JP6047416B2 - Evaluation method of organic electroluminescence device - Google Patents
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本発明は、有機エレクトロルミネッセンス（以下、エレクトロルミネッセンス（電界発光）を「ＥＬ」と記す。）素子の評価方法に関する。 The present invention relates to a method for evaluating an organic electroluminescence (hereinafter, electroluminescence (electroluminescence) is referred to as “EL”) element.
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等の複数の層が積層された構造を有している。現在、有機ＥＬ素子の各層を構成するのに適した材料について、研究、開発が行われている。 The organic EL element has a structure in which a plurality of layers such as an electron transport layer, a light emitting layer, and a hole transport layer are laminated between a cathode and an anode. Currently, research and development have been conducted on materials suitable for constituting each layer of the organic EL element.
発光層としては、電荷輸送・再結合の役割を担うホスト材料と、発光する発光材料（ゲスト材料）とから構成されているものがある。このような発光層では、陽極から供給された正孔と陰極から供給された電子とが、主にホスト材料で再結合して励起状態を生成する。この時、一重項励起状態(Ｓ１)と三重項励起状態（Ｔ１)を２５：７５の割合で生成する。一重項励起状態(Ｓ１)からの発光は、蛍光発光と呼ばれている。また、三重項励起状態（Ｔ１)からの発光は、リン光発光と呼ばれている。 As a light emitting layer, there is one composed of a host material that plays a role of charge transport and recombination and a light emitting material (guest material) that emits light. In such a light emitting layer, holes supplied from the anode and electrons supplied from the cathode are recombined mainly by the host material to generate an excited state. At this time, a singlet excited state (S 1 ) and a triplet excited state (T 1 ) are generated at a ratio of 25:75. Light emission from the singlet excited state (S 1 ) is called fluorescence emission. In addition, light emission from the triplet excited state (T 1 ) is called phosphorescence emission.
リン光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、ホスト材料のＳ１からゲスト材料のＳ１にエネルギー移動 (Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動) が起こり、ゲスト材料のＳ１からゲスト材料のＴ１に項間交差(ＩＳＣ)が起こることで、リン光発光が得られる。
従来、Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率の高い発光層の得られる材料として、多数の材料が報告されている（例えば、非特許文献１参照）。ホスト材料のＳ１とゲスト材料のＳ１との間のＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動機構については、フォトルミネッセンス(ＰＬ) 分光法により測定可能である。
In the organic EL device utilizing phosphorescence, energy transfer takes place from S 1 to S 1 of the guest material of the host material (Forster energy transfer), T 1 binomial intersystem crossing from S 1 of the guest material guest material ( When ISC) occurs, phosphorescence is obtained.
Conventionally, many materials have been reported as a material from which a light-emitting layer with high Forster energy transfer efficiency can be obtained (for example, see Non-Patent Document 1). The Forster energy transfer mechanism between S 1 of the host material and S 1 of the guest material can be measured by photoluminescence (PL) spectroscopy.
一方、ホスト材料のＴ１のエネルギーは、ゲスト材料のＴ１にエネルギー移動(Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動)して発光する。
特許文献１には、有機ＥＬ素子におけるＤｅｘｔｅｒエネルギー移動について記載されている。
On the other hand, the energy of T 1 of the host material emits light by transferring energy (Deter energy transfer) to T 1 of the guest material.
三重項励起状態（Ｔ１)は、ホスト材料の励起状態の７５％を占めるため、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を向上させることによって、有機ＥＬ素子の発光効率を高効率化できると見込まれている。 Since the triplet excited state (T 1 ) accounts for 75% of the excited state of the host material, it is expected that the luminous efficiency of the organic EL element can be increased by improving the Dexter energy transfer efficiency.
しかしながら、三重項励起状態（Ｔ１)は光励起によって直接励起することはできないため、フォトルミネッセンス(ＰＬ)を用いて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高い材料を探索することは困難である。また、その他、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を観測する方法はなかった。このため、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率と有機ＥＬ素子の発光効率との関係を調べたり、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高い発光層の得られるホスト材料とゲスト材料との組み合わせを選択したりすることは困難であった。実際、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高いホスト材料とゲスト材料との組み合わせは報告されていない。特許文献１には、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動の重要性について記載されているが、実際に効率的なＤｅｘｔｅｒエネルギー移動を観測した例はない。
However, since the triplet excited state (T 1 ) cannot be directly excited by photoexcitation, it is difficult to search for a material having high Dexter energy transfer efficiency using photoluminescence (PL). There was no other method for observing Dexter energy transfer efficiency. For this reason, it is difficult to investigate the relationship between the Dexter energy transfer efficiency and the light emission efficiency of the organic EL element, or to select a combination of a host material and a guest material from which a light emitting layer having a high Dexter energy transfer efficiency can be obtained. It was. In fact, a combination of a host material and a guest material with high Dexter energy transfer efficiency has not been reported.
本発明は、上記課題を解決し、発光層におけるホスト材料とゲスト材料との間のＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価することができる有機ＥＬ素子の評価方法を提供することを課題とする。 This invention solves the said subject and makes it a subject to provide the evaluation method of the organic EL element which can evaluate the Dexter energy transfer efficiency between the host material and guest material in a light emitting layer.
