JP6018294B2 - Hair care composition comprising a metathesized unsaturated polyol ester - Google Patents
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Description
本発明は、ゲルマトリックスと、不飽和ポリオールエステルのメタセシスから得られるオリゴマーと、を含有するヘアケア組成物、及びこれを使用する方法に関する。 The present invention relates to a hair care composition containing a gel matrix and an oligomer obtained from metathesis of unsaturated polyol esters, and a method of using the same.
ヒトの毛髪は、周囲の環境との接触や頭皮から分泌される皮脂のために汚れてくる。毛髪が汚れると、毛髪は不潔な感触や魅力のない外観を呈するようになる。 Human hair becomes dirty due to contact with the surrounding environment and sebum secreted from the scalp. When the hair becomes dirty, it becomes filthy and unappealing.
シャンプーは、過剰な汚れや皮脂を除去することによって毛髪を清潔にするものである。しかしながら、シャンプーは毛髪を、濡れた、もつれた、及び一般には扱いにくい状態にし得る。毛髪がいったん乾燥すると、毛髪の天然油分が除去されるため、毛髪は、乾燥し、荒れて、光沢のない、又は縮れた状態になることが多い。 Shampoo cleanses hair by removing excess dirt and sebum. However, shampoos can leave the hair wet, tangled and generally unwieldy. Once the hair is dry, the natural oils in the hair are removed, so the hair often becomes dry, rough, dull or curly.
これらのシャンプー後の問題を緩和するために、多様な試みが展開されてきた。1つの試みは、シャンプー後にコンディショナーを塗布することである。 Various attempts have been made to alleviate these post-shampoo problems. One attempt is to apply a conditioner after shampooing.
シャンプー後にヘアコンディショニング効果をもたらすために、多種多様なコンディショニング活性物質が提案されてきた。これらのコンディショニング剤は、毛髪の輝きを強化し、湿り気、柔らかさ、及び静電気制御を毛髪に付与することが知られている。しかしながら、そのような成分は、特に毛髪が乾燥しているとき、べたつく、脂っぽい、又はろうのような感触を与えることもある。 A wide variety of conditioning actives have been proposed to provide a hair conditioning effect after shampooing. These conditioning agents are known to enhance hair shine and impart moisture, softness, and static control to the hair. However, such ingredients may give a sticky, greasy or waxy feel, especially when the hair is dry.
シリコーンコンディショニング剤は、シリコーン化合物の表面張力が低いため、滑らかさ及び櫛通りのよさ等のコンディショニング効果をもたらすことも知られている。しかしながら、シリコーンコンディショニング剤も、やはり特に毛髪が乾燥しているとき、乾燥した感触又は縮れた状態を毛髪に引き起こす場合がある。更に、コストの上昇及びシリコーンの石油系性質により、コンディショニング活性物質としてのシリコーンの望ましさは最小限に抑えられている。 Silicone conditioning agents are also known to provide conditioning effects such as smoothness and good combing due to the low surface tension of silicone compounds. However, silicone conditioning agents can also cause the hair to have a dry feel or a crimped state, especially when the hair is dry. Furthermore, the increased cost and the petroleum-based nature of silicones have minimized the desirability of silicones as conditioning actives.
上記に基づいて、毛髪にコンディショニング効果をもたらすことができ、シリコーン若しくはその他のコンディショニング活性物質と置き換えて、又はそれと組み合わせて使用して、ヘアケア組成物のコンディショニング活性を最大化することができる、コンディショニング活性物質が必要とされている。更に、天然資源から得ることができるコンディショニング活性物質を見出し、それによって再生可能資源から得られるコンディショニング活性物質を提供することが望まれている。また、天然資源に由来し且つミセル界面活性剤系を含む安定な製品が得られるコンディショニング活性物質を見出すことが望まれている。 Based on the above, a conditioning activity that can provide a conditioning effect to the hair and that can be used in place of or in combination with silicone or other conditioning actives to maximize the conditioning activity of the hair care composition Substances are needed. Furthermore, it is desired to find a conditioning active substance that can be obtained from natural resources, thereby providing a conditioning active substance that can be obtained from renewable resources. It would also be desirable to find a conditioning active that would yield a stable product derived from natural resources and containing a micellar surfactant system.
本発明は、(a)ヘアケア組成物の約0.05重量%〜約15重量%の、1つ以上のメタセシス化不飽和ポリオールエステルオリゴマーと;(b)(i)ヘアケア組成物の約0.1重量%〜約20重量%の1つ以上の高融点脂肪族化合物、(iiヘアケア組成物の約0.1重量%〜約10重量%のカチオン性界面活性剤系、及び(iii)ヘアケア組成物の少なくとも約20重量%の水性キャリアを含むゲルマトリックス相と、(c)0.03重量%〜8重量%のアニオン性付着ポリマーであって、前記アニオン性付着ポリマーは、構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)10質量%〜50質量%と、以下の式(1):CH 2 =C(R 1 )−CO−X−(Q−O) r −R 2 (1)
(式中、R 1 は、水素原子又はメチル基を表し、R 2 は、水素原子、又は置換基を有し得る1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Qは、置換基を有し得る2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、rは、2〜15の整数を表し、Xは、酸素原子又はNH基を表し、以下の構造−(Q−O) r −R 2 では、直鎖において結合している原子数は、70以下である)によって表されるビニルモノマー(B)50質量%〜90質量%とをモノマー単位として含むコポリマーであり、前記ビニルモノマー(A)は、式(2): CH 2 =C(R 3 )−CO−(O−(CH 2 ) m −CO) n −OH (2)
(式中、R 3 は、水素原子又はメチル基を表し、mは1〜4の整数を表し、nは0〜4の整数を表す)によって表される、アニオン性付着ポリマーとを含むヘアケア組成物を目的とする。
The invention comprises (a) from about 0.05% to about 15% by weight of the hair care composition of one or more metathesically unsaturated polyol ester oligomers ; and (b) (i) about 0.0% of the hair care composition. From 1% to about 20% by weight of one or more high melting point aliphatic compounds, (ii from about 0.1% to about 10% cationic surfactant system of the hair care composition, and (iii) hair care composition A gel matrix phase comprising an aqueous carrier of at least about 20% by weight of the product, and (c) 0.03% to 8% by weight of an anionic deposition polymer, wherein the anionic deposition polymer has a carboxyl group in its structure 10% by mass to 50% by mass of a vinyl monomer (A) having the following formula (1): CH 2 ═C (R 1 ) —CO—X— (Q—O) r —R 2 (1)
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and Q represents a substituent. represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms which may have, r is an integer of 2 to 15, X represents an oxygen atom or an NH group, the following structure - (Q-O) r - R 2 is a copolymer containing, as a monomer unit, a vinyl monomer (B) represented by 50 to 90% by mass represented by the following formula: A) has the formula (2): CH 2 = C (R 3) -CO- (O- (CH 2) m -CO) n -OH (2)
(Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, m represents an integer of 1 to 4 and n represents an integer of 0 to 4), and an anionic adhesion polymer. For the purpose.
また、本発明は、有効量の上記ヘアケア組成物を用いて毛髪を洗浄する方法を目的とする。 The present invention is also directed to a method for washing hair using an effective amount of the above hair care composition.
本発明のこれら及びその他の特徴、態様及び利点は、本発明の開示を読むことによって当業者に明白となろう。 These and other features, aspects and advantages of the present invention will become apparent to those of ordinary skill in the art upon reading the present disclosure.
本発明の全ての実施形態では、特に記述のない限り、全ての百分率は、組成物全体の重量によるものである。全ての比率は、特に記述のない限り、重量比である。全ての範囲は、包含的であり、組み合わせ可能である。有効桁の数は、表示された量に対する限定を表すものでも、測定値の精度に対する限定を表すものでもない。特に指示がない限り、全ての数量は、「約」という単語によって修飾されるものと理解される。特に指示がない限り、全ての測定は、25℃において周囲条件で実施されるものと理解され、「周囲条件」とは、約1気圧及び相対湿度約50%における条件を意味する。列挙された成分に関連するそのような重量は全て、有効濃度に基づいており、特に明記しない限り、市販の材料に含まれ得るキャリア又は副生成物を含まない。
また、本明細書において用語「付着ポリマー」は、「DA」及び「付着助剤ポリマー」と同じ意味を有する。
In all embodiments of the invention, unless otherwise stated, all percentages are by weight of the total composition. All ratios are weight ratios unless otherwise stated. All ranges are inclusive and combinable. The number of significant digits does not represent a limitation on the displayed quantity, nor does it represent a limitation on the accuracy of the measured value. Unless otherwise indicated, all quantities are understood to be modified by the word “about”. Unless otherwise indicated, all measurements are understood to be performed at 25 ° C. and ambient conditions, and “ambient conditions” means conditions at about 1 atmosphere and about 50% relative humidity. All such weights associated with the listed ingredients are based on effective concentrations and do not include carriers or by-products that may be included in commercially available materials unless otherwise specified.
Further, in this specification, the term “adhesion polymer” has the same meaning as “DA” and “adhesion aid polymer”.
用語「含む」は、本明細書で使用するとき、最終的な結果に影響を及ぼさないその他の工程及びその他の成分を追加できることを意味する。この用語は、「からなる」及び「から本質的になる」を包含する。本発明の組成物及び方法/プロセスは、本明細書に記載の発明の必須要素及び制限、並びに本明細書に記載のいずれかの追加的又は任意選択の成分、構成要素、工程、又は制限を含み、これらからなり、及びこれらから本質的になることができる。 The term “comprising”, as used herein, means that other steps and other components that do not affect the final result can be added. The term encompasses “consisting of” and “consisting essentially of”. The compositions and methods / processes of the present invention provide essential elements and limitations of the invention described herein, as well as any additional or optional ingredients, components, steps, or restrictions described herein. Including, consisting of, and consisting essentially of.
用語「include」、「includes」、及び「including」は、本明細書で使用するとき、非限定的であることを意味し、それぞれ「comprise」、「comprises」、及び「comprising」を意味すると理解される。 The terms “include”, “includes”, and “including”, as used herein, are meant to be non-limiting and are understood to mean “comprise”, “comprises”, and “comprising”, respectively. Is done.
本出願人らの発明のパラメータそれぞれの値を求めるためには、本出願の試験方法の項で開示する試験方法を用いるべきである。 To determine the value of each of the parameters of Applicants' invention, the test method disclosed in the Test Method section of this application should be used.
別途記載のない限り、成分又は組成物の濃度は全て、当該成分又は組成物の活性部分に関するものであり、そのような成分又は組成物の市販の供給源に存在し得る不純物、例えば残留溶媒又は副生成物は除外される。 Unless stated otherwise, all concentrations of an ingredient or composition are with respect to the active portion of the ingredient or composition, and impurities that may be present in commercial sources of such ingredient or composition, such as residual solvents or By-products are excluded.
全ての割合(%)及び比率は、別途記載のない限り重量で計算される。全ての割合(%)及び比率は、別途記載のない限り組成物全体を基準にして計算される。「重量パーセント」という用語は、本明細書では「重量%」として表示し得る。 All percentages and ratios are calculated by weight unless otherwise indicated. All percentages and ratios are calculated based on the total composition unless otherwise indicated. The term “weight percent” may be denoted herein as “wt%”.
本明細書の全体を通じて与えられる全ての最大の数値限定は、それよりも小さい全ての数値限定を、そうしたより小さい数値限定があたかも本明細書に明示的に記載されているかのように包含するものと理解すべきである。本明細書全体を通して記載される全ての最小数値限定は、そのようなより高い数値限定が本明細書に明示的に記載されているかのように、全てのより高い数値限定を含む。本明細書全体を通して記載される全ての数値範囲は、そのようなより狭い数値範囲が本明細書に明示的に記載されているかのように、そのようなより広い数値範囲内の全てのより狭い数値範囲を含む。 All maximum numerical limits given throughout this specification are intended to encompass all lower numerical limits as if such lower numerical limits were expressly set forth herein. Should be understood. All minimum numerical limits described throughout this specification include all higher numerical limits as if such higher numerical limits were expressly set forth herein. All numerical ranges described throughout this specification are all narrower within such wider numerical ranges as if such narrower numerical ranges were expressly set forth herein. Includes numerical range.
A.メタセシス化オリゴマー
ヘアケア組成物は、ヘアケア組成物の約0.05重量%〜約15重量%、あるいは約0.1重量%〜約10重量%、あるいは約0.25重量%〜約5重量%の、不飽和ポリオールエステルのメタセシスから誘導される1つ以上のオリゴマーを含み得る。代表的なメタセシス化不飽和ポリオールエステル及びその出発材料が、米国特許出願第2009/0220443 A1に説明されているが、これは参照により本明細書に組み込まれる。
A. The metathesized oligomer hair care composition comprises from about 0.05% to about 15%, alternatively from about 0.1% to about 10%, alternatively from about 0.25% to about 5% by weight of the hair care composition. One or more oligomers derived from the metathesis of unsaturated polyol esters. Exemplary metathesis unsaturated polyol esters and their starting materials are described in US Patent Application No. 2009/0220443 A1, which is incorporated herein by reference.
メタセシス化不飽和ポリオールエステルとは、1つ以上の不飽和ポリオールエステル成分がメタセシス反応を受けたときに得られる生成物を指す。メタセシスとは、炭素−炭素二重結合の形成及び開裂による1つ以上の二重結合を含有する化合物(即ち、オレフィン性化合物)中でのアルキリデン単位の交換を伴う触媒反応である。メタセシスは、2つの同一の分子間で起こり得(自己メタセシスと呼ばれることが多い)、及び/又は2つの異なる分子間で起こり得る(交差メタセシスと呼ばれることが多い)。自己メタセシスは、等式Iに示されるように概略的に表すことができる: A metathesized unsaturated polyol ester refers to the product obtained when one or more unsaturated polyol ester components undergo a metathesis reaction. Metathesis is a catalytic reaction involving the exchange of alkylidene units in a compound containing one or more double bonds by formation and cleavage of carbon-carbon double bonds (ie, olefinic compounds). Metathesis can occur between two identical molecules (often referred to as self-metathesis) and / or can occur between two different molecules (often referred to as cross-metathesis). Self-metathesis can be schematically represented as shown in Equation I:
交差メタセシスは、等式IIに示されるように概略的に表すことができる: Cross metathesis can be represented schematically as shown in Equation II:
不飽和ポリオールエステルが、1つを超える炭素−炭素二重結合(即ち、多不飽和ポリオールエステル)を有する分子を含む場合、自己メタセシスは、不飽和ポリオールエステルのオリゴマー化をもたらす。自己メタセシス反応は、メタセシスダイマー、メタセシストリマー、メタセシステトラマーの形成をもたらす。メタセシスペタマー及びメタセシスへキサマーなどの高次のメタセシスオリゴマーは、継続する自己メタセシスによっても形成され得、不飽和ポリオールエステル物質を結合する鎖の数及びタイプ、並びにエステルの数及び不飽和に関してのエステルの配向に依存する。 If the unsaturated polyol ester contains molecules with more than one carbon-carbon double bond (ie, polyunsaturated polyol ester), self-metathesis results in oligomerization of the unsaturated polyol ester. Self-metathesis reactions result in the formation of metathesis dimers, metathesis trimers, metathesis tetramers. Higher order metathesis oligomers, such as metathesis spectamers and metathesis hexamers, can also be formed by continued self-metathesis, the number and type of chains connecting unsaturated polyol ester materials, and the number of esters and esters with respect to unsaturation Depends on the orientation.
出発物質として、メタセシス化不飽和ポリオールエステルは、1つ以上の不飽和ポリオールエステルから調製される。本明細書で使用するとき、用語「不飽和ポリオールエステル」とは、2つ以上のヒドロキシル基を有する化合物を指し、ここでヒドロキシル基の少なくとも1つは、エステルの形態であり、このエステルは、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含む有機基を有する。多くの実施形態において、不飽和ポリオールエステルは、一般構造Iで表すことができる: As a starting material, a metathesized unsaturated polyol ester is prepared from one or more unsaturated polyol esters. As used herein, the term “unsaturated polyol ester” refers to a compound having two or more hydroxyl groups, wherein at least one of the hydroxyl groups is in the form of an ester, It has an organic group containing at least one carbon-carbon double bond. In many embodiments, the unsaturated polyol ester can be represented by the general structure I:
本発明の多くの実施形態において、不飽和ポリオールエステルは、グリセロールの不飽和エステルである。グリセロールの不飽和ポリオールエステルの供給源には、合成油、天然油(例えば、植物油、藻類油、細菌誘導性油、及び動物性脂肪)、これらの組み合わせなどが挙げられる。再生された使用済み植物油も使用することができる。植物油の代表的な例としては、アルガンオイル、キャノーラ油、菜種油、ココヤシ油、コーンオイル、綿実油、オリーブオイル、パーム油、ピーナッツオイル、ベニバナ油、ごま油、大豆油、ヒマワリ油、高オレオイル大豆油、高オレオイルヒマワリ油、亜麻仁油、パーム核油、キリ油、ヒマシ油、高エルカ菜種油、ジャトロファ油、これらの組み合わせなどが挙げられる。動物性脂肪の代表的な例としては、ラード、タロー、鶏脂、黄色油脂、魚油、これらの組み合わせなどが挙げられる。合成油の代表的な例としてはトール油が挙げられるが、これは、木材パルプ製造の副生成物である。 In many embodiments of the invention, the unsaturated polyol ester is an unsaturated ester of glycerol. Sources of unsaturated polyol esters of glycerol include synthetic oils, natural oils (eg, vegetable oils, algal oils, bacterial derived oils, and animal fats), combinations thereof, and the like. Regenerated used vegetable oil can also be used. Representative examples of vegetable oils include argan oil, canola oil, rapeseed oil, coconut oil, corn oil, cottonseed oil, olive oil, palm oil, peanut oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, high oleo oil soybean oil High oleoyl sunflower oil, linseed oil, palm kernel oil, kiri oil, castor oil, high elca rapeseed oil, jatropha oil, combinations thereof, and the like. Typical examples of animal fats include lard, tallow, chicken fat, yellow fat, fish oil, and combinations thereof. A typical example of synthetic oil is tall oil, which is a by-product of wood pulp production.
不飽和ポリオールエステルのその他の例としては、ジエステル、例えばエチレングリコール又はプロピレングリコールから誘導されるもの、エステル、例えばペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールから誘導されるもの、あるいはSEFOSE(登録商標)などの糖エステルが挙げられる。SEFOSE(登録商標)などの糖エステルは、1つ以上の種類のショ糖ポリエステルを含み、最大8個のエステル基はメタセシス交換反応を受け得る。ショ糖ポリエステルは、自然源に由来するため、ショ糖ポリエステルの使用により、環境に対するプラスの影響をもたらすことができる。ショ糖ポリエステルは、脂肪鎖の鎖長、飽和状態、及び派生変数に加えて、ショ糖主鎖の周囲に複数の置換位置を有する、ポリエステル物質である。そのようなショ糖ポリエステルは、約5超のエステル化(「IBAR」)を有することができる。1つの実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約5〜約8のIBARを有してもよい。別の実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約5〜7のIBARを有し、別の実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約6のIBARを有する。更に別の実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約8のIBARを有する。ショ糖ポリエステルは自然源に由来するため、IBAR及び鎖長内に分布が存在し得る。例えば、6のIBARを有するショ糖ポリエステルは、大部分が約6のIBARであり、幾らかの約5のIBAR及び幾らかの約7のIBARとの混合物を含有してもよい。更に、そのようなショ糖ポリエステルは、飽和、即ち約3〜約140のヨウ素価(「IV」)を有し得る。別の実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約10〜約120のIVを有し得る。更に別の実施形態では、ショ糖ポリエステルは、約20〜約100のIVを有し得る。更に、そのようなショ糖ポリエステルは、約C12〜C20の鎖長を有するが、これらの鎖長に限定されない。 Other examples of unsaturated polyol esters include diesters such as those derived from ethylene glycol or propylene glycol, esters such as those derived from pentaerythritol or dipentaerythritol, or sugar esters such as SEFOSE® Is mentioned. Sugar esters such as SEFOSE® include one or more types of sucrose polyesters, and up to 8 ester groups can undergo a metathesis exchange reaction. Since sucrose polyester is derived from natural sources, the use of sucrose polyester can have a positive impact on the environment. Sucrose polyester is a polyester material that has multiple substitution positions around the sucrose backbone in addition to fatty chain length, saturation, and derived variables. Such sucrose polyesters can have an esterification (“IBAR”) greater than about 5. In one embodiment, the sucrose polyester may have an IBAR of about 5 to about 8. In another embodiment, the sucrose polyester has an IBAR of about 5-7, and in another embodiment, the sucrose polyester has an IBAR of about 6. In yet another embodiment, the sucrose polyester has an IBAR of about 8. Since sucrose polyester is derived from natural sources, there may be a distribution within the IBAR and chain length. For example, a sucrose polyester having 6 IBARs is mostly about 6 IBARs and may contain a mixture of some about 5 IBARs and some about 7 IBARs. Further, such sucrose polyesters may have saturation, i.e., an iodine number ("IV") of about 3 to about 140. In another embodiment, the sucrose polyester may have an IV of about 10 to about 120. In yet another embodiment, the sucrose polyester can have an IV of about 20 to about 100. Further, such sucrose polyesters have a chain length of about C 12 to C 20 but are not limited to these chain lengths.
使用するのに好適なショ糖ポリエステルの非限定的例としては、SEFOSE(登録商標)1618S、SEFOSE(登録商標)1618U、SEFOSE(登録商標)1618H、Sefa Soyate IMF 40、Sefa Soyate LP426、SEFOSE(登録商標)2275、SEFOSE(登録商標)C1695、SEFOSE(登録商標)C18:0 95、SEFOSE(登録商標)C1495、SEFOSE(登録商標)1618H B6、SEFOSE(登録商標)1618S B6、SEFOSE(登録商標)1618U B6、Sefa Cottonate、SEFOSE(登録商標)C1295、Sefa C895、Sefa C1095、SEFOSE(登録商標)1618S B4.5が挙げられるが、これらは全てThe Procter and Gamble Co.(Cincinnati、Ohio)から入手可能である。 Non-limiting examples of sucrose polyesters suitable for use include SEFOSE (R) 1618S, SEFOSE (R) 1618U, SEFOSE (R) 1618H, Sefa Soyate IMF 40, Sefa Soyate LP426, SEFOSE (R) Trademark) 2275, SEFOSE (registered trademark) C1695, SEFOSE (registered trademark) C18: 095, SEFOSE (registered trademark) C1495, SEFOSE (registered trademark) 1618H B6, SEFOSE (registered trademark) 1618S B6, SEFOSE (registered trademark) 1618U B6, Sefa Cotton, SEFOSE (registered trademark) C1295, Sefa C895, Sefa C1095, SEFOSE (registered trademark) 1618S B4.5 That is, Co. All of these are The Procter and Gamble (Cincinnati, Ohio).
