JP6255482B2 - Compound, coloring composition, ink for ink jet recording, ink jet recording method, ink jet printer cartridge, ink jet recorded material, color filter, color toner, and transfer ink - Google Patents

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Description

本発明は、化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクに関する。   The present invention relates to a compound, a colored composition, an ink for ink jet recording, an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, an ink jet recorded material, a color filter, a color toner, and a transfer ink.

インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
As is well known, the ink jet recording method is a method of performing printing by causing a small droplet of ink to fly and adhere to a recording medium such as paper. This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus. In particular, in color printing, technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
When forming a color image using an inkjet recording method, it is common to use at least yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink. These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within an appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and a high density recording image, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.

これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。   These performances often meet the required levels by using water or a water-based ink containing a mixture of water and a water-soluble organic solvent as a main solvent, but in particular, color tone, vividness, light resistance, Ozone resistance, water resistance, moisture resistance, and the like depend largely on the colorant, and various dyes have been studied in the past.

たとえば、特許文献1には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にアシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
また、特許文献2には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体の多量体を含む着色組成物が記載されている。
For example, Patent Document 1 describes a xanthene derivative substituted with an anilino group, and a compound in which an acylamino group is substituted for the anilino group, and an ink jet recording material formed using a colored composition containing the compound The saturation, light resistance, ozone resistance, etc. are being studied.
Patent Document 2 describes a colored composition containing a multimer of xanthene derivatives substituted with an anilino group.

日本国特開2011−148973号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-148773 国際公開第2013/031838号International Publication No. 2013/031838

しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿度性等の画像堅牢性、並びにインク作成時におけるろ過性をより向上させることができる化合物が要求されている。   However, in the field of dyes, further improvement in performance is required, and compounds that can further improve image fastness such as light resistance, ozone resistance, and humidity resistance, and filterability during ink preparation Is required.

本発明は、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、かつインク作成時のろ過性にも優れる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供することを目的とする。   An object of this invention is to provide the compound and coloring composition which can form the image excellent in light resistance, ozone resistance, and moisture resistance, and are excellent also in the filterability at the time of ink preparation. Another object of the present invention is to provide an ink jet recording ink containing the above compound and a coloring composition, an ink jet recording method using the ink for ink jet recording, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded product. Furthermore, it aims at providing the color filter, color toner, and transfer ink containing the said compound.

本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物により上記課題を解決できることを見出した。
一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体のアニリノ基の特定の位置(窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位)にアルキル基を有し、かつ特定の位置(窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位)に特定の連結基を有する多量体である。作用機構は不明であるが、アニリノ基の窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位に特定の連結基を有することで、優れた耐光性及び耐オゾン性を示すものと考えられる。また、多量化することで分子量の増大により拡散性が低下し、耐湿性が向上したものと考えられる。更に作用機構は不明であるが、上記特定の連結基と多量化によりインク作成時のろ過性が改良されたものと考えられる。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1>
下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)又は(10)で表される繰り返し単位を有する化合物。
一般式(1)

Figure 0006255482

一般式(1)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 101、R102、R103及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。101はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n101は2〜100を表す。
一般式(2)
Figure 0006255482

一般式(2)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。201はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n201は2〜100を表す。
一般式(3)
Figure 0006255482

一般式(3)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。301はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n301は2〜100を表す。
一般式(4)
Figure 0006255482

一般式(4)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 105及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。401はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n401は2〜100を表す。
一般式(5)
Figure 0006255482

一般式(5)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L501はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n501は2〜100を表す。X501及びX502 はSO Naが置換したモノアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式(6)
Figure 0006255482

一般式(6)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 101、R102、R103及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。601はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n601は2〜100を表す。
一般式(7)
Figure 0006255482

一般式(7)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。701はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n701は2〜100を表す。
一般式(8)
Figure 0006255482

一般式(8)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。801はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n801は2〜100を表す。
一般式(9)
Figure 0006255482

一般式(9)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 105及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。901はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n901は2〜100を表す。
一般式(10)
Figure 0006255482

一般式(10)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R,R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L1001はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n1001は2〜100を表す。X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
ただし、L 1001 が下記式(LL4)で表される2価の連結基を表すか、又は、X 501 及びX 502 がCO Na及びOHが置換したモノアリールアミノカルボニル基を表す。
Figure 0006255482

<2>
上記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)又は(9)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、 及びR が水素原子を表し、かつ112及びR115SO Naを表す<1>に記載の化合物。
<3>
上記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)又は(10)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R及びRが各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す<1>に記載の化合物。
<4>
上記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R 及び 各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す<1>〜<3>のいずれか1項に記載の化合物。
<5>
上記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R及びRSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表<1>に記載の化合物。
<6>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
<7>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
<8>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<9>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
<10>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
<11>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
<12>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
<13>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
本発明は、上記<1>〜<13>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problem can be solved by a compound having a repeating unit represented by the following general formula (I).
The compound having a repeating unit represented by the general formula (I) has an alkyl group at a specific position (ortho position with respect to a carbon atom bonded to a nitrogen atom) of the anilino group of the xanthene derivative substituted with the anilino group. And a multimer having a specific linking group at a specific position (meta position with respect to a carbon atom bonded to a nitrogen atom). Although the mechanism of action is unknown, it is considered that the compound has a specific linking group at the meta position with respect to the carbon atom bonded to the nitrogen atom of the anilino group, thereby exhibiting excellent light resistance and ozone resistance. In addition, it is considered that the increase in molecular weight reduces the diffusibility due to the increase in molecular weight and improves the moisture resistance. Furthermore, although the mechanism of action is unclear, it is considered that the filterability at the time of ink preparation was improved by the specific linking group and the increase in quantity.
That is, the present invention is as follows.
<1>
It has a repeating unit represented by the following general formula (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9) or (10) Compound.
General formula (1)
Figure 0006255482

In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 10 4 represents a hydrogen atom or a substituent independently, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 101 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n101 represents 2 to 100.
General formula (2)
Figure 0006255482

In the general formula (2), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydrogen atom or a substituent each independently R 3 and R 8, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 201 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n201 represents 2 to 100.
General formula (3)
Figure 0006255482

In the general formula (3), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydrogen atom or a substituent each independently R 3 and R 8, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 301 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n301 represents 2 to 100.
General formula (4)
Figure 0006255482

In general formula (4), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 105 and R 10 6 are each independently hydrogen. represents an atom or a substituent, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 is Represents a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 401 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n401 represents 2 to 100.
General formula (5)
Figure 0006255482

In general formula (5), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 107 and R 108 each independently represent a hydrogen atom or L 501 represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and at least one group selected from a combination of two or more selected from these substituted An arylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkylene group or an unsubstituted alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and combinations thereof Arylene groups, alkyl groups, aralkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, sulfo groups, and these An alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group substituted with at least one group selected from a group consisting of a combination, or a divalent linking group formed by combining two or more selected from these groups, n501 represents 2 to 100 Represent. X 501 and X 502 represent a monoarylaminocarbonyl group substituted with SO 3 Na .
General formula (6)
Figure 0006255482

In General Formula (6), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 7 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 10 4 represents a hydrogen atom or a substituent independently, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 601 represents an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n601 represents 2 to 100.
General formula (7)
Figure 0006255482

In the general formula (7), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or a substituent radical, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 701 represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an alkylene group or an unsubstituted group substituted by at least one group selected from a combination of two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n701 represents 2 to 100.
General formula (8)
Figure 0006255482

In the general formula (8), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or a substituent radical, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 801 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n801 represents 2 to 100.
General formula (9)
Figure 0006255482

In general formula (9), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 7 , R 105 and R 10 6 are each independently hydrogen. represents an atom or a substituent, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 is Represents a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 901 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n901 represents 2 to 100.
General formula (10)
Figure 0006255482

In general formula (10), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , R 107 and R 108 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and L 1001 is at least selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these. At least one group selected from the group consisting of an alkylene group substituted by one group or an unsubstituted alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof is substituted. Arylene group or unsubstituted arylene group, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, An alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group substituted with at least one group selected from a group consisting of a fo group and a combination thereof, or a divalent linking group formed by combining two or more selected from these groups; n1001 represents 2-100. X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Carbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group Represents a substituted or unsubstituted dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group.
However, L 1001 represents a divalent linking group represented by the following formula (LL4), or X 501 and X 502 represent a monoarylaminocarbonyl group substituted with CO 2 Na and OH.
Figure 0006255482

<2>
A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3), (4), (6), (7), (8) or (9), wherein R 4 and The compound according to <1>, wherein R 9 represents a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na .
<3>
A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3), (4), (5) or (10), wherein R 3 and R 8 are each independently substituted or The compound according to <1>, which represents an unsubstituted alkyl group.
<4>
A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3) or (4), wherein R 3 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group Substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino A group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom. The compound according to any one of <1> to <3>.
<5>
The general formula (1), (2), (3) or a compound having a repeating unit represented by (4), R 4 and R 9 to display the SO 3 Na, and R 112 and R 115 There compounds described in Table to <1> a hydrogen atom.
<6>
A coloring composition containing the compound according to any one of <1> to <5>.
<7>
<1>-<5> The ink for inkjet recording containing the compound of any one of <5>.
<8>
An ink jet recording method using the ink for ink jet recording according to <7>.
<9>
An ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording according to <7>.
<10>
An ink jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink for ink jet recording described in <7>.
<11>
A color filter containing the compound according to any one of <1> to <5>.
<12>
A color toner containing the compound according to any one of <1> to <5>.
<13>
<1>-<5> The transfer ink containing the compound of any one of <5>.
The present invention is an invention according to the above <1> to <13>, but other matters are described below for reference.

