JP6055683B2 - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、界面活性剤の製造方法に関する。
従来、界面活性剤としては、様々なものが知られており、例えば、疎水基と親水基とを有し、疎水基がラウリル基であり且つ親水基がヒドロキシ基であるものが知られている。
この種の界面活性剤としては、例えば、疎水基になる脂肪酸としてのラウリル酸と、親水基になる複数のヒドロキシ基を有するジグリセリンとを化学合成によって反応させたものが知られており、具体的には、ジグリセリンモノラウレートなどが知られている（特許文献１）。
上記の界面活性剤は、界面活性能を有し、例えば、油分を水中に乳化させるために用いられ得る。
しかしながら、上記の界面活性剤は、副反応物も生じさせる化学合成によって、疎水基になる脂肪酸などと、親水基を含む物質とを反応させて得るものであることから、副反応物によって必ずしも十分な界面活性能が発揮されないという問題を有する。
しかしながら、上記の界面活性剤は、副反応物も生じさせる化学合成によって、疎水基になる脂肪酸などと、親水基を含む物質とを反応させて得るものであることから、副反応物によって必ずしも十分な界面活性能が発揮されないという問題を有する。
そこで、化学合成によらずとも得ることができ、しかも十分な界面活性能を有する界面活性剤が要望されている。
本発明は、上記の問題点、要望点等に鑑み、化学合成によらずとも十分な界面活性能を有する界面活性剤を得ることができる界面活性剤の製造方法を提供することを課題とする。
本発明の界面活性剤の製造方法は、コーヒー豆にｐＨ１２未満の水含有溶媒で抽出処理を施し、前記抽出処理後の抽出残渣を得る前抽出工程と、前記前抽出工程で得られた前記抽出残渣にｐＨ１２以上のアルカリ性水で抽出処理を施し、構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含有する抽出液を得て、前記多糖類を含む界面活性剤を得るアルカリ抽出工程と、を備えることを特徴とする。
本発明の界面活性剤の製造方法においては、好ましくは、前記前抽出工程は、ｐＨ７の水含有溶媒で前記抽出処理を施すことを含む。
本発明の界面活性剤の製造方法においては、好ましくは、前記前抽出工程は、脱イオン水で前記抽出処理を施すことを含む。
本発明の界面活性剤の製造方法においては、好ましくは、前記前抽出工程は、イミダゾール水溶液で前記抽出処理を施すことを含む。
本発明の界面活性剤の製造方法は、好ましくは、前記アルカリ抽出工程の後に、前記構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含む抽出液のｐＨを１２〜１４に調整するｐＨ調整工程を備える。
本発明の界面活性剤の製造方法は、好ましくは、前記アルカリ抽出工程の後に、前記構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含む抽出液のｐＨを１２〜１４に調整するｐＨ調整工程を備える。
本発明の界面活性剤の製造方法は、化学合成によらずとも十分な界面活性能を有する界面活性剤を得ることができるという効果を奏する。
以下、本発明に係る界面活性剤の一実施形態について詳しく説明する。
本実施形態の界面活性剤は、コーヒー豆から抽出された多糖類を含み、該多糖類が構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有するものである。
前記コーヒー豆は、コーヒーノキ属（Coffea属）に属する植物の種子である。
前記コーヒーノキ属（Coffea属）に属する植物としては、アラビカ種のもの（Coffea arabica）、又は、ロブスタ種のもの（Coffea canephora）などが挙げられる。
前記コーヒー豆としては、前記多糖類の界面活性能がより優れたものになり得るという点で、焙煎されたものが好ましい。
前記焙煎とは、水の沸点を超える温度にてコーヒー豆を加熱することである。前記焙煎における温度としては、１５０〜２００℃が好ましい。
前記焙煎とは、水の沸点を超える温度にてコーヒー豆を加熱することである。前記焙煎における温度としては、１５０〜２００℃が好ましい。
前記抽出は、前記コーヒー豆に対して抽出溶媒によって抽出処理を施し、抽出処理後の抽出液を少なくとも得ることである。
前記抽出処理の詳細については、後述する。
前記抽出処理の詳細については、後述する。
前記多糖類は、構成単糖として少なくともガラクトースとマンノースとを有するものである。
具体的には、前記多糖類は、例えば、β−１，４−マンナン構造を主鎖として有し、該主鎖に１，６−結合したガラクトースを側鎖として有する。
具体的には、前記多糖類は、例えば、β−１，４−マンナン構造を主鎖として有し、該主鎖に１，６−結合したガラクトースを側鎖として有する。
