JP6009616B2 - Taste improving agent for potassium salts or foods and drinks containing potassium salts - Google Patents

Taste improving agent for potassium salts or foods and drinks containing potassium salts Download PDF

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Description

本発明は、呈味改善剤に関し、さらに詳しくは、カリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の持つ塩味を低減させることなく、また飲食物本来の風味の特性を変えることなく、カリウム塩由来の金属味やエグ味などの不快な呈味を軽減することのできる呈味改善剤に関する。   The present invention relates to a taste improver, and more specifically, without reducing the salty taste of potassium salt or potassium salt-containing foods and drinks, and without changing the original flavor characteristics of foods and drinks. It is related with the taste improving agent which can reduce unpleasant tastes, such as an egg and a taste.

塩味は飲食品のおいしさにとって重要な五原味の1つであり、通常、塩化ナトリウム(食塩)によってもたらされる。また、食塩は飲食品の保存性や物性の向上などに係わる重要な素材である。しかしながら、食塩の過剰摂取は生活習慣病との関わりが問題となっている。食塩を継続的に過剰摂取することにより体内にナトリウムが多くたまり、血管の水分量が増加し、その結果血圧が上昇すると考えられている。このように、高血圧の発症原因と食塩の過剰摂取の習慣が密接に結びついていることは今日では常識となっており、さらに他の合併症(心臓疾患、腎臓疾患など)を引き起こす原因としても懸念されており、近年、世界的に食塩摂取量を減らそうという動きがある。国民栄養調査の結果によれば、日本人は、食塩を1日に約11g〜14g摂取していると報告されているが、厚生労働省は、一日当りの食塩摂取量を10g以下とするように勧告している。また、欧米では1日の目標摂取量を6gと推奨しており、日本高血圧学会の「高血圧治療ガイドライン」では、WHOや欧米の基準を受けて食塩摂取量は1日6g以下にする方が、より望ましいとしている。   Saltiness is one of the five original flavors that is important for the taste of food and drink, and is usually brought about by sodium chloride (salt). Salt is an important material related to the preservation and physical properties of food and drink. However, the excessive intake of salt has a problem in relation to lifestyle-related diseases. It is thought that continual overdose of salt increases sodium in the body and increases the water content of blood vessels, resulting in an increase in blood pressure. In this way, it is common sense that the cause of hypertension and the habit of excessive intake of salt are closely related to each other, and it is a concern that it may cause other complications (heart disease, kidney disease, etc.). In recent years, there is a movement to reduce salt intake worldwide. According to the results of the National Nutrition Survey, Japanese people report that they take about 11 to 14 g of salt per day, but the Ministry of Health, Labor and Welfare has set the amount of salt intake per day to 10 g or less. It is recommended. In Europe and America, the recommended daily intake is recommended to be 6 g. According to the Japanese Society of Hypertension, “High Blood Pressure Treatment Guidelines”, the salt intake should be 6 g or less per day in accordance with WHO and Western standards. More desirable.

そこで、近年、飲食品中の食塩含有量を減らす提案、すなわち、塩味を増強させることにより、使用する食塩の量を低減させるさまざまな試みが提案されている。飲食物本来の風味に悪影響をおよぼさずに塩味を増強させる方法としては、例えば、スピラントールを含有する組成物により塩味を増強する方法(特許文献1)などが知られている。しかしながらこの方法では、塩味をある程度増強させることはできるが、ナトリウム含量を減少させたことで生じる全体の呈味不足を十分補完できるものとまではいえなかった。   Therefore, in recent years, proposals for reducing the salt content in foods and drinks, that is, various attempts to reduce the amount of salt to be used by enhancing the salty taste have been proposed. As a method for enhancing salty taste without adversely affecting the original flavor of food and drink, for example, a method for enhancing salty taste with a composition containing spirrantol (Patent Document 1) is known. However, this method can enhance saltiness to some extent, but it cannot be said that it can sufficiently compensate for the overall lack of taste caused by reducing the sodium content.

一方、飲食物のナトリウム量を減少させる方法としては、食塩中のナトリウムの一部を
塩味を有する塩化カリウムや苦汁(塩化マグネシウムや塩化カルシウムなどの混合物)に置き換え、ナトリウム量を相対的に減量する方法が提案されている(特許文献2)。しかしながら、塩化カリウムや苦汁は、金属味、えぐみ、苦味など、独特の不快味を有しており、塩化ナトリウムの代替として用いた場合、その不快味も飲食品に付与されてしまうため、その使用量、使用分野は大きく制限されるものとなってしまう。
On the other hand, as a method of reducing the amount of sodium in foods and drinks, part of the sodium in the salt is replaced with salty potassium chloride or bitter juice (a mixture of magnesium chloride, calcium chloride, etc.), and the amount of sodium is relatively reduced. A method has been proposed (Patent Document 2). However, potassium chloride and bitter juice have a peculiar unpleasant taste such as a metallic taste, a sardine, and a bitter taste, and when used as an alternative to sodium chloride, the unpleasant taste is also imparted to food and drink. The amount used and the field of use will be greatly limited.

そこで、塩化カリウムの呈味性を改良する目的で、塩化カリウムに有機酸、調味料、甘味料などを配合する試みも数多くなされている。塩化カリウムの不快味を改良する成分として、糖アルコール(特許文献3)、ソーマチン(特許文献4)、有機酸のカルシウム塩または有機酸のマグネシウム塩(特許文献5)、カラギーナン(特許文献6)、昆布エキス(特許文献7)、砂糖製造時に得られる非糖成分濃縮物またはその処理物(特許文献8)、塩基性アミノ酸または塩基性ペプチド(特許文献9)、キナ酸、スピラントールまたはアリウム属植物抽出物(特許文献10)などが提案されている。しかしながら、これらの方法においても、その改善効果が十分ではなく、まだ独特の不快味を有しており、さらなる改善が強く望まれている。   Therefore, many attempts have been made to mix organic acids, seasonings, sweeteners and the like with potassium chloride for the purpose of improving the taste of potassium chloride. As components for improving the unpleasant taste of potassium chloride, sugar alcohol (Patent Document 3), thaumatin (Patent Document 4), calcium salt of organic acid or magnesium salt of organic acid (Patent Document 5), carrageenan (Patent Document 6), Kelp extract (Patent Document 7), non-sugar component concentrate or processed product obtained at the time of sugar production (Patent Document 8), basic amino acid or basic peptide (Patent Document 9), quinic acid, spiranthol or Allium plant extract A thing (patent document 10) etc. are proposed. However, even in these methods, the improvement effect is not sufficient and still has a unique unpleasant taste, and further improvement is strongly desired.

特公昭48−35465号公報Japanese Patent Publication No. 48-35465 特開昭59−198953号公報JP 59-198953 A 特開昭62−32855号公報JP-A-62-32855 特開昭63−137657号公報JP-A-63-137657 特開平4−108358号公報JP-A-4-108358 特開平4−262758号公報JP-A-4-262758 特開平6−7111号公報JP-A-6-7111 特開平6−14742号公報Japanese Patent Laid-Open No. 6-14742 国際公開第2006/114918号International Publication No. 2006/114918 特開2010−4767号公報JP 2010-4767 A

本発明の目的は、カリウム塩の有する塩味に悪影響を与えることなく、カリウム塩特有の不快味を改善することにより、カリウム塩の食塩代替品としての価値を高めることにある。また、さらには、飲食品の塩味を低減させることなく、ナトリウム含量を低減させる方法、および、ナトリウム含量を低減させた飲食品を提供することである。   The object of the present invention is to increase the value of potassium salt as a salt substitute by improving the unpleasant taste peculiar to potassium salt without adversely affecting the salty taste of potassium salt. Furthermore, it is providing the food / beverage products which reduced the sodium content, and reduced the sodium content, without reducing the salty taste of food / beverage products.

本発明者らは、従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、フタライド類をカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品に含有させることにより、カリウム塩特有のエグ味や金属味などの不快味が改善され、自然な塩味を感じさせるものとなることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of diligent research to solve the problems of the prior art, the present inventors have found that phthalides are contained in potassium salts or foods and drinks containing potassium salts, thereby resulting in unpleasant tastes such as taste and metal taste peculiar to potassium salts. Has been found to be a natural salty taste, and the present invention has been completed.

