JP6118163B2 - Bioregenerative and rapidly crystallizing phase change ink - Google Patents
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Description
本実施形態は、室温で固体であり、高温で溶融し、この状態で溶融インクを基材に塗布することを特徴とする固体インク組成物に関する。これらの固体インク組成物をインクジェット印刷に使用することができる。本実施形態は、アモルファス化合物と、結晶性化合物と、場合により着色剤とを含む新規固体インク組成物、およびこれを製造する方法に関する。相溶性が低いアモルファス化合物と結晶性化合物との組み合わせを含む本発明に記載に特定の配合物は、コーティング紙の上に高品質の画像を形成するか、または印刷する、迅速に結晶化するインク組成物を提供する。 The present embodiment relates to a solid ink composition that is solid at room temperature, melts at a high temperature, and applies the molten ink to a substrate in this state. These solid ink compositions can be used for inkjet printing. This embodiment relates to a novel solid ink composition comprising an amorphous compound, a crystalline compound, and optionally a colorant, and a method for producing the same. A specific formulation described in the present invention comprising a combination of an amorphous compound and a crystalline compound with low compatibility forms a high quality image on a coated paper or prints rapidly crystallizing ink A composition is provided.
インクジェット印刷プロセスは、室温で固体であり、高温で液体であるインクを使用してもよい。このようなインクは、固体インク、ホットメルトインク、転相インクなどと呼ばれることがある。例えば、米国特許第４，４９０，７３１号（この開示内容は、参照することにより全体的に本明細書に組み込まれる）は、紙のような記録媒体に印刷するための固体インクを分注する装置を開示する。ホットメルトインクを使用するピエゾインクジェット印刷プロセスでは、印刷装置中の加熱器によって固体インクを溶融し、従来のピエゾインクジェット印刷の場合と同様の様式で液体として利用する（吐出させる）。印刷記録媒体と接触したら、溶融したインクは迅速に固化し、着色剤が、毛管作用によって記録媒体（例えば、紙）に保持されるのではなく、記録媒体の表面にかなりの量がとどまり、それによって、一般的に液体インクを用いて得られるよりも高い印刷密度を可能にすることができる。したがって、インクジェット印刷における転相インクの利点は、取扱い中にインクが漏れる可能性がないこと、広範囲にわたる印刷密度および品質、紙のしわまたは歪みが最低限であること、ノズルにふたをしなくても、ノズルが目詰まりする危険性がなく、期間を決めずに印刷しない期間が可能になることである。 The ink jet printing process may use inks that are solid at room temperature and liquid at high temperatures. Such inks are sometimes called solid inks, hot melt inks, phase change inks, and the like. For example, US Pat. No. 4,490,731, the disclosure of which is hereby incorporated by reference in its entirety, dispenses solid ink for printing on a recording medium such as paper. An apparatus is disclosed. In a piezo ink jet printing process using hot melt ink, a solid ink is melted by a heater in a printing apparatus and used (discharged) as a liquid in the same manner as in conventional piezo ink jet printing. Once in contact with the print recording medium, the melted ink quickly solidifies and the colorant remains on the surface of the recording medium rather than being retained on the recording medium (eg, paper) by capillary action. Can enable higher printing densities than are generally obtained with liquid inks. Therefore, the advantages of phase change inks in inkjet printing are that there is no possibility of ink leaking during handling, a wide range of print densities and quality, minimal paper wrinkling or distortion, and no need to cap nozzles. In addition, there is no risk of clogging of the nozzles, and a period in which printing is not performed without determining the period is possible.
一般的に、転相インク（「ホットメルトインク」または「固体インク」と呼ばれることがある）は、周囲温度で固相であるが、インクジェット印刷デバイスの高温での操作温度では液相で存在する。吐出温度で、液体インクの液滴が印刷デバイスから吐出され、インクの液滴が記録媒体表面と直接的に、または加熱した中間転写ベルトまたはドラムを介して接触すると、インクの液滴は迅速に固化し、あらかじめ定められた模様の固化したインク液滴を生成する。 In general, phase change inks (sometimes referred to as “hot melt inks” or “solid inks”) are in the solid phase at ambient temperature, but exist in the liquid phase at the operating temperature of the inkjet printing device at high temperatures. . At the discharge temperature, liquid ink droplets are ejected from the printing device, and when the ink droplets contact the recording medium surface directly or through a heated intermediate transfer belt or drum, the ink droplets rapidly Solidify to produce solidified ink droplets with a predetermined pattern.
カラー印刷のための転相インクは、典型的には、転相インクと相溶性の着色剤と組み合わせた転相インク担体組成物を含む。具体的な実施形態では、インク担体組成物と、相溶性の減法混色の着色剤とを合わせることによって、一連のカラー転相インクを作成することができる。減法混色のカラー転相インクは、４要素の染料または顔料（つまり、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック）を含んでいてもよいが、インクは、これら４種類の色に限られない。１種類の染料または顔料、または染料または顔料の混合物を用いることによって、これらの減法混色のカラーインクを作成することができる。 Phase change inks for color printing typically comprise a phase change ink carrier composition in combination with a colorant compatible with the phase change ink. In a specific embodiment, a series of color phase change inks can be created by combining an ink carrier composition and a compatible subtractive colorant. The subtractive color phase change ink may contain four-element dyes or pigments (that is, cyan, magenta, yellow, and black), but the ink is not limited to these four colors. By using a single dye or pigment, or a mixture of dyes or pigments, these subtractive color inks can be made.
転相インクは、運搬、長期間にわたる保存などの間、室温で固相のままであるため、インクジェット印刷に望ましい。それに加え、液体インクジェットインクからインクが蒸発した結果起こるノズルの目詰まりに関連する問題は、大部分がなくなり、そのため、インクジェット印刷の信頼性が上がる。さらに、インクの液滴を最終的な記録基材（例えば、紙、透明材料など）に直接塗布する転相インクジェップリンタにおいて、記録媒体と接触すると、液滴はすぐに固化し、その結果、インクが印刷媒体に沿って移動するのが防がれ、ドット品質が向上する。 Phase change inks are desirable for ink jet printing because they remain in a solid phase at room temperature during transport, storage for extended periods, and the like. In addition, the problems associated with nozzle clogging resulting from the evaporation of ink from the liquid inkjet ink are largely eliminated, thus increasing the reliability of inkjet printing. Further, in a phase change ink jet printer that directly applies ink droplets to the final recording substrate (eg, paper, transparent material, etc.), the droplets immediately solidify upon contact with the recording medium, resulting in ink Is prevented from moving along the print medium, and dot quality is improved.
上の従来の固体インク技術は、一般的に、鮮明な画像をうまく生成し、多孔性の紙に対する吐出部の使用の経済性および基材の自由度を与えるが、このような技術は、コーティング基材にとって満足がいくものではない。したがって、これらの意図する目的のために既知の組成物およびプロセスが適しているが、コーティングした紙基材の上で画像を作成するか、または印刷するさらなる手段が依然として必要である。このように、固体インク組成物の代替となる組成物を見つけ、あらゆる基材の上で優れた画質を顧客に提供する将来的な印刷技術を見つけることが必要である。さらに、製品の印刷のような迅速な印刷環境に適する転相インク組成物を提供することが必要である。 The above conventional solid ink technology generally produces sharp images and gives the economics of using the ejector for porous paper and the flexibility of the substrate, but such a technology Not satisfactory for the substrate. Thus, while known compositions and processes are suitable for these intended purposes, there is still a need for further means of creating or printing images on coated paper substrates. Thus, there is a need to find compositions that can replace solid ink compositions and to find future printing technologies that provide customers with superior image quality on any substrate. Furthermore, there is a need to provide phase change ink compositions that are suitable for rapid printing environments such as product printing.
上述の米国特許および特許明細書は、参照することによりそれぞれ本明細書に組み込まれる。さらに、上述の米国特許および特許明細書それぞれの適切な要素およびプロセスの態様を、本開示の実施形態のために選択してもよい。 The aforementioned US patents and patent specifications are each incorporated herein by reference. Further, appropriate elements and process aspects of each of the above-mentioned US patents and patent specifications may be selected for embodiments of the present disclosure.
本明細書に示す実施形態によれば、相溶性が制限されたアモルファス材料および結晶性材料と、染料または有機顔料とを含み、コーティング紙基材への印刷のようなインクジェット高速印刷に適した新規固体インク組成物が提供される。特に、転相インクは、有機顔料または相溶性が制限されているアモルファス要素および結晶性要素のいずれかを含まない同じ組成物よりも、液体状態から迅速に結晶化する。 According to embodiments shown herein, novel materials suitable for inkjet high speed printing, such as printing on coated paper substrates, comprising amorphous and crystalline materials with limited compatibility and dyes or organic pigments A solid ink composition is provided. In particular, phase change inks crystallize more quickly from the liquid state than the same compositions that do not contain either organic pigments or amorphous and crystalline elements with limited compatibility.
特に、本実施形態は、アモルファス要素と、以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性要素、
さらなる実施形態では、アモルファス要素と、以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性要素、
さらに他の実施形態では、Ａｂｉｔｏｌ Ｅコハク酸ジ−エステル、酒石酸ジメンチルおよびこれらの混合物からなる群から選択されるアモルファス要素と、テレフタル酸ジステアリル、テレフタル酸ジドコシル、テレフタル酸ジドデシルおよびこれらの混合物からなる群から選択される結晶性要素と、任意要素の着色剤とを含み、このインクは、標準化された時間分解光学顕微鏡（ＴＲＯＭ）手順（以下に記載する）によって測定する場合、総結晶化時間が１５秒未満であるような転相インクが提供される。 In yet another embodiment, an amorphous element selected from the group consisting of Abitol E succinate di-ester, dimentyl tartrate and mixtures thereof, and distearyl terephthalate, didocosyl terephthalate, didodecyl terephthalate and mixtures thereof The ink comprises a crystalline element selected from the group and an optional colorant, and the ink has a total crystallization time as measured by a standardized time-resolved optical microscope (TROM) procedure (described below). A phase change ink is provided that is less than 15 seconds.
