JP6051055B2 - Skin external composition - Google Patents
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Description
本発明は、皮膚外用組成物に関する。 The present invention relates to an external composition for skin.
従来、皮膚外用組成物としては、様々なものが知られており、例えば、ポリフェノールを含むものが知られている。 Conventionally, various skin external compositions are known, for example, those containing polyphenols.
この種の皮膚外用組成物は、ポリフェノールを含むことから、皮膚に塗布等されたときに、ポリフェノールが皮膚に対して抗酸化作用や美白作用を発揮し得る。
ところが、この種の皮膚外用組成物は、ポリフェノールの酸化等によって、経時的に変色し得る。
Since this type of external composition for skin contains polyphenol, when applied to the skin, the polyphenol can exhibit an antioxidant action and a whitening action on the skin.
However, this type of external composition for skin can discolor over time due to oxidation of polyphenols and the like.
これに対して、経時的な変色を抑制すべく、例えば、ポリフェノールとしてタンニンを含み、さらにエチレンジアミン四酢酸塩などのキレート剤を含む皮膚外用組成物が提案されている（特許文献１）。 On the other hand, in order to suppress discoloration with time, for example, a composition for external use of skin containing tannin as a polyphenol and further containing a chelating agent such as ethylenediaminetetraacetate has been proposed (Patent Document 1).
しかしながら、斯かる皮膚外用組成物においては、ポリフェノールの酸化等を必ずしも十分に抑制できず、経時的な変色の抑制において必ずしも優れたものでないという問題がある。 However, such a composition for external use of the skin has a problem that oxidation of polyphenols and the like cannot be sufficiently suppressed, and is not necessarily excellent in suppressing discoloration over time.
本発明は、上記問題点等に鑑み、経時的な変色が抑制されている皮膚外用組成物を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the composition for external skin in which the discoloration with time is suppressed in view of the said problems.
本発明に係る皮膚外用組成物は、ポリフェノールと、下記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルと、を含み、
前記ポリフェノールが、グラブリジン、エピガロカテキン、ヘスペリジン、クルクミン、及びシアニジンからなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする。
Skin external composition according to the present invention, viewed it contains a polyphenol, and cyclohexane dicarboxylic acid ester represented by the following general formula (1), a,
The polyphenol is at least one selected from the group consisting of grabridine, epigallocatechin, hesperidin, curcumin, and cyanidin.
本発明に係る皮膚外用組成物においては、前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルが、下記式（２）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステルであることが好ましい。
本発明に係る皮膚外用組成物は、前記ポリフェノールを含有する植物抽出物として油溶性甘草抽出物を含むことが好ましい。 The external composition for skin according to the present invention preferably contains an oil-soluble licorice extract as a plant extract containing the polyphenol.
本発明の皮膚外用組成物は、経時的な変色が抑制されているという効果を奏する。 The composition for external use of the present invention has an effect that discoloration over time is suppressed.
本発明に係る皮膚外用組成物の一実施形態について以下に説明する。 One embodiment of the external composition for skin according to the present invention will be described below.
本実施形態の皮膚外用組成物は、ポリフェノールと、下記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルとを含むものである。 The composition for external use of skin of this embodiment contains polyphenol and the cyclohexane dicarboxylic acid ester shown by following General formula (1).
前記皮膚外用組成物によれば、ポリフェノールと、前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルとを含むため、ポリフェノールの分解による経時的な変色を抑制することができる。また、ポリフェノールの経時的な分解が抑制されているため、比較的長時間を経過した後であっても、皮膚外用組成物が皮膚に対してポリフェノールによる美白作用、抗酸化作用などを発揮することができる。 According to the composition for external use for skin, since it contains polyphenol and the cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1), discoloration over time due to decomposition of the polyphenol can be suppressed. In addition, since the degradation of polyphenol over time is suppressed, the composition for external use of skin exhibits the whitening action, antioxidant action, etc. of polyphenol on the skin even after a relatively long time has passed. Can do.
前記一般式（１）においては、ｍ及びｎがいずれも０又は２であることが好ましい。また、Ｒ1及びＲ3がいずれもエチレン基であることが好ましい。また、Ｒ2及びＲ4がいずれもエチル基であることが好ましい。 In the general formula (1), it is preferable that m and n are both 0 or 2. Moreover, it is preferable that both R 1 and R 3 are ethylene groups. Moreover, it is preferable that both R 2 and R 4 are ethyl groups.
