JP6116604B2 - COMPOUND, COLORING COMPOSITION, INKJET RECORDING INK, INKJET RECORDING METHOD, AND INKJET PRINTER CARTRIDGE - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。 The present invention relates to a compound, a coloring composition containing the compound, an inkjet recording ink, an inkjet recording method, an inkjet printer cartridge, and an inkjet recorded matter.
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
As is well known, the ink jet recording method is a method of performing printing by causing a small droplet of ink to fly and adhere to a recording medium such as paper. This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus. In particular, in color printing, technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
When forming a color image using an inkjet recording method, it is common to use at least yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink. These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within an appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and a high density recording image, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。 These performances often meet the required levels by using water or a water-based ink containing a mixture of water and a water-soluble organic solvent as a main solvent, but in particular, color tone, vividness, light resistance, Ozone resistance, water resistance, moisture resistance, and the like depend largely on the colorant, and various dyes have been studied in the past.
たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基に一置換アシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。 For example, Patent Document 1 describes a xanthene derivative substituted with an anilino group and a compound in which a monosubstituted acylamino group is substituted for the anilino group, and an ink jet formed using a colored composition containing the compound The saturation, light resistance, ozone resistance, etc. of the recorded matter are studied.
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、高い印画濃度を有し、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。 However, in the field of dyes, further improvement in performance is required, and a compound having a high printing density and capable of further improving image fastness such as light resistance, ozone resistance, and moisture resistance is required. Has been.
本発明は、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a compound and a coloring composition that have an excellent printing density and can form an image having excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance. Another object of the present invention is to provide an ink jet recording ink containing the above compound and a coloring composition, an ink jet recording method using the ink for ink jet recording, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded product.
即ち、本発明は以下の通りである。
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 及びＲ １０ はそれぞれ独立にアルキル基を表す。Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １１１ 、Ｒ １１２ 、Ｒ １１３ 、Ｒ １１４ 、Ｒ １１５ 、Ｒ １１６ 、Ｒ １１７ 、Ｒ １１８ 、Ｒ １１９ 及びＲ １２０ は各々水素原子、アルキル基、下記一般式（２）で表される基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 、Ｒ ７ 及びＲ ９ の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ １ 〜Ｒ １０ 及びＲ １１１ 〜Ｒ １２０ の少なくとも１つはスルホ基を有する。
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ １３ はアルキル基、アリール基、カルボキシル基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよいアルキルチオカルボニル基を表す。Ｒ １４ はカルボキシル基で置換されていてもよいアルキル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ １３ とＲ １４ は互いに連結し、ピロリジン−２−オン環、ピロリジン−２，５−ジオン環、又はピロール−２，５−ジオン環（これらの環はアルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい。＊は結合位置を表す。
＜２＞
Ｒ １３ がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、
カルボキシル基で置換されていてもよい、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
カルボキシル基で置換されていてもよい、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
のいずれかで表される＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
Ｒ １３ がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基又はフェニル基で表される＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
Ｒ １４ がカルボキシル基で置換されていてもよい、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
カルボキシル基で置換されていてもよいフェニル基
のいずれかで表される＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜５＞
Ｒ １４ がメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表される＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜６＞
一般式（２）は下記一般式（３）、又は下記一般式（４）で表される＜１＞に記載の化合物。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ ３１ 〜Ｒ ３６ は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
一般式（４）中、Ｒ ４１ 〜Ｒ ４４ は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。＊は結合位置を表す。
＜７＞
Ｒ １ 〜Ｒ １０ 及びＲ １１１ 〜Ｒ １２０ のうち２つがスルホ基を表す＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜８＞
Ｒ ２ 及びＲ ７ が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ ４ 及びＲ ９ がスルホ基を表す＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜９＞
Ｒ ２ 及びＲ ７ が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ １１２ 及びＲ １１５ がスルホ基を表す＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜１０＞
Ｒ ３ 及びＲ ８ がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はスルホ基を表す＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜１１＞
Ｒ ３ 及びＲ ８ がそれぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜１２＞
Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 及びＲ １０ がそれぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜１３＞
＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
＜１４＞
＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
＜１５＞
＜１４＞に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
＜１６＞
＜１４＞に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
なお、本発明は上記＜１＞〜＜１６＞に記載の構成を有するものであるが、以下その他についても参考のため記載した。
That is, the present invention is as follows.
<1>
A compound represented by the following general formula (1).
General formula (1)
In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group. R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 116 , R 117 , R 118 , R 119 And R 120 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a group represented by the following general formula (2), or a sulfo group. However, at least one of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represents a group represented by the following general formula (2), and at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 is a sulfo group Have
General formula (2)
In the general formula (2), R 13 represents an alkylcarbonyl group that may be substituted with an alkyl group, an aryl group, or a carboxyl group, or an alkylthiocarbonyl group that may be substituted with a carboxyl group. R 14 represents an alkyl group which may be substituted with a carboxyl group, or an aryl group which may be substituted with a carboxyl group. R 13 and R 14 are linked to each other, and pyrrolidin-2-one ring, pyrrolidin-2,5-dione ring, or pyrrole-2,5-dione ring (these rings may be substituted with an alkyl group) May be formed. * Represents a bonding position.
<2>
R 13 is methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group,
Phenyl group,
A methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, an n-butylcarbonyl group, an isobutylcarbonyl group, a sec-butylcarbonyl group, a t-butylcarbonyl group, which may be substituted with a carboxyl group, A cyclohexylcarbonyl group,
A methylthiocarbonyl group, an ethylthiocarbonyl group, an n-propylthiocarbonyl group, an isopropylthiocarbonyl group, an n-butylthiocarbonyl group, an isobutylthiocarbonyl group, a sec-butylthiocarbonyl group, which may be substituted with a carboxyl group, t-butylthiocarbonyl group, cyclohexylthiocarbonyl group,
The compound as described in <1> represented by either.
<3>
The compound according to <1> or <2>, wherein R 13 is represented by a methyl group, a carboxyethylcarbonyl group, or a phenyl group.
<4>
R 14 may be substituted with a carboxyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group,
A phenyl group optionally substituted by a carboxyl group
The compound of any one of <1>-<3> represented by either.
<5>
The compound according to any one of <1> to <4>, wherein R 14 is represented by a methyl group, an isopropyl group, a carboxylethyl group, a phenyl group, or a dicarboxylphenyl group.
<6>
General formula (2) is a compound as described in <1> represented by the following general formula (3) or the following general formula (4).
General formula (3)
In the general formula (3), R 31 to R 36 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. * Represents a bonding position.
General formula (4)
In the general formula (4), R 41 to R 44 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group. * Represents a bonding position.