従来の転相インク技術は、鮮明な画像をうまく生成し、多孔性の紙に対する吐出部の使用の経済性および基材の自由度を与える。しかし、このような技術は、コーティング基材にとって満足がいくものではない。本実施形態は、インク組成物で使用するための生体再生可能な材料を使用する。「生体再生可能な」との用語は、植物材料に由来する１種類以上のモノマーから構成される材料を意味するように用いられる。このような生体由来で再生可能な原料を用いることによって、製造業者は、原料のカーボンフットプリントを減らし、ゼロカーボンまたは増減のないカーボンニュートラルフットプリントへと移行するだろう。生体由来の材料は、個別のエネルギーおよび排出量の節約という観点でもきわめて魅力滴である。生体再生可能な原料を利用すると、埋め立ての対象となる廃棄物を減らすことができ、不安定な領域から輸入される石油に頼ることに付随する経済的な危険性および不確実性を減らすことができる。 Conventional phase change ink technology produces sharp images well, giving the economics of using the ejector for porous paper and the flexibility of the substrate. However, such techniques are not satisfactory for coated substrates. This embodiment uses a biorenewable material for use in the ink composition. The term “biorenewable” is used to mean a material composed of one or more monomers derived from plant material. By using such bio-derived and renewable raw materials, manufacturers will reduce the carbon footprint of the raw materials and move to zero carbon or a carbon neutral footprint with no increase or decrease. Biomaterials are very attractive drops from the standpoint of saving individual energy and emissions. Using bio-renewable raw materials can reduce the amount of waste subject to landfill and reduce the economic risks and uncertainties associated with relying on oil imported from unstable areas. it can.
本願発明者らは、結晶性要素およびアモルファス要素から作られる組成物の迅速な結晶化が、この組成物に固有の性質ではないことを発見した。結晶性／アモルファス混合物の結晶加速度は、独立して結晶性要素およびアモルファス要素の関数であるだけではなく、もっと重要なことに、結晶性材料とアモルファス材料の対の選択によって影響を受ける。例えば、所与の結晶性要素は、アモルファス要素と混合すると、迅速に結晶化する組成物を与える場合があるが、同じ結晶性要素を、異なるアモルファス要素と混合すると、ゆっくりと結晶化する組成物を得ることができる。結晶性要素とアモルファス要素の対の化学構造の関係によって、与えられる混合物の結晶加速度が制御される。しかし、迅速に結晶化するインクを提供するために結晶性要素とアモルファス要素の具体的な対を選択することは、複雑である。 The inventors have discovered that rapid crystallization of compositions made from crystalline and amorphous elements is not an intrinsic property of this composition. The crystal acceleration of a crystalline / amorphous mixture is not only independently a function of crystalline and amorphous elements, but more importantly is affected by the choice of crystalline and amorphous material pairs. For example, a given crystalline element may give a rapidly crystallizing composition when mixed with an amorphous element, but slowly crystallizes when the same crystalline element is mixed with a different amorphous element Can be obtained. The relationship between the chemical structure of the pair of crystalline and amorphous elements controls the crystal acceleration of a given mixture. However, selecting a specific pair of crystalline and amorphous elements to provide a rapidly crystallizing ink is complex.
本実施形態は、結晶性要素およびアモルファス要素に基づき、堅牢性の高いインクを提供するインク組成物を提供するだけではなく、特に、コーティング紙の上に堅牢性の高い画像を示し、さらに、迅速に結晶化し、生体再生可能な材料から誘導される転相インクを提供する。 This embodiment not only provides an ink composition based on crystalline and amorphous elements, but provides a highly robust ink, in particular, exhibits a highly robust image on coated paper, A phase change ink is provided that is crystallized and derived from a biorenewable material.
本実施形態は、一般的にそれぞれ６０：４０〜９５：５の重量比の（１）結晶性化合物および（２）アモルファス化合物のブレンドを含む、新しい種類のインクジェット固体インク組成物を提供する。さらに具体的な実施形態では、結晶性化合物とアモルファス化合物の重量比は、６５：３５〜９５：５、または７０：３０〜９０：１０である。 This embodiment provides a new class of inkjet solid ink compositions comprising a blend of (1) a crystalline compound and (2) an amorphous compound, generally in a weight ratio of 60:40 to 95: 5, respectively. In a more specific embodiment, the weight ratio of crystalline compound to amorphous compound is 65:35 to 95: 5, or 70:30 to 90:10.
それぞれの化合物または要素は、固体インクに特殊な性質を付与し、これらのアモルファス化合物と結晶性化合物のブレンドを組み込んで得られたインクは、未コーティング基材およびコーティング基材の上で優れた堅牢性を示す。インク配合物中の結晶性化合物は、冷却すると迅速に結晶化することによって転相する。結晶性化合物は、最終的なインク膜の構造も決め、アモルファス化合物の粘着性を下げることによって、硬いインクを作り出す。アモルファス化合物は、印刷したインクに粘着性に与え、堅牢性を付与する。 Each compound or element imparts special properties to solid inks, and the inks obtained by incorporating blends of these amorphous and crystalline compounds are excellently fast on uncoated and coated substrates. Showing gender. Crystalline compounds in the ink formulation phase change by rapidly crystallizing upon cooling. The crystalline compound also determines the final ink film structure and reduces the stickiness of the amorphous compound, creating a hard ink. The amorphous compound imparts tackiness to the printed ink and imparts fastness.
結晶性要素とアモルファス要素の相溶性が制御されている組成物を使用することによって、迅速に固化するインクを得るひとつの方法。これは、相溶性が制限されていることによって、この２つの要素が溶融状態から冷却すると迅速に相分離する傾向があることを意味する。制限された相溶性は、迅速に結晶化する能力を与えるために、結晶性要素とアモルファス要素の選択された対のそれぞれの化学構造中に存在する官能基間の関係に関する一連の設計ルールを満足するように結晶性要素およびアモルファス要素を選択することによって達成される。この設計ルールを以下に記載する。
（１）転相インク組成物は、アモルファス化合物と結晶性化合物とを含み、
（２）アモルファス化合物は、少なくとも１つの官能基を有し、少なくとも１つのアモルファス末端基に接続しているアモルファスコア部分を含み、アモルファス末端基は、アルキル基を含み、アルキルは、炭素原子を１〜４０個含む直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和、置換または非置換であり、アモルファス化合物の構造を示す図を以下に示す。
(1) The phase change ink composition includes an amorphous compound and a crystalline compound,
(2) The amorphous compound includes an amorphous core portion having at least one functional group and connected to at least one amorphous terminal group, the amorphous terminal group includes an alkyl group, and the alkyl includes one carbon atom. A diagram showing the structure of a linear, branched or cyclic saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, amorphous compound containing ˜40 is shown below.
特に、本実施形態は、疎水性の特徴を有し、生分解可能で迅速に結晶化するジエステルと、生体再生可能な材料に由来するアモルファス要素とを使用する。いくつかの実施形態では、本実施形態は、少なくとも２０％の生体再生可能な内容物、または約２０〜約８５％、または約６５〜約８３％の生体再生可能な内容物を含むインクを提供する。このことは、インク要素の少なくとも２０％が、再生可能な資源（例えば植物）に由来することを意味する。特に、インク組成物は、脂肪酸モノアルコールおよび二酸（例えば、テレフタル酸）に由来する安価で鋭敏に溶融し、転相要素として機能する結晶性材料を、アモルファスバインダー樹脂として機能する他のジエステルに加えて含む。脂肪族アルコールは、インクにある程度の疎水性の特徴を与え、この特徴は、インクの塗布性を高め、他のインク配合物からの改良に役立つ。結晶性材料は、安価であり、生分解可能でもある。これらの材料から作られる転相インクは、同じ基材の上に載せた市販の転相インクと比較すると、優れた堅牢性を示す。 In particular, this embodiment uses diesters that have hydrophobic characteristics, are biodegradable and rapidly crystallize, and amorphous elements derived from biorenewable materials. In some embodiments, this embodiment provides an ink comprising at least 20% biorenewable content, or about 20 to about 85%, or about 65 to about 83% biorenewable content. To do. This means that at least 20% of the ink elements come from renewable resources (eg plants). In particular, the ink composition is an inexpensive and sensitive melt derived from fatty acid monoalcohols and diacids (eg, terephthalic acid) that converts crystalline materials that function as phase inversion elements into other diesters that function as amorphous binder resins. In addition. Aliphatic alcohols impart some degree of hydrophobic character to the ink, which improves ink applicability and helps improve from other ink formulations. Crystalline materials are inexpensive and biodegradable. Phase change inks made from these materials exhibit excellent robustness when compared to commercially available phase change inks mounted on the same substrate.
迅速な印刷のために試験インクの適合性を評価するために、結晶性要素を含有する転相インクの結晶加速度を測定するための定量的な方法を開発した。時間分解光学顕微鏡（ＴＲＯＭ）は、さまざまなサンプル間の比較を与え、その結果、迅速に結晶化するインクの設計に関してなされた進歩をモニタリングする有用なツールである。ＴＲＯＭは、２０１２年４月２６日に電子出願されたＧａｂｒｉｅｌ Ｉｆｔｉｍｅらに対する米国特許出願第１３／４５６，８４７号（代理人整理番号第２０１１０８２８−４０１２７５）に記載されており、参照することによりその全体が本明細書に組み込まれる。 In order to assess the suitability of test inks for rapid printing, a quantitative method was developed to measure the crystal acceleration of phase change inks containing crystalline elements. A time-resolved optical microscope (TROM) is a useful tool that provides a comparison between various samples and, as a result, monitors the progress made with respect to the design of inks that crystallize rapidly. TROM is described in U.S. Patent Application No. 13 / 456,847 (Attorney Docket No. 20110828-401275) filed electronically on April 26, 2012 to Gabriel Iftime et al. Are incorporated herein.
