JP6086222B2 - 半導体リソグラフィー用ポリマーの評価方法及び該評価方法を含む製造方法 - Google Patents
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Description
最近では、KrFエキシマレーザー(波長:248nm)リソグラフィー技術が導入され、さらなる短波長化を図ったArFエキシマレーザー(波長:193nm)リソグラフィー技術及びEUVエキシマレーザー(波長:13nm)リソグラフィー技術が研究されている。
また、例えば、照射光の短波長化及びパターンの微細化に好適に対応できるレジスト組成物として、酸の作用により酸脱離性基が脱離してアルカリ可溶性となる重合体と、光酸発生剤とを含有する、いわゆる化学増幅型レジスト組成物が提唱され、その開発が進められている。
例えば下記特許文献1には、単量体として、(A)ラクトン環を有する脂環式炭化水素基がエステル結合している(メタ)アクリル酸エステル、(B)酸の作用により脱離可能な基がエステル結合している(メタ)アクリル酸エステル、及び(C)極性の置換基を有する炭化水素基又は酸素原子含有複素環基がエステル結合している(メタ)アクリル酸エステルを用いてなるレジスト用の重合体が記載されている。
リソグラフィー用重合体においては、分子量、組成比、193nmにおける吸光度、溶解性などが主な評価項目となり、これらの評価方法は下記特許文献1〜3のように、GPC(分子量)、NMR(組成比)、紫外可視光分光光度計(193nmにおける吸光度)、目視判断(溶解性)を用いるのが一般的である。
特許文献1〜3に記載のGPCによる分子量測定や紫外可視光分光光度計による透過率測定では、装置の調子や装置の置かれている環境に起因する日間差が大きく、厳密な評価が求められる次世代のリソグラフィー用重合体に適した方法となっていないのが現状である。
例えば、ある日測定したサンプルAの分子量と別の日に測定したサンプルBの分子量は、直接比較することができない。また、ある日分子量を測定したサンプルAを、別の日に再び分子量を測定した場合、サンプルAに変化はなくても装置の日間差により分子量が変わってしまうことがある。
しかし、この方法によれば、重合体の特徴に合わせて、試料の注入量や試料濃度を設定する必要があり、煩雑であるという問題があった。
半導体リソグラフィー用重合体の分子量(M)の評価方法であって、
評価対象とするサンプル(S)と、基準サンプル(R)の分子量(M)の測定を、連続して行い、測定値として得られる、前記サンプル(S)の分子量(MS)と前記基準サンプル(R)の分子量(MR)の差(MS−MR)をΔMとして、ΔMを用いて、前記サンプル(S)の分子量を評価する分子量の評価方法に関する。
前記基準サンプル(R)の分子量(MR)が、前記サンプル(S)の分子量(MS)に対して、下記式(I)を満たす、前記分子量(M)の評価方法に関する。
0.7≦(MS)/(MR)≦1.3 … (I)
半導体リソグラフィー用重合体の吸光度(A)の評価方法であって、
評価対象とするサンプル(S)と、基準サンプル(R)の吸光度(A)の測定を、連続して行い、測定値として得られる、前記サンプル(S)の吸光度(AS)と前記基準サンプル(R)の吸光度(AR)の差(AS−AR)をΔAとして、ΔAを用いて、前記サンプル(S)の吸光度を評価する吸光度の評価方法に関する。
前記基準サンプル(R)の吸光度(AR)が、前記サンプル(S)の吸光度(AS)に対して、下記式(II)を満たす、前記吸光度(A)の評価方法に関する。
0.7≦(AS)/(AR)≦1.3 … (II)
前記基準サンプル(R)が、前記サンプル(S)と同一品種の重合体を用いる、前記評価方法に関する。
前記評価方法を含む、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法に関する。
また、本発明を用いることにより、より再現性の高い、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法を提供することができる。
また、「連続」とは、「装置が測定可能な状態を途切れさせないこと」を意味する。
具体的には、分子量測定においては、GPCの電源、送液ポンプ、カラムオーブン、検出器等の測定に関わる全ての部分において、設定した条件で稼働し続けていることを意味する。いずれか1つでも、停止したり、運転条件が変更されたりした場合は「連続」にはならない。