かくして本発明は、以下のものを提供する。
(1)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油を有効成分とする、カリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(2)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油が、セリ科植物の精油またはオレオレジンを分子蒸留に供し、釜残として得られたものである、(1)に記載のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(3)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油が、セリ科植物の精油またはオレオレジンを分子蒸留に供して得られる釜残を、再度分子蒸留に供し、留出部として得られたものである、(1)に記載のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(4)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油が、水混和性有機溶剤に溶解したものである(1)〜(3)のいずれかに記載のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(5)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油が、乳化剤と共に乳化して得られる乳化製剤である(1)〜(3)のいずれかに記載のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(6)フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油が、乳化剤と共に乳化した後、乾燥して得られる粉末製剤である(1)〜(3)のいずれかに記載のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。
(7)(1)〜(6)のいずれかに記載の呈味の改善剤を、フタライド類として10ppb〜1%含有するカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤組成物。
(8)(1)〜(6)のいずれかに記載の呈味の改善剤を、フタライド類として0.01ppb〜10ppm添加することによるカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善方法。
Thus, the present invention provides the following.
(1) An improving agent for an unpleasant taste derived from a potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink comprising a purified celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more as an active ingredient.
(2) A refined celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more is obtained by subjecting an essential oil of celery family plant or oleoresin to molecular distillation, and obtained as a residue from the kettle. An improving agent for unpleasant taste derived from potassium salt of potassium salt or potassium salt-containing food or drink.
(3) A refined celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more is subjected to molecular distillation again from the cereal family essential oil or oleoresin. The improving agent of the unpleasant taste derived from potassium salt of the potassium salt or potassium salt containing food / beverage products as described in (1) which is obtained.
(4) A potassium salt or potassium salt-containing composition according to any one of (1) to (3), wherein a refined celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more is dissolved in a water-miscible organic solvent. An unpleasant taste-improving agent derived from potassium salts of food and drink.
(5) The potassium salt or potassium salt-containing composition according to any one of (1) to (3), wherein the refined celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more is obtained by emulsifying together with an emulsifier. An unpleasant taste-improving agent derived from potassium salts of food and drink.
(6) The potassium salt according to any one of (1) to (3), which is a powder preparation obtained by emulsifying a purified celery family plant essential oil having a phthalide content of 60% or more together with an emulsifier and then drying. Or the improver of the unpleasant taste derived from potassium salt of food-and-drink containing potassium salt.
(7) Unpleasant taste derived from potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink containing 10 ppb to 1% of the taste improving agent according to any one of (1) to (6) as a phthalide Improver composition.
(8) Discomfort derived from potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink by adding 0.01 ppb to 10 ppm of the taste improving agent according to any one of (1) to (6) as a phthalide To improve taste.

本発明の呈味改善剤はカリウム塩特有のエグ味や金属味などの不快味を改善し、自然な塩味を感じさせるものとすることができるので、カリウム塩を塩化ナトリウムの代替品とすることができ、減塩食品へ応用することができる。   Since the taste improver of the present invention can improve the unpleasant taste such as the peculiar taste and metal taste of potassium salt and make it feel a natural salty taste, the potassium salt should be used as a substitute for sodium chloride. Can be applied to low-salt foods.

本発明で用いるフタライド類は、セリ科植物の精油中に特徴的に存在する独特のスパイシーな生薬臭を有する一群の化合物類で、フタライド骨格を有する化合物を意味する。具体的には、セダネノライド、セダノライド、3−n−ブチルフタライド、3−ブチリデンフタライド、リグスチライド、クニジライド、イソクニジライド、ネオクニジライド、メチルセダノエート、3−ブチルヘキサヒドロフタライドなどを指す。これらの化合物のうち、特に好ましいものとして、セダネノライド、セダノライド、3−n−ブチルフタライドおよび3−ブチリデンフタライドを例示することができる。これらのフタライド類は合成品を使用しても良く、また、セリ科植物から水または溶剤抽出あるいは水蒸気蒸留などにより抽出物または精油を得て、それらから各種の公知手段などにより精製することもできる。   The phthalides used in the present invention are a group of compounds having a unique spicy crude medicinal odor characteristically present in essential oils of the Apiaceae plants and mean compounds having a phthalide skeleton. Specifically, it refers to sedanenolide, sedanolide, 3-n-butylphthalide, 3-butylidenephthalide, ligtylide, cnidylide, isocnidilide, neocnidylide, methylsedanoate, 3-butylhexahydrophthalide and the like. Of these compounds, sedanenolide, sedanolide, 3-n-butylphthalide and 3-butylidenephthalide can be exemplified as particularly preferred compounds. As these phthalides, synthetic products may be used, and extracts or essential oils can be obtained from celery family plants by water or solvent extraction or steam distillation, and purified by various known means. .

また、これらの化合物は、単独で使用しても良く、また、いくつかを組み合わせて使用しても良い。さらにまた、これらの化合物を含むセンキュウ、トウキ、ロベージ、セロリなどのセリ科植物の精油やオレオレジンなどの抽出物をそのまま、あるいは調合香料の一部として配合した形態として使用することもできる。   In addition, these compounds may be used alone or in combination. Furthermore, extracts such as essential oils of celery family plants such as Senkyu, Toki, lobe, celery and oleoresin containing these compounds can be used as they are or as a form in which they are blended as part of a blended fragrance.

一方、セリ科植物の精油やオレオレジンは、天然原料であり、安全、安心面から、本発明の呈味改善剤として好ましいが、精油やオレオレジンには、前記のフタライド類の他、リモネン、ミルセン、β−カリオフィレン、α−セリネン、β−セリネン、γ−セリネンなどの炭化水素類などが含まれており、独特の青っぽい香気を有する。これらの、青っぽい香気は、通常の香料用途などのようにセリ科植物の風味を付与する目的で使用する場合は、好ましい風味であるが、本発明の呈味改善剤として使用する場合には、不必要に青っぽい風味を付与してしまうため、低減または除去することが好ましい。特にセリネン類はセリ科植物に特有の青っぽい香気が強いため、できるだけ低減または除去することが望ましい。これら炭化水素類のうちリモネン(沸点:176℃;大気圧)のように沸点の比較的低い物質は、通常の精留塔などを用いた蒸留(温度:50℃〜70℃、圧力:500Pa〜1000Pa)により留出させて低減させることが容易であるが、セスキテルペン炭化水素であるセリネン類(β―セリネン:沸点:260℃;大気圧)およびフタライド類(セダネノライド:沸点:367℃;大気圧)はいずれも香料化合物としては比較的沸点が高い部類に属し、通常の精留塔などを用いた蒸留では、いずれの化合物も釜残に残ってしまい、分離が困難である。したがって、簡便でコストのかからない方法によりセリ科植物の精油やオレオレジンから、セリネン類を除く方法が必要となる。   On the other hand, essential oils and oleoresin of celery family plants are natural raw materials, and are preferable as a taste improver of the present invention from the viewpoint of safety and security, but essential oils and oleoresin include limonene, Hydrocarbons such as myrcene, β-caryophyllene, α-selinene, β-selinene, and γ-selinene are included and have a unique bluish fragrance. These bluish fragrances are preferred flavors when used for the purpose of imparting the flavor of celery family plants, such as ordinary fragrance applications, but when used as a taste improver of the present invention, Since it imparts a bluish flavor unnecessarily, it is preferably reduced or removed. In particular, since serinenes have a strong bluish fragrance unique to the celery family, it is desirable to reduce or remove as much as possible. Among these hydrocarbons, substances having a relatively low boiling point such as limonene (boiling point: 176 ° C .; atmospheric pressure) are distilled using an ordinary rectifying column (temperature: 50 ° C. to 70 ° C., pressure: 500 Pa to 1000 Pa), which is easy to reduce by distillation, but is a sesquiterpene hydrocarbon, serinenes (β-serinene: boiling point: 260 ° C .; atmospheric pressure) and phthalides (sedanenolide: boiling point: 367 ° C .; atmospheric pressure) ) Belong to a class having a relatively high boiling point as a perfume compound, and any compound remaining in the kettle is difficult to separate by distillation using a normal rectifying column or the like. Therefore, there is a need for a method for removing serine from essential oils and oleoresins of cereals by a simple and inexpensive method.