前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルは、ジカルボン酸エステルの置換位置が１，２位のもの、１，３位のもの、又は１，４位のもののいずれであってもよいが、皮膚外用組成物におけるポリフェノールの経時的な変色をより確実に抑制できるという点で、シクロヘキサンの１，４位にそれぞれカルボン酸エステルが配されたものが好ましい。 In the cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1), the dicarboxylic acid ester may be substituted at the 1,2-position, 1,3-position, or 1,4-position. In view of the fact that the discoloration of polyphenol over time in the composition for external use of the skin can be more reliably suppressed, those in which carboxylic acid esters are respectively arranged at the 1st and 4th positions of cyclohexane are preferable.
前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルとしては、具体的には例えば、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステル、シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサンジカルボン酸ジエチルエステルなどが挙げられる。 Specific examples of the cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1) include cyclohexanedicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester, cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester, and cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester.
前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルとしては、下記式（２）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステルが好ましい。 The cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1) is preferably a cyclohexanedicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester represented by the following formula (2).
前記式（２）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステルとしては、下記式（３）に示すシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステル（シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステル）が好ましい。 Examples of the cyclohexanedicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester represented by the formula (2) include cyclohexanedicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester (cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester) represented by the following formula (3): preferable.
前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルは、前記皮膚外用組成物における濃度が、０．０００１重量％〜５０重量％であることが好ましく、０．００１重量％〜２０重量％であることがより好ましい。０．０１重量％〜５重量％であることがさらに好ましい。 The concentration of the cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1) in the external composition for skin is preferably 0.0001 wt% to 50 wt%, and is 0.001 wt% to 20 wt%. It is more preferable. More preferably, it is 0.01 weight%-5 weight%.
前記ポリフェノールは、分子内に複数のベンゼン環を有し且つ複数のフェノール性ヒドロキシ基を有するものである。 The polyphenol has a plurality of benzene rings and a plurality of phenolic hydroxy groups in the molecule.
前記ポリフェノールとしては、具体的には例えば、アピイン、アビイン、アピゲニン、アルピノン、アントシアニジン、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート、エラグ酸、オウゴニン、カテキン、ガランギン、ガランジン、カルタミン、クエルシトリン、クエルセチン、クマリン、グラブリジン、クリシン、クルクミン、クロロゲン酸、ゲニスチン、ゲニステイン、ケムフェロール、ケルシトリン、ケルセチン、ケルセチン−３−ルチノシド、ケンフェロール、（塩化）シアニジン、シアニン、シトロニン、シトロネチン、セサミノール、セサミン、セサモール、セサモリン、ダイジン、ダイゼイン、テアフラビン、テアルビジン、デルフィニジン、デルフィニン、トリシン、ナリンギン、ナリンジン、ナリンゲニン、バイカリン、バイカレイン、フィセチン、フェニルカルボン酸、プエラリン、ペオニジン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、ペチュニジン、ペラルゴニジン、ペラルゴニン、マルビジン、ミリセチン、リキリチゲニン、リキリチン、リグナン、リスベラトロール、ルチン、ルテオリン、ルトサイド、レスベラトロールなどが挙げられる。 Specific examples of the polyphenol include, for example, apiin, aviin, apigenin, alpinone, anthocyanidin, epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin, epigallocatechin gallate, ellagic acid, ougonine, catechin, galangin, galangin, carthamin, Quercitrin, quercetin, coumarin, grabridine, chrysin, curcumin, chlorogenic acid, genistin, genistein, chemferol, quercitrin, quercetin, quercetin-3-lutinoside, kaempferol, (chlorinated) cyanidin, cyanine, citronine, citronine, sesaminol, Sesamin, sesamol, sesamorin, daidzin, daidzein, theaflavin, thearvidin, delphinidin, delphinin, tricine, naringin, na Carrotine, naringenin, baicalin, baicalein, fisetin, phenylcarboxylic acid, puerarin, peonidin, hesperidin, hesperetin, petunidin, pelargonidin, pelargonin, malvidin, myricetin, liquiritigenin, liquiritin, lignan, resveratrol, rutin, luteberaline, lutoside Trolls are listed.
前記ポリフェノールとしては、該ポリフェノールの分解による皮膚外用組成物の経時的な変色がより確実に抑制されるという点で、グラブリジン、エピガロカテキン、ヘスペリジン、クルクミン、及びシアニジンからなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
なお、シアニジンは、塩化物イオンとの塩の態様（塩化シアニジン）であってもよい。
The polyphenol is at least selected from the group consisting of grabridine, epigallocatechin, hesperidin, curcumin, and cyanidin in that the discoloration of the composition for external use on skin due to degradation of the polyphenol is more reliably suppressed over time. One is preferred.
The cyanidin may be in the form of a salt with chloride ions (cyanidine chloride).