[1]
下記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物。

Figure 0006255482


一般式(D)
Figure 0006255482

一般式(I)中、Lは2価の連結基を表し、Dは一般式(D)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造を表す。nは、2〜100を表す。
一般式(D)中、R、R、R、及びR10は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ra1は置換基を表し、na1は0〜4の整数を表す。X、X、X及びXは各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、X、X、X及びXのいずれか1つは、下記X群から選ばれる基を表す。
X群:ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
[2]
上記一般式(I)で表される繰り返し単位が、下記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される繰り返し単位である、[1]に記載の化合物。
一般式(1)
Figure 0006255482

一般式(1)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R101、R102、R103、R104、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L101は2価の連結基を表し、n101は2〜100を表す。
一般式(2)
Figure 0006255482

一般式(2)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L201は2価の連結基を表し、n201は2〜100を表す。
一般式(3)
Figure 0006255482

一般式(3)中、R、R、R、及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L301は2価の連結基を表し、n301は2〜100を表す。
一般式(4)
Figure 0006255482

一般式(4)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R105、R106、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L401は2価の連結基を表し、n401は2〜100を表す。
[3]
101、L201及びL301が各々独立に置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基である[2]に記載の化合物。
[4]
、R、R及びRが各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す[2]又は[3]に記載の化合物。
[5]
及びRがスルホ基を表す[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
112及びR115がスルホ基を表す[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[7]
及びRが各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[8]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
[9]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
[10]
[9]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[11]
[9]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
[12]
[9]に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
[13]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
[14]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
[15]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。[1]
The compound which has a repeating unit represented by the following general formula (I).
Figure 0006255482


Formula (D)
Figure 0006255482

In General Formula (I), L 1 represents a divalent linking group, and D 1 represents a partial structure in which two hydrogen atoms are removed from the compound represented by General Formula (D). n 1 represents 2 to 100.
In general formula (D), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 4 , R 9 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom. Or represents a substituent. R a1 represents a substituent, and n a1 represents an integer of 0 to 4. X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the following group X.
Group X: hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyloxy group, substituted or Unsubstituted sulfonylamino group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted ureido group, substituted or unsubstituted acyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted oxycarbonyl group , Mercapto group.
[2]
The compound according to [1], wherein the repeating unit represented by the general formula (I) is a repeating unit represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4).
General formula (1)
Figure 0006255482

In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 101 represents a divalent linking group, and n101 represents 2 to 100.
General formula (2)
Figure 0006255482

In general formula (2), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 112 and R 115 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 201 represents a divalent linking group, and n201 represents 2 to 100.
General formula (3)
Figure 0006255482

In general formula (3), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 112 and R 115. Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 301 represents a divalent linking group, and n301 represents 2 to 100.
General formula (4)
Figure 0006255482

In the general formula (4), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 105 , R 106 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 401 represents a divalent linking group, and n 401 represents 2 to 100.
[3]
L 101 , L 201 and L 301 are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a divalent combination of two or more selected from these [2] The compound according to [2].
[4]
R 3 , R 4 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group Substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted The compound according to [2] or [3], which represents a substituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom.
[5]
The compound according to any one of [1] to [3], wherein R 4 and R 9 represent a sulfo group.
[6]
The compound according to any one of [1] to [3], wherein R 112 and R 115 represent a sulfo group.
[7]
The compound according to any one of [1] to [4], wherein R 3 and R 8 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
[8]
A coloring composition containing the compound according to any one of [1] to [7].
[9]
[1] An ink for ink jet recording containing the compound according to any one of [7].
[10]
An ink jet recording method using the ink for ink jet recording according to [9].
[11]
An ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording according to [9].
[12]
An ink-jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink for ink-jet recording described in [9].
[13]
A color filter containing the compound according to any one of [1] to [7].
[14]
A color toner comprising the compound according to any one of [1] to [7].
[15]
A transfer ink containing the compound according to any one of [1] to [7].

本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。   The compound of the present invention can be suitably used for a colored composition and an ink for inkjet recording, and is excellent in filterability at the time of ink preparation. The coloring composition and the ink for inkjet recording of the present invention can form an image excellent in light resistance, ozone resistance, and moisture resistance. In addition, according to the present invention, there are provided an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter using the above ink jet recording ink. Furthermore, a color filter, a color toner, and a transfer ink containing the above compound are provided.

以下、本発明を詳細に説明する。まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, specific examples of the substituent in the present invention are defined as a substituent group A.

(置換基群A)
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
(Substituent group A)
Halogen atom, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyl Oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto Group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, Job aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aryl or heterocyclic azo group, an imido group, a phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphinylamino group, a silyl group, an ionic hydrophilic group mentioned as an example. These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。   As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned, for example.

アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
Examples of the alkyl group include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures. An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
As the alkyl group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc. The cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like, and the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms. Removed monovalent groups such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.

アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が7〜30のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び2−フェネチル基を挙げられる。   Examples of the aralkyl group include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. For example, a benzyl group and a 2-phenethyl group can be mentioned.

アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
Examples of the alkenyl group include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group. Preferred examples of the cycloalkenyl group include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like. As the bicycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond A monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkene having one of, for example, bicyclo [2,2,1] Hept-2-en-1-yl group, a bicyclo [2,2,2] oct-2-en-4-yl group and the like.

アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。   The alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms such as an ethynyl group, a propargyl group, and a trimethylsilylethynyl group.

アリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、p−トリル基、ナフチル基、m−クロロフェニル基、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。   The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.

ヘテロ環基としては、好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基、例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。   The heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number. Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group. Examples of non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.

アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。   The alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.

アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。   The aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group etc. are mentioned.

シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から20の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。   Preferred examples of the silyloxy group include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms such as a trimethylsilyloxy group and a diphenylmethylsilyloxy group.

ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。   Preferred examples of the heterocyclic oxy group include substituted or unsubstituted heterocyclic oxy groups having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazole-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.

アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。   The acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include a pivaloyloxy group, a stearoyloxy group, a benzoyloxy group, and a p-methoxyphenylcarbonyloxy group.

カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。   The carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.

アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。   The alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.

アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。   The aryloxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy. Examples include phenoxycarbonyloxy group.

アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。   The amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms. Examples of the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.

アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。   The acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.

アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。   The aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, or N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.

アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。   The alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-octadecyloxycarbonylamino. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.

アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。   The aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.

スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。   The sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.

アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
The alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group. Butylsulfonylamino group, phenylsulfonylamino group, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, p-methylphenylsulfonylamino group, and the like.
Preferred examples of the alkylthio group include substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.

アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。   Preferred examples of the arylthio group include substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 30 carbon atoms such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.

ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基等が挙げられる。   Preferred examples of the heterocyclic thio group include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as a 2-benzothiazolylthio group and a 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.

スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。   The sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group. Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.

アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。   The alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.

アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。   The alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.

アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2から30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。   The acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms. Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.

アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。   The aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonyl group, o-chlorophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.

アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。   The alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.

カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。   The carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group. Examples thereof include a carbamoyl group and an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group.

アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基等が挙げられる。   The aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as a phenylazo group or p-chlorophenylazo group. Group, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo group and the like.

イミド基としては、好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基等が挙げられる。   Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.

ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。   The phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.

ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。   The phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.

ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。   Preferred examples of the phosphinyloxy group include substituted or unsubstituted phosphinyloxy groups having 0 to 30 carbon atoms such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.

ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。   The phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.

シリル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。   Preferred examples of the silyl group include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.

イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。   Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group. The carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt. Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic. Cation (eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium) is included, lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable, sodium salt or mixed salt containing sodium salt as main component Are more preferred, and the sodium salt is most preferred.

なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。   In the present invention, when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.

〔一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物〕 [Compound having a repeating unit represented by formula (I)]

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(D)   Formula (D)

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(I)中、Lは2価の連結基を表し、Dは一般式(D)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造を表す。nは、2〜100を表す。
一般式(D)中、R、R、R、及びR10は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ra1は置換基を表し、na1は0〜4の整数を表す。X、X、X及びXは各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、X、X、X及びXのいずれか1つは、下記X群から選ばれる基を表す。
X群:ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
In General Formula (I), L 1 represents a divalent linking group, and D 1 represents a partial structure in which two hydrogen atoms are removed from the compound represented by General Formula (D). n 1 represents 2 to 100.
In general formula (D), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 4 , R 9 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom. Or represents a substituent. R a1 represents a substituent, and n a1 represents an integer of 0 to 4. X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the following group X.
Group X: hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyloxy group, substituted or Unsubstituted sulfonylamino group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted ureido group, substituted or unsubstituted acyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted oxycarbonyl group , Mercapto group.

一般式(I)中、X、X、X及びXは各々独立に水素原子又は置換基を表す。
一般式(I)中、X、X、X及びXは、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
、X、X及びXが更に置換基を有する場合の置換基は置換基群Aから選ばれ、好ましくはアルキル基である。X、X、X及びXは無置換が好ましい。
In general formula (I), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In general formula (I), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis. Substituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted or It preferably represents an unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom. , More preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or sulfo , And particularly preferably a substituted or unsubstituted alkyl group. As an alkyl group, a C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group is still more preferable. In addition, when each group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.
In the case where X 1 , X 2 , X 3 and X 4 further have a substituent, the substituent is selected from the substituent group A, and preferably an alkyl group. X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are preferably unsubstituted.

ただし、一般式(I)中、X、X、X及びXのいずれか1つは、上記X群から選ばれる基を表す。
X群として好ましくは、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基である。
However, in the general formula (I), any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the group X.
The group X is preferably a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted sulfonylamino group, and a substituted or unsubstituted ureido group More preferably, it is a substituted or unsubstituted alkylamino group, a substituted or unsubstituted arylamino group, a substituted or unsubstituted heterylamino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group. A substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, and a substituted or unsubstituted ureido group.

一般式(I)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。In general formula (I), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, A C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group is still more preferable. Moreover, as a substituent in case an alkyl group has a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.

一般式(I)中、R及びRは各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。In general formula (I), R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.

一般式(I)中、R及びRは、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、置換若しくは無置換のスルホンアミド基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくはスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。In general formula (I), R 4 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted, from the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis, light resistance, and ozone resistance. Unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted Or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted alkylureido group, substituted or unsubstituted arylureido group, sulfo group, substituted or unsubstituted sulfonamido group, carboxyl Preferably represents a group or a halogen atom, more preferably a substituent. Is an unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted alkylureido group, substituted or unsubstituted Of the arylureido group or sulfo group, particularly preferably a sulfo group. In addition, examples of the substituent in the case where each group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group. An amino group is preferred.

一般式(I)中、R112及びR115は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性、耐光性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、スルホ基、又は置換若しくは無置換のスルファモイル基であることが好ましく、水素原子又はスルホ基であることがより好ましい。In the general formula (I), R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned substituent group A. From the viewpoints of ease and light resistance, each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a sulfo group, or a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, more preferably a hydrogen atom or a sulfo group. preferable.

また、溶解性の観点からは、一般式(I)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112及びR115の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。From the viewpoint of solubility, at least one of R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 and R 115 in general formula (I) is It preferably has an ionic hydrophilic group such as a carboxyl group, a sulfo group, or a phosphono group, more preferably at least two are ionic hydrophilic groups, and represents a sulfo group among the ionic hydrophilic groups. Is preferred. Examples of the counter cation of these ionic hydrophilic groups include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), an ammonium ion, and the like, but easy synthesis (as dye powder) From the viewpoint of ease of handling, it is preferably an alkali metal cation.