セリ科植物の精油やオレオレジンからセリネンを含む炭化水素類を低減または除去する方法としては、各種クロマトグラフィーなども採用し得るが、簡便で、かつ、工業的に実施可能な方法として分子蒸留を挙げることができる。分子蒸留とは、高真空条件下での蒸留であって、蒸発した分子が他の分子と衝突を起こさず冷却面へ到達して凝縮するような蒸留による精製方法をいう。使用される装置あるいは器具については、かかる方法が適用できる装置であれば、特にその種類は問わないが、一般的に回分式または連続式分子蒸留装置があり、形式により流下薄膜式分子蒸留装置、遠心薄膜式分子蒸留装置に分類される。これらの装置の中でも安定した薄膜状態を形成できる観点から遠心薄膜式分子蒸留装置、特に連続式遠心薄膜式分子蒸留装置を使用することが好ましい。   As a method for reducing or removing hydrocarbons containing serine from essential oils and oleoresins of celery family plants, various types of chromatography can be employed, but molecular distillation is a simple and industrially feasible method. Can be mentioned. Molecular distillation is distillation under high vacuum conditions, and refers to a purification method by distillation in which evaporated molecules do not collide with other molecules and reach the cooling surface and condense. The apparatus or instrument used is not particularly limited as long as it is an apparatus to which such a method can be applied, but generally there is a batch or continuous molecular distillation apparatus, depending on the type, a falling film type molecular distillation apparatus, Classified as centrifugal thin film molecular distillation equipment. Among these apparatuses, it is preferable to use a centrifugal thin film molecular distillation apparatus, particularly a continuous centrifugal thin film molecular distillation apparatus, from the viewpoint of forming a stable thin film state.

遠心薄膜式分子蒸留装置を使用し、炭化水素類を除くための条件としては温度90℃〜110℃、圧力10Pa〜30Paを例示することができる。この条件により、リモネンのような軽沸点の炭化水素類はもちろんのこと、セスキテルペン炭化水素であるセリネンも留去することができ、釜残としてフタライド類を得ることができる。分子蒸留に供する原料が精油である場合は、一回の分子蒸留で前記の釜残としてフタライド類を60%以上含有する本発明の呈味改善剤とすることができる。さらにまた、原料がオレオレジンなどの不揮発性成分を含む場合には、前記条件で、炭化水素類を除いた後、フタライド類を含む釜残を、再度分子蒸留に供し、温度140℃〜160℃、圧力10Pa〜30Paの条件でフタライド類を留出させ、留出部としてフタライド類を60%以上含有する本発明の呈味改善剤とすることができる。   Examples of conditions for removing the hydrocarbons using a centrifugal thin film molecular distillation apparatus include a temperature of 90 ° C. to 110 ° C. and a pressure of 10 Pa to 30 Pa. Under these conditions, not only light-boiling hydrocarbons such as limonene, but also selenium, which is a sesquiterpene hydrocarbon, can be distilled off, and phthalides can be obtained as the residue. When the raw material used for molecular distillation is essential oil, it can be set as the taste improving agent of this invention which contains 60% or more of phthalides as said pot residue by one molecular distillation. Furthermore, when the raw material contains a non-volatile component such as oleoresin, after removing hydrocarbons under the above conditions, the kettle residue containing phthalides is again subjected to molecular distillation, and the temperature is 140 ° C. to 160 ° C. The phthalides can be distilled off under conditions of a pressure of 10 Pa to 30 Pa, and the taste improver of the present invention can contain 60% or more of the phthalides as the distillate.

なお、かかる分子蒸留法それ自体は、一般に油脂などの精製に用いられる他、オレンジなどの精油の脱テルペン分画に用いられているが、セリ科植物の精油またはオレオレジンから、リモネンやセリネン類などの不必要な成分を低減または除去して呈味改善剤を精製するために適用されることは知られていない。   The molecular distillation method itself is generally used for the purification of oils and fats, and is also used for the deterpene fractionation of essential oils such as oranges. However, limonene and selenes are obtained from essential oils of celery family plants or oleoresin. It is not known to be applied to purify the taste improver by reducing or removing unnecessary components such as.

本発明は、これらのフタライド類を有効成分とするカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤に関し、これらのフタライド類をフタライド類特有のスパイシーな生薬臭を感じさせないレベルの低含量でカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品に含有させることで、カリウム塩特有のエグ味や金属味などの不快味を改善し、自然な塩味を感じさせるものとすることができる。   The present invention relates to a taste improver for potassium salts or potassium salt-containing foods and drinks containing these phthalides as an active ingredient, and these phthalides have a low content of potassium that does not give a spicy herbal odor peculiar to phthalides. By making it contain in salt or potassium salt containing food-drinks, unpleasant tastes, such as an egg taste and metal taste peculiar to potassium salt, can be improved, and natural salty taste can be made to feel.

本発明の呈味改善剤はカリウム塩や、カリウム塩含有飲食品に添加して使用することができるが、フタライド類は油溶性であり、そのままでは水への分散性が悪く、カリウム塩や飲食品に添加しづらいため、フタライド類を含有する組成物として使用することが好ましい。このような組成物としては、フタライド類を水混和性有機溶剤に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤などを例示することができる。   The taste improver of the present invention can be used by adding it to potassium salts or foods and drinks containing potassium salts, but phthalides are oil-soluble, and as such, dispersibility in water is poor, and potassium salts and foods and drinks can be used. Since it is difficult to add to a product, it is preferably used as a composition containing phthalides. Examples of such compositions include solutions in which phthalides are dissolved in a water-miscible organic solvent, emulsion preparations, powder preparations, and the like.

フタライド類を溶解するための水混和性有機溶剤としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、2−メチルエチルケトン、2−プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。   Examples of water-miscible organic solvents for dissolving phthalides include ethanol, methanol, acetone, tetrahydrofuran, acetonitrile, 2-methyl ethyl ketone, 2-propanol, methyl ethyl ketone, glycerin, propylene glycol and the like. Among these, ethanol or glycerin is particularly preferable from the viewpoint of use in foods and drinks.

また、乳化製剤とするためには、フタライド類を乳化剤と共に乳化して得ることができる。フタライド類の乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品等に用いられている各種の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、化工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインなどを使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー等を用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本発明のフタライド類1質量部に対約0.01〜約100重量部、好ましくは約0.1〜約50重量部の範囲内が適当である。また、乳化を安定させるため、かかる水溶性溶液は水の他に例えばグリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の1種または2種以上の混合物を配合することができる。   Moreover, in order to obtain an emulsified preparation, phthalides can be obtained by emulsifying with an emulsifier. The emulsification method of phthalides is not particularly limited, and various emulsifiers conventionally used in foods and drinks, such as fatty acid monoglyceride, fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, Homomixer, colloid using polyglycerin fatty acid ester, lecithin, modified starch, sorbitan fatty acid ester, quilaya extract, gum arabic, tragacanth gum, guar gum, caraya gum, xanthan gum, pectin, alginic acid and its salts, carrageenan, gelatin, casein An emulsified liquid having excellent stability can be obtained by emulsification using a mill, a rotating disk type homogenizer, a high-pressure homogenizer, or the like. The amount of these emulsifiers is not strictly limited and can be varied over a wide range depending on the type of emulsifier used, etc., but is usually about 0.01 to 1 part by weight of the phthalides of the present invention. A suitable range is about 100 parts by weight, preferably about 0.1 to about 50 parts by weight. In order to stabilize the emulsification, the water-soluble solution may be one of polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, sorbitol, maltitol, sucrose, glucose, trehalose, sugar solution, reduced starch syrup or the like in addition to water. Two or more mixtures can be blended.

また、かくして得られた乳化液は、所望により乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴等の糖類を適宜配合することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性等に応じて適宜に選択することができる。   Moreover, the emulsion thus obtained can be made into a powder preparation by drying as desired. In pulverization, saccharides such as trehalose, dextrin, sugar, lactose, glucose, starch syrup, and reduced starch syrup can be appropriately blended as necessary. The amount of these used can be appropriately selected according to the properties desired for the powder preparation.

本発明における、上記呈味改善剤組成物中のフタライド類の濃度は、特に制限はないが、フタライド類として10ppb〜1%、好ましくは100ppb〜0.1%、より好ましくは1ppm〜0.1%を例示することができる。   In the present invention, the concentration of phthalides in the taste improver composition is not particularly limited, but phthalides are 10 ppb to 1%, preferably 100 ppb to 0.1%, more preferably 1 ppm to 0.1. % Can be exemplified.