前記多糖類は、構成単糖としてガラクトースとマンノースとをガラクトース／マンノース＝１．０／１．０〜１．０／２．５のモル比で有することが好ましく、１．０／１．２〜１．０／２．０のモル比で有することがより好ましく、１．０／１．５〜１．０／２．０のモル比で有することがよりさらに好ましい。前記ガラクトースと前記マンノースとのモル比が上記の数値範囲であることにより、前記多糖類の界面活性能がより優れたものになり得るという利点がある。
なお、前記ガラクトースと前記マンノースとのモル比は、実施例に記載されたＡＢＥＥ測定法によって決める。
なお、前記ガラクトースと前記マンノースとのモル比は、実施例に記載されたＡＢＥＥ測定法によって決める。
前記多糖類の分子量は、ゲルろ過クロマトグラフィーによって得られた値がデキストラン換算で１０，０００〜２０，０００Ｄａの範囲であることが好ましく、１５，０００〜１８，０００Ｄａの範囲であることがより好ましい。
前記多糖類の分子量が上記の範囲であることにより、前記多糖類の界面活性能がより優れたものになり得るという利点がある。
前記多糖類の分子量が上記の範囲であることにより、前記多糖類の界面活性能がより優れたものになり得るという利点がある。
前記多糖類の分子量を測定するためのゲルろ過クロマトグラフィーにおける測定条件は、実施例に記載されたものである。
前記多糖類は、構成単糖として、さらに、アラビノースなどを有し得る。
前記界面活性剤における多糖類の含有率は、特に限定されないが、通常、フェノール硫酸法による全糖量換算で４０〜５５質量％である。
なお、前記界面活性剤は、通常、液状の態様であるが、粉状、ペースト状の態様にもなり得る。
なお、前記界面活性剤は、通常、液状の態様であるが、粉状、ペースト状の態様にもなり得る。
次に、本発明に係る界面活性剤の製造方法の一実施形態について詳しく説明する。
本実施形態の界面活性剤の製造方法は、構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類をアルカリ性水によってコーヒー豆から抽出する工程を含むものである。
即ち、本実施形態の界面活性剤の製造方法は、構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含む界面活性剤を製造すべく、
コーヒー豆に抽出処理を施す抽出工程を有し、該抽出工程が、アルカリ性水によってコーヒー豆から前記多糖類を抽出するアルカリ抽出工程を少なくとも含むものである。
コーヒー豆に抽出処理を施す抽出工程を有し、該抽出工程が、アルカリ性水によってコーヒー豆から前記多糖類を抽出するアルカリ抽出工程を少なくとも含むものである。
前記界面活性剤の製造方法は、前記抽出工程の前に、コーヒー豆を焙煎する焙煎工程を有することが好ましい。
また、前記界面活性剤の製造方法は、前記抽出工程後に、前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液のｐＨを調整するｐＨ調整工程を有することが好ましい。
また、前記界面活性剤の製造方法は、前記ｐＨ調整工程の後に、前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液に精製処理を施す精製工程を有することが好ましい。
また、前記界面活性剤の製造方法は、前記抽出工程後に、前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液のｐＨを調整するｐＨ調整工程を有することが好ましい。
また、前記界面活性剤の製造方法は、前記ｐＨ調整工程の後に、前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液に精製処理を施す精製工程を有することが好ましい。
即ち、前記界面活性剤の製造方法は、コーヒー豆を焙煎する焙煎工程と、焙煎したコーヒー豆に対して抽出溶媒によって抽出処理を施す抽出工程と、該抽出工程によって抽出した前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液のｐＨを調整するｐＨ調整工程と、該ｐＨ調整後の前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液に精製処理を施す精製工程とを有し、前記抽出工程が、アルカリ性水でコーヒー豆に抽出処理を施すアルカリ抽出工程を少なくとも含んでいることが好ましい。
なお、前記抽出工程の前には、コーヒー豆を砕くことにより、コーヒー豆をより抽出処理されやすいものにすることができる。
なお、前記抽出工程の前には、コーヒー豆を砕くことにより、コーヒー豆をより抽出処理されやすいものにすることができる。