ＴＲＯＭは、偏光光学顕微鏡（ＰＯＭ）を用い、結晶の概観および成長を監視する。サンプルを、顕微鏡の交差する偏光板の間に置く。結晶性材料は、複屈折であるため、目に見える。光を透過しないアモルファス材料または液体（例えば、溶融状態のインク）は、ＰＯＭでは黒色に見える。したがって、ＰＯＭは、結晶性要素を見ると、画像のコントラストを与え、溶融状態から設定温度まで冷却すると、結晶性−アモルファスインクの結晶化動力学を追跡することができる。異なるサンプルおよびさまざまなサンプルの間の比較を可能にするデータを得るために、標準化されたＴＲＯＭ実験条件を設定し、その目標は、実際の印刷プロセスに関連する多くのパラメータとして含む。インクまたはインク基剤を、１８ｍｍの薄い円形ガラス板で挟む。インク層の厚みを５〜２５μｍに維持し（ガラスファイバースペーサーで制御）、この厚みは、実際に印刷されたインク層に近い。結晶化の測定のために、オフラインのホットプレートによってサンプルを予想吐出温度（粘度１０〜１２ｃｐ）まで加熱し、次いで、光学顕微鏡に接続した冷却ステージに移す。冷却ステージは、あらかじめ設定した温度で恒温状態にあり、熱および液体窒素を制御しつつ供給することによって維持される。この実験の設定は、現実の印刷プロセスでインク液滴が上に吐出されると予想されるドラム／紙の温度をモデリングする（本開示で報告する実験の場合、４０℃）。結晶の生成および成長をカメラで記録する。 TROM uses a polarizing optical microscope (POM) to monitor crystal appearance and growth. The sample is placed between crossed polarizing plates of the microscope. Crystalline materials are visible because they are birefringent. Amorphous material or liquid that does not transmit light (eg, molten ink) appears black in POM. Thus, POM gives the image contrast when looking at the crystalline elements, and can track the crystallization kinetics of the crystalline-amorphous ink when cooled from the molten state to the set temperature. In order to obtain data that allows comparisons between different samples and various samples, standardized TROM experimental conditions are set, and the goals include as many parameters related to the actual printing process. The ink or ink base is sandwiched between 18 mm thin circular glass plates. The thickness of the ink layer is maintained at 5 to 25 μm (controlled by a glass fiber spacer), and this thickness is close to the actually printed ink layer. For measurement of crystallization, the sample is heated to the expected discharge temperature (viscosity 10-12 cp) by an off-line hot plate and then transferred to a cooling stage connected to an optical microscope. The cooling stage is in a constant temperature state at a preset temperature and is maintained by supplying heat and liquid nitrogen in a controlled manner. This experimental setup models the drum / paper temperature at which ink droplets are expected to be ejected in a real printing process (40 ° C. for the experiments reported in this disclosure). Crystal formation and growth are recorded with a camera.
選択したインクについてＴＲＯＭ方法を用いて得られた結晶化時間は、実際の印刷デバイス中でのインク液滴の結晶化時間と思われる時間と同じではないことが理解されたい。プリンタのような実際の印刷デバイスでは、インクは、もっと迅速に固化する。ＴＲＯＭ方法によって測定されるような総結晶化時間と、プリンタ中のインクの固化時間との間に良好な相関関係があることが決定された。上述の標準化された条件において、ＴＲＯＭ方法によって決定される場合、インクが２０秒以内、１５秒以内、または１０秒以内に固化することも決定され（すなわち、総結晶化時間＜２０秒、＜１５秒、または＜１０秒）、迅速な印刷、典型的には、１００フィート／分またはそれより速い速度での印刷に適している。したがって、本開示の目的のために、１５秒よりも低い結晶加速度は、迅速な結晶化と考えられる。しかし、５００フィート／分またはそれ以上の程度での非常に高速の印刷は、標準化されたＴＲＯＭ条件で、ＴＲＯＭによって測定された結晶加速度が７秒未満であるインクを必要とする。 It should be understood that the crystallization time obtained using the TROM method for the selected ink is not the same as the time expected to be the crystallization time of the ink droplet in the actual printing device. In actual printing devices such as printers, the ink solidifies more quickly. It has been determined that there is a good correlation between the total crystallization time as measured by the TROM method and the solidification time of the ink in the printer. In the standardized conditions described above, it is also determined that the ink solidifies within 20 seconds, 15 seconds, or 10 seconds, as determined by the TROM method (ie, total crystallization time <20 seconds, <15 Seconds, or <10 seconds), suitable for rapid printing, typically at speeds of 100 feet / minute or faster. Thus, for purposes of this disclosure, a crystal acceleration of less than 15 seconds is considered rapid crystallization. However, very high speed printing on the order of 500 feet / minute or more requires ink with crystal acceleration measured by TROM of less than 7 seconds under standardized TROM conditions.
実際に、本願発明者らは、ＴＲＯＭ試験において、Ｔｉｍｅｔｏｔａｌ（結晶性およびアモルファス）が１５秒以下であることが、１００フィート／分またはそれより速い速度での印刷に適していることを発見した。 In fact, the present inventors have found in the TROM test that a time total (crystalline and amorphous) of 15 seconds or less is suitable for printing at speeds of 100 feet / minute or faster. .
特定の実施形態では、転相インクの総結晶化時間は、結晶性化合物単独の総結晶化時間の５倍を超えない。さらなる実施形態では、転相インクの総結晶化時間は、結晶性化合物単独の総結晶化時間の４倍を超えない。なおさらなる実施形態では、転相インクの総結晶化時間は、結晶性化合物単独の総結晶化時間の３倍を超えない。 In certain embodiments, the total crystallization time of the phase change ink does not exceed 5 times the total crystallization time of the crystalline compound alone. In a further embodiment, the total crystallization time of the phase change ink does not exceed 4 times the total crystallization time of the crystalline compound alone. In still further embodiments, the total crystallization time of the phase change ink does not exceed three times the total crystallization time of the crystalline compound alone.
いくつかの実施形態では、転相インクは、ある特定の物理特性を満たす。例えば、本実施形態の転相インクは、融点（Ｔ溶融）が約６５℃〜約１５０℃、または約７０℃〜約１４０℃、または約８０℃〜約１３５℃である。他の実施形態では、このインクは、ＤＳＣによって１０℃／分の速度で測定した場合、結晶化温度（Ｔ結晶）が約４０℃〜約１４０℃、または約４５℃〜約１３０℃、または約５０℃〜約１２０℃である。他の実施形態では、本実施形態のインクは、約１００〜約１４０℃の吐出範囲での粘度が約１〜約２２ｃｐである。特に、本実施形態のインクは、１４０℃での粘度が１２ｃｐ未満、または約１２ｃｐ〜約３ｃｐ、または約１０ｃｐ〜約５ｃｐである。このインクは、室温での粘度は、約１０６ｃｐより大きいだろう。 In some embodiments, the phase change ink meets certain physical properties. For example, the phase change ink of this embodiment has a melting point (T melting ) of about 65 ° C. to about 150 ° C., or about 70 ° C. to about 140 ° C., or about 80 ° C. to about 135 ° C. In other embodiments, the ink has a crystallization temperature (T- crystal ) of from about 40 ° C. to about 140 ° C., or from about 45 ° C. to about 130 ° C., or about as measured by DSC at a rate of 10 ° C./min. 50 ° C to about 120 ° C. In another embodiment, the ink of this embodiment has a viscosity in the range of about 100 to about 140 ° C. of about 1 to about 22 cp. In particular, the ink of this embodiment has a viscosity at 140 ° C. of less than 12 cp, or from about 12 cp to about 3 cp, or from about 10 cp to about 5 cp. This ink will have a viscosity at room temperature of greater than about 10 6 cp.
いくつかの実施形態では、アモルファス化合物は、結晶性要素および着色剤または他の少量添加剤のバインダー剤として機能する。本実施形態では、アモルファス化合物は、一般式、
ある種の適切なアモルファス材料は、Ｍｏｒｉｍｉｔｓｕ ｅｔ．ａｌに対する米国特許出願第１３／０９５，７８４号に開示されており、参照することにより全体的に本明細書に組み込まれる。アモルファス材料は、以下の式を有する酒石酸エステル、
酒石酸の骨格は、Ｌ−（＋）−酒石酸、Ｄ−（−）−酒石酸、ＤＬ−酒石酸、またはメソ酒石酸、これらの混合物から選択される。酒石酸のＲ基および立体化学に依存して、エステルは、結晶または安定なアモルファス化合物を生成することができる。具体的な実施形態では、アモルファス化合物は、ジ−Ｌ−メンチル Ｌ−酒石酸エステル、ジ−ＤＬ−メンチル Ｌ−酒石酸エステル（ＤＭＴ）、ジ−Ｌ−メンチル ＤＬ−酒石酸エステル、ジ−ＤＬ−メンチル ＤＬ−酒石酸エステル、およびこれらの任意の立体異性体およびこれらの混合物からなる群から選択される。 The tartaric acid skeleton is selected from L-(+)-tartaric acid, D-(-)-tartaric acid, DL-tartaric acid, or mesotartaric acid, mixtures thereof. Depending on the R group and stereochemistry of tartaric acid, esters can produce crystals or stable amorphous compounds. In a specific embodiment, the amorphous compound is di-L-menthyl L-tartrate, di-DL-menthyl L-tartrate (DMT), di-L-menthyl DL-tartrate, di-DL-menthyl DL. -Selected from the group consisting of tartaric acid esters, and any stereoisomers and mixtures thereof.
これらの材料は、吐出温度（≦１４０℃、または約１００〜約１４０℃、または約１０５〜約１４０℃）で比較的低い粘度（＜１０２センチポイズ（ｃｐ）、または約１〜約１００ｃｐ、または約５〜約９５ｃｐ）を示すが、室温では非常に高い粘度（＞１０５ｃｐ）を示す。 These materials, relatively low viscosity at the discharge temperature (≦ 140 ° C., or from about 100 to about 140 ° C., or from about 105 to about 140 ℃) (<10 2 centipoise (cp), or from about 1 to about 100cp or, About 5 to about 95 cp) but very high viscosity (> 10 5 cp) at room temperature.