また、本発明のカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤組成物中には、その他の成分を任意に組み合わせることもできる。組み合わせるこのとのできる成分としては特に制限はなく、また、各種の香料成分、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質などを例示することができる。香料成分としては、各種天然精油、エキストラクト、オレオレジン、レジノイドなどの天然物の抽出物、合成香料化合物、またはこれらを調合した調合香料のいずれであっても使用することができる。天然精油としては、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどの柑橘類精油、花精油、ペパーミント油、スペアミント油、スパイス油などの植物精油が挙げられ、天然物の抽出物としては、例えば、コーラナッツエキストラクト、コーヒーエキストラクト、ワニラエキストラクト、ココアエキストラクト、紅茶エキストラクト、スパイス類エキストラクトなどの油性のエキストラクト、レジノイドおよびこれらのオレオレジン類などが挙げられ、合成香料化合物としては、例えば、”日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、”合成香料 化学と商品知識”(2005年3月22日増補改訂版発行 印藤元一著 化学工業日報社)等に記載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、炭化水素類、含窒素及び/または含硫化合物類、酸類の群から選ばれる少なくとも1種以上の合成香料などが挙げられる。また、油溶性色素類としては、例えば、β−カロチン、パプリカ色素、アナトー色素及びクロロフィルなどの油溶性天然色素類が挙げられ、油溶性ビタミン類としては、例えば、肝油、ビタミンA、ビタミンA油、ビタミンD3、ビタミンB2酪酸エステル、ビタミンE、ビタミンFなどが挙げられ、機能性物質としては、例えば、ドコサヘキサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)、DHAおよび/またはEPA含有魚油、リノール酸、γ−リノレン酸、α−リノレン酸、月見草油、ボラージ油、レシチン、オクタコサノール、ローズマリー抽出物、セージ抽出物、γ−オリザノール、β−カロチン、パームカロチン、シソ油などを挙げることができる。   Moreover, in the taste improving agent composition of the potassium salt or potassium salt-containing food or drink of the present invention, other components can be arbitrarily combined. There is no restriction | limiting in particular as a component which can be combined with this, Various fragrance | flavor components, oil-soluble pigments, vitamins, a functional substance, etc. can be illustrated. As the fragrance component, any natural essential oil, extract, oleoresin, extract of natural products such as resinoid, synthetic fragrance compound, or a blended fragrance prepared by mixing these can be used. Examples of natural essential oils include citrus essential oils such as orange, lemon, lime, and grapefruit, and plant essential oils such as flower essential oil, peppermint oil, spearmint oil, and spice oil. Examples of natural product extracts include cola nuts. Oily extracts such as extract, coffee extract, vanilla extract, cocoa extract, tea extract, spice extract, resinoids and their oleoresins, and synthetic fragrance compounds include, for example, , "Survey on the use of food fragrance compounds in Japan" (FY 2000 Health and Welfare Research Report; issued by the Japan Fragrance Industry Association, March 2001), "Synthetic fragrance chemistry and product knowledge" (March 22, 2005 supplement) Revised edition published by Motoichi Into, Chemical Industry Daily, etc.) At least one synthetic fragrance selected from the group of tellurium, alcohols, aldehydes, ketones, phenols, ethers, lactones, hydrocarbons, nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds, acids, etc. Can be mentioned. Examples of the oil-soluble pigments include oil-soluble natural pigments such as β-carotene, paprika pigment, anato pigment, and chlorophyll. Examples of the oil-soluble vitamins include liver oil, vitamin A, and vitamin A oil. , Vitamin D3, vitamin B2 butyrate, vitamin E, vitamin F and the like. Examples of functional substances include docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), DHA and / or EPA-containing fish oil, linoleic acid Γ-linolenic acid, α-linolenic acid, evening primrose oil, borage oil, lecithin, octacosanol, rosemary extract, sage extract, γ-oryzanol, β-carotene, palm carotene, perilla oil and the like.

本発明の呈味改善剤または呈味改善剤組成物はカリウム塩や、カリウム塩含有飲食品に制限なく使用することができ、特に食塩代替品として広く用いられている塩化カリウムの呈味改善に好適である。   The taste improver or taste improver composition of the present invention can be used without limitation on potassium salts and foods and drinks containing potassium salts, particularly for improving the taste of potassium chloride widely used as a salt substitute. Is preferred.

本発明の呈味改善剤をカリウム塩そのものに添加し、呈味の改善されたカリウム塩とする場合は、前記のフタライド類を含有する水混和性有機溶剤溶液をカリウム塩に噴霧した後乾燥する方法、前記のフタライド類を含有する乳化組成物をカリウム塩に噴霧した後乾燥する方法、あるいは、前記フタライド類を含有する粉末組成物をカリウム塩と粉体混合する方法などを採用することができる。   When the taste improving agent of the present invention is added to the potassium salt itself to obtain a potassium salt with improved taste, the water-miscible organic solvent solution containing the phthalides is sprayed onto the potassium salt and then dried. A method, a method of spraying an emulsion composition containing the above phthalides onto a potassium salt and then drying, or a method of powder-mixing a powder composition containing the phthalides with a potassium salt can be employed. .

本発明の呈味改善剤または呈味改善剤組成物のカリウム塩への添加量は、塩化カリウム等による食塩の代替率、カリウム塩の添加濃度、他の食品原材料等に応じて適宜設定すればよく、特に制限はないが、例えば、カリウム塩に対するフタライド類の量として、カリウム塩の質量を基準として、1ppb〜1000ppm、好ましくは10ppb〜100ppm、より好ましくは0.1ppm〜100ppmの添加量が適当である。   The addition amount to the potassium salt of the taste improver or taste improver composition of the present invention can be appropriately set according to the substitution rate of sodium chloride with potassium chloride, the concentration of potassium salt added, other food ingredients, etc. Well, although there is no particular limitation, for example, as the amount of phthalides relative to the potassium salt, an addition amount of 1 ppb to 1000 ppm, preferably 10 ppb to 100 ppm, more preferably 0.1 ppm to 100 ppm is appropriate based on the mass of the potassium salt It is.

また、本発明の呈味改善剤または呈味改善剤組成物をカリウム塩を使用した減塩食品などのカリウム塩含有飲食品に使用する場合は、当該飲食品の製造過程において適宜、本発明の呈味改善剤または呈味改善剤組成物を添加することができ、既にカリウム塩を含有している飲食品に本発明の呈味改善剤を添加してもよく、上記の本発明の呈味改善剤とカリウム塩を混合した組成物を飲食品に添加してカリウム塩含有飲食品としてもよい。   In addition, when the taste improver or taste improver composition of the present invention is used for a potassium salt-containing food or drink such as a low-salt food using potassium salt, it is appropriately selected in the process of producing the food or drink. The taste improver or taste improver composition can be added, and the taste improver of the present invention may be added to a food or drink that already contains potassium salt. It is good also as a potassium salt containing food / beverage product by adding the composition which mixed the improving agent and potassium salt to food / beverage products.

その際の、カリウム塩含有飲食品におけるフタライド類の配合割合は、最終製品である飲食品に対して0.01ppb〜10ppm、好ましくは0.1ppb〜1ppm、より好ましくは1ppb〜1ppmを例示できる。また、これらのフタライド類は、前記の通り、実質上は呈味改善剤組成物中に配合して、製剤を最終製品に添加する場合が多い。その場合、呈味改善剤組成物中の最終製品への添加量はおおよそ0.01%〜1%程度と考えられるため、呈味改善剤組成物中のフタライド類の配合量としては10ppb〜1%、好ましくは100ppb〜1000ppm程度が好ましい。   In that case, the blending ratio of the phthalides in the potassium salt-containing food or drink can be 0.01 ppb to 10 ppm, preferably 0.1 ppb to 1 ppm, more preferably 1 ppb to 1 ppm, with respect to the food or drink as the final product. In addition, as described above, these phthalides are substantially blended in the taste improver composition and the preparation is often added to the final product. In that case, since the addition amount to the final product in the taste improver composition is considered to be about 0.01% to 1%, the blending amount of phthalides in the taste improver composition is 10 ppb to 1%. %, Preferably about 100 ppb to 1000 ppm.

以上の配合割合により、カリウム塩含有飲食品は、カリウム塩特有の金属味やエグ味などの不快な呈味を軽減することができ、自然な塩味を感じさせるものとなる。   With the above blending ratio, the potassium salt-containing food or drink can reduce unpleasant tastes such as the metallic taste and egg taste peculiar to potassium salt, and feels a natural salty taste.