<7>
The compound according to any one of <1> to <6>, wherein two of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 each represent a sulfo group.
<8>
The compound according to any one of <1> to <7>, wherein R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 4 and R 9 represent a sulfo group.
<9>
The compound according to any one of <1> to <7>, wherein R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 112 and R 115 represent a sulfo group.
<10>
The compound according to any one of <1> to <9>, wherein R 3 and R 8 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a sulfo group.
<11>
The compound according to any one of <1> to <10>, wherein R 3 and R 8 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
<12>
The compound according to any one of <1> to <11>, wherein R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
<13>
The coloring composition containing the compound of any one of <1>-<12>.
<14>
<1>-<12> The ink for inkjet recording containing the compound of any one of <12>.
<15>
An inkjet recording method using the inkjet recording ink according to <14>.
<16>
An inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink according to <14>.
In addition, although this invention has the structure as described in said <1>-<16>, the following was also described for reference below.
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
[1]
A compound represented by the following general formula (1).
General formula (1)
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
一般式（２）
In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 116 , R 117 , R 118 , R 119 And R 120 each represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represents a group represented by the following general formula (2), and at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 is ionic. Has a hydrophilic group.
General formula (2)
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。
［２］
Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表される［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基又はフェニル基で表される［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ１４が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表される［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ１４がメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表される［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（３）
In general formula (2), R 13 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylthiocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted group. Represents a heterocyclic group. R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R 13 and R 14 may be connected to each other to form a ring. * Represents a bonding position.
[2]
R 13 is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, A cyclohexyl group,
Unsubstituted or phenyl group substituted with carboxyl group, sulfo group or methyl group Unsubstituted or substituted with hydroxyl group or carboxyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl Group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group,
Methylthiocarbonyl group, ethylthiocarbonyl group, n-propylthiocarbonyl group, isopropylthiocarbonyl group, n-butylthiocarbonyl group, isobutylthiocarbonyl group, sec-, which is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group Butylthiocarbonyl group, t-butylthiocarbonyl group, cyclohexylthiocarbonyl group,
The compound according to [1], which is represented by either a pyridyl group or a benzothiazolyl group.
[3]
The compound according to [1] or [2], wherein R 13 is represented by a methyl group, a carboxyethylcarbonyl group, or a phenyl group.
[4]
R 14 is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, A cyclohexyl group,
The compound according to any one of [1] to [3], which is represented by any one of a phenyl group which is unsubstituted or substituted with a carboxyl group, a sulfo group, or a methyl group.
[5]
The compound according to any one of [1] to [4], wherein R 14 is represented by a methyl group, an isopropyl group, a carboxylethyl group, a phenyl group, or a dicarboxylphenyl group.
[6]
General formula (2) is a compound as described in [1] represented by the following general formula (3), the following general formula (4), or the following general formula (5).
General formula (3)
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
In the general formula (3), R 31 to R 36 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
General formula (4)
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（５）
In the general formula (4), R 41 to R 44 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
General formula (5)
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
［７］
Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０のうち２つがイオン性親水性基を表す［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［１０］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基を表す［１］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
［１３］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１４］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１５］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１６］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１７］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
In the general formula (5), R 51 , R 52 , R 53 and R 54 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
[7]
The compound according to any one of [1] to [6], wherein two of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 represent an ionic hydrophilic group.
[8]
The compound according to any one of [1] to [7], wherein R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 4 and R 9 represent an ionic hydrophilic group.
[9]
The compound according to any one of [1] to [7], wherein R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 112 and R 115 represent an ionic hydrophilic group.
[10]
R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a sulfo group. The compound according to any one of the above.
[11]
The compound according to any one of [1] to [10], wherein R 3 and R 8 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
[12]
The compound according to any one of [1] to [11], wherein R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
[13]
A coloring composition containing the compound according to any one of [1] to [12].
[14]
[1] An ink for ink jet recording containing the compound according to any one of [12].
[15]
An inkjet recording method using the inkjet recording ink according to [14].
[16]
[14] An ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording described in [14].
[17]
[14] An ink-jet recorded matter obtained by forming a colored image on a recording material using the ink-jet recording ink according to [14].
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。 The compound of the present invention can be suitably used for a colored composition and an inkjet recording ink. The coloring composition and the ink for ink jet recording of the present invention can form an image having excellent printing density and excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance. In addition, according to the present invention, there are provided an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter using the above ink jet recording ink.
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
First, specific examples of the substituent in the present invention are defined as a substituent group A.
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
(Substituent group A)
Halogen atom, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyl Oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto Group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, Job aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aryl or heterocyclic azo group, an imido group, a phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphinylamino group, a silyl group, an ionic hydrophilic group mentioned as an example. These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。 As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned, for example.
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
Examples of the alkyl group include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures. An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
As the alkyl group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc. The cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like, and the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms. Removed monovalent groups such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。 Examples of the aralkyl group include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. For example, a benzyl group and a 2-phenethyl group can be mentioned.
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
Examples of the alkenyl group include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group. Preferred examples of the cycloalkenyl group include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like. As the bicycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond A monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkene having one of, for example, bicyclo [2,2,1] Hept-2-en-1-yl group, a bicyclo [2,2,2] oct-2-en-4-yl group and the like.
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。 The alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms such as an ethynyl group, a propargyl group, and a trimethylsilylethynyl group.
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。 The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。 The heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number. Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group. Examples of non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。 The alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group etc. are mentioned.
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。 Preferred examples of the silyloxy group include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms such as a trimethylsilyloxy group and a diphenylmethylsilyloxy group.
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。 Preferred examples of the heterocyclic oxy group include substituted or unsubstituted heterocyclic oxy groups having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazole-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include a pivaloyloxy group, a stearoyloxy group, a benzoyloxy group, and a p-methoxyphenylcarbonyloxy group.
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。 The carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。 The amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms. Examples of the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, or N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-octadecyloxycarbonylamino. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。 The sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
The alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group. Butylsulfonylamino group, phenylsulfonylamino group, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, p-methylphenylsulfonylamino group, and the like.
Preferred examples of the alkylthio group include substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。 Preferred examples of the arylthio group include substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 30 carbon atoms such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。 Preferred examples of the heterocyclic thio group include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as a 2-benzothiazolylthio group and a 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。 The sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group. Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。 The acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms. Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonyl group, o-chlorophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。 The carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group. Examples thereof include a carbamoyl group and an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group.
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。 The aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as a phenylazo group or p-chlorophenylazo group. Group, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo group and the like.