本発明者は、上記課題を鑑みて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価すべく、有機ＥＬ素子の発光効率の指標として用いられる外部量子効率とＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率との関係に着目して、以下に示すように、検討を重ねた。
例えば、発光層の材料のみが異なる複数の有機ＥＬ素子を製造し、発光効率の指標として各有機ＥＬ素子の外部量子効率を測定しても、有機ＥＬ素子間の外部量子効率の差は、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の差と相関関係にはならない。
In view of the above problems, the present inventor pays attention to the relationship between external quantum efficiency and Dexter energy transfer efficiency used as an index of light emission efficiency of an organic EL element in order to evaluate Dexter energy transfer efficiency, and shows the following. So, repeated examination.
For example, even when a plurality of organic EL elements that differ only in the material of the light emitting layer are manufactured and the external quantum efficiency of each organic EL element is measured as an indicator of the light emission efficiency, the difference in external quantum efficiency between the organic EL elements is It does not correlate with the difference in energy transfer efficiency.
従来、外部量子効率など有機ＥＬ素子の特性を評価する際に作製している評価用の有機ＥＬ素子では、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率を６重量％程度としていた。しかし、上記の混合比率が６重量％である場合には、電極から供給された電荷の一部がゲスト材料にトラップされて、直接ゲスト材料の励起状態を生成してしまうことによる外部量子効率への影響が大きかった。このため、有機ＥＬ素子の外部量子効率の差に基づいて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の差を見積もることはできなかった。
そこで、本発明者は、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率を０．１〜３重量％とした。このことにより、ゲスト材料による発光機能を確保しつつ、電荷をトラップして生成する励起状態のゲスト材料を十分に少なくでき、発光層内で生成する励起状態を全てホスト材料の励起状態によるものとみなすことができる。
Conventionally, in an organic EL element for evaluation produced when evaluating characteristics of an organic EL element such as external quantum efficiency, the mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is about 6% by weight. However, when the mixing ratio is 6% by weight, a part of the electric charge supplied from the electrode is trapped by the guest material to directly generate the excited state of the guest material. The influence of was great. For this reason, it was not possible to estimate the difference in Dexter energy transfer efficiency based on the difference in external quantum efficiency of the organic EL element.
Therefore, the present inventor made the mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer 0.1 to 3% by weight. This makes it possible to sufficiently reduce the excited state guest material generated by trapping electric charges while ensuring the light emitting function of the guest material, and all the excited states generated in the light emitting layer are due to the excited state of the host material. Can be considered.
さらに、本発明者は、Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率による外部量子効率への影響を最小限とするべく、ホスト材料とゲスト材料との組み合わせとして、一重項励起状態(Ｓ１)のエネルギーが極めて近い組み合わせを用いた。さらに、ホスト材料の三重項励起状態（Ｔ１)のエネルギーを、ゲスト材料の三重項励起状態（Ｔ１)のエネルギーよりも大きくした。これらのことにより、Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率が極めて低くなり、得られた素子の外部量子効率はＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を反映するものとなる。 Furthermore, the present inventor uses a combination of the host material and the guest material that is very close to the energy of the singlet excited state (S1) in order to minimize the influence of the Forster energy transfer efficiency on the external quantum efficiency. It was. Furthermore, the energy of the triplet excited state (T1) of the host material was made larger than the energy of the triplet excited state (T1) of the guest material. For these reasons, the Forster energy transfer efficiency becomes extremely low, and the external quantum efficiency of the obtained device reflects the Dexter energy transfer efficiency.
そして、本発明者らは、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率を０．１〜３重量％とし、ホスト材料のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料のＳ１のエネルギーとを同程度にするとともに、ホスト材料のＴ１のエネルギーを、ゲスト材料のＴ１のエネルギーよりも大きくすることで、有機ＥＬ素子の外部量子効率にＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が反映されるものとなり、外部量子効率を測定した結果に基づいて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価できることに想到し、本発明を完成させた。 Then, the present inventors have found that the mixing ratio of the guest material in the light-emitting layer was 0.1 to 3 wt%, and the energy of S 1 of the host material, to the same extent and energy of S 1 of the guest material At the same time, by making the energy of T 1 of the host material larger than the energy of T 1 of the guest material, Dexter energy transfer efficiency is reflected in the external quantum efficiency of the organic EL element, and the external quantum efficiency was measured. Based on the results, it was conceived that Dexter energy transfer efficiency could be evaluated, and the present invention was completed.
すなわち、本発明は、以下の発明に関わるものである。
（１） 一対の電極間に発光層を有し、前記発光層がリン光発光するゲスト材料とホスト材料とからなる有機エレクトロルミネッセンス素子のＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価する評価方法であり、
前記発光層に含まれる前記ゲスト材料の混合比率が０．１〜３重量％であり、
前記一対の電極から供給された正孔と電子とが、主に前記ホスト材料で再結合して励起状態を生成するものであり、
前記ホスト材料の一重項励起状態のエネルギーと、前記ゲスト材料の一重項励起状態のエネルギーとが同程度であり、前記ホスト材料の三重項励起状態のエネルギーが、前記ゲスト材料の三重項励起状態のエネルギーよりも大きく、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率を測定した結果に基づいて、前記Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の評価方法。
That is, the present invention relates to the following inventions.
(1) An evaluation method for evaluating the Dexter energy transfer efficiency of an organic electroluminescence device comprising a light emitting layer between a pair of electrodes, the light emitting layer comprising a guest material and a host material that emit phosphorescence,
The mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is 0.1 to 3% by weight,
Holes and electrons supplied from the pair of electrodes are mainly recombined with the host material to generate an excited state,
The energy of the singlet excited state of the host material is the same as the energy of the singlet excited state of the guest material, and the energy of the triplet excited state of the host material is the triplet excited state of the guest material. Bigger than energy,
The evaluation method of the organic electroluminescent element characterized by evaluating the Dexter energy transfer efficiency based on the result of measuring the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element.