好適な天然ポリオールエステルのその他の例としては、ソルビトールエステル、マルチトールエステル、ソルビタンエステル、マルトデキストリン由来エステル、キシリトールエステル、及びその他の糖由来エステルを挙げることができるが、これらに限定されない。 Other examples of suitable natural polyol esters include, but are not limited to, sorbitol esters, maltitol esters, sorbitan esters, maltodextrin-derived esters, xylitol esters, and other sugar-derived esters.
その他の実施形態では、エステルの鎖長はC8〜C22又は更には鎖長のみに制限されず、自己メタセシス反応のために偶数及び奇数の鎖並びに短鎖及び長鎖を有し得るポリオールエステル原料をもたらす油脂と短鎖オレフィン(天然及び合成の両方)とのコメタセシスによる天然エステルを含むことができる。好適な短鎖オレフィンとしては、エチレン及びブテンが挙げられる。 In other embodiments, the ester ester chain length is not limited to C8-C22 or even chain length, and polyol ester feedstocks that may have even and odd chains and short and long chains for self-metathesis reactions. Natural esters by cometathesis of the resulting fats and short chain olefins (both natural and synthetic) can be included. Suitable short chain olefins include ethylene and butene.
不飽和ポリオールエステルのメタセシスから得られるオリゴマーは、水素添加により更に変性されてもよい。例えば、特定の実施形態では、オリゴマーは、約60%以上水素添加されてよく、特定の実施形態では、約70%以上水素添加されてよく、特定の実施形態では、約80%以上水素添加されてよく、特定の実施形態では、約85%以上水素添加されてよく、特定の実施形態では、約90%以上水素添加されてよく、特定の実施形態では、略100%水素添加されてよい。 Oligomers obtained from metathesis of unsaturated polyol esters may be further modified by hydrogenation. For example, in certain embodiments, oligomers may be hydrogenated about 60% or more, in certain embodiments, about 70% or more, and in certain embodiments, about 80% or more hydrogenated. In certain embodiments, about 85% or more may be hydrogenated, in certain embodiments, about 90% or more may be hydrogenated, and in certain embodiments, approximately 100% may be hydrogenated.
幾つかの実施形態では、トリグリセリドオリゴマーは、大豆油の自己メタセシスから得られる。大豆オリゴマーは、水素添加大豆ポリグリセリドを含み得る。また、大豆オリゴマーは、副生成物としてC15〜C23アルカンを含み得る。メタセシス由来の大豆オリゴマーの例は、Dow Corningから入手可能な、完全に水素添加されたDOW CORNING(登録商標)HY−3050大豆ワックスである。 In some embodiments, the triglyceride oligomer is obtained from the self-metathesis of soybean oil. Soy oligomers can include hydrogenated soy polyglycerides. Moreover, soy oligomer may comprise a C 15 -C 23 alkane as a by-product. An example of a metathesis-derived soy oligomer is fully hydrogenated DOW CORNING® HY-3050 soy wax, available from Dow Corning.
他の実施形態では、メタセシス化不飽和ポリオールエステルは、1つ以上の非メタセシス化不飽和ポリオールエステルとのブレンドとして使用することができる。非メタセシス化不飽和ポリオールエステルは、完全に又は部分的に水素添加されていてよい。そのような例は、HY−3050オリゴマーと水素添加大豆油(HSBO)とのブレンドであるDOW CORNING(登録商標)HY−3051であり、Dow Corningから入手可能である。本発明の幾つかの実施形態では、非メタセシス化不飽和ポリオールエステルは、グリセロールの不飽和エステルである。グリセロールの不飽和ポリオールエステルの供給源としては、合成油、天然油(例えば、植物油、藻類油、細菌由来油、及び動物脂肪)、これらの組み合わせ等が挙げられる。再生植物油を用いてもよい。植物油の例示的な例としては、上に列挙したものが挙げられる。 In other embodiments, the metathesis unsaturated polyol ester can be used as a blend with one or more non-metathesis unsaturated polyol esters. The non-metathesized unsaturated polyol ester may be fully or partially hydrogenated. An example of this is DOW CORNING® HY-3051, which is a blend of HY-3050 oligomer and hydrogenated soybean oil (HSBO), available from Dow Corning. In some embodiments of the present invention, the non-metathesized unsaturated polyol ester is an unsaturated ester of glycerol. Sources of unsaturated polyol esters of glycerol include synthetic oils, natural oils (eg, vegetable oils, algal oils, bacterial oils, and animal fats), combinations thereof, and the like. Regenerated vegetable oil may be used. Illustrative examples of vegetable oils include those listed above.
ポリオールエステルオリゴマーの他の修飾は、アンモニア又はドデシルアミン若しくはその他の脂肪族アミン等の高級有機アミンによる、エステルの一部の画分の部分的アミド化であり得る。この修飾は、全体的なオリゴマー組成を変化させるが、生成物の潤滑性を高める幾つかの用途では有用であり得る。別の修飾は、ポリオールエステルオリゴマーに多少の偽カチオン性を付与する可能性があるポリアミンの部分的アミド化によるものであり得る。そのような例は、DOW CORNING(登録商標)材料HY−3200である。アミド官能化オリゴマーの他の例示的な実施形態は、国際公開特許第2012006324 A1号に詳細に記載されており、これは、参照により本明細書に援用される。 Another modification of the polyol ester oligomer may be partial amidation of a fraction of the ester with ammonia or higher organic amines such as dodecylamine or other aliphatic amines. This modification changes the overall oligomer composition, but may be useful in some applications that increase the lubricity of the product. Another modification may be by partial amidation of polyamines that may impart some pseudocationicity to the polyol ester oligomer. Such an example is DOW CORNING® material HY-3200. Other exemplary embodiments of amide functionalized oligomers are described in detail in WO2012006324 A1, which is hereby incorporated by reference.
ポリオールエステルオリゴマーは、1つ以上のOH基を提供し、オリゴマーの親水性を上昇させるために、不飽和官能基の部分的ヒドロホルミル化によって更に修飾されてよい。 Polyol ester oligomers may be further modified by partial hydroformylation of unsaturated functional groups to provide one or more OH groups and increase the hydrophilicity of the oligomer.
特定の実施形態では、メタセシス化不飽和ポリオールエステル及びブレンドは、小粒子エマルションとして配合される。トリグリセリドオリゴマーのエマルションは、非イオン性、双極性、カチオン性、及びアニオン性の界面活性剤から選択される1つ以上の界面活性剤を用いて調製することができる。別の実施形態では、メタセシス化不飽和ポリオールエステルは、乳化前に予め融解させ、ヘアケア組成物に配合される。 In certain embodiments, the metathesized unsaturated polyol ester and blend are formulated as a small particle emulsion. Triglyceride oligomer emulsions can be prepared with one or more surfactants selected from nonionic, zwitterionic, cationic, and anionic surfactants. In another embodiment, the metathesized unsaturated polyol ester is pre-melted prior to emulsification and formulated into the hair care composition.
他の実施形態では、不飽和ポリオールエステル及びブレンドは、末端近傍分岐を組み込むためにオリゴマー化前に修飾してよい。末端分岐を組み込むためにオリゴマー化前に修飾される例示的なポリオールエステルは、国際公開特許第2012/009525 A2号に記載されており、これは、参照により本明細書に援用される。 In other embodiments, unsaturated polyol esters and blends may be modified prior to oligomerization to incorporate near-end branching. Exemplary polyol esters that are modified prior to oligomerization to incorporate terminal branching are described in WO 2012/009525 A2, which is hereby incorporated by reference.
B.カチオン性界面活性剤系
本発明の組成物は、カチオン性界面活性剤系を含む。カチオン性界面活性剤系は、1つのカチオン性界面活性剤であってもよく、2つ以上のカチオン性界面活性剤の混合物であってもよい。好ましくは、カチオン性界面活性剤系は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩;モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ;モノ長鎖アルキルアミドアミン塩;モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ、モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせから選択される。
B. Cationic Surfactant System The composition of the present invention comprises a cationic surfactant system. The cationic surfactant system may be a single cationic surfactant or a mixture of two or more cationic surfactants. Preferably, the cationic surfactant system comprises a mono long chain alkyl quaternized ammonium salt; a combination of mono long chain alkyl quaternized ammonium salt and di long chain alkyl quaternized ammonium salt; mono long chain alkyl amide amine salt A combination of a mono long chain alkylamidoamine salt and a dilong chain alkyl quaternized ammonium salt; a combination of a mono long chain alkylamidoamine salt and a mono long chain alkyl quaternized ammonium salt;
カチオン性界面活性剤は、約0.1重量%〜約10重量%、好ましくは約0.5重量%〜約8重量%、より好ましくは約0.8重量%〜約5重量%、更により好ましくは約1.0重量%〜約4重量%の濃度で組成物中に含まれる。 The cationic surfactant is from about 0.1% to about 10%, preferably from about 0.5% to about 8%, more preferably from about 0.8% to about 5%, and even more. Preferably it is included in the composition at a concentration of about 1.0% to about 4% by weight.
モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩
本明細書で有用なモノアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、12〜30個の炭素原子、好ましくは16〜24個の炭素原子、より好ましくはC18〜22アルキル基を有する1つの長いアルキル鎖を有するものである。窒素に結合している残りの基は、独立して、炭素原子数1〜約4のアルキル基、又は炭素原子数が最大約4個のアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択される。
Mono Long Chain Alkyl Quaternized Ammonium Salts Monoalkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants useful herein are 12-30 carbon atoms, preferably 16-24 carbon atoms, more preferably It has one long alkyl chain with a C18-22 alkyl group. The remaining groups bonded to nitrogen are independently alkyl groups having 1 to about 4 carbon atoms, or alkoxy groups, polyoxyalkylene groups, alkylamide groups, hydroxyalkyls having up to about 4 carbon atoms. Selected from a group, an aryl group, or an alkylaryl group.
本明細書で有用なモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、以下の式(I)を有するものである。 Mono long chain alkyl quaternized ammonium salts useful herein are those having the following formula (I):
そのようなモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤の非限定的な例としては、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、及び水素添加タローアルキルトリメチルアンモニウム塩が挙げられる。 Non-limiting examples of such mono long chain alkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants include behenyl trimethyl ammonium salt, stearyl trimethyl ammonium salt, cetyl trimethyl ammonium salt, and hydrogenated tallow alkyl trimethyl ammonium salt. Can be mentioned.
モノ長鎖アルキルアミドアミン塩
モノ長鎖アルキルアミンもカチオン性界面活性剤として好適である。一級、二級及び三級脂肪族アミンが有用である。特に有用なものは、約12〜約22個の炭素のアルキル基を有する三級アミドアミンである。代表的な三級アミドアミンとしては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドエチルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジエチルアミン、パルミタミドエチルジエチルアミン、パルミタミドエチルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジエチルアミン、アラキダミドエチルジエチルアミン、アラキダミドエチルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミドが挙げられる。本発明で有用なアミンは、米国特許第4,275,055号(Nachtigalら)に開示されている。これらのアミンは、L−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、L−グルタミン酸塩酸塩、マレイン酸、及びこれらの混合物、より好ましくはL−グルタミン酸、乳酸、クエン酸等の酸との組み合わせでも使用可能である。本明細書におけるアミンは、いずれかの酸により、アミンと酸とのモル比が約1:0.3〜約1:2、より好ましくは約1:0.4〜約1:1で部分的に中和させるのが好ましい。
Mono long chain alkylamidoamine salts Mono long chain alkylamines are also suitable as cationic surfactants. Primary, secondary and tertiary aliphatic amines are useful. Particularly useful are tertiary amidoamines having alkyl groups of about 12 to about 22 carbons. Typical tertiary amidoamines include stearamidepropyldimethylamine, stearamidepropyldiethylamine, stearamideethyldiethylamine, stearamideethyldimethylamine, palmitamidopropyldimethylamine, palmitamidopropyldiethylamine, palmitamidoethyldiethylamine, Palmitamidoethyldimethylamine, behenamidepropyldimethylamine, behenamidepropyldiethylamine, behenamideethyldiethylamine, behenamideethyldimethylamine, arachimidamidepropyldimethylamine, arachimidamidepropyldiethylamine, arachimidamideethyldiethylamine, arachi Examples thereof include damidoethyldimethylamine and diethylaminoethyl stearamide. Amines useful in the present invention are disclosed in US Pat. No. 4,275,055 (Nachtigal et al.). These amines include L-glutamic acid, lactic acid, hydrochloric acid, malic acid, succinic acid, acetic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, L-glutamic acid hydrochloride, maleic acid, and mixtures thereof, more preferably L-glutamic acid, It can be used in combination with an acid such as lactic acid or citric acid. The amines herein may be partially from any acid with a molar ratio of amine to acid of about 1: 0.3 to about 1: 2, more preferably about 1: 0.4 to about 1: 1. It is preferable to neutralize.
ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩
ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩と組み合わせるのが好ましい。そのような組み合わせは、モノアルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩の単独使用と比べて、容易なすすぎの感覚を与えることができると考えられている。モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩とのそのような組み合わせでは、ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、カチオン性界面活性剤系中のジアルキル四級化アンモニウム塩の重量%が、好ましくは約10%〜約50%、より好ましくは約30%〜約45%の範囲であるような濃度で用いられる。
Di-long-chain alkyl quaternized ammonium salt The di-long-chain alkyl quaternized ammonium salt is preferably combined with a mono-long-chain alkyl quaternized ammonium salt or a mono-long-chain alkylamidoamine salt. Such a combination is believed to be able to provide an easy rinsing sensation as compared to the single use of monoalkyl quaternized ammonium salts or mono long chain alkylamidoamine salts alone. In such a combination with a mono long chain alkyl quaternized ammonium salt or a mono long chain alkyl amide amine salt, the di long chain alkyl quaternized ammonium salt is a dialkyl quaternized ammonium salt in a cationic surfactant system. It is used at a concentration such that the weight percent ranges preferably from about 10% to about 50%, more preferably from about 30% to about 45%.
本明細書で有用なジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、12〜30個の炭素原子、好ましくは16〜24個の炭素原子、より好ましくは18〜22個の炭素原子を有する2つの長いアルキル鎖を有するものである。窒素に結合している残りの基は、独立して、炭素原子数1〜約4のアルキル基、又は炭素原子数が最大約4個のアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択される。 Dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants useful herein are 2 to 30 carbon atoms, preferably 16 to 24 carbon atoms, more preferably 18 to 22 carbon atoms. Having two long alkyl chains. The remaining groups bonded to nitrogen are independently alkyl groups having 1 to about 4 carbon atoms, or alkoxy groups, polyoxyalkylene groups, alkylamide groups, hydroxyalkyls having up to about 4 carbon atoms. Selected from a group, an aryl group, or an alkylaryl group.
本明細書で有用なジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、以下の式(II)を有するものである。 Dilong chain alkyl quaternized ammonium salts useful herein are those having the following formula (II):
そのようなジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤としては、例えば、ジアルキル(14〜18)ジメチルアンモニウムクロリド、ジタローアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジヒドロ添加タローアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、及びジセチルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。そのようなジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤としては、例えば、不斉ジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤も含まれる。 Such dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants include, for example, dialkyl (14-18) dimethylammonium chloride, ditallowalkyldimethylammonium chloride, dihydro-added tallowalkyldimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, And dicetyldimethylammonium chloride. Examples of such dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants include asymmetric dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactants.
C.高融点脂肪族化合物
本明細書で有用な高融点脂肪族化合物は、25℃以上の融点を有し、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アルコール誘導体、脂肪酸誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。当業者は、本明細書のこの項に開示されている化合物が、場合によっては2つ以上の分類に属することがある(例えば、幾つかの脂肪族アルコール誘導体は、脂肪酸誘導体としても分類され得る)ということを理解している。しかしながら、所定の分類は、その特定の化合物を限定することを意図するものではなく、分類及び命名法の便宜上そのようになされている。更に、当業者には、二重結合の数と位置、及び分枝の長さと位置によっては、特定の必須炭素原子を有する特定の化合物の融点が25℃未満であり得ることも分かっている。そのような低融点の化合物は、この項には含まれないものとする。高融点化合物の非限定的な例は、International Cosmetic Ingredient Dictionary(Fifth Edition,1993)及びCTFA Cosmetic Ingredient Handbook(Second Edition,1992)に記載されている。
C. High melting point aliphatic compounds High melting point aliphatic compounds useful herein are those selected from the group consisting of aliphatic alcohols, fatty acids, fatty alcohol derivatives, fatty acid derivatives, and mixtures thereof having a melting point of 25 ° C or higher. Is done. One skilled in the art will recognize that the compounds disclosed in this section of the specification may belong to more than one class in some cases (eg, some fatty alcohol derivatives may also be classified as fatty acid derivatives). ) However, a given classification is not intended to limit that particular compound, but is done as such for convenience of classification and nomenclature. Furthermore, those skilled in the art have also found that depending on the number and position of double bonds and the length and position of branches, the melting point of certain compounds having certain essential carbon atoms can be less than 25 ° C. Such low melting point compounds are not included in this section. Non-limiting examples of high melting point compounds are described in International Cosmetic Ingredient Dictionary (Fifth Edition, 1993) and CTFA Cosmetic Ingredient Handbook (Second Edition, 1992).
様々な高融点脂肪族化合物のうち、脂肪族アルコールが好ましくは本発明の組成物に使用される。本明細書で有用な脂肪族アルコールは、約14〜約30個の炭素原子、好ましくは約16〜約22個の炭素原子を有するものである。これらの脂肪族アルコールは飽和しており、直鎖アルコールであっても分枝鎖アルコールであってもよい。好ましい脂肪族アルコールとしては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及びこれらの混合物が挙げられる。 Of the various high melting point aliphatic compounds, aliphatic alcohols are preferably used in the compositions of the present invention. The fatty alcohols useful herein are those having from about 14 to about 30 carbon atoms, preferably from about 16 to about 22 carbon atoms. These aliphatic alcohols are saturated and may be straight chain alcohols or branched chain alcohols. Preferred aliphatic alcohols include, for example, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, and mixtures thereof.
高純度の単一化合物からの高融点脂肪族化合物が好ましい。純粋なセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びベヘニルアルコールの群から選択される純粋な脂肪族アルコールからの単一化合物が極めて好ましい。本明細書では、「純」により、化合物が、少なくとも約90%、好ましくは少なくとも約95%の純度を有することを意味する。これらの高純度の単一化合物は、消費者が組成物をすすぎ落とす際に、毛髪からの良好な洗い流しやすさを提供する。 High melting point aliphatic compounds from single compounds of high purity are preferred. Highly preferred is a single compound from a pure aliphatic alcohol selected from the group of pure cetyl alcohol, stearyl alcohol and behenyl alcohol. As used herein, “pure” means that the compound has a purity of at least about 90%, preferably at least about 95%. These high purity single compounds provide good rinsability from the hair when the consumer rinses the composition.
高融点脂肪族化合物は、改善されたコンディショニング効果、例えば、濡れた毛髪に塗布している間のツルツル感、乾いた毛髪における柔らかさ及びしっとり感をもたらすことを考慮して、組成物の約0.1重量%〜約20重量%、好ましくは約1重量%〜約15重量%、より好ましくは約1.5重量%〜約8重量%の濃度で組成物中に含まれる。 Considering that high melting point aliphatic compounds provide improved conditioning benefits, such as a smooth feel while applied to wet hair, softness and moist feel in dry hair, about 0% of the composition. 0.1% to about 20% by weight, preferably about 1% to about 15% by weight, more preferably about 1.5% to about 8% by weight in the composition.
D.水性キャリア
本発明のヘアケア組成物のゲルマトリックスは、水性キャリアを含む。したがって、本発明の製剤は、(周囲条件下で)注ぐことができる液体の形態であり得る。したがって、そのような組成物は、通常、水性キャリアを含み、これは約20重量%〜約95重量%、又は更には約60重量%〜約85重量%の濃度で存在する。水性キャリアは、水、又は水と有機溶媒との相溶性混合物を含み得るが、1つの態様では、他の構成成分の微量成分として組成物中に偶発的に組み込まれる場合を除き、最小限の又は非常に低い濃度の有機溶媒しか有さない水を含み得る。
D. Aqueous carrier The gel matrix of the hair care composition of the present invention comprises an aqueous carrier. Thus, the formulations of the present invention may be in the form of a liquid that can be poured (under ambient conditions). Accordingly, such compositions typically comprise an aqueous carrier, which is present at a concentration of about 20% to about 95%, or even about 60% to about 85% by weight. An aqueous carrier can include water or a compatible mixture of water and an organic solvent, but in one aspect, is minimal unless it is accidentally incorporated into the composition as a minor component of another component. Or it may contain water with a very low concentration of organic solvent.
本発明で有用な水性キャリアとしては、水、及び低級アルキルアルコールと多価アルコールとの水溶液が挙げられる。本明細書で有用な低級アルキルアルコールは、1〜6個の炭素を有する一価アルコール、1つの態様では、エタノール及びイソプロパノールである。本明細書で有用な多価アルコールとしては、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、及びプロパンジオールが挙げられる。 Aqueous carriers useful in the present invention include water and aqueous solutions of lower alkyl alcohols and polyhydric alcohols. Lower alkyl alcohols useful herein are monohydric alcohols having 1 to 6 carbons, and in one embodiment ethanol and isopropanol. Polyhydric alcohols useful herein include propylene glycol, hexylene glycol, glycerin, and propanediol.