一般式(I)中、Lは2価の連結基を表し、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基であることが好ましい。
アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。アルキレン基の好ましい炭素数は1〜18であり、より好ましくは2〜16であり、更に好ましくは4〜8である。アルキレン基の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロヘキシレン基(好ましくは1,3−シクロヘキシレン基若しくは1,4−シクロヘキシレン基)が好ましい。アルキレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、1,4−シクロヘキシレン基が好ましい。
アリーレン基としては、炭素数6〜14のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜10のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基(好ましくは1,3−フェニレン基若しくは1,4−フェニレン基)又はナフチレン基(好ましくは1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基)が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、スルホ基が更に好ましい。
アルケニレン基としては、炭素数は2〜18のアルケニレン基が好ましく、炭素数は2〜12のアルケニレン基がより好ましく、炭素数は2〜8のアルケニレン基が更に好ましい。アルケニレン基の好ましい具体例としては、ビニレン基、2−ブテニル基が好ましい。アルケニレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
また、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、及び置換若しくは無置換のアルケニレン基から選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基としては、具体的には下記式(LL1)、(LL2)、(LL3)、(LL4)、(LL5)などが好ましく挙げられる。2価のヘテロ環基の例としては下記(LL6)が挙げられる。また、アルキレン基のアルキレン鎖中に酸素原子を介していてもよく、このような場合の例として下記(LL7)が挙げられる。
In the general formula (I), L 1 represents a divalent linking group, and is a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted divalent divalent group. It is preferably a heterocyclic group or a divalent linking group formed by combining two or more selected from these.
The alkylene group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1-18, more preferably 2-16, and still more preferably 4-8. Preferable specific examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a cyclohexylene group (preferably 1,3-cyclohexylene group or 1,4-cyclohexylene group). Examples of the substituent in the case where the alkylene group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and a 1,4-cyclohexylene group is preferable.
The arylene group is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, a phenylene group (preferably a 1,3-phenylene group or a 1,4-phenylene group) or a naphthylene group. (Preferably 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group) is more preferable. In addition, examples of the substituent in the case where the aryloxy group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, an ionic hydrophilic group is preferable, a carboxyl group or a sulfo group is more preferable, and a sulfo group is Further preferred.
The alkenylene group is preferably an alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, more preferably an alkenylene group having 2 to 12 carbon atoms, and still more preferably an alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms. Preferred specific examples of the alkenylene group are preferably a vinylene group and a 2-butenyl group. Examples of the substituent when the alkenylene group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and an alkyl group is preferable.
In addition, as a divalent linking group formed by combining two or more selected from a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, and a substituted or unsubstituted alkenylene group, specifically, the following formula (LL1), (LL2), (LL3), (LL4), (LL5) and the like are preferable. The following (LL6) is mentioned as an example of a bivalent heterocyclic group. Further, an oxygen atom may be present in the alkylene chain of the alkylene group, and examples of such a case include the following (LL7).

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(I)中、Ra1は置換基を表し、上記置換基群Aから選ばれる置換基が好ましい。na1は0〜4の整数を表し、0〜3が好ましく、0〜2がより好ましく、0又は1が更に好ましく、0が特に好ましい。In the general formula (I), R a1 represents a substituent, and a substituent selected from the above substituent group A is preferable. n a1 represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

一般式(I)中、nは2〜100を表し、溶解性及び耐湿性の観点から2〜50が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜15が更に好ましい。nは整数である必要はなく、小数である場合は混合物の平均値を表しており、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による分子量測定から算出できる。本明細書において、GPCは、特に断らない限り、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムをTSKgel SuperHZM−H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel
SuperHZ200(東ソー社製)で測定し、数平均分子量はポリスチレン換算により算出した。キャリアは適宜選定すればよいが、溶解可能であるかぎり、テトラヒドロフランを用いた。
また、一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物の末端の構造は、特に限定されず、合成に用いる化合物等によるものである。一般式(1)〜(9)で表される繰り返し単位を有する化合物についても同様である。
In the general formula (I), n 1 represents 2 to 100, preferably 2 to 50 from the viewpoint of solubility and moisture resistance, and more preferably from 2 to 30, more preferably 2 to 15. n 1 does not need to be an integer, and when it is a decimal, it represents an average value of the mixture and can be calculated from molecular weight measurement by gel permeation chromatography (GPC) measurement. In this specification, unless otherwise specified, GPC uses HLC-8020 GPC (manufactured by Tosoh Corporation), and columns are TSKgel SuperHZM-H, TSKgel SuperHZ4000, TSKgel.
Measured with Super HZ200 (manufactured by Tosoh Corporation), the number average molecular weight was calculated in terms of polystyrene. The carrier may be selected as appropriate, but tetrahydrofuran is used as long as it can be dissolved.
Moreover, the structure of the terminal of the compound which has a repeating unit represented by general formula (I) is not specifically limited, It is based on the compound etc. which are used for a synthesis | combination. The same applies to the compounds having the repeating units represented by the general formulas (1) to (9).

一般式(I)で表される繰り返し単位は、下記一般式(1)〜(9)のいずれかで表される繰り返し単位であることが好ましく、一般式(1)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位であることがより好ましく、一般式(1)〜(4)のいずれかで表される繰り返し単位であることが更に好ましい。   The repeating unit represented by the general formula (I) is preferably a repeating unit represented by any one of the following general formulas (1) to (9), and any one of the general formulas (1) to (5). It is more preferable that it is a repeating unit represented by general formula (1)-(4), and it is still more preferable that it is a repeating unit represented by either.

〔一般式(1)又は一般式(6)で表される繰り返し単位を有する化合物〕
下記一般式(1)又は一般式(6)で表される繰り返し単位について説明する。
[Compound having a repeating unit represented by general formula (1) or general formula (6)]
The repeating unit represented by the following general formula (1) or general formula (6) will be described.

一般式(1)   General formula (1)

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(1)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R101、R102、R103、R104、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L101は2価の連結基を表し、n101は2〜100を表す。In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 101 represents a divalent linking group, and n101 represents 2 to 100.

一般式(6)   General formula (6)

Figure 0006255482
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一般式(6)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R101、R102、R103、R104、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L601は2価の連結基を表し、n601は2〜100を表す。In General Formula (6), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 4 , R 7 , R 9 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 601 represents a divalent linking group, and n601 represents 2 to 100.

一般式(1)、一般式(6)中のn101、及びn601は、一般式(I)のnと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
101及びL601で表される2価の連結基としては、一般式(I)中のLで表される2価の連結基と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(1)、一般式(6)中のR、R、R、R、R、R10、R112及びR115は、各々一般式(D)中のR、R、R、R、R、R10、R112及びR115と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(1)、一般式(6)中、R、R、R及びRは、各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
Formula (1), the general formula (6) in n101, and n601 are synonymous with n 1 of formula (I), and also specific examples and preferred ranges.
The divalent linking group represented by L 101 and L 601 has the same meaning as the divalent linking group represented by L 1 in formula (I), and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 112 and R 115 in general formula (1) and general formula (6) are respectively R 1 and R in general formula (D). 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 112 and R 115 , and specific examples and preferred ranges are also the same.
In general formula (1) and general formula (6), R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a substituent selected from the above substituent group A. Groups. In view of availability of raw materials and ease of synthesis, each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy Group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, substituted or It preferably represents an unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a sulfo group. Particularly preferably substituted or unsubstituted al A Le group. As an alkyl group, a C1-C6 alkyl group is preferable, a C1-C3 alkyl group is more preferable, and a methyl group is still more preferable. In addition, when each group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A. A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.

また、溶解性の観点からは、一般式(1)、(6)中のR〜R10、R112及びR115の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。From the viewpoint of solubility, at least one of R 1 to R 10 , R 112 and R 115 in the general formulas (1) and (6) is an ionic hydrophilic group such as a carboxyl group, a sulfo group, or a phosphono group. It is preferable to have an ionic group, more preferably at least two are ionic hydrophilic groups, and it is preferable to represent a sulfo group among the ionic hydrophilic groups. Examples of the counter cation of these ionic hydrophilic groups include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), an ammonium ion, and the like, but easy synthesis (as dye powder) From the viewpoint of ease of handling, it is preferably an alkali metal cation.

一般式(1)、一般式(6)中、R101、R102、R103及びR104は各々独立に水素原子又は置換基を表し、原材料の入手性の観点から水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が更に好ましく、水素原子が最も好ましい。In general formula (1) and general formula (6), R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and from the viewpoint of availability of raw materials, a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group is preferred, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group is more preferred, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is further preferred, and a hydrogen atom is most preferred.

以下に一般式(1)又は一般式(6)で表される繰り返し単位を有する化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。
なお、下記具体的化合物において、いずれも末端の構造は下記中間体(B)に基づく残基となっている。
Although the specific example of the compound which has a repeating unit represented by General formula (1) or General formula (6) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
In each of the following specific compounds, the terminal structure is a residue based on the following intermediate (B).

Figure 0006255482
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Figure 0006255482
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一般式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。Phはフェニル基を表す。   The compound having a repeating unit represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, according to the following route. Ph represents a phenyl group.

Figure 0006255482
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中間体(A)(例えば、特開2011−148973記載の方法などで合成)を、クロロ炭酸フェニルと反応させて中間体(B)を合成し、連結基(1)で表されるジアミン化合物と反応させることで、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を得る事ができる。なお中間体(A)、中間体(B)、連結基(1)及び一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R101、R102、R103、R104、R112、R115及びL101は、前述の一般式(1)のR、R、R、R、R、R、R、R10、R101、R102、R103、R104、R112、R115及びL101と同じであり、好ましい例も同じである。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。一般式(6)で表される繰り返し単位を有する化合物も、上記と同様の方法により合成できる。Intermediate (A) (for example, synthesized by the method described in JP2011-148993A) is reacted with phenyl chlorocarbonate to synthesize intermediate (B), and a diamine compound represented by linking group (1) By making it react, the compound which has a repeating unit represented by General formula (1) can be obtained. In addition, R < 1 >, R < 3 >, R < 4 >, R < 5 >, R < 6 >, R < 8 >, R <9> , R < 10 > in intermediate (A), intermediate (B), linking group (1) and general formula (1), R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 112 , R 115 and L 101 are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 in the general formula (1). , R 10 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 112 , R 115 and L 101 , and preferred examples are also the same. More specific synthesis methods are exemplified in the examples. A compound having a repeating unit represented by the general formula (6) can also be synthesized by the same method as described above.