（２） 前記有機エレクトロルミネッセンス素子として、前記発光層の材料のみ異なる複数の評価用有機エレクトロルミネッセンス素子を製造し、各評価用有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率を測定する工程と、
前記複数の評価用有機エレクトロルミネッセンス素子のうち、前記外部量子効率の高いものを、前記Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高いものと評価する工程とを備えることを特徴とする（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の評価方法。
(2) A step of producing a plurality of organic electroluminescent elements for evaluation that differ only in the material of the light emitting layer as the organic electroluminescent element, and measuring the external quantum efficiency of each organic electroluminescent element for evaluation;
The organic electroluminescence device according to (1), further comprising a step of evaluating, from among the plurality of organic electroluminescence elements for evaluation, a device having a high external quantum efficiency as a device having a high Dexter energy transfer efficiency. Element evaluation method.
本発明では、評価する有機ＥＬ素子において、発光層内で電荷をトラップして生成する励起状態のゲスト材料を十分に少なくするとともに、外部量子効率に対するＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率の影響を最小限としたので、有機ＥＬ素子の外部量子効率を測定した結果に基づいて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価できる。すなわち、有機ＥＬ素子の外部量子効率とＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率とが略比例関係であるものとみなすことができ、外部量子効率の高いものを、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高いものと評価できる。 In the present invention, in the organic EL device to be evaluated, the guest material in the excited state generated by trapping charges in the light emitting layer is sufficiently reduced, and the influence of the Forster energy transfer efficiency on the external quantum efficiency is minimized. The Dexter energy transfer efficiency can be evaluated based on the result of measuring the external quantum efficiency of the organic EL element. That is, it can be considered that the external quantum efficiency and Dexter energy transfer efficiency of an organic EL element are in a substantially proportional relationship, and a high external quantum efficiency can be evaluated as a high Dexter energy transfer efficiency.
また、本発明の評価方法において、発光層の材料のみが異なる複数の評価用有機ＥＬ素子を製造し、各評価用有機ＥＬの素子の外部量子効率を測定した場合、複数の評価用有機ＥＬ素子のうち外部量子効率の高いものを、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高いものと評価できる。 Further, in the evaluation method of the present invention, when a plurality of organic EL elements for evaluation differing only in the material of the light emitting layer are manufactured and the external quantum efficiency of each organic EL element for evaluation is measured, a plurality of organic EL elements for evaluation Of these, those having high external quantum efficiency can be evaluated as having high Dexter energy transfer efficiency.
本発明によれば、外部量子効率の高いと評価された有機ＥＬ素子に使用したホスト材料とゲスト材料との組み合わせを、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高い発光層の得られるホスト材料とゲスト材料との組み合わせとして選択できる。したがって、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高い発光層の得られるホスト材料とゲスト材料との組み合わせを用いて、発光効率の高い有機ＥＬ素子を得ることが期待できる。 According to the present invention, a combination of a host material and a guest material used in an organic EL element evaluated to have a high external quantum efficiency is combined with a host material and a guest material from which a light emitting layer having a high Dexter energy transfer efficiency can be obtained. You can choose as Therefore, it can be expected that an organic EL element with high light emission efficiency is obtained by using a combination of a host material and a guest material from which a light emitting layer with high Dexter energy transfer efficiency can be obtained.
以下、本発明の有機ＥＬ素子の評価方法について、例を挙げて詳細に説明する。
本実施形態の有機ＥＬ素子の評価方法は、一対の電極間に発光層を有し、発光層がリン光発光するゲスト材料とホスト材料とからなる有機ＥＬ素子のＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価する評価方法である。
Hereinafter, the evaluation method of the organic EL device of the present invention will be described in detail with examples.
The evaluation method of the organic EL element of this embodiment has an emission layer between a pair of electrodes, and the evaluation is performed to evaluate the Dexter energy transfer efficiency of an organic EL element composed of a guest material and a host material that emit phosphorescence. Is the method.
本実施形態の有機ＥＬ素子の評価方法では、有機ＥＬ素子の外部量子効率を測定した結果に基づいて、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価する。
外部量子効率は、内部量子効率と光取り出し効率の積で表されるものであり、有機ＥＬ素子に電極から注入した電子数に対して素子の外部に放射された光子数を百分率（％）で表現したものである。外部量子効率の測定方法としては、従来公知の方法を用いることができる。
In the evaluation method of the organic EL element of this embodiment, Dexter energy transfer efficiency is evaluated based on the result of measuring the external quantum efficiency of the organic EL element.
The external quantum efficiency is expressed by the product of the internal quantum efficiency and the light extraction efficiency. The number of photons emitted outside the device is expressed in percentage (%) with respect to the number of electrons injected from the electrode into the organic EL device. It is a representation. As a method for measuring the external quantum efficiency, a conventionally known method can be used.