アモルファス要素を合成するために、酒石酸を種々のアルコールと反応させ、米国特許出願第１３／０９５，７８４号に示される合成スキームに示されるようなジ−エステルを製造する。本実施形態とともに使用されるべき適切なアルコールは、アルキルアルコールからなる群から選択されてもよく、このアルコールのアルキル部分は、炭素原子を約１〜約４０個含み、直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換、または置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であってもよい。例えば、メントール、イソメントール、ネオメントール、イソネオメントールおよび任意の立体異性体およびこれらの混合物のような種々のアルコールをエステル化に使用してもよい。複数の脂肪族アルコールの混合物をエステル化に使用してもよい。例えば、２種類の脂肪族アルコールの混合物をエステル化に使用してもよい。これらの混合反応で使用可能な脂肪族アルコールの適切な例は、シクロヘキサノールおよび置換シクロヘキサノール（例えば、２−、３−または４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール）である。脂肪族アルコールのモル比は、２５：７５〜７５：２５、４０：６０〜６０：４０、または約５０：５０であってもよい。 To synthesize amorphous elements, tartaric acid is reacted with various alcohols to produce di-esters as shown in the synthetic scheme shown in US Patent Application No. 13 / 095,784. Suitable alcohols to be used with this embodiment may be selected from the group consisting of alkyl alcohols, wherein the alkyl portion of the alcohol contains from about 1 to about 40 carbon atoms and is linear, branched or It may be cyclic, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, or substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic groups, and mixtures thereof. For example, various alcohols such as menthol, isomenthol, neomenthol, isoneomenthol and any stereoisomers and mixtures thereof may be used for esterification. A mixture of a plurality of aliphatic alcohols may be used for esterification. For example, a mixture of two fatty alcohols may be used for esterification. Suitable examples of aliphatic alcohols that can be used in these mixed reactions are cyclohexanol and substituted cyclohexanols (eg, 2-, 3- or 4-t-butylcyclohexanol). The molar ratio of aliphatic alcohol may be 25:75 to 75:25, 40:60 to 60:40, or about 50:50.
別の実施形態では、アモルファス材料は、一般式を有するジエステル、
〔Ｒ１は、置換および非置換のアルキレン基を含め、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基であり、アルキレン基（例えば、炭素原子を２〜約１２個含むアルキレン基）にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよく、Ｒ２〜Ｒ２５基は、独立して、水素、アルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、ヘテロ環基からなる群から選択され、Ｒ２〜Ｒ２５基のうち１つ以上が環構造に含まれており、（ＣＨ２）ｘは、１個以上のメチレン基を示し、ｘは、１〜約２０の整数である〕
または一般式Ｉおよび／またはＩＩの１種類以上の化合物の混合物を含んでいてもよい。
In another embodiment, the amorphous material is a diester having the general formula:
Or it may contain a mixture of one or more compounds of general formula I and / or II.
さらに具体的には、アモルファス化合物は、以下の句構造を有するコハク酸または酒石酸とＡｂｉｔｏｌ Ｅアルコールのエステルである。
アモルファス要素を合成するために、コハク酸または酒石酸をＡＢＩＴＯＬ Ｅ（商標）アルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ，Ｉｎｃ．（ウィルミントン、デラウエア）から入手可能）と反応させた。ＡＢＩＴＯＬ Ｅは、代表的な構造によって示されており、ヒドロアビエチルアルコール（ＣＡＳ［１３３９３−９３−６］）、水素化ロジンのメチルエステル（ＣＡＳ［８０５０−１５−５］）、脱炭酸したロジン（ＣＡＳ［８０５０−１８−８］））を含む。 To synthesize amorphous elements, succinic acid or tartaric acid was reacted with ABITOL E ™ alcohol (available from Hercules, Inc. (Wilmington, Del.)). ABITOL E is represented by a representative structure: hydroabiethyl alcohol (CAS [13393-93-6]), methyl ester of hydrogenated rosin (CAS [8050-15-5]), decarboxylated rosin (CAS [8050-18-8])).
具体的な実施形態では、アモルファスバインダーは、メントールと酒石酸のジエステルである（ＤＭＴ）（以下の表１に示す化合物１）。酒石酸は、生体再生可能な材料であり、ワイン産業の一般的な副生成物である。メントールも供給場所によっては生体再生可能なことがある。他の実施形態では、アモルファスバインダーは、シクロヘキサノールおよびｔ−ブチルシクロヘキサノールの混合物（比率５０：５０）と酒石酸のエステルである（以下の表１に示す化合物２）。化合物１および２は、Ｍｏｒｉｍｉｔｓｕ ｅｔ．ａｌに対する米国特許出願第１３／０９５，７８４号に開示されており、全体的に本明細書に参考として組み込まれる。別の具体的な実施形態では、アモルファスバインダーは、Ａｂｉｔｏｌ Ｅとコハク酸ジエステルとのエステルである（以下の表１に示す化合物３）。Ａｂｉｔｏｌ Ｅは、パインサップおよびトウモロコシまたはソルガムから入手可能な生体由来のコハク酸から誘導される樹脂である。生体再生可能な内容物は、生体由来の材料の重量％に基づく。
アモルファス化合物は、吐出温度付近（≦１４０℃）で相対的に低い粘度を示す（＜１０２センチポイズ（ｃｐ）、または約１〜約１００ｃｐ、または約５〜約９５ｃｐ）が、室温では非常に高い粘度を示す（＞１０５ｃｐ）。 Amorphous compounds exhibit relatively low viscosity at the vicinity of the discharge temperature (≦ 140 ℃) (<10 2 centipoise (cp), or from about 1 to about 100cp or about 5 to about 95Cp,) is very high at room temperature Indicates viscosity (> 10 5 cp).
いくつかの実施形態では、アモルファス化合物を結晶性化合物と一緒に配合し、固体インク組成物を作成する。結晶性要素およびバインダーはすべてエステルである。この種の材料は、容易に生分解可能であることがよく知られている。このインク組成物は、良好なレオロジープロフィールを示す。Ｋ−ｐｒｏｏｆにより、固体インク組成物によってコーティング紙の上に作られた印刷サンプルは、優れた堅牢性を示す。 In some embodiments, an amorphous compound is blended with a crystalline compound to create a solid ink composition. The crystalline element and binder are all esters. It is well known that this type of material is readily biodegradable. This ink composition exhibits a good rheological profile. With K-prof, printed samples made on coated paper with a solid ink composition exhibit excellent fastness.
いくつかの実施形態では、アモルファス材料は、インク組成物の合計重量の約５重量％〜約５０重量％、または約１０重量％〜約４０重量％、または約１５重量％〜約３０重量％の量で存在する。 In some embodiments, the amorphous material is about 5% to about 50%, or about 10% to about 40%, or about 15% to about 30% by weight of the total weight of the ink composition. Present in quantity.
ある具体的な実施形態では、ＲとＲ’は同じである。いくつかの実施形態では、結晶性化合物は、以下のスキーム１から作られるジエステル化合物、
スキーム１
Scheme 1
いくつかの実施形態では、触媒は、生成物合計の約０．０１重量％〜２重量％、または約０．０５重量％〜約１重量％の量で存在する。 In some embodiments, the catalyst is present in an amount from about 0.01% to 2%, or from about 0.05% to about 1% by weight of the total product.
この反応は、約１５０℃〜約２５０℃、または約１６０℃〜約２１０℃の高温で行われる。無溶媒プロセスは、環境的に持続可能であり、副生成物の問題がなく、反応器のスループットが高くなることを意味する。 This reaction is conducted at an elevated temperature of about 150 ° C to about 250 ° C, or about 160 ° C to about 210 ° C. Solventless processes mean that they are environmentally sustainable, free of by-product problems, and increase reactor throughput.
これらのアルコールは、ほとんどが綿、ココナツ、パーム核、トウゴマの種子、菜種、大豆、ヒマワリのような植物油から誘導される生体再生可能な材料である。これらのアルコールをテレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と反応させ、対応するジエステルを得る。生体再生可能なテレフタル酸はまだ入手可能ではないが、今後数年のうちに入手可能にすべく、多くの企業が力を入れている。したがって、本実施形態とともに使用するための１００％生体再生可能なテレフタル酸ジアルキルを近い将来に得る可能性は、高い。 These alcohols are biorenewable materials that are mostly derived from vegetable oils such as cotton, coconut, palm kernels, castor bean seeds, rapeseed, soybeans, sunflowers. These alcohols are reacted with dimethyl terephthalate or terephthalic acid to give the corresponding diesters. Biorenewable terephthalic acid is not yet available, but many companies are working to make it available in the next few years. Therefore, the possibility of obtaining 100% biorenewable dialkyl terephthalate for use with this embodiment in the near future is high.
ジエステル化合物（結晶性化合物として使用するための）を製造するために使用する特定のアルコールを表２に示す。３種類すべての化合物が、望ましい温度範囲（すなわち、６０℃＜Ｔ＜１３０℃）で非常に鋭敏な転移を示し（表２）、このことは、インクの転相材料として有望な特性を示している。
生体再生可能な内容物は、生体由来の材料の重量％に基づく。本実施形態の結晶性要素を製造するために用いられる出発材料はすべて安価である。さらに、これらの材料は、メタノールを唯一の副精製物として伴う無溶媒宿業手順を用いた単純で低コスト、環境に良い合成経路によって調製される。 The bioreproducible content is based on the weight percent of the biological material. All starting materials used to produce the crystalline elements of this embodiment are inexpensive. In addition, these materials are prepared by a simple, low cost, environmentally friendly synthetic route using a solvent-free homework procedure with methanol as the only by-product.
本実施形態の転相インクの別の重要な要求事項は、インク要素が高い吐出温度で長期間にわたって安定なことである。表２の化合物１を１４０℃のオーブンで７日間熟成させ、安定性を試験した。図１は、熟成したサンプルおよび新しいサンプルのレオロジーを示し、両レオロジーは非常に似ており、このことは、この結晶性サンプルが高い吐出温度で安定であることを示している。 Another important requirement of the phase change ink of this embodiment is that the ink element is stable over a long period of time at a high discharge temperature. Compound 1 in Table 2 was aged in an oven at 140 ° C. for 7 days and tested for stability. FIG. 1 shows the rheology of the aged and new samples, which are very similar, indicating that the crystalline sample is stable at high discharge temperatures.