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。 Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。 The phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。 The phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。 Preferred examples of the phosphinyloxy group include substituted or unsubstituted phosphinyloxy groups having 0 to 30 carbon atoms such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。 The phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。 Preferred examples of the silyl group include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。 Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group. The carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt. Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic. Cation (eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium) is included, lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable, sodium salt or mixed salt containing sodium salt as main component Are more preferred, and the sodium salt is most preferred.
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。 In the present invention, when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
[Compound represented by the general formula (1)]
The compound represented by the following general formula (1) will be described.
General formula (1)
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
一般式（２）
In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 116 , R 117 , R 118 , R 119 And R 120 each represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represents a group represented by the following general formula (2), and at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 is ionic. Has a hydrophilic group.
General formula (2)
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。 In general formula (2), R 13 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylthiocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted group. Represents a heterocyclic group. R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R 13 and R 14 may be connected to each other to form a ring. * Represents a bonding position.
一般式（１）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有し、かつ特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に二置換アシルアミノ基を有する化合物である。作用機構は不明であるが、アニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に二置換アシルアミノ基を有することで、嵩高い置換基による反発で、染料化合物同士の分子間相互作用を抑制して、光分解の起点となる励起状態を緩和していることにより（この置換基により励起寿命の長い励起二量体の生成を抑制したり、分子間でのエネルギー移動による見かけ上、励起寿命がながくなることを抑制したりすることにより）、優れた印画濃度（発色性）を保持したまま、優れた耐光性を示すものと考えられる。また、オゾンガスとの反応点をそのような嵩高い置換基で保護することにより、高い耐オゾン性を示すものと考えられ、耐湿性については、二置換アシルアミノ基での疎水性制御により、優れた耐湿性を示すものと考えられる。 The compound represented by the general formula (1) is a xanthene derivative substituted with an anilino group, and has an alkyl group at a specific position (ortho position with respect to a carbon atom bonded to a nitrogen atom) of the anilino group. And a compound having a disubstituted acylamino group at a specific position (meta position with respect to a carbon atom bonded to a nitrogen atom). Although the mechanism of action is unclear, by having a disubstituted acylamino group at a specific position of the anilino group (meta position with respect to the carbon atom bonded to the nitrogen atom), repulsion due to the bulky substituent, By suppressing the intermolecular interaction and relaxing the excited state that is the starting point of photolysis (this substituent prevents the formation of an excited dimer with a long excitation lifetime, and the energy transfer between molecules In view of the above, it is considered that the excellent light resistance is exhibited while maintaining an excellent printing density (coloring property). In addition, protecting the reaction point with ozone gas with such a bulky substituent is considered to show high ozone resistance, and moisture resistance is excellent by controlling hydrophobicity with a disubstituted acylamino group. It is considered to show moisture resistance.
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。 In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. From the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and still more preferably a methyl group. Moreover, as a substituent in case an alkyl group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基であり、更に好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。
Ｒ３及びＲ８がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜３のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアリールオキシ基を表す場合のアリールオキシ基としては、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
In general formula (1), R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
R 3 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, Substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted It preferably represents an arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, an ionic hydrophilic group (preferably a sulfo group or a carboxyl group), or more preferably a halogen atom. Hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted Is an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a sulfo group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a sulfo group, and particularly preferably a substituted or unsubstituted group. It is an alkyl group.
The alkyl group when R 3 and R 8 represents an alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably methyl group. Moreover, as a substituent in case an alkyl group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.
Examples of the alkoxy group when R 3 and R 8 represents an alkoxy group, preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a methoxy group is more preferred. Moreover, as a substituent in case an alkoxy group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.
When R 3 and R 8 represent an aryloxy group, the aryloxy group is preferably an aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and still more preferably a phenyloxy group. . Moreover, as a substituent in case an aryloxy group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.
一般式（１）中、Ｒ１１１〜Ｒ１２０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ１１２及びＲ１１５は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基又はスルホ基が好ましく、水素原子又はスルホ基がより好ましい。
In the general formula (1), R 111 to R 120 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
R 111 , R 113 , R 114 , R 116 , R 117 , R 118 , R 119 and R 120 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, and more preferably a hydrogen atom. preferable.
R 112 and R 115 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a sulfo group, more preferably a hydrogen atom or a sulfo group, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
一般式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒ１１及びＲ１２は水素原子、又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。 In General Formula (1), R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. R 11 and R 12 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及び印画濃度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アミノ基が好ましい。
ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。
耐光性の観点から、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち１〜３つが下記一般式（２）で表される基を表すことが好ましく、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち２つが下記一般式（２）で表される基を表すことがより好ましく、Ｒ２及びＲ７が下記一般式（２）で表される基を表すことが更に好ましい。
一般式（２）
In general formula (1), R 2 , R 4 , R 7 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
R 2 , R 4 , R 7 and R 9 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted from the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis, light resistance, ozone resistance, moisture resistance, and print density. Alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted It preferably represents a substituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, an ionic hydrophilic group (preferably a sulfo group or a carboxyl group), or a halogen atom. A hydrogen atom or a sulfo group is preferred. Moreover, as a substituent in case each group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, An amino group is preferable.
However, at least one of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represents a group represented by the following general formula (2).
From the viewpoint of light resistance, it is preferable that 1 to 3 of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represent a group represented by the following general formula (2), and R 2 , R 4 , R 7 and R It is more preferable that two of 9 represent groups represented by the following general formula (2), and it is more preferable that R 2 and R 7 represent groups represented by the following general formula (2).
General formula (2)
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。 In general formula (2), R 13 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylthiocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted group. Represents a heterocyclic group. R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. R 13 and R 14 may be connected to each other to form a ring. * Represents a bonding position.
Ｒ１３がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。 As the alkyl group when R 13 represents an alkyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is still more preferable. Examples of the alkyl group include linear, branched or cyclic alkyl groups, and specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group. , T-butyl group, cyclohexyl group, n-octyl group and 2-ethylhexyl group are preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and n-propyl group are more preferable. The alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, and a halogen atom are preferable, and a hydroxyl group or a carboxyl group is preferable. Groups are more preferred.
Ｒ１３がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、炭素数６のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アミノ基が好ましく、カルボキシル基、スルホ基、又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基）がより好ましい。 The aryl group in the case where R 13 represents an aryl group, preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group, and a phenyl group is preferable. The aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group, and an amino group are preferable. A group, a sulfo group, or an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably a methyl group) is more preferable.