前記焙煎工程は、上述したコーヒー豆に焙煎処理を施すものである。焙煎処理は、上述したように、コーヒー豆に対して水の沸点を超える温度を加えるものである。
前記焙煎工程においては、一般的なコーヒー豆の焙煎方法が採用される。
前記焙煎工程においては、焙煎温度が１５０〜２００℃であることが好ましい。
前記焙煎工程においては、一般的なコーヒー豆の焙煎方法が採用される。
前記焙煎工程においては、焙煎温度が１５０〜２００℃であることが好ましい。
前記抽出工程では、一般的な抽出処理が採用され得る。具体的には、前記抽出工程では、例えば、コーヒー豆１質量部に対する抽出溶媒の容量比が１〜５倍である。また、例えば、抽出温度が５〜１００℃未満である。また、例えば、抽出時間が３０分間〜２４時間である。
また、前記抽出工程では、抽出溶媒として、通常、少なくとも水を含む抽出溶媒が採用される。
前記抽出工程では、必要に応じて、適宜、ろ過、沈殿、遠心分離などの操作が行われる。
また、前記抽出工程では、抽出溶媒として、通常、少なくとも水を含む抽出溶媒が採用される。
前記抽出工程では、必要に応じて、適宜、ろ過、沈殿、遠心分離などの操作が行われる。
前記抽出工程は、水含有抽出溶媒でコーヒー豆に抽出処理を施した後の抽出残渣を得る前抽出工程と、前抽出工程で得られた残渣にアルカリ性水で抽出処理を施すアルカリ抽出工程とを含むことが好ましい。
前記前抽出工程では、少なくとも水を含む水含有抽出溶媒によってコーヒー豆に抽出処理を施し、抽出処理後の残渣を得る。即ち、前記前抽出工程では、水含有抽出溶媒によってコーヒー豆に抽出処理を施し、抽出処理後の上澄み液を除去する。前記前抽出工程によれば、前記多糖類以外の成分をコーヒー豆から抽出することができ、抽出前よりも前記多糖類の含有率が高まったコーヒー豆残渣を得ることができる。
前記前抽出工程における水含有抽出溶媒のｐＨは、１２未満であることが好ましく、１０未満であることがより好ましい。該水含有抽出溶媒のｐＨが１２未満であることにより、アルカリ抽出工程において得る多糖類のコーヒー豆残渣における含有率がより高くなるという利点がある。
前記水含有抽出溶媒は、水以外に、例えば、イミダゾールなどの有機溶媒、緩衝剤などを含み得る。
前記水含有抽出溶媒は、水以外に、例えば、イミダゾールなどの有機溶媒、緩衝剤などを含み得る。
前記前抽出工程では、水含有抽出溶媒の温度が１００℃未満であることが好ましい。水含有抽出溶媒の温度が１００℃未満であることにより、前処理抽出後のコーヒー豆残渣に前記多糖類がより多く残存し得るという利点がある。
前記前抽出工程は、複数回行うことができる。具体的には、前記抽出工程においては、例えば、焙煎し粉砕したコーヒー豆に対して８０℃〜９０℃の水によって抽出処理を施し、抽出液たる飲用コーヒーを得て１回目の前抽出処理を行うことができ、さらに、抽出後の残渣であるコーヒー粕に対して８０℃〜９０℃の水含有抽出溶媒によって抽出処理を施して２回目の前抽出処理を行うことができる。
前記アルカリ抽出工程においては、焙煎されたコーヒー豆又は焙煎されていないコーヒー豆に対してアルカリ性水で抽出処理を施し、抽出処理後の抽出液を得る。即ち、前記アルカリ抽出工程においては、アルカリ性水による抽出処理後の上澄み液を得る。前記アルカリ抽出工程によって、抽出処理後の抽出液に前記多糖類が含まれることとなる。
前記アルカリ抽出工程の抽出処理において用いるアルカリ性水は、少なくとも水を含有し且つｐＨが７を超えるものである。
前記アルカリ抽出工程では、ｐＨ１２以上のアルカリ性水でコーヒー豆に抽出処理を施すことが好ましく、ｐＨ１３以上のアルカリ性水でコーヒー豆に抽出処理を施すことがより好ましい。ｐＨ１２以上のアルカリ性水でコーヒー豆に抽出処理を施すことにより、前記多糖類がより十分に抽出されるという利点がある。
前記アルカリ抽出工程では、アルカリ性水として、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの無機塩基を水に溶解させたアルカリ性水、水の電気分解によって得られたアルカリ性水などが採用される。
前記アルカリ性水は、水以外に、ＮａＯＨやＫＯＨなどの無機物、又は、有機物等を含んでいてもよい。
前記アルカリ性水は、水以外に、ＮａＯＨやＫＯＨなどの無機物、又は、有機物等を含んでいてもよい。
前記ｐＨ調整工程では、アルカリ抽出工程により得られた前記多糖類を含む抽出液のｐＨを調整する。
前記ｐＨ調整工程では、例えば、上記抽出処理後の抽出液を酸性側へ調整すべく、塩酸や硫酸などの無機酸、又は、酢酸やクエン酸などの有機酸などを抽出処理後の抽出液に添加することができる。具体的には、例えば、酢酸溶液を抽出処理後の抽出液に添加することができる。
また、前記ｐＨ調整工程では、例えば、上記抽出処理後の抽出液をアルカリ性側へ調整すべく、ＮａＯＨやＫＯＨなどの無機塩基などを抽出処理後の抽出液に添加することができる。