本実施形態の有機ＥＬ素子の評価方法では、有機ＥＬ素子として、発光層の材料のみ異なる複数の評価用有機ＥＬ素子を製造し、各評価用有機ＥＬ素子の外部量子効率を測定する工程と、複数の評価用有機ＥＬ素子のうち、外部量子効率の高いものを、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高いものと評価する工程とを備えることが好ましい。発光層の材料のみ異なる複数の評価用有機ＥＬ素子としては、例えば、ホスト材料のみ異なる複数のものであってもよいし、ゲスト材料のみ異なる複数のものであってもよいし、ゲスト材料とホスト材料の両方が異なる複数のものであってもよい。 In the organic EL element evaluation method of the present embodiment, as the organic EL element, a plurality of evaluation organic EL elements that differ only in the material of the light emitting layer are manufactured, and the external quantum efficiency of each evaluation organic EL element is measured; It is preferable to include a step of evaluating a high external quantum efficiency among the plurality of evaluation organic EL elements as a high Dexter energy transfer efficiency. The plurality of organic EL elements for evaluation differing only in the material of the light emitting layer may be, for example, a plurality of different only host materials, a plurality of different guest materials, or a guest material and a host. A plurality of different materials may be used.
本実施形態の評価方法を用いて評価する有機ＥＬ素子は、一対の電極から供給された正孔と電子とが、主にホスト材料で再結合して励起状態を生成するものである。本実施形態の評価方法を用いて評価する有機ＥＬ素子は、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率が０．１〜３重量％であるものである。発光層に含まれるゲスト材料の混合比率は、０．５〜１重量％であることが好ましい。上記混合比率が、０．１重量％以上であると、ゲスト材料による発光機能が得られる。また、上記混合比率が、３重量％以下であると、発光層内で電荷をトラップして生成する励起状態のゲスト材料を十分に少なくして、外部量子効率に基づきＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高低の評価が可能になる。さらに、上記混合比率が１重量％以下であると、発光層内で電荷をトラップして生成する励起状態のゲスト材料をより一層少なくでき、本実施形態の評価方法による評価結果の信頼性がより一層向上する。 The organic EL element evaluated using the evaluation method of this embodiment is one in which holes and electrons supplied from a pair of electrodes are recombined mainly by a host material to generate an excited state. The organic EL element evaluated using the evaluation method of this embodiment has a guest material contained in the light emitting layer in a mixing ratio of 0.1 to 3% by weight. The mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is preferably 0.5 to 1% by weight. When the mixing ratio is 0.1% by weight or more, the light emitting function by the guest material is obtained. Further, when the mixing ratio is 3% by weight or less, the excited guest material generated by trapping charges in the light emitting layer is sufficiently reduced, and the Dexter energy transfer efficiency is high or low based on the external quantum efficiency. Evaluation becomes possible. Furthermore, when the mixing ratio is 1% by weight or less, the guest material in an excited state generated by trapping charges in the light emitting layer can be further reduced, and the reliability of the evaluation result by the evaluation method of the present embodiment is further increased. Further improvement.
また、本実施形態の評価方法を用いて評価する有機ＥＬ素子は、ホスト材料の一重項励起状態(Ｓ１)のエネルギーと、ゲスト材料の一重項励起状態(Ｓ１)のエネルギーとが同程度であり、ホスト材料の三重項励起状態（Ｔ１)のエネルギーが、ゲスト材料の三重項励起状態（Ｔ１)のエネルギーよりも大きいものである。このことにより、本実施形態においては、測定した外部量子効率の結果におけるＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率の影響を極力抑えている。 In addition, the organic EL element that is evaluated using the evaluation method of the present embodiment has approximately the same energy in the singlet excited state (S 1 ) of the host material and in the singlet excited state (S 1 ) of the guest material. And the energy of the triplet excited state (T 1 ) of the host material is larger than the energy of the triplet excited state (T 1 ) of the guest material. Thereby, in this embodiment, the influence of the Forster energy transfer efficiency in the result of the measured external quantum efficiency is suppressed as much as possible.
本実施形態において、ホスト材料の一重項励起状態のエネルギーと、ゲスト材料の一重項励起状態のエネルギーとが同程度であるとは、エネルギー差が０．１ｅＶ以下であることを意味する。エネルギー差が０．１ｅＶを超えると、Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率が高くなり、得られた素子の外部量子効率におけるＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動の影響が大きくなって、外部量子効率がＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を反映したものとは言えなくからである。 In the present embodiment, that the energy in the singlet excited state of the host material and the energy in the singlet excited state of the guest material are approximately the same means that the energy difference is 0.1 eV or less. When the energy difference exceeds 0.1 eV, the Forster energy transfer efficiency is increased, the influence of the Forster energy transfer on the external quantum efficiency of the obtained device is increased, and the external quantum efficiency reflects the Dexter energy transfer efficiency. Because I can not say.
ホスト材料の三重項励起状態のエネルギーは、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動が生じればよいので、ゲスト材料の三重項励起状態のエネルギーよりも大きいものであればよい。ホスト材料とゲスト材料との三重項励起状態のエネルギーの差は、０．０５〜０．３ｅＶであることが好ましい。三重項励起状態のエネルギーの差が上記範囲であると、ゲスト材料の三重項励起状態の吸収スペクトルとホスト材料のリン光スペクトルの重なりが大きくなり、外部量子効率がＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率をより的確に反映したものとなるため好ましい。 The triplet excited state energy of the host material only needs to be larger than the triplet excited state energy of the guest material as long as Dexter energy transfer occurs. The difference in energy between triplet excited states of the host material and the guest material is preferably 0.05 to 0.3 eV. If the difference in triplet excited state energy is within the above range, the overlap between the triplet excited state absorption spectrum of the guest material and the phosphorescence spectrum of the host material increases, and the external quantum efficiency more accurately increases the Dexter energy transfer efficiency. This is preferable because it is reflected.