Ｒ１３がアルキルカルボニル基を表す場合のアルキルカルボニル基としては、炭素数２〜７のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜４のアルキルカルボニル基が更に好ましい。アルキルカルボニル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキルカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルへキシルカルボニル基が好ましく、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基がより好ましい。アルキルカルボニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。 When R 13 represents an alkylcarbonyl group, the alkylcarbonyl group is preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkylcarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms. Is more preferable. Examples of the alkylcarbonyl group include a linear, branched or cyclic alkylcarbonyl group, specifically, a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, an n-butylcarbonyl group, An isobutylcarbonyl group, a sec-butylcarbonyl group, a t-butylcarbonyl group, a cyclohexylcarbonyl group, an n-octylcarbonyl group, and a 2-ethylhexylcarbonyl group are preferable, and an ethylcarbonyl group and an isopropylcarbonyl group are more preferable. The alkylcarbonyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, and a halogen atom are preferable, and a hydroxyl group or A carboxyl group is more preferred.
Ｒ１３がアルキルチオカルボニル基を表す場合のアルキルチオカルボニル基としては、炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基が好ましく、炭素数２〜５のアルキルチオカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜４のアルキルチオカルボニル基が更に好ましい。アルキルチオカルボニル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキルチオカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、ｎ−オクチルチオカルボニル基、２−エチルへキシルチオカルボニル基が好ましく、イソプロピルチオカルボニル基がより好ましい。アルキルチオカルボニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。 When R 13 represents an alkylthiocarbonyl group, the alkylthiocarbonyl group is preferably an alkylthiocarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably an alkylthiocarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkylthiocarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms. Is more preferable. Examples of the alkylthiocarbonyl group include a linear, branched, or cyclic alkylthiocarbonyl group. Specific examples include a methylthiocarbonyl group, an ethylthiocarbonyl group, an n-propylthiocarbonyl group, an isopropylthiocarbonyl group, and n-butyl. Thiocarbonyl group, isobutylthiocarbonyl group, sec-butylthiocarbonyl group, t-butylthiocarbonyl group, cyclohexylthiocarbonyl group, n-octylthiocarbonyl group, 2-ethylhexylthiocarbonyl group are preferred, isopropylthiocarbonyl group Is more preferable. The alkylthiocarbonyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, and a halogen atom are preferable, and a hydroxyl group or A carboxyl group is more preferred.
Ｒ１３がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられ、ピリジン環、チアゾール環、トリアジン環がより好ましい。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。 When R 13 represents a heterocyclic group, the heterocyclic group is preferably an aromatic heterocyclic group, more preferably a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom. As the heterocyclic group, if the substitution position is not limited, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiophene ring, thiazole ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, triazine A ring etc. are mentioned preferably, A pyridine ring, a thiazole ring, and a triazine ring are more preferable. The 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic group may further have a condensed ring structure, and for example, a benzothiazole ring is preferable. The heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a carboxyl group is preferable.
Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基、又はフェニル基で表されることがより好ましい。
R 13 is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, A cyclohexyl group,
Unsubstituted or phenyl group substituted with carboxyl group, sulfo group or methyl group Unsubstituted or substituted with hydroxyl group or carboxyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl Group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group,
Methylthiocarbonyl group, ethylthiocarbonyl group, n-propylthiocarbonyl group, isopropylthiocarbonyl group, n-butylthiocarbonyl group, isobutylthiocarbonyl group, sec-, which is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group Butylthiocarbonyl group, t-butylthiocarbonyl group, cyclohexylthiocarbonyl group,
It is preferably represented by either a pyridyl group or a benzothiazolyl group.
More preferably, R 13 is represented by a methyl group, a carboxyethylcarbonyl group, or a phenyl group.
Ｒ１３の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は結合位置を表す。 Specific examples of R 13 are shown below, but are not limited thereto. In the following formulae, Me represents a methyl group. * Represents a bonding position.
一般式（２）中、Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。 In the general formula (2), R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
Ｒ１４がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、２−エチルへキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。 The alkyl group when R 14 represents an alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Examples of the alkyl group include linear, branched or cyclic alkyl groups, and specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group. , T-butyl group, cyclohexyl group and 2-ethylhexyl group are preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and n-propyl group are more preferable. The alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, and a halogen atom are preferable, and a hydroxyl group or a carboxyl group is preferable. Groups are more preferred.
Ｒ１４がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、炭素数６のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アミノ基が好ましく、カルボキシル基、スルホ基、又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基）がより好ましいい。 When R 14 represents an aryl group, the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and still more preferably an aryl group having 6 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group, and a phenyl group is preferable. The aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group, and an amino group are preferable. A group, a sulfo group, or an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably a methyl group) is more preferable.
Ｒ１４は無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１４はメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表されることがより好ましい。
R 14 is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, A cyclohexyl group,
It is preferably represented by either a phenyl group which is unsubstituted or substituted with a carboxyl group, a sulfo group or a methyl group.
R 14 is more preferably represented by a methyl group, an isopropyl group, a carboxylethyl group, a phenyl group or a dicarboxylphenyl group.
Ｒ１４の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は結合位置を表す。 Specific examples of R 14 are shown below, but are not limited thereto. In the following formulae, Me represents a methyl group. * Represents a bonding position.
また、一般式（２）中、Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。 Ｒ１３とＲ１４が互いに連結し、環を形成する場合は、一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、下記一般式（５）で表されることが好ましい。
一般式（３）
In the general formula (2), R 13 and R 14 may be connected to each other to form a ring. When R 13 and R 14 are connected to each other to form a ring, the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (3), the following general formula (4), or the following general formula (5). .
General formula (3)
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
In the general formula (3), R 31 to R 36 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
General formula (4)
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（５）
In the general formula (4), R 41 to R 44 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
General formula (5)
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。 In the general formula (5), R 51 , R 52 , R 53 and R 54 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. * Represents a bonding position.
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ３１〜Ｒ３６は水素原子であることが好ましい。
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子であることが好ましい。
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子又はカルボキシル基であることが好ましい。
In the general formula (3), R 31 to R 36 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a hydroxyl group, a carboxyl group, and a sulfo group are preferable. R 31 to R 36 are preferably hydrogen atoms.
In the general formula (4), R 41 to R 44 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a hydroxyl group, a carboxyl group, and a sulfo group are preferable. R 41 to R 44 are preferably hydrogen atoms.
In general formula (5), R 51 , R 52 , R 53 and R 54 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a hydroxyl group, a carboxyl group, and a sulfo group are preferable. R 41 to R 44 are preferably a hydrogen atom or a carboxyl group.
ただし、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
ここで、「Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する」とは、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基であってもよく、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有する置換基であってもよい。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられ、カルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、１〜４つがイオン性親水性基を有することがより好ましく、２つがイオン性親水性基を有することが更に好ましい。
耐光性の観点から、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表すことが特に好ましく、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がスルホ基（−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。））を表すことが最も好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍはカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましい。
However, at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 in the general formula (1) has an ionic hydrophilic group.