〔一般式(2)又は一般式(7)で表される繰り返し単位を有する化合物〕
下記一般式(2)又は一般式(7)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
[Compound having a repeating unit represented by formula (2) or formula (7)]
The compound having a repeating unit represented by the following general formula (2) or general formula (7) will be described.

一般式(2)   General formula (2)

Figure 0006255482
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一般式(2)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L201は2価の連結基を表し、n201は2〜100を表す。In general formula (2), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 112 and R 115 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 201 represents a divalent linking group, and n201 represents 2 to 100.

一般式(7)   General formula (7)

Figure 0006255482
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一般式(7)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L701は2価の連結基を表し、n701は2〜100を表す。In general formula (7), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 4 , R 7 , R 9 , R 112 and R 115 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 701 represents a divalent linking group, and n701 represents 2 to 100.

一般式(2)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L201、n201は各々一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L101、n101と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(7)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L701、n701は各々一般式(6)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L601、n601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
In general formula (2), R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 201 , and n201 are each in general formula (1). R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 101 , and n101 are synonymous and the preferred ranges are also the same.
In General Formula (7), R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 701 , and n701 are each in General Formula (6). R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 601 , n601 have the same meanings and preferred ranges are also the same.

以下に一般式(2)又は一般式(7)で表される繰り返し単位を有する化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。
なお、下記具体的化合物において、いずれも末端の構造はアミノ基となっている。
Although the specific example of the compound which has a repeating unit represented by General formula (2) or General formula (7) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
In each of the following specific compounds, the terminal structure is an amino group.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

Figure 0006255482
Figure 0006255482

Figure 0006255482
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Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(2)で表される繰り返し単位を有する化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。   The compound having the repeating unit represented by the general formula (2) can be synthesized, for example, according to the following route.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

中間体(A)(例えば、特開2011−148973記載の方法などで合成)を、連結基(2)で表される化合物と反応させることで、一般式(2)で表される繰り返し単位を有する化合物を得る事ができる。なお中間体(A)、連結基(2)及び一般式(2)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115及びL201は、前述の一般式(2)のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115及びL201と同じであり、好ましい例も同じである。一般式(7)で表される繰り返し単位を有する化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。By reacting the intermediate (A) (for example, synthesized by the method described in JP2011-148993A) with the compound represented by the linking group (2), the repeating unit represented by the general formula (2) is converted. The compound which has can be obtained. Note Intermediate (A), R 1 in the linking group (2) and the general formula (2), R 3, R 4, R 5, R 6, R 8, R 9, R 10, R 112, R 115 and L 201 is the same as or preferable to R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 and L 201 in the general formula (2). The example is the same. A compound having a repeating unit represented by the general formula (7) can also be synthesized by the same method as described above. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.

〔一般式(3)又は一般式(8)で表される繰り返し単位を有する化合物〕
下記一般式(3)又は一般式(8)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
[Compound having a repeating unit represented by general formula (3) or general formula (8)]
The compound having a repeating unit represented by the following general formula (3) or general formula (8) will be described.

一般式(3)   General formula (3)

Figure 0006255482

一般式(3)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L301は2価の連結基を表し、n301は2〜100を表す。
Figure 0006255482

In general formula (3), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 112 and R 115 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 301 represents a divalent linking group, and n301 represents 2 to 100.

一般式(8)   General formula (8)

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(8)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L801は2価の連結基を表し、n801は2〜100を表す。In the general formula (8), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 4 , R 7 , R 9 , R 112 and R 115 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 801 represents a divalent linking group, and n801 represents 2 to 100.

一般式(3)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L301、n301は各々一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L101、n101と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(8)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L801、n801は各々一般式(6)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L601、n601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
In general formula (3), R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 301 , and n301 are each in general formula (1). R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 101 , and n101 are synonymous and the preferred ranges are also the same.
In General Formula (8), R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 801 , and n801 are each in General Formula (6). R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 601 , n601 have the same meanings and preferred ranges are also the same.

以下に一般式(3)又は一般式(8)で表される繰り返し単位を有する化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。
なお、下記具体的化合物において、いずれも末端の構造はヒドロキシル基となっている。
Although the specific example of the compound which has a repeating unit represented by General formula (3) or General formula (8) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
In each of the following specific compounds, the terminal structure is a hydroxyl group.

Figure 0006255482
Figure 0006255482


Figure 0006255482
Figure 0006255482

Figure 0006255482
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Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物は、以下スキームに従って合成することができる。   The compound having a repeating unit represented by the general formula (3) can be synthesized according to the following scheme.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

中間体(C)(例えば、特開2011−148973記載に準じた方法などで合成)を、連結基(3)で表される化合物と反応させることで、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物を得る事ができる。なお中間体(C)、連結基(3)及び一般式(3)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115及びL301は、前述の一般式(3)のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115及びL301と同じであり、好ましい例も同じである。一般式(8)で表される繰り返し単位を有する化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。The intermediate (C) (for example, synthesized by a method according to JP2011-148993) is reacted with the compound represented by the linking group (3), thereby repeating the compound represented by the general formula (3). A compound having a unit can be obtained. Note Intermediate (C), the linking group (3) and general formula (3) R 1, R 3 , R 4, R 5, R 6, R 8, R 9, R 10, R 112, R 115 and in L 301 is the same as or preferable to R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 and L 301 in the general formula (3). The example is the same. A compound having a repeating unit represented by the general formula (8) can also be synthesized by the same method as described above. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.

〔一般式(4)又は一般式(9)で表される繰り返し単位を有する化合物〕
下記一般式(4)、及び一般式(9)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
[Compound having a repeating unit represented by formula (4) or formula (9)]
The compound having a repeating unit represented by the following general formula (4) and general formula (9) will be described.

一般式(4)   General formula (4)

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(4)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R105、R106、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L401は2価の連結基を表し、n401は2〜100を表す。In the general formula (4), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 105 , R 106 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 401 represents a divalent linking group, and n 401 represents 2 to 100.

一般式(9)   General formula (9)

Figure 0006255482
Figure 0006255482

一般式(9)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R、R、R105、R106、R112及びR115は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L901は2価の連結基を表し、n901は2〜100を表す。In the general formula (9), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 4 , R 7 , R 9 , R 105 , R 106 , R 112 and R 115 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, L 901 represents a divalent linking group, and n901 represents 2 to 100.

一般式(4)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L401、n401は各々一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L101、n101と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(9)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L901、n901は各々一般式(6)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R112、R115、L601、n601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
In general formula (4), R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 401 , and n401 are each in general formula (1). R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 101 , and n101 are synonymous and the preferred ranges are also the same.
In general formula (9), R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 901 , and n901 are each in general formula (6). R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 112 , R 115 , L 601 , n601 have the same meanings and preferred ranges are also the same.

一般式(4)、及び一般式(9)中、R105、及びR106は各々一般式(1)、及び一般式(6)中のR102、及びR103と同義であり、好ましい範囲も同様である。In general formula (4) and general formula (9), R 105 and R 106 have the same meanings as R 102 and R 103 in general formula (1) and general formula (6), respectively, and preferred ranges are also included. It is the same.

以下に一般式(4)、及び一般式(9)で表される繰り返し単位を有する化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。
なお、下記具体的化合物において、いずれも末端の構造はアミノ基となっている。
Although the specific example of a compound which has a repeating unit represented by General formula (4) and General formula (9) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
In each of the following specific compounds, the terminal structure is an amino group.

Figure 0006255482
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Figure 0006255482
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Figure 0006255482
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一般式(4)で表される繰り返し単位を有する化合物は、以下スキームに従って合成することができる。   The compound having a repeating unit represented by the general formula (4) can be synthesized according to the following scheme.

Figure 0006255482
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中間体(A)(例えば、特開2011−148973記載の方法などで合成)を、連結基(4)で表される化合物と反応させることで、一般式(4)で表される繰り返し単位を有する化合物を得る事ができる。なお中間体(A)、連結基(4)及び一般式(4)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R105、R106、R112、R115及びL401は、前述の一般式(4)のR、R、R、R、R、R、R、R10、R105、R106、R112、R115及びL401と同じであり、好ましい例も同じである。一般式(9)で表される繰り返し単位を有する化合物も、上記と同様の方法により合成できる。By reacting the intermediate (A) (for example, synthesized by the method described in JP2011-148993A) with the compound represented by the linking group (4), the repeating unit represented by the general formula (4) is converted. The compound which has can be obtained. The intermediate (A), the linking group (4), and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 105 , R 106 in the general formula (4), R 112 , R 115 and L 401 are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 105 , R 106 , R 112 in the general formula (4). , R 115 and L 401 , and preferred examples are also the same. A compound having a repeating unit represented by the general formula (9) can also be synthesized by the same method as described above.

〔一般式(5)又は一般式(10)で表される繰り返し単位を有する化合物〕
下記一般式(5)、及び一般式(10)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
[Compound having a repeating unit represented by formula (5) or formula (10)]
The compound having a repeating unit represented by the following general formula (5) and general formula (10) will be described.

一般式(5)   General formula (5)

Figure 0006255482
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一般式(5)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L501は2価の連結基を表し、n501は2〜100を表す。X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。In general formula (5), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 107 and R 108 each independently represent a hydrogen atom or Represents a substituent, L 501 represents a divalent linking group, and n501 represents 2 to 100. X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Carbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group Represents a substituted or unsubstituted dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group.

一般式(10) General formula (10)

Figure 0006255482
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一般式(10)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R,R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L1001は2価の連結基を表し、n1001は2〜100を表す。X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。In general formula (10), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , R 107 and R 108 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, L 1001 represents a divalent linking group, and n1001 represents 2 to 100. X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Carbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group Represents a substituted or unsubstituted dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group.

一般式(5)中、R、R、R、R、R、R10、L501、n501は各々一般式(1)中のR、R、R、R、R、R10、L101、n101と同義であり、好ましい範囲も同様である。一般式(10)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、L1001、n1001は各々一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、L101、n101と同義であり、好ましい範囲も同様である。In the general formula (5), R 1, R 3, R 5, R 6, R 8, R 10, L 501, n501 R 1 of each general formula (1), R 3, R 5, R 6, R 8, is R 10, L 101, synonymous with n101, the preferred range is also the same. In general formula (10), R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , L 1001 , and n1001 are R 1 , R 2 , R 3, R 5, R 6 , R 7, R 8, is R 10, L 101, synonymous with n101, the preferred range is also the same.