前記ポリフェノールは、前記皮膚外用組成物における濃度が、０．００００１重量％〜１０．０重量％であることが好ましく、０．０００１重量％〜５．０重量％であることがより好ましく、０．０００２重量％〜０．１重量％であることがさらに好ましい。 The concentration of the polyphenol in the external composition for skin is preferably 0.00001 wt% to 10.0 wt%, more preferably 0.0001 wt% to 5.0 wt%. More preferably, it is 0002 wt% to 0.1 wt%.
前記ポリフェノールとしては、例えば、合成されたもの、又は、植物から抽出されたものなどが挙げられる。植物から抽出されたポリフェノールは、例えば、植物抽出物に含まれている。 As said polyphenol, what was synthesize | combined or what was extracted from the plant is mentioned, for example. The polyphenol extracted from the plant is contained in the plant extract, for example.
前記植物抽出物は、植物に対して水又は有機溶媒による抽出処理を施してなるものである。前記皮膚外用組成物は、該植物抽出物を含み得る。 The plant extract is obtained by subjecting a plant to extraction treatment with water or an organic solvent. The skin external composition may include the plant extract.
前記植物抽出物としては、例えば、アセンヤク、アルニカ、イチョウ、イラクサ、ウコン、エイジツ、オウゴン、オウバク、カミツレ、甘草、クララ、ゲンノショウコ、ウーロン茶、紅茶、若しくは緑茶などの茶、シャクヤク、シラカバ、セイヨウニワトコ、セージ、ゼニアオイ、タイム、チョウジ、チンピ、ツボクサ、ノバラ、ハマメリス、ビルベリー、ホップ、マロニエ、ミカン、メリッサ、モモ（葉）、ユキノシタ、ユズ、ヨモギ、ローズマリーなどの植物の抽出物が挙げられる。 Examples of the plant extract include teas such as Acacia yak, Arnica, Ginkgo, Nettle, Turmeric, Ages, Ogon, Obakaku, Chamomile, Licorice, Clara, Genoko, Oolong tea, tea, or green tea, peonies, birch, elderberry, Extracts of plants such as sage, mallow, thyme, clove, chimpi, cypress, wild rose, hamamelis, bilberry, hop, maronie, mandarin orange, melissa, peach (leaf), yukinoshita, yuzu, mugwort, rosemary and the like.
前記植物抽出物としては、該抽出物に含まれるポリフェノールが皮膚外用組成物の変色をより抑制し得るという点で、甘草抽出物、茶抽出物、チンピ抽出物、ウコン抽出物、ビルベリー抽出物が好ましく、甘草抽出物がより好ましい。 Examples of the plant extract include licorice extract, tea extract, chimpi extract, turmeric extract, and bilberry extract in that the polyphenol contained in the extract can further suppress discoloration of the composition for external use on the skin. Preferably, a licorice extract is more preferable.
前記甘草抽出物は、カンゾウ属（Glycyrrhiza）に属する植物に抽出処理を施すことにより得られるものである。
前記甘草抽出物としては、カンゾウ属（Glycyrrhiza）に属する植物における少なくとも根又は根茎のいずれか一方に抽出処理を施すことにより得られたものが好ましい。
前記カンゾウ属（Glycyrrhiza）に属する植物としては、Glycyrrhiza glabra Linneが好ましい。
The licorice extract is obtained by subjecting a plant belonging to the genus Glycyrrhiza to an extraction treatment.
The licorice extract is preferably one obtained by subjecting at least one of roots and rhizomes to extraction treatment in plants belonging to the genus Glycyrrhiza.
The plant belonging to the genus Glycyrrhiza is preferably Glycyrrhiza glabra Linne.
前記甘草抽出物としては、水によって甘草に抽出処理を施すことにより得られる水溶性甘草抽出物、又は、アルコール類やエステル類などの有機溶媒によって甘草に抽出処理を施すことにより得られる油溶性甘草抽出物などが挙げられる。
前記甘草抽出物としては、グラブリジンを含み皮膚に対する美白作用を有するという点で、油溶性甘草抽出物が好ましい。
Examples of the licorice extract include a water-soluble licorice extract obtained by subjecting licorice to extraction with water, or an oil-soluble licorice obtained by subjecting licorice to extraction with an organic solvent such as alcohols and esters. An extract etc. are mentioned.
The licorice extract is preferably an oil-soluble licorice extract in that it contains grabrizine and has a whitening effect on the skin.
前記油溶性甘草抽出物は、ポリフェノールとして少なくともグラブリジンを含んでいる。また、前記油溶性甘草抽出物は、さらに、ポリフェノールとしてグラブレンなどを含んでいる。 The oil-soluble licorice extract contains at least grabridine as a polyphenol. Moreover, the oil-soluble licorice extract further contains grabrene or the like as polyphenol.