結晶性材料は、鋭敏な結晶化、約１４０℃では比較的低い粘度（≦１０１センチポイズ（ｃｐ）、または約０．５〜約２０ｃｐ、または約１〜約１５ｃｐ）を示すが、室温では非常に高い粘度（＞１０６ｃｐ）を示す。これらの材料は、融点（Ｔ溶融）が１５０℃未満、または約６５〜約１５０℃、または約６６〜約１４５℃であり、結晶化温度（Ｔ結晶）が６０℃より大きく、または約６０〜約１４０℃、または約６５〜約１２０℃である。Ｔ溶融とＴ結晶のΔＴは、約５５℃未満である。 Crystalline materials exhibit sensitive crystallization, relatively low viscosity at about 140 ° C. (≦ 10 1 centipoise (cp), or from about 0.5 to about 20 cp, or from about 1 to about 15 cp), but very at room temperature Shows a high viscosity (> 10 6 cp). These materials have a melting point (T melt ) of less than 150 ° C, or about 65 to about 150 ° C, or about 66 to about 145 ° C, and a crystallization temperature (T crystal ) greater than 60 ° C, or about 60 to About 140 ° C, or about 65 to about 120 ° C. The ΔT of T melt and T crystal is less than about 55 ° C.
いくつかの実施形態では、アモルファス化合物は、いかに示す構造からなる群から選択されるジエステル化合物およびこれらの混合物である。
いくつかの実施形態では、結晶性材料は、インク組成物の合計重量の約６０重量％〜約９５重量％、または約６５重量％〜約９５重量％、または約７０重量％〜約９０重量％の量で存在する。 In some embodiments, the crystalline material is about 60% to about 95%, or about 65% to about 95%, or about 70% to about 90% by weight of the total weight of the ink composition. Present in the amount of.
インクは、画像が酸化しないように保護するために、場合により酸化防止剤を含んでいてもよく、また、インク容器内で加熱した溶融物として存在している間にインク成分が酸化しないように保護してもよい。酸化防止剤が存在する場合、酸化防止剤は、インク中に望ましい任意の量または有効な量で、例えば、インクの約０．２５重量％〜約１０重量％、または約１重量％〜約５重量％の量で存在していてもよい。 The ink may optionally contain an antioxidant to protect the image from oxidation and the ink components do not oxidize while present as a heated melt in the ink container. May be protected. When present, the antioxidant is present in any desired or effective amount in the ink, such as from about 0.25% to about 10%, or from about 1% to about 5% of the ink. It may be present in an amount of% by weight.
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の転相インク組成物は、着色剤も含む。したがって、本実施形態のインクは、着色剤を含むものであってもよく、含まないものであってもよい。転相インクは、場合により、染料または顔料のような着色剤を含んでいてもよい。着色剤は、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック（ＣＭＹＫ）のセット、または特注の色染料または顔料または顔料混合物から得られるスポットカラーのいずれかであってもよい。染料系着色剤は、結晶性要素およびアモルファス要素と任意の他の添加剤とを含むインク系組成物と混和性である。 In some embodiments, the phase change ink compositions described herein also include a colorant. Therefore, the ink of the present embodiment may or may not contain a colorant. The phase change ink may optionally contain a colorant such as a dye or pigment. The colorant may be either a set of cyan, magenta, yellow, black (CMYK), or a spot color obtained from a custom color dye or pigment or pigment mixture. Dye-based colorants are miscible with ink-based compositions that include crystalline and amorphous elements and any other additives.
着色剤をインク担体に溶解または分散させることができる限り、染料、顔料、これらの混合物などを含む任意の望ましい着色剤または有効な着色剤を転相インク組成物に使用してもよい。インク担体に分散または溶解させることができ、他のインク要素と相溶性である限り、任意の染料または顔料を選択してもよい。転相担体組成物を従来の転相インク着色剤材料と組み合わせて使用してもよい。 Any desired or effective colorant, including dyes, pigments, mixtures thereof, and the like, may be used in the phase change ink composition as long as the colorant can be dissolved or dispersed in the ink carrier. Any dye or pigment may be selected as long as it can be dispersed or dissolved in the ink carrier and is compatible with other ink elements. The phase change carrier composition may be used in combination with conventional phase change ink colorant materials.
顔料は、転相インクに適した着色剤でもある。適切な顔料の例としては、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｖｉｏｌｅｔ ５１００（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｖｉｏｌｅｔ ５８９０（ＢＡＳＦ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ Ｇｒｅｅｎ Ｌ８７３０（ＢＡＳＦ）、ＬＩＴＨＯＬ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｄ３７００（ＢＡＳＥ）、ＳＵＮＦＡＳＴ Ｂｌｕｅ １５：４（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｂｌｕｅ Ｂ２Ｇ−Ｄ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｂｌｕｅ Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｅｄ Ｐ−Ｆ７ＲＫ、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｖｉｏｌｅｔ ＢＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＬＩＴＨＯＬ Ｓｃａｒｌｅｔ ４４４０（ＢＡＳＦ）、Ｂｏｎ Ｒｅｄ Ｃ（Ｄｏｍｉｎｉｏｎ Ｃｏｌｏｒ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＯＲＡＣＥＴ ＰＩＮＫ ＲＦ（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｒｅｄ ３８７１ Ｋ（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ Ｂｌｕｅ １５：３（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｒｅｄ ３３４０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ Ｃａｒｂａｚｏｌｅ Ｖｉｏｌｅｔ ２３（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＬＩＴＨＯＬ Ｆａｓｔ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｌ４３００（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＢＲＩＴＥ Ｙｅｌｌｏｗ １７（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ Ｌ６９００、Ｌ７０２０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＢＲＩＴＥ Ｙｅｌｌｏｗ ７４（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＳＰＥＣＴＲＡ ＰＡＣ Ｃ Ｏｒａｎｇｅ １６（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ Ｋ６９０２、Ｋ６９１０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ Ｍａｇｅｎｔａ １２２（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ Ｄ６８４０、Ｄ７０８０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ＯＳ（ＢＡＳＦ）、ＮＥＯＰＥＮ Ｂｌｕｅ ＦＦ４０１２（ＢＡＳＦ）、ＰＶ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ Ｂ２ＧＯ１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＩＲＧＡＬＩＴＥ Ｂｌｕｅ ＧＬＯ（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ６４７０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ ２２０（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｏｒａｎｇｅ ３０４０（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｙｅｌｌｏｗ １５２、１５６０（ＢＡＳＦ）、ＬＩＴＨＯＬ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ０９９１ Ｋ（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｙｅｌｌｏｗ １８４０（ＢＡＳＦ）、ＮＯＶＯＰＥＲＭ Ｙｅｌｌｏｗ ＦＧＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＩＮＫ Ｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４Ｇ ＶＰ２５３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｔｏｎｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｌｕｍｏｇｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０７９０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ１２５０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１３５５（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１３５５、Ｄ１３５１（ＢＡＳＦ）、ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ ＰＩＮＫ Ｅ ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｈａｎｓａ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＧＸ０３（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＬ ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｕｂｉｎｅ Ｌ６Ｂ ０５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＦＡＮＡＬ ＰＩＮＫ Ｄ４８３０（ＢＡＳＦ）、ＣＩＮＱＵＡＳＩＡ Ｍａｇｅｎｔａ（ＤＵ ＰＯＮＴ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ Ｂｌａｃｋ Ｌ００８４（ＢＡＳＦ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ Ｋ８０１（ＢＡＳＦ）、およびカーボンブラック、例えば、ＲＥＧＡＬ ３３０ＴＭ（Ｃａｂｏｔ）、Ｎｉｐｅｘ １５０（Ｅｖｏｎｉｋ）Ｃａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ５２５０およびＣａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ５７５０（Ｃｏｌｕｍｂｉａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）など、およびこれらの混合物が挙げられる。 Pigments are also colorants suitable for phase change inks. Examples of suitable pigments include PALIOGEN Violet 5100 (BASF), PALIOGEN Violet 5890 (BASF), HELIOGEN Green L8730 (BASF), LITHOL Scallet D3700 (BASE), SUNFAST Blue 15G4 H4 D (Clariant), Hostaperm Blue B4G (Clariant), Permanent Red P-F7RK, Hosterperm Violet BL (Clariant), LITHO Small SCALE 4440 (BASF), Bon Red C (DOR) Red 3871 K (BASF), SUNFAST Blue 15: 3 (Sun Chemical), PALIOGEN Red 3340 (BASF), SUNFAST Carbazole Violet 23 (Sun Chemical B), LITOL Fast SBA4 Blue L6900, L7020 (BASF), SUNBRITE Yellow 74 (Sun Chemical), SPECTRA PAC C Orange 16 (Sun Chemical), HELIOGEN Blue K6902, K6910 H (BaSF), SUNFAST Meg. GEN Blue D6840, D7080 (BASF), Sudan Blue OS (BASF), NEOPEN Blue FF4012 (BASF), PV Fast Blue B2GO1 (Clarian), IRGALITE Blue GLO (BASF), BSF ), Sudan Orange 220 (BASF), PALIOGEN Orange 3040 (BASF), PALIOGEN Yellow 152, 1560 (BASF), LITHOL Fast Yellow 0991 K (BASF), PALIOTOL Yellow 1840V Y llow 4G VP2532 (Clariant), Toner Yellow HG (Clariant), Lumogen Yellow D0790 (BASF), Suco-Yellow L1250 (BASF), Suco-Yellow D1355 (BASF), Suco F1 ST 02 (Clariant), Hansa Brilliant Yellow 5GX03 (Clariant), Permanent Yellow GRL 02 (Clariant), Permanent Rubin L6B 05 (Clariant), FANAL PINK D48A BANG D48A IOGEN Black L0084 (BASF), Pigment Black K801 (BASF), and carbon black, such as REGAL 330 ™ (Cabot), Nipex 150 (Evonik) Carbon Black 5250 and Carbon Black 5750 (Columb) Can be mentioned.
インク基剤中の顔料分散物は、共力剤および分散剤によって安定化されていてもよい。一般的に、適切な顔料は、有機材料または無機物であってもよい。例えば、堅牢性の高い磁気インク文字認識（ＭＩＣＲ）インクを製造するための磁気材料系の顔料も適している。磁気顔料としては、磁気ナノ粒子、例えば、強磁性ナノ粒子も挙げられる。 The pigment dispersion in the ink base may be stabilized by a synergist and a dispersant. In general, suitable pigments may be organic or inorganic. For example, pigments based on magnetic materials for producing highly robust magnetic ink character recognition (MICR) inks are also suitable. Magnetic pigments also include magnetic nanoparticles, such as ferromagnetic nanoparticles.