本実施形態の評価方法を用いて評価される有機ＥＬ素子において使用されるゲスト材料およびホスト材料は、ホスト材料の一重項励起状態のエネルギーと、ゲスト材料の一重項励起状態のエネルギーとが同程度であり、ホスト材料の三重項励起状態のエネルギーが、ゲスト材料の三重項励起状態のエネルギーよりも大きいという関係を満たすものが用いられ、評価の目的に応じて適宜選択する。
例えば、ゲスト材料（またはホスト材料）として、有機ＥＬ素子の発光効率の向上が期待できるものなど予め決定された特定の材料を用いる場合、ホスト材料（またはゲスト材料）として、ゲスト材料（またはホスト材料）との上記関係を満たす材料を選択して用いる。
In the guest material and the host material used in the organic EL element evaluated by using the evaluation method of the present embodiment, the energy of the singlet excited state of the host material and the energy of the singlet excited state of the guest material are approximately the same. A material that satisfies the relationship that the energy of the triplet excited state of the host material is larger than the energy of the triplet excited state of the guest material is used, and is selected as appropriate according to the purpose of the evaluation.
For example, when a predetermined material such as a material that can be expected to improve the light emission efficiency of the organic EL element is used as the guest material (or host material), the guest material (or host material) is used as the host material (or guest material). The material satisfying the above relationship with (1) is selected and used.
本実施形態の評価方法を用いて評価される有機ＥＬ素子において使用されるゲスト材料としては、リン光発光するものであり、例えば、下記一般式（１）に示されるｍ−ＰＦ−ｐｙ、一般式（２）に示されるイリジウムトリス（１−フェニルイソキノリン）（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）などを用いることができる。 The guest material used in the organic EL element evaluated using the evaluation method of the present embodiment emits phosphorescence. For example, m-PF-py represented by the following general formula (1), Iridium tris (1-phenylisoquinoline) (Ir (piq) 3 ) represented by the formula (2) can be used.
また、本実施形態の評価方法を用いて評価される有機ＥＬ素子において使用されるホスト材料としては、例えば、下記一般式（３）に示されるビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（Ｂｅｂｑ２）などを用いることが好ましい。これらのホスト材料を用いた場合、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率を３重量％以下に低くしても、高い発光効率を有する素子が得られる（例えば、非特許文献２参照）。このため、これらのホスト材料を用いた場合、本実施形態の評価方法を用いてＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価できる。 Moreover, as a host material used in the organic EL element evaluated using the evaluation method of this embodiment, for example, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium represented by the following general formula (3) ( It is preferable to use Bebq2). When these host materials are used, an element having high light emission efficiency can be obtained even when the mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is reduced to 3% by weight or less (see, for example, Non-Patent Document 2). For this reason, when these host materials are used, Dexter energy transfer efficiency can be evaluated using the evaluation method of this embodiment.
本実施形態において、例えば、有機ＥＬ素子において使用されるゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２や下記一般式（４）に示されるＢＡｌｑを用いた場合、ホスト材料のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料のＳ１のエネルギーとが同程度となるとともに、ホスト材料のＴ１のエネルギーが、ゲスト材料のＴ１のエネルギーよりも大きくなる。 In the present embodiment, for example, when m-PF-py is used as a guest material used in an organic EL element and Bebq2 or BAlq represented by the following general formula (4) is used as a host material, S 1 of the host material. And the energy of S 1 of the guest material are approximately the same, and the energy of T 1 of the host material is larger than the energy of T 1 of the guest material.
以下に示す複数の評価用有機ＥＬ素子を製造し、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価した。
「発光層の材料」
評価用有機ＥＬ素子の発光層の材料には、ゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２またはＢＡｌｑを用いた。
以下に示すように、評価用有機ＥＬ素子の発光層に使用したホスト材料（Ｂｅｂｑ２またはＢＡｌｑ）のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料（ｍ−ＰＦ−ｐｙ）のＳ１のエネルギーとは同程度であり、ホスト材料のＴ１のエネルギーは、ゲスト材料のＴ１のエネルギーよりも大きいものであり、発光層はＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率が低いものである。
Several organic EL elements for evaluation shown below were manufactured, and Dexter energy transfer efficiency was evaluated.
"Material for light-emitting layer"
As a material of the light emitting layer of the organic EL element for evaluation, m-PF-py was used as a guest material, and Bebq2 or BAlq was used as a host material.
As shown below, the S 1 of the energy of the host material used in the light-emitting layer of the evaluation for an organic EL device (Bebq2 or BAlq), the same extent the energy of the S 1 of the guest material (m-PF-py) The T 1 energy of the host material is larger than the T 1 energy of the guest material, and the light emitting layer has low Forster energy transfer efficiency.
図１（ａ）は、Ｂｅｂｑ２とＢＡｌｑの蛍光スペクトル・リン光スペクトルおよびｍ−ＰＦ−ｐｙの吸収スペクトルを示したグラフである。
図１（ａ）に示す材料のリン光スペクトルから分かる通り、Ｂｅｂｑ２とＢＡｌｑとは同程度の三重項励起状態エネルギーを有している。
FIG. 1A is a graph showing the fluorescence spectrum and phosphorescence spectrum of Bebq2 and BAlq and the absorption spectrum of m-PF-py.
As can be seen from the phosphorescence spectrum of the material shown in FIG. 1 (a), Bebq2 and BAlq have the same triplet excited state energy.
