JP2022144428A - Flavor-imparting composition - Google Patents

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Abstract

To provide a novel flavor-imparting composition and a novel consumer product, a novel method of imparting a flavor to a flavor composition, and a novel method of imparting a flavor to a consumer product.SOLUTION: Provided are: a flavor-imparting composition including 1,3-di(furan-2-yl)propane-1-one; a consumer product containing the flavor-imparting composition; a method of imparting a flavor to a flavor composition, the method including a step of adding the flavor-imparting composition to a flavor composition; and a method of imparting a flavor to a consumer product, the method including a step of adding the flavor-imparting composition to a consumer product. This can provide a novel flavor-imparting composition, a novel consumer product, a novel method of imparting a flavor using a flavor-imparting composition, and a novel method of imparting a flavor to a consumer product.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、香味付与組成物および消費財、香味付与組成物の香味付与方法、消費財の香味付与方法に関する。 The present invention relates to flavoring compositions and consumables, methods of flavoring flavoring compositions, and methods of flavoring consumables.

近年、飲食品、香粧品、医薬品、保健衛生品など様々な物品(以下、消費財という場合がある。)に対する消費者の要求は、その消費財の香気にも及んでいる。消費者の天然志向の高まりから、天然感に富む多様な香気が求められているが、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にない特徴を付与可能で、かつ、汎用性のある香味付与組成物の開発が望まれている。 BACKGROUND ART In recent years, consumer demand for various articles (hereinafter sometimes referred to as consumer goods) such as food and drink, cosmetics, medicines, and health and hygiene products has extended to the fragrance of the consumer goods. Consumers are becoming more and more natural-oriented, and there is a demand for a variety of fragrances with a rich natural feel. , the development of versatile flavor imparting compositions is desired.

消費財の香味付与組成物の一例として、特許文献1には、ケイ皮酸エチル(エチルシンナメート)を含有するフルーツ様香料組成物が、各種フルーツ飲料に添加すると香味の改善効果があることが記載されている。 As an example of a flavor-imparting composition for consumer goods, Patent Document 1 discloses that a fruit-like flavor composition containing ethyl cinnamate (ethyl cinnamate) has a flavor-improving effect when added to various fruit beverages. Have been described.

特開2005-15686号公報JP-A-2005-15686

しかしながら、消費財などの香味付与組成物として使用されている特許文献1に記載の化合物は、香味の質および強度の点で単調である、使用できる香味が限られている、などの少なくとも1つの理由から、多様化している消費財の香味を改善する要望に十分対応できておらず、新規な香味付与組成物および消費財の開発が期待されている。 However, the compound described in Patent Document 1, which is used as a flavoring composition for consumer goods and the like, has at least one problem, such as being monotonous in terms of flavor quality and intensity, and being limited in flavor that can be used. For this reason, the demand for improving the flavor of diversifying consumer goods has not been sufficiently met, and the development of novel flavor-imparting compositions and consumer goods is expected.

以上より、本発明の課題は、新規な香味付与組成物および消費財、香味付与組成物の香味付与方法、消費財の香味付与方法を提供することである。 In view of the above, an object of the present invention is to provide a novel flavor imparting composition and consumer goods, a method for imparting flavor to the flavor imparting composition, and a method for imparting flavor to consumer goods.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、以下で説明する化合物が優れた香味付与効果を奏することを見出し、本願に係る発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies aimed at solving the above problems, the inventors of the present invention have found that the compounds described below exhibit excellent flavor-imparting effects, and have completed the invention according to the present application.

かくして、本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。 Thus, a brief outline of representative inventions among the inventions disclosed in the present application is as follows.

[1] 1,3-ジ(フラン-2-イル)プロパン-1-オンを含む香味付与組成物。
[2] [1]に記載の香味付与組成物を含む消費財。
[3] [1]に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。
[4] [1]に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。
[1] A flavoring composition containing 1,3-di(furan-2-yl)propan-1-one.
[2] A consumer product comprising the flavoring composition of [1].
[3] A method for imparting flavor to a flavor-imparting composition, comprising adding the flavor-imparting composition according to [1] to another flavor-imparting composition.
[4] A method for imparting flavor to consumer goods, comprising the step of adding the flavor imparting composition of [1] to the consumer goods.

本発明によれば、新規な香味付与組成物、消費財、香味付与組成物の香味付与方法および消費財の香味付与方法を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a novel flavor imparting composition, consumer goods, a method for imparting flavor to the flavor imparting composition, and a method for imparting flavor to consumer goods.

以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「~」は下限値および上限値を含む範囲を意味し、「濃度(ppm、ppb、ppt)」、「%」は特に断りのない限りそれぞれ「質量濃度」、「質量パーセント濃度」を表すものとする。また、本明細書において、「香味」とは、香気(香り)によって変化し得る1種または複数種の感覚、代表的には嗅覚および/または味覚を含む感覚を意味する。本明細書において、用語「香味付与(香味を付与する)」には、香味を新たに加える、および/または、香味を増強することを含み、香味を付与乃至増強した結果、香味が改善されるものをも含んでいる。さらには、用語「香味付与(香味を付与する)」には、香味付与の結果、嗅覚および/または味覚以外の感覚、例えば、冷感、温感、質感(のど越し、固さ、粘度など、テクスチャともいう)、炭酸や辛さなどの刺激感などを増強、抑制、または改善するものも含んでいる。また、本明細書において、飲食品の香味を風味と呼ぶこともある。また、本明細書において、「添加」とは、ある対象に噴霧、滴下などによって単に加えること、およびある対象と混ぜ合わせることの、少なくとも1つを含む。 An embodiment of the present invention will be described in detail below. In the present specification, "to" means a range including lower and upper limits, and "concentration (ppm, ppb, ppt)" and "%" are respectively "mass concentration" and "mass percent" unless otherwise specified. concentration”. Also, as used herein, the term "flavor" means one or more senses that can be changed by an odor (fragrance), typically including the sense of smell and/or the sense of taste. As used herein, the term "flavoring (to impart flavor)" includes newly adding flavor and/or enhancing flavor, and as a result of imparting or enhancing flavor, the flavor is improved. It also contains things. Furthermore, the term "flavoring (to impart flavor)" includes sensations other than olfactory and/or gustatory sensations such as coolness, warmth, texture (through the throat, hardness, viscosity, etc.) as a result of flavoring. Also called texture), and those that enhance, suppress, or improve stimulation such as carbonic acid and hotness. Moreover, in this specification, the flavor of food and drink may be called flavor. In addition, as used herein, "adding" includes at least one of simply adding to a certain object by spraying, dropping, etc., and mixing with a certain object.

(香味付与組成物)
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物(以下、本件香味付与組成物という場合がある。)は、1,3-ジ(フラン-2-イル)プロパン-1-オン(1,3-di(furan-2-yl)propan-1-one;式(1)で表される化合物。以下、本件化合物という場合がある。)を所定量含有する。
(Flavor imparting composition)
A flavor-imparting composition according to one embodiment of the present invention (hereinafter sometimes referred to as the present flavor-imparting composition) comprises 1,3-di(furan-2-yl)propan-1-one (1,3 -di(furan-2-yl)propan-1-one; compound represented by formula (1);

Figure 2022144428000001
Figure 2022144428000001

本件化合物は、米国特許第2532279号明細書によれば、フルフラ-ルアセトフランの水素化反応の一生成物として記載されているが、ビタミンCを含有する消費財から検出されたことはなかった。さらに、本件化合物はその香気について一切知られていなかった。 The subject compound is described as a product of the hydrogenation reaction of furfur-acetofuran according to US Pat. No. 2,532,279, but has never been detected in consumer products containing vitamin C. Furthermore, the subject compound was not known for its odor at all.

この点、本発明者らは、鋭意研究を行った結果、本件化合物がシロップ様、バルサム様の香気を有することを確認した。そして、本件化合物を所定量含む本件香味付与組成物は、後述の実施例にその一例を示すように、各種物品に添加することでその物品に香味を付与することができることを見出した。より具体的には、本件香味付与組成物は、添加対象の各種物品にボディ感、香味の厚みなどを付与することができることを見出した。 In this regard, the present inventors have conducted extensive research and confirmed that the present compound has a syrup-like and balsam-like aroma. Then, the present inventors found that the present flavor-imparting composition containing a predetermined amount of the present compound can impart flavor to various articles by adding the present flavor-imparting composition to various articles, as shown in the examples below. More specifically, the present inventors have found that the present flavor-imparting composition can impart body feeling, depth of flavor, etc. to various articles to which it is added.

本件香味付与組成物は、本件化合物のみで構成してもよいし、本件化合物を所定量含んでいればそれ以外の成分を含んでいてもよい。例えば、本件香味付与組成物が本件化合物以外の成分として溶媒および/または他の香気成分を含む場合、本件香味付与組成物自体を香料組成物として使用することもできる。当該香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象や香気特性に応じて任意に決定できる。 The present flavor imparting composition may be composed only of the present compound, or may contain other components as long as the present compound is contained in a predetermined amount. For example, when the present flavor-imparting composition contains a solvent and/or other flavor components as components other than the present compound, the present flavor-imparting composition itself can also be used as the perfume composition. The concentration of the present compound in the flavor-imparting composition can be arbitrarily determined according to the addition target and aroma characteristics of the flavor-imparting composition.

本件化合物は、当業者によってなし得る任意の方法で入手することができ、例えば、前述の米国特許第2532279号明細書に記載の方法により、合成することができる。以上の合成方法により得られた本件化合物は、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィまたは減圧蒸留などの手段を用いて精製してもよい。 The subject compounds can be obtained by any method available to those skilled in the art, and can be synthesized, for example, by the methods described in the aforementioned US Pat. No. 2,532,279. The present compound obtained by the above synthesis method may be further purified using means such as column chromatography or vacuum distillation, if necessary.