本発明の呈味改善剤の添加量が多くなると呈味改善剤自体のスパイシーな香気が感じられるようになるため、一般的にはそれ以下の添加量で使用するが、呈味改善剤自体の香味が問題にならないような場合は、上記添加量を超えて使用しても差し支えない。   When the addition amount of the taste improving agent of the present invention increases, the spicy aroma of the taste improving agent itself can be felt. If the flavor does not matter, it may be used in excess of the above amount.

また、本発明の呈味改善剤は塩化カリウム等の食塩代替品として使用されるカリウム塩の他、グルタミン酸カリウム、クエン酸カリウム等を含有する飲食品に添加し、カリウム化合物の金属味やエグ味などの不快味を軽減し、呈味性を改善することもできる。   In addition, the taste improver of the present invention is added to foods and drinks containing potassium glutamate, potassium citrate, etc. in addition to potassium salts used as salt substitutes such as potassium chloride, and the metallic taste and taste of potassium compounds. It is also possible to reduce the unpleasant taste and improve the taste.

本発明の呈味改善剤を添加する対象飲食品は、カリウム塩を含有する飲食品であれば特に限定はなく、呈味性の改善を求めるすべての飲食品へ添加することができる。これらの飲食品としては、例えば、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストなどのペースト類などの菓子類;パン、うどん、ラーメン、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類;糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、及び、それらの漬物の素などの漬物類;サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類の缶詰、煮魚、塩干物、佃煮、魚醤、すり身、水産練り製品(ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など)、フライ、天ぷら、などの魚介類の水産加工品類;鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類などを用いたカレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスの具、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、ハム、肉団子、角煮、缶詰などの畜肉加工品類;食卓塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、釜飯の素、だしの素、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類;その他、チーズ、バターなどの乳製品、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類、持ち帰り弁当の具や惣菜類、トマトジュース、スポーツ飲料などを例示できる。   The target food or drink to which the taste improver of the present invention is added is not particularly limited as long as it is a food or drink containing a potassium salt, and can be added to all foods and drinks that require improvement in taste. These foods and beverages include, for example, rice crackers, hail, rice cakes, rice cakes, rice cakes, sea bream, sheepskin, water sheepskin, brocade, jelly, castella, biscuits, crackers, potato chips, cookies, pie, pudding, Pastries such as butter cream, custard cream, cream puff, waffle, sponge cake, donut, chocolate, chewing gum, caramel, candy, peanut paste, etc .; bread, udon, ramen, sushi, fried rice, pilaf, dumplings Bread, noodles, rice such as leather, shumai skin, okonomiyaki, takoyaki; pickles such as pickles, pickled plums, fukujin pickles, pickles, pickles, pickles, pickles, miso pickles, pickles, and pickles Kind; mackerel, sardine, saury, salmon Fish such as tuna, bonito, whale, flounder, squid, ayu, squid such as squid, squid, coat squid, firefly squid, octopus such as octopus, squid, shrimp such as prawn, button shrimp, lobster, black tiger , Crab such as king crab, snow crab, blue crab, crab, canned seafood such as clams, clams, scallops, oysters, mussels, boiled fish, salted fish, boiled fish, fish sauce, surimi, marine products (Chikuwa) Seafood processed products such as fried, tempura, etc .; curry, stew, beef stew, hayashi rice using livestock such as chicken, pork, beef, lamb, horse meat, etc. Ingredients, meat sauce, mabo tofu, hamburger, dumplings, ham, meat dumplings, simmered meat, canned foods, etc .; Salt, seasoning salt, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, moromi, hishio, sprinkle, tea sauce, margarine, mayonnaise, dressing, vinegar, three cups of vinegar, powdered sushi vinegar, Chinese food, tentsuyu, noodle soup, sauce, Seasonings such as ketchup, grilled meat sauce, curry roux, stew ingredients, soup ingredients, pot rice ingredients, dashi ingredients, compound seasonings, new mirin, mixed powders such as deep-fried and takoyaki powders; Examples include dairy products such as cheese and butter, boiled dishes such as Chikuzen-ni, oden, and pots, ingredients for take-out lunch boxes, side dishes, tomato juice, and sports drinks.

本発明の呈味改善剤は、特に減塩の目的で食塩の塩化カリウムによる代替率を高めたいにも関わらず、塩化カリウムのエグ味等の呈味性の点で代替率が制限されているような飲食品に好適であり、上記飲食品の中でも特に、かまぼこ、ハム、パン、塩干物、漬物、梅干、醤油、だしの素、魚醤、みそ、ソース、スープ、バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、調味食品、スナック菓子等への使用が好ましい。   Although the taste improving agent of the present invention is intended to increase the replacement rate of sodium chloride with potassium chloride particularly for the purpose of reducing salt, the replacement rate is limited in terms of taste such as potassium chloride's taste. Among these foods and drinks, kamaboko, ham, bread, dried salt, pickles, plum dried, soy sauce, soup stock, fish sauce, miso, sauce, soup, butter, margarine, mayonnaise, Use for dressing, seasoning foods, snacks and the like is preferable.

なお、本発明の呈味改善剤を使用すると、塩化カリウムに限らず、カリウム含有飲食品、例えば、グルタミン酸カリウム、クエン酸カリウム等が含有されている飲食品であっても、それらの金属味やエグ味などの不快味を軽減し、呈味性を改善することができる。   When the taste improver of the present invention is used, not only potassium chloride but also potassium-containing foods and drinks such as foods and drinks containing potassium glutamate, potassium citrate, etc. Unpleasant taste such as egg taste can be reduced and taste can be improved.

以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。   The present invention will be described more specifically with reference to the following examples.

(実施例1)呈味改善剤パウダー(1)の調製
セダネノライド1gに中鎖脂肪酸トリグリセライド19.0gおよびSAIB30gを混合溶解し油相部とした。他方、軟水680gにパインデックス(登録商標)No.2(松谷化学工業社製)を900gおよびHLB15のショ糖脂肪酸エステル50gを加えて溶解し、85℃で15分間加熱殺菌した。この溶液を約40℃に冷却後、TK−ホモミキサー(特殊機化工業製)で攪拌混合しながら先に調製した油相部50gを注加し、更に5000回転/分で5分間攪拌混合して乳化処理し、乳化液1690gを得た。この乳化液を噴霧乾燥機(NIRO社製:モービルマイナー(登録商標))を用いて送風温度150℃、排風温度80℃で乾燥し、呈味改善剤パウダー950gを得た(本発明品1:セダネノライド0.1%含有)。
(Example 1) Preparation of taste improver powder (1) 19.0 g of medium chain fatty acid triglyceride and 30 g of SAIB were mixed and dissolved in 1 g of sedanenolide to obtain an oil phase part. On the other hand, Paindex (registered trademark) No. 2 (manufactured by Matsutani Chemical Industry Co., Ltd.) was dissolved by adding 900 g and 50 g of sucrose fatty acid ester of HLB15, and sterilized by heating at 85 ° C. for 15 minutes. After cooling this solution to about 40 ° C., 50 g of the oil phase part prepared above is added while stirring and mixing with a TK-homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.), and further stirred and mixed at 5000 rpm for 5 minutes. And 1690 g of an emulsified liquid was obtained. This emulsion was dried using a spray dryer (manufactured by NIRO: Mobile Miner (registered trademark)) at an air blowing temperature of 150 ° C. and an exhaust air temperature of 80 ° C. to obtain 950 g of taste improver powder (Invention product 1). : 0.1% sedanenolide).

(実施例2)塩化カリウムの呈味改善(1)
塩化カリウム1%水溶液に本発明品1を添加し、水溶液中のセダネノライド濃度を表1に示す濃度とし、訓練されたパネラー10名により本発明品添加および無添加品の塩化カリウム水溶液について香味比較評価を行った。その結果を表1に示す。
(Example 2) Taste improvement of potassium chloride (1)
The product 1 of the present invention is added to a 1% aqueous solution of potassium chloride, and the concentration of sedanenolide in the aqueous solution is set to the concentration shown in Table 1, and the flavor comparison of the aqueous potassium chloride solution with and without the present product is performed by 10 trained panelists. Went. The results are shown in Table 1.