また、前記ｐＨ調整工程では、例えば、上記抽出処理後の抽出液をアルカリ性側へ調整すべく、ＮａＯＨやＫＯＨなどの無機塩基などを抽出処理後の抽出液に添加することができる。
前記ｐＨ調整工程では、アルカリ抽出工程で得られた抽出処理後の抽出液をｐＨ１２〜１４に調整することが好ましい。ｐＨを１２〜１４に調整することにより、多糖類の分子間における水素結合（マンナン鎖間における水素結合）を抑えることができるという利点がある。
前記精製工程では、一般的な精製方法を採用することにより、ｐＨ調整された前記多糖類を含む抽出処理後の抽出液に精製処理を施すことができる。
前記精製処理としては、例えば、ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製処理、透析膜を用いた透析による精製処理などが挙げられる。
前記精製工程では、前記多糖類として、前記ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製処理によって精製され、デキストラン換算で分子量１０，０００〜２０，０００Ｄａのものを得ることが好ましく、１５，０００〜１８，０００Ｄａのものを得ることがより好ましい。前記多糖類の分子量が上記の数値範囲であることにより、界面活性剤の界面活性能がより優れたものになるという利点がある。
前記透析膜を用いた透析による精製処理としては、所定分子量で分画できる透析膜を備えた市販されている透析チューブを用いたものなどが挙げられる。透析チューブにより、分子量が所定Ｄａ以上の多糖類と、該所定Ｄａ未満の多糖類とを分画することができる。
上記のごとく製造した界面活性剤は、例えば、加工食品、化粧料などに配合され、油分と水分とを乳化させるために好適に使用される。
本実施形態の界面活性剤及び界面活性剤の製造方法は、上記例示の通りであるが、本発明は、上記例示の界面活性剤及び界面活性剤の製造方法に限定されるものではない。また、本発明では、一般の界面活性剤及び界面活性剤の製造方法において採用される種々の形態を、本発明の効果を損ねない範囲で採用することができる。
以下に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
下記のようにして界面活性剤を製造した。
「前抽出工程」
コーヒーノキ属（Coffea属）に属する植物（アラビカ種）の種子を１８０℃にて焙煎したコーヒー豆に対して８５℃の水（水含有抽出溶媒）によって抽出処理を施した後のコーヒー粕を用意した。
このコーヒー粕１００ｇを５００ｍＬの脱イオン水（水含有抽出溶媒）に入れてオートクレーブ内にて９０℃にて１時間抽出処理し、さらに遠心分離（１００００ｇ，１５分間）により抽出後の残渣を得た。
得られた残渣を５００ｍＬの０．５Ｍイミダゾール水溶液（水含有抽出溶媒 ｐＨ７．０）に懸濁させつつ、７０℃にて１時間の抽出処理を行い、遠心分離（１００００ｇ，１５分間）によって沈殿物を得た。
さらに、沈殿物を２５０ｍＬの０．０５ＭＮａＯＨ水溶液（水含有抽出溶媒）に懸濁して撹拌しつつ、室温にて２時間の抽出処理を行い、遠心分離（１００００ｇ，１５分間）によって沈殿物を得た。
加えて、沈殿物を２５０ｍＬの１．０ＭＮａＯＨ水溶液（水含有抽出溶媒）に懸濁して撹拌しつつ、室温にて２時間の抽出処理を行った。そして、前抽出処理後のコーヒー粕残渣を得た。
「アルカリ抽出工程」
前抽出工程後の湿潤コーヒー粕残渣１２０ｇ（乾燥分５４ｇ）を、２５０ｍＬの４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（アルカリ性水 ｐＨ１４）に懸濁させ、撹拌しつつ、室温にて２時間抽出処理を行い、遠心分離により上澄み液（多糖類を含む抽出処理後の抽出液）を得た。
「ｐＨ調整工程」
抽出処理後の抽出液に氷酢酸を加えることにより、抽出処理後の抽出液をｐＨ５．０に調整した。
「精製工程」
・透析による精製
ｐＨ調整した抽出処理後の抽出液を透析用チューブに入れ、該チューブを水中に３日間浸漬させることにより精製工程を行った。
詳しくは、透析用チューブとして分画分子量１０ｋＤａの透析膜で構成されたもの（和光純薬社製 製品名「ダイヤレスメンブラン」）を用いた。チューブを浸漬した水を１日ごとに交換し、３日後のチューブ内容物に対して遠心分離（１００００ｇ，１５分間）を行い、上澄み液を得た。このようにして液状の界面活性剤を製造した。
下記のようにして界面活性剤を製造した。
「前抽出工程」
コーヒーノキ属（Coffea属）に属する植物（アラビカ種）の種子を１８０℃にて焙煎したコーヒー豆に対して８５℃の水（水含有抽出溶媒）によって抽出処理を施した後のコーヒー粕を用意した。
このコーヒー粕１００ｇを５００ｍＬの脱イオン水（水含有抽出溶媒）に入れてオートクレーブ内にて９０℃にて１時間抽出処理し、さらに遠心分離（１００００ｇ，１５分間）により抽出後の残渣を得た。