Here, “at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 has an ionic hydrophilic group” means that at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 is ionic hydrophilic. it may be a group, at least one of R 1 to R 10 may be a substituent having an ionic hydrophilic group.
Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, a quaternary ammonium group, and the like, and a carboxyl group, a sulfo group, or a phosphono group is preferable. A carboxyl group or a sulfo group is more preferable. Examples of the counter cation of these ionic hydrophilic groups include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (preferably a lithium ion, a sodium ion, or a potassium ion), an ammonium ion, and the like. From the viewpoint of ease of handling as a powder, an alkali metal cation is preferable.
In general formula (1), at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 preferably has an ionic hydrophilic group, and more preferably 1 to 4 have an ionic hydrophilic group. More preferably, one has an ionic hydrophilic group.
From the viewpoint of light resistance, it is particularly preferable that R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 4 and R 9 , or R 112 and R 115 represent an ionic hydrophilic group, R 2 and R 7 represent a group represented by the general formula (2), and R 4 and R 9 , or R 112 and R 115 represent a sulfo group (—SO 3 M (M represents a hydrogen atom or a counter cation). )) Is most preferred. Examples of the counter cation include ammonium ion, alkali metal ion (for example, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation (for example, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium). M preferably represents a counter cation, more preferably represents an alkali metal ion or an ammonium ion, further preferably represents an alkali metal ion, and particularly preferably represents a lithium ion, a potassium ion or a sodium ion.
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。＊は結合位置を表す。 Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group, and Ph represents a phenyl group. * Represents a bonding position.
一般式（１）で表される化合物は、従来公知の合成法（例えば特開２０１１−１４８９７３号公報）に準じて合成することができる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。 The compound represented by the general formula (1) can be synthesized according to a conventionally known synthesis method (for example, JP-A-2011-148973). More specific synthesis methods are exemplified in the examples.
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
(Coloring composition)
The coloring composition of the present invention contains at least one compound represented by the above general formula (1). The coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording. The coloring composition of the present invention can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. it can. Preferably, an aqueous medium is used. The coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。 In the present invention, the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the type of substituent in the general formula (1) used, the type of solvent component used for producing the colored composition, and the like. However, it is preferable that content of the compound represented by General formula (1) in a coloring composition is contained 1-20 mass% with respect to the gross mass of a coloring composition, and 1-10 mass% is contained. It is more preferable, and it is still more preferable that 2-6 mass% is contained.
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。 By setting the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition to 1% by mass or more, it is possible to improve the print density of the ink on the recording medium when printed, and it is necessary. Image density can be ensured. Moreover, when the total amount of the compounds represented by the general formula (1) contained in the colored composition is 20% by mass or less, the dischargeability of the colored composition can be improved when used in the ink jet recording method. In addition, it is possible to obtain an effect such that the inkjet nozzle is not easily clogged.
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。 The coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention. Examples of other additives include additives that can be used in ink jet recording inks described later.
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
[Ink for inkjet recording]
Next, the ink for inkjet recording of the present invention will be described.
The ink for inkjet recording of the present invention contains a compound represented by the general formula (1) of the present invention.
The ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) in an oleophilic medium or an aqueous medium. The ink for inkjet recording is preferably an ink using an aqueous medium.
The ink for ink jet recording can contain other additives as required within a range that does not impair the effects of the present invention. Other additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、本発明の化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。 The compound of the present invention is preferably contained in an amount of 0.2% by mass or more and 10% by mass or less, and more preferably 1% by mass or more and 6% by mass or less, in 100% by mass of the ink for inkjet recording of the present invention. In addition, the inkjet recording ink of the present invention may be used in combination with other dyes together with the compound of the present invention. When using 2 or more types of pigment | dyes together, it is preferable that the sum total of content of a pigment | dye is the said range.
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。 The ink for inkjet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa · s or less. The surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less. Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。本発明のインクジェット記録用インクは、マゼンタ色調インクに用いられることが好ましい。 The ink for inkjet recording of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image. The ink for inkjet recording of the present invention is preferably used for magenta color ink.
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。 The ink composition of the present invention can be used in recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping, and the like, and is particularly suitable for use in an inkjet recording method.
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
[Inkjet recording method]
The present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet recording ink of the present invention.
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
[Inkjet printer cartridge and inkjet recording]
The ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above. Further, the ink-jet recorded matter of the present invention is obtained by forming a colored image on a recording material using the above-described ink for ink-jet recording of the present invention.
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
Hereinafter, a recording paper and a recording film used for ink jet printing using the ink of the present invention will be described.
The support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP. Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there. In addition to these supports, either synthetic paper or plastic film sheets may be used. The thickness of the support is preferably 10 to 250 μm and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。 Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the ink jet recording paper and recording film. The polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention. The polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066. When a polymer latex having a low glass transition temperature (40 ° C. or lower) is added to a layer containing a mordant, cracking and curling of the layer can be prevented. Also, curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。 The ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element. Pulse method), acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink, and thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems. Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited to these Examples at all. Unless otherwise specified, “%” and “parts” in the examples are% by mass and parts by mass.
（合成例）
〔例示化合物（１−１）の合成〕
例示化合物（１−１）は下記合成ルートに従い合成することができる。
(Synthesis example)
[Synthesis of Exemplary Compound (1-1)]
Exemplary compound (1-1) can be synthesized according to the following synthesis route.
（中間体（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）１９．１ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９８年，１２０巻，３９号，１００４６頁記載の方法で合成）を酢酸１８０ｍＬ／硫酸５０ｍＬに溶解させ、内温を５℃に冷却した。ここへ発煙硝酸４３ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下し、その後、内温５℃で２時間反応させた。得られた反応液を氷水５００ｇに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別して中間体（Ｂ）を得た。収量２０．２ｇ、収率８６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２３７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (B))
Intermediate (A) 19.1 g (synthesized by the method described in Journal of the American Chemical Society, 1998, 120, No. 39, page 10046) was dissolved in 180 mL of acetic acid / 50 mL of sulfuric acid, and the internal temperature was cooled to 5 ° C. did. Here, 43 mL of fuming nitric acid was dropped while maintaining the internal temperature at 5 ° C. or less, and then reacted at an internal temperature of 5 ° C. for 2 hours. The obtained reaction solution was poured into 500 g of ice water, and the precipitated crystals were separated by filtration to obtain an intermediate (B). Yield 20.2 g, 86% yield. MS (m / z) = 237 ([M + 1] + , 100%).