本発明の実施形態によれば、ヘアケア組成物は、25℃で約2〜約10の範囲のpHを有し得る。1つの実施形態では、ヘアケア組成物は、約2〜約6の範囲のpHを有し、これは、毛髪に既に付着している鉱物及びレドックス金属を可溶化するのに役立ち得る。したがって、ヘアケア組成物は、存在する鉱物及びレドックス金属付着物を洗い流すのにも有効であり得、これにより、キューティクルの変形を低減して、キューティクルの欠け落ち(chipping)及びダメージを低減することができる。 According to embodiments of the present invention, the hair care composition may have a pH in the range of about 2 to about 10 at 25 ° C. In one embodiment, the hair care composition has a pH in the range of about 2 to about 6, which can help solubilize minerals and redox metals already attached to the hair. Thus, the hair care composition may also be effective in washing away existing minerals and redox metal deposits, thereby reducing cuticle deformation and reducing cuticle chipping and damage. it can.
E.ゲルマトリックス
本発明の組成物は、ゲルマトリックスを含む。ゲルマトリックスは、カチオン性界面活性剤、高融点脂肪族化合物、及び水性キャリアを含む。
E. Gel Matrix The composition of the present invention comprises a gel matrix. The gel matrix includes a cationic surfactant, a high melting point aliphatic compound, and an aqueous carrier.
ゲルマトリックスは、様々なコンディショニング効果、例えば、濡れた毛髪に塗布している間のツルツル感、並びに乾いた毛髪における柔らかさ及びしっとり感をもたらすのに好適である。上記ゲルマトリックスを提供することを考慮すると、カチオン性界面活性剤及び高融点脂肪族化合物は、カチオン性界面活性剤の高融点脂肪族化合物に対する重量比が、好ましくは約1:1〜約1:10、より好ましくは約1:1〜約1:6の範囲であるような濃度で含有される。 Gel matrices are suitable for providing a variety of conditioning effects, such as a slick feel during application to wet hair, as well as a soft and moist feel in dry hair. In view of providing the gel matrix, the cationic surfactant and the high melting point aliphatic compound preferably have a weight ratio of the cationic surfactant to the high melting point aliphatic compound of about 1: 1 to about 1: 10 and more preferably in a concentration ranging from about 1: 1 to about 1: 6.
F.更なる構成成分
1.シリコーンコンディショニング剤
本発明の実施形態によれば、ヘアケア組成物は、シリコーン化合物を含むシリコーンコンディショニング剤を含む。シリコーン化合物は、揮発性シリコーン、不揮発性シリコーン、又はこれらの組み合わせを含んでよい。1つの態様では、不揮発性シリコーンが用いられる。揮発性シリコーンが存在する場合、典型的には、シリコーンゴム及び樹脂のような市販の形態の不揮発性シリコーン材料成分のための溶媒又はキャリアとしてのそれらの使用に付随する。シリコーン化合物は、シリコーン流体コンディショニング剤を含んでもよく、またシリコーン流体の付着効率を改善するか又は毛髪の光沢を増強するために、シリコーン樹脂のような他の成分を含んでもよい。コンディショナー組成物中のシリコーン化合物の濃度は、典型的には、例えば、約0.01重量%〜約10重量%、約0.1重量%〜約8重量%、約0.1重量%〜約5重量%、又は更には約0.2重量%〜約3重量%の範囲である。
F. Further constituents Silicone Conditioning Agent According to an embodiment of the present invention, the hair care composition comprises a silicone conditioning agent comprising a silicone compound. The silicone compound may include volatile silicone, non-volatile silicone, or a combination thereof. In one embodiment, non-volatile silicone is used. When volatile silicones are present, they are typically associated with their use as solvents or carriers for commercially available forms of non-volatile silicone material components such as silicone rubbers and resins. The silicone compound may include a silicone fluid conditioning agent and may include other components such as silicone resins to improve the deposition efficiency of the silicone fluid or enhance hair gloss. The concentration of the silicone compound in the conditioner composition is typically, for example, from about 0.01 wt% to about 10 wt%, from about 0.1 wt% to about 8 wt%, from about 0.1 wt% to about It ranges from 5% by weight, or even from about 0.2% to about 3% by weight.
例示的なシリコーン化合物としては、(a)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、約100,000mm2s-1〜約30,000,000mm2s-1の粘度を有する第1のポリシロキサン、(b)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、約5mm2s-1〜約10,000mm2s-1の粘度を有する第2のポリシロキサン、(c)アミノシリコーンの約0.5重量%未満の窒素を有するアミノシリコーン、(d)25℃で測定したとき、約100×106mm2s-1超の内相粘度を有するシリコーンコポリマーエマルション、(e)四級基を含有するシリコーンポリマー、又は(f)グラフト化シリコーンポリオールが挙げられ、シリコーン化合物(a)〜(f)は、米国特許出願公開第2008/0292574号、同第2007/0041929号、同第2008/0292575号、及び同第2007/0286837号に開示されており、これらはそれぞれ、参照によりその全体が本明細書に援用される。 Exemplary silicone compounds are (a) non-volatile, does not contain an amino group substantially, first having a viscosity of about 100,000 mm 2 s -1 ~ about 30,000,000mm 2 s -1 (B) a second polysiloxane that is non-volatile, substantially free of amino groups, and having a viscosity of from about 5 mm 2 s −1 to about 10,000 mm 2 s −1 , (c) amino An aminosilicone having less than about 0.5% by weight nitrogen of the silicone, (d) a silicone copolymer emulsion having an internal phase viscosity greater than about 100 × 10 6 mm 2 s −1 when measured at 25 ° C., (e) Examples include silicone polymers containing quaternary groups, or (f) grafted silicone polyols. Silicone compounds (a) to (f) are disclosed in U.S. Patent Application Publication Nos. 2008/0292574, 20th. 07/0041929, 2008/0292575, and 2007/0286837, each of which is hereby incorporated by reference in its entirety.
a.第1のポリシロキサン
本発明のヘアケア組成物は、第1のポリシロキサンを含んでよい。第1のポリシロキサンは、不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まない。本発明では、第1のポリシロキサンが「アミノ基を実質的に含まない」とは、第1のポリシロキサンが0重量%のアミノ基を含有することを意味する。第1のポリシロキサンは、25℃で約100,000mm2s-1〜約30,000,000mm2s-1の粘度を有する。例えば、粘度は、約300,000mm2s-1〜約25,000,000mm2s-1又は約10,000,000mm2s-1〜約20,000,000mm2s-1の範囲であってよい。第1のポリシロキサンは、約100,000〜約1,000,000の分子量を有する。例えば、分子量は、約130,000〜約800,000、又は約230,000〜約600,000の範囲であってよい。1つの態様によれば、第1のポリシロキサンは、非イオン性であってよい。
a. First Polysiloxane The hair care composition of the present invention may comprise a first polysiloxane. The first polysiloxane is non-volatile and substantially free of amino groups. In the present invention, the first polysiloxane being “substantially free of amino groups” means that the first polysiloxane contains 0% by weight of amino groups. The first polysiloxane having a viscosity of about 100,000 mm 2 s -1 ~ about 30,000,000mm 2 s -1 at 25 ° C.. For example, the viscosity may range from about 300,000 mm 2 s −1 to about 25,000,000 mm 2 s −1 or about 10,000,000 mm 2 s −1 to about 20,000,000 mm 2 s −1 It's okay. The first polysiloxane has a molecular weight of about 100,000 to about 1,000,000. For example, the molecular weight may range from about 130,000 to about 800,000, or from about 230,000 to about 600,000. According to one aspect, the first polysiloxane may be nonionic.
本明細書で有用な例示的な第1の不揮発性ポリシロキサンとしては、以下の一般式(I)によるものが挙げられる: Exemplary first non-volatile polysiloxanes useful herein include those according to the following general formula (I):
本明細書で使用され得るシリコーン化合物としては、シリコーンガムも挙げられる。用語「シリコーンガム」とは、本明細書で使用するとき、25℃で1,000,000mm2s-1以上の粘度を有するポリオルガノシロキサン材料を意味する。本明細書に記載のシリコーンガムは、上に開示したシリコーン化合物と一部重複する部分も有り得ることが認識されている。この重複は、これらの物質のいずれかを限定することを意図するものではない。「シリコーンガム」は、典型的には、約165,000超、一般的には約165,000〜約1,000,000の質量分子量を有する。具体的な例としては、ポリジメチルシロキサン、ポリ(ジメチルシロキサンメチルビニルシロキサン)コポリマー、ポリ(ジメチルシロキサンジフェニルシロキサンメチルビニルシロキサン)コポリマー及びこれらの混合物が挙げられる。本明細書で有用な市販のシリコーンガムとしては、例えば、General Electric Companyから入手可能なTSE200Aが挙げられる。 Silicone compounds that can be used herein also include silicone gums. The term “silicone gum” as used herein means a polyorganosiloxane material having a viscosity of at least 1,000,000 mm 2 s −1 at 25 ° C. It is recognized that the silicone gums described herein may have portions that overlap in part with the silicone compounds disclosed above. This overlap is not intended to limit any of these materials. “Silicone gums” typically have a mass molecular weight greater than about 165,000, generally from about 165,000 to about 1,000,000. Specific examples include polydimethylsiloxane, poly (dimethylsiloxane methylvinylsiloxane) copolymer, poly (dimethylsiloxane diphenylsiloxane methylvinylsiloxane) copolymer and mixtures thereof. Commercially available silicone gums useful herein include, for example, TSE200A available from General Electric Company.
b.第2のポリシロキサン
本発明のヘアケア組成物は、第2のポリシロキサンを含んでよい。第2のポリシロキサンは、不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まない。本発明では、第2のポリシロキサンが「アミノ基を実質的に含まない」とは、第2のポリシロキサンが0重量%のアミノ基を含有することを意味する。第2のポリシロキサンは、25℃で約5mm2s-1〜約10,000mm2s-1、例えば、約5mm2s-1〜約5,000mm2s-1、約10mm2s-1〜約1,000mm2s-1、又は約20mm2s-1〜約350mm2s-1の粘度を有する。第2のポリシロキサンは、約400〜約65,000の分子量を有する。例えば、第2のポリシロキサンの分子量は、約800〜約50,000、約400〜約30,000、又は約400〜約15,000の範囲であり得る。1つの態様によれば、第2のポリシロキサンは、非イオン性であってよい。別の態様によれば、第2のポリシロキサンは、直鎖シリコーンであってよい。
b. Second Polysiloxane The hair care composition of the present invention may comprise a second polysiloxane. The second polysiloxane is non-volatile and substantially free of amino groups. In the present invention, the second polysiloxane being “substantially free of amino groups” means that the second polysiloxane contains 0% by weight of amino groups. The second polysiloxane is about 5 mm 2 s -1 ~ about 10,000 mm 2 s -1 at 25 ° C., for example, about 5 mm 2 s -1 ~ about 5,000 mm 2 s -1, about 10 mm 2 s -1 Having a viscosity of about 1,000 mm 2 s −1 , or about 20 mm 2 s −1 to about 350 mm 2 s −1 . The second polysiloxane has a molecular weight of about 400 to about 65,000. For example, the molecular weight of the second polysiloxane can range from about 800 to about 50,000, from about 400 to about 30,000, or from about 400 to about 15,000. According to one aspect, the second polysiloxane may be nonionic. According to another aspect, the second polysiloxane may be a linear silicone.
本明細書で有用な例示的な第2の不揮発性ポリシロキサンとしては、以下の一般式(II)によるポリアルキル又はポリアリールシロキサンが挙げられる: Exemplary second non-volatile polysiloxanes useful herein include polyalkyl or polyaryl siloxanes according to the following general formula (II):
c.アミノシリコーン
本発明のヘアケア組成物は、摩擦低減効果を考慮して、アミノシリコーンの約0.5重量%未満、例えば、約0.2重量%未満、又は約0.1重量%未満の窒素を有するアミノシリコーンを含んでよい。驚くべきことに、アミノシリコーン中の窒素(アミン官能基)の濃度が高いと、摩擦低減が少なくなる傾向があり、結果としてアミノシリコーンから得られるコンディショニング効果も低くなることが分かった。本明細書で有用なアミノシリコーンは、摩擦低減効果を考慮して、200超のシロキサン単位を有する少なくとも1つのシリコーンブロックを有し得る。本明細書で有用なアミノシリコーンとしては、例えば、四級化アミノシリコーン及び非四級化アミノシリコーンが挙げられる。
c. Aminosilicone The hair care composition of the present invention contains less than about 0.5%, such as less than about 0.2%, or less than about 0.1% by weight of nitrogen of the aminosilicone in view of the friction reducing effect. It may contain amino silicone. Surprisingly, it has been found that higher concentrations of nitrogen (amine functional groups) in the aminosilicone tend to reduce friction reduction, resulting in lower conditioning effects obtained from aminosilicone. The aminosilicones useful herein can have at least one silicone block with more than 200 siloxane units, taking into account the friction reducing effect. Aminosilicones useful herein include, for example, quaternized aminosilicones and non-quaternized aminosilicones.
1つの実施形態では、本明細書で有用なアミノシリコーンは非水溶性である。本発明では、「非水溶性アミノシリコーン」は、25℃で水100g当たり10g以下、別の実施形態では、25℃で水100g当たり5g以下、別の実施形態では、25℃で水100g当たり1g以下の溶解度を有するアミノシリコーンを意味する。本発明では、「非水溶性アミノシリコーン」は、アミノシリコーンがコポリオール基を実質的に含まないことを意味する。コポリオール基が存在する場合、それはアミノシリコーンの10重量%未満、1重量%未満、又は0.1重量%未満の濃度で存在する。 In one embodiment, the aminosilicones useful herein are water insoluble. In the present invention, “water-insoluble aminosilicone” is 10 g or less per 100 g of water at 25 ° C., in another embodiment, 5 g or less per 100 g of water at 25 ° C., and in another embodiment 1 g per 100 g of water at 25 ° C. An aminosilicone having the following solubility is meant. In the present invention, “water-insoluble aminosilicone” means that the aminosilicone is substantially free of copolyol groups. When present, the copolyol group is present at a concentration of less than 10%, less than 1%, or less than 0.1% by weight of the aminosilicone.
1つの実施形態によれば、本明細書で有用なアミノシリコーンは、一般式(III)に一致するものである。
(R2)aG3-a−Si(−O−SiG2)n(−O−SiGb(R2)2-b)m−O−SiG3-a(R2)a (IIII)
式中、Gは、水素、フェニル、ヒドロキシ、又はC1〜C8アルキル、例えばメチルであり、aは、1〜3の値を有する整数、例えば1であり、bは、0〜2の値を有する整数、例えば1であり、nは、1〜2,000の数、例えば100〜1,800、300〜800、又は500〜600であり、mは、0〜1,999の値を有する整数、例えば0〜10又は0であり、R2は、一般式CqH2qLに一致する一価ラジカルであり、式中、qは、2〜8の値を有する整数であり、Lは、以下の基:−N(R3 2)CH2−CH2−N(R3 2)2;−N(R3)2;−N+(R3)3A-;−N(R3)CH2−CH2−N+R3H2A-から選択され、ここでR3は、水素、フェニル、ベンジル、又は飽和炭化水素ラジカル、例えば約C1〜約C20のアルキルラジカルであり、A-は、ハロゲン化物イオンである。ある実施形態によれば、Lは、−N(CH3)2又は−NH2である。別の実施形態によれば、Lは、−NH2である。
According to one embodiment, the aminosilicones useful herein are those that conform to general formula (III).
(R 2) a G 3- a -Si (-O-SiG 2) n (-O-SiG b (R 2) 2-b) m -O-SiG 3-a (R 2) a (IIII)
Wherein, G is hydrogen, phenyl, hydroxy, or C 1 -C 8 alkyl, such as methyl, a is an integer of 1 to 3 values, for example 1, b is 0 to 2 values An integer having, for example, 1, n is a number from 1 to 2,000, for example 100 to 1,800, 300 to 800, or 500 to 600, and m has a value from 0 to 1,999. An integer, for example 0-10 or 0, R 2 is a monovalent radical corresponding to the general formula C q H 2q L, where q is an integer having a value of 2-8, L is , the following groups: -N (R 3 2) CH 2 -CH 2 -N (R 3 2) 2; -N (R 3) 2; -N + (R 3) 3 a -; -N (R 3 ) CH 2 -CH 2 -N + R 3 H 2 A - is selected from wherein R 3 is hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated hydrocarbon radical, for example from about C 1 ~ Is an alkyl radical of about C 20 and A − is a halide ion. According to certain embodiments, L is —N (CH 3 ) 2 or —NH 2 . According to another embodiment, L is —NH 2 .
上式のアミノシリコーンは、組成物の約0.1重量%〜約5重量%、あるいは約0.2重量%〜約2重量%、あるいは約0.2重量%〜約1.0重量%、あるいは約0.3重量%〜約0.8重量%の濃度で用いられる。 The aminosilicone of the above formula is about 0.1% to about 5% by weight of the composition, alternatively about 0.2% to about 2%, alternatively about 0.2% to about 1.0%, Alternatively, it is used at a concentration of about 0.3 wt% to about 0.8 wt%.
1つの実施形態によれば、アミノシリコーンは、式(III)に相当する化合物(式中、m=0、a=1、q=3、G=メチル、nは、約1400〜約1700、例えば約1600であり、Lは、−N(CH3)2又は−NH2、例えば−NH2である)を含み得る。別の実施形態によれば、アミノシリコーンは、式(III)に相当する化合物(式中、m=0、a=1、q=3、G=メチル、nは、約400〜約800、例えば約500〜約600であり、Lは、−N(CH3)2又は−NH2、例えば−NH2である)を含み得る。したがって、上述のアミノシリコーンは、末端アミノシリコーンとも呼ばれる場合があるが、それは、シリコーン鎖の一端又は両端が窒素含有基で終端するためである。そのような末端アミノシリコーンは、グラフトアミノシリコーンと比べて改善された摩擦低減を提供することができる。 According to one embodiment, the aminosilicone is a compound corresponding to formula (III) wherein m = 0, a = 1, q = 3, G = methyl, n is from about 1400 to about 1700, for example About 1600 and L may include —N (CH 3 ) 2 or —NH 2 , such as —NH 2 . According to another embodiment, the aminosilicone is a compound corresponding to formula (III) wherein m = 0, a = 1, q = 3, G = methyl, n is about 400 to about 800, for example From about 500 to about 600, and L may include —N (CH 3 ) 2 or —NH 2 , such as —NH 2 . Thus, the aminosilicones described above may also be referred to as terminal aminosilicones because one or both ends of the silicone chain terminate with a nitrogen-containing group. Such terminal aminosilicones can provide improved friction reduction compared to grafted aminosilicones.
本明細書で有用なアミノシリコーンの別の例としては、例えば、Shinetsuから入手可能な商品名KF8020を有する四級化アミノシリコーンが挙げられる。 Another example of an aminosilicone useful herein includes, for example, a quaternized aminosilicone having the trade name KF8020 available from Shinetsu.
上述のアミノシリコーンをヘアケア組成物に配合する場合、より低い粘度を有する溶媒と混合することができる。そのような溶媒としては、例えば、極性又は非極性の揮発性又は不揮発性油が挙げられる。そのような油としては、例えば、シリコーンオイル、炭化水素、及びエステルが挙げられる。そのような様々な溶媒の中でも、例示的な溶媒としては、非極性揮発性炭化水素、揮発性環状シリコーン、不揮発性直鎖シリコーン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられる。本明細書で有用な不揮発性直鎖シリコーンは、25℃で約1mm2s-1〜約20,000mm2s-1、例えば、約20mm2s-1〜約10,000mm2s-1の粘度を有するものである。1つの実施形態によれば、溶媒は、アミノシリコーンの粘度を低下させ、乾いた毛髪における摩擦低減等の改善されたヘアコンディショニング効果を提供することを考慮して、非極性揮発性炭化水素、特に非極性揮発性イソパラフィンである。そのような混合物は、約1,000mPas〜約100,000mPas、あるいは約5,000mPas〜約50,000mPasの粘度を有し得る。 When the aminosilicone described above is formulated into a hair care composition, it can be mixed with a solvent having a lower viscosity. Such solvents include, for example, polar or nonpolar volatile or non-volatile oils. Such oils include, for example, silicone oils, hydrocarbons, and esters. Among such various solvents, exemplary solvents include those selected from the group consisting of nonpolar volatile hydrocarbons, volatile cyclic silicones, non-volatile linear silicones, and mixtures thereof. Useful volatile linear silicones herein is from about 1 mm 2 s -1 ~ about 20,000 mm 2 s -1 at 25 ° C., for example, of about 20 mm 2 s -1 ~ about 10,000 mm 2 s -1 It has a viscosity. According to one embodiment, the solvent reduces the viscosity of the aminosilicone and provides improved hair conditioning benefits such as friction reduction in dry hair, especially non-polar volatile hydrocarbons, especially Nonpolar volatile isoparaffin. Such a mixture may have a viscosity of about 1,000 mPas to about 100,000 mPas, alternatively about 5,000 mPas to about 50,000 mPas.
d.シリコーンコポリマーエマルション
本発明のヘアケア組成物は、約100×106mm2s-1超の内相粘度を有するシリコーンコポリマーエマルションを含んでよい。シリコーンコポリマーエマルションは、清浄な感触を提供することを考慮して、組成物の約0.1重量%〜約15重量%、あるいは約0.3重量%〜約10重量%、あるいは約0.5重量%〜約5重量%の量で存在し得る。
d. Silicone Copolymer Emulsion The hair care composition of the present invention may comprise a silicone copolymer emulsion having an internal phase viscosity of greater than about 100 × 10 6 mm 2 s −1 . The silicone copolymer emulsion is about 0.1% to about 15%, alternatively about 0.3% to about 10%, alternatively about 0.5% by weight of the composition in view of providing a clean feel. It can be present in an amount from% to about 5% by weight.