前記茶抽出物は、ツバキ属（Camellia）チャノキ（sinensis）種に属する植物の葉に抽出処理を施すことにより得られるものである。
該抽出処理においては、抽出溶媒として、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、エタノール水溶液、プロピレングリコール水溶液、又は、グリセリン水溶液などが採用される。
前記ツバキ属（Camellia）チャノキ（sinensis）種に属する植物としては、Thea sinensis Linne、又は、Thea sinensis O. Kuntzeが好ましい。
前記茶抽出物は、ポリフェノールとして少なくともエピガロカテキンを含んでいる。
The tea extract is obtained by subjecting leaves of plants belonging to the species of Camellia sinensis to an extraction treatment.
In the extraction treatment, for example, water, ethanol, propylene glycol, glycerin, ethanol aqueous solution, propylene glycol aqueous solution, glycerin aqueous solution or the like is employed as the extraction solvent.
The plant belonging to the Camellia sinensis species is preferably Thea sinensis Linne or Thea sinensis O. Kuntze.
The tea extract contains at least epigallocatechin as a polyphenol.
前記ミカン抽出物としては、例えば、ミカン属（Citrus）に属する植物に抽出処理を施すことにより得られるものが挙げられる。
該抽出処理においては、抽出溶媒として、例えば、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、又は、これらの混合液などが採用される。
具体的には、前記ミカン抽出物としては、例えば、ウンシュウミカン（Citrus unshiu Markovich）、又はその近縁植物（Rutaceae）の果皮（チンピともいう）に抽出処理を施すことにより得られるチンピ抽出物が挙げられる。
前記チンピ抽出物は、ポリフェノールとして少なくともヘスペリジンを含んでいる。
Examples of the mandarin orange extract include those obtained by subjecting plants belonging to the genus Citrus to extraction treatment.
In the extraction treatment, for example, water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or a mixed solution thereof is employed as the extraction solvent.
Specifically, as the mandarin orange extract, for example, a chimney extract obtained by performing an extraction treatment on the peel (also called chimpi) of Citrus unshiu Markovich or its related plant (Rutaceae) Can be mentioned.
The chimney extract contains at least hesperidin as a polyphenol.
前記ウコン抽出物は、ウコン属（Curcuma）に属する植物の根茎に抽出処理を施すことにより得られるものである。
該抽出処理においては、抽出溶媒として、例えば、プロピレングリコール水溶液、又は、１，３−ブチレングリコール水溶液などが採用される。
前記ウコン属（Curcuma）に属する植物としては、ウコン（Curcuma longa L.）が好ましい。
前記ウコン抽出物は、ポリフェノールとして少なくともクルクミンを含んでいる。
The turmeric extract is obtained by subjecting a rhizome of a plant belonging to the genus Curcuma to an extraction treatment.
In the extraction treatment, for example, a propylene glycol aqueous solution or a 1,3-butylene glycol aqueous solution is employed as an extraction solvent.
The plant belonging to the genus Curcuma is preferably turmeric (Curcuma longa L.).
The turmeric extract contains at least curcumin as a polyphenol.
前記ビルベリー抽出物は、スノキ属（Vaccinium）に属する植物の果実、又は葉に抽出処理を施すことにより得られるものである。
該抽出処理においては、抽出溶媒として、例えば、プロピレングリコール水溶液、又は、１，３−ブチレングリコール水溶液などが採用される。
前記スノキ属（Vaccinium）に属する植物としては、ビルベリー（Vaccinium myrtillus）が好ましい。
前記ビルベリー抽出物は、ポリフェノールとして少なくともシアニジンを含んでいる。
The bilberry extract is obtained by subjecting a plant fruit or leaf belonging to the genus Vaccinium to an extraction treatment.
In the extraction treatment, for example, a propylene glycol aqueous solution or a 1,3-butylene glycol aqueous solution is employed as an extraction solvent.
The plant belonging to the genus Vaccinium is preferably bilberry (Vaccinium myrtillus).
The bilberry extract contains at least cyanidin as a polyphenol.
前記ポリフェノールとしては、例えば、市販されているものが採用される。
同様に、前記植物抽出物としては、例えば、市販されているものが採用される。
As said polyphenol, what is marketed is employ | adopted, for example.
Similarly, as said plant extract, what is marketed is employ | adopted, for example.