（中間体（Ｃ）の合成）
還元鉄２１ｇ、塩化アンモニウム３ｇ、エタノール１５０ｍＬ、水１５ｍＬ、酢酸３ｍＬを混合し、８０℃で３０分撹拌した後に、ここへ中間体（Ｂ）１６ｇを注意深く分割添加し、その後２時間還流加熱した。反応液をセライトろ過し、還元鉄を取り除き、得られたろ液をロータリーエバポレータを用いて濃縮した。残渣を水５０ｍＬで懸濁し、結晶をろ別することで中間体（Ｃ）を得た。収量１１ｇ、収率７８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２０７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (C))
21 g of reduced iron, 3 g of ammonium chloride, 150 mL of ethanol, 15 mL of water, and 3 mL of acetic acid were mixed and stirred at 80 ° C. for 30 minutes, and then 16 g of intermediate (B) was carefully added thereto, followed by heating at reflux for 2 hours. The reaction solution was filtered through Celite to remove reduced iron, and the obtained filtrate was concentrated using a rotary evaporator. The residue was suspended in 50 mL of water, and the intermediate (C) was obtained by filtering the crystals. Yield 11 g, 78% yield. MS (m / z) = 207 ([M + 1] + , 100%).
（中間体（Ｄ）の合成）
中間体（Ｃ）１０ｇを発煙硫酸５０ｇと内温５℃で６時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水４００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水１５０ｍＬに溶解させ、濃塩酸を用いてｐＨを２に調整し、析出した結晶をろ別することで中間体（Ｄ）を得た。収量１０．２ｇ、収率７０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２８５（［Ｍ−１］−，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (D))
10 g of intermediate (C) was reacted with 50 g of fuming sulfuric acid at an internal temperature of 5 ° C. for 6 hours, and the resulting reaction solution was poured into 400 mL of saturated brine, and the precipitated crystals were separated by filtration. The obtained crystal was dissolved in 150 mL of water, the pH was adjusted to 2 using concentrated hydrochloric acid, and the precipitated crystal was separated by filtration to obtain an intermediate (D). Yield 10.2 g, 70% yield. MS (m / z) = 285 ([M-1] - , 100%).
（例示化合物（１−１）の合成）
中間体（Ｄ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-１）を得た。収量０．８ｇ、収率８％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５３０ｎｍであった。
(Synthesis of Exemplary Compound (1-1))
Intermediate (D) 10 g, DCSF 4 g (manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., trade name), diazabicycloundecene (DBU) 6 g and zinc chloride 1.3 g were added to ethylene glycol 50 g and reacted at 150 ° C. for 6 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, poured into 1 L of acetonitrile, and the obtained crystal was purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and exemplified. Compound (1-1) was obtained. Yield 0.8 g, yield 8%, MS (m / z) = 903 ([M-2Na + 1H] − , 100%). The absorption maximum wavelength in the absorption spectrum of the exemplified compound (1-1) in a dilute aqueous solution was 530 nm.
〔例示化合物（１−６）の合成〕
例示化合物（１−６）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
[Synthesis of Exemplary Compound (1-6)]
Exemplary compound (1-6) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
（中間体（Ｅ）の合成）
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）８２ｇ、ＤＣＳＦ（中外化成製、商品名）４０ｇ、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン５００ｇを内温１８０℃で６時間反応させた。得られた反応液を内温８０度に冷却した後に、アセトニトリル１０００ｍＬを滴下し、析出した結晶をろ別し中間体（Ｅ）を得た。収量７０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４４（Ｍ＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (E))
82 g of intermediate (C), which is a synthetic intermediate of exemplary compound (1-1), 40 g of DCSF (manufactured by Chugai Kasei, trade name), 5 g of zinc chloride, and 500 g of sulfolane were reacted at an internal temperature of 180 ° C. for 6 hours. After the obtained reaction liquid was cooled to an internal temperature of 80 ° C., 1000 mL of acetonitrile was added dropwise, and the precipitated crystals were separated by filtration to obtain an intermediate (E). Yield 70 g, 94% yield, MS (m / z) = 744 (M + , 100%).
（中間体（Ｆ）の合成）
中間体（Ｅ）７０ｇを濃塩酸７００ｇを加え７２時間還流加熱した。得られた反応液を室温に冷却し、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを３に調整し、析出した結晶をろ別して、中間体（Ｆ）を得た。収量５５ｇ、収率８９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６０（Ｍ＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (F))
Intermediate (E) (70 g) was added with concentrated hydrochloric acid (700 g) and heated at reflux for 72 hours. The resulting reaction solution was cooled to room temperature, adjusted to pH 3 with sodium hydroxide, and the precipitated crystals were filtered off to obtain an intermediate (F). Yield 55 g, yield 89%, MS (m / z) = 660 (M + , 100%).
（中間体（Ｈ）の合成）
中間体（Ｆ）６．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｇに溶解させ、内温５℃に冷却した。中間体（Ｇ）６ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００８年，１３０巻，４号，１１２０頁記載の方法により合成）を内温５℃以下を保ちながら、分割添加し、その後トリエチルアミン５ｇを内温５℃以下に保ちながら滴下した。室温で２時間反応させ、得られた反応液を水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：シリカゲル）を用いて精製し、中間体（Ｈ）を得た。収量６．８ｇ、収率６２％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１００（Ｍ＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (H))
6.6 g of intermediate (F) was dissolved in 100 g of N, N-dimethylacetamide and cooled to an internal temperature of 5 ° C. Intermediate (G) 6 g (synthesized by the method described in Journal of the American Chemical Society, 2008, Vol. 130, No. 4, page 1120) was added in portions while maintaining the internal temperature at 5 ° C. or less, and then 5 g of triethylamine was added. The solution was added dropwise while maintaining the temperature at 5 ° C or lower. The reaction solution was allowed to react at room temperature for 2 hours, and the resulting reaction solution was poured into 500 mL of water, and the precipitated crystals were separated by filtration and purified using column chromatography (filler: silica gel) to obtain an intermediate (H). Yield 6.8 g, Yield 62%, MS (m / z) = 1100 (M + , 100%).