1つの実施形態によれば、シリコーンコポリマーエマルションは、25℃で約100×106mm2s-1超、あるいは約120×106mm2s-1超、あるいは約150×106mm2s-1の粘度を有する。別の実施形態によれば、シリコーンコポリマーエマルションは、25℃で約1000×106mm2s-1未満、あるいは約500×106mm2s-1未満、あるいは約300×106mm2s-1未満の粘度を有する。シリコーンコポリマーエマルションの内相粘度を測定するには、初めにエマルションからポリマーを切り離してよい。一例として、以下の手順を使用して、エマルションからポリマーを切り離すことができる:1)10グラムのエマルション試料を15ミリリットルのイソプロピルアルコールに加える、2)スパチュラを用いて十分に混合する、3)イソプロピルアルコールをデカントする、4)10ミリリットルのアセトンを加え、スパチュラを用いてポリマーを混練する、5)アセトンをデカントする、6)ポリマーをアルミニウム容器に入れ、ペーパータオルで平らにする/水気をとる、7)80℃で2時間乾燥させる。次いで、例えば、動的剪断モードで動作する、CarriMed、Haake、又はMonsantoレオメーター等、任意の公知のレオメーターを使用してポリマーを試験することができる。内相粘度値は、9.900×10-3Hzの周波数点における動的粘度(n’)を記録することによって得ることができる。1つの実施形態によれば、エマルションの平均粒径は、約1マイクロメートル未満、例えば、約0.7マイクロメートル未満である。 According to one embodiment, the silicone copolymer emulsion is greater than about 100 × 10 6 mm 2 s −1 at 25 ° C., alternatively greater than about 120 × 10 6 mm 2 s −1 , alternatively about 150 × 10 6 mm 2 s. Has a viscosity of -1 . According to another embodiment, the silicone copolymer emulsion is less than about 1000 × 10 6 mm 2 s −1 at 25 ° C., alternatively less than about 500 × 10 6 mm 2 s −1 , alternatively about 300 × 10 6 mm 2 s −1. Has a viscosity of less than -1 . In order to determine the internal phase viscosity of a silicone copolymer emulsion, the polymer may first be detached from the emulsion. As an example, the following procedure can be used to cleave the polymer from the emulsion: 1) Add 10 grams of the emulsion sample to 15 milliliters of isopropyl alcohol, 2) Mix well with a spatula, 3) Isopropyl Decant the alcohol 4) Add 10 ml of acetone and knead the polymer with a spatula 5) Decant the acetone 6) Place the polymer in an aluminum container and flatten / drain with a paper towel, 7 ) Dry at 80 ° C. for 2 hours. The polymer can then be tested using any known rheometer, such as, for example, a CarriMed, Haake, or Monsanto rheometer operating in dynamic shear mode. The internal phase viscosity value can be obtained by recording the dynamic viscosity (n ′) at a frequency point of 9.900 × 10 −3 Hz. According to one embodiment, the average particle size of the emulsion is less than about 1 micrometer, for example, less than about 0.7 micrometers.
本発明のシリコーンコポリマーエマルションは、シリコーンコポリマー、少なくとも1つの界面活性剤、及び水を含み得る。 The silicone copolymer emulsion of the present invention may comprise a silicone copolymer, at least one surfactant, and water.
シリコーンコポリマーは、金属含有触媒の存在下で、以下の2つの材料の付加反応の結果として生じる。
(i)一般式(IV)によって表される両末端に反応基を有するポリシロキサン:
Silicone copolymers are produced as a result of the addition reaction of the following two materials in the presence of a metal-containing catalyst.
(I) Polysiloxane having reactive groups at both ends represented by the general formula (IV):
R4は、例えば、水素原子、エチレン性不飽和を有する脂肪族基(すなわち、ビニル、アリル、又はヘキセニル)、ヒドロキシル基、アルコキシル基(すなわち、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシ)、アセトキシル基、又はアミノ若しくはアルキルアミノ基等の鎖付加反応により反応可能な基であり、
R5は、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルキルアリールであり、エーテル、ヒドロキシル、アミン、カルボキシル、チオール、エステル、及びスルホネート等の更なる官能基を含んでもよく、1つの実施形態では、R5は、メチルである。所望により、実質的に直鎖状であるが少量の分岐を有するポリマーを生成するために、低モルパーセントの基が、R5について上に記載したような反応性基であってもよい。この場合、R4基と等価なR5基の濃度は、モルパーセント基準で約10%未満、例えば約2%未満であってよい。
sは、式(IV)のポリシロキサンが、約1mm2s-1〜約1×106mm2s-1の粘度を有するような値を有する整数である。)
及び、
(ii)式(IV)のポリシロキサンのR4基と反応可能な少なくとも1つ若しくは多くとも2つの基を含む、少なくとも1つのシリコーン化合物又は非シリコーン化合物。1つの実施形態によれば、反応性基は、エチレン性不飽和を有する脂肪族基である。
R 4 is, for example, a hydrogen atom, an aliphatic group having ethylenic unsaturation (ie, vinyl, allyl, or hexenyl), a hydroxyl group, an alkoxyl group (ie, methoxy, ethoxy, or propoxy), an acetoxyl group, or an amino group Or a group capable of reacting by a chain addition reaction such as an alkylamino group,
R 5 is alkyl, cycloalkyl, aryl, or alkylaryl, and may include additional functional groups such as ether, hydroxyl, amine, carboxyl, thiol, ester, and sulfonate, and in one embodiment, R 5 Is methyl. If desired, the low mole percent group may be a reactive group as described above for R 5 to produce a polymer that is substantially linear but has a small amount of branching. In this case, the concentration of R 5 groups equivalent to R 4 groups may be less than about 10%, such as less than about 2%, on a mole percent basis.
s is an integer having a value such that the polysiloxane of formula (IV) has a viscosity of from about 1 mm 2 s −1 to about 1 × 10 6 mm 2 s −1 . )
as well as,
(Ii) at least one silicone compound or non-silicone compound comprising at least one or at most two groups capable of reacting with the R 4 group of the polysiloxane of formula (IV). According to one embodiment, the reactive group is an aliphatic group having ethylenic unsaturation.
上述の反応で使用される金属含有触媒は、特定の反応に特有であることが多い。そのような触媒は、当該技術分野において既知である。一般に、それらは、白金、ロジウム、スズ、チタン、銅、鉛等の金属を含有する物質である。 The metal-containing catalyst used in the above reaction is often unique to a particular reaction. Such catalysts are known in the art. In general, they are substances containing metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead.
また、エマルションを形成するために使用される混合物は、少なくとも1つの界面活性剤も含有してよい。この界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、アルキル多糖類、両性界面活性剤等を挙げることができる。上記界面活性剤は、個々に使用してもよいし、組み合わせて使用してもよい。 The mixture used to form the emulsion may also contain at least one surfactant. Examples of this surfactant include nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, alkyl polysaccharides, and amphoteric surfactants. The above surfactants may be used individually or in combination.
本明細書に記載のシリコーンコポリマーエマルションを製造する代表的な方法は、1)上述の材料(a)と上述の材料(b)とを混合し、続いて、材料(b)が金属含有触媒の存在下で材料(a)と反応できるように、適切な金属含有触媒を混合する工程と、2)少なくとも1つの界面活性剤及び水を更に混合する工程と、3)混合物を乳化させる工程と、を含む。そのようなシリコーンコポリマーエマルションを製造する方法は、米国特許第6,013,682号、国際特許公開第01/58986 A1号、及び欧州特許出願第0874017 A2号に開示されている。 An exemplary method for making the silicone copolymer emulsion described herein is: 1) mixing the above material (a) with the above material (b), followed by material (b) being a metal-containing catalyst. Mixing a suitable metal-containing catalyst so that it can react with material (a) in the presence, 2) further mixing at least one surfactant and water, and 3) emulsifying the mixture; including. Methods for producing such silicone copolymer emulsions are disclosed in US Pat. No. 6,013,682, International Patent Publication No. 01/58986 A1, and European Patent Application 0874017 A2.
市販のシリコーンコポリマーエマルションの例は、Dow Corningから商品名HMW2220で入手可能な、最低120×106mm2s-1の内相粘度を有する約60〜70重量%のジビニルジメチコン/ジメチコンコポリマーのエマルションである。 An example of a commercially available silicone copolymer emulsion is an emulsion of about 60-70% by weight divinyl dimethicone / dimethicone copolymer available from Dow Corning under the trade name HMW2220 with an internal phase viscosity of at least 120 × 10 6 mm 2 s −1. It is.
e.四級基を含有するシリコーンポリマー
本発明のヘアケア組成物は、四級基を含有するシリコーンポリマー(すなわち、四級化シリコーンポリマー)を含んでよい。四級化シリコーンポリマーは、滑らかな感触、摩擦低減、毛髪のダメージの予防等の改善されたコンディショニング効果をもたらす。特に、四級基は、ダメージを受けた毛髪/染色された毛髪との親和性が良好であり得る。四級化シリコーンポリマーは、ヘアコンディショニング組成物の総重量に基づいて、約0.1重量%〜約15重量%の量で存在する。例えば、ある実施形態によれば、四級化シリコーンポリマーは、組成物の約0.2重量%〜約10重量%、あるいは約0.3重量%〜約5重量%、あるいは約0.5重量%〜約4重量%の量で存在し得る。
e. Silicone Polymer Containing Quaternary Group The hair care composition of the present invention may comprise a silicone polymer containing a quaternary group (ie, a quaternized silicone polymer). Quaternized silicone polymers provide improved conditioning benefits such as smooth feel, reduced friction, and prevention of hair damage. In particular, quaternary groups can have good affinity with damaged / dyed hair. The quaternized silicone polymer is present in an amount from about 0.1% to about 15% by weight, based on the total weight of the hair conditioning composition. For example, according to certain embodiments, the quaternized silicone polymer is about 0.2% to about 10%, alternatively about 0.3% to about 5%, alternatively about 0.5% by weight of the composition. % To about 4% by weight.
本発明の四級化シリコーンポリマーは、少なくとも1つのシリコーンブロック、及び四級窒素基を含有する少なくとも1つの非シリコーンブロックから構成され、非シリコーンブロックの数は、シリコーンブロックの数よりも1つ多い。シリコーンポリマーは、以下の一般構造(V)に相当する。
A1−B−(A2−B)m−A1 (V)
式中、Bは、200超のシロキサン単位を有するシリコーンブロックであり、A1は、四級基を含有し得る末端基であり、A2は、四級窒素基を含有する非シリコーンブロックであり、mは、0以上の整数であるが、ただし、m=0である場合、A1基は、四級基を含有する。
The quaternized silicone polymer of the present invention is composed of at least one silicone block and at least one non-silicone block containing a quaternary nitrogen group, the number of non-silicone blocks being one more than the number of silicone blocks. . The silicone polymer corresponds to the following general structure (V).
A 1 -B- (A 2 -B) m -A 1 (V)
Where B is a silicone block having more than 200 siloxane units, A 1 is a terminal group that may contain quaternary groups, and A 2 is a non-silicone block containing quaternary nitrogen groups. , M is an integer of 0 or more, provided that when m = 0, the A 1 group contains a quaternary group.
上記の一般式に相当する構造は、例えば、米国特許第4,833,225号、米国特許出願公開第2004/0138400号、米国特許出願公開第2004/0048996号、及び米国特許出願公開第2008/0292575号に開示されている。 Structures corresponding to the above general formula are described in, for example, US Pat. No. 4,833,225, US Patent Application Publication No. 2004/0138400, US Patent Application Publication No. 2004/0048996, and US Patent Application Publication No. 2008 / No. 0925575.
1つの実施形態では、シリコーンポリマーは、以下の構造(VI)によって示すことができる。 In one embodiment, the silicone polymer can be represented by the following structure (VI):
f.グラフト化シリコーンコポリオール
本発明のヘアケア組成物は、四級化シリコーンポリマーと組み合わせてグラフト化シリコーンコポリオールを含んでよい。このグラフト化シリコーンコポリオールは、四級化シリコーンポリマーの粘度を低下させることによって四級化シリコーンポリマーの展延性を改善し、また、水性コンディショナーマトリックス中で四級化シリコーンポリマーを安定化させることができると考えられている。また、そのように展延性が改善されることによって、本発明のヘアケア組成物は、べたつき感の減少と共に摩擦低減及び/又はダメージの予防等のより優れたドライコンディショニング効果をもたらすことができると考えられている。驚くべきことに、四級化シリコーンポリマーと、グラフト化シリコーンコポリオールと、ジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を含むカチオン性界面活性剤系とを組み合わせると、類似の組み合わせと比較して、改善された摩擦低減効果が得られることが分かった。そのような類似の組み合わせとは、例えば、グラフト化シリコーンコポリオールが、末端保護されたシリコーンコポリオールで置換されている組み合わせ、及びカチオン性界面活性剤系が、ジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を実質的に含まない別の組み合わせである。
f. Grafted Silicone Copolyol The hair care composition of the present invention may comprise a grafted silicone copolyol in combination with a quaternized silicone polymer. This grafted silicone copolyol improves the spreadability of the quaternized silicone polymer by reducing the viscosity of the quaternized silicone polymer and can stabilize the quaternized silicone polymer in an aqueous conditioner matrix. It is considered possible. Further, by improving the spreadability as described above, it is considered that the hair care composition of the present invention can provide a better dry conditioning effect such as friction reduction and / or damage prevention as well as a reduction in stickiness. It has been. Surprisingly, the combination of a quaternized silicone polymer, a grafted silicone copolyol, and a cationic surfactant system comprising a dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactant compared to a similar combination. It was found that an improved friction reduction effect can be obtained. Such similar combinations include, for example, combinations in which the grafted silicone copolyol is replaced with an end-protected silicone copolyol, and the cationic surfactant system is a dialkyl quaternized ammonium salt cationic interface. Another combination is substantially free of active agent.
グラフト化シリコーンコポリオールは、グラフト化シリコーンコポリオールと四級化シリコーンコポリマーとの混合物に対するグラフト化シリコーンコポリールの重量%が、約1重量%〜約50重量%、あるいは約5重量%〜約40重量%、あるいは約10重量%〜30重量%の範囲内にあるような濃度で組成物中に含有される。 The grafted silicone copolyol has a weight percent of grafted silicone copolyol to the mixture of grafted silicone copolyol and quaternized silicone copolymer of from about 1 wt% to about 50 wt%, alternatively from about 5 wt% to about 40 wt%. It is contained in the composition at a concentration such as by weight, or in the range of about 10% to 30% by weight.
本明細書で有用なグラフト化シリコーンコポリオールは、ジメチコン主鎖のようなシリコーン主鎖、並びにポリエチレンオキシド又は/及びポリプロピレンオキシド置換基のようなポリオキシアルキレン置換基を有するものである。本明細書で有用なグラフト化シリコーンコポリオールは、約5〜約17、例えば、約8〜約17、又は約8〜約12の親水性親油性バランス(HLB)値を有する。同じINCI名称を有するグラフト化シリコーンコポリオールは、シリコーン部分の分子量並びにポリエチレンオキシド又は/及びポリプロピレンオキシド置換基の数に応じて、様々な重量比を有する。 Grafted silicone copolyols useful herein are those having a silicone backbone, such as a dimethicone backbone, and a polyoxyalkylene substituent, such as a polyethylene oxide or / and polypropylene oxide substituent. The grafted silicone copolyols useful herein have a hydrophilic / lipophilic balance (HLB) value of from about 5 to about 17, such as from about 8 to about 17, or from about 8 to about 12. Grafted silicone copolyols having the same INCI name have varying weight ratios depending on the molecular weight of the silicone moiety and the number of polyethylene oxide or / and polypropylene oxide substituents.
ある実施形態によれば、例示的な市販のグラフト化ジメチコンコポリオールとしては、例えば、約9〜約12のHLB値を有し、GEから入手可能な商品名Silsoft 430を有するもの(INCI名:「PEG/PPG−20/23ジメチコン」)、約13〜約17のHLB値を有し、商品名Silsoft 475を有するもの(INCI名:「PEG−23/PPG−6ジメチコン」)、約13〜約17のHLB値を有し、商品名Silsoft 880を有するもの(INCI名:「PEG−12ジメチコン」)、約9〜約12のHLB値を有し、商品名Silsoft 440を有するもの(INCI名:「PEG−20/PPG−23ジメチコン」)、Dow Corningから入手可能な商品名DC5330を有するもの(INCI名:「PEG−15/PPG−15ジメチコン」)が挙げられる。 According to certain embodiments, exemplary commercially available grafted dimethicone copolyols, for example, have an HLB value of about 9 to about 12 and have the trade name Silsoft 430 available from GE (INCI name: “PEG / PPG-20 / 23 dimethicone”) having an HLB value of about 13 to about 17 and having the trade name Silsoft 475 (INCI name: “PEG-23 / PPG-6 dimethicone”), about 13 to Those having an HLB value of about 17 and having the trade name Silsoft 880 (INCI name: “PEG-12 dimethicone”), those having an HLB value of about 9 to about 12 and having the trade name Silsoft 440 (INCI name) : "PEG-20 / PPG-23 dimethicone"), having the trade name DC5330 available from Dow Corning (INCI name: “PEG-15 / PPG-15 dimethicone”).
以下の通り、上記の四級化シリコーンポリマー及びグラフト化シリコーンコポリオールは、カチオン性界面活性剤及び高融点脂肪族化合物によって形成されるゲルマトリックスに配合される前に、混合され、乳化界面活性剤によって乳化されてよい。この予備混合物は、四級化シリコーンポリマー及びグラフト化シリコーンコポリオールの挙動を改善することができ、例えば、安定性を増大させ、粘度を低下させて、他の構成成分とともにより均質化された製剤を形成すると考えられている。そのような乳化界面活性剤は、ヘアコンディショニング組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%〜約1.5重量%、あるいは約0.005重量%〜約1.0重量%、あるいは約0.01重量%〜約0.5重量%の濃度で使用してよい。そのような界面活性剤は、非イオン性であってよく、約2〜約15、例えば、約3〜約14、又は約3〜約10のHLB値を有し得る。乳化界面活性剤の市販例としては、NIKKO Chemicals Co.,Ltd.から商品名NIKKOL T−3として供給される、HLB値が約8であるC12〜C14 Pareth−3というINCI名の非イオン性界面活性剤が挙げられる。 As described below, the quaternized silicone polymer and the grafted silicone copolyol are mixed and emulsified surfactant before being incorporated into the gel matrix formed by the cationic surfactant and the high melting point aliphatic compound. May be emulsified. This premix can improve the behavior of quaternized silicone polymers and grafted silicone copolyols, for example, increasing stability, decreasing viscosity, and more homogenous formulations with other components It is thought to form. Such emulsifying surfactants are about 0.001% to about 1.5%, alternatively about 0.005% to about 1.0%, or alternatively, based on the total weight of the hair conditioning composition It may be used at a concentration of about 0.01% to about 0.5% by weight. Such surfactants can be nonionic and can have an HLB value of about 2 to about 15, such as about 3 to about 14, or about 3 to about 10. Commercial examples of emulsifying surfactants include NIKKO Chemicals Co. , Ltd., Ltd. The non-ionic surfactant having an INCI name of C12 to C14 Pareth-3 having an HLB value of about 8 and supplied as a trade name NIKKOL T-3 is available.
1つの実施形態によれば、ヘアケア組成物は、EDDS金属イオン封鎖剤及びゲルマトリックスとともに、2つ以上のシリコーンコンディショニング剤の組み合わせを含む。 According to one embodiment, the hair care composition comprises a combination of two or more silicone conditioning agents along with an EDDS sequestering agent and a gel matrix.
1つの実施形態では、ヘアケア組成物は、(i)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、かつ約100,000mm2s-1〜約30,000,000mm2s-1の粘度を有する第1のポリアルキルシロキサン、及び(ii)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、かつ約5mm2s-1〜約10,000mm2s-1の粘度を有する第2のポリアルキルシロキサンを含むポリアルキルシロキサン混合物と、アミノシリコーンの約0.5重量%未満の窒素を有するアミノシリコーンと、25℃で測定したときに約100×106mm2s-1超の内相粘度を有するシリコーンコポリマーエマルションと、を含む。例えば、別の実施形態では、ヘアケア組成物は、約0.5重量%〜約10重量%の、(i)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、かつ約100,000mm2s-1〜約30,000,000mm2s-1の粘度を有する第1のポリアルキルシロキサン、及び(ii)不揮発性であり、アミノ基を実質的に含まず、かつ約5mm2s-1〜約10,000mm2s-1の粘度を有する第2のポリアルキルシロキサンを含むポリアルキルシロキサン混合物と、約0.1重量%〜約5重量%の、アミノシリコーンの約0.5重量%未満の窒素を有するアミノシリコーンと、約0.1重量%〜約5重量%の、25℃で測定したときに約100×106mm2s-1超の内相粘度を有するシリコーンコポリマーエマルションと、を含む。 In one embodiment, the hair care composition, (i) non-volatile, viscosity of the amino group a substantially free, and about 100,000 mm 2 s -1 ~ about 30,000,000mm 2 s -1 And (ii) a second non-volatile, substantially free of amino groups and having a viscosity of from about 5 mm 2 s −1 to about 10,000 mm 2 s −1 . A polyalkylsiloxane mixture comprising a polyalkylsiloxane, an aminosilicone having less than about 0.5% by weight nitrogen of the aminosilicone, and an internal phase greater than about 100 × 10 6 mm 2 s −1 when measured at 25 ° C. A silicone copolymer emulsion having a viscosity. For example, in another embodiment, the hair care composition is about 0.5% to about 10% by weight of (i) non-volatile, substantially free of amino groups, and about 100,000 mm 2 s. first polyalkylsiloxane having a viscosity of 1 to about 30,000,000mm 2 s -1, and (ii) non-volatile, does not contain an amino group substantially, and about 5 mm 2 s -1 to A polyalkylsiloxane mixture comprising a second polyalkylsiloxane having a viscosity of about 10,000 mm 2 s −1 , and about 0.1 wt% to about 5 wt% of less than about 0.5 wt% of the aminosilicone An aminosilicone having nitrogen and about 0.1% to about 5% by weight of a silicone copolymer emulsion having an internal phase viscosity of greater than about 100 × 10 6 mm 2 s −1 when measured at 25 ° C. Including.