また、吸光度測定においては、分光光度計の電源、光源ランプ、検出器等が対象となる。
本発明において評価の対象となるリソグラフィー用重合体は、リソグラフィー工程に用いられる重合体であれば、特に限定されずに適用することができる。
例えば、ポジ型又はネガ型のレジスト膜の形成に用いられるポジ型又はネガ型レジスト用重合体、レジスト膜の上層に形成される反射防止膜(TARC)、又はレジスト膜の下層に形成される反射防止膜(BARC)の形成に用いられる反射防止膜用重合体、ギャップフィル膜の形成に用いられるギャップフィル膜用重合体、トップコート膜の形成に用いられるトップコート膜用重合体が挙げられる。
ここで、「吸光性基」とは、レジスト組成物中の感光成分が感度を有する波長領域の光に対して、高い吸収性能を有する基であり、具体例としては、アントラセン環、ナフタレン環、ベンゼン環、キノリン環、キノキサリン環、チアゾール環等の環構造(任意の置換基を有していてもよい。)を有する基が挙げられる。
特に、照射光として、KrFレーザ光が用いられる場合には、アントラセン環又は任意の置換基を有するアントラセン環が好ましく、ArFレーザ光が用いられる場合には、ベンゼン環又は任意の置換基を有するベンゼン環が好ましい。
これらのうち、吸光性基として、保護又は未保護のフェノール性水酸基を有するものが、良好な現像性・高解像性の観点から好ましい。
上記吸光性基を有する構成単位・単量体として、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、p−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
液浸リソグラフィーに用いられるトップコート膜用重合体の例としては、カルボキシル基を有する構成単位を含む重合体、水酸基が置換したフッ素含有基を有する構成単位を含む重合体等が挙げられる。
以下、リソグラフィー用重合体の代表例としてレジスト用重合体(以下、単に重合体ということもある。)を挙げて本発明を説明するが、他のリソグラフィー用重合体も同様に適用できる。
レジスト用重合体は、レジスト膜の形成に用いられる重合体であれば、特に限定されずに適用することができる。
「酸脱離性基」とは、酸により開裂する結合を有する基であり、該結合の開裂により酸脱離性基の一部又は全部が重合体の主鎖から脱離する基である。
酸脱離性基を有する構成単位を含む重合体は、レジスト組成物として用いた場合、酸によってアルカリに可溶となり、レジストパターンの形成を可能とする作用を奏する。
酸脱離性基を有する構成単位の含有量は、感度及び解像度の点から、重合体を構成する全構成単位のうち、20モル%以上が好ましく、25モル%以上がより好ましい。また、基板等への密着性の点から、60モル%以下が好ましく、55モル%以下がより好ましく、50モル%以下がさらに好ましい。
該(メタ)アクリル酸エステルには、炭素数6〜20の脂環式炭化水素基を有するとともに、(メタ)アクリル酸エステルのエステル結合を構成する酸素原子との結合部位に第3級炭素原子を有する(メタ)アクリル酸エステル、又は、炭素数6〜20の脂環式炭化水素基を有するとともに、該脂環式炭化水素基に−COOR基(Rは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を表す。)が直接又は連結基を介して結合している(メタ)アクリル酸エステルが含まれる。
酸脱離性基を有する単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
「極性基」とは、極性を持つ官能基又は極性を持つ原子団を有する基であり、具体例としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、カルボニル基、フッ素原子を含む基、硫黄原子を含む基、ラクトン骨格を含む基、アセタール構造を含む基、エーテル結合を含む基などが挙げられる。
これらのうちで、波長250nm以下の光で露光するパターン形成方法に適用されるレジスト用重合体は、極性基を有する構成単位として、ラクトン骨格を有する構成単位を有することが好ましく、さらに後述の親水性基を有する構成単位を有することが好ましい。
ラクトン骨格としては、例えば、4〜20員環程度のラクトン骨格が挙げられる。ラクトン骨格は、ラクトン環のみの単環であってもよく、ラクトン環に脂肪族又は芳香族の炭素環又は複素環が縮合していてもよい。