得られた残渣を５００ｍＬの０．５Ｍイミダゾール水溶液（水含有抽出溶媒 ｐＨ７．０）に懸濁させつつ、７０℃にて１時間の抽出処理を行い、遠心分離（１００００ｇ，１５分間）によって沈殿物を得た。
さらに、沈殿物を２５０ｍＬの０．０５ＭＮａＯＨ水溶液（水含有抽出溶媒）に懸濁して撹拌しつつ、室温にて２時間の抽出処理を行い、遠心分離（１００００ｇ，１５分間）によって沈殿物を得た。
加えて、沈殿物を２５０ｍＬの１．０ＭＮａＯＨ水溶液（水含有抽出溶媒）に懸濁して撹拌しつつ、室温にて２時間の抽出処理を行った。そして、前抽出処理後のコーヒー粕残渣を得た。
「アルカリ抽出工程」
前抽出工程後の湿潤コーヒー粕残渣１２０ｇ（乾燥分５４ｇ）を、２５０ｍＬの４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（アルカリ性水 ｐＨ１４）に懸濁させ、撹拌しつつ、室温にて２時間抽出処理を行い、遠心分離により上澄み液（多糖類を含む抽出処理後の抽出液）を得た。
「ｐＨ調整工程」
抽出処理後の抽出液に氷酢酸を加えることにより、抽出処理後の抽出液をｐＨ５．０に調整した。
「精製工程」
・透析による精製
ｐＨ調整した抽出処理後の抽出液を透析用チューブに入れ、該チューブを水中に３日間浸漬させることにより精製工程を行った。
詳しくは、透析用チューブとして分画分子量１０ｋＤａの透析膜で構成されたもの（和光純薬社製 製品名「ダイヤレスメンブラン」）を用いた。チューブを浸漬した水を１日ごとに交換し、３日後のチューブ内容物に対して遠心分離（１００００ｇ，１５分間）を行い、上澄み液を得た。このようにして液状の界面活性剤を製造した。
（実施例２）
実施例１で製造した界面活性剤に対してさらに下記の精製工程を行うことにより、液状の界面活性剤を製造した。
「精製工程」
・ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製
実施例１で得た上澄み液をゲルろ過クロマトグラフィーによって精製（分画）した。
詳しくは、送液ポンプとしては、ペリスタポンプを用いた。また、ゲルろ過クロマトグラフィーにおける条件は、次の通りである。即ち、カラム（φ15mm×長さ1000mm）中の担体が、「Sephacryl S-400 HR」（ＧＥヘルスケア・ジャパン社製）であり、溶出液が、0.15MとなるようにNaClを溶解させた20mMリン酸カリウム緩衝液であり、流速が、0.5mL／分である。
実施例１で製造した界面活性剤に対してさらに下記の精製工程を行うことにより、液状の界面活性剤を製造した。
「精製工程」
・ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製
実施例１で得た上澄み液をゲルろ過クロマトグラフィーによって精製（分画）した。
詳しくは、送液ポンプとしては、ペリスタポンプを用いた。また、ゲルろ過クロマトグラフィーにおける条件は、次の通りである。即ち、カラム（φ15mm×長さ1000mm）中の担体が、「Sephacryl S-400 HR」（ＧＥヘルスケア・ジャパン社製）であり、溶出液が、0.15MとなるようにNaClを溶解させた20mMリン酸カリウム緩衝液であり、流速が、0.5mL／分である。
ゲルろ過クロマトグラフィーのチャートを図１に示す。図１における縦軸（Ａ490）は、フェノール硫酸法による全糖量に対する４９０ｎｍ波長の相対吸光度を示す。図１に示すチャートにおける右側のピークに溶出された分画（分子量がデキストラン換算で１５，０００Ｄａ〜１７，０００Ｄａのもの）を下記の界面活性能の評価に用いた。
このようにして、多糖類を含む液状の界面活性剤（乾燥分として４．５２ｇ、フェノール硫酸法による全糖量換算で２．３５ｇ）を製造した。
このようにして、多糖類を含む液状の界面活性剤（乾燥分として４．５２ｇ、フェノール硫酸法による全糖量換算で２．３５ｇ）を製造した。
（実施例３）
前抽出工程、アルカリ抽出工程、精製工程を下記のようにして行った点以外は、実施例１と同様にして界面活性剤を製造した。
「前抽出工程」
０．５Ｍイミダゾール水溶液、０．０５ＭＮａＯＨ水溶液、及び０．１ＭＮａＯＨ水溶液のいずれも用いず、代わりにコーヒー粕に対して９０℃の水で１時間の処理を行った後に遠心分離によって該処理後のコーヒー粕残渣を得た。
「アルカリ抽出工程」
４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（ｐＨ１４）を３００ｍＬとした。
また、精製処理によって液状の界面活性剤（上澄み液 フェノール硫酸法による全糖量換算で２．３５ｇの多糖類を含有）を製造した後に、該液状の界面活性剤に対して凍結乾燥処理を行い、４．５２ｇの粉末を得た。
「精製工程」
ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製を行わず、透析による精製のみ行った。
このようにして、実施例３の界面活性剤を製造した。
前抽出工程、アルカリ抽出工程、精製工程を下記のようにして行った点以外は、実施例１と同様にして界面活性剤を製造した。
「前抽出工程」
０．５Ｍイミダゾール水溶液、０．０５ＭＮａＯＨ水溶液、及び０．１ＭＮａＯＨ水溶液のいずれも用いず、代わりにコーヒー粕に対して９０℃の水で１時間の処理を行った後に遠心分離によって該処理後のコーヒー粕残渣を得た。
「アルカリ抽出工程」
４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（ｐＨ１４）を３００ｍＬとした。
また、精製処理によって液状の界面活性剤（上澄み液 フェノール硫酸法による全糖量換算で２．３５ｇの多糖類を含有）を製造した後に、該液状の界面活性剤に対して凍結乾燥処理を行い、４．５２ｇの粉末を得た。
「精製工程」
ゲルろ過クロマトグラフィーによる精製を行わず、透析による精製のみ行った。
このようにして、実施例３の界面活性剤を製造した。
（実施例４）
アルカリ抽出工程において４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液に代えて電気分解後のアルカリイオン水（ｐＨ１３）を用いた点以外は、実施例２と同様にして界面活性剤（フェノール硫酸法による全糖量換算で０．３６ｇの多糖類を含有する液体）を製造し、さらに、凍結乾燥処理によって０．８４ｇの粉末を得た。
アルカリ抽出工程において４．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液に代えて電気分解後のアルカリイオン水（ｐＨ１３）を用いた点以外は、実施例２と同様にして界面活性剤（フェノール硫酸法による全糖量換算で０．３６ｇの多糖類を含有する液体）を製造し、さらに、凍結乾燥処理によって０．８４ｇの粉末を得た。
＜界面活性能の評価＞
下記に示すようにして、乳化を行い、乳化物の粒子径を測定することにより、界面活性能を評価した。
「乳化」
実施例３で製造した界面活性剤の界面活性能について、下記のようにして評価した。実施例２で製造した界面活性剤については、下記の評価のうちの一部を行った。
即ち、フェノール硫酸法による全糖量換算で０．１〜２．０ｍｇ／ｍＬ濃度の多糖類を含む各水相と、油相とを１：１の容積比（２ｍＬずつ）にて混合して乳化し、３７℃で２４時間放置後の油相（上側相）における油滴の粒子径を測定した。
なお、乳化においては、混合機としてホモジナイザー（製品名「ポリトロン ＰＴ１３００Ｄ シャフトＰＴ−ＤＡ １２／２ＥＣ−Ｅ１５７」 セントラル科学貿易社製）を用い、２０，０００ｒｐｍで１分間の撹拌を行った。
また、油相としては、ケロシン、菜種油、スクワレン、スクワラン、大豆油、オリーブ油、コメ油、紅花油、ゴマ油を用いた。
比較対照の界面活性剤としては、下記のものを用いた。
・ジグリセリンモノラウレート（理研ビタミン社製 製品名「ポエムＤＬ−１００」）
・ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖パルミチン酸エステル）
（三菱化学フーズ社製 製品名「リョートー Ｐ−１６７０」）
下記に示すようにして、乳化を行い、乳化物の粒子径を測定することにより、界面活性能を評価した。
「乳化」
実施例３で製造した界面活性剤の界面活性能について、下記のようにして評価した。実施例２で製造した界面活性剤については、下記の評価のうちの一部を行った。
即ち、フェノール硫酸法による全糖量換算で０．１〜２．０ｍｇ／ｍＬ濃度の多糖類を含む各水相と、油相とを１：１の容積比（２ｍＬずつ）にて混合して乳化し、３７℃で２４時間放置後の油相（上側相）における油滴の粒子径を測定した。
なお、乳化においては、混合機としてホモジナイザー（製品名「ポリトロン ＰＴ１３００Ｄ シャフトＰＴ−ＤＡ １２／２ＥＣ−Ｅ１５７」 セントラル科学貿易社製）を用い、２０，０００ｒｐｍで１分間の撹拌を行った。
また、油相としては、ケロシン、菜種油、スクワレン、スクワラン、大豆油、オリーブ油、コメ油、紅花油、ゴマ油を用いた。
比較対照の界面活性剤としては、下記のものを用いた。
・ジグリセリンモノラウレート（理研ビタミン社製 製品名「ポエムＤＬ−１００」）
・ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖パルミチン酸エステル）
（三菱化学フーズ社製 製品名「リョートー Ｐ−１６７０」）
「乳化粒子径（油滴）の測定」
・粒子径分布１
乳化粒子を１００倍率の光学顕微鏡によって観察した画像を画像解析ソフトによって解析することにより、粒子径分布を求め、この粒子径分布から平均粒子径を求めた。