いくつかの実施形態では、溶媒染料が使用される。本発明で使用するのに適した溶媒染料の例としては、本明細書に開示しているインク担体との相溶性のため、スピリット可溶性染料を挙げることができる。適切なスピリット溶媒染料の例としては、Ｎｅｏｚａｐｏｎ Ｒｅｄ ４９２（ＢＡＳＦ）、Ｏｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｐｉｎｋ Ｂ（Ｇｌｏｂａｌ Ｃｏｌｏｒｓ）、Ａｉｚｅｎ Ｓｐｉｌｏｎ Ｒｅｄ Ｃ−ＢＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｋａｙａｎｏｌ Ｒｅｄ ３ＢＬ（Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａｙａｋｕ）、Ｓｐｉｒｉｔ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ、Ａｉｚｅｎ Ｓｐｉｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｃ−ＧＮＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｃａｒｔａｓｏｌ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｇａｓｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＲＡ ＥＸ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｏｒａｓｏｌ Ｂｌａｃｋ ＲＬＩ（ＢＡＳＦ）、Ｏｒａｓｏｌ Ｂｌｕｅ ＧＮ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌａｃｋ ＲＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｍｏｒｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ １０１（Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ）、Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ６７０（ＢＡＳＦ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌｕｅ ＧＬＳ（Ｓａｎｄｏｚ）、Ｌｕｘｏｌ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ）、Ｓｅｖｒｏｎ Ｂｌｕｅ ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｂａｓａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ７５０（ＢＡＳＦ）、Ｋｅｙｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ（Ｋｅｙｓｔｏｎｅ Ａｎｉｌｉｎｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｎｅｏｚａｐｏｎ Ｂｌａｃｋ Ｘ５１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ、Ｃ．Ｉ．１２１９５）（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ １４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｒｅｄ ４６２（Ｃ．Ｉ． ２６０５０１）（ＢＡＳＦ）、これらの混合物などが挙げられる。 In some embodiments, a solvent dye is used. Examples of solvent dyes suitable for use in the present invention include spirit soluble dyes because of their compatibility with the ink carriers disclosed herein. Examples of suitable spirit solvent dyes include Neozapon Red 492 (BASF), Orasol Red G (Pylam Products), Direct Brilliant Pink B (Global Colors), Aizen Spiron Red C-BH (Hod). Kayaku), Spirit Fast Yellow 3G, Aizen Spiro Yellow Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical), Cartasol Yellow Yellow 4GF (Clariant), Pergasol YellowX RLI (BASF), Orasol Blue GN (Pylam Products), Savinyl Black RLS (Clariant), Morfast Black 101 (Rohm and Haas), Thermoplast Blue 670 (BASG) Sevron Blue 5 GMF (Classic dystuffs), Basacid Blue 750 (BASF), Keyplast Blue (Keystone Anine Corporation), Neozone Black X.S. n Blue 670 (C.I.61554) (BASF), Sudan Yellow 146 (C.I.12700) (BASF), Sudan Red 462 (C.I. 260501) (BASF), mixtures thereof and the like.
着色剤は、転相インク中に、望ましい色または色相を得るのに望ましい任意の量または有効な量で、例えば、インクの少なくとも約０．１重量％〜約５０重量％、少なくとも約０．２重量％〜約２０重量％、少なくとも約０．５重量％〜約１０重量％の量で存在していてもよい。 The colorant may be any desired or effective amount in the phase change ink to obtain the desired color or hue, for example, at least about 0.1% to about 50%, at least about 0.2% by weight of the ink. It may be present in an amount of from wt% to about 20 wt%, at least about 0.5 wt% to about 10 wt%.
インク組成物を、任意の望ましい方法または適切な方法によって調製することができる。例えば、インク担体のそれぞれの要素を一緒に混合した後、融点まで、例えば、約６０℃〜約１５０℃、８０℃〜約１４５℃、８５℃〜約１４０℃まで混合物を加熱する。インク成分を加熱する前に着色剤を加えてもよく、またはインク成分を加熱した後に加えてもよい。顔料が所定の着色剤である場合、溶融した混合物をアトライタまたはメディアミル装置で研磨し、インク担体中に顔料を有効に分散させてもよい。次いで、加熱した混合物を約５秒〜約３０分またはそれ以上の間攪拌し、実質的に均質で均一な溶融物を得た後、インクを周囲温度（典型的には、約２０℃〜約２５℃）まで冷却する。このインクは、周囲温度で固体である。直接的に印刷するインクジェットプロセスおよび間接的に（オフセットで）印刷するインクジェット用途のための装置にこのインクを使用してもよい。本明細書に開示する別の実施形態は、本明細書に開示するインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を記録基材の上に画像の模様になるように吐出させることとを含むプロセスに関する。直接的な印刷プロセスは、例えば、米国特許第５，１９５，４３０号にも開示されており、参照することにより、その開示内容は、本明細書に組み込まれる。本明細書に開示されるさらに別の実施形態は、本明細書に開示するインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を中間転写体の上に画像の模様になるように吐出させることと、この画像の模様のインクを中間転写体から最終的な記録基材に転写することとを含むプロセスに関する。具体的な実施形態では、中間転写体を、最終的な記録シートの温度より高く、印刷装置中の溶融インクの温度より低い温度まで加熱する。別の具体的な実施形態では、中間転写体および最終的な記録シートを両方とも加熱し、この実施形態では、中間転写体および最終的な記録シートを両方とも、印刷装置中の溶融したインクの温度より低い温度まで加熱し、この実施形態では、中間転写体および最終的な記録シートの相対温度は、（１）中間転写体を、最終的な記録基材の温度より高く、印刷装置中の溶融インクの温度より低い温度まで加熱するか、（２）最終的な記録基材を、中間転写体の温度より高く、印刷装置中の溶融インクの温度より低い温度まで加熱するか、または（３）中間転写体および最終的な記録シートをほぼ同じ温度まで加熱する。ある具体的な実施形態では、印刷装置は、圧電によって振動する要素の振動によってインク液滴を画像の模様になるように吐出する圧電印刷プロセスを使用する。本明細書に開示するインクを他のホットメルト印刷プロセス（例えば、ホットメルト音響インクジェット印刷、ホットメルトサーマルインクジェット印刷、ホットメルト連続流インクジェット印刷またはホットメルト偏光インクジェット印刷など）に使用することもできる。本明細書に開示する転相インクを、ホットメルトインクジェット印刷プロセス以外の印刷プロセスに使用することもできる。 The ink composition can be prepared by any desired or suitable method. For example, after mixing the respective elements of the ink carrier together, the mixture is heated to a melting point, for example, from about 60 ° C to about 150 ° C, from 80 ° C to about 145 ° C, from 85 ° C to about 140 ° C. The colorant may be added before the ink component is heated, or may be added after the ink component is heated. When the pigment is a predetermined colorant, the molten mixture may be polished with an attritor or a media mill device to effectively disperse the pigment in the ink carrier. The heated mixture is then stirred for about 5 seconds to about 30 minutes or more to obtain a substantially homogeneous and uniform melt before the ink is allowed to cool to ambient temperature (typically about 20 ° C. to about 20 ° C. 25 ° C). This ink is solid at ambient temperature. The inks may be used in ink jet processes that print directly and devices for ink jet applications that print indirectly (with offset). Another embodiment disclosed herein incorporates the ink disclosed herein into an inkjet printing apparatus, melts the ink, and deposits a drop of molten ink onto the recording substrate. And a process including discharging in a pattern. A direct printing process is also disclosed, for example, in US Pat. No. 5,195,430, the disclosure of which is incorporated herein by reference. Yet another embodiment disclosed herein includes incorporating the ink disclosed herein into an ink jet printing apparatus, melting the ink, and depositing molten ink droplets onto the intermediate transfer body. The present invention relates to a process including ejecting an image pattern and transferring the image pattern ink from an intermediate transfer member to a final recording substrate. In a specific embodiment, the intermediate transfer member is heated to a temperature above the final recording sheet temperature and below the temperature of the molten ink in the printing device. In another specific embodiment, both the intermediate transfer member and the final recording sheet are heated, and in this embodiment, both the intermediate transfer member and the final recording sheet are both of the molten ink in the printing device. In this embodiment, the relative temperature of the intermediate transfer member and the final recording sheet is: (1) the intermediate transfer member is higher than the final recording substrate temperature in the printing device. Heating to a temperature below the temperature of the molten ink, or (2) heating the final recording substrate to a temperature above the temperature of the intermediate transfer body and below the temperature of the molten ink in the printing device, or (3 ) Heat the intermediate transfer member and the final recording sheet to about the same temperature. In one specific embodiment, the printing device uses a piezoelectric printing process that ejects ink droplets into an image pattern by vibration of an element that vibrates due to piezoelectricity. The inks disclosed herein can also be used in other hot melt printing processes such as hot melt acoustic ink jet printing, hot melt thermal ink jet printing, hot melt continuous flow ink jet printing or hot melt polarized ink jet printing. The phase change inks disclosed herein can also be used in printing processes other than hot melt ink jet printing processes.
普通紙、例えば、ＸＥＲＯＸ ４２００紙、ＸＥＲＯＸ Ｉｍａｇｅ Ｓｅｒｉｅｓ紙、Ｃｏｕｒｔｌａｎｄ ４０２４ ＤＰ紙、罫線付きノート紙、ボンド紙、シリカコーティング紙、例えば、Ｓｈａｒｐ Ｃｏｍｐａｎｙのシリカコーティング紙、ＪｕＪｏ紙、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ紙など、光沢コーティング紙、例えば、ＸＥＲＯＸ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｅｌｉｔｅ Ｇｌｏｓｓ、Ｓａｐｐｉ Ｗａｒｒｅｎ Ｐａｐｅｒｓ ＬＵＳＴＲＯＧＬＯＳＳ、特殊紙、例えば、Ｘｅｒｏｘ ＤＵＲＡＰＡＰＥＲなど、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマー膜、無機記録媒体（例えば、金属および木材など）、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマー膜、無機記録媒体（例えば、金属および木材など）を含む任意の適切な基材または記録シートを使用してもよい。 Plain paper, for example, XEROX 4200 paper, XEROX Image Series paper, Courtland 4024 DP paper, ruled notebook paper, bond paper, silica coated paper, for example, Sharp Company silica coated paper, JuJo paper, HAMMERMIL LASERPRINT paper, etc. Paper, such as XEROX Digital Color Elite Gloss, Sappi Warren Papers LUSGLOSS, special paper, such as Xerox DURAPAPER, transparent materials, fabrics, textiles, plastics, polymer films, inorganic recording media (eg, metals and wood), transparent Materials, fabrics, textiles, plastics, polymer films, inorganic recording media (eg metals and Wood, etc.) using any suitable substrate or recording sheet comprising a.