重合体がラクトン骨格を有する構成単位を含む場合、その含有量は、基板等への密着性の点から、全構成単位(100モル%)のうち、20モル%以上が好ましく、35モル%以上がより好ましい。また、感度及び解像度の点から、60モル%以下が好ましく、55モル%以下がより好ましく、50モル%以下がさらに好ましい。
ラクトン骨格を有する単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本明細書における「親水性基」とは、−C(CF3)2−OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基及びアミノ基の少なくとも1種である。
これらのうちで、波長250nm以下の光で露光するパターン形成方法に適用されるレジスト用重合体は、親水性基としてヒドロキシ基、シアノ基を有することが好ましい。
重合体における親水性基を有する構成単位の含有量は、レジストパターン矩形性の点から、全構成単位(100モル%)のうち、5〜30モル%が好ましく、10〜25モル%がより好ましい。
親水性基を有する単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤を使用する重合では、重合開始剤のラジカル体が反応溶液中に生じ、このラジカル体を起点として単量体の逐次重合が進行する。本発明のレジスト用重合体の製造に用いられる重合開始剤は、熱により効率的にラジカルを発生するものが好ましく、10時間半減期温度が重合温度条以下であるものを用いることが好ましい。例えばリソグラフィー用重合体を製造する場合の好ましい重合温度は50〜150℃であり、重合開始剤としては10時間半減期温度が50〜70℃のものを用いることが好ましい。また重合開始剤が効率的に分解するためには、重合開始剤の10時間半減期温度と重合温度との差が10℃以上であることが好ましい。
重合開始剤の例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等のアゾ化合物、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等の有機過酸化物;が挙げられる。アゾ化合物がより好ましい。
本発明の重合体の製造方法においては重合溶媒を用いてもよい。重合溶媒としては、例えば、下記のものが挙げられる。
エーテル類:鎖状エーテル(例えばジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等。)、環状エーテル(例えばテトラヒドロフラン(以下、「THF」と記すこともある。)、1,4−ジオキサン等。)等。
エステル類:酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と記すこともある。)、γ−ブチロラクトン等。
ケトン類:アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等。
アミド類:N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等。
スルホキシド類:ジメチルスルホキシド等。
芳香族炭化水素:ベンゼン、トルエン、キシレン等。
脂肪族炭化水素:ヘキサン等。
脂環式炭化水素:シクロヘキサン等。
重合溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合溶媒の使用量は特に限定されないが、例えば、重合反応終了時の反応器内の液(重合反応溶液)の固形分濃度が20〜40質量%程度となる量が好ましい。
以下、リソグラフィー用重合体の製造方法の代表例としてレジスト用重合体の製造方法を挙げて説明するが、他のリソグラフィー用重合体も同様に適用できる。
レジスト用重合体は、ラジカル重合法によって得ることができる。重合方法は特に限定されず、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法を適宜用いることができる。
特に、光線透過率を低下させないために、重合反応終了後に残存する単量体を除去する工程を容易に行える点、重合体の分子量を比較的低くしやすい点から、溶液ラジカル重合法が好ましい。そのうちで、製造ロットの違いによる平均分子量、分子量分布等のばらつきが小さく、再現性のある重合体を簡便に得やすい点から、滴下重合法が更に好ましい。
また、各々独立した貯槽から重合容器に供給する直前で混合して、重合容器中に滴下してもよい。
上記単量体及び重合開始剤は、一方を先に滴下した後、遅れて他方を滴下してもよく、両方を同じタイミングで滴下してもよい。