本件香味付与組成物の添加対象の物品としては特に限定されないが、他の香味付与組成物または消費財(飲食品、香粧品、医薬品もしくは保健衛生品など)を例示できる。さらに、本件香味付与組成物は、他の香味付与組成物の例として、各種香料組成物に添加して、当該香料組成物に香味を付与し当該香料組成物の香味を改善することもできる。例えば、後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物をグレープ風味香料組成物に添加することで、シロップ感、果肉感が付与される。また、本件香味付与組成物をストロベリー風味香料組成物に添加することで、シロップ感、果肉感、赤い完熟感が付与される。また、本件香味付与組成物をオレンジ風味香料組成物に添加することで、シロップ感が付与される。また、本件香味付与組成物をレモン風味香料組成物に添加することで、シロップ感、果肉感が付与される。また、本件香味付与組成物をシュガー風味香料組成物に添加することで、砂糖様の甘さやコクが付与される。また、本件香味付与組成物をエナジードリンク風味香料組成物に添加することで、シロップ様の甘さやコクが付与される。 The article to which the present flavor imparting composition is added is not particularly limited, but other flavor imparting compositions or consumer goods (e.g., food and drink, cosmetics, pharmaceuticals, health and hygiene products, etc.) can be exemplified. Furthermore, the present flavor-imparting composition can also be added to various flavor compositions, as examples of other flavor-imparting compositions, to impart flavor to the flavor composition and improve the flavor of the flavor composition. For example, as shown in the examples below, adding the present flavor-imparting composition to a grape-flavored flavor composition imparts a syrupy feeling and a pulpy feeling. In addition, by adding the present flavor-imparting composition to a strawberry-flavored flavor composition, a syrupy feeling, a fleshy feeling, and a reddish-ripe feeling are imparted. In addition, adding the present flavor-imparting composition to an orange-flavored flavor composition imparts a syrup feeling. In addition, by adding the present flavor-imparting composition to a lemon-flavored flavor composition, a syrup feeling and a fleshy feeling are imparted. In addition, sugar-like sweetness and richness are imparted by adding the present flavor-imparting composition to a sugar-flavored flavor composition. In addition, syrup-like sweetness and richness are imparted by adding the present flavor-imparting composition to an energy drink-flavored flavor composition.

また、後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物は、種々の消費財に添加することで、消費財にボディ感、甘さなどが付与され、消費財の呈味感が改善される。そのため、本件香味付与組成物は、柑橘風味飲食品用、ヨーグルト風味飲食品用、エナジードリンク風味飲食品用として好適に使用することができる。 Moreover, as shown in the examples below, the present flavor-imparting composition is added to various consumer goods to impart body, sweetness, etc. to the consumer goods, thereby improving the taste of the consumer goods. be. Therefore, the present flavor imparting composition can be suitably used for citrus-flavored food and drink, yogurt-flavored food and drink, and energy drink-flavored food and drink.

本件香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象に応じて任意に決定できる。本件化合物の濃度の例として、香味付与組成物の全体質量に対して、1ppb~100%、好ましくは1ppm~0.1%の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%、1%、10%のいずれかとし、上限値を100%、10%、1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppbのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。 The concentration of the present compound in the present flavor imparting composition can be arbitrarily determined according to the object to which the flavor imparting composition is added. Examples of concentrations of the instant compounds include in the range of 1 ppb to 100%, preferably 1 ppm to 0.1%, based on the total weight of the flavoring composition. More specifically, the lower limit is 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, 1 ppm, 10 ppm, 100 ppm, 0.1%, 1%, 10%, and the upper limit is 100%, 10%, 1%, 0.1%, 10%, 100%, 100%, 100%, 100%. Any of 1%, 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 100 ppb, and 10 ppb can be within the range of any combination of these lower and upper limits, but are not limited thereto.

(香料組成物)
本発明の一実施の形態に係る香料組成物(以下、本件香料組成物という場合がある。)は、本件香味付与組成物の一態様であり、本件化合物を所定量含有し、着香を目的として各種物品に添加することができる。本件香料組成物は、各種物品に添加することでその物品に香味を付与することができる。より具体的には、本件香料組成物は、添加対象の各種物品にボディ感などを付与することができる。
(Perfume composition)
A fragrance composition according to an embodiment of the present invention (hereinafter sometimes referred to as the fragrance composition) is one aspect of the flavor-imparting composition, contains a predetermined amount of the compound, and is used for the purpose of flavoring. It can be added to various articles as. The perfume composition of the present invention can impart flavor to various articles by being added to the articles. More specifically, the present fragrance composition can impart body feeling and the like to various articles to which it is added.

本件香料組成物の具体例としては、飲食品用香料組成物(フレーバー組成物ともいう)、香粧品用香料組成物(フレグランス組成物ともいう)が挙げられる。添加対象となる物品の例としては、上述のように、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財が挙げられる。本件香料組成物の形態は特に限定されず、水溶性香料組成物、油溶性香料組成物、乳化香料組成物、粉末香料組成物が例示できる。 Specific examples of the present fragrance composition include a fragrance composition for food and drink (also referred to as a flavor composition) and a fragrance composition for cosmetics (also referred to as a fragrance composition). Examples of articles to which the additive is applied include, as described above, consumer goods such as food and drink, cosmetics, pharmaceuticals, and hygiene products. The form of the perfume composition is not particularly limited, and examples thereof include a water-soluble perfume composition, an oil-soluble perfume composition, an emulsified perfume composition, and a powdered perfume composition.

本件香料組成物中の本件化合物の濃度は、香料組成物の添加対象に応じて任意に決定でき、前述の本件香味付与組成物と同様、有効成分である本件化合物の濃度を基準として添加量を調整すればよい。本件化合物の濃度の例として、香料組成物の全体質量に対して、1ppb~10%、好ましくは1ppm~0.1%の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%、1%のいずれかとし、上限値を10%、1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppbのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。なお、香料組成物の処方や香調にも依存するが、香料組成物中の本件化合物の濃度を1ppb~10%とすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、添加対象の香料組成物の香調などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。 The concentration of the Compound in the Flavor Composition can be determined arbitrarily according to the object to which the Flavor Composition is added. Just adjust. Examples of concentrations of the present compounds include in the range of 1 ppb to 10%, preferably 1 ppm to 0.1%, relative to the total weight of the perfume composition. More specifically, the lower limit is 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, 1 ppm, 10 ppm, 100 ppm, 0.1%, or 1%, and the upper limit is 10%, 1%, 0.1%, 100 ppm, 10 ppm. , 1 ppm, 100 ppb, 10 ppb, and any combination of these lower and upper limits, but are not limited thereto. Although it depends on the formulation and fragrance tone of the fragrance composition, when the concentration of the present compound in the fragrance composition is 1 ppb to 10%, the effect of addition is felt, and the fragrance derived from the present compound is excessively prominent. It is preferable because it does not. However, the present compound may be added at a concentration below the above lower limit or above the above upper limit depending on the fragrance tone of the fragrance composition to which it is added.

また、本件香料組成物は、本件化合物に加えて、さらに他の任意の化合物または成分を含有し得る。 In addition, the present fragrance composition may further contain any other compound or component in addition to the present compound.

そのような化合物または成分の例として、各種類の香料化合物または香料組成物、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、植物エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、溶剤などを例示することができる。例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料、平成12年1月14日発行」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」(平成12年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成13年3月発行)、および「合成香料 化学と商品知識」(2016年12月20日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社)に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。 Examples of such compounds or ingredients include various flavor compounds or flavor compositions, oil-soluble pigments, vitamins, functional substances, fish extracts, livestock meat extracts, plant extracts, yeast extracts, animal and plant proteins. , animal and plant protein decomposition products, starch, dextrin, saccharides, amino acids, nucleic acids, organic acids, solvents and the like. For example, "Patent Office Gazette, Collection of Well-known and Commonly Used Techniques (Fragrance) Part II Food Flavors, Issued on January 14, 2000", "Survey on the Usage of Food Flavoring Compounds in Japan" (2000 Welfare Science Research Report, Japan Perfume Manufacturers Association, March 2001), and "Synthetic Perfume Chemistry and Product Knowledge" (December 20, 2016, edited by the Synthetic Perfume Editorial Committee, published by The Chemical Daily) natural essential oils, natural fragrances, synthetic fragrances, and the like.

合成香料化合物の具体例として、炭化水素化合物としては、α-ピネン、β-ピネン、γ-テルピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、1,3,5-ウンデカトリエンなどが挙げられる。 Specific examples of synthetic fragrance compounds include hydrocarbon compounds such as monoterpenes such as α-pinene, β-pinene, γ-terpinene, myrcene, camphene and limonene; sesquiterpenes such as valencene, cedrene, caryophyllene and longifolene; 3,5-undecatriene and the like.

アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、3-オクタノール、ヘキサノールなどの飽和アルコール、(Z)-3-ヘキセン-1-オール、プレノール、2,6-ノナジエノールなどの不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、α-ターピネオール、テルピネン-4-オール、ボルネオールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。 Examples of alcohol compounds include saturated alcohols such as butanol, pentanol, 3-octanol, and hexanol, unsaturated alcohols such as (Z)-3-hexene-1-ol, prenol, and 2,6-nonadienol, linalool, geraniol, and citronellol. , tetrahydromyrcenol, farnesol, nerolidol, cedrol, α-terpineol, terpinen-4-ol and borneol; and aromatic alcohols such as benzyl alcohol, phenylethyl alcohol and cinnamyl alcohol.

アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの飽和アルデヒド、(E)-2-ヘキセナール、2,4-オクタジエナールなどの不飽和アルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、p-トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。 Examples of aldehyde compounds include saturated aldehydes such as acetaldehyde, hexanal, octanal and decanal, unsaturated aldehydes such as (E)-2-hexenal and 2,4-octadienal, citronellal, hydroxycitronellal, citral, myrtenal and peryl. terpene aldehydes such as aldehydes; aromatic aldehydes such as benzaldehyde, cinnamylaldehyde, vanillin, ethyl vanillin, heliotropine, p-tolylaldehyde;

ケトン化合物としては、2-ヘプタノン、2-ウンデカノン、1-オクテン-3-オン、アセトイン、6-メチル-5-ヘプテン-2-オン(メチルヘプテノン)などの飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、2,3-ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノンなどのジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α-イオノン、β-イオノン、β-ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。 Ketone compounds include saturated and unsaturated ketones such as 2-heptanone, 2-undecanone, 1-octen-3-one, acetoin, 6-methyl-5-hepten-2-one (methylheptenone), diacetyl, 2,3 - diketones and hydroxyketones such as pentanedione, maltol, ethyl maltol, cyclotene, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, terpene ketones such as carvone, menthone, nootkatone, α-ionone, β- Examples include ketones derived from terpene decomposition products such as ionone and β-damascenone, and aromatic ketones such as raspberry ketone.

フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、1,8-シネオールなどが挙げられる。 Furan or ether compounds include furfuryl alcohol, furfural, rose oxide, linalool oxide, menthofuran, theaspirane, estragole, eugenol, 1,8-cineole, and the like.

エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸オクチル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、2-メチル酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、イソ酪酸2-メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルピニル、酢酸ネリルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、3-メチル-2-フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。 Ester compounds include ethyl acetate, isoamyl acetate, octyl acetate, ethyl butyrate, ethyl isobutyrate, isoamyl butyrate, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl isovalerate, 2-methylbutyl isobutyrate, ethyl hexanoate, allyl hexanoate, heptane Aliphatic esters such as ethyl acetate, ethyl octanoate, isoamyl isovalerate, ethyl nonanoate, terpene alcohol esters such as linalyl acetate, geranyl acetate, lavandulyl acetate, terpinyl acetate, neryl acetate, benzyl acetate, methyl salicylate, cinnamic acid aromatic esters such as methyl, cinnamyl propionate, ethyl benzoate, cinnamyl isovalerate, and ethyl 3-methyl-2-phenylglycidate;

ラクトン化合物としては、γ-デカラクトン、γ-ドデカラクトン、δ-デカラクトン、δ-ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、7-デセン-4-オリド、2-デセン-5-オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。 The lactone compound includes saturated lactones such as γ-decenalactone, γ-dodecalactone, δ-decenalactone and δ-dodecalactone, and unsaturated lactones such as 7-decen-4-olide and 2-decen-5-olide. .

酸化合物としては、酢酸、酪酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。 Acid compounds include saturated and unsaturated fatty acids such as acetic acid, butyric acid, isovaleric acid, hexanoic acid, octanoic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid.

含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。 Nitrogen-containing compounds include indole, skatole, pyridine, alkyl-substituted pyrazine, methyl anthranilate, trimethylpyrazine, and the like.

含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、3-メチル-2-ブテン-1-チオール、3-メチル-2-ブタンチオール、3-メチル-1-ブタンチオール、2-メチル-1-ブタンチオール、3-メルカプトヘキサノール、4-メルカプト-4-メチル-2-ペンタノン、酢酸3-メルカプトヘキシル、p-メンタ-8-チオール-3-オンおよびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。 Sulfur-containing compounds include methanethiol, dimethylsulfide, dimethyldisulfide, allyl isothiocyanate, 3-methyl-2-butene-1-thiol, 3-methyl-2-butanethiol, 3-methyl-1-butanethiol, 2 -methyl-1-butanethiol, 3-mercaptohexanol, 4-mercapto-4-methyl-2-pentanone, 3-mercaptohexyl acetate, p-mentha-8-thiol-3-one and furfuryl mercaptan. .

天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。 Natural essential oils include sweet orange, bitter orange, petitgrain, lemon, bergamot, mandarin, neroli, peppermint, spearmint, lavender, chamomile, rosemary, eucalyptus, sage, basil, rose, hyacinth, lilac, geranium, jasmine, ylang ylang. , anise, clove, ginger, nutmeg, cardamom, cedar, cypress, vetiver, patchouli, labdanum.

各種動植物エキスとしては、ハーブまたはスパイスの抽出物、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼまたはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。 Various animal and plant extracts include herb or spice extracts, coffee, green tea, black tea, or oolong tea extracts, milk or processed milk products, and various enzymatic decomposition products thereof such as lipase or protease.

本件香料組成物は、本件香味付与組成物を公知の方法によって適切な溶媒や分散媒に添加して調製することができる。 The present flavoring composition can be prepared by adding the present flavoring composition to an appropriate solvent or dispersion medium by a known method.

本件香料組成物の形態としては、本件香味付与組成物またはその他成分を水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、またはその他固体製剤(固形脂など)などが好ましい。 As the form of the present flavoring composition, a solution obtained by dissolving the present flavoring composition or other components in a water-soluble or oil-soluble solvent, an emulsified formulation, a powder formulation, or other solid formulation (such as solid fat) is preferable.

水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、2-プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類(例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。)、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。 Examples of water-soluble solvents include ethanol, methanol, acetone, tetrahydrofuran, acetonitrile, 2-propanol, methyl ethyl ketone, glycerin, propylene glycol and dipropylene glycol. Among these, ethanol or glycerin is particularly preferable from the viewpoint of use in foods and drinks. Oil-soluble solvents include vegetable oils, animal oils, refined oils and fats (for example, processed oils and fats such as medium-chain fatty acid triglycerides, and short-chain fatty acid triglycerides such as triacetin and tripropionin), various essential oils, and triethylcitrate. A rate etc. can be illustrated.

また、乳化製剤とするためには、本件香味付与組成物を水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。本件香味付与組成物の乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインキラヤサポニン、またはカゼインナトリウムなどの乳化剤を使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本件化合物1質量部に対し、約0.01~約100質量部、好ましくは約0.1~約50質量部の範囲内が適当である。また、乳化状態を安定させるため、係る乳化液には水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の1種類または2種類以上の混合物を添加することができる。 Moreover, in order to prepare an emulsified preparation, the present flavor imparting composition can be emulsified with a water-soluble solvent and an emulsifier. The method for emulsifying the present flavor-imparting composition is not particularly limited, and various types of emulsifiers conventionally used in food and drink, such as fatty acid monoglycerides, fatty acid diglycerides, fatty acid triglycerides, propylene glycol fatty acid esters, and shochu. Sugar fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin, modified starch, sorbitan fatty acid ester, quillaya extract, gum arabic, tragacanth gum, guar gum, karaya gum, xanthan gum, pectin, alginic acid and its salts, carrageenan, gelatin, casein quillayasaponin, or casein A highly stable emulsified liquid can be obtained by using an emulsifier such as sodium and performing emulsification using a homomixer, a colloid mill, a rotating disc type homogenizer, a high pressure homogenizer, or the like. The amount of these emulsifiers to be used is not strictly limited, and can vary over a wide range depending on the type of emulsifier used. Parts by weight, preferably in the range of about 0.1 to about 50 parts by weight are suitable. In order to stabilize the emulsified state, the emulsified liquid contains, in addition to water, polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, sorbitol, maltitol, sucrose, glucose, trehalose, sugar solution, and reduced starch syrup. One type or a mixture of two or more types can be added.

また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、アラビアガム、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜添加することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。 Moreover, the emulsion obtained in this way can be made into a powder formulation by drying if desired. At the time of powderization, if necessary, sugars such as gum arabic, trehalose, dextrin, sugar, lactose, glucose, starch syrup, and reduced starch syrup can be added as appropriate. The amount of these agents to be used can be appropriately selected according to the desired properties of the powder formulation.

本件香料組成物は、上記以外に、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライドなどの香料保留剤を含有することができる。 In addition to the above, the present perfume composition may contain components commonly used in perfume compositions, if necessary. For example, solvents such as water and ethanol, and perfume retention such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, hakoline, medium chain fatty acid triglyceride, medium chain fatty acid diglyceride, etc. agent.

(香味付与組成物の香味付与方法)
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物の香味付与方法(以下、本件に係る香味付与組成物の香味付与方法という場合がある。)は、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む。
(Method for imparting flavor to flavor imparting composition)
A method for imparting a flavor to a flavor-imparting composition according to an embodiment of the present invention (hereinafter sometimes referred to as a method for imparting a flavor to a flavor-imparting composition according to the present invention) is a method in which the present flavor-imparting composition is added to another flavor-imparting composition. including the step of adding to the product.

本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に有効量添加することで、添加対象の香味付与組成物に香味を付与することができる。より具体的には、本件香味付与組成物の添加対象である香味付与組成物にボディ感などを付与し、香味付与組成物の香味を改善することができる。 By adding an effective amount of the present flavor-imparting composition to another flavor-imparting composition, the flavor can be imparted to the flavor-imparting composition to be added. More specifically, the present flavor-imparting composition can be added to the flavor-imparting composition to impart body and the like, thereby improving the flavor of the flavor-imparting composition.

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、添加対象の香味付与組成物に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物によって香味が改善される有効量であればよく、香味付与組成物の種類や形態に応じて任意に設定することができる。添加対象の香味付与組成物が香料組成物である場合には、香料組成物に対する本件化合物の濃度の例としては、前掲「香料組成物」の項目で述べた通りである。 In the flavor-imparting method of the flavor-imparting composition according to the present case, the amount of the present flavor-imparting composition to be added to the flavor-imparting composition to be added may be an effective amount in which the compound contained as an active ingredient improves the flavor. , can be arbitrarily set according to the type and form of the flavor imparting composition. When the flavor-imparting composition to be added is a flavoring composition, examples of the concentration of the present compound with respect to the flavoring composition are as described in the section "Fragrance Composition" above.

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する方法は特に限定されない。また、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する時期(タイミング)についても特に限定されない。 In the method for imparting flavor to the flavor-imparting composition according to the present invention, the method for adding the present flavor-imparting composition to another flavor-imparting composition is not particularly limited. In addition, the time (timing) of adding the present flavor-imparting composition to other flavor-imparting compositions is not particularly limited.

(消費財)
本発明の一実施の形態に係る消費財(以下、本件消費財という場合がある。)は、本件香味付与組成物を所定量含むものである。本件消費財は、本件香味付与組成物が有効量添加されているため、香味が付与された消費財を提供することができる。より具体的には、本件消費財は、本件香味付与組成物が添加されているため、ボディ感が付与され、香味が改善された消費財を提供することができる。また、本件消費財は、トップ、ミドル、ラストのいずれか1以上の香味のうち、特にミドル~ラストの呈味感が付与される。
(consumer goods)
A consumer good according to an embodiment of the present invention (hereinafter sometimes referred to as the consumer good) contains a predetermined amount of the flavor imparting composition. The subject consumables can provide a flavored consumable due to the addition of an effective amount of the flavoring composition. More specifically, since the flavor-imparting composition is added to the present consumer goods, it is possible to provide consumer goods that have a body feeling and an improved flavor. In addition, the consumer goods of the present invention are imparted with one or more flavors of top, middle, and last, especially middle to last.

本件消費財において、消費財に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物による消費財の香味や所望の効果の程度などに応じて任意に決定できる。 In the consumer goods, the amount of the flavor imparting composition to be added to the consumer goods can be arbitrarily determined according to the flavor of the consumer goods and the degree of desired effect of the compound contained as an active ingredient.