前記皮膚外用組成物においては、前記一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸エステルと、前記ポリフェノールとの量比が特に限定されないが、シクロヘキサンジカルボン酸エステルに対するポリフェノールの重量比が、０．０００００４以上であることが好ましく、０．００００４以上であることがより好ましく、０．００４以上であることがさらに好ましい。また、シクロヘキサンジカルボン酸エステルに対するポリフェノールの重量比が、５０以下であることが好ましく、２０以下であることがより好ましく、０．０５以下であることがさらに好ましい。 In the external composition for skin, the amount ratio of the cyclohexanedicarboxylic acid ester represented by the general formula (1) and the polyphenol is not particularly limited, but the weight ratio of the polyphenol to the cyclohexanedicarboxylic acid ester is 0.000004 or more. Preferably, it is 0.00004 or more, and more preferably 0.004 or more. In addition, the weight ratio of polyphenol to cyclohexanedicarboxylic acid ester is preferably 50 or less, more preferably 20 or less, and even more preferably 0.05 or less.
前記皮膚外用組成物は、通常、さらに、水、界面活性剤、油剤、増粘剤、保湿剤、紫外線吸収剤、色素、ｐＨ調整剤、防腐剤、無機粉体、香料などを含んでいる。これらの配合成分としては、通常、市販されているものを用いる。 The external composition for skin usually further contains water, a surfactant, an oil agent, a thickener, a moisturizer, an ultraviolet absorber, a dye, a pH adjuster, an antiseptic, an inorganic powder, a fragrance and the like. As these compounding components, those commercially available are usually used.
前記皮膚外用組成物は、従来公知の一般的な方法によって製造することができる。
具体的には、前記皮膚外用組成物は、例えば、油剤に溶解する成分を油剤に溶解させた油相と、水に溶解する成分を水に溶解させた水相とを混合することにより製造することができる。
The external composition for skin can be produced by a conventionally known general method.
Specifically, the external composition for skin is produced, for example, by mixing an oil phase in which a component that dissolves in an oil agent is dissolved in an oil agent and an aqueous phase in which a component that dissolves in water is dissolved in water. be able to.
前記皮膚外用組成物は、例えば、医薬品、医薬部外品、化粧料等の用途で好適に用いられる。 The external composition for skin is suitably used for applications such as pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics and the like.
本発明の皮膚外用組成物は、上記例示の通りであるが、本発明は、上記例示の実施形態に限定されるものではない。また、本発明では、一般の皮膚外用組成物において採用される種々の形態を、本発明の効果を損ねない範囲で採用することができる。 Although the composition for external use of the skin of this invention is as the said illustration, this invention is not limited to embodiment of the said illustration. Moreover, in this invention, the various form employ | adopted in a general skin external composition can be employ | adopted in the range which does not impair the effect of this invention.
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited to these.
皮膚外用組成物に配合する成分として、下記に示すものを用いた。そして、下記に示す方法によって、皮膚外用組成物を製造した。
「シクロヘキサンジカルボン酸エステル」
・シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ビスエトキシジグリコールエステル
（市販品）
・シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（試薬購入品）
・シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジエチルエステル（試薬購入品）
「ポリフェノール」
・グラブリジン（試薬購入品）
・エピガロカテキン（試薬購入品）
・ヘスペリジン（試薬購入品）
・クルクミン（試薬購入品）
・塩化シアニジン（試薬購入品）
「ポリフェノール含有植物抽出物」
・油溶性甘草抽出物（ポリフェノールとしてのグラブリジン ０．５重量％含有）
（甘草 Glycyrrhiza glabra Linne）
（抽出溶媒：エタノール、抽出部位：根、固形分５重量％含有）
・茶抽出物（ポリフェノールとしてのエピガロカテキン ０．１重量％含有）
（チャノキ Thea sinensis Linne）
（抽出溶媒：70％エタノール水溶液、抽出部位：葉、固形分０．５重量％含有）
・チンピ抽出物（ポリフェノールとしてのヘスペリジン ０．０３重量％含有）
（ウンシュウミカン Citrus unshiu Markovich）
（抽出溶媒：1,3-ブチレングリコール水溶液、抽出部位：果皮、固形分２．５重量％含有）
・ウコン抽出物（ポリフェノールとしてのクルクミン ０．０５重量％含有）
（ウコン Curcuma longa L.）
（抽出溶媒：1,3-ブチレングリコール水溶液、抽出部位：根茎、固形分０．２５重量％含有）
・ビルベリー抽出物（ポリフェノールとしてのシアニジン ０．００５重量％含有）
（ビルベリー Vaccinium myrtillus）
（抽出溶媒：1,3-ブチレングリコール水溶液、抽出部位：果実、固形分０．０２５重量％含有）
「油剤」
・スクワラン（試薬購入品）
・トリエチルヘキサノイン（試薬購入品）
・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデシル）（試薬購入品）
・デカメチルシクロペンタシロキサン（試薬購入品）
「増粘剤」
・アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０）クロスポリマー（市販品）
・カルボマー（市販品）
「ｐＨ調整剤」
・アルギニン（試薬購入品）
「保湿剤」
・１，３−ブチレングリコール（試薬購入品）
・グリセリン（試薬購入品）
「界面活性剤」
・水添レシチン（試薬購入品）
「防腐剤」
・フェノキシエタノール（試薬購入品）
・メチルパラベン（試薬購入品）
The components shown below were used as components to be blended in the composition for external use on the skin. And the external composition for skin was manufactured by the method shown below.