別の実施形態では、ヘアケア組成物は、四級基を含有するシリコーンポリマーであって、約200超のシロキサン単位を有するシリコーンブロックを含むシリコーンポリマーと、グラフト化シリコーンコポリオールと、を含む。例えば、別の実施形態では、ヘアケア組成物は、約0.1重量%〜約15重量%の、四級基を含有するシリコーンポリマーであって、約200超のシロキサン単位を有するシリコーンブロックを含むシリコーンポリマーと、グラフト化シリコーンコポリオールと四級化シリコーンポリマーとの混合物中のグラフト化シリコーンコポリオールが、約1重量%〜約50重量%の範囲になるような濃度のグラフト化シリコーンコポリオールと、を含む。 In another embodiment, the hair care composition comprises a silicone polymer containing a quaternary group, the silicone polymer comprising a silicone block having greater than about 200 siloxane units, and a grafted silicone copolyol. For example, in another embodiment, the hair care composition comprises from about 0.1% to about 15% by weight of a silicone polymer containing quaternary groups having more than about 200 siloxane units. A grafted silicone copolyol at a concentration such that the grafted silicone copolyol in the mixture of the silicone polymer and the grafted silicone copolyol and the quaternized silicone polymer ranges from about 1% to about 50% by weight; ,including.
更に別の実施形態では、ヘアケア組成物は、約0.001m2/s〜約1m2/s(約1,000センチストークス〜約1,000,000センチストークス)の粘度を有し、かつアミノシリコーンの約0.5重量%未満の窒素を有するアミノシリコーンと、(2)25℃で測定したときに約0.0001×1m2/s(約120×106センチストークス)超の内相粘度を有するシリコーンコポリマーエマルションと、を含む。 In yet another embodiment, the hair care composition has a viscosity of about 0.001 m 2 / s to about 1 m 2 / s (about 1,000 centistokes to about 1,000,000 centistokes), and amino An aminosilicone having less than about 0.5% by weight nitrogen of the silicone and (2) an internal phase viscosity greater than about 0.0001 × 1 m 2 / s (about 120 × 10 6 centistokes) when measured at 25 ° C. A silicone copolymer emulsion having:
2.その他のコンディショニング剤
また、Procter & Gambleにより米国特許第5,674,478号及び同第5,750,122号に記載されているコンディショニング剤も、本明細書のヘアケア組成物において用いるのに好適である。また、米国特許第4,529,586号、同第4,507,280号、同第4,663,158号、同第4,197,865号、同第4,217、914号、同第4,381,919号、及び同第4,422、853号に記載されているコンディショニング剤も、本明細書で用いるのに好適である。
2. Other Conditioning Agents The conditioning agents described by Procter & Gamble in US Pat. Nos. 5,674,478 and 5,750,122 are also suitable for use in the hair care compositions herein. is there. U.S. Pat. Nos. 4,529,586, 4,507,280, 4,663,158, 4,197,865, 4,217,914, The conditioning agents described in US Pat. Nos. 4,381,919 and 4,422,853 are also suitable for use herein.
a.有機コンディショニング油
また、本発明のヘアケア組成物は、有機コンディショニング油を更に含んでよい。本発明の実施形態によれば、ヘアケア組成物は、(本明細書に記載される)シリコーン等のその他のコンディショニング剤と組み合わせて、約0.05重量%〜約3重量%、約0.08重量%〜約1.5重量%、又は更には約0.1重量%〜約1重量%の少なくとも1つの有機コンディショニング油を、コンディショニング剤として含んでよい。好適なコンディショニング油としては、炭化水素油、ポリオレフィン及び脂肪酸エステルが挙げられる。好適な炭化水素油としては、少なくとも約10個の炭素原子を有する炭化水素油、例えば、環状炭化水素、直鎖脂肪族炭化水素(飽和又は不飽和)、及び分枝鎖脂肪族炭化水素(飽和又は不飽和)(これらのポリマー及び混合物を含む)が挙げられるが、これらに限定されない。直鎖炭化水素油は、典型的には、約C12〜約C19である。分枝鎖炭化水素油(炭化水素ポリマーを含む)は、典型的には、19個より多い炭素原子を含有する。好適なポリオレフィンとしては、液体ポリオレフィン、液体ポリ−α−オレフィン、又は更には水素添加液体ポリ−α−オレフィンが挙げられる。本明細書で使用するためのポリオレフィンは、C4〜約C14又は更にはC6〜約C12の重合によって調製することができる。好適な脂肪酸エステルとしては、少なくとも10個の炭素原子を有する脂肪酸エステルが挙げられるが、これに限定されない。これらの脂肪酸エステルとしては、脂肪酸又はアルコールに由来するヒドロカルビル鎖とのエステル(例えばモノエステル、多価アルコールエステル、並びにジ−及びトリ−カルボン酸エステル)が挙げられる。この脂肪酸エステルのヒドロカルビルラジカルは、アミド及びアルコキシ部分(例えばエトキシ又はエーテル結合等)等、その他の適合性のある官能基を含む又はそれに共有結合してもよい。
a. Organic Conditioning Oil The hair care composition of the present invention may further comprise an organic conditioning oil. According to embodiments of the present invention, the hair care composition is combined with other conditioning agents such as silicone (described herein) from about 0.05% to about 3%, about 0.08%. % To about 1.5%, or even about 0.1% to about 1% by weight of at least one organic conditioning oil may be included as a conditioning agent. Suitable conditioning oils include hydrocarbon oils, polyolefins and fatty acid esters. Suitable hydrocarbon oils include hydrocarbon oils having at least about 10 carbon atoms, such as cyclic hydrocarbons, straight chain aliphatic hydrocarbons (saturated or unsaturated), and branched chain aliphatic hydrocarbons (saturated). Or unsaturated) (including but not limited to these polymers and mixtures). Linear hydrocarbon oils are typically about C12 to about C19. Branched chain hydrocarbon oils (including hydrocarbon polymers) typically contain more than 19 carbon atoms. Suitable polyolefins include liquid polyolefins, liquid poly-α-olefins, or even hydrogenated liquid poly-α-olefins. Polyolefins for use herein can be prepared by polymerization of C4 to about C14 or even C6 to about C12. Suitable fatty acid esters include, but are not limited to, fatty acid esters having at least 10 carbon atoms. These fatty acid esters include esters with hydrocarbyl chains derived from fatty acids or alcohols (eg, monoesters, polyhydric alcohol esters, and di- and tricarboxylic acid esters). The hydrocarbyl radical of the fatty acid ester may contain or be covalently linked to other compatible functional groups such as amide and alkoxy moieties (such as ethoxy or ether linkages).
3.非イオン性ポリマー
本発明のヘアケア組成物はまた、非イオン性ポリマーを更に含んでよい。ある実施形態によれば、本発明のヘアケア組成物に使用するためのコンディショニング剤は、ポリアルキレングリコールポリマーを含んでよい。例えば、約1000を超える分子量を有するポリアルキレングリコールが、本明細書において有用である。以下の一般式(VIII)を有するものが有用である。
3. Nonionic Polymer The hair care composition of the present invention may also further comprise a nonionic polymer. According to certain embodiments, the conditioning agent for use in the hair care composition of the present invention may comprise a polyalkylene glycol polymer. For example, polyalkylene glycols having a molecular weight greater than about 1000 are useful herein. Those having the following general formula (VIII) are useful.
4.懸濁化剤
本発明のヘアケア組成物は、非水溶性物質を組成物中に分散された形態に懸濁するために又は組成物の粘度を変化させるために有効な濃度の懸濁化剤を更に含んでもよい。そのような濃度は、約0.1重量%〜約10重量%、又は更には約0.3重量%〜約5.0重量%の範囲である。
4). Suspending Agent The hair care composition of the present invention comprises a suspending agent in a concentration effective to suspend a water-insoluble substance in a form dispersed in the composition or to change the viscosity of the composition. Further, it may be included. Such concentrations range from about 0.1% to about 10%, or even from about 0.3% to about 5.0% by weight.
本明細書で有用な懸濁化剤としては、アニオン性ポリマー及び非イオン性ポリマーが挙げられる。本明細書においては、ビニルポリマー、例えばCTFA名Carbomerを有する架橋アクリル酸ポリマー、セルロース誘導体及び変性セルロースポリマー、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ニトロセルロース、硫酸セルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶性セルロース、セルロース粉末、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、キサンタンガム、アラビアゴム、トラガカント、ガラクタン、カロブゴム、グアーガム、カラヤゴム、カラギーナン、ペクチン、寒天、マルメロ種子(シドニアオブロンガミル(Cydonia oblonga Mill))、デンプン(コメ、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ)、藻類コロイド(藻類抽出物)、微生物学的ポリマー、例えばデキストラン、サクシノグルカン、プルラン、デンプン系ポリマー、例えばカルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、アルギン酸系ポリマー、例えばアルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アクリレートポリマー、例えばポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリエチレンイミン、並びに無機水溶性物質、例えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、ラポナイト、ヘクトナイト、及び無水ケイ酸が有用である。 Suspending agents useful herein include anionic polymers and nonionic polymers. As used herein, vinyl polymers such as crosslinked acrylic acid polymers having the CTFA name Carbomer, cellulose derivatives and modified cellulose polymers such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, nitrocellulose, sodium cellulose sulfate, sodium carboxymethylcellulose, Crystalline cellulose, cellulose powder, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, guar gum, hydroxypropyl guar gum, xanthan gum, gum arabic, tragacanth, galactan, carob gum, guar gum, caraya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seeds (Cydonia oblongamil Mill)), starch (rice, corn, jas) Potato, wheat), algal colloid (algae extract), microbiological polymer such as dextran, succinoglucan, pullulan, starch-based polymer such as carboxymethyl starch, methylhydroxypropyl starch, alginic acid-based polymer such as sodium alginate, alginic acid Propylene glycol esters, acrylate polymers such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, polyethyleneimine, and inorganic water soluble materials such as bentonite, aluminum magnesium silicate, laponite, hectorite, and silicic anhydride are useful.
本明細書において非常に有用な市販の粘度調整剤としては、全てB.F.Goodrich Companyから入手可能な、商品名Carbopol(登録商標)934、Carbopol(登録商標)940、Carbopol(登録商標)950、Carbopol(登録商標)980、及びCarbopol(登録商標)981のカルボマー、Rohm and Hassから入手可能な商品名ACRYSOL(商標)22のアクリレート/ステアレス−20メタクリレートコポリマー、Amercholから入手可能な商品名Amercell(商標)POLYMER HM−1500のノンオキシニルヒドロキシエチルセルロース、全てHerculesから供給される、商品名BENECEL(登録商標)のメチルセルロース、商品名NATROSOL(登録商標)のヒドロキシエチルセルロース、商品名KLUCEL(登録商標)のヒドロキシプロピルセルロース、商品名POLYSURF(登録商標)67のセチルヒドロキシエチルセルロース、全てAmercholから供給される商品名CARBOWAX(登録商標)PEG、POLYOX WASR、及びUCON(登録商標)流体のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド系ポリマーが挙げられる。 Commercially available viscosity modifiers that are very useful herein are all B.I. F. Carbopol (R) 934, Carbopol (R) 940, Carbopol (R) 950, Carbopol (R) 980, and Carbopol (R) 981 carbomers, Rohm and Hass, available from the Goodrich Company ACRYSOL ™ 22 acrylate / steareth-20 methacrylate copolymer available from Amercell ™ POLYMER HM-1500 nonoxynyl hydroxyethyl cellulose, all available from Hercules Methyl cellulose with the name BENECEL (registered trademark), hydroxyethyl cellulose with the trade name NATROSOL (registered trademark), Hydroxylpropyl cellulose under the name KLUCEL®, cetyl hydroxyethyl cellulose under the trade name POLYSURF® 67, trade names CARBOWAX® PEG, POLYOX WASR, and UCON® fluid all supplied by Amerchol Examples include ethylene oxide and / or propylene oxide-based polymers.
その他の任意の懸濁化剤としては、アシル誘導体、長鎖アミンオキシド、及びこれらの混合物として分類できる、結晶性懸濁化剤が挙げられる。これらの懸濁化剤は、米国特許第4,741,855号に記載されている。 Other optional suspending agents include crystalline suspending agents that can be classified as acyl derivatives, long chain amine oxides, and mixtures thereof. These suspending agents are described in US Pat. No. 4,741,855.
これらの懸濁化剤としては、1つの態様では、約16〜約22個の炭素原子を有する脂肪酸のエチレングリコールエステルが挙げられる。1つの態様において、有用な懸濁化剤としては、エチレングリコールステアレート(モノ及びジステアレートの両方)が挙げられるが、1つの態様では、約7%未満のモノステアレートを含有するジステアレートが挙げられる。その他の好適な懸濁化剤としては、約16〜約22個の炭素原子、又は更には約16〜18個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミドが挙げられ、その例としては、ステアリン酸モノエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノイソプロパノールアミド、及びステアリン酸モノエタノールアミドステアレートが挙げられる。その他の長鎖アシル誘導体としては、長鎖脂肪酸の長鎖エステル(例えば、ステアリルステアレート、セチルパルミテート等)、長鎖アルカノールアミドの長鎖エステル(例えば、ステアラミドジエタノールアミドジステアレート、ステアラミドモノエタノールアミドステアレート)、及びグリセリルエステル(例えば、グリセリルジステアレート、トリヒドロキシステアリン、トリベヘニン)が挙げられ、その市販例はRheox,Inc.より入手可能なThixin(登録商標)Rである。上述した物質に加えて、長鎖アシル誘導体、長鎖カルボン酸のエチレングリコールエステル、長鎖アミンオキシド、及び長鎖カルボン酸のアルカノールアミドを懸濁化剤として使用してよい。 These suspending agents include, in one embodiment, ethylene glycol esters of fatty acids having from about 16 to about 22 carbon atoms. In one embodiment, useful suspending agents include ethylene glycol stearate (both mono and distearate), but in one embodiment, distearate containing less than about 7% monostearate. . Other suitable suspending agents include alkanolamides of fatty acids having about 16 to about 22 carbon atoms, or even about 16 to 18 carbon atoms, examples of which include stearic acid mono Examples include ethanolamide, stearic acid diethanolamide, stearic acid monoisopropanolamide, and stearic acid monoethanolamide stearate. Other long chain acyl derivatives include long chain esters of long chain fatty acids (eg, stearyl stearate, cetyl palmitate, etc.), long chain esters of long chain alkanolamides (eg, stearamide diethanolamide distearate, stearamide mono). Ethanolamide stearate), and glyceryl esters (eg, glyceryl distearate, trihydroxystearin, tribehenine), commercially available examples are available from Rheox, Inc. Thixin® R, which is more available. In addition to the materials described above, long chain acyl derivatives, ethylene glycol esters of long chain carboxylic acids, long chain amine oxides, and alkanolamides of long chain carboxylic acids may be used as suspending agents.
懸濁化剤として用いるのに好適なその他の長鎖アシル誘導体としては、N,N−ジヒドロカルビルアミド安息香酸及びその可溶性塩(例えば、Na、K)、特にこの属のN,N−ジ(水素添加)C16、C18及びタローアミド安息香酸種が挙げられ、これらはStepan Company(Northfield,Ill.,USA)から市販されている。 Other long chain acyl derivatives suitable for use as suspending agents include N, N-dihydrocarbylamide benzoic acid and its soluble salts (eg, Na, K), particularly N, N-di ( Hydrogenated) C16, C18 and tallow amide benzoic acid species, which are commercially available from Stepan Company (Northfield, Ill., USA).
懸濁化剤として用いるのに好適な長鎖アミンオキシドの例としては、アルキルジメチルアミンオキシド、例えばステアリルジメチルアミンオキシドが挙げられる。 Examples of long chain amine oxides suitable for use as suspending agents include alkyl dimethyl amine oxides such as stearyl dimethyl amine oxide.
その他の好適な懸濁化剤としては、少なくとも約16個の炭素原子を有する脂肪酸アルキル部分を有する一級アミン(その例としてはパルミタミン又はステアラミンが挙げられる)、及びそれぞれ少なくとも約12個の炭素原子を有する2つの脂肪酸アルキル部分を有する二級アミン(その例としてはジパルミトイルアミン又はジ(水素添加タロー)アミンが挙げられる)が挙げられる。更に他の好適な懸濁化剤としては、ジ(水素添加タロー)フタル酸アミド、及び架橋無水マレイン酸−メチルビニルエーテルコポリマーが挙げられる。 Other suitable suspending agents include primary amines having fatty acid alkyl moieties having at least about 16 carbon atoms (examples include palmitamine or stearamine), and each containing at least about 12 carbon atoms. Secondary amines having two fatty acid alkyl moieties, such as dipalmitoylamine or di (hydrogenated tallow) amine. Still other suitable suspending agents include di (hydrogenated tallow) phthalamide and cross-linked maleic anhydride-methyl vinyl ether copolymer.
5.付着助剤
本発明のヘアケア組成物は、カチオン性ポリマー等の付着助剤を更に含んでよい。本明細書で有用なカチオン性ポリマーは、少なくとも約5,000、あるいは約10,000〜約10,000,000、あるいは約100,000〜約2,000,000の平均分子量を有するものである。
5. Adhesion aid The hair care composition of the present invention may further comprise an adhesion aid such as a cationic polymer. Cationic polymers useful herein are those having an average molecular weight of at least about 5,000, alternatively from about 10,000 to about 10,000,000, alternatively from about 100,000 to about 2,000,000. .
好適なカチオン性ポリマーとしては、例えば、カチオン性アミン又は四級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、アクリルアミド、メタクリルアミド、アルキル及びジアルキルアクリルアミド、アルキル及びジアルキルメタクリルアミド、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルカプロラクトン、並びにビニルピロリドンのような水溶性スペーサーモノマーと、のコポリマーが挙げられる。その他の好適なスペーサーモノマーとしては、ビニルエステル、ビニルアルコール(ポリビニルアセテートの加水分解によって作られる)、無水マレイン酸、プロピレングリコール及びエチレングリコールが挙げられる。本明細書で有用なその他の好適なカチオン性ポリマーとしては、例えば、カチオン性セルロース、カチオン性デンプン、及びカチオン性グアーガムが挙げられる。 Suitable cationic polymers include, for example, vinyl monomers having a cationic amine or quaternary ammonium functionality, acrylamide, methacrylamide, alkyl and dialkyl acrylamide, alkyl and dialkyl methacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinyl caprolactone, And copolymers with water-soluble spacer monomers such as vinylpyrrolidone. Other suitable spacer monomers include vinyl esters, vinyl alcohol (made by hydrolysis of polyvinyl acetate), maleic anhydride, propylene glycol and ethylene glycol. Other suitable cationic polymers useful herein include, for example, cationic cellulose, cationic starch, and cationic guar gum.
カチオン性ポリマーは、本発明のヘアケア組成物に約0.001重量%〜約10重量%の濃度で含まれ得る。1つの実施形態では、カチオン性ポリマーは、組成物の重量に基づいて最大約5重量%の量で存在する。 The cationic polymer may be included in the hair care composition of the present invention at a concentration of about 0.001% to about 10% by weight. In one embodiment, the cationic polymer is present in an amount up to about 5% by weight based on the weight of the composition.
付着ポリマー
本発明の更なる実施形態では、本発明の組成物は、付着ポリマー、好ましくはアニオン性/酸付着ポリマーを更に含んでよい。付着ポリマーは、組成物の約0.03重量%〜約8重量%、好ましくは約0.05重量%〜約3重量%、より好ましくは約0.1重量%〜約1重量%の濃度で含まれる。
Adhesion Polymer In a further embodiment of the invention, the composition of the invention may further comprise an adhesion polymer, preferably an anionic / acid adhesion polymer. The deposited polymer is at a concentration of about 0.03% to about 8%, preferably about 0.05% to about 3%, more preferably about 0.1% to about 1% by weight of the composition. included.
(i)付着ポリマーの、(ii)モノアルキルアミン塩カチオン性界面活性剤、ジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤、及び高融点脂肪族化合物の合計に対する重量比は、約1:1〜約1:160、より好ましくは約1:2.5〜約1:120、更により好ましくは約1:3.5〜約1:80であることが好ましい。(i)の(ii)に対する重量比が低すぎると、組成物は、カチオン性界面活性剤、高融点脂肪族化合物、及び/又はシリコーン化合物の付着を少なくする場合がある。(i)の(ii)に対する重量比が高すぎると、組成物は、レオロジーに影響を与える場合があり、望ましくないことに、組成物のレオロジーを低下させる場合がある。 The weight ratio of (i) the deposited polymer to the sum of (ii) monoalkylamine salt cationic surfactant, dialkyl quaternized ammonium salt cationic surfactant, and high melting point aliphatic compound is about 1: 1 to 1 It is preferred that it be about 1: 160, more preferably about 1: 2.5 to about 1: 120, even more preferably about 1: 3.5 to about 1:80. If the weight ratio of (i) to (ii) is too low, the composition may reduce adhesion of cationic surfactants, high melting point aliphatic compounds, and / or silicone compounds. If the weight ratio of (i) to (ii) is too high, the composition may affect the rheology and undesirably reduce the rheology of the composition.
本明細書で有用な付着ポリマーは、構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)と、以下の式(1):
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子、又は置換基を有し得る1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Qは、これも置換基を有し得る2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、rは、2〜15の整数を表し、Xは、酸素原子又はNH基を表し、以下の構造−(Q−O)r−R2では、直鎖に結合している原子数は、70以下である)によって表されるビニルモノマー(B)と、を含むコポリマーであり、
ここで、前記ビニルモノマー(A)は、約10質量%〜約50質量%の濃度で含有され、前記ビニルモノマー(B)は、約50質量%〜約90質量%の濃度で含有される。
Adhesion polymers useful herein include a vinyl monomer (A) having a carboxyl group in its structure and the following formula (1):
CH 2 = C (R 1) -CO-X- (Q-O) r -R 2 (1)
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and Q is also substituted. Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms which may have a group, r represents an integer of 2 to 15, X represents an oxygen atom or an NH group, and has the following structure- (QO) r— R 2 , a vinyl monomer (B) represented by the number of atoms bonded to a straight chain is 70 or less),
Here, the vinyl monomer (A) is contained at a concentration of about 10% by mass to about 50% by mass, and the vinyl monomer (B) is contained at a concentration of about 50% by mass to about 90% by mass.
ビニルモノマー(A)
本発明のコポリマーは、構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)を含有する。コポリマーは、1種のビニルモノマー(A)を含有してもよく、2種以上のビニルモノマー(A)を含有してもよい。ビニルモノマー(A)は、好ましくは、アニオン性である。
Vinyl monomer (A)
The copolymer of the present invention contains a vinyl monomer (A) having a carboxyl group in the structure. The copolymer may contain one vinyl monomer (A) or two or more vinyl monomers (A). The vinyl monomer (A) is preferably anionic.