本明細書に記載のインクを以下の実施例でさらに説明する。あらゆる部およびパーセントは、他の意味であると示されていない限り、重量基準である。 The inks described herein are further illustrated in the following examples. All parts and percentages are by weight unless otherwise indicated.
（実施例１）
テレフタル酸ジステアリル（化合物１、表２）の合成
２ＬのＢｕｃｈｉ反応器に二重タービンアジテーターおよび蒸留装置を取り付け、これにテレフタル酸ジメチル（３１５．８グラム）、ステアリルアルコール（８７９．７グラム）を入れ、窒素をパージしつつ、１３０℃で１時間加熱し、その後に、攪拌を行った後、Ｔｙｚｏｒ触媒（３．０グラム、Ｄｕｐｏｎｔから入手可能）を加えた。次いで、反応混合物を１４５℃まで加熱した後、発生するメタノールが制御した様式で蒸留されるように、温度を３〜４時間かけて１９０℃までゆっくりと上げた。１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定するときに生成物への変換率が９６％を超えるまで、反応温度を１９０℃にさらに１６時間維持した。生成物を低粘度の液体として取り出し、冷却すると固化し、白色固体１０５０グラムを得た（収率９６．２％）。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって純粋であることが示され、痕跡量のモノエステルを含んでいた。この化合物の物理特性を表２に示す。
Example 1
Synthesis of distearyl terephthalate (Compound 1, Table 2) A 2 L Buchi reactor was equipped with a dual turbine agitator and distillation apparatus, to which were added dimethyl terephthalate (315.8 grams) and stearyl alcohol (879.7 grams). Heated at 130 ° C. for 1 hour while purging with nitrogen, followed by stirring followed by the addition of Tyzor catalyst (3.0 grams, available from Dupont). The reaction mixture was then heated to 145 ° C. and then the temperature was slowly increased to 190 ° C. over 3-4 hours so that the methanol generated evolved in a controlled manner. The reaction temperature was maintained at 190 ° C. for an additional 16 hours until conversion to product exceeded 96% as determined by 1 H NMR spectroscopy. The product was removed as a low viscosity liquid and solidified on cooling to give 1050 grams of a white solid (96.2% yield). This product was shown to be pure by 1 H NMR spectroscopy and contained trace amounts of monoester. The physical properties of this compound are shown in Table 2.
（実施例２）
テレフタル酸ジドコシル（化合物２、表２）の合成
３ッ首の５００ｍＬ丸底フラスコにＤｅａｎ Ｓｔａｒｋトラップおよび凝縮器、熱電対およびアルゴン注入口を取り付け、これにテレフタル酸ジメチル（４９．５７グラム、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）、１−ドコサノール（１６７．７６グラム、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能）、Ｆａｓｃａｔ ４１００（０．２２グラム、Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃから入手可能）、キシレン（１００ｍＬ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）を加えた。アルゴン下、混合物を１６０℃までゆっくりと加熱し、この間に試薬が溶融した。温度を１８０℃まで上げた。反応混合物を１８０℃で一晩（約２０時間）加熱し、この間に、キシレンとメタノールの混合物６３ｍＬを集めた。約１０分間、減圧状態にして（１〜２ｍｍ−Ｈｇ）、この間にすべてのキシレンを留去した。アルゴン下、溶液を約１４０℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、室温まで冷却し、生成物１９６．６グラムをオフホワイト色固体として得た（収率９８％）。生成物は、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって純粋であることが示され、痕跡量のモノエステルを含んでいた。この化合物の物理特性を表２に示す。
(Example 2)
Synthesis of didocosyl terephthalate (Compound 2, Table 2) A three-necked 500 mL round bottom flask was fitted with a Dean Stark trap and condenser, thermocouple and argon inlet to which dimethyl terephthalate (49.57 grams, Sigma Aldrich) 1-docosanol (167.76 grams, available from Spectrum Chemical), Fascat 4100 (0.22 grams, available from Arkema Inc), xylene (100 mL, available from Sigma Aldrich). The mixture was slowly heated to 160 ° C. under argon during which time the reagents melted. The temperature was raised to 180 ° C. The reaction mixture was heated at 180 ° C. overnight (about 20 hours) during which 63 mL of a mixture of xylene and methanol was collected. The pressure was reduced for about 10 minutes (1-2 mm-Hg), during which all xylene was distilled off. Under argon, the solution was cooled to about 140 ° C., removed to an aluminum pan and cooled to room temperature to give 196.6 grams of product as an off-white solid (98% yield). The product was shown to be pure by 1 H NMR spectroscopy and contained trace amounts of monoester. The physical properties of this compound are shown in Table 2.
テレフタル酸ジメチルの昇華を防ぐため、少量のキシレンを使用した。反応を加圧反応器で行う場合、溶媒が不要な場合もある。 A small amount of xylene was used to prevent sublimation of dimethyl terephthalate. When the reaction is carried out in a pressure reactor, a solvent may not be necessary.
（実施例３）
テレフタル酸ジドデシル（化合物３、表１）の合成
化合物３を化合物２について概要を説明したのと同じ手順を用いて、但し、１−ドコサノールの代わりにラウリルアルコールを用いて合成した。この化合物の物理特性を表２に示す。
(Example 3)
Synthesis of didodecyl terephthalate (compound 3, Table 1) Compound 3 was synthesized using the same procedure as outlined for compound 2, but using lauryl alcohol instead of 1-docosanol. The physical properties of this compound are shown in Table 2.
（インク組成物）
表２の化合物１および２と、表３に示すバインダーである酒石酸ジメンチル（ＤＭＴ）およびＡｂｉｔｏｌ Ｅコハク酸を用い、インクを配合した。
(Ink composition)
Inks were formulated using compounds 1 and 2 in Table 2, and dimenthyl tartrate (DMT) and Abitol E succinic acid as binders shown in Table 3.
（インク実施例１）
転相インク１の調製
３０ｍＬの褐色瓶に、テレフタル酸ジステアリル３．９２ｇ（表２の化合物１、７８．４重量％）、Ａｂｉｔｏｌ Ｅコハク酸ジエステル０．９８ｇをこの順に加えた。この材料を１４０℃で溶融させ、磁気攪拌棒を用いて３０分間攪拌した後、溶融した混合物にＫｅｙｐｌａｓｔ Ｓｏｌｖｅｎｔブルー１０１染料（２重量％、Ｋｅｙｓｔｏｎｅから購入）０．１ｇを加えた。このインクを１４０℃でさらに１時間攪拌し、アルミニウム皿に注ぎ、室温まで冷却した。図２は、インク１のレオロジープロフィールを示す。
(Ink Example 1)
Preparation of Phase Inversion Ink 1 To a 30 mL brown bottle, 3.92 g of distearyl terephthalate (Compound 1, Table 7: 78.4 wt%) and 0.98 g of Abitol E succinic acid diester were added in this order. This material was melted at 140 ° C. and stirred for 30 minutes using a magnetic stir bar, and then 0.1 g of Keyplast Solvent Blue 101 dye (2 wt%, purchased from Keystone) was added to the melted mixture. The ink was stirred at 140 ° C. for an additional hour, poured into an aluminum dish and cooled to room temperature. FIG. 2 shows the rheological profile of ink 1.
（インク実施例２）
転相インク２の調製
インク２を、インク１と同じ様式で、但し、ジ−Ｄ／Ｌ−メンチルＬ−酒石酸エステル（ＤＭＴ、Ｍｏｒｉｍｉｔｓｕらに対する米国出願第１３／０９５，７８４号に記載されるアモルファスバインダー）をＡｂｉｔｏｌ Ｅコハク酸ジ−エステルの代わりに使用して調製した。インク２のレオロジープロフィールを図２に示す。
(Ink Example 2)
Preparation of Phase Inversion Ink 2 Ink 2 was prepared in the same manner as Ink 1 except that di-D / L-menthyl L-tartaric acid ester (DMT, amorphous as described in US application 13 / 095,784 to Morimitsu et al. Binder) was prepared in place of Abitol E succinic acid di-ester. The rheological profile of ink 2 is shown in FIG.
（インク実施例３）
転相インク３の調製
インク３を、インク１と同じ様式で、但し、テレフタル酸ジドコシル（表２の化合物２）をテレフタル酸ジステアリルの代わりに使用して調製した。インク３のレオロジープロフィールを図２に示す。
(Ink Example 3)
Preparation of Phase Inversion Ink 3 Ink 3 was prepared in the same manner as Ink 1 except that didocosyl terephthalate (Compound 2 in Table 2) was used instead of distearyl terephthalate. The rheological profile of ink 3 is shown in FIG.
（比較例のインク）
比較例のインクの調製
実施例２のインクと同様の様式で、但し、ブタン−１，４−ジイルビス（３−フェニルアクリレート）を結晶性要素として用い、インクを配合した。
(Comparative ink)
Preparation of Ink of Comparative Example Ink was formulated in the same manner as the ink of Example 2, except that butane-1,4-diylbis (3-phenylacrylate) was used as the crystalline element.