また、図１（ａ）に示すＢｅｂｑ２とＢＡｌｑの蛍光スペクトルと、ｍ−ＰＦ−ｐｙの１ＭＬＣＴ(Ｍｅｔａｌ ｔｏ ｒｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ)吸収との相関関係から分かるように、Ｂｅｂｑ２の一重項励起状態(Ｓ１)のエネルギーは、ｍ−ＰＦ−ｐｙのそれよりわずかに小さく、ＢＡｌｑの一重項励起状態(Ｓ１)のエネルギーはｍ−ＰＦ−ｐｙのそれよりわずかに大きい。
したがって、ホスト材料（Ｂｅｂｑ２またはＢＡｌｑ）のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料（ｍ−ＰＦ−ｐｙ）のＳ１のエネルギーとは同程度である。
In addition, as can be seen from the correlation between the fluorescence spectra of Bebq2 and BAlq shown in FIG. 1A and the 1 MLCT (Metal to charge charge transfer) absorption of m-PF-py, the singlet excited state (S The energy of 1 ) is slightly smaller than that of m-PF-py, and the energy of the singlet excited state (S 1 ) of BAlq is slightly larger than that of m-PF-py.
Therefore, the energy of S 1 of the host material (Bebq2 or BAlq), and S 1 of the energy of the guest material (m-PF-py) is comparable.
また、図１（ｂ）は、Ｂｅｂｑ２にｍ−ＰＦ−ｐｙを１重量％混合した材料からなる膜（Ｂｅｂｑ２：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜）と、ＢＡｌｑにｍ−ＰＦ−ｐｙを１重量％混合した材料からなる膜（ＢＡｌｑ：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜）の光励起スペクトルと発光スペクトルを示したグラフである。
図１（ｂ）に示す光励起スペクトルと発光スペクトルとを用いて、フォトルミネッセンス (ＰＬ) 分光法により発光量子効率を算出すると、Ｂｅｂｑ２：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜では１９％であり、ＢＡｌｑ：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜では２１％であった。このことは、以下に説明するように、ゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２またはＢＡｌｑを用いた場合のＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率は低いことを示していると考えられる。
In addition, FIG. 1B shows a film (Bebq2: m-PF-py film) made by mixing 1% by weight of m-PF-py with Bebq2, and 1% by weight of m-PF-py with BAlq. It is the graph which showed the photoexcitation spectrum and emission spectrum of the film | membrane (BAlq: m-PF-py film | membrane) which consist of the material which did it.
When the light emission quantum efficiency is calculated by photoluminescence (PL) spectroscopy using the photoexcitation spectrum and the emission spectrum shown in FIG. 1B, it is 19% for the Bebq2: m-PF-py film, and BAlq: m- It was 21% for the PF-py film. This is considered to indicate that the Forster energy transfer efficiency is low when m-PF-py is used as the guest material and Bebq2 or BAlq is used as the host material, as will be described below.
ホスト材料であるＣＢＰ（４、４´−Ｂｉｓ(ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ)ｂｉｐｈｅｎｙｌ）にｍ−ＰＦ−ｐｙを１重量％混合した材料からなる膜の発光量子収率は８５％程度である。ゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２またはＢＡｌｑを用いた場合に、高効率なＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動が起こるのであれば、上記のＢｅｂｑ２：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜およびＢＡｌｑ：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜においても、ＣＢＰにｍ−ＰＦ−ｐｙを混合した材料からなる膜と同程度の発光量子収率が得られると考えられる。しかし、上記のＢｅｂｑ２：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜およびＢＡｌｑ：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜の発光量子収率は、ＣＢＰにｍ−ＰＦ−ｐｙを混合した材料からなる膜と比較して大幅に低くなっている。
また、Ｂｅｂｑ２薄膜の発光量子効率は２５%程度である。上記のＢｅｂｑ２：ｍ−ＰＦ−ｐｙ膜の発光量子効率（１９％）は、Ｂｅｂｑ２薄膜の発光量子効率よりも低い。このことからも、ゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２を用いた場合のＦｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率は低いものと考えられる。
The emission quantum yield of a film made of a material obtained by mixing 1 wt% of m-PF-py with CBP (4,4′-Bis (carbazol-9-yl) biphenyl) as a host material is about 85%. If m-PF-py is used as the guest material and Bebq2 or BAlq is used as the host material, the above-mentioned Bebq2: m-PF-py film and BAlq: m- Also in the PF-py film, it is considered that an emission quantum yield comparable to that of a film made of a material in which CBP is mixed with m-PF-py is obtained. However, the emission quantum yields of the above-mentioned Bebq2: m-PF-py film and BAlq: m-PF-py film are significantly lower than that of a film made of a material in which CBP is mixed with m-PF-py. ing.
Further, the emission quantum efficiency of the Bebq2 thin film is about 25%. The emission quantum efficiency (19%) of the Bebq2: m-PF-py film is lower than the emission quantum efficiency of the Bebq2 thin film. This also suggests that the Forster energy transfer efficiency is low when m-PF-py is used as the guest material and Bebq2 is used as the host material.