一般式(5)中、R107及びR108は各々一般式(1)中のR102及びR103と同義であり、好ましい範囲も同様である。一般式(10)中、R107及びR108は各々一般式(1)中のR102及びR103と同義であり、好ましい範囲も同様である。In the general formula (5), it has the same meanings as R 107 and R 108 R 102 and R 103 each general formula (1), and preferred ranges are also the same. In general formula (10), R 107 and R 108 have the same meanings as R 102 and R 103 in general formula (1), respectively, and the preferred ranges are also the same.

一般式(5)中、X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基であることが好ましい。一般式(10)中、X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基であることが好ましい。In general formula (5), X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted Are preferably a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group. In general formula (10), X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted. Are preferably a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group.

以下に一般式(5)及び一般式(10)で表される繰り返し単位を有する化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。
なお、下記具体的化合物において、いずれも末端の構造はスルホ基となっている。
Although the specific example of a compound which has a repeating unit represented by General formula (5) and General formula (10) below is given, it is not necessarily limited to these. In the structural formulas of the following specific compounds, Me represents a methyl group.
In each of the following specific compounds, the terminal structure is a sulfo group.

Figure 0006255482
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Figure 0006255482
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一般式(5)で表される繰り返し単位を有する化合物は、以下スキームに従って合成することができる。   The compound having a repeating unit represented by the general formula (5) can be synthesized according to the following scheme.

Figure 0006255482
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中間体(E)(例えば、特開2011−148973記載の方法などで合成)を、連結基(5)で表される化合物と反応させることで、一般式(5)で表される繰り返し単位を有する化合物を得る事ができる。なお中間体(E)、連結基(5)及び一般式(5)中のR、R、R、R、R、R10、R107、R108、X501、X502及びL501は、前述の一般式(5)のR、R、R、R、R、R10、R107、R108、X501、X502及びL501と同じであり、好ましい例も同じである。一般式(10)で表される繰り返し単位を有する化合物も、上記と同様の方法により合成できる。By reacting the intermediate (E) (for example, synthesized by the method described in JP2011-148893A) with the compound represented by the linking group (5), the repeating unit represented by the general formula (5) The compound which has can be obtained. Note Intermediate (E), the linking group (5) and general formula (5) R 1, R 3 , R 5, R 6, R 8, R 10, R 107, R 108, X 501, X 502 and in L 501 is the same as R 1 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 107 , R 108 , X 501 , X 502 and L 501 in the general formula (5), and is preferable. The example is the same. A compound having a repeating unit represented by the general formula (10) can also be synthesized by the same method as described above.

〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
(Coloring composition)
The colored composition of the present invention contains at least one compound having a repeating unit represented by the above general formula (I). The coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording. The coloring composition of the present invention is obtained by dissolving and / or dispersing a compound having a repeating unit represented by the above general formula (I) in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. Can be produced. Preferably, an aqueous medium is used. The coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.

本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式(I)における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して0.2〜20質量%含まれることが好ましく、1〜10質量%含まれることがより好ましく、2〜6質量%含まれることが更に好ましい。   In the present invention, the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the type of substituent in the general formula (I) used and the type of solvent component used for producing the colored composition. However, it is preferable that the content of the compound having the repeating unit represented by the general formula (I) in the colored composition is 0.2 to 20% by mass with respect to the total mass of the colored composition. It is more preferable that 10 mass% is contained, and it is still more preferable that 2-6 mass% is contained.

着色組成物中に含まれる一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物の含有量を1質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物の合計量を20質量%以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。   By setting the content of the compound having the repeating unit represented by the general formula (I) contained in the coloring composition to 1% by mass or more, the printing density of the ink on the recording medium when printed can be improved. And the required image density can be secured. In addition, when the total amount of the compound having the repeating unit represented by the general formula (I) contained in the coloring composition is 20% by mass or less, the discharging property of the coloring composition when used in the ink jet recording method. In addition, the ink jet nozzle can be prevented from being clogged.

本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。   The coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention. Examples of other additives include additives that can be used in ink jet recording inks described later.

[インクジェット記録用インク]
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも一種の上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
[Ink for inkjet recording]
Next, the ink for inkjet recording of the present invention will be described.
The ink for inkjet recording of the present invention contains at least one compound having a repeating unit represented by the above general formula (I).
The ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing a compound having a repeating unit represented by the general formula (I) in an oleophilic medium or an aqueous medium. The ink for inkjet recording is preferably an ink using an aqueous medium.
The ink for ink jet recording can contain other additives as required within a range that does not impair the effects of the present invention. Other additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.

本発明で使用することができる添加剤としては、特開2013−133394号公報〔0091〕〜〔0101〕記載の添加剤が挙げられる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく参照することができる。   Examples of the additive that can be used in the present invention include those described in JP-A-2013-133394, [0091] to [0101]. Regarding the usage form and usage method, the contents described in the above-mentioned patent documents can be preferably referred to.

本発明のインクジェット記録用インク100質量%中に、一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を0.2質量%以上10質量%以下含有するのが好ましく、1質量%以上6質量%以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物とともに、他の色素を併用してもよい。2種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。   It is preferable to contain 0.2% by mass or more and 10% by mass or less of the compound having a repeating unit represented by the general formula (I) in 100% by mass of the inkjet recording ink of the present invention. % Or less is more preferable. In addition, the inkjet recording ink of the present invention may be used in combination with a compound having a repeating unit represented by the general formula (I) in combination with another dye. When using 2 or more types of pigment | dyes together, it is preferable that the sum total of content of a pigment | dye is the said range.

本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。   The ink for inkjet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa · s or less. The surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less. Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.

本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。   The ink for inkjet recording of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image. In particular, it is preferably used as an ink jet recording ink having a magenta color tone.

本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。   The ink composition of the present invention can be used in recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping, and the like, and is particularly suitable for use in an inkjet recording method.

[インクジェット記録方法]
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
[Inkjet recording method]
The present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet recording ink of the present invention.

[インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物]
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
[Inkjet printer cartridge and inkjet recording]
The ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above. Further, the ink-jet recorded matter of the present invention is obtained by forming a colored image on a recording material using the above-described ink for ink-jet recording of the present invention.

以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/mが望ましい。
Hereinafter, a recording paper and a recording film used for ink jet printing using the ink of the present invention will be described.
The support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP. Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there. In addition to these supports, either synthetic paper or plastic film sheets may be used. The thickness of the support is preferably 10 to 250 μm and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .

インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層(バックコート層を含む)には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭62−245258号、同62−136648号、同62−110066号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い(40℃以下の)ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。   Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the ink jet recording paper and recording film. The polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention. The polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066. When a polymer latex having a low glass transition temperature (40 ° C. or lower) is added to a layer containing a mordant, cracking and curling of the layer can be prevented. Also, curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.

本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。   The ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element. Pulse method), acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink, and thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems. Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.

[カラーフィルタ]
本発明は、上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
[Color filter]
The present invention also relates to a color filter containing a compound having a repeating unit represented by the above general formula (I).
As a method for forming a color filter, a pattern is first formed with a photoresist and then dyed, or disclosed in JP-A-4-163552, JP-A-4-128703, and JP-A-4-175653. Thus, there is a method of forming a pattern with a photoresist to which a dye is added. Any of these methods may be used as a method used when the compound of the present invention is introduced into a color filter. Preferred methods are described in JP-A-4-175753 and JP-A-6-35182. The positive resist composition comprising a thermosetting resin, a quinonediazide compound, a cross-linking agent, a dye and a solvent, and coating the substrate on the substrate, exposing through a mask, and developing the exposed portion. Then, a positive resist pattern is formed, the positive resist pattern is exposed on the entire surface, and then the exposed positive resist pattern is cured, and a color filter forming method can be mentioned. In addition, a black matrix can be formed according to a conventional method to obtain an RGB primary color system or Y, M, C complementary color system color filter. In the case of a color filter, the amount of the compound of the present invention is not limited, but is preferably 0.1 to 50% by mass.

この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、上記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。   Regarding the thermosetting resin, quinonediazide compound, crosslinking agent, and solvent used in this case, and those used, those described in the above-mentioned patent documents can be preferably used.

[カラートナー]
本発明は、上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、更にはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
[Color toner]
The present invention also relates to a color toner containing a compound having a repeating unit represented by the above general formula (I).
The content of the compound of the present invention in 100 parts by weight of the color toner is not particularly limited, but is preferably 0.1 parts by weight or more, more preferably 1 to 20 parts by weight, and 2 to 10 parts by weight. Is most preferred. As the binder resin for a color toner into which the compound of the present invention is introduced, all commonly used binders can be used. Examples thereof include styrene resin, acrylic resin, styrene / acrylic resin, and polyester resin.
Inorganic fine powders and organic fine particles may be externally added to the toner for the purpose of improving fluidity and controlling charging. Silica fine particles and titania fine particles whose surface is treated with an alkyl group-containing coupling agent or the like are preferably used. These have a number average primary particle size of preferably 10 to 500 nm, and more preferably 0.1 to 20% by mass in the toner.

離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に1〜5質量%添加することが好ましい。   As the release agent, all conventionally used release agents can be used. Specific examples include olefins such as low molecular weight polypropylene, low molecular weight polyethylene, and ethylene-propylene copolymer, microcrystalline wax, carnauba wax, sazol wax, and paraffin wax. These addition amounts are preferably 1 to 5% by mass in the toner.

荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば4級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。   The charge control agent may be added as necessary, but is preferably colorless from the viewpoint of color development. Examples thereof include those having a quaternary ammonium salt structure and those having a calixarene structure.

キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で30〜150μmが好ましい。   As the carrier, either an uncoated carrier composed only of magnetic material particles such as iron and ferrite, or a resin-coated carrier whose magnetic material particle surface is coated with a resin or the like may be used. The average particle diameter of this carrier is preferably 30 to 150 μm in terms of volume average particle diameter.

トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。   The image forming method to which the toner is applied is not particularly limited. For example, a method of forming a color image by repeatedly forming a color image on a photoconductor to form an image, or an image formed on a photoconductor For example, a method of sequentially transferring to an intermediate transfer member or the like and forming a color image on the intermediate transfer member or the like and then transferring it to an image forming member such as paper to form a color image, or the like.

[転写用インク]
本発明は、上記一般式(I)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、更に、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
[Transfer ink]
The present invention also relates to a transfer ink containing a compound having a repeating unit represented by the general formula (I).
As the transfer ink, a sublimation transfer ink is preferable. Ink for sublimation transfer generally contains a sublimable dye and water, but further, one that contains a water-soluble organic solvent is widely used to prevent clogging of the nozzles of the inkjet head and to ensure ejection stability. It has been. Examples of the water-soluble organic solvent include polyol compounds, glycol ethers, saccharides, and betaine compounds.