"Cyclohexanedicarboxylic acid ester"
・ Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid bisethoxydiglycol ester (commercially available)
・ Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (purchased product)
・ Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester (purchased product)
"Polyphenol"
・ Grabrizine (reagent purchased product)
・ Epigallocatechin (reagent purchased product)
・ Hesperidin (reagent purchased product)
・ Curcumin (reagent purchased product)
・ Cyanidin chloride (reagent purchased)
"Polyphenol-containing plant extract"
・ Oil-soluble licorice extract (containing 0.5% by weight of glabrizine as polyphenol)
(Licorice Glycyrrhiza glabra Linne)
(Extraction solvent: ethanol, extraction site: root, containing 5 wt% solids)
・ Tea extract (containing 0.1% by weight of epigallocatechin as polyphenol)
(Canola Thea sinensis Linne)
(Extraction solvent: 70% ethanol aqueous solution, extraction site: leaves, containing 0.5 wt% solids)
・ Chimpi extract (containing 0.03% by weight of hesperidin as polyphenol)
(Citrus unshiu Markovich)
(Extraction solvent: 1,3-butylene glycol aqueous solution, extraction site: pericarp, solid content 2.5% by weight)
・ Turmeric extract (containing 0.05% by weight of curcumin as polyphenol)
(Turmeric Curcuma longa L.)
(Extraction solvent: 1,3-butylene glycol aqueous solution, extraction site: rhizome, solid content 0.25% by weight)
・ Bilberry extract (containing 0.005% by weight of cyanidin as a polyphenol)
(Bilberry Vaccinium myrtillus)
(Extraction solvent: 1,3-butylene glycol aqueous solution, extraction site: fruit, containing 0.025% by weight of solid content)
"Oil agent"
・ Squalane (reagent purchased product)
・ Triethylhexanoin (reagent purchased product)
・ N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl octyldodecyl) (reagent purchase)
・ Decamethylcyclopentasiloxane (reagent purchased)
"Thickener"
・ Acrylates / alkyl acrylate (C10-30) crosspolymer (commercially available)
・ Carbomer (commercially available)
`` PH adjuster ''
・ Arginine (reagent purchased product)
"Moisturizer"
・ 1,3-Butylene glycol (reagent purchase)
・ Glycerin (purchased product)
"Surfactant"
・ Hydrogenated lecithin (purchased product)
"Preservative"
・ Phenoxyethanol (reagent purchased)
・ Methylparaben (purchased product)
（実施例１）
下記の表１に示す組成を基本組成とし、各成分を混合することにより、皮膚外用組成物を製造した。表１に示す数値は、皮膚外用組成物１００重量部における重量部を示す。
皮膚外用組成物の製造においては、具体的には、シクロヘキサンジカルボン酸エステル、油剤、及び界面活性剤を７５℃で均一に溶解させた油相と、その他の成分を７５℃で均一に溶解させた水相とを混合し、高速乳化分散機（ＰＲＩＭＩＸ社製 製品名「ホモミクサーＭＡＲＫＩＩ」）によって撹拌し、冷却することにより、クリーム状の皮膚外用組成物を得た。
なお、シクロヘキサンジカルボン酸エステルと、ポリフェノール又はポリフェノールを含有する植物抽出物との配合量は、表１〜８に示すものとした。表１〜８に示す数値も、上記と同様に、皮膚外用組成物１００重量部における重量部を示す。また、植物抽出物の配合量における括弧内の数値は、抽出物の固形分の量を表している。
Example 1
A composition for external use in the skin was produced by mixing the components shown in Table 1 below as the basic composition. The numerical values shown in Table 1 indicate parts by weight in 100 parts by weight of the external composition for skin.
In the production of the composition for external use on the skin, specifically, an oil phase in which cyclohexanedicarboxylic acid ester, an oil agent, and a surfactant are uniformly dissolved at 75 ° C., and other components are uniformly dissolved at 75 ° C. The aqueous phase was mixed, stirred with a high-speed emulsifying disperser (product name “Homomixer MARKII” manufactured by PRIMIX), and cooled to obtain a creamy external composition for skin.