（例示化合物（１−６）の合成）
中間体（Ｈ）５．５ｇを、水１５ｍＬ、メタノール５５ｍＬに分散させ、４Ｍ水酸化リチウム水溶液５ｍＬを加え４５℃で３０分間反応させた。反応液を室温に冷却し、２Ｍ塩酸を用いてｐＨを７に調整し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、溶媒：水）で精製し、Ｎａ型強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０Ｎａ、オルガノ社製、商品名）で処理することにより、例示化合物（１−６）のナトリウム塩を得た。収量１．６ｇ、収率３１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０４３（［Ｍ−１］−，１００％）。例示化合物（１−６）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
(Synthesis of Exemplary Compound (1-6))
Intermediate (H) (5.5 g) was dispersed in water (15 mL) and methanol (55 mL), 4 M lithium hydroxide aqueous solution (5 mL) was added, and the mixture was reacted at 45 ° C. for 30 minutes. The reaction solution was cooled to room temperature, adjusted to pH 7 with 2M hydrochloric acid, concentrated to dryness using a rotary evaporator, and the resulting residue was subjected to column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia, (Product name), Solvent: Water) and purified with Na-type strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR-120Na, product name, manufactured by Organo Co., Ltd.). Obtained. Yield 1.6 g, Yield 31%, MS (m / z) = 1043 ([M−1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum in the dilute aqueous solution of the exemplary compound (1-6) was 532 nm.
〔例示化合物（１−８）の合成〕
例示化合物（１−８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
[Synthesis of Exemplary Compound (1-8)]
Illustrative compound (1-8) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
（中間体（Ｊ）の合成）
中間体（Ｉ）２１．８ｇ（米国特許４２０８２０２Ａ１記載の類似化合物の合成法に準じて合成）を発煙硫酸１００ｇと１０℃で２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、中間体（Ｊ）の粗結晶を得た。粗収量３２ｇ（塩化ナトリウムを含む）、粗収率１０７％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２９７（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。得られた粗結晶は精製することなく次工程に用いた。
(Synthesis of Intermediate (J))
21.8 g of intermediate (I) (synthesized according to the method for synthesizing a similar compound described in US Pat. No. 4,208,202 A1) was reacted with 100 g of fuming sulfuric acid at 10 ° C. for 2 hours, and the resulting reaction solution was poured into 500 mL of saturated saline. The precipitated crystals were separated by filtration to obtain a crude intermediate (J) crystal. Crude yield 32 g (including sodium chloride), crude yield 107%, MS (m / z) = 297 ([M−H] − , 100%). The obtained crude crystals were used in the next step without purification.
（例示化合物（１−８）の合成）
中間体（Ｊ）１５ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-８）を得た。収量２.１ｇ、収率２１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９２７（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−８）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５２９ｎｍであった。
(Synthesis of Exemplary Compound (1-8))
Intermediate (J) 15 g, DCSF 4 g (manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., trade name), diazabicycloundecene (DBU) 6 g and zinc chloride 1.3 g were added to ethylene glycol 50 g and reacted at 150 ° C. for 6 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, poured into 1 L of acetonitrile, and the obtained crystal was purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and exemplified. Compound (1-8) was obtained. Yield 2.1 g, yield 21%, MS (m / z) = 927 ([M-2Na + 1H] − , 100%). The absorption maximum wavelength in the absorption spectrum of the exemplified compound (1-8) in a dilute aqueous solution was 529 nm.
〔例示化合物（１−１８）の合成〕
例示化合物（１−１８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
[Synthesis of Exemplary Compound (1-18)]
Exemplified compound (1-18) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
（中間体（Ｋ）の合成）
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、塩化亜鉛１ｇ、ジエチレングリコール５０ｇを１５０℃で６時間反応させ、得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をろ別し、アセトニトリル１Ｌでけん濁洗浄し、中間体（Ｋ）を得た。収量７．０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４５（［Ｍ＋１］＋、１００％）。
(Synthesis of Intermediate (K))
10 g of intermediate (C), which is a synthetic intermediate of exemplary compound (1-1), 4 g of DCSF (manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., trade name), 1 g of zinc chloride and 50 g of diethylene glycol are reacted at 150 ° C. for 6 hours, and the resulting reaction solution is obtained. Was cooled to room temperature, poured into 1 L of acetonitrile, and the resulting crystals were filtered off and suspended in 1 L of acetonitrile to obtain an intermediate (K). Yield 7.0 g, 94% yield, MS (m / z) = 745 ([M + 1] + , 100%).
（例示化合物（１−１８）の合成）
中間体（Ｋ）３．７ｇを発煙硫酸３７ｇと室温で７２時間反応させ、反応液を飽和食塩水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水）を用いて精製し、例示化合物（１−１８）を得た。収量２．１ｇ、収率４４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
(Synthesis of Exemplified Compound (1-18))
3.7 g of intermediate (K) was reacted with 37 g of fuming sulfuric acid at room temperature for 72 hours, the reaction solution was poured into saturated brine, and the precipitated crystals were filtered off, followed by column chromatography (filler: Sephadex LH-20). , Manufactured by Pharmacia, trade name, solvent: water) to obtain Exemplified Compound (1-18). Yield 2.1 g, 44% yield, MS (m / z) = 903 ([M-2Na + 1H] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-18) in a dilute aqueous solution was 534 nm.
〔例示化合物（１−２０）の合成〕
例示化合物（１−２０）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
[Synthesis of Exemplified Compound (1-20)]
Exemplary compound (1-20) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
（中間体（Ｍ）の合成）
ＤＣＳＦ２０ｇ（中外化成製、商品名）、中間体（Ｌ）４６ｇ（米国特許４３９４１５６Ａ１に記載の方法で合成）、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン２５０ｇを１５０℃で８時間反応させた。得られた反応液を、室温に冷却し、希塩酸１．５Ｌに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、アセトニトリル８００ｍＬで６０℃で加熱けん濁洗浄することで中間体（Ｍ）を得た。収量３６ｇ、収率９０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７９７（Ｍ＋，１００％）。
(Synthesis of Intermediate (M))
20 g of DCSF (manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., trade name), 46 g of intermediate (L) (synthesized by the method described in US Pat. No. 4,394,156 A1), 5 g of zinc chloride and 250 g of sulfolane were reacted at 150 ° C. for 8 hours. The obtained reaction liquid was cooled to room temperature, poured into 1.5 L of dilute hydrochloric acid, the precipitated crystals were separated by filtration, and washed with 800 mL of acetonitrile at 60 ° C. to obtain an intermediate (M). Yield 36 g, yield 90%, MS (m / z) = 797 (M + , 100%).
（例示化合物（１-２０）の合成）
中間体（Ｍ）７．９ｇを発煙硫酸７９ｇを用いて室温で７２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水／メタノール＝１／１，ｖ／ｖ）を用いて精製し、例示化合物（１−２０）を得た。収量４ｇ、収率４０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９５５（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−２０）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
(Synthesis of Exemplary Compound (1-20))
7.9 g of the intermediate (M) was reacted with 79 g of fuming sulfuric acid at room temperature for 72 hours, and the resulting reaction solution was poured into 500 mL of saturated brine, and the precipitated crystals were separated by filtration. The obtained crystals were purified using ram chromatography (filler: Sephadex LH-20, manufactured by Pharmacia, trade name, solvent: water / methanol = 1/1, v / v) to give exemplary compound (1-20) Got. Yield 4 g, yield 40%, MS (m / z) = 955 ([M-2Na + 1H] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum in the dilute aqueous solution of the exemplary compound (1-20) was 532 nm.