・粒子径分布２
また、乳化物を測定用溶媒（水）に添加することにより評価サンプルを調製し、動的光散乱式粒径分布装置（堀場製作所社製 製品名「ＬＢ−５５０」）によって粒度分布を求め、この粒子径分布から平均粒子径を求めた。
・粒子径分布１
乳化粒子を１００倍率の光学顕微鏡によって観察した画像を画像解析ソフトによって解析することにより、粒子径分布を求め、この粒子径分布から平均粒子径を求めた。
・粒子径分布２
また、乳化物を測定用溶媒（水）に添加することにより評価サンプルを調製し、動的光散乱式粒径分布装置（堀場製作所社製 製品名「ＬＢ−５５０」）によって粒度分布を求め、この粒子径分布から平均粒子径を求めた。
「乳化性能の評価」
上記のごとき乳化によって得られた乳化物における乳化性能を乳化指標（Ｅ24）によって評価した。
詳しくは、油相としてのケロシンと水相とを上記のごとく乳化した乳化物を試験管内で３７℃でそれぞれ２４時間放置後、液面までの全高さと、エマルジョン層（上側の層）の高さを測定し、全高さに占めるエマルジョン層の高さをＥ24（乳化指標）として算出した。
上記のごとき乳化によって得られた乳化物における乳化性能を乳化指標（Ｅ24）によって評価した。
詳しくは、油相としてのケロシンと水相とを上記のごとく乳化した乳化物を試験管内で３７℃でそれぞれ２４時間放置後、液面までの全高さと、エマルジョン層（上側の層）の高さを測定し、全高さに占めるエマルジョン層の高さをＥ24（乳化指標）として算出した。
実施例３の界面活性剤を用いて、多糖類がフェノール硫酸法による全糖量換算で０．１ｍｇ／ｍＬ、０．２ｍｇ／ｍＬ、０．５ｍｇ／ｍＬ、１．０ｍｇ／ｍＬ、２．０ｍｇ／ｍＬの各濃度となるように調製した水相を用い、また、ケロシンを油相として用いたときの、乳化２４時間後の乳化物の外観を図２に示す。
また、上記粒子径分布１の粒度分布から求めた平均粒子径の値、及び、上記の乳化指標（Ｅ24）を表１に示す。
また、上記粒子径分布１の粒度分布から求めた平均粒子径の値、及び、上記の乳化指標（Ｅ24）を表１に示す。
実施例３の界面活性剤を用いて、多糖類がフェノール硫酸法による全糖量換算で２．０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように調製した水相を用い、また、ケロシンを油相として用いて乳化し、乳化２４時間後の粒度分布（上記粒子径分布１及び上記粒子径分布２）の測定結果を図３に示す。
実施例３の界面活性剤を用いて、多糖類がフェノール硫酸法による全糖量換算で２．０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように調製した水相を用い、また、スクアラン、スクアレン、菜種油をそれぞれ油相として用い、乳化２４時間後における上記粒子径分布１の粒度分布から求めた平均粒子径、及び乳化指標（Ｅ24）の結果を表２に示す。
実施例３の界面活性剤を用いて、多糖類がフェノール硫酸法による全糖量換算で２．０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように調製した水相を用い、また、大豆油、オリーブ油、コメ油、菜種油、紅花油、ゴマ油をそれぞれ油相として用い、乳化２４時間後の乳化指標（Ｅ24）の結果を表３に示す。
実施例３の界面活性剤及び比較対照の界面活性剤を用いて、多糖類をフェノール硫酸法による全糖量換算で２．０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように配合したものを水相として用い、ケロシンを油相として用い、乳化２４時間後における上記粒子径分布１の粒度分布から求めた平均粒子径、及び乳化指標（Ｅ24）の結果を表４に示す。
上記の結果から把握できるように、実施例の界面活性剤は、十分な界面活性能（乳化性能）を有する。
＜界面活性剤に含まれる多糖類の分析＞
界面活性剤に含まれる多糖類について、ＧＰＣによる分析、及び、ＡＢＥＥ測定法による分析を行った。
・ＧＰＣ
実施例１で製造した界面活性剤を用いて上記と同様にして乳化物を調製した。詳しくは、油相としてケロシンを用い、水相としてフェノール硫酸法による全糖量換算で１ｍｇ／ｍＬ濃度の多糖類を含むものを用いて、上記と同様にして乳化物を調製した。
さらに、ケロシンを含む上層を、用いたケロシンと同容量の酢酸エチルと混合し、抽出操作した後の酢酸エチル液（酢酸エチル抽出液）を得た。
界面活性剤に含まれる多糖類について、ＧＰＣによる分析、及び、ＡＢＥＥ測定法による分析を行った。
・ＧＰＣ
実施例１で製造した界面活性剤を用いて上記と同様にして乳化物を調製した。詳しくは、油相としてケロシンを用い、水相としてフェノール硫酸法による全糖量換算で１ｍｇ／ｍＬ濃度の多糖類を含むものを用いて、上記と同様にして乳化物を調製した。