In addition, the compounding quantity of the plant extract containing cyclohexane dicarboxylic acid ester and polyphenol or polyphenol shall be shown to Tables 1-8. The numerical values shown in Tables 1 to 8 also represent parts by weight in 100 parts by weight of the external composition for skin as described above. Moreover, the numerical value in the parenthesis in the blending amount of the plant extract represents the solid content of the extract.
（実施例２〜３２）
表１〜表８に示す組成に変更した点以外は、実施例１と同様にしてクリーム状の皮膚外用組成物を製造した。
(Examples 2-32)
A creamy external composition for skin was produced in the same manner as in Example 1 except that the compositions shown in Tables 1 to 8 were changed.
（比較例１〜２２）
表１〜表８に示す組成に変更した点以外は、実施例１と同様にしてクリーム状の皮膚外用組成物を製造した。
(Comparative Examples 1 to 22)
A creamy external composition for skin was produced in the same manner as in Example 1 except that the compositions shown in Tables 1 to 8 were changed.
（比較例２３〜２７）
表９に示す組成に変更した点以外は、実施例１と同様にしてクリーム状の皮膚外用組成物を製造した。
(Comparative Examples 23-27)
A creamy external composition for skin was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to the composition shown in Table 9.
＜皮膚外用組成物における経時的な変色の評価＞
各実施例及び各比較例で製造された皮膚外用組成物を５０℃で１ヶ月間保管した後、変色の程度を下記方法により評価した。
即ち、変色の評価は、製造直後の皮膚外用組成物と、５０℃で１ヶ月間保管した後の皮膚外用組成物とにおける色差を求めることにより行った。
詳しくは、色差の評価においては、ＫＯＮＩＣＡ ＭＩＮＯＬＴＡ社製の分光測色計（ＣＭ−７００ｄ）を用いて、５０℃で１ヶ月間保管する前後それぞれの皮膚外用組成物のＬ、ａ、ｂ値を測定した。そして、下記式に従って、製造直後の皮膚外用組成物のΔＥ（ΔＥ1）と、５０℃で１ヶ月間保管した後の皮膚外用組成物のΔＥ（ΔＥ2）とを算出し、製造直後における皮膚外用組成物のΔＥ1を１００として、５０℃で１ヶ月間保管した後の皮膚外用組成物のΔＥ2をΔＥ1の相対値で表し、１００としたΔＥ1とΔＥ2の相対値との差をΔＥ変化率（％）として算出した。
ΔＥ1＝（（Ｌ１）2＋（ａ１）2＋（ｂ１）2）1/2
ΔＥ2＝（（Ｌ１−Ｌ２）2＋（ａ１−ａ２）2＋（ｂ１−ｂ２）2）1/2
Ｌ１：製造直後の皮膚外用組成物のＬ値
Ｌ２：５０℃、１ヶ月保管後の皮膚外用組成物のＬ値
ａ１：製造直後の皮膚外用組成物のａ値
ａ２：５０℃、１ヶ月保管後の皮膚外用組成物のａ値
ｂ１：製造直後の皮膚外用組成物のｂ値
ｂ２：５０℃、１ヶ月保管後の皮膚外用組成物のｂ値
<Evaluation of discoloration over time in skin external composition>
The compositions for external use for skin produced in each Example and each Comparative Example were stored at 50 ° C. for 1 month, and then the degree of discoloration was evaluated by the following method.
That is, the discoloration was evaluated by determining the color difference between the composition for external skin immediately after production and the composition for external skin after storage at 50 ° C. for 1 month.
Specifically, in the evaluation of the color difference, the L, a, and b values of the respective compositions for external use before and after being stored for 1 month at 50 ° C. using a spectrocolorimeter (CM-700d) manufactured by KONICA MINOLTA. It was measured. Then, according to the following formula, ΔE (ΔE 1 ) of the skin external composition immediately after manufacture and ΔE (ΔE 2 ) of the skin external composition after storage at 50 ° C. for 1 month are calculated, and the skin immediately after manufacture the Delta] E 1 topical composition as 100, represents a Delta] E 2 of the skin external composition after storage for one month at 50 ° C. at a relative value of Delta] E 1, the difference between the relative values of Delta] E 1 and Delta] E 2 was 100 Was calculated as the ΔE change rate (%).
