または水素添加レスクエロール油を使用して、最終混合物（アミド＋水素添加ヒマシ油または水素添加レスクエロール油）の最終用途製剤の組成物に対する親和性に適応することができる。

水素添加ヒマシ油または水素添加レスクエロール油の希釈の場合、添加は１４０から２２０℃の間の温度で行う。添加の終了時に、固体塊が得られ、これを粉末形態に粉砕する。

前記脂肪酸アミドは、このように上記のように予備活性化した粉末またはペースト形態で使用することができる。粉末は１００μｍ未満の、好ましくは５０μｍ未満の粒径を有し、より優先的には前記アミドの少なくとも９０％が２０μｍ未満の、好ましくは１５μｍ未満の粒径を有する。

以下の実験項に記載した実施例は、本発明およびこれの性能品質を説明するために示され、決して請求する範囲を制限するものではない。

実験項
Ｉ−使用した出発物質

ＩＩ−使用した方法および試験
製剤を２種類の試験：流動抵抗（たれ抵抗）の試験および各種の剪断率における粘度の評価によって評価した。

−流動抵抗の試験
この試験は、重力によるたれに対するコーティングの抵抗を確認することができる、たれコントローラ（シーンインストルメンツ（Ｒ）製のレベリング／たれテスター）を使用して行う。このコントローラは、ステンレス鋼製でフラットブレードを装備し、値が大きくなる切り込みを備えている。

試験は、異なる厚さの平行な塗料ストリップをたれコントローラによってコントラストストリップ上に配置することに存する。コントラストカードを、ただちに垂直位置に、最も薄いフィルムを上にして配置する。塗料ストリップが合流する厚さは、たれ傾向を示す（抵抗性能が認められる。）。

−粘度の評価
これはＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ（Ｒ）ＲＶ粘度計を２５℃にて使用して評価する（スピンドル：Ｓ４）。スピンドル速度を５０ｒｐｍ（回転／分）に設定して、各塗料の粘度を、この粘度が安定したら測定する。操作を２０ｒｐｍ、１０ｒｐｍ、５ｒｐｍおよび１ｒｐｍの速度で反復する。

ＩＩＩ−有機ゲル化剤およびレオロジー添加剤の調製およびキャラクタリゼーション
ＩＩＩ−１ １４−ＨＥＡの調製

Ａ１）レスクエレラ油からの水素添加レスクエレラ脂肪酸の調製

レスクエレラ油：レスクエレラ種子からの製造方法
種子２５ｋｇでの手順（テクノロジー・クロップス・インターナショナル）は以下の通りである：
１．新鮮なレスクエレラ種子をフラット・ロール・フラットナでフレーク状にする。
２．フレークを次に１００℃にて１６時間乾燥させる。
３．フレークをパーコレーションカラムに入れる。
４．次にメタノール／ヘキサン混合物（重量で５０／５０）をフレーク床の上で４０℃にて３０分間循環させる。
５．次に混合物を回収して、フレーク床を４０℃のメタノール／ヘキサン混合物で５回連続して洗浄する（１回の洗浄に付き５分間）。
６．次に混合物を真空下で９０℃、２０ミリバールにて５分間蒸発させる。
７．油およびゴム質を遠心分離によって分離する。油の収率を、油の予想理論重量に対する得られた油の質量に基づいて計算する。
８．次に油の添加および遠心分離によって、油を中性になるまで洗浄して、次に真空下で９０℃、２０ミリバールにて５分間乾燥させる。この油の酸価および組成を次に測定する。

このように得た油を次に、リン脂質を除去するために、水酸化ナトリウムで中和して精製し、希リン酸によってゴム質を除去する。最後に、油を真空下で脱水する。得られた油は以下の特徴を有する：
酸価：０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
けん化価：１７５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ヒドロキシル価：１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ヨウ素価：９５ｇ Ｉ_２／１００ｇ
レスクエロール酸含有率：５２％
リン含有率：１０ｐｐｍ
水および揮発性物質の含有率：０．１重量％
灰分：０．１重量％．

油のメタノールによるエステル交換
最終段階において、レスクエレラ油の（メタノールによる）エステル交換を行い、続いて水素添加、最終的に加水分解を行う。エステル交換後の抽出により、レスクエロール酸エステル中の生成物を濃縮することができる。