得られたインクサンプルを、ＲＦＳ３制御型歪みＲｈｅｏｍｅｔｅｒ（ＴＡ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社）にＰｅｌｔｉｅｒ加熱プレートを取り付け、２５ｍｍ平行板を用いて測定した。使用した方法は、それぞれの温度間の均熱（平衡）時間１２０秒、１Ｈｚの一定周波数での高温から低温まで５℃ごとの温度掃引であった。製造した転相インクのレオロジーデータを図２に示す。３種類すべてのインクが、非常に広い吐出自由度を示し、粘度は、インク２および３の場合、１４０〜１１０℃の広い温度範囲で１０ｃｐ未満であり、インク１の場合、さらに低かった（１００℃で９．２ｃｐ）。これらのインクは、すべて低い吐出温度を有すると予想され、このことは、少ないエネルギーを使用することが可能な印刷にとって重要である。 The obtained ink sample was measured using a 25 mm parallel plate by attaching a Peltier heating plate to an RFS3-controlled strain Rheometer (TA Instruments). The method used was a temperature sweep every 5 ° C. from high temperature to low temperature at a constant frequency of 1 Hz, soaking (equilibrium) time of 120 seconds between each temperature. The rheological data of the produced phase change ink is shown in FIG. All three types of ink showed very wide freedom of ejection, the viscosity was less than 10 cp over a wide temperature range of 140-110 ° C. for inks 2 and 3, and even lower for ink 1 (100 9.2 cp at ° C). All of these inks are expected to have a low ejection temperature, which is important for printing that can use less energy.
これらのインクは、以下の表３に示すように、非常に多くの生体再生可能な内容物を含む。本願発明者が知っている従来の転相インクは、いずれもこのような多くの生体再生可能な内容物を含んでいない。
（結晶化速度）
結晶化速度は、インクの製造にとって非常に重要な特徴であり、印刷した後にインクに触れることができるようになるまでの速度を示し、印刷速度に影響を及ぼす。その結果、結晶化速度が速いほど、印刷速度が速くなる。表４に示すように、結晶化速度を、Ｉｆｔｉｍｅ ｅｔ．ａｌに対する米国特許出願第１３／４５６，８４７号で上に記載したような時間分解光学顕微鏡（ＴＲＯＭ）実験を用いて測定した。
Crystallization speed is a very important feature for the production of ink, and indicates the speed until the ink can be touched after printing and affects the printing speed. As a result, the faster the crystallization speed, the faster the printing speed. As shown in Table 4, the crystallization rate was measured according to Iftime et. Measured using a time-resolved optical microscope (TROM) experiment as described above in US patent application Ser. No. 13 / 456,847 to al.
インク２も比較例のインクも、アモルファス材料としてジ−Ｄ／Ｌ−メンチル Ｌ−酒石酸エステル（ＤＭＴ）とＳｏｌｖｅｎｔブルー１０１染料を同じ比率で含んでいた。 Ink 2 and the comparative ink both contained di-D / L-menthyl L-tartaric acid ester (DMT) and Solvent Blue 101 dye in the same ratio as an amorphous material.
テレフタル酸ジステアリルを用いて製造したインクは、標準化されたＴＲＯＭ実験条件で測定した場合、ブタン−１，４−ジイルビス（３−フェニルアクリレート）を用いて世知蔵した比較例のインク（２０３秒）と比較して、結晶化速度がかなり速かった（５秒）。これらの結果は、本実施形態で使用した結晶性要素（表２の化合物１）が、かなり速い結晶化速度を有し、使用した２種類のアモルファス要素および染料によって低下しないことを示している。いかなる理論にも束縛されないが、この結果は、末端の長いアルキル鎖が十分に封入されており、材料に高い結晶性を与えているためであると推測される。 The ink produced using distearyl terephthalate was a comparative ink (203 seconds) that was widely used with butane-1,4-diylbis (3-phenylacrylate) when measured under standardized TROM experimental conditions. The crystallization rate was considerably faster (5 seconds). These results show that the crystalline element used in this embodiment (Compound 1 in Table 2) has a fairly fast crystallization rate and is not degraded by the two amorphous elements and dyes used. Without being bound by any theory, it is speculated that this result is due to the fact that the long terminal alkyl chain is sufficiently encapsulated, giving the material high crystallinity.
インク堅牢性の評価
インク１および２をＸｅｒｏｘ（登録商標）Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｅｌｉｔｅ Ｇｌｏｓｓ、１２０ｇｓｍ（ＤＣＥＧ）コーティング紙に、定圧に設定した加圧ロールを装備したＫ−プルーファーグラビア印刷プレートを用いて印刷した。グラビアプレートの温度を１４２℃に設定したが、実際のプレートの温度は約１３４℃である。Ｋ−プルーファー装置（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｌｔｄ．（Ｌｉｔｌｉｎｇｔｏｎ、Ｒｏｙｓｔｏｎ、Ｈｅｒｉｓ、ＳＧ８ ０ＯＺ、Ｕ．Ｋ．）製）は、小スケールでさまざまなインクを調べ、種々の基材の上で画質を評価するのに有用な印刷器具である。このインクは、堅牢性の高い画像を与え、基材から簡単にはがすことはできなかった。鉛直方向から約１５℃の角度に湾曲した先端を有する金属片に５２８ｇの錘を取り付け、これを画像全体に約１３ｍｍ／ｓの速度で引きずったところ、目で見る限り、インクは画像からはがれなかった。この先端は、曲率半径が約１２ｍｍの先端を旋盤で丸めた切断辺と類似している。
Ink Fastness Evaluation Inks 1 and 2 were printed on a Xerox® Digital Color Elite Gloss, 120 gsm (DCEG) coated paper using a K-Proofer gravure printing plate equipped with a pressure roll set at constant pressure. . Although the temperature of the gravure plate was set to 142 ° C., the actual plate temperature is about 134 ° C. K-Proofer device (RK Print Coat Instrument Ltd. (Littleton, Royston, Heris, SG8OZ, UK)) examines various inks on a small scale and evaluates image quality on various substrates It is a printing tool useful for doing. This ink gave a fast image and could not be easily removed from the substrate. A weight of 528 g was attached to a metal piece having a tip curved at an angle of about 15 ° C. from the vertical direction, and this was dragged over the entire image at a speed of about 13 mm / s. As a result, the ink did not come off the image. It was. This tip is similar to a cutting edge obtained by rolling a tip having a radius of curvature of about 12 mm with a lathe.
Claims (16)
以下に示す式Ｉの酒石酸エステルまたは式ＩＩのエステル化合物、
［Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立して、アルキル基であり、前記アルキル基は、炭素原子を１〜４０個含み、直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であり、Ｒ３は、置換および非置換のアルキレン基である］であるアモルファス化合物と、
以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性化合物、
〔ＲおよびＲ’は、同じであってもよく、異なっていてもよく、ＲおよびＲ’は、それぞれ互いに独立して、飽和またはエチレン性不飽和の脂肪族基である〕と、
任意要素の着色剤とを含み、生体再生可能な内容物を少なくとも２０重量％含む、転相インク。 A phase change ink,
A tartrate ester of formula I or an ester compound of formula II shown below,
[R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and R 1 and R 2 are each independently an alkyl group, and the alkyl group has 1 to wherein 40, straight-chain, branched or cyclic, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, R 3 is an amorphous compound which is a is] substituted and unsubstituted alkylene groups,
A crystalline compound which is a diester compound having the structure:
[R and R ′ may be the same or different, and R and R ′ are each independently a saturated or ethylenically unsaturated aliphatic group] and
A phase change ink comprising an optional colorant and at least 20% by weight of bioreproducible content.
以下に示す式Ｉの酒石酸エステルまたは式ＩＩのエステル化合物、
［Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立して、アルキル基であり、前記アルキル基は、炭素原子を１〜４０個含み、直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であり、Ｒ３は、置換および非置換のアルキレン基である］であるアモルファス化合物と、
以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性化合物、
〔ＲおよびＲ’は、同じであってもよく、異なっていてもよく、ＲおよびＲ’は、それぞれ互いに独立して、飽和またはエチレン性不飽和の脂肪族基である]とを含み、
生体再生可能な内容物を少なくとも２０重量％含む、転相インク。 A phase change ink,
A tartrate ester of formula I or an ester compound of formula II shown below,
[R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and R 1 and R 2 are each independently an alkyl group, and the alkyl group has 1 to wherein 40, straight-chain, branched or cyclic, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, R 3 is an amorphous compound which is a is] substituted and unsubstituted alkylene groups,
A crystalline compound which is a diester compound having the structure:
[R and R ′ may be the same or different, and R and R ′ each independently of one another is a saturated or ethylenically unsaturated aliphatic group]
The BIOLOGICAL renewable content comprises at least 20 wt%, phase change ink.
ジメンチル酒石酸およびその混合物からなる群から選択されるアモルファス化合物と、
テレフタル酸ジステアリル、テレフタル酸ジドコシル、テレフタル酸ジドデシルおよびこれらの混合物からなる群から選択される結晶性化合物と、
任意要素の着色剤とを含み、
ここで、標準化されたＴＲＯＭ手順によって測定される場合、１５秒未満の総結晶化時間で結晶化可能であり、生体再生可能な内容物を少なくとも２０重量％含む、転相インク。 A compound of formula II shown below which is a succinic diester [R 3 is an ethylene group],
An amorphous compound selected from the group consisting of dimenthyl tartaric acid and mixtures thereof;
A crystalline compound selected from the group consisting of distearyl terephthalate, didocosyl terephthalate, didodecyl terephthalate, and mixtures thereof;
An optional colorant,
Here, a phase change ink comprising at least 20% by weight of bioreproducible content that can be crystallized with a total crystallization time of less than 15 seconds as measured by standardized TROM procedures.
前記アモルファス化合物が、前記転相インクの合計重量の５重量％〜４０重量％の量で存在する、請求項１５に記載の転相インク。 The crystalline compound is present in an amount of from 60% to 95% by weight of the total weight of the phase change ink;
The phase change ink of claim 15 , wherein the amorphous compound is present in an amount of 5 wt% to 40 wt% of the total weight of the phase change ink.
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| US6221137B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| US6306203B1 (en) | 1999-09-23 | 2001-10-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| NL1017049C2 (en) | 2001-01-08 | 2002-07-09 | Ocu Technologies B V | Ink composition for a meltable ink. |
| US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
| US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| US6726755B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions containing phthalocyanines |
| US6576748B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Method for making dimeric azo pyridone colorants |
| US6713614B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
| US6576747B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants |
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| US6696552B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-02-24 | Xerox Corporation | Process for preparing substituted pyridone compounds |
| US6755902B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-06-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing azo pyridone colorants |
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| US6821327B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US6958406B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
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| US8586141B2 (en) * | 2008-10-06 | 2013-11-19 | Xerox Corporation | Fluorescent solid ink made with fluorescent nanoparticles |
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