当該濃度の例として、飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として10ppt(0.01ppb)~100ppb、好ましくは100ppt(0.1ppb)~10ppbの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を10ppt、100ppt、1ppb、10ppbのいずれか、上限値を100ppb、10ppb、1ppb、100pptのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として10ppt~100ppt、10ppt~1ppb、10ppt~10ppb、10ppt~100ppb、100ppt~1ppb、100ppt~10ppb、100ppt~100ppb、1ppb~10ppb、1ppb~100ppb、10ppb~100ppbから、飲食品の風味特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。 As an example of the concentration, in the case of food and drink, the concentration of the present compound is in the range of 10ppt (0.01ppb) to 100ppb, preferably 100ppt (0.1ppb) to 10ppb with respect to the total weight of the food and drink. be done. More specifically, the lower limit is 10ppt, 100ppt, 1ppb, or 10ppb, and the upper limit is 100ppb, 10ppb, 1ppb, or 100ppt. include but are not limited to: Examples of preferred concentrations include 10ppt to 100ppt, 10ppt to 1ppb, 10ppt to 10ppb, 10ppt to 100ppb, 100ppt to 1ppb, 100ppt to 10ppb, 100ppt to 100ppb, 1ppb to It can be selected from 10 ppb, 1 ppb to 100 ppb, and 10 ppb to 100 ppb depending on the flavor characteristics of the food and drink, but is not limited to these.

なお、飲食品の種類や香味にも依存するが、飲食品中の本件化合物の濃度が10ppt~100ppbとすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、飲食品の香味などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。 Although it depends on the type and flavor of the food and drink, it is preferable to set the concentration of the present compound in the food and drink to 10ppt to 100ppb because the effect of addition is felt and the scent derived from the present compound does not protrude excessively. However, depending on the flavor of food and drink, the present compound may be added at a concentration below the lower limit or above the upper limit.

当該濃度の例として、香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として1ppb~0.1%の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppmのいずれか、上限値を0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppbのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として、10ppb~10ppm、100ppb~100ppm、1ppm~0.1%の各範囲から、香粧品の香気特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。なお、香粧品の種類や香気にも依存するが、香粧品中の本件化合物の濃度を1ppb~0.1%とすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、香粧品の香気などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。 Examples of the concentration include a range of 1 ppb to 0.1% as the concentration of the present compound with respect to the total weight of the cosmetic in the case of the cosmetic. More specifically, the lower limit is 1 ppb, 10 ppb, 100 ppb, 1 ppm, 10 ppm, or 100 ppm, and the upper limit is 0.1%, 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 100 ppb, or 10 ppb. Ranges within any combination of upper limits include, but are not limited to. As an example of a preferable concentration, the concentration of the present compound is selected from each range of 10 ppb to 10 ppm, 100 ppb to 100 ppm, and 1 ppm to 0.1% with respect to the total mass of the cosmetic, depending on the fragrance characteristics of the cosmetic. can be, but are not limited to. Although it depends on the type and fragrance of the cosmetic product, when the concentration of the present compound in the cosmetic product is 1 ppb to 0.1%, the effect of addition can be felt and the scent derived from the compound of the present invention does not protrude excessively. Therefore, it is preferable. However, the present compound may be added at a concentration lower than the lower limit or higher than the upper limit depending on the fragrance of cosmetics.

本件香味付与組成物は、それ自体を消費財に添加してもよいし、1種または2種以上の水溶性香料、乳化香料組成物、任意の香料化合物、天然精油(例えば、前掲の「特許庁公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品香料」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」、および「合成香料 化学と商品知識」に記載される香料化合物)、から選択される1種以上と併せて消費財に添加してもよい。 The present flavoring composition may be added per se to a consumer product, or may include one or more water-soluble flavorings, emulsified flavoring compositions, any flavoring compound, natural essential oils (e.g., Government Gazette, Collection of Well-known and Commonly Used Techniques (Fragrance) Part II Food Flavoring”, “Survey on the Actual Use of Food Flavoring Compounds in Japan”, and “Synthetic Flavoring Chemistry and Product Knowledge”), selected from may be added to consumer goods in conjunction with one or more of the

本件香味付与組成物を添加可能な飲食品は特に限定されないが、例として、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、みかん、カボス、スダチ、ハッサク、イヨカン、ユズ、シークワーサー、金柑などの各種柑橘風味;ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、アップル、チェリー、プラム、アプリコット、ピーチ、パイナップル、バナナ、メロン、マンゴー、パパイヤ、キウイ、ペアー、グレープ、マスカット、巨峰などの各種フルーツ風味;ミルク、ヨーグルト、バターなどの乳風味;バニラ風味;緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーなどの各種茶風味;コーヒー風味;コーラ風味;カカオ風味;ココア風味;スペアミント、ペパーミントなどの各種ミント風味;シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コショウ、コリアンダー、サンショウ、シソ、ショウガ、スターアニス、タイム、トウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレル、ガーリック、ワサビなどの各種スパイスまたはハーブ風味;アーモンド、カシューナッツ、クルミなどの各種ナッツ風味;ワイン、ブランデー、ウイスキー、ラム、ジン、リキュール、日本酒、焼酎、ビールなどの各種酒類風味;タマネギ、セロリ、ニンジン、トマト、キュウリなどの野菜風味;鶏肉、鴨肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの各種畜肉風味;マグロなどの赤身魚、サバ、タイ、サケ、アジなどの白身魚、アユ、マス、コイなどの淡水魚、サザエ、ハマグリ、アサリ、シジミなどの貝類、エビ、カニなどの各種甲殻類、ワカメ、昆布などの各種海藻類、などの各種魚介や海藻風味;米、大麦、小麦、麦芽などの麦類などの各種穀物風味;牛脂、鶏油、ラードなどの畜肉の油脂や各種魚類の油などの各種油脂風味;などの風味の1以上を有する飲食品が挙げられる。すなわち、上記風味の1種類のみを感じさせる飲食品でもよく、2種類以上の風味を感じさせる飲食品でもよく、その複数種類の風味が同類であっても異類であってもよく、例えば、前者の例としてフルーツ風味のうちバナナ、ピーチおよびアップル風味など複数のフルーツ風味を感じさせる(いわゆるミックスフルーツ風味)が挙げられ、後者の例として、レモンなどの柑橘風味および乳風味を感じさせるもの(シトラス風味の乳酸菌飲料など)や、ミント風味や柑橘風味およびコーラ風味を感じさせるもの(ミントまたはレモンフレーバーのコーラ飲料など)が挙げられる。 Food and drink to which the present flavoring composition can be added is not particularly limited, but examples include various citrus flavors such as lemon, orange, grapefruit, lime, mandarin, mandarin orange, kabosu, sudachi, hassaku, iyokan, yuzu, shikuwasa, and kumquat. various fruit flavors such as strawberry, blueberry, raspberry, apple, cherry, plum, apricot, peach, pineapple, banana, melon, mango, papaya, kiwi, pear, grape, muscat grape, kyoho; milk such as milk, yogurt and butter Flavor: Vanilla flavor; various tea flavors such as green tea, black tea, oolong tea, herbal tea; coffee flavor; cola flavor; cacao flavor; cocoa flavor; various mint flavors such as spearmint and peppermint; , cloves, pepper, coriander, Japanese pepper, perilla, ginger, star anise, thyme, capsicum, nutmeg, basil, marjoram, rosemary, laurel, garlic, wasabi; Various nut flavors; alcoholic beverage flavors such as wine, brandy, whiskey, rum, gin, liqueur, sake, shochu, and beer; vegetable flavors such as onions, celery, carrots, tomatoes, and cucumbers; chicken, duck, pork, beef, Various livestock meat flavors such as mutton and horse meat; red fish such as tuna; white fish such as mackerel, sea bream, salmon and horse mackerel; freshwater fish such as sweetfish, trout and carp; Various crustaceans such as seaweed, various seaweeds such as wakame, kelp, and other seafood and seaweed flavors; various grain flavors such as rice, barley, wheat, and malt; Food and drink having one or more flavors such as various fats and oils such as oils and fats and various fish oils. That is, it may be a food or drink that makes you feel only one of the above flavors, or it may be a food or drink that makes you feel two or more flavors, and the plurality of flavors may be the same or different. Examples of fruit flavors include those that make you feel multiple fruit flavors such as banana, peach and apple flavors (so-called mixed fruit flavors), and examples of the latter include those that make you feel citrus flavors such as lemon and milk flavors (citrus Flavored lactic acid bacteria drink, etc.), and those with mint flavor, citrus flavor, and cola flavor (mint or lemon flavored cola drink, etc.).