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。 Other exemplary compounds can also be synthesized according to the above method.
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。
[Example 1]
Deionized water was added to the following components to make 100 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 μm to prepare an ink jet recording ink 1 for magenta.
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（例示化合物（１−１）） ３．５０ｇ
ジエチレングリコール １０．６５ｇ
グリセリン １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル １２．７０ｇ
トリエタノールアミン ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製） ０．９ｇ
Inkjet recording ink 1 composition:
Dye (Exemplary Compound (1-1)) 3.50 g
Diethylene glycol 10.65g
Glycerin 14.70g
Diethylene glycol monobutyl ether 12.70g
Triethanolamine 0.65g
Olfin E1010 (Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 0.9g
〔実施例２〜１２、比較例１〕
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜８、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
[Examples 2 to 12, Comparative Example 1]
Except for changing the dye as shown in Table 1 below, in the same manner as in the preparation of inkjet recording ink 1, inkjet recording inks 2 to 8 and comparative compound 1 shown below as comparative inkjet recording ink were used. The ink for ink jet recording used was prepared.
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。
(Image recording and evaluation)
The following evaluation was performed on the inks for ink jet recording in each of the examples and comparative examples. The results are shown in Table 1.
In Table 1, the ozone resistance, light resistance, and moisture resistance are as follows: each ink jet recording ink is filled in an ink cartridge, and photo glossy paper (Canon photo paper) is used with an ink jet printer (Canon Pixus iP8600, product name). Evaluation was performed after recording an image on Professional PT-201, product name).
＜印画濃度＞
各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）にベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
<Print density>
Apply a solid image (print image with an applied voltage of 100%) to photo glossy paper (Canon Photographic Professional PT-201, product name) using an inkjet printer (Canon Pixus iP8600, product name) Recorded.
The density of the printed solid image is measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite Co., Ltd.). The case of B was evaluated as B, and the case of less than 2.0 was set as C.
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を３日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
<Light resistance>
After measuring the image density Ci immediately after recording, the image was irradiated with xenon light (100,000 lux) for 3 days using a weather meter (Atlas C.165), and then the image density Cf was measured again. The dye residual ratio (Cf / Ci × 100%) was calculated from the image density before and after irradiation and evaluated. The image density was measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite). The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial reflection density of around 1.0. Evaluation was made in three stages, with the residual ratio of dye being 90% or more as A, less than 90%, 80% or more as B, and C as less than 80%.
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
<Ozone resistance>
While passing dry air through the Siemens type ozonizer's double glass tube, an AC voltage of 5 kV is applied, and this is used to form an image in a box where the ozone gas concentration is 5 ± 0.1 ppm, set at room temperature in a dark place. The photo glossy paper is allowed to stand for one day, and the image density before and after being left under ozone gas is measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite Co., Ltd.). From the image density Cf 2 , the dye residual ratio (Cf 2 / Ci × 100%) was evaluated. The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial reflection density of around 1.0. The ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. Evaluation was made in three stages, with the residual ratio of dye being 90% or more as A, less than 90%, 80% or more as B and less than 80% as C.
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（印加電圧１００％と０％で作成した１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
<Moisture resistance>
During inkjet recording, a check pattern (a pattern in which squares with 1.5 mm squares created at an applied voltage of 100% and 0% are alternately combined) is created, and a high-contrast magenta-white check pattern print Got. After the printing, the check pattern printed matter dried for 24 hours is allowed to stand for 7 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was clearly blurred.
比較化合物１ Comparative compound 1
Claims (16)
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立にアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々水素原子、アルキル基、下記一般式（２）で表される基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはスルホ基を有する。
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ１３ はアルキル基、アリール基、カルボキシル基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよいアルキルチオカルボニル基を表す。Ｒ１４はカルボキシル基で置換されていてもよいアルキル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、ピロリジン−２−オン環、ピロリジン−２，５−ジオン環、又はピロール−２，５−ジオン環（これらの環はアルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい。＊は結合位置を表す。 A compound represented by the following general formula (1).
General formula (1)
In the general formula (1) represents R 1, R 5, respectively R 6 and R 10 are independently A alkyl group. R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 116 , R 117 , R 118 , R 119 And R 120 each represents a hydrogen atom , an alkyl group, a group represented by the following general formula (2), or a sulfo group . However, at least one of R 2 , R 4 , R 7 and R 9 represents a group represented by the following general formula (2), and at least one of R 1 to R 10 and R 111 to R 120 is a sulfo group Have
General formula (2)
In the general formula (2), R 13 represents an A alkyl group, an aryl group, an alkyl group optionally substituted with a carboxyl group, or a carboxyl alkyl thiocarbonyl group optionally substituted with a group. R 14 represents an alkyl group which may be substituted with a carboxyl group , or an aryl group which may be substituted with a carboxyl group . R 13 and R 14 are linked to each other, and pyrrolidin-2-one ring, pyrrolidin-2,5-dione ring, or pyrrole-2,5-dione ring (these rings may be substituted with an alkyl group) May be formed. * Represents a bonding position.
フェニル基、
カルボキシル基で置換されていてもよい、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
カルボキシル基で置換されていてもよい、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。 R 13 turtles methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, a cyclohexyl group,
Off Eniru group,
Ca carboxyl which may be substituted with a group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group Cyclohexylcarbonyl group,
Ca carboxyl which may be substituted with a group, methyl thio group, ethyl thio group, n- propylthio group, isopropylthio group, n- butylthio group, isobutyl thiocarbonyl group, sec- butyl thiocarbonyl group , T-butylthiocarbonyl group, cyclohexylthiocarbonyl group ,
The compound of Claim 1 represented by either.
カルボキシル基で置換されていてもよいフェニル基
のいずれかで表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。 R 14 painters carboxyl may be substituted with a group, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, a cyclohexyl group,
A compound according to any one of claims 1 to 3, optionally substituted by mosquitoes carboxyl group represented by any one of a phenyl group.
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。＊は結合位置を表す。 The compound according to claim 1, wherein the general formula (2) is represented by the following general formula (3) or the following general formula (4 ) .
General formula (3)
In the general formula (3), R 31 to R 36 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group . * Represents a bonding position.
General formula (4)
In the general formula (4), R 41 to R 44 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group . * Represents a bonding position.
An ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording according to claim 14.
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