「評価用有機ＥＬ素子Ａ」
図２は、評価用有機ＥＬ素子Ａを示した断面構成図である。図２に示すように、評価用有機ＥＬ素子Ａは、基板１と、透明電極２と、正孔注入層３と、正孔輸送層４と、発光層５と、電子輸送層６と、電子注入層８と、電極層７とを有している。
"Evaluation organic EL element A"
FIG. 2 is a cross-sectional configuration diagram showing the evaluation organic EL element A. As shown in FIG. As shown in FIG. 2, the evaluation organic EL element A includes a
評価用有機ＥＬ素子Ａは、以下に示す方法により製造した。すなわち、基板１上に、ＩＴＯ（酸化インジウム錫）からなる透明電極２と、下記一般式（５）に示されるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳからなる厚み３０ｎｍの正孔注入層３と、下記一般式（６）に示されるＮＰＤからなる厚み４０ｎｍの正孔輸送層４と、ゲスト材料としてｍ−ＰＦ−ｐｙを用い、ホスト材料としてＢｅｂｑ２を用い、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率を１重量％とした３５ｎｍ発光層５と、下記一般式（７）に示されるＴＰＢＩからなる厚み４０ｎｍの電子輸送層６と、ＬｉＦ膜からなる厚み１ｎｍの電子注入層８と、Ａｌ膜からなる電極層７とを公知の方法により順に形成した。
The organic EL element for evaluation A was produced by the following method. That is, a
「評価用有機ＥＬ素子Ｂ」
ホスト材料をＢＡｌｑに代えたこと以外は、評価用有機ＥＬ素子Ａと同様にして、評価用有機ＥＬ素子Ｂを形成した。
"Evaluation organic EL element B"
Evaluation organic EL element B was formed in the same manner as evaluation organic EL element A, except that the host material was changed to BAlq.
得られた評価用有機ＥＬ素子Ａおよび評価用有機ＥＬ素子Ｂについて、電流密度と印加電力との関係および電流密度と外部量子効率との関係を調べた。その結果を図３（ａ）および図３（ｂ）に示す。また、図４（ａ）は、評価用有機ＥＬ素子Ａにおけるエネルギー移動を説明するための模式図であり、図４（ｂ）は、評価用有機ＥＬ素子Ｂにおけるエネルギー移動を説明するための模式図である。 With respect to the obtained organic EL element for evaluation A and organic EL element for evaluation B, the relationship between the current density and the applied power and the relationship between the current density and the external quantum efficiency were examined. The results are shown in FIGS. 3 (a) and 3 (b). 4A is a schematic diagram for explaining energy transfer in the evaluation organic EL element A, and FIG. 4B is a schematic diagram for explaining energy transfer in the evaluation organic EL element B. FIG.
図３（ａ）に示すように、Ｂｅｂｑ２をホスト材料に用いた評価用有機ＥＬ素子Ａは、評価用有機ＥＬ素子Ｂと比較して低い駆動電圧で動作していることが分かる。これはＢｅｂｑ２・ＢＡｌｑともに電子輸送性の材料であるが、Ｂｅｂｑ２の方が高い電子輸送性を有しているためであると考えられる（例えば、非特許文献３および非特許文献４参照）。 As shown in FIG. 3A, it can be seen that the evaluation organic EL element A using Bebq2 as a host material operates at a lower driving voltage than the evaluation organic EL element B. This is considered to be because both Bebq2 and BAlq are materials having an electron transporting property, but Bebq2 has a higher electron transporting property (see, for example, Non-Patent Document 3 and Non-Patent Document 4).
また、図３（ｂ）に示すように、評価用有機ＥＬ素子Ａは、評価用有機ＥＬ素子Ｂと比較して、外部量子効率が大幅に高いことが分かる。
評価用有機ＥＬ素子Ａおよび評価用有機ＥＬ素子Ｂでは、発光層に含まれるゲスト材料の混合比率が１重量％であり、図１（ａ）、図４（ａ）および図４（ｂ）に示すように、ホスト材料のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料のＳ１のエネルギーとが同程度であるとともに、ホスト材料のＴ１のエネルギーが、ゲスト材料のＴ１のエネルギーよりも大きく、Ｆｏｒｓｔｅｒエネルギー移動効率が低い。
このため、評価用有機ＥＬ素子Ａと評価用有機ＥＬ素子Ｂとの外部量子効率の差は、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の差によるものと考えられる。
Moreover, as shown in FIG.3 (b), compared with the organic EL element B for evaluation, the organic EL element A for evaluation shows that external quantum efficiency is significantly high.
In the organic EL element for evaluation A and the organic EL element for evaluation B, the mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is 1% by weight, which is shown in FIGS. 1 (a), 4 (a), and 4 (b). as shown, the energy of S 1 of the host material, along with the S 1 of the energy of the guest material is comparable, energy T 1 of the host material is greater than the energy of the T 1 of the guest material, Forster energy The movement efficiency is low.
For this reason, it is considered that the difference in external quantum efficiency between the evaluation organic EL element A and the evaluation organic EL element B is due to the difference in Dexter energy transfer efficiency.
したがって、評価用有機ＥＬ素子Ａでは、ホスト材料であるＢｅｂｑ２とゲスト材料であるｍ−ＰＦ−ｐｙとの間のＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高く、評価用有機ＥＬ素子Ｂでは、評価用有機ＥＬ素子Ａと比較して、ホスト材料であるＢＡｌｑとゲスト材料であるｍ−ＰＦ−ｐｙとの間のＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が低いと考えられる。この結果から、Ｂｅｂｑ２の方がＢＡｌｑよりもＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高いホスト材料であると評価することができる。 Therefore, the evaluation organic EL element A has high Dexter energy transfer efficiency between Bebq2 as the host material and m-PF-py as the guest material. In the evaluation organic EL element B, the evaluation organic EL element A It is considered that the Dexter energy transfer efficiency between BAlq which is a host material and m-PF-py which is a guest material is low. From this result, it can be evaluated that Bebq2 is a host material having higher Dexter energy transfer efficiency than BAlq.