より具体的な飲食品例としては、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストまたはその他のペースト類、などの菓子類;パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類、その他穀類;糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類;サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類;缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品(ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など)、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類;鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類;カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類(コーンスープ、トマトスープ、コンソメスープなど)、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類;卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ(昆布だしまたは鰹だしなど)、ソース(中濃ソース、トマトソースなど)、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素(昆布だしまたは鰹だしなど)、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品;チーズ、ヨーグルト、バターなどの乳製品;ビール酵母、パン酵母などの各種酵母、乳酸菌など各種微生物発酵品;野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類;持ち帰り弁当の具や惣菜類;リンゴ、ぶどう、柑橘類(グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど)などの果物の果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料;トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品;コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、コーラ飲料、炭酸飲料(柑橘香味など各種香味のサイダーなど)、乳酸菌飲料などの嗜好飲料品;生薬やハーブを含む飲料;コーラ飲料、果汁飲料、乳飲料、ノンアルコールビールやビールよりも使用する麦芽量の少ない、いわゆる「第三のビール」などを含むビールテイスト飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料などの機能性飲料;各種酒類(ビール風味、梅酒風味、チューハイ風味など)風味のアルコールテースト飲料などのノンアルコール嗜好飲料類;ワイン、焼酎、泡盛、清酒、ビール、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒その他醸造酒(発泡性)またはリキュール(発泡性)など、またはこれらを含むアルコール飲料類;などを挙げることができる。 More specific examples of food and drink include rice crackers, arare rice crackers, rice cakes, rice cakes, steamed buns, uiro, red bean paste, yokan, mizu yokan, kingyoku, jelly, castella, hard candy, biscuits, crackers, potato chips, cookies, Confectionery such as pie, pudding, butter cream, custard cream, cream puff, waffle, sponge cake, donut, chocolate, chewing gum, caramel, candy, peanut paste or other pastes; bread, udon, ramen, Chinese noodles, sushi , gomoku rice, fried rice, pilaf, gyoza skin, shumai skin, okonomiyaki, takoyaki, and other breads, noodles, rice, and other grains; Pickles such as pickles and their bases for pickles; Fish such as mackerel, sardines, saury, salmon, tuna, bonito, whales, flatfish, sand eels, and sweetfish, squid such as flying squid, spear squid, crested squid, and firefly squid octopus such as common octopus and octopus, prawns such as tiger prawns, botan prawns, spiny lobsters and black tigers, crabs such as red king crabs, snow crabs, blue crabs and horse crabs, clams, clams, scallops, oysters, mussels and other shellfish, etc. seafood; Canned, boiled fish, tsukudani, surimi, fish paste products (chikuwa, kamaboko, fried kamaboko, crab leg kamaboko, etc.), fried foods, tempura, and other processed seafood foods; chicken, pork, beef, mutton , Livestock meat such as horse meat; curry, stew, beef stew, hayashi rice sauce, meat sauce, mapo tofu, hamburger steak, gyoza, boiled rice, soups (corn soup, tomato soup, consommé soup, etc.), meatballs, boiled cubes, Processed foods and drinks using livestock meat such as canned meat; table salt, seasoning salt, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, unrefined sake, hishio, furikake, ochazuke mix, margarine, mayonnaise, dressing, vinegar, sanbaizu, Powdered sushi vinegar, Chinese noodles, tempura sauce, mentsuyu (kelp or bonito broth, etc.), sauces (chuno sauce, tomato sauce, etc.), ketchup, grilled meat sauce, curry roux, stew ingredients, soup ingredients, dashi ingredients ( kombu dashi or bonito dashi), compound seasonings, seasonings such as new mirin, mixed powders such as fried chicken powder and takoyaki powder, animal or plant-based dashi-flavored foods and beverages to which these seasonings are added Dairy products such as cheese, yogurt, and butter; Various yeasts such as beer yeast and baker's yeast; Seed microbial fermented products; Boiled vegetables, Chikuzen simmered dishes, oden, hot pot dishes, etc.; Ingredients for take-out lunches and side dishes; Fruit juice drinks and fruit juice-containing beverages of apples, grapes, citrus fruits (grapefruit, orange, lemon, etc.) Soft drinks, fruit pulp drinks and fruit drinks containing fruit; vegetables such as tomatoes, green peppers, celery, gourds, bitter melons, carrots, potatoes, asparagus, bracken, and fern, vegetable drinks containing these vegetables, vegetable soups Vegetable-containing beverages such as; coffee, cocoa, green tea, black tea, oolong tea, soft drinks, cola beverages, carbonated drinks (such as cider with various flavors such as citrus), lactic acid beverages, and other beverages; beverages containing herbal medicines and herbs ; cola drinks, fruit juice drinks, milk drinks, non-alcoholic beer and beer-taste drinks, sports drinks, honey drinks, vitamin supplement drinks, mineral supplements Functional beverages such as beverages, energy drinks, nutrition drinks, and lactic acid beverages; Beer, chuhai, cocktail drinks, low-malt beer, fruit wine, condiments, other brewed liquor (sparkling), liqueur (sparkling), etc., or alcoholic beverages containing these;

本件香味付与組成物を添加可能な香粧品は特に限定されないが、例として、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムなどの香水類;シャンプー、リンス、整髪料(ヘアクリーム、ポマードなど)などのヘアケア製品;ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロス、化粧水、化粧用乳液、化粧用クリーム、化粧用ゲル、美容液、パック剤などの化粧品類;制汗スプレー、デオドラントシート、デオドラントクリーム、デオドラントスティックなどのデオドラント製品;無機塩類系、清涼系、炭酸ガス系、スキンケア系、酵素系、生薬系などの入浴剤;サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類;フェイス用石鹸や洗顔クリームなどの洗顔料、ボディ用石鹸やボディソープ、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤、柔軟剤、台所用洗剤、清掃用洗剤などの保健・衛生用洗剤類;歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健・衛生材料類;室内や車内などの芳香消臭剤、ルームフレグランスなどの芳香製品;などを挙げることができる。 Cosmetics to which the present flavor imparting composition can be added are not particularly limited, but examples include perfumes such as eau de cologne, eau de toilette, eau de parfum, and parfum; hair care products such as shampoos, rinses, and hair styling products (hair cream, pomade, etc.); Cosmetics such as foundation, lipstick, lip balm, lip gloss, lotion, milky lotion, cosmetic cream, cosmetic gel, beauty essence, face mask; deodorant such as antiperspirant spray, deodorant sheet, deodorant cream, and deodorant stick Products: Inorganic salt-based, refreshing, carbon dioxide-based, skin-care, enzyme-based, herbal medicine-based bath additives; Suntan products, sunscreen products, and other suntanning cosmetics; Detergents for hygiene and sanitation such as soap, body soap, laundry soap, laundry detergent, disinfectant detergent, deodorant detergent, fabric softener, kitchen detergent, and cleaning detergent; Health care products such as toothpaste, tissue paper, and toilet paper Sanitary materials; aromatic deodorants for rooms and cars, aromatic products such as room fragrances; and the like.

本件香味付与組成物が使用可能な香調は限定されるものではなく、本件香味付与組成物によって香味を改善可能な任意の香調であってよい。 The flavor tone that can be used with the present flavor-imparting composition is not limited, and may be any flavor tone that can be improved by the present flavor-imparting composition.

(消費財の香味付与方法)
本発明の一実施の形態に係る消費財の香味付与方法(以下、本件に係る消費財の香味付与方法という場合がある。)は、本件香味付与組成物を、消費財に添加する工程を含む。
(Method for imparting flavor to consumer goods)
A method for imparting flavor to consumer goods according to an embodiment of the present invention (hereinafter sometimes referred to as a method for imparting flavor to consumer goods according to the present invention) includes the step of adding the present flavor imparting composition to consumer goods. .

本件香味付与組成物を、飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、その消費財に香味を付与することができる。より具体的には、添加対象の消費財にボディ感などを付与し、消費財の香味を改善することができる。また、本件香味付与組成物を飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、トップ、ミドル、ラストのいずれか1以上の香味のうち、特にミドル~ラストの呈味感を付与することができる。 By adding an effective amount of the present flavor-imparting composition to consumer goods such as food, beverages and cosmetics, flavor can be imparted to the consumer goods. More specifically, it is possible to impart body and the like to the consumer goods to which it is added, thereby improving the flavor of the consumer goods. In addition, by adding an effective amount of the present flavor-imparting composition to consumer goods such as food and beverages and cosmetics, among one or more of top, middle, and last flavors, especially middle to last tastes are imparted. can do.

本件に係る消費財の香味付与方法において、消費財に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物によって、香味が改善される有効量であればよく、消費財の種類や形態に応じて任意に設定することができる。この場合において、消費財中の本件化合物の濃度の例としては、前掲「消費財」の項目で述べた通りである。 In the method for imparting flavor to consumer goods according to the present case, the amount of the flavor-imparting composition added to the consumer goods may be an effective amount that improves the flavor of the compound contained as an active ingredient, and depends on the type of consumer goods and It can be arbitrarily set according to the form. In this case, examples of the concentration of the subject compounds in consumer goods are as described in the item "Consumer goods" above.

消費財の香味付与方法において、本件香味付与組成物を消費財に添加する方法は特に限定されない。また、本件香味付与組成物を消費財に添加する時期(タイミング)についても特に限定されない。 In the method of imparting flavor to consumer goods, the method of adding the present flavor imparting composition to consumer goods is not particularly limited. In addition, the time (timing) of adding the present flavor-imparting composition to consumer goods is not particularly limited.

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. In addition, this invention is not limited to these.

以下の実施例では、米国特許第2532279号明細書に記載の方法で合成した1,3-ジ(フラン-2-イル)プロパン-1-オン、または、これを適当な溶媒で希釈したものを、本発明品(本件香味付与組成物の一態様)と称する。 In the following examples, 1,3-di(furan-2-yl)propan-1-one synthesized by the method described in US Pat. No. 2,532,279 or diluted with an appropriate solvent was used. , is referred to as the product of the present invention (one aspect of the present flavoring composition).

[実施例1]香料組成物(グレープ様)への添加効果
下記表1の処方に従って、グレープ基本調合香料組成物を調製した。
[Example 1] Effect of addition to fragrance composition (grape-like) A grape basic blended fragrance composition was prepared according to the formulation in Table 1 below.

Figure 2022144428000002
Figure 2022144428000002

グレープ基本調合香料組成物に、本発明品を、グレープ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表2に示す濃度になるように添加し、実施例1-1~1-3の香料組成物を調製した。また、グレープ基本調合香料組成物に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表2の通り添加し、比較例1-1の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例1-1~1-3および比較例1-1の香料組成物について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないグレープ基本調合香料組成物を対照品として、実施例1-1~1-3および比較例1-1を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた果肉感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。 The product of the present invention was added to the grape basic blended fragrance composition so that the concentration of the present compound in the grape basic blended fragrance composition was the concentration shown in Table 2 below, and the fragrances of Examples 1-1 to 1-3 A composition was prepared. In addition, ethyl cinnamate, which is a known fragrance compound and has the same fragrance tone as the present compound, was added to the grape basic blended fragrance composition as shown in Table 2 below to prepare a fragrance composition of Comparative Example 1-1. . Then, sensory evaluation was carried out on the obtained perfume compositions of Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 1-1 by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). Sensory evaluation was performed by comparing Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 1-1 with the control product, using the basic grape fragrance composition to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. In addition to commenting on the aroma at the time of cooking, the flesh feeling compared to the control product was evaluated by averaging the scores given by the panelists according to the following evaluation criteria.

<果肉感に関する評価基準>
対照品に比べて著しく増加した:4
対照品に比べて大きく増加した:3
対照品に比べてある程度増加した:2
対照品に比べてわずかに増加した:1
対照品と同等である:0
<Evaluation criteria for fruit flesh feeling>
Significantly increased compared to control: 4
Greatly increased compared to the control product: 3
Some increase compared to control: 2
Slightly increased compared to control: 1
Equivalent to Control: 0

官能評価の結果を下記表2に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 2 below.

Figure 2022144428000003
Figure 2022144428000003

表2に示すように、本発明品は、グレープ様の香料組成物に果肉感、シロップ感を付与することが確認された。特に、本発明品は、既知化合物と比較して、グレープ様の香料組成物に果肉感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 2, it was confirmed that the product of the present invention imparts a fruity flavor and a syrupy flavor to the grape-like flavor composition. In particular, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a fruity feeling to a grape-like flavor composition as compared with known compounds.