なお、滴下速度は、滴下終了まで一定であってもよく、単量体や重合開始剤の消費速度に応じて、多段階に変化させてもよい。滴下は、連続的又は間欠的に行ってもよい。
本発明の評価方法は、リソグラフィー用重合体の分子量又は吸光度の評価方法であれば、測定する装置は特に限定されることはない。例えば、分子量の評価の装置としては、GPC(ゲルパーミネーションクロマトグラフィー)、FFF(フィールドフローフラクショネーション)などが挙げられる。
また、吸光度の評価の装置としては、分光光度計が挙げられる
本発明において、分子量(M)とは特に限定されない。
例えば、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)などが挙げられる。
ここで、評価対象サンプル(S)の分子量(M)は、MSと表し、数平均分子量(Mn)をMnS、重量平均分子量(Mw)をMwS、分子量分布(Mw/Mn)をMw/MnSと表す。
また、基準サンプル(R)の分子量(M)は、MRと表し、数平均分子量(Mn)をMnR、重量平均分子量(Mw)をMwR、分子量分布(Mw/Mn)をMw/MnRと表す。
また、本発明において、同一品種とは、実質的に同一の組成及び分子量を有する重合体を意味する。
(分子量測定)
(1)評価対象とするサンプル(S)と基準サンプル(R)を準備する。
(2)評価対象サンプル(S)の分子量(MS)と基準サンプル(R)の分子量(MR)の関係が下記(I)式を満たすように、基準サンプル(R)を選ぶ。
0.7≦(MS)/(MR)≦1.3・・・(I)
(3)連続して、評価対象サンプル(S)と基準サンプル(R)の評価を行い、ΔMを求める。(ΔM=MS−MR)
(1)評価対象とするサンプル(S)と基準サンプル(R)を準備する。
(2)評価対象サンプル(S)の吸光度(AS)と基準サンプル(R)の吸光度(AR)の関係が(II)式を満たすように、基準サンプル(R)を選ぶ。
0.7≦(AS)/(AR)≦1.3 … (II)
(3)連続して、評価対象サンプル(S)と基準サンプル(R)の評価を行い、ΔAを求める。(ΔA=AS−AR)
評価の安定性及び精度の観点から、0.7≦(MS)/(MR)≦1.3(又は0.7≦(AS)/(AR)≦1.3)が好ましく、0.8≦(MS)/(MR)≦1.2(又は0.8≦(AS)/(AR)≦1.2)がより好ましく、0.9≦(MS)/(MR)≦1.1(又は0.9≦(AS)/(AR)≦1.1)がさらに好ましい。
これは、基準サンプル(R)の評価値(MR又はAR)と評価対象サンプル(S)の評価値(MS又はAS)が近い方が、その差(ΔM又はΔA)が安定しやすいためである。
また、評価対象サンプル(S)と基準サンプル(R)の種類に限定はないが、より精度の高い評価を行うためには、同一品種の重合体を用いることが望ましい。
例えば、ある日測定したサンプルAの分子量と別の日に測定したサンプルBの分子量を直接比較することができる。
また、ある日分子量を測定したサンプルAを別の日に再び分子量を測定した場合、サンプルAに変化がなければ、分子量も一致する。
本発明の方法は、特に品質管理に最適に用いられる。
<製造例>
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、乳酸エチル72.6部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
(工程2A)
α−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(α−GBLMA)30.6部、1−エチルシクロヘキシルメタクリレート(ECHMA)35.3部、メタクリル酸3−ヒドロキシアダマンチル(HAdMA)21.2部、乳酸エチル130.7部、ジメチル−2,2´−アゾビスイソブチレート(和光純薬工業社製、V−601(製品名))2.6部を混合した混合溶液を滴下漏斗より一定速度で4時間かけてフラスコ中に滴下し、その後、80℃の温度を3時間保持した。
(工程3A)
次いで、得られた反応溶液を約7倍量のメタノールと水との混合溶媒(メタノール/水=80/20容量比)に撹拌しながら滴下し、白色のゲル状物の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、再び約7倍量のメタノールと水との混合溶媒(メタノール/水=85/15容量比)に投入した。これを濾別、回収し、減圧下60℃で約40時間乾燥し、共重合体の粉末を得た。