本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。   The sublimation transfer ink of the present invention includes, as other components, a dispersant, an antiseptic / antifungal agent, a pH adjuster, a chelating reagent, an antirust agent, an ultraviolet absorber, an antifoaming agent, a surface tension adjusting agent, a polysiloxane compound, and the like. May be included. The dispersant is not particularly limited, but anionic dispersants such as formalin condensates of aromatic sulfonic acids, nonionic dispersants such as ethylene oxide adducts of phytosterols, ethylene oxide adducts of cholestanol, polyalkyl acrylate partial alkyls Polymer dispersing agents such as esters, polyalkylene polyamines, polyacrylates, styrene-acrylic acid copolymers, vinyl naphthalene-maleic acid copolymers, and the like can be used.

染色物の作成方法としては、特開2004−107647号公報、特開2009−202541号公報、特開2013−163716号公報、特開2014−15685号公報、特開2014−80539号公報に記載の方法で作成することができる。   As a method for creating a dyed product, the methods described in JP-A No. 2004-107647, JP-A No. 2009-202541, JP-A No. 2013-163716, JP-A No. 2014-1585, and JP-A No. 2014-80539 are described. Can be created by the method.

この際使用する添加剤や溶媒、それらの使用量、及びインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、又は前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。   With respect to the additives and solvents used in this case, the amounts used thereof, and the ink physical properties, those described in the above-mentioned patent documents or those used in the above-mentioned ink jet recording ink can be preferably used.

被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛(疎水性繊維布帛等)、樹脂(プラスチック)フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。   Any material may be used as the material to be dyed. For example, a sheet-like material such as a fabric (hydrophobic fiber fabric, etc.), a resin (plastic) film, paper, or the like is preferably used. An object having a three-dimensional shape such as a rectangular parallelepiped shape may be used.

以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited to these Examples at all. Unless otherwise specified, “%” and “parts” in the examples are% by mass and parts by mass.

(合成例1)例示化合物(1−1)の合成
例示化合物(1−1)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
Synthesis Example 1 Synthesis of Exemplary Compound (1-1) Exemplary compound (1-1) can be synthesized, for example, according to the following scheme.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

〔中間体(E)の合成〕
3,6-ジクロロキサンテン誘導体(略称:DCSF、中外化成製、製品コード11ZDCSF)20g、DAMS(2,4−ジアミノメシチレン−6−スルホン酸、和光純薬製)46g、ジアザビシクロウンデセン(DBU)30g、塩化亜鉛6.7gをエチレングリコール250gに添加し、150℃で6時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル1Lに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、中間体(E)を得た。収量7.7g、収率19%、MS(m/z)=836([M−1]、100%)。
[Synthesis of Intermediate (E)]
3,6-dichloroxanthene derivative (abbreviation: DCSF, manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., product code 11ZDCSF) 20 g, DAMS (2,4-diaminomesitylene-6-sulfonic acid, manufactured by Wako Pure Chemical Industries) 46 g, diazabicycloundecene (DBU) 30 g and 6.7 g of zinc chloride were added to 250 g of ethylene glycol and reacted at 150 ° C. for 6 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, poured into 1 L of acetonitrile, and the obtained crystal was purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol), Body (E) was obtained. Yield 7.7 g, 19% yield, MS (m / z) = 836 ([M-1] , 100%).

〔中間体(F)の合成〕
中間体(E)20gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)10mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、0〜5℃で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(F)の緑色光沢固体を得た。収量23g、MS(m/z)=1053([M−Na]、100%)。
[Synthesis of Intermediate (F)]
20 g of intermediate (E) was dissolved in 120 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. After 10 mL of phenyl chloroformate (manufactured by Tokyo Chemical Industry) was added dropwise while keeping the internal temperature at 5 ° C. or lower, the mixture was reacted at 0 to 5 ° C. for 90 minutes. The obtained reaction solution was poured into 1500 mL of ethyl acetate, the precipitated crystals were filtered off, dissolved in 200 mL of water, the pH was adjusted to 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, and the resulting aqueous solution was subjected to column chromatography (filler : Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol). After concentrating with a rotary evaporator, it is dissolved again in water, and after passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.), pH is adjusted using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. Was subjected to dust filtration using a membrane filter, and then concentrated to dryness using a rotary evaporator to obtain an intermediate (F) green glossy solid. Yield 23 g, MS (m / z) = 1053 ([M-Na] - , 100%).

〔例示化合物(1−1)の合成〕
中間体(F)3.0gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにエチレンジアミン0.17gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(1−1)の金属光沢結晶2.5gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が5.6であると見積もった。また例示化合物(1−1)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は529nmであった。
[Synthesis of Exemplary Compound (1-1)]
Intermediate (F) (3.0 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMAc) (30 mL), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. A solution prepared by dissolving 0.17 g of ethylenediamine in 10 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc) was added dropwise over 30 minutes, and then reacted at room temperature for 24 hours. The reaction solution was poured into 300 mL of isopropyl alcohol, and the precipitated crystals were separated by filtration and redissolved in 100 mL of water. After passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR-124H (trade name), manufactured by Organo), the pH was adjusted to 7.0 using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. After removing the inorganic salt from the aqueous solution using a dialysis membrane (fractionated molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, Spectrum = Laboratory)), the solution was concentrated to dryness and the metal of the exemplary compound (1-1) 2.5 g of glossy crystals were obtained. The repeating unit was estimated to be 5.6 from the molecular weight in terms of polystyrene by GPC measurement. Moreover, the absorption maximum wavelength of the UV-Vis spectrum of the dilute aqueous solution of exemplary compound (1-1) was 529 nm.

(合成例1)例示化合物(1−16)の合成
例示化合物(1−16)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
Synthesis Example 1 Synthesis of Exemplary Compound (1-16) Exemplary compound (1-16) can be synthesized, for example, according to the following scheme.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

〔中間体(B)の合成〕
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、MS(m/z)=793([M−2Na+H]、100%)。
[Synthesis of Intermediate (B)]
23.0 g of the intermediate (A) (synthesized by the method described in paragraph No. 0065 on page 17 of JP 2011-148873 A) was added to 420 g of 10% fuming sulfuric acid and reacted at room temperature for 48 hours. . The reaction solution was poured into a large excess of ethyl acetate, and the precipitated crystals were filtered off. The crystals separated by filtration were dissolved in 500 mL of methanol, adjusted to pH 7 using a 28% sodium methoxide methanol solution, and the precipitated sodium sulfate was removed by filtration. The filtrate was concentrated using a rotary evaporator, and the resulting residue was purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: methanol) to obtain an intermediate (B) crystal. It was. Yield 21.0 g, MS (m / z) = 793 ([M-2Na + H] , 100%).

〔中間体(C)の合成〕
中間体(B)20gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロ炭酸フェニル(東京化成製)10mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、0〜5℃で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(C)の緑色光沢固体を得た。収量24g、MS(m/z)=1053([M−Na]、100%)。
[Synthesis of Intermediate (C)]
20 g of intermediate (B) was dissolved in 120 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. 10 mL of phenyl chlorocarbonate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise while keeping the internal temperature at 5 ° C. or lower, and then reacted at 0 to 5 ° C. for 90 minutes. The obtained reaction solution was poured into 1500 mL of ethyl acetate, the precipitated crystals were filtered off, dissolved in 200 mL of water, the pH was adjusted to 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, and the resulting aqueous solution was subjected to column chromatography (filler : Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol). After concentrating with a rotary evaporator, it is dissolved again in water, and after passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.), pH is adjusted using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. Was subjected to dust removal filtration using a membrane filter and then concentrated to dryness using a rotary evaporator to obtain an intermediate (C) green glossy solid. Yield 24 g, MS (m / z) = 1053 ([M-Na] - , 100%).

〔例示化合物(1−16)の合成〕
中間体(C)3.0gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに1,3−シクロへキサンジアミン0.32gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(1−16)の金属光沢結晶2.5gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が10.9であると見積もった。また例示化合物(1−16)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
[Synthesis of Exemplary Compound (1-16)]
Intermediate (C) (3.0 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMAc) (30 mL), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. A solution prepared by dissolving 0.32 g of 1,3-cyclohexanediamine in 10 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc) was added dropwise over 30 minutes, and then reacted at room temperature for 24 hours. The reaction solution was poured into 300 mL of isopropyl alcohol, and the precipitated crystals were separated by filtration and redissolved in 100 mL of water. After passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR-124H (trade name), manufactured by Organo), the pH was adjusted to 7.0 using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. After removing the inorganic salt from the aqueous solution using a dialysis membrane (fractionated molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, Spectrum = Laboratory)), the solution was concentrated to dryness and the metal of the exemplified compound (1-16) 2.5 g of glossy crystals were obtained. The repeating unit was estimated to be 10.9 from the molecular weight in terms of polystyrene by GPC measurement. Moreover, the absorption maximum wavelength of the UV-Vis spectrum of the dilute aqueous solution of exemplary compound (1-16) was 532 nm.

(合成例2)例示化合物(2−4)の合成
例示化合物(2−4)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
(Synthesis example 2) Synthesis | combination of exemplary compound (2-4) Exemplary compound (2-4) is compoundable according to the following schemes, for example.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

上記例示化合物(2−4)の合成中間体(B)8.4gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)100mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに1,5−ナフタレンジスルホン酸ジクロリド3.3gを添加し、室温で24時間反応させた。反応液を1000mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、水300mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(2−4)の金属光沢結晶8.4gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が7.9であると見積もった。また例示化合物(2−4)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は534nmであった。   The synthetic intermediate (B) 8.4 g of the exemplary compound (2-4) was dissolved in 100 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. To this, 3.3 g of 1,5-naphthalenedisulfonic acid dichloride was added and reacted at room temperature for 24 hours. The reaction solution was poured into 1000 mL of isopropyl alcohol, and the precipitated crystals were separated by filtration and redissolved in 300 mL of water. After passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR-124H (trade name), manufactured by Organo), the pH was adjusted to 7.0 using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. After removing the inorganic salt from the aqueous solution using a dialysis membrane (fractionated molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, Spectrum = Laboratory)), it was concentrated to dryness and the metal of the exemplified compound (2-4) 8.4 g of glossy crystals were obtained. It was estimated that the repeating unit was 7.9 from the molecular weight in terms of polystyrene by GPC measurement. Moreover, the absorption maximum wavelength of the UV-Vis spectrum of the dilute aqueous solution of exemplary compound (2-4) was 534 nm.