レスクエレラ油のメタノリシスは、メタノール／油モル比６（即ち化学量論量の２倍）を用いて行う。使用した触媒は、含有率が０．５重量％のナトリウムメトキシドであり、反応温度は６０℃である。構成成分を共に混合して、３０分間にわたって激しく撹拌する。メタノリシス（エステル交換）および沈降による相分離によるグリセロールの除去の後、水で洗浄することによってエステルを精製し、真空下で脱水する。メチルエステルの仕様は以下の通りである：
酸価：０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
けん化価：１７５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ヨウ素価：９５ｇ Ｉ_２／１００ｇ
残留グリセリドの含有率（ＧＣによる分析）：１．９重量％
レスクエロール酸（メチルエステル）の含有率：５２％

Ａ２）前の段落Ａ１）に記載したようなメチルエステルからの１４−ヒドロキシエイコサン酸中で濃縮した混合物の調製
エステル交換ステップから誘導したエステルの混合物に、メタノール／ヘキサン混合物による液液抽出ステップを行う。実施例を実際に実施する際に、メタノールは５重量％の水を含有している。非ヒドロキシル化脂肪酸がヘキサン相とより相溶性であるのに対して、ヒドロキシル化脂肪酸、例えばレスクエロール酸は、メタノール相とより相溶性である。ヘキサンを非極性溶媒として使用し、極性溶媒は水和メタノールより成っていた。一連の消耗および濃縮ステップを行う。

１．５ｇ（レスクエレラ油のメチルエステル）＋非極性溶媒３０ｍｌ＋極性溶媒１５ｍｌを分離漏斗内で５分間撹拌して、重量相ＰＬ１＋軽量相ｐｌ１を得る。
２．軽量相ｐｌ１を極性溶媒１５ｍｌ中に取り、再度、重量相ＰＬ２および軽量相ｐｌ２を得る。
３．重量相ＰＬ１および重量相ＰＬ２を非極性溶媒３０ｍｌ中に取り、再度、重量相ＰＬ３および軽量相ｐｌ３を得る。
４．重量相ＰＬ３を非極性溶媒３０ｍｌ中に取り、重量相ＰＬ４および軽量相ｐｌ４を得る。

回収した画分を次に、溶媒の蒸発によって濃縮する。
１．重量相ＰＬ４により極性画分が得られる。
２．軽量相ｐｌ２＋ｐｌ３＋ｐｌ４を合せて非極性画分を得る。

濃縮メチルエステルの水素添加
（メチルエステル形態の）レスクエロール酸中で濃縮された画分に水素添加および加水分解を行って、１４−ヒドロキシエイコサン酸が豊富な混合物を得る（後述する水素添加および加水分解）。

オートクレーブ内での水素添加では、ジョンソン・マッセイが販売するラネーニッケル型の触媒を０．５重量％の含有率で使用する。水素添加温度は、８バールの水素圧にて１５０℃である。このステップにより、ヨウ素価が３ｇ Ｉ_２／１００ｇの生成物を得る。

水素添加メチルエステルのけん化
最後に、水酸化ナトリウムを添加することによってけん化（加水分解）ステップを行い、続いて硫酸による酸性化ステップを行う。得られた混合物を水で洗浄し、沈降により相を分離して、生成物を真空下で脱水した。

得られた混合物の特徴は以下の通りである：
酸価：１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ヒドロキシル価：１４５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ヨウ素価：３ｇ Ｉ_２／１００ｇ
１４−ヒドロキシエイコサン酸の含有率：８９％

ＩＩＩ−２ ９−ヒドロキシおよび１０−ヒドロキシステアリン酸（９−ＨＳＡおよび１０−ＨＳＡ）の混合物の調製
調製は、Ｈ．Ｂ．Ｋｎｉｇｈｔｓ、Ｒ．Ｅ．ＫｏｏｓおよびＤａｎｉｅｌ Ｓｗｅｒｎによる１９５３年５月２日の「Ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｏｒｍｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ Ｏｌｅｉｆｉｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」に記載されているような脂肪酸の二重結合のヒドロキシル化（ここではオレイン酸への置き換え）に基づく。

モノヒドロキシル化脂肪酸９−および１０−ＨＳＡを得るために、他の方法を使用してもよい。

使用した調製方法
オレイン酸３１９．１グラム、ギ酸６７７．６グラムおよび過塩素酸３．３グラムを窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した１リットル丸底フラスコに入れる。還流の３０分後、過剰なギ酸を真空下、７５ミリバールおよび６５℃にて留去した。