「評価用有機ＥＬ素子Ｃ」
ゲスト材料をイリジウムトリス（１−フェニルイソキノリン）（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）に代えたこと以外は、評価用有機ＥＬ素子Ａと同様にして、評価用有機ＥＬ素子Ｃを形成した。
「評価用有機ＥＬ素子Ｄ」
ゲスト材料をイリジウムトリス（１−フェニルイソキノリン）（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）に代えたこと以外は、評価用有機ＥＬ素子Ｂと同様にして、評価用有機ＥＬ素子Ｄを形成した。
"Evaluation organic EL element C"
Evaluation organic EL element C was formed in the same manner as evaluation organic EL element A, except that the guest material was changed to iridium tris (1-phenylisoquinoline) (Ir (piq) 3 ).
"Evaluation organic EL element D"
Evaluation organic EL element D was formed in the same manner as evaluation organic EL element B, except that the guest material was changed to iridium tris (1-phenylisoquinoline) (Ir (piq) 3 ).
このようにして得られた評価用有機ＥＬ素子Ｃおよび評価用有機ＥＬ素子Ｄについて、外部量子効率を調べた。その結果、評価用有機ＥＬ素子Ｃでは、１５％以上の外部量子効率が得られ、評価用有機ＥＬ素子Ｄでは、１２％程度の外部量子効率に留まった（例えば、非特許文献２および非特許文献５参照）。
評価用有機ＥＬ素子Ｃおよび評価用有機ＥＬ素子Ｄでは、ホスト材料のＳ１のエネルギーと、ゲスト材料のＳ１のエネルギーとが同程度であるとともに、ホスト材料のＴ１のエネルギーが、ゲスト材料のＴ１のエネルギーよりも大きいため、外部量子効率の差は、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の差によるものと考えられる。
この結果も、Ｂｅｂｑ２の方がＢＡｌｑよりもＤｅｘｔｅｒエネルギー移動効率が高いホスト材料であるという上記の評価の信頼性を裏付けるものである。
The external quantum efficiency of the organic EL element for evaluation C and the organic EL element for evaluation D thus obtained was examined. As a result, the evaluation organic EL element C has an external quantum efficiency of 15% or more, and the evaluation organic EL element D has an external quantum efficiency of about 12% (for example,
In organic EL device C and evaluation for an organic EL element D rating, and energy S 1 of the host material, along with the S 1 of the energy of the guest material is comparable, the energy of the T 1 of the host material, the guest material larger than the energy of the T 1, the difference between the external quantum efficiency is considered to be due to differences in Dexter energy transfer efficiency.
This result also confirms the reliability of the above evaluation that Bebq2 is a host material having higher Dexter energy transfer efficiency than BAlq.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の評価方法は、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高い材料の探索、あるいは、Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高いホスト材料とゲスト材料の組み合わせの探索に道を開くものである。 The method for evaluating an organic electroluminescence device of the present invention opens the way to searching for a material having high Dexter energy transfer efficiency or searching for a combination of a host material and guest material having high Dexter energy transfer efficiency.
１：基板、２：透明電極、３：正孔注入層、４：正孔輸送層、５：発光層、６：電子輸送層、７：電極層、８：電子注入層。 1: substrate, 2: transparent electrode, 3: hole injection layer, 4: hole transport layer, 5: light emitting layer, 6: electron transport layer, 7: electrode layer, 8: electron injection layer.
Claims (2)
前記発光層に含まれる前記ゲスト材料の混合比率が０．１〜３重量％であり、
前記一対の電極から供給された正孔と電子とが、主に前記ホスト材料で再結合して励起状態を生成するものであり、
前記ホスト材料の一重項励起状態のエネルギーと、前記ゲスト材料の一重項励起状態のエネルギーとが同程度であり、前記ホスト材料の三重項励起状態のエネルギーが、前記ゲスト材料の三重項励起状態のエネルギーよりも大きく、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率を測定した結果に基づいて、前記Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率を評価することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の評価方法。 It is an evaluation method for evaluating the Dexter energy transfer efficiency of an organic electroluminescence element comprising a light emitting layer between a pair of electrodes, and the light emitting layer is composed of a phosphorescent light emitting guest material and a host material,
The mixing ratio of the guest material contained in the light emitting layer is 0.1 to 3% by weight,
Holes and electrons supplied from the pair of electrodes are mainly recombined with the host material to generate an excited state,
The energy of the singlet excited state of the host material is the same as the energy of the singlet excited state of the guest material, and the energy of the triplet excited state of the host material is the triplet excited state of the guest material. Bigger than energy,
The evaluation method of the organic electroluminescent element characterized by evaluating the Dexter energy transfer efficiency based on the result of measuring the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element.
前記複数の評価用有機エレクトロルミネッセンス素子のうち、前記外部量子効率の高いものを、前記Ｄｅｘｔｅｒエネルギー移動効率の高いものと評価する工程とを備えることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の評価方法。 As the organic electroluminescence element, producing a plurality of evaluation organic electroluminescence elements that differ only in the material of the light emitting layer, and measuring the external quantum efficiency of each evaluation organic electroluminescence element;
The organic electroluminescence device according to claim 1, further comprising: evaluating the high external quantum efficiency device among the plurality of evaluation organic electroluminescence devices as the high Dexter energy transfer efficiency. Element evaluation method.
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