ビニルモノマー(A)は、カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/又はシリコーンの付着改善を考慮して、コポリマーの総質量に基づいて、約10質量%〜、好ましくは約15質量%〜、より好ましくは20質量%以上、更により好ましくは25質量%以上、且つ塗布中に滑らかが劣化しないこと及び/又は生成物の粘度を考慮して、〜約50質量%、好ましくは45質量%以下、より好ましくは40質量%以下の濃度で含有される。 The vinyl monomer (A) is from about 10% by weight, preferably from about 15% by weight, based on the total weight of the copolymer, taking into account improved adhesion of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones. , More preferably 20% by weight or more, even more preferably 25% by weight or more, and ˜about 50% by weight, preferably 45% by weight, taking into account that the smoothness does not deteriorate during application and / or the viscosity of the product Hereinafter, it is more preferably contained at a concentration of 40% by mass or less.
カルボキシル基を有するビニルモノマー(A)の非限定的な例としては、例えば、3〜22個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸モノマーが挙げられる。不飽和カルボン酸モノマーは、好ましくは4個以上の炭素原子、且つ好ましくは20個以下の炭素原子、より好ましくは18個以下の炭素原子、更により好ましくは10個以下の炭素原子、更により好ましくは6個以下の炭素原子を有する。更に、ビニルモノマー(A)中のカルボキシル基の数は、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3、更により好ましくは1〜2、最も好ましくは1である。 Non-limiting examples of the vinyl monomer (A) having a carboxyl group include, for example, unsaturated carboxylic acid monomers having 3 to 22 carbon atoms. The unsaturated carboxylic acid monomer is preferably 4 or more carbon atoms, and preferably 20 or less carbon atoms, more preferably 18 or less carbon atoms, still more preferably 10 or less carbon atoms, even more preferably Has 6 or fewer carbon atoms. Furthermore, the number of carboxyl groups in the vinyl monomer (A) is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2, and most preferably 1.
カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/又はシリコーンの付着改善を考慮して、ビニルモノマー(A)は、好ましくは、以下の式(2)又は式(3)によって表される不飽和カルボン酸モノマー、より好ましくは式(2)によって表されるものである。
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式中、R3は、水素原子又はメチル基、好ましくは水素原子を表し、mは、1〜4、好ましくは2〜3の整数を表し、nは、0〜4の整数、好ましくは0〜2、最も好ましくは0を表す。)
CH2=C(R4)−COO−(CH2)p−OOC−(CH2)q−COOH (3)
(式中、R4は、水素原子又はメチル基、好ましくは水素原子を表し、p及びqは、独立して、2〜6の整数、好ましくは2〜3を表す。)
In view of adhesion improvement of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones, the vinyl monomer (A) is preferably an unsaturated carboxylic acid represented by the following formula (2) or formula (3): Acid monomers, more preferably those represented by formula (2).
CH 2 = C (R 3) -CO- (O- (CH 2) m -CO) n -OH (2)
(In the formula, R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, preferably a hydrogen atom, m represents an integer of 1 to 4, preferably 2 to 3, and n represents an integer of 0 to 4, preferably 0. ~ 2, most preferably 0.)
CH 2 = C (R 4) -COO- (CH 2) p -OOC- (CH 2) q -COOH (3)
(In the formula, R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, preferably a hydrogen atom, and p and q independently represent an integer of 2 to 6, preferably 2 to 3).
式(2)によって表されるものの例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、チグリン酸、2−カルボキシエチルアクリレートオリゴマー等が挙げられる。これらの中でも、アクリル酸及びメタクリル酸が好ましく、アクリル酸がより好ましい。式(3)によって表されるものの例としては、アクリロイルオキシエチルスクシネート、2−メタクリロイルオキシエチルスクシネート等が挙げられる。 Examples of those represented by formula (2) include (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, angelic acid, tiglic acid, 2-carboxyethyl acrylate oligomer, and the like. Among these, acrylic acid and methacrylic acid are preferable, and acrylic acid is more preferable. Examples of those represented by formula (3) include acryloyloxyethyl succinate, 2-methacryloyloxyethyl succinate, and the like.
ビニルモノマー(B)
コポリマーは、ビニルモノマー(B)を含有する。コポリマーは、1種のビニルモノマー(B)を含有してもよく、2種以上のビニルモノマー(B)を含有してもよい。ビニルモノマー(B)は、好ましくは、非イオン性である。
Vinyl monomer (B)
The copolymer contains a vinyl monomer (B). The copolymer may contain one vinyl monomer (B) or two or more vinyl monomers (B). The vinyl monomer (B) is preferably nonionic.
ビニルモノマー(B)は、塗布中の感触及び滑らかさの改善を考慮して、コポリマーの総質量に基づいて約50質量%〜、且つカチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/又はシリコーンの付着改善を考慮して、コポリマーの総質量に基づいて〜約90質量%、好ましくは〜約85質量%、より好ましくは〜約80質量%、更により好ましくは75質量%の濃度で含有される。 The vinyl monomer (B) is from about 50% by weight based on the total weight of the copolymer, considering the improvement in feel and smoothness during application, and of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones. In consideration of adhesion improvement, it is contained at a concentration of about 90% by weight, preferably about 85% by weight, more preferably about 80% by weight, and even more preferably 75% by weight, based on the total weight of the copolymer. .
本明細書で有用なビニルモノマー(B)は、式(4):
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (4)
(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子、又は置換基を有し得る1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Qは、これも置換基を有し得る2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、rは、2〜15の整数を表し、Xは、酸素原子又はNH基を表し、構造−(Q−O)r−R2では、直鎖に結合している原子数は、70以下である)によって表されるものである。
The vinyl monomer (B) useful herein has the formula (4):
CH 2 = C (R 1) -CO-X- (Q-O) r -R 2 (4)
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and Q is also substituted. Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms which may have a group, r represents an integer of 2 to 15, X represents an oxygen atom or an NH group, and the structure — (Q—O) r — In R 2 , the number of atoms bonded to the straight chain is 70 or less.
R2が置換基を有する場合、置換基は、コポリマーの他の部分と反応しない置換基である。ビニルモノマー(B)は、好ましくは親水性であり、したがって、R2は、好ましくは、水素原子又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であり、より好ましくは、水素原子又は1若しくは2個の炭素原子を有するアルキル基である。 When R 2 has a substituent, the substituent is a substituent that does not react with the rest of the copolymer. The vinyl monomer (B) is preferably hydrophilic, and therefore R 2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or 1 or 2 An alkyl group having one carbon atom.
Xは、好ましくは、酸素原子を表す。 X preferably represents an oxygen atom.
Qは、好ましくは、置換基も有し得る2〜3個の炭素原子を有するアルキレン基、より好ましくは、置換基なしに2〜3個の炭素原子を有するアルキレン基を表す。Qのアルキレン基が置換基を有する場合、そのような置換基は、コポリマーの他の部分と反応しないことが好ましく、そのような置換基は、50以下の分子量を有することがより好ましく、そのような置換基は、−(Q−O)r−の構造部分よりも小さい分子量を有することが更により好ましい。そのような置換基の例としては、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。 Q preferably represents an alkylene group having 2-3 carbon atoms which may also have a substituent, more preferably an alkylene group having 2-3 carbon atoms without a substituent. When the alkylene group of Q has a substituent, it is preferred that such substituents do not react with other portions of the copolymer, such substituents more preferably have a molecular weight of 50 or less, such as Even more preferably, such substituents have a molecular weight less than the structural portion of — (Q—O) r —. Examples of such substituents include hydroxyl group, methoxy group, ethoxy group and the like.
rは、カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/若しくはシリコーンの付着改善、並びに/又は塗布中の滑らかさを考慮して、好ましくは3以上、好ましくは12以下を表す。 In consideration of improvement in adhesion of the cationic surfactant, aliphatic compound, and / or silicone, and / or smoothness during application, r is preferably 3 or more, and preferably 12 or less.
上記の通り、構造−(Q−O)r−R2では、直鎖によって結合している原子数は、70以下である。例えば、Qがn−ブチレン基を表し、r=15であり、R2がn−ペンチル基を表す場合、構造−(Q−O)r−R2の直鎖に結合している原子数は、80と計算されるので、上記範囲外である。構造−(Q−O)r−R2において直鎖に結合している原子数は、カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/若しくはシリコーンの付着改善、並びに/又は塗布中の滑らかさを考慮して、好ましくは60以下、より好ましくは40以下、更により好ましくは28以下、特に好ましくは20以下である。 As described above, in the structure — (Q—O) r —R 2 , the number of atoms bonded by a straight chain is 70 or less. For example, when Q represents an n-butylene group, r = 15, and R 2 represents an n-pentyl group, the number of atoms bonded to the straight chain of the structure — (Q—O) r —R 2 is , 80, which is out of the above range. The number of atoms bonded in a straight chain in the structure-(QO) r -R 2 improves adhesion of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones, and / or smoothness during application. In consideration, it is preferably 60 or less, more preferably 40 or less, even more preferably 28 or less, and particularly preferably 20 or less.
ビニルモノマー(B)の例としては、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、メトキシポリエチレングリコール/プロピレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/プロピレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、ポリエチレングリコール/プロピレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/プロピレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、メトキシポリエチレングリコール/ポリブチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリルアミド(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)、及びポリエチレングリコール(メタ)アクリルアミド(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、2〜15である)が挙げられ、好ましくは、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、メトキシポリエチレングリコール/プロピレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/プロピレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、ポリエチレングリコール/プロピレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/プロピレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、メトキシポリエチレングリコール/ポリブチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコール/ポリブチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)であり;より好ましくは、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)、及びポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(ポリエチレングリコールの繰り返し数(式(4)におけるr)は、3〜12である)である。 Examples of the vinyl monomer (B) include methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol (r in formula (4) is 2 to 15), polyethylene glycol (meth) acrylate (polyethylene glycol). The number of repetitions (r in formula (4) is 2 to 15), methoxypolyethylene glycol / propylene glycol (meth) acrylate (the number of repetitions of polyethylene glycol / propylene glycol (r in formula (4)) is 2 to 2. 15), polyethylene glycol / propylene glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol / propylene glycol (r in formula (4) is 2 to 15), methoxypolyethylene glycol / polybutyl Glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol / polybutylene glycol (r in formula (4) is 2 to 15), polyethylene glycol / polybutylene glycol (meth) acrylate (polyethylene glycol / polybutylene glycol) (R in formula (4) is 2 to 15), methoxypolyethylene glycol (meth) acrylamide (repeating number of polyethylene glycol (r in formula (4) is 2 to 15), And polyethylene glycol (meth) acrylamide (repeating number of polyethylene glycol (r in formula (4) is 2 to 15), preferably methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate (of polyethylene glycol) Repetition number (r in formula (4) is 3 to 12), polyethylene glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol (r in formula (4) is 3 to 12), methoxy Polyethylene glycol / propylene glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol / propylene glycol (r in formula (4) is 3 to 12), polyethylene glycol / propylene glycol (meth) acrylate (polyethylene glycol / propylene glycol) (R in formula (4) is 3 to 12), methoxypolyethylene glycol / polybutylene glycol (meth) acrylate (polyethylene glycol / polybutylene glycol repeat number (in formula (4)) r) is 3 to 12), polyethylene glycol / polybutylene glycol (meth) acrylate (repeating number of polyethylene glycol / polybutylene glycol (r in formula (4) is 3 to 12); More preferably, methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate (the number of repetitions of polyethylene glycol (r in Formula (4) is 3 to 12)) and polyethylene glycol (meth) acrylate (the number of repetitions of polyethylene glycol (formula ( R) in 4) is 3-12).
ビニルモノマー(C)
ビニルモノマー(A)及び(B)に加えて、コポリマーは、塗布中の滑らかさ等のコンディショニング効果をもたらすことを考慮して、12〜22個の炭素原子を有するアルキル基を有するビニルモノマー(C)を更に含有してよい。含まれる場合、ビニルモノマー(C)の量は、カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/若しくはシリコーンの付着改善、並びに/又は塗布中の滑らかさを考慮して、コポリマーの総質量に基づいて、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更により好ましくは25質量%以下、更により好ましくは20質量%以下である。
Vinyl monomer (C)
In addition to the vinyl monomers (A) and (B), the copolymer provides a vinyl monomer having an alkyl group with 12 to 22 carbon atoms (C) in view of providing a conditioning effect such as smoothness during coating. ) May be further contained. When included, the amount of vinyl monomer (C) is based on the total weight of the copolymer, taking into account improved adhesion of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones, and / or smoothness during application. Thus, it is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 25% by mass or less, and still more preferably 20% by mass or less.
好ましくは、ビニルモノマー(C)は、塗布中の滑らかさを考慮して、12〜22個の炭素原子を有するアルキル基を有する(メタ)アクリレートモノマーである。更に、分岐アルキル基を有するビニルモノマーが特に好ましい。 Preferably, the vinyl monomer (C) is a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms in consideration of smoothness during coating. Furthermore, vinyl monomers having a branched alkyl group are particularly preferred.
12〜22個の炭素原子を有するアルキル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの例としては、ミリスチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、合成ラウリル(メタ)アクリレート、(しかし、「合成ラウリル(メタ)アクリレート」は、12個の炭素原子を有するアルキル基及び13個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを指す)等が挙げられる。これらの中でも、12〜20個の炭素原子を有するアルキル基を有する(メタ)アクリレートモノマーが好ましく、16〜18個の炭素原子を有するアルキル基を有する(メタ)アクリレートモノマーがより好ましい。 Examples of (meth) acrylate monomers having an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms include myristyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, cetyl ( (Meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, synthetic lauryl (meth) acrylate (but “synthetic lauryl (meth) acrylate” refers to alkyl groups having 12 carbon atoms and alkyl groups having 13 carbon atoms. The alkyl (meth) acrylate having). Among these, a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 12 to 20 carbon atoms is preferable, and a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms is more preferable.
コポリマーは、1種のビニルモノマー(C)を含有してもよく、2種以上のビニルモノマー(C)を含有してもよい。 The copolymer may contain one vinyl monomer (C) or two or more vinyl monomers (C).
その他のモノマー
前述のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)に加えて、コポリマーは、コポリマーの効果を低下させない程度に、その他のビニルモノマーを含有してもよい。その他のビニルモノマーの例としては、非イオン性モノマー、両性モノマー、半極性モノマー、カチオン性モノマーに加えて、ポリシロキサン基を含有するモノマーが挙げられ、好ましくは、ポリシロキサン基を有する又は有さない非イオン性モノマーである。これらのその他のモノマーは、前述のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)のいずれとも異なる。
Other monomers In addition to the aforementioned vinyl monomers (A), (B), and (C), the copolymer may contain other vinyl monomers to the extent that the effect of the copolymer is not reduced. Examples of other vinyl monomers include, in addition to nonionic monomers, amphoteric monomers, semipolar monomers, cationic monomers, monomers containing polysiloxane groups, preferably having or having polysiloxane groups. There are no nonionic monomers. These other monomers are different from any of the aforementioned vinyl monomers (A), (B), and (C).
通常、そのようなその他のモノマーの量は、含まれている場合、コポリマーの総質量の40質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下、更により好ましくは10質量%以下である。 Usually, the amount of such other monomers, if included, is 40% by weight or less of the total weight of the copolymer, preferably 30% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, even more preferably 10% by weight. It is as follows.
カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物、及び/又はシリコーンの付着改善を考慮して、コポリマー中のカチオン性官能基の量は、低いことが好ましく、例えば、カチオン性官能基は、好ましくは、コポリマー中の全ての官能基の10モル%以下を占める。より好ましくは、コポリマーは、カチオン性官能基を含まない。 In view of improved adhesion of cationic surfactants, aliphatic compounds, and / or silicones, the amount of cationic functional groups in the copolymer is preferably low, eg, cationic functional groups are preferably copolymer It occupies 10 mol% or less of all the functional groups therein. More preferably, the copolymer does not contain cationic functional groups.
非イオン性モノマーの例としては、(メタ)アクリル酸と1〜22個の炭素原子を有するアルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸と1〜22個の炭素原子を有するアルキルアミンとのアミド、(メタ)アクリル酸とエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール等とのモノエステル、並びにモノエステルのヒドロキシル基がメタノール、エタノール等によってエーテル化されているエステル、(メタ)アクリロイルモノホリン等が挙げられる。 Examples of nonionic monomers include esters of (meth) acrylic acid and alcohols having 1 to 22 carbon atoms, amides of (meth) acrylic acid and alkylamines having 1 to 22 carbon atoms, Examples include monoesters of (meth) acrylic acid and ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, and the like, esters in which the hydroxyl group of the monoester is etherified with methanol, ethanol, and the like, (meth) acryloyl monophorin, and the like .
両性モノマーの例としては、ベタイン基を有する(メタ)アクリルエステル、ベタイン基を有する(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。 Examples of amphoteric monomers include (meth) acrylic esters having a betaine group, (meth) acrylamides having a betaine group, and the like.
半極性モノマーの例としては、アミンオキシド基を有する(メタ)アクリレート、アミンオキシド基を有する(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the semipolar monomer include (meth) acrylate having an amine oxide group, (meth) acrylamide having an amine oxide group, and the like.
カチオン性モノマーの例としては、四級アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートエステル、四級アンモニウム基を有する(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the cationic monomer include (meth) acrylate ester having a quaternary ammonium group, (meth) acrylamide having a quaternary ammonium group, and the like.
ポリシロキサン基を含有するモノマーは、ポリシロキサン構造を有し、またコポリマーに対して共有結合によって結合できる構造を有するモノマーである。これらの構成成分単位は、通常化粧品材料組成物において併用されるシリコーン油に対して高い親和性を有し、コポリマー中の他の構成成分単位にシリコーン油を結合させることによって作用して、皮膚及び毛髪、特にダメージを受けた毛髪に対するシリコーン油の吸着力を上昇させると考えられている。 A monomer containing a polysiloxane group is a monomer having a polysiloxane structure and a structure that can be covalently bonded to a copolymer. These component units typically have a high affinity for silicone oils used in combination in cosmetic material compositions and act by binding silicone oil to other component units in the copolymer to produce skin and It is believed to increase the adsorptive power of silicone oil to hair, particularly damaged hair.
ポリシロキサン構造は、以下の式(4)によって表される2以上の繰り返し構造単位が連結している構造である。
−(SiR5R6−O)− (4)
The polysiloxane structure is a structure in which two or more repeating structural units represented by the following formula (4) are linked.
- (SiR 5 R 6 -O) - (4)
式(4)では、R5及びR6は、独立して、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基を表す。 In Formula (4), R 5 and R 6 independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group.
共有結合を介してコポリマーに連結できる構造は、(メタ)アクリレートエステル又は(メタ)アクリルアミド等のビニル構造を有し、且つ別のモノマーと共重合できる構造、チオール等の官能基を有し、且つ重合中に連鎖移動によってコポリマーに連結できる構造、又はイソシアネート基、カルボン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基等を有し、且つコポリマー上の官能基と反応及び連結できる構造であってよいが、これらの構造に限定されるものではない。 The structure that can be linked to the copolymer via a covalent bond has a vinyl structure such as (meth) acrylate ester or (meth) acrylamide, and a structure that can be copolymerized with another monomer, a functional group such as thiol, and It may be a structure that can be linked to the copolymer by chain transfer during the polymerization, or a structure having an isocyanate group, a carboxylic acid group, a hydroxyl group, an amino group, etc., and capable of reacting and linking with a functional group on the copolymer. The structure is not limited.
複数のこれら連結可能な構造は、ポリシロキサン基を含有する1つのモノマー中に存在し得る。コポリマーにおいて、ポリシロキサン構造は、グラフト構造によって主鎖に連結できるか、又は逆に、ポリシロキサン構造は、グラフト構造によって他の構造が連結している主鎖であってよく、更に、ポリシロキサン構造及びその他の構造は、ブロック構造によって直鎖状態で連結することができる。 A plurality of these connectable structures can be present in a single monomer containing polysiloxane groups. In the copolymer, the polysiloxane structure can be connected to the main chain by a graft structure, or conversely, the polysiloxane structure can be a main chain that is connected to another structure by a graft structure. And other structures can be linked in a straight chain state by a block structure.
ポリシロキサン基を含有するモノマーは、好ましくは、以下の式(5):
CH2=C(R7)−Z−(SiR8R9−O)s−R10 (5)
(式中、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R8及びR9は、独立して、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基を表し、R10は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Zは、二価連結基又は直接結合を表し、sは、2〜200の整数を表す)によって表される。
The monomer containing a polysiloxane group is preferably of the following formula (5):
CH 2 = C (R 7) -Z- (SiR 8 R 9 -O) s -R 10 (5)
(Wherein R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 8 and R 9 independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and R 10 represents 1 to Represents an alkyl group having 8 carbon atoms, Z represents a divalent linking group or a direct bond, and s represents an integer of 2 to 200).
シリコーン油に対する親和性上昇を考慮して、より好ましくは、sは3以上であり、更により好ましくは、sは5以上であり、他のモノマーとの共重合強化を考慮して、好ましくは、sは50以下である。 In view of the increased affinity for silicone oil, more preferably, s is 3 or more, even more preferably, s is 5 or more, and in consideration of enhanced copolymerization with other monomers, s is 50 or less.
Zは、二価連結基又は直接結合を表すが、以下に示唆する構造のうちの1つ又は2つ以上の組み合わせを含有する連結基が好ましい。組み合わせる数は、特に限定されないが、通常、5以下である。更に、以下の構造の方向は、任意である(ポリシロキサン基側は、いずれの末端であってもよい)。なお、以下では、Rは、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基又はフェニレン基を表す。
−COO−R−
−CONH−R−
−O−R−
−R−
Z represents a divalent linking group or a direct bond, but a linking group containing one or a combination of two or more of the structures suggested below is preferred. Although the number to combine is not specifically limited, Usually, it is 5 or less. Furthermore, the direction of the following structure is arbitrary (the polysiloxane group side may be any terminal). In the following, R represents an alkylene group or phenylene group having 1 to 6 carbon atoms.