得られた化合物（１０２グラム）を次に、６Ｎ水酸化ナトリウム溶液（１００グラム）によって加水分解する。最後に、水６６グラムに発煙塩酸（６４グラム）をゆっくり添加することによって生成物を中和する。

精製は、反応媒体をトルエンに溶解させて、１１％ＮａＣｌ溶液で３回連続洗浄することによって行う。次にトルエンを留去して、生成物をヘキサンから再結晶させる。モノヒドロキシル化脂肪酸９−および−１０ＨＳＡの混合物２７グラムをこのように得る。

ＩＩＩ−３ 本発明のアミドおよび比較アミドの調製

実施例１：比較ジアミドＡ（ステアリン酸をベースとする。）
ヘキサメチレンジアミン４９．９６グラム（即ち０．４３ｍｏｌ、０．８６当量アミン）およびステアリン酸２４４．６５グラム（０．８６ｍｏｌ、０．８６当量）を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した１リットル丸底フラスコに入れる。

混合物をなお窒素流下で２００℃まで加熱する。除去した水は、１５０℃からディーンスターク装置に蓄積し始める。酸価およびアミン価によって反応を監視する。酸およびアミン値（価）が１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の場合、反応混合物を１５０℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を粉砕およびスクリーニングによって機械的に微粉化して、得られた平均径が７μｍの微細で制御された粒径を得る。

実施例２：比較ジアミドＢ（９−および１０−ヒドロキシステアリン酸をベースとする。）
ヘキサメチレンジアミン４９．９６グラム（即ち０．４３ｍｏｌ、０．８６アミン当量）、パラグラフＩＩＩ−２で記載したような９−および１０−ヒドロキシステアリン酸の混合物２６０．４８グラム（即ち０．８６ｍｏｌ、０．８６当量酸）を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した１リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で２００℃まで加熱する。除去した水は、１５０℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の場合、反応混合物を１５０℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例１と同様に、同じ平均径で微粉化する。

実施例３：比較ジアミドＣ（１２ＨＳＡをベースとする。）
ヘキサメチレンジアミン４９．９６グラム（即ち０．４３ｍｏｌ、０．８６アミン当量）および１２−ヒドロキシステアリン酸の混合物２７１．０４グラム（即ち０．８６ｍｏｌ、０．８６酸当量）を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した１リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で２００℃まで加熱する。除去した水は、１５０℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の場合、反応混合物を１５０℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例１と同様に、同じ平均径で微粉化する。

実施例４：本発明によるジアミドＤ
ヘキサメチレンジアミン４９．９６グラム（即ち０．４３ｍｏｌ、０．８６アミン当量）および上述したような１４−ヒドロキシエイコサン酸中で濃縮した混合物３０７．３０グラム（即ち０．８６ｍｏｌ、０．８６酸当量）（８９％ １４−ＨＥＡを含有する最終生成物Ａ２）を窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却器および撹拌器を装備した１リットル丸底フラスコに入れる。混合物をなお窒素流下で２００℃まで加熱する。除去した水は、１５０℃からディーンスターク装置に蓄積する。酸価およびアミン価により反応を監視する。酸およびアミン値が１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の場合、反応混合物を１５０℃まで冷却して、次にシリコーン処理金型に入れる。室温まで冷却したら、生成物を実施例１と同様に、同じ平均径で微粉化する。

実施例５、６、７および８：比較ジアミドＥ（実施例５）、比較ジアミドＦ（実施例６）、比較ジアミドＧ（実施例７）および本発明によるジアミドＨ（実施例８）
下の表に示す以下の反応構成成分を用いて、実施例１から４と同じ手順を使用した。

ＩＩＩ−４ ジアミドＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの有機ゲル化特性
事前に粉砕した実施例１（比較）のジアミド２０グラム（平均径、ｄ５０＝１０μｍ）およびキシレン８０グラムを金属皿に室温にて入れる。直径４ｃｍのパドルを装備したディスパーマット（Ｒ）ＣＶ分散機を使用して、２つの生成物を２０００回転／分（即ちｒｐｍ）の速度にて３０分間、冷水の循環により温度を調節することによって２０℃を超えない室温にて混合する。
活性化：次にさらを慎重に閉じて、６５℃に余熱した炉に２４時間置く。冷却して、４時間静置した後、混合物の外観を観察する。同じ手順を実施例２（Ｂ比較）、３（Ｃ比較）、４（本発明によるＤ）のジアミドに行う。結果を表５に示す。