[実施例2]香料組成物(ストロベリー様)への添加効果
下記表3の処方に従って、ストロベリー基本調合香料組成物を調製した。
[Example 2] Effect of addition to flavor composition (strawberry-like) A strawberry basic blend flavor composition was prepared according to the formulation in Table 3 below.

Figure 2022144428000004
Figure 2022144428000004

ストロベリー基本調合香料組成物に、本発明品を、ストロベリー基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表4に示す濃度になるように添加し、実施例2-1~2-3の香料組成物を調製した。また、ストロベリー基本調合香料組成物に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表4の通り添加し、比較例2-1の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例2-1~2-3および比較例2-1の香料組成物について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないストロベリー基本調合香料組成物を対照品として、実施例2-1~2-3および比較例2-1を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた果肉感について実施例1と同様の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。 The product of the present invention was added to the basic strawberry blended flavor composition so that the concentration of the compound of the present invention in the basic strawberry blended flavor composition was the concentration shown in Table 4 below, and the fragrances of Examples 2-1 to 2-3 A composition was prepared. Further, ethyl cinnamate, which is a known fragrance compound and has the same fragrance tone as the present compound, was added to the strawberry basic blended fragrance composition as shown in Table 4 below to prepare a fragrance composition of Comparative Example 2-1. . Then, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (10 or more years of experience) on the obtained perfume compositions of Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1. The sensory evaluation was carried out by comparing Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1 with the control product of the strawberry basic blended fragrance composition to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. In addition to commenting on the aroma at the time of cooking, the panelists scored according to the same evaluation criteria as in Example 1 for the flesh feeling compared to the control product, and the results were averaged.

官能評価の結果を下記表4に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 4 below.

Figure 2022144428000005
Figure 2022144428000005

表4に示すように、本発明品は、ストロベリー様の香料組成物に赤い完熟感、果肉感、シロップ感を付与することが確認された。特に、本発明品は、既知化合物と比較して、ストロベリー様の香料組成物に果肉感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 4, it was confirmed that the product of the present invention imparts a strawberry-like flavor composition with a red ripe feeling, a pulpy feeling, and a syrupy feeling. In particular, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a fruity feeling to a strawberry-like flavor composition as compared with known compounds.

[実施例3]香料組成物(オレンジ様)への添加効果
下記表5の処方に従って、オレンジ基本調合香料組成物を調製した。
[Example 3] Effect of addition to fragrance composition (orange-like) An orange basic blended fragrance composition was prepared according to the formulation in Table 5 below.

Figure 2022144428000006
Figure 2022144428000006

オレンジ基本調合香料組成物に、本発明品を、オレンジ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表6に示す濃度になるように添加し、実施例3-1~3-3の香料組成物を調製した。また、オレンジ基本調合香料組成物に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表6の通り添加し、比較例3-1の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例3-1~3-3および比較例3-1の香料組成物について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないオレンジ基本調合香料組成物を対照品として、実施例3-1~3-3および比較例3-1を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた果肉感について実施例1と同様の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。 The product of the present invention was added to the orange basic blended fragrance composition so that the concentration of the present compound in the orange basic blended fragrance composition was the concentration shown in Table 6 below, and the fragrances of Examples 3-1 to 3-3 A composition was prepared. In addition, ethyl cinnamate, which is a known fragrance compound and has the same fragrance tone as the present compound, was added to the orange basic blend fragrance composition as shown in Table 6 below to prepare a fragrance composition of Comparative Example 3-1. . Then, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (10 or more years of experience) on the obtained perfume compositions of Examples 3-1 to 3-3 and Comparative Example 3-1. Sensory evaluation was carried out by comparing Examples 3-1 to 3-3 and Comparative Example 3-1 with the control product, using the basic orange fragrance composition to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. In addition to commenting on the aroma at the time of cooking, the panelists scored according to the same evaluation criteria as in Example 1 for the flesh feeling compared to the control product, and the results were averaged.

官能評価の結果を下記表6に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 6 below.

Figure 2022144428000007
Figure 2022144428000007

表6に示すように、本発明品は、オレンジ様の香料組成物に果肉感、シロップ感を付与することが確認された。特に、本発明品は、既知化合物と比較して、オレンジ様の香料組成物に果肉感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 6, it was confirmed that the product of the present invention imparts a feeling of pulp and a feeling of syrup to an orange-like flavor composition. In particular, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a fruity feeling to an orange-like flavor composition as compared with known compounds.

[実施例4]香料組成物(レモン様)への添加効果
下記表7の処方に従って、レモン基本調合香料組成物を調製した。
[Example 4] Effect of addition to fragrance composition (lemon-like) A lemon basic blended fragrance composition was prepared according to the formulation in Table 7 below.

Figure 2022144428000008
Figure 2022144428000008

レモン基本調合香料組成物に、本発明品を、レモン基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表8に示す濃度になるように添加し、実施例4-1~4-3の香料組成物を調製した。また、レモン基本調合香料組成物に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表8の通り添加し、比較例4-1の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例4-1~4-3および比較例4-1の香料組成物について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないレモン基本調合香料組成物を対照品として、実施例4-1~4-3および比較例4-1を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた果汁感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。 The product of the present invention was added to the lemon basic blended fragrance composition so that the concentration of the present compound in the lemon basic blended fragrance composition was the concentration shown in Table 8 below, and the fragrances of Examples 4-1 to 4-3 A composition was prepared. In addition, ethyl cinnamate, which is a known fragrance compound and has the same fragrance tone as the present compound, was added to the lemon basic blended fragrance composition as shown in Table 8 below to prepare a fragrance composition of Comparative Example 4-1. . Then, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience) on the obtained perfume compositions of Examples 4-1 to 4-3 and Comparative Example 4-1. Sensory evaluation was carried out by comparing Examples 4-1 to 4-3 and Comparative Example 4-1 with the control product, using the lemon basic blended fragrance composition to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. In addition to commenting on the aroma at the time of drinking, the juicy feeling compared to the control product was evaluated by averaging the scores given by the panelists according to the following evaluation criteria.

<果汁感に関する評価基準>
対照品に比べて著しく増加した:4
対照品に比べて大きく増加した:3
対照品に比べてある程度増加した:2
対照品に比べてわずかに増加した:1
対照品と同等である:0
<Evaluation criteria for fruit juice feeling>
Significantly increased compared to control: 4
Greatly increased compared to the control product: 3
Some increase compared to control: 2
Slightly increased compared to control: 1
Equivalent to Control: 0

官能評価の結果を下記表8に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 8 below.

Figure 2022144428000009
Figure 2022144428000009

表8に示すように、本発明品は、レモン様の香料組成物に果汁感、シロップ感を付与することが確認された。特に、本発明品は、既知化合物と比較して、レモン様の香料組成物に果汁感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 8, it was confirmed that the product of the present invention imparts a fruit juice feeling and a syrup feeling to lemon-like flavor compositions. In particular, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a feeling of fruit juice to a lemon-like flavor composition as compared with known compounds.

[実施例5]飲食品(ヨーグルト風味飲料)への添加効果
下記表9の処方に従って、シュガー基本調合香料組成物を調製した。
[Example 5] Effect of addition to food and drink (yogurt-flavored beverage) A sugar-based basic blended flavor composition was prepared according to the formulation in Table 9 below.

Figure 2022144428000010
Figure 2022144428000010

市販の加糖ヨーグルト飲料にシュガー基本調合香料組成物0.1質量%を加えたものをヨーグルト基本飲料とした。ヨーグルト基本飲料に、本発明品を、ヨーグルト基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表10に示す濃度になるように添加し、実施例5-1~5-3のヨーグルト風味飲料を調製した。また、ヨーグルト基本飲料に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表10の通り添加し、比較例5-1のヨーグルト風味飲料を調製した。そして、得られた実施例5-1~5-3および比較例5-1のヨーグルト風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないヨーグルト基本飲料を対照品として、実施例5-1~5-3および比較例5-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。ここでボディ感とは、飲食品を口に含んだとき、または、飲み込んだ時に口中全体から喉の奥にかけてしばらく持続し、味わいが深いと感じさせる感覚であり、味の骨格がしっかりしていて、かつ、まろやかでふくらみがあり、呈味全体に強さをもたらす感覚を意味する。 A basic yogurt drink was prepared by adding 0.1% by mass of a sugar basic blended flavor composition to a commercially available sweetened yogurt drink. The product of the present invention was added to the basic yogurt beverage so that the concentration of the compound of the present invention in the basic yogurt beverage was the concentration shown in Table 10 below to prepare yogurt-flavored beverages of Examples 5-1 to 5-3. In addition, ethyl cinnamate, which is a known flavoring compound and has the same flavor tone as the present compound, was added to the basic yogurt beverage as shown in Table 10 below to prepare a yogurt-flavored beverage of Comparative Example 5-1. The yogurt-flavored beverages of Examples 5-1 to 5-3 and Comparative Example 5-1 thus obtained were subjected to sensory evaluation by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was carried out by comparing Examples 5-1 to 5-3 and Comparative Example 5-1 with the basic yogurt drink to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added as a control product. The panelists were asked to comment on the difference in flavor, and the body feeling was evaluated by averaging the scores given by the panelists according to the following evaluation criteria. Here, the body feeling is a feeling that lasts for a while from the whole mouth to the back of the throat when food or drink is put in the mouth or swallowed, and it makes you feel that the taste is deep. It also means a feeling that is mellow and full and brings strength to the overall taste.

<ボディ感に関する評価基準>
対照品に比べて著しく増加した:4
対照品に比べて大きく増加した:3
対照品に比べてある程度増加した:2
対照品に比べてわずかに増加した:1
対照品と同等である:0
<Evaluation criteria for body feeling>
Significantly increased compared to control: 4
Greatly increased compared to the control product: 3
Some increase compared to control: 2
Slightly increased compared to control: 1
Equivalent to Control: 0

官能評価の結果を下記表10に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 10 below.

Figure 2022144428000011
Figure 2022144428000011

表10に示すように、本発明品は、ヨーグルト風味飲料にボディ感を付与し、かつ、甘さおよび後味を増強することが確認され、その結果、シュガー風味の香料組成物への本発明品の添加効果が確認された。すなわち、本発明品は、既知化合物と比較して、シュガー風味の香料組成物に砂糖様の甘さやコクを効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 10, it was confirmed that the product of the present invention imparts body to yogurt-flavored beverages and enhances sweetness and aftertaste. was confirmed. That is, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts sugar-like sweetness and richness to a sugar-flavored flavor composition as compared with known compounds.