-COO-R-
-CONH-R-
-O-R-
-R-
上述の式(5)によって表されるモノマーとしては、例えば、α−(ビニルフェニル)ポリジメチルシロキサン、α−(ビニルベンジルオキシプロピル)ポリジメチルシロキサン、α−(ビニルベンジル)ポリメチルフェニルシロキサン、α−(メタクリロイルオキシプロピル)ポリジメチルシロキサン、α−(メタクリロイルオキシプロピル)ポリメチルフェニルシロキサン、α−(メタクリロイルアミノプロピル)ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。ポリシロキサン基を含有するモノマーは、1種であってもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the monomer represented by the above formula (5) include α- (vinylphenyl) polydimethylsiloxane, α- (vinylbenzyloxypropyl) polydimethylsiloxane, α- (vinylbenzyl) polymethylphenylsiloxane, α Examples include-(methacryloyloxypropyl) polydimethylsiloxane, α- (methacryloyloxypropyl) polymethylphenylsiloxane, α- (methacryloylaminopropyl) polydimethylsiloxane. One type of monomer containing a polysiloxane group may be used, or two or more types may be used in combination.
コポリマーの分子量及び粘度を調整するために、多官能性アクリレート等の架橋剤をコポリマーに導入してよい。しかしながら、本発明では、架橋剤がコポリマー中に含まれないことが好ましい。 In order to adjust the molecular weight and viscosity of the copolymer, a cross-linking agent such as a multifunctional acrylate may be introduced into the copolymer. However, in the present invention it is preferred that no crosslinker is included in the copolymer.
構造解析
コポリマー中のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)、並びにその他のモノマーの量は、カルボニル基、アミド結合、ポリシロキサン構造、様々な種類の官能基、炭素骨格等によってIR吸収又はラマン散乱を用いて、ポリジメチルシロキサンにおけるメチル基、アミド結合部位、並びにそれに隣接するメチル基及びメチレン基の1H−NMRによって、それに加えて、13C−NMR等によって表される様々な種類のNMRによって測定することができる。
Structural analysis The amount of vinyl monomers (A), (B), and (C) in the copolymer, as well as other monomers, depends on the carbonyl group, amide bond, polysiloxane structure, various types of functional groups, carbon skeleton, etc. By using absorption or Raman scattering, various groups represented by 13 C-NMR, etc. in addition to 1 H-NMR of methyl groups, amide bonding sites, and adjacent methyl and methylene groups in polydimethylsiloxane It can be measured by different types of NMR.
重量平均分子量
コポリマーの重量平均分子量は、カチオン性界面活性剤と複合体を形成すること(foaming)によりコンディショニング効果をもたらすことを考慮して、好ましくは3,000以上、より好ましくは5,000以上、更によりより好ましくは10,000以上、且つ乾燥後の感触を考慮して、好ましくは〜約2,000,000、より好ましくは1,000,000以下、更により好ましくは500,000以下、更により好ましくは100,000以下、最も好ましくは50,000以下である。
Weight average molecular weight The weight average molecular weight of the copolymer is preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, considering that it provides a conditioning effect by forming a complex with the cationic surfactant. , Even more preferably 10,000 or more, and considering the feel after drying, preferably about 2,000,000, more preferably 1,000,000 or less, even more preferably 500,000 or less, Even more preferably it is 100,000 or less, most preferably 50,000 or less.
コポリマーの重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって測定することができる。ゲル透過クロマトグラフィーで用いられる展開溶媒は、通常使用される溶媒である限り特に限定されないが、例えば、水/メタノール/酢酸/酢酸ナトリウムの溶媒ブレンドを用いて測定を実施することができる。 The weight average molecular weight of the copolymer can be measured by gel permeation chromatography (GPC). The developing solvent used in the gel permeation chromatography is not particularly limited as long as it is a commonly used solvent. For example, the measurement can be performed using a solvent blend of water / methanol / acetic acid / sodium acetate.
粘度
コポリマーは、低級アルキルアルコール及び多価アルコールの50質量%の水性キャリア溶液、好ましくはエタノール水溶液、より好ましくはブタンジオール水溶液について、25℃で5mPa・s以上且つ50,000mPa・s以下の粘度を有するのが好ましい。粘度は、より好ましくは10mPa・s以上、更により好ましくは15mPa・s以上であるが、一方、より好ましくは10,000mPa・s以下、更により好ましくは5,000mPa・s以下である。コポリマーの粘度は、ハンドリングの観点から、好ましくは5mPa・s以上且つ50,000mPa・s以下である。粘度は、BL型粘度計を用いて測定することができる。
Viscosity The copolymer has a viscosity of 5 mPa · s or more and 50,000 mPa · s or less at 25 ° C. with respect to a 50% by mass aqueous carrier solution of a lower alkyl alcohol and a polyhydric alcohol, preferably an aqueous ethanol solution, more preferably an aqueous solution of butanediol. It is preferable to have. The viscosity is more preferably 10 mPa · s or more, and even more preferably 15 mPa · s or more, but more preferably 10,000 mPa · s or less, and even more preferably 5,000 mPa · s or less. The viscosity of the copolymer is preferably 5 mPa · s or more and 50,000 mPa · s or less from the viewpoint of handling. The viscosity can be measured using a BL type viscometer.
重量平均分子量と同様に、コポリマーの粘度は、コポリマーの重合の程度を制御することによって調整でき、添加される多官能性アクリレート等の架橋剤の量を増加又は減少させることによって制御できる。 Similar to the weight average molecular weight, the viscosity of the copolymer can be adjusted by controlling the degree of polymerization of the copolymer, and can be controlled by increasing or decreasing the amount of cross-linking agent such as multifunctional acrylate added.
6.効果剤
ある実施形態では、ヘアケア組成物は、1つ以上の更なる効果剤を更に含む。効果剤は、抗ふけ剤、ビタミン、脂溶性ビタミン、キレート剤、香料、増白剤、酵素、感覚剤、誘引剤、抗細菌剤、染料、顔料、漂白剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される材料を含む。
6). Benefit Agent In certain embodiments, the hair care composition further comprises one or more additional benefit agents. Effective agents are from the group consisting of anti-dandruff agents, vitamins, fat-soluble vitamins, chelating agents, fragrances, brighteners, enzymes, sensation agents, attractants, antibacterial agents, dyes, pigments, bleaching agents, and mixtures thereof. Contains the selected material.
1つの態様では、効果剤は抗ふけ剤を含んでよい。そのような抗ふけ粒子は、組成物の構成成分と物理的及び化学的に適合しなければならず、製品の安定性、審美性、又は性能を過度に損なってはならない。 In one aspect, the benefit agent may include an anti-dandruff agent. Such anti-dandruff particles must be physically and chemically compatible with the components of the composition and must not unduly compromise product stability, aesthetics, or performance.
ある実施形態によれば、ヘアケア組成物は、抗ふけ活性物質を含むが、これは、抗ふけ活性物質粒子であってよい。ある実施形態では、抗ふけ活性物質は、ピリジンチオン塩;ケトコナゾール、エコナゾール及びエルビオール等のアゾール;硫化セレン;粒状硫黄;サリチル酸等の角質溶解剤;並びにこれらの混合物からなる群から選択される。ある実施形態では、抗ふけ粒子はピリジンチオン塩である。 According to certain embodiments, the hair care composition comprises an anti-dandruff active substance, which may be anti-dandruff active substance particles. In certain embodiments, the anti-dandruff active is selected from the group consisting of pyridinethione salts; azoles such as ketoconazole, econazole and erviol; selenium sulfide; particulate sulfur; keratolytic agents such as salicylic acid; and mixtures thereof. In certain embodiments, the anti-dandruff particles are pyridinethione salts.
ピリジンチオン粒子は、好適な粒子状抗ふけ活性物質である。1つの実施形態では、抗ふけ活性物質は、1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン塩であり、粒子形態である。1つの実施形態では、ピリジンチオン抗ふけ粒子の濃度は、約0.01重量%〜約5重量%、又は約0.1重量%〜約3重量%、又は約0.1重量%〜約2重量%の範囲である。1つの実施形態では、ピリジンチオン塩は、亜鉛、錫、カドミウム、マグネシウム、アルミニウム及びジルコニウム、概して亜鉛、典型的には1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオンの亜鉛塩(「亜鉛ピリジンチオン」又は「ZPT」として知られている)、一般的には血小板粒子形態の1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン塩等の重金属から形成されるものである。1つの実施形態では、血小板粒子形態の1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン塩は、最大約20マイクロメートル、又は最大約5マイクロメートル、又は最大約2.5マイクロメートルの平均粒径を有する。ナトリウム等の他のカチオンから形成された塩も同様に、好適であり得る。ピリジンチオン抗ふけ活性物質は、例えば、米国特許第2,809,971号、米国特許第3,236,733号、米国特許第3,753,196号、米国特許第3,761,418号、米国特許第4,345,080号、米国特許第4,323,683号、米国特許第4,379,753号、及び米国特許第4,470,982号に記載されている。 Pyridinethione particles are a suitable particulate anti-dandruff active material. In one embodiment, the anti-dandruff active is a 1-hydroxy-2-pyridinethione salt and is in particulate form. In one embodiment, the concentration of pyridinethione antidandruff particles is from about 0.01% to about 5%, or from about 0.1% to about 3%, or from about 0.1% to about 2%. It is in the range of wt%. In one embodiment, the pyridinethione salt is zinc, tin, cadmium, magnesium, aluminum and zirconium, generally zinc, typically a zinc salt of 1-hydroxy-2-pyridinethione (“zinc pyridinethione” or “ZPT Are generally formed from heavy metals such as 1-hydroxy-2-pyridinethione salt in the form of platelet particles. In one embodiment, the platelet particle form of 1-hydroxy-2-pyridinethione salt has an average particle size of up to about 20 micrometers, or up to about 5 micrometers, or up to about 2.5 micrometers. Salts formed from other cations such as sodium may be suitable as well. Pyridinethione anti-dandruff actives include, for example, US Pat. No. 2,809,971, US Pat. No. 3,236,733, US Pat. No. 3,753,196, US Pat. No. 3,761,418, U.S. Pat. No. 4,345,080, U.S. Pat. No. 4,323,683, U.S. Pat. No. 4,379,753, and U.S. Pat. No. 4,470,982.
ある実施形態では、組成物は、ピリチオンの多価金属塩から選択される抗ふけ活性物質に加えて、1つ以上の抗真菌及び/又は抗細菌活性物質を更に含む。ある実施形態では、抗細菌活性物質は、コールタール、硫黄、炭、ウィットフィールド軟膏、カステラーニ塗布剤、塩化アルミニウム、ゲンチアナバイオレット、オクトピロックス(ピロクトンオラミン)、シクロピロックスオラミン、ウンデシレン酸及びその金属塩、過マンガン酸カリウム、硫化セレン、チオ硫酸ナトリウム、プロピレングリコール、ビターオレンジ油、尿素調製物、グリセオフルビン、8−ヒドロキシキノリンシロキノール、チオベンダゾール、チオカルバメート、ハロプロジン、ポリエン、ヒドロキシピリドン、モルホリン、ベンジルアミン、アリルアミン(テルビナフィン等)、茶木油、クローブリーフ油、コリアンダー、パルマローザ、ベルベリン、タイムレッド、桂皮油、ケイ皮アルデヒド、シトロネル酸、ヒノキトール、イヒチオールペール、Sensiva SC−50、Elestab HP−100、アゼライン酸、リチカーゼ(lyticase)、ヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)、オクチルイソチアザリノン等のイソチアザリノン、及びアゾール、並びにこれらの混合物からなる群から選択される。ある実施形態では、抗細菌剤は、イトラコナゾール、ケトコナゾール、硫化セレン、コールタール、及びこれらの混合物からなる群から選択される。 In certain embodiments, the composition further comprises one or more antifungal and / or antibacterial actives in addition to the antidandruff active selected from polyvalent metal salts of pyrithione. In certain embodiments, the antibacterial active agent is coal tar, sulfur, charcoal, Whitfield ointment, castellani coating, aluminum chloride, gentian violet, octopirox (pyrocton olamine), cyclopirox olamine, undecylenic acid And its metal salts, potassium permanganate, selenium sulfide, sodium thiosulfate, propylene glycol, bitter orange oil, urea preparation, griseofulvin, 8-hydroxyquinoline siloquinol, thiobendazole, thiocarbamate, haloprozin, polyene, hydroxy Pyridone, morpholine, benzylamine, allylamine (terbinafine, etc.), tea tree oil, clove leaf oil, coriander, palmarosa, berberine, thyme red, cinnamon oil, cinnamic aldehyde, citronellic acid, HI Group consisting of chitol, ihithiol pail, Sensiva SC-50, Elestab HP-100, azelaic acid, lyticase, iodopropynylbutylcarbamate (IPBC), isothiazarinones such as octylisothiazinone, and azoles, and mixtures thereof Selected from. In certain embodiments, the antibacterial agent is selected from the group consisting of itraconazole, ketoconazole, selenium sulfide, coal tar, and mixtures thereof.
1つの実施形態では、アゾール抗細菌剤は、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ビフォナゾール、硝酸ブタコナゾール、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロコナゾール、エベルコナゾール、エコナゾール、エルビオール、フェンチコナゾール、フルコナゾール、フルチマゾール、イソコナゾール、ケトコナゾール、ラノコナゾール、メトロニダゾール、ミコナゾール、ネチコナゾール、オモコナゾール、硝酸オキシコナゾール、セルタコナゾール、硝酸サルコナゾール、チオコナゾール、チアゾール、及びこれらの混合物からなる群から選択されるイミダゾールであるか、又はアゾール抗細菌剤は、テルコナゾール、イトラコナゾール、及びこれらの混合物からなる群から選択されるトリアゾールである。アゾール抗細菌活性物質は、ヘアケア組成物中に存在する場合、約0.01重量%〜約5重量%、又は約0.1重量%〜約3重量%、又は約0.3重量%〜約2重量%の量で含まれる。ある実施形態では、アゾール抗細菌活性物質は、ケトコナゾールである。ある実施形態では、唯一の抗細菌活性物質が、ケトコナゾールである。 In one embodiment, the azole antibacterial agent is benzimidazole, benzothiazole, bifonazole, butaconazole nitrate, crimbazole, clotrimazole, croconazole, evelconazole, econazole, erbiol, fenticonazole, fluconazole, flutimazole, isconazole, It is an imidazole selected from the group consisting of ketoconazole, lanoconazole, metronidazole, miconazole, neticonazole, omoconazole, oxyconazole nitrate, sertaconazole, sarconazole nitrate, thioconazole, thiazole, and mixtures thereof, or an azole antibacterial agent Is a triazole selected from the group consisting of terconazole, itraconazole, and mixtures thereof. The azole antibacterial active when present in the hair care composition is from about 0.01% to about 5%, or from about 0.1% to about 3%, or from about 0.3% to about It is included in an amount of 2% by weight. In certain embodiments, the azole antibacterial active is ketoconazole. In certain embodiments, the only antibacterial active is ketoconazole.
ヘアケア組成物の実施形態は、抗細菌活性物質の組み合わせを含んでもよい。1つの実施形態では、抗細菌活性物質の組み合わせは、オクトピロックスとジンクピリチオン、パインタールと硫黄、サリチル酸とジンクピリチオン、サリチル酸とエルビオール、ジンクピリチオンとエルビオール、ジンクピリチオンとクリムバゾール、オクトピロックスとクリムバゾール、サリチル酸とオクトピロックス、及びこれらの混合物からなる組み合わせの群から選択される。 Embodiments of the hair care composition may include a combination of antibacterial active substances. In one embodiment, the combination of antibacterial actives is octopirox and zinc pyrithione, pine tar and sulfur, salicylic acid and zinc pyrithione, salicylic acid and erviol, zinc pyrithione and erbiol, zinc pyrithione and crimbazole, octopirox and crimbazole, salicylic acid and octylol. Selected from the group of combinations consisting of Topirox and mixtures thereof.
ある実施形態では、組成物は、有効量の亜鉛含有層状材料を含む。1つの実施形態では、組成物は、組成物の総重量の約0.001重量%〜約10重量%、又は約0.01重量%〜約7重量%、又は約0.1重量%〜約5重量%の亜鉛含有層状材料を含む。 In certain embodiments, the composition comprises an effective amount of a zinc-containing layered material. In one embodiment, the composition is about 0.001% to about 10%, or about 0.01% to about 7%, or about 0.1% to about% by weight of the total weight of the composition. 5% by weight zinc-containing layered material.
亜鉛含有層状材料は、結晶の成長が主に二次元で生じるものであってよい。層構造は、全ての原子が明確な層に組み込まれているものだけではなく、ギャラリーイオン(gallery ion)と呼ばれる、層間にイオン又は分子があるものとすることが慣例的である(A.F.Wellsの「Structural Inorganic Chemistry」Clarendon Press,1975)。亜鉛含有層状材料(ZLM)は、亜鉛が層に組み込まれ得る、及び/又はギャラリーイオンの構成成分であり得る。以下のZLMの部類は、一般的分野における比較的一般的な例を表すものであり、この定義に適合するより広範囲の物質に関して限定的であることを意図するものではない。 The zinc-containing layered material may be one in which crystal growth occurs mainly in two dimensions. It is customary that layer structures are not only those in which all atoms are incorporated in a distinct layer, but also have ions or molecules between the layers, called gallery ions (AF). Wells, “Structural Inorganic Chemistry”, Clarendon Press, 1975). Zinc-containing layered material (ZLM) can be incorporated into the layer and / or be a component of gallery ions. The following classes of ZLM represent relatively common examples in the general field and are not intended to be limiting with respect to a wider range of materials that meet this definition.
多くのZLMが自然界では鉱物として存在している。ある実施形態では、ZLMは、水亜鉛土(炭酸水酸化亜鉛)、水亜鉛銅鉱(炭酸水酸化亜鉛銅)、亜鉛孔雀石(炭酸水酸化銅亜鉛)、及びこれらの混合物からなる群から選択される。亜鉛を含有する関連鉱物が組成物中に含まれてもよい。粘土性鉱物(例えば、フィロシリケート)のようなアニオン性層の種が、イオン交換された亜鉛ギャラリーイオンを含有する天然のZLMも存在し得る。これらの天然物質はすべて、合成によって得てもよく、又は組成物中にてその場で形成されるか若しくは製造プロセスにおいて形成されてもよい。 Many ZLMs exist in nature as minerals. In some embodiments, the ZLM is selected from the group consisting of hydrozinc earth (zinc carbonate hydroxide), hydrozinc copper ore (zinc carbonate copper hydroxide), zinc peacock stone (copper zinc carbonate carbonate), and mixtures thereof. The Related minerals containing zinc may be included in the composition. There may also be natural ZLM in which anionic layer species such as clay minerals (eg phyllosilicates) contain ion exchanged zinc gallery ions. All of these natural substances may be obtained synthetically or formed in situ in the composition or in the manufacturing process.
必ずしもではないが多くの場合合成であるZLMの別の一般的な部類は、層状複水酸化物である。ある実施形態では、ZLMは、式[M2+ 1-xM3+ x(OH)2]x+Am- x/m・nH2O(式中、二価イオン(M2+)の一部又は全ては、亜鉛イオンである)に一致する層状の複水酸化物である(Crepaldi,EL,Pava,PC,Tronto,J,Valim,JB J.Colloid Interfac.Sci.Sci.2002,248,429〜42)。 Another common class of ZLM that is often, but not necessarily, synthetic is layered double hydroxides. In some embodiments, the ZLM is of the formula [M 2 + 1-x M 3+ x (OH) 2 ] x + A m− x / m · nH 2 O, where one of the divalent ions (M 2 + ). Part or all are zinc ions) (Crepaldi, EL, Pava, PC, Toronto, J, Valim, JB J. Colloid Interfac. Sci. Sci. 2002, 248, 429-42).
ヒドロキシ複塩と呼ばれる、更に別の種類のZLMを調製することもできる(Morioka,H.,Tagaya,H.,Karasu,M,Kadokawa,J,Chiba,K Inorg.Chem.1999,38,4211〜6)。1つの実施形態では、ZLMは、式[M2+ 1-xM2+ 1+x(OH)3(1-y)]+An- (1=3y)/n・nH2O(式中、2つの金属イオン(M2+)は、同一であっても異なっていてもよい)に一致するヒドロキシ複塩である。上記金属イオンが同一であり亜鉛で表される場合、式は[Zn1+x(OH)2]2x+2x A-・nH2Oに簡略化される。この後者の式は、水酸化塩化亜鉛及び水酸化硝酸亜鉛のような物質を表す(x=0.4である場合)。1つの実施形態では、ZLMは、ヒドロキシ塩化亜鉛及び/又はヒドロキシ硝酸亜鉛である。二価のアニオンで一価のアニオンを置き換えると、これらは水亜鉛土にも関連する。これらの物質はまた、組成物中にてその場で形成されてもよく、又は製造プロセスにおいて形成されてもよい。 Still another type of ZLM, called hydroxy double salt, can be prepared (Morioka, H., Tagaya, H., Karasu, M, Kadokawa, J, Chiba, K Inorg. Chem. 1999, 38, 4211). 6). In one embodiment, the ZLM has the formula [M 2+ 1-x M 2+ 1 + x (OH) 3 (1-y) ] + A n− (1 = 3y) / n · nH 2 O (formula Among them, the two metal ions (M 2+ ) may be the same or different) and are hydroxy double salts corresponding to each other. When the metal ions are the same and are represented by zinc, the formula is simplified to [Zn 1 + x (OH) 2 ] 2x + 2x A − .nH 2 O. This latter formula represents materials such as zinc hydroxide chloride and zinc hydroxide nitrate (when x = 0.4). In one embodiment, the ZLM is hydroxy hydroxy chloride and / or hydroxy hydroxy nitrate. If divalent anions are replaced by monovalent anions, these are also related to hydrozincite. These materials may also be formed in situ in the composition or may be formed in a manufacturing process.
亜鉛含有層状材料及びピリチオン又はピリチオンの多価金属塩を有する実施形態では、亜鉛含有層状材料のピリチオン又はピリチオンの多価金属塩に対する比は、約5:100〜約10:1、又は約2:10〜約5:1、又は約1:2〜約3:1である。 In embodiments having a zinc-containing layered material and pyrithione or a polyvalent metal salt of pyrithione, the ratio of the zinc-containing layered material to the pyrithione or pyrithione polyvalent metal salt is about 5: 100 to about 10: 1, or about 2: 10 to about 5: 1, or about 1: 2 to about 3: 1.