さらに、ケロシンを含む上層を、用いたケロシンと同容量の酢酸エチルと混合し、抽出操作した後の酢酸エチル液（酢酸エチル抽出液）を得た。
・試験サンプル１
実施例１で製造された液状の界面活性剤（ゲル濾過クロマトグラフィー精製前）
・試験サンプル２
上述したように乳化した後の水相（下側層）
・試験サンプル３
上述したように乳化した後に酢酸エチルで抽出操作した後の液（酢酸エチル抽出液）
実施例１で製造された液状の界面活性剤（ゲル濾過クロマトグラフィー精製前）
・試験サンプル２
上述したように乳化した後の水相（下側層）
・試験サンプル３
上述したように乳化した後に酢酸エチルで抽出操作した後の液（酢酸エチル抽出液）
上記の試験サンプルをＧＰＣによって分析したときのチャートを図４に示す。
・ＡＢＥＥ測定法
実施例１で得た液状の界面活性剤、実施例２で得た液状の界面活性剤、及び、上記の試験サンプル３について、ＡＢＥＥ測定法によって多糖類を構成する単糖のモル比を調べた。詳しくは、測定用キット「GlyScope 糖標識化キットABEE Labeling Kit」（ｊ−オイルミルズ社製）を用い、該キット記載の手順に従って、上記の試験サンプル１〜３のそれぞれに対して酸加水処理を行い、還元アミノ化反応によって４−アミノ安息香酸エチルエステル（ＡＢＥＥ）で標識化したのち、ＨＰＬＣ分析によって分析を行った。
なお、ＡＢＥＥ測定法におけるＨＰＬＣ分析の分析条件は、溶離液：０．２Ｍ ホウ酸カリウム緩衝液（ｐＨ８．９)／アセトニトリル＝９３：７、流速：１ｍＬ／分、カラム：Honnenpak C18 (21.5mmID×30ｃｍ)である。
実施例１で得た液状の界面活性剤、実施例２で得た液状の界面活性剤、及び、上記の試験サンプル３について、ＡＢＥＥ測定法によって多糖類を構成する単糖のモル比を調べた。詳しくは、測定用キット「GlyScope 糖標識化キットABEE Labeling Kit」（ｊ−オイルミルズ社製）を用い、該キット記載の手順に従って、上記の試験サンプル１〜３のそれぞれに対して酸加水処理を行い、還元アミノ化反応によって４−アミノ安息香酸エチルエステル（ＡＢＥＥ）で標識化したのち、ＨＰＬＣ分析によって分析を行った。
なお、ＡＢＥＥ測定法におけるＨＰＬＣ分析の分析条件は、溶離液：０．２Ｍ ホウ酸カリウム緩衝液（ｐＨ８．９)／アセトニトリル＝９３：７、流速：１ｍＬ／分、カラム：Honnenpak C18 (21.5mmID×30ｃｍ)である。
上記のＡＢＥＥ測定法による分析チャートを図５に示す。図５におけるＧａｌ、Ｍａｎ、Ａｒａは、それぞれ、ガラクトース、マンノース、アラビノースを示す。また、図５のグラフにおける縦軸は、蛍光の信号強度を示す。
図５に示すように、試験サンプル３においては、多糖類を構成する単糖のモル比は、ガラクトース／マンノース＝１／２のモル比であった。また、実施例１の界面活性剤においては、多糖類を構成する単糖のモル比は、ガラクトース／マンノース＝１／１．３のモル比であった。
図５に示すように、試験サンプル３においては、多糖類を構成する単糖のモル比は、ガラクトース／マンノース＝１／２のモル比であった。また、実施例１の界面活性剤においては、多糖類を構成する単糖のモル比は、ガラクトース／マンノース＝１／１．３のモル比であった。
本発明の界面活性剤は、例えば、加工食料、化粧料などの分野において、乳化、分散、可溶化などの目的で好適に用いられる。即ち、乳化剤、分散剤、可溶化剤などとして好適に用いられる。
Claims (5)
- コーヒー豆にｐＨ１２未満の水含有溶媒で抽出処理を施し、前記抽出処理後の抽出残渣を得る前抽出工程と、
前記前抽出工程で得られた前記抽出残渣にｐＨ１２以上のアルカリ性水で抽出処理を施し、構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含有する抽出液を得て、前記多糖類を含む界面活性剤を得るアルカリ抽出工程と、
を備える、界面活性剤の製造方法。 - 前記前抽出工程は、ｐＨ７の水含有溶媒で前記抽出処理を施すことを含む、請求項１に記載の界面活性剤の製造方法。
- 前記前抽出工程は、脱イオン水で前記抽出処理を施すことを含む、請求項１又は２に記載の界面活性剤の製造方法。
- 前記前抽出工程は、イミダゾール水溶液で前記抽出処理を施すことを含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の界面活性剤の製造方法。
- 前記アルカリ抽出工程の後に、前記構成単糖としてガラクトースとマンノースとを有する多糖類を含む抽出液のｐＨを１２〜１４に調整するｐＨ調整工程を備える、請求項１〜４のいずれか１項に記載の界面活性剤の製造方法。
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