同じ工程により、重合体を2回製造し、1ロット目を基準サンプル(R)、2ロット目を評価対象サンプル(S)とした。
基準サンプル(R)と目的サンプル(S)について数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を以下の方法で測定した。
約20mgのサンプルを5mLのTHFに溶解し、0.5μmのメンブランフィルターで濾過して試料溶液を調製し、この試料溶液を東ソー製ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)装置:HCL−8220(製品名)を用いて、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を測定し、分子量分布(Mw/Mn)を求めた。この測定において、分離カラムは、昭和電工社製、Shodex GPC LF−804L(製品名)を3本直列にしたものを用い、溶剤はTHF(テトラヒドロフラン)、流量1.0mL/min、検出器は示差屈折計、測定温度40℃、注入量0.1mLで、標準ポリマーとしてポリスチレンを使用した。
基準サンプル(R)と目的サンプル(S)について吸光度(A)を以下の方法で測定した。
2.0gのサンプルを8.0gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解し、さらに0.02gのレベリング剤(日本ユニカー(株)社製、製品名:L−7001)を添加した。これを0.5μmのメンブランフィルターで濾過して試料溶液を調製し、4インチ石英ウエハー上に回転塗布した後、ホットプレート上で120℃、60秒間プリベークして、厚さを1000nmの薄膜を形成した。紫外可視分光光度計(島津製作所社製、UV−3100PC)を用いて、193nmでの吸光度を測定した。
データのばらつきを、標準偏差σを用いて評価した。
標準偏差σは、下記計算式で算出した。
ここで、例えば測定日1では、評価に用いたMnSは、6371であり、MnRは、6297である。(MS)/(MR)=1.01であり、式(I)を満たしている。
実施例1と同様に、評価対象サンプル(S)の分子量を10日間測定したが、基準サンプル(R)は用いず、評価対象サンプル(S)の分子量MSそのものを評価対象サンプルの分子量とした。10日間の測定結果、平均及びσを表2に示す。
ここで、例えば測定日1では、評価に用いたASは、0.204であり、ARは、0.188である。(AS)/(AR)=1.09であり、式(II)を満たしている。
<比較例2>
本発明の方法は比較例の方法にくらべてばらつきが小さく、精度よく測定できることが示された。
Claims (6)
- 半導体リソグラフィー用重合体の分子量(M)の評価方法であって、
評価対象とするサンプル(S)と、基準サンプル(R)の分子量(M)の測定を、連続して行い、測定値として得られる、前記サンプル(S)の分子量(MS)と前記基準サンプル(R)の分子量(MR)の差(MS−MR)をΔMとして、ΔMを用いて、前記サンプル(S)の分子量を評価する分子量の評価方法。 - 前記基準サンプル(R)の分子量(MR)が、前記サンプル(S)の分子量(MS)に対して、下記式(I)を満たす、請求項1記載の分子量(M)の評価方法。
0.7≦(MS)/(MR)≦1.3 … (I) - 半導体リソグラフィー用重合体の吸光度(A)の評価方法であって、
評価対象とするサンプル(S)と、基準サンプル(R)の吸光度(A)の測定を、連続して行い、測定値として得られる、前記サンプル(S)の吸光度(AS)と前記基準サンプル(R)の吸光度(AR)の差(AS−AR)をΔAとして、ΔAを用いて、前記サンプル(S)の吸光度を評価する吸光度の評価方法。 - 前記基準サンプル(R)の吸光度(AR)が、前記サンプル(S)の吸光度(AS)に対して、下記式(II)を満たす、請求項2記載の吸光度(A)の評価方法。
0.7≦(AS)/(AR)≦1.3 … (II) - 前記基準サンプル(R)が、前記サンプル(S)と同一品種の重合体を用いる、請求項1〜4の何れか一項に記載の評価方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の評価方法を含む、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
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