抗ふけ活性物質の頭皮への付着は、少なくとも約1マイクログラム/cm2である。抗ふけ活性物質が頭皮に到達し、そこで確実に作用を発揮できるようにすることを考慮すれば、抗ふけ活性物質の頭皮への付着は重要である。ある実施形態では、抗ふけ活性物質の頭皮への付着は、少なくとも約1.5マイクログラム/cm2、又は少なくとも約2.5マイクログラム/cm2、又は少なくとも約3マイクログラム/cm2、又は少なくとも約4マイクログラム/cm2、又は少なくとも約6マイクログラム/cm2、又は少なくとも約7マイクログラム/cm2、又は少なくとも約8マイクログラム/cm2、又は少なくとも約8マイクログラム/cm2、又は少なくとも約10マイクログラム/cm2である。抗ふけ活性物質の頭皮への付着は、熟練の美容師が従来の洗浄プロトコルに従い、個人の毛髪を抗ふけ活性物質を含む組成物(例えば、本発明による組成物)で洗浄することによって測定される。次いで、表面に開放端ガラスシリンダーを保持できるよう毛髪を頭皮の領域上で分けて、同時に抽出溶液のアリコートを添加し撹拌した後、抗ふけ活性物質の内容物を回収し、HPLCのような従来の方法論に基づいて分析定量する。 The adhesion of the anti-dandruff active substance to the scalp is at least about 1 microgram / cm 2 . Considering that the anti-dandruff active substance reaches the scalp and can be surely exerted there, the attachment of the anti-dandruff active substance to the scalp is important. In certain embodiments, the anti-dandruff active agent adheres to the scalp is at least about 1.5 microgram / cm 2 , or at least about 2.5 microgram / cm 2 , or at least about 3 microgram / cm 2 , or At least about 4 microgram / cm 2 , or at least about 6 microgram / cm 2 , or at least about 7 microgram / cm 2 , or at least about 8 microgram / cm 2 , or at least about 8 microgram / cm 2 , or At least about 10 micrograms / cm 2 . Adhesion of the anti-dandruff active substance to the scalp is measured by a skilled beautician following a conventional cleaning protocol by washing an individual's hair with a composition containing the anti-dandruff active substance (eg, a composition according to the present invention). The The hair is then divided on the scalp area so that it can hold an open-ended glass cylinder on the surface, and at the same time, an aliquot of the extraction solution is added and stirred, and then the contents of the anti-dandruff active substance are recovered and conventional, such as HPLC Analytical quantification based on methodology.
試験方法
本出願の「試験方法」の項で開示される試験方法は、本出願人らの発明が本明細書に記載され特許請求されているように、本出願人らの発明のパラメータそれぞれの値を求めるために使用されるべきであると理解される。
Test Methods The test methods disclosed in the “Test Methods” section of this application are the same as the parameters of each of the Applicants ’inventions, as the Applicants’ inventions are described and claimed herein. It is understood that it should be used to determine the value.
A.ウエット及びドライコンディショニング試験方法
本試験方法は、濡れた状態での櫛通り及び乾いた状態での櫛通りの両方について、リンスオフコンディショナーの基本性能を主観的に評価するように設計されている。典型的な試験では、3〜5個の別個の製剤をそれらの性能について評価することができる。評価は、性能の区別を容易にするために、シリコーンを含有しない及び高濃度のシリコーンを含有する対照処理を含み得る。基材は、均一で、目立った表面のダメージがないか又は脱色したダメージヘアの持ち上がり(lift)が少ないことを保証するためにスクリーニングした様々な供給源から得ることができる未処理の茶色毛髪である。
A. Wet and Dry Conditioning Test Method This test method is designed to subjectively evaluate the basic performance of the rinse-off conditioner for both wet comb and dry comb. In a typical test, 3-5 separate formulations can be evaluated for their performance. The assessment may include a control treatment that does not contain silicone and contains a high concentration of silicone to facilitate performance differentiation. The substrate is uniform, untreated brown hair that can be obtained from various sources screened to ensure that there is no noticeable surface damage or less lift of decolorized damaged hair. is there.
B.処理手順
4グラムの長さ20.3cm(8インチ)の房(switches)を4〜5個、ヘアピースホルダー内でまとめ、10秒間39±1℃の中硬水(0.05〜0.17g/L)(3〜10gpg)を操作して濡らして、確実に完全且つ均一に濡らす。房を軽く脱液し、まとめた房の長さ全体にわたって、ホルダーの2.5cm(1インチ)下から先端に向かって、乾いた毛髪1g当たり0.1gの製品の濃度(0.1g/1gの毛髪又は毛髪20gに対して2g)で洗浄シャンプーを均一に塗布する。束ねた房(switch combo)を消費者が使用する代表的な動作である摩擦動作により30秒間泡立て、5.68L/分(1.5ガロン/分)で流れる39±1℃の水で更に30秒間すすいで(毛髪を手で動かしながら)、確実に完全にすすぐ。この工程を繰り返す。コンディショナー処理は、上記シャンプーと同じ方法で塗布し(0.1g/1gの毛髪、又はより濃縮されたプロトタイプの場合、0.05g/1gの毛髪に減少させる)、30秒間束ねた房全体に広げ、更に30秒間放置し、更に30秒間手で動かしながら完全にすすぐ。房を軽く脱液し、互いに分離させ、房同士が接触しないようにラックに吊し、目の粗い櫛でほぐす。
B. Treatment Procedure: 4 to 5 4 grams long 20.3 cm (8 inch) switches are assembled in a hairpiece holder and medium hard water (0.05 to 0.17 g / L for 10 seconds at 39 ± 1 ° C.) ) (3-10 gpg) to wet to ensure complete wetting. Drain the tress lightly, and over the entire length of the tress, from the bottom of the holder 2.5 cm (1 inch) to the tip, a concentration of 0.1 g product per gram of dry hair (0.1 g / 1 g Apply a washing shampoo uniformly with 2 g) of hair or 20 g of hair. A bundle of switch combo is foamed for 30 seconds by friction, which is a typical operation used by consumers, and an additional 30 with 39 ± 1 ° C water flowing at 5.68 L / min (1.5 gal / min). Rinse for a second (while moving the hair by hand) to ensure complete rinsing. This process is repeated. Conditioner treatment is applied in the same way as the shampoo (reducing to 0.1 g / 1 g hair, or 0.05 g / 1 g hair in the case of a more concentrated prototype) and spread over the entire bunched for 30 seconds. Leave for an additional 30 seconds and rinse thoroughly with an additional 30 seconds of hand movement. The tufts are drained lightly, separated from each other, hung on a rack so that the tufts do not come into contact with each other, and loosened with a coarse comb.
C.採点手順
訓練を受けた採点者を使用して濡れた状態の櫛通りを評価するため、房をラック上で5つに分離し、各処理から1つの房が格付けセットに含まれる。各房について、2つ櫛通り評価のみが実施される。採点者は、櫛通りによって処理の比較をするように依頼されるが、消費者が使用する代表的なものである目の細かいナイロン製の櫛を使い、0〜10までの基準で、容易性/困難性を評価する。10個の別個の評価を収集し、結果を統計分析パッケージにより分析して、統計的有意性を立証する。処理間の差の統計的有意性は、Statgraphics Plus 5.1を使用して決定する。
C. Scoring Procedure To assess wet combs using a trained scorer, bunches are separated into five on the rack and one tress from each treatment is included in the rating set. Only two comb evaluations are performed for each tuft. The scorer is asked to compare treatments by comb street, but using a fine nylon comb that is typical for consumers, it is easy on a 0 to 10 basis. / Evaluate the difficulty. Ten separate evaluations are collected and the results are analyzed by a statistical analysis package to verify statistical significance. Statistical significance of differences between treatments is determined using Statgraphics Plus 5.1.
乾いた状態の櫛通り評価のために、上記房を温度及び湿度が制御された室内(22℃/50% RH)に移し、一晩乾燥させる。それらは上記の通り、分けられたままであり、パネリストは、乾いた状態での房中央での櫛通りの容易性、乾いた状態での先端での櫛通りの容易性、及び先端感触の触覚評価という3つの評価を行うことによって、ドライコンディショニング性能を評価するように要求される。これらの比較のために、同じ10基準が使用される。やはり、各房セットの評価は2人のパネリストのみが行う。差異を分離するための統計分析は、上記と同じの方法を用いて行う。 The comb is transferred to a temperature and humidity controlled room (22 ° C./50% RH) and dried overnight for comb-like evaluation in the dry state. They remain separated, as described above, and the panelists will evaluate the ease of combing in the center of the tuft in the dry state, the ease of combing at the tip in the dry state, and tactile evaluation of the tip feel. By performing these three evaluations, it is required to evaluate the dry conditioning performance. The same ten criteria are used for these comparisons. Again, each panel set is evaluated by only two panelists. Statistical analysis to separate the differences is performed using the same method as described above.
D.乾いた毛髪における摩擦低減(IFM)
また、Instron試験装置(Instron 5542,Instron,Inc,;Canton,Mass.,USA)を用いて、毛髪摩擦力測定によって、ドライコンディショニング性能を評価する。典型的な手順では、まず処理プロトコルCに従って毛髪の房を調製し、温度及び湿度が制御された(22℃/50% RH)室内で一晩乾燥させる。毛髪に沿って毛髪表面とウレタンパッドとの間の摩擦力(グラム)を測定し、房1つ当たり3回測定する。
D. Friction reduction (IFM) in dry hair
In addition, dry conditioning performance is evaluated by measuring the hair friction force using an Instron test apparatus (Instron 5542, Instron, Inc .; Canton, Mass., USA). In a typical procedure, hair tresses are first prepared according to treatment protocol C and dried overnight in a temperature and humidity controlled (22 ° C./50% RH) room. The frictional force (grams) between the hair surface and the urethane pad is measured along the hair and measured three times per tress.
以下の実施例は、本発明を例示する。例に挙げた組成物は、従来の配合及び混合技術により調製することできる。ヘアケア配合物分野の専門家の技術範囲内での本発明のその他の修正は、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく行われ得ることが理解されよう。本明細書における部、百分率、及び比率は全て、特に指定しない限り重量基準である。成分によっては、供給元から希釈溶液として入手される場合がある。記載されている量は、別段の指定がない限り、活性物質の重量百分率を表す。 The following examples illustrate the invention. The compositions listed in the examples can be prepared by conventional formulation and mixing techniques. It will be understood that other modifications of the present invention within the skill of the specialist in the field of hair care formulations may be made without departing from the spirit and scope of the present invention. All parts, percentages, and ratios herein are by weight unless otherwise specified. Some components may be obtained as a dilute solution from suppliers. The amounts stated represent the percentage by weight of the active substance, unless otherwise specified.
以下は、本発明の実施形態に含まれるヘアケア組成物の非限定的な例である。 The following are non-limiting examples of hair care compositions included in embodiments of the present invention.
リンスオフコンディショナー実施例1〜16
表1中、付着助剤ポリマーはアニオン性付着ポリマーである。また、実施例1〜12、14及び16は参考例である。
Rinse-off conditioners Examples 1-16
In Table 1, the deposition aid polymer is an anionic deposition polymer. Examples 1 to 12, 14 and 16 are reference examples.
2 ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、Genamin KDMP(Clariant製)
3 HY−3050(Dow Corning製)
4 HY−3051(Dow Corning製)
5 Y−14945;10,000cpsアミノジメチコン(Momentive製)
6 ABC1459(Mitsubishi Chemical製)
2 behenyl trimethyl ammonium chloride, Genamin KDMP (manufactured by Clariant)
3 HY-3050 (manufactured by Dow Corning)
4 HY-3051 (manufactured by Dow Corning)
5 Y-14945; 10,000 cps amino dimethicone (manufactured by Momentive)
6 ABC1459 (manufactured by Mitsubishi Chemical)
比較例 Comparative example
ウエット及びドライコンディショニング試験 Wet and dry conditioning tests
図1は、摩擦力の単位(グラム)を測定することによるHY−3050とHY−3050+付着ポリマーとの比較を示すグラフである。図2は、摩擦力の単位(グラム)を測定することによるHY−3051とHY−3051+付着ポリマーとの比較を示すグラフである。図3は、HY−3050とHY−3050+付着ポリマーとの比較を示すグラフであり、ここで、ドライコンディショニング性能が、毛髪摩擦力測定(IFM指標)により評価される。図4は、HY−3051とHY−3051+付着ポリマーとの比較を示すグラフであり、ここで、ドライコンディショニング性能が、毛髪摩擦力測定(IFM指標)により評価される。 FIG. 1 is a graph showing a comparison of HY-3050 and HY-3050 + adhered polymer by measuring units of frictional force (grams). FIG. 2 is a graph showing a comparison of HY-3051 and HY-3051 + deposited polymer by measuring units of frictional force (grams). FIG. 3 is a graph showing a comparison between HY-3050 and HY-3050 + adherent polymer, where dry conditioning performance is evaluated by hair friction force measurement (IFM index). FIG. 4 is a graph showing a comparison between HY-3051 and HY-3051 + adhered polymer, where dry conditioning performance is evaluated by hair friction force measurement (IFM index).
これらの結果は、付着ポリマーが、付着ポリマーを含まない同様の処方と比較して、乾いた毛髪の摩擦を著しく低減(測定誤差±0.05)することを示す。 These results show that the deposited polymer significantly reduces dry hair friction (measurement error ± 0.05) compared to a similar formulation without the deposited polymer.
本発明の一実施形態では、不飽和ポリオールエステルのメタセシスから得られるオリゴマーは、30〜100℃の範囲の融点を有し得るが、更なる実施形態では、融点は、約40〜90℃であってよい。理論に束縛されるものではないが、本発明は、付着ポリマーと組み合わせたそのようなメタセシス化不飽和ポリオールエステルの弾性の観点では、例えば30℃超のより高融点を用いてよく、例えば加工及びハンドリングのためには、そのようなメタセシス化不飽和ポリオールエステルは、100℃未満の融点を有してよいことを見出した。 In one embodiment of the present invention, the oligomer obtained from the metathesis of unsaturated polyol ester may have a melting point in the range of 30-100 ° C, but in a further embodiment, the melting point was about 40-90 ° C. It's okay. Without being bound by theory, the present invention may use higher melting points, such as greater than 30 ° C., for example in terms of elasticity of such metathesically unsaturated polyol esters in combination with attached polymers, such as processing and For handling, it has been found that such metathesis unsaturated polyol esters may have a melting point of less than 100 ° C.
本発明のヘアケア組成物は、典型的なヘアケア処方に存在し得る。この組成物は、溶液、分散液、エマルション、粉末、タルク、カプセル状球体、スポンジャー(sponger)、固形剤形、発泡体、及びその他の送達機構の形態であってよい。本発明の実施形態の組成物は、ヘアトニック、リーブオンヘア製品(例えば、トリートメント及びスタイリング製品)、リンスオフヘア製品(例えば、シャンプー及びコンディショナー)、及び毛髪に塗布可能である任意のその他の形態であってよい。 The hair care compositions of the present invention may be present in typical hair care formulations. The composition may be in the form of a solution, dispersion, emulsion, powder, talc, capsule sphere, sponger, solid dosage form, foam, and other delivery mechanism. Compositions of embodiments of the present invention are in hair tonics, leave on hair products (eg, treatment and styling products), rinse off hair products (eg, shampoos and conditioners), and any other form that can be applied to hair. It's okay.
一実施形態によると、ヘアケア組成物は、多孔質の溶解性固体構造体、例えば、その全体が参照により本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2009/0232873号及び同第2010/0179083号開示されているものなどの形態で提供されてもよい。 According to one embodiment, the hair care composition is a porous dissolvable solid structure, such as US Patent Application Publication Nos. 2009/0232873 and 2010/0179083, which are hereby incorporated by reference in their entirety. It may be provided in a form such as that provided.
ヘアケア組成物は、一般に、組成物を製造する技術分野において既知であるもののような従来の方法によって調製される。そのような方法は、通常、加熱、冷却、真空の適用などを用いて又は用いずに、成分を1つ以上の工程で混合して比較的均一な状態にするものである。組成物は、安定性(物理的安定性、化学的安定性、光安定性)、及び/又は活性物質の送達を最適化するように調製される。ヘアケア組成物は、単相若しくは単一製品中に存在してもよいし、又はヘアケア組成物は、別個の相若しくは別個の製品中に存在してもよい。2つの製品を使用する場合、それらの製品はともに、同時に又は逐次使用してもよい。逐次使用は、1つの製品の使用直後のような短時間に行われてもよく、数時間又は数日の期間にわたって行われてもよい。 Hair care compositions are generally prepared by conventional methods such as those known in the art of making compositions. Such methods typically involve mixing the ingredients in one or more steps with or without heating, cooling, application of vacuum, etc. to a relatively uniform state. The composition is prepared to optimize stability (physical stability, chemical stability, light stability) and / or delivery of the active agent. The hair care composition may be present in a single phase or single product, or the hair care composition may be present in a separate phase or separate product. If two products are used, they may be used together or sequentially. Sequential use may occur in a short time, such as immediately after use of a single product, or may occur over a period of hours or days.
本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らないかぎり、そのような各寸法は、記載された値及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば、「40ミリメートル」として開示される寸法は、「約40ミリメートル」を意味するものである。 The dimensions and values disclosed herein are not to be understood as being strictly limited to the exact numerical values recited. Rather, unless otherwise specified, each such dimension is intended to mean both the recited value and a functionally equivalent range surrounding that value. For example, a dimension disclosed as “40 millimeters” is intended to mean “about 40 millimeters”.
任意の相互参照又は関連特許若しくは関連出願を包含する本明細書に引用される全ての文献は、明確に除外ないしは別の方法で限定されない限り、その全体が本明細書中に参照により組み込まれる。いかなる文献の引用も、それが本明細書において開示されているか又は請求されているいずれかの発明に関する先行技術であることを認めるものではなく、あるいはそれが単独で又は他の任意の参考文献(単数若しくは複数)とのいかなる組み合わせにおいても、かかる発明を教示する、提案する、又は開示することを認めるものではない。更に、本文書において、用語の任意の意味又は定義の範囲が、参照により組み込まれた文書中の同様の用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合には、本文書中で用語に割り当てられる意味又は定義に準拠するものとする。 All references cited herein, including any cross-references or related patents or related applications, are hereby incorporated by reference in their entirety, unless expressly excluded or otherwise limited. Citation of any document is not an admission that it is prior art with respect to any invention disclosed or claimed herein, or is alone or in any other reference ( No admission is made to teach, suggest or disclose such invention in any combination with the singular or plural number. Further, in this document, the meaning assigned to a term in this document if the scope of any meaning or definition of the term contradicts any meaning or definition of a similar term in a document incorporated by reference. Or it shall conform to the definition.
本発明の特定の実施形態が例示され記載されてきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を実施できることが、当業者には自明であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのような全ての変更及び修正を添付の特許請求の範囲で扱うものとする。 While particular embodiments of the present invention have been illustrated and described, it would be obvious to those skilled in the art that various other changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention. Accordingly, it is intended to cover in the appended claims all such changes and modifications that are within the scope of this invention.
Claims (17)
a.前記ヘアケア組成物の0.05重量%〜15重量%の、1つ以上のメタセシス化不飽和ポリオールエステルオリゴマーと、
b.
i.前記ヘアケア組成物の0.1重量%〜20重量%の1つ以上の高融点脂肪族化合物、
ii.前記ヘアケア組成物の0.1重量%〜10重量%のカチオン性界面活性剤系、及び
iii.前記ヘアケア組成物の少なくとも20重量%の水性キャリアを含む、ゲルマトリックスと、
c.0.03重量%〜8重量%のアニオン性付着ポリマーであって、前記アニオン性付着ポリマーは、構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)10質量%〜50質量%と、以下の式(1):
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、水素原子、又は置換基を有し得る1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Qは、置換基を有し得る2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、rは、2〜15の整数を表し、Xは、酸素原子又はNH基を表し、以下の構造−(Q−O)r−R2では、直鎖において結合している原子数は、70以下である)によって表されるビニルモノマー(B)50質量%〜90質量%とをモノマー単位として含むコポリマーであり、前記ビニルモノマー(A)は、式(2):
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式中、R3は、水素原子又はメチル基を表し、mは1〜4の整数を表し、nは0〜4の整数を表す)によって表される、アニオン性付着ポリマーと
を含む、ヘアケア組成物。 A hair care composition comprising:
a. 0.05% to 15% by weight of the hair care composition of one or more metathesically unsaturated polyol ester oligomers;
b.
i. From 0.1% to 20% by weight of the hair care composition of one or more high melting point aliphatic compounds;
ii. 0.1 wt% to 10 wt% cationic surfactant system of the hair care composition, and iii. A gel matrix comprising at least 20% by weight of an aqueous carrier of the hair care composition;
c. 0.03% by weight to 8% by weight of an anionic adhesion polymer, wherein the anionic adhesion polymer has 10% by mass to 50% by mass of a vinyl monomer (A) having a carboxyl group in the structure, and the following formula ( 1):
CH 2 = C (R 1) -CO-X- (Q-O) r -R 2 (1)
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and Q represents a substituent. Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, r represents an integer of 2 to 15, X represents an oxygen atom or an NH group, and has the following structure-(QO) r- R 2 is a copolymer containing, as a monomer unit, a vinyl monomer (B) represented by 50 to 90% by mass represented by the following formula: A) is the formula (2):
CH 2 = C (R 3) -CO- (O- (CH 2) m -CO) n -OH (2)
(Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, m represents an integer of 1 to 4, and n represents an integer of 0 to 4), and an anionic adhesion polymer. Composition.
a.30〜100℃の範囲の融点を有する1つ以上のメタセシス化不飽和ポリオールエステルオリゴマーを含み、
b.前記1つ以上のオリゴマーと前記アニオン性付着ポリマーとの比が0.40〜5.0である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のヘアケア組成物。 The hair care composition is
a. One or more metathesized unsaturated polyol ester oligomers having a melting point in the range of 30-100 ° C.,
b. The hair care composition according to any one of claims 1 to 12, wherein the ratio of the one or more oligomers to the anionic adhesion polymer is 0.40 to 5.0.
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