Figure 0006009616
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表1に示した通り、1%塩化カリウム水溶液に対し、セダネノライドを0.01ppb〜10ppm添加することにより、塩化カリウムの金属味・エグ味が低減し、塩味の質が食塩の塩味に近づくことが示された。セダネノライドの添加量としては0.1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味は低減したが、多少スパイシーな香気も感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が若干低減したと感じたパネラーもおり、低濃度でも塩化カリウムの金属味・エグ味の低減効果があることが判明した。   As shown in Table 1, by adding 0.01 ppb to 10 ppm of sedanenolide to 1% aqueous potassium chloride solution, the metallic taste / egg taste of potassium chloride is reduced, and the salty quality approaches that of salt. Indicated. The addition amount of sedanenolide was particularly good at about 0.1 ppb to 1 ppm. The addition of 10 ppm reduced the metal taste / egg taste, but a slightly spicy aroma was also felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was slightly reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it was found that the metal taste / egg taste of potassium chloride was reduced even at a low concentration.

(実施例3)呈味改善剤パウダー(2)の調製
3−n−ブチルフタライド1gに中鎖脂肪酸トリグリセライド19.0gおよびSAIB30gを混合溶解し油相部とした。他方、軟水680gにパインデックスNo.2を900g及びHLB15のショ糖脂肪酸エステル50gを加えて溶解し、85℃で15分間加熱殺菌した。この溶液を約40℃に冷却後、TK−ホモミキサー(特殊機化工業製)で攪拌混合しながら先に調製した油相部50gを注加し、更に5000回転/分で5分間攪拌混合して乳化処理し、乳化液1690gを得た。この乳化液を、噴霧乾燥機(NIRO社製:モービルマイナー)を用いて送風温度150℃、排風温度80℃で乾燥し、呈味改善剤パウダー950gを得た(本発明品2:3−n−ブチルフタライド0.1%含有)。
(Example 3) Preparation of taste improver powder (2) 19.0 g of medium chain fatty acid triglyceride and 30 g of SAIB were mixed and dissolved in 1 g of 3-n-butylphthalide to obtain an oil phase part. On the other hand, 680 g of soft water has a Paindex No. 2 was dissolved by adding 900 g of HLB15 and 50 g of sucrose fatty acid ester of HLB15, and sterilized by heating at 85 ° C. for 15 minutes. After cooling this solution to about 40 ° C., 50 g of the oil phase part prepared above is added while stirring and mixing with a TK-homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.), and further stirred and mixed at 5000 rpm for 5 minutes. And 1690 g of an emulsified liquid was obtained. This emulsion was dried using a spray dryer (manufactured by NIRO: Mobile Miner) at an air blowing temperature of 150 ° C. and an exhaust air temperature of 80 ° C. to obtain 950 g of a taste improver powder (present product 2: 3- n-butylphthalide containing 0.1%).

(実施例4)塩化カリウムの呈味改善(2)
塩化カリウム1%水溶液に本発明品2を添加し、水溶液中の3−n−ブチルフタライド濃度を表2に示す濃度とし、訓練されたパネラー10名により本発明品添加および無添加の塩化カリウム水溶液について香味比較評価を行った。その結果を表2に示す。
(Example 4) Taste improvement of potassium chloride (2)
The product of the present invention 2 is added to a 1% aqueous solution of potassium chloride, and the concentration of 3-n-butylphthalide in the aqueous solution is set as shown in Table 2. Flavor comparison evaluation was performed about aqueous solution. The results are shown in Table 2.

Figure 0006009616
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表2に示した通り、n−3−ブチルフタライドについてもセダネノライドとほぼ同様の結果であった。すなわち、1%塩化カリウム水溶液に対し、n−3−ブチルフタライドを0.01ppb〜10ppm添加することにより、塩化カリウムの金属味・エグ味が低減し、塩味の質が食塩の塩味に近づくことが示された。n−3−ブチルフタライドの添加量としては0.1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味は低減したが、多少スパイシーな香気も感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が若干低減したと感じたパネラーもおり、低濃度でも塩化カリウムの金属味・エグ味の低減効果があることが判明した。   As shown in Table 2, the results for n-3-butylphthalide were almost the same as those for sedanenolide. That is, by adding 0.01ppb to 10ppm of n-3-butylphthalide to 1% potassium chloride aqueous solution, the metallic taste / egg taste of potassium chloride is reduced and the salty quality approaches the salty taste of salt. It has been shown. The amount of n-3-butylphthalide added was particularly good at about 0.1 ppb to 1 ppm. The addition of 10 ppm reduced the metal taste / egg taste, but a slightly spicy aroma was also felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was slightly reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it was found that the metal taste / egg taste of potassium chloride was reduced even at a low concentration.

(実施例5)呈味改善剤パウダー(3)の調製
セダノライド1gに中鎖脂肪酸トリグリセライド19.0gおよびSAIB30gを混合溶解し油相部とした。他方、軟水680gにパインデックスNo.2を900g及びHLB15のショ糖脂肪酸エステル50gを加えて溶解し、85℃で15分間加熱殺菌した。この溶液を約40℃に冷却後、TK−ホモミキサー(特殊機化工業製)で攪拌混合しながら先に調製した油相部50gを注加し、更に5000回転/分で5分間攪拌混合して乳化処理し、乳化液1690gを得た。この乳化液を噴霧乾燥機(NIRO社製:モービルマイナー)を用いて送風温度150℃、排風温度80℃で乾燥し、呈味改善剤パウダー950gを得た(本発明品3:セダノライド0.1%含有)。
(Example 5) Preparation of taste improver powder (3) 19.0 g of medium chain fatty acid triglyceride and 30 g of SAIB were mixed and dissolved in 1 g of sedanolide to obtain an oil phase part. On the other hand, 680 g of soft water has a Paindex No. 2 was dissolved by adding 900 g of HLB15 and 50 g of sucrose fatty acid ester of HLB15, and sterilized by heating at 85 ° C. for 15 minutes. After cooling this solution to about 40 ° C., 50 g of the oil phase part prepared above is added while stirring and mixing with a TK-homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.), and further stirred and mixed at 5000 rpm for 5 minutes. And 1690 g of an emulsified liquid was obtained. This emulsion was dried using a spray dryer (manufactured by NIRO: Mobile Miner) at an air blowing temperature of 150 ° C. and an exhaust air temperature of 80 ° C. to obtain 950 g of taste improver powder (Invention product 3: Sedanolide 0. 0). 1% contained).

(実施例6)塩化カリウムの呈味改善(3)
塩化カリウム1%水溶液に本発明品3を添加し、水溶液中のセダノライド濃度を表3に示す濃度とし、訓練されたパネラー10名により本発明品添加および無添加品の塩化カリウム水溶液について香味比較評価を行った。その結果を表3に示す。
(Example 6) Taste improvement of potassium chloride (3)
The product 3 of the present invention is added to a 1% aqueous solution of potassium chloride, and the concentration of cedanolide in the aqueous solution is set as shown in Table 3, and the flavor comparison of the aqueous potassium chloride solution with and without the product of the present invention is performed by 10 trained panelists. Went. The results are shown in Table 3.

Figure 0006009616
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表3に示した通り、セダノライドについても、セダネノライドおよびn−3−ブチルフタライドとほぼ同様の結果であった。すなわち、1%塩化カリウム水溶液に対し、セダノライドを0.01ppb〜10ppm添加することにより、塩化カリウムの金属味・エグ味が低減し、塩味の質が食塩の塩味に近づくことが示された。セダノライドの添加量としては0.1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味は低減したが、多少スパイシーな香気も感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が若干低減したと感じたパネラーもおり、低濃度でも塩化カリウムの金属味・エグ味の低減効果があることが判明した。   As shown in Table 3, the results for sedanolide were almost the same as those for sedanenolide and n-3-butylphthalide. That is, it was shown that by adding 0.01 ppb to 10 ppm of cedanolide to 1% potassium chloride aqueous solution, the metal taste / egg taste of potassium chloride was reduced and the salty quality was close to the salty taste of sodium chloride. The amount of sedanolide added was particularly good at about 0.1 ppb to 1 ppm. The addition of 10 ppm reduced the metal taste / egg taste, but a slightly spicy aroma was also felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was slightly reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it was found that the metal taste / egg taste of potassium chloride was reduced even at a low concentration.