結果は、本発明が、活性化および冷却ステップ後に、金属ヘラがペースト中で直立を維持する硬ペーストの形態であることを示している。この結果は、実施例１のアミドＡと対照的に、本発明による実施例４のジアミドＤが有機ゲル化剤となる能力を完璧に示している。さらに、得られたゲルの粘稠度は、９−および１０−ＨＳＡをベースとする実施例２のアミドよりも、１４−ＨＥＡをベースとする実施例４のアミドＤではるかに良好であり、少なくとも、最初に目標とした１２−ＨＳＡをベースとする実施例３のアミドＣとちょうど同程度である。

ＩＶ−塗料製剤におけるレオロジー性能品質の評価

評価に使用した塗料製剤
１−調製
「ミルベース」製剤は、表３の割合を用いて、以下のように調製する：
ジャケットシステムによって加熱した分散ボウル（ディスパミル２０７５イエローライン、供給者：エリクセン（Ｒ））にて：
１．エポキシバインダー、また分散剤および脱ガス剤の導入。２分後に８００回転／分にて均質化を行う。
２．充填剤および顔料の導入、続いて７ｃｍパドルを使用して３０００回転／分にて３０分間の粉砕。ジャケット付きボウルにより、本ステップを冷水（２０℃）浴で冷却する。
３．溶媒の導入

２−活性化
ミルベース調製の２４時間後、４ｃｍパドルを使用して、製剤を３０００回転／分にて再度分散させる。試験するジアミドをミルベースに、所与の活性化温度（４０℃から７０℃に及ぶ範囲）で３０００回転／分にて２０分間にわたって導入する。

ミルベース中で希釈した硬化剤の添加後に、塗料をキシレン／ブタノール混合物（１／１）によって、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ（Ｒ）ＣＡＰ１０００粘度計を使用してコーン４で２５℃、２５００ｓ^−１にて測定して、０．４Ｐａ・ｓの動作粘度に調整する。硬化剤と溶媒混合物との間の割合を表６で定義する。

調整後、塗料を１５００回転／分にて２分間混合して、次に３０分間静置する。

３−製剤のレオロジーの評価および結果（表８および９を参照）
各種の塗料製剤を表３および４の割合に従って、上述のプロトコルにより４０から７０℃の範囲に及ぶ各種の活性化温度を用いて調製した。

たれ抵抗およびレオロジーの結果は、１４−ＨＥＡをベースとする本発明のジアミドＨは、以下を有する：−本製剤中７０℃の活性化温度にて、９−および１０−ＨＳＡをベースとして、１２−ＨＳＡをベースとするジアミドとちょうど同程度に効率的であるジアミドＦよりも良好である、たれ抵抗（表８）。ゆえにジアミドＨは、レオロジー添加剤に必要な特徴を有する；−温度とは無関係に不活性である（表９）、ジアミドＥ（ステアリン酸をベースとする。）とは異なり、４０℃超で活性化された場合の、製剤に対するチキソトロピー効果。本発明によるジアミドＨは、９−および１０−ヒドロキシステアリン酸をベースとするジアミドＦより良好である。

Claims (15)