[実施例6]飲食品(エナジードリンク風味飲料)への添加効果
下記表11の処方に従って、エナジードリンク基本調合香料組成物を調製した。
[Example 6] Effect of addition to food and drink (energy drink-flavored beverage) According to the formulation in Table 11 below, an energy drink basic blended flavor composition was prepared.

Figure 2022144428000012
Figure 2022144428000012

グラニュー糖7質量%、クエン酸0.12質量%を含む糖酸液にエナジードリンク基本調合香料組成物0.1質量%を加えたものをエナジードリンク基本飲料とした。エナジードリンク基本飲料に、本発明品を、エナジードリンク基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表12に示す濃度になるように添加し、実施例6-1~6-3のエナジードリンク風味飲料を調製した。また、エナジードリンク基本飲料に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表12の通り添加し、比較例6-1のエナジードリンク風味飲料を調製した。そして、得られた実施例6-1~6-3および比較例6-1のエナジードリンク風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないエナジードリンク基本飲料を対照品として、実施例6-1~6-3および比較例6-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感について実施例5と同様の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。 A sugar acid solution containing 7% by mass of granulated sugar and 0.12% by mass of citric acid was added with 0.1% by mass of the energy drink basic blend flavor composition to prepare a basic energy drink. The product of the present invention was added to the energy drink basic beverage so that the concentration of the present compound in the energy drink basic beverage was the concentration shown in Table 12 below, and the energy drink-flavored beverages of Examples 6-1 to 6-3 were prepared. prepared. In addition, ethyl cinnamate, which is a known flavoring compound and has the same flavor tone as the present compound, was added to the energy drink basic beverage as shown in Table 12 below to prepare an energy drink-flavored beverage of Comparative Example 6-1. Then, the obtained energy drink-flavored beverages of Examples 6-1 to 6-3 and Comparative Example 6-1 were sensory evaluated by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by comparing Examples 6-1 to 6-3 and Comparative Example 6-1 with the control product, using the energy drink basic beverage to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added as the control product. The panelists were asked to comment on the difference in flavor, and the body feeling was evaluated by averaging the scores given by the panelists according to the same evaluation criteria as in Example 5.

官能評価の結果を下記表12に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 12 below.

Figure 2022144428000013
Figure 2022144428000013

表12に示すように、本発明品は、エナジードリンク風味飲料にボディ感、飲みごたえ感を付与することが確認され、その結果、エナジードリンク風味の香料組成物への本発明品の添加効果が確認された。すなわち、本発明品は、既知化合物と比較して、エナジードリンク風味の香料組成物にシロップ様の甘さやコクを効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 12, it was confirmed that the product of the present invention imparts a body feeling and a chewy feeling to energy drink-flavored beverages. confirmed. That is, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts syrup-like sweetness and richness to energy drink-flavored flavor compositions as compared with known compounds.

[実施例7]飲食品(レモン風味飲料)への添加効果
グラニュー糖7質量%、クエン酸0.12質量%を含む糖酸液に実施例4のレモン基本調合香料組成物0.1質量%を加えたものをレモン基本飲料とした。レモン基本飲料に、本発明品を、レモン基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表13に示す濃度になるように添加し、実施例7-1~7-5のレモン風味飲料を調製した。また、レモン基本飲料に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表13の通り添加し、比較例7-1のレモン風味飲料を調製した。そして、得られた実施例7-1~7-5および比較例7-1のレモン風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないレモン基本飲料を対照品として、実施例7-1~7-5および比較例7-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、果汁感について実施例4の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 7] Effect of addition to food and drink (lemon-flavored beverage) 0.1% by mass of lemon basic blend flavor composition of Example 4 in sugar acid solution containing 7% by mass of granulated sugar and 0.12% by mass of citric acid was added as a basic lemon drink. The product of the present invention was added to the basic lemon beverage so that the concentration of the present compound in the basic lemon beverage was as shown in Table 13 below to prepare lemon-flavored beverages of Examples 7-1 to 7-5. In addition, ethyl cinnamate, which is a known flavoring compound and has the same flavor tone as the present compound, was added to the basic lemon beverage as shown in Table 13 below to prepare a lemon-flavored beverage of Comparative Example 7-1. The lemon-flavored beverages of Examples 7-1 to 7-5 and Comparative Example 7-1 thus obtained were subjected to sensory evaluation by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by comparing Examples 7-1 to 7-5 and Comparative Example 7-1 with the control product, using a basic lemon drink to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. The panelists were asked to comment on the difference in flavor, and the score given by the panelists according to the evaluation criteria of Example 4 was averaged for the fruit juice feeling.

官能評価の結果を下記表13に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 13 below.

Figure 2022144428000014
Figure 2022144428000014

表13に示すように、本発明品は、レモン風味飲料に果汁感を付与し、レモン風味飲料の香味を改善することが確認され、その結果、レモン風味の香料組成物への本発明品の添加効果が確認された。すなわち、本発明品は、既知化合物と比較して、レモン風味の香料組成物に自然な果汁感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 13, it was confirmed that the product of the present invention imparts a feeling of fruit juice to lemon-flavored beverages and improves the flavor of lemon-flavored beverages. The effect of addition was confirmed. That is, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a natural fruit juice feeling to a lemon-flavored flavor composition as compared with known compounds.

[実施例8]飲食品(オレンジ風味飲料)への添加効果
市販の20%オレンジ果汁入り飲料(以下、オレンジ基本飲料という。)に、本発明品を、オレンジ基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表14に示す濃度になるように添加し、実施例8-1~8-5のオレンジ風味飲料を調製した。また、オレンジ基本飲料に、既知の香料化合物であり本件化合物と同様の香調を有するケイ皮酸エチルを下記表14の通り添加し、比較例8-1のオレンジ風味飲料を調製した。そして、得られた実施例8-1~8-5および比較例8-1のオレンジ風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品またはケイ皮酸エチルのいずれも添加していないオレンジ基本飲料を対照品として、実施例8-1~8-5および比較例8-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、果肉感について実施例2と同様の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 8] Effect of addition to food and drink (orange-flavored beverage) The concentrations shown in Table 14 below were added to prepare orange-flavored beverages of Examples 8-1 to 8-5. In addition, ethyl cinnamate, which is a known flavoring compound and has the same flavor tone as the present compound, was added to the basic orange beverage as shown in Table 14 below to prepare an orange-flavored beverage of Comparative Example 8-1. The orange-flavored beverages of Examples 8-1 to 8-5 and Comparative Example 8-1 thus obtained were subjected to sensory evaluation by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by comparing Examples 8-1 to 8-5 and Comparative Example 8-1 with the control product, using the basic orange drink to which neither the product of the present invention nor ethyl cinnamate was added. The panelists were asked to comment on the difference in flavor, and the scores given by the panelists according to the same evaluation criteria as in Example 2 were averaged for the fleshiness.

官能評価の結果を下記表14に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 14 below.

Figure 2022144428000015
Figure 2022144428000015

表14に示すように、本発明品は、オレンジ風味飲料に果肉感、シロップ感を付与し、オレンジ風味飲料の香味を改善することが確認された。特に、本発明品は、既知化合物と比較して、オレンジ風味飲料に果肉感を効果的に付与することが確認された。 As shown in Table 14, it was confirmed that the product of the present invention imparts a fruity texture and a syrupy texture to the orange-flavored beverage and improves the flavor of the orange-flavored beverage. In particular, it was confirmed that the product of the present invention effectively imparts a fruity texture to orange-flavored beverages compared to known compounds.

[実施例9]飲食品(その他フルーツ飲料)への添加効果
市販の10%マンゴー果汁入り飲料(以下マンゴー基本飲料という。)に、本発明品を、マンゴー基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表15に示す濃度になるように添加し、実施例9-1~9-5のフルーツ飲料を調製した。そして、得られた実施例9-1~9-5のフルーツ飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないマンゴー基本飲料を対照品として、実施例9-1~9-5を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、果肉感について実施例2と同様の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 9] Effect of addition to food and drink (other fruit drinks) The concentrations shown in Table 15 were added to prepare fruit drinks of Examples 9-1 to 9-5. Then, the obtained fruit drinks of Examples 9-1 to 9-5 were sensory evaluated by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). In the sensory evaluation, the basic mango drink to which the product of the present invention was not added was used as a control product, and the panelists were asked to comment on the difference in flavor when comparing Examples 9-1 to 9-5 with the control product, and the feeling of flesh. The scores given by the panelists according to the same evaluation criteria as in Example 2 were averaged.

官能評価の結果を下記表15に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 15 below.

Figure 2022144428000016
Figure 2022144428000016

表15に示すように、本発明品は、フルーツ飲料に果肉感を付与し、フルーツ飲料の香味を改善することが確認された。 As shown in Table 15, it was confirmed that the product of the present invention imparts a fruity flavor to the fruit drink and improves the flavor of the fruit drink.

[実施例10]飲食品(各種嗜好飲料(紅茶、麦茶、ココア))への添加効果
市販の紅茶、麦茶、コーヒー、ココア(いずれも無糖)に、本発明品を下記表16の通り添加し、実施例10-1~10-4の嗜好飲料を調製した。そして、得られた実施例10-1~10-4の嗜好飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各市販品を対照品として、実施例10-1~10-4を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感(実施例1参照)について実施例1と同様の基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 10] Effect of addition to food and drink (various favorite beverages (black tea, barley tea, cocoa)) Add the product of the present invention to commercially available black tea, barley tea, coffee, and cocoa (all sugar-free) as shown in Table 16 below. Then, the favorite beverages of Examples 10-1 to 10-4 were prepared. Then, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (with experience of 10 years or more) on the obtained favorite beverages of Examples 10-1 to 10-4. In the sensory evaluation, each of the above commercial products to which the product of the present invention was not added was used as a control product, and the panelists were asked to comment on the difference in flavor when comparing Examples 10-1 to 10-4 with the control products. (See Example 1) was performed by averaging the scores given by the panelists according to the same criteria as in Example 1.

官能評価の結果を下記表16に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 16 below.

Figure 2022144428000017
Figure 2022144428000017

表16に示すように、本発明品は、嗜好飲料にボディ感を付与し、嗜好飲料の香味を改善することが確認された。 As shown in Table 16, it was confirmed that the product of the present invention imparts body to the beverage of choice and improves the flavor of the beverage of choice.