(実施例7)呈味改善剤パウダー(4)の調製
セリ科植物抽出物(セリ科植物精油を蒸留などの手段により精製して得たもの:フタライド類として3−n−ブチルフタライド8.0%、セダネノライド65.5%、セダノライド3.5%含有)1.3gに中鎖脂肪酸トリグリセライド18.7gおよびSAIB30gを混合溶解し油相部とした。他方、軟水680gにパインデックスNo.2を900g及びHLB15のショ糖脂肪酸エステル50gを加えて溶解し、85℃で15分間加熱殺菌した。この溶液を約40℃に冷却後、TK−ホモミキサー(特殊機化工業製)で攪拌混合しながら先に調製した油相部50gを注加し、更に5000回転/分で5分間攪拌混合して乳化処理し、乳化液1690gを得た。この乳化液を噴霧乾燥機(NIRO社製:モービルマイナー)を用いて送風温度150℃、排風温度80℃で乾燥し、呈味改善剤パウダー950gを得た(本発明品4:フタライド類として0.1%含有)。
(Example 7) Preparation of taste improver powder (4) Celeryceae plant extract (obtained by refining Celeryceae plant essential oil by means such as distillation: 3-n-butylphthalide as phthalides 8. 18.7 g of medium chain fatty acid triglyceride and 30 g of SAIB were mixed and dissolved in 1.3 g of 0%, sedanenolide 65.5%, and sedanolide 3.5% to obtain an oil phase part. On the other hand, 680 g of soft water has a Paindex No. 2 was dissolved by adding 900 g of HLB15 and 50 g of sucrose fatty acid ester of HLB15, and sterilized by heating at 85 ° C. for 15 minutes. After cooling this solution to about 40 ° C., 50 g of the oil phase part prepared above is added while stirring and mixing with a TK-homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.), and further stirred and mixed at 5000 rpm for 5 minutes. And 1690 g of an emulsified liquid was obtained. This emulsion was dried using a spray dryer (manufactured by NIRO: Mobile Miner) at an air blowing temperature of 150 ° C. and an exhaust air temperature of 80 ° C. to obtain 950 g of a taste improver powder (invention product 4: as phthalides). Containing 0.1%).

(実施例8)塩化カリウムの呈味改善(4)
塩化カリウム1%水溶液に本発明品を添加し、フタライド類の濃度を表4に示す濃度とし、訓練されたパネラー10名により本発明品添加および無添加の塩化カリウム水溶液について香味比較評価を行った。その結果を表4に示す。
(Example 8) Taste improvement of potassium chloride (4)
The product of the present invention was added to a 1% aqueous solution of potassium chloride, and the concentrations of phthalides were adjusted to the concentrations shown in Table 4, and a flavor comparison was performed on the added and non-added aqueous potassium chloride solution by 10 trained panelists. . The results are shown in Table 4.

Figure 0006009616
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表4に示した通り、1%塩化カリウム水溶液に対し、セリ科抽出物をフタライド類として0.01ppb〜10ppm添加することにより、塩化カリウムの金属味・エグ味が低減し、塩味の質が食塩の塩味に近づくことが示された。フタライド類の添加量としては0.1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味は低減したが、多少スパイシーな香気も感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が若干低減した感じたパネラーもおり、低濃度でも塩化カリウムの金属味・エグ味の低減効果があることが判明した。   As shown in Table 4, by adding 0.01 ppb to 10 ppm as phthalides as the phthalide extract to 1% potassium chloride aqueous solution, the metal taste / egg taste of potassium chloride is reduced and the salty quality is salt. It was shown to be close to the salty taste. The addition amount of phthalides was particularly good at about 0.1 ppb to 1 ppm. The addition of 10 ppm reduced the metal taste / egg taste, but a slightly spicy aroma was also felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was slightly reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it has been found that the metal taste / egg taste of potassium chloride is reduced even at low concentrations.

(実施例9)食塩・塩化カリウム組成物
食塩280gおよび塩化カリウム120gを水4kgに添加して完全溶解させた後、さらに、セリ科植物抽出物(セリ科植物精油を蒸留などの手段により精製して得たもの:フタライド類として3−n−ブチルフタライド8.0%、セダネノライド65.5%、セダノライド3.5%含有)の0.1%エタノール溶液を0.52g加えて、フタライド類含有組成物を含む食塩と塩化カリウムの混合水溶液を調製した。その水溶液を入口温度120℃、出口温度80℃で噴霧乾燥して塩化カリウムと食塩の混合粉末380gを得た(本発明品5:フラタイド類として1ppm含有)。一方、セリ科植物抽出物を添加しない以外は、本発明品5と全く同様の操作を行い、フタライド類無添加の塩化カリウムと食塩の混合粉末380gを得た(比較品1)。
Example 9 Salt / Potassium Chloride Composition After adding 280 g of sodium chloride and 120 g of potassium chloride to 4 kg of water and completely dissolving them, an extract of the Apiaceae plant (further purified by means such as distillation of an Aceraceae plant essential oil) 0.52 g of a 0.1% ethanol solution of 3-n-butylphthalide 8.0%, sedanenolide 65.5%, sedanolide 3.5%) as phthalides A mixed aqueous solution of sodium chloride and potassium chloride containing the composition was prepared. The aqueous solution was spray-dried at an inlet temperature of 120 ° C. and an outlet temperature of 80 ° C. to obtain 380 g of a mixed powder of potassium chloride and sodium chloride (Product 5 of the present invention: containing 1 ppm as a flatide). On the other hand, the same operation as that of the product 5 of the present invention was carried out except that no celery family extract was added, to obtain 380 g of a mixed powder of potassium chloride and sodium chloride without addition of phthalides (Comparative product 1).

本発明品5と比較品1を目玉焼き(卵1個分)に対し、それぞれ0.3gずつふりかけ、10名の訓練されたパネラーが食して呈味の評価を行った。その結果、8名のパネラーが、本発明品5は比較品1に比べ、塩化カリウム特有の金属味・エグ味が低減し、食塩の自然な塩味を有していると認め、本発明の呈味改善効果を認識した。また本発明品由来の異味異臭を感じたパネラーは0名であった。   The inventive product 5 and the comparative product 1 were each sprinkled with 0.3 g each of the fried egg (for one egg), and 10 trained panelists ate and evaluated the taste. As a result, eight panelists recognized that the product 5 of the present invention has a reduced metallic taste / egg taste peculiar to potassium chloride and has a natural salty taste of salt compared to the comparative product 1. Recognized the taste improvement effect. In addition, there were no panelists who felt a nasty nasty smell derived from the product of the present invention.

(実施例10)ラーメンスープ(醤油味)
表5の処方により通常のラーメンスープまたは減塩ラーメンスープを調製し、減塩ラーメンスープに本発明品1または本発明品4の呈味改善剤を、セダネノライド(本発明品1)またはフタライド類(本発明品4)のラーメンスープ中の含量がそれぞれ表6に記載した値となるよう添加し、呈味改善剤無添加品を対照として、訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。その平均的な評価結果を表6に示す。
(Example 10) Ramen soup (soy sauce taste)
A normal ramen soup or a low salt ramen soup is prepared according to the formulation of Table 5, and the taste improving agent of the present invention product 1 or 4 is added to the reduced salt ramen soup with sedanenolide (present product 1) or phthalides ( It added so that the content in the ramen soup of this invention product 4) might become the value described in Table 6, respectively, and the sensory evaluation was performed by 10 trained panelists, with the taste additive-free product as a control. The average evaluation results are shown in Table 6.

Figure 0006009616
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Figure 0006009616
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表6に示したとおり、減塩ラーメンスープに本発明の呈味改善剤であるフタライド類を添加すると塩化カリウム特有の金属味の呈味改善効果がみられ、また塩味増強効果もみられた。一方、ラーメンスープ本来の風味である畜肉、魚介類、野菜、スパイスなどの風味には悪影響を及ぼすことは見られなかった。また本発明品に由来する異味異臭を感じたパネラーはいなかった。   As shown in Table 6, when the phthalides, which are the taste improvers of the present invention, were added to the salt-reduced ramen soup, an effect of improving the taste of metal taste peculiar to potassium chloride was observed, and an effect of enhancing the salty taste was also observed. On the other hand, no adverse effects were found on the flavors of ramen soup, such as livestock meat, seafood, vegetables and spices. Moreover, there was no panelist who felt the nasty smell which originated in this invention product.