ΔE 1 = ((L1) 2 + (a1) 2 + (b1) 2 ) 1/2
ΔE 2 = ((L1-L2) 2 + (a1-a2) 2 + (b1-b2) 2 ) 1/2
L1: L value of the composition for external use of skin immediately after production L2: L value of the composition for external use of skin immediately after storage at 50 ° C. a1: a value of the composition for external use of skin immediately after manufacture a2: After storage at 50 ° C. for one month B value of the composition for external use of skin b1: b value of the composition for external use of skin immediately after production b2: b value of the composition for external use of skin after storage at 50 ° C. for 1 month
＜皮膚外用組成物における経時的なポリフェノール含量の変化＞
各実施例及び各比較例で製造された皮膚外用組成物を５０℃で１ヶ月間保管した後、組成物にメタノールを加えることにより各組成物に含まれるポリフェノールを抽出し、ＨＰＬＣ分析によりポリフェノールの量を測定した。そして、製造直後の組成物におけるポリフェノール含有量を１００として、相対値（残存率）を算出した。
なお、油溶性甘草抽出物を含む組成物については、グラブリジンの含有量を測定した。茶抽出物を含む組成物については、エピガロカテキンの含有量を測定した。チンピ抽出物を含む組成物については、ヘスペリジンの含有量を測定した。ウコン抽出物を含む組成物については、クルクミンの含有量を測定した。ビルベリー抽出物を含む組成物については、シアニジンの含有量を測定した。
<Change in polyphenol content over time in the composition for external use on skin>
After the skin external composition produced in each Example and each Comparative Example was stored at 50 ° C. for 1 month, polyphenol contained in each composition was extracted by adding methanol to the composition, and the polyphenol was analyzed by HPLC analysis. The amount was measured. And the relative value (residual rate) was computed by making polyphenol content in the composition immediately after manufacture into 100.
In addition, about the composition containing an oil-soluble licorice extract, content of glabrizine was measured. About the composition containing a tea extract, content of epigallocatechin was measured. About the composition containing a chimpi extract, the content of hesperidin was measured. About the composition containing a turmeric extract, content of curcumin was measured. About the composition containing a bilberry extract, content of cyanidin was measured.
変色の評価の結果、及び、ポリフェノールの残存率の結果を上記の表１〜９に示す。
表１〜表９から把握できるように、実施例の皮膚外用組成物においては、経時的な変色が抑制されている。また、実施例の皮膚外用組成物においては、ポリフェノールの分解が抑えられている。実施例の皮膚外用組成物における経時的な変色の抑制は、ポリフェノールの分解が抑制されていることによるものといえる。
The results of discoloration evaluation and the results of polyphenol residual ratio are shown in Tables 1 to 9 above.
As can be seen from Tables 1 to 9, discoloration over time is suppressed in the compositions for external use of the skin of the examples. Moreover, in the composition for external use of skin of an Example, decomposition | disassembly of polyphenol is suppressed. It can be said that suppression of discoloration over time in the composition for external use in Examples is due to suppression of polyphenol degradation.
別途、油剤や界面活性剤を含まない表１０に示す組成の皮膚外用組成物を製造し、上記と同様にして、経時的なポリフェノール含量の変化を調べた。 Separately, an external composition for skin having the composition shown in Table 10 containing no oil or surfactant was produced, and the change in polyphenol content over time was examined in the same manner as described above.
（実施例３３〜３７）
表１０に示す組成となるように各成分を室温にて均一に混合することにより、皮膚外用組成物を製造した。
(Examples 33 to 37)
Each component was uniformly mixed at room temperature so as to have the composition shown in Table 10 to produce a composition for external use on the skin.
（比較例２８〜３２）
表１０に示す組成となるように各成分を室温にて均一に混合することにより、皮膚外用組成物を製造した。
(Comparative Examples 28-32)
Each component was uniformly mixed at room temperature so as to have the composition shown in Table 10 to produce a composition for external use on the skin.
ポリフェノールの残存率の結果を表１０に示す。
表１０から把握できるように、比較的単純な組成の皮膚外用組成物であっても、実施例においては、ポリフェノールの分解が抑えられている。
Table 10 shows the results of the residual ratio of polyphenols.
As can be seen from Table 10, even in the case of a composition for external use having a relatively simple composition, the degradation of polyphenols is suppressed in the examples.
Claims (3)
前記ポリフェノールが、グラブリジン、エピガロカテキン、ヘスペリジン、クルクミン、及びシアニジンからなる群より選択される少なくとも１種である、皮膚外用組成物。 And polyphenols, and cyclohexane dicarboxylic acid ester represented by the following general formula (1), only contains,
The composition for external use on skin, wherein the polyphenol is at least one selected from the group consisting of grabridine, epigallocatechin, hesperidin, curcumin, and cyanidin.
The composition for external use of the skin according to claim 1 or 2 , comprising an oil-soluble licorice extract as the plant extract containing the polyphenol.
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