(合成例3)例示化合物(3−3)の合成
例示化合物(3−3)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
(Synthesis example 3) Synthesis | combination of exemplary compound (3-3) Exemplary compound (3-3) is compoundable according to the following schemes, for example.

Figure 0006255482
Figure 0006255482

中間体(D)8.4g(上記中間体(B)の合成方法に準じて合成)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMAc)100mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに1,4−シクロへキサンジクロリド1.5g、炭酸ナトリウム2.2g、ヨウ化ナトリウム0.8gを添加し、内温60℃で24時間反応させた。反応液を1000mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、水300mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(3−3)の金属光沢結晶8.4gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が16.8であると見積もった。また例示化合物(3−3)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は533nmであった。   8.4 g of intermediate (D) (synthesized according to the above synthesis method of intermediate (B)) was dissolved in 100 mL of N, N-dimethylformamide (DMAc), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. 1,4-Cyclohexane dichloride 1.5g, sodium carbonate 2.2g, and sodium iodide 0.8g were added here, and it was made to react at internal temperature 60 degreeC for 24 hours. The reaction solution was poured into 1000 mL of isopropyl alcohol, and the precipitated crystals were separated by filtration and redissolved in 300 mL of water. After passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR-124H (trade name), manufactured by Organo), the pH was adjusted to 7.0 using a dilute aqueous sodium hydroxide solution. After removing the inorganic salt from the aqueous solution using a dialysis membrane (fractionated molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialyzation Membrane (trade name, Spectrum = Laboratory)), the solution was concentrated to dryness and the metal of the exemplified compound (3-3) 8.4 g of glossy crystals were obtained. The repeating unit was estimated to be 16.8 from the molecular weight in terms of polystyrene by GPC measurement. Moreover, the absorption maximum wavelength of the UV-Vis spectrum of the dilute aqueous solution of exemplary compound (3-3) was 533 nm.

その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。   Other exemplary compounds can also be synthesized according to the above method.

〔実施例1〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク1を調製した。
[Example 1]
Deionized water was added to the following components to make 100 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 μm to prepare an ink jet recording ink 1 for magenta.

インクジェット記録用インク1の組成:
染料(例示化合物(1−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
Inkjet recording ink 1 composition:
Dye (Exemplary Compound (1-1)) 3.50 g
Diethylene glycol 10.65g
Glycerin 14.70g
Diethylene glycol monobutyl ether 12.70g
Triethanolamine 0.65g
Olfin E1010 (Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 0.9g

〔実施例2〜30、比較例1〜2〕
染料を、下記表1〜3に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク1の調製と同様にして、インクジェット記録用インク2〜30、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物1〜比較化合物2を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
[Examples 2-30, Comparative Examples 1-2]
Except that the dye was changed as shown in Tables 1 to 3 below, the same comparative compounds shown below as the inkjet recording inks 2 to 30 and the comparative inkjet recording ink, in the same manner as the preparation of the inkjet recording ink 1 1 to Inkjet recording inks using Comparative Compound 2 were prepared.

(画像記録及び評価)
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1〜3に示した。
なお、表1〜3において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン製ピクサスiP8600、商品名)でフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙プロフェッショナルPT−201、商品名)に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、エックスライト社製)で測定したOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を印字した。
(Image recording and evaluation)
The following evaluation was performed on the inks for ink jet recording in each of the examples and comparative examples. The results are shown in Tables 1-3.
In Tables 1 to 3, ozone resistance, light resistance, and moisture resistance are as follows: each ink jet recording ink is loaded into an ink cartridge, and photo glossy paper (Canon photo) is printed with an ink jet printer (Canon Pixus iP8600, product name). Evaluation was made after an image was recorded on paper professional PT-201 (product name). The image consists of a monochromatic image pattern in which the density is changed stepwise so that the OD value measured by a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite) is 0.7 to 1.8, and a check pattern A pattern (a pattern in which squares having 1.5 mm squares having a density of 100% and 0% were alternately combined) was printed.

<耐光性>
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率(Cf/Ci×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、エックスライト社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0付近の画像部分を用いて測定した。
色素残存率が85%以上をA、75%以上85%未満をB、75%未満をCの3段階で評価した。
<Light resistance>
After measuring the image density Ci immediately after recording, the image was irradiated with xenon light (100,000 lux) for 7 days using a weather meter (Atlas C.165), and then the image density Cf was measured again. The dye residual ratio (Cf / Ci × 100%) was calculated from the image density before and after irradiation and evaluated. The image density was measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite). The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of around 1.0.
The residual dye ratio was evaluated in three stages: A for 85% or more, B for 75% to less than 85%, and C for less than 75%.

<耐オゾン性>
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を3日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cfから色素残存率(Cf/Ci×100%)として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
色素残存率が80%以上をA、70%以上80%未満をB、70%未満をCの3段階で評価した。
<Ozone resistance>
While passing dry air through the Siemens type ozonizer's double glass tube, an AC voltage of 5 kV is applied, and this is used to form an image in a box where the ozone gas concentration is 5 ± 0.1 ppm, set at room temperature in a dark place. The photo glossy paper is allowed to stand for 3 days, and the image density before and after being left under ozone gas is measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by X-Rite), and after being left under the initial image density Ci and ozone gas. From the image density Cf 2 , the dye residual ratio (Cf 2 / Ci × 100%) was evaluated. The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of around 1.0. The ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS.
The dye residual ratio was evaluated in three stages: A for 80% or more, B for 70% or more and less than 80%, and C for less than 70%.

<耐湿性>
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、24時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を80℃70%RHの条件で7日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をA、少しにじむ場合をB、大きくにじむ場合をCとして、三段階で評価した。
<Moisture resistance>
During ink-jet recording, a check pattern (a pattern in which squares having a 1.5 mm square with a density of 100% and 0% were alternately combined) was created to obtain a magenta-white check pattern print with high contrast. . After the printing, the check pattern printed matter dried for 24 hours is allowed to stand for 7 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was blurred.

<ろ過性>
インクジェット記録用インク100gを、平均孔径0.25μm、直径47mmのミクロフィルターで減圧度0.1Paで濾過する際に、要したろ過時間を測定してろ過性を評価した。30秒未満をA、30秒以上3分未満をB、3分以上をCとして、三段階で評価した。
<Filterability>
When 100 g of ink for inkjet recording was filtered with a microfilter having an average pore diameter of 0.25 μm and a diameter of 47 mm at a degree of vacuum of 0.1 Pa, the required filtration time was measured to evaluate the filterability. Evaluation was made in three stages, with A being less than 30 seconds, B being 30 seconds to less than 3 minutes, and C being 3 minutes or more.

Figure 0006255482
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表1〜3の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及びろ過性のすべてにおいて優れたものとなった。
比較化合物1:特開2011−148973号公報の例示化合物(8)
Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表す。
As is clear from the results of Tables 1 to 3, the inks of Examples using the compounds of the present invention were excellent in all of light resistance, ozone resistance, moisture resistance and filterability.
Comparative compound 1: Exemplified compound (8) of JP2011-148973A
Me represents a methyl group, and Ac represents an acetyl group.

Figure 0006255482
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比較化合物2:国際公開第2013/031838号の例示化合物(1−2) Comparative compound 2: Example compound (1-2) of International Publication No. 2013/031838

Figure 0006255482
Figure 0006255482


〔実施例31〕カラーフィルタの作製と評価
(ポジ型レジスト組成物の調製)
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、及び例示化合物(4−5)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
[Example 31] Preparation and evaluation of color filter (Preparation of positive resist composition)
Using 3.4 parts by mass of a cresol novolak resin (polystyrene equivalent mass average molecular weight 4300) obtained from a mixture of m-cresol / p-cresol / formaldehyde (reaction molar ratio = 5/5 / 7.5), the following phenol compound Produced o-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester (average two hydroxyl groups are esterified) 1.8 parts by mass, hexamethoxymethylolated melamine 0.8 parts by mass, ethyl lactate 20 parts by mass, and examples 1 part by mass of the compound (4-5) was mixed to obtain a positive resist composition.

Figure 0006255482
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(カラーフィルタの作製と評価)
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHILD−5010−i(商品名、日立製作所(株)製、NA=0.40)により行った。
また、現像液は、SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
(Production and evaluation of color filter)
The obtained positive resist composition was spin-coated on a silicon wafer, and then the solvent was evaporated. Next, the silicon wafer was exposed through a mask to decompose o-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester. Thereafter, heating was performed at 100 ° C., and then the exposed portion was removed by alkali development to obtain a positive colored pattern having a resolution of 0.8 μm. After the entire surface was exposed, it was heated at 150 ° C. for 15 minutes to obtain a magenta complementary color filter. The exposure was performed using an i-line exposure stepper HITACHILD-5010-i (trade name, manufactured by Hitachi, Ltd., NA = 0.40).
The developer used was SOPD or SOPD-B (both trade names, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).
The obtained color filter had good color purity, high transparency, and good performance.

〔実施例32〕カラートナーの作製と評価
(カラートナーの作製)
本発明のキサンテン染料である例示化合物(4−5)3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成(株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して粒径1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
[Example 32] Preparation and evaluation of color toner (preparation of color toner)
3 parts by mass of the exemplary compound (4-5) which is the xanthene dye of the present invention, 100 parts by mass of a resin for toner [styrene-acrylic acid ester copolymer; Hymer TB-1000F (trade name, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.)] After being mixed and pulverized with a ball mill, the mixture was heated and mixed at 150 ° C., cooled, coarsely pulverized with a hammer mill, and then finely pulverized with an air jet type pulverizer. Further, classification was performed to select particles having a particle diameter of 1 to 20 μm to obtain toner.

(カラートナーの評価)
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉 (株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
(Evaluation of color toner)
To 10 parts by mass of the toner, 900 parts by mass of carrier iron powder (EFV250 / 400, trade name, manufactured by Nippon Iron Powder Co., Ltd.) was uniformly mixed to obtain a developer. When this developer is used for copying with a dry plain paper electrophotographic copying machine (NP-5000, trade name, manufactured by Canon Inc.), it has excellent spectral characteristics and exhibits excellent properties as a toner. I understood.