(実施例11)浅漬けの素
市販の減塩浅漬けの素(液状、食塩3.5%および塩化カリウム2.5%含有)100mlに本発明品2の呈味改善剤組成物を3−n−ブチルフタライドとして表7に記載した値となるよう添加し、3−n−ブチルフタライド添加および無添加の減塩浅漬けの素を調製した。一方、キュウリをよく水洗いし、2〜3mmに切り、200gずつ小分けし、ポリエチレン袋に入れた。それぞれの減塩浅漬けの素を裁断したキュウリの入ったポリエチレン袋に加え、よく攪拌し、袋の上から手もみし、十分脱気して冷蔵庫で3時間保管した後、よく水洗したそれぞれの浅漬けキュウリについて、無添加品をコントロールとして訓練された10名のパネラーによる香味比較評価を行った。その結果を表7に示す。
(Example 11) Asahi pickled element 100 ml of a commercially available low salted pickled element (liquid, containing 3.5% salt and 2.5% potassium chloride) was added 3- It added so that it might become the value described in Table 7 as n-butyl phthalide, and prepared the low salted pickled element of 3-n-butyl phthalide addition and non-addition. On the other hand, the cucumber was thoroughly washed with water, cut into 2 to 3 mm, divided into 200 g portions, and placed in a polyethylene bag. In addition to each polyethylene bag containing cucumbers cut from each salt-reduced shallow pickle, stir well, hold hands over the bag, degas thoroughly, store in the refrigerator for 3 hours, and then rinse thoroughly with water. About the pickled cucumber, the flavor comparison evaluation was performed by 10 panelists trained using the additive-free product as a control. The results are shown in Table 7.

Figure 0006009616
Figure 0006009616

表7に示したとおり、3−n−ブチルフタライドを0.01ppb〜10ppm添加することにより、減塩浅漬けの素により漬けられたキュウリの金属味・エグ味が低減し、自然な塩味となっていることが示された。3−n−ブチルフタライドの添加量としては1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味が低減していたが、多少スパイシーな香気が感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が低減したと感じたパネラーもおり、低濃度でも金属味・エグ味の低減効果があることが認められた。   As shown in Table 7, the addition of 0.01 ppb to 10 ppm of 3-n-butylphthalide reduces the metal taste / egg taste of cucumbers soaked with low-salt salted soy sauce, It was shown that. The amount of 3-n-butylphthalide added was particularly good at about 1 ppb to 1 ppm. When 10 ppm was added, the metal taste / egg taste was reduced, but a slightly spicy aroma was felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it was confirmed that the metal taste / egg taste was reduced even at a low concentration.

(実施例12)減塩イカ塩辛
市販の減塩イカ塩辛(食塩3%および塩化カリウム3%含有)に本発明品3の呈味改善剤組成物をセダノライドとして表8に記載した値となるよう添加し、セダノライド添加および無添加の減塩イカ塩辛を作製した。それぞれの減塩イカ塩辛について、無添加品をコントロールとして10名のパネラーによる香味比較評価を行った。その結果を表8に示す。
(Example 12) Reduced salted squid salted salt The commercially available reduced salted squid salted salt (containing 3% salt and 3% potassium chloride) had the value shown in Table 8 as the sedanolide as the taste improver composition of the product 3 of the present invention. The reduced salted squid salted with and without added sedanolide was prepared. About each reduced-salt squid saltiness, the flavor comparison evaluation by 10 panelists was performed by using an additive-free product as a control. The results are shown in Table 8.

Figure 0006009616
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表8に示したとおり、セダノライドを0.01ppb〜10ppm添加することにより、減塩イカ塩辛の金属味・エグ味が低減し、自然な塩味となっていることが示された。セダノライドの添加量としては1ppb〜1ppm程度が特に良好であった。なお、10ppm添加では金属味・エグ味が低減していたが、多少スパイシーな香気が感じられた。また、0.01ppbという低濃度でも金属味・エグ味が低減したと感じたパネラーもおり、低濃度でも金属味・エグ味の低減効果があることが認められた。   As shown in Table 8, it was shown that by adding 0.01 ppb to 10 ppm of cedanolide, the metal taste / egg taste of the reduced-salt squid salt reduced, resulting in a natural salty taste. The amount of sedanolide added was particularly good at about 1 ppb to 1 ppm. When 10 ppm was added, the metal taste / egg taste was reduced, but a slightly spicy aroma was felt. In addition, some panelists felt that the metal taste / egg taste was reduced even at a low concentration of 0.01 ppb, and it was confirmed that the metal taste / egg taste was reduced even at a low concentration.

Claims (8)

フタライド類含有量として60%以上とした精製セリ科植物精油を有効成分とする、カリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤。 An improving agent for an unpleasant taste derived from a potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink comprising as an active ingredient a refined ceric family essential oil having a phthalide content of 60% or more. カリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤の製造方法であって、以下の工程(1)および(2)を含む方法。
工程(1):セリ科植物の精油またはオレオレジンを分子蒸留に供する工程、
工程(2):工程(1)の釜残として、フタライド類含有量として60%以上である精製セリ科植物精油を得る工程。
A method for producing an unpleasant taste-improving agent derived from potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink, comprising the following steps (1) and (2).
Step (1): a step of subjecting the essential oil or oleoresin Umbelliferae plant molecular distillation,
Step (2): A step of obtaining a refined celery family essential oil having a phthalide content of 60% or more as the residue of step (1) .
カリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤の製造方法であって、以下の工程(1)〜(3)を含む方法。
工程(1):セリ科植物の精油またはオレオレジンを分子蒸留に供する工程、
工程(2):工程(1)の釜残を得る工程、
工程(3):工程(2)で得られる釜残を、再度分子蒸留に供し、留出部としてフタライド類含有量として60%以上である精製セリ科植物精油を得る工程。
A method for producing an unpleasant taste-improving agent derived from a potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink, comprising the following steps (1) to (3).
Step (1): a step of subjecting the essential oil or oleoresin Umbelliferae plant molecular distillation,
Step (2): A step of obtaining the residue of step (1) ,
Step (3): A step of subjecting the kettle residue obtained in step (2) to molecular distillation again to obtain a refined ceric family plant essential oil having a phthalide content of 60% or more as a distillate .
請求項1に記載の呈味の改善剤、または、請求項2もしくは3の方法により得られる呈味改善剤を、水混和性有機溶剤に溶解するカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤の製造方法Potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink that dissolves the taste improving agent according to claim 1 or the taste improving agent obtained by the method of claim 2 or 3 in a water-miscible organic solvent. The manufacturing method of the unpleasant taste improving agent derived from. 請求項1に記載の呈味の改善剤、または、請求項2もしくは3の方法により得られる呈味改善剤を、乳化剤と共に乳化し乳化製剤とするカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤の製造方法 The potassium salt of a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink obtained by emulsifying the taste improving agent according to claim 1 or the taste improving agent obtained by the method according to claim 2 or 3 together with an emulsifier to form an emulsified preparation. A method for producing an unpleasant taste-improving agent derived from salt. 請求項1に記載の呈味の改善剤、または、請求項2もしくは3の方法により得られる呈味改善剤を、乳化剤と共に乳化した後、乾燥して粉末製剤とするカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤の製造方法 Improvers taste of claim 1, or a taste modifier obtained by the method of claim 2 or 3, were emulsified with an emulsifier, dried potassium salt or potassium salt-containing to flour powder formulation The manufacturing method of the unpleasant taste improving agent derived from potassium salt of food-drinks. 請求項1に記載の呈味の改善剤、または、請求項2〜6のいずれか1項の方法により得られる呈味の改善剤を、改善剤組成物中にフタライド類として10ppb〜1%含有させるカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善剤組成物の製造方法 The taste improving agent according to claim 1 or the taste improving agent obtained by the method according to any one of claims 2 to 6 containing 10 ppb to 1% as a phthalide in the improving agent composition. potassium salt or potassium salt-containing food or drink makes method unpleasant taste improving composition from potassium salts. 請求項1に記載の呈味の改善剤、または、請求項2〜6のいずれか1項の方法により得られる呈味の改善剤を、フタライド類として0.01ppb〜10ppm添加することによるカリウム塩またはカリウム塩含有飲食品の、カリウム塩由来の不快な呈味の改善方法。 A potassium salt obtained by adding 0.01 ppb to 10 ppm of the taste improving agent according to claim 1 or the taste improving agent obtained by the method according to any one of claims 2 to 6 as phthalides. Or the improvement method of the unpleasant taste derived from potassium salt of potassium salt containing food-drinks.
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