[実施例11]飲食品(ビール風味飲料)への添加効果
市販のノンアルコールビールに、本発明品を下記表17の通り添加し、実施例11-1~11-5のビール風味飲料を調製した。そして、得られた実施例11-1~11-5のビール風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記ノンアルコールビールを対照品として、実施例11-1~11-5を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感(実施例1参照)について実施例1と同様の基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 11] Effect of addition to food and drink (beer-flavored beverage) The product of the present invention was added to commercially available non-alcoholic beer as shown in Table 17 below to prepare beer-flavored beverages of Examples 11-1 to 11-5. did. Then, the beer-flavored beverages of Examples 11-1 to 11-5 obtained were sensory evaluated by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). In the sensory evaluation, the non-alcoholic beer to which the product of the present invention was not added was used as a control product, and the panelists were asked to comment on the difference in flavor when comparing Examples 11-1 to 11-5 with the control product. (See Example 1) was performed by averaging the scores given by the panelists according to the same criteria as in Example 1.

官能評価の結果を下記表17に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 17 below.

Figure 2022144428000018
Figure 2022144428000018

表17に示すように、本発明品は、ビール風味飲料にボディ感を付与し、ビール風味飲料の香味を改善することが確認された。 As shown in Table 17, it was confirmed that the product of the present invention imparts body to the beer-flavored beverage and improves the flavor of the beer-flavored beverage.

[実施例12]飲食品(ナッツ風味調味料)への添加効果
市販のアーモンドバターに、本発明品を下記表18の通り添加し、実施例12-1のナッツ風味調味料を調製した。そして、得られた実施例12-1のナッツ風味調味料について、5名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記アーモンドバターを対照品として、実施例12-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。
[Example 12] Effect of addition to food and drink (nut-flavored seasoning) The product of the present invention was added to commercially available almond butter as shown in Table 18 below to prepare a nut-flavored seasoning of Example 12-1. Then, the nut-flavored seasoning obtained in Example 12-1 was subjected to sensory evaluation by five well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by asking panelists to comment on the difference in flavor when comparing Example 12-1 with the control product, using the almond butter to which the product of the present invention was not added as a control product.

官能評価の結果を下記表18に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 18 below.

Figure 2022144428000019
Figure 2022144428000019

表18に示すように、本発明品は、アーモンドの香ばしさおよびコクを増強し、優れた香味の付与効果を奏することが確認された。 As shown in Table 18, it was confirmed that the product of the present invention enhances the aroma and richness of almonds and exerts an excellent flavor-imparting effect.

[実施例13]飲食品(ハーブ・スパイス風味ドレッシング)への添加効果
市販のガーリック風味、オニオン風味、コショウ風味、バジル風味の各ドレッシングに、本発明品を下記表19の通り添加し、実施例13-1~13-4の香味ドレッシングを調製した。そして、得られた実施例13-1~13-4の香味ドレッシングについて、5名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各ドレッシングを対照品として、実施例13-1~13-4を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。
[Example 13] Effect of addition to food and drink (herb and spice flavored dressings) The product of the present invention was added to commercially available garlic-flavored, onion-flavored, pepper-flavored, and basil-flavored dressings as shown in Table 19 below. 13-1 to 13-4 flavored dressings were prepared. Then, the flavor dressings obtained in Examples 13-1 to 13-4 were subjected to sensory evaluation by five well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by asking the panelists to comment on the difference in flavor when comparing Examples 13-1 to 13-4 with the control products, using the above dressings to which the product of the present invention was not added as a control product.

官能評価の結果を下記表19に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 19 below.

Figure 2022144428000020
Figure 2022144428000020

表19に示すように、本発明品は、香味ドレッシングの刺激感やコクを良好に増強することが確認できた。 As shown in Table 19, it was confirmed that the product of the present invention favorably enhances the stimulation and richness of flavored dressings.

[実施例14]飲食品(ワイン風味飲料)への添加効果
市販の赤ワインに、本発明品を下記表20の通り添加し、実施例14-1~14-5のワイン風味飲料を調製した。そして、得られた実施例14-1~14-5のワイン風味飲料について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記赤ワインを対照品として、実施例14-1~14-5を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感(実施例1参照)について実施例1と同様の基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。
[Example 14] Effect of addition to food and drink (wine-flavored beverage) The product of the present invention was added to commercially available red wine as shown in Table 20 below to prepare wine-flavored beverages of Examples 14-1 to 14-5. The wine-flavored beverages obtained in Examples 14-1 to 14-5 were subjected to sensory evaluation by 15 well-trained panelists (10 years or more of experience). In the sensory evaluation, the red wine to which the product of the present invention was not added was used as a control product, and the panelists were asked to comment on the difference in flavor when comparing Examples 14-1 to 14-5 with the control product. Example 1) was performed by averaging the scores given by the panelists according to the same criteria as in Example 1.

官能評価の結果を下記表20に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 20 below.

Figure 2022144428000021
Figure 2022144428000021

表20に示すように、本発明品は、ワイン風味飲料のコク、ボディ感を良好に増強することが確認された。 As shown in Table 20, it was confirmed that the products of the present invention favorably enhance the richness and body of wine-flavored beverages.

[実施例15]飲食品(オニオン風味スープ)への添加効果
市販のオニオンコンソメスープ(レトルト調理品)に、本発明品を下記表21の通り添加し、実施例15-1のオニオン風味スープを調製した。そして、得られた実施例15-1のオニオン風味スープについて、5名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記オニオンコンソメスープを対照品として、実施例15-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。
[Example 15] Effect of addition to food and drink (onion-flavored soup) The product of the present invention was added to a commercially available onion consommé soup (retort-cooked product) as shown in Table 21 below, and the onion-flavored soup of Example 15-1 was prepared. prepared. The onion-flavored soup obtained in Example 15-1 was subjected to sensory evaluation by five well-trained panelists (10 years or more of experience). The sensory evaluation was performed by asking the panelists to comment on the difference in flavor when comparing Example 15-1 with the onion consommé soup to which the product of the present invention was not added as a control product.

官能評価の結果を下記表21に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 21 below.

Figure 2022144428000022
Figure 2022144428000022

表21に示すように、本発明品は、オニオン風味スープの香ばしさやコク、甘さを良好に増強することが確認された。 As shown in Table 21, it was confirmed that the product of the present invention favorably enhances the aroma, richness and sweetness of the onion-flavored soup.

[実施例16]飲食品(コーン風味スープ)への添加効果
市販のコーンスープ(レトルト調理品)に、本発明品を下記表22の通り添加し、実施例16-1のコーン風味スープを調製した。そして、得られた実施例16-1のコーン風味スープについて、5名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記コーンスープを対照品として、実施例16-1を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。
[Example 16] Effect of addition to food and drink (corn-flavored soup) The product of the present invention was added to a commercially available corn soup (retort-cooked product) as shown in Table 22 below to prepare a corn-flavored soup of Example 16-1. did. The corn-flavored soup obtained in Example 16-1 was subjected to sensory evaluation by five well-trained panelists (10 years or more of experience). Sensory evaluation was carried out by asking panelists to comment on the difference in flavor when comparing Example 16-1 with the corn soup to which the product of the present invention was not added as a control product.

官能評価の結果を下記表22に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 22 below.

Figure 2022144428000023
Figure 2022144428000023

表22に示すように、本発明品は、コーン風味スープの甘みやコクを良好に増強することが確認された。 As shown in Table 22, it was confirmed that the product of the present invention favorably enhances the sweetness and richness of the corn-flavored soup.

[実施例17]香粧品(台所用洗剤)への添加効果
市販のオレンジ調、ベリー調、ローズ調およびピーチ調の香調の各台所用洗剤に、本発明品を下記表23の通り添加し、実施例17-1~17-4の台所用洗剤を調製した。そして、得られた実施例17-1~17-4の台所用洗剤について、15名のよく訓練されたパネリスト(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各台所用洗剤を対照品として、実施例17-1~17-4を対照品と比べた際の香気の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、天然感について下記の基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。ここで天然感とは、対照品の各香調に対応する天然素材そのもの(例えば、オレンジ果実、イチゴ果実、ローズ生花、およびピーチ果実)を感じさせるような感覚を包含するものとする。
[Example 17] Effect of addition to cosmetics (dishwashing detergent) The product of the present invention was added to commercially available orange-tone, berry-tone, rose-tone and peach-tone fragrance tone detergents as shown in Table 23 below. , Examples 17-1 to 17-4 were prepared. Then, sensory evaluation was performed by 15 well-trained panelists (with experience of 10 years or more) for the kitchen detergents of Examples 17-1 to 17-4 obtained. In the sensory evaluation, each of the above kitchen detergents to which the product of the present invention was not added was used as a control product, and the panelists were asked to comment on the difference in fragrance when comparing Examples 17-1 to 17-4 with the control products. The feeling was evaluated by averaging the points scored by the panelists according to the following criteria. Here, the natural feeling includes the feeling of feeling the natural materials themselves (for example, orange fruit, strawberry fruit, fresh rose flower, and peach fruit) corresponding to each fragrance tone of the control product.

<天然感に関する評価基準>
対照品に比べて著しく増加した:4
対照品に比べて大きく増加した:3
対照品に比べてある程度増加した:2
対照品に比べてわずかに増加した:1
対照品と同等である:0
<Evaluation criteria for natural feeling>
Significantly increased compared to control: 4
Greatly increased compared to the control product: 3
Some increase compared to control: 2
Slightly increased compared to control: 1
Equivalent to Control: 0

官能評価の結果を下記表23に示す。 The sensory evaluation results are shown in Table 23 below.

Figure 2022144428000024
Figure 2022144428000024

表23に示すように、本発明品は、柑橘調、フローラル調やフルーツ調の各種香調の香気の増強に有用であることが確認された。 As shown in Table 23, it was confirmed that the product of the present invention is useful for enhancing various aromas such as citrus, floral, and fruit.

Claims (4)

1,3-ジ(フラン-2-イル)プロパン-1-オンを含む香味付与組成物。 A flavoring composition comprising 1,3-di(furan-2-yl)propan-1-one. 請求項1に記載の香味付与組成物を含む消費財。 A consumer product comprising the flavoring composition of claim 1 . 請求項1に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。 A method of flavoring a flavoring composition comprising adding the flavoring composition of claim 1 to another flavoring composition. 請求項1に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。 A method of flavoring a consumer good comprising adding the flavoring composition of claim 1 to the consumer good.
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