1. 式：
   ｂ−ａ−ｂ
   の少なくとも１つの脂肪酸ジアミドを含む、脂肪酸ジアミド組成物であって、
   場合により、さらに、式：
   ｂ−ａ−ｃ、
   ｂ−ｄ−ｂ、または
   ｂ−ｄ−ｃ、
   から選択される少なくとも１つの脂肪酸ジアミドを含み、および
   場合により、前記組成物は、さらに、式：
   ｂ’−ａ−ｂ’、
   ｂ’−ａ−ｂ、
   ｂ’−ａ−ｃ、
   ｂ’−ｄ−ｂ’、
   ｂ’−ｄ−ｂ、および
   ｂ’−ｄ−ｃ、
   から選択される少なくとも１つの脂肪酸ジアミドを含み、
   ａ）は、Ｃ_２−Ｃ_６直鎖脂肪族ジアミンであり、
   ｂ）は、１４−ヒドロキシエイコサン酸（１４−ＨＥＡ）であり、
   ｃ）は、非ヒドロキシル化飽和直鎖カルボン酸より選択される、Ｃ_６−Ｃ_１２の一酸であり、
   ｄ）は、Ｃ_２−Ｃ_６より選択される、ａ）と異なる、第２のジアミンであり、および
   ｂ’）は、１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−ＨＳＡ）であり、
   上記式中において、ａおよびｄは、それぞれ、構成成分ａ）およびｄ）のＣ _２ −Ｃ _６ 直鎖脂肪族ジアミンにおいて、ジアミンの各アミノ基につき１つの水素原子が除かれた残基であって、ａおよびｄは異なっており；並びに、ｂ、ｂ’およびｃは、それぞれ、構成成分ｂ）の１４−ヒドロキシエイコサン酸（１４−ＨＥＡ）、構成成分ｂ’）の１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−ＨＳＡ）および構成成分ｃ）のＣ _６ −Ｃ _１２ の非ヒドロキシル化飽和直鎖モノカルボン酸において、カルボキシル基のＯＨ基が除かれた残基である、前記脂肪酸ジアミド組成物。
2. 式：
   ｂ’−ａ−ｂ’、および
   ｂ’−ａ−ｂ
   から選択される少なくとも１つの脂肪酸ジアミドを含み、１４−ヒドロキシエイコサン酸のモル含有率が、構成成分ｂ）＋ｂ’）の１０％から９９％の範囲に及ぶ、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
3. １２−ヒドロキシステアリン酸をベースとする脂肪酸ジアミドが存在しない、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
4. １２−ＨＳＡが非存在であるときには、同じヒドロキシ酸ｂ）をベースとする２個のアミド官能基を有する、式：ｂ−ａ−ｂの脂肪酸ジアミドを含み、または
   １２−ＨＳＡが存在するときには、１４−ＨＥＡおよび１２−ＨＳＡの２つの異なるヒドロキシ酸ｂ）およびｂ’）をベースとする２個のアミド官能基を有する、式：ｂ−ａ−ｂ’の脂肪酸ジアミドを含む、
   請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
5. 脂肪酸ジアミド組成物において、ヒドロキシ酸ｂ）の一酸ｃ）に対するモル比が、１／２から４／１の含有率で、一酸ｃ）が存在する、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
6. ヒドロキシ酸ｂ）をベースとするアミド官能基および一酸ｃ）をベースとする別の官能基を、ｂ）／ｃ）が１／１に相当するモル比で有する、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
7. 式：
   ｂ−ａ−ｂ、
   ｂ−ｄ−ｂ、
   ｂ−ａ−ｃ、および
   ｂ−ｄ−ｃ
   から選択される、少なくとも２つの脂肪酸ジアミドを含む、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
8. 式：
   ｂ−ａ−ｃ、および
   ｂ−ａ−ｂ
   の混合物を含む、請求項７に記載の脂肪酸ジアミド組成物。
9. 有機可塑剤または有機溶媒中の予備濃縮された組成物における、有機ゲル化剤としての、請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物の使用。
10. 脂肪酸ジアミド組成物が、コーティング、結合もしくは接着剤、成形、マスチックもしくはシーリング剤組成物または化粧組成物において使用される、請求項９に記載の使用。
11. 請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物を含む、有機ゲル化剤。
12. 有機ゲル化剤が、有機可塑剤中または有機溶媒中の予備濃縮された組成物における、予備活性化ペースト形態のレオロジー剤または添加剤である、請求項１１に記載の有機ゲル化剤。
13. 請求項１に記載の脂肪酸ジアミド組成物を、レオロジー剤として含む、有機バインダー組成物。
14. 有機バインダーが、塗料、ワニス、インクおよびゲル化下塗りより選択されるコーティング組成物用のバインダー；または、結合もしくは接着組成物用のバインダー；または、マスチックもしくはシーリング剤もしくは剥離剤組成物用の、または成形組成物もしくは化粧組成物用のバインダーである、請求項１３に記載の有機バインダー組成物。
15. 有機バインダーが、エポキシ樹脂、不飽和および飽和ポリエステル、ビニルエステル、アルキド、シランベース樹脂、ポリウレタン、ポリエステルアミド、溶媒ベースアクリル系樹脂、多官能性アクリル系モノマーおよび／もしくはオリゴマーまたは反応性希釈剤を含むアクリルアクリル系樹脂または反応性もしくは非反応性溶媒で希釈した不活性樹脂より選択される、請求項１３に記載の有機バインダー組成物。