〔実施例33〕昇華転写インクの作製と評価
(昇華転写インクの作製)
例示化合物(4−5)4.0gと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物2.0gと、イオン交換水40.0gとからなる混合物を、0.2mm径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約15時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙GC−50(東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径0.5μm)で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液46.0gと、グリセリン20.0gと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル3.0gと、イオン交換水31.0gとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
[Example 33] Preparation and evaluation of sublimation transfer ink (preparation of sublimation transfer ink)
A mixture of 4.0 g of exemplary compound (4-5), 2.0 g of a formalin condensate of β-naphthalenesulfonic acid as an anionic dispersant, and 40.0 g of ion-exchanged water was added to 0.2 mm diameter glass beads. Was subjected to a dispersion treatment for about 15 hours under cooling in a sand mill. After dispersion treatment, ion-exchanged water is added for dilution, and then the dispersion is filtered through glass fiber filter paper GC-50 (Toyo Filter Paper Co., Ltd., filter pore size 0.5 μm) to remove components with large particle size. An aqueous dispersion was obtained.
Next, 46.0 g of the aqueous dispersion obtained as described above, 20.0 g of glycerin, 3.0 g of triethylene glycol monomethyl ether, and 31.0 g of ion-exchanged water are mixed to perform sublimation transfer. Ink was obtained.

(昇華転写インクの評価)
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、1440×720dpi(dot per inch)で100%duty、50%duty、5%dutyで昇華転写用インクを吐出した。また、「duty」とは、下記式(A)で定義され、算出される値Dの単位を示すものである。
D={(実印字ドット数)/(縦解像度×横解像度)}×100(duty)・・・(A)
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛(被染色物)と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機TP−608Mを用いて200℃×60秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
(Evaluation of sublimation transfer ink)
The sublimation transfer ink is put into an ink jet apparatus, a paper having an ink receiving layer made of a material containing silica is prepared as an intermediate transfer medium, and 1440 × 720 dpi (dot) is provided on the ink receiving layer of the intermediate transfer medium. per inch), the ink for sublimation transfer was ejected at 100% duty, 50% duty, 5% duty. “Duty” is defined by the following formula (A) and indicates a unit of the calculated value D.
D = {(actual printing dot number) / (vertical resolution × horizontal resolution)} × 100 (duty) (A)
Thereafter, the ink receiving layer of the intermediate transfer medium provided with the sublimation transfer ink is brought into intimate contact with a fabric (a material to be dyed) made of polyester fibers, and in this state, a heat press TP-608M manufactured by Taiyo Seiki Co., Ltd. Was used for heating and sublimation transfer at 200 ° C. for 60 seconds.
The obtained fabric did not lose its color even after washing with water, and a dyed product dyed magenta was obtained.

本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。   The compound of the present invention can be suitably used for a colored composition and an ink for inkjet recording, and is excellent in filterability at the time of ink preparation. The coloring composition and the ink for inkjet recording of the present invention can form an image excellent in light resistance, ozone resistance, and moisture resistance. In addition, according to the present invention, there are provided an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter using the above ink jet recording ink. Furthermore, a color filter, a color toner, and a transfer ink containing the above compound are provided.

本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2014年3月27日出願の日本特許出願(特願2014−067259)、2014年8月27日出願の日本特許出願(特願2014−173230)、及び2015年2月26日出願の日本特許出願(特願2015−036851)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
The present application includes a Japanese patent application filed on March 27, 2014 (Japanese Patent Application No. 2014-0667259), a Japanese patent application filed on August 27, 2014 (Japanese Patent Application No. 2014-173230), and an application filed on February 26, 2015. Japanese patent application (Japanese Patent Application No. 2015-036851), the contents of which are incorporated herein by reference.

Claims (13)

下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)又は(10)で表される繰り返し単位を有する化合物。
一般式(1)
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一般式(1)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 101、R102、R103及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。101はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n101は2〜100を表す。
一般式(2)
Figure 0006255482

一般式(2)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。201はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n201は2〜100を表す。
一般式(3)
Figure 0006255482

一般式(3)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。301はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n301は2〜100を表す。
一般式(4)
Figure 0006255482

一般式(4)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 105及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。401はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n401は2〜100を表す。
一般式(5)
Figure 0006255482

一般式(5)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L501はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n501は2〜100を表す。X501及びX502 はSO Naが置換したモノアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式(6)
Figure 0006255482

一般式(6)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 101、R102、R103及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。601はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n601は2〜100を表す。
一般式(7)
Figure 0006255482

一般式(7)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。701はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n701は2〜100を表す。
一般式(8)
Figure 0006255482

一般式(8)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 及び 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。801はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n801は2〜100を表す。
一般式(9)
Figure 0006255482

一般式(9)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R 、R 、R 105及び10 各々独立に水素原子又は置換基を表し、 、R 、R 112 及びR 115 は水素原子又はSO Naを表すものであり、R 及びR がSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表すか、又は、R 及びR が水素原子を表し、かつR 112 及びR 115 がSO Naを表す。901はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n901は2〜100を表す。
一般式(10)
Figure 0006255482

一般式(10)中、R、R、R及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R、R、R,R、R107及びR108は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L1001はアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルキレン基若しくは無置換のアルキレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアリーレン基若しくは無置換のアリーレン基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、スルホ基、及びこれらの組み合わせからなる基から選択される少なくとも1つの基が置換したアルケニレン基若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、n1001は2〜100を表す。X501及びX502は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
ただし、L 1001 が下記式(LL4)で表される2価の連結基を表すか、又は、X 501 及びX 502 がCO Na及びOHが置換したモノアリールアミノカルボニル基を表す。
Figure 0006255482
It has a repeating unit represented by the following general formula (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9) or (10) Compound.
General formula (1)
Figure 0006255482

In general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 10 4 represents a hydrogen atom or a substituent independently, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 101 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n101 represents 2 to 100.
General formula (2)
Figure 0006255482

In the general formula (2), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydrogen atom or a substituent each independently R 3 and R 8, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 201 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n201 represents 2 to 100.
General formula (3)
Figure 0006255482

In the general formula (3), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydrogen atom or a substituent each independently R 3 and R 8, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 301 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n301 represents 2 to 100.
General formula (4)
Figure 0006255482

In general formula (4), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 105 and R 10 6 are each independently hydrogen. represents an atom or a substituent, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 is Represents a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 401 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n401 represents 2 to 100.
General formula (5)
Figure 0006255482

In general formula (5), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 3 , R 8 , R 107 and R 108 each independently represent a hydrogen atom or L 501 represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and at least one group selected from a combination of two or more selected from these substituted An arylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkylene group or an unsubstituted alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and combinations thereof Arylene groups, alkyl groups, aralkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, sulfo groups, and these An alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group substituted with at least one group selected from a group consisting of a combination, or a divalent linking group formed by combining two or more selected from these groups, n501 represents 2 to 100 Represent. X 501 and X 502 represent a monoarylaminocarbonyl group substituted with SO 3 Na .
General formula (6)
Figure 0006255482

In General Formula (6), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 7 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 10 4 represents a hydrogen atom or a substituent independently, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 601 represents an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n601 represents 2 to 100.
General formula (7)
Figure 0006255482

In the general formula (7), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or a substituent radical, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 701 represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an alkylene group or an unsubstituted group substituted by at least one group selected from a combination of two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n701 represents 2 to 100.
General formula (8)
Figure 0006255482

In the general formula (8), R 1, R 5, R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or a substituent radical, R 4 , R 9 , R 112 and R 115 represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represent SO 3 Na and R 112 and R 115 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 801 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n801 represents 2 to 100.
General formula (9)
Figure 0006255482

In general formula (9), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 7 , R 105 and R 10 6 are each independently hydrogen. represents an atom or a substituent, R 4, R 9, R 112 and R 115 are those that represent a hydrogen atom or SO 3 Na, R 4 and R 9 represents SO 3 Na, and R 112 and R 115 is Represents a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na. L 901 is an alkylene group or an unsubstituted group substituted with at least one group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these An alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and an arylene group or an unsubstituted arylene group substituted with at least one group selected from a combination thereof. At least one group selected from a group consisting of a group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof, or a substituted alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group, or 2 selected from these Divalent linkage consisting of more than one species Represents a group, and n901 represents 2 to 100.
General formula (10)
Figure 0006255482

In general formula (10), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , R 107 and R 108 are Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and L 1001 is at least selected from an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a group formed by combining two or more selected from these. At least one group selected from the group consisting of an alkylene group substituted by one group or an unsubstituted alkylene group, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a sulfo group, and a combination thereof is substituted. Arylene group or unsubstituted arylene group, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, An alkenylene group or an unsubstituted alkenylene group substituted with at least one group selected from a group consisting of a fo group and a combination thereof, or a divalent linking group formed by combining two or more selected from these groups; n1001 represents 2-100. X 501 and X 502 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Carbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group Represents a substituted or unsubstituted dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group, or a substituted or unsubstituted alkylarylaminocarbonyl group.
However, L 1001 represents a divalent linking group represented by the following formula (LL4), or X 501 and X 502 represent a monoarylaminocarbonyl group substituted with CO 2 Na and OH.
Figure 0006255482
上記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)又は(9)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、 及びR が水素原子を表し、かつ112及びR115SO Naを表す請求項1に記載の化合物。 A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3), (4), (6), (7), (8) or (9), wherein R 4 and The compound according to claim 1, wherein R 9 represents a hydrogen atom, and R 112 and R 115 represent SO 3 Na . 前記一般式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)又は(10)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R及びRが各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す請求項1に記載の化合物。 A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3), (4), (5) or (10), wherein R 3 and R 8 are each independently substituted or 2. A compound according to claim 1, which represents an unsubstituted alkyl group. 前記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R 及び 各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 A compound having a repeating unit represented by the general formula (1), (2), (3) or (4), wherein R 3 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino A group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom. The compound according to any one of claims 1 to 3. 前記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される繰り返し単位を有する化合物であって、R及びRSO Naを表し、かつR 112 及びR 115 が水素原子を表す請求項1に記載の化合物。 Formula (1), (2), (3) or a compound having a repeating unit represented by (4), R 4 and R 9 to display the SO 3 Na, and R 112 and R 115 There compound of claim 1 to display the hydrogen atom. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。   The coloring composition containing the compound of any one of Claims 1-5. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。   Ink for inkjet recording containing the compound of any one of Claims 1-5. 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。   An ink jet recording method using the ink for ink jet recording according to claim 7. 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。   An ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording according to claim 7. 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。   An ink-jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink for ink-jet recording according to claim 7. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。   The color filter containing the compound of any one of Claims 1-5. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。   A color toner containing the compound according to claim 1. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。   A transfer ink containing the compound according to claim 1.
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